DE102010043067A1

DE102010043067A1 - Haarbehandlungsmittel mit-3-Methyl-1,3-Butandiol und Amphotensid(en)

Info

Publication number: DE102010043067A1
Application number: DE201010043067
Authority: DE
Inventors: Dr. Schulze zur Wiesche Erik; Volker Scheunemann
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 2010-10-28
Filing date: 2010-10-28
Publication date: 2012-05-03
Also published as: WO2012055582A3; WO2012055582A2

Abstract

Haarreinigungsmittel, die eine gesteigerte pflegende Wirkung auf das Haar besitzen und insbesondere Weichheit, Geschmeidigkeit und Glanz des Haares verbessern, enthalten – bezogen auf ihr Gewicht – 0,01 bis 40 Gew.-% 3-Methyl-1,3-Butandiol und 0,1 bis 20 Gew.-% amphotere(s) Tensid(e).

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel, die besondere Pflegeffekte bewirken.
Menschliches Haar wird heute in vielfältiger Weise mit haarkosmetischen Zubereitungen behandelt. Dazu gehören etwa die Reinigung der Haare mit Shampoos, die Pflege und Regeneration mit Spülungen und Kuren sowie das Bleichen, Färben und Verformen der Haare mit Färbemitteln, Tönungsmitteln, Wellmitteln und Stylingpräparaten. Nicht zuletzt durch die starke Beanspruchung der Haare, beispielsweise durch das Färben oder Dauerwellen als auch durch die Reinigung der Haare mit Shampoos und durch Umweltbelastungen, nimmt die Bedeutung von Pflegeprodukten mit möglichst lang anhaltender Wirkung zu. Derartige Pflegemittel beeinflussen die natürliche Struktur und die Eigenschaften der Haare. So können anschließend an solche Behandlungen beispielsweise die Naß- und Trockenkämmbarkeit des Haares, der Halt und die Fülle des Haares optimiert sein oder die Haare vor erhöhtem Spliß geschützt sein.
Es ist daher seit langem üblich, die Haare einer speziellen Nachbehandlung zu unterziehen. Dabei werden, üblicherweise in Form einer Spülung, die Haare mit speziellen Wirkstoffen, beispielsweise quaternären Ammoniumsalzen oder speziellen Polymeren, behandelt. Durch diese Behandlung werden je nach Formulierung die Kämmbarkeit, der Halt und die Fülle der Haare verbessert und die Splißrate verringert.
Weiterhin wurden in jüngster Zeit so genannte Kombinationspräparate entwickelt, um den Aufwand der üblichen mehrstufigen Verfahren, insbesondere bei der direkten Anwendung durch Verbraucher, zu verringern. Die zur Verfügung stehenden Wirkstoffe sowohl für separate Nachbehandlungsmittel als auch für Kombinationspräparate wirken im allgemeinen bevorzugt an der Haaroberfläche. So sind Wirkstoffe bekannt, welche dem Haar Glanz, Halt, Fülle, bessere Naß- oder Trockenkämmbarkeiten verleihen oder dem Spliß vorbeugen. Genauso bedeutend wie das äußere Erscheinungsbild der Haare ist jedoch der innere strukturelle Zusammenhalt der Haarfasern, der insbesondere bei oxidativen und reduktiven Prozessen wie Färbung und Dauerwellen stark beeinflußt werden kann.
Die bekannten Wirkstoffe können jedoch nicht alle Bedürfnisse in ausreichendem Maße abdecken.
Insbesondere bei der Haarreinigung führt ein gesteigertes Hygienebewußtsein zu einer immer häufigeren Reinigung der Haare. Um hierbei neben optimaler Reinigung und Pflege der Haare langzeittauglich zu sein, müssen die verwendeten Mittel besonders mild zum Haar und zur Kopfhaut sein. Es besteht daher weiterhin ein Bedarf an Wirkstoffen bzw. Wirkstoffkombinationen für Haarbehandlungsmittel, die die Eigenschaften der mit ihnen behandelten Fasern nicht nur nicht beeinträchtigen, sondern im Gegenteil verbessern. Dabei sollten die neuen Inhaltsstoffe zudem mit einer breiten Palette an anderen üblichen Inhaltsstoffen verträglich sein und deren Wirkung im besten Fall sogar weiter steigern können.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Haarbehandlungsmittel, insbesondere Haarreinigungsmittel, bereitzustellen, die eine gesteigerte pflegende Wirkung auf das Haar besitzen. Durch den Einsatz der Mittel sollten insbesondere Weichheit, Geschmeidigkeit und Glanz des Haares verbessert werden.
Es wurde nun gefunden, daß eine spezielle Kombination von Isopentyldiol mit Tensid(en) Haarbehandlungsmitteln eine besondere Pflegwirkung verleiht.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Haarbehandlungsmittel, enthaltend – bezogen auf ihr Gewicht –

a) 0,01 bis 40 Gew.-% 3-Methyl-1,3-Butandiol,
b) 0,1 bis 20 Gew.-% amphotere(s) Tensid(e).

Haarbehandlungsmittel im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Haarshampoos, Haarkonditionierer, konditionierenden Shampoos, Haarsprays, Haarspülungen, Haarkuren, Haarpackungen, Haar-Tonics, Dauerwell-Fixierlösungen, Haarfärbeshampoos, Haarfärbemittel, Haarfestiger, Haarlegemittel, Haarstyling-Zubereitungen, Fönwell-Lotionen, Schaumfestiger, Haargele, Haarwachse oder deren Kombinationen. Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind Shampoos, Konditioniermittel oder Haar-Tonics, insbesondere Shampoos.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten als ersten wesentlichen Inhaltsstoff – bezogen auf ihr Gewicht – 0,01 bis 40 Gew.-% 3-Methyl-1,3-Butandiol:
Diese Substanz, die auch als Isopentyldiol bezeichnet wird, besitzt pflegende und feuchthaltende Eigenschaften und führt in Kombination mit Tensid(en) zu verbesserter Weichheit und Geschmeidigkeit der Haare. Zusätzlich wird der Glanz der Fasern deutlich intensiviert.
Ganz besonders bevorzugt wird 3-Methyl-1,3-Butandiol in den erfindungsgemäßen Mitteln innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. Hier sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die – bezogen auf ihr Gewicht – 0,05 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 20 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 10 Gew.-% 3-Methyl-1,3-Butandiol enthalten.
Als zweiten wesentlichen Inhaltsstoff enthalten die erfindungsgemäßen Mittel 0,1 bis 20 Gew.-% amphotere(s) Tensid(e). Amphotere Tenside können in zwitterionische und ampholytische Tenside unterteilt werden.
Als zwitterionische Tenside und Emulgatoren werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine – COO^(–)– oder -SO₃ ^(–)-Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside und Emulgatoren sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamidderivat.
Unter ampholytischen Tensiden und Emulgatoren werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C₈-C₂₄-Alkyl- oder -Acylgruppe mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO₃H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylaminopropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C₁₂-C₁₈-Acylsarcosin.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,1 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% und insbesondere 2 bis 8 Gew.-% amphotere(s) Tensid(e) aus den Gruppen der

– N-Alkylglycine,
– N-Alkylpropionsäuren,
– N-Alkylaminobuttersäuren,
– N-Alkyliminodipropionsäuren,
– N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine,
– N-Alkyltaurine,
– N-Alkylsarcosine,
– 2-Alkylaminopropionsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe,
– Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe,
– N-Kokosalkylaminopropionat,
– Kokosacylaminoethylaminopropionat
– C₁₂-C₁₈-Acylsarcosin,
– N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat,
– N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat,
– 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe
– Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat
– der unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betain bekannten Verbindungen,

Besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten – bezogen auf ihr Gewicht – 0,1 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% und insbesondere 2 bis 8 Gew.-% Betain(e) der Formel
in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- bzw. mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen steht.
Diese Tenside werden nach der INCI-Nomenklatur als Amidopropylbetaine bezeichnet, wobei die Vertreter, die sich von Kokosfettsäuren ableiten, bevorzugt sind und als Cocoamidopropylbetaine bezeichnet werden. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Tenside der vorstehenden Formel eingesetzt, die ein Gemisch der folgenden Vertreter sind: H₃C-(CH₂)-C(O)-NH-(CH₂)₃N⁺(CH₃)₂CH₂COO^– H₃C-(CH₂)₉-C(O)-NH-(CH₂)₃N⁺(CH₃)₂CH₂COO^– H₃C-(CH₂)₁₁-C(O)-NH-(CH₂)₃N⁺(CH₃)₂CH₂COO^– H₃C-(CH₂)₁₃-C(O)-NH-(CH₂)₃N⁺(CH₃)₂CH₂COO^– H₃C-(CH₂)₁₅-C(O)-NH-(CH₂)₃N⁺(CH₃)₂CH₂COO^– H₃C-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-C(O)-NH-(CH₂)₃N⁺(CH₃)₂CH₂COO^–
Besonders bevorzugt werden Tenside der vorstehenden Formel innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die – bezogen auf ihr Gewicht – 0,25 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 7 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,75 bis 6,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5,5 Gew.-% Tensid(e) der vorstehenden Formel enthalten.
Zusätzlich zu dem bzw. den Amphotensiden der vorstehenden Formel oder an deren Stelle können die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel mit besonderem Vorzug – bezogen auf ihr Gewicht – 0,1 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% und insbesondere 2 bis 8 Gew.-% Betaine(e) der Formel
enthalten, in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- bzw. mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen steht.
Diese Tenside werden nach der INCI-Nomenklatur als Amphoacetate bezeichnet, wobei die Vertreter, die sich von Kokosfettsäuren ableiten bevorzugt sind und als Cocoamphoactetate bezeichnet werden.
Aus herstellungstechnischen Gründen enthalten Tenside dieses Typs immer auch Betaine der Formel (B-a)
in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- bzw. mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen und M für ein Kation steht.
Diese Tenside werden nach der INCI-Nomenklatur als Amphodiacetate bezeichnet, wobei die Vertreter, die sich von Kokosfettsäurenableiten, bevorzugt sind und als Cocoamphodiactetate bezeichnet werden.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Tenside eingesetzt, die ein Gemisch der folgenden Vertreter sind: H₃C-(CH₂)₇-C(O)-NH-(CH₂)₂NH⁺(CH₂CH₂OH)CH₂CH₂COO^– H₃C-(CH₂)₉-C(O)-NH-(CH₂)₂NH⁺(CH₂CH₂OH)CH₂CH₂COO^– H₃C-(CH₂)₁₁-C(O)-NH-(CH₂)₂NH⁺(CH₂CH₂OH)CH₂CH₂COO^– H₃C-(CH₂)₁₃-C(O)-NH-(CH₂)₂NH⁺(CH₂CH₂OH)CH₂CH₂COO^– H₃C-(CH₂)₁₅-C(O)-NH-(CH₂)₂NH⁺(CH₂CH₂OH)CH₂CH₂COO^– H₃C-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-C(O)-NH-(CH₂)₂NH⁺(CH₂CH₂OH)CH₂CH₂COO^–
Besonders bevorzugt werden Tenside der letztgenannten Formeln innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die – bezogen auf ihr Gewicht – 025 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 7 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,75 bis 6,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5,5 Gew.-% Tensid(e) der letztgenannten Formeln enthalten.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, bei denen der Rest R in den Formeln drei letztgenannten Formeln ausgewählt ist aus

– H₃C-(CH₂)₇-
– H₃C-(CH₂)₉-
– H₃C-(CH₂)₁₁-
– H₃C-(CH₂)₁₃-
– H₃C-(CH₂)₁₅-
– H₃C-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-

Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich zu den ampholytischen Tensiden weitere Tenside enthalten.
Als anionische Tenside und Emulgatoren eignen sich für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 8 bis 30 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glycol- oder Polyglycolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside und Emulgatoren sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 bis 4 C-Atomen in der Alkanolgruppe,

– lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen (Seifen),
– Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH₂-CH₂O)_x-CH₂-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,
– Acylsarcoside mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
– Acyltauride mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
– Acylisethionate mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
– lineare Alkansulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
– lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
– Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen,
– Acylglutamate der Formel (I),
in der R¹CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen und X für Wasserstoff, ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammonium oder Glucammonium steht, beispielsweise Acylglutamate, die sich von Fettsäuren mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten, wie beispielsweise C_12/14- bzw. C_12/18-Kokosfettsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und/oder Stearinsäure, insbesondere Natrium-N-cocoyl- und Natrium-N-stearoyl-L-glutamat,
– Ester einer hydroxysubstituierten Di- oder Tricarbonsäure der allgemeinen Formel (II),
in der X=H oder eine -CH₂COOR-Gruppe ist, Y=H oder -OH ist unter der Bedingung, dass Y=H ist, wenn X=-CH₂COOR ist, R, R¹ und R² unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Alkali- oder Erdalkalimetallkation, eine Ammoniumgruppe, das Kation einer ammoniumorganischen Base oder einen Rest Z bedeuten, der von einer polyhydroxylierten organischen Verbindung stammt, die aus der Gruppe der veretherten (C₆-C₁₈)-Alkylpolysaccharide mit 1 bis 6 monomeren Saccharideinheiten und/oder der veretherten aliphatischen (C₆-C₁₆)-Hydroxyalkylpolyole mit 2 bis 16 Hydroxylresten ausgewählt sind, unter der Maßgabe, dass wenigstens eine der Gruppen R, R¹ oder R² ein Rest Z ist,
– Ester der Sulfobernsteinsäure oder der Sulfosuccinate der allgemeinen Formel (III),
in der M^(n+/n) für n = 1 ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallkation, eine Ammoniumgruppe oder das Kation einer ammonium-organischen Base und für n = 2 ein Erdalkalimetallkation darstellt und R¹ und R² unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Alkali- oder Erdalkalimetallkation, eine Ammoniumgruppe, das Kation einer ammonium-organischen Base oder einen Rest Z bedeuten, der von einer polyhydroxylierten organischen Verbindung stammt, die aus der Gruppe der veretherten (C₆-C₁₈)-Alkylpolysaccharide mit 1 bis 6 monomeren Saccharideinheiten und/oder der veretherten aliphatischen (C₆-C₁₆)-Hydroxyalkylpolyole mit 2 bis 16 Hydroxylresten ausgewählt ist, unter der Maßgabe, dass wenigstens eine der Gruppen R¹ oder R² ein Rest Z ist,
– Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremonoalkylpolyoxyethylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,
– Alkylsulfate und Alkylpolyglycolethersulfate der Formel R-(O-CH₂-CH₂)_x-OSO₃H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1–12 ist,
– gemischte oberflächenaktive Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030 ,
– Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2–15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an C_8-22-Fettalkohole darstellen,
– Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate,
– sulfatierte Fettsäurealkylenglycolester,
– Monoglyceridsulfate und Monoglyceridethersulfate.

Bevorzugte anionische Tenside und Emulgatoren sind Acylglutamate, Acylisethionate, Acylsarcosinate und Acyltaurate, jeweils mit einem linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen, der in besonders bevorzugten Ausführungsformen aus einem Octanoyl-, Decanoyl-, Lauroyl-, Myristoyl-, Palmitoyl- und Stearoylrest ausgewählt ist, Ester der Weinsäure, Zitronensäure oder Bernsteinsäure bzw. der Salze dieser Säuren mit alkylierter Glucose, insbesondere die Produkte mit der INCI-Bezeichnung Disodium Coco-Glucoside Citrate, Sodium Coco-Glucoside Tartrate und Disodium Coco-Glucoside Sulfosuccinate, Alkylpolyglycolethersulfate und Ethercarbonsäuren mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Ethoxygruppen im Molekül, Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremonoalkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Ethoxygruppen.
Weiter bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercarbonsäuresalze mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergruppen im Molekül und Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen.
Besonders bevorzugte anionische Tenside sind die Alkali- oder Ammoniumsalze des Laurylethersulfates mit einem Ethoxylierungsgrad von 2 bis 4 EO.
Insbesondere bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 17,5 Gew.-% und insbesondere 5 bis 15 Gew.-% anionische(s) Tensid(e), besonders bevorzugt Fettalkoholethersulfate der Formel H₃C-(CH₂)_n-(OCH₂CH₂)_k-OSO₃ ^–M⁺ enthalten, in der n für Werte von 5 bis 21, vorzugsweise von 7 bis 19, besonders bevorzugt von 9 bis 17 und insbesondere von 11 bis 13 und k für Werte von 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10, vorzugsweise für 1, 2 oder 3 und insbesondere für 2 stehen, und M für ein Kation aus der Gruppe Na⁺, K⁺NH₄ ⁺, ½ Mg²⁺ ½Zn²⁺ vorzugsweise für Na⁺, stehen.
Besonders bevorzugte nichtionische Tenside sind Alkylpolyglycoside. Alkylpolyglycoside (APG) sind nichtionische Tenside, die vollständig aus nachwachsenden Rohstoffen (Zukcerbausteine, vorwiegend Glucose z. B. aus Maisstärke und Fettalkohol z. B. aus Kokosöl) hergestellt werden. Alkylpolyglycoside sind durch sauer katalysierte Reaktion (Fischer-Reaktion) von Zuckern, insbesondere Glucose (oder Stärke) oder von Butylglycosiden mit Fettalkoholen zugänglich.
Dabei entstehen komplexe Gemische aus Alkylmonoglucosid (Alkyl-α-D- und -β-D-glucopyranosid sowie geringe Anteile -glucofuranosid), Alkyldiglucosiden (-isomaltoside, -maltoside etc.) und Alkyloligoglucosiden (-maltotrioside, -tetraoside etc.). Der durchschnittliche Polymerisationsgrad kommerzieller Produkte, deren Alkyl-Reste im Bereich C8-C16 liegen, beträgt 1,2–1,5.
Erfindungsgemäß bevorzugt werden Alkylpolyglycoside entsprechend der allgemeinen Formel RO-(Z)_x eingesetzt, wobei R für Alkyl, Z für Zucker sowie x für die Anzahl der Zuckereinheiten steht. Besonders bevorzugt sind solche Alkylpolyglycoside, bei denen R

– im wesentlichen aus C₈- und C₁₀-Alkylgruppen,
– im wesentlichen aus C₁₂- und C₁₄-Alkylgruppen,
– im wesentlichen aus C₈- bis C₁₆-Alkylgruppen oder
– im wesentlichen aus C₁₂- bis C₁₅-Alkylgruppen oder
– im wesentlichen aus C₁₆ bis C₁₈-Alkylgruppen

Als Zuckerbaustein Z können beliebige Mono- oder Oligosaccharide eingesetzt werden. Üblicherweise werden Zucker mit 5 bzw. 6 Kohlenstoffatomen sowie die entsprechenden Oligosaccharide eingesetzt. Solche Zucker sind beispielsweise Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose, Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Mannose, Gulose, (dose, Talose und Sucrose. Bevorzugte Zuckerbausteine sind Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose und Sucrose. Demnach sind bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% und insbesondere 2 bis 8 Gew.-% Alkylpolyglycosid(e) der Formel H₃C-(CH₂)_n-O-(Z)_x enthalten, in der n für Werte von 5 bis 21, vorzugsweise von 7 bis 19, besonders bevorzugt von 9 bis 17 und insbesondere von 11 bis 13 und k für Werte von 1,1 bis 1,8, vorzugsweise von 1,2 bis 1,5 stehen, und Z für einen Zuckerbaustein aus der Gruppe Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose, Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Mannose, Gulose, Idose, Talose und Sucrose steht.
Glucose ist ein besonders bevorzugter Zuckerbaustein (Z), so daß bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet sind, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,1 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% und insbesondere 2 bis 8 Gew.-% Alkylpolyglucosid(e) der Formel
enthalten, in der n für Werte von 5 bis 21, vorzugsweise von 7 bis 19, besonders bevorzugt von 9 bis 17 und insbesondere von 11 bis 13 und m für Werte von 1,1 bis 1,8, vorzugsweise von 1,2 bis 1,5 stehen.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkylpolyglycoside enthalten im Schnitt 1,1 bis 5 Zuckereinheiten. Alkylpolyglycoside mit x-Werten von 1,1 bis 2,0 sind bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt sind Alkylglycoside, bei denen x 1,1 bis 1,8 beträgt.
Ganz besonders bevorzugte Alkypolyglucoside sind solche, deren Alkylrest ein Laurylrest ist. Bei Substanzgemischen aus nativen Quellen sind solche Quellen bevorzugt, die einen hohen Anteil an C12-Fettsäuren haben, insbesondere Cocosfettsäuren. Demnach sind besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,1 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% und insbesondere 2 bis 8 Gew.-% Alkylpolyglucosid(e) der Formel
enthalten, in der n für den Wert 11 m für Werte von 1,1 bis 1,8, vorzugsweise von 1,2 bis 1,5 stehen.
Erfindungsgemäß einsetzbar sind auch kationische Tenside vom Typ der quartären Ammoniumverbindungen, der Esterquats und der Amidoamine. Bevorzugte quaternäre Ammoniumverbindungen sind Ammoniumhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide, wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride. Die langen Alkylketten dieser Tenside weisen bevorzugt 10 bis 18 Kohlenstoffatome auf, wie z. B. in Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. Weitere bevorzugte kationische Tenside sind die unter den INCI-Bezeichnungen Quaternium-27 und Quatemium-83 bekannten Imidazolium-Verbindungen.
Die Pflegeffekte der erfindungsgemäßen Mittel lassen sich noch weiter verstärken, indem bestimmte Pflegestoffe eingesetzt werden. Vorzugsweise werden diese aus bestimmten Gruppen an sich bekannter Pflegestoffe ausgewählt, da diese Pflegestoffe formulierungstechnisch und vom Pflegeffekt hervorragend mit der erfindungsgemäßen Kombination harmonieren.
Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich Pflegestoffe) – bezogen auf ihr Gewicht – in Mengen von 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,005 bis 7,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-% und insbesondere 0,05 bis 2,5 Gew.-% enthalten, wobei bevorzugte Pflegstoff(e) ausgewählt sind aus der Gruppe

i. L-Carnitin und/oder seiner Salze;
ii. Panthenol und/oder Panthothensäure;
iii. der 2-Furanone und/oder deren Derivate, insbesondere Pantolacton;
iv. Taurin und/oder seiner Salze;
v. Niacinamid;
vi. Ubichinon
vii. Ectoin;
viii. Allantoin.

In erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln dieser Ausführungsform wird die 3-Methyl-1,3-Butandiol/Tensid-kombination mit mindestens einem Pflegestoff kombiniert, der ausgewählt ist aus L-Carnitin und/oder seinen Salzen, Panthenol und/oder Panthothensäure, 2-Furanonen und/oder deren Derivaten, insbesondere Pantolacton, Taurin und/oder seinen Salzen, Niacinamid, Ubichinonen, Ectoin, Allantoin. Diese Pflegestoffe werden nachstehend beschrieben L-Camitin (IUPAC-Name(R)-(3-Carboxy-2-hydroxypropyl)-N,N,N-trimethylammoniumhydroxid), ist eine natürlich vorkommende, vitaminähnliche Substanz. Es spielt eine essentielle Rolle im Energiestoffwechsel menschlicher, tierischer und pflanzlicher Zellen. L-Camitin kann über verschiedene Wege im industriellen Maßstab gewonnen werden. Beispielsweise über einen, die körpereigene Biosynthese imitierenden, biotechnologischen Prozess: In großen Fermentationsbehältern wird dabei die Vorstufe von L-Camitin (γ-Butyrobetain) mit Hilfe von gramnegativen Bakterien (Rhizobien) in L-Camitin umgesetzt.
Als Betain kann L-Carnitin Additionsverbindungen und Doppelsalze bilden. Erfindungsgemäß bevorzugte L-Carnitinderivate sind insbesondere ausgewählt aus Acetyl-L-Carnitin, L-Carnitin-Fumarat, L-Carnitin-Citrat, Lauroyl-L-Carnitin und besonderes bevorzugt L-Camitin-Tartrat. Die genannten L-Carnitin-Verbindungen sind beispielsweise von der Firma Lonza GmbH (Wuppertal, Deutschland) erhältlich.
Erfindungsgemäße bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,005 bis 7,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-% und insbesondere 0,05 bis 2,5 Gew.-% L-Carnitin oder L-Carnitinderivate enthalten, wobei bevorzugte L-Carnitinderivate ausgewählt sind aus Acetyl-L-Carnitin, L-Carnitin-Fumarat, L-Carnitin-Citrat, Lauroyl- L-Carnitin und insbesondere L-Carnitin-Tartrat.
Panthenol (IUPAC-Name: (+)-(R)-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutyramid) wird im Körper zu Pantothensäure umgewandelt. Pantothensäure ist ein Vitamin aus der Gruppe der B-Vitamine (Vitamin B5).
Erfindungsgemäße bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf sein Gewicht – 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 1,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 1 Gew.-% Panthenol ((±)-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethyl-butyramid) enthalten.
Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten – bezogen auf ihr Gewicht – 0,01 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,025 bis 12,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% mindestens eines 2-Furanonderivats der Formel (Fur-I) und/oder der Formel (Fur-II)
in welchen die Reste R¹ bis R¹⁰ unabhängig voneinander stehen für:

– Wasserstoff, -OH, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl- oder Hydroxymethylrest,
– -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest,
– -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
– -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
– eine Gruppe -OR¹¹, mit R¹¹ als einem –C₂ – C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
– eine Gruppe -NR¹²R¹³, wobei R¹² und R¹³ jeweils unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
– eine Gruppe -COOR¹⁴, wobei R¹⁴ steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C₂-C₄ – gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
– eine Gruppe -CONR¹⁵R¹⁶, wobei R¹⁵ und R¹⁶ jeweils stehen für Wasserstoff, Methyl-, einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C₂-C₄ – gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
– eine Gruppe -COR¹⁶, wobei R¹⁶ steht für einen Methyl-, einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
– eine Gruppe -COOR¹⁷, wobei R¹⁷ steht für einen Methyl-, einen -C₂-C₃₀ – gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C₂-C₃₀ – gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C₂-C₃₀ – gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyaminokohlenwasserstoffrest,

⁷

⁸

⁹

¹⁰

⁹

¹⁰

Die Verbindungen der Formeln (Fur-I) und (Fur-II) werden als Zwischenstufen in der Naturstoffsynthese sowie der Herstellung von Arzneimitteln und Vitaminen eingesetzt. Die Herstellung der Wirkstoffe gemäß der Formeln (Fur-I) und (Fur-II) kann beispielsweise durch Umsetzung von primären Alkoholen mit Acrylsäuren erfolgen. Weiterhin gelangt man zu Verbindungen der Formel (Fur-I) durch Reaktionen ausgehend von Hydroxypivaldehyd. Ebenfalls führen Carbonylierungen von Alkynen zu substituierten 2-Furanonen der Formel (Fur-I) oder (Fur-II). Schließlich können die Verbindungen der Formel (Fur-I) oder der Formel (Fur-II) durch intramolekulare Veresterung der entsprechenden Hydroxycarbonsäuren erhalten werden. Beispielsweise werden die folgenden Verbindungen auf einem der zuvor aufgezeigten Synthesewege erhalten: 2,5-Dihydro-5-methoxy-2-furanon,
Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure, Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon, oder 3,4-Dimethyl-5-pentylidenedihydro-2(5H)-furanon oder 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon. Die erfindungsgemäßen 2-Furanone umfassen selbstverständlich alle möglichen Stereoisomere wie auch deren Gemische. Durch die erfindungsgemäßen 2-Furanone wird der Geruch der kosmetischen Mittel nicht nachhaltig beeinflußt, so daß eine Parfümierung der Mittel separat erfolgen muß.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (Fur-I) und/oder der Formel (Fur-II) können Verbindungen sein, bei welchen die Substituenten R¹, R² und R⁷ unabhängig voneinander stehen für:

– Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,
– einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
– einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
– eine Gruppe -OR¹¹, mit R¹¹ als einem -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C₂-C₄- gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
– eine Gruppe -NR¹²R¹³, wobei R¹² und R¹³ jeweils unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
– eine Gruppe -COOR¹⁴, wobei R¹⁴ steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
– eine Gruppe -COR¹⁶, wobei R¹⁶ steht für einen Methyl-, einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
– eine Gruppe -OCOR¹⁷, wobei R¹⁷ steht für einen Methyl-, einen -C₂-C₃₀ – gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C₂-C₃₀ – gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxyalkylrest, oder einen -C₂-C₃₀ – gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyaminokohlenwasserstoffrest.

In einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre hat es sich gezeigt, daß bei den Verbindungen der Formel (Fur-I) oder der Formel (Fur-II) die Reste R³, R⁴ und R⁸ bevorzugt unabhängig voneinander stehen für:

– Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,
– einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest,
– einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest oder
– einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest.

Weiterhin kann es bevorzugt sein, wenn in dem erfindungsgemäßen Wirkstoff gemäß der Formel (I) und/oder der Formel (II) für die Reste R⁵, R⁶, R⁹ und R¹⁰ unabhängig voneinander stehen für:

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre wird eine Verbindung der Formel (Fur-I) eingesetzt. Dabei kann es bevorzugt sein, daß in einer Verbindung der Formel (Fur-I) die Reste R¹ und R² unabhängig voneinander stehen für:

– Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,
– einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
– eine Gruppe -OR¹¹, mit R¹¹ als einem -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
– eine Gruppe -COOR¹⁴, wobei R¹⁴ steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen –C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C₂-C₄ – gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
– eine Gruppe -COR¹⁶, wobei R¹⁶ steht für einen Methyl-, einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
– eine Gruppe -OCOR¹⁷, wobei R¹⁷ steht für einen Methyl-, einen -C₂-C₃₀ – gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C₂-C₃₀ – gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest.

Weiterhin kann es in dieser besonders bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre vorteilhaft sein, wenn in den Verbindungen der Formel (Fur-I) die Reste R³ und R⁴ unabhängig voneinander stehen für:

– Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,
– einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
– eine Gruppe -OR¹¹, mit R¹¹ als einem -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
– eine Gruppe -COOR¹⁴, wobei R¹⁴ steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C₂-C₄ – gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
– eine Gruppe -OCOR¹⁷, wobei R¹⁷ steht für einen Methyl-, einen -C₂-C₃₀ – gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C₂-C₃₀ – gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- und/oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest.

In dieser bevorzugten Ausführungsform kann es weiterhin vorteilhaft sein, daß die Verbindungen gemäß Formel (Fur-I) für die Reste R5 und R6 unabhängig voneinander stehen für:

– einen -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
– eine Gruppe -OR¹¹, mit R¹¹ als einem -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C₂-C₄ – gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre wird als Verbindung entsprechend der Formel (Fur-I)

– (R)-(–)-4-Hydroxymethyl-ϒ-butyrolacton und/oder
– D,L-4-Hydroxymethyl-γ-butyrolacton und/oder
– (S)-(+)-4-Hydroxymethyl-γ-butyrolacton und/oder
– R-(–)-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolacton und/oder
– D,L-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolacton und/oder
– S(+)-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolacton und/oder
– 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon und/oder
– Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure und/oder
– Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure, Na-Salz und/oder
– Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure, K-Salz und/oder
– 2,5-Dihydro-5-methoxy-2-furanon und/oder
– Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon

Ein weiterer, bevorzugter einsetzbarer Pflegestoff, der aktivierende Eigenschaften besitzt, ist das Taurin. Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten – bezogen auf ihr Gewicht – 0,01 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,025 bis 12,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% Taurin (2-Aminoethansulfonsäure).
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Pflegestoffen in den erfindungsgemäßen Mitteln sind Vitamine, Provitamine oder Vitaminvorstufen. Diese werden nachfolgend beschrieben:
Zur Gruppe der als Vitamin A bezeichneten Substanzen gehören das Retinol (Vitamin A₁) sowie das 3,4-Didehydroretinol (Vitamin A₂). Das β-Carotin ist das Provitamin des Retinols. Als Vitamin A-Komponente kommen erfindungsgemäß beispielsweise Vitamin A-Säure und deren Ester, Vitamin A-Aldehyd und Vitamin A-Alkohol sowie dessen Ester wie das Palmitat und das Acetat in Betracht. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Vitamin A-Komponente bevorzugt in Mengen von 0,05–1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung.
Zur Vitamin B-Gruppe oder zu dem Vitamin B-Komplex gehören u. a.

– Vitamin B₁ (Thiamin)
– Vitamin B₂ (Riboflavin)
– Vitamin B₃. Unter dieser Bezeichnung werden häufig die Verbindungen Nicotinsäure und Nicotinsäureamid (Niacinamid) geführt. Erfindungsgemäß bevorzugt ist das Nicotinsäureamid, das in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten ist.
– Vitamin B₅ (Pantothensäure, Panthenol und Pantolacton). Im Rahmen dieser Gruppe wird bevorzugt das Panthenol und/oder Pantolacton eingesetzt (siehe weiter unten). Erfindungsgemäß einsetzbare Derivate des Panthenols sind insbesondere die Ester und Ether des Panthenols sowie kationisch derivatisierte Panthenole. Einzelne Vertreter sind beispielsweise das Panthenoltriacetat, der Panthenolmonoethylether und dessen Monoacetat sowie die in der WO 92/13829 offenbarten kationischen Panthenolderivate. Die genannten Verbindungen des Vitamin B₅-Typs sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05–10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1–5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.
– Vitamin B₆ (Pyridoxin sowie Pyridoxamin und Pyridoxal).

Vitamin C (Ascorbinsäure). Vitamin C wird in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel eingesetzt. Die Verwendung in Form des Palmitinsäureesters, der Glucoside oder Phosphate kann bevorzugt sein. Die Verwendung in Kombination mit Tocopherolen kann ebenfalls bevorzugt sein.
Vitamin E (Tocopherole, insbesondere α-Tocopherol). Tocopherol und seine Derivate, worunter insbesondere die Ester wie das Acetat, das Nicotinat, das Phosphat und das Succinat fallen, sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05–1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.
Vitamin F. Unter dem Begriff ”Vitamin F” werden üblicherweise essentielle Fettsäuren, insbesondere Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure, verstanden.
Vitamin H. Als Vitamin H wird die Verbindung (3aS, 4S, 6aR)-2-Oxohexahydrothienol[3,4-d]-imidazol-4-valeriansäure bezeichnet, für die sich aber inzwischen der Trivialname Biotin durchgesetzt hat. Biotin ist in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,0001 bis 1,0 Gew.-%, insbesondere in Mengen von 0,001 bis 0,01 Gew.-% enthalten.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die – bezogen auf ihr Gewicht – 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 4 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,25 bis 3,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 3 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 2,5 Gew.-% Vitamine und/oder Pro-Vitamine und/oder Vitaminvorstufen enthalten, die vorzugsweise den Gruppen A, B, C, E, F und H zugeordnet werden, wobei bevorzugte Mittel -2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethyl-butyramid, Provitamin B₅) und/oder Pantothensäure (Vitamin B₃, Vitamin B₅) und/oder Niacin, Niacinamid bzw. Nicotinamid (Vitamin B₃) und/oder L-Ascorbinsäure (Vitamin C) und/oder Thiamin (Vitamin B₁) und/oder Riboflavin (Vitamin B₂, Vitamin G) und/oder Biotin (Vitamin B₇, Vitamin H) und/oder Folsäure (Vitamin B₉, Vitamin B_c oder Vitamin M) und/oder Vitamin B₆ und/oder Vitamin B₁₂ enthalten.
Es hat sich gezeigt, daß bestimmte Chinone eine besondere Eignung als Pflegestoff besitzen. Als weiteren Pflegestoff können die erfindungsgemäßen Mittel daher 0,0001 bis 5 Gew.-% mindestens eines Biochinons der Formel (Ubi)
enthalten in der
X, Y, Z stehen unabhängig voneinander für -O- oder -NH- oder NR⁴- oder eine chemische Bindung
R¹, R², R³ stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte (C₁-C₆)-Alkylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe oder eine Polyhydroxyalkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte (C₁-C₆)-Alkylengruppe, oder einen (C₁-C₆)-Acylrest, wobei bevorzugte Reste unabhängig voneinander ausgewählt sind aus –H, -CH₃, -CH₂CH₃, -(CH₂)₂CH₂, -CH(CH₃)₂, -(CH₂)₃CH₃, -CH(CH₃)CH₂CH₃, -CH₂CH(CH₃)₂, -C(CH₃)₃
R⁴ steht für -CH₃, -CH₂CH₃, -(CH₂)₂CH₂, -CH(CH₃)₂, -(CH₂)₃CH₃, -CH(CH₃)CH₂CH₃, -CH₂CH(CH₃)₂, -C(CH₃)₃
n steht für Werte von 1 bis 20, vorzugsweise von 2 bis 15 und insbesondere für 5, 6, 7, 8, 9, 10.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen der Formel (Ubi), sind beispielsweise

in denen
R¹, R², R³ stehen jeweils unabhängig voneinander für -H, -CH₃, -CH₂CH₃, -(CH₂)₂CH₂, -CH(CH₃)₂, -(CH₂)₃CH₃, -CH(CH₃)CH₂CH₃, -CH₂OH(OH₃)₂, -C(CH₃)₃
R⁴ steht für -CH₃, oder -CH₂CH₃, oder -(CH₂)₂CH₂, oder -CH(CH₃)₂
n steht für Werte von 1 bis 20, vorzugsweise von 2 bis 15 und insbesondere für 5, 6, 7, 8, 9, 10.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflegestoff – bezogen auf ihr Gewicht – 0,0001 bis 1 Gew.-%, bevorzugt 0,001 bis 0,5 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,005 bis 0,1 Gew.-% mindestens eines Ubichinons und/oder mindestens eines Ubichinols und/oder mindestens eines Derivates dieser Substanzen enthalten, wobei bevorzugte Mittel ein Ubichinon der Formel (Ubi) enthalten
in der n für die Werte = 6, 7, 8, 9 oder 10, besonders bevorzugt für 10 (Coenzym Q10) steht.
Alternativ zu den besonders bevorzugten Ubichinonen oder zusätzlich zu ihnen können die erfindungsgemäßen Mittel auch Plastochinone enthalten. Hier sind bevorzugte erfindungsgemäße Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,0002 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,0005 bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,0015 bis 1 und insbesondere 0,002 bis 0,5 Gew.-% mindestens eines Plastochinons der Formel (Ubi-b) enthalten
in der n für Werte von 1 bis 20, vorzugsweise von 2 bis 15 und insbesondere für 5, 6, 7, 8, 9, 10 steht, wobei besonders bevorzugt Mittel Plastochinon PQ-9 der Formel
enthalten.
Als weiteren Pflege-Enhacer können die erfindungsgemäßen Mittel Ectoin enthalten. Ectoin ((4S)-2-Methyl-1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-4-Carbonsäure) ist ein zur Gruppe der kompatiblen Solute gehörender Naturstoff. Die stark wasserbindende niedermolekulare organische Verbindung tritt in halophilen Bakterien auf und ermöglicht diesen extremophilen Organismen unter Stressbedingungen zu überleben. Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht.- 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1 Gew.-% (S)-2-Methyl-1,4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidincarbonsäure (Ectoin) sowie die physiologisch verträglichen Salze dieser Verbindung und/oder (S,S)-5-Hydroxy-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidincarbonsäure (Hydroxyectoin) sowie die physiologisch verträglichen Salze dieser Verbindung, enthalten.
Ein weitrer Pflegestoff ist Allantoin. Das Allantoin (5-Urefdohydantoin, N-(2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)-harnstoff) ist bei verschiedenen Tierarten, vor allem bei Säugetieren, neben der Harnsäure das Endprodukt des Abbaus von Nukleinsäuren, speziell von Purinbasen.
Allantoin wird in der Kosmetik in Hautcremes, Sonnenschutzmitteln, Rasierwässern, in Zahncreme und in Mitteln gegen übermäßige Schweißabsonderung (Hyperhidrose) und Hautirritationen eingesetzt. Es bewirkt die Beschleunigung des Zellaufbaus, der Zellbildung oder der Zellregeneration und beruhigt die Haut. Auch die Heilung schwer heilender Wunden wird unterstützt, jedoch besitzt Allantoin keine antiseptischen Eigenschaften.
Erfindungsgemäße besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten – bezogen auf ihr Gewicht – 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1 Gew.-% 5-Ureidohydantoin (Allantoin).
Zur Verbesserung der Elastizität und Festigung der inneren Struktur der mit erfindungsgemäßen Mitteln behandelter Haare können die erfindungsgemäßen Mittel Purin und/oder Purinderivate als Pflegestoff enthalten. Insbesondere die Kombination von Purin und/oder Purinderivaten mit Ubichinonen und/oder Plastochinonen als Pflegestoff führt dazu, daß die mit entsprechenden Mitteln behandelten Haare unter anderem höhere Meßwerte bei der Differenzthermoanalyse und verbesserte Naß- und Trockenkämmbarkeiten zeigen.
Purin (7H-Imidazo[4,5-d]pyrimidin) kommt frei in der Natur nicht vor, bildet jedoch den Grundkörper der Purine. Purine ihrerseits sind eine Gruppe wichtiger, in der Natur weit verbreiteter und an menschlichen, tierischen, pflanzlichen und mikrobiellen Stoffwechselvorgängen beteiligter Verbindungen, die sich vom Grundkörper durch Substitution mit OH, NH₂, SH in 2-, 6- und 8-Stellung und/oder mit CH₃ in 1-, 3-, 7-Stellung ableiten. Purin kann beispielsweise aus Aminoacetonitril und Formamid hergestellt werden. Purine und Purinderivate werden oft aus Naturstoffen isoliert, sind aber auch auf vielen Wegen synthetisch zugänglich.
Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten Purin und/oder Purinderivate in engeren Mengenbereichen. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Purin(e) und/oder Purinderivat(e) enthalten.
Unter Purin, den Purinen und den Purinderivaten sind erfindungsgemäß einige Vertreter besonders bevorzugt. Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflegestoff – bezogen auf ihr Gewicht – 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Purin(e) und/oder Purinderivat(e) enthält, wobei bevorzugte Mittel Purin und/oder Purinderivat(e) der Formel (Pur-I) enthalten
in der die Reste R¹, R² und R³ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, – OH, NH₂, -SH und die Reste R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH₃ und -CH₂-CH₃, wobei folgende Verbindungen bevorzugt sind:

– Purin(R¹ = R² = R³ = R⁴ = R⁵ = R⁶ = H)
– Adenin (R¹ = NH₂, R² = R³ = R⁴ = R⁵ = R⁶ = H)
– Guanin (R¹ = OH, R² = NH₂, R³ = R⁴ = R⁵ = R⁶ = H)
– Harnsäure (R¹ = R² = R³ = OH, R⁴ = R⁵ = R⁶ = H)
– Hypoxanthin (R¹ = OH, R² = R³ = R⁴ = R⁵ = R⁶ = H)
– 6-Purinthiol (R¹ = SH, R² = R³ = R⁴ = R⁵ = R⁶ = H)
– 6-Thioguanin (R¹ = SH, R² = NH₂, R³ = R⁴ = R⁵ = R⁶ = H)
– Xanthin (R¹ = R² = OH, R³ = R⁴ = R⁵ = R⁶ = H)
– Coffein (R¹ = R² = OH, R³ = H, R⁴ = R⁵ = R⁸ = CH₃)
– Theobromin (R¹ = R² = OH, R³ = R⁴ = H, R⁵ = R⁶ = CH₃)
– Theophyllin (R¹ = R² = OH, R³ = H, R⁴ = CH₃, R⁵ = CH₃, R⁶ = H).

Es ist weiterhin vorteilhaft, Purin bzw. Purinderivate und Biochinone in einem bestimmten Verhältnis zueinander einzusetzen. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, bei denen das Gewichtsverhältnis von Purin(derivat(en)) und Biochinon(en) 10:1 bis 1:100, vorzugsweise 5:1 bis 1:50, besonders bevorzugt 2:1 bis 1:20 und insbesondere 1:1 bis 1:10 beträgt.
Wie bereits erwähnt, ist Coffein ein besonders bevorzugtes Purinderivat, und das Coenzym Q10 ist ein besonders bevorzugtes Biochinon. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Coffein und 0,0002 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,0005 bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,0015 bis 1 und insbesondere 0,002 bis 0,5 Gew.-% Coenzym Q10 enthalten.
Als Pflegestoff können die erfindungsgemäßen Mittel auch Flavonoide enthalten. Die Flavonoide sind eine Gruppe von wasserlöslichen Pflanzenfarbstoffen und spielen eine wichtige Rolle im Stoffwechsel vieler Pflanzen. Sie gehören zusammen mit den Phenolsäuren zu den Polyphenolen. Es sind weit über 6500 unterschiedliche Flavonoide bekannt, die sich in Flavonole, Flavone, Flavanone, Isoflavonoide und Anthocyane einteilen lassen.
Erfindungsgemäß können Flavonoide aus allen sechs Gruppen eingesetzt werden, wobei bestimmte Vertreter aus den einzelnen Gruppen als Pflegestoff wegen ihrer besonders intensiven Wirkung bevorzugt sind. Bevorzugte Flavonole sind Quercetin, Rutin, Kaempferol, Myricetin, Isorhamnetin, bevorzugte Flavanole sind Catechin, Gallocatechin, Epicatechin, Epigallocatechingallat, Theaflavin, Thearubigin, bevorzugte Flavone sind Luteolin, Apigenin, Morin, bevorzugte Flavanone sind Hesperetin, Naringenin, Eriodictyol, bevorzugte Isoflavonoide sind Genistein, Daidzein, und bevorzugte Anthocyanidine (Anthocyane) sind Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Pelargonidin, Peonidin, Petunidin.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Flavonoide, insbesondere Flavonole, besonders bevorzugt 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavon (Quercetin) und/oder 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavon-3-O-rutinosid (Rutin), enthalten.
Bevorzugt ist auch der Einsatz von Bisabolol und/oder Bisabololoxiden als Pflegestoff in den erfindungsgemäßen Mitteln. Hier sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die zusätzlich 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 4 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,02 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1,5 Gew.-% Bisabolol und/oder Oxide von Bisabolol, vorzugsweise (–)-alpha-Bisabolol
enthalten.
Auch Creatin eignet sich erfindungsgemäß als Pflegestoff. Creatin (3-Methylguanidinoessigsäure) ist eine organische Säure, die in Wirbeltieren u. a. zur Versorgung der Muskeln mit Energie beiträgt. Kreatin wird in der Niere, der Leber und in der Bauchspeicheldrüse synthetisiert. Sie leitet sich formal von den Aminosäuren Glycin und Arginin ab und ist zu 95% im Skelettmuskel vorhanden. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel enthalten – bezogen auf ihr Gewicht – 0,01 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,025 bis 12,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% N-Methyl-guanidino-essigsäure (Creatin).
Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich zu den vorstehend genannten Inhaltsstoffen und optionalen weiteren Inhaltsstoffen weitere Stoffe enthalten, die Haarausfall verhindern, lindern oder heilen. Insbesondere ist ein Gehalt an haarwurzelstabilisierenden Wirkstoffen vorteilhaft. Diese Stoffe werden nachstehend beschrieben:
Propecia (Finasterid) ist das zur Zeit einzige Präparat, das weltweit zugelassen ist und für das in zahlreichen Studien eine Wirksamkeit und Verträglichkeit nachgewiesen wurde. Propecia bewirkt, daß sich weniger DHT aus Testosteron bilden kann.
Minoxidil ist mit oder ohne ergänzende Zusatzstoffe das wohl älteste nachweislich wirkende Haarwuchsmittel. Zur Behandlung von Haarausfall darf es nur zur äußeren Anwendung verwendet werden. Es gibt Haarwasser, die 2%–5% Minoxidil enthalten, außerdem Gels mit bis zu 15% Minoxidil. Die Wirksamkeit nimmt mit der Dosierung zu, in Haarwassern ist Minoxidil jedoch nur bis zu 5% Anteil löslich. In vielen Ländern sind Haarwasser mit bis zu 2% Minoxidilgehalt verschreibungsfrei erhältlich.
Zur Bekämpfung der hormonellen Einflöße auf die Haarfollikel kann zur äußeren Anwendung Spironolactone in Form von Haarwasser und in Kombination mit Minoxidil angewandt werden. Spironolactone wirkt als Androgen-Rezeptor-Blocker, dh. die Bindung von DHT an die Haarfollikel wird verhindert.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die zusätzlich – bezogen auf sein Gewicht – 0,001 bis 5 Gew.-% Haarwurzel-stabilisierende Stoffe, insbesondere Minoxidil und/oder Finasterid und/oder Ketoconazol enthalten.
Durch zusätzliche Antischuppenwirkstoffe (beispielsweise Climbazol, Piroctone Ölamine oder Zink-Pyrithion) wird die Menge des Schuppen verursachenden Hefepilzes gezielt reduziert, die Keimflora erreicht wieder die normale prozentuale Zusammensetzung und die Abschuppung wird auf das physiologische Maß reduziert. Labortests haben jedoch nachgewiesen, daß die unterschiedlichen Artvertreter des Pityrosporum ovale unterschiedlich gut auf die Antischuppenwirkstoffe reagieren. Um alle Schuppenerreger maximal zu bekämpfen ist daher eine Kombination von Anti-Schuppenwirkstoffen am erfolgreichsten.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die zusätzlich – bezogen auf ihr Gewicht – 0,001 bis 5 Gew.-% Antischuppenwirkstoffe, insbesondere Piroctone Ölamine (1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trirnethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol, 1:1) und/oder Zink-Pyrithion und/oder Selensulfid und/oder Climbazol und/oder Salicylsäure oder Fumarsäure enthalten.
Zusätzlich zu den Pflegestoffen können di erfindungsgemäßen Mittel weitere Pflegestoffe enthalten. Deren Anwesenheit ist für die Erzielung der erfindungsgemäßen Effekte nicht zwingend erforderlich, doch können weitergehende Effekte, wie ein angenehmer Griff oder eine angenehme Applikationshaptik aus dem Einsatz dieser Pflegestoffe resultieren.
Als weiteren Inhaltsstoff können die erfindungsgemäßen Mittel mit besonderem Vorzug eine oder mehrere Aminosäuren enthalten. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt einsetzbare Aminosäuren stammen aus der Gruppe Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan, Prolin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Asparagin, Glutamin, Serin, Threonin, Cystein, Methionin, Lysin, Arginin, Histidin, β-Alanin, 4-Aminobuttersäure (GABA), Betain, L-Cystin (L-Cyss), L-Carnitin, L-Citrullin, L-Theanin, 3',4'-Dihydroxy-L-phenylalanin (L-Dopa), 5'-Hydroxy-L-tryptophan, L-Homocystein, S-Methyl-L-methionin, S-Allyl-L-cystein-sulfoxid (L-Alliin), L-trans-4-Hydroxyprolin, L-5-Oxoprolin (L-Pyroglutaminsäure), L-Phosphoserin, Kreatin, 3-Methyl-L-histidin, L-Ornithin, wobei sowohl die einzelnen Aminosäuren als auch Mischungen eingesetzt werden können.
Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten eine oder mehrere Aminosäuren in engeren Mengenbereichen. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflegestoff – bezogen auf ihr Gewicht – 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,02 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 1,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,075 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 0,25 Gew.-% Aminosäure(n), vorzugsweise aus der Gruppe Glycin und/oder Alanain und/oder Valin und/oder Lysin und/oder Leucin und/oder Threonin enthalten.
Als weiteren Bestandteil können die erfindungsgemäßen Mittel mindestens ein Kohlenhydrat aus der Gruppe der Monosaccharide, Disaccharide und/oder Oligosaccharide enthalten. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflegestoff – bezogen auf ihr Gewicht – 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 4,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 4 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,75 bis 2,5 Gew.-% Kohlenhydrat(e), ausgewählt aus Monosacchariden, Disacchariden und/oder Oligosacchariden enthalten, wobei bevorzugte Kohlenhydrate ausgewählt sind aus

– Monosachhariden, insbesondere
– D-Ribose und/oder
– D-Xylose und/oder
– L-Arabinose und/oder
– D-Glucose und/oder
– D-Mannose und/oder
– D-Galactose und/oder
– D-Fructose und/oder
– Sorbose und/oder
– L-Fucose und/oder
– L-Rhamnose
– Disacchariden, insbesondere
– Saccharose und/oder
– Maltose und/oder
– Lactose und/oder
– Trehalose und/oder
– Cellobiose und/oder
– Gentiobiose und/oder
– Isomaltose.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten bezogen auf ihr Gewicht

– 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Glucosemonohydrat,
– 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Saccharose,
– 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Fructose.

Wie bereits erwähnt, enthalten bevorzugte erfindungsgemäße Mittel (eine) Aminosäure(n).
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt einsetzbare Aminosäuren stammen aus der Gruppe Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan, Prolin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Asparagin, Glutamin, Serin, Threonin, Cystein, Methionin, Lysin, Arginin, Histidin, β-Alanin, 4-Aminobuttersäure (GABA), Betain, L-Cystin (L-Cyss), L-Carnitin, L-Citrullin, L-Theanin, 3',4'-Dihydroxy-L-phenylalanin (L-Dopa), 5'-Hydroxy-L-tryptophan, L-Homocystein, S-Methyl-L-methionin, S-Allyl-L-cystein-sulfoxid (L-Alliin), L-trans-4-Hydroxyprolin, L-5-Oxoprolin (L-Pyroglutaminsäure), L-Phosphoserin, Kreatin, 3-Methyl-L-histidin, L-Omithin, wobei sowohl die einzelnen Aminosäuren als auch Mischungen eingesetzt werden können.
Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten eine oder mehrere Aminosäuren in engeren Mengenbereichen. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich – 0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,15 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 0,5 Gew.-% Aminosäure(n), vorzugsweise (eine) Aminosäure(n) aus der Gruppe Glycin und/oder Alanain und/oder Valin und/oder Lysin und/oder Leucin und/oder Threonin enthalten.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten bezogen auf ihr Gewicht

– 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Glycin,
– 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Saccharose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Glycin,
– 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Fructose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Glycin,
– 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Alanin,
– 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Saccharose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Alanin,
– 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Fructose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Alanin,
– 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Valin,
– 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Saccharose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Valin,
– 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Fructose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Valin.

Als weiteren optionalen Bestandteil können die erfindungsgemäßen Mittel 0,01 bis 10 Gew.-% mindestens eines Polymers aus der Gruppe der kationischen und/oder amphoteren Polymere enthalten.
Unter kationischen bzw. amphoteren Polymeren sind Polymere zu verstehen, welche in der Haupt- und/oder Seitenkette eine Gruppe aufweisen, welche ”temporär” oder ”permanent” kationisch sein kann. Als ”permanent kationisch” werden erfindungsgemäß solche Polymere bezeichnet, die unabhängig vom pH-Wert des Mittels eine kationische Gruppe aufweisen. Dies sind in der Regel Polymere, die ein quartäres Stickstoffatom, beispielsweise in Form einer Ammoniumgruppe, enthalten. Bevorzugte kationische Gruppen sind quartäre Ammoniumgruppen. Insbesondere solche Polymere, bei denen die quartäre Ammoniumgruppe über eine C1-4-Kohlenwasserstoffgruppe an eine aus Acrylsäure, Methacrylsäure oder deren Derivaten aufgebaute Polymerhauptkette gebunden sind, haben sich als besonders geeignet erwiesen.
Zusätzlich zu kationischen Polymerisaten oder an ihrer Stelle können die erfindungsgemäßen Mittel auch amphotere Polymere enthalten. Diese weisen zusätzlich mindestens eine negativ geladene Gruppe im Molekül auf und werden auch als zwitterionische Polymere bezeichnet.
Vorzugsweise wird das Polymer bzw. werden die Polymere innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. So sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die – bezogen auf ihr Gewicht – 0,05 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 2,5 Gew.-% amphotere(s) Polymer(e), enthalten.
Unabhängig davon, ob in den Mitteln amphotere Polymere enthalten sind oder nicht, sind weiter bevorzugte erfindungsgemäße Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,05 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 2,5 Gew.-% kationische(s) Polymer(e), enthalten.
Erfindungsgemäß bevorzugt einsetzbare kationische Polymere werden nachstehend beschrieben: Homopolymere der allgemeinen Formel (G1-I),
in der R¹ = -H oder -CH₃ ist, R², R³ und R⁴ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C1-4-Alkyl-, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen, m = 1, 2, 3 oder 4, n eine natürliche Zahl und X ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion ist, sowie Copolymere, bestehend im wesentlichen aus den in Formel (G1-I) aufgeführten Monomereinheiten sowie nichtionogenen Monomereinheiten, sind besonders bevorzugte kationische Polymere. Im Rahmen dieser Polymere sind diejenigen erfindungsgemäß bevorzugt, für die mindestens eine der folgenden Bedingungen gilt:

– R¹ steht für eine Methylgruppe
– R², R³ und R⁴ stehen für Methylgruppen
– m hat den Wert 2.

Als physiologisch verträgliches Gegenionen X kommen beispielsweise Halogenidionen, Sulfationen, Phosphationen, Methosulfationen sowie organische Ionen wie Lactat-, Citrat-, Tartrat- und Acetationen in Betracht. Bevorzugt sind Halogenidionen, insbesondere Chlorid.
Ein besonders geeignetes Homopolymer ist das, gewünschtenfalls vernetzte, Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-37. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Rheocare^® CTH (Cosmetic Rheologies) und Synthalen^® CR (Ethnichem) im Handel erhältlich. Die Vernetzung kann gewünschtenfalls mit Hilfe mehrfach olefinisch ungesättigter Verbindungen, beispielsweise Divinylbenzol, Tetraallyloxyethan, Methylenbisacrylamid, Diallylether, Polyallylpolyglycerylether, oder Allylethern von Zuckern oder Zuckerderivaten wie Erythritol, Pentaerythritol, Arabitol, Mannitol, Sorbitol, Sucrose oder Glucose erfolgen. Methylenbisacrylamid ist ein bevorzugtes Vernetzungsagens.
Das Homopolymer wird bevorzugt in Form einer nichtwäßrigen Polymerdispersion, die einen Polymeranteil nicht unter 30 Gew.-% aufweisen sollte, eingesetzt. Solche Polymerdispersionen sind unter den Bezeichnungen Salcare^® SC 95 (ca. 50% Polymeranteil, weitere Komponenten: Mineralöl (INCI-Bezeichnung: Mineral Oil) und Tridecyl-polyoxypropylen-polyoxyethylen-ether (INCI-Bezeichnung: PPG-1-Trideceth-6)) und Salcare^® SC 96 (ca. 50% Polymeranteil, weitere Komponenten: Mischung von Diestern des Propylenglykols mit einer Mischung aus Capryl- und Caprinsäure (INCI-Bezeichnung: Propylene Glycol Dicaprylate/Dicaprate) und Tridecylpolyoxypropylen-polyoxyethylen-ether (INCI-Bezeichnung: PPG-1-Trideceth-6)) im Handel erhältlich.
Copolymere mit Monomereinheiten gemäß Formel (G1-I) enthalten als nichtionogene Monomereinheiten bevorzugt Acrylamid, Methacrylamid, Acrylsäure-C_1-4-alkylester und Methacrylsäure-C_1-4-alkylester. Unter diesen nichtionogenen Monomeren ist das Acrylamid besonders bevorzugt. Auch diese Copolymere können, wie im Falle der Homopolymere oben beschrieben, vernetzt sein. Ein erfindungsgemäß bevorzugtes Copolymer ist das vernetzte Acrylamid-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid-Copolymer. Solche Copolymere, bei denen die Monomere in einem Gewichtsverhältnis von etwa 20:80 vorliegen, sind im Handel als ca. 50%ige nichtwäßrige Polymerdispersion unter der Bezeichnung Salcare^® SC 92 erhältlich.
Weitere bevorzugte kationische Polymere sind beispielsweise

– quaternisierte Cellulose-Derivate, wie sie unter den Bezeichnungen Celquat^® und Polymer JR^® im Handel erhältlich sind. Die Verbindungen Celquat^® H 100, Celquat^® L 200 und Polymer JR^® 400 sind bevorzugte quatemierte Cellulose-Derivate,
– kationische Alkylpolyglycoside gemäß der DE-PS 44 13 686 ,
– kationisierter Honig, beispielsweise das Handelsprodukt Honeyquat^® 50,
– kationische Guar-Derivate, wie insbesondere die unter den Handelsnamen Cosmedix Guar und Jaguar^® vertriebenen Produkte,
– polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copolymere mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure. Die unter den Bezeichnungen Merquat^® 100 (Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)) und Merquat^® 550 (Dimethyldiallylammoniumchlorid-Acrylamid-Copolymer) im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen Polymere,
– Copolymere des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoalkylacrylats und -methacrylats, wie beispielsweise mit Diethylsulfat quaternierte Vinylpyrrolidon-Dimethylaminoethylmethacrylat-Copolymere. Solche Verbindungen sind unter den Bezeichnungen Gafquat^® 734 und Gafquat^® 755 im Handel erhältlich,
– Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymere, wie sie unter den Bezeichnungen Luviquat^® FC 370, FC 550, FC 905 und HM 552 angeboten werden,
– quaternierter Polyvinylalkohol,
– sowie die unter den Bezeichnungen Polyquatemium 2, Polyquatemium 17, Polyquatemium 18 und Polyquaternium 27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in der Polymerhauptkette.

Gleichfalls als kationische Polymere eingesetzt werden können die unter den Bezeichnungen Polyquaternium-24 (Handelsprodukt z. B. Quatrisoft^® LM 200), bekannten Polymere. Ebenfalls erfindungsgemäß verwendbar sind die Copolymere des Vinylpyrrolidons, wie sie als Handelsprodukte Copolymer 845 (Hersteller: ISP), Gaffix VC 713 (Hersteller: ISP), Gafquat^® ASCP 1011, Gafquat^® HS 110, Luviquat^® 8155 und Luviquat^® MS 370 erhältlich sind.
Als kationische Polymere können auch kationische Proteinhydrolysate eingesetzt werden, wobei bevorzugte Mittel ein oder mehrere kationische Proteinhydrolysate aus der Gruppe Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Hair Keratin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Rice Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Hydroxypropyl Arginine Lauryl/Myristyl Ether HCl, Hydroxypropyltrimonium Gelatin, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Casein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Collagen, Hydroxypropyltrimonium. Hydrolyzed Conchiolin Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Keratin, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Rice Bran Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Soy Protein, Hydroxypropyl Hydrolyzed Vegetable Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Wheat Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Wheat Protein/Siloxysilicate, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein/Siloxysilicate, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Rice Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Vegetable Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Steartimonium Hydroxyethyl Hydrolyzed Collagen, Quaternium-76 Hydrolyzed Collagen, Quatemium-79 Hydrolyzed Collagen, Quatemium-79 Hydrolyzed Keratin, Quatemium-79 Hydrolyzed Milk Protein, Quaternium-79 Hydrolyzed Soy Protein, Quaternium-79 Hydrolyzed Wheat Protein enthalten.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die – bezogen auf ihr Gewicht – 0,05 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 2,5 Gew.-% kationische(s) Polymer(e), enthalten, wobei bevorzugte kationische(s) Polymer(e) ausgewählt ist/sind aus

– Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) (INCI: Polyquaternium-37) und/oder;
– quaternisierten Cellulose-Derivaten (INCI: Polyquaternium 10) und/oder
– kationischen Alkylpolyglycosiden und/oder
– kationisertem Honig und/oder
– kationischen Guar-Derivaten und/oder
– polymeren Dimethyldiallylammoniumsalzen und deren Copolymeren mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure und/oder
– Copolymeren des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoalkylacrylats und -methacrylats und/oder
– Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymeren und/oder
– quaterniertem Polyvinylalkohol und/oder
– Polyquaternium 2 und/oder
– Polyquaternium-7 und/oder
– Polyquaternium-16 und/oder
– Polyquatemium 17 und/oder
– Polyquatemium 18 und/oder
– Polyquaterium 24 und/oder
– Polyquatemium 27.

Zusätzlich zu den kationischen Polymeren oder an ihrer Stelle können die erfindungsgemäßen Mittel amphotere Polymere enthalten. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt einsetzbare amphotere Polymerisate setzen sich im wesentlichen zusammen aus

A) Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Z-I), R¹-CH=CR²-CO-Z-(C_nH_2n)-N⁽⁺⁾R³R⁴R⁵A^(–) (Z-I)
In der R¹ und R² unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R³, R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und A^(–) das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist und
B) monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (Z-II), R⁶-CH=CR⁷-COOH (Z-II) in denen R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind.

Geeignete Ausgangsmonomere sind z. B. Dimethylaminoethylacrylamid, Dimethylaminoethylmethacrylamid, Dimethylaminopropylacrylamid, Dimethylaminopropylmethacrylamid und Diethylaminoethylacrylamid, wenn Z eine NH-Gruppe bedeutet oder Dimethylaminoethylacrylat, Dimethylaminoethylmethacrylat und Diethylaminoethylacrylat, wenn Z ein Sauerstoffatom ist.
Die eine tertiäre Aminogruppe enthaltenden Monomeren werden dann in bekannter Weise quartemiert, wobei als Alkylierungsreagenzien Methylchlorid, Dimethylsulfat oder Diethylsulfat besonders geeignet sind. Die Quaternisierungsreaktion kann in wäßriger Lösung oder im Lösungsmittel erfolgen.
Vorteilhafterweise werden solche Monomere der Formel (Z-I), die Derivate des Acrylamids oder Methacrylamids darstellen. Weiterhin bevorzugt sind solche Monomeren, die als Gegenionen Halogenid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Ionen enthalten. Ebenfalls bevorzugt sind solche Monomeren der Formel (Z-I), bei denen R³, R⁴ und R⁵ Methylgruppen sind.
Das Acrylamidopropyl-trimethylammoniumchlorid ist ein ganz besonders bevorzugtes Monomer der Formel (Z-I).
Als monomere Carbonsäuren der Formel (Z-II) eignen sich Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure und 2-Methyl-crotonsäure. Bevorzugt werden Acryl- oder Methacrylsäure, insbesondere Acrylsäure, eingesetzt.
Die erfindungsgemäß einsetzbaren zwitterionischen Polymerisate werden aus Monomeren der Formeln (Z-I) und (Z-II) nach an sich bekannten Polymerisationsverfahren hergestellt. Die Polymerisation kann entweder in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung erfolgen. Als Alkohole werden Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Isopropanol, verwendet, die gleichzeitig als Polymerisationsregler dienen. Der Monomerlösung können aber auch andere Komponenten als Regler zugesetzt werden, z. B. Ameisensäure oder Mercaptane, wie Thioethanol und Thioglykolsäure. Die Initiierung der Polymerisation erfolgt mit Hilfe von radikalbildenden Substanzen. Hierzu können Redoxsysteme und/oder thermisch zerfallende Radikalbildner vom Typ der Azoverbindungen, wie z. B. Azoisobuttersäurenitril, Azo-bis-(cyanopentansäure) oder Azo-bis-(amidinopropan)dihydrochlorid verwendet werden. Als Redoxsysteme eignen sich z. B. Kombinationen aus Wasserstoffperoxid, Kalium- oder Ammoniumperoxodisulfat sowie tertiäres Butylhydroperoxid mit Natriumsulfit, Natriumdithionit oder Hydroxylaminhydrochlorid als Reduktionskomponente.
Die Polymerisation kann isotherm oder unter adiabatischen Bedingungen durchgeführt werden, wobei in Abhängigkeit von den Konzentrationsverhältnissen durch die freiwerdende Polymerisationswärme der Temperaturbereich für den Ablauf der Reaktion zwischen 20 und 200°C schwanken kann, und die Reaktion gegebenenfalls unter dem sich einstellenden Überdruck durchgeführt werden muß. Bevorzugterweise liegt die Reaktionstemperatur zwischen 20 und 100°C.
Der pH-Wert während der Copolymerisation kann in einem weiten Bereich schwanken. Vorteilhafterweise wird bei niedrigen pH-Werten polymerisiert; möglich sind jedoch auch pH-Werte oberhalb des Neutralpunktes. Nach der Polymerisation wird mit einer wäßrigen Base, z. B. Natronlauge, Kalilauge oder Ammoniak, auf einen pH-Wert zwischen 5 und 10, vorzugsweise 6 bis 8, eingestellt. Nähere Angaben zum Polymerisationsverfahren können den Beispielen entnommen werden.
Als besonders wirksam haben sich solche Polymerisate erwiesen, bei denen die Monomeren der Formel (Z-I) gegenüber den Monomeren der Formel (Z-II) im Überschuß vorlagen. Es ist daher erfindungsgemäß bevorzugt, solche Polymerisate zu verwenden, die aus Monomeren der Formel (Z-I) und die Monomeren der Formel (Z-II) in einem Molverhältnis von 60:40 bis 95:5, insbesondere von 75:25 bis 95:5, bestehen.
Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß das/die amphotere(n) Polymer(e) Monomere A) und B) umfassen, wobei A) und B) ausgewählt sind aus

A) Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Z-I), R¹-CH=CR²-CO-Z-(C_nH_2n)-N⁽⁺⁾R³R⁴R⁵ A^(–) (Z-I) in der R¹ und R² unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R³, R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und A^(–) das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist und
B) monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (Z-II), R⁶-CH=CR⁷-COOH (Z-II) in der R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind.

Mit besonderem Vorzug enthalten die in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten amphoteren Polymere Monomere aus der Gruppe der Acrylamide und/oder Methacrylamide mit Alkylammoniumgruppen. Als zusätzlich in den Polymeren enthaltene Monomere mit anionischen Gruppen haben sich Acrylsäure und/oder Methacrylsäure und/oder Crotonsäure und/oder 2-Methyl-crotonsäure bewährt.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, bei denen das/die amphotere(n) Polymer(e) Co-Polymerisate mindestens eines der Monomere

– Trimethylammoniumethylacrylamid und/oder,
– Trimethylammoniumethylmethacrylamid und/oder
– Trimethylammoniumpropylacrylamid und/oder
– Trimethylammoniumpropylmethacrylamid und/oder
– Trimethylammoniumethylacrylamid und/oder
– Trimethylammoniumethylacrylat und/oder
– Trimethylammoniumethylmethacrylat und/oder
– Trimethylammoniumethylacrylat und/oder
– Ethyldimethylammoniumethylacrylamid und/oder,
– Ethyldimethylammoniumethylmethacrylamid und/oder
– Ethyldimethylammoniumpropylacrylamid und/oder
– Ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamid und/oder
– Ethyldimethylammoniumethylacrylamid und/oder
– Ethyldimethylammoniumethylacrylat und/oder
– Ethyldimethylammoniumethylmethacrylat und/oder
– Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit mindetsnes einem der Monomere
– Acrylsäure und/oder
– Methacrylsäure und/oder
– Crotonsäure und/oder
– 2-Methyl-crotonsäure

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte amphotere Polymere sind:

– Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit Acrylsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit Methacrylsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit Crotonsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylamid mit Acrylsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylamid mit Methacrylsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylamid mit Crotonsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumpropylacrylamid mit Acrylsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumpropylacrylamid mit Methacrylsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumpropylacrylamid mit Crotonsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumpropylacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumpropylmethacrylamid mit Acrylsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumpropylmethacrylamid mit Methacrylsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumpropylmethacrylamid mit Crotonsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumpropylmethacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit Acrylsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit Methacrylsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit Crotonsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit Acrylsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit Methacrylsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit Crotonsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit 2-Methyl-crotonsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylat mit Acrylsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylat mit Methacrylsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylat mit Crotonsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylat mit 2-Methyl-crotonsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit Acrylsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit Methacrylsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit Crotonsäure
– Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit 2-Methyl-crotonsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit Acrylsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit Methacrylsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit Crotonsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylamid mit Acrylsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylamid mit Methacrylsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylamid mit Crotonsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylacrylamid mit Acrylsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylacrylamid mit Methacrylsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylacrylamid mit Crotonsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamid mit Acrylsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamid mit Methacrylsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamid mit Crotonsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit Acrylsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit Methacrylsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit Crotonsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit Acrylsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit Methacrylsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit Crotonsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit 2-Methyl-crotonsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylat mit Acrylsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylat mit Methacrylsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylat mit Crotonsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylat mit 2-Methyl-crotonsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit Acrylsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit Methacrylsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit Crotonsäure
– Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit 2-Methyl-crotonsäure

Als weiterhin vorteilhaft hat es sich gezeigt, wenn zusätzlich zu dem bzw. den Polymer(en) aus der Gruppe der kationischen und/oder amphoteren Polymere weitere Polymere (G) in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sind. In einer bevorzugten Ausführungsform werden den erfindungsgemäßen Mitteln daher weitere Polymere zugesetzt, wobei sich sowohl anionische als auch nichtionische Polymere als wirksam erwiesen haben.
Bei den anionischen Polymeren (G2) handelt es sich um anionische Polymere, welche Carboxylat- und/oder Sulfonatgruppen aufweisen. Beispiele für anionische Monomere, aus denen derartige Polymere bestehen können, sind Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Maleinsäureanhydrid und 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure. Dabei können die sauren Gruppen ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen. Bevorzugte Monomere sind 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure und Acrylsäure.
Als ganz besonders wirkungsvoll haben sich anionische Polymere erwiesen, die als alleiniges oder Co-Monomer 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure enthalten, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen kann.
Besonders bevorzugt ist das Homopolymer der 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, das beispielsweise unter der Bezeichnung Rheothik^® 11–80 im Handel erhältlich ist.
Innerhalb dieser Ausführungsform kann es bevorzugt sein, Copolymere aus mindestens einem anionischen Monomer und mindestens einem nichtionogenen Monomer einzusetzen. Bezüglich der anionischen Monomere wird auf die oben aufgeführten Substanzen verwiesen. Bevorzugte nichtionogene Monomere sind Acrylamid, Methacrylamid, Acrylsäureester, Methacrylsäureester, Vinylpyrrolidon, Vinylether und Vinylester.
Bevorzugte anionische Copolymere sind Acrylsäure-Acrylamid-Copolymere sowie insbesondere Polyacrylamidcopolymere mit Sulfonsäuregruppen-haltigen Monomeren. Ein besonders bevorzugtes anionisches Copolymer besteht aus 70 bis 55 Mol-% Acrylamid und 30 bis 45 Mol-% 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegt. Dieses Copolymer kann auch vernetzt vorliegen, wobei als Vernetzungsagentien bevorzugt polyolefinisch ungesättigte Verbindungen wie Tetraallyloxyethan, Allylsucrose, Allylpentaerythrit und Methylen-bisacrylamid zum Einsatz kommen. Ein solches Polymer ist in dem Handelsprodukt Sepigel^® 305 der Firma SEPPIC enthalten. Die Verwendung dieses Compounds, das neben der Polymerkomponente eine Kohlenwasserstoffmischung (C₁₃-C₁₄-Isoparaffin) und einen nichtionogenen Emulgator (Laureth-7) enthält, hat sich im Rahmen der erfindungsgemäßen Lehre als besonders vorteilhaft erwiesen.
Auch die unter der Bezeichnung Simulgel^® 600 als Compound mit Isohexadecan und Polysorbat-80 vertriebenen Natriumacryloyldimethyltaurat-Copolymere haben sich als erfindungsgemäß besonders wirksam erwiesen.
Ebenfalls bevorzugte anionische Homopolymere sind unvernetzte und vernetzte Polyacrylsäuren. Dabei können Allylether von Pentaerythrit, von Sucrose und von Propylen bevorzugte Vernetzungsagentien sein. Solche Verbindungen sind beispielsweise unter dem Warenzeichen Carbopol^® im Handel erhältlich.
Copolymere aus Maleinsäureanhydrid und Methylvinylether, insbesondere solche mit Vernetzungen, sind ebenfalls farberhaltende Polymere. Ein mit 1,9-Decadiene vernetztes Maleinsäure-Methylvinylether-Copolymer ist unter der Bezeichnung Stabileze^® QM im Handel erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in einer weiteren Ausführungsform nichtionogene Polymere (G4) enthalten.
Geeignete nichtionogene Polymere sind beispielsweise:

– Vinylpyrrolidon/Vinylester-Copolymere, wie sie beispielsweise unter dem Warenzeichen Luviskol^® (BASF) vertrieben werden. Luviskol^® VA 64 und Luviskol^® VA 73, jeweils VinylpyrrolidonNinylacetat-Copolymere, sind ebenfalls bevorzugte nichtionische Polymere.
– Celluloseether, wie Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose, wie sie beispielsweise unter den Warenzeichen Culminal^® und Benecel^® (AQUALON) und Natrosol^®-Typen (Hercules) vertrieben werden.
– Stärke und deren Derivate, insbesondere Stärkeether, beispielsweise Structure^® XL (National Starch), eine multifunktionelle, salztolerante Stärke;
– Schellack
– Polyvinylpyrrolidone, wie sie beispielsweise unter der Bezeichnung Luviskol^® (BASF) vertrieben werden.
– Siloxane. Diese Siloxane können sowohl wasserlöslich als auch wasserunlöslich sein. Geeignet sind sowohl flüchtige als auch nichtflüchtige Siloxane, wobei als nichtflüchtige Siloxane solche Verbindungen verstanden werden, deren Siedepunkt bei Normaldruck oberhalb von 200°C liegt. Bevorzugte Siloxane sind Polydialkylsiloxane, wie beispielsweise Polydimethylsiloxan, Polyalkylarylsiloxane, wie beispielsweise Polyphenylmethylsiloxan, ethoxylierte Polydialkylsiloxane sowie Polydialkylsiloxane, die Amin- und/oder Hydroxy-Gruppen enthalten.
– Glycosidisch substituierte Silikone.

Es ist erfindungsgemäß auch möglich, daß die Zubereitungen mehrere, insbesondere zwei verschiedene Polymere gleicher Ladung und/oder jeweils ein ionisches und ein amphoteres und/oder nicht ionisches Polymer enthalten.
Die weiteren Polymere (G) sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 bis 5, insbesondere von 0,1 bis 3 Gew.-%, sind besonders bevorzugt.
Eine besonders bevorzugte Gruppe von Inhaltsstoffen stellen die Silikone dar.
Erfindungsgemäße bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Silicon, vorzugsweise ein Silicon enthalten, das ausgewählt ist unter:

(i) Polyalkylsiloxanen, Polyarylsiloxanen, Polyalkylarylsiloxanen, die flüchtig oder nicht flüchtig, geradkettig, verzweigt oder cyclisch, vernetzt oder nicht vernetzt sind;
(ii) Polysiloxanen, die in ihrer allgemeinen Struktur eine oder mehrere organofunktionelle Gruppen enthalten, die ausgewählt sind unter:
a) substituierten oder unsubstituierten aminierten Gruppen;
b) (per)fluorierten Gruppen;
c) Thiolgruppen;
d) Carboxylatgruppen;
e) hydroxylierten Gruppen;
f) alkoxylierten Gruppen;
g) Acyloxyalkylgruppen;
h) amphoteren Gruppen;
i) Bisulfitgruppen;
j) Hydroxyacylaminogruppen;
k) Carboxygruppen;
l) Sulfonsäuregruppen; und
m) Sulfat- oder Thiosulfatgruppen;
(iii) linearen Polysiloxan(A)-Polyoxyalkylen(B)-Blockcopoylmeren vom Typ (A-B)_n mit n > 3;
(iv) gepfropften Siliconpolymeren mit nicht siliconhaltigem, organischen Grundgerüst, die aus einer organischen Hauptkette bestehen, welche aus organischen Monomeren gebildet wird, die kein Silicon enthalten, auf die in der Kette sowie gegebenenfalls an mindestens einem Kettenende mindestens ein Polysiloxanmakromer gepfropft wurde;
(v) gepfropften Siliconpolymeren mit Polysiloxan-Grundgerüst, auf das nicht siliconhaltige, organische Monomere gepfropft wurden, die eine Polysiloxan-Hauptkette aufweisen, auf die in der Kette sowie gegebenenfalls an mindestens einem ihrer Enden mindestens ein organisches Makromer gepfropft wurde, das kein Silicon enthält;

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Mittel enthalten das bzw. die Silikon(e) vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,25 bis 7 Gew.-% und insbesondere von 0,5 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.
Bevorzugte Silikone werden nachstehend beschrieben.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Silikon der Formel Si-I (CH₃)₃Si-[O-Si(CH₃)₂]_x-O-Si(CH₃)₃ (Si-I), enthalten, in der x für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, weiter bevorzugt von 0 bis 20 und insbesondere 0 bis 10, steht.
Diese Silikone werden nach der INCI-Nomenklatur als DIMETHICONE bezeichnet. Es werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung als Silicon der Formel Si-I vorzugsweise die Verbindungen: (CH₃)₃Si-O-Si(CH₃)₃ (CH₃)₃Si-O-(CH₃)₂Si-O-Si(CH₃)₃ (CH₃)₃Si-[O-(CH₃)₂Si)₂-O-Si(CH₃)₃ (CH₃)₃Si-[O-((CH₃)₂Si]₃-O-Si(CH₃)₃ (CH₃)₃Si-[O-(CH₃)₂Si]₄-O-Si(CH₃)₃ (CH₃)₃Si-[O-(CH₃)₂Si]₅-O-Si(CH₃)₃ (CH₃)₃Si-[O-(CH₃)₂Si](-O-Si(CH₃)₃ (CH₃)₃Si-[O-(CH₃)₂Si]₇-O-Si(CH₃)₃ (CH₃)₃Si-[O-(CH₃)₂Si]₈-O-Si(CH₃)₃ (CH₃)₃Si-[O-(CH₃)₂Si]₉-O-Si(CH₃)₃ (CH₃)₃Si-[O-(CH₃)₂Si]₁₀-O-Si(CH₃)₃ (CH₃)₃Si-[O-(CH₃)₂Si]₁₁-O-Si(CH₃)₃ (CH₃)₃Si-[O-(CH₃)₂Si]₁₂-O-Si(CH₃)₃ (CH₃)₃Si-[O-(CH₃)₂Si]₁₃-O-Si(CH₃)₃ (CH₃)₃Si-[O-(CH₃)₂Si]₁₄-O-Si(CH₃)₃ (CH₃)₃Si-[O-(CH₃)₂Si]₁₅-O-Si(CH₃)₃ (CH₃)₃Si-[O-(CH₃)₂Si]₁₅-O-Si(CH₃)₃ (CH₃)₃Si-[O-(CH₃)₂Si]₁₇-O-Si(CH₃)₃ (CH₃)₃Si-[O-(CH₃)₂Si]₁₈-O-Si(CH₃)₃ (CH₃)₃Si-[O-(CH₃)₂Si]₁₉-O-Si(CH₃)₃ (CH₃)₃Si-[O-(CH₃)₂Si]₂₀-O-Si(CH₃)₃ eingesetzt, wobei (CH₃)₃Si-O-Si(CH₃)₃, (CH₃)₃Si-O-(CH₃)₂Si-O-Si(CH₃)₃ und/oder (CH₃)₃Si-[O-(CH₃)₂Si]₂-O-Si(CH₃)₃ besonders bevorzugt sind.
Selbstverständlich können auch Mischungen der o. g. Silikone in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sein.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf sein Gewicht – 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 7 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% Silikon(e) der Formel Si-I (CH₃)₃Si-[O-Si(CH₃)₂]_x-O-Si(CH₃)₃ (Si-I), enthalten, in der x für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, weiter bevorzugt von 0 bis 20 und insbesondere 0 bis 10, steht.
Bevorzugte erfindungsgemäß einsetzbare Silikone weisen bei 20°C Viskositäten von 0,2 bis 2 mm²s^–1 auf, wobei Silikone mit Viskositäten von 0,5 bis 1 mm²s^–1 besonders bevorzugt sind.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten ein oder mehrere aminofunktionelle Silicone. Solche Silicone können z. B. durch die Formel M(R_aQ_bSiO_(4-a-b)/2)x(R_cSiO_(4-c)/2)yM beschrieben werden, wobei in der obigen Formel R ein Kohlenwasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen ist, Q ein polarer Rest der allgemeinen Formel -R¹HZ ist, worin R¹ eine zweiwertige, verbindende Gruppe ist, die an Wasserstoff und den Rest Z gebunden ist, zusammengesetzt aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen oder Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Stickstoffatomen, und Z ein organischer, aminofunktioneller Rest ist, der mindestens eine aminofunktionelle Gruppe enthält; ”a” Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 annimmt, ”b” Werte im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 annimmt, ”a” + ”b” kleiner als oder gleich 3 ist, und ”c” eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 ist, und x eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 2.000, vorzugsweise von etwa 3 bis etwa 50 und am bevorzugtesten von etwa 3 bis etwa 25 ist, und y eine Zahl im Bereich von etwa 20 bis etwa 10.000, vorzugsweise von etwa 125 bis etwa 10.000 und am bevorzugtesten von etwa 150 bis etwa 1.000 ist, und M eine geeignete Silicon-Endgruppe ist, wie sie im Stande der Technik bekannt ist, vorzugsweise Trimethylsiloxy. Nicht einschränkende Beispiele der durch R repräsentierten Reste schließen Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Amyl, Isoamyl, Hexyl, Isohexyl und ähnliche; Alkenylreste, wie Vinyl, Halogenvinyl, Alkylvinyl, Allyl, Halogenallyl, Alkylallyl; Cycloalkylreste, wie Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und ähnliche; Phenylreste, Benzylreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, wie 3-Chlorpropyl, 4-Brombutyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Chlorcyclohexyl, Bromphenyl, Chlorphenyl und ähnliche sowie schwefelhaltige Reste, wie Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Mercaptohexyl, Mercaptophenyl und ähnliche ein; vorzugsweise ist R ein Alkylrest, der 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen enthält, und am bevorzugtesten ist R Methyl. Beispiele von R¹ schließen Methylen, Ethylen, Propylen, Hexamethylen, Decamethylen, -CH₂CH(CH₃)CH₂-, Phenylen, Naphthylen, -CH₂CH₂SCH₂CH₂-, -CH₂CH₂OCH₂-, -OCH₂CH₂-, -OCH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH(CH₃)C(O)OCH₂-, -(CH₂)₃CC(O)OCH₂CH₂-, -C₆H₄C₆H₄-, -C₆H₄CH₂C₆H₄-; und -(CH₂)₃C(O)SCH₂CH₂- ein.
Z ist ein organischer, aminofunktioneller Rest, enthaltend mindestens eine funktionelle Aminogruppe. Eine mögliche Formel für Z ist NH(CH₂)₂NH₂, worin z 1 oder mehr ist. Eine andere mögliche Formel für Z ist -NH(CH₂)₂(CH₂)₆NH, worin sowohl z als auch zz unabhängig 1 oder mehr sind, wobei diese Struktur Diamino-Ringstrukturen umfaßt, wie Piperazinyl. Z ist am bevorzugtesten ein -NHCH₂CH₂NH₂-Rest. Eine andere mögliche Formel für Z ist -N(CH₂)(OH₂)_zzNX₂ oder -NX₂, worin jedes X von X₂ unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und zz 0 ist.
Q ist am bevorzugtesten ein polarer, aminfunktioneller Rest der Formel -CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NH₂. In den Formeln nimmt ”a” Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 an, ”b” nimmt Werte im Bereich von etwa 2 bis etwa 3 an, ”a” + ”b” ist kleiner als oder gleich 3, und ”c” ist eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3. Das molare Verhältnis der R_aQ_bSiO_(4-a-b)/2-Einheiten zu den R_cSiO_(4-c)/2-Einheiten liegt im Bereich von etwa 1:2 bis 1:65, vorzugsweise von etwa 1:5 bis etwa 1:65 und am bevorzugtesten von etwa 1:15 bis etwa 1:20. Werden ein oder mehrere Silicone der obigen Formel eingesetzt, dann können die verschiedenen variablen Substituenten in der obigen Formel bei den verschiedenen Siliconkomponenten, die in der Siliconmischung vorhanden sind, verschieden sein.
Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-II) R'_aG_3-aSi(OSiG₂)_n-(OSiG_bR'_2-b)_m-O-SiG_3-aR'_a (Si-II), enthalten, worin bedeutet:

– G ist -H, eine Phenylgruppe, -OH, -O-CH₃, -CH₃, -O-CH₂CH₃, -CH₂CH₃, -O-CH₂CH₂CH₃,-CH₂CH₂CH₃, -O-CH(CH₃)₂, -CH(CH₃)₂, -O-CH₂CH₂CH₂CH₃, -CH₂CH₂CH₂CH₃, -O-CH₂CH(CH₃)₂, -CH₂CH(CH₃)₂, -O-CH(CH₃)CH₂CH₃, -CH(CH₃)CH₂CH₃, -O-C(CH₃)₃, -C(CH₃)₃,
– a steht für eine Zahl zwischen 0 und 3, insbesondere 0;
– b steht für eine Zahl zwischen 0 und 1, insbesondere 1,
– m und n sind Zahlen, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt,
– R' ist ein monovalenter Rest ausgewählt aus
– -Q-N(R'')-CH₂-CH₂-N(R'')₂
– -Q-N(R'')₂
– -Q-N⁺(R'')₃A^–
– -Q-N⁺H(R'')₂A^–
– -Q-N+H2(R'')A^–
– -Q-N(R'')-CH₂-CH₂-N⁺R''H₂A^–,

₂

₃

₂

₃

₂

₃

₂

₃

_1-20

₃

₂

₃

₂

₃

₂

₃

₂

₃

₂

₃

₂

₃

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-IIa)
enthalten, worin m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.
Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als Trimethylsilylamodimethicone bezeichnet.
Besonders bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Mittel, die ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-IIb)
enthalten, worin R für -OH, -O-CH₃ oder eine -CH₃-Gruppe steht und m, n1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.
Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als Amodimethicone bezeichnet.
Unabhängig davon, welche aminofunktionellen Silicone eingesetzt werden, sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die ein aminofunktionelles Silikon enthalten dessen Aminzahl oberhalb von 0,25 meq/g, vorzugsweise oberhalb von 0,3 meq/g und insbesondere oberhalb von 0,4 meq/g liegt. Die Aminzahl steht dabei für die Milli-Äquivalente Amin pro Gramm des aminofunktionellen Silicons. Sie kann durch Titration ermittelt und auch in der Einheit mg KOH/g angegeben werden.
Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf ihr Gewicht, 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 8 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,25 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% aminofunktionelle(s) Silikon(e) enthalten.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäß besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf sein Gewicht – 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 7 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% Silikon(e) der Formel Si-Iia und/oder Si-IIb
enthalten, in denen

– m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt
– R für -OH, -O-CH₃ oder eine -CH₃-Gruppe steht
– k, n1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.

Auch die nach INCI als CYCLOMETHICONE bezeichneten cyclischen Dimethicone sind erfindungsgemäß mit Vorzug einsetzbar. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die mindestens ein Silikon der Formel Si-III
enthalten, in der x für eine Zahl von 3 bis 200, vorzugsweise von 3 bis 10, weiter bevorzugt von 30 bis 7 und insbesondere 3, 4, 5 oder 6, steht.
Die vorstehend beschriebenen Silikone weisen ein Rückgrat auf, welches aus -Si-O-Si-Einheiten aufgebaut ist. Selbstverständlich können diese Si-O-Si-Einheiten auch durch Kohlenstoffketten unterbrochen sein. Entsprechende Moleküle sind durch Kettenverlängerungsreaktionen zugänglich und kommen vorzugsweise in Form von Silikon-in-Wasser-Emulsionen zum Einsatz.
Erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Silikon der Formel Si-IV R₃Si-[O-SiR₂]_x-(CH₂)_n-[O-SiR₂]_y-O-SiR₃ (Si-IV), enthalten, in der R für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH₂-CH(CH₃)Ph, der C_1-20-Alkylreste, vorzugsweise -CH₃, -CH₂CH₃, -CH₂CH₂CH₃, -CH(CH₃)₂, -CH₂CH₂CH₂H₃, -CH₂CH(CH₃)₂, -CH(CH₃)CH₂CH₃, -C(CH₃)₃, steht, x bzw. y für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 0 bis 10, weiter bevorzugt von 0 bis 7 und insbesondere 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, stehen, und n für eine Zahl von 0 bis 10, bevorzugt von 1 bis 8 und insbesondere für 2, 3, 4, 5, 6 steht.
Mit Vorzug sind die Silikone wasserlöslich. Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein wasserlösliches Silikon enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel weisen vorteilhafte Eigenschaften auf und verleihen den mit ihnen behandelten Haaren ebenfalls vorteilhafte Eigenschaften. Insbesondere bei der Haarkonditionierung wurden Vorteile beobachtet. So verbessern erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel den Griff und die Kämmbarkeiten in trockenem und nassem Zustand der mit ihnen behandelten Haare. Es zeigt sich auch eine Verhinderung frühzeitiger Splißbildung bei den behandelten Haaren, ohne daß das Volumen und die Fülle beeinträchtigt werden. Insgesamt werden Weichheit, Geschemidigkeit und Glanz deutlich verbessert.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Reinigung keratinischer Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß ein Haarbehandlungsmittel enthaltend – bezogen auf sein Gewicht –

Dieser erfindungsgemäßen Vorgehensweise liegt ein erfindunggemäßes Produkt zugrunde, das als sogenanntes „rinse-off-Produkt” formuliert ist, d. h. das Produkt verbleibt einen Zeitraum von bis zu 5 Minuten im Haar und wird anschließend ausgespült. Überraschenderweise können mit erfindungsgemäßen rinse-off-Produkten Pflegeergebnisse erzielt werden, die diejenigen herkömmlicher leave-in-Produkte erreichen oder gar übertreffen.
Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verfahren gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Mischungen aus

a) 3-Methyl-1,3-Butandiol und
b) Amphotenasid(en).

Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verwendung gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte.
Beispiele:

a. Haarshampoo

INCI-Bezeichnung	%
Sodium Laureth Sulfate	10,0
Cocoamidopropyl Betaine	3,0
Sodium Chloride	1,0
PEG-7 Glyceryl Cocoate	1,0
Citric Acid	1,2
Polyquaternium-10	0,5
Sodium Benzoate	0,5
Isopentyldiol	2,0
Hydrogenated Castor Oil	0,2
Salicylic Acid	0,2
Panthenol	2,0
Prunus Armeniaca (Apricot) Kernel Oil	0,5
Water	ad 100

b. Haarshampoo

INCI-Bezeichnung	%
Sodium Laureth Sulfate	12,0
Cocoamidopropyl Betaine	5,0
Sodium Chloride	1,0
Citric Acid	0,5
Laureth-2	1,0
PEG-12 Dimethicone	1,0
Sodium Benzoate	0,5
PEG-7 Glyceryl Cocoate	0,5
Polyquaternium-10	0,6
Propylene Glycol	0,5
PEG-55 Propylene Glycol Oleate	0,5
PEG-40 Hydrogenated Castor Oil	0,5
Isopentyldiol	5,0
Hydrolyzed Keratin	1,0
Water	ad 100

C. Haarshampoo

INCI-Bezeichnung	%
Sodium Laureth-8 Sulfate	10,0
Coco-Betaine	3,0
PEG-7 Glyceryl Cocoate	1,5
Sodium Chloride	1,0
Sodium PCA	1,0
Citric Acid	1,0
Polyquaternium-10	0,8
Sodium Benzoate	0,5
Isopentyldiol	1,0
Laureth-2	0,3
Salicylic Acid	0,3
PEG-55 Propylene Glycol Oleate	0,2
Propylene Glycol	0,3
Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein	0,5
Benzophenone-4	0,5
Pantolactone	0,5
Water	ad 100

d. Haarshampoo

INCI-Bezeichnung	%
Sodium C14-18 Olefin Sulfonate	8,0
Coco-Glucoside	2,0
Disodiom Ricinoleamido MEA-Sulfosuccinate	2,0
Lauramidopropyl Betaine	2,0
Sodium Chloride	1,0
Cocamidopropyl Betaine	2,0
Citric Acid	1,0
Polyquaternium-10	0,8
Sodium Benzoate	0,5
Isopentyldiol	1,0
Lau reth-2	0,3
Hydrogenated Castor Oil	0,2
Salicylic Acid	0,3
PEG-55 Propylene Glycol Oleate	0,2
Propylene Glycol	0,3
Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein	0,5
Benzophenone-4	0,5
Pantolactone	0,5
Water	ad 100

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

DE 3725030 A [0029]
WO 92/13829 [0060]
DE 4413686 [0110]

Claims

Haarbehandlungsmittel, enthaltend – bezogen auf sein Gewicht – a) 0,01 bis 40 Gew.-% 3-Methyl-1,3-Butandiol, b) 0,1 bis 20 Gew.-% amphotere(s) Tensid(e).
Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es – bezogen auf sein Gewicht – 0,05 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 20 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 10 Gew.-% 3-Methyl-1,3-Butandiol enthält.
Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es – bezogen auf sein Gewicht – 0,1 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% und insbesondere 2 bis 8 Gew.-% amphotere(s) Tensid(e) aus den Gruppen der – N-Alkylglycine, – N-Alkylpropionsäuren, – N-Alkylaminobuttersäuren, – N-Alkyliminodipropionsäuren, – N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, – N-Alkyltaurine, – N-Alkylsarcosine, – 2-Alkylaminopropionsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe, – Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe, – N-Kokosalkylaminopropionat, – Kokosacylaminoethylaminopropionat – C₁₂-C₁₈-Acylsarcosin, – N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, – N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat, – 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe – Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat – der unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betain bekannten Verbindungen, enthält.
Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es – bezogen auf sein Gewicht – 0,1 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% und insbesondere 2 bis 8 Gew.-% Betain(e) der Formel
enthält, in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- bzw. mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen steht.
Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es – bezogen auf sein Gewicht – 0,1 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% und insbesondere 2 bis 8 Gew.-% Betaine(e) der Formel
enthält, in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- bzw. mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen steht.
Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es – bezogen auf sein Gewicht – 0,05 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 2,5 Gew.-% kationische(s) Polymer(e) aus der Gruppe – Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) (INCI: Polyquaternium-37) und/oder; – quaternisierten Cellulose-Derivaten, insbesondere Polyquaternium 10 und/oder Polyquaternium 67, und/oder – kationischen Alkylpolyglycosiden und/oder – kationisertem Honig und/oder – kationischen Guar-Derivaten und/oder – polymeren Dimethyldiallylammoniumsalzen und deren Copolymeren mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure und/oder – Copolymeren des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoalkylacrylats und -methacrylats und/oder – Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymeren und/oder – quaterniertem Polyvinylalkohol und/oder – Polyquaternium 2 und/oder – Polyquaternium-7 und/oder – Polyquaternium-16 und/oder – Polyquatemium 17 und/oder – Polyquatemium 18 und/oder – Polyquatemium 24 und/oder – Polyquaterium 27 und/oder – Polyquaterium 74 enthält.
Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es – bezogen auf sein Gewicht – 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 7 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% Silikon(e) der Formel Si-I (CH₃)₃Si-(O-Si(CH₃)₂], O-Si(CH₃)₃ (Si-I), enthält, in der x für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, weiter bevorzugt von 0 bis 20 und insbesondere 0 bis 10, steht.
Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es – bezogen auf sein Gewicht – 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 7 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% Silikon(e) der Formel Si-IIa und/oder Si-IIb
enthält, in denen – m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt – R für -OH, -O-CH₃ oder eine -CH₃-Gruppe steht – k, n1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.
Verfahren zur Reinigung keratinischer Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß ein Haarbehandlungsmittel enthaltend – bezogen auf sein Gewicht – a) 0,01 bis 40 Gew.-% 3-Methyl-1,3-Butandiol, b) 0,1 bis 20 Gew.-% amphotere(s) Tensid(e). auf das Haar aufgebracht und nach einer Einwirkzeit von 5 Sekunden bis 5 Minuten wieder ausgespült oder wird.
Verwendung von Mischungen aus a) 3-Methyl-1,3-Butandiol und b) Amphotensid(en). in Haarreinigungsmitteln.