DE102014112130A1 - Organic light emitting device and method of making an organic light emitting device - Google Patents
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Abstract
Es wird ein organisches Licht emittierendes Bauelement angegeben, aufweisend eine erste Elektrode, einen Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel auf einem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel, einen zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel auf dem Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel, und eine zweite Elektrode, wobei der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel zumindest eine erste elektronentransportierende Schicht und eine erste lochtransportierende Schicht aufweist. Die erste elektronentransportierende Schicht und/oder die erste lochtransportierende Schicht umfasst einen Dotierstoff. Die erste elektronentransportierende Schicht ist aus einem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial hergestellt, wobei das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial vernetzt ist und/oder die erste lochtransportierende Schicht ist aus einem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial hergestellt, wobei das erste lochtransportierende Matrixmaterial vernetzt ist.There is provided an organic light emitting device comprising a first electrode, a carrier generation layer stack on a first organic functional layer stack, a second organic functional layer stack on the carrier generation layer stack, and a second electrode, wherein the carrier generation layer stack comprises at least a first electron transporting layer Layer and a first hole-transporting layer. The first electron-transporting layer and / or the first hole-transporting layer comprises a dopant. The first electron-transporting layer is made of a second electron-transporting matrix material, wherein the second electron-transporting matrix material is crosslinked and / or the first hole-transporting layer is made of a first hole-transporting matrix material, wherein the first hole-transporting matrix material is crosslinked.
Description
Es wird ein organisches Licht emittierendes Bauelement und ein Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements angegeben.An organic light-emitting component and a method for producing an organic light-emitting component are specified.
Organische Licht emittierende Bauelemente, wie beispielsweise organische Licht emittierende Dioden (OLED) weisen üblicherweise zumindest eine elektrolumineszierende organische Schicht zwischen zwei Elektroden auf, die als Anode und Kathode ausgebildet sind und mittels derer in die elektrolumineszierende organische Schicht Ladungsträger, also Elektronen und Löcher, injiziert werden können. Hocheffiziente und langlebige OLEDs lassen sich mittels Leitfähigkeitsdotierungen durch die Verwendung eines p-i-n-Übergangs analog zu herkömmlichen anorganischen Licht emittierenden Dioden herstellen. Hierbei werden die Ladungsträger, also die Löcher und Elektronen, aus den p- und n-dotierten Schichten gezielt in die intrinsisch ausgebildete elektrolumineszierende Schicht injiziert, wo sie Exzitonen bilden, die bei strahlender Rekombination zur Emission eines Photons führen. Je höher der injizierte Strom, desto höher ist die emittierte Leuchtdichte. Aber auch der Stress nimmt mit Strom und Leuchtdichte zu, wodurch sich die OLED-Lebensdauer verkürzt. Um die Leuchtdichte zu erhöhen und die Lebensdauer zu verlängern, können mehrere OLEDs monolithisch übereinander gestapelt werden zu sogenannten gestapelten OLEDs, wobei sie elektrisch durch Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel, so genannte Charge Generation Layers (CGL) verbunden werden. Eine CGL besteht beispielsweise aus einem hoch dotierten p-n-Übergang, der als Tunnelübergang zwischen den gestapelten Emissionsschichten dient. Voraussetzung für den Einsatz einer CGL in beispielsweise einer weißen OLED sind ein einfacher Aufbau, das heißt wenige Schichten, die leicht prozessierbar sind, sowie eine möglichst hohe Transmission im von der OLED emittierten Spektralbereich, damit Absorptionsverluste des emittierten Lichts vermieden werden. Herkömmliche gestapelte OLEDs mit CGLs aus einer n- und einer p-dotierten Schicht weisen sehr kurze Lebensdauern auf, da die n-Dotierstoffe aus der n-dotierten Schicht in die p-dotierte Schicht diffundieren und die p-Dotierstoffe aus der p-dotierten Schicht in die n-dotierte Schicht diffundieren. Diese Diffusion findet verstärkt statt, wenn die OLEDs höheren Temperaturen ausgesetzt sind. Bislang wurde dieses Problem beispielsweise durch eine Zwischenschicht als Diffusionsbarriere zwischen der n- und der p-dotierten Schicht gelöst. Diese Zwischenschichten haben jedoch häufig den Nachteil einer relativ hohen Absorption, was die Effizienz der gestapelten OLED negativ beeinflusst. Diese Zwischenschichten beeinträchtigen auch die Off-State Appearance einer OLED. Zudem sind die Zwischenschichten häufig nur sehr eingeschränkt temperaturstabil, was den Einsatz dieser OLEDs bei Temperaturen über 80°C nicht möglich macht.Organic light-emitting components, such as organic light-emitting diodes (OLED) usually have at least one electroluminescent organic layer between two electrodes, which are formed as anodes and cathodes and by means of which in the electroluminescent organic layer charge carriers, ie electrons and holes, are injected can. High-efficiency and long-life OLEDs can be produced by conductivity doping through the use of a p-i-n junction analogous to conventional inorganic light-emitting diodes. Here, the charge carriers, so the holes and electrons, injected from the p- and n-doped layers targeted in the intrinsically formed electroluminescent layer where they form excitons that lead to the emission of a photon upon radiative recombination. The higher the injected current, the higher the emitted luminance. But the stress increases with power and luminance, which shortens the OLED life. To increase the luminance and extend the lifetime, a plurality of OLEDs may be monolithically stacked on top of so-called stacked OLEDs while being electrically connected by charge generation layers (CGL). For example, a CGL consists of a highly doped p-n junction, which serves as a tunnel junction between the stacked emission layers. The prerequisite for the use of a CGL in, for example, a white OLED is a simple structure, ie few layers that can be easily processed, and the highest possible transmission in the spectral range emitted by the OLED so that absorption losses of the emitted light are avoided. Conventional stacked OLEDs with CGLs of an n- and a p-doped layer have very short lifetimes, since the n-dopants diffuse from the n-doped layer into the p-doped layer and the p-dopants from the p-doped layer diffuse into the n-doped layer. This diffusion takes place increasingly when the OLEDs are exposed to higher temperatures. So far, this problem has been solved for example by an intermediate layer as a diffusion barrier between the n- and the p-doped layer. However, these intermediate layers often have the disadvantage of relatively high absorption, which adversely affects the efficiency of the stacked OLED. These interlayers also affect the off-state appearance of an OLED. In addition, the intermediate layers are often only very limited in temperature stability, which makes the use of these OLEDs at temperatures above 80 ° C is not possible.
Zumindest eine Aufgabe von bestimmten Ausführungsformen ist es, ein organisches Licht emittierendes Bauelement anzugeben, das eine erhöhte Lebensdauer und Effizienz aufweist. Eine weitere Aufgabe ist es, ein Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements anzugeben.At least one object of certain embodiments is to provide an organic light emitting device that has increased life and efficiency. Another object is to provide a method for producing an organic light emitting device.
Diese Aufgaben werden durch Gegenstände gemäß den nebengeordneten Patentansprüchen gelöst. Vorteilhafte Ausführungsformen und Weiterbildungen der Gegenstände sind in den abhängigen Ansprüchen gekennzeichnet und gehen weiterhin aus der nachfolgenden Beschreibung und den Zeichnungen hervor.These objects are achieved by objects according to the independent claims. Advantageous embodiments and further developments of the objects are characterized in the dependent claims and will be apparent from the following description and the drawings.
Es wird ein organisches Licht emittierendes Bauelement angegeben, das eine erste Elektrode, einen ersten organischen funktionellen Schichtenstapel auf der ersten Elektrode, einen Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel, einen zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel auf dem Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel, und eine zweite Elektrode auf dem zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel aufweist. Der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel weist zumindest eine erste elektronentransportierende Schicht und eine erste lochtransportierende Schicht auf. Die erste elektronentransportierende Schicht ist aus einem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial hergestellt, wobei das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial vernetzt ist und/oder die erste lochtransportierende Schicht ist aus einem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial hergestellt, wobei das erste lochtransportierende Matrixmaterial vernetzt ist. Die erste elektronentransportierende Schicht und/oder die erste lochtransportierende Schicht umfasst einen Dotierstoff.There is provided an organic light-emitting device comprising a first electrode, a first organic functional layer stack on the first electrode, a carrier generation layer stack on the first organic functional layer stack, a second organic functional layer stack on the carrier generation layer stack, and a second electrode on the second organic functional layer stack. The carrier generation layer stack has at least a first electron transporting layer and a first hole transporting layer. The first electron-transporting layer is made of a second electron-transporting matrix material, wherein the second electron-transporting matrix material is crosslinked and / or the first hole-transporting layer is made of a first hole-transporting matrix material, wherein the first hole-transporting matrix material is crosslinked. The first electron-transporting layer and / or the first hole-transporting layer comprises a dopant.
Umfasst die erste elektronentransportierende Schicht einen Dotierstoff handelt es sich um einen n-Dotierstoff. Umfasst die erste lochtransportierende Schicht einen Dotierstoff handelt es sich um einen p-Dotierstoff.If the first electron-transporting layer comprises a dopant, this is an n-type dopant. If the first hole-transporting layer comprises a dopant, this is a p-type dopant.
In einer Ausführungsform ist die erste elektronentransportierende Schicht aus einem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial und einem n-Dotierstoff hergestellt, wobei das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial vernetzt ist und/oder die erste lochtransportierende Schicht ist aus einem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial und einem p-Dotierstoff hergestellt, wobei das erste lochtransportierende Matrixmaterial vernetzt ist.In one embodiment, the first electron-transporting layer is made of a second electron-transporting matrix material and an n-dopant, wherein the second electron-transporting matrix material is crosslinked and / or the first hole-transporting layer is composed of a first hole-transporting matrix material and a p-dopant produced, wherein the first hole-transporting matrix material is crosslinked.
In einer Ausführungform ist die erste elektronentransportierende Schicht aus einem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial oder aus einem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial und einem n-Dotierstoff hergestellt, wobei das zweite elektronentransportierenden Matrixmaterial vernetzt ist und/oder die erste lochtransportierende Schicht ist aus einem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial oder aus einem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial und einem p-Dotierstoff hergestellt, wobei das erste lochtransportierende Matrixmaterial vernetzt ist.In one embodiment, the first electron-transporting layer is made of a second electron-transporting matrix material or of a second electron-transporting matrix material and an n-dopant, wherein the second electron-transporting matrix material is crosslinked and / or the first hole-transporting layer is made of a first hole-transporting matrix material or of a first hole-transporting matrix material and a p-dopant produced, wherein the first hole-transporting matrix material is crosslinked.
In einer Ausführungsform umfasst die erste elektronentransportierende Schicht ein erstes elektronentransportierendes Matrixmaterial oder ein erstes elektronentransportierendes Matrixmaterial und einen n-Dotierstoff und die erste lochtransportierende Schicht ist aus einem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial oder aus einem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial und einem p-Dotierstoff hergestellt, wobei das erste lochtransportierende Matrixmaterial vernetzt ist.In one embodiment, the first electron transporting layer comprises a first electron transporting matrix material or a first electron transporting matrix material and an n-type dopant and the first hole transporting layer is made of a first hole transporting matrix material or of a first hole transporting matrix material and a p-type dopant, wherein the first hole transporting matrix material Matrix material is crosslinked.
In einer Ausführungsform umfasst die erste lochtransportierende Schicht ein zweites lochtransportierendes Matrixmaterial oder ein zweites lochtransportierendes Matrixmaterial und einen p-Dotierstoff und die erste elektronentransportierende Schicht ist aus einem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial oder aus einem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial und einem n-Dotierstoff hergestellt, wobei das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial vernetzt ist.In one embodiment, the first hole transporting layer comprises a second hole transporting matrix material or a second hole transporting matrix material and a p-type dopant, and the first electron transporting layer is made of a second electron transporting matrix material or a second electron transporting matrix material and an n-type dopant, the second electron transporting matrix material Matrix material is crosslinked.
In einer Ausführungsform ist die erste elektronentransportierende Schicht aus einem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial oder einem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial und einem n-Dotierstoff hergestellt, wobei das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial vernetzt ist und die erste lochtransportierende Schicht ist aus einem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial oder einem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial einem p-Dotierstoff hergestellt, wobei das erste lochtransportierende Matrixmaterial vernetzt ist.In one embodiment, the first electron-transporting layer is made of a second electron-transporting matrix material or a second electron-transporting matrix material and an n-type dopant, wherein the second electron-transporting matrix material is crosslinked and the first hole-transporting layer is made of a first hole-transporting matrix material or a first hole-transporting matrix material a p Dopant, wherein the first hole-transporting matrix material is crosslinked.
In einer Ausführungsform weist das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial und/oder das erste lochtransportierende Matrixmaterial zumindest eine funktionelle Gruppe auf, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst. Das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial und/oder das erste lochtransportierende Matrixmaterial ist über die zumindest eine funktionelle Gruppe vernetzt.In one embodiment, the second electron transporting matrix material and / or the first hole transporting matrix material has at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxide and acrylic groups. The second electron-transporting matrix material and / or the first hole-transporting matrix material is crosslinked via the at least one functional group.
In einer Ausführungsform ist das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial und/oder das erste lochtransportierende Matrixmaterial über die zumindest eine funktionelle Gruppe vernetzt. Es handelt sich um eine intramolekulare Vernetzung der Moleküle des zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials und/oder des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials. Durch die Vernetzung bildet sich ein polymeres Netzwerk des zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials und/oder des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials aus. In der ersten elektronentransportierende Schicht und/oder in der ersten lochtransportierenden Schicht befinden sich keine oder nahezu keine nicht vernetzen Moleküle des zweiten elektronentransportierenden und/oder des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials.In one embodiment, the second electron-transporting matrix material and / or the first hole-transporting matrix material is crosslinked via the at least one functional group. It is an intramolecular crosslinking of the molecules of the second electron-transporting matrix material and / or of the first hole-transporting matrix material. The crosslinking forms a polymeric network of the second electron-transporting matrix material and / or of the first hole-transporting matrix material. In the first electron-transporting layer and / or in the first hole-transporting layer are no or almost no non-crosslinked molecules of the second electron-transporting and / or the first hole-transporting matrix material.
Mit „auf” bezüglich der Anordnung der Schichten und Schichtenstapel ist hier und im Folgenden eine prinzipielle Reihenfolge gemeint und ist so zu verstehen, dass eine erste Schicht entweder so auf einer zweiten Schicht angeordnet ist, dass die Schichten eine gemeinsame Grenzfläche haben also in direktem mechanischen und/oder elektrischen Kontakt miteinander stehen, oder dass zwischen der ersten Schicht und der zweiten Schicht noch weitere Schichten angeordnet sind.By "on" with respect to the arrangement of the layers and layer stacks is here and below meant a basic sequence and is to be understood that a first layer is either arranged on a second layer, that the layers have a common interface so in direct mechanical and / or electrical contact with each other, or that further layers are arranged between the first layer and the second layer.
Die organischen funktionellen Schichtstapel können jeweils Schichten mit organischen Polymeren, organischen Oligomeren, organischen Monomeren, organischen kleinen, nicht-polymeren Molekülen („small molecules”) oder Kombinationen daraus aufweisen. Weiterhin können sie zumindest eine organische Licht emittierende Schicht aufweisen. Als Materialien für die organische Licht emittierende Schicht eignen sich Materialien, die eine Strahlungsemission aufgrund von Fluoreszenz oder Phosphoreszenz aufweisen, beispielsweise Ir- oder Pt-Komplexe, Polyfluoren, Polythiophen oder Polyphenylen oder Derivate, Verbindungen, Mischungen oder Copolymere davon. Die organischen funktionellen Schichtenstapel können weiterhin jeweils eine funktionelle Schicht aufweisen, die als Lochtransportschicht ausgeführt ist, um eine effektive Löcherinjektion in die zumindest eine Licht emittierende Schicht zu ermöglichen. Die organischen funktionellen Schichtenstapel können weiterhin jeweils eine funktionelle Schicht aufweisen, die als Elektronentransportschicht ausgebildet ist. Darüber hinaus können die organischen funktionellen Schichtenstapel auch Elektronen- und/oder Löcherblockierschichten aufweisen. Materialien für die Lochtransportschichten, die Elektronentransportschichten und die Elektronen- und/oder Löcherblockierschichten sind dem Fachmann bekannt.The organic functional layer stacks may each comprise layers with organic polymers, organic oligomers, organic monomers, organic small, non-polymeric molecules ("small molecules") or combinations thereof. Furthermore, they can have at least one organic light-emitting layer. Suitable materials for the organic light-emitting layer are materials which have a radiation emission due to fluorescence or phosphorescence, for example Ir or Pt complexes, polyfluorene, polythiophene or polyphenylene or derivatives, compounds, mixtures or copolymers thereof. The organic functional layer stacks can furthermore each have a functional layer, which is designed as a hole transport layer, in order to allow effective hole injection into the at least one light-emitting layer. The organic functional layer stacks can furthermore each have a functional layer which is designed as an electron transport layer is. In addition, the organic functional layer stacks may also have electron and / or hole blocking layers. Materials for the hole transport layers, the electron transport layers and the electron and / or hole blocking layers are known to those skilled in the art.
In einer Ausführungsform umfasst das Bauelement ein Substrat. Die erste Elektrode kann auf dem Substrat angeordnet sein. Das Substrat kann beispielsweise eines oder mehrere Materialien in Form einer Schicht, einer Platte, einer Folie oder eines Laminats aufweisen, die ausgewählt sind aus Glas, Quarz, Kunststoff, Metall und Siliziumwafer. Besonders bevorzugt weist das Substrat Glas, beispielsweise in Form einer Glasschicht, Glasfolie oder Glasplatte, auf oder es besteht daraus.In an embodiment, the device comprises a substrate. The first electrode may be arranged on the substrate. The substrate may comprise, for example, one or more materials in the form of a layer, a plate, a foil or a laminate, which are selected from glass, quartz, plastic, metal and silicon wafers. Particularly preferably, the substrate glass, for example in the form of a glass layer, glass sheet or glass plate, or it consists thereof.
Die zwei Elektroden, zwischen denen die organischen funktionellen Schichtenstapel angeordnet sind, können beispielsweise beide transluzent ausgebildet sein, sodass das in der zumindest einen Licht emittierenden Schicht zwischen den beiden Elektroden erzeugte Licht in beide Richtungen, also in Richtung des Substrats als auch in die vom Substrat abgewandte Richtung, abgestrahlt werden kann. Weiterhin können beispielsweise alle Schichten des organischen Licht emittierenden Bauelements transluzent ausgebildet sein, sodass das organische Licht emittierende Bauelement eine transluzente und insbesondere eine transparente OLED bildet. Darüber hinaus kann es auch möglich sein, dass eine der beiden Elektroden, zwischen denen die organischen funktionellen Schichtenstapel angeordnet sind, nicht-transluzent und vorzugsweise reflektierend ausgebildet ist, sodass das in der zumindest einen Licht emittierenden Schicht zwischen den beiden Elektroden erzeugte Licht nur in eine Richtung durch die transluzente Elektrode abgestrahlt werden kann. Ist sowohl die auf dem Substrat angeordnete Elektrode als auch das Substrat transluzent ausgebildet, so spricht man auch von einem so genannten „bottom emitter”, während man im Fall, dass die dem Substrat abgewandt angeordnete Elektrode transluzent ausgebildet ist, von einem so genannten „top emitter” spricht.The two electrodes, between which the organic functional layer stacks are arranged, may for example both be translucent, so that the light generated in the at least one light-emitting layer between the two electrodes in both directions, ie in the direction of the substrate as well as in the substrate remote direction, can be radiated. Furthermore, for example, all layers of the organic light-emitting component can be designed to be translucent, so that the organic light-emitting component forms a translucent and in particular a transparent OLED. Moreover, it may also be possible for one of the two electrodes, between which the organic functional layer stacks are arranged, to be non-translucent and preferably reflective, such that the light generated in the at least one light-emitting layer between the two electrodes is only in one Direction can be radiated through the translucent electrode. If both the electrode arranged on the substrate and the substrate are translucent, this is also referred to as a so-called "bottom emitter", whereas in the case where the electrode arranged facing away from the substrate is translucent, the term "top emitter "speaks.
Die erste und die zweite Elektrode können unabhängig voneinander ein Material aufweisen, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Metalle, elektrisch leitfähige Polymere, Übergangsmetalloxide und leitfähige transparente Oxide (transparent conductive oxide, TCO) umfasst. Die Elektroden können auch Schichtenstapel mehrerer Schichten desselben oder unterschiedlicher Metalle oder desselben oder unterschiedlicher TCOs sein.The first and second electrodes may independently comprise a material selected from the group consisting of metals, electrically conductive polymers, transition metal oxides and transparent conductive oxides (TCO). The electrodes may also be layer stacks of several layers of the same or different metals or the same or different TCOs.
Geeignete Metalle sind beispielsweise Ag, Pt, Au, Mg, Al, Ba, In, Ca, Sm oder Li, sowie Verbindungen, Kombinationen oder Legierungen daraus.Suitable metals are, for example, Ag, Pt, Au, Mg, Al, Ba, In, Ca, Sm or Li, as well as compounds, combinations or alloys thereof.
Transparente leitende Oxide (transparent conductive oxides, kurz „TCO”) sind transparente, leitende Materialien, in der Regel Metalloxide, wie beispielsweise Zinkoxid, Zinnoxid, Cadmiumoxid, Titanoxid, Indiumoxid oder Indiumzinnoxid (ITO). Neben binären Metallsauerstoffverbindungen, wie beispielsweise ZnO, SnO2 oder In2O3 gehören auch ternäre Metallsauerstoffverbindungen, wie beispielsweise Zn2SnO4, CdSnO3, ZnSnO3, MgIn2O4, GaInO3, Zn2In2O5 oder In4Sn3O12 oder Mischungen unterschiedlicher transparenter leitender Oxide zu der Gruppe der TCOs. Weiterhin entsprechen die TCOs nicht zwingend einer stöchiometrischen Zusammensetzung und können auch p- oder n-dotiert sein.Transparent conductive oxides ("TCO" for short) are transparent, conductive materials, usually metal oxides, such as zinc oxide, tin oxide, cadmium oxide, titanium oxide, indium oxide or indium tin oxide (ITO). In addition to binary metal oxygen compounds such as ZnO, SnO 2 or In 2 O 3 also include ternary metal oxygen compounds such as Zn 2 SnO 4 , CdSnO 3 , ZnSnO 3 , MgIn 2 O 4 , GaInO 3 , Zn 2 In 2 O 5 or In 4 Sn 3 O 12 or mixtures of different transparent conductive oxides to the group of TCOs. Furthermore, the TCOs do not necessarily correspond to a stoichiometric composition and may also be p- or n-doped.
Die organischen funktionellen Schichtenstapel des hier beschriebenen organischen Licht emittierenden Bauelements weisen weiterhin unmittelbar angrenzend einen Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel auf. Mit einem „Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel” wird hier und im Folgenden eine Schichtenfolge beschrieben, die als Tunnelübergang ausgebildet ist und die durch einen p-n-Übergang gebildet wird. Der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel, der auch als so genannte „charge generation layer” (CGL) bezeichnet werden kann, ist insbesondere als Tunnelübergang ausgebildet, der zu einer effektiven Ladungstrennung und damit zur „Erzeugung” von Ladungsträgern für die angrenzenden Schichten eingesetzt werden kann.The organic functional layer stacks of the organic light emitting device described herein further include a carrier generation layer stack immediately adjacent. A layer sequence which is formed as a tunnel junction and which is formed by a p-n junction is described here and below as a "carrier generation layer stack". The charge carrier generation layer stack, which can also be referred to as a so-called "charge generation layer" (CGL), is designed in particular as a tunnel junction, which can be used for an effective charge separation and thus for the "generation" of charge carriers for the adjacent layers.
Beispielsweise kann der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel direkt an die organischen funktionellen Schichtenstapel angrenzen.For example, the carrier generation layer stack may be directly adjacent to the organic functional layer stacks.
Eine so durch Vernetzung des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials hergestellte erste lochtransportierende Schicht weist im Vergleich zu einer lochtransportierenden Schicht mit dem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial im unvernetzten Zustand eine erhöhte Glasübergangstemperatur auf. Die Glasübergangstemperatur der ersten lochtransportierenden Schicht liegt in einen Bereich zwischen beispielsweise 250°C und 400°C, während die Glasübergangstemperatur einer ersten lochtransportierenden Schicht mit dem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial im unvernetztem Zustand eine Glasübergangstemperatur von beispielsweise 80°C aufweist. Durch das entstehende Netzwerk und die erhöhte Glasübergangstemperatur wird die Mobilität des p-Dotierstoffs, der sich in der ersten lochtransportierenden Schicht befindet so stark herabgesetzt, dass dieser in dem Netzwerk fest eingebunden ist und somit eine Diffusion des p-Dotierstoffs unterbunden wird. Auch die sich in angrenzenden Schichten enthaltenen Dotierstoffe, wie die in der ersten elektronentransportierenden Schicht enthaltenen n-Dotierstoffe können nicht in die erste lochtransportierende Schicht diffundieren. So wird die Lebensdauer des organischen Licht emittierenden Bauelements erhöht, da über die gesamte Betriebslaufzeit eine konstante Ladungsträgerinjektion in den ersten und den zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel möglich ist.A first hole-transporting layer produced in this way by crosslinking of the first hole-transporting matrix material has an increased glass transition temperature in the uncrosslinked state compared with a hole-transporting layer with the first hole-transporting matrix material. The glass transition temperature of the first hole-transporting layer is in a range between, for example, 250 ° C and 400 ° C, while the glass transition temperature of a first hole-transporting layer with the first hole-transporting matrix material in the uncrosslinked state has a glass transition temperature of for example 80 ° C. Due to the resulting network and the increased glass transition temperature, the mobility of the p-type dopant, which is located in the first hole-transporting layer becomes so strong reduced, that this is firmly integrated in the network, and thus a diffusion of the p-type dopant is prevented. Also, the dopants contained in adjacent layers, such as the n-type dopants contained in the first electron-transporting layer, can not diffuse into the first hole-transporting layer. Thus, the lifetime of the organic light-emitting device is increased because a constant charge carrier injection into the first and the second organic functional layer stack is possible over the entire operating time.
Auch eine so durch Vernetzung des zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials hergestellte erste elektronentransportierende Schicht weist im Vergleich zu einer elektronentransportierenden Schicht mit dem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial im unvernetzten Zustand eine erhöhte Glasübergangstemperatur auf. Durch das entstehende Netzwerk und die erhöhte Glasübergangstemperatur wird die Mobilität des n-Dotierstoffs, der sich in der zweiten elektronentransportierenden Schicht befindet so stark herabgesetzt, dass dieser in dem Netzwerk fest eingebunden ist und somit eine Diffusion des n-Dotierstoffs unterbunden wird. Auch die in angrenzenden Schichten enthaltenen Dotierstoffe, wie die in der ersten lochtransportierenden Schicht enthaltenen p-Dotierstoffe können nicht in die zweite elektronentransportierende Schicht diffundieren. So wird die Lebensdauer des organischen Licht emittierenden Bauelements erhöht, da über die gesamte Betriebslaufzeit eine konstante Ladungsträgerinjektion in den ersten und den zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel möglich ist.A first electron-transporting layer thus produced by crosslinking the second electron-transporting matrix material also has an increased glass transition temperature in the uncrosslinked state compared with an electron-transporting layer with the second electron-transporting matrix material. Due to the resulting network and the increased glass transition temperature, the mobility of the n-dopant, which is located in the second electron-transporting layer is so greatly reduced that it is firmly integrated in the network and thus prevents diffusion of the n-type dopant. Also, the dopants contained in adjacent layers, such as the p-type dopants contained in the first hole-transporting layer, can not diffuse into the second electron-transporting layer. Thus, the lifetime of the organic light-emitting device is increased because a constant charge carrier injection into the first and the second organic functional layer stack is possible over the entire operating time.
Das organische Licht emittierende Bauelement kann auch bei Temperaturen über 80°C eingesetzt werden ohne dass es zu Effizienzverlusten oder einer Verkürzung der Lebensdauer kommt. So eignet sich das organische Licht emittierende Bauelement beispielsweise für den Einsatz in Automobilen oder im Außenbereich.The organic light emitting device can also be used at temperatures above 80 ° C without causing loss of efficiency or a shortening of the life. For example, the organic light-emitting component is suitable for use in automobiles or outdoors.
In einer Ausführungsform besteht der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel aus der ersten elektronentransportierenden Schicht umfassend das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und den n-Dotierstoff und der ersten lochtransportierenden Schicht, die aus dem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial und dem p-Dotierstoff hergestellt ist, wobei das erste lochtransportierende Matrixmaterial über die zumindest eine funktionelle Gruppe vernetzt ist. Somit ist hier zwischen der ersten elektronentransportierenden Schicht und der ersten lochtransportierenden Schicht keine Zwischenschicht als Diffusionsbarriere für die n- und p-Dotierstoffe nötig, da bereits die erste lochtransportierende Schicht als Diffusionsbarriere wirkt. Somit kann eine Schicht eingespart werden, was die Gesamtdicke des ersten Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels und somit auch dessen Lichtabsorption erniedrigt und somit die Effizienz des organischen Licht emittierenden Bauelements erhöht.In one embodiment, the carrier generation layer stack consists of the first electron transporting layer comprising the first electron transporting matrix material and the n-type dopant and the first hole transporting layer made of the first hole transporting matrix material and the p-type dopant, the first hole transporting matrix material overlaying the first hole transporting matrix material at least one functional group is crosslinked. Thus, no intermediate layer between the first electron-transporting layer and the first hole-transporting layer is required as a diffusion barrier for the n-type and p-type dopants since the first hole-transporting layer already acts as a diffusion barrier. Thus, a layer can be saved, which lowers the total thickness of the first carrier generation layer stack and thus also its light absorption and thus increases the efficiency of the organic light emitting device.
In einer Ausführungsform besteht der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel aus der ersten elektronentransportierenden Schicht, die aus dem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial und dem n-Dotierstoff hergestellt ist, wobei das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial über die zumindest eine funktionelle Gruppe vernetzt ist und der ersten lochtransportierenden Schicht, die das zweite lochtransportierende Matrixmaterial und den p-Dotierstoff umfasst. Somit ist hier zwischen der ersten elektronentransportierenden Schicht und der ersten lochtransportierenden Schicht keine Zwischenschicht als Diffusionsbarriere für die n- und p-Dotierstoffe nötig, da bereits die erste elektronentransportierende Schicht als Diffusionsbarriere wirkt. Somit kann eine Schicht eingespart werden, was die Gesamtdicke des ersten Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels und somit auch dessen Lichtabsorption erniedrigt und somit die Effizienz des organischen Licht emittierenden Bauelements erhöht.In one embodiment, the carrier generation layer stack consists of the first electron transporting layer made of the second electron transporting matrix material and the n-type dopant, the second electron transporting matrix material being crosslinked via the at least one functional group and the first hole transporting layer comprising the second hole-transporting matrix material and the p-type dopant. Thus, no intermediate layer between the first electron-transporting layer and the first hole-transporting layer is required as a diffusion barrier for the n-type and p-type dopants since the first electron-transporting layer already acts as a diffusion barrier. Thus, a layer can be saved, which lowers the total thickness of the first carrier generation layer stack and thus also its light absorption and thus increases the efficiency of the organic light emitting device.
In einer Ausführungsform besteht der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel aus der ersten elektronentransportierenden Schicht, die aus dem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial und dem n-Dotierstoff hergestellt ist, wobei das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial über die zumindest eine funktionelle Gruppe vernetzt ist, und der ersten lochtransportierenden Schicht, die aus dem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial und dem p-Dotierstoff hergestellt ist, wobei das erste lochtransportierende Matrixmaterial über die zumindest eine funktionelle Gruppe vernetzt ist. In dieser Ausführungsform sind somit sowohl der p-Dotierstoff als auch der n-Dotierstoff in dem jeweiligen Netzwerk fest eingebunden, so dass eine Diffusion des p-Dotierstoffs und des n-Dotierstoffs unterbunden wird.In one embodiment, the carrier generation layer stack consists of the first electron transporting layer made of the second electron transporting matrix material and the n-type dopant, wherein the second electron transporting matrix material is crosslinked via the at least one functional group and the first hole transporting layer the first hole-transporting matrix material and the p-type dopant, wherein the first hole-transporting matrix material is crosslinked via the at least one functional group. In this embodiment, therefore, both the p-type dopant and the n-type dopant are firmly bound in the respective network, so that diffusion of the p-type dopant and the n-type dopant is prevented.
In einer Ausführungsform besteht die erste elektronentransportierende Schicht aus dem ersten elektronentransportierenden Matrixmaterial und dem n-Dotierstoff. Insbesondere ist das erste elektronentransportierende Matrixmaterial nicht vernetzt.In one embodiment, the first electron-transporting layer consists of the first electron-transporting matrix material and the n-type dopant. In particular, the first electron-transporting matrix material is not crosslinked.
Das erste elektronentransportierende Matrixmaterial kann aus einer Gruppe ausgewählt sein, die NET-18,2,2',2''-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazol), 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol, 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (BCP), 8-Hydroxyquinolinolato-lithium, 4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazol, 1,3-Bis[2-(2,2'-bipyridine-o-yl)-1,3,4-oxadiazo-5-yl]benzen, 4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline (BPhen), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazol, Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium, 6,6'-Bis[5-(biphenyl-4-yl)-1,3,4-oxadiazo-2-yl]-2,2'-bipyridyl, 2-phenyl-9,10-di(naphthalen-2-yl)-anthracen, 2,7-Bis[2-(2,2'-bipyridine-6-yl)-1,3,4-oxadiazo-5-yl]-9,9-dimethylfluoren, 1,3-Bis[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazo-5-yl]benzen, 2-(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin, 2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin, Tris(2,4,6-trimethyl-3-(pyridin-3-yl)phenyl)boran, 1-methyl-2-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin, Phenyldipyrenylphosphinoxide, Naphtahlintetracarbonsäuredianhydrid und dessen Imide, Perylentetracarbonsäuredianhydrid und dessen Imide, Materialien basierend auf Silolen mit einer Silacyclopentadieneinheit sowie Gemische der vorgenannten Stoffe umfasst.The first electron transporting matrix material may be selected from a group comprising NET-18,2,2 ', 2 "- (1,3,5-benzene triyl) tris (1-phenyl-1-H-benzimidazole), 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) - 1,3,4-oxadiazole, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (BCP), 8-hydroxyquinolinolato-lithium, 4- (naphthalen-1-yl) -3,5-diphenyl -4H-1,2,4-triazole, 1,3-bis [2- (2,2'-bipyridine-o-yl) -1,3,4-oxadiazo-5-yl] benzene, 4,7- Diphenyl-1,10-phenanthrolines (BPhen), 3- (4-biphenylyl) -4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole, bis (2-methyl-8-quinolinolates) -4- (phenylphenolato) aluminum, 6,6'-bis [5- (biphenyl-4-yl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] -2,2'-bipyridyl, 2-phenyl-9,10- di (naphthalen-2-yl) -anthracene, 2,7-bis [2- (2,2'-bipyridino-6-yl) -1,3,4-oxadiazo-5-yl] -9,9-dimethylfluorene , 1,3-Bis [2- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazo-5-yl] benzene, 2- (naphthalen-2-yl) -4,7-diphenyl-1,10 phenanthroline, 2,9-bis (naphthalen-2-yl) -4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, tris (2,4,6-trimethyl-3- (pyridin-3-yl) phenyl) borane , 1-methyl-2- (4- (naphthalen-2-yl) phenyl) -1H-imidazo [4,5-f] [1,10] phenanthroline, phenyldipyrenylphosphine oxides, naphthalenetetracarboxylic dianhydride and its imides, perylenetetracarboxylic dianhydride and its imides, mate Rials based on silanols with a Silacyclopentadieneinheit and mixtures of the aforementioned substances.
In einer Ausführungsform sind die genannten Materialien des ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials mit einem Vernetzungsinitiator funktionalisiert, der aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Protonendonatoren und Lewis-Säuren umfasst.In one embodiment, said materials of the first electron transporting matrix material are functionalized with a crosslinking initiator selected from the group comprising proton donors and Lewis acids.
In einer Ausführungsform ist das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial aus den gleichen Materialien ausgewählt wie das erste elektronentransportierende Matrixmaterial, wobei die genannten Materialien zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe ausgewählt sind, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst.In one embodiment, the second electron transporting matrix material is selected from the same materials as the first electron transporting matrix material, said materials having at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy, and acrylic groups.
Beispielsweise weist das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial eine der folgenden Formeln auf: For example, the second electron transporting matrix material has one of the following formulas:
Die Epoxid-, Oxetan- oder Acrylgruppen können jedes beliebige H-Atom der Aromaten substituieren. Es können auch mehrere H-Atome durch Epoxid-, Oxetan- oder Acrylgruppen substituiert sein. Beispielsweise kann das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial eine der folgenden Formeln aufweisen: The epoxide, oxetane or acrylic groups can substitute any H atom of the aromatics. It is also possible for more H atoms to be substituted by epoxide, oxetane or acryl groups. For example, the second electron-transporting matrix material may have one of the following formulas:
Der n-Dotierstoff kann aus einer Gruppe ausgewählt sein, die Das erste lochtransportierende Matrixmaterial kann aus einer Gruppe ausgewählt sein, die α-NPD, NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin), beta-NPB N,N'-Bis(naphthalen-2-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin), N,N'-Bis(phenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin), TPD (N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin), Spiro TPD (N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin), Spiro-NPB (N,N'-Bis(naphthalen-l-yl)-N,N'-bis(phenyl)-spiro), DMFL-TPD N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-dimethyl-fluoren), DMFL-NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-dimethyl-fluoren), DPFL-TPD (N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-diphenyl-fluoren), DPFL-NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-diphenyl-fluoren), Spiro-TAD (2,2',7,7'-Tetrakis(N,N-diphenylamino)-9,9'-spirobifluoren), 9,9-Bis[4-(N,N-bis-biphenyl-4-yl-amino)phenyl]-9H-fluoren, 9,9-Bis[4-(N,N-bis-naphthalen-2-yl-amino)phenyl]-9H-fluoren, 9,9-Bis[4-(N,N'-bis-naphthalen-2-yl-N,N'-bis-phenyl-amino)-phenyl]-9H-fluor, N,N'-bis(phenanthren-9-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin, 2,7-Bis[N,N-bis(9,9-spiro-bifluorene-2-yl)-amino]-9,9-spiro-bifluoren, 2,2'-Bis[N,N-bis(biphenyl-4-yl)amino]9,9-spiro-bifluoren, 2,2'-Bis(N,N-di-phenyl-amino)9,9-spiro-bifluoren, Di-[4-(N,N-ditolyl-amino)-phenyl]cyclohexan, 2,2',7,7'-tetra(N,N-di-tolyl)amino-spiro-bifluoren, N,N,N',N'-tetra-naphthalen-2-yl-benzidin sowie Gemische dieser Verbindungen umfasst, wobei die genannten Materialien zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe ausgewählt sind, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst.The n-type dopant may be selected from a group consisting of The first hole-transporting matrix material may be selected from a group comprising α-NPD, NPB (N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine), beta-NPB N, N'-bis (naphthalen-2-yl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine), N, N'-bis (phenyl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine), TPD ( N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) benzidine), spiro TPD (N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) - benzidine), spiro-NPB (N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -spiro), DMFL-TPD N, N'-bis (3-methylphenyl) -N , N'-bis (phenyl) -9,9-dimethyl-fluorene), DMFL-NPB (N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -9,9- dimethylfluorene), DPFL-TPD (N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) -9,9-diphenyl-fluorene), DPFL-NPB (N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -9,9-diphenyl-fluorene), spiro-TAD (2,2 ', 7,7'-tetrakis (N, N-diphenylamino) - 9,9'-spirobifluorene), 9,9-bis [4- (N, N-bis-biphenyl-4-yl-amino) -phenyl] -9H-fluorene, 9,9-bis [4- (N, N -bis-naphthalen-2-yl-amino) phenyl] -9H-fluorene, 9,9-bis [4- (N, N'-bis-naphthalen-2-yl-N, N'-bis-phenyl-amino ) - phenyl] -9H-fluoro, N, N'-bis (phenanthren-9-yl) -N, N'-bis (phenyl) benzidine, 2,7-bis [N, N-bis (9,9-spiro -bifluoren-2-yl) -amino] -9,9-spirobifluorene, 2,2'-bis [N, N-bis (biphenyl-4-yl) amino] 9,9-spiro-bifluorene, 2, 2'-bis (N, N-di-phenyl-amino) 9,9-spiro-bifluorene, di- [4- (N, N-ditolyl-amino) -phenyl] -cyclohexane, 2,2 ', 7,7 Tetra (N, N-di-tolyl) amino-spiro-bifluorene, N, N, N ', N'-tetra-naphthalen-2-yl-benzidine and mixtures of these compounds, said materials at least one functional Having group selected from a group comprising oxetane, epoxy and acrylic groups.
Das erste lochtransportierende Matrixmaterial kann eine der folgenden Formeln aufweisen: The first hole-transporting matrix material may have one of the following formulas:
Die Epoxid-, Oxetan- oder Acrylgruppen können jedes beliebige H-Atom der Aromaten substituieren. Es können auch mehrere H-Atome durch Epoxid-, Oxetan- oder Acrylgruppen substituiert sein. Beispielsweise kann das erste lochtransportierende Matrixmaterial eine der folgenden Formeln aufweisen: The epoxide, oxetane or acrylic groups can substitute any H atom of the aromatics. It is also possible for more H atoms to be substituted by epoxide, oxetane or acryl groups. For example, the first hole-transporting matrix material may have one of the following formulas:
Der p-Dotierstoff kann aus einer Gruppe ausgewählt sein, die MoOx, WOx, VOx, Cu(I)pFBz, Bi(III)pFBz, F4-TCNQ, NDP-2, und NDP-9 umfasst.The p-type dopant may be selected from a group consisting of MoO x, WO x, VO x, Cu (I) pFBz, Bi (III) pFBz, F4-TCNQ, NDP-2, and NDP. 9
In einer Ausführungsform umfasst die erste lochtransportierende Schicht das zweite lochtransportierende Matrixmaterial und den p-Dotierstoff. Bevorzugt weist das zweite lochtransportierende Matrixmaterial in dieser Ausführungsform keine Oxetan-, Epoxid- oder Acrylgruppe auf.In an embodiment, the first hole transporting layer comprises the second hole transporting matrix material and the p-type dopant. Preferably, the second hole-transporting matrix material in this embodiment has no oxetane, epoxy or acrylic group.
In einer Ausführungsform besteht die erste lochtransportierende Schicht aus dem zweiten lochtransportierenden Matrixmaterial und dem p-Dotierstoff.In one embodiment, the first hole-transporting layer consists of the second hole-transporting matrix material and the p-type dopant.
Das zweite lochtransportierende Matrixmaterial kann analog dem ersten lochtranportierenden Matrixmaterial gewählt sein ohne jedoch eine Oxetan-, Epoxid- oder Acrylgruppe aufzuweisen.The second hole-transporting matrix material may be selected analogously to the first hole-transporting matrix material, but without having an oxetane, epoxy or acrylic group.
Das zweite lochtransportierende Matrixmaterial kann insbesondere aus einer Gruppe ausgewählt sein, die α-NPD, NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin), beta-NPB N,N'-Bis(naphthalen-2-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin), (N,N'-Bis(phenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin), TPD (N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin), Spiro TPD (N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin), Spiro-NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-spiro), DMFL-TPD N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-dimethyl-fluoren), DMFL-NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-dimethyl-fluoren), DPFL-TPD (N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-diphenyl-fluoren), DPFL-NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-9,9-diphenyl-fluoren), Spiro-TAD (2,2',7,7'-Tetrakis(N,N-diphenylamino)-9,9'-spirobifluoren), 9,9-Bis[4-(N,N-bis-biphenyl-4-yl-amino)phenyl]-9H-fluoren, 9,9-Bis[4-(N,N-bis-naphthalen-2-yl-amino)phenyl]-9H-fluoren, 9,9-Bis[4-(N,N'-bis-naphthalen-2-yl-N,N'-bis-phenyl-amino)-phenyl]-9H-fluor, N,N'-bis(phenanthren-9-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin, 2,7-Bis[N,N-bis(9,9-spiro-bifluorene-2-yl)-amino]-9,9-spiro-bifluoren, 2,2'-Bis[N,N-bis(biphenyl-4-yl)amino]9,9-spiro-bifluoren, 2,2'-Bis(N,N-di-phenyl-amino)9,9-spiro-bifluoren, Di-[4-(N,N-ditolyl-amino)-phenyl]cyclohexan, 2,2',7,7'-tetra(N,N-di-tolyl)amino-spiro-bifluoren, N,N,N',N'-tetra-naphthalen-2-yl-benzidin sowie Gemische dieser Verbindungen umfasst. In particular, the second hole-transporting matrix material may be selected from a group comprising α-NPD, NPB (N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine), β-NPB N , N'-bis (naphthalen-2-yl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine), (N, N'-bis (phenyl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine), TPD (N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) benzidine), spiro TPD (N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-bis (phenyl ) benzidine), spiro-NPB (N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -spiro), DMFL-TPD N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) -9,9-dimethyl-fluorene), DMFL-NPB (N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -9, 9-dimethyl-fluorene), DPFL-TPD (N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) -9,9-diphenyl-fluorene), DPFL-NPB (N, N ' Bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -9,9-diphenyl-fluorene), spiro-TAD (2,2 ', 7,7'-tetrakis (N, N-diphenylamino) ) -9,9'-spirobifluorene), 9,9-bis [4- (N, N-bis-biphenyl-4-yl-amino) -phenyl] -9H-fluorene, 9,9-bis [4- (N , N-bis-naphthalen-2-yl-amino) phenyl] -9H-fluorene, 9,9-bis [4- (N, N'-bis-naphthalen-2-yl-N, N'-bis -phenyl-amino) -phenyl] -9H-fluoro, N, N'-bis (phenanthrene-9-yl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine, 2,7-bis [N, N-bis (9,9-spiro-bifluoren-2-yl) -amino] -9,9-spiro-bifluorene, 2,2'-bis [N, N-bis (biphenyl-4-yl) -amino] 9,9- spiro-bifluorene, 2,2'-bis (N, N-di-phenyl-amino) 9,9-spiro-bifluorene, di- [4- (N, N-ditolyl-amino) -phenyl] -cyclohexane, 2, 2 ', 7,7'-tetra (N, N-di-tolyl) amino-spiro-bifluorene, N, N, N', N'-tetra-naphthalen-2-yl-benzidine and mixtures of these compounds.
In einer Ausführungsform sind die genannten Materialien des zweiten lochtransportierenden Matrixmaterials mit einem Vernetzungsinitiator funktionalisiert, der aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Protonendonatoren und Lewis-Säuren umfasst.In one embodiment, said second hole transporting matrix material materials are functionalized with a crosslinking initiator selected from the group consisting of proton donors and Lewis acids.
In einer Ausführungsform weist der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel eine zweite lochtransportierende Schicht auf. Die zweite lochtransportierende Schicht umfasst das zweite lochtransportierende Matrixmaterial und einen p-Dotierstoff oder besteht aus dem zweiten lochtransportierenden Matrixmaterial und einem p-Dotierstoff. In dieser Ausführungsform ist die erste lochtransportierende Schicht zwischen der ersten elektronentransportierenden Schicht umfassend das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und den n-Dotierstoff und der zweiten lochtransportierenden Schicht angeordnet.In one embodiment, the carrier generation layer stack comprises a second hole transporting layer. The second hole-transporting layer comprises the second hole-transporting matrix material and a p-type dopant or consists of the second hole-transporting matrix material and a p-type dopant. In this embodiment, the first hole-transporting layer is disposed between the first electron-transporting layer comprising the first electron-transporting matrix material and the n-type dopant and the second hole-transporting layer.
In einer Ausführungsform weist der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel eine zweite elektronentransportierende Schicht auf. Die zweite elektronentransportierende Schicht umfasst das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und einen n-Dotierstoff oder besteht aus dem ersten elektronentransportierenden Matrixmaterial und einem p-Dotierstoff. In dieser Ausführungsform ist die erste elektronentransportierende Schicht zwischen der ersten lochtransportierenden Schicht umfassend das zweite lochtransportierende Matrixmaterial und den p-Dotierstoff und der zweiten elektronentransportierenden Schicht angeordnet.In one embodiment, the carrier generation layer stack comprises a second electron transporting layer. The second electron-transporting layer comprises the first electron-transporting matrix material and an n-type dopant or consists of the first electron-transporting matrix material and a p-type dopant. In this embodiment, the first electron-transporting layer is disposed between the first hole-transporting layer comprising the second hole-transporting matrix material and the p-type dopant and the second electron-transporting layer.
In einer Ausführungsform besteht der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel aus der ersten elektronentransportierenden Schicht umfassend das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und den n-Dotierstoff, der zweiten lochtransportierenden Schicht und der ersten lochtransportierenden Schicht, die aus dem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial und dem p-Dotierstoff hergestellt ist, wobei das erste lochtransportierende Matrixmaterial über die zumindest eine funktionelle Gruppe vernetzt ist.In one embodiment, the carrier generation layer stack is comprised of the first electron transporting layer comprising the first electron transporting matrix material and the n-type dopant, the second hole transporting layer, and the first hole transporting layer made from the first hole transporting matrix material and the p-type dopant first hole-transporting matrix material is crosslinked via the at least one functional group.
In einer Ausführungsform besteht der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel aus der ersten lochtransportierenden Schicht umfassend das zweite lochtransportierende Matrixmaterial und den p-Dotierstoff, der zweiten elektronentransportierenden Schicht und der ersten elektronentransportierenden Schicht, die aus dem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial und dem n-Dotierstoff hergestellt ist, wobei das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial über die zumindest eine funktionelle Gruppe vernetzt ist.In one embodiment, the carrier generation layer stack consists of the first hole transporting layer comprising the second hole transporting matrix material and the p-type dopant, the second electron transporting layer and the first electron transporting layer made of the second electron transporting matrix material and the n-type dopant, wherein the second electron-transporting matrix material is crosslinked via the at least one functional group.
Der p-Dotierstoff kann in der ersten und/oder der zweiten lochtransportierenden Schicht zu einem Anteil von 0,1 bis 40 Volumen%, bevorzugt von 0,5 bis 20 Volumen%, besonders bevorzugt von 1 bis 10 Volumen% vorliegen.The p-type dopant may be present in the first and / or the second hole-transporting layer in an amount of from 0.1 to 40% by volume, preferably from 0.5 to 20% by volume, more preferably from 1 to 10% by volume.
Der n-Dotierstoff kann in der ersten und/oder zweiten elektronentransportierenden Schicht zu einem Anteil von 0,1 bis 40 Volumen%, bevorzugt von 0,5 bis 20 Volumen%, besonders bevorzugt von 1 bis 10 Volumen% vorliegen.The n-dopant may be present in the first and / or second electron-transporting layer in a proportion of 0.1 to 40% by volume, preferably from 0.5 to 20% by volume, particularly preferably from 1 to 10% by volume.
Die erste und zweite lochtransportierende Schicht können zusammen eine Schichtdicke in einem Bereich von 5 bis 200 nm, bevorzugt 10 nm bis 120 nm, besonders bevorzugt 30 bis 80 nm aufweisen.The first and second hole-transporting layers may together have a layer thickness in a range from 5 to 200 nm, preferably 10 nm to 120 nm, particularly preferably 30 to 80 nm.
Die erste und zweite elektronentransportierende Schicht können zusammen eine Schichtdicke in einem Bereich von 5 nm bis 200 nm, bevorzugt 10 nm bis 120 nm, besonders bevorzugt 30 bis 80 nm aufweisen.The first and second electron-transporting layer may together have a layer thickness in a range of 5 nm to 200 nm, preferably 10 nm to 120 nm, particularly preferably 30 to 80 nm.
Besteht der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel aus der ersten elektronentransportierenden Schicht, der zweiten lochtransportierenden Schicht und der ersten lochtransportierenden Schicht, kann die erste lochtransportierende Schicht eine Schichtdicke in einem Bereich von 1 nm bis 20 nm, insbesondere zwischen 2 nm und 10 nm aufweisen. When the carrier generation layer stack is composed of the first electron transporting layer, the second hole transporting layer and the first hole transporting layer, the first hole transporting layer may have a layer thickness in a range of 1 nm to 20 nm, more preferably 2 nm to 10 nm.
Besteht der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel aus der ersten elektronentransportierenden Schicht, der zweiten elektronentransportierenden Schicht und der ersten lochtransportierenden Schicht, kann die erste elektronentransportierende Schicht eine Schichtdicke in einem Bereich von 1 nm bis 20 nm, insbesondere zwischen 2 nm und 10 nm aufweisen.When the carrier generation layer stack consists of the first electron transporting layer, the second electron transporting layer and the first hole transporting layer, the first electron transporting layer may have a layer thickness in a range of 1 nm to 20 nm, especially 2 nm to 10 nm.
Besteht der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel aus der ersten elektronentransportierenden Schicht und der ersten lochtransportierenden Schicht, kann die erste lochtransportierende Schicht und/oder die erste elektronentransportierende Schicht eine Schichtdicke in einem Bereich von 5 bis 200 nm, bevorzugt 10 nm bis 120 nm, besonders bevorzugt 30 bis 80 nm aufweisen.When the carrier generation layer stack consists of the first electron transporting layer and the first hole transporting layer, the first hole transporting layer and / or the first electron transporting layer may have a layer thickness in a range of 5 to 200 nm, preferably 10 nm to 120 nm, particularly preferably 30 to 80 nm.
Bei diesen Schichtdicken weist der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel eine Transmission auf, die größer ist als 80 bevorzugt 90% in einem Wellenlängenbereich von ungefähr 400 nm bis ungefähr 700 nm.At these layer thicknesses, the carrier generation layer stack has a transmittance greater than 80, preferably 90% in a wavelength range of about 400 nm to about 700 nm.
In einer Ausführungsform weist das organische Licht emittierende Bauelement einen dritten organischen funktionellen Schichtenstapel und einen weiteren Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel, auf. Der weitere Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel ist auf dem zweiten funktionellen Schichtenstapel angeordnet und der dritte organische funktionelle Schichtenstapel ist auf dem weiteren Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel angeordnet. Der dritte organische funktionelle Schichtenstapel kann wie der erste oder der zweite organische funktionelle Schichtenstapel aufgebaut sein. Der weitere Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel kann wie der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel aufgebaut und hergestellt sein.In one embodiment, the organic light emitting device comprises a third organic functional layer stack and a further carrier generation layer stack. The further carrier generation layer stack is disposed on the second functional layer stack and the third organic functional layer stack is disposed on the further carrier generation layer stack. The third organic functional layer stack may be constructed like the first or the second organic functional layer stack. The further carrier generation layer stack may be constructed and manufactured like the carrier generation layer stack.
Das organische Licht emittierende Bauelement kann in einer Ausführungsform als organische Licht emittierende Diode (OLED) ausgebildet sein.The organic light emitting device may be formed in one embodiment as an organic light emitting diode (OLED).
Die angegebenen Ausführungsformen des organischen Licht emittierenden Bauelements können gemäß nachfolgend genannten Verfahren hergestellt werden. Alle unter dem Verfahren genannten Merkmale des organischen Licht emittierenden Bauelements können auch Merkmale der oben ausgeführten Ausführungsbeispiele des organischen Licht emittierenden Bauelements sein.The specified embodiments of the organic light-emitting component can be produced according to the following methods. All of the features of the organic light-emitting component mentioned under the method can also be features of the above-described exemplary embodiments of the organic light-emitting component.
Es wird ein Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements angegeben. Das Verfahren umfasst folgende Verfahrensschritte:
- A) Ausbilden eines ersten organischen funktionellen Schichtenstapels auf einer ersten Elektrode,
- B) Ausbilden eines Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel,
- C) Ausbilden eines zweiten organischen funktionellen Schichtenstapels auf dem Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel,
- D) Anordnen einer zweiten Elektrode auf dem zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel.
- A) forming a first organic functional layer stack on a first electrode,
- B) forming a carrier generation layer stack on the first organic functional layer stack;
- C) forming a second organic functional layer stack on the carrier generation layer stack,
- D) arranging a second electrode on the second organic functional layer stack.
Verfahrensschritt B) umfasst die folgenden Verfahrensschritte:
- B1) Ausbilden einer ersten elektronentransportierenden Schicht, und
- B2) Ausbilden einer ersten lochtransportierenden Schicht. Die erste elektronentransportierende Schicht und/oder die erste lochtransporierende Schicht umfasst einen Dotierstoff.
- B1) forming a first electron-transporting layer, and
- B2) forming a first hole transporting layer. The first electron-transporting layer and / or the first hole-transporting layer comprises a dopant.
In einer Ausführungsform umfasst Verfahrensschritt B1) folgenden Verfahrensschritt:
- B11) Aufbringen eines ersten oder zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel und Verfahrensschritt B2) umfasst die folgenden Verfahrensschritte:
- B21) Aufbringen eines ersten lochtransportierenden Matrixmaterials auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel),
- B23) Vernetzen des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials.
- B11) applying a first or second electron-transporting matrix material to the first organic functional layer stack and method step B2) comprises the following method steps:
- B21) applying a first hole-transporting matrix material to the first organic functional layer stack),
- B23) crosslinking of the first hole-transporting matrix material.
In einer Ausführungsform umfasst Verfahrensschritt B1) den folgenden Verfahrensschritt:
- B11) Aufbringen eines ersten oder zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials und eines n-Dotierstoffs auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel oder
- B11) Aufbringen eines ersten oder zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel.
- B11) applying a first or second electron-transporting matrix material and an n-type dopant to the first organic functional layer stack or
- B11) applying a first or second electron-transporting matrix material to the first organic functional layer stack.
In einer Ausführungsform umfasst Verfahrensschritt B2) den folgenden Verfahrensschritt:
- B21) Aufbringen eines ersten lochtransportierenden Matrixmaterials oder eines ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und eines p-Dotierstoffs auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel oder
- B21) Aufbringen eines zweiten lochtransportierenden Matrixmaterials oder eines zweiten lochtransportierenden Matrixmaterials und eines p-Dotierstoffs auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel.
- B21) applying a first hole-transporting matrix material or a first hole-transporting matrix material and a p-type dopant to the first organic functional layer stack or
- B21) applying a second hole-transporting matrix material or a second hole-transporting matrix material and a p-type dopant to the first organic functional layer stack.
In einer Ausführungsform weist das erste lochtransportierende Matrixmaterial zumindest eine funktionelle Gruppe auf, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst. Verfahrensschritt B2) umfasst dann einen weiteren Verfahrensschritt B23) Vernetzen des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials über die zumindest eine funktionelle Gruppe des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials.In one embodiment, the first hole-transporting matrix material has at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy, and acrylic groups. Process step B2) then comprises a further process step B23) crosslinking of the first hole-transporting matrix material via the at least one functional group of the first hole-transporting matrix material.
In einer Ausführungsform weist das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial zumindest eine funktionelle Gruppe auf, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst.In one embodiment, the second electron transporting matrix material has at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy, and acrylic groups.
Verfahrensschritt B1) umfasst dann einen weiteren Verfahrensschritt
B13) Vernetzen des zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials über die zumindest eine funktionelle Gruppe des ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials.Process step B1) then comprises a further process step
B13) crosslinking of the second electron-transporting matrix material via the at least one functional group of the first electron-transporting matrix material.
In einer Ausführungsform wird das Vernetzen des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials in Verfahrensschritt B23) und/oder das Vernetzen des zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials in Verfahrensschritt B13) durch einen Vernetzungsinitiator initiiert.In one embodiment, the crosslinking of the first hole-transporting matrix material in process step B23) and / or the crosslinking of the second electron-transporting matrix material in process step B13) is initiated by a crosslinking initiator.
Der Vernetzungsinitiator kann aus einer Gruppe ausgewählt sein, die Stickoxidgase, Fluor, Sauerstoff, Ozon, Protonendonatoren und Lewis-Säuren umfasst.The crosslinking initiator may be selected from a group comprising nitrogen oxide gases, fluorine, oxygen, ozone, proton donors and Lewis acids.
Bei einem Protonendonator handelt es sich um eine Säure, die Protonen abgeben kann.A proton donor is an acid that can give off protons.
In einer Ausführungsform ist die Lewis-Säure aus einer Gruppe ausgewählt, die Nitrosonium-, Iodonium- und Sulfoniumsalze umfasst. Bei dem Nitrosoniumsalz kann es sich beispielsweise um NO+SbF6 – handeln.In one embodiment, the Lewis acid is selected from a group comprising nitrosonium, iodonium, and sulfonium salts. The nitrosonium salt may be, for example, NO + SbF 6 - .
In einer Ausführungsform ist das erste elektronentransportierende Matrixmaterial oder das zweite lochtransportierende Matrixmaterial mit dem Vernetzungsinitiator funktionalisiert, der aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Protonendonatoren und Lewis-Säuren umfasst. Als Lewis-Säuren können hier R2S+A– oder RI+A– eingesetzt werden. Die Reste R können beispielsweise Alkyl- oder Arylreste sein. Beispielsweise kann R ein Phenyl- oder Methylrest sein. Bei A– handelt es sich um ein Anion, beispielsweise um BF4 –, PF6 –, SbF6 – oder 0,5 CO3 2–.In one embodiment, the first electron transporting matrix material or the second hole transporting matrix material is functionalized with the crosslinking initiator selected from a group comprising proton donors and Lewis acids. As Lewis acids here R 2 S + A - or RI + A - can be used. The radicals R can be, for example, alkyl or aryl radicals. For example, R can be a phenyl or methyl radical. A - is an anion, for example BF 4 - , PF 6 - , SbF 6 - or 0.5 CO 3 2- .
Beispielsweise ist das erste elektronentransportierende Matrixmaterial ein mit zumindest einer Lewis-Säure funktionalisiertes 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (BCP) folgender Formel: For example, the first electron-transporting matrix material is a 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (BCP) functionalized with at least one Lewis acid of the following formula:
R2S+A– oder RI+A– können jedes beliebige H-Atom des Aromaten substituieren. Es können auch mehrere H-Atome durch R2S+A– oder RI+A– substituiert sein.R 2 S + A - or RI + A - can substitute any H atom of the aromatic. It is also possible for more H atoms to be substituted by R 2 S + A - or RI + A - .
Beispielsweise weist das zweite lochtransportierende Matrixmaterial, das mit einer Lewis-Säure funktionalisiert ist eine der folgenden Formeln auf: For example, the second hole-transporting matrix material functionalized with a Lewis acid has one of the following formulas:
R2S+A– oder RI+A– können jedes beliebige H-Atom des Aromaten substituieren. Es können auch mehrere H-Atome durch R2S+A– oder RI+A– substituiert sein.R 2 S + A - or RI + A - can substitute any H atom of the aromatic. It is also possible for more H atoms to be substituted by R 2 S + A - or RI + A - .
Ist das erste elektronentransportierende Matrixmaterial mit dem Vernetzungsinitiator funktionalisiert, kann Verfahrensschritt B23), also das Vernetzen des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials direkt nach Verfahrensschritt B21) stattfinden.If the first electron-transporting matrix material is functionalized with the crosslinking initiator, process step B23), ie the crosslinking of the first hole-transporting matrix material directly after process step B21), can take place.
Die Vernetzung kann in einer Ausführungsform durch eine Temperaturerhöhung oder UV-Bestrahlung gestartet werden. Die Temperatur kann bis 120°C, bevorzugt bis 80°C erhöht werden. Beispielsweise können durch Temperaturerhöhung oder UV-Bestrahlung Radikalkationen des zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials und/oder des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials gebildet werden. Handelt es sich bei dem Vernetzungsinitiator um einen Protonendonator, können die abgespaltenen Protonen des Protonendonators eine Vernetzung des gesamten ersten lochtransportierenden Matrixmaterials erreichen, da die Protonen durch die aufgebrachte Schicht umfassend das erste lochtransportierende Matrixmaterial und den p-Dotierstoff diffundieren können und so die Vernetzung starten. Handelt es sich bei dem Vernetzungsinitiator um eine Lewis Säure, kann auch nur ein Teil des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials vernetzt werden. Insbesondere vernetzten die Moleküle des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials, die der ersten elektronentransportierenden Schicht am nächsten sind. So kann beispielsweise eine erste lochtransportierende Schicht ausgebildet werden, die eine Schichtdicke zwischen 1 nm bis 20 nm, insbesondere zwischen 2 nm und 10 nm aufweist. Beispielsweise kann die Vernetzung, die durch Temperaturerhöhung gestartet wird durch Herabsetzen der Temperatur auf Raumtemperatur gestoppt werden. Das nicht vernetzte erste lochtransportierende Matrixmaterial und der p-Dotierstoff bilden dann eine zweite lochtransportierende Schicht. Verfahrensschritt B) umfasst somit in dieser Ausführungsform einen weiteren Verfahrensschritt:
- B3) Ausbilden einer zweiten lochtransportierenden Schicht umfassend das erste lochtransportierende Matrixmaterial und den p-Dotierstoff.
- B3) forming a second hole transporting layer comprising the first hole transporting matrix material and the p-type dopant.
Ist das zweite lochtransportierende Matrixmaterial mit dem Vernetzungsinitiator funktionalisiert, kann Verfahrensschritt B13), also das Vernetzen des zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials direkt nach Verfahrensschritt B11) stattfinden. Die Vernetzung kann in einer Ausführungsform durch eine Temperaturerhöhung oder UV-Bestrahlung gestartet werden. Handelt es sich bei dem Vernetzungsinitiator um einen Protonendonator, können die abgespaltenen Protonen des Protonendonators eine Vernetzung des gesamten zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials erreichen, da die Protonen durch die aufgebrachte Schicht umfassend das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial und den n-Dotierstoff diffundieren können und so die Vernetzung starten. Handelt es sich bei dem Vernetzungsinitiator um eine Lewis Säure, kann auch nur ein Teil des zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials vernetzt werden. Insbesondere vernetzten die Moleküle des zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials, die der ersten lochtransportierenden Schicht am nächsten sind. So kann beispielsweise eine erste elektronentransportierende Schicht ausgebildet werden, die eine Schichtdicke zwischen 1 nm bis 20 nm, insbesondere zwischen 2 nm und 10 nm aufweist. Das nicht vernetzte zweite elektronentransportierende Matrixmaterial und der n-Dotierstoff bilden dann eine zweite elektronentransportierende Schicht. Verfahrensschritt B) umfasst somit in dieser Ausführungsform einen weiteren Verfahrensschritt:
- B4) Ausbilden einer zweiten elektronentransportierenden Schicht umfassend das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial und den n-Dotierstoff.
- B4) forming a second electron-transporting layer comprising the second electron-transporting matrix material and the n-type dopant.
In einer Ausführungsform findet nach Verfahrensschritt B11) und/oder B21) ein weiterer Verfahrensschritt statt:
- B20) Aufbringen des Vernetzungsinitiators, der aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Protonendonatoren und Lewis-Säuren umfasst. Als Lewis Säuren können hier NO+A–, R3S+A– oder R2I+A– eingesetzt werden. Die Reste R können beispielsweise Alkyl- oder Arylreste sein. R kann beispielsweise ein Methyl- oder Phenylrest sein. Bei A– handelt es sich beispielsweise um BF4 –, PF6 –, SbF6 – oder 0,5 CO3 2–. Die Protonen, die von dem Protonendonator abgespalten werden, oder die Lewis-Säuren können durch die in Verfahrensschritt B21) aufgebrachte Schicht umfassend das erste lochtransportierende Matrixmaterial und/oder durch die in Verfahrensschritt B11) aufgebrachte Schicht umfassend das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial diffundieren und so die Vernetzung starten.
- B20) applying the crosslinking initiator selected from a group comprising proton donors and Lewis acids. As Lewis acids, NO + A - , R 3 S + A - or R 2 I + A - can be used here. The radicals R can be, for example, alkyl or aryl radicals. R can be, for example, a methyl or phenyl radical. For example, A - is BF 4 - , PF 6 - , SbF 6 - or 0.5 CO 3 2- . The protons which are split off from the proton donor or the Lewis acids can diffuse through the layer applied in process step B21) comprising the first hole-transporting matrix material and / or through the layer applied in process step B11) comprising the second electron-transporting matrix material and thus crosslinking start.
Der Protonendonator oder die Lewis-Säure können in Lösung aufgebracht werden. Das Lösungsmittel kann ein organisches Lösungsmittel sein. Das Lösungsmittel kann je nach Protonendonator oder Lewis-Säure polar oder unpolar sein. Beispielsweise können THF, Toluol, Phenetol, Anisol, Dichlormethan oder Acetonitril eingesetzt werden.The proton donor or the Lewis acid can be applied in solution. The solvent may be an organic solvent. The solvent may be polar or non-polar depending on the proton donor or Lewis acid. For example, THF, toluene, phenol, anisole, dichloromethane or acetonitrile can be used.
Ist das erste lochtransportierende Matrixmaterial und/oder das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial mit zumindest einer Oxetangruppe funktionalisiert, findet bei der Vernetzung folgende Reaktion statt: steht in dem Reaktionsschema für das erste lochtransportierende Matrixmaterial, das mit zumindest einer Oxetangruppe funktionalisiert ist oder für das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial, das mit zumindest einer Oxetangruppe funktionalisiert ist. Es können weitere Oxetangruppen vorhanden sein, die der gleichen Reaktion unterliegen wie in dem Reaktionsschema für eine Oxetangruppe dargestellt. Es handelt sich um eine kationische Ringöffnungspolymerisation der Oxetangruppen. Y+ repräsentiert in diesem Reaktionsschema ein Proton, das von einem Protonenendonator abgespalten wurde, NO+, R3S+ oder R2I+, das erste elektronentransportierende Matrixmaterial, das mit R2S+ oder RI+ funktionalisiert ist oder das zweite lochtransportierende Matrixmaterial, das mit R2S+ oder RI+ funktionalisiert ist. Beispielsweise stehtfür ein erstes lochtransportierende Matrixmaterial folgender Formeln: If the first hole-transporting matrix material and / or the second electron-transporting matrix material is functionalized with at least one oxetane group, the following reaction takes place during the crosslinking: in the reaction scheme stands for the first hole-transporting matrix material functionalized with at least one oxetane group or for the second electron-transporting matrix material functionalized with at least one oxetane group. There may be other oxetane groups which undergo the same reaction as shown in the reaction scheme for an oxetane group. It is a cationic ring-opening polymerization of the oxetane groups. Y + in this reaction scheme represents a proton cleaved from a proton donor, NO + , R 3 S + or R 2 I + , the first electron transporting matrix material functionalized with R 2 S + or RI + , or the second hole transporting matrix material which is functionalized with R 2 S + or RI + . For example, stands for a first hole-transporting matrix material of the following formulas:
Ist das erste lochtransportierende Matrixmaterial und/oder das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial mit zumindest einer Epoxidgruppen funktionalisiert, findet bei der Vernetzung folgende Reaktion statt steht in dem Reaktionsschema für das erste lochtransportierende Matrixmaterial, das mit zumindest einer Epoxidgruppe funktionalisiert ist oder für das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial, das mit zumindest einer Epoxidgruppen funktionalisiert ist. Es können weitere Epoxidgruppen vorhanden sein, die der gleichen Reaktion unterliegen wie in dem Reaktionsschema für eine Epoxidgruppe dargestellt. Es handelt sich um eine kationische Ringöffnungspolymerisation der Epoxidgruppen. Y+ repräsentiert in diesem Reaktionsschema ein Proton, das von einem Protonenendonator abgespalten wurde, NO+, R3S+ oder R2I+ das erste elektronentransportierende Matrixmaterial, das mit R2S+ oder RI+ funktionalisiert ist oder das zweite lochtransportierende Matrixmaterial, das mit R2S+ oder RI+ funktionalisiert ist. Beispielsweise stehtfür ein erstes lochtransportierendes Matrixmaterial folgender Formeln: If the first hole-transporting matrix material and / or the second electron-transporting matrix material is functionalized with at least one epoxide group, the following reaction takes place during the crosslinking in the reaction scheme stands for the first hole-transporting matrix material functionalized with at least one epoxide group or for the second electron-transporting matrix material functionalized with at least one epoxide group. There may be other epoxide groups which undergo the same reaction as shown in the reaction scheme for an epoxide group. It is a cationic ring-opening polymerization of the epoxide groups. Y + in this reaction scheme represents a proton cleaved from a proton donor, NO + , R 3 S + or R 2 I + the first electron transporting matrix material functionalized with R 2 S + or RI + or the second hole transporting matrix material, which is functionalized with R 2 S + or RI + . For example, stands for a first hole-transporting matrix material of the following formulas:
In einer weiteren Ausführungsform findet nach Verfahrensschritt B21) ein weiterer Verfahrensschritt statt:
- B22) Behandeln des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials mit Stickoxidgasen, Fluor, Sauerstoff, oder Ozon als Vernetzungsinitiator.
- B22) treating the first hole-transporting matrix material with nitrogen oxide gases, fluorine, oxygen, or ozone as a crosslinking initiator.
In einer weiteren Ausführungsform findet nach Verfahrensschritt B11) ein weiterer Verfahrensschritt statt:
- B12) Behandeln des zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials mit Stickoxidgase, Fluor, Sauerstoff, Ozon als Vernetzungsinitiator.
- B12) treating the second electron-transporting matrix material with nitrogen oxide gases, fluorine, oxygen, ozone as a crosslinking initiator.
In einer Ausführungsform werden während der Vernetzung in Verfahrensschritt B13) und/oder B23) Gase abgespalten.In one embodiment, gases are split off during the cross-linking in process step B13) and / or B23).
Beispielsweise können N2, NOx, O2, CO und/oder CO2 frei werden.For example, N 2 , NO x, O 2 , CO and / or CO 2 may be released.
In einer Ausführungsform findet vor oder nach Verfahrensschritt B2) ein weiterer Verfahrensschritt statt:
- B3) Ausbilden einer zweiten lochtransportierenden Schicht.
- B3) kann den folgenden Verfahrensschritt umfassen:
- B31) Aufbringen eines zweiten lochtransportierenden Matrixmaterials und eines p-Dotierstoffs auf den ersten funktionellen Schichtenstapel.
- B3) forming a second hole transporting layer.
- B3) may comprise the following process step:
- B31) applying a second hole-transporting matrix material and a p-type dopant to the first functional layer stack.
Findet ein Verfahrensschritt B3) statt, kann die erste lochtransportierende Schicht in Verfahrensschritt B2) mit einer eine Schichtdicke von 1 nm bis 20 nm, insbesondere 2 bis 10 nm ausgebildet sein. Die erste und die zweite lochtransportierende Schicht können zusammen mit einer Schichtdicke von 5 bis 200 nm, bevorzugt 10 nm bis 120 nm, besonders bevorzugt 30 bis 80 nm aufweisen.If a method step B3) takes place, the first hole-transporting layer in method step B2) can be formed with a layer thickness of 1 nm to 20 nm, in particular 2 to 10 nm. The first and the second hole-transporting layer may together have a layer thickness of 5 to 200 nm, preferably 10 nm to 120 nm, particularly preferably 30 to 80 nm.
In einer Ausführungsform findet vor oder nach Verfahrensschritt B1) ein weiterer Verfahrensschritt statt:
- B4) Ausbilden einer zweiten elektronentransportierenden Schicht.
- B4) kann den folgenden Verfahrensschritt umfassen:
- B41) Aufbringen eines ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und eines n-Dotierstoffs auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel.
- B4) forming a second electron-transporting layer.
- B4) may comprise the following process step:
- B41) applying a first electron-transporting matrix material and an n-type dopant to the first organic functional layer stack.
Findet ein Verfahrensschritt B4) statt, kann die erste elektronentransportierende Schicht in Verfahrensschritt B1) mit einer Schichtdicke von 1 nm bis 20 nm, insbesondere 2 bis 10 nm ausgebildet sein. Die erste und die zweite elektronentransportierende Schicht können zusammen eine Schichtdicke von 5 bis 200 nm, bevorzugt 10 nm bis 120 nm, besonders bevorzugt 30 bis 80 nm aufweisen.If a method step B4) takes place, the first electron-transporting layer in method step B1) can be formed with a layer thickness of 1 nm to 20 nm, in particular 2 to 10 nm. The first and the second electron-transporting layer together may have a layer thickness of 5 to 200 nm, preferably 10 nm to 120 nm, particularly preferably 30 to 80 nm.
In einer Ausführungsform kann in Verfahrensschritt B11) das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial, das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial und der n-Dotierstoff, das erste elektronentransportierende Matrixmaterial oder das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und der n-Dotierstoff aus der Gasphase aufgebracht werden und/oder in Verfahrensschritt B21) das erste lochtransportierende Matrixmaterial, das erste lochtransportierende Matrixmaterial und der p-Dotierstoff, das zweite lochtransportierende Matrixmaterial oder das zweite lochtransportierende Matrixmaterial und der p-Dotierstoff aus der Gasphase aufgebracht werden. Hierzu können die genannten Materialien im Vakuum verdampft und dann abgeschieden werden. Auch die mit einem Protonendonator oder einer Lewis-Säure funktionalisierten ersten elektronentransportierenden Matrixmaterialien oder die zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterialien, die zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, lassen sich gut verdampfen, da sich die molare Masse im Vergleich zu den nicht funktionalisierten elektronentransportierenden Matrixmaterialien nur geringfügig erhöht. Die ersten lochtransportierenden Matrixmaterialien, die zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, lassen sich gut verdampfen, da sich die molare Masse im Vergleich den nicht funktionalisierten ersten lochtransportierenden Matrixmaterialien nur geringfügig erhöht. Beispielsweise hat NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin) ein Molekulargewicht von 589 g/mol und NPB, das zwei Epoxidgruppen aufweist ein Molekulargewicht von 677 g/mol. Auch die mit einem Protonendonator oder einer Lewis-Säure funktionalisierten zweiten lochtransportierenden Matrixmaterialien lassen sich gut verdampfen, da sich die molare Masse nur geringfügig erhöht.In one embodiment, the second electron-transporting matrix material, the second electron-transporting matrix material and the n-dopant, the first electron-transporting matrix material or the first electron-transporting matrix material and the n-type dopant can be applied from the gas phase in method step B11) and / or in method step B21) first hole-transporting matrix material, the first hole-transporting matrix material and the p-type dopant, the second hole-transporting matrix material or the second hole-transporting matrix material and the p-type dopant are applied from the gas phase. For this purpose, the said materials can be evaporated in vacuo and then deposited. The first electron-transporting matrix materials functionalized with a proton donor or a Lewis acid or the second electron-transporting matrix materials which have at least one functional group can also be readily vaporized since the molar mass increases only slightly compared to the non-functionalized electron-transporting matrix materials. The first hole-transporting matrix materials which have at least one functional group can be readily vaporized, since the molar mass increases only slightly in comparison with the non-functionalized first hole-transporting matrix materials. For example, NPB (N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine) has a molecular weight of 589 g / mol and NPB having two epoxide groups has a molecular weight of 677 g / mol. The second hole-transporting matrix materials functionalized with a proton donor or a Lewis acid can also be readily vaporized since the molar mass increases only slightly.
In einer Ausführungsform kann in Verfahrensschritt B11) das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial, das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial und der n-Dotierstoff, das erste elektronentransportierende Matrixmaterial oder das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und der n-Dotierstoff aus einer Lösung aufgebracht werden und/oder in Verfahrensschritt B21) das erste lochtransportierende Matrixmaterial, das erste lochtransportierende Matrixmaterial und der p-Dotierstoff, das zweite lochtransportierende Matrixmaterial oder das zweite lochtransportierende Matrixmaterial und der p-Dotierstoff aus einer Lösung aufgebracht werden.In one embodiment, in method step B11) the second electron-transporting matrix material, the second electron-transporting matrix material and the n-dopant, the first electron-transporting matrix material or the first electron-transporting matrix material and the n-dopant can be applied from a solution and / or in process step B21) first hole-transporting matrix material, the first hole-transporting matrix material and the p-type dopant, the second hole-transporting matrix material or the second hole-transporting matrix material, and the p-type dopant are applied from a solution.
Das Lösungsmittel kann ein organisches Lösungsmittel sein. Das Lösungsmittel kann je nach Matrixmaterial und/oder Dotierstoff polar oder unpolar sein. Beispielsweise können THF, Toluol, Phenetol, Anisol, Dichlormethan oder Acetonitril eingesetzt werden.The solvent may be an organic solvent. The solvent may be polar or nonpolar depending on the matrix material and / or dopant. For example, THF, toluene, phenol, anisole, dichloromethane or acetonitrile can be used.
Gemäß einer Ausführungsform kann die zumindest eine Oxetan-, Epoxid- oder Acrylgruppe an das erste lochtransportierende Matrixmaterial und/oder an das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial über eine Alkylgruppe angebunden sein. Durch die Anbindung der jeweiligen funktionellen Gruppe über eine Alkylgruppe wird die Beweglichkeit bzw. die Flexibilität der jeweiligen funktionellen Gruppe erhöht, was zu einem höheren Grad der Vernetzung führt. Zudem kann die Löslichkeit des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und/oder des zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials erhöht werden. Insbesondere liegt diese Ausführungsform vor, wenn in Verfahrensschritt B11) das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial und der n-Dotierstoff aus einer Lösung aufgebracht werden und/oder in Verfahrensschritt B21) das erste lochtransportierende Matrixmaterial oder das erste lochtransportierende Matrixmaterial und der p-Dotierstoff aus einer Lösung aufgebracht werden.In one embodiment, the at least one oxetane, epoxy or acrylic group may be attached to the first hole-transporting matrix material and / or to the second electron-transporting matrix material via an alkyl group. By linking the respective functional group via an alkyl group, the mobility or flexibility of the respective functional group is increased, which leads to a higher degree of crosslinking. In addition, the solubility of the first hole-transporting matrix material and / or the second electron-transporting matrix material can be increased. In particular, this embodiment is present if, in method step B11), the second electron-transporting matrix material and the n-dopant are applied from a solution and / or the first hole-transporting matrix material or the first hole-transporting matrix material and the p-dopant are applied from a solution in method step B21) become.
In einer Ausführungsform ist Alkylgruppe aus einer Gruppe ausgewählt, die Butyl-, Pentyl-, Hexyl- und Heptylgruppen umfasst. Bevorzugt sind Pentyl- und Hexylgruppen, besonders bevorzugt Hexylgruppen.In one embodiment, alkyl group is selected from a group comprising butyl, pentyl, hexyl and heptyl groups. Preference is given to pentyl and hexyl groups, particularly preferably hexyl groups.
Beispielsweise hat das erste lochtransportierende Matrixmaterial eine der folgenden Strukturen: For example, the first hole-transporting matrix material has one of the following structures:
Beispielsweise hat das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial eine der folgenden Strukturen: For example, the second electron-transporting matrix material has one of the following structures:
Weitere Vorteile, vorteilhafte Ausführungsformen und Weiterbildungen ergeben sich aus den im Folgenden in Verbindung mit den Figuren beschriebenen Ausführungsbeispielen.Further advantages, advantageous embodiments and developments emerge from the embodiments described below in conjunction with the figures.
In den Ausführungsbeispielen und Figuren können gleiche, gleichartige oder gleichwirkende Elemente jeweils mit denselben Bezugszeichen versehen sein. Die dargestellten Elemente und deren Größenverhältnisse untereinander sind nicht als maßstabsgerecht anzusehen, vielmehr können einzelne Elemente, wie zum Beispiel Schichten, Bauteile, Bauelemente und Bereiche, zur besseren Darstellbarkeit und/oder zum besseren Verständnis übertrieben groß dargestellt sein.In the exemplary embodiments and figures, identical, identical or equivalent elements can each be provided with the same reference numerals. The illustrated elements and their proportions with each other are not to be regarded as true to scale, but individual elements, such as layers, components, components and areas, for better presentation and / or better understanding may be exaggerated.
In
Das Substrat
Das Bauelement in
Die erste Elektrode
Die Emissionsschichten
Beispielsweise kann als Ladungsträgerblockierschicht eine Löcherblockierschicht vorhanden sein, die 2,2',2''-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazol) umfasst. Weiterhin kann als Ladungsträgerblockierschicht eine Elektronenblockierschicht vorhanden sein, die beispielsweise NPB (N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin) umfasst.For example, as the charge carrier blocking layer, there may be a hole blocking layer comprising 2,2 ', 2 "- (1,3,5-benzene triyl) tris (1-phenyl-1-H-benzimidazole). Further, as the charge carrier blocking layer, there may be an electron blocking layer comprising, for example, NPB (N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine).
Materialien für die Lochtransportschichten
Weiterhin können für die Elektronentransportschichten
Der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel
- – Aufbringen einer Lösung des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und des p-Dotierstoffs VOx auf der ersten elektronentransportierenden Schicht
41 in einem organischen Lösungsmittel. Das erste lochtransportierende Matrixmaterial weist folgende Formel auf: - – Aufbringen einer Lösung des Vernetzungsinitiators NO+PF6 – in einem organischen Lösungsmittel. NO+PF6 – startet die Vernetzung des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials. Durch Diffusion von NO+PF6 – in die Schicht aus dem ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und dem p-Dotierstoff, kann das erste lochtransportierende Matrixmaterial vollständig oder nahezu vollständig vernetzten. Durch die Vernetzung des lochtransportierenden Matrixmaterials über die Oxetangruppe entsteht ein polymeres Netzwerk und die erste lochtransportierende Schicht
42 wird beispielsweise mit einer Schichtdicke von 100 nm ausgebildet.
- - Applying a solution of the first hole-transporting matrix material and the p-type dopant VO x on the first electron-transporting
layer 41 in an organic solvent. The first hole-transporting matrix material has the following formula: - - Applying a solution of the crosslinking initiator NO + PF 6 - in an organic solvent. NO + PF 6 - starts the cross-linking of the first hole-transporting matrix material. By diffusion of NO + PF 6 - in the layer of the first hole-transporting matrix material and the p-type dopant, the first hole-transporting matrix material can completely or almost completely crosslink. The crosslinking of the hole-transporting matrix material via the oxetane group results in a polymeric network and the first hole-transporting
layer 42 is formed, for example, with a layer thickness of 100 nm.
Die erste elektronentransportierende Schicht
- – Aufbringen einer Lösung des Vernetzungsinitiators NO+PF6 – in einem organischen Lösungsmittel. NO+PF6 – startet die Vernetzung des zweiten elektronentransportierende Matrixmaterial. Durch Diffusion von NO+PF6 – in die Schicht aus dem zweiten elektronentransportierende Matrixmaterial und dem n-Dotierstoff, kann das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial vollständig oder nahezu vollständig vernetzten. Durch die Vernetzung des zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials über die Epoxidgruppe entsteht ein polymeres Netzwerk und die erste elektronentransportierende Schicht
41 wird beispielsweise mit einer Schichtdicke von 100 nm ausgebildet.
- - Applying a solution of the crosslinking initiator NO + PF 6 - in an organic solvent. NO + PF 6 - starts the cross-linking of the second electron-transporting matrix material. By diffusion of NO + PF 6 - in the layer of the second electron-transporting matrix material and the n-type dopant, the second electron-transporting matrix material may completely or almost completely crosslinked. The crosslinking of the second electron-transporting matrix material via the epoxide group results in a polymeric network and the first electron-transporting
layer 41 is formed, for example, with a layer thickness of 100 nm.
Im Vergleich zu
- – Aufbringen des ersten lochtransportierenden Matrixmaterial oder des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und des p-Dotierstoffs VOx auf der ersten elektronentransportierenden Schicht
41 aus der Gasphase durch vorheriges Verdampfen im Vakuum. Das erste lochtransportierende Matrixmaterial weist folgende Formel auf: - – Aufbringen des Vernetzungsinitiators NO+PF6 – aus der Gasphase durch vorheriges Verdampfen im Vakuum. NO+PF6 – startet die Vernetzung des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials. Durch Diffusion von NO+PF6 – in die Schicht aus dem ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und dem p-Dotierstoff, kann das erste lochtransportierende Matrixmaterial vollständig oder nahezu vollständig vernetzten. Durch die Vernetzung des lochtransportierenden Matrixmaterials über die Oxetangruppe entsteht ein polymeres Netzwerk und die erste lochtransportierende Schicht wird in einer Dicke von 2 nm ausgebildet. Über der ersten lochtransportierenden Schicht
42 ist die zweite lochtransportierende Schicht43 angeordnet, die aus dem zweiten lochtransportierenden Matrixmaterial und dem p-Dotierstoff VOx besteht und eine Dicke von 100 nm aufweist.
- - Applying the first hole-transporting matrix material or the first hole-transporting matrix material and the p-type dopant VO x on the first electron-transporting
layer 41 from the gas phase by previous evaporation in vacuo. The first hole-transporting matrix material has the following formula: - - Application of the crosslinking initiator NO + PF 6 - from the gas phase by previous evaporation in vacuo. NO + PF 6 - starts the cross-linking of the first hole-transporting matrix material. By diffusion of NO + PF 6 - in the layer of the first hole-transporting matrix material and the p-type dopant, the first hole-transporting matrix material can completely or almost completely crosslink. The crosslinking of the hole-transporting matrix material via the oxetane group results in a polymeric network and the first hole-transporting layer is formed in a thickness of 2 nm. Above the first hole-transporting
layer 42 is the second hole-transportinglayer 43 arranged, which consists of the second hole-transporting matrix material and the p-type dopant VO x and has a thickness of 100 nm.
Das zweite lochtransportierende Matrixmaterial weist die folgende Formel auf: The second hole-transporting matrix material has the following formula:
Der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel
- – Aufbringen des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und des p-Dotierstoffs VOx auf der ersten elektronentransportierenden Schicht
41 aus der Gasphase. Das erste lochtransportierende Matrixmaterial weist folgende Formel auf:
- - Applying the first hole-transporting matrix material and the p-type dopant VO x on the first electron-transporting
layer 41 from the gas phase. The first hole-transporting matrix material has the following formula:
Die Lewis-Säure initiiert durch Temperaturerhöhung auf 80°C die Vernetzung der Moleküle des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials, die der ersten elektronentransportierenden Schicht am nächsten sind. Nach Erniedrigung der Temperatur auf Raumtemperatur wird die Vernetzung gestoppt. So bildet sich die erste lochtransportierende Schicht
Die Erfindung ist nicht durch die Beschreibung anhand der Ausführungsbeispiele auf diese beschränkt. Vielmehr umfasst die Erfindung jedes neue Merkmal sowie jede Kombination von Merkmalen, was insbesondere jede Kombination von Merkmalen in den Patentansprüchen beinhaltet, auch wenn dieses Merkmal oder diese Kombination selbst nicht explizit in den Patentansprüchen oder Ausführungsbeispielen angegeben ist.The invention is not limited by the description based on the embodiments of these. Rather, the invention encompasses any novel feature as well as any combination of features, including in particular any combination of features in the claims, even if this feature or combination itself is not explicitly stated in the patent claims or exemplary embodiments.
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