DE102010043072A1 - Hair treatment agent with 3-methyl-1,3-butanediol and anionic surfactant (s) - Google Patents

Hair treatment agent with 3-methyl-1,3-butanediol and anionic surfactant (s) Download PDF

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Dr. Schulze zur Wiesche Erik
Volker Scheunemann
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Abstract

Haarreinigungsmittel, die eine gesteigerte pflegende Wirkung auf das Haar besitzen und insbesondere Weichheit, Geschmeidigkeit und Glanz des Haares verbessern, enthalten – bezogen auf ihr Gewicht – 0,01 bis 40 Gew.-% 3-Methyl-1,3-Butandiol und 0,1 bis 40 Gew.-% 0,1 bis 40 Gew.-% anionische(s) Tensid(e).Hair cleaning agents, which have an increased caring effect on the hair and in particular improve the softness, suppleness and shine of the hair, contain - based on their weight - 0.01 to 40% by weight of 3-methyl-1,3-butanediol and 0, 1 to 40 wt% 0.1 to 40 wt% anionic surfactant (s).

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel, die besondere Pflegeffekte bewirken.The present invention relates to hair treatment compositions which cause special care effects.

Menschliches Haar wird heute in vielfältiger Weise mit haarkosmetischen Zubereitungen behandelt. Dazu gehören etwa die Reinigung der Haare mit Shampoos, die Pflege und Regeneration mit Spülungen und Kuren sowie das Bleichen, Färben und Verformen der Haare mit Färbemitteln, Tönungsmitteln, Wellmitteln und Stylingpräparaten. Nicht zuletzt durch die starke Beanspruchung der Haare, beispielsweise durch das Färben oder Dauerwellen als auch durch die Reinigung der Haare mit Shampoos und durch Umweltbelastungen, nimmt die Bedeutung von Pflegeprodukten mit möglichst lang anhaltender Wirkung zu. Derartige Pflegemittel beeinflussen die natürliche Struktur und die Eigenschaften der Haare. So können anschließend an solche Behandlungen beispielsweise die Naß- und Trockenkämmbarkeit des Haares, der Halt und die Fülle des Haares optimiert sein oder die Haare vor erhöhtem Spliß geschützt sein.Human hair is today treated in a variety of ways with hair cosmetic preparations. These include, for example, the cleansing of hair with shampoos, the care and regeneration with rinses and cures and the bleaching, dyeing and shaping of the hair with dyes, tinting agents, waving agents and styling preparations. Not least by the heavy use of hair, for example by dyeing or perming as well as by the hair with shampoos and by environmental pollution, the importance of care products with the longest possible effect increases. Such care products affect the natural structure and properties of the hair. Thus, for example, the wet and dry combability of the hair, the hold and the fullness of the hair can be optimized or the hair can be protected from increased splits following such treatments.

Es ist daher seit langem üblich, die Haare einer speziellen Nachbehandlung zu unterziehen. Dabei werden, üblicherweise in Form einer Spülung, die Haare mit speziellen Wirkstoffen, beispielsweise quaternären Ammoniumsalzen oder speziellen Polymeren, behandelt. Durch diese Behandlung werden je nach Formulierung die Kämmbarkeit, der Halt und die Fülle der Haare verbessert und die Splißrate verringert.It has therefore long been customary to subject the hair to a special aftertreatment. In this case, the hair is treated with special active ingredients, for example quaternary ammonium salts or special polymers, usually in the form of a rinse. Depending on the formulation, this treatment improves the combability, the hold and the fullness of the hair and reduces the splitting rate.

Weiterhin wurden in jüngster Zeit so genannte Kombinationspräparate entwickelt, um den Aufwand der üblichen mehrstufigen Verfahren, insbesondere bei der direkten Anwendung durch Verbraucher, zu verringern. Die zur Verfügung stehenden Wirkstoffe sowohl für separate Nachbehandlungsmittel als auch für Kombinationspräparate wirken im allgemeinen bevorzugt an der Haaroberfläche. So sind Wirkstoffe bekannt, welche dem Haar Glanz, Halt, Fülle, bessere Naß- oder Trockenkämmbarkeiten verleihen oder dem Spliß vorbeugen. Genauso bedeutend wie das äußere Erscheinungsbild der Haare ist jedoch der innere strukturelle Zusammenhalt der Haarfasern, der insbesondere bei oxidativen und reduktiven Prozessen wie Färbung und Dauerwellen stark beeinflußt werden kann.Furthermore, so-called combination preparations have recently been developed to reduce the burden of the usual multi-stage process, especially in the direct application by consumers. The available active ingredients both for separate aftertreatment agents and for combination preparations generally have a preferential effect on the hair surface. Thus, active ingredients are known which give the hair shine, hold, fullness, better wet or dry combabilities or prevent splitting. Just as important as the external appearance of the hair, however, is the internal structural cohesion of the hair fibers, which can be greatly influenced, in particular, by oxidative and reductive processes such as dyeing and perming.

Die bekannten Wirkstoffe können jedoch nicht alle Bedürfnisse in ausreichendem Maße abdecken.However, the known active ingredients can not cover all needs sufficiently.

Insbesondere bei der Haarreinigung führt ein gesteigertes Hygienebewußtsein zu einer immer häufigeren Reinigung der Haare. Um hierbei neben optimaler Reinigung und Pflege der Haare langzeittauglich zu sein, müssen die verwendeten Mittel besonders mild zum Haar und zur Kopfhaut sein. Es besteht daher weiterhin ein Bedarf an Wirkstoffen bzw. Wirkstoffkombinationen für Haarbehandlungsmittel, die die Eigenschaften der mit ihnen behandelten Fasern nicht nur nicht beeinträchtigen, sondern im Gegenteil verbessern. Dabei sollten die neuen Inhaltsstoffe zudem mit einer breiten Palette an anderen üblichen Inhaltsstoffen verträglich sein und deren Wirkung im besten Fall sogar weiter steigern können.Particularly in the case of hair cleansing, an increased awareness of hygiene leads to an ever more frequent cleaning of the hair. In order to be here in addition to optimal cleaning and hair care long-term, the funds used must be particularly mild to the hair and scalp. There is therefore still a need for active ingredients or combinations of active ingredients for hair treatment compositions which not only do not impair the properties of the fibers treated with them but, on the contrary, improve them. In addition, the new ingredients should also be compatible with a broad range of other common ingredients and, at best, even more effective.

Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Haarbehandlungsmittel, insbesondere Haarreinigungsmittel, bereitzustellen, die eine gesteigerte pflegende Wirkung auf das Haar besitzen. Durch den Einsatz der Mittel sollten insbesondere Weichheit, Geschmeidigkeit und Glanz des Haares verbessert werden.It is an object of the present invention to provide hair-treatment compositions, in particular hair-cleansing compositions, which have an enhanced hair-care effect. In particular, softness, suppleness and shine of the hair should be improved by the use of the agents.

Es wurde nun gefunden, daß eine spezielle Kombination von Isopentyldiol mit Tensid(en) Haarbehandlungsmitteln eine besondere Pflegwirkung verleiht.It has now been found that a special combination of isopentyl diol with surfactant (s) gives hair treatment agents a special care effect.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Haarbehandlungsmittel, enthaltend – bezogen auf ihr Gewicht –

  • a) 0,01 bis 40 Gew.-% 3-Methyl-1,3-Butandiol,
  • b) 0,1 bis 40 Gew.-% anionische(s) Tensid(e).
The present invention relates to hair treatment compositions containing - based on their weight -
  • a) 0.01 to 40% by weight of 3-methyl-1,3-butanediol,
  • b) 0.1 to 40% by weight of anionic surfactant (s).

Haarbehandlungsmittel im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Haarshampoos, Haarkonditionierer, konditionierenden Shampoos, Haarsprays, Haarspülungen, Haarkuren, Haarpackungen, Haar-Tonics, Dauerwell-Fixierlösungen, Haarfärbeshampoos, Haarfärbemittel, Haarfestiger, Haarlegemittel, Haarstyling-Zubereitungen, Fönwell-Lotionen, Schaumfestiger, Haargele, Haarwachse oder deren Kombinationen. Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind Shampoos, Konditioniermittel oder Haar-Tonics, insbesondere Shampoos.Hair treatment compositions for the purposes of the present invention are, for example, hair shampoos, hair conditioners, conditioning shampoos, hairsprays, hair conditioners, hair treatments, hair wraps, hair tonics, perming solutions, hair dye shampoos, hair dyes, hair fixatives, hair dressings, hairstyling preparations, hair lotions, mousses, hair gels , Hair waxes or their combinations. Preferred agents according to the invention are shampoos, conditioners or hair tonics, in particular shampoos.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten als ersten wesentlichen Inhaltsstoff – bezogen auf ihr Gewicht – 0,01 bis 40 Gew.-% 3-Methyl-1,3-Butandiol:

Figure 00020001
The compositions according to the invention contain, as the first essential ingredient, by weight, 0.01 to 40% by weight of 3-methyl-1,3-butanediol:
Figure 00020001

Diese Substanz, die auch als Isopentyldiol bezeichnet wird, besitzt pflegende und feuchthaltende Eigenschaften und führt in Kombination mit Tensid(en) zu verbesserter Weichheit und Geschmeidigkeit der Haare. Zusätzlich wird der Glanz der Fasern deutlich intensiviert.This substance, also referred to as isopentyl diol, has nourishing and moisturizing properties and, in combination with surfactant (s), leads to improved softness and suppleness of the hair. In addition, the gloss of the fibers is significantly intensified.

Ganz besonders bevorzugt wird 3-Methyl-1,3-Butandiol in den erfindungsgemäßen Mitteln innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. Hier sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die – bezogen auf ihr Gewicht – 0,05 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 20 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 10 Gew.-% 3-Methyl-1,3-Butandiol enthalten.Very particular preference is given to using 3-methyl-1,3-butanediol in the inventive compositions within narrower ranges. Hair-treatment compositions according to the invention are preferred here which, based on their weight, contain 0.05 to 30% by weight, preferably 0.1 to 20% by weight and in particular 0.25 to 10% by weight of 3-methyl-1, 3-butanediol included.

Als zweiten wesentlichen Inhaltsstoff enthalten die erfindungsgemäßen Mittel 0,1 bis 40 Gew.-% anionische(s) Tensid(e).As a second essential ingredient, the compositions according to the invention contain from 0.1 to 40% by weight of anionic surfactant (s).

Als anionische Tenside und Emulgatoren eignen sich für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 8 bis 30 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glycol- oder Polyglycolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside und Emulgatoren sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 bis 4 C-Atomen in der Alkanolgruppe,

  • – lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen (Seifen),
  • – Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x-CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,
  • – Acylsarcoside mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • – Acyltauride mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • – Acylisethionate mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • – lineare Alkansulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
  • – lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
  • – Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen,
  • – Acylglutamate der Formel (I),
    Figure 00030001
    in der R1CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen und X für Wasserstoff, ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammonium oder Glucammonium steht, beispielsweise Acylglutamate, die sich von Fettsäuren mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten, wie beispielsweise C12/4- bzw. C12/18-Kokosfettsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und/oder Stearinsäure, insbesondere Natrium-N-cocoyl- und Natrium-N-stearoyl-L-glutamat,
  • – Ester einer hydroxysubstituierten Di- oder Tricarbonsäure der allgemeinen Formel (II),
    Figure 00040001
    in der X=H oder eine -CH2COOR-Gruppe ist, Y=H oder -OH ist unter der Bedingung, dass Y=H ist, wenn X=-CH2COOR ist, R, R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Alkali- oder Erdalkalimetallkation, eine Ammoniumgruppe, das Kation einer ammonium-organischen Base oder einen Rest Z bedeuten, der von einer polyhydroxylierten organischen Verbindung stammt, die aus der Gruppe der veretherten (C6-C18)-Alkylpolysaccharide mit 1 bis 6 monomeren Saccharideinheiten und/oder der veretherten aliphatischen (C6-C16)-Hydroxyalkylpolyole mit 2 bis 16 Hydroxylresten ausgewählt sind, unter der Maßgabe, dass wenigstens eine der Gruppen R, R1 oder R2 ein Rest Z ist,
  • – Ester der Sulfobernsteinsäure oder der Sulfosuccinate der allgemeinen Formel (III),
    Figure 00040002
    in der M(m+/n) für n = 1 ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallkation, eine Ammoniumgruppe oder das Kation einer ammonium-organischen Base und für n = 2 ein Erdalkalimetallkation darstellt und R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Alkali- oder Erdalkalimetallkation, eine Ammoniumgruppe, das Kation einer ammonium-organischen Base oder einen Rest Z bedeuten, der von einer polyhydroxylierten organischen Verbindung stammt, die aus der Gruppe der veretherten (C6-C18)-Alkylpolysaccharide mit 1 bis 6 monomeren Saccharideinheiten und/oder der veretherten aliphatischen (C6-C16)-Hydroxyalkylpolyole mit 2 bis 16 Hydroxylresten ausgewählt ist, unter der Maßgabe, dass wenigstens eine der Gruppen R1 oder R2 ein Rest Z ist,
  • – Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremonoalkylpolyoxyethylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,
  • – Alkylsulfate und Alkylpolyglycolethersulfate der Formel R-(O-CH2-CH2)x-OSO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1–12 ist,
  • – gemischte oberflächenaktive Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030 ,
  • – Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2–15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an C8-22-Fettalkohole darstellen,
  • – Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate,
  • – sulfatierte Fettsäurealkylenglycolester,
  • – Monoglyceridsulfate und Monoglyceridethersulfate.
Suitable anionic surfactants and emulsifiers for the compositions according to the invention are all anionic surfactants suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as. As a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group having about 8 to 30 carbon atoms. In addition, glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and hydroxyl groups may be present in the molecule. Examples of suitable anionic surfactants and emulsifiers are, in each case in the form of the sodium, potassium and ammonium as well as the mono-, di- and trialkanolammonium salts having 2 to 4 C atoms in the alkanol group,
  • - linear and branched fatty acids with 8 to 30 carbon atoms (soaps),
  • Ether carboxylic acids of the formula RO- (CH 2 -CH 2 O) x -CH 2 -COOH, in which R is a linear alkyl group having 8 to 30 C atoms and x = 0 or 1 to 16,
  • Acylsarcosides having 8 to 24 C atoms in the acyl group,
  • Acyltaurides having 8 to 24 carbon atoms in the acyl group,
  • Acyl isethionates having 8 to 24 C atoms in the acyl group,
  • - linear alkanesulfonates having 8 to 24 carbon atoms,
  • - linear alpha-olefin sulfonates having 8 to 24 carbon atoms,
  • Alpha-sulfofatty acid methyl esters of fatty acids having 8 to 30 C atoms,
  • Acylglutamates of the formula (I),
    Figure 00030001
    in which R 1 CO is a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0, 1, 2 or 3 double bonds and X is hydrogen, an alkali and / or alkaline earth metal, ammonium, alkylammonium, alkanolammonium or glucammonium, for example acylglutamates, which are derived from fatty acids having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms, such as, for example, C 12/4 or C 12/18 coconut fatty acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid and / or stearic acid, in particular sodium N-cocoyl and sodium N-stearoyl-L-glutamate,
  • Esters of a hydroxy-substituted di- or tricarboxylic acid of the general formula (II),
    Figure 00040001
    wherein X is H or a -CH 2 COOR group, Y is H or -OH is under the condition that Y is H when X is -CH 2 COOR, R, R 1 and R 2 are independently a hydrogen atom, an alkali or alkaline earth metal cation, an ammonium group, the cation of an ammonium organic base or a radical Z derived from a polyhydroxylated organic compound selected from the group of etherified (C 6 -C 18 ) alkyl polysaccharides with 1 to 6 monomeric saccharide units and / or the etherified aliphatic (C 6 -C 16 ) -hydroxyalkylpolyols having 2 to 16 hydroxyl radicals, with the proviso that at least one of the groups R, R 1 or R 2 is a radical Z,
  • Esters of sulfosuccinic acid or sulfosuccinates of general formula (III),
    Figure 00040002
    in which M (m + / n) for n = 1 represents a hydrogen atom, an alkali metal cation, an ammonium group or the cation of an ammonium organic base and for n = 2 an alkaline earth metal cation and R 1 and R 2 independently of one another represent a hydrogen atom, an alkali metal cation or alkaline earth metal cation, an ammonium group, the cation of an ammonium organic base or a radical Z derived from a polyhydroxylated organic compound selected from the group consisting of etherified (C 6 -C 18 ) -alkyl polysaccharides having 1 to 6 monomeric saccharide units and / or etherified aliphatic (C 6 -C 16) -hydroxyalkylpolyols is selected having 2 to 16 hydroxyl radicals, with the proviso that at least one of the groups R 1 or R 2 is a radical Z,
  • Sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters having 8 to 24 C atoms in the alkyl group and sulfosuccinic acid monoalkylpolyoxyethyl esters having 8 to 24 C atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups,
  • Alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula R- (O-CH 2 -CH 2 ) x -OSO 3 H, in which R is a preferably linear alkyl group having 8 to 30 C atoms and x = 0 or 1-12,
  • Mixed hydroxysulfonates according to DE-A-37 25 030 .
  • Esters of tartaric acid and citric acid with alcohols which are adducts of about 2-15 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide with C 8-22 fatty alcohols,
  • Alkyl and / or alkenyl ether phosphates,
  • - sulfated fatty acid alkylene glycol esters,
  • Monoglyceride sulfates and monoglyceride ether sulfates.

Bevorzugte anionische Tenside und Emulgatoren sind Acylglutamate, Acylisethionate, Acylsarcosinate und Acyltaurate, jeweils mit einem linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen, der in besonders bevorzugten Ausführungsformen aus einem Octanoyl-, Decanoyl-, Lauroyl-, Myristoyl-, Palmitoyl- und Stearoylrest ausgewählt ist, Ester der Weinsäure, Zitronensäure oder Bernsteinsäure bzw. der Salze dieser Säuren mit alkylierter Glucose, insbesondere die Produkte mit der INCI-Bezeichnung Disodium Coco-Glucoside Citrate, Sodium Coco-Glucoside Tartrate und Disodium Coco-Glucoside Sulfosuccinate, Alkylpolyglycolethersulfate und Ethercarbonsäuren mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Ethoxygruppen im Molekül, Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremonoalkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Ethoxygruppen.Preferred anionic surfactants and emulsifiers are acylglutamates, acyl isethionates, acyl sarcosinates and acyl taurates, each with a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0, 1, 2 or 3 double bonds, which in particularly preferred embodiments of an octanoyl, decanoyl, lauroyl , Myristoyl, palmitoyl and stearoyl radical, esters of tartaric acid, citric acid or succinic acid or of the salts of these acids with alkylated glucose, in particular the products with the INCI name Disodium Coco-Glucoside Citrate, Sodium Coco-Glucoside Tartrate and Disodium Coco-glucosides sulfosuccinates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 ethoxy groups in the molecule, sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and sulfosuccinic monoalkylpolyoxyethyl ester having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 ethoxy groups.

Unabhängig von der Art der eingesetzten Aniontenside sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die – bezogen auf ihr Gewicht – 0,1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 17,5 Gew.-% und insbesondere 2 bis 15 Gew.-% anionische(s) Tensid(e) enthalten.Irrespective of the type of anionic surfactants used, hair-treatment compositions according to the invention are preferred which, based on their weight, contain from 0.1 to 30% by weight, preferably from 0.25 to 17.5% by weight and in particular from 2 to 15% by weight. anionic surfactant (s).

Ganz besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten Fettalkoholsulfate und/oder Fettalkoholethersulfate. Demnach sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als anionisches Tensid – bezogen auf ihr Gewicht – 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 17,5 Gew.-% und insbesondere 2 bis 15 Gew.-% Fettalkoholsulfate der Formel H3C-(CH2)n-OSO3 M+ enthalten, in der n für Werte von 5 bis 21, vorzugsweise von 7 bis 19, besonders bevorzugt von 9 bis 17 und insbesondere von 11 bis 13 steht, und M für ein Kation aus der Gruppe Na+, K+ NH4 +, ½Mg2+, ½Zn2+, vorzugsweise für Na+, steht, bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung.Very particularly preferred compositions according to the invention contain fatty alcohol sulfates and / or fatty alcohol ether sulfates. Accordingly, hair treatment compositions according to the invention which are characterized in that they contain as anionic surfactant - based on their weight - 0.1 to 20 wt .-%, preferably 0.25 to 17.5 wt .-% and in particular 2 to 15 wt. -% fatty alcohol sulfates of the formula H 3 C- (CH 2 ) n -OSO 3 - M + in which n is from 5 to 21, preferably from 7 to 19, more preferably from 9 to 17 and especially from 11 to 13, and M is a cation from the group Na + , K + NH 4 + , ½Mg 2+ , ½Zn 2+ , preferably Na + , are preferred embodiments of the present invention.

Weiter bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als anionisches Tensid – bezogen auf ihr Gewicht – 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 17,5 Gew.-% und insbesondere 2 bis 15 Gew.-% Fettalkoholethersulfate der Formel H3C-(CH2)n-(OCH2CH2)k-OSO3 M+ enthalten, in der n für Werte von 5 bis 21, vorzugsweise von 7 bis 19, besonders bevorzugt von 9 bis 17 und insbesondere von 11 bis 13 und k für Werte von 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10, vorzugsweise für 1, 2 oder 3 und insbesondere für 2 stehen, und M für ein Kation aus der Gruppe Na+, K+ NH4 +, ½Mg2+, ½Zn2+, vorzugsweise für Na+, steht.Further preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain as anionic surfactant, based on their weight, from 0.1 to 20% by weight, preferably from 0.25 to 17.5% by weight and in particular from 2 to 15% by weight. Fatty alcohol ether sulfates of the formula H 3 C- (CH 2 ) n - (OCH 2 CH 2 ) k -OSO 3 - M + in which n represents values of from 5 to 21, preferably from 7 to 19, more preferably from 9 to 17 and in particular from 11 to 13 and k for values of 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 , 9 or 10, preferably 1, 2 or 3 and especially 2, and M is a cation from the group Na + , K + NH 4 + , ½Mg 2+ , ½Zn 2+ , preferably Na + .

Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich zu den anionischen Tensiden weitere Tenside enthalten.The compositions according to the invention may contain, in addition to the anionic surfactants, further surfactants.

Als zwitterionische Tenside und Emulgatoren werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO(–)- oder -SO3 (–)-Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside und Emulgatoren sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamidderivat.Zwitterionic surfactants and emulsifiers are those surface-active compounds which carry at least one quaternary ammonium group and at least one -COO (-) or -SO 3 (-) group in the molecule. Particularly suitable zwitterionic surfactants and emulsifiers are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxymethyl 3-hydroxyethylimidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate. A preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known by the INCI name Cocamidopropyl Betaine.

Unter ampholytischen Tensiden und Emulgatoren werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8-C24-Alkyl- oder -Acylgruppe mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylaminopropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12-C18-Acylsarcosin.Ampholytic surfactants and emulsifiers are understood to mean those surface-active compounds which, apart from a C 8 -C 24 -alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group and are capable of forming internal salts , Examples of suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylaminopropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each having about 8 to 24 C Atoms in the alkyl group. Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C 12 -C 18 acylsarcosine.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie amphotere(s) Tensid(e) aus den Gruppen der

  • – N-Alkylglycine,
  • – N-Alkylpropionsäuren,
  • – N-Alkylaminobuttersäuren,
  • – N-Alkyliminodipropionsäuren,
  • – N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine,
  • – N-Alkyltaurine,
  • – N-Alkylsarcosine,
  • – 2-Alkylaminopropionsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe,
  • – Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe,
  • – N-Kokosalkylaminopropionat,
  • – Kokosacylaminoethylaminopropionat
  • – C12-C18-Acylsarcosin,
  • – N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat,
  • – N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat,
  • – 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe
  • – Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat
  • – der unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betain bekannten Verbindungen,
  • – der unter der INCI-Bezeichnung Disodium Cocoamphodiacetate bekannten Verbindungen
enthalten, wobei bevorzugte Mittel das bzw. die amphotere(n) Tensid(e) in Mengen von 0,5 bis 9 Gew.-%, vorzugsweise von 0,75 bis 8 Gew.-% und insbesondere von 1 bis 7,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.Particularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain amphoteric surfactant (s) from the groups of
  • - N-alkylglycines,
  • N-alkylpropionic acids,
  • N-alkylaminobutyric acids,
  • N-alkyliminodipropionic acids,
  • N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines,
  • N-alkyl taurines,
  • N-alkyl sarcosines,
  • 2-alkylaminopropionic acids each having about 8 to 24 C atoms in the alkyl group,
  • Alkylaminoacetic acids each having about 8 to 24 C atoms in the alkyl group,
  • N-cocoalkylaminopropionate,
  • - cocoacylaminoethylaminopropionate
  • C 12 -C 18 acyl sarcosine,
  • N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate,
  • N-acyl-aminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyl-dimethylammonium glycinate,
  • - 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group
  • Cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate
  • The compounds known by the INCI name cocamidopropyl betaine,
  • - The known under the INCI name Disodium Cocoamphodiacetate compounds
preferred agents containing the amphoteric surfactant (s) in amounts of 0.5 to 9 wt .-%, preferably from 0.75 to 8 wt .-% and in particular from 1 to 7.5 wt .-%, each based on the total agent included.

Besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten als amphotere Tenside Betaine der Formel (VI)

Figure 00070001
in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- bzw. mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen steht.Particularly preferred hair treatment compositions contain as amphoteric surfactants betaines of the formula (VI)
Figure 00070001
in which R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms.

Diese Tenside werden nach der INCI-Nomenklatur als Amidopropylbetaine bezeichnet, wobei die Vertreter, die sich von Kokosfettsäuren ableiten, bevorzugt sind und als Cocoamidopropylbetaine bezeichnet werden. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Tenside der Formel (II) eingesetzt, die ein Gemisch der folgenden Vertreter sind: H3C-(CH2)7-C(O)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO H3C-(CH2)9-C(O)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO H3C-(CH2)11-C(O)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO H3C-(CH2)13-C(O)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO H3C-(CH2)15-C(O)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-C(O)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO These surfactants are referred to the INCI nomenclature as Amidopropylbetaine, wherein the representatives derived from coconut fatty acids are preferred and are referred to as Cocoamidopropylbetaine. According to the invention, particular preference is given to using surfactants of the formula (II) which are a mixture of the following representatives: H 3 C- (CH 2 ) 7 -C (O) -NH- (CH 2 ) 3 N + (CH 3 ) 2 CH 2 COO - H 3 C- (CH 2 ) 9 -C (O) -NH- (CH 2 ) 3 N + (CH 3 ) 2 CH 2 COO - H 3 C- (CH 2 ) 11 -C (O) -NH- (CH 2 ) 3 N + (CH 3 ) 2 CH 2 COO - H 3 C- (CH 2 ) 13 -C (O) -NH- (CH 2 ) 3 N + (CH 3 ) 2 CH 2 COO - H 3 C- (CH 2 ) 15 -C (O) -NH- (CH 2 ) 3 N + (CH 3 ) 2 CH 2 COO - H 3 C- (CH 2 ) 7 -CH = CH- (CH 2 ) 7 -C (O) -NH- (CH 2 ) 3 N + (CH 3 ) 2 CH 2 COO -

Besonders bevorzugt werden Tenside der Formel (VI) innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die – bezogen auf ihr Gewicht – 0,25 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 7 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,75 bis 6,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5,5 Gew.-% Tensid(e) der Formel (VI) enthalten.Particular preference is given to using surfactants of the formula (VI) within narrower ranges of amounts. Here, agents according to the invention are preferred which, based on their weight, are from 0.25 to 8% by weight, more preferably from 0.5 to 7% by weight, more preferably from 0.75 to 6.5% by weight and in particular 1 to 5.5 wt .-% of surfactant (s) of the formula (VI).

Zusätzlich zu dem bzw. den Amphotensiden der Formel (VI) oder an deren Stelle können die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel mit besonderem Vorzug als amphotere Tenside Betaine der Formel (VII)

Figure 00080001
enthalten, in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- bzw. mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen steht.In addition to the amphoteric surfactant (s) of the formula (VI) or in its place, the hair-treatment compositions according to the invention may be used with particular preference as amphoteric surfactants betaines of the formula (VII)
Figure 00080001
in which R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms.

Diese Tenside werden nach der INCI-Nomenklatur als Amphoacetate bezeichnet, wobei die Vertreter, die sich von Kokosfettsäuren ableiten bevorzugt sind und als Cocoamphoactetate bezeichnet werden.These surfactants are referred to according to the INCI nomenclature as amphoacetates, wherein the representatives derived from coconut fatty acids are preferred and are referred to as cocoamphoactetates.

Aus herstellungstechnischen Gründen enthalten Tenside dieses Typs immer auch Betaine der Formel (VIIa)

Figure 00080002
in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- bzw. mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen und M für ein Kation steht.For reasons of production technology, surfactants of this type always also contain betaines of the formula (VIIa)
Figure 00080002
in which R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms and M is a cation.

Diese Tenside werden nach der INCI-Nomenklatur als Amphodiacetate bezeichnet, wobei die Vertreter, die sich von Kokosfettsäuren ableiten, bevorzugt sind und als Cocoamphodiactetate bezeichnet werden.These surfactants are referred to according to the INCI nomenclature as Amphodiacetate, wherein the representatives derived from coconut fatty acids are preferred and are referred to as Cocoamphodiactetate.

Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Tenside der Formel (VII) eingesetzt, die ein Gemisch der folgenden Vertreter sind: H3C-(CH2)7-C(O)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO H3C-(CH2)9-C(O)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO H3C-(CH2)11-C(O)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO H3C-(CH2)13-C(O)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO H3C-(CH2)15-C(O)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-C(O)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO According to the invention, particular preference is given to using surfactants of the formula (VII) which are a mixture of the following representatives: H 3 C- (CH 2 ) 7 -C (O) -NH- (CH 2 ) 2 NH + (CH 2 CH 2 OH) CH 2 CH 2 COO - H 3 C- (CH 2 ) 9 -C (O) -NH- (CH 2 ) 2 NH + (CH 2 CH 2 OH) CH 2 CH 2 COO - H 3 C- (CH 2) 11 -C (O) -NH- (CH 2) 2 NH + (CH 2 CH 2 OH) CH 2 CH 2 COO - H 3 C- (CH 2 ) 13 -C (O) -NH- (CH 2 ) 2 NH + (CH 2 CH 2 OH) CH 2 CH 2 COO - H 3 C- (CH 2 ) 15 -C (O) -NH- (CH 2 ) 2 NH + (CH 2 CH 2 OH) CH 2 CH 2 COO - H 3 C- (CH 2 ) 7 -CH = CH- (CH 2 ) 7 -C (O) -NH- (CH 2 ) 2 NH + (CH 2 CH 2 OH) CH 2 CH 2 COO -

Besonders bevorzugt werden Tenside der Formel (VII) innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die – bezogen auf ihr Gewicht – 0,25 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 7 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,75 bis 6,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5,5 Gew.-% Tensid(e) der Formel (VII) enthalten.Particular preference is given to using surfactants of the formula (VII) within narrower ranges of amounts. Here, agents according to the invention are preferred which, based on their weight, are from 0.25 to 8% by weight, more preferably from 0.5 to 7% by weight, more preferably from 0.75 to 6.5% by weight and in particular 1 to 5.5 wt .-% of surfactant (s) of the formula (VII).

Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, bei denen der Rest R in den Formeln (VI) und (VII) ausgewählt ist aus

  • – H3C-(CH2)7-
  • – H3C-(CH2)9-
  • – H3C-(CH2)11-
  • – H3C-(CH2)13-
  • – H3C-(CH2)15-
  • – H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-
oder Mischungen aus diesen.In summary, hair treatment compositions according to the invention are preferred in which the radical R in the formulas (VI) and (VII) is selected from
  • H 3 C- (CH 2 ) 7 -
  • H 3 C- (CH 2 ) 9 -
  • - H 3 C- (CH 2 ) 11 -
  • H 3 C- (CH 2 ) 13 -
  • - H 3 C- (CH 2 ) 15 -
  • H 3 C- (CH 2 ) 7 -CH = CH- (CH 2 ) 7 -
or mixtures of these.

Besonders bevorzugte nichtionische Tenside sind Alkylpolyglycoside. Alkylpolyglycoside (APG) sind nichtionische Tenside, die vollständig aus nachwachsenden Rohstoffen (Zuckerbausteine, vorwiegend Glucose z. B. aus Maisstärke und Fettalkohol z. B. aus Kokosöl) hergestellt werden. Alkylpolyglycoside sind durch sauer katalysierte Reaktion (Fischer-Reaktion) von Zuckern, insbesondere Glucose (oder Stärke) oder von Butylglycosiden mit Fettalkoholen zugänglich.Particularly preferred nonionic surfactants are alkyl polyglycosides. Alkylpolyglycosides (APG) are non-ionic surfactants which are produced entirely from renewable raw materials (sugar components, predominantly glucose, for example from corn starch and fatty alcohol, for example from coconut oil). Alkyl polyglycosides are accessible by acid-catalyzed reaction (Fischer reaction) of sugars, especially glucose (or starch) or butyl glycosides with fatty alcohols.

Dabei entstehen komplexe Gemische aus Alkylmonoglucosid (Alkyl-α-D- und -β-D-glucopyranosid sowie geringe Anteile -glucofuranosid), Alkyldiglucosiden (-isomaltoside, -maltoside etc.) und Alkyloligoglucosiden (-maltotrioside, -tetraoside etc.). Der durchschnittliche Polymerisationsgrad kommerzieller Produkte, deren Alkyl-Reste im Bereich C8-C16 liegen, beträgt 1,2–1,5.Complex mixtures of alkyl monoglucoside (alkyl-α-D- and -β-D-glucopyranoside and small amounts of glucofuranoside), alkyldiglucosides (-isomaltosides, maltosides, etc.) and alkyl oligoglucosides (maltotriosides, tetraosides, etc.) are formed. The average degree of polymerization of commercial products whose alkyl radicals are in the range C8-C16 is 1.2-1.5.

Erfindungsgemäß bevorzugt werden Alkylpolyglycoside entsprechend der allgemeinen Formel RO-(Z)x eingesetzt, wobei R für Alkyl, Z für Zucker sowie x für die Anzahl der Zuckereinheiten steht. Besonders bevorzugt sind solche Alkylpolyglycoside, bei denen R

  • – im wesentlichen aus C8- und C10-Alkylgruppen,
  • – im wesentlichen aus C12- und C14-Alkylgruppen,
  • – im wesentlichen aus C8- bis C16-Alkylgruppen oder
  • – im wesentlichen aus C12- bis C16-Alkylgruppen oder
  • – im wesentlichen aus C16 bis C18-Alkylgruppen
besteht. According to the invention, preference is given to using alkylpolyglycosides corresponding to the general formula RO - (Z) x , where R is alkyl, Z is sugar and x is the number of sugar units. Particular preference is given to those alkylpolyglycosides in which R
  • Consisting essentially of C 8 and C 10 -alkyl groups,
  • Essentially of C 12 and C 14 alkyl groups,
  • - Essentially from C 8 - to C 16 alkyl groups or
  • - Essentially from C 12 - to C 16 alkyl groups or
  • - Substituted from C 16 to C 18 alkyl groups
consists.

Als Zuckerbaustein Z können beliebige Mono- oder Oligosaccharide eingesetzt werden. Üblicherweise werden Zucker mit 5 bzw. 6 Kohlenstoffatomen sowie die entsprechenden Oligosaccharide eingesetzt. Solche Zucker sind beispielsweise Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose, Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Mannose, Gulose, Idose, Talose und Sucrose. Bevorzugte Zuckerbausteine sind Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose und Sucrose. Demnach sind bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% und insbesondere 2 bis 8 Gew.-% Alkylpolyglycosid(e) der Formel H3C-(CH2)n-O-(Z)x enthalten, in der n für Werte von 5 bis 21, vorzugsweise von 7 bis 19, besonders bevorzugt von 9 bis 17 und insbesondere von 11 bis 13 und k für Werte von 1,1 bis 1,8, vorzugsweise von 1,2 bis 1,5 stehen, und Z für einen Zuckerbaustein aus der Gruppe Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose, Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Mannose, Gulose, Idose, Talose und Sucrose steht.As sugar building block Z it is possible to use any desired mono- or oligosaccharides. Usually, sugars with 5 or 6 carbon atoms and the corresponding oligosaccharides are used. Such sugars are, for example, glucose, fructose, galactose, arabinose, ribose, xylose, lyxose, allose, altrose, mannose, gulose, idose, talose and sucrose. Preferred sugar building blocks are glucose, fructose, galactose, arabinose and sucrose. Accordingly, preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain - based on their weight - 0.1 to 20 wt .-%, preferably 1 to 10 wt .-% and in particular 2 to 8 wt .-% alkylpolyglycoside (e) of the formula H 3 C- (CH 2 ) n -O- (Z) x in which n is from 5 to 21, preferably from 7 to 19, particularly preferably from 9 to 17 and in particular from 11 to 13, and k is from 1.1 to 1.8, preferably from 1.2 to 1 , 5, and Z represents a sugar unit from the group glucose, fructose, galactose, arabinose, ribose, xylose, lyxose, allose, altrose, mannose, gulose, idose, talose and sucrose.

Glucose ist ein besonders bevorzugter Zuckerbaustein (Z), so daß bevorzugte erfindungsgemäße. Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet sind, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,1 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% und insbesondere 2 bis 8 Gew.-% Alkylpolyglucosid(e) der Formel

Figure 00100001
enthalten, in der n für Werte von 5 bis 21, vorzugsweise von 7 bis 19, besonders bevorzugt von 9 bis 17 und insbesondere von 11 bis 13 und m für Werte von 1,1 bis 1,8, vorzugsweise von 1,2 bis 1,5 stehen.Glucose is a particularly preferred sugar unit (Z), so that preferred according to the invention. Hair treatment compositions are characterized in that they - based on their weight - 0.1 to 15 wt .-%, preferably 1 to 10 wt .-% and in particular 2 to 8 wt .-% Alkylpolyglucosid (e) of the formula
Figure 00100001
in which n represents values of from 5 to 21, preferably from 7 to 19, more preferably from 9 to 17 and in particular from 11 to 13 and m for values from 1.1 to 1.8, preferably from 1.2 to 1 , 5 stand.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkylpolyglycoside enthalten im Schnitt 1,1 bis 5 Zuckereinheiten. Alkylpolyglycoside mit x-Werten von 1,1 bis 2,0 sind bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt sind Alkylglycoside, bei denen x 1,1 bis 1,8 beträgt.The alkylpolyglycosides which can be used according to the invention contain on average from 1.1 to 5 sugar units. Alkyl polyglycosides having x values of 1.1 to 2.0 are preferred. Very particular preference is given to alkyl glycosides in which x is 1.1 to 1.8.

Ganz besonders bevorzugte Alkypolyglucoside sind solche, deren Alkylrest ein Laurylrest ist. Bei Substanzgemischen aus nativen Quellen sind solche Quellen bevorzugt, die einen hohen Anteil an C12-Fettsäuren haben, insbesondere Cocosfettsäuren. Demnach sind besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,1 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% und insbesondere 2 bis 8 Gew.-% Alkylpolyglucosid(e) der Formel

Figure 00110001
enthalten, in der n für den Wert 11 m für Werte von 1,1 bis 1,8, vorzugsweise von 1,2 bis 1,5 stehen.Very particularly preferred alkyl polyglucosides are those whose alkyl radical is a lauryl radical. For mixtures of substances from natural sources, preference is given to those sources which have a high proportion of C 12 fatty acids, in particular coconut fatty acids. Accordingly, particularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.1 to 15% by weight, preferably from 1 to 10% by weight and in particular from 2 to 8% by weight of alkylpolyglucoside (e) of the formula
Figure 00110001
in which n is 11 m for values of 1.1 to 1.8, preferably 1.2 to 1.5.

Erfindungsgemäß einsetzbar sind auch kationische Tenside vom Typ der quartären Ammoniumverbindungen, der Esterquats und der Amidoamine. Bevorzugte quaternäre Ammoniumverbindungen sind Ammoniumhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide, wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride. Die langen Alkylketten dieser Tenside weisen bevorzugt 10 bis 18 Kohlenstoffatome auf, wie z. B. in Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. Weitere bevorzugte kationische Tenside sind die unter den INCI-Bezeichnungen Quaternium-27 und Quaternium-83 bekannten Imidazolium-Verbindungen.Also usable according to the invention are cationic surfactants of the quaternary ammonium compound type, the esterquats and the amidoamines. Preferred quaternary ammonium compounds are ammonium halides, in particular chlorides and bromides, such as alkyltrimethylammonium chlorides, Dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides. The long alkyl chains of these surfactants preferably have 10 to 18 carbon atoms, such as. In cetyl trimethyl ammonium chloride, stearyl trimethyl ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium chloride, lauryl dimethyl ammonium chloride, lauryl dimethyl benzyl ammonium chloride and tricetylmethyl ammonium chloride. Further preferred cationic surfactants are the imidazolium compounds known under the INCI names Quaternium-27 and Quaternium-83.

Die Pflegeffekte der erfindungsgemäßen Mittel lassen sich noch weiter verstärken, indem bestimmte Pflegestoffe eingesetzt werden. Vorzugsweise werden diese aus bestimmten Gruppen an sich bekannter Pflegestoffe ausgewählt, da diese Pflegestoffe formulierungstechnisch und vom Pflegeffekt hervorragend mit der erfindungsgemäßen Kombination harmonieren.The care effects of the compositions according to the invention can be further enhanced by using certain care substances. These are preferably selected from certain groups of known care substances, since these care substances perfectly harmonize with the combination according to the invention in terms of formulation and the care effect.

Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich Pflegestoff(e) – bezogen auf ihr Gewicht – in Mengen von 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,005 bis 7,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-% und insbesondere 0,05 bis 2,5 Gew.-% enthalten, wobei bevorzugte Pflegstoff(e) ausgewählt sind aus der Gruppe

  • i. L-Carnitin und/oder seiner Salze;
  • ii. Panthenol und/oder Panthothensäure;
  • iii. der 2-Furanone und/oder deren Derivate, insbesondere Pantolacton;
  • iv. Taurin und/oder seiner Salze;
  • v. Niacinamid;
  • vi. Ubichinon
  • vii. Ectoin;
  • viii. Allantoin.
According to preferred hair treatment compositions are characterized in that they additionally care substance (s) - based on their weight - in amounts of 0.001 to 10 wt .-%, preferably 0.005 to 7.5 wt .-%, particularly preferably 0.01 to 5 wt % and in particular 0.05 to 2.5 wt .-%, with preferred care substance (s) are selected from the group
  • i. L-carnitine and / or its salts;
  • ii. Panthenol and / or panthothenic acid;
  • iii. the 2-furanones and / or their derivatives, in particular pantolactone;
  • iv. Taurine and / or its salts;
  • v. niacinamide;
  • vi. ubiquinone
  • vii. Ectoin;
  • viii. Allantoin.

In erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln dieser Ausführungsform wird die 3-Methyl-1,3-Butandiol/Tensid-kombination mit mindestens einem Pflegestoff kombiniert, der ausgewählt ist aus L-Carnitin und/oder seinen Salzen, Panthenol und/oder Panthothensäure, 2-Furanonen und/oder deren Derivaten, insbesondere Pantolacton, Taurin und/oder seinen Salzen, Niacinamid, Ubichinonen, Ectoin, Allantoin. Diese Pflegestoffe werden nachstehend beschriebenIn hair treatment compositions according to the invention of this embodiment, the 3-methyl-1,3-butanediol / surfactant combination is combined with at least one care substance which is selected from L-carnitine and / or its salts, panthenol and / or panthothenic acid, 2-furanones and / or their derivatives, in particular pantolactone, taurine and / or its salts, niacinamide, ubiquinones, ectoine, allantoin. These conditioners are described below

L-Carnitin (IUPAC-Name(R)-(3-Carboxy-2-hydroxypropyl)-N,N,N-trimethylammoniumhydroxid), ist eine natürlich vorkommende, vitaminähnliche Substanz. Es spielt eine essentielle Rolle im Energiestoffwechsel menschlicher, tierischer und pflanzlicher Zellen. L-Carnitin kann über verschiedene Wege im industriellen Maßstab gewonnen werden. Beispielsweise über einen, die körpereigene Biosynthese imitierenden, biotechnologischen Prozess: In großen Fermentationsbehältern wird dabei die Vorstufe von L-Carnitin (γ-Butyrobetain) mit Hilfe von gramnegativen Bakterien (Rhizobien) in L-Carnitin umgesetzt.L-carnitine (IUPAC name (R) - (3-carboxy-2-hydroxypropyl) -N, N, N-trimethylammonium hydroxide) is a naturally occurring, vitamin-like substance. It plays an essential role in the energy metabolism of human, animal and plant cells. L-carnitine can be obtained in various ways on an industrial scale. For example, a, the body's own biosynthesis imitating, biotechnological process: In large fermentation tanks while the precursor of L-carnitine (γ-butyrobetaine) using Gram-negative bacteria (rhizobia) is converted into L-carnitine.

Als Betain kann L-Carnitin Additionsverbindungen und Doppelsalze bilden. Erfindungsgemäß bevorzugte L-Carnitinderivate sind insbesondere ausgewählt aus Acetyl-L-Carnitin, L-Carnitin-Fumarat, L-Carnitin-Citrat, Lauroyl-L-Carnitin und besonderes bevorzugt L-Carnitin-Tartrat. Die genannten L-Carnitin-Verbindungen sind beispielsweise von der Firma Lonza GmbH (Wuppertal, Deutschland) erhältlich.As betaine, L-carnitine can form addition compounds and double salts. L-carnitine derivatives which are preferred according to the invention are selected in particular from acetyl-L-carnitine, L-carnitine fumarate, L-carnitine citrate, lauroyl-L-carnitine and particularly preferably L-carnitine tartrate. The L-carnitine compounds mentioned are available, for example, from Lonza GmbH (Wuppertal, Germany).

Erfindungsgemäße bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,005 bis 7,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-% und insbesondere 0,05 bis 2,5 Gew.-% L-Carnitin oder L-Carnitinderivate enthalten, wobei bevorzugte L-Carnitinderivate ausgewählt sind aus Acetyl-L-Carnitin, L-Carnitin-Fumarat, L-Carnitin-Citrat, Lauroyl- L-Carnitin und insbesondere L-Carnitin-Tartrat.Preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.001 to 10% by weight, preferably from 0.005 to 7.5% by weight, particularly preferably from 0.01 to 5% by weight and in particular 0.05 contain up to 2.5 wt .-% L-carnitine or L-carnitine derivatives, with preferred L-carnitine derivatives are selected from acetyl-L-carnitine, L-carnitine fumarate, L-carnitine citrate, lauroyl-L-carnitine and in particular L-carnitine tartrate.

Panthenol (IUPAC-Name: (+)-(R)-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutyramid) wird im Körper zu Pantothensäure umgewandelt. Pantothensäure ist ein Vitamin aus der Gruppe der B-Vitamine (Vitamin B5).Panthenol (IUPAC name: (+) - (R) -2,4-dihydroxy-N- (3-hydroxypropyl) -3,3-dimethylbutyramide) is converted to pantothenic acid in the body. Pantothenic acid is a vitamin from the group of B vitamins (vitamin B5).

Erfindungsgemäße bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf sein Gewicht – 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 1,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 1 Gew.-% Panthenol ((±)-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethyl-butyramid) enthalten.Preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.01 to 5% by weight, preferably from 0.05 to 2.5% by weight, particularly preferably from 0.1 to 1.5% by weight. % and in particular 0.25 to 1 wt .-% of panthenol ((±) -2,4-dihydroxy-N- (3-hydroxypropyl) -3,3-dimethyl-butyramide).

Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten – bezogen auf ihr Gewicht – 0,01 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,025 bis 12,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% mindestens eines 2-Furanonderivats der Formel (Fur-I) und/oder der Formel (Fur-II)

Figure 00130001
in welchen die Reste R1 bis R10 unabhängig voneinander stehen für:

  • – Wasserstoff, -OH, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl- oder Hydroxymethylrest,
  • – -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest,
  • – -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -OR11, mit R11 als einem -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -NR12R13, wobei R12 und R13 jeweils unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -COOR14, wobei R14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -CONR15R16, wobei R15 und R16 jeweils stehen für Wasserstoff, Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4- gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -COR16, wobei R16 steht für einen Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -OCOR17, wobei R17 steht für einen Methyl-, einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyaminokohlenwasserstoffrest,
mit der Maßgabe, daß für den Fall, wenn R7 und R8 für -OH und gleichzeitig R9 oder R10 für Wasserstoff stehen, die verbleibende Gruppe R9 oder R10 nicht für einen Dihydroxyethylrest steht.According to the invention preferred hair treatment compositions contain - based on their weight - 0.01 to 15 wt .-%, preferably 0.025 to 12.5 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 10 wt .-%, more preferably 0.1 to 7.5% by weight and in particular 0.5 to 5% by weight of at least one 2-furanone derivative of the formula (fur-I) and / or of the formula (fur-II)
Figure 00130001
in which the radicals R 1 to R 10 are independently of one another
  • Hydrogen, -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl or hydroxymethyl radical,
  • -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical,
  • - saturated C 2 -C 4 mono- or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • - saturated C 2 -C 4 mono- or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or triamino hydrocarbon,
  • A group -OR 11 , with R 11 as a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear Mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
  • - a group -NR 12 R 13 , wherein R 12 and R 13 each independently represent hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical,
  • A group -COOR 14 , where R 14 is hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
  • - a group -CONR 15 R 16 , wherein R 15 and R 16 each represent hydrogen, methyl, a -C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 saturated mono- or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest, a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triamino hydrocarbon,
  • - a group -COR 16 , wherein R 16 is a methyl, a -C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or on or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy-hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
  • - a group -OCOR 17 , wherein R 17 is a methyl, a -C 2 -C 30 saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 30 -saturated or on or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyhydroxy hydrocarbon radical, a -C 2 -C 30 -saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyamino hydrocarbon radical,
with the proviso that when R 7 and R 8 are -OH and at the same time R 9 or R 10 is hydrogen, the remaining group R 9 or R 10 does not represent a dihydroxyethyl radical.

Die Verbindungen der Formeln (Fur-I) und (Fur-II) werden als Zwischenstufen in der Naturstoffsynthese sowie der Herstellung von Arzneimitteln und Vitaminen eingesetzt. Die Herstellung der Wirkstoffe gemäß der Formeln (Fur-I) und (Fur-II) kann beispielsweise durch Umsetzung von primären Alkoholen mit Acrylsäuren erfolgen. Weiterhin gelangt man zu Verbindungen der Formel (Fur-I) durch Reaktionen ausgehend von Hydroxypivaldehyd. Ebenfalls führen Carbonylierungen von Alkynen zu substituierten 2-Furanonen der Formel (Fur-I) oder (Fur-II). Schließlich können die Verbindungen der Formel (Fur-I) oder der Formel (Fur-II) durch intramolekulare Veresterung der entsprechenden Hydroxycarbonsäuren erhalten werden. Beispielsweise werden die folgenden Verbindungen auf einem der zuvor aufgezeigten Synthesewege erhalten: 2,5-Dihydro-5-methoxy-2-furanon, Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure, Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon, oder 3,4-Dimethyl-5-pentylidenedihydro-2(5H)-furanon oder 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon. Die erfindungsgemäßen 2-Furanone umfassen selbstverständlich alle möglichen Stereoisomere wie auch deren Gemische. Durch die erfindungsgemäßen 2-Furanone wird der Geruch der kosmetischen Mittel nicht nachhaltig beeinflußt, so daß eine Parfümierung der Mittel separat erfolgen muß.The compounds of the formulas (Fur-I) and (Fur-II) are used as intermediates in the synthesis of natural products and in the preparation of medicaments and vitamins. The preparation of the active compounds according to the formulas (Fur-I) and (Fur-II) can be carried out, for example, by reacting primary alcohols with acrylic acids. Furthermore, compounds of the formula (Fur-I) are obtained by reactions starting from hydroxypivaldehyde. Also, carbonylations of alkynes lead to substituted 2-furanones of the formula (Fur-I) or (Fur-II). Finally, the compounds of the formula (Fur-I) or of the formula (Fur-II) can be obtained by intramolecular esterification of the corresponding hydroxycarboxylic acids. For example, the following compounds are obtained in one of the previously identified synthetic routes: 2,5-dihydro-5-methoxy-2-furanone, tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid, dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2 (3H) -furanone, or 3,4-dimethyl-5-pentylidenedihydro-2 (5H) -furanone or 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) -furanone. Of course, the 2-furanones according to the invention include all possible stereoisomers as well as their mixtures. By the 2-furanones according to the invention, the smell of the cosmetic agents is not permanently affected, so that a perfuming of the funds must be done separately.

Bevorzugte Verbindungen der Formel (Fur-I) und/oder der Formel (Fur-II) können Verbindungen sein, bei welchen die Substituenten R1, R2 und R7 unabhängig voneinander stehen für:

  • – Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,
  • – einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -OR11, mit R11 als einem -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -NR12R13, wobei R12 und R13 jeweils unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -COOR14, wobei R14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -COR16, wobei R16 steht für einen Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -OCOR17, wobei R17 steht für einen Methyl-, einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxyalkylrest, oder einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyaminokohlenwasserstoffrest.
Preferred compounds of the formula (fur-I) and / or of the formula (fur-II) may be compounds in which the substituents R 1 , R 2 and R 7 independently of one another represent:
  • Hydrogen, an -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl radical,
  • A C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical,
  • A C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
  • A group -OR 11 , with R 11 as a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear Mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
  • - a group -NR 12 R 13 , wherein R 12 and R 13 each independently represent hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical,
  • A group -COOR 14 , wherein R 14 is hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or - or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
  • - a group -COR 16 , wherein R 16 is a methyl, a -C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or on or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy-hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
  • - a group -OCOR 17 , wherein R 17 is a methyl, a -C 2 -C 30 saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 30 -saturated or on or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyhydroxyalkyl radical, or a -C 2 -C 30 -saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyamino hydrocarbon radical.

In einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre hat es sich gezeigt, daß bei den Verbindungen der Formel (Fur-I) oder der Formel (Fur-II) die Reste R3, R4 und R8 bevorzugt unabhängig voneinander stehen für:

  • – Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,
  • – einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest,
  • – einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest oder
  • – einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest.
In a further embodiment of the teaching according to the invention, it has been found that in the case of the compounds of the formula (Fur-I) or of the formula (Fur-II), the radicals R 3 , R 4 and R 8 are preferably, independently of one another,
  • Hydrogen, an -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl radical,
  • A C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical,
  • A C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical or
  • - a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical.

Weiterhin kann es bevorzugt sein, wenn in dem erfindungsgemäßen Wirkstoff gemäß der Formel(I) und/oder der Formel(II) für die Reste R5, R6, R9 und R10 unabhängig voneinander stehen für:

  • – Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,
  • – einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest,
  • – einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest oder
  • – einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest.
Furthermore, it may be preferred for the radicals R 5 , R 6 , R 9 and R 10 in the active substance according to the formula (I) and / or formula (II) according to the invention independently of one another to be:
  • Hydrogen, an -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl radical,
  • A C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical,
  • A C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical or
  • - a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre wird eine Verbindung der Formel (Fur-I) eingesetzt. Dabei kann es bevorzugt sein, daß in einer Verbindung der Formel (Fur-I) die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander stehen für:

  • – Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,
  • – einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -OR11, mit R11 als einem -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -COOR14, wobei R14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -COR16, wobei R16 steht für einen Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -OCOR17, wobei R17 steht für einen Methyl-, einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest.
In a particularly preferred embodiment of the teaching according to the invention, a compound of the formula (Fur-I) is used. It may be preferred that in a compound of the formula (fur-I), the radicals R 1 and R 2 are independently of one another:
  • Hydrogen, an -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl radical,
  • A C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical,
  • A group -OR 11 , with R 11 as a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear Mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
  • A group -COOR 14 , where R 14 is hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
  • - a group -COR 16 , wherein R 16 is a methyl, a -C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or on or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
  • - a group -OCOR 17 , wherein R 17 is a methyl, a -C 2 -C 30 saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 30 -saturated or on or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or Polyhydroxykohlenwasserstoffrest.

Weiterhin kann es in dieser besonders bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre vorteilhaft sein, wenn in den Verbindungen der Formel (Fur-I) die Reste R3 und R4 unabhängig voneinander stehen für:

  • – Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,
  • – einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -OR11, mit R11 als einem -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -COOR14, wobei R14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -OCOR17, wobei R17 steht für einen Methyl-, einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- und/oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest.
Furthermore, in this particularly preferred embodiment of the teaching according to the invention, it may be advantageous if in the compounds of the formula (Fur-I) the radicals R 3 and R 4 independently of one another represent:
  • Hydrogen, an -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl radical,
  • A C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical,
  • A group -OR 11 , with R 11 as a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear Mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
  • A group -COOR 14 , where R 14 is hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
  • - a group -OCOR 17 , wherein R 17 is a methyl, a -C 2 -C 30 saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 30 -saturated or on or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- and / or polyhydroxy hydrocarbon radical.

In dieser bevorzugten Ausführungsform kann es weiterhin vorteilhaft sein, daß die Verbindungen gemäß Formel (Fur-I) für die Reste R5 und R6 unabhängig voneinander stehen für:

  • – einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -OR11, mit R11 als einem -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest.
In this preferred embodiment, it may furthermore be advantageous for the compounds of the formula (Fur I) for the radicals R 5 and R 6 to stand independently for:
  • A C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical,
  • A group -OR 11 , with R 11 as a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear Mono-, di- or trihydroxyhydrocarbon radical.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre wird als Verbindung entsprechend der Formel (Fur-I)

  • – (R)-(–)-4-Hydroxymethyl-ϒ-butyrolacton und/oder
  • – D,L-4-Hydroxymethyl-γ-butyrolacton und/oder
  • – (S)-(+)-4-Hydroxymethyl-γ-butyrolacton und/oder
  • – R-(–)-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolacton und/oder
  • – D,L-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolacton und/oder
  • – S(+)-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolacton und/oder
  • – 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon und/oder
  • – Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure und/oder
  • – Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure, Na-Salz und/oder
  • – Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure, K-Salz und/oder
  • – 2,5-Dihydro-5-methoxy-2-furanon und/oder
  • – Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon
eingesetzt. In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre wird als Verbindung entsprechend der Formel (Fur-I) Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon eingesetzt.In a particularly preferred embodiment of the teaching according to the invention is used as the compound according to the formula (Fur-I)
  • - (R) - (-) - 4-hydroxymethyl-Υ-butyrolactone and / or
  • - D, L-4-hydroxymethyl-γ-butyrolactone and / or
  • - (S) - (+) - 4-hydroxymethyl-γ-butyrolactone and / or
  • - R - (-) - 2-hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone and / or
  • - D, L-2-hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone and / or
  • - S (+) - 2-hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone and / or
  • 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) -furanone and / or
  • - Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure and / or
  • - Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure, Na salt and / or
  • Tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid, K salt and / or
  • 2,5-dihydro-5-methoxy-2-furanone and / or
  • Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2 (3H) -furanone
used. In a very particularly preferred embodiment of the teaching according to the invention is used as a compound corresponding to the formula (Fur-I) dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2 (3H) -furanone.

Ein weiterer, bevorzugter einsetzbarer Pflegestoff, der aktivierende Eigenschaften besitzt, ist das Taurin. Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten – bezogen auf ihr Gewicht – 0,01 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,025 bis 12,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% Taurin (2-Aminoethansulfonsäure).Another, more preferably usable care substance which has activating properties is taurine. According to the invention preferred hair treatment compositions contain - based on their weight - 0.01 to 15 wt .-%, preferably 0.025 to 12.5 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 10 wt .-%, more preferably 0.1 to 7 , 5 wt .-% and in particular 0.5 to 5 wt .-% taurine (2-aminoethanesulfonic acid).

Eine weitere bevorzugte Gruppe von Pflegestoffen in den erfindungsgemäßen Mitteln sind Vitamine, Provitamine oder Vitaminvorstufen. Diese werden nachfolgend beschrieben:
Zur Gruppe der als Vitamin A bezeichneten Substanzen gehören das Retinol (Vitamin A1) sowie das 3,4-Didehydroretinol (Vitamin A2). Das β-Carotin ist das Provitamin des Retinols. Als Vitamin A-Komponente kommen erfindungsgemäß beispielsweise Vitamin A-Säure und deren Ester, Vitamin A-Aldehyd und Vitamin A-Alkohol sowie dessen Ester wie das Palmitat und das Acetat in Betracht. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Vitamin A-Komponente bevorzugt in Mengen von 0,05–1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung.
Another preferred group of care agents in the compositions according to the invention are vitamins, provitamins or vitamin precursors. These are described below:
The group of substances called vitamin A includes retinol (vitamin A 1 ) and 3,4-didehydroretinol (vitamin A 2 ). The β-carotene is the provitamin of retinol. As vitamin A component according to the invention, for example, vitamin A acid and its esters, vitamin A aldehyde and vitamin A alcohol and its esters such as the palmitate and the acetate into consideration. The agents according to the invention preferably contain the vitamin A component in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total preparation.

Zur Vitamin B-Gruppe oder zu dem Vitamin B-Komplex gehören u. a.

  • – Vitamin B1 (Thiamin)
  • – Vitamin B2 (Riboflavin)
  • – Vitamin B3. Unter dieser Bezeichnung werden häufig die Verbindungen Nicotinsäure und Nicotinsäureamid (Niacinamid) geführt. Erfindungsgemäß bevorzugt ist das Nicotinsäureamid, das in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten ist.
  • – Vitamin B5 (Pantothensäure, Panthenol und Pantolacton). Im Rahmen dieser Gruppe wird bevorzugt das Panthenol und/oder Pantolacton eingesetzt (siehe weiter unten). Erfindungsgemäß einsetzbare Derivate des Panthenols sind insbesondere die Ester und Ether des Panthenols sowie kationisch derivatisierte Panthenole. Einzelne Vertreter sind beispielsweise das Panthenoltriacetat, der Panthenolmonoethylether und dessen Monoacetat sowie die in der WO 92/13829 offenbarten kationischen Panthenolderivate. Die genannten Verbindungen des Vitamin B5-Typs sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05–10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1–5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.
  • – Vitamin B6 (Pyridoxin sowie Pyridoxamin und Pyridoxal).
The vitamin B group or the vitamin B complex include, among others
  • - Vitamin B 1 (thiamine)
  • - Vitamin B 2 (riboflavin)
  • - Vitamin B 3 . Under this name, the compounds nicotinic acid and nicotinamide (niacinamide) are often performed. Preferred according to the invention is the nicotinic acid amide which is contained in the agents used according to the invention preferably in amounts of from 0.05 to 1% by weight, based on the total agent.
  • - Vitamin B 5 (pantothenic acid, panthenol and pantolactone). Panthenol and / or pantolactone are preferably used in the context of this group (see below). Derivatives of panthenol which can be used according to the invention are, in particular, the esters and ethers of panthenol and also cationically derivatized panthenols. Individual representatives are for example the Panthenoltriacetat, the Panthenolmonoethylether and its monoacetate as well as in the WO 92/13829 disclosed cationic panthenol derivatives. The said compounds of the vitamin B 5 type are preferably present in the agents according to the invention in amounts of 0.05-10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1-5 wt .-% are particularly preferred.
  • - Vitamin B 6 (pyridoxine and pyridoxamine and pyridoxal).

Vitamin C (Ascorbinsäure). Vitamin C wird in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel eingesetzt. Die Verwendung in Form des Palmitinsäureesters, der Glucoside oder Phosphate kann bevorzugt sein. Die Verwendung in Kombination mit Tocopherolen kann ebenfalls bevorzugt sein.Vitamin C (ascorbic acid). Vitamin C is used in the agents according to the invention preferably in amounts of 0.1 to 3 wt .-%, based on the total agent. Use in the form of palmitic acid ester, glucosides or phosphates may be preferred. The use in combination with tocopherols may also be preferred.

Vitamin E (Tocopherole, insbesondere α-Tocopherol). Tocopherol und seine Derivate, worunter insbesondere die Ester wie das Acetat, das Nicotinat, das Phosphat und das Succinat fallen, sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05–1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.Vitamin E (tocopherols, especially α-tocopherol). Tocopherol and its derivatives, which include in particular the esters such as the acetate, the nicotinate, the phosphate and the succinate, are preferably present in the agents according to the invention in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total agent.

Vitamin F. Unter dem Begriff Vitamin F” werden üblicherweise essentielle Fettsäuren, insbesondere Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure, verstanden.Vitamin F. The term vitamin F "is usually understood as meaning essential fatty acids, in particular linoleic acid, linolenic acid and arachidonic acid.

Vitamin H. Als Vitamin H wird die Verbindung (3aS,4S,6aR)-2-Oxohexahydrothienol[3,4-d]imidazol-4-valeriansäure bezeichnet, für die sich aber inzwischen der Trivialname Biotin durchgesetzt hat. Biotin ist in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,0001 bis 1,0 Gew.-%, insbesondere in Mengen von 0,001 bis 0,01 Gew.-% enthalten.Vitamin H. Vitamin H is the compound (3aS, 4S, 6aR) -2-oxohexahydrothienol [3,4-d] imidazole-4-valeric acid, for which, however, the trivial name biotin has meanwhile prevailed. Biotin is preferably present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.0001 to 1.0% by weight, in particular in amounts of from 0.001 to 0.01% by weight.

Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die – bezogen auf ihr Gewicht – 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 4 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,25 bis 3,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 3 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 2,5 Gew.-% Vitamine und/oder Pro-Vitamine und/oder Vitaminvorstufen enthalten, die vorzugsweise den Gruppen A, B, C, E, F und H zugeordnet werden, wobei bevorzugte Mittel -2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethyl-butyramid, Provitamin B5) und/oder Pantothensäure (Vitamin B3, Vitamin B5) und/oder Niacin, Niacinamid bzw. Nicotinamid (Vitamin B3) und/oder L-Ascorbinsäure (Vitamin C) und/oder Thiamin (Vitamin B1) und/oder Riboflavin (Vitamin B2, Vitamin G) und/oder Biotin (Vitamin B7, Vitamin H) und/oder Folsäure (Vitamin B9, Vitamin Bc oder Vitamin M) und/oder Vitamin B6 und/oder Vitamin B12 enthalten.In summary, hair-treatment compositions according to the invention are preferred which, based on their weight, are 0.1 to 5% by weight, preferably 0.2 to 4% by weight, more preferably 0.25 to 3.5% by weight, more preferably Contain 0.5 to 3 wt .-% and in particular 0.5 to 2.5 wt .-% vitamins and / or pro-vitamins and / or vitamin precursors, preferably the groups A, B, C, E, F and H. 2,4,4-dihydroxy-N- (3-hydroxypropyl) -3,3-dimethylbutyramide, provitamin B 5 ) and / or pantothenic acid (vitamin B 3 , vitamin B 5 ) and / or niacin , Niacinamide or nicotinamide (vitamin B 3 ) and / or L-ascorbic acid (vitamin C) and / or thiamine (vitamin B 1 ) and / or riboflavin (vitamin B 2 , vitamin G) and / or biotin (vitamin B 7 , Vitamin H) and / or folic acid (vitamin B 9 , vitamin B c or vitamin M) and / or vitamin B 6 and / or vitamin B 12 .

Es hat sich gezeigt, daß bestimmte Chinone eine besondere Eignung als Pflegestoff besitzen. Als weiteren Pflegestoff können die erfindungsgemäßen Mittel daher 0,0001 bis 5 Gew.-% mindestens eines Biochinons der Formel (Ubi)

Figure 00200001
enthalten in der
X, Y, Z stehen unabhängig voneinander für -O- oder -NH- oder NR4- oder eine chemische Bindung
R1, R2, R3 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte (C1-C6)-Alkylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe oder eine Polyhydroxyalkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte (C1-C6)-Alkylengruppe, oder einen (C1-C6)-Acylrest, wobei bevorzugte Reste unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH2, -CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -C(CH3)3
R4 steht für -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH2, -CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -C(CH3)3
n steht für Werte von 1 bis 20, vorzugsweise von 2 bis 15 und insbesondere für 5, 6, 7, 8, 9, 10. It has been shown that certain quinones have a special suitability as a care substance. As a further care substance, the compositions according to the invention can therefore contain from 0.0001 to 5% by weight of at least one biochinone of the formula (Ubi)
Figure 00200001
contained in the
X, Y, Z are independently -O- or -NH- or NR 4 - or a chemical bond
R 1 , R 2 , R 3 independently of one another represent a hydrogen atom or an optionally substituted aryl group or an optionally substituted (C 1 -C 6 ) -alkyl group or a hydroxyalkyl group or a polyhydroxyalkyl group or an optionally substituted (C 1 -C 6 ) - Alkylene group, or a (C 1 -C 6 ) -acyl radical, preferred radicals being selected independently of one another from -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 CH 2 , -CH (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 3 CH 3 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -C (CH 3 ) 3
R 4 is -CH 3 , -CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 CH 2 , -CH (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 3 CH 3 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -C (CH 3 ) 3
n stands for values from 1 to 20, preferably from 2 to 15 and in particular for 5, 6, 7, 8, 9, 10.

Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen der Formel (Ubi), sind beispielsweise

Figure 00210001
Figure 00220001
in denen
R1, R2, R3 stehen jeweils unabhängig voneinander für -H, -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH2, -CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -C(CH3)3
R4 steht für -CH3, oder -CH2CH3, oder -(CH2)2CH2, oder -CH(CH3)2
n steht für Werte von 1 bis 20, vorzugsweise von 2 bis 15 und insbesondere für 5, 6, 7, 8, 9, 10.Preferred compounds of the formula (Ubi) according to the invention are, for example
Figure 00210001
Figure 00220001
in which
R 1 , R 2 , R 3 are each independently -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 CH 2 , -CH (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 3 CH 3 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -C (CH 3 ) 3
R 4 is -CH 3 , or -CH 2 CH 3 , or - (CH 2 ) 2 CH 2 , or -CH (CH 3 ) 2
n stands for values from 1 to 20, preferably from 2 to 15 and in particular for 5, 6, 7, 8, 9, 10.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflegestoff – bezogen auf ihr Gewicht – 0,0001 bis 1 Gew.-%, bevorzugt 0,001 bis 0,5 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,005 bis 0,1 Gew.-% mindestens eines Ubichinons und/oder mindestens eines Ubichinols und/oder mindestens eines Derivates dieser Substanzen enthalten, wobei bevorzugte Mittel ein Ubichinon der Formel (Ubi) enthalten

Figure 00220002
in der n für die Werte = 6, 7, 8, 9 oder 10, besonders bevorzugt für 10 (Coenzym Q10) steht.Particularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain as care substance - based on their weight - 0.0001 to 1 wt .-%, preferably 0.001 to 0.5 wt .-% and particularly preferably 0.005 to 0.1 wt .-% containing at least one ubiquinone and / or at least one ubiquinol and / or at least one derivative of these substances, preferred agents containing a ubiquinone of the formula (Ubi)
Figure 00220002
in which n stands for the values = 6, 7, 8, 9 or 10, particularly preferably 10 (coenzyme Q10).

Alternativ zu den besonders bevorzugten Ubichinonen oder zusätzlich zu ihnen können die erfindungsgemäßen Mittel auch Plastochinone enthalten. Hier sind bevorzugte erfindungsgemäße Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,0002 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,0005 bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,0015 bis 1 und insbesondere 0,002 bis 0,5 Gew.-% mindestens eines Plastochinons der Formel (Ubi-b) enthalten

Figure 00230001
in der n für Werte von 1 bis 20, vorzugsweise von 2 bis 15 und insbesondere für 5, 6, 7, 8, 9, 10 steht, wobei besonders bevorzugt Mittel Plastochinon PQ-9 der Formel
Figure 00230002
enthalten.As an alternative to the particularly preferred ubiquinones or in addition to them, the agents according to the invention may also contain plastoquinones. Here, preferred agents according to the invention are characterized in that they are 0.0002 to 4 wt .-%, preferably 0.0005 to 3 wt .-%, particularly preferably 0.001 to 2 wt .-%, more preferably 0.0015 to 1 and in particular 0.002 to 0.5 wt .-% of at least one plastoquinone of the formula (Ubi-b)
Figure 00230001
in which n stands for values of 1 to 20, preferably of 2 to 15 and in particular for 5, 6, 7, 8, 9, 10, whereby particularly preferred means Plastochinon PQ-9 of the formula
Figure 00230002
contain.

Als weiteren Pflege-Enhacer können die erfindungsgemäßen Mittel Ectoin enthalten. Ectoin ((4S)-2-Methyl-1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-4-Carbonsäure) ist ein zur Gruppe der kompatiblen Solute gehörender Naturstoff. Die stark wasserbindende niedermolekulare organische Verbindung tritt in halophilen Bakterien auf und ermöglicht diesen extremophilen Organismen unter Stressbedingungen zu überleben. Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1 Gew.-% (S)-2-Methyl-1,4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidincarbonsäure (Ectoin) sowie die physiologisch verträglichen Salze dieser Verbindung und/oder (S,S)-5-Hydroxy-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidincarbonsäure (Hydroxyectoin) sowie die physiologisch verträglichen Salze dieser Verbindung, enthalten.As a further care enhancer, the agents according to the invention may contain ectoin. Ectoine ((4S) -2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid) is a natural product belonging to the group of compatible solutes. The highly water-binding low molecular weight organic compound occurs in halophilic bacteria and allows these extremophilic organisms to survive under stress conditions. Hair treatment compositions which are preferred according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.001 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 5% by weight, particularly preferably from 0.05 to 2.5% by weight and in particular from 0 , 1 to 1% by weight of (S) -2-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid (ectoine) and the physiologically tolerated salts of this compound and / or (S, S) -5- Hydroxy-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid (hydroxyectoine) and the physiologically acceptable salts of this compound.

Ein weitrer Pflegestoff ist Allantoin. Das Allantoin (5-Ureidohydantoin, N-(2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)-harnstoff) ist bei verschiedenen Tierarten, vor allem bei Säugetieren, neben der Harnsäure das Endprodukt des Abbaus von Nukleinsäuren, speziell von Purinbasen. Another remedy is allantoin. Allantoin (5-ureidohydantoin, N- (2,5-dioxo-4-imidazolidinyl) urea) is the final product of nucleic acid degradation, especially purine, in various animal species, especially mammals.

Allantoin wird in der Kosmetik in Hautcremes, Sonnenschutzmitteln, Rasierwässern, in Zahncreme und in Mitteln gegen übermäßige Schweißabsonderung (Hyperhidrose) und Hautirritationen eingesetzt. Es bewirkt die Beschleunigung des Zellaufbaus, der Zellbildung oder der Zellregeneration und beruhigt die Haut. Auch die Heilung schwer heilender Wunden wird unterstützt, jedoch besitzt Allantoin keine antiseptischen Eigenschaften.Allantoin is used in cosmetics in skin creams, sunscreens, shampoos, toothpaste and anti-sweating (hyperhidrosis) and skin irritants. It accelerates cell building, cell formation or cell regeneration and calms the skin. The healing of hard-healing wounds is also supported, but allantoin has no antiseptic properties.

Erfindungsgemäße besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten – bezogen auf ihr Gewicht – 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1 Gew.-% 5-Ureidohydantoin (Allantoin).According to the invention, particularly preferred hair treatment compositions contain, based on their weight, from 0.001 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 5% by weight, particularly preferably from 0.05 to 2.5% by weight and in particular from 0.1 to 1 5% ureidohydantoin (allantoin).

Zur Verbesserung der Elastizität und Festigung der inneren Struktur der mit erfindungsgemäßen Mitteln behandelter Haare können die erfindungsgemäßen Mittel Purin und/oder Purinderivate als Pflegestoff enthalten. Insbesondere die Kombination von Purin und/oder Purinderivaten mit Ubichinonen und/oder Plastochinonen als Pflegestoff führt dazu, daß die mit entsprechenden Mitteln behandelten Haare unter anderem höhere Meßwerte bei der Differenzthermoanalyse und verbesserte Naß- und Trockenkämmbarkeiten zeigen.To improve the elasticity and strengthen the internal structure of the hair treated with the agents according to the invention, the compositions according to the invention may contain purine and / or purine derivatives as a care substance. In particular, the combination of purine and / or purine derivatives with ubiquinones and / or plastoquinones as a care substance means that the hairs treated with corresponding agents show, inter alia, higher measured values in differential thermal analysis and improved wet and dry combabilities.

Purin (7H-Imidazo[4,5-d]pyrimidin) kommt frei in der Natur nicht vor, bildet jedoch den Grundkörper der Purine. Purine ihrerseits sind eine Gruppe wichtiger, in der Natur weit verbreiteter und an menschlichen, tierischen, pflanzlichen und mikrobiellen Stoffwechselvorgängen beteiligter Verbindungen, die sich vom Grundkörper durch Substitution mit OH, NH2, SH in 2-, 6- und 8-Stellung und/oder mit CH3 in 1-, 3-, 7-Stellung ableiten. Purin kann beispielsweise aus Aminoacetonitril und Formamid hergestellt werden. Purine und Purinderivate werden oft aus Naturstoffen isoliert, sind aber auch auf vielen Wegen synthetisch zugänglich.Purine (7H-imidazo [4,5-d] pyrimidine) does not occur freely in nature, but forms the main body of purines. Purines, in turn, are a group of important compounds naturally involved in human, animal, plant and microbial metabolic processes which are different from the parent by substitution with OH, NH 2 , SH at the 2-, 6-, and 8-positions and / or with CH 3 in 1-, 3-, 7-position derived. Purine can be prepared, for example, from aminoacetonitrile and formamide. Purines and purine derivatives are often isolated from natural products, but are also synthetically accessible in many ways.

Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten Purin und/oder Purinderivate in engeren Mengenbereichen. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Purin(e) und/oder Purinderivat(e) enthalten.Preferred agents according to the invention contain purine and / or purine derivatives in narrower quantitative ranges. Here are inventively preferred cosmetic agents characterized in that they - based on their weight - 0.001 to 2.5 wt .-%, preferably 0.0025 to 1 wt .-%, particularly preferably 0.005 to 0.5 wt .-% and in particular from 0.01 to 0.1% by weight of purine (s) and / or purine derivative (s).

Unter Purin, den Purinen und den Purinderivaten sind erfindungsgemäß einige Vertreter besonders bevorzugt. Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflegestoff – bezogen auf ihr Gewicht – 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Purin(e) und/oder Purinderivat(e) enthält, wobei bevorzugte Mittel Purin und/oder Purinderivat(e) der Formel (Pur-I) enthalten

Figure 00240001
in der die Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, – OH, NH2, -SH und die Reste R4, R5 und R6 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3 und -CH2-CH3, wobei folgende Verbindungen bevorzugt sind:

  • – Purin (R1 = R2 = R3= R4 = R5 = R6 = H)
  • – Adenin (R1 = NH2, R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H)
  • – Guanin (R1 = OH, R2 = NH2, R3 = R4 = R5 = R6 = H)
  • – Harnsäure (R1 = R2 = R3 = OH, R4 = R5 = R6 = H)
  • – Hypoxanthin (R1 = OH, R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H)
  • – 6-Purinthiol (R1 = SH, R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H)
  • – 6-Thioguanin (R1 = SH, R2 = NH2, R3 = R4 = R5 = R6 = H)
  • – Xanthin (R1 = R2 = OH, R3 = R4 = R5 = R6 = H)
  • – Coffein (R1 = R2 = OH, R3 = H, R4 = R5 = R6 = CH3)
  • – Theobromin (R1 = R2 = OH, R3 = R4 = H, R5 = R6 = CH3)
  • – Theophyllin (R1 = R2 = OH, R3 = H, R4 = CH3, R5 = CH3, R6 = H).
Among purine, the purines and the purine derivatives, some representatives are particularly preferred according to the invention. Hair treatment compositions which are preferred according to the invention are characterized in that they contain as care substance - based on their weight - from 0.001 to 2.5% by weight, preferably from 0.0025 to 1% by weight, particularly preferably from 0.005 to 0.5% by weight and in particular from 0.01 to 0.1% by weight of purine (s) and / or purine derivative (s), preferred agents containing purine and / or purine derivative (s) of formula (Pur-I)
Figure 00240001
in which the radicals R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from -H, - OH, NH 2 , -SH and the radicals R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from -H, -CH 3 and -CH 2 -CH 3 , where the following compounds are preferred:
  • Purine (R 1 = R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
  • Adenine (R 1 = NH 2 , R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
  • Guanine (R 1 = OH, R 2 = NH 2 , R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
  • Uric acid (R 1 = R 2 = R 3 = OH, R 4 = R 5 = R 6 = H)
  • Hypoxanthine (R 1 = OH, R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
  • 6-purethiol (R 1 = SH, R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
  • 6-thioguanine (R 1 = SH, R 2 = NH 2 , R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
  • Xanthine (R 1 = R 2 = OH, R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
  • Caffeine (R 1 = R 2 = OH, R 3 = H, R 4 = R 5 = R 6 = CH 3 )
  • - Theobromine (R 1 = R 2 = OH, R 3 = R 4 = H, R 5 = R 6 = CH 3 )
  • Theophylline (R 1 = R 2 = OH, R 3 = H, R 4 = CH 3 , R 5 = CH 3 , R 6 = H).

Es ist weiterhin vorteilhaft, Purin bzw. Purinderivate und Biochinone in einem bestimmten Verhältnis zueinander einzusetzen. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, bei denen das Gewichtsverhältnis von Purin(derivat(en)) und Biochinon(en) 10:1 bis 1:100, vorzugsweise 5:1 bis 1:50, besonders bevorzugt 2:1 bis 1:20 und insbesondere 1:1 bis 1:10 beträgt.It is also advantageous to use purine or purine derivatives and biochinones in a certain ratio to each other. Here, agents according to the invention are preferred in which the weight ratio of purine (derivative (s)) and biochinone (s) 10: 1 to 1: 100, preferably 5: 1 to 1:50, particularly preferably 2: 1 to 1:20 and especially 1: 1 to 1:10.

Wie bereits erwähnt, ist Coffein ein besonders bevorzugtes Purinderivat, und das Coenzym Q10 ist ein besonders bevorzugtes Biochinon. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Coffein und 0,0002 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,0005 bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,0015 bis 1 und insbesondere 0,002 bis 0,5 Gew.-% Coenzym Q10 enthalten.As already mentioned, caffeine is a particularly preferred purine derivative, and coenzyme Q10 is a particularly preferred biochinone. Particularly preferred agents according to the invention are therefore characterized in that they contain, based on their weight, from 0.001 to 2.5% by weight, preferably from 0.0025 to 1% by weight, particularly preferably from 0.005 to 0.5% by weight and in particular 0.01 to 0.1 wt .-% caffeine and 0.0002 to 4 wt .-%, preferably 0.0005 to 3 wt .-%, particularly preferably 0.001 to 2 wt .-%, more preferably 0.0015 to 1 and in particular 0.002 to 0.5 wt .-% coenzyme Q10 included.

Als Pflegestoff können die erfindungsgemäßen Mittel auch Flavonoide enthalten. Die Flavonoide sind eine Gruppe von wasserlöslichen Pflanzenfarbstoffen und spielen eine wichtige Rolle im Stoffwechsel vieler Pflanzen. Sie gehören zusammen mit den Phenolsäuren zu den Polyphenolen. Es sind weit über 6500 unterschiedliche Flavonoide bekannt, die sich in Flavonole, Flavone, Flavanone, Isoflavonoide und Anthocyane einteilen lassen.As a conditioner, the compositions of the invention may also contain flavonoids. The flavonoids are a group of water-soluble plant dyes and play an important role in the metabolism of many plants. They belong together with the phenolic acids to the polyphenols. There are well over 6500 different flavonoids known, which can be divided into flavonols, flavones, flavanones, isoflavonoids and anthocyanins.

Erfindungsgemäß können Flavonoide aus allen sechs Gruppen eingesetzt werden, wobei bestimmte Vertreter aus den einzelnen Gruppen als Pflegestoff wegen ihrer besonders intensiven Wirkung bevorzugt sind. Bevorzugte Flavonole sind Quercetin, Rutin, Kaempferol, Myricetin, Isorhamnetin, bevorzugte Flavonole sind Catechin, Gallocatechin, Epicatechin, Epigallocatechingallat, Theaflavin, Thearubigin, bevorzugte Flavone sind Luteolin, Apigenin, Morin, bevorzugte Flavanone sind Hesperetin, Naringenin, Eriodictyol, bevorzugte Isoflavonoide sind Genistein, Daidzein, und bevorzugte Anthocyanidine (Anthocyane) sind Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Pelargonidin, Peonidin, Petunidin.According to the invention flavonoids from all six groups can be used, with certain representatives from the individual groups are preferred as a care substance because of their particularly intense action. Preferred flavonols are quercetin, rutin, kaempferol, myricetin, isorhamnetin, preferred flavonols are catechin, gallocatechin, epicatechin, epigallocatechin gallate, theaflavin, thearubigin, preferred flavones are luteolin, apigenin, morin, preferred flavanones are hesperetin, naringenin, eriodictyol, preferred isoflavonoids are genistein , Daidzein, and preferred anthocyanidins (anthocyanins) are cyanidin, delphinidin, malvidin, pelargonidin, peonidin, petunidin.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Flavonoide, insbesondere Flavonole, besonders bevorzugt 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavon (Quercetin) und/oder 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavon-3-O-rutinosid (Rutin), enthalten.According to the invention particularly preferred hair treatment compositions are characterized in that they - based on their weight - 0.001 to 2.5 wt .-%, preferably 0.0025 to 1 wt .-%, particularly preferably 0.005 to 0.5 wt .-% and in particular 0.01 to 0.1% by weight of flavonoids, in particular flavonols, more preferably 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavone (quercetin) and / or 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavone -3-O-rutinoside (rutin), included.

Bevorzugt ist auch der Einsatz von Bisabolol und/oder Bisabololoxiden als Pflegestoff in den erfindungsgemäßen Mitteln. Hier sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die zusätzlich 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 4 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,02 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1,5 Gew.-% Bisabolol und/oder Oxide von Bisabolol, vorzugsweise (–)-alpha-Bisabolol

Figure 00260001
enthalten.Preference is also the use of bisabolol and / or bisabololoxides as a care substance in the inventive compositions. Here, hair treatment compositions according to the invention are preferred which additionally contain 0.001 to 5 wt .-%, preferably 0.01 to 4 wt .-%, particularly preferably 0.02 to 2.5 wt .-% and in particular 0.1 to 1.5 wt % Bisabolol and / or oxides of bisabolol, preferably (-) - alpha-bisabolol
Figure 00260001
contain.

Auch Creatin eignet sich erfindungsgemäß als Pflegestoff. Creatin (3-Methylguanidinoessigsäure) ist eine organische Säure, die in Wirbeltieren u. a. zur Versorgung der Muskeln mit Energie beiträgt. Kreatin wird in der Niere, der Leber und in der Bauchspeicheldrüse synthetisiert. Sie leitet sich formal von den Aminosäuren Glycin und Arginin ab und ist zu 95% im Skelettmuskel vorhanden. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel enthalten – bezogen auf ihr Gewicht – 0,01 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,025 bis 12,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% N-Methyl-guanidino-essigsäure (Creatin).Creatine is also suitable as a care substance according to the invention. Creatine (3-methylguanidinoacetic acid) is an organic acid found in vertebrates and the like. a. contributes to supplying the muscles with energy. Creatine is synthesized in the kidney, liver and pancreas. It is formally derived from the amino acids glycine and arginine and is 95% present in skeletal muscle. Particularly preferred hair treatment compositions according to the invention contain - based on their weight - 0.01 to 15 wt .-%, preferably 0.025 to 12.5 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 10 wt .-%, more preferably 0.1 to 7.5 wt .-% and in particular 0.5 to 5 wt .-% N-methyl-guanidino-acetic acid (creatine).

Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich zu den vorstehend genannten Inhaltsstoffen und optionalen weiteren Inhaltsstoffen weitere Stoffe enthalten, die Haarausfall verhindern, lindern oder heilen. Insbesondere ist ein Gehalt an haarwurzelstabilisierenden Wirkstoffen vorteilhaft. Diese Stoffe werden nachstehend beschrieben:
Propecia (Finasterid) ist das zur Zeit einzige Präparat, das weltweit zugelassen ist und für das in zahlreichen Studien eine Wirksamkeit und Verträglichkeit nachgewiesen wurde. Propecia bewirkt, daß sich weniger DHT aus Testosteron bilden kann.
The compositions according to the invention may contain, in addition to the ingredients mentioned above and optional further ingredients, other substances which prevent, alleviate or cure hair loss. In particular, a content of hair root stabilizing agents is advantageous. These substances are described below:
Propecia (Finasteride) is currently the only preparation that is approved worldwide and has been proven in many studies to be effective and tolerable. Propecia causes less DHT to form from testosterone.

Minoxidil ist mit oder ohne ergänzende Zusatzstoffe das wohl älteste nachweislich wirkende Haarwuchsmittel. Zur Behandlung von Haarausfall darf es nur zur äußeren Anwendung verwendet werden. Es gibt Haarwasser, die 2%–5% Minoxidil enthalten, außerdem Gels mit bis zu 15% Minoxidil. Die Wirksamkeit nimmt mit der Dosierung zu, in Haarwassern ist Minoxidil jedoch nur bis zu 5% Anteil löslich. In vielen Ländern sind Haarwasser mit bis zu 2% Minoxidilgehalt verschreibungsfrei erhältlich.Minoxidil is probably the oldest proven hair restorer with or without supplemental additives. For the treatment of hair loss, it may only be used for external application. There are hair lotions containing 2% -5% minoxidil, as well as gels with up to 15% minoxidil. The effectiveness increases with the dosage, in hair waters Minoxidil is only up to 5% share soluble. In many countries, hair tonic with up to 2% minoxidil content is available without prescription.

Zur Bekämpfung der hormonellen Einflüße auf die Haarfollikel kann zur äußeren Anwendung Spironolactone in Form von Haarwasser und in Kombination mit Minoxidil angewandt werden. Spironolactone wirkt als Androgen-Rezeptor-Blocker, dh. die Bindung von DHT an die Haarfollikel wird verhindert.To combat the hormonal influences on the hair follicles spironolactone in the form of hair tonic and in combination with minoxidil can be used for external application. Spironolactone acts as an androgen receptor blocker, ie. the binding of DHT to the hair follicles is prevented.

Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die zusätzlich – bezogen auf sein Gewicht – 0,001 bis 5 Gew.-% Haarwurzel-stabilisierende Stoffe, insbesondere Minoxidil und/oder Finasterid und/oder Ketoconazol enthalten.In summary, hair treatment compositions according to the invention are preferred which additionally contain, based on their weight, from 0.001 to 5% by weight of hair root stabilizing substances, in particular minoxidil and / or finasteride and / or ketoconazole.

Durch zusätzliche Antischuppenwirkstoffe (beispielsweise Climbazol, Piroctone Olamine oder Zink-Pyrithion) wird die Menge des Schuppen verursachenden Hefepilzes gezielt reduziert, die Keimflora erreicht wieder die normale prozentuale Zusammensetzung und die Abschuppung wird auf das physiologische Maß reduziert. Labortests haben jedoch nachgewiesen, daß die unterschiedlichen Artvertreter des Pityrosporum ovale unterschiedlich gut auf die Antischuppenwirkstoffe reagieren. Um alle Schuppenerreger maximal zu bekämpfen ist daher eine Kombination von Anti-Schuppenwirkstoffen am erfolgreichsten.Additional antidandruff active ingredients (for example climbazole, piroctone olamine or zinc pyrithione) are used to purposefully reduce the amount of dandruff causing the dandruff, to restore the normal bacterial count to the normal percentage and to reduce the scaling to the physiological level. However, laboratory tests have shown that the different species representatives of Pityrosporum ovale react differently to the antidandruff active ingredients. In order to maximally combat all dandruff is therefore a combination of anti-dandruff active ingredients most successful.

Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die zusätzlich – bezogen auf ihr Gewicht – 0,001 bis 5 Gew.-% Antischuppenwirkstoffe, insbesondere Piroctone Olamine (1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol, 1:1) und/oder Zink-Pyrithion und/oder Selensulfid und/oder Climbazol und/oder Salicylsäure oder Fumarsäure enthalten.In summary, hair treatment compositions according to the invention are preferred which additionally contain, based on their weight, from 0.001 to 5% by weight of antidandruff active ingredients, in particular piroctone olamine (1-hydroxy-4-methyl-6- (2,4,4-trimethylpentyl) pyridine-2 ( 1H) -one, compound with 2-aminoethanol, 1: 1) and / or zinc pyrithione and / or selenium sulfide and / or climbazole and / or salicylic acid or fumaric acid.

Zusätzlich zu den Pflegestoffen können di erfindungsgemäßen Mittel weitere Pflegestoffe enthalten. Deren Anwesenheit ist für die Erzielung der erfindungsgemäßen Effekte nicht zwingend erforderlich, doch können weitergehende Effekte, wie ein angenehmer Griff oder eine angenehme Applikationshaptik aus dem Einsatz dieser Pflegestoffe resultieren.In addition to the care agents, the agents according to the invention may contain further care substances. Their presence is not absolutely necessary for achieving the effects according to the invention, but further effects, such as a pleasant touch or a pleasant application feel, can result from the use of these care substances.

Als weiteren Inhaltsstoff können die erfindungsgemäßen Mittel mit besonderem Vorzug eine oder mehrere Aminosäuren enthalten. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt einsetzbare Aminosäuren stammen aus der Gruppe Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan, Prolin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Asparagin, Glutamin, Serin, Threonin, Cystein, Methionin, Lysin, Arginin, Histidin, β-Alanin, 4-Aminobuttersäure (GABA), Betain, L-Cystin (L-Cyss), L-Carnitin, L-Citrullin, L-Theanin, 3',4'-Dihydroxy-L-phenylalanin (L-Dopa), 5'-Hydroxy-L-tryptophan, L-Homocystein, S-Methyl-L-methionin, S-Allyl-L-cystein-sulfoxid (L-Alliin), L-trans-4-Hydroxyprolin, L-5-Oxoprolin (L-Pyroglutaminsäure), L-Phosphoserin, Kreatin, 3-Methyl-L-histidin, L-Ornithin, wobei sowohl die einzelnen Aminosäuren als auch Mischungen eingesetzt werden können.As a further ingredient, the agents according to the invention may with particular preference contain one or more amino acids. Amino acids which can be used particularly preferably according to the invention are selected from the group glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, tyrosine, tryptophan, proline, aspartic acid, glutamic acid, asparagine, glutamine, serine, threonine, cysteine, methionine, lysine, arginine, histidine, β Alanine, 4-aminobutyric acid (GABA), betaine, L-cystine (L-Cyss), L-carnitine, L-citrulline, L-theanine, 3 ', 4'-dihydroxy-L-phenylalanine (L-dopa), 5'-hydroxy-L-tryptophan, L-homocysteine, S-methyl-L-methionine, S-allyl-L-cysteine-sulfoxide (L-alliin), L-trans-4-hydroxyproline, L-5-oxoproline ( L-pyroglutamic acid), L-phosphoserine, creatine, 3-methyl-L-histidine, L-ornithine, whereby both the individual amino acids and mixtures can be used.

Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten eine oder mehrere Aminosäuren in engeren Mengenbereichen. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflegestoff – bezogen auf ihr Gewicht – 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,02 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 1,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,075 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 0,25 Gew.-% Aminosäure(n), vorzugsweise aus der Gruppe Glycin und/oder Alanain und/oder Valin und/oder Lysin und/oder Leucin und/oder Threonin enthalten.Preferred agents according to the invention contain one or more amino acids in narrower quantitative ranges. Here, preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain as care substance - based on their weight - 0.01 to 5 wt .-%, preferably 0.02 to 2.5 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 1.5 Wt .-%, more preferably 0.075 to 1 wt .-% and in particular 0.1 to 0.25 wt .-% amino acid (s), preferably from the group of glycine and / or alanine and / or valine and / or lysine and / or leucine and / or threonine.

Als weiteren Bestandteil können die erfindungsgemäßen Mittel mindestens ein Kohlenhydrat aus der Gruppe der Monosaccharide, Disaccharide und/oder Oligosaccharide enthalten. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflegestoff – bezogen auf ihr Gewicht – 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 4,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 4 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,75 bis 2,5 Gew.-% Kohlenhydrat(e), ausgewählt aus Monosacchariden, Disacchariden und/oder Oligosacchariden enthalten, wobei bevorzugte Kohlenhydrate ausgewählt sind aus

  • – Monosachhariden, insbesondere
  • – D-Ribose und/oder
  • – D-Xylose und/oder
  • – L-Arabinose und/oder
  • – D-Glucose und/oder
  • – D-Mannose und/oder
  • – D-Galactose und/oder
  • – D-Fructose und/oder
  • – Sorbose und/oder
  • – L-Fucose und/oder
  • – L-Rhamnose
  • – Disacchariden, insbesondere
  • – Saccharose und/oder
  • – Maltose und/oder
  • – Lactose und/oder
  • – Trehalose und/oder
  • – Cellobiose und/oder
  • – Gentiobiose und/oder
  • – Isomaltose.
As a further component, the agents according to the invention may contain at least one carbohydrate from the group of monosaccharides, disaccharides and / or oligosaccharides. Here are preferred hair treatment compositions according to the invention characterized in that they are used as care substance - based on their weight - 0.01 to 5 wt .-%, preferably 0.05 to 4.5 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 4 wt. -%, more preferably 0.5 to 3.5 wt .-% and in particular 0.75 to 2.5 wt .-% carbohydrate (s), selected from Monosaccharides, disaccharides and / or oligosaccharides containing preferred carbohydrates are selected from
  • - Monosaccharides, in particular
  • D-ribose and / or
  • - D-xylose and / or
  • - L-arabinose and / or
  • D-glucose and / or
  • - D-mannose and / or
  • D-galactose and / or
  • - D-fructose and / or
  • - sorbose and / or
  • - L-fucose and / or
  • - L-rhamnose
  • - Disaccharides, in particular
  • - sucrose and / or
  • - maltose and / or
  • - lactose and / or
  • - Trehalose and / or
  • Cellobiose and / or
  • - Gentiobiose and / or
  • - Isomaltose.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten bezogen auf ihr Gewicht

  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Glucosemonohydrat,
  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Saccharose,
  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Fructose.
Particularly preferred agents according to the invention contain based on their weight
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of glucose monohydrate,
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of sucrose,
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of fructose.

Wie bereits erwähnt, enthalten bevorzugte erfindungsgemäße Mittel (eine) Aminosäure(n).As already mentioned, preferred agents according to the invention contain (a) amino acid (s).

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt einsetzbare Aminosäuren stammen aus der Gruppe Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan, Prolin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Asparagin, Glutamin, Serin, Threonin, Cystein, Methionin, Lysin, Arginin, Histidin, β-Alanin, 4-Aminobuttersäure (GABA), Betain, L-Cystin (L-Cyss), L-Carnitin, L-Citrullin, L-Theanin, 3',4'-Dihydroxy-L-phenylalanin (L-Dopa), 5'-Hydroxy-L-tryptophan, L-Homocystein, S-Methyl-L-methionin, S-Allyl-L-cystein-sulfoxid (L-Alliin), L-trans-4-Hydroxyprolin, L-5-Oxoprolin (L-Pyroglutaminsäure), L-Phosphoserin, Kreatin, 3-Methyl-L-histidin, L-Ornithin, wobei sowohl die einzelnen Aminosäuren als auch Mischungen eingesetzt werden können.Amino acids which can be used particularly preferably according to the invention are selected from the group glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, tyrosine, tryptophan, proline, aspartic acid, glutamic acid, asparagine, glutamine, serine, threonine, cysteine, methionine, lysine, arginine, histidine, β Alanine, 4-aminobutyric acid (GABA), betaine, L-cystine (L-Cyss), L-carnitine, L-citrulline, L-theanine, 3 ', 4'-dihydroxy-L-phenylalanine (L-dopa), 5'-hydroxy-L-tryptophan, L-homocysteine, S-methyl-L-methionine, S-allyl-L-cysteine-sulfoxide (L-alliin), L-trans-4-hydroxyproline, L-5-oxoproline ( L-pyroglutamic acid), L-phosphoserine, creatine, 3-methyl-L-histidine, L-ornithine, whereby both the individual amino acids and mixtures can be used.

Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten eine oder mehrere Aminosäuren in engeren Mengenbereichen. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich – 0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,15 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 0,5 Gew.-% Aminosäure(n), vorzugsweise (eine) Aminosäure(n) aus der Gruppe Glycin und/oder Alanain und/oder Valin und/oder Lysin und/oder Leucin und/oder Threonin enthalten.Preferred agents according to the invention contain one or more amino acids in narrower quantitative ranges. Here, according to the invention, preferred cosmetic agents are characterized in that they additionally contain from 0.05 to 5% by weight, preferably from 0.1 to 2.5% by weight, more preferably from 0.15 to 1% by weight and in particular from 0 , 2 to 0.5 wt .-% amino acid (s), preferably (one) amino acid (s) from the group glycine and / or alanine and / or valine and / or lysine and / or leucine and / or threonine.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten bezogen auf ihr Gewicht

  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Glycin,
  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Saccharose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Glycin,
  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Fructose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Glycin,
  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Alanin,
  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Saccharose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Alanin,
  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Fructose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Alanin,
  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Valin,
  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Saccharose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Valin,
  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Fructose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Valin.
Particularly preferred agents according to the invention contain based on their weight
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of glucose monohydrate and 0.1 to 0.25% by weight of glycine,
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of sucrose and 0.1 to 0.25% by weight of glycine,
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of fructose and 0.1 to 0.25% by weight of glycine,
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of glucose monohydrate and 0.1 to 0.25% by weight of alanine,
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of sucrose and 0.1 to 0.25% by weight of alanine,
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of fructose and 0.1 to 0.25% by weight of alanine,
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of glucose monohydrate and 0.1 to 0.25% by weight of valine,
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of sucrose and 0.1 to 0.25% by weight of valine,
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of fructose and 0.1 to 0.25% by weight of valine.

Als weiteren optionalen Bestandteil können die erfindungsgemäßen Mittel 0,01 bis 10 Gew.-% mindestens eines Polymers aus der Gruppe der kationischen und/oder amphoteren Polymere enthalten.As a further optional constituent, the agents according to the invention may contain from 0.01 to 10% by weight of at least one polymer from the group of cationic and / or amphoteric polymers.

Unter kationischen bzw. amphoteren Polymeren sind Polymere zu verstehen, welche in der Haupt- und/oder Seitenkette eine Gruppe aufweisen, welche ”temporär” oder ”permanent” kationisch sein kann. Als ”permanent kationisch” werden erfindungsgemäß solche Polymere bezeichnet, die unabhängig vom pH-Wert des Mittels eine kationische Gruppe aufweisen. Dies sind in der Regel Polymere, die ein quartäres Stickstoffatom, beispielsweise in Form einer Ammoniumgruppe, enthalten. Bevorzugte kationische Gruppen sind quartäre Ammoniumgruppen. Insbesondere solche Polymere, bei denen die quartäre Ammoniumgruppe über eine C1-4-Kohlenwasserstoffgruppe an eine aus Acrylsäure, Methacrylsäure oder deren Derivaten aufgebaute Polymerhauptkette gebunden sind, haben sich als besonders geeignet erwiesen. Cationic or amphoteric polymers are to be understood as meaning polymers which have a group in the main and / or side chain which may be "temporary" or "permanent" cationic. According to the invention, "permanently cationic" refers to those polymers which have a cationic group, irrespective of the pH of the agent. These are usually polymers containing a quaternary nitrogen atom, for example in the form of an ammonium group. Preferred cationic groups are quaternary ammonium groups. In particular, those polymers in which the quaternary ammonium group is bonded via a C 1-4 hydrocarbon group to a polymer main chain constructed from acrylic acid, methacrylic acid or derivatives thereof have proven to be particularly suitable.

Zusätzlich zu kationischen Polymerisaten oder an ihrer Stelle können die erfindungsgemäßen Mittel auch amphotere Polymere enthalten. Diese weisen zusätzlich mindestens eine negativ geladene Gruppe im Molekül auf und werden auch als zwitterionische Polymere bezeichnet.In addition to cationic polymers or in their place, the agents according to the invention can also contain amphoteric polymers. These additionally have at least one negatively charged group in the molecule and are also referred to as zwitterionic polymers.

Vorzugsweise wird das Polymer bzw. werden die Polymere innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. So sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die – bezogen auf ihr Gewicht – 0,05 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 2,5 Gew.-% amphotere(s) Polymer(e), enthalten.Preferably, the polymer or polymers are used within narrower ranges. Thus, agents according to the invention are preferred which, based on their weight, are from 0.05 to 7.5% by weight, preferably from 0.1 to 5% by weight, more preferably from 0.2 to 3.5% by weight and in particular from 0.25 to 2.5% by weight of amphoteric polymer (s).

Unabhängig davon, ob in den Mitteln amphotere Polymere enthalten sind oder nicht, sind weiter bevorzugte erfindungsgemäße Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,05 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 2,5 Gew.-% kationische(s) Polymer(e), enthalten.Regardless of whether the agents contain amphoteric polymers or not, further preferred agents according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.05 to 7.5% by weight, preferably from 0.1 to 5% by weight. -%, particularly preferably 0.2 to 3.5 wt .-% and in particular 0.25 to 2.5 wt .-% cationic (s) polymer (s) included.

Erfindungsgemäß bevorzugt einsetzbare kationische Polymere werden nachstehend beschrieben: Homopolymere der allgemeinen Formel (G1-I),

Figure 00310001
in der R1 = -H oder -CH3 ist, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C1-4-Alkyl-, Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen, m = 1, 2, 3 oder 4, n eine natürliche Zahl und X ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion ist, sowie Copolymere, bestehend im wesentlichen aus den in Formel (G1-I) aufgeführten Monomereinheiten sowie nichtionogenen Monomereinheiten, sind besonders bevorzugte kationische Polymere. Im Rahmen dieser Polymere sind diejenigen erfindungsgemäß bevorzugt, für die mindestens eine der folgenden Bedingungen gilt:

  • – R1 steht für eine Methylgruppe
  • – R2, R3 und R4 stehen für Methylgruppen
  • – m hat den Wert 2.
Cationic polymers which can preferably be used according to the invention are described below: homopolymers of the general formula (G1-I),
Figure 00310001
in which R 1 = -H or -CH 3 , R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from C 1-4 -alkyl, alkenyl or -hydroxyalkyl groups, m = 1, 2, 3 or 4, n a natural number and X - is a physiologically acceptable organic or inorganic anion, as well as copolymers consisting essentially of the monomer units listed in formula (G1-I) and nonionic monomer units, are particularly preferred cationic polymers. In the context of these polymers, preference is given to those according to the invention for which at least one of the following conditions applies:
  • - R 1 is a methyl group
  • - R 2 , R 3 and R 4 are methyl groups
  • - m has the value 2.

Als physiologisch verträgliches Gegenionen X kommen beispielsweise Halogenidionen, Sulfationen, Phosphationen, Methosulfationen sowie organische Ionen wie Lactat-, Citrat-, Tartrat- und Acetationen in Betracht. Bevorzugt sind Halogenidionen, insbesondere Chlorid.Suitable physiologically tolerated counterions X - include, for example, halide ions, sulfate ions, phosphate ions, methosulfate ions and organic ions such as lactate, citrate, tartrate and acetate ions. Preference is given to halide ions, in particular chloride.

Ein besonders geeignetes Homopolymer ist das, gewünschtenfalls vernetzte, Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-37. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Rheocare® CTH (Cosmetic Rheologies) und Synthalen® CR (Ethnichem) im Handel erhältlich. Die Vernetzung kann gewünschtenfalls mit Hilfe mehrfach olefinisch ungesättigter Verbindungen, beispielsweise Divinylbenzol, Tetraallyloxyethan, Methylenbisacrylamid, Diallylether, Polyallylpolyglycerylether, oder Allylethern von Zuckern oder Zuckerderivaten wie Erythritol, Pentaerythritol, Arabitol, Mannitol, Sorbitol, Sucrose oder Glucose erfolgen. Methylenbisacrylamid ist ein bevorzugtes Vernetzungsagens.A particularly suitable homopolymer is, if desired, crosslinked, poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride) with the INCI name Polyquaternium-37. Such products are available, for example under the names Rheocare ® CTH (Cosmetic Rheologies) and Synthalen® ® CR (Ethnichem) in trade. If desired, the crosslinking can be carried out with the aid of poly olefinically unsaturated compounds, for example divinylbenzene, tetraallyloxyethane, methylenebisacrylamide, diallyl ether, polyallylpolyglyceryl ethers, or allyl ethers of sugars or sugar derivatives such as erythritol, pentaerythritol, arabitol, mannitol, sorbitol, sucrose or glucose. Methylenebisacrylamide is a preferred crosslinking agent.

Das Homopolymer wird bevorzugt in Form einer nichtwäßrigen Polymerdispersion, die einen Polymeranteil nicht unter 30 Gew.-% aufweisen sollte, eingesetzt. Solche Polymerdispersionen sind unter den Bezeichnungen Salcare® SC 95 (ca. 50% Polymeranteil, weitere Komponenten: Mineralöl (INCI-Bezeichnung: Mineral Oil) und Tridecyl-polyoxypropylen-polyoxyethylen-ether (INCI-Bezeichnung: PPG-1-Trideceth-6)) und Salcare® SC 96 (ca. 50% Polymeranteil, weitere Komponenten: Mischung von Diestern des Propylenglykols mit einer Mischung aus Capryl- und Caprinsäure (INCI-Bezeichnung: Propylene Glycol Dicaprylate/Dicaprate) und Tridecylpolyoxypropylen-polyoxyethylen-ether (INCI-Bezeichnung: PPG-1-Trideceth-6)) im Handel erhältlich.The homopolymer is preferably used in the form of a nonaqueous polymer dispersion which should not have a polymer content of less than 30% by weight. Such polymer dispersions are (under the names Salcare ® SC 95 about 50% polymer content, additional components: mineral oil (INCI name: Mineral Oil) and tridecyl-polyoxypropylene-polyoxyethylene-ether (INCI name: PPG-1 trideceth-6) ) and Salcare ® SC 96 (about 50% polymer content, other components: mixture of diesters of propylene glycol with a mixture of caprylic and capric acid (INCI name: Propylene Glycol Dicaprylate / Dicaprate) and Tridecylpolyoxypropylen polyoxyethylene ether (INCI name: PPG-1-Trideceth-6)) commercially available.

Copolymere mit Monomereinheiten gemäß Formel (G1-I) enthalten als nichtionogene Monomereinheiten bevorzugt Acrylamid, Methacrylamid, Acrylsäure-C1-4-alkylester und Methacrylsäure-C1-4-alkylester. Unter diesen nichtionogenen Monomeren ist das Acrylamid besonders bevorzugt. Auch diese Copolymere können, wie im Falle der Homopolymere oben beschrieben, vernetzt sein. Ein erfindungsgemäß bevorzugtes Copolymer ist das vernetzte Acrylamid-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid-Copolymer. Solche Copolymere, bei denen die Monomere in einem Gewichtsverhältnis von etwa 20:80 vorliegen, sind im Handel als ca. 50%ige nichtwäßrige Polymerdispersion unter der Bezeichnung Salcare® SC 92 erhältlich.Copolymers having monomer units of the formula (G1-I) contain as nonionic monomer units preferably acrylamide, methacrylamide, acrylic acid-C 1-4 -alkyl esters and methacrylic acid-C 1-4 -alkyl esters. Among these nonionic monomers, the acrylamide is particularly preferred. These copolymers can also be crosslinked, as described above in the case of the homopolymers. A copolymer preferred according to the invention is the crosslinked acrylamide-methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride copolymer. Such copolymers in which the monomers are present in a weight ratio of about 20:80, are commercially available as approximately 50% non-aqueous polymer dispersion 92 under the name Salcare ® SC.

Weitere bevorzugte kationische Polymere sind beispielsweise

  • – quaternisierte Cellulose-Derivate, wie sie unter den Bezeichnungen Celquat® und Polymer JR® im Handel erhältlich sind. Die Verbindungen Celquat® H 100, Celquat® L 200 und Polymer JR®400 sind bevorzugte quaternierte Cellulose-Derivate,
  • – kationische Alkylpolyglycoside gemäß der DE-PS 44 13 686 ,
  • – kationisierter Honig, beispielsweise das Handelsprodukt Honeyquat® 50,
  • – kationische Guar-Derivate, wie insbesondere die unter den Handelsnamen Cosmedia®Guar und Jaguar® vertriebenen Produkte,
  • – polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copolymere mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure. Die unter den Bezeichnungen Merquat®100 (Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)) und Merquat®550 (Dimethyldiallylammoniumchlorid-Acrylamid-Copolymer) im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen Polymere,
  • – Copolymere des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoalkylacrylats und -methacrylats, wie beispielsweise mit Diethylsulfat quaternierte Vinylpyrrolidon-Dimethylaminoethylmethacrylat-Copolymere. Solche Verbindungen sind unter den Bezeichnungen Gafquat®734 und Gafquat®755 im Handel erhältlich,
  • – Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymere, wie sie unter den Bezeichnungen Luviquat® FC 370, FC 550, FC 905 und HM 552 angeboten werden,
  • – quaternierter Polyvinylalkohol,
  • – sowie die unter den Bezeichnungen Polyquaternium 2, Polyquaternium 17, Polyquaternium 18 und Polyquaternium 27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in der Polymerhauptkette.
Further preferred cationic polymers are, for example
  • - Quaternized cellulose derivatives, such as those under the names Celquat ® and Polymer JR ® commercially available. The compounds Celquat ® H 100, Celquat L 200 and Polymer JR ® ® 400 are preferred quaternized cellulose derivatives
  • Cationic alkyl polyglycosides according to DE-PS 44 13 686 .
  • - cationized honey, for example the commercial product Honeyquat ® 50,
  • - cationic guar derivatives, such as in particular the products sold under the trade names Cosmedia® ® Guar and Jaguar ®,
  • - Dimethyldiallylammoniumsalze polymeric and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid. Under the names Merquat ® 100 (Poly (dimethyldiallylammonium chloride)) and Merquat ® 550 (dimethyldiallylammonium chloride-acrylamide copolymer) are examples of such cationic polymers,
  • - Copolymers of vinylpyrrolidone with quaternized derivatives of dialkylaminoalkyl acrylate and methacrylate, such as diethyl sulfate quaternized vinylpyrrolidone-dimethylaminoethyl methacrylate copolymers. Such compounds are sold under the names Gafquat ® 734 and Gafquat ® 755 commercially,
  • - vinylpyrrolidone vinylimidazoliummethochloride copolymers, such as those offered under the names Luviquat.RTM ® FC 370, FC 550, FC 905 and HM 552,
  • - quaternized polyvinyl alcohol,
  • - as well as the polymers known under the names Polyquaternium 2, Polyquaternium 17, Polyquaternium 18 and Polyquaternium 27 with quaternary nitrogen atoms in the polymer main chain.

Gleichfalls als kationische Polymere eingesetzt werden können die unter den Bezeichnungen Polyquaternium-24 (Handelsprodukt z. B. Quatrisoft® LM 200), bekannten Polymere. Ebenfalls erfindungsgemäß verwendbar sind die Copolymere des Vinylpyrrolidons, wie sie als Handelsprodukte Copolymer 845 (Hersteller: ISP), Gaffix® VC 713 (Hersteller: ISP), Gafquat®ASCP 1011, Gafquat®HS 110, Luviquat®8155 und Luviquat® MS 370 erhältlich sind.Can be used as cationic polymers are sold under the names Polyquaternium-24 (commercial product z. B. Quatrisoft ® LM 200), known polymers. , Gaffix ® VC 713 (manufactured by ISP): Also according to the invention can be used the copolymers of vinylpyrrolidone, such as the commercial products Copolymer 845 (ISP manufacturer) are Gafquat ® ASCP 1011, Gafquat ® HS 110, Luviquat ® 8155 and Luviquat ® MS 370 available are.

Als kationische Polymere können auch kationische Proteinhydrolysate eingesetzt werden, wobei bevorzugte Mittel ein oder mehrere kationische Proteinhydrolysate aus der Gruppe Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Hair Keratin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Rice Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Hydroxypropyl Arginine Lauryl/Myristyl Ether HCl, Hydroxypropyltrimonium Gelatin, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Casein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Collagen, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Conchiolin Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Keratin, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Rice Bran Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Soy Protein, Hydroxypropyl Hydrolyzed Vegetable Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Wheat Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Wheat Protein/Siloxysilicate, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein/Siloxysilicate, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Rice Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Vegetable Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Steartrimonium Hydroxyethyl Hydrolyzed Collagen, Quaternium-76 Hydrolyzed Collagen, Quaternium-79 Hydrolyzed Collagen, Quaternium-79 Hydrolyzed Keratin, Quaternium-79 Hydrolyzed Milk Protein, Quaternium-79 Hydrolyzed Soy Protein, Quaternium-79 Hydrolyzed Wheat Protein enthalten.Cationic protein hydrolysates may also be used as cationic polymers, preferred agents being one or more cationic protein hydrolyzates from the group Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Hair Keratin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Rice Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Hydroxypropyl Arginine Lauryl / Myristyl Ether HCl, Hydroxypropyltrimonium Gelatin, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Casein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Collagen, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Conchiolin Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Keratin, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Rice Bran Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Soy Protein, Hydroxypropyl Hydrolyzed Vegetable Protein, Hydroxypropyltrimon Hydrolyzed Wheat Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Wheat Protein / Siloxysilicate, Laurodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Lauridimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Laurodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein / Siloxysilicate, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Rice Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Vegetable Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Steartrimonium Hydroxyethyl Hydrolyzed Collagen, Quaternium-76 Hydrolyzed Collagen, Quaternium-79 Hydrolyzed Collagen, Quaternium-79 Hydrolyzed Keratin, Quaternium-79 Hydrol yzed Milk Protein, Quaternium-79 Hydrolyzed Soy Protein, Quaternium-79 Hydrolyzed Wheat Protein.

Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die – bezogen auf ihr Gewicht – 0,05 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 2,5 Gew.-% kationische(s) Polymer(e), enthalten, wobei bevorzugte kationische(s) Polymer(e) ausgewählt ist/sind aus

  • – Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) (INCI: Polyquaternium-37) und/oder;
  • – quaternisierten Cellulose-Derivaten (INCI: Polyquaternium 10) und/oder
  • – kationischen Alkylpolyglycosiden und/oder
  • – kationisertem Honig und/oder
  • – kationischen Guar-Derivaten und/oder
  • – polymeren Dimethyldiallylammoniumsalzen und deren Copolymeren mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure und/oder
  • – Copolymeren des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoalkylacrylats und -methacrylats und/oder
  • – Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymeren und/oder
  • – quaterniertem Polyvinylalkohol und/oder
  • – Polyquaternium 2 und/oder
  • – Polyquaternium-7 und/oder
  • – Polyquaternium-16 und/oder
  • – Polyquaternium 17 und/oder
  • – Polyquaternium 18 und/oder
  • – Polyquaternium 24 und/oder
  • – Polyquaternium 27.
In summary, agents according to the invention are preferred which, based on their weight, are 0.05 to 7.5% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, particularly preferably 0.2 to 3.5% by weight and in particular from 0.25 to 2.5% by weight of cationic polymer (s), preferred cationic polymer (s) being / are selected from
  • Poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride) (INCI: Polyquaternium-37) and / or;
  • - quaternized cellulose derivatives (INCI: Polyquaternium 10) and / or
  • Cationic alkylpolyglycosides and / or
  • - cationised honey and / or
  • Cationic guar derivatives and / or
  • Polymeric dimethyldiallylammonium salts and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid and / or
  • - Copolymers of vinylpyrrolidone with quaternized derivatives of dialkylaminoalkyl acrylate and methacrylate and / or
  • - Vinylpyrrolidone-Vinylimidazoliummethochlorid copolymers and / or
  • Quaternized polyvinyl alcohol and / or
  • Polyquaternium 2 and / or
  • Polyquaternium-7 and / or
  • Polyquaternium-16 and / or
  • - Polyquaternium 17 and / or
  • - Polyquaternium 18 and / or
  • - Polyquaternium 24 and / or
  • - Polyquaternium 27.

Zusätzlich zu den kationischen Polymeren oder an ihrer Stelle können die erfindungsgemäßen Mittel amphotere Polymere enthalten. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt einsetzbare amphotere Polymerisate setzen sich im wesentlichen zusammen aus

  • A) Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Z-I), R1-CH=CR2-CO-Z-(CnH2n)-N(+)R3R4R5A(–) (Z-I) In der R1 und R2 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und A(–) das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist und
  • B) monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (Z-II), R6-CH=CR7-COOH (Z-II) in denen R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind.
In addition to the cationic polymers or in their place, the agents of the invention may contain amphoteric polymers. In the context of the present invention preferably usable amphoteric polymers are composed essentially together
  • A) monomers having quaternary ammonium groups of the general formula (ZI), R 1 -CH = CR 2 -CO-Z- (C n H 2n ) -N (+) R 3 R 4 R 5 A (-) (ZI) In the R 1 and R 2 independently of one another are hydrogen or a methyl group and R 3 , R 4 and R 5 are independently alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, Z is an NH group or an oxygen atom, n is an integer of 2 to 5 and A (-) is the anion of an organic or inorganic acid and
  • B) monomeric carboxylic acids of the general formula (Z-II), R 6 -CH = CR 7 -COOH (Z-II) in which R 6 and R 7 are independently hydrogen or methyl groups.

Geeignete Ausgangsmonomere sind z. B. Dimethylaminoethylacrylamid, Dimethylaminoethylmethacrylamid, Dimethylaminopropylacrylamid, Dimethylaminopropylmethacrylamid und Diethylaminoethylacrylamid, wenn Z eine NH-Gruppe bedeutet oder Dimethylaminoethylacrylat, Dimethylaminoethylmethacrylat und Diethylaminoethylacrylat, wenn Z ein Sauerstoffatom ist.Suitable starting monomers are, for. Dimethylaminoethylacrylamide, dimethylaminoethylmethacrylamide, dimethylaminopropylacrylamide, dimethylaminopropylmethacrylamide and diethylaminoethylacrylamide when Z is an NH group or dimethylaminoethyl acrylate, dimethylaminoethyl methacrylate and diethylaminoethyl acrylate when Z is an oxygen atom.

Die eine tertiäre Aminogruppe enthaltenden Monomeren werden dann in bekannter Weise quarterniert, wobei als Alkylierungsreagenzien Methylchlorid, Dimethylsulfat oder Diethylsulfat besonders geeignet sind. Die Quaternisierungsreaktion kann in wäßriger Lösung oder im Lösungsmittel erfolgen.The monomers containing a tertiary amino group are then quaternized in a known manner, methyl chloride, dimethyl sulfate or diethyl sulfate being particularly suitable as alkylating reagents. The quaternization reaction can be carried out in aqueous solution or in the solvent.

Vorteilhafterweise werden solche Monomere der Formel (Z-I), die Derivate des Acrylamids oder Methacrylamids darstellen. Weiterhin bevorzugt sind solche Monomeren, die als Gegenionen Halogenid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Ionen enthalten. Ebenfalls bevorzugt sind solche Monomeren der Formel (Z-I), bei denen R3, R4 und R5 Methylgruppen sind.Advantageously, such monomers of formula (ZI), which are derivatives of acrylamide or methacrylamide. Preference is furthermore given to those monomers which contain halide, methoxysulfate or ethoxysulfate ions as counterions. Also preferred are those monomers of the formula (ZI) in which R 3 , R 4 and R 5 are methyl groups.

Das Acrylamidopropyl-trimethylammoniumchlorid ist ein ganz besonders bevorzugtes Monomer der Formel (Z-I).The acrylamidopropyltrimethylammonium chloride is a most preferred monomer of formula (Z-I).

Als monomere Carbonsäuren der Formel (Z-II) eignen sich Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure und 2-Methyl-crotonsäure. Bevorzugt werden Acryl- oder Methacrylsäure, insbesondere Acrylsäure, eingesetzt. Suitable monomeric carboxylic acids of the formula (Z-II) are acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid and 2-methylcrotonic acid. Preference is given to using acrylic or methacrylic acid, in particular acrylic acid.

Die erfindungsgemäß einsetzbaren zwitterionischen Polymerisate werden aus Monomeren der Formeln (Z-I) und (Z-II) nach an sich bekannten Polymerisationsverfahren hergestellt. Die Polymerisation kann entweder in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung erfolgen. Als Alkohole werden Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Isopropanol, verwendet, die gleichzeitig als Polymerisationsregler dienen. Der Monomerlösung können aber auch andere Komponenten als Regler zugesetzt werden, z. B. Ameisensäure oder Mercaptane, wie Thioethanol und Thioglykolsäure. Die Initiierung der Polymerisation erfolgt mit Hilfe von radikalbildenden Substanzen. Hierzu können Redoxsysteme und/oder thermisch zerfallende Radikalbildner vom Typ der Azoverbindungen, wie z. B. Azoisobuttersäurenitril, Azo-bis-(cyanopentansäure) oder Azo-bis-(amidinopropan)dihydrochlorid verwendet werden. Als Redoxsysteme eignen sich z. B. Kombinationen aus Wasserstoffperoxid, Kalium- oder Ammoniumperoxodisulfat sowie tertiäres Butylhydroperoxid mit Natriumsulfat, Natriumdithionit oder Hydroxylaminhydrochlorid als Reduktionskomponente.The zwitterionic polymers which can be used according to the invention are prepared from monomers of the formulas (Z-I) and (Z-II) by polymerization processes known per se. The polymerization can be carried out either in aqueous or aqueous-alcoholic solution. The alcohols used are alcohols having 1 to 4 carbon atoms, preferably isopropanol, which simultaneously serve as polymerization regulators. However, other components than regulators may also be added to the monomer solution, eg. For example, formic acid or mercaptans, such as thioethanol and thioglycolic acid. The initiation of the polymerization takes place with the aid of free-radical-forming substances. For this purpose, redox systems and / or thermally decomposing radical formers of the azo compound type, such. As azoisobutyronitrile, azo-bis (cyanopentanoic acid) or azo-bis (amidinopropane) dihydrochloride can be used. As redox systems are z. B. combinations of hydrogen peroxide, potassium or ammonium peroxodisulfate and tertiary butyl hydroperoxide with sodium sulfate, sodium dithionite or hydroxylamine hydrochloride as a reduction component.

Die Polymerisation kann isotherm oder unter adiabatischen Bedingungen durchgeführt werden, wobei in Abhängigkeit von den Konzentrationsverhältnissen durch die freiwerdende Polymerisationswärme der Temperaturbereich für den Ablauf der Reaktion zwischen 20 und 200°C schwanken kann, und die Reaktion gegebenenfalls unter dem sich einstellenden Überdruck durchgeführt werden muß. Bevorzugterweise liegt die Reaktionstemperatur zwischen 20 und 100°C. The polymerization can be carried out isothermally or under adiabatic conditions, depending on the concentration ratios by the heat of polymerization released, the temperature range for the course of the reaction between 20 and 200 ° C may vary, and the reaction may be carried out under the autogenous pressure. Preferably, the reaction temperature is between 20 and 100 ° C.

Der pH-Wert während der Copolymerisation kann in einem weiten Bereich schwanken. Vorteilhafterweise wird bei niedrigen pH-Werten polymerisiert; möglich sind jedoch auch pH-Werte oberhalb des Neutralpunktes. Nach der Polymerisation wird mit einer wäßrigen Base, z. B. Natronlauge, Kalilauge oder Ammoniak, auf einen pH-Wert zwischen 5 und 10, vorzugsweise 6 bis 8, eingestellt. Nähere Angaben zum Polymerisationsverfahren können den Beispielen entnommen werden.The pH during the copolymerization may vary within a wide range. Advantageously, polymerization is carried out at low pH values; however, pH values above the neutral point are also possible. After the polymerization is treated with an aqueous base, for. As sodium hydroxide, potassium hydroxide or ammonia, to a pH between 5 and 10, preferably 6 to 8 set. Further details of the polymerization process can be found in the examples.

Als besonders wirksam haben sich solche Polymerisate erwiesen, bei denen die Monomeren der Formel (Z-I) gegenüber den Monomeren der Formel (Z-II) im Überschuß vorlagen. Es ist daher erfindungsgemäß bevorzugt, solche Polymerisate zu verwenden, die aus Monomeren der Formel (Z-I) und die Monomeren der Formel (Z-II) in einem Molverhältnis von 60:40 bis 95:5, insbesondere von 75:25 bis 95:5, bestehen.Be particularly effective, such polymers have been found in which the monomers of the formula (Z-I) were present in excess over the monomers of formula (Z-II). It is therefore preferred according to the invention to use those polymers which consist of monomers of the formula (ZI) and the monomers of the formula (Z-II) in a molar ratio of 60:40 to 95: 5, in particular from 75:25 to 95: 5 , consist.

Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß das/die amphotere(n) Polymer(e) Monomere A) und B) umfassen, wobei A) und B) ausgewählt sind aus

  • A) Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Z-I), R1-CH=CR2-CO-Z-(CnH2n)-N(+)R3R4R5A(–) (Z-I) in der R1 und R2 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und A(–) das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist und
  • B) monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (Z-II), R6-CH=CR7-COOH (Z-II) in der R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind.
Agents preferred according to the invention are characterized in that the amphoteric polymer (s) comprise monomers A) and B), wherein A) and B) are selected from
  • A) monomers having quaternary ammonium groups of the general formula (ZI), R 1 -CH = CR 2 -CO-Z- (C n H 2n ) -N (+) R 3 R 4 R 5 A (-) (ZI) in which R 1 and R 2 independently of one another are hydrogen or a methyl group and R 3 , R 4 and R 5 are each independently alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, Z is an NH group or an oxygen atom, n is an integer of 2 to 5 and A (-) is the anion of an organic or inorganic acid and
  • B) monomeric carboxylic acids of the general formula (Z-II), R 6 -CH = CR 7 -COOH (Z-II) in which R 6 and R 7 are independently hydrogen or methyl groups.

Mit besonderem Vorzug enthalten die in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten amphoteren Polymere Monomere aus der Gruppe der Acrylamide und/oder Methacrylamide mit Alkylammoniumgruppen. Als zusätzlich in den Polymeren enthaltene Monomere mit anionischen Gruppen haben sich Acrylsäure und/oder Methacrylsäure und/oder Crotonsäure und/oder 2-Methyl-crotonsäure bewährt.With particular preference, the amphoteric polymers used in the agents according to the invention contain monomers from the group of the acrylamides and / or methacrylamides with alkylammonium groups. Acrylic acid and / or methacrylic acid and / or crotonic acid and / or 2-methyl-crotonic acid have proven useful as monomers with anionic groups which are additionally present in the polymers.

Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, bei denen das/die amphotere(n) Polymer(e) Co-Polymerisate mindestens eines der Monomere

  • – Trimethylammoniumethylacrylamid und/oder,
  • – Trimethylammoniumethylmethacrylamid und/oder
  • – Trimethylammoniumpropylacrylamid und/oder
  • – Trimethylammoniumpropylmethacrylamid und/oder
  • – Trimethylammoniumethylacrylamid und/oder
  • – Trimethylammoniumethylacrylat und/oder
  • – Trimethylammoniumethylmethacrylat und/oder
  • – Trimethylammoniumethylacrylat und/oder
  • – Ethyldimethylammoniumethylacrylamid und/oder,
  • – Ethyldimethylammoniumethylmethacrylamid und/oder
  • – Ethyldimethylammoniumpropylacrylamid und/oder
  • – Ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamid und/oder
  • – Ethyldimethylammoniumethylacrylamid und/oder
  • – Ethyldimethylammoniumethylacrylat und/oder
  • – Ethyldimethylammoniumethylmethacrylat und/oder
  • – Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit mindestens einem der Monomere
  • – Acrylsäure und/oder
  • – Methacrylsäure und/oder
  • – Crotonsäure und/oder
  • – 2-Methyl-crotonsäure
sind.In summary, agents according to the invention are preferred in which the amphoteric polymer (s) are co-polymers of at least one of the monomers
  • Trimethylammoniumethylacrylamide and / or
  • - Trimethylammoniumethylmethacrylamid and / or
  • - trimethylammoniumpropylacrylamide and / or
  • - Trimethylammoniumpropylmethacrylamid and / or
  • - Trimethylammoniumethylacrylamid and / or
  • - Trimethylammoniumethylacrylat and / or
  • - Trimethylammoniumethylmethacrylat and / or
  • - Trimethylammoniumethylacrylat and / or
  • Ethyldimethylammoniumethylacrylamide and / or
  • - Ethyldimethylammoniumethylmethacrylamid and / or
  • Ethyldimethylammoniumpropylacrylamide and / or
  • Ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamide and / or
  • - Ethyldimethylammoniumethylacrylamid and / or
  • - Ethyldimethylammoniumethylacrylat and / or
  • - Ethyldimethylammoniumethylmethacrylat and / or
  • - Ethyldimethylammoniumethylacrylat with at least one of the monomers
  • - acrylic acid and / or
  • - methacrylic acid and / or
  • - Crotonic acid and / or
  • - 2-methyl-crotonic acid
are.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte amphotere Polymere sind:

  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylamid mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylamid mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylamid mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumpropylacrylamid mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumpropylacrylamid mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumpropylacrylamid mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumpropylacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumpropylmethacrylamid mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumpropylmethacrylamid mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumpropylmethacrylamid mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumpropylmethacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylat mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylat mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylat mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylat mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylamid mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylamid mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylamid mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylacrylamid mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylacrylamid mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylacrylamid mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamid mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamid mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamid mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylat mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylat mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylat mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylat mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit 2-Methyl-crotonsäure
Particularly preferred amphoteric polymers according to the invention are:
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylacrylamide with acrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylacrylamide with methacrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylacrylamide with crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylacrylamide with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylmethacrylamide with acrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylmethacrylamide with methacrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylmethacrylamide with crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylmethacrylamide with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumpropylacrylamide with acrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumpropylacrylamide with methacrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumpropylacrylamide with crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumpropylacrylamide with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumpropylmethacrylamide with acrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumpropylmethacrylamide with methacrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumpropylmethacrylamide with crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium propylmethacrylamide with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylacrylamide with acrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylacrylamide with methacrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylacrylamide with crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylacrylamide with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium ethyl acrylate with acrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium ethyl acrylate with methacrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium ethyl acrylate with crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium ethyl acrylate with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium ethyl methacrylate with acrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethyl methacrylate with methacrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium ethyl methacrylate with crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium ethyl methacrylate with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium ethyl acrylate with acrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium ethyl acrylate with methacrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium ethyl acrylate with crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium ethyl acrylate with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of Ethyldimethylammoniumethylacrylamid with acrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumethylacrylamide with methacrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumethylacrylamide with crotonic acid
  • - Copolymers of Ethyldimethylammoniumethylacrylamid with 2-methyl crotonic acid
  • - Copolymers of Ethyldimethylammoniumethylmethacrylamid with acrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumethylmethacrylamide with methacrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumethylmethacrylamide with crotonic acid
  • - Copolymers of Ethyldimethylammoniumethylmethacrylamid with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumpropylacrylamide with acrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumpropylacrylamide with methacrylic acid
  • Copolymers of ethyldimethylammoniumpropylacrylamide with crotonic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumpropylacrylamide with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamide with acrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamide with methacrylic acid
  • Copolymers of ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamide with crotonic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamide with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of Ethyldimethylammoniumethylacrylamid with acrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumethylacrylamide with methacrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumethylacrylamide with crotonic acid
  • - Copolymers of Ethyldimethylammoniumethylacrylamid with 2-methyl crotonic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammonium ethyl acrylate with acrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammonium ethyl acrylate with methacrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammonium ethyl acrylate with crotonic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammonium ethyl acrylate with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumethyl methacrylate with acrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammonium ethyl methacrylate with methacrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammonium ethyl methacrylate with crotonic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumethyl methacrylate with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammonium ethyl acrylate with acrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammonium ethyl acrylate with methacrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammonium ethyl acrylate with crotonic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammonium ethyl acrylate with 2-methyl-crotonic acid

Als weiterhin vorteilhaft hat es sich gezeigt, wenn zusätzlich zu dem bzw. den Polymer(en) aus der Gruppe der kationischen und/oder amphoteren Polymere weitere Polymere (G) in den erfindungsgemäßen Mittein enthalten sind. In einer bevorzugten Ausführungsform werden den erfindungsgemäßen Mitteln daher weitere Polymere zugesetzt, wobei sich sowohl anionische als auch nichtionische Polymere als wirksam erwiesen haben.It has furthermore proven to be advantageous if, in addition to the polymer (s) from the group of cationic and / or amphoteric polymers, further polymers (G) are present in the middle of the invention. In a preferred embodiment, therefore, further polymers are added to the compositions according to the invention, both anionic and nonionic polymers having proven effective.

Bei den anionischen Polymeren (G2) handelt es sich um anionische Polymere, welche Carboxylat- und/oder Sulfonatgruppen aufweisen. Beispiele für anionische Monomere, aus denen derartige Polymere bestehen können, sind Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Maleinsäureanhydrid und 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure. Dabei können die sauren Gruppen ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen. Bevorzugte Monomere sind 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure und Acrylsäure.The anionic polymers (G2) are anionic polymers which have carboxylate and / or sulfonate groups. Examples of anionic monomers from which such polymers may consist are acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, maleic anhydride and 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid. The acidic groups may be wholly or partly present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt. Preferred monomers are 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and acrylic acid.

Als ganz besonders wirkungsvoll haben sich anionische Polymere erwiesen, die als alleiniges oder Co-Monomer 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure enthalten, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen kann.Anionic polymers which contain 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid as the sole or co-monomer can be found to be particularly effective, it being possible for all or some of the sulfonic acid group to be present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt ,

Besonders bevorzugt ist das Homopolymer der das beispielsweise unter der Bezeichnung Rheothik®11-80 im Handel erhältlich ist.More preferably, the homopolymer of which is available, for example under the name Rheothik ® 11-80 is commercially.

Innerhalb dieser Ausführungsform kann es bevorzugt sein, Copolymere aus mindestens einem anionischen Monomer und mindestens einem nichtionogenen Monomer einzusetzen. Bezüglich der anionischen Monomere wird auf die oben aufgeführten Substanzen verwiesen. Bevorzugte nichtionogene Monomere sind Acrylamid, Methacrylamid, Acrylsäureester, Methacrylsäureester, Vinylpyrrolidon, Vinylether und Vinylester.Within this embodiment, it may be preferable to use copolymers of at least one anionic monomer and at least one nonionic monomer. With regard to the anionic monomers, reference is made to the substances listed above. Preferred nonionic monomers are acrylamide, methacrylamide, acrylic esters, methacrylic esters, vinylpyrrolidone, vinyl ethers and vinyl esters.

Bevorzugte anionische Copolymere sind Acrylsäure-Acrylamid-Copolymere sowie insbesondere Polyacrylamidcopolymere mit Sulfonsäuregruppen-haltigen Monomeren. Ein besonders bevorzugtes anionisches Copolymer besteht aus 70 bis 55 Mol-% Acrylamid und 30 bis 45 Mol-% 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegt. Dieses Copolymer kann auch vernetzt vorliegen, wobei als Vernetzungsagentien bevorzugt polyolefinisch ungesättigte Verbindungen wie Tetraallyloxyethan, Allylsucrose, Allylpentaerythrit und Methylen-bisacrylamid zum Einsatz kommen. Ein solches Polymer ist in dem Handelsprodukt Sepigel®305 der Firma SEPPIC enthalten. Die Verwendung dieses Compounds, das neben der Polymerkomponente eine Kohlenwasserstoffmischung (C13-C14-Isoparaffin) und einen nichtionogenen Emulgator (Laureth-7) enthält, hat sich im Rahmen der erfindungsgemäßen Lehre als besonders vorteilhaft erwiesen.Preferred anionic copolymers are acrylic acid-acrylamide copolymers and in particular polyacrylamide copolymers with sulfonic acid-containing monomers. A particularly preferred anionic copolymer consists of 70 to 55 mol% of acrylamide and 30 to 45 mol% of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, wherein the sulfonic acid group is wholly or partly in the form of sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium Salt is present. This copolymer may also be crosslinked, wherein as Crosslinking agents preferably polyolefinically unsaturated compounds such as tetraallyloxyethane, allylsucrose, allylpentaerythritol and methylene-bisacrylamide are used. Such a polymer is contained in the commercial product Sepigel ® 305 from SEPPIC. The use of this compound, which in addition to the polymer component contains a hydrocarbon mixture (C 13 -C 14 isoparaffin) and a nonionic emulsifier (laureth-7), has proved to be particularly advantageous within the scope of the teaching according to the invention.

Auch die unter der Bezeichnung Simulgel®600 als Compound mit Isohexadecan und Polysorbat-80 vertriebenen Natriumacryloyldimethyltaurat-Copolymere haben sich als erfindungsgemäß besonders wirksam erwiesen.Also sold under the name Simulgel ® 600 as a compound with isohexadecane and polysorbate-80 Natriumacryloyldimethyltaurat copolymers have proved to be particularly effective according to the invention.

Ebenfalls bevorzugte anionische Homopolymere sind unvernetzte und vernetzte Polyacrylsäuren. Dabei können Allylether von Pentaerythrit, von Sucrose und von Propylen bevorzugte Vernetzungsagentien sein. Solche Verbindungen sind beispielsweise unter dem Warenzeichen Carbopol® im Handel erhältlich.Likewise preferred anionic homopolymers are uncrosslinked and crosslinked polyacrylic acids. Allyl ethers of pentaerythritol, sucrose and propylene may be preferred crosslinking agents. Such compounds are for example available under the trademark Carbopol ® commercially.

Copolymere aus Maleinsäureanhydrid und Methylvinylether, insbesondere solche mit Vernetzungen, sind ebenfalls farberhaltende Polymere. Ein mit 1,9-Decadiene vernetztes Maleinsäure-Methylvinylether-Copolymer ist unter der Bezeichnung Stabileze® QM im Handel erhältlich.Copolymers of maleic anhydride and methyl vinyl ether, especially those with crosslinks, are also color-retaining polymers. A 1.9-decadienes crosslinked maleic acid-methyl copolymer available under the name Stabileze® ® QM.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in einer weiteren Ausführungsform nichtionogene Polymere (G4) enthalten.In another embodiment, the agents according to the invention may contain nonionic polymers (G4).

Geeignete nichtionogene Polymere sind beispielsweise:

  • – Vinylpyrrolidon/Vinylester-Copolymere, wie sie beispielsweise unter dem Warenzeichen Luviskol® (BASF) vertrieben werden. Luviskol® VA 64 und Luviskol® VA 73, jeweils Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, sind ebenfalls bevorzugte nichtionische Polymere.
  • – Celluloseether, wie Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose, wie sie beispielsweise unter den Warenzeichen Culminal® und Benecel® (AQUALON) und Natrosol®-Typen (Hercules) vertrieben werden.
  • – Stärke und deren Derivate, insbesondere Stärkeether, beispielsweise Structure® XL (National Starch), eine multifunktionelle, salztolerante Stärke;
  • – Schellack
  • – Polyvinylpyrrolidone, wie sie beispielsweise unter der Bezeichnung Luviskol® (BASF) vertrieben werden.
  • – Siloxane. Diese Siloxane können sowohl wasserlöslich als auch wasserunlöslich sein. Geeignet sind sowohl flüchtige als auch nichtflüchtige Siloxane, wobei als nichtflüchtige Siloxane solche Verbindungen verstanden werden, deren Siedepunkt bei Normaldruck oberhalb von 200°C liegt. Bevorzugte Siloxane sind Polydialkylsiloxane, wie beispielsweise Polydimethylsiloxan, Polyalkylarylsiloxane, wie beispielsweise Polyphenylmethylsiloxan, ethoxylierte Polydialkylsiloxane sowie Polydialkylsiloxane, die Amin- und/oder Hydroxy-Gruppen enthalten.
  • – Glycosidisch substituierte Silicone.
Suitable nonionic polymers are, for example:
  • - Vinylpyrrolidone / vinyl ester copolymers, such as those sold under the trademark Luviskol ® (BASF). Luviskol ® VA 64 and Luviskol ® VA 73, each vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers, are also preferred nonionic polymers.
  • - cellulose ethers such as hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose and methylhydroxypropyl cellulose, as for example under the trademark Culminal® ® and Benecel ® (AQUALON) and Natrosol ® grades (Hercules) are distributed.
  • - starch and its derivatives, in particular starch, such as Structure XL ® (National Starch), a multifunctional, salt-tolerant starch;
  • - shellac
  • - polyvinylpyrrolidones, as for example under the name Luviskol ® (BASF).
  • - siloxanes. These siloxanes can be both water-soluble and water-insoluble. Both volatile and nonvolatile siloxanes are suitable, nonvolatile siloxanes being understood as meaning those compounds whose boiling point is above 200 ° C. under normal pressure. Preferred siloxanes are polydialkylsiloxanes, such as, for example, polydimethylsiloxane, polyalkylarylsiloxanes, such as, for example, polyphenylmethylsiloxane, ethoxylated polydialkylsiloxanes and polydialkylsiloxanes which contain amine and / or hydroxyl groups.
  • - Glycosidically substituted silicones.

Es ist erfindungsgemäß auch möglich, daß die Zubereitungen mehrere, insbesondere zwei verschiedene Polymere gleicher Ladung und/oder jeweils ein ionisches und ein amphoteres und/oder nicht ionisches Polymer enthalten.It is also possible according to the invention that the preparations comprise a plurality of, in particular two, different polymers of the same charge and / or in each case an ionic and an amphoteric and / or nonionic polymer.

Die weiteren Polymere (G) sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 bis 5, insbesondere von 0,1 bis 3 Gew.-%, sind besonders bevorzugt.The other polymers (G) are contained in the agents according to the invention preferably in amounts of 0.05 to 10 wt .-%, based on the total agent. Amounts of 0.1 to 5, in particular from 0.1 to 3 wt .-%, are particularly preferred.

Eine besonders bevorzugte Gruppe von Inhaltsstoffen stellen die Silikone dar.A particularly preferred group of ingredients are the silicones.

Erfindungsgemäße bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Silicon, vorzugsweise ein Silicon enthalten, das ausgewählt ist unter:

  • (i) Polyalkylsiloxanen, Polyarylsiloxanen, Polyalkylarylsiloxanen, die flüchtig oder nicht flüchtig, geradkettig, verzweigt oder cyclisch, vernetzt oder nicht vernetzt sind;
  • (ii) Polysiloxanen, die in ihrer allgemeinen Struktur eine oder mehrere organofunktionelle Gruppen enthalten, die ausgewählt sind unter: a) substituierten oder unsubstituierten aminierten Gruppen; b) (per)fluorierten Gruppen; c) Thiolgruppen; d) Carboxylatgruppen; e) hydroxylierten Gruppen; f) alkoxylierten Gruppen; g) Acyloxyalkylgruppen; h) amphoteren Gruppen; i) Bisulfitgruppen; j) Hydroxyacylaminogruppen; k) Carboxygruppen; l) Sulfonsäuregruppen; und m) Sulfat- oder Thiosulfatgruppen;
  • (iii) linearen Polysiloxan(A)-Polyoxyalkylen(B)-Blockcopoylmeren vom Typ (A-B)n mit n > 3;
  • (iv) gepfropften Siliconpolymeren mit nicht siliconhaltigem, organischen Grundgerüst, die aus einer organischen Hauptkette bestehen, welche aus organischen Monomeren gebildet wird, die kein Silicon enthalten, auf die in der Kette sowie gegebenenfalls an mindestens einem Kettenende mindestens ein Polysiloxanmakromer gepfropft wurde;
  • (v) gepfropften Siliconpolymeren mit Polysiloxan-Grundgerüst, auf das nicht siliconhaltige, organische Monomere gepfropft wurden, die eine Polysiloxan-Hauptkette aufweisen, auf die in der Kette sowie gegebenenfalls an mindestens einem ihrer Enden mindestens ein organisches Makromer gepfropft wurde, das kein Silicon enthält;
oder deren Gemischen.Preferred agents according to the invention are characterized in that they comprise at least one silicone, preferably a silicone, selected from:
  • (i) polyalkyl siloxanes, polyaryl siloxanes, polyalkylaryl siloxanes which are volatile or nonvolatile, straight chain, branched or cyclic, crosslinked or uncrosslinked;
  • (ii) polysiloxanes containing in their general structure one or more organofunctional groups selected from: a) substituted or unsubstituted aminated groups; b) (per) fluorinated groups; c) thiol groups; d) carboxylate groups; e) hydroxylated groups; f) alkoxylated groups; g) acyloxyalkyl groups; h) amphoteric groups; i) bisulfite groups; j) hydroxyacylamino groups; k) carboxy groups; l) sulfonic acid groups; and m) sulfate or thiosulfate groups;
  • (iii) linear polysiloxane (A) polyoxyalkylene (B) block copolymers of the (AB) n type with n>3;
  • (iv) grafted silicone polymers having a non-silicone organic backbone consisting of an organic backbone formed from organic monomers containing no silicone grafted with at least one polysiloxane macromer in the chain and optionally at least one chain end;
  • (v) grafted polysiloxane backbone silicone polymers having grafted thereto non-silicone organic monomers having a polysiloxane backbone to which at least one organic macromer not containing silicone has been grafted in the chain, and optionally at least at one of its ends ;
or their mixtures.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Mittel enthalten das bzw. die Silikon(e) vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,25 bis 7 Gew.-% und insbesondere von 0,5 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.Particularly preferred compositions according to the invention comprise the silicone (s) preferably in amounts of from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.25 to 7% by weight and in particular from 0.5 to 5% by weight. , in each case based on the total mean.

Bevorzugte Silikone werden nachstehend beschrieben.Preferred silicones are described below.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Silikon der Formel Si-I (CH3)3Si-[O-Si(CH3)2]x-O-Si(CH3)3 (Si-I), enthalten, in der x für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, weiter bevorzugt von 0 bis 20 und insbesondere 0 bis 10, steht.Particularly preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one silicone of the formula Si-I (CH 3 ) 3 Si- [O-Si (CH 3 ) 2 ] x -O-Si (CH 3 ) 3 (Si-I), in which x is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, more preferably from 0 to 20 and in particular 0 to 10.

Diese Silikone werden nach der INCI-Nomenklatur als DIMETHICONE bezeichnet. Es werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung als Silicon der Formel Si-I vorzugsweise die Verbindungen: (CH3)3Si-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-O-(CH3)2Si-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]2-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]3-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]4-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]5-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]6-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]7-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]8-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]9-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si2]10-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]11-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]12-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]13-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]14-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]15-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]16-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]17-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]18-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]19-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]20-O-Si(CH3)3 eingesetzt, wobei (CH3)3Si--O-Si(CH3)3, (CH3)3Si-O-(CH3)2Si-O-Si(CH3)3 und/oder (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]2-O-Si(CH3)3 besonders bevorzugt sind.These silicones are called DIMETHICONE according to the INCI nomenclature. In the context of the present invention, as the silicone of the formula Si-1, the compounds are preferably: (CH 3 ) 3 Si-O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si-O- (CH 3 ) 2 Si-O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 2 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 3 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 4 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 5 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 6 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 7 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 8 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 9 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si 2 ] 10 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 11 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 12 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 13 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 14 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 15 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 16 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 17 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 18 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 19 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 20 -O-Si (CH 3 ) 3 where (CH 3 ) 3 Si-O-Si (CH 3 ) 3 , (CH 3 ) 3 Si-O- (CH 3 ) 2 Si-O-Si (CH 3 ) 3 and / or (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 2 -O-Si (CH 3 ) 3 are particularly preferred.

Selbstverständlich können auch Mischungen der o. g. Silikone in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sein.Of course, mixtures of o. G. Silicones may be included in the compositions of the invention.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf sein Gewicht – 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 7 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% Silikon(e) der Formel Si-I (CH3)3Si-[O-Si(CH3)2]x-O-Si(CH3)3 (Si-I), enthalten, in der x für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, weiter bevorzugt von 0 bis 20 und insbesondere 0 bis 10, steht.Particularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.25 to 7% by weight and in particular from 0.5 to 5% by weight of silicone (e ) of the formula Si-I (CH 3 ) 3 Si- [O-Si (CH 3 ) 2 ] x -O-Si (CH 3 ) 3 (Si-I), in which x is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, more preferably from 0 to 20 and in particular 0 to 10.

Bevorzugte erfindungsgemäß einsetzbare Silikone weisen bei 20°C Viskositäten von 0,2 bis 2 mm2s–1 auf, wobei Silikone mit Viskositäten von 0,5 bis 1 mm2s–1 besonders bevorzugt sind.Preferred silicones which can be used according to the invention have viscosities of from 0.2 to 2 mm 2 s -1 at 20 ° C., silicones having viscosities of from 0.5 to 1 mm 2 s -1 being particularly preferred.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten ein oder mehrere aminofunktionelle Silicone. Solche Silicone können z. B. durch die Formel M(RaQbSiO(4-a-b)/2)x(RcSiO(4-c)/2)yM beschrieben werden, wobei in der obigen Formel R ein Kohlenwasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen ist, Q ein polarer Rest der allgemeinen Formel -R1HZ ist, worin R1 eine zweiwertige, verbindende Gruppe ist, die an Wasserstoff und den Rest Z gebunden ist, zusammengesetzt aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen oder Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Stickstoffatomen, und Z ein organischer, aminofunktioneller Rest ist, der mindestens eine aminofunktionelle Gruppe enthält; ”a” Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 annimmt, ”b” Werte im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 annimmt, ”a” + ”b” kleiner als oder gleich 3 ist, und ”c” eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 ist, und x eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 2.000, vorzugsweise von etwa 3 bis etwa 50 und am bevorzugtesten von etwa 3 bis etwa 25 ist, und y eine Zahl im Bereich von etwa 20 bis etwa 10.000, vorzugsweise von etwa 125 bis etwa 10.000 und am bevorzugtesten von etwa 150 bis etwa 1.000 ist, und M eine geeignete Silicon-Endgruppe ist, wie sie im Stande der Technik bekannt ist, vorzugsweise Trimethylsiloxy. Nicht einschränkende Beispiele der durch R repräsentierten Reste schließen Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Amyl, Isoamyl, Hexyl, Isohexyl und ähnliche; Alkenylreste, wie Vinyl, Halogenvinyl, Alkylvinyl, Allyl, Halogenallyl, Alkylallyl; Cycloalkylreste, wie Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und ähnliche; Phenylreste, Benzylreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, wie 3-Chlorpropyl, 4-Brombutyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Chlorcyclohexyl, Bromphenyl, Chlorphenyl und ähnliche sowie schwefelhaltige Reste, wie Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Mercaptohexyl, Mercaptophenyl und ähnliche ein; vorzugsweise ist R ein Alkylrest, der 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen enthält, und am bevorzugtesten ist R Methyl. Beispiele von R1 schließen Methylen, Ethylen, Propylen, Hexamethylen, Decamethylen, -CH2CH(CH3)CH2-, Phenylen, Naphthylen, -CH2CH2SCH2CH2-, -CH2CH2OCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2CH2-, -CH2CH(CH3)C(O)OCH2-, -(CH2)3CC(O)OCH2CH2-, -C6H4C6H4-, -C6H4CH2C6H4-; und -(CH2)3C(O)SCH2CH2- ein.Particularly preferred agents according to the invention contain one or more amino-functional silicones. Such silicones may, for. B. by the formula M (R a Q b SiO (4-ab) / 2) x (R c SiO (4-c) / 2) y M are described, wherein in the above formula R is a hydrocarbon or a hydrocarbon radical with Q is about 1 to about 6 carbon atoms, Q is a polar radical of the general formula -R 1 HZ, wherein R 1 is a divalent linking group bonded to hydrogen and the radical Z, composed of carbon and hydrogen atoms, carbon, Hydrogen and oxygen atoms or carbon, hydrogen and nitrogen atoms, and Z is an organic, amino-functional group containing at least one amino-functional group; "A" assumes values in the range of about 0 to about 2, "b" assumes values in the range of about 1 to about 3, "a" + "b" is less than or equal to 3, and "c" is a number in the range from about 1 to about 3, and x is a number ranging from 1 to about 2,000, preferably from about 3 to about 50, and most preferably from about 3 to about 25, and y is a number ranging from about 20 to about 10,000 , preferably from about 125 to about 10,000, and most preferably from about 150 to about 1,000, and M is a suitable silicone end group as known in the art, preferably trimethylsiloxy. Non-limiting examples of the groups represented by R include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isopropyl, butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, hexyl, isohexyl and the like; Alkenyl radicals such as vinyl, halovinyl, alkylvinyl, allyl, haloallyl, alkylallyl; Cycloalkyl radicals such as cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like; Phenyl radicals, benzyl radicals, halohydrocarbon radicals such as 3-chloropropyl, 4-bromobutyl, 3,3,3-trifluoropropyl, chlorocyclohexyl, bromophenyl, chlorophenyl and the like, and sulfur-containing radicals such as mercaptoethyl, mercaptopropyl, mercaptohexyl, mercaptophenyl and the like; preferably R is an alkyl radical containing from 1 to about 6 carbon atoms, and most preferably R is methyl. Examples of R 1 include methylene, ethylene, propylene, hexamethylene, decamethylene, -CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -, phenylene, Naphthylene, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 OCH 2 -, -OCH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) C (O) OCH 2 -, - (CH 2 ) 3 CC (O) OCH 2 CH 2 -, -C 6 H 4 C 6 H 4 -, -C 6 H 4 CH 2 C 6 H 4 -; and - (CH 2 ) 3 C (O) SCH 2 CH 2 -.

Z ist ein organischer, aminofunktioneller Rest, enthaltend mindestens eine funktionelle Aminogruppe. Eine mögliche Formel für Z ist NH(CH2)zNH2, worin z 1 oder mehr ist. Eine andere mögliche Formel für Z ist -NH(CH2)z(CH2)zzNH, worin sowohl z als auch zz unabhängig 1 oder mehr sind, wobei diese Struktur Diamino-Ringstrukturen umfaßt, wie Piperazinyl. Z ist am bevorzugtesten ein -NHCH2CH2NH2-Rest. Eine andere mögliche Formel für Z ist -N(CH2)z(CH2)zzNX2 oder -NX2, worin jedes X von X2 unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und zz 0 ist.Z is an organic, amino-functional radical containing at least one functional amino group. A possible formula for Z is NH (CH 2 ) z NH 2 , wherein z is 1 or more. Another possible formula for Z is -NH (CH 2 ) z (CH 2 ) zz NH, wherein both z and zz are independently 1 or more, which structure includes diamino ring structures, such as piperazinyl. Z is most preferably a -NHCH 2 CH 2 NH 2 radical. Another possible formula for Z is -N (CH 2 ) z (CH 2 ) zz NX 2 or -NX 2 , wherein each X of X 2 is independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl groups of 1 to 12 carbon atoms, and zz is 0.

Q ist am bevorzugtesten ein polarer, aminfunktioneller Rest der Formel -CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2. In den Formeln nimmt ”a” Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 an, ”b” nimmt Werte im Bereich von etwa 2 bis etwa 3 an, ”a” + ”b” ist kleiner als oder gleich 3, und ”c” ist eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3. Das molare Verhältnis der RaQbSiO(4-a-b)/2-Einheiten zu den RcSiO(4-c)/2-Einheiten liegt im Bereich von etwa 1:2 bis 1:65, vorzugsweise von etwa 1:5 bis etwa 1:65 und am bevorzugtesten von etwa 1:15 bis etwa 1:20. Werden ein oder mehrere Silicone der obigen Formel eingesetzt, dann können die verschiedenen variablen Substituenten in der obigen Formel bei den verschiedenen Siliconkomponenten, die in der Siliconmischung vorhanden sind, verschieden sein.Q is most preferably a polar, amine functional group of the formula -CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 . In the formulas, "a" assumes values in the range of about 0 to about 2, "b" assumes values in the range of about 2 to about 3, "a" + "b" is less than or equal to 3, and "c "Is a number in the range of about 1 to about 3. The molar ratio of the R a Q b SiO (4-ab) / 2 units to the R c SiO (4-c) / 2 units is in the range of about 1: 2 to 1:65, preferably from about 1: 5 to about 1:65, and most preferably from about 1:15 to about 1:20. When one or more silicones of the above formula are used, the various variable substituents in the above formula may be different for the various silicone components present in the silicone blend.

Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-II) R'aG3-a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR'2-b)m-O-SiG3-a-R'a (Si-II), enthalten, worin bedeutet:

  • – G ist -H, eine Phenylgruppe, -OH, -O-CH3, -CH3, -O-CH2CH3, -CH2CH3, -O-CH2CH2CH3, -CH2CH2CH3, -O-CH(CH3)2, -CH(CH3)2, -O-CH2CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH3, -O-CH2CH(CH3)2, -CH2CH(CH3)2, -O-CH(CH3)CH2CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -O-C(CH3)3, -C(CH3)3;
  • – a steht für eine Zahl zwischen 0 und 3, insbesondere 0;
  • – b steht für eine Zahl zwischen 0 und 1, insbesondere 1,
  • – m und n sind Zahlen, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt,
  • – R' ist ein monovalenter Rest ausgewählt aus – -Q-N(R'')-CH2-CH2-N(R'')2 – -Q-N+(R'')3A – -Q-N+H(R'')2A – -Q-N+H2(R'')A – -Q-N(R'')-CH2-CH2-N+R''H2A,
wobei jedes Q für eine chemische Bindung, -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2CH2CH2-, -C(CH3)2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2C(CH3)2-, -CH(CH3)CH2CH2- steht,
R'' für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2-CH(CH3)Ph, der C1-20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht und A ein Anion repräsentiert, welches vorzugsweise ausgewählt ist aus Chlorid, Bromid, Iodid oder Methosulfat.Preferred agents according to the invention are characterized in that they contain an amino-functional silicone of the formula (Si-II) R 'a G 3-a -Si (OSiG 2) n - (OSiG b R' 2-b) m -O-SiG 3-a -R 'a (Si-II), contain, in which means:
  • G is -H, a phenyl group, -OH, -O-CH 3 , -CH 3 , -O-CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 3 , -O-CH 2 CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -O-CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) 2 , -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , -O-CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -O-CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -OC (CH 3 ) 3 , -C (CH 3 ) 3 ;
  • A is a number between 0 and 3, in particular 0;
  • B is a number between 0 and 1, in particular 1,
  • M and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n is preferably values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10,
  • R 'is a monovalent radical selected from - -QN (R ") - CH 2 -CH 2 -N (R") 2 - -QN + (R ") 3 A - - -QN + H (R '') 2 A - - -QN + H 2 (R '') A - - -QN (R '') - CH 2 -CH 2 -N + R''H 2 A - ,
wherein each Q is a chemical bond, -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -C (CH 3 ) 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 C (CH 3 ) 2 -, -CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 -,
R '' is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph, the C 1-20 -alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C ( CH 3 ) 3 , and A represents an anion, which is preferably selected from chloride, bromide, iodide or methosulfate.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-IIa)

Figure 00460001
enthalten, worin m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.Particularly preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one amino-functional silicone of the formula (Si-IIa)
Figure 00460001
in which m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n preferably values of 0 to 1999 and in particular of 49 to 149 and m preferably values of 1 to 2000 , in particular from 1 to 10 assumes.

Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als Trimethylsilylamodimethicone bezeichnet.These silicones are referred to as trimethylsilylamodimethicones according to the INCI declaration.

Besonders bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Mittel, die ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-IIb)

Figure 00460002
enthalten, worin R für -OH, -O-CH3 oder eine -CH3-Gruppe steht und m, n1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt. Also particularly preferred are agents according to the invention which are an amino-functional silicone of the formula (Si-IIb)
Figure 00460002
in which R is -OH, -O-CH 3 or a -CH 3 group and m, n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2,000, preferably between 50 and 150 , where the sum (n1 + n2) preferably assumes values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.

Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als Amodimethicone bezeichnet.These silicones are referred to as amodimethicones according to the INCI declaration.

Unabhängig davon, welche aminofunktionellen Silicone eingesetzt werden, sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die ein aminofunktionelles Silikon enthalten dessen Aminzahl oberhalb von 0,25 meq/g, vorzugsweise oberhalb von 0,3 meq/g und insbesondere oberhalb von 0,4 meq/g liegt. Die Aminzahl steht dabei für die Milli-Äquivalente Amin pro Gramm des aminofunktionellen Silicons. Sie kann durch Titration ermittelt und auch in der Einheit mg KOH/g angegeben werden.Regardless of which amino-functional silicones are used, agents according to the invention which contain an amino-functional silicone whose amine number is above 0.25 meq / g, preferably above 0.3 meq / g and in particular above 0.4 meq / g, are preferred , The amine number stands for the milliequivalents of amine per gram of the amino-functional silicone. It can be determined by titration and also expressed in mg KOH / g.

Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf ihr Gewicht, 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 8 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,25 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% aminofunktionelle(s) Silikon(e) enthalten.Agents preferred according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, 0.01 to 10 wt .-%, preferably 0.1 to 8 wt .-%, particularly preferably 0.25 to 7.5 wt .-% and in particular from 0.5 to 5% by weight of amino-functional silicone (s).

Zusammenfassend sind erfindungsgemäß besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf sein Gewicht – 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 7 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% Silikon(e) der Formel Si-IIa und/oder Si-IIb

Figure 00470001
enthalten, in denen

  • – m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt
  • – R für -OH, -O-CH3 oder eine -CH3-Gruppe steht
  • – k, n1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.
In summary, particularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.25 to 7% by weight and in particular from 0.5 to 5% by weight of silicone ( e) of the formula Si-IIa and / or Si-IIb
Figure 00470001
contain, in which
  • M and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n is preferably values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10
  • R is -OH, -O-CH 3 or a -CH 3 group
  • - k, n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, the sum (n1 + n2) preferably being values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably assumes values of from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.

Auch die nach INCI als CYCLOMETHICONE bezeichneten cyclischen Dimethicone sind erfindungsgemäß mit Vorzug einsetzbar. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die mindestens ein Silikon der Formel Si-III

Figure 00470002
enthalten, in der x für eine Zahl von 3 bis 200, vorzugsweise von 3 bis 10, weiter bevorzugt von 30 bis 7 und insbesondere 3, 4, 5 oder 6, steht.The INCI CYCLOMETHICONE designated cyclic dimethicones are inventively used with preference. Here, agents according to the invention are preferred which contain at least one silicone of the formula Si-III
Figure 00470002
in which x is a number from 3 to 200, preferably from 3 to 10, more preferably from 30 to 7 and in particular 3, 4, 5 or 6.

Die vorstehend beschriebenen Silicone weisen ein Rückgrat auf, welches aus -Si-O-Si-Einheiten aufgebaut ist. Selbstverständlich können diese Si-O-Si-Einheiten auch durch Kohlenstoffketten unterbrochen sein. Entsprechende Moleküle sind durch Kettenverlängerungsreaktionen zugänglich und kommen vorzugsweise in Form von Silikon-in-Wasser-Emulsionen zum Einsatz.The silicones described above have a backbone composed of -Si-O-Si units. Of course, these Si-O-Si units may also be interrupted by carbon chains. Appropriate molecules are accessible by chain extension reactions and are preferably used in the form of silicone-in-water emulsions.

Erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Silikon der Formel Si-IV R3Si-[O-SiR2]x-(CH2)n-[O-SiR2]y-O-SiR3 (Si-IV), enthalten, in der R für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2-CH(CH3)Ph, der C1-20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht, x bzw. y für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 0 bis 10, weiter bevorzugt von 0 bis 7 und insbesondere 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, stehen, und n für eine Zahl von 0 bis 10, bevorzugt von 1 bis 8 und insbesondere für 2, 3, 4, 5, 6 steht.Agents which are likewise preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one silicone of the formula Si-IV R 3 Si [O-SiR 2 ] x - (CH 2 ) n - [O-SiR 2 ] y -O-SiR 3 (Si-IV), in which R is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph, the C 1-20 -alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , - C (CH 3 ) 3 , x and y are a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7 and especially 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, stand and n is a number from 0 to 10, preferably from 1 to 8 and in particular from 2, 3, 4, 5, 6.

Mit Vorzug sind die Silikone wasserlöslich. Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein wasserlösliches Silikon enthalten.The silicones are preferably water-soluble. Agents preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one water-soluble silicone.

Die erfindungsgemäßen Mittel weisen vorteilhafte Eigenschaften auf und verleihen den mit ihnen behandelten Haaren ebenfalls vorteilhafte Eigenschaften. Insbesondere bei der Haarkonditionierung wurden Vorteile beobachtet. So verbessern erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel den Griff und die Kämmbarkeiten in trockenem und nassem Zustand der mit ihnen behandelten Haare. Es zeigt sich auch eine Verhinderung frühzeitiger Splißbildung bei den behandelten Haaren, ohne daß das Volumen und die Fülle beeinträchtigt werden. Insgesamt werden Weichheit, Geschemidigkeit und Glanz deutlich verbessert.The compositions according to the invention have advantageous properties and also confer advantageous properties on the hair treated with them. Benefits have been observed particularly in hair conditioning. Thus, hair treatment compositions according to the invention improve the grip and the combabilities in the dry and wet state of the hair treated with them. It also shows prevention of premature splitting of the treated hair without compromising volume and fullness. Overall, softness, smoothness and shine are significantly improved.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Reinigung keratinischer Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß ein Haarbehandlungsmittel enthaltend – bezogen auf sein Gewicht –

  • a) 0,01 bis 40 Gew.-% 3-Methyl-1,3-Butandiol,
  • b) 0,1 bis 40 Gew.-% anionische(s) Tensid(e).
auf das Haar aufgebracht und nach einer Einwirkzeit von 5 Sekunden bis 5 Minuten wieder ausgespült oder wird.Another object of the present invention is therefore a process for the purification of keratinic fibers, characterized in that containing a hair treatment agent - based on its weight -
  • a) 0.01 to 40% by weight of 3-methyl-1,3-butanediol,
  • b) 0.1 to 40% by weight of anionic surfactant (s).
applied to the hair and rinsed out after a contact time of 5 seconds to 5 minutes or is.

Dieser erfindungsgemäßen Vorgehensweise liegt ein erfindungsgemäßes Produkt zugrunde, das als sogenanntes „rinse-off-Produkt” formuliert ist, d. h. das Produkt verbleibt einen Zeitraum von bis zu 5 Minuten im Haar und wird anschließend ausgespült. Überraschenderweise können mit erfindungsgemäßen rinse-off-Produkten Pflegeergebnisse erzielt werden, die diejenigen herkömmlicher leave-in-Produkte erreichen oder gar übertreffen.This procedure according to the invention is based on a product according to the invention which is formulated as a so-called "rinse-off product", ie. H. the product remains in the hair for a period of up to 5 minutes and is then rinsed out. Surprisingly, with rinse-off products according to the invention care results can be achieved which reach or even exceed those of conventional leave-in products.

Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verfahren gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte.With regard to further preferred embodiments of the method according to the invention, mutatis mutandis the statements made concerning the agents according to the invention apply.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Mischungen aus

  • a) 3-Methyl-1,3-Butandiol und
  • b) Aniontensid(en).
in Haarreinigungsmitteln.Another object of the present invention is the use of mixtures of
  • a) 3-methyl-1,3-butanediol and
  • b) anionic surfactant (s).
in hair cleansers.

Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verwendung gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte.With regard to further preferred embodiments of the use according to the invention, what has been said about the agents according to the invention applies mutatis mutandis.

Beispiele:Examples:

a. Haarshampoo INCI-Bezeichnung % Sodium Laureth Sulfate 10,0 Disodium Cocoamphodiacetate 3,0 Sodium Chloride 1,0 PEG-7 Glyceryl Cocoate 1,0 Citric Acid 1,2 Polyquaternium-10 0,5 Sodium Benzoate 0,5 Isopentyldiol 2,0 Hydrogenated Castor Oil 0,2 Salicylic Acid 0,2 Panthenol 2,0 Prunus Armeniaca (Apricot) Kernel Oil 0,5 Water ad 100 b. Haarshampoo INCI-Bezeichnung % Sodium Laureth Sulfate 12,0 Disodium Cocoamphodiacetate 3,0 Coco-Glucoside 4,0 Sodium Chloride 1,0 Citric Acid 0,5 Laureth-2 1,0 PEG-12 Dimethicone 1,0 Sodium Benzoate 0,5 PEG-7 Glyceryl Cocoate 0,5 Polyquaternium-10 0,6 Propylene Glycol 0,5 PEG-55 Propylene Glycol Oleate 0,5 PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 0,5 Isopentyldiol 5,0 Hydrolyzed Keratin 1,0 Water ad 100 c. Haarshampoo INCI-Bezeichnung % Sodium Laureth-8 Sulfate 10,0 Laureth-5 Carboxylic Acid 4,0 PEG-7 Glyceryl Cocoate 1,5 Sodium Chloride 1,0 Sodium PCA 1,0 Citric Acid 1,0 Polyquaternium-10 0,8 Sodium Benzoate 0,5 Isopentyldiol 1,0 Laureth-2 0,3 Salicylic Acid 0,3 PEG-55 Propylene Glycol Oleate 0,2 Propylene Glycol 0,3 Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein 0,5 Benzophenone-4 0,5 Pantolactone 0,5 Water ad 100 d. Haarshampoo INCI-Bezeichnung % Sodium C14-18 Olefin Sulfonate 8,0 Coco-Glucoside 5,0 Disodiom Ricinoleamido MEA-Sulfosuccinate 2,0 Lauramidopropyl Betaine 2,0 Sodium Chloride 1,0 Cocamidopropyl Betaine 2,0 Citric Acid 1,0 Polyquaternium-10 0,8 Sodium Benzoate 0,5 Isopentyldiol 1,0 Laureth-2 0,3 Hydrogenated Castor Oil 0,2 Salicylic Acid 0,3 PEG-55 Propylene Glycol Oleate 0,2 Propylene Glycol 0,3 Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein 0,5 Benzophenone-4 0,5 Pantolactone 0,5 Water ad 100 a. shampoo INCI name % Sodium Laureth Sulfate 10.0 Disodium Cocoamphodiacetate 3.0 Sodium Chloride 1.0 PEG-7 glyceryl cocoate 1.0 Citric Acid 1.2 Polyquaternium-10 0.5 Sodium benzoate 0.5 Isopentyldiol 2.0 Hydrogenated Castor Oil 0.2 Salicylic Acid 0.2 panthenol 2.0 Prunus Armeniaca (Apricot) Kernel Oil 0.5 Water ad 100 b. shampoo INCI name % Sodium Laureth Sulfate 12.0 Disodium Cocoamphodiacetate 3.0 Coco-glucoside 4.0 Sodium Chloride 1.0 Citric Acid 0.5 Laureth-2 1.0 PEG-12 Dimethicone 1.0 Sodium benzoate 0.5 PEG-7 glyceryl cocoate 0.5 Polyquaternium-10 0.6 Propylene glycol 0.5 PEG-55 Propylene Glycol Oleate 0.5 PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 0.5 Isopentyldiol 5.0 Hydrolyzed keratin 1.0 Water ad 100 c. shampoo INCI name % Sodium laureth-8 sulfates 10.0 Laureth-5 Carboxylic Acid 4.0 PEG-7 glyceryl cocoate 1.5 Sodium Chloride 1.0 Sodium PCA 1.0 Citric Acid 1.0 Polyquaternium-10 0.8 Sodium benzoate 0.5 Isopentyldiol 1.0 Laureth-2 0.3 Salicylic Acid 0.3 PEG-55 Propylene Glycol Oleate 0.2 Propylene glycol 0.3 Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein 0.5 Benzophenone-4 0.5 Pantolactone 0.5 Water ad 100 d. shampoo INCI name % Sodium C14-18 olefin sulfonates 8.0 Coco-glucoside 5.0 Disodiom ricinoleamido MEA sulfosuccinate 2.0 Lauramidopropyl Betaine 2.0 Sodium Chloride 1.0 Cocamidopropyl betaines 2.0 Citric Acid 1.0 Polyquaternium-10 0.8 Sodium benzoate 0.5 Isopentyldiol 1.0 Laureth-2 0.3 Hydrogenated Castor Oil 0.2 Salicylic Acid 0.3 PEG-55 Propylene Glycol Oleate 0.2 Propylene glycol 0.3 Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein 0.5 Benzophenone-4 0.5 Pantolactone 0.5 Water ad 100

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Zitierte PatentliteraturCited patent literature

  • DE 3725030 A [0015] DE 3725030 A [0015]
  • WO 92/13829 [0061] WO 92/13829 [0061]
  • DE 4413686 [0111] DE 4413686 [0111]

Claims (10)

Haarbehandlungsmittel, enthaltend – bezogen auf sein Gewicht – a) 0,01 bis 40 Gew.-% 3-Methyl-1,3-Butandiol, b) 0,1 bis 40 Gew.-% anionische(s) Tensid(e).Hair treatment composition containing - based on its weight - a) 0.01 to 40% by weight of 3-methyl-1,3-butanediol, b) 0.1 to 40% by weight of anionic surfactant (s). Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es – bezogen auf sein Gewicht – 0,05 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 20 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 10 Gew.-% 3-Methyl-1,3-Butandiol enthält.Hair treatment composition according to claim 1, characterized in that it - based on its weight - 0.05 to 30 wt .-%, preferably 0.1 to 20 wt .-% and in particular 0.25 to 10 wt .-% of 3-methyl Contains -1,3-butanediol. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es – bezogen auf sein Gewicht – 0,1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 17,5 Gew.-% und insbesondere 2 bis 15 Gew.-% anionische(s) Tensid(e) enthält.Hair treatment composition according to one of claims 1 or 2, characterized in that it contains, based on its weight, from 0.1 to 30% by weight, preferably from 0.25 to 17.5% by weight and in particular from 2 to 15% by weight. % anionic surfactant (s). Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als anionisches Tensid – bezogen auf sein Gewicht – 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 17,5 Gew.-% und insbesondere 2 bis 15 Gew.-% Fettalkoholsulfate der Formel H3C-(CH2)n-OSO3 M enthält, in der n für Werte von 5 bis 21, vorzugsweise von 7 bis 19, besonders bevorzugt von 9 bis 17 und insbesondere von 11 bis 13 steht, und M für ein Kation aus der Gruppe Na+, K+ NH4 +, ½Mg2+, ½Zn2+, vorzugsweise für Na+, steht.Hair treatment composition according to one of claims 1 to 3, characterized in that it contains as anionic surfactant - based on its weight - 0.1 to 20 wt .-%, preferably 0.25 to 17.5 wt .-% and in particular 2 to 15 % By weight of fatty alcohol sulfates of the formula H 3 C- (CH 2 ) n -OSO 3 - M in which n is from 5 to 21, preferably from 7 to 19, more preferably from 9 to 17 and in particular from 11 to 13, and M is a cation from the group Na + , K + NH 4 + , ½Mg 2+ , ½Zn 2+ , preferably Na + . Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als anionisches Tensid – bezogen auf sein Gewicht – 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 17,5 Gew.-% und insbesondere 2 bis 15 Gew.-% Fettalkoholethersulfate der Formel H3C-(CH2)n-(OCH2CH2)k-OSO3 M+ enthält, in der n für Werte von 5 bis 21, vorzugsweise von 7 bis 19, besonders bevorzugt von 9 bis 17 und insbesondere von 11 bis 13 und k für Werte von 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10, vorzugsweise für 1, 2 oder 3 und insbesondere für 2 stehen, und M für ein Kation aus der Gruppe Na+, K+ NH4 +, ½Mg2+, ½n2+ vorzugsweise für Na+, steht.Hair treatment composition according to one of claims 1 to 4, characterized in that it contains as anionic surfactant - based on its weight - 0.1 to 20 wt .-%, preferably 0.25 to 17.5 wt .-% and in particular 2 to 15 % By weight of fatty alcohol ether sulfates of the formula H 3 C- (CH 2 ) n - (OCH 2 CH 2 ) k -OSO 3 - M + contains, in the n for values of 5 to 21, preferably from 7 to 19, particularly preferably from 9 to 17 and in particular from 11 to 13 and k for values of 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 , 9 or 10, preferably 1, 2 or 3 and especially 2, and M is a cation from the group Na + , K + NH 4 + , ½Mg 2+ , ½n 2+, preferably Na + . Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es – bezogen auf sein Gewicht – 0,05 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 2,5 Gew.-% kationische(s) Polymer(e) aus der Gruppe – Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) (INCI: Polyquaternium-37) und/oder; – quaternisierten Cellulose-Derivaten, insbesondere Polyquaternium 10 und/oder Polyquaternium 67, und/oder – kationischen Alkylpolyglycosiden und/oder – kationisertem Honig und/oder – kationischen Guar-Derivaten und/oder – polymeren Dimethyldiallylammoniumsalzen und deren Copolymeren mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure und/oder – Copolymeren des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoalkylacrylats und -methacrylats und/oder – Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymeren und/oder – quaterniertem Polyvinylalkohol und/oder – Polyquaternium 2 und/oder – Polyquaternium-7 und/oder – Polyquaternium-16 und/oder – Polyquaternium 17 und/oder – Polyquaternium 18 und/oder – Polyquaternium 24 und/oder – Polyquaternium 27 und/oder – Polyquaternium 74 enthält. Hair treatment composition according to one of Claims 1 to 5, characterized in that it contains, based on its weight, from 0.05 to 7.5% by weight, preferably from 0.1 to 5% by weight, more preferably from 0.2 to 3 , 5 wt .-% and in particular 0.25 to 2.5 wt .-% cationic (s) polymer (s) from the group - poly (methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) (INCI: Polyquaternium-37) and / or; Quaternized cellulose derivatives, in particular polyquaternium 10 and / or polyquaternium 67, and / or cationic alkylpolyglycosides and / or cationized honey and / or cationic guar derivatives and / or dimethyldiallylammonium dimethylaluminates and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid and / or copolymers of vinylpyrrolidone with quaternized derivatives of dialkylaminoalkyl acrylate and methacrylate and / or - vinylpyrrolidone-Vinylimidazoliummethochlorid copolymers and / or - quaternized polyvinyl alcohol and / or - Polyquaternium 2 and / or - Polyquaternium-7 and / or - Polyquaternium And / or polyquaternium 17 and / or polyquaternium 18 and / or polyquaternium 24 and / or polyquaternium 27 and / or polyquaternium 74. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es – bezogen auf sein Gewicht – 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 7 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% Silikon(e) der Formel Si-I (CH3)3Si-[O-Si(CH3)2]x-O-Si(CH3)3 (Si-I), enthält, in der x für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, weiter bevorzugt von 0 bis 20 und insbesondere 0 bis 10, steht.Hair treatment composition according to one of claims 1 to 6, characterized in that it contains, based on its weight, from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.25 to 7% by weight and in particular from 0.5 to 5% by weight. % Silicone (s) of the formula Si-I (CH 3 ) 3 Si- [O-Si (CH 3 ) 2 ] x -O-Si (CH 3 ) 3 (Si-I), in which x is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, more preferably from 0 to 20 and in particular 0 to 10, stands. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es – bezogen auf sein Gewicht – 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 7 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% Silikon(e) der Formel Si-IIa und/oder Si-IIb
Figure 00540001
enthält, in denen – m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt – R für -OH, -O-CH3 oder eine -CH3-Gruppe steht – k, n1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.
Hair treatment composition according to one of Claims 1 to 7, characterized in that it contains, based on its weight, from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.25 to 7% by weight and in particular from 0.5 to 5% by weight. % Silicone (s) of the formula Si-IIa and / or Si-IIb
Figure 00540001
in which - m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n preferably values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10, - R is -OH, -O-CH 3 or a -CH 3 group - k, n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2000 , preferably between 50 and 150, wherein the sum (n1 + n2) preferably takes values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.
Verfahren zur Reinigung keratinischer Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß ein Haarbehandlungsmittel enthaltend – bezogen auf sein Gewicht – a) 0,01 bis 40 Gew.-% 3-Methyl-1,3-Butandiol, b) 0,1 bis 40 Gew.-% anionische(s) Tensid(e). auf das Haar aufgebracht und nach einer Einwirkzeit von 5 Sekunden bis 5 Minuten wieder ausgespült oder wird.Process for the purification of keratinic fibers, characterized in that a hair treatment agent containing - based on its weight - a) 0.01 to 40% by weight of 3-methyl-1,3-butanediol, b) 0.1 to 40% by weight of anionic surfactant (s). applied to the hair and rinsed out after a contact time of 5 seconds to 5 minutes or is. Verwendung von Mischungen aus a) 3-Methyl-1,3-Butandiol und b) Aniontensid(en) in Haarreinigungsmitteln.Use of mixtures from a) 3-methyl-1,3-butanediol and b) anionic surfactant (s) in hair cleansers.
DE201010043072 2010-10-28 2010-10-28 Hair treatment agent with 3-methyl-1,3-butanediol and anionic surfactant (s) Withdrawn DE102010043072A1 (en)

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