DE102008019017B3 - Curable compositions containing color indicators for indicating the curing progress and methods for indicating the curing progress of these curable compositions - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung betrifft härtbare Massen, welche aus Polyolkomponenten mit ein oder mehreren Polyolen und Isocyanatkomponenten mit ein oder mehreren Isocyanaten herstellbar sind, wobei die Massen mindestens einen Indikator mit zumindest einer chinoiden Gruppe umfassen, welcher durch einen Farbumschlag den Grad der Aushärtung anzeigt. Die Erfindung betrifft auch die Verwendung von Farbstoffen und Pigmenten mit zumindest einer chinoiden Gruppe als Farbindikator in unter Verwendung von Isocyanaten aushärtbaren Massen, sowie ein Verfahren zum Anzeigen des Aushärtungsfortschritts in diesen Massen.The invention relates to curable compositions which can be prepared from polyol components with one or more polyols and isocyanate components with one or more isocyanates, wherein the compositions comprise at least one indicator with at least one quinoid group which indicates the degree of curing by a color change. The invention also relates to the use of dyes and pigments having at least one quinoid group as color indicator in isocyanate-curable compositions, as well as to a method for indicating the cure progress in these compositions.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft härtbare Massen und Verfahren zur Anzeige des Aushärtungsfortschritts dieser härtbaren Massen, insbesondere in zweikomponentigen Polyurethansystemen.The The present invention relates to curable ones Compositions and methods for indicating the cure progress of this hardenable Masses, especially in two-component polyurethane systems.

Als Polyurethane (PUR), werden Polymere bezeichnet, welche durch Polyaddition aus zwei- und höherwertigen Alkoholen und Isocyanaten erhalten werden. Übliche Polyurethane werden aus Polyester- und Polyetherdiolen und Diisocyanaten wie beispielsweise Toluoldiisocyanat (TDI), 4,4'-Methylen-di-phenylisocyanat (MDI) oder Hexamethylendiisocyanat (HMDI) hergestellt. Der Einsatz von Diolen und Isocyanaten in äquimolaren Verhältnissen führt zu linearen Polyurethanen. Verzweigte und vernetzte Produkte fallen bei Mitverwendung von höherfunktionellen Edukten bei der Polyurethan-Synthese oder auch bei Isocyanat-Überschuß an, wobei Isocyanat-Gruppen mit Urethan- oder Harnstoff-Gruppen reagieren. Als Katalysatoren für die Polyaddition werden bestimmte Amine sowie organische Zinn- und Zirkoniumverbindungen eingesetzt. Üblicherweise werden Polyurethane als Prepolymere mit terminalen Isocyanat-Gruppen hergestellt, welche bei der Anwendung z. B. als Dichtungsmassen mit Feuchtigkeit aus der Umgebung unter Kettenverlängerung und gegebenenfalls Vernetzung aushärten. Derartige Prepolymere können auch mit Diaminen kettenverlängert werden, wobei Polyurethane entstehen, welche Harnstoff-Gruppen enthalten.When Polyurethanes (PUR), polymers are referred to by polyaddition from two and higher Alcohols and isocyanates are obtained. Usual polyurethanes will be from polyester and polyether diols and diisocyanates such as Toluene diisocyanate (TDI), 4,4'-methylene-di-phenylisocyanate (MDI) or hexamethylene diisocyanate (HMDI). The use of Diols and isocyanates in equimolar conditions leads to linear polyurethanes. Branched and networked products fall with the concomitant use of higher-functionality Educts in the polyurethane synthesis or in isocyanate excess, wherein Isocyanate groups react with urethane or urea groups. As catalysts for the polyaddition of certain amines and organic tin and Zirconium compounds used. Usually, polyurethanes prepared as prepolymers with terminal isocyanate groups, which in the application z. B. as sealing compounds with moisture the environment under chain extension and optionally hardening crosslinking. Such prepolymers can also chain extended with diamines to produce polyurethanes containing urea groups.

Polyurethanschäume entstehen, wenn die Polyaddition in Anwesenheit von Wasser oder Carbonsäuren durchgeführt wird. Diese reagieren mit den Isocyanaten unter Abspaltung von Kohlendioxid, welches auftreibend und schaumbildend wirkt. Als Polyurethanharze werden Harze auf der Basis von Polyurethanen bezeichnet. Hergestellt werden sie beispielsweise durch die Umsetzung von Mono- und Diglyceriden mit Diisocyanaten wie z. B. Toluoldiisocyanaten (TDI). Zu den Polyurethan-Harzen werden auch Polyurethan-Prepolymere mit endständigen freien oder blockierten Isocyanat-Gruppen gerechnet, welche bei Feuchtigkeitseinwirkung aushärten.Polyurethane foams are formed, when the polyaddition is carried out in the presence of water or carboxylic acids. These react with the isocyanates with elimination of carbon dioxide, which has an uplifting and foam-forming effect. As polyurethane resins are called resins based on polyurethanes. Produced They are, for example, by the implementation of mono- and diglycerides with diisocyanates such. As toluene diisocyanates (TDI). To the polyurethane resins are also polyurethane prepolymers terminated with free or blocked Isocyanate groups calculated, which under the influence of moisture Harden.

Je nach Wahl und stöchiometrischem Verhältnis der Ausgangsstoffe gelangt man zu Polyurethanen mit sehr unterschiedlichen mechanischen Eigenschaften. Sie können beispielsweise als Bestandteile von Klebstoffen und Lacken vor allem in Form von Polyurethanharzen, als Polyether- oder Polyesterurethankautschuk, als duroplastische Gießharze und als Schaumkunststoffe eingesetzt werden.ever optional and stoichiometric relationship The starting materials are obtained in polyurethanes with very different mechanical properties. You can, for example, as ingredients of adhesives and varnishes mainly in the form of polyurethane resins, as a polyether or polyester urethane rubber, as a thermosetting casting resins and used as foamed plastics.

Unter dem Begriff Polyurethansystem werden im Folgenden alle Polymere verstanden, welche kettenverlängernde oder vernetzende Urethangruppen aus der Umsetzung von Isocyanaten mit Polyolen enthalten.Under The term polyurethane system in the following all polymers understood which chain extending or crosslinking urethane groups from the reaction of isocyanates containing polyols.

Üblicherweise werden als Beschichtungs-, Isolier- und Dichtmassen Zweikomponenten-Polyurethansysteme eingesetzt. In diesen Systemen enthält die eine Komponente die Polyole und die andere auch als Härter bezeichnete Komponente die Isocyanate. Die beiden Komponenten werden vor einer Anwendung mit einander vermischt und anschließend ausgehärtet. Voraussetzung für eine gleichmäßige Aushärtung ist die homogene Durchmischung der Komponenten. Darüber hinaus müssen insbesondere Polyurethansysteme, welche weiter bearbeitet werden, vor der weiteren Verarbeitung vollständig ausgehärtet sein. Bei den üblicherweise eingesetzten Zweikomponenten-Polyurethansystemen ist sowohl die Homogenität der Mischung aus den Komponenten als auch der Zeitpunkt der vollständigen Aushärtung der entstehenden Masse nur schwer zu bestimmen.Usually are used as coating, insulating and sealing compounds two-component polyurethane systems used. In these systems, one component contains the Polyols and the other component also called hardener the isocyanates. The two components are before an application mixed with each other and then cured. A prerequisite for uniform curing is the homogeneous mixing of the components. In addition, in particular Polyurethane systems, which are further processed before the other Processing completely hardened be. At the usual used two-component polyurethane systems is both the homogeneity the mixture of the components as well as the time of complete curing of the difficult to determine the resulting mass.

Bekannt ist der Einsatz von jeweils unterschiedlichen Farbstoffen oder Pigmenten in den beiden Komponenten eines Polyurethansystems, welche sich während des Mischvorgangs zu einem neuen Farbton mischen. Hierbei wird jedoch ausschließlich die Homogenität der Mischung angezeigt.Known is the use of different dyes or pigments in the two components of a polyurethane system, which is while Mix to a new shade of color. This will however exclusively the homogeneity the mixture is displayed.

Zur Bestimmung des Aushärtungsfortschritts ist der Einsatz von pH-Indikatoren bekannt. So beschreibt DE 101 15 004 A1 ein feuchtigkeitsaushärtendes Polyurethansystem, das vor der Feuchtigkeitsaushärtung einen Überschuß an Isocyanat-Gruppen aufweist und aus Verbindungen mit mindestens zwei Isocyanatgruppen, Verbindungen mit mindestens zwei gegenüber Isocyanatgruppen reaktiven Wasserstoffatomen und einer Aminverbindung hergestellt ist. Dieses Polyurethansystem enthält einen pH-Indikator, welcher die Aushärtung des Systems bzw. die Erhöhung des pH-Wertes durch die Zunahme an freien Amingruppen während der Aushärtung durch Farbumschlag anzeigt.To determine the curing progress, the use of pH indicators is known. So describes DE 101 15 004 A1 a moisture-curing polyurethane system which has an excess of isocyanate groups before moisture curing and is made from compounds having at least two isocyanate groups, compounds having at least two isocyanate-reactive hydrogen atoms and an amine compound. This polyurethane system contains a pH indicator which indicates the cure of the system or the increase in pH due to the increase in free amine groups during the color change cure.

Zur Bestimmung des Aushärtungsfortschritts in UV-härtenden Systemen ist aus EP 0 492 830 A2 der Einsatz von Photoinitiatoren und Farbstoffsystemen bekannt. Die Photoinitiatoren bilden unter UV-Bestrahlung freie Radikale, welche die Entfärbung oder den Farbumschlag des Farbstoffsystems bewirken. Durch diesen Farbwechsel wird der Endpunkt des Aushärtens angezeigt.To determine the curing progress in UV-curing systems is off EP 0 492 830 A2 the use of photoinitiators and dye systems known. The photoinitiators form under UV irradiation free radicals, which cause the discoloration or the color change of the dye system. This color change indicates the end point of the cure.

Für Polyurethansysteme, welche während des Aushärtens keine signifikante pH-Wertänderung zeigen, ist der Einsatz eines pH-Indikators jedoch nicht geeignet.For polyurethane systems, which during of curing no significant pH change However, the use of a pH indicator is not suitable.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, Mittel und Verfahren zur Verfügung zu stellen, welche die Anzeige des Aushärtungsfortschritts in härtbaren Massen verbessern, insbesondere in Massen, welche aus zweikomponentigen Polyurethansystemen herstellbar sind.task It is therefore the object of the present invention to provide means and methods for disposal to provide the indication of curing progress in curable Improve masses, especially in masses, which consist of two-component Polyurethane systems can be produced.

Die Aufgabe wird in einem ersten Aspekt durch eine härtbare Masse gemäß Anspruch 1 gelöst. In einem weiteren Aspekt wird die Aufgabe durch ein Verfahren zur optischen Anzeige des Aushärtungsgrades gemäß Anspruch 12 gelöst. Bevorzugte Ausführungsformen sind Gegenstand der Unteransprüche und der Beschreibung.The The object is in a first aspect by a curable composition according to claim 1 solved. In another aspect, the object is achieved by a method for visual indication of the degree of cure according to claim 12 solved. Preferred embodiments are the subject of the dependent claims and the description.

Es wurde überraschend gefunden, dass bei der Herstellung und Aushärtung von Massen aus zweikomponentigen Polyurethansystemen der Fortschritt des Aushärtungsprozesses durch eine Farbänderung von Stoffen mit zumindest einer chinoiden Gruppe angezeigt wird. Das erfindungsgemäße zweikomponentige Polyurethansystem umfasst dabei mindestens eine Komponente, welche ein oder mehrere Polyole enthält, und mindestens eine weitere Komponente, welche ein oder mehrere Isocyanate enthält.It was surprising found that in the preparation and curing of masses of bicomponent Polyurethane systems the progress of the curing process by a Color change of Substances with at least one quinoid group is displayed. The Two-component polyurethane system according to the invention includes at least one component which one or more Contains polyols, and at least one further component which contains one or more isocyanates contains.

Als Farbindikatoren werden Substanzen, welche ein oder mehrere chinoide Gruppen enthalten, insbesondere Farbstoffe oder Pigmente eingesetzt. Unter dem Begriff chinoide Gruppen werden im Sinn der vorliegenden Erfindung Kohlenstoffringe insbesondere 6-gliedrige Ringsysteme verstanden, welche konjugierte Doppelbindungen aber keine Aromatizität aufweisen. Chinoide Gruppen bzw. Systeme entstehen üblicherweise durch Desaromatisierung benzoider Systeme. Besonders bevorzugt werden Anthrachinon-Farbstoffe und Anthrachinon-Pigmente eingesetzt wie beispielsweise Solvent Blue 104, Solvent Green 3, Solvent Violet 59, Solvent Green 28, Solvent Violet 13, Solvent Red 195, Solvent Orange 60, Solvent Red 179, Disperse Violet 26 und Dispers Yellow 64.When Color indicators become substances containing one or more quinoids Contain groups, in particular dyes or pigments used. The term "quinoid groups" is used in the sense of the present Invention carbon rings, in particular 6-membered ring systems understood which conjugated double bonds but have no aromaticity. Chinoid groups or systems are usually formed by dearomatization benzoid systems. Particularly preferred are anthraquinone dyes and anthraquinone pigments used such as solvent Blue 104, Solvent Green 3, Solvent Violet 59, Solvent Green 28, Solvent Violet 13, Solvent Red 195, Solvent Orange 60, Solvent Red 179, Disperse Violet 26 and Disperse Yellow 64.

In einer bevorzugten Ausführungsform wird der Masse, besonders bevorzugt der Polyolkomponente, zumindest ein Anthrachinon-Farbstoff oder Anthrachinon-Pigment in einer Konzentration von 0,1 bis 500 ppm bezogen auf die Masse der Polyolkomponente zugesetzt. Die zugesetzte Menge ist abhängig vom Farbstoff oder Pigment selbst und der Zusammensetzung der Masse bzw. der Polyolkomponente. Bei Konzentrationen unter 0,1 ppm reicht die Farbintensität im allgemeinen jedoch nicht mehr aus, um einen Farbumschlag noch zu erkennen. Konzentrationen über 500 ppm hingegen sind zum eindeutigem Erkennen des Farbumschlags nicht notwendig.In a preferred embodiment is the mass, particularly preferably the polyol component, at least an anthraquinone dye or anthraquinone pigment in a concentration from 0.1 to 500 ppm based on the mass of the polyol component added. The added amount is dependent the dye or pigment itself and the composition of the mass or the polyol component. At concentrations below 0.1 ppm is sufficient the color intensity In general, however, not enough to change the color yet detect. Concentrations over 500 ppm, however, are not for clear recognition of the color change necessary.

Darüber hinaus können die Polyolkomponente ebenso wie die Isocyanatkomponente weitere dem Fachmann geläufige Stoffe aufweisen, wie sie üblicherweise zur Einstellung bestimmter Eigenschaften in den erfindungsgemäßen Massen eingesetzt werden. Es können beispielsweise Füllstoffe, Katalysatoren, Weichmacher und andere Zuschlagstoffe wie Flammschutzmittel, Molekularsiebe und Stabilisatoren den Komponenten zugesetzt werden.Furthermore can the polyol component as well as the isocyanate component further the person skilled in the art Have substances as they usually for adjusting certain properties in the compositions of the invention be used. It can for example fillers, Catalysts, plasticizers and other additives such as flame retardants, Molecular sieves and stabilizers are added to the components.

Es ist weiterhin erfindungsgemäß bevorzugt, der Isocyanatkomponente zusätzlich Farbstoffe und/oder Pigmente zuzusetzen, um die Homogenität der Mischung der Polyol- und Isocyanatkomponente anzuzeigen. Geeignete Farbstoffe und Pigmente sind beispielsweise Solvent Blue 104 und Violet 13.It is furthermore preferred according to the invention, the isocyanate component in addition Dyes and / or pigments add to the homogeneity of the mixture indicate the polyol and isocyanate component. Suitable dyes and pigments are, for example, Solvent Blue 104 and Violet 13.

Die Homogenität der erfindungsgemäßen Mischung zeigt sich dadurch, dass keine Farbschlieren mehr sichtbar sind und ein gleichmäßiger Farbton erreicht ist. Der Farbumschlag bzw. die Farbänderung, welche den Fortschritt der Aushärtung anzeigt, setzt nach dem Zusammengeben der Polyol- und Isocyanatkomponente während des Mischens ein, wobei sich der neue Farbton mit zunehmender Aushärtung der Masse intensiviert. Der Grad der Farbänderung ist dabei abhängig von der Konzentration des Farbindikators und der Zusammensetzung der Masse insgesamt.The homogeneity the mixture according to the invention shows up by the fact that no color streaks are more visible and a uniform hue is reached. The color change or the color change, which is the progress the curing indicates after combining the polyol and isocyanate component while mixing, wherein the new color with increasing curing of the Mass intensified. The degree of color change depends on the concentration of the color indicator and the composition of the color indicator Total mass.

Die Polyolkomponente der erfindungsgemäßen Masse umfasst ein oder mehrere Polyole. Bevorzugte Polyole sind Polypropylenglykole (PPG), Polyethylenglykole (PEG), Rizinusöl, rizinusölbasierende Polyole und andere auf pflanzlichen und tierischen Ölen basierende Polyole, Polyole auf der Basis von Polyestern, Polycaprolactonen, Polytetrahydrofuranen und hydroxyfunktionellen Polyacrylaten sowie deren Gemische. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Monoglyceride fetter Öle.The Polyol component of the composition of the invention comprises one or several polyols. Preferred polyols are polypropylene glycols (PPG), Polyethylene glycols (PEG), castor oil, castor oil based polyols, and others on vegetable and animal oils based polyols, polyols based on polyesters, polycaprolactones, Polytetrahydrofurans and hydroxy-functional polyacrylates and their mixtures. Particularly according to the invention preferred are monoglycerides of fatty oils.

Die Isocyanatkomponente der erfindungsgemäßen Masse umfasst ein oder mehrere Isocyanate. Bevorzugte Isocyanate sind Diisocyanato-methyl-benzol (Toluylendiisocyanat (TDI)), dessen Isomere und deren Gemische, Diisocyanato-diphenylmethan (Diphenylmethandiisocyanat (MDI)), dessen Isomere und Homologe sowie deren Gemische, 1,6-Diisocyanato-hexan (Hexamethylendiisocyanat (HDI)), 3,5,5-Trimethyl-1-isocyanato-3-isocyanatomethylcyclohexan (Isophorondiisocyanat (IPDI)), 4,4'-Diisocyanato-dicyclohexylmethan (H12MDI), dessen Isomere und deren Gemische, 1,3-Bis(isocyanato-methyl)benzol (m-Xylylendiisocyanat (XDI)), 1,6-Diisocyanato-2,2,4(2,2,4)-trimethylhexan (TMDI), dessen Isomere und deren Gemische sowie Mischungen aus mehreren der genannten Diisocyanate. Weitere bevorzugte Isocyanate sind Addukte von Diisocyanaten und mehrwertigen Alkoholen wie z. B. Addukt von Diisocyanato-methyl-benzol (TDI) mit Trimethylolpropan (TMP), das unter dem Handelsnamen DESMODUR L bei der Firma Bayer AG erhältlich ist, Oligomere von Diisocyanaten wie z. B. Isocyanurate, Biurete, Allophanate und Uretdione sowie Prepolymere, welche durch Umsetzung von Diisocyanaten mit hydroxyfunktionellen Polymeren oder Oligomeren erhaltbar sind. Besonders bevorzugt sind Diisocyanato-diphenylmethan (MDI), dessen Isomere und Homologe sowie deren Gemische, Addukte von Diisocyanaten und mehrwertigen Alkoholen wie z. B. Addukt von Diisocyanato-methyl-benzol (TDI) mit Trimethylolpropan (TMP), Oligomere von Diisocyanaten wie z. B. Isocyanurate, Biurete, Allophanate und Uretdione sowie Prepolymere, welche durch Umsetzung von Diisocyanaten mit hydroxyfunktionellen Polymeren oder Oligomeren erhaltbar sind, wobei Diisocyanato-diphenylmethan (MDI), dessen Isomere und Homologe sowie deren Gemische ganz besonders bevorzugt sind.The isocyanate component of the composition of the invention comprises one or more isocyanates. Preferred isocyanates are diisocyanato-methyl-benzene (toluene diisocyanate (TDI)), its isomers and their Mixtures, diisocyanato-diphenylmethane (diphenylmethane diisocyanate (MDI)), its isomers and homologues and mixtures thereof, 1,6-diisocyanatohexane (hexamethylene diisocyanate (HDI)), 3,5,5-trimethyl-1-isocyanato-3-isocyanatomethylcyclohexane ( Isophorone diisocyanate (IPDI)), 4,4'-diisocyanato-dicyclohexylmethane (H 12 MDI), its isomers and mixtures thereof, 1,3-bis (isocyanato-methyl) benzene (m-xylylene diisocyanate (XDI)), 1,6- Diisocyanato-2,2,4 (2,2,4) -trimethylhexane (TMDI), its isomers and mixtures thereof and mixtures of several of said diisocyanates. Further preferred isocyanates are adducts of diisocyanates and polyhydric alcohols such. B. adduct of diisocyanato-methyl-benzene (TDI) with trimethylolpropane (TMP), which is available under the trade name DESMODUR L from Bayer AG, oligomers of diisocyanates such. As isocyanurates, biurets, allophanates and uretdiones and prepolymers, which are obtainable by reacting diisocyanates with hydroxy-functional polymers or oligomers. Particularly preferred are diisocyanato-diphenylmethane (MDI), its isomers and homologs and mixtures thereof, adducts of diisocyanates and polyhydric alcohols such. B. adduct of diisocyanato-methyl-benzene (TDI) with trimethylolpropane (TMP), oligomers of diisocyanates such as. As isocyanurates, biurets, allophanates and uretdiones and prepolymers, which are obtainable by reacting diisocyanates with hydroxy-functional polymers or oligomers, with diisocyanato-diphenylmethane (MDI), its isomers and homologs and mixtures thereof are very particularly preferred.

Die erfindungsgemäßen Massen können beispielsweise als Beschichtungs-, Isolier- und Dichtmassen eingesetzt werden.The inventive compositions can used for example as coating, insulating and sealing compounds become.

In einem weiteren Aspekt wird die Aufgabe der vorliegenden Erfindung durch ein Verfahren zur optischen Anzeige des Aushärtungsfortschritts einer härtbaren Masse gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11 gelöst, wobei

  • (a) der Polyolkomponente ein oder mehrere Farbindikatoren, welche zumindest eine chinoide Gruppe aufweisen, zugesetzt werden und gegebenenfalls der Isocyanatkomponente weitere Farbstoffe und/oder Pigmente zugesetzt werden,
  • (b) die Polyol- und die Isocyanatkomponenten miteinander zu einer Masse vermischt werden bis eine gleichmäßige Färbung der Masse erreicht ist und
  • (c) die Masse ausgehärtet wird, wobei der Farbumschlag die vollständige Aushärtung anzeigt.
In a further aspect, the object of the present invention is achieved by a method for optically indicating the curing progress of a curable composition according to any one of claims 1 to 11, wherein
  • (a) adding to the polyol component one or more color indicators which have at least one quinoid group and optionally adding further dyes and / or pigments to the isocyanate component,
  • (B) the polyol and the isocyanate components are mixed together to a mass until uniform coloration of the mass is achieved and
  • (c) the mass is cured, the color change indicating complete cure.

In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden als Farbindikatoren Anthrachinon-Farbstoffe und Anthrachinon-Pigmente wie beispielsweise Solvent Blue 104, Solvent Green 3, Solvent Violet 59, Solvent Green 28, Solvent Violet 13, Solvent Red 195, Solvent Orange 60, Solvent Red 179, Disperse Violet 26 und Dispers Yellow 64 eingesetzt.In a preferred embodiment the method according to the invention are used as color indicators anthraquinone dyes and anthraquinone pigments such as Solvent Blue 104, Solvent Green 3, Solvent Violet 59, Solvent Green 28, Solvent Violet 13, Solvent Red 195, Solvent Orange 60, Solvent Red 179, Disperse Violet 26 and Disperse Yellow 64 used.

Bevorzugt wird im erfindungsgemäßen Verfahren eine Polyolkomponente eingesetzt, welche ein oder mehrere Polyole aufweist ausgewählt aus der Gruppe enthaltend Polypropylenglykole (PPG), Polyethylenglykole (PEG), Rizinusöl, rizinusölbasierende Polyole und andere auf pflanzlichen und tierischen Ölen basierende Polyole, Polyole auf der Basis von Polyestern, Polycaprolactonen, Polytetrahydrofuranen und hydroxyfunktionellen Polyacrylaten. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist der Einsatz von Monoglyceriden fetter Öle.Prefers is in the process of the invention a polyol component is used which one or more polyols selected from the group containing polypropylene glycols (PPG), polyethylene glycols (PEG), castor oil, rizinusölbasierende Polyols and other vegetable and animal oils based polyols, Polyols based on polyesters, polycaprolactones, polytetrahydrofurans and hydroxy-functional polyacrylates. Particularly according to the invention the use of monoglycerides of fatty oils is preferred.

Weiterhin bevorzugt wird in dem erfindungsgemäßen Verfahren eine Isocyanatkomponente eingesetzt, welche ein oder mehrere Isocyanate aufweist ausgewählt aus der Gruppe enthaltend Diisocyanato-methyl-benzol (Toluylendiisocyanat (TDI)), dessen Isomere und deren Gemische, Diisocyanato-diphenylmethan (Diphenylmethandiisocyanat (MDI)), dessen Isomere und Homologe sowie deren Gemische, 1,6-Diisocyanato-hexan (Hexamethylendiisocyanat (HDI)), 3,5,5-Trimethyl-1-isocyanato-3-isocyanatomethylcyclohexan (Isophorondiisocyanat (IPDI)), 4,4'-Diisocyanato-dicyclohexylmethan (H12MDI), dessen Isomere und deren Gemische, 1,3-Bis(isocyanato-methyl)benzol (m-Xylylendiisocyanat (XDI)), 1,6-Diisocyanato-2,2,4(2,2,4)-trimethylhexan (TMDI), dessen Isomere und deren Gemische, Addukte von Diisocyanaten und mehrwertigen Alkoholen wie z. B. Addukt von Diisocyanato-methyl-benzol (TDI) mit Trimethylolpropan (TMP), das unter dem Handelsnamen DESMODUR L bei der Bayer AG erhältlich ist, Oligomere von Diisocyanaten wie z. B. Isocyanurate, Biurete, Allophanate und Uretdione sowie Prepolymere, welche durch Umsetzung von Diisocyanaten mit hydroxyfunktionellen Polymeren oder Oligomeren erhaltbar sind. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Diisocyanato-diphenylmethan (MDI), dessen Isomeren und Homologen sowie deren Gemischen, Addukten von Diisocyanaten und mehrwertigen Alkoholen wie z. B. Addukt von Diisocyanato-methyl-benzol (TDI) mit Trimethylolpropan (TMP), Oligomeren von Diisocyanaten wie z. B. Isocyanuraten, Biureten, Allophanaten und Uretdionen sowie Prepolymeren, welche durch Umsetzung von Diisocyanaten mit hydroxyfunktionellen Polymeren oder Oligomeren erhaltbar sind, wobei der Einsatz von Diisocyanato-diphenylmethan (MDI), dessen Isomeren und Homologen sowie deren Gemischen ganz besonders bevorzugt ist.In the process according to the invention, preference is furthermore given to using an isocyanate component which comprises one or more isocyanates selected from the group consisting of diisocyanato-methyl-benzene (tolylene diisocyanate (TDI)), its isomers and mixtures thereof, diisocyanato-diphenylmethane (diphenylmethane diisocyanate (MDI)), its isomers and homologs and mixtures thereof, 1,6-diisocyanatohexane (hexamethylene diisocyanate (HDI)), 3,5,5-trimethyl-1-isocyanato-3-isocyanatomethylcyclohexane (isophorone diisocyanate (IPDI)), 4,4'-diisocyanato dicyclohexylmethane (H 12 MDI), its isomers and mixtures thereof, 1,3-bis (isocyanato-methyl) benzene (m-xylylene diisocyanate (XDI)), 1,6-diisocyanato-2,2,4 (2,2, 4) -trimethylhexane (TMDI), its isomers and mixtures thereof, adducts of diisocyanates and polyhydric alcohols such as. B. adduct of diisocyanato-methyl-benzene (TDI) with trimethylolpropane (TMP), which is available under the trade name DESMODUR L from Bayer AG, oligomers of diisocyanates such. As isocyanurates, biurets, allophanates and uretdiones and prepolymers, which are obtainable by reacting diisocyanates with hydroxy-functional polymers or oligomers. Particularly preferred is the use of diisocyanato-diphenylmethane (MDI), its isomers and homologs and mixtures thereof, adducts of diisocyanates and polyhydric alcohols such. B. adduct of diisocyanato-methyl-benzene (TDI) with trimethylolpropane (TMP), oligomers of diisocyanates such as. As isocyanurates, biurets, allophanates and uretdiones and prepolymers, which are obtainable by reacting diisocyanates with hydroxy-functional polymers or oligomers, wherein the use of diisocyanato-diphenylmethane (MDI), its isomers and homologues and mixtures thereof is very particularly preferred.

Beispiele:Examples:

Es wurden verschiedene Anthrachinon-Farbstoffe in den erfindungsgemäßen Beispielrezepturen A1 (gefüllt) und A2 (ungefüllt) eingesetzt. Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse.It were various anthraquinone dyes in the inventive example formulations A1 (filled) and A2 (unfilled) used. Table 1 shows the results.

Rezeptur A1:Recipe A1:

Polyolkomponente Bestandteil Anteil in Gew.-% Rizinusöl 5 bis 50 Polyol auf Rizinusölbasis 15 bis 80 Zeolithpaste 50%ig 1 bis 10 Talkum 10 bis 70 Rheologieadditiv 0,02 bis 0,05 Netzmittel 0,02 bis 0,5 Antischaummittel 0 bis 0,1 Isocyanatkomponente (Härter) Bestandteil Anteil in Gew.-% MDI 50 bis 100 Katalysator 0 bis 10 PPG 2000 0 bis 50 polyol component Share in% by weight castor oil 5 to 50 Castor oil-based polyol 15 to 80 Zeolite paste 50% 1 to 10 talc 10 to 70 rheology 0.02 to 0.05 wetting agent 0.02 to 0.5 Anti-foaming agents 0 to 0.1 Isocyanate component (hardener) component Share in% by weight MDI 50 to 100 catalyst 0 to 10 PPG 2000 0 to 50

Rezeptur A2Recipe A2

Polyolkomponente Bestandteil Anteil in Gew.-% Rizinusöl 5 bis 50 Polyol auf Rizinusölbasis 15 bis 95 Antischaummittel 0 bis 0,1 Isocyanatkomponente (Härter) Bestandteil Anteil in Gew.-% MDI 50 bis 100 Katalysator 0 bis 10 PPG 2000 0 bis 50 Tabelle 1 Farbstoff Konzentration in ppm Farbumschlag Rezeptur A1 Solvent Blue 104 15 blau-grün Solvent Green 3 15 blaupetrol-grün Solvent Violet 59 15 pink-rot Solvent Green 28 15 blaugrün-grasgrün Solvent Violet 13 5 violett-grau Solvent Red 195 15 altrosa-rosarot Rezeptur A2 Solvent Blue 104 15 blau-grün polyol component Share in% by weight castor oil 5 to 50 Castor oil-based polyol 15 to 95 Anti-foaming agents 0 to 0.1 Isocyanate component (hardener) component Share in% by weight MDI 50 to 100 catalyst 0 to 10 PPG 2000 0 to 50 Table 1 dye Concentration in ppm color change Recipe A1 Solvent Blue 104 15 blue green Solvent Green 3 15 blue teal-green Solvent Violet 59 15 pink-red Solvent Green 28 15 blue-green-grass green Solvent Violet 13 5 violet-gray Solvent Red 195 15 old rose-pink Recipe A2 Solvent Blue 104 15 blue green

Claims (14)

Härtbare Masse herstellbar aus mindestens einer Komponente, welche ein oder mehrere Polyole enthält, und mindestens einer weiteren Komponente, welche ein oder mehrere Isocyanate enthält, dadurch gekennzeichnet, dass die Masse mindestens einen Farbindikator aufweist, wobei der Farbindikator zumindest eine chinoide Gruppe aufweist.Hardenable composition preparable from at least one component which contains one or more polyols, and at least one further component which contains one or more isocyanates, characterized in that the composition comprises at least one color indicator, wherein the color indicator has at least one quinoid group. Härtbare Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die Farbindikatoren Anthrachinon-Farbstoffe und/oder Anthrachinon-Pigmente sind.curable Mass according to claim 1, characterized in that the one or more Color indicators anthraquinone dyes and / or anthraquinone pigments are. Härtbare Masse nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Farbindikatoren ausgewählt sind aus der Gruppe enthaltend Solvent Blue 104, Solvent Green 3, Solvent Violet 59, Solvent Green 28, Solvent Violet 13, Solvent Red 195, Solvent Orange 60, Solvent Red 179, Disperse Violet 26 und Disperse Yellow 64.curable Composition according to one of the claims 1 or 2, characterized in that the color indicators are selected from the group containing Solvent Blue 104, Solvent Green 3, Solvent Violet 59, Solvent Green 28, Solvent Violet 13, Solvent Red 195, Solvent Orange 60, Solvent Red 179, Disperse Violet 26 and Disperse Yellow 64. Härtbare Masse nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die Farbindikatoren in der Polyolkomponente enthalten sind.curable Mass according to one of the preceding claims, characterized in that the one or more color indicators are contained in the polyol component are. Härtbare Masse nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Masse Farbindikatoren in einer Konzentration von 0,1 bis 500 ppm bezogen auf die Masse der Polyolkomponente enthält.curable Mass according to one of the preceding claims, characterized that mass color indicators in a concentration of 0.1 to Contains 500 ppm based on the mass of the polyol component. Härtbare Masse nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Isocyanatkomponente weitere Farbstoffe und/oder Pigmente enthält.curable Mass according to one of the preceding claims, characterized that the isocyanate component further dyes and / or pigments contains. Härtbare Massen nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Polyolkomponente ein oder mehrere Polyole enthält, welche gewählt sind aus der Gruppe enthaltend Polypropylenglykole, Polyethylenglykole, auf Fetten und/oder Ölen basierende Polyole sowie Polyole auf der Basis von Polyestern, Polycaprolactonen, Polytetrahydrofuranen und hydroxyfunktionellen Polyacrylaten.curable Compositions according to one of the preceding claims, characterized the polyol component contains one or more polyols which chosen are from the group containing polypropylene glycols, polyethylene glycols, on fats and / or oils based polyols and polyols based on polyesters, polycaprolactones, Polytetrahydrofurans and hydroxy-functional polyacrylates. Härtbare Massen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die auf Fetten und/oder Ölen basierende Polyole Monoglyceride fetter Öle sind.curable Compositions according to claim 7, characterized in that the fats and / or oils based polyols are monoglycerides of fatty oils. Härtbare Masse nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Isocyanatkomponente ein oder mehrere Isocyanate enthält, welche gewählt sind aus der Gruppe enthaltend Diisocyanato-methyl-benzol, dessen Isomere und deren Gemische, Diisocyanato-diphenylmethan, dessen Isomere und Homologe sowie deren Gemische, 1,6-Diisocyanato-hexan, 3,5,5-Trimethyl-1-isocyanato-3-isocyanatomethylcyclohexan, 4,4'-Diisocyanato-dicyclohexylmethan, dessen Isomere und deren Gemische, 1,3-Bis(isocyanato-methyl)benzol, 1,6-Diisocyanato-2,2,4(2,2,4)-trimethylhexan, dessen Isomere und deren Gemische, Addukte von Diisocyanaten und mehrwertigen Alkoholen, Oligomere von Diisocyanaten sowie Prepolymere, welche durch Umsetzung von Diisocyanaten mit hydroxyfunktionellen Polymeren oder Oligomeren erhaltbar sind.curable Mass according to one of the preceding claims, characterized the isocyanate component contains one or more isocyanates which chosen are from the group containing diisocyanato-methyl-benzene, whose Isomers and mixtures thereof, diisocyanato-diphenylmethane, whose Isomers and homologs and mixtures thereof, 1,6-diisocyanatohexane, 3,5,5-trimethyl-1-isocyanato-3-isocyanatomethylcyclohexane, 4,4'-diisocyanato-dicyclohexylmethane, its isomers and mixtures thereof, 1,3-bis (isocyanato-methyl) benzene, 1,6-diisocyanato-2,2,4 (2,2,4) -trimethylhexane, its isomers and mixtures thereof, adducts of diisocyanates and polyhydric alcohols, oligomers of diisocyanates and prepolymers, which by reaction of diisocyanates with hydroxy-functional Polymers or oligomers are obtainable. Härtbare Masse nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Isocyanatkomponente ein oder mehrere Isocyanate enthält, welche gewählt sind aus der Gruppe enthaltend Diisocyanato-diphenylmethan, dessen Isomere und Homologe sowie deren Gemische, Addukte von Diisocyanaten und mehrwertigen Alkoholen, Oligomere von Diisocyanaten sowie Prepolymere, welche durch Umsetzung von Diisocyanaten mit hydroxyfunktionellen Polymeren oder Oligomeren erhaltbar sind, bevorzugt Diisocyanato-diphenylmethan, dessen Isomere und Homologe sowie deren Gemische.curable A composition according to claim 9, characterized in that the isocyanate component contains one or more isocyanates, which are chosen are from the group containing diisocyanato-diphenylmethane, whose Isomers and homologs and their mixtures, adducts of diisocyanates and polyhydric alcohols, oligomers of diisocyanates and prepolymers, which by reaction of diisocyanates with hydroxy-functional Polymers or oligomers are obtainable, preferably diisocyanato-diphenylmethane, its isomers and homologs and mixtures thereof. Härtbare Masse nach einem der voranstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Masse ein oder mehrere weitere Stoffe enthält, welche gewählt sind aus der Gruppe enthaltend Füllstoffe, Katalysatoren, Weichmacher, Flammschutzmittel, Molekularsiebe und Stabilisatoren.curable Mass according to one of the preceding claims, characterized that the mass contains one or more further substances which chosen are from the group containing fillers, Catalysts, plasticizers, flame retardants, molecular sieves and Stabilizers. Verfahren zur optischen Anzeige des Aushärtungsfortschrittes einer härtbaren Masse gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass (a) der Polyolkomponente ein oder mehrere Farbindikatoren, welche zumindest eine chinoide Gruppe aufweisen, zugesetzt werden, (b) die Polyol- und die Isocyanatkomponenten miteinander zu einer Masse vermischt werden bis eine gleichmäßige Färbung der Masse erreicht ist und (c) die Masse ausgehärtet wird, wobei der Farbumschlag die vollständige Aushärtung anzeigt.Process for optically displaying the curing progress a curable Mass according to one of the claims 1 to 11, characterized in that (a) the polyol component one or more color indicators which are at least one quinoid Have group, be added (b) the polyol and the Isocyanate components are mixed together to form a mass until a uniform color of the Mass is reached and (c) the mass is cured, the color change the complete curing displays. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass der Isocyanatkomponente weitere Farbstoffe und/oder Pigmente zugesetzt werden.Method according to claim 12, characterized in that that the isocyanate component further dyes and / or pigments be added. Verfahren nach einem der Ansprüche 12 oder 13, dadurch gekennzeichnet, dass als Farbindikatoren Anthrachinon-Farbstoffe und/oder Anthrachinon-Pigmente eingesetzt werden.Method according to one of claims 12 or 13, characterized that used as color indicators anthraquinone dyes and / or anthraquinone pigments become.
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