DE102008038488A1 - Moisture-curing waterproof coating - Google Patents
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Abstract
Es werden einkomponentige, feuchtigkeitshärtende, isocyanatfreie Zusammensetzungen enthaltend a. mindestens ein Polymer mit reaktiven Silylgruppen, b. mindestens einen Füllstoff, c. mindestens einen Silan-Kondensationskatalysator, d. mindestens eine Harnstoffzubereitung beschrieben. Diese Zubereitungen eignen sich zur Verwendung als Beschichtungsmittel, Klebstoff oder Dichtstoff zur Abdichtung von Bauwerken.There are one-component, moisture-curing, isocyanate-free compositions containing a. at least one polymer having reactive silyl groups, b. at least one filler, c. at least one silane condensation catalyst, d. at least one urea preparation described. These preparations are suitable for use as a coating agent, adhesive or sealant for sealing structures.
Description
Die Erfindung betrifft isocyanatfreie, wasserfeste Zusammensetzungen auf der Basis von silanterminierten Polymeren und deren Verwendung als Beschichtungsmittel, Klebstoff, Dichtstoff oder zur Abdichtung von Bauwerken.The The invention relates to isocyanate-free, water-resistant compositions based on silane-terminated polymers and their use as a coating agent, adhesive, sealant or for sealing of Buildings.
Bauwerke müssen gegen Feuchtigkeit bzw. eindringendes Wasser isoliert werden. Besonders offensichtlich ist dies bei Dächern von Gebäuden, dasselbe gilt aber auch für Hoch- und Tiefbau-Fundamente sowie Brücken und Straßenbauten. Diese Bauwerke weisen in der Regel Bauteile aus mineralischen, metallischen oder organischen Baustoffen auf, die durch Fugen voneinander getrennt sind oder im Laufe Ihres Lebensalters Risse aufweisen können. Diese Fugen oder Risse dieser Bauteile müssen dabei entweder bei der Herstellung des Bauwerks oder bei späteren Reparaturen oder Sanierungen gegen das Eindringen von Wasser, Schmutz oder Wind abgedichtet werden. Seit vielen Jahren werden hierfür dauerplastische oder viskoelastische Beschichtungen z. B. auf Flachdächern oder an Anschlußfugen bei der Errichtung oder bei erforderlichen Reparaturarbeiten aufgebracht.Structures must be isolated against moisture or water penetration become. This is especially evident in roofs of Buildings, but the same applies to high and Civil engineering foundations as well as bridges and road structures. These structures usually have components made of mineral, metallic or organic building materials, separated by joints or have cracks throughout your life. These joints or cracks of these components must either during the construction of the building or during later repairs or renovations against the ingress of water, dirt or wind be sealed. For many years, this is permanently plastic or viscoelastic coatings e.g. B. on flat roofs or at connecting joints at the erection or when required Repair work applied.
Nach
dem Stand der Technik kann man unterschiedliche Abdichtungsstoffe
einsetzen:
Seit Jahrzehnten werden beispielsweise Bitumenbahnen
verwendet. Diese Technik wird heute jedoch nur noch selten eingesetzt,
weil die Abdichtung an Ecken, Kanten und Durchlässen nicht
einfach ist und sich trotz umsichtigen Arbeitens an diesen Stellen
leicht Undichtigkeiten ergeben.According to the state of the art, different sealing materials can be used:
For decades, for example, bituminous sheets have been used. However, this technique is rarely used today because sealing at corners, edges and passages is not easy and, despite careful work, leakages occur at these locations.
Beim Arbeiten mit heißflüssigem Bitumen oder Kunststoffmischungen lassen sich diese Probleme zwar vermeiden, die mit den Beschichtungsarbeiten betrauten Handwerker werden aber erheblichen toxischen Emissionen ausgesetzt. Ähnliche Schwierigkeiten verursachen lösemittelhaltige Bitumen- bzw. Kunstharzgemische, weshalb lösemittelhaltige Dichtstoffe kaum mehr angewandt werden. Beschichtungsmassen auf Polyurethanbasis, ein- oder zweikomponentig, können zwar ohne organische Lösemittel formuliert werden, sie enthalten aber Isocyanatverbindungen, was die Anwendung sehr erschwert, weil toxische Diisocyanate in monomerer Form häufig in diesen Zubereitungen enthalten sindAt the Working with hot bitumen or plastic mixtures Although these problems can be avoided with the coating work but entrusted craftsmen will have significant toxic emissions exposed. Similar difficulties cause solvent-borne Bitumen or synthetic resin mixtures, which is why solvent-based Sealants are hardly used anymore. Coating materials on Polyurethane base, one or two-component, although formulated without organic solvents, they contain but isocyanate compounds, which makes the application very difficult because toxic diisocyanates in monomeric form often in these Preparations are included
Es wurden bisher auch wässrige Polymerdispersionen oder -emulsionen eingesetzt, die durch Aufstreichen oder Aufspritzen appliziert werden. Diese Abdichtungsmaterialien trocknen jedoch nur bei Umgebungstemperaturen größer 15°C ausreichend rasch ab. Bei Trockentemperaturen über 20°C wird andererseits leicht Wasser eingeschlossen, was zur Blasenbildung und Leckstellen führen kann. Zudem ist die Standfähigkeit der wässrigen Beschichtungsmassen schlecht, weshalb man mehrere Beschichtungen übereinander auftragen muss, um ausreichende Schichtdicken und damit ausreichenden Schutz gegen eindringende Feuchtigkeit zu erzielen.It So far, aqueous polymer dispersions or emulsions have also been used used, which are applied by brushing or spraying. However, these sealing materials only dry at ambient temperatures greater than 15 ° C sufficiently rapidly. at Dry temperatures above 20 ° C, on the other hand, becomes light Water trapped causing blistering and leaks can. In addition, the stability of the aqueous Coating materials bad, which is why you have several coatings on top of each other must apply to sufficient layer thicknesses and thus sufficient Protection against penetrating moisture.
Zum
Isolieren von Bauwerken gegen Feuchtigkeit wird gemäß der
Lehre der
Die
Übliche
Beschichtungsmassen zur Bauwerksabdichtung enthalten häufig
Lösemittel, Wasser oder toxische Stoffe wie Bitumen oder
Isocyanate. Die
In der Praxis werden für die Bautenabdichtung Produkte mit gegenüber dem Stand der Technik besonders verbesserten rheologischen Eigenschaften benötigt. Das Material sollte eine solche Thixotropie aufweisen, dass es sowohl in dicken senkrechten Schichten (z. B. mit der Kelle) als auch als Anstrich (mit Pinsel oder Rolle) aufgetragen werden kann. Die Thixotropie sollte so ausgeprägt sein, dass dickere Schichten in der Senkrechte mit einem Auftrag möglich sind, ohne abzurutschen. Gleichzeitig soll aber noch die Oberfläche bei Pinselauftrag so verlaufen, dass eine glatte Oberfläche entsteht.In In the practice of building waterproofing products particularly improved over the prior art rheological properties needed. The material should have such a thixotropy that it is both in thick vertical Layers (eg with the trowel) as well as paint (with brush or roll) can be applied. The thixotropy should be so pronounced be that thicker layers in the vertical with an order are possible without slipping off. At the same time but should nor the surface when brushing run so that a smooth surface is created.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher, feuchtigkeitshärtende wasserfeste Beschichtungen mit den vorgenannten speziellen rheologischen Eigenschaften bereitzustellen.task The present invention is therefore moisture-curing waterproof coatings with the aforementioned special rheological To provide properties.
Die erfindungsgemäße Lösung der Aufgabe ist den Patentansprüchen zu entnehmen. Sie besteht im wesentlichen in der Bereitstellung von einkomponentigen, mit Feuchtigkeit aushärtenden Zusammensetzungen, enthaltend
- a. mindestens ein Polymer mit reaktiven Silylgruppen,
- b. mindestens einen Füllstoff,
- c. mindestens einen Silan-Kondensationskatalysator,
- d. mindestens eine Harnstoffzubereitung.
- a. at least one polymer with reactive silyl groups,
- b. at least one filler,
- c. at least one silane condensation catalyst,
- d. at least one urea preparation.
Vorzugsweise sind die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen isocyanatfrei.Preferably the compositions according to the invention are isocyanate-free.
In einer weiteren Ausführungsform können die Zusammensetzungen noch mindestens einen Weichmacher oder ein Gemisch von Weichmachern und/oder mindestens ein niedermolekulares organofunktionelles Silan enthalten.In In another embodiment, the compositions at least one plasticizer or a mixture of plasticizers and / or at least one low molecular weight organofunctional silane contain.
Die bevorzugten rheologischen Eigenschaften werden erfindungsgemäß mittels Oszillationsmessung bei 25°C und 0,1% Deformation bestimmt. Dabei soll der Quotient der komplexen Viskositäten (η*) der Zusammensetzung bei 10 Hz und 500 Hz, zwischen 5 und 50, vorzugsweise zwischen 10 und 30 betragen.The preferred rheological properties according to the invention by means of Oscillation measurement at 25 ° C and 0.1% deformation determined. The quotient of the complex viscosities (η *) should the composition at 10 Hz and 500 Hz, between 5 and 50, preferably between 10 and 30.
Als Messgerät eignet sich insbesondere ein Rheometer ARES von der Fa. TA Instruments. Ermittlung des Fließverhaltens erfolgt durch Bestimmung der komplexen Viskosität (η*) in einem Frequenzsweep mit folgenden Parametern:
- – Parallele Platten, Durchmesser 25 mm
- – Messspalt 1 mm
- – Deformation 0,1%
- – Winkelgeschwindigkeit (Frequenz) 500 rad/s–10 rad/s
- – Verzögerung (Equilibrierung/Ruhephase) vor jeder Messung 60 s
- - Parallel plates, diameter 25 mm
- - Measuring gap 1 mm
- - deformation 0.1%
- - angular velocity (frequency) 500 rad / s-10 rad / s
- - Delay (equilibration / rest phase) before each measurement 60 s
Das oder die erfindungsgemäß einzusetzende(n) Polymer(e) mit reaktiven Silylgruppen ist beispielsweise herstellbar aus Polyolen, ggf. Diisocyanaten und organofunktionellen Silanen.The or the polymer (s) to be used according to the invention with reactive silyl groups can be prepared, for example, from polyols, optionally diisocyanates and organofunctional silanes.
Als Polyolverbindungen können prinzipiell eine Vielzahl von mindestens zwei Hydroxylgruppen-tragenden Polymeren eingesetzt werden, beispielhaft genannt seien Polyester, Polyole, Hydroxylgruppen-haltige Polycaprolactone, Hydroxylgruppen-haltige Polybutadiene, Polyisoprene, Dimerdiole oder OH-terminierte Polydimethylsiloxane sowie deren Hydrierungsprodukte oder auch Hydroxylgruppen-haltige Polyacrylate oder Polymethacrylate.When Polyol compounds can in principle a variety of at least two hydroxyl-bearing polymers are used, Examples include polyesters, polyols, hydroxyl-containing polycaprolactones, Hydroxyl-containing polybutadienes, polyisoprenes, dimer diols or OH-terminated polydimethylsiloxanes and their hydrogenation products or hydroxyl-containing polyacrylates or polymethacrylates.
Ganz besonders bevorzugt werden jedoch als Polyole Polyoxyalkylenglycole, insbesondere Polyethylenoxide und/oder Polypropylenoxide.All however, especially preferred polyols are polyoxyalkylene glycols, in particular polyethylene oxides and / or polypropylene oxides.
Polyole, die Polyether als Polymergerüst enthalten, besitzen nicht nur an den Endgruppen, sondern auch im Polymerrückgrat eine flexible und elastische Struktur. Damit kann man Zusammensetzungen herstellen, die nochmals verbesserte elastische Eigenschaften aufweisen. Dabei sind Polyether nicht nur in ihrem Grundgerüst flexibel, sondern gleichzeitig beständig. So werden Polyether beispielsweise von Wasser und Bakterien, im Gegensatz zu beispielsweise Polyestern, nicht angegriffen oder zersetzt.polyols contain the polyether as a polymer backbone, do not have only at the end groups, but also in the polymer backbone a flexible and elastic structure. So you can compositions produce, which have again improved elastic properties. Polyethers are not only flexible in their basic structure, but at the same time constantly. For example, polyethers of water and bacteria, as opposed to, for example, polyesters, not attacked or decomposed.
Besonders bevorzugt werden daher Polyethylenoxide und/oder Polypropylenoxide eingesetzt, deren Molekulargewicht Mn zwischen 500 und 20 000 g/mol (Dalton) liegt, wobei die terminale Ungesättigtheit kleiner als 0,02 meq/g ist.Particular preference is therefore given to using polyethylene oxides and / or polypropylene oxides whose molecular weight M n is between 500 and 20 000 g / mol (Dalton), the terminal unsaturation being less than 0.02 meq / g.
Ganz besonders bevorzugt werden Polyoxyalkylene, insbesondere Polyethylenoxide oder Polypropylenoxide, eingesetzt, die eine Polydispersität PD von weniger als 2, bevorzugt weniger als 1,5 aufweisen.All Particular preference is given to polyoxyalkylenes, in particular polyethylene oxides or polypropylene oxides used which have a polydispersity PD of less than 2, preferably less than 1.5.
Gegebenenfalls kann die Polyetherverbindung bestehend aus mindestens zwei gleichen oder unterschiedlichen Polyoxyalkylenblöcken in einer vorgelagerten Reaktion mit einem Diisocyanat bei einem stöchiometrischen Überschuss der Polyolverbindungen gegenüber der Diisocyanatverbindung zu einem Polyurethan-Prepolymer umgesetzt werden, das Hydroxyl-terminiert ist.Possibly may be the polyether compound consisting of at least two same or different polyoxyalkylene blocks in an upstream one Reaction with a diisocyanate at a stoichiometric excess the polyol compounds over the diisocyanate compound be converted to a polyurethane prepolymer, the hydroxyl-terminated is.
Für
die Umsetzung des Polyols oder Hydroxyl-terminierten Polyurethan-Prepolymers
mit einem oder mehreren Isocyanatosilanen zu einem Polymer mit reaktiven
Silylgruppen sind beispielsweise die nachfolgend aufgeführten
Isocyanatosilane geeignet:
Methyldimethoxysilylmethylisocyanat,
Ethyldimethoxysilylmethylisocyanat, Methyldiethoxysilylmethylisocyanat,
Ethyldiethoxysilylmethylisocyanat, Methyldimethoxysilylethylisocyanat,
Ethyldimethoxysilylethylisocyanat, Methyldiethoxysilylethylisocyanat,
Ethyldiethoxysilylethylisocyanat, Methyldimethoxysilylpropylisocyanat, Ethyldimethoxysilylpropylisocyanat,
Methyldiethoxysilylpropylisocyanat, Ethyldiethoxysilylpropylisocyanat, Methyldimethoxysilylbutylisocyanat,
Ethyldimethoxysilylbutylisocyanat, Methyldiethoxysilylbutylisocyanat,
Diethylethoxysilylbutylisocyanat, Ethyldiethoxysilylbutylisocyanat,
Methyldimethoxysilylpentylisocyanat, Ethyldimethoxysilylpentylisocyanat,
Methyldiethoxysilylpentylisocyanat, Ethyldiethoxysilylpentylisocyanat,
Methyldimethoxysilylhexylisocyanat, Ethyldimethoxysilylhexylisocyanat,
Methyldiethoxysilylhexylisocyanat, Ethyldiethoxysilylhexylisocyanat,
Trimethoxysilylmethylisocyanat, Triethoxysilylmethylisocyanat, Trimethoxysilylethylisocyanat,
Triethoxysilylethylisocyanat, Trimethoxysilylpropylisocyanat, Triethoxysilylpropylisocyanat,
Trimethoxysilylbutylisocyanat, Triethoxysilylbutylisocyanat, Trimethoxysilylpentylisocyanat,
Triethoxysilylpentylisocyanat, Trimethoxysilylhexylisocyanat, Triethoxysilylhexylisocyanat.For example, the following isocyanatosilanes are suitable for the reaction of the polyol or hydroxyl-terminated polyurethane prepolymer with one or more isocyanatosilanes to give a polymer having reactive silyl groups:
Methyldimethoxysilylmethylisocyanat, Ethyldimethoxysilylmethylisocyanat, Methyldiethoxysilylmethylisocyanat, Ethyldiethoxysilylmethylisocyanat, Methyldimethoxysilylethylisocyanat, Ethyldimethoxysilylethylisocyanat, Methyldiethoxysilylethylisocyanat, Ethyldiethoxysilylethylisocyanat, Methyldimethoxysilylpropylisocyanat, Ethyldimethoxysilylpropylisocyanat, Methyldiethoxysilylpropylisocyanat, Ethyldiethoxysilylpropylisocyanat, Methyldimethoxysilylbutylisocyanat, Ethyldimethoxysilylbutylisocyanat, Methyldiethoxysilylbutylisocyanat, Diethylethoxysilylbutylisocyanat, Ethyldiethoxysilylbutylisocyanat, Methyldimethoxysilylpentylisocyanat, Ethyldimethoxysilylpentylisocyanat, Methyldiethoxysilylpentylisocyanat, Ethyldiethoxysilylpentylisocyanat, Methyldimethoxysilylhexylisocyanat, Ethyldimethoxysilylhexylisocyanat, Methyldiethoxysilylhexylisocyanat, Ethyldiethoxysilylhexylisocyanat, Trimethoxysilylmethylisocyanate, triethoxysilylmethylisocyanate, trimethoxysilylethylisocyanate, triethoxysilylethyli socyanate, trimethoxysilylpropyl isocyanate, triethoxysilylpropyl isocyanate, trimethoxysilylbutyl isocyanate, triethoxysilylbutyl isocyanate, trimethoxysilylpentyl isocyanate, triethoxysilylpentyl isocyanate, trimethoxysilylhexyl isocyanate, triethoxysilylhexyl isocyanate.
Besonders bevorzugt werden Methyldimethoxysilylmethylisocyanat, Methyldiethoxysilylmethylisocyanat, Methyldimethoxysilylpropylisocyanat und Ethyldimethoxysilylpropylisocyanat oder deren Trialkoxyanaloga.Especially preference is given to methyldimethoxysilylmethyl isocyanate, methyldiethoxysilylmethyl isocyanate, Methyldimethoxysilylpropylisocyanat and Ethyldimethoxysilylpropylisocyanat or their trialkoxy analogs.
Das oder die Isocyanatosilan(e) werden dabei in mindestens stöchiometrischer Menge zu den Hydroxylgruppen des Polyols eingesetzt, bevorzugt wird jedoch ein geringer stöchiometrischer Überschuss der Isocyanatosilane gegenüber den Hydroxylgruppen des Polyols. Dieser stöchiometrische Überschuss beträgt zwischen 0,5 und 10, vorzugsweise zwischen 1,2 und 2 Equivalente Isocyanatgruppen bezogen auf die Hydroxylgruppen.The or the isocyanatosilane (s) are in at least stoichiometric Amount used to the hydroxyl groups of the polyol, is preferred but a small stoichiometric excess the isocyanatosilanes towards the hydroxyl groups of Polyol. This stoichiometric excess is between 0.5 and 10, preferably between 1.2 and 2 equivalents Isocyanate groups based on the hydroxyl groups.
Für
die Umwandlung der Polyetherverbindung(en) der vorgelagerten Reaktion
in ein alternativ einzusetzendes Hydroxyl-terminiertes Polyurethan-Prepolymer
können die folgenden Diisocyanate verwendet werden:
Ethylendiisocyanat,
1,4-Tetramethylendiisocyanat, 1,4-Tetramethoxybutandiisocyanat,
1,6-Hexamethylendiisocyanat (HDI), Cyclobutan-1,3-diisocyanat, Cyclohexan-1,3-
und -1,4-diisocyanat, Bis(2-isocyanato-ethyl)fumarat, 1-Isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethylcyclohexan
(Isophorondiisocyanat, IPDI), 2,4- und 2,6-Hexahydrotoluylendiisocyanat,
Hexahydro-1,3- oder -1,4-phenylendiisocyanat, Benzidindiisocyanat, Naphthalin-1,5- diisocyanat,
1,6-Diisocyanato-2,2,4-trimethylhexan, 1,6-Diisocyanato-2,4,4-trimethylhexan, Xylylendi-isocyanat
(XDI), Tetramethylxylylendiisocyanat (TMXDI), 1,3- und 1,4-Phenylendiisocyanat,
2,4- oder 2,6-Toluylendiisocyanat (TDI), 2,4'-Diphenylmethandiisocyanat,
2,2'-Diphenylmethandiisocyanat oder 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
(MDI) sowie deren Isomerengemische. Weiterhin kommen partiell oder
vollständig hydrierte Cycloalkylderivate des MDI, beispielsweise
vollständig hydriertes MDI (H12-MDI), alkylsubstituierte
Diphenylmethandiisocyanate, beispielsweise Mono-, Di-, Tri- oder
Tetraalkyldiphenylmethandiisocyanat sowie deren partiell oder vollständig
hydrierte Cycloalkylderivate, 4,4'-Diisocyanatophenylperfluorethan, Phthalsäure-bis-isocyanatoethylester,
1-Chlormethylphenyl-2,4- oder -2,6-diisocyanat, 1-Brommethylphenyl-2,4-
oder -2,6-diisocyanat, 3,3-Bis-chlormethylether-4,4'-diphenyldiisocyanat,
schwefelhaltige Diisocyanate, wie sie durch Umsetzung von 2 mol
Diisocyanat mit 1 mol Thiodiglykol oder Dihydroxydihexylsulfid erhältlich sind,
die Diisocyanate der Dimerfettsäuren, oder Gemische aus
zwei oder mehr der genannten Diisocyanate, in Frage.For the conversion of the polyether compound (s) of the upstream reaction to an alternative hydroxyl terminated polyurethane prepolymer, the following diisocyanates can be used:
Ethylene diisocyanate, 1,4-tetramethylene diisocyanate, 1,4-tetramethoxybutane diisocyanate, 1,6-hexamethylene diisocyanate (HDI), cyclobutane-1,3-diisocyanate, cyclohexane-1,3- and 1,4-diisocyanate, bis (2-isocyanato ethyl) fumarate, 1-isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethylcyclohexane (isophorone diisocyanate, IPDI), 2,4- and 2,6-hexahydrotoluylene diisocyanate, hexahydro-1,3- or -1,4-phenylene diisocyanate , Benzidine diisocyanate, naphthalene-1,5-diisocyanate, 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane, 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane, xylylene diisocyanate (XDI), tetramethylxylylene diisocyanate (TMXDI) , 1,3- and 1,4-phenylene diisocyanate, 2,4- or 2,6-toluene diisocyanate (TDI), 2,4'-diphenylmethane diisocyanate, 2,2'-diphenylmethane diisocyanate or 4,4'-diphenylmethane diisocyanate (MDI) and their isomer mixtures. Also suitable are partially or fully hydrogenated cycloalkyl derivatives of MDI, for example fully hydrogenated MDI (H12-MDI), alkyl-substituted diphenylmethane diisocyanates, for example mono-, di-, tri- or tetraalkyldiphenylmethane diisocyanate and their partially or fully hydrogenated cycloalkyl derivatives, 4,4'-diisocyanatophenylperfluoroethane, phthalic acid bis-isocyanatoethyl ester, 1-chloromethylphenyl 2,4- or 2,6-diisocyanate, 1-bromomethylphenyl 2,4- or 2,6-diisocyanate, 3,3-bis-chloromethyl ether-4,4'- diphenyl diisocyanate, sulfur-containing diisocyanates, as obtainable by reacting 2 mol of diisocyanate with 1 mol of thiodiglycol or Dihydroxydihexylsulfid, the diisocyanates of Dimerfettsäuren, or mixtures of two or more of said diisocyanates, in question.
Alternativ kann auch in einem ersten Schritt die Polyetherverbindung mit einem der vorgenannten Diisocyanate im stöchiometrischen Überschuß zu einem isocyanatfunktionellen Prepolymer umgewandelt werden, das nachfolgend mit einem Aminosilan zu einem Polymer mit reaktiven Silylgruppen umgesetzt wird.Alternatively, in a first step, the polyether compound with one of the aforementioned diisocyanates in a stoichiometric excess converted to an isocyanate-functional prepolymer who which is subsequently reacted with an aminosilane to form a polymer having reactive silyl groups.
Die reaktiven Silylgruppen der bevorzugten Polymer(en) weisen die folgende allgemeine Formel auf: The reactive silyl groups of the preferred polymer (s) have the following general formula:
Darin stehen die Reste R1 bis R6 jeweils unabhängig voneinander für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis etwa 24 C-Atomen, insbesondere 1, 2, 3 oder 4-C-Atomen, einen gesättigten oder ungesättigten Cycloalkylrest mit 4 bis etwa 24 C-Atomen oder einen Arylrest mit 6 bis etwa 24 C-Atomen, n, m und j stehen jeweils für eine ganze Zahl von 0 bis 3, wobei m + n + j = 3, und a für eine ganze Zahl von 0 bis 3, insbesondere 0 oder 1, b für eine ganze Zahl von 0 bis 2 und c für eine Zahl von 0 bis 8, insbesondere 1 bis 3, steht. Vorzugsweise ist n = 0 und m = 2 oder 3 und j = 1 oder 0.Therein, the radicals R 1 to R 6 are each, independently of one another, a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 1 to about 24 C atoms, in particular 1, 2, 3 or 4 C atoms, a saturated or unsaturated cycloalkyl radical 4 to about 24 carbon atoms or an aryl radical having 6 to about 24 carbon atoms, n, m and j are each an integer from 0 to 3, wherein m + n + j = 3, and a is an integer from 0 to 3, in particular 0 or 1, b is an integer from 0 to 2 and c is a number from 0 to 8, in particular 1 to 3, stands. Preferably, n = 0 and m = 2 or 3 and j = 1 or 0.
Die
Herstellung von geeigneten Polymeren mit reaktiven Silylgruppen
wird beispielsweise in den Schriften
Die erfindungsgemäße Zubereitung oder Zusammensetzung kann zusätzlich Füllstoffe enthalten. Hier eignen sich beispielsweise gefällte und gemahlene Kreiden mit oder ohne Oberflächenbehandung, Kalkmehl, gefällte und/oder pyrogene Kieselsäure, Zeolithe, Bentonite, Magnesiumcarbonat, Kieselgur, Tonerde, Ton, Talkum, Titanoxid, Eisenoxid, Zinkoxid, Sand, Quartz, Flint, Glimmer, Glaspulver und andere gemahlene Mineralstoffe. Weiterhin können auch organische Füllstoffe eingesetzt werden, insbesondere Ruß, Graphit, Holzfasern, Holzmehl, Sägespäne, Zellstoff, Baumwolle, Pulpe, Baumwolle, Hackschnitzel, Häcksel, Spreu, gemahlene Walnussschalen und andere Faserkurzschnitte. Ferner können auch Kurzfasern wie Glasfaser, Glasfilament, Polyacrylnitril, Kohlefaser, Kevlarfaser oder auch Polyethylenfasern zugesetzt werden. Aluminiumpulver ist ebenfalls als Füllstoff geeignet.The Inventive preparation or composition may contain additional fillers. Suitable here For example, precipitated and ground chalk with or without surface treatment, lime powder, precipitated and / or fumed silica, zeolites, bentonites, magnesium carbonate, Diatomaceous earth, clay, clay, talc, titanium oxide, iron oxide, zinc oxide, Sand, quartz, flint, mica, glass powder and other ground minerals. Furthermore, organic fillers can also be used especially carbon black, graphite, wood fibers, wood flour, Sawdust, pulp, cotton, pulp, cotton, Wood chips, chaff, chaff, ground walnut shells and other fiber short cuts. Furthermore, short fibers can also be used such as glass fiber, glass filament, polyacrylonitrile, carbon fiber, Kevlar fiber or polyethylene fibers are added. Aluminum powder is also suitable as a filler.
Die pyrogenen und/oder gefällten Kieselsäuren weisen vorteilhaft eine BET-Oberfläche von 10 bis 90 m2/g auf. Bei Ihrer Verwendung bewirken sie keine zusätzliche Erhöhung der Viskosität der erfindungsgemäßen Zubereitung, tragen aber zu einer Verstärkung der gehärteten Zubereitung bei.The pyrogenic and / or precipitated silicas advantageously have a BET surface area of 10 to 90 m 2 / g. When used, they do not cause any additional increase in the viscosity of the preparation according to the invention, but contribute to an enhancement of the cured preparation.
Es ist ebenso denkbar, pyrogene und/oder gefällte Kieselsäuren mit einer höheren BET-Oberfläche, vorteilhafterweise mit 100–250 m2/g, insbesondere 110–170 m2/g, als Füllstoff einzusetzen. Aufgrund der höheren BET-Oberfläche, kann man den gleichen Effekt, z. B. Verstärkung der gehärteten Zubereitung, bei einem geringeren Gewichtsanteil Kieselsäure erzielen. Somit kann man weitere Stoffe einsetzen, um die erfindungsgemäße Zubereitung hinsichtlich anderer Anforderungen zu verbessern.It is also conceivable to use pyrogenic and / or precipitated silicas having a higher BET surface area, advantageously 100-250 m 2 / g, in particular 110-170 m 2 / g, as filler. Due to the higher BET surface area, you can the same effect, for. B. reinforcement of the cured preparation, achieve at a lower weight silica. Thus, one can use other substances to improve the preparation according to the invention in terms of other requirements.
Die Zubereitungen enthalten ferner Silan-Kondensationskatalysator(en). Diese können vorzugsweise ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Titan-, Zinn-, Zink-, Aluminium-, Eisen-, Vanadium- oder Hafniumverbindungen, heterocyclischen organischen Aminen, Aminosilanen oder deren Mischungen.The Formulations also contain silane condensation catalyst (s). These can preferably be selected from the group consisting of titanium, tin, zinc, aluminum, iron, Vanadium or hafnium compounds, heterocyclic organic Amines, aminosilanes or mixtures thereof.
Als Metallverbindungen kommen vorzugsweise deren Carboxylate von langkettigen Carbonsäuren oder Chelate auf der Basis von β-Dicarbonylverbindungen zum Einsatz. Bei den Zinnverbindungen können auch die entsprechenden Carboxylate der Dialkylzinnverbindungen eingesetzt werden. Als Alkylgruppen kommen die C4 bis C12-Verbindungen in Frage. Als Carbonsäuren können insbesondere C4 bis C36 gesättigte, einfach oder mehrfach ungesättigte Monocarbonsäuren Verwendung finden. Beispiele hierfür sind: Arachinsäure (n-Eicosansäure), Arachidonsäure (all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraensäure), Behensäure (Docosansäure), Buttersäure (Butansäure), Caproleinsäure (9-Decensäure), Caprinsäure (n-Decansäure), Capronsäure (n-Hexansäure), Caprylsäure (n-Octansäure), Cerotinsäure (Hexacosansäure), Cetoleinsäure (cis-11-Docosensäure), Clupanodonsäure (all-cis-7,10,13,16,19-Dokosapentaensäure), Eleostearinsäure (trans-9-trans-11-cis-13-octadeca-9,11,13-triensäure), Enanthsäure (1-Hexancarbonsäure), Erucasäure (cis-13-Docosensäure), Gadoleinsäure (9-Eicosensäure), Gondölsäure (cis-11-Eicosensäure), Hiragonsäure (6,10,14-Hexadecatriensäure), Laurinsäure (Dodecansäure), Lignozerinsäure (Tetracosansäure), Linderasäure (cis-4-Dodecensäure), Linolsäure ((cis,cis)-Octadeca-9,12-diensäure), Linolensäure ((all-cis)-Octadeca-9,12,15-triensäure), Melissinsäure (Triacontansäure), Montansäure (Octacosansäure), Stearidonsäure (cis-6-cis-9-cis-12-cis-15-Octadecatetraensäure), Myristinsäure (Tetradecansäure), Myristoleinsäure (cis-9-Tetradecensäure), Naphtensäure, Neodecansäure, Obtusilinsäure (cis-4-Decensäure), Caprylsäure (n-Octansäure), Neooctansäure, Ölsäure (cis-9-Octadecensäure), Palmitinsäure (n-Hexadecansäure), Palmitölsäure (cis-9-Hexadecensäure), Parinarsäure (9,11,13,15-Octadecatetraensäure), Petroselinsäure (cis-6-Octadecensäure), Physetsäure (5-Tetradecensäure), Punicasäure (cis-9-trans-11-cis-13-Octadeca-9,11,13-triensäure), Scoliodonsäure (cis-5-cis-1l-cis-14-Eicosatriensäure), Selacholeinsäure (15-Tetracosensäre), Stearinsäure (n-Octadecansäure), Tricosansäure, Tsuzuinsäure (cis-4-Tetradecensäure), trans-Vaccensäure (trans-11-Octadecensäure), Palmitoleinsäure (9-Hexadecensäure).The metal compounds used are preferably their carboxylates of long-chain carboxylic acids or chelates based on β-dicarbonyl compounds. In the case of the tin compounds, the corresponding carboxylates of the dialkyltin compounds can also be used. Suitable alkyl groups are the C 4 to C 12 compounds. C 4 to C 36 saturated, monounsaturated or polyunsaturated monocarboxylic acids can be used in particular as carboxylic acids. Examples of these are: arachidic acid (n-eicosanoic acid), arachidonic acid (all-cis-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid), behenic acid (docosanoic acid), butyric acid (butanoic acid), caproletic acid (9-decenoic acid), capric acid (n-decanoic acid ), Caproic acid (n-hexanoic acid), caprylic acid (n-octanoic acid), cerotic acid (hexacosanoic acid), cetoleic acid (cis-11-docosenoic acid), clupanodonic acid (all-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoic acid), eleostearic acid (trans-9-trans-11-cis-13-octadeca-9,11,13-trienoic acid), enanthic acid (1-hexanecarboxylic acid), erucic acid (cis-13-docosenoic acid), gadoleic acid (9-eicosenoic acid), gondolic acid (cis -11-eicosenoic acid), hiragonic acid (6,10,14-hexadecatrienoic acid), lauric acid (dodecanoic acid), ligno-cetanoic acid (tetracosanoic acid), linderaic acid (cis-4-dodecenoic acid), linoleic acid ((cis, cis) octadeca-9,12- dienoic acid), linolenic acid ((all-cis) -octadeca-9,12,15-trienoic acid), melissic acid (triacontanoic acid), montanic acid (octacosanoic acid), stearidonic acid (cis-6-cis-9-cis-12-cis-15- Octadecatetraenoic acid), myristic acid (tetradecanoic acid), myristoleic acid (cis-9-tetradecenoic acid), naphthenic acid, neodecanoic acid, obtusilic acid (cis-4-decenoic acid), caprylic acid (n-octanoic acid), neo-octanoic acid, oleic acid (cis-9-octadecenoic acid), palmitic acid ( n-hexadecanoic acid), palmitoleic acid (cis-9-hexadecenoic acid), parinaric acid (9,11,13,15-octadecatetraenoic acid), petroselinic acid (cis-6-octadecenoic acid), physicic acid ( 5-tetradecenoic acid), punicic acid (cis-9-trans-11-cis-13-octadeca-9,11,13-trienoic acid), scoliodonic acid (cis-5-cis-1l-cis-14-eicosatrienoic acid), selacholeinic acid (15 Tetracosensors), stearic acid (n-octadecanoic acid), tricosanoic acid, tuberic acid (cis-4-tetradecenoic acid), trans-vaccenic acid (trans-11-octadecenoic acid), palmitoleic acid (9-hexadecenoic acid).
Beispiele für geeignete β-Dicarbonylverbindungen sind Acetylaceton, Acetessigsäuralkylester, Dialkylmalonate, Benzoylessigester, Dibenzoylmethan, Benzoylaceton, Dehydroacetessigsäure.Examples suitable β-dicarbonyl compounds are acetylacetone, Acetoacetic acid alkyl esters, dialkyl malonates, benzoylacetic esters, Dibenzoylmethane, benzoylacetone, dehydroacetacetic acid.
Beispiele für einsetzbare heterocyclischen organische Amine sind N-Methylpyrrolidin, N-Methylpiperidin, N,N-Dimethylpiperazin, Diaza-bicyclo-octan (DABCO), N-(2-hydroxyethoxyethyl)-2-azanorbornan, 1,8-Diazadicyclo(5.4.0)undecen-7 (DBU), N-Dodecyl-2-Methylimidazol, N-Methylimidazol, 2-Ethyl-2-Methylimidazol, N-Methylmorpholin, Bis(2-(2,6-dimethyl-4-morpholino)ethyl)-(2-(4-morpholino)ethyl)amin, Bis(2-(2,6-dimethyl-4-morpholino)ethyl)-(2-(2,6-diethyl-4-morpholino)ethyl)amin, Tris(2-(4-morpholino)ethyl)amin, Tris(2-(4- morpholino)propyl)amin, Tris(2-(4-morpholino)butyl)amin, Tris(2-(2,6-dimethyl-4-morpholino)ethyl)amin, Tris(2-(2,6-diethyl-4-morpholino)ethyl)amin, Tris(2-(2-methyl-4-morpholino)ethyl)amin, Tris(2-(2-ethyl-4-morpholino)ethyl)amin, Dimethylaminopropylmorpholin, Bis(morpholinopropyl)-methylamin, Diethylaminopropylmorpholin, Bis-(morpholinopropyl)ethylamin, Bis-(morpholinopropyl)-propylamin, Morpholinopropylpyrrolidon, N-Morpholinopropyl-N'-methyl-piperazin, Dimorpholinodiethylether (DMDEE) oder Di-2,6-dimethylmorpholinoethyl)ether. Neben den vorgenannten heterocyclischen Aminen sind erfindungsgemäß auch Aminkomplexe aus Borhalogeniden, insbesondere Bortrifluorid, oder Boralkylen als Silan-Kondensationskatalysatoren (B) einsetzbar. Als Aminkomponente eignen sich hierbei sowohl die vorgenannten heterocyclischen Amine als auch einfache niedere Alkylamine oder Diamine, konkret genannt seien hier Ethylamin, Propylamin, Butylamin sowie die an anderer Stelle genannten Aminosilane.Examples are useful heterocyclic organic amines N-methylpyrrolidine, N-methylpiperidine, N, N-dimethylpiperazine, diaza-bicyclo-octane (DABCO), N- (2-hydroxyethoxyethyl) -2-azanorbornane, 1,8-diazadicyclo (5.4.0) undecene-7 (DBU), N-dodecyl-2-methylimidazole, N-methylimidazole, 2-ethyl-2-methylimidazole, N-methylmorpholine, (2- (2,6-dimethyl-4-morpholino) ethyl) bis - (2- (4-morpholino) ethyl) amine, (2- (2,6-dimethyl-4-morpholino) ethyl) bis - (2- (2,6-diethyl-4-morpholino) ethyl) amine, Tris (2- (4-morpholino) ethyl) amine, tris (2- (4-morpholino) propyl) amine, Tris (2- (4-morpholino) butyl) amine, tris (2- (2,6-dimethyl-4-morpholino) ethyl) amine, Tris (2- (2,6-diethyl-4-morpholino) ethyl) amine, tris (2- (2-methyl-4-morpholino) ethyl) amine, tris (2- (2-ethyl-4-morpholino) ethyl ) amine, Dimethylaminopropylmorpholine, bis (morpholinopropyl) methylamine, diethylaminopropylmorpholine, Bis (morpholinopropyl) ethylamine, bis (morpholinopropyl) propylamine, Morpholinopropylpyrrolidone, N-morpholinopropyl-N'-methyl-piperazine, Dimorpholinodiethyl ether (DMDEE) or di-2,6-dimethylmorpholinoethyl) ether. In addition to the aforementioned heterocyclic amines according to the invention also Amine complexes of boron halides, especially boron trifluoride, or Boralkylen as silane condensation catalysts (B) can be used. Suitable amine components in this case are both the abovementioned heterocyclic compounds Amines as well as simple lower alkyl amines or diamines, specifically mentioned here are ethylamine, propylamine, butylamine and the elsewhere called aminosilanes.
Zur
Einstellung der rheologischen Eigenschaften enthalten die erfindungsgemäßen
Zubereitungen eine Harnstoffzubereitung, vorzugsweise in Form einer
Lösung eines Harnstoffurethans bzw. Harnstoffurethanpolymers,
ggf. in Gegenwart eines Lithiumsalzes, in einem aprotischen Lösungsmittel.
Vorzugsweise ist das Harnstoffurethan aus einem monofunktionellen
C4- bis C22-Alkylalkohol
oder Cycloalkylalkohol, einem Diisocyanat und einem Diamin aufgebaut.
Die Herstellung solcher Harnstoffurethane ist in den folgenden Schriften
beschrieben:
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können neben den vorgenannten noch weitere Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten, die diesen Zubereitungen verbesserte elastische Eigenschaften, verbesserte Rückstellfähigkeit, ausreichend lange Verarbeitungszeit, schnelle Durchhärtungsgeschwindigkeit und geringe Restklebrigkeit verleihen. Zu diesen Hilfs- und Zusatzstoffen gehören beispielsweise Weichmacher, Stabilisatoren, Antioxidantien, Füllstoffe, Reaktivverdünner, Trockenmittel, Haftvermittler und UV-Stabilisatoren, ggf. weitere rheologische Hilfsmittel, Farbpigmente oder Farbpasten und/oder gegebenenfalls auch im geringen Umfang Lösungsmittel.The Preparations according to the invention can contain, in addition to the abovementioned additional auxiliaries and additives, the improved elastic properties improved these preparations Resilience, sufficiently long processing time, fast curing speed and low residual tack to lend. These adjuvants and additives include, for example Plasticizers, stabilizers, antioxidants, fillers, Reactive diluents, desiccants, adhesion promoters and UV stabilizers, if necessary further rheological aids, color pigments or color pastes and / or optionally also to a small extent solvent.
Als Weichmacher geeignet sind beispielsweise Adipinsäureester, Azelainsäureester, Benzoesäureester, Buttersäureester, Essigsäureester, Ester höherer Fettsäuren mit etwa 8 bis etwa 44 C-Atomen, Ester OH-Gruppen tragender oder epoxidierter Fettsäuren, Fettsäureester und Fette, Glykolsäureester, Phosphorsäureester, Phthalsäureester, von 1 bis 12 C-Atomen enthaltenden linearen oder verzweigten Alkoholen, Propionsäureester, Sebacinsäureester, Sulfonsäureester, Thiobuttersäureester, Trimellithsäureester, Zitronensäureester sowie Ester auf Nitrocellulose- und Polyvinylacetat-Basis, sowie Gemische aus zwei oder mehr davon. Besonders geeignet sind die asymmetrischen Ester von Adipinsäuremonooctylester mit 2-Ethylhexanol (Edenol DOA, Fa. Cognis Deutschland GmbH, Düsseldorf) oder auch Ester der Abietinsäure.When Plasticizers are suitable, for example, adipic acid esters, Azelaic acid esters, benzoic acid esters, butyric esters, Acetic acid esters, esters of higher fatty acids with about 8 to about 44 carbon atoms, ester OH-bearing or epoxidized fatty acids, fatty acid esters and fats, Glycolic esters, phosphoric esters, phthalates, from 1 to 12 C-atoms containing linear or branched alcohols, Propionic acid ester, sebacic acid ester, sulfonic acid ester, Thiobutyric acid ester, trimellitic acid ester, citric acid ester and esters based on nitrocellulose and polyvinyl acetate, as well Mixtures of two or more of them. Particularly suitable are the asymmetric Esters of adipic acid monooctyl ester with 2-ethylhexanol (Edenol DOA, Cognis Germany GmbH, Dusseldorf) or also Esters of abietic acid.
Beispielsweise eignen sich von den Phthalsäureestern Dioctylphthalat (DOP), Dibutylphthalat, Diisoundecylphthalat (DIUP) oder Butylbenzylphthalat (BBP) oder deren abgeleitete hydrierte Derivate, von den Adipaten Dioctyladipat (DOA), Diisodecyladipat, Diisodecylsuccinat, Dibutylsebacat oder Butyloleat.For example, of the phthalic acid esters dioctyl phthalate (DOP), dibutyl phthalate, Dii sound-deacyl phthalate (DIUP) or butylbenzyl phthalate (BBP) or their derived hydrogenated derivatives, of the adipates dioctyl adipate (DOA), diisodecyl adipate, diisodecyl succinate, dibutyl sebacate or butyl oleate.
Ebenfalls als Weichmacher geeignet sind die reinen oder gemischten Ether monofunktioneller, linearer oder verzweigter C4-16-Alkohole oder Gemische aus zwei oder mehr verschiedenen Ethern solcher Alkohole, beispielsweise Dioctylether (erhältlich als Cetiol OE, Fa. Cognis Deutschland GmbH, Düsseldorf).Likewise suitable as plasticizers are the pure or mixed ethers of monofunctional, linear or branched C 4-16 -alcohols or mixtures of two or more different ethers of such alcohols, for example dioctyl ether (available as Cetiol OE, Cognis Deutschland GmbH, Dusseldorf).
Ferner eignen sich als Weichmacher endgruppenverschlossene Polyethylenglykole. Beispielsweise Polyethylen- oder Polypropylenglykoldi-C1-4-alkylether, insbesondere die Dimethyl- oder Diethylether von Diethylenglykol oder Dipropylenglykol, sowie Gemische aus zwei oder mehr davon.Further suitable plasticizers are end-capped polyethylene glycols. For example, polyethylene or polypropylene glycol di-C 1-4 alkyl ethers, in particular the dimethyl or diethyl ether of diethylene glycol or dipropylene glycol, and mixtures of two or more thereof.
Als ”Stabilisatoren” im Sinne dieser Erfindung sind Antioxidantien, UV-Stabilisatoren oder Hydrolyse-Stabilisatoren zu verstehen. Beispiele hierfür sind die handelsüblichen sterisch gehinderten Phenole und/oder Thioether und/oder substituierten Benzotriazole wie z. B. Tinuvin 327 (Fa. Ciba Specialty Chemicals) und/oder Amine vom ”HALS”-Typ (Hindered Amine Light Stabilizer), wie z. B. Tinuvin 770 (Fa. Ciba Specialty Chemicals). Es ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt, wenn ein UV-Stabilisator eingesetzt wird, der eine Silylgruppe trägt und beim Vernetzen bzw. Aushärten in das Endprodukt eingebaut wird. Hierzu besonders geeignet sind die Produkte Lowilite 75, Lowilite 77 (Fa. Great Lakes, USA). Ferner können auch Benzotriazole, Benzophenone, Benzoate, Cyanacrylate, Acrylate, sterisch gehinderte Phenole, Phosphor und/oder Schwefel zugegeben werden. Die erfindungsgemäße Zubereitung kann bis zu etwa 2 Gew.-%, vorzugsweise etwa 1 Gew.-% an Stabilisatoren enthalten. Ferner kann die erfindungsgemäße Zubereitung weiterhin bis zu etwa 7 Gew.-%, insbesondere bis zu etwa 5 Gew.-% Antioxidantien enthalten.As "stabilizers" in the For purposes of this invention are antioxidants, UV stabilizers or To understand hydrolysis stabilizers. Examples of this are the commercially available sterically hindered phenols and / or Thioether and / or substituted benzotriazoles such. B. Tinuvin 327 (Ciba Specialty Chemicals) and / or "HALS" type amines (Hindered Amine Light Stabilizer), such. Tinuvin 770 (Ciba Specialty Chemicals). It is within the scope of the present invention preferably, when a UV stabilizer is used, which is a silyl group wears and when crosslinking or curing in the Final product is installed. Particularly suitable for this purpose are the products Lowilite 75, Lowilite 77 (Great Lakes, USA). Furthermore, can also benzotriazoles, benzophenones, benzoates, cyanoacrylates, acrylates, sterically hindered phenols, phosphorus and / or sulfur added become. The preparation according to the invention can up to about 2% by weight, preferably about 1% by weight of stabilizers contain. Furthermore, the preparation according to the invention further up to about 7% by weight, in particular up to about 5% by weight Contains antioxidants.
Als Haftvermittler kann man z. B. folgende Stoffe einsetzen: mit Isocyanatosilanen umgesetzte Polyalkylenglykole (z. B. Synalox 100-50B, DOW), Carbamatopropyltrimethoxy silan, Alkyltrimethoxysilan, Alkyltriethoxysilan, Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan sowie Vinyltrimethoxysilan (Dynasylan VTMO, Fa. Evonik oder Geniosil XL 10, Fa. Wacker), Vinyltriethoxysilan, Phenyltrimethoxysilan, Phenyltriethoxysilan, Octyltrimethoxysilan, Tetraethoxysilan, Vinyldimethoxymethylsilan (XL12, Wacker), Vinyltriethoxysilan (GF56, Wacker), Vinyltriacetoxysilan (GF62, Wacker), Isooctyltrimethoxysilan (10 Trimethoxy), Isooctyltriethoxysilan (10 Triethoxy, Wacker), N-Trimethoxysilylmethyl-O-methylcarbamat (XL63, Wacker), N-Dimethoxy(methyl)silylmethyl-O-methyl-carbamat (XL65, Wacker), Hexadecyltrimethoxysilan, 3-Octanoylthio-1-propyltriethoxysilan, Aminosilane wie z. B. 3-Aminopropyltrimethoxysilan (Dynasylan AMMO, Fa. Evonik oder Geniosil GF96, Fa. Wacker), N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilan, Bis(trimethoxysilylpropyl)amin (Silquest® A1170, GE Silicones) und Teilhydrolysate der vorgenannten Verbindungen. Eine Vielzahl der vorgenannten silanfunktionellen Haftvermittler haben gleichzeitig eine trocknende und/oder verdünnende Wirkung (Reaktivverdünner) in der Zubereitung. Diese Haftvermittler werden vorzugsweise in Mengen zwischen 0,1 und 15 Gew.-%, insbesondere zwischen 1 und 5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitung eingesetzt.As a primer can z. The following substances can be used: polyalkylene glycols reacted with isocyanatosilanes (eg Synalox 100-50B, DOW), carbamatopropyltrimethoxysilane, alkyltrimethoxysilane, alkyltriethoxysilane, methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane and vinyltrimethoxysilane (Dynasylan VTMO, Evonik or Geniosil XL 10, Wacker ), Vinyltriethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, phenyltriethoxysilane, octyltrimethoxysilane, tetraethoxysilane, vinyldimethoxymethylsilane (XL12, Wacker), vinyltriethoxysilane (GF56, Wacker), vinyltriacetoxysilane (GF62, Wacker), isooctyltrimethoxysilane (10-trimethoxy), isooctyltriethoxysilane (10-triethoxy, Wacker), N-trimethoxysilylmethyl O-methylcarbamate (XL63, Wacker), N-dimethoxy (methyl) silylmethyl-O-methyl-carbamate (XL65, Wacker), hexadecyltrimethoxysilane, 3-octanoylthio-1-propyltriethoxysilane, aminosilanes such as e.g. B. 3-aminopropyltrimethoxysilane (Dynasylan AMMO, Fa. Evonik or Geniosil GF96, Fa. Wacker), N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, bis (trimethoxysilylpropyl) amine (Silquest ® A1170, GE Silicones) and partial hydrolysates of the aforementioned Links. A large number of the abovementioned silane-functional adhesion promoters simultaneously have a drying and / or diluting action (reactive diluent) in the preparation. These adhesion promoters are preferably used in amounts of between 0.1 and 15% by weight, in particular between 1 and 5% by weight, based on the total composition of the preparation.
Vorzugsweise
haben die erfindungsgemäßen Zubereitungen die
folgende Zusammensetzung:
10 bis 50 Gew.-% mindestens eines
Polymers mit reaktiven Silylgruppen,
20 bis 80 Gew.-% mindestens
eines Füllstoffs,
0,01 bis 1,0 Gew.-% mindestens eines
Silan-Kondensationskatalysators,
0,1 bis 5 Gew.-% mindestens
einer Harnstoffzubereitung,
5 bis 30 Gew.-% eines Weichmachers
oder Weichmachergemischs,
0,1 bis 10 Gew.-% weiterer Hilfs-
und Zusatzstoffe,
wobei die Summe der Bestandteile sich zu
100 Gew.-% ergänzt.The preparations according to the invention preferably have the following composition:
10 to 50% by weight of at least one polymer having reactive silyl groups,
From 20 to 80% by weight of at least one filler,
0.01 to 1.0% by weight of at least one silane condensation catalyst,
0.1 to 5% by weight of at least one urea preparation,
5 to 30 wt .-% of a plasticizer or plasticizer mixture,
From 0.1 to 10% by weight of other auxiliaries and additives,
the sum of the constituents being added to 100% by weight.
Besonders
bevorzugte Zusammensetzungen enthalten
15 bis 35 Gew.-% mindestens
eines Polymers mit reaktiven Silylgruppen,
40 bis 60 Gew.-%
mindestens eines Füllstoffs,
0,01 bis 1,0 Gew.-% mindestens
eines Silan-Kondensationskatalysators,
1 bis 2 Gew.-% mindestens
einer Harnstoffzubereitung,
5 bis 30 Gew.-% eines Weichmachers
oder Weichmachergemischs,
0,1 bis 10 Gew.-% weiterer Hilfs-
und Zusatzstoffe,
wobei sich die Summe der Bestandteile wiederum
zu 100 Gew.-% ergänzt.Particularly preferred compositions contain
15 to 35% by weight of at least one polymer having reactive silyl groups,
From 40 to 60% by weight of at least one filler,
0.01 to 1.0% by weight of at least one silane condensation catalyst,
1 to 2% by weight of at least one urea preparation,
5 to 30 wt .-% of a plasticizer or plasticizer mixture,
From 0.1 to 10% by weight of other auxiliaries and additives,
wherein the sum of the components in turn to 100 wt .-% complements.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitung erfolgt nach bekannten Verfahren durch inniges Vermischen der Bestandteile in geeigneten Dispergieraggregaten, z. B. Schnellmischer, Kneter, Planetenmischer, Planetendissolver, Innenmischer, so genannte „Banburymischer”, Doppelschneckenextruder und ähnliche dem Fachmann bekannte Mischaggregate.The preparation of the preparation according to the invention is carried out by known methods by intimately mixing the ingredients in suitable dispersing, z. As fast mixer, kneader, planetary mixer, planetary dissolver, internal mixer, so-called "Banbury mixer", twin-screw extruder and ähnli che mixing units known in the art.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen weisen unmittelbar nach der Applikation eine solche Thixotropie auf, dass sie sowohl in dicken senkrechten Schichten (z. B. mit der Kelle) als auch als Anstrich (mit Pinsel oder Rolle) aufgetragen werden können. Das Fließverhalten ist so ausgeprägt, dass dickere Schichten in der Senkrechte mit einem Auftrag möglich sind, ohne abzurutschen. Gleichzeitig aber verläuft die Oberfläche bei Pinselauftrag noch so, dass eine glatte Oberfläche entsteht. Mit der umgebenden Luftfeuchtigkeit härten sie nach der Applikation zu polymeren Beschichtungen aus.The Preparations according to the invention have direct after application, such a thixotropy that they both in thick vertical layers (eg with the trowel) as well as Painting (with brush or roller) can be applied. The flow behavior is so pronounced that thicker Layers in the vertical with an order are possible without slipping off. At the same time, however, the surface runs with brush application still so that a smooth surface arises. They harden with the surrounding humidity the application to polymeric coatings.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen, einkomponentigen, mit Feuchtigkeit aushärtenden Zusammensetzung als Klebstoff, Dichtstoff oder Beschichtungsmittel zur Abdichtung von Bauwerken.One Another object of the present invention is the use the one-component, with moisture curing composition as an adhesive, sealant or coating agent for sealing structures.
In dem nachfolgenden Ausführungsbeispielen soll die Erfindung näher erläutert werden, wobei die Auswahl des Beispiels keine Beschränkung des Umfangs des Erfindungsgegenstandes darstellen soll.In the following embodiments, the invention be explained in more detail, with the selection of the For example, no limitation on the scope of the subject invention should represent.
BeispieleExamples
Herstellung der verwendeten PolymerenPreparation of the polymers used
Polymer 1:Polymer 1:
Aus
einem Polypropylenglycol 18000 (OH-Zahl = 6) und 3-Isocyanatotrimethoxysilan
wurde gemäß der Lehre der
Polymer 2:Polymer 2:
Aus
einem Polypropylenglycol 12200 (OH-Zahl = 10) und 3-Isocyanatotrimethoxysilan
wurde gemäß der Lehre der
Herstellung der BeschichtungsmittelPreparation of the coating compositions
In einem Schnellmischer wurden unter Ausschluss von Feuchtigkeit jeweils die Polymeren mit Weichmacher, Füllstoffen sowie den weiteren Zusatzstoffen hergestellt.In a high speed mixer were in the absence of moisture each the polymers with plasticizer, fillers and the others Made of additives.
Bei dem Beschichtungsmittel des Vergleichsbeispiels 5 handelt es sich um das Handelsprodukt „Aqua Blocker” der Fa. Bostik.at The coating composition of Comparative Example 5 is to the commercial product "Aqua Blocker" the company. Bostik.
Zur Ermittlung des Fließverhaltens wurden die Viskositäten mit einem Rheometer ARES von der Fa. TA Instruments im Frequenzsweep ermittelt und der Quotient der Viskositäten bei 10 Hz und 500 Hz ermittelt.to Determination of the flow behavior were the viscosities with a rheometer ARES from the company TA Instruments in the frequency sweep and the quotient of the viscosities at 10 Hz and 500 Hz determined.
Prüfbedingungentest conditions
Es
wurden die oben genannten Mischungen mit einer Schichtstärke
von 2 mm auf mit Polyetherfolie bespannte Glasplatten aufgetragen.
Aus diesen Filmen wurden nach 7 Tagen Lagerung (23°C, 50%
relative Luftfeuchtigkeit) Probenkörper (S2-Prüfkörper)
ausgestanzt und die mechanischen Daten (E-Module bei 50% Dehnung,
Bruchdehnung und Bruchkraft) in Anlehnung an
Die
Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt.
Anmerkungen:Remarks:
- Kronos 2056 TitandioxidpigmentKronos 2056 titanium dioxide pigment
- Tinuvin 327 2-(2'-Hydroxv-3',5'-ditert-butylphenyl)-5-chlorobenzotriazolTinuvin 327 2- (2'-Hydroxv-3 ', 5'-di-tert-butylphenyl) -5-chlorobenzotriazole
- Tinuvin 770 DF Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-sebacatTinuvin 770 DF bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate
- Omya BLP 3 oberflächenbehandelte Kreide, Fa. OmyaOmya BLP 3 surface treated chalk, Omya
- Byk 410 Harnstoffzubereitung, Fa. BykByk 410 urea preparation, Byk
- DBTL BibutylzinndilauratDBTL bibutyltin dilaurate
Aus dem Quotient der Viskositäten wird deutlich, dass nur die erfindungsgemäßen Zubereitungen ein Fließverhalten aufweisen, dass sie sowohl in dicken senkrechten Schichten (z. B. mit der Kelle) als auch als Anstrich (mit Pinsel oder Rolle) aufgetragen werden können. Außerdem härten sie mit einen klebfreien Oberfläche aus, so dass die Oberfläche nicht so leicht durch Staub und Schmutz kontaminiert werden kann.Out the quotient of the viscosities becomes clear that only the preparations according to the invention a flow behavior have in both thick vertical layers (eg. with the trowel) as well as paint (with brush or roller) can be. In addition, they harden with a tack-free surface, leaving the surface not easily contaminated by dust and dirt.
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Zitierte PatentliteraturCited patent literature
- - EP 185214 A1 [0006] EP 185214 A1 [0006]
- - EP 494457 A1 [0007] - EP 494457 A1 [0007]
- - DE 19849817 A1 [0008] - DE 19849817 A1 [0008]
- - WO 2007/0933822 A1 [0009] - WO 2007/0933822 A1 [0009]
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- - WO 2005/042610 A1 [0031] WO 2005/042610 A1 [0031]
- - WO 2005/047394 A1 [0031] WO 2005/047394 A1 [0031]
- - WO 2006/136211 A1 [0031] WO 2006/136211 A1 [0031]
- - WO 2007/048538 A1 [0031] WO 2007/048538 A1 [0031]
- - WO 2007/061847 A1 [0031] WO 2007/061847 A1 [0031]
- - WO 2007/054300 A1 [0031] - WO 2007/054300 A1 [0031]
- - EP 1624027 A1 [0031] - EP 1624027 A1 [0031]
- - WO 2003/018658 A1 [0031] WO 2003/018658 A1 [0031]
- - DE 19919482 C2 [0039] - DE 19919482 C2 [0039]
- - DE 10039837 C2 [0039] - DE 10039837 C2 [0039]
- - DE 102006012999 A [0039] - DE 102006012999 A [0039]
- - WO 2005/042610 [0053] - WO 2005/042610 [0053]
- - WO 2002/068501 [0054] WO 2002/068501 [0054]
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Zitierte Nicht-PatentliteraturCited non-patent literature
- - DIN EN 27389 [0058] - DIN EN 27389 [0058]
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012168234A1 (en) * | 2011-06-08 | 2012-12-13 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Polyurethane polymers |
DE102012223422A1 (en) * | 2012-12-17 | 2014-06-18 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Low-modulus silane-terminated PU prepolymers |
US9440420B2 (en) | 2011-06-08 | 2016-09-13 | Covestro Deutschland Ag | Polyurethane polymers |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE1027545B1 (en) * | 2019-09-02 | 2021-03-31 | Fourny Nv | ADHESIVE AND APPLICATOR FOR APPLYING THIS ADHESIVE |
Citations (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0185214A1 (en) | 1984-12-18 | 1986-06-25 | Teroson GmbH | Method for insulating buildings against damp, and sealant for carrying out the method |
EP0494457A1 (en) | 1991-01-09 | 1992-07-15 | Rhein Chemie Rheinau GmbH | Reactive mass |
EP0310704B1 (en) * | 1987-10-09 | 1994-06-01 | Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co. | Reactive thixotropic hot-melt adhesive based on silane |
DE19653388A1 (en) * | 1996-12-20 | 1998-06-25 | Henkel Teroson Gmbh | Elastic, foamable sealant based on silane-modified polymers |
DE19849817A1 (en) | 1998-10-29 | 2000-05-04 | Bayer Ag | Polyurethane prepolymers containing alkoxysilane end groups, a process for their preparation and their use for the production of sealants |
DE19919482C2 (en) | 1999-04-29 | 2001-04-26 | Byk Chemie Gmbh | Process for the preparation of a thixotropic agent and its use |
GB2363123A (en) * | 2000-06-05 | 2001-12-12 | Creative Resins Internat Ltd | Coating composition |
WO2002068501A2 (en) | 2001-02-23 | 2002-09-06 | Henkel Loctite Corporation | Mixed alkoxysilyl functional polymers |
WO2003018658A1 (en) | 2001-08-28 | 2003-03-06 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Rapid-cure, one-component mixtures, which contain alkoxysilane-terminated polymers |
DE10039837C2 (en) | 2000-08-16 | 2003-03-20 | Byk Chemie Gmbh | Process for the preparation of a storage-stable, rheologically effective urea urethane solution with broad compatibility |
WO2004046218A1 (en) | 2002-11-15 | 2004-06-03 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Prepolymers containing silyl groups, the production thereof, and the use of the same in polyurethane foams |
WO2005042610A2 (en) | 2003-10-20 | 2005-05-12 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Storage-stable polyurethane comprising silyl groups |
WO2005047394A1 (en) | 2003-10-29 | 2005-05-26 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Polymers with improved strength comprising mixed oxyalkyl units |
EP1624027A1 (en) | 2003-05-12 | 2006-02-08 | Kaneka Corporation | Curing composition |
DE102005026085A1 (en) * | 2005-06-07 | 2006-12-14 | Construction Research & Technology Gmbh | Silane-modified urea derivatives, processes for their preparation and their use as rheology aids |
WO2006136211A1 (en) | 2005-06-23 | 2006-12-28 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Silane cross-linking adhesive or sealing compounds, method for producing the same and their use |
WO2007048538A1 (en) | 2005-10-29 | 2007-05-03 | Henkel Ag & Co. Kgaa | ?-ethoxysilane-modified polymers, production and use thereof |
WO2007054300A1 (en) | 2005-11-10 | 2007-05-18 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Silane-crosslinking adhesive, sealant or coating with a silicic acid filler and use thereof |
WO2007061847A1 (en) | 2005-11-18 | 2007-05-31 | Henkel Corporation | Rapid surface curing silicone compositions |
DE102006060357A1 (en) * | 2006-12-20 | 2007-07-26 | Wacker Chemie Ag | Condensation-curable compositions based on organosilicon compounds for molding, sealant, adhesive, coating and electrical insulation contain fine powder of group 2 carbonate and highly disperse silica containing carbon |
WO2007093382A1 (en) | 2006-02-14 | 2007-08-23 | Bostik S.A. | One-component, water-free coating composition for sealing built structures and flat roofs |
DE102006012999A1 (en) | 2006-03-22 | 2007-09-27 | Byk-Chemie Gmbh | Addition compounds as dispersants and dispersion stabilizers |
US20080057316A1 (en) * | 2006-09-01 | 2008-03-06 | General Electric Company | Solid polymeric substrate having adherent resin component derived from curable silylated polyurethane composition |
DE102006048041A1 (en) * | 2006-10-09 | 2008-04-10 | Henkel Kgaa | Compositions of partially silyl-terminated polymers |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001172513A (en) * | 1999-12-21 | 2001-06-26 | Nippon Shiika Kk | One-component moisture-curable composition |
JP2007211107A (en) * | 2006-02-08 | 2007-08-23 | Sika Technology Ag | One-pack type moisture-curable composition |
-
2008
- 2008-08-20 DE DE102008038488A patent/DE102008038488A1/en not_active Ceased
-
2009
- 2009-08-20 WO PCT/EP2009/060799 patent/WO2010020678A1/en active Application Filing
Patent Citations (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0185214A1 (en) | 1984-12-18 | 1986-06-25 | Teroson GmbH | Method for insulating buildings against damp, and sealant for carrying out the method |
EP0310704B1 (en) * | 1987-10-09 | 1994-06-01 | Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co. | Reactive thixotropic hot-melt adhesive based on silane |
EP0494457A1 (en) | 1991-01-09 | 1992-07-15 | Rhein Chemie Rheinau GmbH | Reactive mass |
DE19653388A1 (en) * | 1996-12-20 | 1998-06-25 | Henkel Teroson Gmbh | Elastic, foamable sealant based on silane-modified polymers |
DE19849817A1 (en) | 1998-10-29 | 2000-05-04 | Bayer Ag | Polyurethane prepolymers containing alkoxysilane end groups, a process for their preparation and their use for the production of sealants |
DE19919482C2 (en) | 1999-04-29 | 2001-04-26 | Byk Chemie Gmbh | Process for the preparation of a thixotropic agent and its use |
GB2363123A (en) * | 2000-06-05 | 2001-12-12 | Creative Resins Internat Ltd | Coating composition |
DE10039837C2 (en) | 2000-08-16 | 2003-03-20 | Byk Chemie Gmbh | Process for the preparation of a storage-stable, rheologically effective urea urethane solution with broad compatibility |
WO2002068501A2 (en) | 2001-02-23 | 2002-09-06 | Henkel Loctite Corporation | Mixed alkoxysilyl functional polymers |
WO2003018658A1 (en) | 2001-08-28 | 2003-03-06 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Rapid-cure, one-component mixtures, which contain alkoxysilane-terminated polymers |
WO2004046218A1 (en) | 2002-11-15 | 2004-06-03 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Prepolymers containing silyl groups, the production thereof, and the use of the same in polyurethane foams |
DE10352907A1 (en) * | 2002-11-15 | 2004-08-05 | Henkel Kgaa | Prepolymers with alkoxysilylalkylgroups attached to the polymeric backbone by hetero-atoms, used for the production of adhesives and polyurethane foam in cans |
EP1624027A1 (en) | 2003-05-12 | 2006-02-08 | Kaneka Corporation | Curing composition |
WO2005042610A2 (en) | 2003-10-20 | 2005-05-12 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Storage-stable polyurethane comprising silyl groups |
WO2005047394A1 (en) | 2003-10-29 | 2005-05-26 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Polymers with improved strength comprising mixed oxyalkyl units |
DE102005026085A1 (en) * | 2005-06-07 | 2006-12-14 | Construction Research & Technology Gmbh | Silane-modified urea derivatives, processes for their preparation and their use as rheology aids |
WO2006136211A1 (en) | 2005-06-23 | 2006-12-28 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Silane cross-linking adhesive or sealing compounds, method for producing the same and their use |
WO2007048538A1 (en) | 2005-10-29 | 2007-05-03 | Henkel Ag & Co. Kgaa | ?-ethoxysilane-modified polymers, production and use thereof |
WO2007054300A1 (en) | 2005-11-10 | 2007-05-18 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Silane-crosslinking adhesive, sealant or coating with a silicic acid filler and use thereof |
WO2007061847A1 (en) | 2005-11-18 | 2007-05-31 | Henkel Corporation | Rapid surface curing silicone compositions |
WO2007093382A1 (en) | 2006-02-14 | 2007-08-23 | Bostik S.A. | One-component, water-free coating composition for sealing built structures and flat roofs |
DE102006012999A1 (en) | 2006-03-22 | 2007-09-27 | Byk-Chemie Gmbh | Addition compounds as dispersants and dispersion stabilizers |
US20080057316A1 (en) * | 2006-09-01 | 2008-03-06 | General Electric Company | Solid polymeric substrate having adherent resin component derived from curable silylated polyurethane composition |
DE102006048041A1 (en) * | 2006-10-09 | 2008-04-10 | Henkel Kgaa | Compositions of partially silyl-terminated polymers |
DE102006060357A1 (en) * | 2006-12-20 | 2007-07-26 | Wacker Chemie Ag | Condensation-curable compositions based on organosilicon compounds for molding, sealant, adhesive, coating and electrical insulation contain fine powder of group 2 carbonate and highly disperse silica containing carbon |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
DIN EN 27389 |
DIN EN 28339 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012168234A1 (en) * | 2011-06-08 | 2012-12-13 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Polyurethane polymers |
US9440420B2 (en) | 2011-06-08 | 2016-09-13 | Covestro Deutschland Ag | Polyurethane polymers |
DE102012223422A1 (en) * | 2012-12-17 | 2014-06-18 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Low-modulus silane-terminated PU prepolymers |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2010020678A1 (en) | 2010-02-25 |
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