DE102008059904A1 - Foaming or foamable formulation, useful in cosmetic and/or dermatological formulations, comprises at least one alkyl lactoside, where the alpha or beta glycosidic bond is linked with the lactose residue - Google Patents
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft schäumende oder schäumbare Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Alkyl-Lactosiden, sowie die Verwendung von einem oder mehreren Alkyl-Lactosiden in schaumförmigen oder schäumbaren Zubereitungen.The The present invention relates to foaming or foamable Preparations containing one or more alkyl lactosides, and the use of one or more alkyl-lactosides in foam-like or foamable preparations.
Schäume stellen Dispersionen von Gas in einer Flüssigkeit dar. Sie sind thermodynamisch und über sehr lange Zeiträume betrachtet, instabil. Man bezeichnet sie häufig als kinetisch stabil.foams represent dispersions of gas in a liquid. They are thermodynamic and over very long periods of time considered, unstable. They are often called kinetics stable.
Die Instabilität wird zum Beispiel durch das Phänomen „Drainage” verursacht, das heißt, das Wasser in den Lamellen fließt aufgrund der Schwerkraft nach unten und/oder die in der Grenzfläche der Lamelle befindlichen Tenside werden zusammengepresst bzw die Dicke der Lamelle sinkt, so dass es schließlich zwei kleine aneinander grenzende Gasbläschen in einer größeren Gasblase aufgehen.The Instability is caused for example by the phenomenon "drainage", that is, the water in the slats flows due gravity down and / or in the interface the lamella surfactants are pressed together or the Thickness of the slat sinks, so that there are finally two small ones adjoining gas bubbles in a larger one Gas bubble rise.
Schäume in wässrigen Systemen werden durch Tenside stabilisiert. Diese Tenside sind im Bereich Kosmetik Bestandteil von Seifen, Schaum- und Duschbädern, Ölbädern, Gesichtreinigungsprodukten und Rasierprodukten anzutreffen.foams in aqueous systems are stabilized by surfactants. These surfactants are a component of soaps, foams and cosmetics. and shower baths, oil baths, face cleansing products and shaving products.
Tenside sind amphiphile Stoffe, die organische, unpolare Substanzen in Wasser lösen können. Sie sorgen, bedingt durch ihren spezifischen Molekülaufbau mit mindestens einem hydrophilen und einem hydrophoben Molekülteil, für eine Herabsetzung der Oberflächenspannung des Wassers, die Benetzung der Haut, die Erleichterung der Schmutzentfernung und -lösung, ein leichtes Abspülen und – je nach Wunsch – für Schaumregulierung.surfactants are amphiphilic substances that are organic, nonpolar substances in water to be able to solve. They care, conditioned by their specific molecular structure with at least one hydrophilic and a hydrophobic moiety, for a reduction the surface tension of the water, the wetting of the Skin, facilitating soil removal and solution, a light rinse and - as desired - for foam control.
Bei den hydrophilen Anteilen eines Tensidmoleküls handelt es sich meist um polare funktionelle Gruppen, beispielweise -COO–, -OSO3 2–, -SO3 –, während die hydrophoben Teile in der Regel unpolare Kohlenwasserstoffreste darstellen. Tenside werden im allgemeinen nach Art und Ladung des hydrophilen Molekülteils klassifiziert. Hierbei können vier Gruppen unterschieden werden:
- • anionische Tenside,
- • kationische Tenside,
- • amphotere Tenside und
- • nichtionische Tenside.
- Anionic surfactants,
- Cationic surfactants,
- • amphoteric surfactants and
- • nonionic surfactants.
Als Tenside werden in kosmetischen Formulierungen Fettalkoholethoxylate wie Laurylethersulfat oder Laurylsulfat verwendet, Fettsäureisthionate, Sulfobernsteinsäureester, Betaine, Cocoamphoacetate.When Surfactants are fatty alcohol ethoxylates in cosmetic formulations such as lauryl ether sulfate or lauryl sulfate, fatty acid is histiates, Sulfosuccinic acid esters, betaines, cocoamphoacetates.
Die Produktion von kosmetischen Reinigungsmitteln zeigt seit Jahren eine steigende Tendenz. Dies ist vor allem auf das zunehmende Gesundheitsbewußtsein und Hygienebedürfnis der Verbraucher zurückzuführen.The Production of cosmetic detergents shows for years an upward trend. This is mainly due to the increasing health consciousness and hygiene needs of consumers.
Oberflächenaktive Stoffe – am bekanntesten die Alkalisalze der höheren Fettsäuren, also die klassischen ”Seifen” – sind amphiphile Stoffe, die organische unpolare Substanzen in Wasser emulgieren können.surfactants Fabrics - most prominently alkali salts of higher Fatty acids, so the classic "soaps" - are amphiphilic substances, the organic non-polar substances in water can emulsify.
Diese Stoffe schwemmen nicht nur Schmutz von Haut und Haaren, sie reizen, je nach Wahl des Tensids oder des Tensidgemisches, Haut und Schleimhäute mehr oder minder stark. Es ist zwar eine große Zahl recht milder Tenside erhältlich, jedoch sind die Tenside des Standes der Technik entweder mild, reinigen aber schlecht, oder aber sie reinigen gut, reizen jedoch Haut oder Schleimhäute.These Substances not only soak up dirt from the skin and hair, they irritate, depending on the choice of surfactant or surfactant mixture, skin and mucous membranes more or less strong. It is true, a large number mild surfactants available, however, are the surfactants of The art either mild, but cleans poorly, or but they cleanse well, but irritate skin or mucous membranes.
Schon bei einem einfachen Wasserbade ohne Zusatz von Tensiden kommt es zunächst zu einer Quellung der Hornschicht der Haut, wobei der Grad dieser Quellung beispielsweise von der Dauer des Bades und dessen Temperatur abhängt. Zugleich werden wasserlösliche Stoffe, z. B. wasserlösliche Schmutzbestandteile, aber auch hauteigene Stoffe, die für das Wasserbindungsvermögen der Hornschicht verantwortlich sind, ab- bzw. ausgewaschen. Durch hauteigene oberflächenaktive Stoffe werden zudem auch Hautfette in gewissem Ausmaße gelöst und ausgewaschen. Dies bedingt nach anfänglicher Quellung eine nachfolgende deutliche Austrocknung der Haut, die durch waschaktive Zusätze nach verstärkt werden kann.Nice in a simple water bath without the addition of surfactants it comes initially to a swelling of the horny layer of the skin, wherein the degree of this swelling, for example, on the duration of the bath and its temperature depends. At the same time become water-soluble Fabrics, e.g. B. water-soluble soil constituents, but also skin-own substances, which are responsible for the water-binding capacity the horny layer are responsible, washed off or washed out. By skin's own surface-active substances also become skin fats to a certain extent solved and washed out. This conditionally after initial swelling a subsequent significant dehydration skin intensified by detergent additives can be.
Bei gesunder Haut sind diese Vorgänge im allgemeinen belanglos, da die Schutzmechanismen der Haut solche leichten Störungen der oberen Hautschichten ohne weiteres kompensieren können. Aber bereits im Falle nichtpathologischer Abweichungen vom Normalstatus, z. B. durch umweltbedingte Abnutzungsschäden bzw. Irritationen, Lichtschäden, Altershaut usw., ist der Schutzmechanismus der Hautoberfläche gestört. Unter Umständen ist er dann aus eigener Kraft nicht mehr imstande, seine Aufgabe zu erfüllen und muß durch externe Maßnahmen regeneriert werden. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war somit, diesem Mangel des Standes der Technik Abhilfe zu schaffen.In healthy skin, these processes are generally irrelevant, as the protective mechanisms of the skin can readily compensate for such minor disorders of the upper layers of the skin. But even in the case of non-pathological deviations from the normal status, eg. B. by environmental wear damage or irritation, photodamage, aging skin, etc., the protective mechanism of the skin surface is disturbed. Under certain circumstances, he is then no longer able to fulfill his task on his own and must be regenerated by external measures. Object of the present invention was thus to remedy this deficiency of the prior art.
Es
ist an sich natürlich bekannt, Schäume in wäßrigen
Systemen zu bewerkstelligen. Üblicherweise bedient man
sich eines Tensidsystems, welches einen schnellen Anschäumer
und einen Schaumstabilisierer umfaßt, gemäß folgendem
Schema: Tab.
1
Die Stabilisierung des Schaums erfolgt bei Laurylethersulfat mit einer anderen Substanzklasse, wie beispielsweise Betainen oder Cocoamphoacetaten.The Stabilization of the foam takes place with lauryl ether sulfate with a other substance class, such as betaines or cocoamphoacetates.
Die Forderungen an die Eigenschaften kosmetischer Reinigungspräparate haben sich in den letzten Jahren stark gewandelt. Früher standen Effekte wie Reinigen und Schäumen im Vordergrund der Verbraucherwünsche. Zur Zeit sind die ökologischen, ökonomischen und insbesondere dermatologischen Eigenschaften der Produkte vorrangig, obwohl das Schaumvermögen nach wie vor eine entscheidende Rolle spielt, beispielsweise als Indikator, um Restmengen von Tensiden nach der Reinigung von Haut und Haaren zu entfernen oder um Überdosierungen bei der Anwendung zu vermeiden.The Requirements for the properties of cosmetic cleansing preparations have changed significantly in recent years. Earlier The focus was on effects such as cleaning and foaming the consumer's wishes. At present, the ecological, economic and in particular the dermatological properties of the products, although the foaming power is still a crucial one The role is played, for example as an indicator, by residual amounts of surfactants remove after cleansing of skin and hair or overdoses to avoid during use.
Allerdings steht bei kosmetischen Produkten – im Gegensatz zu den meisten technischen Reinigungsmitteln – die Haut- und Schleimhautverträglichkeit absolut im Vordergrund; die Produkte sollen „mild” sein.Indeed stands for cosmetic products - unlike the most technical cleaning agents - the skin and mucous membrane compatibility absolutely in the foreground; the products should be "mild".
Es ist ferner bekannt, das Natriumlaurysulfat als schäumendes Tensid für Zahnpasta verwendet wird. Aus Sicherheitsgründen wird empfohlen, nicht mehr als 2% einzusetzen.It is also known, the sodium lauryl sulfate as a foaming Surfactant used for toothpaste. For safety reasons It is recommended not to use more than 2%.
Für den Bereich Kosmetik, Dermatologie wird als Tensid für schäumende Zubereitungen häufig Laurylethersulfat (LES) und Laurylsulfat (LS) verwendet. Dieses Tensid schäumt in Wasser gut an, der Schaum ist aber nicht langzeitstabil. Daher werden Cotenside zugesetzt wie Betaine, Cocoamphoacetate. Zusätzlich wird häufig Kochsalz und/oder ein Polymer zugesetzt, um gelförmige Zubereitungen zu erhalten.For the field of cosmetics, dermatology is used as a surfactant for foaming preparations often lauryl ether sulfate (LES) and lauryl sulfate (LS) used. This surfactant foams in water well, but the foam is not long-term stable. Therefore cosurfactants are added, such as betaines, cocoamphoacetates. additionally Common salt and / or a polymer is often added to to obtain gelatinous preparations.
Erfindungsgemäß gelöst werden diese Probleme durch schäumende oder schäumbare Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren C8-12-Alkyl-Lactosiden der allgemeinen Struktur bei der R einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, der α- oder β-glycosidisch mit dem Lactoserest verknüpft ist.According to the invention, these problems are solved by foaming or foamable preparations containing one or more C 8-12 -alkyl-lactosides of the general structure where R is a branched or unbranched alkyl radical having 8 to 12 carbon atoms, which is linked to the lactoserest α- or β-glycosidic.
Erfindungsgegemäß bevorzugt
sind solche Zubereitungen die dadurch gekennzeichnet sind, daß das oder
die Alkyl-Lactoside gewählt wird oder werden aus der Gruppe
Octyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
Octyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
Decyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
Decyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
Dodecyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
Dodecyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosidPreferred according to the invention are those preparations which are characterized in that the alkyl lactoside (s) is or are selected from the group
Octyl-4-O- (β-D-galactopyranosyl) -β-D-glucopyranoside
Octyl-4-O- (β-D-galactopyranosyl) -α-D-glucopyranoside
Decyl-4-O- (β-D-galactopyranosyl) -β-D-glucopyranoside
Decyl-4-O- (β-D-galactopyranosyl) -α-D-glucopyranoside
Dodecyl-4-O- (β-D-galactopyranosyl) -β-D-glucopyranoside
Dodecyl-4-O- (β-D-galactopyranosyl) -α-D-glucopyranoside
In einer vorteilhaften Ausführungsform betrifft die Erfindung Zubereitungen für die Mund- und Zahnpflege. Häufig mangelt es hier an schleimhautverträglichen und schäumenden Tensiden/Emulgatoren beziehungsweise an Substanzen, die die dafür vorgesehene Zubereitung verdicken. Häufig wird Methylhydroxypropylcellulose oder Hypromellose als Verdicker für Fluoridgele verwendetIn an advantageous embodiment, the invention relates to preparations for oral and dental care. Frequently, there is a lack of mucous membrane-compatible and foaming surfactants / emulsifiers to substances that thicken the intended preparation. Often methylhydroxypropylcellulose or hypromellose is used as thickener for fluoride gels
Die Synthese der Alkyl-Lactoside kann beispielsweise nach folgendem Reaktionsschema, erfolgen: The synthesis of the alkyl lactosides can be carried out, for example, according to the following reaction scheme:
Die
Herstellungsverfahren für erfindungsgemäße
Komponenten sind dem Grunde nach bekannt (
Bei den so erhältlichen Lactosiden handelt es sich um α/β-Gemische. Diese sind erfindungsgemäß vorteilhaft, können aber auch, falls erwünscht durch anomerenreine Substanzen ersetzt werden.at The lactosides obtainable in this way are α / β mixtures. These are advantageous according to the invention but also, if desired, by anomerically pure substances be replaced.
Die Herstellung folgender Alkyl-Lactoside wird im folgenden kurz skizziert:The Preparation of the following alkyl lactosides is briefly outlined below:
LacC8:LacC8:
- Octyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosidOctyl-4-O- (β-D-galactopyranosyl) -β-D-glucopyranoside
- Octyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosidOctyl-4-O- (β-D-galactopyranosyl) -α-D-glucopyranoside
LacC10:LacC10:
- Decyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosidDecyl-4-O- (β-D-galactopyranosyl) -β-D-glucopyranoside
- Decyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosidDecyl-4-O- (β-D-galactopyranosyl) -α-D-glucopyranoside
LacC12:LacC12:
- Dodecyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosidDodecyl-4-O- (β-D-galactopyranosyl) -β-D-glucopyranoside
- Dodecyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosidDodecyl-4-O- (β-D-galactopyranosyl) -α-D-glucopyranoside
Darstellung von 1,2,3,6-Tetra-O-acetyl-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranose (Octaacetyl-β-Lactose)Preparation of 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O- (2 ', 3', 4 ', 6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) -β-D glucopyranose (Octaacetyl-β-lactose)
40,0 g Lactose (0.117 mol, enthielt 5% H2O) wurden in 110 ml (1,17 mol; 10,5 eq) Essigsäureanhydrid gelöst. Das Gemisch wurde auf –5°C gekühlt und eine Mischung aus vier Tropfen konzentrierter Schwefelsäure in 1 ml Essigsäureanhydrid wurde langsam und tropfenweise dazugegeben. Nach beendeter Zugabe rührte das Reaktionsgemisch noch 10 Minuten bei –5°C, dann 2 Stunden bei 60°C. Die Lösung wurde auf Eis gegossen und mit Dichlormethan versetzt. Die Phasen wurden getrennt und die wässrige Phase wurde mit 50 ml CH2Cl2 (2×) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden in 600 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung getropft. Das Gemisch wurde filtriert und anschließend getrennt. Die wässrige Phase wurde mit 50 ml CH2Cl2 (2×) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit 100 ml H2O gewaschen, über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt.40.0 g of lactose (0.117 mol, contained 5% H 2 O) was dissolved in 110 ml (1.17 mol, 10.5 eq) of acetic anhydride. The mixture was cooled to -5 ° C and a mixture of four drops of concentrated sulfuric acid in 1 ml of acetic anhydride was added slowly and dropwise. After completion of the addition, the reaction mixture stirred for 10 minutes at -5 ° C, then 2 hours at 60 ° C. The solution was poured onto ice and treated with dichloromethane. The phases were separated and the aqueous phase was extracted with 50 ml CH 2 Cl 2 (2x). The combined organic phases were added dropwise in 600 ml of saturated sodium bicarbonate solution. The mixture was filtered and then separated. The aqueous phase was extracted with 50 ml of CH 2 Cl 2 (2 ×). The combined organic phases were washed with 100 ml H 2 O, dried over MgSO 4 and the solvent was removed under reduced pressure.
Das
Produkt wurde in frisch destilliertem Ethanol umkristallisiert.
Ausbeute:
80% LacOAc weißer Feststoff.The product was recrystallized in freshly distilled ethanol.
Yield: 80% LacOAc white solid.
Herstellungsbeispiel 1Production Example 1
Darstellung von Octyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosid Decyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosid Dodecyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosid als Reinsubstanzen (β-Anomer)Preparation of octyl-4-O- (β-D-galactopyranosyl) -β-D-glucopyranoside decyl-4-O- (β-D-galactopyranosyl) -β-D-glucopyranoside Dodecyl-4-O- (β-D-galactopyranosyl) -β-D-glucopyranoside as pure substance (β-anomer)
(10 mmol) 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-4-O-(2',3',4',5'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosid und (14 mmol) des jeweiligen Alkohols (hier 1-Dodecanol, 1-Decanol und 1-Octanol) in 100 ml abs. Dichlormethan wurden unter Rühren gelöst. Hierzu wurden (14 mmol) Bortrifluorid-Etherat langsam zugetropft. Anschließend wurde die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung des Produktes wurden 100 ml gesättigte. Natriumhydrogencarbonat-Lösung zugegeben und für weitere 30 min. gerührt. Die wässrige Phase wurde zweimal mit jeweils 30 ml Dichlormethan extrahiert, die vereinten organischen Phasen wurden zweimal mit 60 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung und einmal mit 60 ml destilliertem Wasser gewaschen. Nach anschließender Trocknung über Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel unter verminderten Druck entfernt. Das Produkt wurde säulenchromatographisch gereinigt (Petrolether (50–70), Ethylacetat 2:1).(10 mmol) 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-4-O- (2 ', 3', 4 ', 5'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) -β-D- glucopyranoside and (14 mmol) of the respective alcohol (here 1-dodecanol, 1-decanol and 1-octanol) in 100 ml abs. Dichloromethane were stirred solved. To this was added (14 mmol) boron trifluoride etherate slowly dropwise. Subsequently, the reaction mixture was over Stirred at room temperature overnight. For working up the product 100 ml were saturated. Sodium bicarbonate solution added and for another 30 min. touched. The aqueous phase was washed twice with 30 ml of dichloromethane extracted, the combined organic phases were washed twice 60 ml of saturated sodium bicarbonate solution and washed once with 60 ml of distilled water. After subsequent Drying over magnesium sulfate became the solvent removed under reduced pressure. The product was purified by column chromatography purified (petroleum ether (50-70), ethyl acetate 2: 1).
Die
peracetylierten Lactoside Lac-C8 und Lac-C10 wurden jeweils mit
ca. 80 ml wasserfreien Methanol und 3 Spatelspitzen Natiummethylat
drei Stunden gerührt. Die Lösungen wurden nach
Zugabe von Ionenaustauscher Dowex 50 WX 4 ca. 15 Minuten gerührt.
Nach anschließender pH-Wert-Prüfung (pH: 4) wurde
der Ionenaustauscher abfiltriert und das Lösungsmittel
unter verminderten Druck entfernt. Die Produkt Lac-C8 und Lac-C10
wurden säulenchromatographisch gereinigt (Chloroform, Methanol
3:1).
Ausbeute: 56% LacC8 weißer Feststoffe
61%
LacC10 weißer Feststoffe
58% LacC12 weißer
FeststoffeThe peracetylated lactosides Lac-C8 and Lac-C10 were each stirred with about 80 ml of anhydrous methanol and 3 spatula tips Natiummethylat three hours. The solutions were stirred for about 15 minutes after addition of ion exchanger Dowex 50 WX 4. After a subsequent pH test (pH: 4), the ion exchanger was filtered off and the solvent was removed under reduced pressure. The products Lac-C8 and Lac-C10 were purified by column chromatography (chloroform, methanol 3: 1).
Yield: 56% LacC8 white solids
61% LacC10 white solids
58% LacC12 white solids
Herstellungsbeispiel 2Production Example 2
Darstellung von Lac810z: Octyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α/β-D-glucopyranosid Decyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α/β-D-glucopyranosid als Produktgemisch mittels eines Fettalkoholgemischen (Sasol, Nafol 810 z, 15% C8 und 85% C10). Die α/β-Anomere wurden nicht getrennt.Preparation of Lac810z: Octyl-4-O- (β-D-galactopyranosyl) -α / β-D-glucopyranoside Decyl-4-O- (β-D-galactopyranosyl) -α / β-D-glucopyranoside as product mixture by means of a Fatty alcohol mixtures (Sasol, Nafol 810 z, 15% C 8 and 85% C 10 ). The α / β anomers were not separated.
(10 mmol) 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-4-O-(2',3',4',5'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosid und (14 mmol) des jeweiligen Alkohols (hier Sasol, Nafol 810 z, 15% C8 und 85% C10) in 100 ml abs. Dichlormethan wurden unter Rühren gelöst. Hierzu wurden (14 mmol) Bortrifluorid-Etherat langsam zugetropft. Anschließend wurde die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung des Produktes wurden 100 ml gesättigte Natriumhydrogencarbonat-Lösung zugegeben und für weitere 30 min. gerührt. Die wässrige Phase wurde zweimal mit jeweils 30 ml Dichlormethan extrahiert, die vereinten organischen Phasen wurden zweimal mit 60 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung und einmal mit 60 ml destilliertem Wasser gewaschen. Nach anschließender Trocknung über Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel unter verminderten Druck entfernt. Das Produkt wurde säulenchromatographisch gereinigt (Petrolether (50–70), Ethylacetat 2:1).(10 mmol) 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-4-O- (2 ', 3', 4 ', 5'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) -β- D-glucopyranoside and (14 mmol) of the respective alcohol (here Sasol, Nafol 810 z, 15% C 8 and 85% C 10 ) in 100 ml abs. Dichloromethane was dissolved with stirring. To this was added dropwise (14 mmol) boron trifluoride etherate slowly. Subsequently, the reaction mixture was stirred overnight at room temperature. For working up the product 100 ml of saturated sodium bicarbonate solution were added and for a further 30 min. touched. The aqueous phase was extracted twice with 30 ml of dichloromethane each time, and the combined organic phases were washed twice with 60 ml of saturated sodium bicarbonate solution and once with 60 ml of distilled water. After subsequent drying over magnesium sulfate, the solvent was removed under reduced pressure. The product was purified by column chromatography (petroleum ether (50-70), ethyl acetate 2: 1).
Das
peracetylierten Lactosid Lac810z wurde mit ca. 80 ml wasserfreien
Methanol und 3 Spatelspitzen Natiummethylat drei Stunden gerührt.
Die Lösungen wurden nach Zugabe von Ionenaustauscher Dowex
50 WX 4 ca. 15 Minuten gerührt. Nach anschließender
pH-Wert-Prüfung (pH: 4) wurde der Ionenaustauscher abfiltriert
und das Lösungsmittel unter verminderten Druck entfernt.
Die Produkt Lac810z wurden säulenchromatographisch gereinigt
(Chloroform, Methanol 3:1).
Ausbeute: 55% Lac810z weißer
FeststoffThe peracetylated lactoside Lac810z was stirred for three hours with about 80 ml of anhydrous methanol and 3 spatula tips of sodium methoxide. The solutions were stirred for about 15 minutes after addition of ion exchanger Dowex 50 WX 4. After a subsequent pH test (pH: 4), the ion exchanger was filtered off and the solvent was removed under reduced pressure. The products Lac810z were purified by column chromatography (chloroform, methanol 3: 1).
Yield: 55% Lac810z white solid
Tab. 2Tab. 2
Weitere
Fettalkoholgemische sind möglich:
Die Lactoside wurden in Anlehnung an die Fettalkohole entsprechend bezeichnet. Reine Fettalkohole sind auch von Fluka/Sigma erhältlich. Fettalkoholmischungen von Sasol.The Lactosides were named according to the fatty alcohols. Pure fatty alcohols are also available from Fluka / Sigma. Fatty alcohol mixtures from Sasol.
Lac810z
beispielsweise ist ein C8/C10-Lactosid, das durch chemische Synthese
aus Lactose (Monohydrat) und der Fettalkoholmischung Nafol 810 z
der Firma Sasol hergestellt wurde. Tab. 3
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sind besonders bevorzugt dadurch gekennzeichnet, daß die Gesamtmenge an einer oder mehreren erfindungsgemäß Alkyl-Lactoside in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,05 bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,1–3% Gew.-% von einem oder mehreren C8-12-Alkyl-Lactosiden enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht der wäßrigen Phase.The Preparations according to the invention are particular preferably characterized in that the total amount one or more alkyl-lactosides according to the invention in the finished cosmetic or dermatological preparations, characterized in that it is 0.05 to 5 wt .-%, preferably 0.1-3% wt% of one or more C8-12 alkyl lactosides contained, based on the total weight of the aqueous Phase.
Die erfindungsgemäßen – vorteilhaft kosmetischen und/oder dermatologischen – Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.The according to the invention - advantageous cosmetic and / or dermatological preparations contain cosmetic excipients, as they usually do be used in such preparations, for. B. preservatives, Perfumes, substances for preventing foaming, Dyes, pigments that have a coloring effect, Thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances, oils, waxes or other common ingredients of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, Electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
Besonders vorteilhaft zeichnen sich die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen durch einen Gehalt an weiteren Tensiden aus.Especially Advantageously, the inventive feature Cosmetic and dermatological preparations by a content on other surfactants.
Erfindungsgemäß vorteilhaft
zu verwendende weitere Tenside sind anionische Tenside, beispielsweise
gewählt aus der Gruppe der
Acylaminosäuren
(und deren Salze), wie
- 1. Acylglutamate, beispielsweise Natriumacylglutamat, Di-TEA-palmitoylaspartat und Natrium Caprylic/Capric Glutamat,
- 2. Acylpeptide, beispielsweise Palmitoyl-hydrolysiertes Milchprotein, Natrium Cocoyl-hydrolysiertes Soja Protein und Natrium-/Kalium-Cocoyl-hydrolysiertes Kollagen,
- 3. Sarcosinate, beispielsweise Myristoyl Sarcosin, TEA-lauroyl Sarcosinat, Natriumlauroylsarcosinat und Natriumcocoylsarkosinat,
- 4. Taurate, beispielsweise Natriumlauroyltaurat und Natriummethylcocoyltaurat,
- 5. Acyllactylate, Lauroyllactylat, Caproyllactylat
- 6. Alaninate
- 1. Carbonsäuren, beispielsweise Laurinsäure, Aluminiumstearat, Magnesiumalkanolat und Zinkundecylenat,
- 2. Ester-Carbonsäuren, beispielsweise Calciumstearoyllactylat, Laureth-6-Citrat und Natrium PEG-4-Lauramidcarboxylat,
- 3. Ether-Carbonsäuren, beispielsweise Natriumlaureth-13-Carboxylat und Natrium PEG-6-Cocamide Carboxylat,
Sulfonsäuren und Salze, wie
- 1. Acyl-isethionate, z. B. Natrium-/Ammoniumcocoyl-isethionat,
- 2. Alkylarylsulfonate,
- 3. Alkylsulfonate, beispielsweise Natriumcocosmonoglyceridsulfat, Natrium C12-14 Olefinsulfonat, Natriumlaurylsulfoacetat und Magnesium PEG-3 Cocamidsulfat,
- 4. Sulfosuccinate, beispielsweise Dioctylnatriumsulfosuccinat, Dinatriumlaurethsulfosuccinat, Dinatriumlaurylsulfosuccinat und Dinatriumundecylenamido-MEA-Sulfosuccinat
Schwefelsäureester, wie
- 1. Alkylethersulfat, beispielsweise Natrium-, Ammonium-, Magnesium-, MIPA-, TIPA-Laurethsulfat, Natriummyrethsulfat und Natrium C12-13-Parethsulfat,
- 2. Alkylsulfate, beispielsweise Natrium-, Ammonium- und TEA-Laurylsulfat.
Acylamino acids (and their salts), such as
- 1. acylglutamates, for example sodium acylglutamate, di-TEA-palmitoylaspartate and sodium caprylic / capric glutamate,
- 2. acyl peptides, for example palmitoyl-hydrolyzed milk protein, sodium cocoyl-hydrolyzed soy protein and sodium / potassium cocoyl-hydrolyzed collagen,
- 3. sarcosinates, for example myristoyl sarcosine, TEA lauroyl sarcosinate, sodium lauroyl sarcosinate and sodium cocoyl sarcosinate,
- 4. taurates, for example sodium lauroyl taurate and sodium methyl cocoyl taurate,
- 5. Acyl lactylates, lauroyl lactylate, caproyl lactylate
- 6. Alaninates
- 1. carboxylic acids, for example lauric acid, aluminum stearate, magnesium alkoxide and zinc undecylenate,
- 2. Ester carboxylic acids, for example calcium stearoyl lactylate, laureth-6-citrate and sodium PEG-4-lauramide carboxylate,
- 3. Ether carboxylic acids, for example sodium laureth-13-carboxylate and sodium PEG-6-cocamide carboxylate,
Sulfonic acids and salts, such as
- 1. Acyl-isethionates, z. B. sodium / ammonium cocoyl isethionate,
- 2. alkylaryl sulphonates,
- 3. Alkyl sulfonates, for example sodium coconut monoglyceride sulfate, sodium C 12-14 olefinsulfonate, sodium lauryl sulfoacetate and magnesium PEG-3 cocamide sulfate,
- 4. Sulfosuccinates, for example dioctyl sodium sulfosuccinate, disodium laureth sulfosuccinate, disodium lauryl sulfosuccinate and disodium undecylenamido MEA sulfosuccinate
Sulfuric acid esters, such as
- 1. alkyl ether sulfate, for example sodium, ammonium, magnesium, MIPA, TIPA laureth sulfate, sodium myreth sulfate and sodium C 12-13 pareth sulfate,
- 2. Alkyl sulfates, for example sodium, ammonium and TEA lauryl sulfate.
Erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende weitere Tenside sind kationische Tenside, beispielsweise gewählt aus der Gruppe der
- 1. Alkylamine,
- 2. Alkylimidazole,
- 3. Ethoxylierte Amine und
- 4. Quaternäre Tenside.
- 5. Esterquats
- 1. alkylamines,
- 2. alkylimidazoles,
- 3. Ethoxylated amines and
- 4. Quaternary surfactants.
- 5. Esterquats
Quaternäre Tenside enthalten mindestens ein N-Atom, das mit 4 Alkyl- und/oder Arylgruppen kovalent verbunden ist. Dies führt, unabhängig vom pH Wert, zu einer positiven Ladung. Vorteilhafte quaternäre Tenside sind Alkylbetain, Alkylamidopropylbetain und Alkyl-amidopropylhydroxysulfain. Kationische Tenside können ferner bevorzugt im Sinne der vorliegenden Erfindung gewählt werden aus der Gruppe der quaternären Ammoniumverbindungen, insbesondere Benzyltrialkylammoniumchloride oder -bromide, wie beispielsweise Benzyldimethylstearylammoniumchlorid, ferner Alkyltrialkylammoniumsalze, beispielsweise beispielsweise Cetyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid, Alkyldimethylhydroxyethylammoniumchloride oder -bromide, Dialkyldimethylammoniumchloride oder -bromide, Alkylamidethyltrimethylammoniumethersulfate, Alkylpyridiniumsalze, beispielsweise Lauryl- oder Cetylpyrimidiniumchlorid, Imidazolinderivate und Verbindungen mit kationischem Charakter wie Aminoxide, beispielsweise Alkyldimethylaminoxide oder Alkylaminoethyldimethylaminoxide. Vorteilhaft sind insbesondere Cetyltrimethylammoniumsalze zu verwenden.quaternary Surfactants contain at least one N-atom, with 4 alkyl and / or Aryl groups is covalently linked. This leads, independently from pH, to a positive charge. Advantageous quaternary Surfactants are alkylbetaine, alkylamidopropyl betaine and alkyl amidopropyl hydroxysulfine. Cationic surfactants may further preferably in the sense of be selected from the group of quaternary ammonium compounds, in particular Benzyltrialkylammoniumchloride or bromides, such as benzyldimethylstearylammonium chloride, furthermore alkyltrialkylammonium salts, for example cetyltrimethylammonium chloride, for example or bromide, alkyldimethylhydroxyethylammonium chlorides or bromides, dialkyldimethylammonium chlorides or bromides, alkylamidoethyltrimethylammonium ether sulfates, alkylpyridinium salts, for example, lauryl or cetylpyrimidinium chloride, imidazoline derivatives and cationic compounds such as amine oxides, for example Alkyldimethylamine oxides or alkylaminoethyldimethylamine oxides. Advantageous In particular, cetyltrimethylammonium salts are to be used.
Erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende weitere Tenside sind amphotere Tenside, beispielsweise gewählt aus der Gruppe
- 1. Acyl-/dialkylethylendiamin, beispielsweise Natriumacylamphoacetat, Dinatriumacylamphodipropionat, Dinatriumalkylamphodiacetat, Natriumacylamphohydroxypropylsulfonat, Dinatriumacylamphodiacetat und Natriumacylamphopropionat,
- 2. N-Alkylaminosäuren, beispielsweise Aminopropylalkylglutamid, Alkylaminopropionsäure, Natriumalkylimidodipropionat und Lauroamphocarboxyglycinat.
- 1. acyl / dialkylethylenediamine, for example sodium acylamphoacetate, disodium acylamphodipropionate, disodium alkylamphodiacetate, sodium acylamphohydroxypropylsulfonate, disodium acylamphodiacetate and sodium acylamphopropionate,
- 2. N-alkylamino acids, for example aminopropylalkylglutamide, alkylaminopropionic acid, sodium alkylimidodipropionate and lauroamphocarboxyglycinate.
Erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende weitere Tenside sind nichtionische Tenside, beispielsweise gewählt aus der Gruppe der
- 1. Alkohole,
- 2. Alkanolamide, wie Cocamide MEA/DEA/MIPA,
- 3. Aminoxide, wie Cocoamidopropylaminoxid,
- 4. Ester, die durch Veresterung von Carbonsäuren mit Ethylenoxid, Glycerin, Sorbitan oder anderen Alkoholen entstehen,
- 5. Ether, beispielsweise ethoxylierte/propoxylierte Alkohole, ethoxylierte/propoxylierte Ester, ethoxylierte/propoxylierte Glycerinester, ethoxylierte/propoxylierte Cholesterine, ethoxylierte/propoxylierte Triglyceridester, ethoxyliertes propoxyliertes Lanolin, ethoxylierte/propoxylierte Polysiloxane, propoxylierte POE-Ether und Alkylpolyglycoside wie beispielsweise Laurylglucosid, Decylglycosid und Cocoglycosid.
- 6. Sucroseester, -Ether
- 7 Polyglycerinester, Diglycerinester, Monoglycerinester
- 8. Methylglucosester, Ester von Hydroxysäuren
- 1. Alcohols,
- 2. alkanolamides, such as cocamide MEA / DEA / MIPA,
- 3. amine oxides, such as cocoamidopropylamine oxide,
- 4. Esters formed by esterification of carboxylic acids with ethylene oxide, glycerol, sorbitan or other alcohols,
- 5. Ethers, for example ethoxylated / propoxylated alcohols, ethoxylated / propoxylated esters, ethoxylated / propoxylated glycerol esters, ethoxylated / propoxylated cholesterols, ethoxylated / propoxylated triglyceride esters, ethoxylated propoxylated lanolin, ethoxylated / propoxylated polysiloxanes, propoxylated POE ethers and alkylpolyglycosides such as lauryl glucoside, decyl glycoside and cocoglycoside.
- 6. sucrose ester, ether
- 7 polyglycerol esters, diglycerol esters, monoglycerol esters
- 8. Methyl glucose esters, esters of hydroxy acids
Vorteilhaft ist ferner die Verwendung einer Kombination von anionischen und/oder amphoteren Tensiden mit einem oder mehreren Alkyl-Lactosiden.Advantageous is also the use of a combination of anionic and / or amphoteric surfactants with one or more alkyl lactosides.
Es
ist erfindungsgemäß möglich und vorteilhaft,
nach folgender Übersicht Schäume zu erhalten: Tab.
4
Dazu wählt man beispielsweise ein C8-Lactosid als Primärtensid und ein C10 und/oder C12 Lactosid als Cotensid. Die kürzerkettigen C8-Alkyl-Lactoside sind höher konzentriert als die längerkettigen C10/C12 Alkyl-Alkyl-Lactoside einzusetzen, wenn man klare Formulierungen erhalten möchte.To For example, one chooses a C8 lactoside as the primary surfactant and a C10 and / or C12 lactoside as cosurfactant. The shorter-chain C8 alkyl lactosides are more concentrated than the longer chain ones C10 / C12 alkyl-alkyl-lactosides, if you use clear formulations would like to receive.
Tab. 5Tab. 5
Es
ist ferner erfindungsgemäß möglich und
vorteilhaft, nach folgender Übersicht Schäume
zu erhalten:
Tab. 6Tab. 6
Es
ist ferner erfindungsgemäß möglich und
vorteilhaft, nach folgender Übersicht Schäume
zu erhalten:
Bestimmung des Schaumvermögens IDetermination of foamability I
Mit
den Lactosidgemischen wurden das Schaumvermögen und die
Schaumstabilität nach einem folgenden Verfahren getestet:
Von
den einzelnen Proben wurden 10 ml einer 5 Gew.-% wässrigen
Lösung in ein 100 ml Mischzylinder überführt
und 20-mal innerhalb von 1 min stark geschwenkt und dann über
2 Stunden beobachtet. Als Vergleich wurde LES 5 Gew.-% und Plantaren
818 UP 5 Gew.-% verwendet.Foaming power and foam stability were tested with the lactoside mixtures according to a following procedure:
Of the individual samples, 10 ml of a 5% by weight aqueous solution was transferred to a 100 ml mixing cylinder and swirled vigorously 20 times within 1 minute and then observed for 2 hours. As a comparison, LES 5% by weight and Plantaren 818 UP 5% by weight were used.
Der pH-Wert wurde mit Citronensäure eingestellt und lag bei ca. pH 5,5.Of the pH was adjusted with citric acid and was included about pH 5.5.
In der folgenden Tabelle sind die einzelnen Ergebnisse der Lactosidgemische zusammengefasst. The following table summarizes the individual results of the lactoside mixtures.
Alle Versuchsproben zeigen in der Anfangsphase (0 min) ein gutes Schaumvermögen. Auch die Schaumstabilität ist bei allen Proben nahezu identisch. Ausnahme ist das Lac-810f, bei dem der Schaum nach ca. 30 min vollständig zerfällt, was wahrscheinlich am sehr hohen Anteil von Lac-C8 im Gemisch liegt. Eine andere Besonderheit stellt das Lac-C810z dar, bei dem Schaum sehr stabil ist. Dies kann wahrscheinlich mit dem hohen Anteil von Lac-C10 im Gemisch erklärt werden.All test samples show good foaming power in the initial phase (0 min). Also the Foam stability is almost identical for all samples. The exception is the Lac-810f, in which the foam completely disintegrates after about 30 minutes, which is probably due to the very high proportion of Lac-C8 in the mixture. Another special feature is the Lac-C810z, where foam is very stable. This can probably be explained by the high proportion of Lac-C10 in the mixture.
Bestimmung des Schaumvermögens IIDetermination of foamability II
In den Versuchen wurde die Reinsubstanzen von LacC10 und LacC8 untersucht.In The experiments examined the pure substances of LacC10 and LacC8.
In einen 100 ml Mischzylinder wurden die einzelnen Proben (10 ml einer wässrigen Lösung) 20-mal innerhalb von 1 min stark geschwenkt und dann die Schaumhöhe und die Schaumstabilität über 120 min beobachtet.In a 100 ml mixing cylinder, the individual samples (10 ml of a aqueous solution) 20 times within 1 min panned and then the foam height and foam stability over Observed for 120 min.
Vom Primärtensid wurden immer 5 Gew.-% und vom Cotensid immer 4.23 Gew.-% genommen, welches einem Verhältnis von 6.5/5.5 entspricht. Darüber hinaus wurde eine 50:50 Mischung LacC10 und LacC8 verwendet. Der pH-Wert wurde mit Citronensäure eingestellt und lag bei ca. pH 5,5.from Primary surfactant was always 5 wt% and always from cosurfactant Taken 4.23 wt .-%, which a ratio of 6.5 / 5.5 equivalent. In addition, a 50:50 mixture was LacC10 and LacC8 used. The pH was adjusted with citric acid adjusted and was at about pH 5.5.
In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse der einzelnen Proben zusammengefasst. The following table summarizes the results of each sample.
Die Versuche zeigen, dass die verwendeten Gemische aus Lactosiden und den Cotensiden (Natriumacylglutamat, Cocoamphoacetat) und bzw. den Primärtensid (LES) ein gutes Schaumvermögen besitzen. Eine besondere gute Schaumstabilität zeigen die Probe (Primärtensid: LacC10, Cotensid: Cocoamphoacetat). Der Schaum war auch nach 2 Stunden noch stabil. Aber auch der Versuch, in dem das Primärtensid: LES und Cotensid: LacC10 waren, zeigte noch nach 2 Stunden eine gute Schaumstabilität.The Tests show that the mixtures of lactosides and the cosurfactants (sodium acylglutamate, cocoamphoacetate) and / or Primary surfactant (LES) have a good foaming power. A particularly good foam stability show the sample (primary surfactant: LacC10, cosurfactant: cocoamphoacetate). The foam was also after 2 hours still stable. But also the attempt in which the primary surfactant: LES and cosurfactant: LacC10 were still showing after 2 hours good foam stability.
In vivo Test zum Schaumverhalten in der HandIn vivo test for foaming behavior in the hand
Um auch das Schaumverhalten der Akyl-Lactoside in vivo zu testen, wurde eine Versuchsreihe durchgeführt. Es wurde 1 ml einer 5 Gew.-% Lactosidlösung auf eine geöffnete Handfläche aufgetragen und mit der anderen Handfläche gleichmäßig 10-mal in kreisenden Bewegungen verrieben. Die Schaumbildung ist in Tabelle 9 dokumentiert.Around also to test the foaming behavior of the acyl-lactosides in vivo carried out a series of experiments. It was 1 ml of a 5 % By weight of lactoside solution on an open palm applied and evenly with the other palm Triturated 10 times in circular motions. The foaming is documented in Table 9.
Der pH-Wert wurde mit Citronensäure eingestellt und lag bei ca. pH 5,5.Of the pH was adjusted with citric acid and was included about pH 5.5.
Als Vergleichssubstanz wurde eine 5 Gew.-% LES-Lösung, pH = 5,5 gewählt.When Comparative substance was a 5 wt .-% LES solution, pH = 5.5 chosen.
In der folgenden Tabelle sind die einzelnen Ergebnisse der einzelnen Proben zusammengefasst. The following table summarizes the individual results of the individual samples.
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Zitierte Nicht-PatentliteraturCited non-patent literature
- - Vill, V., Böcker, T., Thiem, J., Fischer, F., Liq. Cryst., 6, 1989, 349 ff. [0023] Vill, V., Böcker, T., Thiem, J., Fischer, F., Liq. Cryst., 6, 1989, 349 et seq. [0023]
- - v. Minden, H. M., Brandenburg, K., Seydel, U., Koch, M. H. J., Garamus, V. M., Willumeit, R., Vill, V., Chem. Phys. Lipids, 106, 2000, 157 ff. [0023] - v. Minden, HM, Brandenburg, K., Seydel, U., Koch, MHJ, Garamus, VM, Willumeit, R., Vill, V., Chem. Phys. Lipids, 106, 2000, 157 et seq. [0023]
- - Schreiber, Joerg; Milkereit, Goetz; Gerber, Sven; Vill, Volkmar, PCT Int. Appl., (2006), 67 pp [0023] - Schreiber, Joerg; Milkereit, Goetz; Gerber, Sven; Vill, Volkmar, PCT Int. Appl., (2006), 67 pp. [0023]
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---|---|---|---|
DE102008059904A DE102008059904A1 (en) | 2008-12-02 | 2008-12-02 | Foaming or foamable formulation, useful in cosmetic and/or dermatological formulations, comprises at least one alkyl lactoside, where the alpha or beta glycosidic bond is linked with the lactose residue |
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---|---|
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ID=42145406
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---|---|---|---|
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Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE102008059904A1 (en) |
Citations (2)
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EP1205558A1 (en) * | 1999-08-19 | 2002-05-15 | Showa Sangyo Co., Ltd. | Process for producing glycosides |
EP1980567A1 (en) * | 2005-03-24 | 2008-10-15 | Beiersdorf AG | New disaccharide-based tensides and emulsifiers |
-
2008
- 2008-12-02 DE DE102008059904A patent/DE102008059904A1/en not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
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v. Minden, H. M., Brandenburg, K., Seydel, U., Koch, M. H. J., Garamus, V. M., Willumeit, R., Vill, V., Chem. Phys. Lipids, 106, 2000, 157 ff. |
Vill, V., Böcker, T., Thiem, J., Fischer, F., Liq. Cryst., 6, 1989, 349 ff. |
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