DE102011006982A1 - Preparations with a long-lasting floral scent without 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexenecarboxaldehyde - Google Patents

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Abstract

Kosmetische Zubereitung enthaltend 0 bis 0,00001 Gew.-% 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd (Lyral), eine Riechstoffkomponente gewählt unter 3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal (Lilial), cis-4-(1-methylethyl)-cyclohexanmethanol (Mayol), 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol (Florol), 3-(2,3-Dihydro-1,1-dimethyl-1H-inden-6-yl)propanal (Hivernal), (2,3-Dihydro-2,5-dimethyl-1H-inden-2-yl)methanol (Lilyflore) und ein natürliches Öl.Cosmetic preparation containing 0 to 0.00001% by weight 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexenecarboxaldehyde (Lyral), a fragrance component selected from 3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropanal (Lilial ), cis -4- (1-methylethyl) -cyclohexanemethanol (Mayol), 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol (Florol), 3- (2,3-dihydro-1,1-dimethyl -1H-inden-6-yl) propanal (Hivernal), (2,3-dihydro-2,5-dimethyl-1H-inden-2-yl) methanol (Lilyflore) and a natural oil.

Description

Die Erfindung betrifft kosmetische Zubereitungen mit einem langanhaltenden floralen Duft, die ohne 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd auskommen.The invention relates to cosmetic preparations with a long-lasting floral fragrance, which manage without 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexencarboxaldehyd.

Zur Geruchsbeeinflussung kosmetischer Zubereitungen wird 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd seit Langem eingesetzt. Leider steht diese Komponente im Verdacht, ein Kontaktallergen zu sein. Auch zelluläre Reizungen werden berichtet.For the odor control of cosmetic preparations, 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexenecarboxaldehyde has been used for a long time. Unfortunately, this component is suspected to be a contact allergen. Cellular irritation is also reported.

Mit der 7. Änderungs-Richtlinie 2003/15/EG zur EU-Kosmetik-Richtlinie 76/768/EG ist die verpflichtende Kennzeichnung von 26 allergenen Duftstoffen bei Überschreitung bestimmter Konzentrationen geregelt worden. Die Kennzeichnungsgrenze für Produkte, die auf der Haut verbleiben (leave-on-Produkte, z. B. Hautcremes, Sonnenschutzmittel, Lippenstifte, Parfüm, Deo) liegt bei 10 mg/kg. Bei Produkten, die wieder abgespült werden (rinse off-Produkte wie Shampoo oder Seife) liegt der Grenzwert für die Kennzeichnung dieser Duftstoffe bei 100 mg/kg. Mit der 34. Änderung der Kosmetik-Verordnung wurde diese Regelung in nationales Recht überführt (§ 5a Absatz 3) . Seit dem 10.03.2005 müssen daher alle vermeintlichen allergenen Parfümstoffe deklariert werden.With the 7th Amendment to Directive 2003/15 / EC on the EU Cosmetics Directive 76/768 / EC the mandatory labeling of 26 allergenic fragrances has been regulated when certain concentrations are exceeded. The labeling limit for products that remain on the skin (leave-on products, eg skin creams, sunscreens, lipsticks, perfume, deodorant) is 10 mg / kg. For products that are rinsed off again (rinse off products such as shampoo or soap), the limit for the labeling of these fragrances is 100 mg / kg. With the 34th amendment to the Cosmetics Regulation, this provision was transferred to national law (§ 5a paragraph 3) , Since 10.03.2005, therefore, all alleged allergenic perfume substances must be declared.

Auch 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd muss auf der Verpackung kosmetischer Zubereitungen deklariert werden, wenn seine Konzentration über 10 ppm liegt für leave-on Produkte liegt.Also 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexencarboxaldehyde must be declared on the packaging of cosmetic preparations, if its concentration is above 10 ppm for leave-on products.

Eine Vielzahl von Ersatzstoffen für 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd wurden bereits vorgeschlagen. Diese zeichnen sich jedoch durch eine weniger dauerhafte Geruchsfreisetzung aus. Daher ist die Zeit, während der ein Kosmetikprodukt geruchlich unverändert präsentabel ist – das sogenannte Regalleben (engl. „shelf-life”) – geringer als beim Einsatz von 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd.A variety of substitutes for 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexenecarboxaldehyde have been proposed. These are characterized by a less permanent odor release. Therefore, the time during which a cosmetic product is still presentable odorless - the so-called shelf life - less than when using 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexencarboxaldehyde.

Natürliche Öle weisen einen Gehalt an ungesättigten Fettsäuren auf. Diese ungesättigten Komponenten können oxidiert werden. Dadurch neigen sie zum Ranzigwerden und zum Verharzen.Natural oils have a content of unsaturated fatty acids. These unsaturated components can be oxidized. As a result, they tend to rancid and resin.

Der letztgenannte Effekt ist Grundlage der Malerei mit Ölfarben. In kosmetischen Produkten sind beide Effekte unerwünscht, schon geringe geruchliche Belastungen durch Oxidationsprozesse natürlicher Öle sind nicht tolerabel. Kaschierung dieser geruchlichen Belastungen kann ein Ausweg sein. Im Falle mancher natürlicher Öle wie Nachtkerzenöl, Traubenkernöl oder Sojaöl ist diese Kaschierung nur unter Verwendung von 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd möglich, was die oben geschilderten Nachteile mit sich bringt. Tabelle 1: Linolsäure-Gehalt einiger Fette u. Öle (Gew.-%) Olivenöl 3–20 Rapsöl 18–30 Traubenkernöl 58–78 Maiskeimöl 34–62 Sonnenblumenöl 20–75 Safloröl 55–81 Baumwollsaatöl 45–58 Sojaöl 49–57 Weizenkeimöl 40–55 Schweineschmalz 3–16 Rindertalg 0,5–5 The latter effect is the basis of painting with oil paints. In cosmetic products, both effects are undesirable, even slight odor due to oxidation processes of natural oils are not tolerable. Lamination of these odor loads can be a way out. In the case of some natural oils such as evening primrose oil, grapeseed oil or soybean oil, this lamination is possible only by using 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexencarboxaldehyde, which entails the disadvantages described above. Table 1: Linoleic acid content of some fats u. Oils (% by weight) olive oil 3-20 rapeseed oil 18-30 Grapeseed oil 58-78 Corn oil 34-62 Sunflower oil 20-75 safflower 55-81 cottonseed 45-58 soybean oil 49-57 Wheat germ oil 40-55 lard 3-16 beef tallow 0.5-5

Aus der WO 2009/027957 waren neue Parfümierungen bekannt.From the WO 2009/027957 new perfumes were known.

DE 102009001570 A1 offenbart Duftstoffkompositionen mit bestimmten Oxazolidinderivaten. DE 102009001570 A1 discloses perfume compositions with certain oxazolidine derivatives.

All dies konnte die Mängel des Standes der Technik nicht beseitigen. Dem Stand der Technik fehlte es an Zubereitungen, die natürliche Öle wie Nachtkerzenöl oder Sojaöl enthalten und gleichzeitig keinen unangenehmen, von diesen Ölen herrührenden Eigengeruch aufwiesen, ohne 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd in nennenswerten Mengen zu enthalten. All this could not eliminate the shortcomings of the prior art. The state of the art lacked formulations which contained natural oils such as evening primrose oil or soybean oil and at the same time had no unpleasant odor originating from these oils, without containing appreciable amounts of 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexenecarboxaldehyde ,

Überraschend und für den Fachmann nicht vorhersehbar, hat sich nun herausgestellt, dass eine kosmetische Zubereitung enthaltend 0 bis 0,00001 Gew.-% 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd (Lyral), eine Riechstoffkomponente gewählt unter 3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal (Lilial), cis-4-(1-methylethyl)-cyclohexanmethanol (Mayol), 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol (Florol), 3-(2,3-Dihydro-1,1-dimethyl-1H-inden-6-yl)propanal (Hivernal), (2,3-Dihydro-2,5-dimethyl-1H-inden-2-yl)methanol (Lilyflore) und ein natürliches Öl, den Mängeln des Standes der Technik abhilft. Bevorzugt ist es, wenn das natürliche Öl unter Nachtkerzenöl und/oder Sojaöl und/oder Traubenkemöl gewählt wird. Besonders bevorzugt ist es, wenn das natürliche Öl in Konzentrationen von 0,1 bis 99 Gew.-% enthalten ist. Besonders bevorzugt ist es, wenn die Riechstoffkomponente in Konzentrationen von 10 ppm bis 0,25 Gew.-% enthalten ist. Ganz besonders bevorzugt ist es, wenn kein Lyral enthalten ist. Bevorzugt ist es, wenn das Mengenverhältnis zwischen natürlichem Öl zu Riechstoffkomponente 100 zu 1 bis 500.000 zu 1 beträgt, besonders bevorzugt 10.000 zu 1 bis 1.000 zu 1, ganz besonders bevorzugt 5.000 zu 1.Surprisingly and unforeseeable for the skilled worker, it has now been found that a cosmetic preparation containing 0 to 0.00001 wt .-% 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexencarboxaldehyd (Lyral), a fragrance component chosen from 3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropanal (Lilial), cis-4- (1-methylethyl) -cyclohexanemethanol (Mayol), 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol (Florol) , 3- (2,3-Dihydro-1,1-dimethyl-1H-inden-6-yl) propanal (hivernal), (2,3-dihydro-2,5-dimethyl-1H-inden-2-yl) methanol (Lilyflore) and a natural oil that remedies the deficiencies of the prior art. It is preferred if the natural oil is chosen from evening primrose oil and / or soybean oil and / or grape seed oil. It is particularly preferred if the natural oil is contained in concentrations of 0.1 to 99 wt .-%. It is particularly preferred if the perfume component is contained in concentrations of 10 ppm to 0.25 wt .-%. It is most preferred if no lyral is included. It is preferred if the quantitative ratio of natural oil to perfume component 100 is from 1 to 500,000 to 1, more preferably from 10,000 to 1 to 1,000 to 1, very particularly preferably 5,000 to 1.

Die Erfindung umfasst auch die Verwendung von erfindungsgemäßen Riechstoffkomponenten zur Verbesserung der Lagerstabilität lyralfreier und natürliche Öle enthaltender Zubereitungen sowie die Verwendung von erfindungsgemäßen natürlichen Ölen zur Verbesserung der langanhaltenden Geruchsfreisetzung lyralfreier und Riechstoffkomponenten gewählt unter 3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal (Lilial), cis-4-(1-methylethyl)-cyclohexanmethanol (Mayol), 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol (Floral), 3-(2,3-Dihydro-1,1-dimethyl-1H-inden-6-yl)propanal (Hivernal), (2,3-Dihydro-2,5-dimethyl-1H-inden-2-yl)methanol (Lilyflore) enthaltender Zubereitungen.The invention also encompasses the use of fragrance components according to the invention for improving the storage stability of preparations containing lyrelfrey and natural oils and the use of natural oils according to the invention for improving the long-lasting odor release of lyral-free and fragrance components selected from 3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropanal ( Lilial), cis-4- (1-methylethyl) -cyclohexanemethanol (Mayol), 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol (Floral), 3- (2,3-dihydro-1,1- dimethyl-1H-inden-6-yl) Propanal (Hivernal), (2,3-dihydro-2,5-dimethyl-1H-inden-2-yl) methanol (Lilyflore) containing preparations.

Die kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen gemäß der Erfindung können ferner weitere Parfümöle enthalten. Als Parfümöle seien Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen genannt. Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten, Stengeln und Blättern, Früchten, Fruchtschalen, Wurzeln, Hölzern, Kräutern und Gräsern, Nadeln und Zweigen, Harzen und Balsamen. Weiterhin kommen tierische Rohstoffe, wie beispielsweise Zibet und Castoreum sowie synthetische Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe in Frage.The cosmetic or dermatological preparations according to the invention may further contain further perfume oils. Perfume oils are mixtures of natural and synthetic fragrances. Natural fragrances are extracts of flowers, stems and leaves, fruits, fruit peel, roots, woods, herbs and grasses, needles and twigs, resins and balsams. Furthermore, animal raw materials, such as civet and Castoreum and synthetic fragrance compounds of the ester type, ethers, aldehydes, ketones, alcohols and hydrocarbons come into question.

Erfindungsgemäß bevorzugt sind die folgenden Riechstoffe Dipropylene glycol, Methyl dihydrojasmonate, Phenethyl alcohol, Linalool, Linalyl acetate, 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol, alpha-Hexylcinnamaldehyde, 2-Acetonapthone-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3,8,8-tetramethyl, p-t-Butyl-alpha-methyldihydrocinnamic aldehyde, Benzyl acetate, 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta-gamma-2-benzopyran, Methyl cedryl ketone, Ethylene brassylate, Benzyl salicylate, Hexyl salicylate, Orange oil, alpha-Isomethylionone, Diethyl phthalate, 4-t-Butylcyclohexyl acetate, Patchouli oil, 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol, Tetrahydrolinalool, Hydroxycitronellal, Isopropyl myristate, 3,7-Dimethyl-C-octen-1-ol, Orange terpenes, Heliotropin, Terpinyl acetate, Omega-Pentadecalactone, Methyl-alpha-ionone, Lavandin oil, Lemon oil, Bergamot oil, 7-Acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethyltetralin, Coumarin, Ethyllinalool, Amyl salicylate, 2-tert-Pentyl-cyclohexyl acetate, 3-Methyl-5-phenyl-1-pentanol, Cedrol, Benzyl benzoate, Vanillin, alpha-Amylcinnamaldehyde, Dimethyl phthalate, d-Limonene, 2-Isobutyl-4-hydroxy-4-methyltetrahydropyran, Triethyl citrate, Terpineol, Lavender oil, Diethylene glycol monoethyl ether, 2-Phenoxyethyl isobutyrate, Anisyl alcohol, 3-Pentyltetrahydro(2H)pyranyl acetate, Methyl ester of rosin, partially hydrogenated, Isobornyl acetate, Rosemary oil, Petitgrain oil, 1,4-Dioxacyclohexadecane-5,16-dione, Isoamyl salicylate, gamma-Undecalactone, alpha-Ionone, Oxacyclohexadecen-2-one, 7-Octen-2-ol, 2-methyl-6-methylene, dihydro derive, 1,2-Propylene glycol, 3-(5,5,6-Trimethylbicyclo(2.2.1)hept-2-yl)cyclohexan-1-ol, Geranium oil, Musk ketone, Cedrenyl acetate, Isobornylcyclohexanol, Ionone, Benzyl alcohol, gamma-Nonalactone, I-Menthol, Cyclohexyl salicylate, Dihydromyrcenyl acetate, Citral, Orange terpenes (natural), Cedarwood oil, alpha-Pinene, Majantol, Phenoxyethanol, Ethyl acetate, Cedrol methyl ether, 1,5,9-Trimethyl-13-oxabicyclo(10.1.0) trideca-4,8-diene, Peppermint oil, Eugenol, Ethyl maltol, Benzaldehyde, Cinnamic alcohol, 3,7-Dimethyl-1-octanol, alpha-Methyl-3,4-methylene dioxyhydrocinnamic aldehyde, beta-Pinene, d-Camphor, Methyl abietate, Cedryl acetate, Ylang ylang oil, Sandalwood oil, Mineral oil, Dimethyl benzyl carbinyl butyrate, Ethyl butyrate, Geranyl acetate, Hexylene glycol, Myrcene, alpha-Methyionantheme, beta-Ionone, 3-(4-t-Butylphenyl)propanal, 3,7-Dimethyloctan-3-yl acetate, Acetic acid, (1-oxopropoxy)-,1-(3,3-dimethylcyclohexyl), Eucalyptol, 4-Carvomenthenol, Stearic acid, Menthanyl acetate, Eucalyptus oil, Dihydroterpinyl acetate, o-t-Butylcyclohexyl acetate, Isoeugenol, alpha-Terpineol, Cyclamen aldehyde, Hydroxycitronellol, Myrcenyl acetate, Nopyl acetate, 3,7-Dimethyl-1,3,6-octatnene, Rhodinol, Dimethyl benzyl carbinyl acetate, Tricyclodecenyl propionate, 2-Methyl-5-phenylpentan-1-ol, Sclareoate, 3-Isocamphyl cyclohexanol, trans-Anethole, Hexahydro-4,7-methanoinden-5(6)-yl acetate, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanone, Nerolidol, alpha-Butylcinnamaldehyde, Bornyl acetate, Etyhl methylphenylglycidate, trans-beta-Ionone, Camphene, Juniper berry oil, Mandarin oil, Nutmeg oil, Spearmint oil, Grapefruit oil, Labdanum oil, Galbanum oil, Menthone, Trichloromethyl phenyl carbinyl acetate, alpha-Methylbenzyl acetate, Ethyl-2methyl-1,3-dioxolane-2-acetate, 2,6-Nonadienal, Abietyl acetate, Anisic acid, Diphenyl ether, Triacetin, 2-Methyl-4-phenyl-2-butanol, Phenylethyl acetate, 1-Phenyl-3-methyl-3-pentanol, Anisyl acetate, Cinnamic aldehyde, p-Methylanisole, 5-Phenylpentanol, Diethyl malonate, Citronellal, Nerol, Undecanal, 2-methyl-, Hexyl alcohol, Glyceryl caprylate, Methyl 2-nonenoate, Octyl acetate, Decanal, Lauryl alcohol, Lauric aldehyde, Ethyl vanillin, 3-Phenyl-1-propanol, Octanal, Butylated hydroxytoluene, 4-Acetyl-6-t-butyl-1,1-dimetylindane, delta-3-Caren, Benzyl laurate, Neryl acetate, Ethyl acetoacetate, Hexyl acetate, Menthol liquid, Citronellyl acetate, Tetrahydromyrcenol, Diacetin, Menthyl acetate, 3(4),8(9)-Dihydroxymethyl tricyclo(5.2.1.0(2,6)decane, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaaldehyde, Cedrenol, Phenylacetaldehyde glyceryl acetal, Sabinene, 3,7,11-Trimethyl-1,2,10,-dodecatrien-3-ol (cis & trans), Octyldodecanol, Formaldehyde cyclododecyl ethyl acetal, Myristicin, 3,7-Dimethyl-2(3),6-nonadienenitrile, Ethyllinylyl acetate, 2-Methylbutyl acetate, cis-3-Hexenyl salicylate, 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2(1)-cyclohexen-1-yl) butanal, Maltol isobutyrate, 2-Methyl-3(4-(2-methylpropyl)phenyl)propanal, 12-Oxahexadecanolide, 1,1-Dimethoxy-2,25-trimethyl-4-hexene, 1,6,7,8-Tetrahydro-1,4,6,6,8,8-hexamthyl-as-indacen-3<2H>-one, Bergamot oil, bergaptene free, Treemoss abs., Citrus oil distilled, Lemon terpenes, gamma-Decalactone, 2-Methyl-4-phenyl-2-pentanone, Allyl phenoxyacetate, Methyl-delta-ionone, Citronella oil, Clove bud oil, Thyme oil, Lime oil, Bois de rose oil, Cognac oil, Neroli bigarade oil, Spike lavender oil, Vetiver oil, Fir needle oil, Methylpentenolone, Lemon oil terpenes, Isobutyl salicylate, beta-Caryophyllene, Pulegone, Thymol, gamma-Terpinene, Acetyl Hexamethyl Tetralin (Moschus-Verb.), Amylacetat, Amylsalicylat, Anethol, Anisöl, Annatto, Extrakt aus Blättern der Melisse, Öl aus Blättern der Melisse, Bayöl, Lorbeeröl, Benzaldehyd, Benzylacetat, Benzylalkohol, Benzylbenzoat, Benzyl Cinnamate (Inhaltsstoff ätherischer Öle), Benzylsalicylat, Benzylcinnamat, Calendulaöl, Kamelienöl, Kampher, Kümmelöl, Kardamomöl, Carvon, Kamillenöl, Zimtöl, Citral, Lemongrassöl, Nelkenöl, Nelkenblattöl, Cumarin, Kreuzkümmelextrakt, Dimethylbrassylat, Dipenten, Ethylvanillin, Ethylenbrassylat, Eucalyptol, Eucalyptusöl, Eugenol, Ingweröl, Gum Benzoin, Hopfenöl, Isoamylacetat, Wacholderteer, Lavendelöl, Zitronenöl, Zitronengrasöl, Liebstöckelöl, Kamillenöl, Menthol, Menthylacetat, Menthyllactat, Menthylsalicylat, Methyleugenol, Methyl Rosinate, Methyldihydrojasmonate, Muskatnussöl, Ocotea Cymbarum Öl, Weihrauchharz, Weihrauchharzextrakt, Orangenextrakt, Orangenblütenöl, Orangenblütenwasser, Orangenöl, Orangenschalenextrakt, Petersilienöl, p-Cymene, Pentadecalacton, Pfefferminzextrakt, Pfefferminzöl, Phenethylalkohol, Kiefernöl, Kiefern(teer)öl, Rosenextrakt, Rosenöl, Rosmarinöl, Gartenrautenöl, Salbeiöl, Holunderextrakt, Holunderöl, Sandelholzöl, Sassafrasbaumöl, (süßes) Majoranöl, Teeröl, Teebaumöl, Terpineol, Thymianöl, Thymol, Vanille, Vanillin, Schafgarbenöl.Preferred according to the invention are the following perfumes dipropylene glycol, methyl dihydrojasmonate, phenethyl alcohol, linalool, linalyl acetate, 2,6-dimethyl-7-octene-2-ol, alpha-hexylcinnamaldehyde, 2-acetone-pentone-1,2,3,4, 5,6,7,8-octahydro-2,3,8,8-tetramethyl, p-butyl-alpha-methyldihydrocinnamic aldehyde, benzyl acetate, 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6, 6,7,8,8-hexamethylcyclopenta-gamma-2-benzopyran, methyl cedryl ketone, ethylenea brassylate, benzyl salicylate, hexyl salicylate, orange oil, alpha-isomethylionone, diethyl phthalate, 4-t-butylcyclohexyl acetate, patchouli oil, 3 , 7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol, tetrahydrolinalool, hydroxycitronellal, isopropyl myristate, 3,7-dimethyl-C-octen-1-ol, orange terpenes, heliotropin, terpinyl acetate, omega-pentadecalactones, methyl alpha-ionone, lavandin oil, lemon oil, bergamot oil, 7-acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethyltetralin, coumarin, ethyllinalool, amyl salicylate, 2-tert-pentyl-cyclohexyl acetate, 3-methyl 5-phenyl-1-pentanol, cedrole, benzyl ben zoates, vanillin, alpha-amyl cinnamaldehydes, dimethyl phthalates, d-limonene, 2-isobutyl-4-hydroxy-4-methyltetrahydropyran, triethyl citrate, terpineol, lavender oil, diethylene glycol monoethyl ether, 2-phenoxyethyl isobutyrate, anisyl alcohol, 3 Pentyltetrahydro (2H) pyranyl acetate, methyl ester of rosin, partially hydrogenated, isobornyl acetate, rosemary oil, petitgrain oil, 1,4-dioxacyclohexadecan-5,16-diones, isoamyl salicylates, gamma undecalactones, alpha-ionones, oxacyclohexadecene-2 -one, 7-octen-2-ol, 2-methyl-6-methylene, dihydro-dive, 1,2-propylene glycol, 3- (5,5,6-trimethyl-bicyclo (2.2.1) -hept-2-yl) cyclohexan-1-ol, geranium oil, muscones, cedrenyl acetate, isobornylcyclohexanol, ionones, benzyl alcohol, gamma-nonalactones, l-menthol, cyclohexyl salicylates, dihydromyrcenyl acetate, citral, orange terpenes (natural), cedarwood oil, alpha-pinenes , Majantol, phenoxyethanol, ethyl acetate, cedrole methyl ether, 1,5,9-trimethyl-13-oxabicyclo (10.1.0) trideca-4,8-dienes, Peppermint oil, Eug enol, ethyl maltol, benzaldehyde, cinnamic alcohol, 3,7-dimethyl-1-octanol, alpha-methyl-3,4-methylene dioxyhydrocinnamic aldehyde, beta-pinene, d-camphor, methyl abietate, cedryl acetate, ylang ylang oil, Sandalwood oil, mineral oil, dimethyl benzyl carbinyl butyrate, ethyl butyrate, geranyl acetate, hexylene glycol, myrcene, alpha-methyionantheme, beta-ionones, 3- (4-t-butylphenyl) propanal, 3,7-dimethyloctan-3-yl acetate, acetic acid, (1-oxopropoxy) -, 1- (3,3-dimethylcyclohexyl), eucalyptol, 4-carvomenthenol, stearic acid, menthanyl acetate, eucalyptus oil, dihydrotinyl acetate, ot-butylcyclohexyl acetate, isoeugenol, alpha-terpineol , Cyclamen aldehyde, hydroxycitronellol, myrcenyl acetate, nopyl acetate, 3,7-dimethyl-1,3,6-octatnene, rhodinol, dimethylbenzyl carbinyl acetate, tricyclodecenyl propionate, 2-methyl-5-phenylpentan-1-ol, sclareoate, 3-isocamphyl cyclohexanol, trans- Anetholes, hexahydro-4,7-methanoindene-5 (6) -yl acetate, 4- (p-hydroxyphenyl) -2-butanone, nerolidol, alpha-butylcinnamaldehyde, bornyl acetate, ethyl methylphenyl glycidate, trans-beta-ionone, camphene, Juniper berry oil, Mandarin oil, Nutmeg oil, Spearmint oil, Grapefruit oil, Labdanum oil, Galbanum oil, Menthone, Trichloromethylphenyl carbinyl acetate, alpha methylbenzyl acetate, Ethyl 2methyl-1,3-dioxolane-2-acetate, 2, 6-nonadienal, abietyl acetate, anisic acid, diphenyl ether, triacetin, 2-methyl-4-phenyl-2-butanol, phenylethyl acetate, 1-phenyl-3-methyl-3-pentanol, anisyl acetate, cinnamic aldehydes, p- Methylanisoles, 5-phenylpentanol, diethyl malonate, citronellal, nerol, undecanal, 2-methyl-, hexyl alcohol, glyceryl caprylate, methyl 2-nonenoate, octyl acetate, decanal, lauryl alcohol, lauric aldehyde, ethyl vanillin, 3-phenyl-1 -propanol, octanal, butylated hydroxytoluene, 4-acetyl-6-t-butyl-1,1-dimetylindane, delta-3-carene, benzyl laurate, neryl acetate, ethyl acetoacetate, hexyl ace menthol liquid, citronellyl acetate, tetrahydromyrcenol, diacetin, menthyl acetate, 3 (4), 8 (9) -dihydroxymethyltricyclo (5.2.1.0 (2,6) decane, 2,4-dimethyl-3-cyclohexene-1). carboxaldehydes, cedrenol, phenylacetaldehydes glyceryl acetal, sabinene, 3,7,11-trimethyl-1,2,10-dodecatrien-3-ol (cis & trans), octyldodecanol, formaldehyde cyclododecyl ethyl acetal, myristicin, 3,7-dimethyl -2 (3), 6-nonadienenitriles, ethyllinyllyl acetate, 2-methylbutyl acetate, cis-3-hexenyl salicylate, 2-methyl-4- (2,6,6-trimethyl-2 (1) -cyclohexen-1-yl ) butanal, maltol isobutyrate, 2-methyl-3 (4- (2-methylpropyl) phenyl) propanal, 12-oxahexadecanolide, 1,1-dimethoxy-2,25-trimethyl-4-hexene, 1,6,7,8 Tetrahydro-1,4,6,6,8,8-hexamethyl-as-indacene-3 <2H> -one, Bergamot oil, bergaptene free, Treemoss abs., Citrus oil distilled, Lemon terpenes, gamma decalactone, 2 Methyl-4-phenyl-2-pentanone, allyl phenoxyacetate, methyl-delta-ionone, citronella oil, clove bud oil, thyme oil, lime oil, bois de rose oil, cognac oil, neroli bigar ade oil, spike lavender oil, vetiver oil, fir needle oil, methyl pentenolone, lemon oil terpenes, isobutyl salicylate, beta-caryophyllene, pulegone, thymol, gamma-terpinene, acetyl hexamethyl tetralin (musk verb), amyl acetate, amyl salicylate, anethole , Aniseed oil, Annatto, Melissa leaves extract, Melissa leaves oil, Bay oil, Bay oil, Benzaldehyde, Benzyl acetate, Benzyl alcohol, Benzyl benzoate, Benzyl cinnamate (essential oil ingredient), Benzyl salicylate, Benzyl cinnamate, Calendula oil, Camellia oil, Camphor, Cumin oil, Cardamom oil , Carvone, chamomile oil, cinnamon oil, citral, lemongrass oil, clove oil, clove leaf oil, coumarin, cumin extract, dimethylbrassylate, dipenten, ethylvanillin, ethylenebasylate, eucalyptol, eucalyptus oil, eugenol, ginger oil, gum benzoin, hop oil, isoamyl acetate, juniper tar, lavender oil, lemon oil, citronella oil, Lovage oil, chamomile oil, menthol, menthyl acetate, menthyl lactate, menthyl salicylate, methyleugenol, methyl rosinate, methyl dihydrojasmonate, nutmeg oil, Ocotea cymbarum oil, frankincense resin, frankincense extract, orange extract, orange blossom oil, orange blossom water, orange oil, orange peel extract, parsley oil, p-cymene, pentadecalactone, peppermint extract, peppermint oil, phenethyl alcohol, pine oil, pine oil, rose extract, rose oil, rosemary oil, Gardening oil, sage oil, elderberry extract, elderberry oil, sandalwood oil, sassafras tree oil, (sweet) marjoram oil, tar oil, tea tree oil, terpineol, thyme oil, thymol, vanilla, vanillin, yarrow oil.

Die kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen gemäß der Erfindung können ferner kosmetische Hilfsstoffe und weitere Wirkstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Konservierungshelfer, Bakterizide, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe und Farbpigmente, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.The cosmetic or dermatological preparations according to the invention may further contain cosmetic adjuvants and other active ingredients, such as are commonly used in such preparations, for. Preservatives, preservatives, bactericides, anti-foaming agents, dyes and color pigments, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common ingredients of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, Electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.

Den erfindungsgemäßen Zubereitungen können zusätzliche Emulgatoren zugesetzt werden. Dies ist aber erfindungsgemäß nicht in allen Fällen erforderlich oder zwingend.Additional emulsifiers may be added to the preparations according to the invention. However, this is not required or mandatory in all cases according to the invention.

Wenn zusätzliche Emulgatoren hinzugefügt werden, sind diese bevorzugt zu wählen aus der Gruppe der Emulgatoren, die bei 25°C fest, pastös oder flüssig und nicht ethoxiliert sind.If additional emulsifiers are added, these are preferably to be selected from the group of emulsifiers which are solid, pasty or liquid at 25 ° C and not ethoxylated.

Besonders bevorzugt sind Sorbitanmonoisostearat, Sorbitansesquiisostearat, Sorbitandiisostearat, Sorbitantriisostearat, Sorbitanmonooleat, Sorbitansesquioleat, Sorbitandioleat, Sorbitantrioleat, Sorbitanmonoerucat, orbitansesquierucat, Sorbitandierucat, Sorbitantrierucat, Sorbitanmonoricinoleat, Sorbitansesquiricinoleat, Sorbitandiricinoleat, Sorbitantriricinoleat, Sorbitanmonohydroxystearat, Sorbitansesquihydroxystearat, Sorbitandihydroxystearat. Sorbitantrihydroxystearat, Sorbitanmonotartrat, Sorbitansesquitartrat, Sorbitanditartrat, Sorbitantritartrat, Sorbitanmonocitrat, Sorbitansesquicitrat, Sorbitandicitrat, Sorbitantricitrat, Sorbitanmonomaleat, Sorbitansesquimaleat, Sorbitandimaleat, Sorbitantrimaleat Polyglyceryl-4 Diisostearate/Polyhydroxystearate/Sebacate (Isolan GPS), Polyglyceryl-1 Dipolyhydroxystearate (Dehymuls PGPH), Polyglycerin-3-Diisostearate (LameformTGI), Polyglyceryl-4 Isostearate (Isolan GI 34), Polyglyceryl-3 Oleate, Diisostearoyl Polyglyceryl-3 Diisostearate (Isolan PDI), Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearate (Tego Care 450), Polyglyceryl-3 Beeswax (Cera Bellina), Polyglyceryl-4 Caprate (Polyglycerol Caprate T2010190), Polyglyceryl-3 Cetyl Ether (Chimexane NL), Polyglyceryl-3 Distearate (Cremophor GS 32) und Polyglyceryl Polyricinoleate (Admul WOL 1403) Polyglyceryl Dimerate Isostearate, Glycerylstearatcitrat, Glycerylstearat, Cetearylglucoside, Stearinsäure sowie ihrer Salze, Polyglyceryl-3-methylglycosedistearat, Natriumcetylstearylsulfat, Cetylphosphat, Glycerylstearat, Lecithin, Kaliumcetylphosphat, Natriumcetylphosphat, Stearinsäure, Propylenglycolstearat SE, Glyceryloleat in Kombination mit Propylenglycol, Glycerylmyristat, Glyceryllaurat, Isostearylglycerylether, Cetylstearylalkohol in Kombination mit Natrium Cetylstearylsulfat, Glycol Distearat, Methylglucosesesquistearat, Polyglyceryl-2-laurat, Isostearyldiglycerylsuccinat, Glycerylstearat SE, Triethylcitrat, Glycerylstearatcitrat, Cetylphosphat, Cetearyl Sulfat, Sorbitansesquioleat, Polyglyceryl-2-sesquiisostearat, C10-C22 Fettsäuren, Glycerylstearatcitrat, Na-, K- und Ca-Salze der Stearoyl-2-lactylmilchsäure, Na-, K-, Ca-stearoyl-2-lactyllactat, Na-, K-, Ca-stearoyl-2-lactoyl-lactat, Na-, K-, Ca-stearoylmilchsäure, Propylenglykolfettsäureester, 1,2-Propandiolfettsäureester, Propylenglykolmono-/di-fettsäureester, Polyoxyethylenstearinsäureester, Polyoxylstearate, Mono-/Diglyceride, Monoglyceride, Essigsäuremonoglyceride, Acetoglyceride, Monoglyceridacetat, acetylierte Mono-/DiglycerideCitronensäuremonoglyceride, Citroglyceridester, MonoglyceridcitratMilchsäuremonoglyceride, Lactoglyceride, lactylierte Mono-/Diglyceride, MonoglyceridlactatWeinsäuremonoglyceride, Weinsäureglyceride, Monoglyceridtartrat, Diacetylweinsäuremonoglyceride, Monoglycerid-diacetyltartrat, Mono- und Diglyceride von Speisefettsäuren verestert mit Essigsäure und Weinsäure, Ammoniumphosphatide, Emulgator YN (Handelsbezeichnung), Soja-Lecithin, Raps-Lecithin, Ei-Lecithin, Polyglycerinfettsäureester, Sorbate, bsp. Sorbitanmonolaurat (Sorbat 20), Sorbitantristearat (Sorbat 65), Sorbitanmonostearat (Sorbat 60), Saccharoseester von Speisefettsäuren, Zuckerfettsäureester, Sucroester, gemischte Propylenglykol-Glycerinester, Saccharoglyceride, Alkali- bzw. Ammonium-Seifen, Polyglycerin-Polycrinoleat, Polyglycerinester der interesterifizierten Ricinolsäure, Na-Salz der Laurylschwefelsäure, Natriumdodecylsulfat und/oder Dodecylhydrogensulfat, besonders bevorzugt ist Glycerylstearat.Particularly preferred are sorbitan, sorbitan sesquiisostearate, Sorbitan, sorbitan triisostearate, sorbitan monooleate, sorbitan, sorbitan, Sorbitanmonoerucat, orbitansesquierucat, Sorbitandierucat, Sorbitantrierucat, Sorbitanmonoricinoleat, Sorbitansesquiricinoleat, Sorbitandiricinoleat, Sorbitantriricinoleat, Sorbitanmonohydroxystearat, Sorbitansesquihydroxystearat, Sorbitandihydroxystearat. Sorbitantrihydroxystearat, Sorbitanmonotartrat, Sorbitansesquitartrat, Sorbitanditartrat, Sorbitantritartrat, Sorbitanmonocitrat, Sorbitansesquicitrat, Sorbitandicitrat, sorbitan, sorbitan monomaleate, sorbitan sesquimaleate, sorbitan dimaleate, sorbitan trimaleate Polyglyceryl-4 Diisostearate / polyhydroxystearate / sebacate (Isolan GPS), Polyglyceryl-1 Dipolyhydroxystearate (Dehymuls PGPH), Polyglycerin-3 -Diisostearate (LameformTGI), polyglyceryl-4 isostearate (Isolan GI 34), polyglyceryl-3 oleate, diisostearoyl polyglyceryl-3 diisostearate (Isolan PDI), polyglyceryl-3 methylglucose distearate (Tego Care 450), polyglyceryl-3 beeswax (Cera Bellina) , Polyglyceryl-4 Caprate (Polyglycerol Caprate T2010190), Polyglyceryl-3 Cetyl Ether (Chimexane NL), Polyglyceryl-3 Distearate (Cremophor GS 32) and Polyglyceryl Polyricinoleates (Admul WOL 1403) polyglyceryl dimerates isostearates, glyceryl stearate citrate, glyceryl stearate, cetearyl glucosides, stearic acid and its salts, polyglyceryl-3-methylglycose distearate, sodium cetyl stearyl sulphate, cetyl phosphate, glyceryl stearate, lecithin, potassium cetyl phosphate, sodium cetyl phosphate, stearic acid, propylene glycol stearate SE, glyceryl oleate in combination with propylene glycol, glyceryl myristate, glyceryl laurate, isostearyl glyceryl ether, cetyl stearyl alcohol in combination with sodium cetylstearyl sulfate, glycol distearate, methyl glucose sesquistearate, polyglyceryl-2 laurate, Isostearyldiglycerylsuccinat, glyceryl stearate SE, triethyl citrate, glyceryl stearate, cetyl phosphate, cetearyl sulphate, sorbitan, polyglyceryl-2-sesquiisostearat, C10-C22 fatty acids , Glyceryl stearate citrate, Na, K and Ca salts of stearoyl-2-lactyl-lactic acid, Na, K, Ca-stearoyl-2-lactyllactate, Na, K, Ca-stearoyl-2-lactoyl-lactate, Na , K, Ca-stearoyl-lactic acid, propylene glycol fatty acids acid esters, 1,2-propanediol fatty acid esters, propylene glycol mono- / di-fatty acid esters, polyoxyethylene stearic acid esters, polyoxyl stearates, mono- / diglycerides, monoglycerides, acetic acid monoglycerides, acetoglycerides, monoglyceride acetate, acetylated mono- / diglycerides, citric acid monoglycerides, citroglyceride esters, monoglyceride citrate, lactoglycerides, lactylated mono- / diglycerides, Monoglyceride lactate, tartaric acid glycerides, tartaric acid glycerides, monoglyceride tartrate, diacetyl tartaric monoglycerides, monoglyceride diacetyl tartarate, mono- and diglycerides of fatty acids esterified with acetic acid and tartaric acid, ammonium phosphatides, emulsifier YN (trade name), soya lecithin, rapeseed lecithin, egg lecithin, polyglycerol fatty acid esters, sorbates, ex. Sorbitan monolaurate (sorbate 20), sorbitan tristearate (sorbate 65), sorbitan monostearate (sorbate 60), sucrose esters of fatty acids, sugar fatty acid esters, sucrose, mixed propylene glycol glycerol esters, sucrose glycerides, alkali or ammonium soaps, polyglycerol polycrinoleate, polyglycerol esters of interesterified ricinoleic acid, Na salt of lauryl sulfuric acid, sodium dodecyl sulfate and / or dodecyl hydrogen sulfate, particularly preferred is glyceryl stearate.

Bevorzugt umfassen die erfindungsgemäßen Zubereitungen keinen weiteren zusätzlichen Emulgator außer PG-10-Stearat. Der Anteil an zusätzlichen Emulgatoren sollte somit unter 0,01 Gew.-% liegen, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, um als erfindungsgemäß – ohne zusätzlichen Emulgator – zu gelten.The preparations according to the invention preferably comprise no further additional emulsifier other than PG-10 stearate. The proportion of additional emulsifiers should thus be less than 0.01% by weight, based on the total mass of the preparation, in order to be considered to be present according to the invention-without additional emulsifier.

UV-Filtersubstanzen auf Basis von Triazinderivaten, welche das Strukturmotiv

Figure 00070001
aufweisen, sind an sich bekannt und werden zum Beispiel in den der EP-A-775 698 , der EP A-0 878 469 und der EP-A-1 027 881 beschrieben.UV filter substances based on triazine derivatives, which are the structural motif
Figure 00070001
are known per se and are used for example in the EP-A-775,698 , of the EP-A-0 878 469 and the EP-A-1 027 881 described.

Hinsichtlich der C3-Achse des Triazingrundkörpers dieser Verbindungen sind sowohl symmetrische Substitution als auch unsymmetrische Substitution denkbar. In diesem Sinne symmetrisch substituierte s-Triazine weisen drei gleiche Substituenten R1, R2 und R3 auf, während unsymmetrisch substituierte s-Triazinderivate demzufolge unterschiedliche Substituenten aufweisen, wodurch die C3-Symmetrie zerstört wird. Im Sinne der vorliegenden Erfindung wird als „unsymmetrisch” stets unsymmetrisch hinsichtlich der C3-Achse des Triazingrundkörpers verstanden, es sei denn, etwas anderes wäre ausdrücklich erwähnt. Erfindungsgemäße unsymmetrisch substituierte s-Triazinderivate werden im Folgenden auch einfach als Triazinderivate bezeichnet.With regard to the C 3 axis of the triazine core of these compounds, both symmetrical substitution and unsymmetrical substitution are conceivable. In this sense symmetrically substituted s-triazines have three identical substituents R 1 , R 2 and R 3 , while asymmetrically substituted s-triazine derivatives consequently have different substituents, whereby the C 3 symmetry is destroyed. For the purposes of the present invention, "unsymmetrical" is always understood to be asymmetrical with respect to the C 3 axis of the triazine base, unless something else is expressly mentioned. Unsymmetrically substituted s-triazine derivatives according to the invention are also referred to below simply as triazine derivatives.

Erfindungsgemäße Triazinderivate sind daher beispielsweise solche, welche in der EP-A-775 698 beschrieben werden:

Figure 00080001
Triazine derivatives according to the invention are therefore, for example, those which are described in the EP-A-775,698 to be discribed:
Figure 00080001

Alle in dieser Schrift erwähnten Bis-Resorcinyltriazine, seien sie durch generische oder durch konkrete Formeln offenbart, sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung.All of the bis-resorcinyltriazines mentioned in this document, whether disclosed by generic or by specific formulas, are advantageous in the context of the present invention.

Ganz besonders vorteilhaft werden R4 und R5 aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkylgruppen von 1 bis 18 Kohlenstoffatomen gewählt. Auch können die Alkylgruppen wiederum vorteilhaft mit Silyloxygruppen substituiert sein.Most preferably, R 4 and R 5 are selected from the group of branched and unbranched alkyl groups of 1 to 18 carbon atoms. Again, the alkyl groups may in turn be advantageously substituted with silyloxy groups.

A1 stellt vorteilhaft einen substituierten homo- oder heterocyclischen aromatischen Fünfring oder Sechsring dar.A 1 advantageously represents a substituted homo- or heterocyclic aromatic five-membered ring or six-membered ring.

Ganz besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind folgende unsymmetrisch substituierte s-Triazin-Verbindungen:

Figure 00090001
wobei R6 ein Wasserstoffatom oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, insbesondere das 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI: Aniso Triazin), welches unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® S bei der CIBA-Chemikalien GmbH erhältlich und durch folgende Struktur gekennzeichnet ist:
Figure 00090002
For the purposes of the present invention, the following unsymmetrically substituted s-triazine compounds are very particularly advantageous:
Figure 00090001
wherein R 6 represents a hydrogen atom or a branched or unbranched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, in particular 2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4 methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine (INCI: Aniso Triazine), which is available and characterized by the structure under the trade name Tinosorb ® S from CIBA-Chemikalien GmbH:
Figure 00090002

Eine weiteres besonders vorteilhaftes unsymmetrisch substituiertes Triazinderivat im Sinne der vorliegenden Erfindung ist Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Dioctylbutamidotriazone), welches unter der Handelsbezeichnung UVASORB HEB bei Sigma 3V erhältlich ist und sich durch die folgende Strukturformel auszeichnet:

Figure 00100001
Another particularly advantageous unsymmetrically substituted triazine derivative in the context of the present invention is dioctylbutylamidotriazone (INCI: dioctylbutamidotriazone), which is available under the trade name UVASORB HEB from Sigma 3V and is characterized by the following structural formula:
Figure 00100001

Ferner vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind:
2,4-Bis-[4-(3-sulfonato)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin Natriumsalz,
2,4-Bis-[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin,
2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl)-6-[4-(2-methoxyethyl-carboxyl)-phenylamino]-1,3,5-triazin,
2,4-Bis-{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl)-6-[4-(ethylcarboxyl)-phenylamino]-1,3,5-triazin,
2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl)-6-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-1,3,5-triazin,
2,4-Bis-{[4-tris(trimethylsiloxy-silylpropyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin,
2,4-Bis-{[4-(2-methylpropenyloxy)-2-hydroxy]-phenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin und
2,4-Bis-{[4-(1',1',1',3',5',5',5'-Heptamethylsiloxy-2-methyl-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin.Also advantageous for the purposes of the present invention are:
2,4-bis- [4- (3-sulfonato) -2-hydroxy-propyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine sodium salt,
2,4-bis [4- (3- (2-propyloxy) -2-hydroxy-propyloxy) -2-hydroxy] phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine,
2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] phenyl) -6- [4- (2-methoxyethyl-carboxyl) -phenylamino] -1,3,5-triazine,
2,4-bis - {[4- (3- (2-propyloxy) -2-hydroxy-propyloxy) -2-hydroxy] phenyl) -6- [(4-ethylcarboxyl) phenylamino] -1,3, 5-triazine,
2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl) -6- (1-methyl-pyrrol-2-yl) -1,3,5-triazine,
2,4-bis - {[4-tris (trimethylsiloxy-silylpropyloxy) -2-hydroxy] phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine,
2,4-bis - {[4- (2-methylpropenyloxy) -2-hydroxy] -phenyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine and
2,4-bis - {[4- (1 ', 1', 1 ', 3', 5 ', 5', 5'-Heptamethylsiloxy-2-methyl-propyloxy) -2-hydroxy] phenyl} -6 - (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine.

Das oder die erfindungsgemäßen unsymmetrisch substituierten s-Triazinderivate werden vorteilhaft in die Ölphase der kosmetischen oder dermatologischen Formulierungen eingearbeitet.The unsymmetrically substituted s-triazine derivatives according to the invention are advantageously incorporated in the oil phase of the cosmetic or dermatological formulations.

Weitere UV-A-Filtersubstanz(en) der Komponente (a) der erfindungsgemäßen Zubereitungen ist bzw. sind die Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure

Figure 00110001
und ihre Salze, vorzugsweise die entsprechenden Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salze, insbesondere das Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure-bis-natriumsalz
Figure 00110002
mit der INCI-Bezeichnung Bisimidazylate, welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan AP bei Haarmann & Reimer erhältlich ist. Further UV-A filter substance (s) of component (a) of the preparations according to the invention is or are the phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid
Figure 00110001
and their salts, preferably the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salts, in particular the phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid bis-sodium salt
Figure 00110002
with the INCI name bisimidazylate, which is available, for example, under the trade name Neo Heliopan AP from Haarmann & Reimer.

Ferner kann die mindestens eine UV-Filtersubstanz der Komponente (a) 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol) [INCI: Bisoctyltriazol] sein, welches durch die chemische Strukturformel

Figure 00110003
gekennzeichnet ist und unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® M bei der CIBA-Chemikalien GmbH erhältlich ist.Further, the at least one UV filter substance of component (a) may include 2,2'-methylenebis (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol ) [INCI: bisoctyltriazole], which is represented by the chemical structural formula
Figure 00110003
characterized and CIBA-Chemikalien GmbH available under the trade name Tinosorb M ® in.

Besonders vorteilhaft werden mindestens zwei der genannten UV-Filtersubstanzen zusammen verwendet. Beispielhafte Kombinationen sind:
2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin mit Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure-bis-natriumsalz; Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure-bis-natriumsalz mit 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol) oder 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin mit 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol).At least two of said UV filter substances are used particularly advantageously together. Exemplary combinations are:
2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine with phenylene-1,4-bis- (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid bis-sodium salt; Phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid bis-sodium salt with 2,2'-methylene-bis (6- (2H-benzotriazol-2-yl ) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol) or 2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4- methoxyphenyl) -1,3,5-triazine with 2,2'-methylene-bis (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -phenol).

Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (Tinosorb® S), Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure-bis-natriumsalz (Neo Heliopan® AP) und 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol) (Tinosorb® M) zusammen als UV-Filtersubstanzen.Another embodiment of the present invention contains 2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine (Tinosorb ® S) phenylene-1,4-bis- (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid bis-sodium salt (Neo Heliopan AP ®) and 2,2'-methylene-bis- ( 6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -phenol) (Tinosorb M ®) together as UV filter substances.

Wertere herkömmliche UV-Filtersubstanzen, die in den erfindungsgemäßen Zubereitungen eingesetzt werden, sind im Folgenden genannt: Vorteilhafte öllösliche UV-B-Filter sind z. B.:Valuable conventional UV filter substances which are used in the preparations according to the invention are mentioned below: Advantageous oil-soluble UV-B filters are, for. B .:

  • – 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher [INCI: 4-Methylbenzylidene Camphor], welches von Merck unter der Warenbezeichnung Eusolex 6300 vertrieben wird und/oder 3-Benzylidencampher; 3-benzylidene camphor derivatives, preferably 3- (4-methylbenzylidene) camphor [INCI: 4-methylbenzylidene camphor] sold by Merck under the trade name Eusolex 6300 and / or 3-benzylidene camphor;
  • – 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoësäureamylester,4-aminobenzoic acid derivatives, preferably 2-ethylhexyl 4- (dimethylamino) benzoate, 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester,
  • – Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Methoxyzimtsäureisopentylester; Isomayl p-MethoxycinnamteEsters of cinnamic acid, preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester, 4-methoxycinnamic acid isopentyl ester; Isomayl p-Methoxycinnamte
  • – Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure(2-ethylhexyl)ester, Salicylsäure(4-isopropylbenzyl)ester, Salicylsäurehomomenthylester,Esters of salicylic acid, preferably 2-ethylhexyl salicylate, 4-isopropylbenzyl salicylate, homomenthyl salicylate,
  • – Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;Derivatives of benzophenone, preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone;
  • – Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhexyl)ester,Esters of benzalmalonic acid, preferably di-2-ethylhexyl 4-methoxybenzalmalonate,
  • – hinsichtlich der C3-Achse des Triazingrundkörpers symmetrisch Triazinderivate, vorzugsweise 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) [INCI: Octyl Triazone], welches von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbezeichnung UVINUL® T 150 vertrieben wird,Symmetrically triazine derivatives, preferably 4,4 ', 4''- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) -tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) with respect to the C 3 axis of the triazine core [INCI: octyl Triazone], which is sold by BASF Aktiengesellschaft under the trade name Uvinul ® T 150,
  • – Benzotriazolderivate, vorzugsweise 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol)Benzotriazole derivatives, preferably 2,2'-methylenebis (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -phenol)
  • – sowie an Polymere gebundene UV-Filter.- As well as bound to polymers UV filters.

Vorteilhafte wasserlösliche UV-B-Filtersubstanzen sind z. B.:Advantageous water-soluble UV-B filter substances are z. B .:

  • – Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Triethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst;Salts of 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid, such as its sodium, potassium or triethanolammonium salt, and the sulfonic acid itself;
  • – Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)-benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.- Sulfonic acid derivatives of 3-Benzylidencamphers, such as. B. 4- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) benzenesulfonic acid, 2-methyl-5- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) sulfonic acid and salts thereof.

Weitere herkömmliche, in erfindungsgemäßen Zubereitungen verwendbare UV-A-Filter sind beispielsweise Derivate des Dibenzoylmethans, insbesondere 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1,3-dion. Vorteilhafte UV-A-Filtersubstanz ist ferner das 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (CAS-Nr. 70356-09-1), welches von Givaudan unter der Marke Parsol® 1789 und von Merck unter der Handelsbezeichnung Eusolex® 9020 verkauft wird.Further conventional UV-A filters which can be used in formulations according to the invention are, for example, derivatives of dibenzoylmethane, in particular 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-1,3-dione and 1-phenyl -3- (4'-isopropylphenyl) propane-1,3-dione. Advantageous UV-A filter substance is also 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane (CAS-Nr. 70356-09-1), marketed by Givaudan under the trade name Parsol ® 1789 and from Merck under the trade name Eusolex ® 9020 is sold.

Ferner vorteilhaft sind das 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol und dessen Salze (besonders die entsprechenden 10-Sulfato-verbindungen, insbesondere das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz), das auch als Benzol-1,4-di(2-oxo-3-bornylidenmethyl-10-sulfonsäure) bezeichnet wird und sich durch die folgende Struktur auszeichnet:

Figure 00130001
Also advantageous are the 1,4-di (2-oxo-10-sulfo-3-bomylidenemethyl) benzene and its salts (especially the corresponding 10-sulfato compounds, in particular the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt) which is also referred to as benzene-1,4-di (2-oxo-3-bomylidenemethyl-10-sulfonic acid) and is characterized by the following structure:
Figure 00130001

Vorteilhafte Filtersubstanzen, die sowohl UV-A- als auch UV-B-Strahlung absorbieren, sogenannte Breitbandfilter, sind z. B. 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol) oder 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]-phenol (CAS-Nr.: 155633-54-8) mit der INCI-Bezeichnung Drometrizole Trisiloxane, welches durch die chemische Strukturformel

Figure 00140001
gekennzeichnet ist.Advantageous filter substances which absorb both UV-A and UV-B radiation, so-called broadband filters are, for. 2,2'-methylene-bis (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -phenol) or 2- (2H-benzotriazole-2-ol) yl) -4-methyl-6- [2-methyl-3- [1,3,3,3-tetramethyl-1 - [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl] propyl] phenol (CAS No .: 155633-54 -8) with the INCI name Drometrizole Trisiloxane, which is represented by the chemical structural formula
Figure 00140001
is marked.

Ferner sind beispielsweise bestimmte Salicylsäurederivate wie 4-Isopropylbenzylsalicylat, 2-Ethylhexylsalicylat (= Octylsalicylat), Homomenthylsalicylat als UV-Filtersubstanzen geeignet.Further, for example, certain salicylic acid derivatives such as 4-isopropylbenzyl salicylate, 2-ethylhexyl salicylate (= octyl salicylate), Homomenthylsalicylat suitable as UV filter substances.

Eine weitere erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende Lichtschutzfiltersubstanz ist das Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (Octocrylen), welches von BASF unter der Bezeichnung Uvinul® N 539 erhältlich ist und sich durch folgende Struktur auszeichnet:

Figure 00140002
A further light protection filter substance according to the invention to be used advantageously is ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate (octocrylene), which is under the name Uvinul ® N 539 available from BASF and is characterized by the following structure:
Figure 00140002

Ferner können die erfindungsgemäßen Zubereitungen, wenn sie in Form von sogenannten ölfreien kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen vorliegen, wie bevorzugt vorliegend, welche eine Wasserphase und mindestens eine bei Raumtemperatur flüssige UV-Filtersubstanz als weitere Phase enthalten, die folgenden bei Raumtemperatur flüssigen UV-Filtersubstanzen enthalten.Furthermore, the preparations according to the invention, if they are in the form of so-called oil-free cosmetic or dermatological preparations, preferably present, which contain a water phase and at least one UV filter substance which is liquid at room temperature as further phase, may contain the following UV filter substances which are liquid at room temperature.

Vorteilhafte bei Raumtemperatur flüssige UV-Filtersubstanzen sind Homomenthylsalicylat, 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat, 2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat und Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester und 4-Methoxyzimtsäureisopentylester.Advantageous UV filter substances which are liquid at room temperature are homomenthyl salicylate, 2-ethylhexyl 2-cyano-3,3-diphenyl acrylate, 2-ethylhexyl 2-hydroxybenzoate and esters of cinnamic acid, preferably 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate and isopentyl 4-methoxycinnamate ,

Homomenthylsalicylat (INCI: Homosalate) zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:

Figure 00150001
Homomenthyl salicylate (INCI: Homosalate) is characterized by the following structure:
Figure 00150001

Octylsalicylat, INCI: Octyl Salicylate) ist beispielsweise bei Haarmann & Reimer unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan OS erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:

Figure 00150002
Octyl salicylate, INCI: octyl salicylates) is available, for example, from Haarmann & Reimer under the trade name Neo Heliopan OS and is characterized by the following structure:
Figure 00150002

4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester (2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat, INCI: Octyl Methoxycinnamate) ist beispielsweise bei Hoffmann-La Roche unter der Handelsbezeichnung Parsol MCX erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:

Figure 00150003
4-Methoxycinnamate (2-ethylhexyl) ester (2-ethylhexyl-4-methoxycinnamate, INCI: Octyl Methoxycinnamate) is available, for example, from Hoffmann-La Roche under the trade name Parsol MCX and is characterized by the following structure:
Figure 00150003

4-Methoxyzimtsäureisopentylester (Isopentyl-4-methoxycinnamat, INCI: Isoamyl p-Methoxycinnamate) ist beispielsweise bei Haarmann & Reimer unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan E 1000 erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:

Figure 00150004
Isopentyl 4-methoxycinnamate (isopentyl-4-methoxycinnamate, INCI: isoamyl p-methoxycinnamate) is available, for example, from Haarmann & Reimer under the trade name Neo Heliopan E 1000 and has the following structure:
Figure 00150004

Erfindungsgemäß sind die nach der COLIPA Ratio bestimmten UV-Filter als UVA Filter bevorzugt ausgewählt aus:

  • – 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (z. B. Avobenzone (Parsol 1789, Eusolex 9020, Escalol 517))
  • – 2-(4'-Diethylamino-2'-hydoxybenzoyl)-benzoesäurehexylester
  • – Benzophenon-3
  • – Octocrylene (Handelsname = Uvinul N539)
  • – Drometrizole trisiloxane
  • – Bisoctrizole
  • – Polysilicone-15 (Handelsname = Parsol SLX)
  • – Titandioxid (optional zum Beispiel silikonbeschichtet)
  • – Zinkoxid (optional zum Beispiel silikonbeschichtet)
According to the invention, the UV filters determined according to the COLIPA ratio are preferably selected as UVA filters from:
  • 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane (eg Avobenzone (Parsol 1789, Eusolex 9020, Escalol 517))
  • 2- (4'-diethylamino-2'-hydroxybenzoyl) -benzoic acid hexyl ester
  • Benzophenone-3
  • - Octocrylene (trade name = Uvinul N539)
  • - Drometrizole trisiloxane
  • - bisoctrizole
  • Polysilicone-15 (trade name = Parsol SLX)
  • Titanium dioxide (optionally, for example, silicone-coated)
  • Zinc oxide (optionally, for example, silicone-coated)

Wasserlösliche UVA-Filter:Water-soluble UVA filters:

  • – Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäuresalzePhenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid salts
  • – Terephthalidendicamphersulfonsäure- Terephthalidene dicamphorsulfonic acid
  • – Dinatrium-Phenyldibenzimidazole tetrasulfonat- disodium phenyldibenzimidazole tetrasulfonate
  • – 4-Dicyanomethylen-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyndin-N-(ethyloxysulfatestersalz) das mono-Natriumsalz4-dicyanomethylene-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyndin-N- (ethyloxysulfate ester salt) the mono-sodium salt
  • – 2,4,6-Tris-(biphenyl)-1,3,5-triazin
    Figure 00160001
    2,4,6-tris- (biphenyl) -1,3,5-triazine
    Figure 00160001

Besonders bevorzugte UV-Filter sind zu wählen aus der Gruppe Octocrylen, Homosalate, Ethylhexyl Salicylate (Octylsalicylat), Butyl Methoxydibenzoylmethane, Titanium Dioxide, Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine (Tinosorb® S), Polysilicone-15, Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate und Benzophenone-3.Particularly preferred UV filters are to be selected from the group octocrylene, homosalate, ethylhexyl salicylate (octyl salicylate), Butyl Methoxydibenzoylmethane, Titanium Dioxide, Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine (Tinosorb ® S), Polysilicone-15, Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate and benzophenone-3.

Das Öl aus den Samen der Nachtkerze (Nachtkerzenöl, Oenothera Biennis) ist reich an ungesättigten Fettsäuren, wobei der Gehalt an gamma-Linolensäure bis zu 22% ausmachen kann. Durch diese besondere Zusammensetzung werden entzündliche Vorgänge im Körper günstig beeinflusst. Die Symptome eines atopischen Ekzems (Neurodermitis), wie Juckreiz, Schuppung oder Rötung können durch die Einnahme oder das Auftragen auf die Haut gebessert werden. Präparate aus dem Nachtkerzenöl werden auch als diätetisches Nahrungsergänzungsmittel verwendet. Besonders gut kann das Öl von Schleimhäuten aufgenommen werden.The oil from the seeds of the evening primrose oil (evening primrose oil, Oenothera biennis) is rich in unsaturated fatty acids, whereby the content of gamma-linolenic acid can make up to 22%. Due to this special composition, inflammatory processes in the body are favorably influenced. The symptoms of atopic dermatitis (eczema), such as itching, scaling or redness, may be ameliorated by ingestion or application to the skin. Preparations from evening primrose oil are also used as a dietary supplement. The oil can be absorbed especially well by mucous membranes.

Die Nachtkerze (Oenothera) ist eine aus den gemäßigten Zonen Nord- und Südamerikas stammende Gattung der Nachtkerzengewächse (Onagraceae), die inzwischen in vielen anderen Ländern eingebürgert ist. The evening primrose (Oenothera) is a native of the temperate zones of North and South America genus of evening primrose plants (Onagraceae), which is now naturalized in many other countries.

Nachtkerzenöl ist beispielsweise unter dem Handelsname ”ROPUFA'10'(N-6)-OIL” der Firma DSM erhältlich.Evening primrose oil is available, for example, under the trade name "ROPUFA'10 '(N-6) -OIL" from DSM.

Das Traubenkernöl (Weintraubenkernöl, Drusenöl, Vitis Vinifera Seed Oil, Grape Seed Oil) ist ein goldgelbes bis grünes, halbtrocknendes, süßlich-bitter schmeckendes Öl, das aus den zerkleinerten, ca. 12% Traubenkernöl enthaltenden Kernen der Weintrauben (Vitis vinifera L., Vitaceae) durch Auspressen oder Extrahieren gewonnen werden kann.Grape seed oil (Grape Seed Oil, Drusen Oil, Vitis Vinifera Seed Oil, Grape Seed Oil) is a golden to green, semi-drying, sweet-bitter tasting oil made from the crushed kernels of grapes (Vitis vinifera L., containing about 12% grapeseed oil). Vitaceae) can be obtained by squeezing or extracting.

Traubenkernöl enthält ca. 95% Fettsäureglyceride und ca. 1% Unverseifbares, wovon etwa die Hälfte auf Phytosterole entfällt. Die durchschnittliche Fettsäurezusammensetzung des Traubenkernöls beträgt: Linolsäure 65–70%, Ölsäure 10–20%, Palmitinsäure 8–10%, Stearinsäure 3–5%.Grapeseed oil contains about 95% fatty acid glycerides and about 1% unsaponifiable, about half of which is phytosterols. The average fatty acid composition of grapeseed oil is: linoleic acid 65-70%, oleic acid 10-20%, palmitic acid 8-10%, stearic acid 3-5%.

Traubenkernöl gilt aufgrund seines hohen Linolsäure-Gehaltes als hochwertiges Speiseöl. Früher diente es mit Leinöl vermischt auch als Anstrichmittel, ferner zur Herstellung von Linoleum, Seifen und kosmetischen Präparaten. Traubenkernöl wird auch zur Margarine-Herstellung verwendet.Grapeseed oil is due to its high linoleic acid content as a high-quality edible oil. It used to be mixed with linseed oil as a paint, as well as for the production of linoleum, soaps and cosmetic preparations. Grapeseed oil is also used for margarine production.

Traubenkernöl ist beispielsweise unter dem Handelsname ”Traubenkernöl, raffiniert (Art. 3604)” der Firma G. Heess erhältlich.Grape seed oil is available, for example, under the trade name "Grape seed oil, refined (Art. 3604)" from G. Heess.

Als weitere lipophile Bestandteile werden erfindungsgemäß bevorzugt bei Raumtemperatur flüssige Öle eingesetzt. Diese können vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Sojaöl, Rizinusöl, Sonnenblumenöl, Traubenkernöl, Reisöl, Diestelöl, Erdnussöl, Kokosnussöl, Macadamiaöl, Mandelöl, Nachtkerzenöl, Sesamöl, Mineralöl, Aprikosenkernöl, Avocadoöl und Weizenkeimöl.Other lipophilic constituents used according to the invention are preferably oils which are liquid at room temperature. These can be advantageously selected from the group of soybean oil, castor oil, sunflower oil, grapeseed oil, rice oil, Diestelöl, peanut oil, coconut oil, macadamia oil, almond oil, evening primrose oil, sesame oil, mineral oil, apricot kernel oil, avocado oil and wheat germ oil.

Erfindungsgemäß bevorzugt ist dabei der Einsatz von Sojaöl, Traubenkernöl und Nachtkerzenöl. Beispiele O/W-Emulsion 1 2 3 4 5 Glycerylstearat 1,0 2,75 2,0 3,5 2,5 Glycerylstearat, selbstemulgierend 1,5 2,75 2,0 3,5 2,5 Cetearylsulfat, Natrium-Salz 0,15 0,2 0,12 0,14 0,075 Cetearylalkohol 4,0 1,5 1,618 0,14 0,75 Isopropylpalmitat 3,3 1,3 1,5 1,2 1,75 Silikonöl, linear 1,0 1,3 1,5 1,2 1,75 C13-16 Isoparaffin 4,3 4,5 - 2,5 1,5 Medizinisches Weißöl 2,3 9,0 1,0 5,0 - Sheabutter 1,0 - 5,5 - 0,5 Hydriertes Kokosglycerid 1,0 - 5,5 - 0,5 Parfum, lyralfrei 0,4 0,35 0,25 0,65 0,22 Polyacrylsäure, Natrium-Salz 0,4 0,1 0,15 0,05 0,1 Nachtkerzenöl 0,1 2,5 3,75 0,15 15,0 Glycerin 9,5 10 8,75 15 7,5 Grycerylglucose 0,5 1,0 10 1,5 7,5 Phenoxyethanol 0,5 0,6 0,4 0,5 0,5 Ethylparaben 0,2 0,1 0,15 - - Methylparaben 0,3 - 0,15 0,35 0,4 Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 O/W-Emulsion 6 7 8 9 10 Glycerylstearat 1,0 2,75 2,0 3,5 2,5 Cetylphosphat, Kalium-Salz + Hydrierte Palmglyceride 2,0 2,2 1,2 2,8 2,2 Cetearylalkohol 4,0 1,5 1,618 3,3 0,75 Isopropylpalmitat 5,5 1,3 1,5 1,2 1,75 Sojaöl 11,7 13,0 7,8 5,5 1,75 Octyldodecanol 2,0 4,5 - 2,5 1,5 Caprylic/Capric Triglycerid 4,0 9,0 1,0 5,0 1,5 Sheabutter 5,0 10,0 5,5 3,5 2,5 Xanthan Gum 0,15 - 0,5 - 0,5 Parfum, lyralfrei 0,4 0,35 0,25 0,65 0,22 Acrylate/C10-30 Alkylacrylate Crosspolymer, Natrium-Salz 0,1 0,1 0,15 0,5 0,1 Nachtkerzenöl 0,1 2,5 3,75 0,15 15,0 Glycerin 7,5 11,0 7,75 15 7,5 Glycerylglucose 0,5 1,0 10 1,5 7,5 Phenoxyethanol 0,6 0,6 0,4 0,5 0,5 Ethylparaben 0,3 0,1 0,15 - - Methylparaben 0,35 - 0,15 0,35 0,4 Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 According to the invention, the use of soybean oil, grapeseed oil and evening primrose oil is preferred. Examples O / W emulsion 1 2 3 4 5 glyceryl stearate 1.0 2.75 2.0 3.5 2.5 Glyceryl stearate, self-emulsifying 1.5 2.75 2.0 3.5 2.5 Cetearyl sulfate, sodium salt 0.15 0.2 0.12 0.14 0,075 cetearyl 4.0 1.5 1,618 0.14 0.75 isopropyl palmitate 3.3 1.3 1.5 1.2 1.75 Silicone oil, linear 1.0 1.3 1.5 1.2 1.75 C13-16 isoparaffin 4.3 4.5 - 2.5 1.5 Medical white oil 2.3 9.0 1.0 5.0 - shea butter 1.0 - 5.5 - 0.5 Hydrogenated coconut glyceride 1.0 - 5.5 - 0.5 Perfume, free of lyrics 0.4 0.35 0.25 0.65 0.22 Polyacrylic acid, sodium salt 0.4 0.1 0.15 0.05 0.1 Evening primrose oil 0.1 2.5 3.75 0.15 15.0 glycerin 9.5 10 8.75 15 7.5 Grycerylglucose 0.5 1.0 10 1.5 7.5 phenoxyethanol 0.5 0.6 0.4 0.5 0.5 Ethylparaben 0.2 0.1 0.15 - - methylparaben 0.3 - 0.15 0.35 0.4 water ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 O / W emulsion 6 7 8th 9 10 glyceryl stearate 1.0 2.75 2.0 3.5 2.5 Cetyl phosphate, potassium salt + hydrogenated palm glycerides 2.0 2.2 1.2 2.8 2.2 cetearyl 4.0 1.5 1,618 3.3 0.75 isopropyl palmitate 5.5 1.3 1.5 1.2 1.75 soybean oil 11.7 13.0 7.8 5.5 1.75 octyldodecanol 2.0 4.5 - 2.5 1.5 Caprylic / Capric triglyceride 4.0 9.0 1.0 5.0 1.5 shea butter 5.0 10.0 5.5 3.5 2.5 Xanthan gum 0.15 - 0.5 - 0.5 Perfume, free of lyrics 0.4 0.35 0.25 0.65 0.22 Acrylates / C10-30 alkyl acrylate crosspolymer, sodium salt 0.1 0.1 0.15 0.5 0.1 Evening primrose oil 0.1 2.5 3.75 0.15 15.0 glycerin 7.5 11.0 7.75 15 7.5 Glycerylglucose 0.5 1.0 10 1.5 7.5 phenoxyethanol 0.6 0.6 0.4 0.5 0.5 Ethylparaben 0.3 0.1 0.15 - - methylparaben 0.35 - 0.15 0.35 0.4 water ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100

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  • 34. Änderung der Kosmetik-Verordnung wurde diese Regelung in nationales Recht überführt (§ 5a Absatz 3) [0003] 34. Amendment of the Cosmetics Regulation, this provision has been transposed into national law (§ 5a (3)) [0003]

Claims (8)

Kosmetische Zubereitung enthaltend 0 bis 0,00001 Gew.-% 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd (Lyral), eine Riechstoffkomponente gewählt unter 3-(4-tert-Butytphenyl)-2-methylpropanal (Lilial), cis-4-(1-methylethyl)-cyclohexanmethanol (Mayol), 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol (Floral), 3-(2,3-Dihydro-1,1-dimethyl-1H-inden-6-yl)propanal (Hivernal), (2,3-Dihydro-2,5-limethyl-1H-inden-2-yl)methanol (Lilyflore) und ein natürliches Öl.Cosmetic preparation containing 0 to 0.00001 wt .-% 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexencarboxaldehyd (Lyral), a fragrance component selected from 3- (4-tert-Butylphenyl) -2-methylpropanal (Lilial ), cis-4- (1-methylethyl) -cyclohexanemethanol (Mayol), 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol (Floral), 3- (2,3-dihydro-1,1-dimethyl -1H-inden-6-yl) propanal (Hivernal), (2,3-dihydro-2,5-limethyl-1H-inden-2-yl) methanol (Lilyflore) and a natural oil. Zubereitung nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das natürliche Öl unter Nachtkerzenöl und/oder Traubenkernöl und/oder Sojaöl gewählt wird.Preparation according to claim 1, characterized in that the natural oil is selected from evening primrose oil and / or grapeseed oil and / or soybean oil. Zubereitung nach einem der vorangehendenden Patentansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das natürliche Öl in Konzentrationen von 0,1 bis 99 Gew.-% enthalten ist.Preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the natural oil is contained in concentrations of 0.1 to 99 wt .-%. Zubereitung nach einem der vorangehendenden Patentansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Riechstoffkomponente in Konzentrationen von 10 ppm bis 0,25 Gew.-% enthalten ist.Preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the fragrance component in concentrations of 10 ppm to 0.25 wt .-% is contained. Zubereitung nach einem der vorangehendenden Patentansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass kein Lyral enthalten ist.Preparation according to one of the preceding claims, characterized in that no lyral is contained. Zubereitung nach einem der vorangehendenden Patentansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Mengenverhältnis zwischen natürlichem Öl zu Riechstoffkomponente 100 zu 1 bis 500.000 zu 1 beträgt, ganz besonders bevorzugt 5.000 zu 1.Preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the ratio of natural oil to fragrance component 100 is from 1 to 500,000 to 1, most preferably 5,000 to 1. Verwendung von Riechstoffkomponenten nach einem der vorangehenden Patentansprüche zur Verbesserung der Lagerstabilität lyralfreier und natürliche Öle enthaltender Zubereitungen.Use of fragrance components according to one of the preceding claims for improving the storage stability of preparations containing lyrelfrey and natural oils. Verwendung von natürlichen Ölen nach einem der vorangehenden Patentansprüche zur Verbesserung der langanhaltenden Geruchsfreisetzung lyralfreier und Riechstoffkomponenten gewählt unter 3-(4-tert-Butytphenyl)-2-methylpropanal (Lilial), cis-4-(1-methylethyl)-cyclohexanmethanol (Mayol), 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol (Floral), 3-(2,3-Dihydro-1,1-dimethyl-1H-inden-6-yl)propanal (Hivernal), (2,3-Dihydro-2,5-dimethyl-1H-inden-2-yl)methanol (Lilyflore) enthaltender Zubereitungen.Use of natural oils according to one of the preceding claims for improving the long-lasting odor release of lyral-free and perfume components selected from 3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropanal (Lilial), cis-4- (1-methylethyl) -cyclohexanemethanol (Mayol) , 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol (Floral), 3- (2,3-dihydro-1,1-dimethyl-1H-inden-6-yl) propanal (Hivernal), (2 , 3-dihydro-2,5-dimethyl-1H-inden-2-yl) methanol (Lilyflore) containing preparations.
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