DE102007063698B4 - Optical component with surface coating - Google Patents

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Abstract

Optisches Bauelement mit einer Oberflächenbeschichtung, die eine Zusammensetzung aufweist, welche ein thermoplastisches Oligomer oder Polymer umfasst, wobei das thermoplastische Oligomer oder Polymer einen Erweichungspunkt, gemessen nach der Ring-und-Kugel-Methode, im Bereich von 35°C bis 90°C aufweist, und wobei die Zusammensetzung erhältlich ist durch Oligomerisation oder Polymerisation einer polymerisierbaren Zusammensetzung, welche (i) eine cycloaliphatische Epoxidverbindung, (ii) einen einwertigen Alkohol, und (iii) einen Photopolymerisationsstarter umfasst, wobei das molare Verhältnis der Epoxidgruppen der cycloaliphatischen Epoxidverbindung zu den Hydroxylgruppen des einwertigen Alkohols 0,9:1,0 bis 4,0:1,0 beträgt und die Hydroxylfunktionalität aller organischen Verbindungen der polymerisierbaren Zusammensetzung mit OH-Gruppe(n) im Bereich von 1,0 bis 1,25 liegt.An optical device having a surface coating comprising a composition comprising a thermoplastic oligomer or polymer, said thermoplastic oligomer or polymer having a softening point, as measured by the ring and ball method, in the range of 35 ° C to 90 ° C and wherein the composition is obtainable by oligomerization or polymerization of a polymerizable composition comprising (i) a cycloaliphatic epoxide compound, (ii) a monohydric alcohol, and (iii) a photopolymerization initiator, wherein the molar ratio of the epoxide groups of the cycloaliphatic epoxide compound to the hydroxyl groups of the monohydric alcohol is 0.9: 1.0 to 4.0: 1.0, and the hydroxyl functionality of all the organic compounds of the polymerizable OH group (n) composition is in the range of 1.0 to 1.25.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein optisches Bauelement mit einer Oberflächenbeschichtung, die ein thermoplastisches Oligomer oder Polymer enthält.The The present invention relates to an optical device having a Surface coating, which contains a thermoplastic oligomer or polymer.

Für optische Bauelemente wie Linsen oder auch Planoptik kann es erforderlich sein, die bereits fertig polierten Flächen durch Aufbringen einer geeigneten Schutzschicht bzw. Schutzlackierung vor einer Beschädigung zu schützen. Dabei kann es aber zusätzlich auch wünschenswert sein, dass sich die Schutzschicht gegebenenfalls wieder problemlos von der Oberfläche des optischen Bauelements entfernen lässt.For optical Components such as lenses or planar optics may be required be, already finished polished surfaces by applying a suitable protective layer or protective coating against damage protect. But it can also be added also desirable be that the protective layer, if necessary, again easily from the surface of the optical component can be removed.

Im Bereich der Optik ist der Einsatz von Polymerzusammensetzungen für verschiedene Verwendungszwecke grundsätzlich bekannt.in the The field of optics is the use of polymer compositions for various Uses basically known.

EP-A-0641281 offenbart ein Verfahren zum Fixieren einer Linse auf einem Halteelement unter Verwendung eines Klebstoffs auf der Basis eines Polymerharzes, das an beiden Enden eine Acrylfunktionalität aufweist. EP-A-0641281 discloses a method for fixing a lens to a holding member using a polymer resin based adhesive having acrylic functionality at both ends.

US 5763075 offenbart eine thermoplastische Zusammensetzung zum Fixieren von Linsen auf der Basis eines Caprolacton-Homopolymers oder -Copolymers. US 5763075 discloses a thermoplastic composition for fixing caprolactone homopolymer or copolymer based lenses.

DE 2639395 offenbart eine photopolymerisierbare Zusammensetzung, die ein erstes organisches Material mit einer Epoxidfunktionalität von mehr als 1,5, ein zweites organisches Material mit einer Hydroxylfunktionalität von mindestens 1 und einen Photoinitiator aufweist. Gemäß DE 2639395 führt eine Hydroxylfunktionalität, die deutlich unterhalb 2 liegt, in Kombination mit einem molaren Verhältnis von Epoxid zu OH, das unterhalb von 5:1 liegt, zur Bildung gehärteter Massen, die eine geringe innere Festigkeit und Zugfestigkeit aufweisen. Daher bevorzugt die Lehre von DE 2639395 die Verwendung polyfunktioneller hydroxylhaltiger Materialien. DE 2639395 discloses a photopolymerizable composition comprising a first organic material having an epoxy functionality of greater than 1.5, a second organic material having a hydroxyl functionality of at least 1, and a photoinitiator. According to DE 2639395 has a hydroxyl functionality that is well below 2 in combination with a molar ratio of epoxide to OH that is below 5: 1 to form cured masses that have low internal strength and tensile strength. Therefore, the doctrine of DE 2639395 the use of polyfunctional hydroxyl-containing materials.

EP 2 128 213 A1 offenbart eine Zusammensetzung für einen optischen Wellenleiter, die ein Epoxyharz, einen Harter sowie eine Verbindung hohen Molekulargewichts umfasst. EP 2 128 213 A1 discloses an optical waveguide composition comprising an epoxy resin, a hard, and a high molecular weight compound.

WO 94/08788 offenbart ein Verfahren zum Fixieren einer Linse während ihrer Bearbeitung, wobei die Fixierung mittels eines photopolymerisierbaren Klebstoffs erfolgt, der ein Acrylpräpolymer und monofunktionale ethylenisch ungesättigte Monomere enthält. WO 94/08788 discloses a method for fixing a lens during its processing, the fixation being by means of a photopolymerizable adhesive containing an acrylic prepolymer and monofunctional ethylenically unsaturated monomers.

US 6,268,403 B1 offenbart eine photopolymerisierbare Zusammensetzung, die einen kationischen Photopolymerisationsstarter und ein cycloaliphatisches Epoxyalkoholmonomer umfasst. US 6,268,403 B1 discloses a photopolymerizable composition comprising a cationic photopolymerization initiator and a cycloaliphatic epoxy alcohol monomer.

US 3,450,613 offenbart eine Zusammensetzung, die das Reaktionsprodukt eines Epoxyharzpräpolymers und einer α-β-ethylenisch ungesättigten Carbonsäure enthält. US 3,450,613 discloses a composition containing the reaction product of an epoxy resin prepolymer and an α-β-ethylenically unsaturated carboxylic acid.

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung eines geeigneten optischen Bauelements mit einer Schutzschicht bzw. Schutzlackierung auf der Oberfläche wie z. B. eine Linse oder Planoptik. Die Schutzschicht bzw. Schutzlackierung kann die bereits fertig polierten optischen Flächen vor Beschädigungen schützen ist aber bei Bedarf auch wieder problemlos von der Oberfläche entfernbar.The Object of the present invention is to provide a suitable optical component with a protective layer or Protective coating on the surface such as B. a lens or planar optics. The protective layer or protective coating can already finished polished optical surfaces from damage protect But if necessary, it can also be easily removed from the surface.

Diese Aufgabe wird gelöst durch die Bereitstellung eines optischen Bauelements mit einer Oberflächenbeschichtung, die eine Zusammensetzung aufweist, welche ein thermoplastisches Oligomer oder Polymer umfasst, wobei das thermoplastische Oligomer oder Polymer einen Erweichungspunkt, gemessen nach der Ring-und-Kugel-Methode, im Bereich von 35°C bis 90°C aufweist, und wobei die Zusammensetzung erhältlich ist durch Oligomerisation oder Polymerisation einer polymerisierbaren Zusammensetzung, welche (i) eine cycloaliphatische Epoxidverbindung, (ii) einen einwertigen Alkohol, und (iii) einen Photopolymerisationsstarter umfasst, wobei das molare Verhältnis der Epoxidgruppen der cycloaliphatischen Epoxidverbindung zu den Hydroxylgruppen des einwertigen Alkohols 0,9:1,0 bis 4,0:1,0 beträgt und die Hydroxylfunktionalität aller organischen Verbindungen der polymerisierbaren Zusammensetzung mit OH-Gruppe(n) im Bereich von 1,0 bis 1,25 liegt.These Task is solved by providing an optical device having a surface coating, which has a composition which is a thermoplastic Oligomer or polymer, wherein the thermoplastic oligomer or polymer a softening point, measured by the ring-and-ball method, in the range of 35 ° C up to 90 ° C and wherein the composition is obtainable by oligomerization or polymerization of a polymerizable composition which (i) a cycloaliphatic epoxide compound, (ii) a monovalent one Alcohol, and (iii) a photopolymerization initiator, wherein the molar ratio the epoxide groups of the cycloaliphatic epoxide compound to the Hydroxyl groups of the monohydric alcohol is 0.9: 1.0 to 4.0: 1.0 and the hydroxyl all organic compounds of the polymerizable composition with OH group (s) ranges from 1.0 to 1.25.

Wie nachfolgend noch eingehender beschrieben wird, ermöglicht die polymerisierbare Zusammensetzung eine Polymerisation, die nicht zu einem duroplastischen hochmolekularen Kunststoffmaterial, sondern vielmehr zu einem thermoplastischen Oligomer oder thermoplastischen niedermolekularen Polymer führt, das einerseits eine ausreichende Schutzwirkung hinsichtlich der Oberfläche des optischen Elements aufweist, andererseits eine ausreichende Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln besitzt, um gegebenenfalls leicht von der Oberfläche ablösbar zu sein.As will be described in more detail below, the polymerizable composition enables polymerization which does not result in a thermoset plastic high molecular weight material, but rather in a thermoplastic oligomer or thermoplastic low molecular weight polymer on the one hand has a sufficient protective effect with respect to the surface of the optical element, on the other hand, has a sufficient solubility in polar solvents to be easily removable from the surface, if necessary.

Dass die Bildung eines duroplastischen Kunststoffs vermieden und die Polymerisierungs- bzw. Härtungsreaktion der oben definierten polymerisierbaren Zusammensetzung zur Bildung von thermoplastischen Oligomeren bzw. niedermolekularen Polymeren führt, drückt sich in deren Erweichungspunkt aus. Dieser wird nach der Ring-und-Kugel-Methode bestimmt. Das Messverfahren basiert auf der DIN ISO 4625, wobei in Abweichung von dieser Norm der Ring nur 2,5–3 mm hoch mit UV-Hilfskleber gefüllt wird. Der Ring liegt mit dem kleineren Durchmesser auf einem Objektträger, der zuvor mit einem Silicontrennmittel behandelt worden ist. Der eingefüllte Hilfskleber wird mit UVA-Licht, Intensität 40 mW/cm2, 2-mal 120 Sek. (von oben bzw. von unten) ausgehärtet. Nach einer Liegezeit von 1 Stunde wird der Objektträger entfernt und der Ring in die Prüfapparatur zur Messung eingesetzt.The fact that the formation of a thermosetting plastic is avoided and the polymerization or curing reaction of the above-defined polymerizable composition leads to the formation of thermoplastic oligomers or low molecular weight polymers is expressed in their softening point. This is determined by the ring-and-ball method. The measuring method is based on DIN ISO 4625, whereby, in deviation to this standard, the ring is filled only 2.5-3 mm high with UV auxiliary adhesive. The smaller diameter ring is on a slide previously treated with a silicone release agent. The filled auxiliary adhesive is cured with UVA light, intensity 40 mW / cm 2 , 2 x 120 sec. (From above or from below). After a latency of 1 hour, the slide is removed and the ring inserted into the test apparatus for measurement.

In einer bevorzugten Ausführungsform weist das thermoplastische Oligomer oder Polymer einen Erweichungspunkt, gemessen nach der Ring-und-Kugel-Methode, im Bereich von 40°C bis 80°C, noch bevorzugter 40°C bis 70°C auf.In a preferred embodiment the thermoplastic oligomer or polymer has a softening point, measured by the ring-and-ball method, in the range of 40 ° C to 80 ° C, more preferably 40 ° C to 70 ° C on.

Der Begriff „thermoplastisch” wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung in seiner üblichen Weise verwendet und bezieht sich auf solche Oligomere und Polymere, die sich unter Wärmeeinfluss reversibel plastisch verformen lassen.Of the Term "thermoplastic" is used in the Used in the context of the present invention in its usual manner and refers to those oligomers and polymers that are under heat influence can be reversibly plastically deformed.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bezieht sich der Begriff „polymerisierbar” auch auf die Fähigkeit bzw. Eignung, unter geeigneten Bedingungen in ein Oligomer überführt zu werden.in the Within the scope of the present invention, the term "polymerizable" also refers to the ability or suitability to be converted under suitable conditions into an oligomer.

Unter einem einwertigen Alkohol ist im Rahmen der vorliegenden Verbindung jedes Molekül zu verstehen, das nur eine OH-Gruppe aufweist.Under a monohydric alcohol is within the scope of the present invention every molecule to understand that has only one OH group.

Der Begriff „Hydroxylfunktionalität” wird in seiner üblichen Weise verwendet und bezeichnet die durchschnittliche Anzahl der OH-Gruppen pro Molekül und ergibt sich, indem man die Anzahl aller OH-Gruppen durch die Anzahl der Moleküle mit OH-Gruppe(n) dividiert. Bei einer Hydroxylfunktionalität von 1,0 umfasst die polymerisierbare Zusammensetzung ausschließlich einwertige Alkohole und bei einem Wert von mehr als 1,0 liegen auch mehrwertige Alkohole vor.Of the Term "hydroxyl functionality" is used in his usual Way used and denotes the average number of OH groups per molecule and results by dividing the number of all OH groups by the Number of molecules divided by OH group (s). At a hydroxyl functionality of 1.0 For example, the polymerizable composition comprises only monovalent Alcohols and at a value of more than 1.0 are also multivalent Alcohols before.

Aufgrund der Hydroxylfunktionalität im Bereich von 1,0 bis 1,25 liegen daher in der polymerisierbaren Zusammensetzung ganz überwiegend einwertige Alkohole und nur zu einem geringen Anteil mehrwertige Alkohole (d. h. Polyole) vor. Dies bewirkt, dass in der anschließenden Polymerisation bzw. Härtung der polymerisierbaren Zusammensetzung die Bildung eines duroplastischen Kunststoffes vermieden und stattdessen ein thermoplastisches Oligomer bzw. thermoplastisches niedermolekulares Polymer erhalten wird.by virtue of the hydroxyl functionality in the range of 1.0 to 1.25 are therefore in the polymerizable composition quite predominantly monohydric alcohols and only a small proportion of polyvalent ones Alcohols (i.e., polyols). This causes in the subsequent polymerization or hardening the polymerizable composition forming a thermoset Plastic avoided and instead a thermoplastic oligomer or thermoplastic low molecular weight polymer is obtained.

Indem das molare Verhältnis der Epoxidgruppen der cycloaliphatischen Epoxidverbindung zu den Hydroxylgruppen des einwertigen Alkohols auf einen Wert eingestellt wird, der im Bereich von 0,9:1,0 bis 4,0:1,0 liegt, wird durch die anschließende Polymerisation ein thermoplastisches Oligomer bzw. Polymer erhalten, das einerseits eine ausreichende Schutzwirkung aufweist, andererseits eine ausreichende Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln für eine leichte Ablösung besitzt.By doing the molar ratio the epoxide groups of the cycloaliphatic epoxide compound to the Hydroxyl groups of the monohydric alcohol are adjusted to a value which is in the range of 0.9: 1.0 to 4.0: 1.0 is determined by the subsequent Polymerization obtained a thermoplastic oligomer or polymer, on the one hand has a sufficient protective effect, on the other hand a sufficient solubility in polar solvents for one easy detachment has.

Die Löslichkeit (Lösegeschwindigkeit, Vollständigkeit, Rückstandsverhalten) des ausgehärteten Hilfskitts, d. h. des Materials, das nach erfolgter Aushärtung der polymerisierbaren Zusammensetzung vorliegt, wird durch das Verhältnis Epoxy:Hydroxy beeinflusst. Je näher dieses Verhältnis bei 1:1 ist, desto besser ist die Löslichkeit. Ein zufrieden stellendes Löslichkeitsverhalten erhält man aber noch, wenn das molare Verhältnis im Bereich von 0,9:1,0 bis 4,0:1,0 liegt.The solubility (Dissolution rate, Completeness, Residue behavior) of the cured Hilfskitts, d. H. of the material, which has hardened after curing polymerizable composition is represented by the ratio epoxy: hydroxy affected. The nearer this ratio at 1: 1, the better the solubility. A satisfactory solubility receives but still, if the molar ratio in the range of 0.9: 1.0 to 4.0: 1.0.

Durch die Verwendung eines cycloaliphatischen Epoxids kann bei der anschließenden Photopolymerisation eine zufrieden stellende Reaktionsgeschwindigkeit erhalten werden.By the use of a cycloaliphatic epoxide can in the subsequent photopolymerization a satisfactory reaction rate can be obtained.

In einer bevorzugten Ausführungsform weist das cycloaliphatische Epoxid zumindest eine, bevorzugter zwei Epoxidgruppen pro Molekül auf, die in Form eines an den cycloaliphatischen Ring anellierten Oxiranrings vorliegen. Bevorzugte cycloaliphatische Epoxide sind z. B. 3,4-Epoxycyclo-hexylmethyl-3,4-epoxycyclohexan-carboxylat (z. B. Cyracure Resin UVR-6110 von Dow Chemical), Bis-(3,4-epoxycyclohexylmethyl)-adipat, 2-(3,4-epoxycyclohexyl-5,5-spiro-3,4-epoxy)-cyclohexan-1,3-dioxan, oder deren Gemische.In a preferred embodiment the cycloaliphatic epoxide has at least one, more preferably two Epoxide groups per molecule which fused in the form of a to the cycloaliphatic ring Oxirane rings present. Preferred cycloaliphatic epoxides are z. B. 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexane-carboxylate (e.g., Cyracure Resin UVR-6110 ex Dow Chemical), bis (3,4-epoxycyclohexylmethyl) adipate, 2- (3,4-epoxycyclohexyl-5,5-spiro-3,4-epoxy) cyclohexane-1,3-dioxane, or their mixtures.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können auch cycloaliphatische Epoxide mit nanoskaligen Oxiden verwendet werden, z. B. Nanopox C 620 (3,4-Epoxycyclo-hexylmethyl-3,4-epoxycyclohexan-carboxylat mit ca. 40% SiO2-Nanopartikel), Hersteller: Nanoresins AG.In the context of the present invention, it is also possible to use cycloaliphatic epoxides with nanoscale oxides, eg. B. Nanopox C 620 (3,4-epoxycyclo-hexylmethyl-3,4-epoxycyclohexan-carboxylate with about 40% SiO 2 nanoparticles), manufacturer: Nanoresins AG.

Monoepoxide bzw. Epoxide mit nur einer reaktiven Gruppe (bei der kationischen UV-Polymerisation) sind für Kettenabbruchreaktionen bei der UV-Härtung geeignet. In diesem Zusammenhang können Cyclohexenoxid, Vinylcyclohexendioxid, Vinylcyclohexenmonoxid genannt werden.monoepoxides Epoxides with only one reactive group (in the cationic UV polymerization) are for chain termination reactions in UV curing suitable. In this context, cyclohexene oxide, vinylcyclohexene dioxide, Vinylcyclohexenmonoxid be called.

Es können auch Gemische eines cycloaliphatischen Diepoxids und cycloaliphatischen Monoepoxids verwendet werden. Die Monoepoxidverbindung kann dabei als Reaktivverdünner bewirken, dass die Viskosität der Zusammensetzung verringert wird. In einer bevorzugten Ausführungsform beträgt das molare Verhältnis von Diepoxidverbindung zu Monoepoxidverbindung 1:1 bis 10:1, bevorzugter 1:1 bis 5:1, noch bevorzugter 1:1 bis 3:1.It can also mixtures of a cycloaliphatic diepoxide and cycloaliphatic Monoepoxids are used. The monoepoxide compound can thereby as a reactive diluent cause the viscosity of the Composition is reduced. In a preferred embodiment is the molar ratio of The epoxide compound to monoepoxide compound 1: 1 to 10: 1, more preferably 1: 1 to 5: 1, more preferably 1: 1 to 3: 1.

Bevorzugt liegt das cycloaliphatische Epoxid in einer Menge von 20 bis 80 Gew.-%, bevorzugter 25 bis 60 Gew.-%, noch bevorzugter 30 bis 50 Gew.-% vor, bezogen auf das Gesamtgewicht der polymerisierbaren Zusammensetzung.Prefers the cycloaliphatic epoxide is in an amount of 20 to 80 Wt .-%, more preferably 25 to 60 wt .-%, more preferably 30 to 50 Wt .-% before, based on the total weight of the polymerizable composition.

Der einwertige Alkohol kann z. B. ein Alkanol, Cycloalkanol, Arylalkohol, Monoalkylether von Polyoxyalkylenglycolen oder ein Monoalkylether von Alkylenglycolen sein.Of the monohydric alcohol may be e.g. As an alkanol, cycloalkanol, aryl alcohol, Monoalkyl ethers of polyoxyalkylene glycols or a monoalkyl ether of alkylene glycols.

Bevorzugt weist der einwertige Alkohol die allgemeine Struktur R-(CH2)n-OH auf, wobei n bevorzugt 1 bis 6, bevorzugter 1–2 ist. Beispiele für R sind Alkyl wie z. B. C1-C10-Alkyl, Cycloalkyl wie z. B. Cyclohexyl, Aryl, Alkoxyl wie O-C1-C6-Alkyl, oder auch -O-(CH2-CH2-O)1-4-O-C1-6-Alkyl, -O-(CH2-CH2-CH2-O)1-4-O-C1-6-Alkyl, bzw. -O-(CH2-CH-(CH3)-O)1-4-O-C1-6-Alkyl oder beliebige Kombinationen dieser Reste R.Preferably, the monohydric alcohol has the general structure R- (CH 2) n -OH, where n is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 2. Examples of R are alkyl such as. B. C 1 -C 10 alkyl, cycloalkyl such as. As cyclohexyl, aryl, alkoxyl such as OC 1 -C 6 alkyl, or -O- (CH 2 -CH 2 -O) 1-4 -OC 1-6 alkyl, -O- (CH 2 -CH 2 -CH 2 -O) 1-4 -OC 1-6 -alkyl, or -O- (CH 2 -CH- (CH 3 ) -O) 1-4 -OC 1-6 -alkyl or any combination of these radicals R.

Beispielhaft können folgende geeignete Alkohole genannt werden: Ethylenglykolmonoalkylether, Diethylenglykolmonoalkylether, Ethylenglykolmonoarylether, Diethylenglykolmonoarylether oder Gemischen davon. Beispielhaft können in diesem Zusammenhang Diethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykolmonophenylether und Diethylenglykolmonobutylether, oder beliebige Gemische davon genannt werden. Weitere beispielhafte Alkohole umfassen n-Hexanol, n-Octanol, Methoxybutanol, Ethylenglycolmonobutylether, Benzylalkohol, TCD-Alkohol M[8-Hydroxymethyl-tricyclo(5.2.1.0/2.6) decan], Cyclohexylmethanol, 2-Cyclohexylethanol, 4-Methoxybenzylalkohol, Hydroxyethylsalicylat.exemplary can the following suitable alcohols are mentioned: ethylene glycol monoalkyl ether, Diethylene glycol monoalkyl ether, ethylene glycol monoaryl ether, diethylene glycol monoaryl ether or mixtures thereof. By way of example, in this context Diethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monophenyl ether and Diethylene glycol monobutyl ether, or any mixtures thereof become. Other exemplary alcohols include n-hexanol, n-octanol, Methoxybutanol, ethylene glycol monobutyl ether, benzyl alcohol, TCD alcohol M [8-hydroxymethyltricyclo (5.2.1.0/2.6) decane], cyclohexylmethanol, 2-cyclohexylethanol, 4-methoxybenzyl alcohol, hydroxyethyl salicylate.

Durch die chemische Struktur des Alkohols können auch der Erweichungsbereich und die Löslichkeit des thermoplastischen Oligomers bzw. niedermolekularen Polymers, das aus der polymerisierbaren Zusammensetzung erhalten wird, beeinflusst werden.By The chemical structure of the alcohol can also be the softening range and the solubility of the thermoplastic oligomer or low molecular weight polymer, the is obtained from the polymerizable composition influenced become.

So werden mit längerkettigen Monoglycolethern Polymere mit niedriger Erweichung erhalten. Alkohole mit aromatischen bzw. mit cycloaliphatischen Strukturen ergeben dagegen Polymere mit höherer Erweichung.So become longer-chained Monoglycol ethers obtain polymers with low softening. Alcohols with aromatic or with cycloaliphatic structures, however, give Polymers with higher Softening.

Die Wasserlöslichkeit der Alkoholkomponente hat einen Einfluss auf die Beständigkeit der ausgehärteten Zusammensetzung gegenüber wässrigen Bearbeitungsmedien bei der späteren Optikbearbeitung. Z. Bsp. ist Diethylenglycolmonoethylether bei 20°C mit Wasser mischbar, Ethylenglykolmonophenylether hat eine Wasserlöslichkeit von 10 g/l (20°C), Benzylalkohol hat eine Wasserlöslichkeit von 40 g/l (20°C) und TCD-Alkohol M(8-Hydroxymethyltricyclo(5.2.1.0/2.6)decan) hat eine Wasserlöslichkeit von < 1 g/l (20°C). Bei längeren Bearbeitungszeiten von optischen Bauelementen, z. B. im Bereich der Lithographieoptik, kann es vorteilhaft sein, hydrophobere Alkohole wie Ethylenglykolmonophenylether, Benzylalkohol oder TCD-Alkohol M zu verwenden, da dies die Wasseradsorption und somit ein unerwünschtes Aufquellen des Klebstoffs minimiert.The Water the alcohol component has an influence on the resistance the cured one Composition opposite aqueous Machining media at the later Optical processing. Z. Ex., Is diethylene glycol monoethyl ether at 20 ° C with Water miscible, ethylene glycol monophenyl ether has a water solubility of 10 g / l (20 ° C), Benzyl alcohol has a water solubility of 40 g / l (20 ° C) and TCD-alcohol M (8-hydroxymethyltricyclo (5.2.1.0/2.6) decane) a water solubility of <1 g / L (20 ° C). For longer processing times of optical components, eg. B. in the field of lithography optics, it may be advantageous to use more hydrophobic alcohols such as ethylene glycol monophenyl ether, Benzyl alcohol or TCD alcohol M to use, as this is the water adsorption and thus an undesirable one Swelling of the adhesive minimized.

Für spezielle Anwendungen wie z. B. im Bereich der Lithographieoptik kann es daher bevorzugt sein, wenn in der polymerisierbaren Zusammensetzung ausschließlich solche einwertigen Alkohole vorliegen, deren Wasserlöslichkeit 50 g/l (20°C) oder weniger, bevorzugter 40 g/l (20°C), noch bevorzugter 20 g/l (20°C), oder sogar noch bevorzugter 1 g/l (20°C) oder weniger beträgt. Beispielhaft können in diesem Zusammenhang Benzylalkohol, Ethylenglycolmonophenylether oder TCD-Alkohol M oder beliebige Gemische dieser Alkohole genannt werden.For special Applications such. B. in the field of lithography optics may therefore be preferred if in the polymerizable composition exclusively such monohydric alcohols whose water solubility is 50 g / l (20 ° C) or less, more preferably 40 g / l (20 ° C), more preferably 20 g / l (20 ° C), or even more preferably 1 g / L (20 ° C) or less. exemplary can in this context, benzyl alcohol, ethylene glycol monophenyl ether or TCD-alcohol M or any mixtures of these alcohols become.

Bevorzugt liegt der einwertige Alkohol in einer Menge von 10 bis 60 Gew.-%, bevorzugter 15 bis 50 Gew.-%, noch bevorzugter 20 bis 40 Gew.-% vor, bezogen auf das Gesamtgewicht der polymerisierbaren Zusammensetzung.Prefers is the monohydric alcohol in an amount of 10 to 60 wt .-%, more preferably 15 to 50% by weight, more preferably 20 to 40% by weight before, based on the total weight of the polymerizable composition.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Aryloniumsalz und/oder ein Ferroceniumsalz als Photopolymerisationsstarter verwendet. Aryloniumsalze werden bevorzugt für die Anregung im UVA-Bereich bei 350 bis 400 nm verwendet.In a preferred embodiment of the present invention is an arylonium salt and / or a ferrocenium salt used as a photopolymerization initiator. Become arylonium salts preferred for used the excitation in the UVA range at 350 to 400 nm.

Ferroceniumsalze werden bevorzugt bei einer Anregung durch blaues Licht bei 400 bis 450 nm verwendet.ferrocenium are preferred when excited by blue light at 400 to 450 nm used.

Bevorzugt handelt es sich bei dem Aryloniumsalz um ein Arylsulfoniumsalz. In einer bevorzugten Ausführungsform wird der Photopolymerisationsstarter aus Arylsulfoniumhexafluoroantimonat, Arylsulfoniumhexafluorophosphat oder Gemischen davon ausgewählt. Arylsulfoniumhexafluoroantimonat ist z. B. als Cyracure UVI 6976 von Dow Chemical-Union Carbide erhältlich. Arylsulfoniumhexafluorophosphat ist z. B. als Cyracure UVI 6992 von Dow Chemical-Union Carbide erhältlich. Arylsulfoniunsalze werden üblicherweise als Lösungen eingesetzt, z. B. ca. 50% in Propylencarbonat.Prefers the arylonium salt is an arylsulfonium salt. In a preferred embodiment becomes the photopolymerization initiator of arylsulfonium hexafluoroantimonate, Arylsulfonium hexafluorophosphate or mixtures thereof. arylsulfonium is z. Available as Cyracure UVI 6976 from Dow Chemical-Union Carbide. Arylsulfoniumhexafluorophosphat is z. B. as Cyracure UVI 6992 available from Dow Chemical-Union Carbide. Arylsulfoniunsalze become common used as solutions, z. B. about 50% in propylene carbonate.

Bei der Verwendung eines Ferroceniumsalzes wird dieses bevorzugt zusammen mit Cumolhydroperoxid als Coinitiator eingesetzt. Ein geeignetes Ferroceniumsalz ist z. B. Irgacure 261, erhältlich von Ciba.at the use of a ferrocenium salt, this is preferably together used with cumene hydroperoxide as a coinitiator. A suitable one Ferrocenium salt is z. Irgacure 261, available from Ciba.

Bevorzugt liegt der Photopolymerisationsstarter in einer Menge von 1,5 bis 10 Gew.-%, bevorzugter 2 bis 8 Gew.-%, noch bevorzugter 3 bis 6 Gew.-% vor, bezogen auf das Gesamtgewicht der polymerisierbaren Zusammensetzung. Wird ein Aryloniumsalz wie z. B. Arylsulfoniumhexafluoroantimonat, Arylsulfoniumhexafluorophosphat verwendet, so liegt dieses bevorzugt in einer Menge von 3 bis 6 Gew.-% vor, bezogen auf das Gesamtgewicht der polymerisierbaren Zusammensetzung.Prefers For example, the photopolymerization initiator is in an amount of 1.5 to 10% by weight, more preferably 2 to 8% by weight, still more preferably 3 to 6 Wt .-% before, based on the total weight of the polymerizable composition. Is an arylonium salt such. B. arylsulfonium hexafluoroantimonate, Arylsulfoniumhexafluorophosphat used, this is preferred in an amount of 3 to 6 wt .-% before, based on the total weight the polymerizable composition.

In einer bevorzugten Ausführungsform beträgt das molare Verhältnis der Epoxidgruppen des cycloaliphatischen Epoxids zu den Hydroxylgruppen des einwertigen Alkohols 1,0:1,0 bis 4,0:1,0, bevorzugter 1,0:1,0 bis 3,0:1,0, noch bevorzugter 1,2:1,0 bis 2,6:1,0.In a preferred embodiment is the molar ratio the epoxide groups of the cycloaliphatic epoxide to the hydroxyl groups of the monohydric alcohol 1.0: 1.0 to 4.0: 1.0, more preferably 1.0: 1.0 to 3.0: 1.0, more preferably 1.2: 1.0 to 2.6: 1.0.

Bevorzugt liegt die Hydroxylfunktionalität aller organischen Verbindungen der polymerisierbaren Zusammensetzung mit OH-Gruppe(n) im Bereich von 1,0 bis 1,1. Noch bevorzugter beträgt die Hydroxylfunktionalität aller organischen Verbindungen der polymerisierbaren Zusammensetzung mit OH-Gruppe(n) 1,0, d. h. die polymerisierbare Zusammensetzung enthält nur einwertige Alkohole, jedoch keine Polyole.Prefers lies the hydroxyl functionality all organic compounds of the polymerizable composition with OH group (s) in the range of 1.0 to 1.1. More preferably, the hydroxyl functionality is all organic compounds of the polymerizable composition with OH group (s) 1.0, d. H. the polymerizable composition contains only monovalent Alcohols, but not polyols.

In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst die polymerisierbare Zusammensetzung ein Naturharz und/oder ein Kunstharz. Durch deren Anwesenheit können Erweichungsverhalten und/oder Löslichkeit des nach der Polymerisation erhaltenen thermoplastischen Oligomers bzw. Polymers beeinflusst werden. Entsprechend können auch Festweichmacher zugesetzt werden.In a preferred embodiment For example, the polymerizable composition comprises a natural resin and / or a synthetic resin. Due to their presence, softening behavior and / or solubility of the thermoplastic oligomer obtained after the polymerization or polymers are influenced. Correspondingly, solid-plasticizers may also be added become.

Bevorzugt weist das Harz keine Protonen bindenden funktionellen Gruppen auf. Noch bevorzugter weist das Harz keine Amin-, Amid-, Nitril-, Isocyanat-, Nitro-, oder Carbonylgruppen auf. Diese Strukturen blockieren das Arylsulfoniumsalz und inhibieren somit die kationische UV-Polymerisation.Prefers the resin has no proton-binding functional groups. More preferably, the resin has no amine, amide, nitrile, isocyanate, Nitro, or carbonyl groups on. These structures block that Arylsulfoniumsalz and thus inhibit the cationic UV polymerization.

Beispiele für geeignete Harze umfassen:

  • – Kunstharz CA, Ketonharz (Hüls AG),
  • – Kunstharz SK, Ketonharz hydriert (Hüls AG),
  • – Laropoal A81, Aldehydharz (BASF),
  • – Hydrogral, hydriertes Kolophonium (DRT),
  • – Dertoline P2L, Kolophonium-Pentaerythrolester (DRT).
Examples of suitable resins include:
  • - synthetic resin CA, ketone resin (Hüls AG),
  • - synthetic resin SK, ketone resin hydrogenated (Hüls AG),
  • Laropoal A81, aldehyde resin (BASF),
  • Hydrogral, hydrogenated rosin (DRT),
  • - Dertoline P2L, rosin pentaerythrolesterol (DRT).

Beispiele für Festweichmacher umfassen:

  • – Dicyclohexylphthalat, Schmelzpunkt: ca. 64°C,
  • – Glycerintribenzoat, Schmelzpunkt: ca. 71°C,
  • – Neopentylglycoldibenzoat, Schmelzpunkt: ca. 49°C,
  • – 1,4-Cyclohexandimethanoldibenzoat, Schmelzpunkt: ca. 118°C.
Examples of solid-plasticizers include:
  • Dicyclohexyl phthalate, melting point: about 64 ° C,
  • Glycerol tribenzoate, melting point: about 71 ° C,
  • Neopentylglycoldibenzoate, melting point: about 49 ° C,
  • - 1,4-Cyclohexandimethanoldibenzoat, melting point: about 118 ° C.

Das Harz kann aus hydriertem Ketonharz, hydriertem Kolophonium oder Gemischen davon ausgewählt werden. Als Beispiel für ein hydriertes Ketonharz kann Kunstharz SK, Hersteller Degussa-Hüls, genannt werden. Als Beispiel für hydriertes Kolophonium kann Hydrogral, Hersteller DRT&SEEG (Willers, Engel & Co.), genannt werden.The Resin can be hydrogenated ketone resin, hydrogenated rosin or Mixtures thereof selected become. As an example for a hydrogenated ketone resin may be called Kunstharz SK, manufactured by Degussa-Hüls. As an example for hydrogenated rosin may be hydrogral, manufacturer DRT & SEEG (Willers, Engel & Co.), called become.

In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst die polymerisierbare Zusammensetzung einen Füllstoff. Der Zusatz von Füllstoffen verbessert die Steifigkeit des nach der Polymerisation erhaltenen thermoplastischen Oligomers bzw. Polymers und reduziert den linearen Ausdehnungskoeffizienten. Bevorzugt ist darauf zu achten, dass die eingearbeiteten Füllstoffe eine ausreichende optische Transparenz im Anregungsbereich des Photopolymerisationsstarters aufweisen.In a preferred embodiment, the polymerizable composition comprises a filler material. The addition of fillers improves the rigidity of the thermoplastic oligomer or polymer obtained after the polymerization and reduces the linear expansion coefficient. It is preferable to ensure that the incorporated fillers have sufficient optical transparency in the excitation region of the photopolymerization initiator.

Bevorzugt wird der Füllstoff aus Quarz, insbesondere Quarzmehl, Glasperlen und Glasfasern ausgewählt.Prefers becomes the filler selected from quartz, in particular quartz powder, glass beads and glass fibers.

In einer bevorzugten Ausführungsform ist die Oberfläche des Füllstoffs hydrophobisiert, bevorzugt durch eine Oberflächenbehandlung mit Silanen, insbesondere mit Epoxidsilanen und/oder Alkylsilanen.In a preferred embodiment is the surface of the filler hydrophobized, preferably by a surface treatment with silanes, in particular with epoxide silanes and / or alkyl silanes.

Zur Erzielung einer bestimmten Konsistenz der polymerisierbaren Zusammensetzung kann in die Formulierung hochdisperse Kieselsäure eingearbeitet werden. Dadurch ist es möglich, die polymerisierbare Zusammensetzung auch auf schräge bzw. senkrechte Flächen von Optikträgern (z. B. Ringschneiden) aufzubringen, ohne dass diese vor der Lichthärtung weglaufen kann. Typischerweise wird hochdisperse Kieselsäure in Konzentrationen von 2–8 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht, zugegeben.to Achieving a certain consistency of the polymerizable composition can be incorporated into the formulation fumed silica. Thereby Is it possible, the polymerizable composition also on oblique or vertical surfaces of optical carriers Apply (eg ring cutting), without these run away before light curing can. Typically, fumed silica in concentrations of 2-8% by weight, based on the total weight added.

Die polymerisierbare Zusammensetzung kann in einer bevorzugten Ausführungsform einen Farbstoff umfassen, bevorzugt einen Farbstoff mit einem geringen Absorptionskoeffizienten im Bereich von 360 nm bis 380 nm. Der Farbstoff dient primär dazu, dass der Hilfskitt während des Kittvorgangs besser erkennbar ist und damit bei flächigen Kittungen störende Luftblasen vermieden werden. Der Farbstoff liegt bevorzugt in einer Konzentration von maximal 0,1 Gew.-%, bevorzugter maximal 0,05 Gew.-% vor, bezogen auf das Gesamtgewicht der polymerisierbaren Zusammensetzung. Ein bevorzugter Farbstoff ist Sudanblau, z. B. in einer Konzentration von maximal 0,05 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der polymerisierbaren Zusammensetzung. Bei der Verwendung von Sudanblau als Farbstoff ändert sich dessen Farbe während der Polymerisation bzw.The polymerizable composition may in a preferred embodiment a dye, preferably a dye with a low Absorption coefficients in the range of 360 nm to 380 nm. The dye serves primarily to that the auxiliary kit during The Kittvorgangs is better recognizable and thus with flat Kittungen disturbing Air bubbles are avoided. The dye is preferably in a concentration of not more than 0.1% by weight, more preferably not more than 0.05% by weight before on the total weight of the polymerizable composition. One preferred dye is Sudan blue, z. B. in a concentration of not more than 0.05% by weight, based on the total weight of the polymerizable Composition. When using Sudan Blue as a dye changes its color during the polymerization or

Härtungsreaktion der polymerisierbaren Zusammensetzung von blau nach schwach rotbraun. Diese Eigenschaft kann als Härtungsindikator verwendet werden.curing the polymerizable composition from blue to pale reddish brown. This property can be used as a cure indicator be used.

Wie bereits oben ausgeführt, weist die Oberflächenbeschichtung des optischen Bauelements eine Zusammensetzung auf, die ein thermoplastisches Oligomer oder Polymer umfasst und durch Oligomerisation oder Polymerisation der oben definierten polymerisierbaren Zusammensetzung erhältlich ist, wobei das thermoplastische Oligomer oder Polymer einen Erweichungspunkt, gemessen nach der Ring-und-Kugel-Methode, im Bereich von 35°C bis 90°C aufweist.As already stated above, indicates the surface coating of the optical device has a composition that is a thermoplastic Oligomer or polymer comprises and by oligomerization or polymerization the polymerizable composition defined above is obtainable, wherein the thermoplastic oligomer or polymer has a softening point, measured by the ring-and-ball method, in the range of 35 ° C to 90 ° C.

Das thermoplastische Oligomer oder thermoplastische Polymer weist einerseits eine ausreichende Schutzwirkung für die Oberfläche des optischen Bauelements auf und besitzt andererseits eine ausreichende Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln, um gegebenenfalls problemlos von der Oberfläche ablösbar zu sein.The thermoplastic oligomer or thermoplastic polymer has one hand a sufficient protective effect for the surface of the on the other hand, has sufficient solubility in polar solvents, to be easily removable from the surface if necessary.

Die Herstellung des thermoplastischen Oligomers oder Polymers kann über ein Verfahren erfolgen, welches folgende Schritte umfasst:

  • – die Bereitstellung der oben definierten polymerisierbaren Zusammensetzung,
  • – Bestrahlung der polymerisierbaren Zusammensetzung über einen Zeitraum, so dass ein thermoplastisches Oligomer oder ein thermoplastisches Polymer, bevorzugt ein thermoplastisches niedermolekulares Polymer, erhalten wird.
The preparation of the thermoplastic oligomer or polymer can be carried out by a process which comprises the following steps:
  • The provision of the above-defined polymerizable composition,
  • - Irradiation of the polymerizable composition over a period of time, so that a thermoplastic oligomer or a thermoplastic polymer, preferably a thermoplastic low molecular weight polymer, is obtained.

Typische Bestrahlungsbedingungen bei lichthärtenden Epoxy-Klebern sind z. B. folgende:

  • – Typische Intensitäten: 10 bis 200 mW/cm2 (abhängig von der Applikation), bevorzugte Intensitäten: 20 bis 50 mW/cm2.
  • – Bestrahlungsdauer: 30 s bis 300 s (abhängig von der Applikation), bevorzugter 60 s bis 200 s
  • – Erwärmung während der Lichthärtung ist grundsätzlich möglich (max. 80°C), beschleunigt auch entsprechend die Polymerisation, sollte aber bei Optik aus Gründen der Verspannung möglichst vermieden werden.
  • – Bei verspannungsempfindlichen Teilen kann die Belichtung auch „gepulst” erfolgen, d. h. durch entsprechende Programmierung des Bestrahlungsgeräts wechseln sich, gesteuert durch ein Blendensystem, Belichtungsphasen mit Dunkelphasen ab (Beispiel: Bluepoint 4, Dr. Hönle AG).
Typical irradiation conditions in light-curing epoxy adhesives are z. For example:
  • Typical intensities: 10 to 200 mW / cm 2 (depending on the application), preferred intensities: 20 to 50 mW / cm 2 .
  • - Irradiation time: 30 s to 300 s (depending on the application), more preferably 60 s to 200 s
  • - Heating during light curing is possible in principle (max 80 ° C), accelerates the polymerization accordingly, but should be avoided as far as possible in optics for reasons of bracing.
  • - For voltage-sensitive parts, the exposure can also be "pulsed" done, ie alternate by programming the irradiation device, controlled by a diaphragm system, exposure phases with dark phases from (example: Bluepoint 4, Dr. Hönle AG).

Bevorzugt wird die Bestrahlungsdauer so gewählt, dass das thermoplastische Oligomer oder Polymer einen Erweichungspunkt, gemessen nach der Ring-und-Kugel-Methode, im Bereich von 35°C bis 90°C, bevorzugter 40°C bis 80°C, noch bevorzugter 40°C bis 70°C aufweist.Preferably, the irradiation time is chosen so that the thermoplastic oligomer or polymer has a softening point, measured by the ring-and-ball method, in the range of 35 ° C to 90 ° C before zugter 40 ° C to 80 ° C, more preferably 40 ° C to 70 ° C.

In einer bevorzugten Ausführungsform erfolgt die Bestrahlung der polymerisierbaren Zusammensetzung im Bereich von 280 nm bis 450 nm, bevorzugter 350 nm bis 450 nm. Bei der Verwendung eines Aryloniumsalzes als Photoinitiator erfolgt die Bestrahlung bevorzugt im Bereich von 350 nm bis 400 nm. Bei der Verwendung eines Ferroceniumsalzes als Photoinitiator, gegebenenfalls in Kombination mit Cumolhydroperoxid als Coinitiator, erfolgt die Bestrahlung bevorzugt im Bereich von 400 nm bis 450 nm.In a preferred embodiment the irradiation of the polymerizable composition takes place in Range from 280 nm to 450 nm, more preferably 350 nm to 450 nm the use of an arylium salt as a photoinitiator the irradiation preferably in the range of 350 nm to 400 nm the use of a ferrocenium salt as a photoinitiator, optionally in combination with cumene hydroperoxide as a coinitiator, the Irradiation preferably in the range of 400 nm to 450 nm.

Die Bestrahlung kann mit bekannten Strahlungsquellen, wie sie üblicherweise im Bereich der Photopolymerisation zum Einsatz kommen, durchgeführt werden. Beispielhaft kann ein Bluepoint 2 bzw. Bluepoint 3, Hersteller Dr. Hönle AG, genannt werden.The Irradiation can be done with known radiation sources, as is common be used in the field of photopolymerization, are performed. By way of example, a Bluepoint 2 or Bluepoint 3, manufacturer Dr. Hönle AG, to be named.

Als Strahlungsquellen bewährt haben sich Quecksilberbogenlampen. Neben reinen Quecksilberstrahlern werden auch mit Metallhalogeniden dotierte Quecksilberstrahler eingesetzt. So sind Eisenhalogenid dotierte Quecksilberstrahler besonders geeignet für Photoinitiatoren, die im UVA-Bereich angeregt werden (ca. 340–400 nm). Für die Anregung im blauen Wellenlängenbereich (ca. 400–450 nm) sind dagegen Quecksilberstrahler, die mit Galliumhalogenid dotiert sind, geeigneter. Moderne Bestrahlungsgeräte sind mit Filtern ausgerüstet, die unerwünschte Wellenlängenbereiche (UVC-Strahlung, langwellige Wärmestrahlung) unterdrücken. Dadurch ist es möglich, lichthärtende Klebstoffe spannungsarm auszuhärten. Die Bestrahlung der Klebestellen selbst erfolgt üblicherweise durch Punktstrahler (über Lichtleiter) bzw. durch Flächenstrahler. Alternativ zu Quecksilberstrahlern werden neuerdings auch energiereiche Leuchtdioden (LED) angeboten, die bei definierten Wellenlängen (365 nm, 395 nm, 405 nm, 455 nm) Licht emittieren. (Panacol-Elosol GmbH, Dr. Hönle AG).When Radiation sources proven have mercury arc lamps. In addition to pure mercury lamps are also used with metal halides doped mercury radiator. For example, iron halide-doped mercury radiators are particularly suitable for photoinitiators, which are excited in the UVA range (about 340-400 nm). For excitation in the blue wavelength range (about 400-450 nm), on the other hand, are mercury radiators doped with gallium halide are, more appropriate. Modern radiation equipment is equipped with filters that undesirable Wavelength ranges (UVC radiation, long-wave heat radiation) suppress. Thereby Is it possible, curing Curing adhesives stress-relieved. The irradiation of the splices itself is usually done by spotlights (via optical fiber) or by surface radiator. As an alternative to mercury lamps are also now high-energy Light emitting diodes (LED) are offered, which at defined wavelengths (365 nm, 395 nm, 405 nm, 455 nm) emit light. (Panacol Elosol GmbH, Dr. Hönle AG).

Bevorzugt handelt es sich bei dem optischen Bauelement um eine Linse, z. B. ein Brillenglashalbfabrikat. Weitere optische Bauelemente umfassen Planoptik (z. B. Scheiben, Prismen), lichtdurchlässige Trägerelemente bzw. Stützelemente.Prefers it is in the optical component to a lens, for. B. a spectacle glass semi-finished product. Other optical components include Plan optics (eg discs, prisms), translucent support elements or support elements.

Das Aufbringen der Schutzschicht oder Schutzlackierung auf das optische Bauelement kann über ein Verfahren erfolgen, welches folgende Schritte umfasst:

  • – Aufbringen der oben definierten polymerisierbaren Zusammensetzung auf der Oberfläche eines optischen Bauelements in Form einer Schicht oder eines Films,
  • – Bestrahlung der polymerisierbaren Zusammensetzung über einen Zeitraum, so dass ein thermoplastisches Oligomer oder ein thermoplastisches Polymer, insbesondere ein niedermolekulares thermoplastisches Polymer, erhalten wird.
The application of the protective layer or protective coating to the optical component can be effected by a method which comprises the following steps:
  • Applying the above-defined polymerizable composition to the surface of an optical device in the form of a layer or a film,
  • - Irradiation of the polymerizable composition over a period of time, so that a thermoplastic oligomer or a thermoplastic polymer, in particular a low molecular weight thermoplastic polymer is obtained.

Wie bereits oben erwähnt, kann es sich bei dem optischen Bauelement bevorzugt um eine Linse, z. B. eine Brillenlinse, oder auch Planoptik handeln. Es können aber auch Bauelemente während der Bearbeitung mit einer Schutzschicht versehen werden, die keine ursprünglich optischen Komponenten darstellen, z. B. die Waferstages aus Zerodur in Lithographiesystemen.As already mentioned above, the optical component may preferably be a lens, z. As a spectacle lens, or plan optics act. But it can also components during the processing be provided with a protective layer that no originally represent optical components, for. For example, the Waferstages from Zerodur in lithography systems.

Bezüglich der Eigenschaften des thermoplastischen Oligomers/Polymers kann auf die obigen Ausführungen verwiesen werden, d. h. bevorzugt wird die Bestrahlungsdauer so gewählt, dass das thermoplastische Oligomer oder Polymer einen Erweichungspunkt, gemessen nach der Ring-und-Kugel-Methode, im Bereich von 35°C bis 90°C, bevorzugter 40°C bis 80°C, noch bevorzugter 40°C bis 70°C aufweist.Regarding the Properties of the thermoplastic oligomer / polymer may include the above statements be referred, d. H. the irradiation time is preferably so selected that the thermoplastic oligomer or polymer has a softening point, measured by the ring-and-ball method, in the range of 35 ° C to 90 ° C, more preferably 40 ° C to 80 ° C, still more preferably 40 ° C up to 70 ° C having.

Bezüglich der geeigneten Bestrahlungsbedingungen wie Dauer, Intensität oder Strahlungsquelle kann ebenfalls auf die obigen Ausführungen verwiesen werden.Regarding the suitable irradiation conditions such as duration, intensity or radiation source can also be made to the above statements.

In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird die polymerisierbare Zusammensetzung mit einem Lösungsmittel, das sich an der Photopolymerisation chemisch nicht beteiligen kann, verdünnt und anschließend auf die Oberfläche des optischen Bauelements aufgebracht. Bevorzugt erfolgt das Aufbringen durch Spritzlackieren, Aufpinseln oder durch Eintauchen des optischen Elements in die Lösung der polymerisierbaren Zusammensetzung.In a preferred embodiment of the process, the polymerizable composition with a Solvent, that can not participate chemically in photopolymerization, dilute and subsequently on the surface of the optical component applied. Preferably, the application is carried out by Spray painting, brushing or by dipping the optical Elements in the solution the polymerizable composition.

Bevorzugt wird das Lösungsmittel aus aromatischen Kohlenwasserstoffen, insbesondere Xylol oder Ethylbenzol, aus Ethern, insbesondere Tetrahydrofuran oder Dioxan, aus Ester, insbesondere Ethylacetat oder Butylacetat, aus Ketonen, insbesondere Methylethylketon oder Methylisobutylketon, oder Gemischen davon ausgewählt.Prefers becomes the solvent from aromatic hydrocarbons, in particular xylene or ethylbenzene, of ethers, in particular tetrahydrofuran or dioxane, of esters, in particular ethyl acetate or butyl acetate, of ketones, in particular Methyl ethyl ketone or methyl isobutyl ketone, or mixtures thereof.

Bevorzugt lässt man das Lösungsmittel vor dem Belichtungsschritt verdunsten. Dies wird auch als Ablüften bezeichnet.Preferably, the solvent is allowed to evaporate before the exposure step. This is also called Ab ventilate.

Die Erfindung wird nun durch die nachfolgenden Beispiele eingehender erläutert.The Invention will now be more detailed by the following examples explained.

BEISPIELEEXAMPLES

Beispiel 1 100 Gew.-Teile 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexan-carboxylat (Cyracure Resin UVR-6110 von Dow Chemical) 80 Gew.-Teile hydriertes Ketonharz (Kunstharz SK von Degussa-Hüls) 25 Gew.-Teile Diethylenglycolmonoethylether 30 Gew.-Teile Ethylenglykolmonophenylether 12 Gew.-Teile Arylsulfoniumhexafluoroantimonat (Cyracure UVI 6974 von Dow Chemical-Union Carbide) 0,02 Gew.-Teile Sudanblau

  • Molares Verhältnis von Epoxy:Hydroxy = 1,83:1
  • Erweichungstemperatur: Ca. 45°C
  • Aushärtung: Bluepoint 2, Quecksilberstrahler, Intensität ca. 40 mW/cm2, Dauer 120 sec.
Beispiel 2 100 Gew.-Teile 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexan-carboxylat (Cyracure Resin UVR-6110 von Dow Chemical) 50 Gew.-Teile hydriertes Ketonharz (Kunstharz SK von Degussa-Hüls) 30 Gew.-Teile Diethylenglycolmonoethylether 20 Gew.-Teile TCD-Alkohol M[8-Hydroxymethyl-tricyclo(5.2.1.0/2.6)decan] 12 Gew.-Teile Arylsulfoniumhexafluoroantimonat (Cyracure UVI 6974 von Dow Chemical-Union Carbide) 0,02 Gew.-Teile Sudanblau
  • Molares Verhältnis von Epoxy:Hydroxy = 2,15:1
  • Erweichungstemperatur: Ca. 50°C
  • Aushärtung: Bluepoint 2, Quecksilberstrahler, Intensität ca. 40 mW/cm2, Dauer 120 sec
Beispiel 3 100 Gew.-Teile 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexan-carboxylat (Cyracure Resin UVR-6110 von Dow Chemical) 50 Gew.-Teile hydriertes Kolophonium (Hydrogral) 25 Gew.-Teile Diethylenglycolmonobutylether 25 Gew.-Teile Ethylenglykolmonophenylether 12 Gew.-Teile Arylsulfoniumhexafluoroantimonat (Cyracure UVI 6974 von Dow Chemical-Union Carbide) 0,02 Gew.-Teile Sudanblau
  • Molares Verhältnis von Epoxy:Hydroxy = 2,21:1
  • Erweichungstemperatur: Ca. 55°C
  • Aushärtung: Bluepoint 2, Quecksilberstrahler, Intensität ca. 40 mW/cm2, Dauer 120 sec
Beispiel 4 100 Gew.-Teile 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexan-carboxylat (Cyracure Resin UVR-6110 von Dow Chemical) 60 Gew.-Teile hydriertes Ketonharz (Kunstharz SK) 60 Gew.-Teile Benzylalkohol 0,05 Gew.-Teile Sudanblau 8 Gew.-Teile Arylsulfoniumhexafluoroantimonat (Cyracure UVI 6974 von Dow Chemical-Union Carbide) 12 Gew.-Teile hochdisperse Kieselsäure (Verdicker)
  • Molares Verhältnis von Epoxy:Hydroxy = 1,33:1
  • Erweichungstemperatur: ca. 35°C
  • Aushärtung: Bluepoint 2, Quecksilberstrahler, Intensität ca. 40 mW/cm2, Dauer 120 sec
Beispiel 5 90 Gew.-Teile 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexan-carboxylat (Cyracure Resin UVR-6110 von Dow Chemical) 10 Gew.-Teile Bis-(3,4-epoxycyclohexyl)-Adipat (Cyracure Resin UVR-6128 von Dow Chemical) 80 Gew.-Teile hydriertes Ketonharz (Kunstharz SK von Degussa-Hüls) 30 Gew.-Teile Diethylenglycolmonoethylether 20 Gew.-Teile Ethylenglykolmonophenylether 15 Gew.-Teile Arylsulfoniumhexafluoroantimonat (Cyracure UVI 6974 von Dow Chemical-Union Carbide) 0,05 Gew.-Teile Sudanblau 10 Gew.-Teile hochdisperse Kieselsäure (Verdicker)
  • Molares Verhältnis von Epoxy:Hydroxy = 1,94:1
  • Erweichungstemperatur: ca. 50°C
  • Aushärtung: Bluepoint 2, Quecksilberstrahler, Intensität ca. 40 mW/cm2, Dauer 120 sec
Beispiel 6 100 Gew.-Teile 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexan-carboxylat (Cyracure Resin UVR-6110 von Dow Chemical) 40 Gew.-Teile hydriertes Ketonharz (Kunstharz SK) 40 Gew.-Teile Ethylenglykolmonophenylether 12 Gew.-Teile Arylsulfoniumhexafluoroantimonat (Cyracure UVI 6974 von Dow Chemical-Union Carbide) 0,05 Gew.-Teile Sudanblau
  • Molares Verhältnis von Epoxy:Hydroxy = 2,56:1
  • Erweichungstemperatur: Ca. 75°C
  • Aushärtung: Bluepoint 2, Quecksilberstrahler, Intensität ca. 40 mW/cm2, Dauer 120 sec
Beispiel 7 100 Gew.-Teile 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexan-carboxylat (Cyracure Resin UVR-6110 von Dow Chemical) 70 Gew.-Teile hydriertes Ketonharz (Kunstharz SK) 120 Gew.-Teile TCD-Alkohol M 8 Gew.-Teile Arylsulfoniumhexafluoroantimonat (Cyracure UVI 6974 von Dow Chemical-Union Carbide) 0,05 Gew.-Teile Sudanblau 0,5 Gew.-Teile Zonyl FSN (fluoriertes Netzmittel, DuPont)
  • Molares Verhältnis von Epoxy:Hydroxy = 1,02:1
  • Erweichungstemperatur: ca. 45°C
  • Aushärtung: Bluepoint 2, Quecksilberstrahler, Intensität ca. 40 mW/cm2, Dauer 120 sec
Beispiel 8 100 Gew.-Teile 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexan-carboxylat (Cyracure Resin UVR-6110 von Dow Chemical) 60 Gew.-Teile hydriertes Ketonharz (Kunstharz SK) 110 Gew.-Teile TCD-Alkohol M 30 Gew.-Teile Glycerintribenzoat (Festweichmacher) 10 Gew.-Teile Arylsulfoniumhexafluoroantimonat (Cyracure UVI 6974 von Dow Chemical-Union Carbide) 0,05 Gew.-Teile Sudanblau
  • Molares Verhältnis von Epoxy:Hydroxy = 1,12:1
  • Erweichungstemperatur: ca. 45°C
  • Aushärtung: Bluepoint 2, Quecksilberstrahler, Intensität ca. 40 mW/cm2, Dauer 120 sec
Beispiel 9 100 Gew.-Teile Nanopox C620 (Nanoresin AG) 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexan-carboxylat mit ca. 40% nano-SiO2 50 Gew.-Teile hydriertes Ketonharz (Kunstharz SK) 70 Gew.-Teile TCD-Alkohol M 10 Gew.-Teile Arylsulfoniumhexafluoroantimonat (Cyracure UVI 6974 von Dow Chemical-Union Carbide) 0,05 Gew.-Teile Sudanblau 250 Gew.-Teile Quarzmehl silanisiert Silbond FW 12 EST (Quarzwerke GmbH)
  • Molares Verhältnis von Epoxy:Hydroxy = 0,95:1
  • Erweichungstemperatur: Ca. 40°C
  • Aushärtung: Bluepoint 2, Quecksilberstrahler, Intensität ca. 40 mW/cm2, Dauer 120 sec
  • Volumenschrumpfung ca. 1,0 Vol%
Beispiel 10 100 Gew.-Teile 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexan-carboxylat (Cyracure Resin UVR-6110 von Dow Chemical) 100 Gew.-Teile hydriertes Ketonharz (Kunstharz SK von Degussa-Hüls) 30 Gew.-Teile Diethylenglycolmonoethylether 80 Gew.-Teile Xylol 50 Gew.-Teile Dioxan 12 Gew.-Teile Arylsulfoniumhexafluoroantimonat (Cyracure UVI 6976 von Dow Chemical-Union Carbide) 0,05 Gew.-Teile Sudanblau
  • Molares Verhältnis von Epoxy:Hydroxy = 3,31:1
  • Erweichungstemperatur: ca. 60°C
  • Aushärtung: Bluepoint 2, Quecksilberstrahler, Intensität ca. 40 mW/cm2, Dauer 120 sec (nach Ablüften)
  • Verwendung als Schutzlack
Beispiel 11 100 Gew.-Teile 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexan-carboxylat (Cyracure Resin UVR-6110 von Dow Chemical) 100 Gew.-Teile hydriertes Ketonharz (Kunstharz SK von Degussa-Hüls) 100 Gew.-Teile TCD-Alkohol M 180 Gew.-Teile Methylethylketon 20 Gew.-Teile Methylisobutylketon 10 Gew.-Teile Arylsulfoniumhexafluoroantimonat (Cyracure UVI 6976 von Dow Chemical-Union Carbide) 0,5 Gew.-Teile Sudanblau 1,0 Gew.-Teile Zonyl FSN (fluoriertes Netzmittel)
  • Molares Verhältnis von Epoxy:Hydroxy = 1,23:1
  • Erweichungstemperatur: ca. 70°C
  • Aushärtung: Bluepoint 2, Quecksilberstrahler, Intensität ca. 40 mW/cm2, Dauer 120 sec (nach Ablüften)
  • Verwendung als Schutzlack
Beispiel 12 100 Gew.-Teile 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexan-carboxylat (Cyracure Resin UVR-6110 von Dow Chemical) 50 Gew.-Teile Ketonharz (Kunstharz CA) 30 Gew.-Teile Cyclohexenoxid 30 Gew.-Teile Diethylenglycolmonoethylether 10 Gew.-Teile Arylsulfoniumhexafluoroantimonat (Cyracure UVI 6974 von Dow Chemical-Union Carbide) 0,05 Gew.-Teile Sudanblau
  • Molares Verhältnis von Diepoxy:Monoepoxy = 2,07:1
  • Molares Verhältnis von (Rest-)Diepoxy:Hydroxy = 1,97:1
  • Erweichungstemperatur: ca. 60°C
  • Viskosität bei 25°C: 137 mm2/s (ungehärtet)
  • Aushärtung: Bluepoint 2, Quecksilberstrahler, Intensität ca. 40 mW/cm2, Dauer 120 sec
example 1 100 parts by weight 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexane-carboxylate (Cyracure Resin UVR-6110 from Dow Chemical) 80 parts by weight hydrogenated ketone resin (resin SK from Degussa-Hüls) 25 parts by weight diethylene 30 parts by weight ethylene glycol monophenyl 12 parts by weight Arylsulfonium hexafluoroantimonate (Cyracure UVI 6974 from Dow Chemical-Union Carbide) 0.02 parts by weight Sudan Blue
  • Molar ratio of epoxy: hydroxy = 1.83: 1
  • Softening temperature: approx. 45 ° C
  • Curing: Bluepoint 2, mercury lamp, intensity approx. 40 mW / cm 2 , duration 120 sec.
Example 2 100 parts by weight 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexane-carboxylate (Cyracure Resin UVR-6110 from Dow Chemical) 50 parts by weight hydrogenated ketone resin (resin SK from Degussa-Hüls) 30 parts by weight diethylene 20 parts by weight TCD-alcohol M [8-hydroxymethyl-tricyclo (5.2.1.0/2.6) decane] 12 parts by weight Arylsulfonium hexafluoroantimonate (Cyracure UVI 6974 from Dow Chemical-Union Carbide) 0.02 parts by weight Sudan Blue
  • Molar ratio of epoxy: hydroxy = 2.15: 1
  • Softening temperature: approx. 50 ° C
  • Curing: Bluepoint 2, mercury lamp, intensity approx. 40 mW / cm 2 , duration 120 sec
Example 3 100 parts by weight 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexane-carboxylate (Cyracure Resin UVR-6110 from Dow Chemical) 50 parts by weight hydrogenated rosin (hydrogral) 25 parts by weight diethylene 25 parts by weight ethylene glycol monophenyl 12 parts by weight Arylsulfonium hexafluoroantimonate (Cyracure UVI 6974 from Dow Chemical-Union Carbide) 0.02 parts by weight Sudan Blue
  • Molar ratio of epoxy: hydroxy = 2.21: 1
  • Softening temperature: approx. 55 ° C
  • Curing: Bluepoint 2, mercury lamp, intensity approx. 40 mW / cm 2 , duration 120 sec
Example 4 100 parts by weight 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexane-carboxylate (Cyracure Resin UVR-6110 from Dow Chemical) 60 parts by weight hydrogenated ketone resin (synthetic resin SK) 60 parts by weight benzyl alcohol 0.05 parts by weight Sudan Blue 8 parts by weight Arylsulfonium hexafluoroantimonate (Cyracure UVI 6974 from Dow Chemical-Union Carbide) 12 parts by weight highly dispersed silicic acid (thickener)
  • Molar ratio of epoxy: hydroxy = 1.33: 1
  • Softening temperature: approx. 35 ° C
  • Curing: Bluepoint 2, mercury lamp, intensity approx. 40 mW / cm 2 , duration 120 sec
Example 5 90 parts by weight 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexane-carboxylate (Cyracure Resin UVR-6110 from Dow Chemical) 10 parts by weight Bis (3,4-epoxycyclohexyl) adipate (Cyracure Resin UVR-6128 from Dow Chemical) 80 parts by weight hydrogenated ketone resin (resin SK from Degussa-Hüls) 30 parts by weight diethylene 20 parts by weight ethylene glycol monophenyl 15 parts by weight Arylsulfonium hexafluoroantimonate (Cyracure UVI 6974 from Dow Chemical-Union Carbide) 0.05 parts by weight Sudan Blue 10 parts by weight highly dispersed silicic acid (thickener)
  • Molar ratio of epoxy: hydroxy = 1.94: 1
  • Softening temperature: approx. 50 ° C
  • Curing: Bluepoint 2, mercury lamp, intensity approx. 40 mW / cm 2 , duration 120 sec
Example 6 100 parts by weight 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexane-carboxylate (Cyracure Resin UVR-6110 from Dow Chemical) 40 parts by weight hydrogenated ketone resin (synthetic resin SK) 40 parts by weight ethylene glycol monophenyl 12 parts by weight Arylsulfonium hexafluoroantimonate (Cyracure UVI 6974 from Dow Chemical-Union Carbide) 0.05 parts by weight Sudan Blue
  • Molar ratio of epoxy: hydroxy = 2.56: 1
  • Softening temperature: approx. 75 ° C
  • Curing: Bluepoint 2, mercury lamp, intensity approx. 40 mW / cm 2 , duration 120 sec
Example 7 100 parts by weight 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexane-carboxylate (Cyracure Resin UVR-6110 from Dow Chemical) 70 parts by weight hydrogenated ketone resin (synthetic resin SK) 120 parts by weight TCD-alcohol M 8 parts by weight Arylsulfonium hexafluoroantimonate (Cyracure UVI 6974 from Dow Chemical-Union Carbide) 0.05 parts by weight Sudan Blue 0.5 parts by weight Zonyl FSN (fluorinated wetting agent, DuPont)
  • Molar ratio of epoxy: hydroxy = 1.02: 1
  • Softening temperature: approx. 45 ° C
  • Curing: Bluepoint 2, mercury lamp, intensity approx. 40 mW / cm 2 , duration 120 sec
Example 8 100 parts by weight 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexane-carboxylate (Cyracure Resin UVR-6110 from Dow Chemical) 60 parts by weight hydrogenated ketone resin (synthetic resin SK) 110 parts by weight TCD-alcohol M 30 parts by weight Glycerol tribenzoate (solid softener) 10 parts by weight Arylsulfonium hexafluoroantimonate (Cyracure UVI 6974 from Dow Chemical-Union Carbide) 0.05 parts by weight Sudan Blue
  • Molar ratio of epoxy: hydroxy = 1.12: 1
  • Softening temperature: approx. 45 ° C
  • Curing: Bluepoint 2, mercury lamp, intensity approx. 40 mW / cm 2 , duration 120 sec
Example 9 100 parts by weight Nanopox C620 (Nanoresin AG) 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexane-carboxylate with ca. 40% nano-SiO2 50 parts by weight hydrogenated ketone resin (synthetic resin SK) 70 parts by weight TCD-alcohol M 10 parts by weight Arylsulfonium hexafluoroantimonate (Cyracure UVI 6974 from Dow Chemical-Union Carbide) 0.05 parts by weight Sudan Blue 250 parts by weight Quartz powder silanized Silbond FW 12 EST (Quarzwerke GmbH)
  • Molar ratio of epoxy: hydroxy = 0.95: 1
  • Softening temperature: approx. 40 ° C
  • Curing: Bluepoint 2, mercury lamp, intensity approx. 40 mW / cm 2 , duration 120 sec
  • Volume shrinkage approx. 1.0 Vol%
Example 10 100 parts by weight 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexane-carboxylate (Cyracure Resin UVR-6110 from Dow Chemical) 100 parts by weight hydrogenated ketone resin (resin SK from Degussa-Hüls) 30 parts by weight diethylene 80 parts by weight xylene 50 parts by weight dioxane 12 parts by weight Arylsulfonium hexafluoroantimonate (Cyracure UVI 6976 from Dow Chemical-Union Carbide) 0.05 parts by weight Sudan Blue
  • Molar ratio of epoxy: hydroxy = 3.31: 1
  • Softening temperature: approx. 60 ° C
  • Curing: Bluepoint 2, mercury lamp, intensity approx. 40 mW / cm 2 , duration 120 sec (after flash off)
  • Use as a protective varnish
Example 11 100 parts by weight 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexane-carboxylate (Cyracure Resin UVR-6110 from Dow Chemical) 100 parts by weight hydrogenated ketone resin (resin SK from Degussa-Hüls) 100 parts by weight TCD-alcohol M 180 parts by weight methyl ethyl ketone 20 parts by weight methyl isobutyl ketone 10 parts by weight Arylsulfonium hexafluoroantimonate (Cyracure UVI 6976 from Dow Chemical-Union Carbide) 0.5 parts by weight Sudan Blue 1.0 parts by weight Zonyl FSN (fluorinated wetting agent)
  • Molar ratio of epoxy: hydroxy = 1.23: 1
  • Softening temperature: approx. 70 ° C
  • Curing: Bluepoint 2, mercury lamp, intensity approx. 40 mW / cm 2 , duration 120 sec (after flash off)
  • Use as a protective varnish
Example 12 100 parts by weight 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexane-carboxylate (Cyracure Resin UVR-6110 from Dow Chemical) 50 parts by weight Ketone resin (synthetic resin CA) 30 parts by weight cyclohexene 30 parts by weight diethylene 10 parts by weight Arylsulfonium hexafluoroantimonate (Cyracure UVI 6974 from Dow Chemical-Union Carbide) 0.05 parts by weight Sudan Blue
  • Molar ratio of diepoxy: monoepoxy = 2.07: 1
  • Molar ratio of (residual) diepoxy: hydroxy = 1.97: 1
  • Softening temperature: approx. 60 ° C
  • Viscosity at 25 ° C: 137 mm 2 / s (unhardened)
  • Curing: Bluepoint 2, mercury lamp, intensity approx. 40 mW / cm 2 , duration 120 sec

Claims (7)

Optisches Bauelement mit einer Oberflächenbeschichtung, die eine Zusammensetzung aufweist, welche ein thermoplastisches Oligomer oder Polymer umfasst, wobei das thermoplastische Oligomer oder Polymer einen Erweichungspunkt, gemessen nach der Ring-und-Kugel-Methode, im Bereich von 35°C bis 90°C aufweist, und wobei die Zusammensetzung erhältlich ist durch Oligomerisation oder Polymerisation einer polymerisierbaren Zusammensetzung, welche (i) eine cycloaliphatische Epoxidverbindung, (ii) einen einwertigen Alkohol, und (iii) einen Photopolymerisationsstarter umfasst, wobei das molare Verhältnis der Epoxidgruppen der cycloaliphatischen Epoxidverbindung zu den Hydroxylgruppen des einwertigen Alkohols 0,9:1,0 bis 4,0:1,0 beträgt und die Hydroxylfunktionalität aller organischen Verbindungen der polymerisierbaren Zusammensetzung mit OH-Gruppe(n) im Bereich von 1,0 bis 1,25 liegt.Optical component with a surface coating, which has a composition which is a thermoplastic Oligomer or polymer, wherein the thermoplastic oligomer or polymer a softening point, measured by the ring-and-ball method, in the range of 35 ° C up to 90 ° C, and wherein the composition is obtainable by oligomerization or polymerization of a polymerizable composition which (i) a cycloaliphatic epoxide compound, (ii) a monohydric alcohol, and (iii) a photopolymerization initiator, wherein the molar relationship the epoxide groups of the cycloaliphatic epoxide compound to the Hydroxyl groups of the monohydric alcohol is 0.9: 1.0 to 4.0: 1.0 and the hydroxyl all organic compounds of the polymerizable composition with OH group (s) ranges from 1.0 to 1.25. Das optische Bauelement nach Anspruch 1, wobei der Erweichungspunkt des thermoplastischen Oligomers oder Polymers im Bereich von 40°C bis 80°C liegt.The optical device of claim 1, wherein the Softening point of the thermoplastic oligomer or polymer in the Range of 40 ° C up to 80 ° C lies. Das optische Bauelement nach Anspruch 3, wobei die cycloaliphatische Epoxidverbindung (i) in der polymerisierbaren Zusammensetzung aus 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexan-carboxylat, Bis-(3,4-epoxycyclohexylmethyl)-adipat, 2-(3,4-epoxycyclohexyl-5,5-spiro-3,4-epoxy)-cyclohexan-1,3-dioxan, Cyclohexenoxid, Vinylcyclohexendioxid, Vinylcyclohexenmonoxid oder deren Gemischen ausgewählt wird.The optical device of claim 3, wherein the cycloaliphatic epoxide compound (i) in the polymerizable Composition of 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexane carboxylate, bis (3,4-epoxycyclohexylmethyl) adipate, 2- (3,4-epoxycyclohexyl-5,5-spiro-3,4-epoxy) -cyclohexane-1,3-dioxane, cyclohexene oxide, Vinylcyclohexene dioxide, vinylcyclohexene monoxide or mixtures thereof selected becomes. Das optische Bauelement nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei der einwertige Alkohol (ii) in der polymerisierbaren Zusammensetzung aus Alkanolen, Cycloalkanolen, Arylalkoholen, Monoalkylethern von Polyoxyalkylenglycolen oder Monoalkylethern von Alkylenglycolen oder deren Gemischen ausgewählt wird.The optical component according to one of the preceding Claims, wherein the monohydric alcohol (ii) in the polymerizable composition from alkanols, cycloalkanols, aryl alcohols, monoalkyl ethers of polyoxyalkylene glycols or monoalkyl ethers of alkylene glycols or mixtures thereof. Das optische Bauelement nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei der Photopolymerisationsstarter (iii) in der polymerisierbaren Zusammensetzung ein Aryloniumsalz und/oder ein Ferroceniumsalz ist.The optical component according to any one of the preceding claims, wherein the photopolymerization (iii) in the polymerizable composition is an arylonium salt and / or a ferrocenium salt. Das optische Bauelement nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei das molare Verhältnis der Epoxidgruppen der cycloaliphatischen Epoxidverbindung zu den Hydroxylgruppen des einwertigen Alkohols 1,0:1,0 bis 4,0:1,0 beträgt.The optical component according to one of the preceding Claims, where the molar ratio the epoxide groups of the cycloaliphatic epoxide compound to the Hydroxyl groups of the monohydric alcohol 1.0: 1.0 to 4.0: 1.0. Das optische Bauelement nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die Hydroxylfunktionalität aller organischen Verbindungen der polymerisierbaren Zusammensetzung mit OH-Gruppe(n) 1,0 beträgt.The optical component according to one of the preceding Claims, wherein the hydroxyl functionality all organic compounds of the polymerizable composition with OH group (s) is 1.0.
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