DE102007055489A1

DE102007055489A1 - Modified plant-based polyol making for manufacture of polyurethane by reacting plant oil, and reactant having nucleophilic and/or active hydrogen functional group in the presence of addition reaction catalyst, e.g. halogens

Info

Publication number: DE102007055489A1
Application number: DE200710055489
Authority: DE
Inventors: Xian Xia Du; Thomas M Garrett
Original assignee: Du Xian Xia Pittsburg
Current assignee: MCPU POLYMER ENGINEERING LLC, CORONA, US
Priority date: 2007-11-21
Filing date: 2007-11-21
Publication date: 2009-05-28
Anticipated expiration: 2027-11-22
Also published as: DE102007055489B4

Abstract

A modified plant-based polyol is made by reacting a plant oil having a carbon-carbon double bond, and a reactant having a nucleophilic functional group and/or active hydrogen functional group in the presence of an addition reaction catalyst. Independent claims are included for: (1) a process of preparing a polyurethane comprising reacting a plant oil having a carbon-carbon double bond with a reactant having a nucleophilic functional group and active hydrogen functional group in the presence of an addition reaction catalyst to form a plant polyol; and reacting the plant polyol with an isocyanate; and (2) a reaction product of plant oil having a carbon-carbon double bond with a reactant having a nucleophilic functional group and active hydrogen functional group.

Description

Hintergrund der ErfindungBackground of the invention

Die vorliegende Erfindung betrifft die Umwandlung von Pflanzenölen in Polyole, die geeignet sind zur Verwendung als Rohmaterialien bei der Herstellung von Polyurethanen, und insbesondere solche Umwandlungen, die einen Syntheseweg verwenden, der kein Epoxidationsverfahren einschließt.The The present invention relates to the conversion of vegetable oils in polyols suitable for use as raw materials in the production of polyurethanes, and in particular such conversions, who use a synthetic route that is not an epoxidation process includes.

Die Herstellung von Polyurethanen aus Polyisocyanaten erfordert leicht verfügbare Coreaktanten zu vernünftigen Preisen. Diese Materialien sind in der Technik als Polyole bekannt. Polyole können definiert werden als reaktive Substanzen, üblicherweise Flüssigkeiten, die wenigstens zwei mit Isocyanat reagierende Gruppen enthalten, die an ein einziges Molekül gebunden sind. Solche mit Isocyanat reagierenden Gruppen sind auch als Gruppen mit „aktivem Wasserstoff" bekannt, da sie typischerweise ein Wasserstoffatom an den Isocyanat-Stickstoff abgeben, um ein Urethan zu bilden. Eine Alkoholgruppe schließt zum Beispiel einen aktiven Wasserstoff ein und reagiert mit Isocyanat, um ein Urethan zu bilden, wie unten dargestellt:

The preparation of polyurethanes from polyisocyanates requires readily available co-reactants at reasonable prices. These materials are known in the art as polyols. Polyols can be defined as reactive substances, usually liquids, containing at least two isocyanate-reactive groups attached to a single molecule. Such isocyanate-reactive groups are also known as "active hydrogen" groups because they typically donate a hydrogen atom to the isocyanate nitrogen to form a urethane. For example, an alcohol group includes an active hydrogen and reacts with isocyanate to form a To form urethane as shown below:

Milliarden Pfund Polyole werden jedes Jahr verwendet, um Polyurethane herzustellen. Die meisten dieser Polyole sind Polyetherpolyole, die aus fossilen Brennstoffen gewonnen werden, typischerweise Polyole auf der Basis von Polyethylenoxid oder Polypropylenoxid. So wie der Preis von Öl gestiegen ist, ist der Preis von Polyetherpolyolen gestiegen. Daher ist es wünschenswerter geworden, alternative Quellen für Polyole zu erschließen, einschließlich landwirtschaftlich gewonnener Produkte, wie etwa Pflanzenölen.billion Pounds of polyols are used every year to make polyurethanes. Most of these polyols are polyether polyols made from fossil Fuels are recovered, typically based on polyols of polyethylene oxide or polypropylene oxide. Like the price of oil has risen, the price of polyether polyols has risen. Therefore It has become more desirable to use alternative sources for To develop polyols, including agricultural recovered products, such as vegetable oils.

Pflanzenöle sind primäre Metaboliten vieler höherer Pflanzen, die wirtschaftlich wichtig sind als Quellen für Lebensmittel- und industrielle Öle. Chemisch gesehen, sind Pflanzenöle Triglyceride von Mischungen von Fettsäuren. Typischerweise enthalten sie einige ungesättigte Fettsäuren. Sojabohnenöl enthält zum Beispiel etwa 54 Gew.-% Linolsäure, 23 Gew.-% Ölsäure, 10 Gew.-% Palmitinsäure, 8 Gew.-% Linolensäure und 5 Gew.-% Stearinsäure. Durchschnittlich enthält Sojabohnenöl 4,65 Ungesättigtheitsstellen (olefinische Gruppen, Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen) pro Molekül. Wenn funktionelle Gruppen mit aktivem Wasserstoff, wie etwa Alkohole, in das Pflanzenöl-Molekül eingeführt werden, kann das Produkt als ein Polyol verwendet werden, um Polyurethan herzustellen.vegetable oils are primary metabolites of many higher plants, which are economically important as sources of food and industrial oils. Chemically, vegetable oils are Triglycerides of mixtures of fatty acids. typically, they contain some unsaturated fatty acids. Soybean oil contains for example about 54% by weight Linoleic acid, 23% by weight of oleic acid, 10% by weight Palmitic acid, 8% by weight linolenic acid and 5% by weight Stearic acid. On average contains soy 4.65 sites of unsaturation (olefinic groups, carbon-carbon double bonds) per molecule. When functional groups with active hydrogen, such as alcohols, introduced into the vegetable oil molecule The product can be used as a polyol to polyurethane manufacture.

Viele Pflanzenöle, wie etwa Maisöl, Sojabohnenöl, Rapsöl, Sonnenblumenöl, Erdnußöl, Safloröl, Olivenöl und Baumwollsamenöl, existieren mit reichlichen Vorkommen. Dieses große Angebot könnte preiswerte Polyole liefern, wenn die Pflanzenöle mit Gruppen mit aktivem Wasserstoff, wie etwa Alkoholen, ohne die Probleme funktionalisiert werden könnten, die inhärent sind im Epoxid-Syntheseweg, der gegenwärtig bei der Herstellung der meisten Pflanzenpolyole eingesetzt wird. Fast alle der kommerziell verfügbaren Polyole, die aus Sojabohnenöl hergestellt werden, werden zum Beispiel in einem zweistufigen Verfahren hergestellt, das mit der Epoxidierung von Sojabohnenöl beginnt. Ein solches Verfahren ist in der

Many vegetable oils such as corn oil, soybean oil, rapeseed oil, sunflower oil, peanut oil, safflower oil, olive oil and cottonseed oil exist with abundant occurrence. This great offer could provide inexpensive polyols if the vegetable oils could be functionalized with active hydrogen groups such as alcohols without the problems inherent in the epoxide synthetic route currently used in the preparation of most plant polyols. Almost all of the commercially available polyols made from soybean oil are produced, for example, in a two-step process that begins with the epoxidation of soybean oil. Such a method is in the

In dem oben identifizierten Weg werden Hydroxylgruppen in das Sojabohnenöl-Molekül im zweiten Verfahrensschritt durch Öffnen des Oxirans von epoxidiertem Sojabohnenöl eingeführt, um Sojapolyol zu bilden. Dies kann auf eine Vielzahl von Wegen erreicht werden. U.S.-Pat. Nr. 2,882,249 beschreibt zum Beispiel das Sojapolyol, das gebildet wird durch Ringöffnung von epoxidiertem Sojabohnenöl mit Rizinolsäure. U.S.-Pat. Nr. 4,025,477 beschreibt das Sojapolyol, das durch Ringöffnung von epoxidierten Sojabohnenöl mit Acrylsäure erhalten wird. U.S.-Pat. Nrn. 5,266,714 und 5,302,626 beschreiben Sojapolyole, die durch Ringöffnung von epoxidiertem Sojabohnenöl mit Carbonsäuren erhalten werden. U.S.-Pat. Nr. 6,891,053 beschreibt das Sojapolyol, das durch Ringöffnung von epoxidiertem Sojabohnenöl mit säuregelaugtem Ton erhalten wird. U.S.-Pat. Nrn. 4,508,853 und 4,742,087 beschreiben das Sojapolyol, das durch Ringöffnung von epoxidiertem Sojabohnenöl mit Alkoholen erhalten wird. U.S.-Pat. Nrn. 6,433,125 und 4,551,517 beschreiben Sojapolyole, die durch Ringöffnung von epoxidiertem Sojabohnenöl mit höheren Alkoholen erhalten werden. U.S.-Pat. Nr. 4,886,893 beschreibt das Sojapolyol, das durch Ringöffnung von epoxidiertem Sojabohnenöl mit polyfunktionellen Alkoholen erhalten wird. U.S.-Pat. Nrn. 6,107,433 , 6,433,121 , 6,573,354 und 6,686,435 beschreiben die Sojapolyole, die durch Ringöffnung von epoxidiertem Sojabohnenöl mit einer Mischung aus Wasser, Alkohol und Fluorborsäure erhalten werden.In the above-identified route, hydroxyl groups are introduced into the soybean oil molecule in the second process step by opening the oxirane of epoxidized soybean oil to form soybean polyol. This can be accomplished in a variety of ways. US Pat. No. 2,882,249 describes, for example, the soy polyol formed by ring-opening epoxidized soybean oil with ricinoleic acid. US Pat. No. 4,025,477 describes the soy polyol obtained by ring-opening epoxidized soybean oil with acrylic acid. US Pat. Nos. 5,266,714 and 5,302,626 describe soy polyols obtained by ring-opening of epoxidized soybean oil with carboxylic acids. US Pat. No. 6,891,053 describes the soy polyol obtained by ring-opening epoxidized soybean oil with acid-leached clay. US Pat. Nos. 4,508,853 and 4,742,087 describe the soy polyol obtained by ring-opening epoxidized soybean oil with alcohols. US Pat. Nos. 6,433,125 and 4,551,517 describe soy polyols obtained by ring opening epoxidized soybean oil with higher alcohols. US Pat. No. 4,886,893 describes the soy polyol obtained by ring-opening epoxidized soybean oil with polyfunctional alcohols. US Pat. Nos. 6,107,433 . 6,433,121 . 6,573,354 and 6,686,435 describe the soy polyols obtained by ring-opening epoxidized soybean oil with a mixture of water, alcohol and fluoroboric acid.

Epoxidierte Sojabohnenöle, die verwendet werden, um Sojapolyole herzustellen, haben typischerweise Epoxidzahlen von etwa 4,8 bis etwa 7,2. Wenn die Epoxidzahl von epoxidiertem Sojabohnenöl zu niedrig ist, wird die Hydroxylieruungsreaktion ein Sojapolyol ergeben, das eine unerwünschte Konzentration an Nebenprodukten mit keine oder eine Hydroxygruppe enthaltenden Molekülen enthält. Sojapolyol, das Moleküle mit keiner oder einer Hydroxylgruppe enthält, führt zu Polyurethanen mit schlechten physikalischen Eigenschaften. Wenn die Epoxidzahl des epoxidierten Sojabohnenöls zu hoch ist, wird die Hydroxylierungsreaktion ein Sojapolyolprodukt erzeugen, das eine unerwünscht große Konzentration an Nebenprodukt mit intramolekular vernetzten Molekülen enthält. Hohe Konzentrationen an Nebenprodukten, die intramolekulare Vernetzung enthalten, erhöht die Viskosität der Sojapolyole in unannehmbarer Weise und beeinflusst die physikalischen Eigenschaften der Polyurethanprodukte in nachteiliger Weise. Tatsächlich ist es in der Technik bekannt, dass Ringöffnung zum Beispiel über Hydroxylierung epoxidierter Pflanzenöle zu einer Vielzahl komplexer Nebenprodukte führt, einschließlich, aber nicht beschränkt auf, intramolekular vernetzte Nebenprodukte, intermolekular vernetzte Nebenprodukte, Hydrolyse-Nebenprodukte und Alkoholaustausch-Nebenprodukte. Überdies können selbst die erwarteten oder geplanten Produkte von epoxidierten Pflanzenölen schlechte Reaktoren sein, wie etwa sekundäre Hydroxylgruppen in der Mitte von Fettsäureketten, die hohe sterische Hinderung aufweisen können.epoxidized Soybean oils used to make soy polyols typically have epoxide numbers from about 4.8 to about 7.2. If the epoxide number of epoxidized soybean oil is too low, For example, the hydroxylation reaction will yield a soy polyol containing a undesirable concentration of by-products with none or a hydroxy group containing molecules. Soy polyol, the molecules with no or one hydroxyl group contains, leads to polyurethanes with bad physical properties. When the epoxide number of the epoxidized Soy is too high, the hydroxylation reaction becomes one Produce soy polyol product, which is an undesirably large Concentration of by-product with intramolecular crosslinked molecules contains. High levels of by-products, the intramolecular Contain crosslinking, increases the viscosity of the Soy polyols in an unacceptable way and affects the physical Properties of polyurethane products disadvantageously. Indeed It is known in the art that ring opening for example over Hydroxylation of epoxidized vegetable oils to a variety complex by-products, including, but not limited to, intramolecular crosslinked by-products, intermolecular cross-linked by-products, hydrolysis by-products and alcohol substitution by-products. Moreover, you can even the expected or planned products of epoxidized vegetable oils be poor reactors, such as secondary hydroxyl groups in the middle of fatty acid chains, the high steric hindrance can have.

Gegenwärtig müssen Hersteller, die versuchen, Pflanzenölpolyole zu verwenden, wie etwa aus Sojabohnenöl gewonnene Polyole, um Polyurethan herzustellen, typischerweise zwischen preiswerten Rohmaterialien mit hoher Viskosität, die dunkel gefärbt sind, oder teuren heller gefärbten Materialien mit niedriger Viskosität wählen. Produkte aus beiden Materialien können schlechte physikalische Eigenschaften haben, die die Marktakzeptanz beschränken. Überdies können solche schlechten Eigenschaften die Mengen beschränken, in denen solche Materialien zu Polyurethanformulierungen zugesetzt werden. Idealerweise wäre ein Pflanzenpolyolreaktant ein preiswertes hell gefärbtes Rohmaterial mit niedriger Viskosität, vergleichbar zu denjenigen, die aus fossilen Brennstoffen gewonnen werden. Wegen der bei der Öffnung des Epoxidringes von epoxidierten Pflanzenölen, wie etwa epoxidiertem Sojabohnenöl, inhärenten Problemen, sind solche physikalischen Eigenschaften jedoch mit der gegenwärtig verfügbaren Technologie nicht möglich.Currently need manufacturers who try vegetable oil polyols such as soybean oil derived polyols, to produce polyurethane, typically between inexpensive Raw materials with high viscosity, dark colored are, or expensive lighter colored materials with lower Select viscosity. Products from both materials can have bad physical properties that restrict market acceptance. Moreover, you can such bad qualities limit the quantities in where such materials added to polyurethane formulations become. Ideally, a plant polyol reactant would be one inexpensive light colored low viscosity raw material, comparable to those derived from fossil fuels become. Because of the opening of the epoxy ring of epoxidized vegetable oils, such as epoxidized soybean oil, inherent problems, are such physical properties however, with currently available technology not possible.

Es wird angemerkt, dass es in der Technik bekannt ist, Kohlenwasserstoffe mit biologischen Methoden zu hydroxylieren. Bisher haben sich solche Verfahren jedoch als unwirtschaftlich erwiesen. Auch können einige Pflanzenöle ohne Modifikation als Polyole verwendet werden. Rizinusöl enthält zum Beispiel im Durchschnitt etwa 2,7 Hydroxylgruppen pro Molekül. Das Vorkommen an Rizinusöl ist jedoch beschränkt und die Eigenschaften von Polyurethanen, die aus solchen Polyolen hergestellt werden (wie etwa Elastizität), entsprechen nicht denjenigen von Materialien, die aus fossilen Brennstoffen gewonnen sind.It It is noted that it is known in the art to use hydrocarbons to hydroxylate with biological methods. So far, such have However, the method proved uneconomical. Also can some vegetable oils used without modification as polyols become. Castor oil contains, for example, on average about 2.7 hydroxyl groups per molecule. The occurrence of castor oil is limited and the properties of polyurethanes, made from such polyols (such as elasticity), do not match those of materials made from fossil fuels are won.

Bestimmte Polyole können aus Pflanzenquellen gewonnen werden. Polytetramethylenglykol (PTMEG) wird zum Beispiel aus dem Polymerisieren von Tetrahydrofuran (THF) aus Mais gewonnen. Solche Polyole liefern Polyurethane mit hervorragenden physikalischen Eigenschaften und sind somit überlegene Rohmaterialien. Bisher haben die hohen Kosten der Herstellung dieser Polyole jedoch zu beschränkter Marktakzeptanz geführt.Certain Polyols can be obtained from plant sources. polytetramethylene For example, (PTMEG) is made from the polymerization of tetrahydrofuran (THF) from corn. Such polyols provide polyurethanes excellent physical properties and are therefore superior Raw materials. So far, the high cost of producing this have However, polyols led to limited market acceptance.

Es wird angemerkt, dass Gast et al., U.S.-Pat. Nr. 3,485,779 (im weiteren das '779-Patent) Reaktionen von Hydroxylaminen mit Triglyceriden offenbart. Spezifisch, dass Leinsaat- und Sojabohnen-N,N-Bishydroxyalkylfettsäureamide erhalten werden können durch eine stark basigen, durch Natriummethoxid katalysierte Aminolyse von Leinöl und Sojabohnenöl. Solch eine Reaktion kann wie folgt dargestellt werden:

It is noted that Gast et al., US Pat. No. 3,485,779 (hereinafter the '779 patent) discloses reactions of hydroxylamines with triglycerides. Specifically, linseed and soybean N, N-bis-hydroxyalkyl fatty acid amides can be obtained by a strong base, sodium methoxide catalyzed aminolysis of linseed oil and soybean oil. Such a reaction can be represented as follows:

Es wird weiter angemerkt, dass das '779-Patent berichtet, dass Reaktionen jener Erfindung durch HX gehemmt werden, wodurch gegen die Erfindung der vorliegenden Erfindung gelehrt wird, die die Verwendung von HX als einem Katalysator lehrt.It It is further noted that the '779 patent reports that reactions of this invention are inhibited by HX, thereby violating the invention of the present invention, which teaches the use of HX teaches as a catalyst.

Schneider et al., U.S.-Pat. Nr. 4,094,838 (im weiteren das '838-Patent), offenbart Sojabohnen-N,N-Bishydroxyethylfettsäureamid, das verwendet werden kann, um wasserdispergierbare Polyurethanbeschichtungen als ein kleinmolekulares Polyol von Polyurethanharz herzustellen.Schneider et al., US Pat. No. 4,094,838 (hereinafter the '838 patent) discloses soybean N, N-bishydroxyethyl fatty acid amide which can be used to coat water-dispersible polyurethane gene as a small molecular weight polyol of polyurethane resin.

Das '838-Patent lehrt Diethanolamin als ein bevorzugtes Amidierungsmittel in einer basenkatalysierten Aminolyse. Der bevorzugte Katalysator ist Natriummethoxid.The The '838 patent teaches diethanolamine as a preferred amidating agent in a base-catalyzed aminolysis. The preferred catalyst is sodium methoxide.

Zusammenfassung der ErfindungSummary of the invention

Pflanzenbasierte Polyole gemäß der Erfindung sind ein Reaktionsprodukt von wenigstens einem Pflanzenöl, das wenigstens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung aufweist, und einem Reaktanten, der wenigstens eine nukleophile funktionelle Gruppe und wenigstens eine funktionelle Gruppe mit aktivem Wasserstoff aufweist, wobei die Reaktion in Gegenwart eines Additionsreaktionskatalysators durchgeführt wird. Polyurethane der Erfindung werden durch Reaktionsmischung von Polyolen der Erfindung mit einem Isocyanat hergestellt.plant-based Polyols according to the invention are a reaction product of at least one vegetable oil having at least one carbon-carbon double bond and a reactant having at least one nucleophilic one functional group and at least one functional group with having active hydrogen, wherein the reaction in the presence of a Addition reaction catalyst is performed. Polyurethane The invention relates to the reaction mixture of polyols of the invention prepared with an isocyanate.

Gemäß den Verfahren der Erfindung werden die ungesättigten Stellen in Pflanzenpolyolen direkt funktionalisiert, um Polyole in einem einstufigen Verfahren zu liefern. Wasserstoffgruppen, wie etwa Hydroxyle, werden zum Beispiel effizient und direkt an die Olefingruppen von Pflanzenöle addiert. Solche Reaktionen gemäß der Erfindung laufen ohne Epoxidierung ab, wodurch die Herausforderung und Probleme vermieden werden, die bei dem Epoxid-Syntheseweg inhärent sind.According to the Methods of the invention become the unsaturated sites functionalized in plant polyols to form polyols in one to deliver one-stage procedures. Hydrogen groups, such as hydroxyls for example, efficiently and directly to the olefin groups of vegetable oils added. Such reactions according to the invention run off without epoxidation, eliminating the challenge and problems which is inherent in the epoxide synthetic route are.

Aufgaben der ErfindungObjects of the invention

Daher ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Zusammensetzungen und Verfahren bereitzustellen, die eines oder mehrere der oben beschriebenen Probleme lösen. Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist, Zusammensetzungen und Verfahren bereitzustellen, die erneuerbare Ressourcen nutzen, wie etwa landwirtschaftlich gewonnene Pflanzenöle, zur Umwandlung in Polyole, die als Rohmaterialien bei der Herstellung von Polymeren, wie etwa Polyurethanen, verwendet werden können. Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist, solche Pflanzenpolyole bereitzustellen, die reaktiv sind, denen sterische Hinderung fehlt, die preiswert sind, die niedrige Viskosität besitzen und hell gefärbt sind. Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist, Pflanzenpolyole in einem Verfahren bereitzustellen, das zu einer geringen Anzahl von Nebenprodukten führt. Eine weitere Aufgabe ist, solche Zusammensetzungen und Verfahren bereitzustellen, die Eigenschaften zeigen, die ähnlich sind zu erdölbasierten Reaktanten. Überdies ist eine Aufgabe der Erfindung, Verfahren, Reaktanten und Produkte bereitzustellen, die daraus hergestellt werden, die preiswert herzustellen und insbesondere gut angepasst an die beabsichtigte Verwendung derselben sind.Therefore is an object of the present invention, compositions and To provide methods that include one or more of those described above Solve problems. Another object of the invention is compositions and provide processes that use renewable resources, such as agriculturally derived vegetable oils, for Conversion to polyols used as raw materials in the manufacture of polymers such as polyurethanes. Another object of the invention is to provide such plant polyols, who are reactive who lack steric hindrance, the cheap are those which have low viscosity and brightly colored are. Another object of the invention is plant polyols in one To provide a method that produces a small number of by-products leads. Another task is such compositions and to provide methods that exhibit properties that are similar are to petroleum-based reactants. Moreover, it is an object of the invention to provide processes, reactants and products which are made from it, which are inexpensive to produce and in particular are well adapted to their intended use.

Weitere Aufgaben und Vorteile dieser Erfindung werden aus der folgenden Beschreibung deutlich werden, die durch Veranschaulichung und Beispiel bestimmte Ausführungsformen dieser Erfindung darstellt.Further Objects and advantages of this invention will become apparent from the following Description will be made clear by way of illustration and example represents certain embodiments of this invention.

Detaillierte Beschreibung der ErfindungDetailed description the invention

Wie erforderlich, sind die detaillierte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung hierin offenbart; man sollte jedoch verstehen, dass die offenbarten Ausführungsformen ausschließlich beispielhaft für die Erfindung sind, die in verschiedenen Formen verwirklicht werden kann. Daher sollen spezifische strukturelle und funktionelle Details, die hierin offenbart sind, nicht als beschränkend interpretiert werden, sondern lediglich als eine Grundlage für die Ansprüche und als eine repräsentative Grundlage für die Lehre an einen Fachmann, die vorliegende Erfindung verschieden einzusetzen.As required, are the detailed embodiments of disclosed herein herein; but you should understand that the disclosed embodiments exclusively exemplary of the invention, which in different Forms can be realized. Therefore, specific structural and functional details disclosed herein are not to be construed as limiting be interpreted, but merely as a basis for the claims and as a representative basis for teaching to a person skilled in the art, the present invention different use.

Gemäß einem Verfahren der Erfindung werden Polyole durch Addition eines konzipierten Reaktanten, N-AH, an Olefingruppen eines Pflanzenöls hergestellt, wobei N wenigstens eine nukleophile funktionelle Gruppe einschließt und AH eine funktionelle Gruppe ist, die wenigstens einen aktiven Wasserstoff oder maskierten aktiven Wasserstoff aufweist. Die Reaktion wird durch eine Additionsreaktion katalysiert, in der wenigstens eine der funktionellen Grup pen, die im Übergangszustand durch den Katalysator addiert wird, eine gute Abgangsgruppe ist. Ein Syntheseweg gemäß der Erfindung ist wie folgt:

According to one method of the invention, polyols are prepared by addition of a designed reactant, N-AH, to olefin groups of a vegetable oil, wherein N includes at least one nucleophilic functional group and AH is a functional group having at least one active hydrogen or masked active hydrogen. The reaction is catalyzed by an addition reaction in which at least one of the functional groups added in the transition state by the catalyst is a good leaving group. A synthetic route according to the invention is as follows:

Wir glauben, dass das Vorherrschen der kommerziellen Verwendung des Epoxid-Syntheseweges, um Pflanzenpolyole herzustellen, auf einem allgemeinen Glauben der Technik beruht, auf der Basis von Angaben zahlreicher Autoren, dass die ungesättigten Stellen in Pflanzenpolyolen nicht direkt effizient funktionalisiert werden können, um Polyole zu liefern. Wie oben gezeigt und hierin beschrieben ist jedoch ein wünschenswerteres direktes Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung möglich.We believe that the prevalence of commercial use of the Epoxide pathway to produce plant polyols on one general belief based on information provided by numerous Authors that unsaturated sites in plant polyols can not be efficiently functionalized directly, to supply polyols. As shown above and described herein however, a more desirable direct method according to the present invention possible.

Geeignete Pflanzenöle zur Verwendung gemäß der Erfindung sind alle Pflanzenöle oder Ölgemische, die Ungesättigtheitsstellen enthalten. Solche geeigneten Pflanzenöle schließen Maisöl, Sojabohnenöl, Rapsöl, Sonnenblumenöl, Sesamsamenöl, Erdnußöl, Safloröl, Olivenöl, Baumwollsamenöl, Leinöl, Walnußöl und Tungöl und Mischungen davon ein, sind aber nicht hierauf beschränkt. Es ist auch vorhergesehen, dass andere Öle oder Gemische von Ö len, die Ungesättigtheitsstellen enthalten, gemäß der Erfindung verarbeitet werden können, einschließlich, aber nicht beschränkt auf, natürliche, genetische, biotische und Mischungen davon.suitable Vegetable oils for use according to the Invention are all vegetable oils or oil mixtures, the Contain unsaturation sites. Such suitable vegetable oils include corn oil, soybean oil, rapeseed oil, sunflower oil, Sesame seed oil, peanut oil, safflower oil, Olive oil, cottonseed oil, linseed oil, walnut oil and tung oil and mixtures thereof, but are not limited. It is also foreseen that other oils or mixtures of oils, the sites of unsaturation contained, are processed according to the invention can, including, but not limited to on, natural, genetic, biotic and mixtures thereof.

Geeignete nukleophile funktionelle Gruppen gemäß der Erfindung schließen Amine, Thiole und Phosphine ein, sind aber nicht hierauf beschränkt. Geeignete funktionelle Gruppen mit aktivem Wasserstoff gemäß der Erfindung schließen Amine, Thiole und Carbonsäuren ein, sind aber nicht hierauf beschränkt.suitable nucleophilic functional groups according to the invention include amines, thiols, and phosphines, but are not limited to this. Suitable functional groups with close active hydrogen according to the invention Amines, thiols and carboxylic acids, but are not on it limited.

Ein bevorzugter konzipierter Reaktant gemäß der Erfindung ist ein Polyhydroxyalkylamin. Gemäß der Erfindung schließen die Hydroxylgruppen von Dihydroxyalkylaminen, die verwendet wurden, um Pflanzenpolyole der Erfindung herzustellen, zum Beispiel primäre Hydroxylgruppen, wie etwa Diethanolamin, und sekundäre Hydroxylgruppen, wie etwa Bis-(2-hydroxypropyl)-amin, ein. Bevorzugte Alkylgruppen von Dihydroxyalkylaminen, die gemäß der Erfindung verwendet werden, sind diejenigen, die 2 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, wie etwa Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl- und Dodecylgruppen. Geeignete Amine von Dihydroxyalkylamin der Erfindung sind sekundäre Amine, primäre Amine und Diamine, wie etwa N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-ethylendiamin und N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-ethylendiamin.One preferred reactant according to the invention is a polyhydroxyalkylamine. According to the invention include the hydroxyl groups of dihydroxyalkylamines, used to make vegetable polyols of the invention, for example, primary hydroxyl groups, such as diethanolamine, and secondary hydroxyl groups, such as bis (2-hydroxypropyl) amine, one. Preferred alkyl groups of dihydroxyalkylamines, which according to the Used in the invention are those having 2 to 12 carbon atoms such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, Heptyl, octyl, nonyl, decyl and dodecyl groups. Suitable amines of dihydroxyalkylamine of the invention are secondary amines, primary amines and diamines such as N, N-bis (2-hydroxyethyl) ethylenediamine and N, N-bis (2-hydroxyethyl) ethylenediamine.

Verfahren gemäß der Erfindung werden durch Moleküle katalysiert, die bei Addition an die Pflanzenöl-Doppelbindungen gute Abgangsgruppen liefern. Beispiele für geeignete Additionskatalysatoren gemäß der Erfindung schließen Halogene der Struktur X₂, wobei X₂ I₂, Br₂ und Cl₂ einschließt, und Hydrohalogene der Struktur HX ein, wobei HX HI, HBr und HCl einschließt, sind aber nicht hierauf beschränkt. Das Halogen X2 wirkt als ein Startkatalysator und HX als ein Abschlußkatalysator. Wir glauben, dass die Katalyse in einer Weise abläuft, die in der Additionschemie gut bekannt ist, um ein Zwischenprodukt zu bilden. Das Halogen X2 addiert sind an die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung von Pflanzenölmolekülen.Processes according to the invention are catalyzed by molecules which, upon addition to the vegetable oil double bonds, provide good leaving groups. Examples of suitable addition catalysts according to the invention include, but are not limited to, halogens of structure X ₂ wherein X ₂ includes I ₂ , Br ₂ and Cl ₂ , and hydrohalogens of structure HX wherein HX includes HI, HBr and HCl. The halogen X2 acts as a starting catalyst and HX as a terminating catalyst. We believe that catalysis proceeds in a manner well known in addition chemistry to form an intermediate. The halogen X2 are added to the carbon-carbon double bond of vegetable oil molecules.

Wir glauben, dass der nächste Schritt in einer Weise abläuft, die in der SN₂-Chemie gut bekannt ist, wobei die Abgangsgruppe ersetzt wird, um ein neuartiges Pflanzenpolyol zu bilden. Hydrohalogen HX durchläuft eine Additionsreaktion mit einem nächsten Pflanzenölmolekül oder einem nächsten Fettsäurezweig eines Pflanzenölmoleküls, um ein Halogenierungsprodukt zu ergeben, dann durchlauft das halogenierte Produkt eine Austauschreaktion mit Dihydroxyalkylamin, um das Pflanzenpolyol und HX zu bilden. Die Additionsreaktion und Austauschreaktion wiederholt sich, bis der konzipierte Reaktant, z. B. Hydroxyalkylamin, vollständig verschwindet.We believe that the next step is in a manner well known in SN ₂ chemistry, where the leaving group is replaced to form a novel plant polyol. Hydrohalogen HX through when an addition reaction with a next vegetable oil molecule or a next fatty acid branch of a vegetable oil molecule occurs to give a halogenation product, then the halogenated product undergoes an exchange reaction with dihydroxyalkylamine to form the plant polyol and HX. The addition reaction and exchange reaction is repeated until the designed reactant, e.g. As hydroxyalkylamine, completely disappears.

Es wird vorhergesehen, dass andere Katalysatoren gemäß der Erfindung eingesetzt werden können, solange solche Katalysatoren Additionsreaktionen an Doppelbindungen ausführen und dabei eine gute Abgangsgruppe addieren. Überdies können erfindungsgemäß Halogen-Katalysatoren und Hydrohalogen-Katalysatoren an kalte oder heiße Pflanzenöle addiert werden. Halogen-Katalysatoren können an ein Pflanzenöl in einem ersten Schritt addiert werden, und wenn das Halogen verschwindet, kann ein konzipierter Reaktant, wie etwa ein Polyhydroxyalkylamin, addiert werden. Co-Addition des Katalysators und des konstruierten Recktanten ist ebenfalls möglich. In einem bevorzugten Verfahren gemäß der Erfindung wird ein Hydrohalogen-Katalysator in einem ersten Schritt an ein Pflanzenöl addiert, gefolgt von der Addition eines Dihydroxyalkylamins.It is foreseen that other catalysts according to the Invention can be used as long as such catalysts Perform addition reactions on double bonds and thereby to add a good leaving group. Moreover, you can According to the invention, halogen catalysts and hydrohalogen catalysts be added to cold or hot vegetable oils. Halogen catalysts can be added to a vegetable oil be added in a first step, and when the halogen disappears, may be a designed reactant, such as a polyhydroxyalkylamine, be added. Co-addition of the catalyst and the engineered Reactants is also possible. In a preferred Process according to the invention becomes a hydrohalogen catalyst in a first step added to a vegetable oil followed from the addition of a dihydroxyalkylamine.

Geeignete Reaktionstemperaturen von Verfahren gemäß der Erfindung liegen im allgemeinen zwischen etwa 120°F (48°C) und etwa 270°F (132°C). Reaktionszeiten hängen typischerweise von der Identität des Katalysators und der Reaktionstemperatur ab. Wenn die Reaktion durch Iod oder Iodwasserstoff katalysiert wird, ist die Reaktion typischerweise schneller als Reaktionen, die durch andere Halogen-Katalysatoren katalysiert werden. Die Verwendung größerer Mengen eines Katalysators verkürzt typischerweise die Reaktionszeit.suitable Reaction temperatures of the method according to Invention are generally between about 120 ° F (48 ° C) and about 270 ° F (132 ° C). Hanging reaction times typically of the identity of the catalyst and the Reaction temperature from. When the reaction is due to iodine or hydrogen iodide Typically, the reaction is faster than Reactions that are catalyzed by other halogen catalysts. The use of larger amounts of a catalyst typically shortens the reaction time.

Ein bevorzugtes Verfahren gemäß der Erfindung ist die Addition eines Polyhydroxyalkylaminmoleküls an die Olefingruppen eines Pflanzenöls, wie etwa Sojabohnenöl. Insbesondere enthält der konzipierte Reaktant, ein Dihydroxylalkylamin, ein primäres Amin als das Nukleophil und zwei Hydroxylgruppen als die Gruppen mit aktivem Wasserstoff. Der Reaktant addiert sich direkt in einem Schritt an das Pflanzenölmolekül, was ein neues Pflanzenpolyol ergibt. Man glaubt das das folgende ein möglicher Mechanismus für solch ein Verfahren ist:

A preferred method according to the invention is the addition of a polyhydroxyalkylamine molecule to the olefin groups of a vegetable oil, such as soybean oil. In particular, the designed reactant, a dihydroxylalkylamine, contains a primary amine as the nucleophile and two hydroxyl groups as the active hydrogen groups. The reactant adds directly to the vegetable oil molecule in one step, yielding a new plant polyol. It is believed that the following is a possible mechanism for such a procedure:

Ein bevorzugtes Verfahren gemäß der Erfindung wird durch Iod katalysiert. Man glaubt, dass eine Additionsreaktion eintritt, wobei ein Iod-Atom als eine Abgangsgruppe für das hereinkommende Nukleophil wirkt. Es scheint, dass die Hydroxylzahl des Pflanzenpolyols von der Menge des Dihydroxyalkylamins, die in der Additionsreaktion verwendet wird, abhängt. Die Viskosität von erfinderischen Pflanzenpolyolen dieser Anmeldung liegt typischerweise zwischen etwa 250 cps und etwa 450 cps bei Raumtemperatur (etwa 77°C (25°C)), was im Stand der Technik als recht niedrig für ein Sojapolyol angesehen wird. Im Gegensatz dazu haben kommerziell bekannte Pflanzenpolyole typischerweise eine hohe Viskosität im Bereich zwischen etwa 1.200 cps und etwa 20.000 cps, in Abhängigkeit von der Hydroxylzahl. Die hohe Viskosität bekannter Pflanzenpolyole kann Mischschwierigkeiten während der Formulierung von Polyurethan verursachen.One preferred method according to the invention catalyzed by iodine. It is believed that an addition reaction occurs wherein an iodine atom as a leaving group for the incoming Nucleophile works. It seems that the hydroxyl number of the vegetable polyol from the amount of the dihydroxyalkylamine used in the addition reaction used depends. The viscosity of inventive Plant polyols of this application are typically between about 250 cps and about 450 cps at room temperature (about 77 ° C (25 ° C)), which in the prior art as quite low for a soy polyol is considered. In contrast, have commercial known plant polyols typically have a high viscosity ranging between about 1,200 cps and about 20,000 cps, depending on from the hydroxyl number. The high viscosity of known plant polyols may have difficulty in mixing during the formulation of Cause polyurethane.

Überdies haben bekannte Pflanzenpolyole oft niedrige Reaktivität aufgrund sterischer Hinderung, verursacht durch das Vorhandensein sekundärer Alkohole. Solche niedrige Reaktivität liefert Polyurethane mit schlechten physikalischen Eigenschaften. Im Gegensatz dazu können Pflanzenpolyole der vorliegenden Erfindung so konzipiert werden, dass sie nur primäre Hydroxylgruppen enthalten, von denen bekannt ist, dass sie recht reaktiv sind.moreover known plant polyols often have low reactivity due to steric hindrance caused by the presence secondary alcohols. Such low reactivity provides polyurethanes with poor physical properties. In contrast, plant polyols of the present Invention should be designed so that they are only primary hydroxyl groups that are known to be quite reactive.

Auch führen Verfahren gemäß der Erfindung, im Gegensatz zu gegenwärtiger Epoxid-Synthesewegtechnologie, zu weniger Nebenprodukten, wie belegt durch die vergleichsweise niedrigere Viskosität und hellere Farbe von Pflanzenpolyolen, die gemäß der Erfindung hergestellt sind. Im Lichte dieser überlegenen Eigenschaften können gute Polyurethan-Schäume und -Elastomere direkt aus Polyolen, die gemäß der Erfindung hergestellt sind, ohne Verwendung anderer Polyole hergestellt werden. So können Polyole, die aus fossilen Brennstoffen gewonnen sind, vollständig durch Pflanzenpolyole bei Herstellung von Polyurethanen in einer kosteneffektiven Weise durch Verwendung der Verfahren und Pflanzenpolyole gemäß der Erfindung ersetzt werden.Also, in contrast to current epoxide-synthesis technology, processes according to the invention result in fewer by-products, as evidenced by the comparatively lower viscosity and lighter color of plant polyols made according to the invention. In light of these superior properties, good polyurethane foams and elastomers can be prepared directly from polyols made according to the invention without the use of other polyols. Thus, polyols derived from fossil fuels can be completely replaced by plant polyols in the production of polyurethanes in egg ner cost-effective manner be replaced by using the method and plant polyols according to the invention.

Polyurethane können hergestellt werden, indem die Pflanzenpolyole der Erfindung mit einer Vielzahl von Isocyanaten umgesetzt werden, einschließlich, aber nicht beschränkt auf aromatische Isocyanate, aliphatische Isocyanate und Isocyanat-terminierte Präpolymere. Die physikalischen Eigenschaften von Polyurethan, das aus den erfinderischen Pflanzenpolyolen hergestellt ist, hängen von den Polyolen, der Formulierung und dem verwendeten Isocyanat ab. Bevorzugte Isocyanate schließen Diphenylmethandiisocyanat (MDI) und polymeres Diphenylmethandiisocyanat ein. Andere geeignete Isocyanate schließen Toluoldiisocyanat (TDI), Methylenbis-(cyclohexyl)-isocyanat (H₁₂MDI), Isophorondiisocyanat (IPDI), Hexamethylendiisocyanat (HDI) und Addukte und Präpolymere solcher Isocyanate ein.Polyurethanes can be prepared by reacting the plant polyols of the invention with a variety of isocyanates, including, but not limited to, aromatic isocyanates, aliphatic isocyanates, and isocyanate-terminated prepolymers. The physical properties of polyurethane made from the inventive plant polyols depend on the polyols, the formulation and the isocyanate used. Preferred isocyanates include diphenylmethane diisocyanate (MDI) and polymeric diphenylmethane diisocyanate. Other suitable isocyanates include toluene diisocyanate (TDI), methylenebis (cyclohexyl) isocyanate (H ₁₂ MDI), isophorone diisocyanate (IPDI), hexamethylene diisocyanate (HDI) and adducts and prepolymers of such isocyanates.

Wir glauben, dass die in der vorliegenden Anmeldung offenbarte Chemie auf synthetische Öle, fossilen Brennstoff und abgeleitete Öle und Öle aus gentechnologisch veränderten Pflanzen sowie natürlich vorkommende Pflanzenöle und Gemische irgendwelcher der obigen Öle angewendet werden kann, solange solche Öle Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen einschließen, an denen die Reaktion durchgeführt werden kann. Auch homologe Derivate von Pflanzenpolyolen gemäß der Erfindung sind möglich. Polyole der Erfindung können zum Beispiel ethoxyliert oder propoxyliert werden, um stärker fossilen Brennstoffpolyolen zu ähneln.We believe that the chemistry disclosed in the present application on synthetic oils, fossil fuel and derived oils and oils from genetically modified plants as well as naturally occurring vegetable oils and mixtures any of the above oils can be applied as long as such oils include carbon-carbon double bonds, where the reaction can be carried out. Also homologous Derivatives of plant polyols according to the invention are possible. Polyols of the invention may be used for Example ethoxylated or propoxylated to stronger resemble fossil fuel polyols.

Die folgenden Beispiele für Zusammensetzungen gemäß der Erfindung werden zur Veranschaulichung vorgelegt. Alle Teile und Prozentanteile beziehen sich auf das Gewicht der Zusammensetzung, sofern nicht anders angegeben. BEISPIEL 1 Komponente Menge (Gramm) Sojabohnenöl 309,60 Iod 0,60 Diethanolamin 58,11 Diphenylmethandiisocyanat 13,00 The following examples of compositions according to the invention are presented by way of illustration. All parts and percentages are by weight of the composition unless otherwise stated. EXAMPLE 1 component Quantity (grams) soy 309.60 iodine 0.60 diethanolamine 58.11 diisocyanate 13,00

Die obigen Mengen Diethanolamin und Iod wurden zu den obigen Mengen Sojabohnenöl unter Rühren zugegeben. Die Mischung wurde für 18 Stunden bei zwischen etwa 195°F (90°C) und etwa 236°F (113°C) gerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um etwa 368,31 Gramm klares flüssiges Sojapolyol mit einer Hydroxylzahl von 182 und einer Viskosität von 364 cps zu ergeben. Eine Menge von 30,82 Gramm des Polyols wurde dann mit der oben offenbarten Menge Diphenylmethandiisocyanat umgesetzt, was ein festes Sojapolyurethanmaterial lieferte. BEISPIEL 2 Komponente Menge (Gramm) Sojabohnenöl 309,60 Iod 0,60 Diethanolamin 58,11 Diphenylmethandiisocyanat 13,00 The above amounts of diethanolamine and iodine were added to the above amounts of soybean oil with stirring. The mixture was stirred for 18 hours at between about 195 ° F (90 ° C) and about 236 ° F (113 ° C), then cooled to room temperature to form about 368.31 grams of clear liquid soybean polyol having a hydroxyl number of 182 and a Viscosity of 364 cps. An amount of 30.82 grams of the polyol was then reacted with the amount of diphenylmethane diisocyanate disclosed above to yield a solid soy polyurethane material. EXAMPLE 2 component Quantity (grams) soy 309.60 iodine 0.60 diethanolamine 58.11 diisocyanate 13,00

Die obigen Mengen Diethanolamin und Iod wurden zu den obigen Mengen Sojabohnenöl unter Rühren zugegeben. Die Mischung wurde für 40 Stunden zwischen etwa 175°F (79°C) und etwa 205°F (96°C) gerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 368,31 Gramm klares flüssiges Sojapolyol mit einer Hydroxylzahl von 179 und einer Viskosität von 360 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 30,82 Gramm des Sojapolyols mit der obigen Menge Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Sojapolyurethanmaterial. BEISPIEL 3 Komponente Menge (Gramm) Sojabohnenöl 309,60 Iodkristall 0,60 Diethanolamin 58,11 Diphenylmethandiisocyanat 13,00 The above amounts of diethanolamine and iodine were added to the above amounts of soybean oil with stirring. The mixture was stirred for 40 hours between about 175 ° F (79 ° C) and about 205 ° F (96 ° C), then cooled to room temperature to obtain 368.31 grams of clear liquid soybean polyol having a hydroxyl number of 179 and a viscosity of 360 cps. A reaction mixture of about 30.82 grams of the soy polyol with the above amount of diphenylmethane diisocyanate provided a solid soy polyurethane material. EXAMPLE 3 component Quantity (grams) soy 309.60 iodine crystal 0.60 diethanolamine 58.11 diisocyanate 13,00

Die oben identifizierte Menge Iod wurde zur obigen Menge Sojabohnenöl unter Rühren bei Raumtemperatur zugegeben. Die Mischung wurde dann unterhalb etwa 120°F (48°C) gerührt.The The amount of iodine identified above became the above amount of soybean oil added with stirring at room temperature. The mixture was then stirred below about 120 ° F (48 ° C).

Nachdem die Iodfarbe verschwunden war, wurde die obige Menge Diethanolamin zur Mischung zugegeben. Die Mischung wurde für 40 Stunden bei zwischen etwa 175°F (79°C) und etwa 205°F (96°C) gerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 368,31 Gramm klares flüssiges Sojapolyol mit einer Hydroxylzahl von 178 und einer Viskosität von 362 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 30,82 Gramm des Polyols und 13,00 Gramm Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Sojapolyurethanmaterial. BEISPIEL 4 Komponente Menge (Gramm) Sojabohnenöl 309,60 Iod 2,40 Diethanolamin 58,11 Diphenylmethandiisocyanat 13,00 After the iodine color disappeared, the above amount of diethanolamine was added to the mixture. The mixture was stirred for 40 hours at between about 175 ° F (79 ° C) and about 205 ° F (96 ° C), then cooled to room temperature to yield 368.31 grams of clear liquid soybean polyol having a hydroxyl number of 178 and a viscosity of 362 cps. A reaction mixture of about 30.82 grams of the polyol and 13.00 grams of diphenylmethane diisocyanate yielded a solid soy polyurethane material. EXAMPLE 4 component Quantity (grams) soy 309.60 iodine 2.40 diethanolamine 58.11 diisocyanate 13,00

Die obigen Mengen Diethanolamin und Iod wurden zu der obigen Menge Sojabohnenöl unter Rühren zugegeben. Die Mischung wurde für 18 Stunden bei zwischen etwa 195°F (90°C) und etwa 236°F (113°C) gerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 370,11 Gramm klares flüssiges Sojapolyol mit einer Hydroxylzahl von 174 und einer Viskosität von 362 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 32,24 Gramm des Polyols und 13,00 Gramm Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Sojapolyurethanmaterial. BEISPIEL 5 Komponente Menge (Gramm) Sojabohnenöl 339,60 Iod 0,60 Diethanolamin 39,45 The above amounts of diethanolamine and iodine were added to the above amount of soybean oil with stirring. The mixture was stirred for 18 hours at between about 195 ° F (90 ° C) and about 236 ° F (113 ° C), then cooled to room temperature to obtain 370.11 grams of clear liquid soybean polyol having a hydroxyl number of 174 and a viscosity of 362 cps. A reaction mixture of about 32.24 grams of the polyol and 13.00 grams of diphenylmethane diisocyanate yielded a solid soy polyurethane material. EXAMPLE 5 component Quantity (grams) soy 339.60 iodine 0.60 diethanolamine 39.45

Die obigen Mengen Diethanolamin und Iod wurden zur obigen Menge Sojabohnenöl unter Rühren zugegeben. Die Mischung wurde für 24 Stunden bei zwischen etwa 179°F (81°C) und etwa 225°F (107°C) gerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 379,65 Gramm klares flüssiges Sojapolyol mit einer Hydroxylzahl von 114 und einer Viskosität von 310 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 49,21 Gramm des Sojapolyols und 46,20 Gramm Isocyanat-terminiertem Präpolymer, das 10% NCO enthielt, lieferte ein Sojapolyurethanelastomermaterial. BEISPIEL 6 Komponente Menge (Gramm) Maisöl 309,60 Iod 0,60 Diethanolamin 58,11 Diphenylmethandiisocyanat 13,00 The above amounts of diethanolamine and iodine were added to the above amount of soybean oil with stirring. The mixture was stirred for 24 hours at between about 179 ° F (81 ° C) and about 225 ° F (107 ° C), then cooled to room temperature to obtain 379.65 grams of clear liquid soy polyol having a hydroxyl number of 114 and a viscosity of 310 cps. A reaction mixture of about 49.21 grams of the soy polyol and 46.20 grams of isocyanate-terminated prepolymer containing 10% NCO provided a soy polyurethane elastomer material. EXAMPLE 6 component Quantity (grams) corn oil 309.60 iodine 0.60 diethanolamine 58.11 diisocyanate 13,00

Die obigen Mengen Diethanolamin und Iod wurden zur obigen Menge Maisöl unter Rühren zugegeben. Die Mischung wurde für 28 Stunden bei zwischen etwa 175°F (79°C) und etwa 219°F (103°C) gerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 368,31 Gramm klares fiüssiges Maispolyol mit einer Hydroxylzahl von 175 und einer Viskosität von 345 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 32,06 Gramm des Maispolyols und 13,00 Gramm Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Maispolyurethanmaterial. BEISPIEL 7 Komponente Menge Maisöl 309,60 Gramm Salzsäure (37%) 10,0 Milliliter Diethanolamin 58,11 Gramm Diphenylmethandiisocyanat 13,00 Gramm The above amounts of diethanolamine and iodine were added to the above amount of corn oil with stirring. The mixture was stirred for 28 hours at between about 175 ° F (79 ° C) and about 219 ° F (103 ° C), then cooled to room temperature to yield 368.31 grams of clear liquid corn polyol having a hydroxyl number of 175 and a viscosity of 345 cps. A reaction mixture of about 32.06 grams of the corn polyol and 13.00 grams of diphenylmethane diisocyanate provided a solid corn polyurethane material. EXAMPLE 7 component amount corn oil 309.60 grams Hydrochloric acid (37%) 10.0 milliliters diethanolamine 58.1 grams diisocyanate 13.00 grams

Die obige Mengen Salzsäure wurde zur obigen Menge Maisöl unter Rühren bei Raumtemperatur zugegeben. Die Mischung wurde auf etwa 200°F (93°C) erhitzt und für etwa eine Stunde bei etwa 200°F (93°C) umgesetzt, gefolgt von Destillation, um Wasser unter Vakuum bei etwa 200°F (93°C) zu entfernen. Die oben angegebene Menge Diethanolamin wurde zur Mischung zugegeben und für 40 Stunden bei zwischen etwa 200°F (93°C) und etwa 235°F (112°C) gerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 370,40 Gramm klares flüssiges Maispolyol mit einer Hydroxylzahl von 209 und einer Viskosität von 340 cps zu ergeben.The above amounts of hydrochloric acid became the above amount of corn oil added with stirring at room temperature. The mixture was heated to about 200 ° F (93 ° C) and for reacted at about 200 ° F (93 ° C) for about one hour, followed by distillation to bring water under vacuum at about 200 ° F (93 ° C) to remove. The above amount of diethanolamine was added to the mixture and allowed to stand for 40 hours about 200 ° F (93 ° C) and about 235 ° F (112 ° C) stirred, then cooled to room temperature 370.40 grams of clear liquid corn polyol having a hydroxyl value of 209 and a viscosity of 340 cps.

Eine Reaktionsmischung von etwa 31,15 Gramm des Maispolyols und 13,00 Gramm Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Maispolyurethanmaterial. BEISPIEL 8 Komponente Menge Maisöl 309,60 Gramm Bromwasserstoffsäure (48%) 10,0 Milliliter Diethanolamin 58,11 Gramm Diphenylmethandiisocyanat 13,00 Gramm A reaction mixture of about 31.15 grams of the corn polyol and 13.00 grams of diphenylmethane diisocyanate provided a solid corn polyurethane material. EXAMPLE 8 component amount corn oil 309.60 grams Hydrobromic acid (48%) 10.0 milliliters diethanolamine 58.1 grams diisocyanate 13.00 grams

Die obige Menge Bromwasserstoffsäure wurde zur obigen Menge Maisöl unter Rühren bei Raumtemperatur zugegeben. Die Mischung wurde auf etwa 160°F (71°C) erhitzt und für 1,5 Stunden bei etwa 160°F (71°C) umgesetzt, gefolgt von Destillation, um Wasser unter Vakuum bei etwa 200°F (93°C) zu entfernen. Die oben angegebene Menge Diethanolamin wurde zur Mischung bei etwa 200°F (93°C) zugegeben und für 32 Stunden bei zwischen etwa 180°F (82°C) und etwa 230°F (110°C) gerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 372,60 Gramm klares flüssiges Maispolyol mit einer Hydroxylzahl von 192 und einer Viskosität von 351 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 29,22 Gramm des Maispolyols und 13,00 Gramm Diephenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Maispolyurethanmaterial. BEISPIEL 9 Komponente Menge (Gramm) Maisöl 339,60 Iod 1,80 Diethanolamin 26,29 The above amount of hydrobromic acid was added to the above amount of corn oil with stirring at room temperature. The mixture was heated to about 160 ° F (71 ° C) and reacted for 1.5 hours at about 160 ° F (71 ° C) followed by distillation to remove water under vacuum at about 200 ° F (93 ° C). to remove. The above amount of diethanolamine was added to the mixture at about 200 ° F (93 ° C) and stirred for 32 hours at between about 180 ° F (82 ° C) and about 230 ° F (110 ° C), then cooled to room temperature to give 372.60 grams of clear liquid corn polyol having a hydroxyl number of 192 and a viscosity of 351 cps. A reaction mixture of about 29.22 grams of the corn polyol and 13.00 grams of the phenyl phenylmethane diisocyanate provided a solid corn polyurethane material. EXAMPLE 9 component Quantity (grams) corn oil 339.60 iodine 1.80 diethanolamine 26.29

Die obigen Mengen Diethanolamin und Iod wurden zur obigen Menge Maisöl unter Rühren zugegeben. Die Mischung wurde für etwa 28 Stunden bei zwischen etwa 179°F (81°C) und etwa 225°F (107°C) gerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 367,69 Gramm klares flüssiges Maispolyol mit einer Hydroxylzahl von 81 und einer Viskosität von 296 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 69,26 Gramm des Maispolyols und etwa 46,20 Gramm Isocyanat-terminiertem Präpolymer, das 10% NCO enthielt, lieferte ein Maispolyurethanlastomermaterial. BEISPIEL 10 Komponente Menge Rapsöl (Canolaöl) 309,60 Gramm Bromwasserstoffsäure (56%) 5,0 Milliliter Diethanolamin 58,11 Gramm Diphenylmethandiisocyanat 13,00 Gramm The above amounts of diethanolamine and iodine were added to the above amount of corn oil with stirring. The mixture was stirred for about 28 hours at between about 179 ° F (81 ° C) and about 225 ° F (107 ° C), then cooled to room temperature to obtain 367.69 grams of clear liquid corn polyol having a hydroxyl number of 81 and a Viscosity of 296 cps. A reaction mixture of about 69.26 grams of the corn polyol and about 46.20 grams of isocyanate-terminated prepolymer containing 10% NCO provided a corn polyurethane elastomer material. EXAMPLE 10 component amount Rapeseed oil (canola oil) 309.60 grams Hydrobromic acid (56%) 5.0 milliliters diethanolamine 58.1 grams diisocyanate 13.00 grams

Die obige Menge Bromwasserstoffsäure wurde zur obigen Menge Rapsöl unter Rühren bei Raumtemperatur zugegeben. Die Mischung wurde auf etwa 120°F (48°C) erhitzt und für eine Stunde bei etwa 120°F (48°C) umgesetzt. Die oben angegebene Menge Diethanolamin wurde zur Mischung zugegeben und für 20 Stunden bei zwischen etwa 180°F (82°C) und etwa 230°F (110°C) gerührt, gefolgt von Vakuumdestillation bei etwa 200°F (93°C), um Wasser zu entfernen, gefolgt von Abkühlung auf Raumtemperatur, um 372,10 Gramm klares flüssiges Rapspolyol mit einer Hydroxylzahl von 167 und einer Viskosität von 340 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 36,66 Gramm des Polyols und 13,00 Gramm Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Rapspolyurethanmaterial. BEISPIEL 11 Komponente Menge Rapsöl (Canolaöl) 350,00 Gramm Brom 3,0 Milliliter Diethanolamin 52,57 Gramm Diphenylmethandiisocyanat 13,00 Gramm The above amount of hydrobromic acid was added to the above amount of rapeseed oil with stirring at room temperature. The mixture was heated to about 120 ° F (48 ° C) and reacted for one hour at about 120 ° F (48 ° C). The above amount of diethanolamine was added to the mixture and stirred for 20 hours at between about 180 ° F (82 ° C) and about 230 ° F (110 ° C) followed by vacuum distillation at about 200 ° F (93 ° C). to remove water, followed by cooling to room temperature to give 372.10 grams of clear liquid rapeseed polyol having a hydroxyl number of 167 and a viscosity of 340 cps. A reaction mixture of about 36.66 grams of the polyol and 13.00 grams of diphenylmethane diisocyanate yielded a solid rap-polyurethane material. EXAMPLE 11 component amount Rapeseed oil (canola oil) 350.00 grams bromine 3.0 milliliters diethanolamine 52.57 grams diisocyanate 13.00 grams

Die obige Menge Brom wurde zur obigen Menge Canolaöl unter Rühren bei Raumtemperatur zugegeben. Die Mischung wurde für eine Stunde bei Raumtemperatur umgesetzt, gefolgt von der Zugabe der obigen Menge Dimethanolamin. Die Mischung wurde für 20 Stunden bei zwischen etwa 180°F (82°C) und etwa 230°F (110°C) gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 411,93 Gramm flüssiges Rapspolyol mit einer Hydroxylzahl von 146 und einer Viskosität von 320 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 38,42 Gramm des Polyols und 13,00 Gramm Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Rapspolyurethanmaterial. BEISPIEL 12 Komponente Menge (in Gramm) Rapsöl (Canolaöl) 350,00 Iod 1,00 Diethanolamin 52,57 Diphenylmethandiisocyanat 13,00 The above amount of bromine was added to the above amount of canola oil with stirring at room temperature. The mixture was reacted for one hour at room temperature, followed by the addition of the above amount of dimethanolamine. The mixture was stirred for 20 hours at between about 180 ° F (82 ° C) and about 230 ° F (110 ° C) and then cooled to room temperature to obtain 411.93 grams of liquid rapeseed polyol having a hydroxyl number of 146 and a viscosity of 320 cps. A reaction mixture of about 38.42 grams of the polyol and 13.00 grams of diphenylmethane diisocyanate yielded a solid rap-polyurethane material. EXAMPLE 12 component Quantity (in grams) Rapeseed oil (canola oil) 350.00 iodine 1.00 diethanolamine 52.57 diisocyanate 13,00

Die obige Menge Iod wurde zur obigen Menge Rapsöl unter Rühren bei Raumtemperatur zugegeben. Die Mischung wurde für zwanzig Minuten bei etwa 120°F (48°C) umgesetzt, gefolgt von der Zugabe der obige Menge Diethanolamin. Die Mischung wurde für 20 Stunden bei zwischen etwa 180°F (82°C) und etwa 230°F (110°) gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 403,57 Gramm flüssiges Rapspolyol mit einer Hydroxylzahl von 152 und einer Viskosität von 315 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 35,96 Gramm des Polyols und 13,00 Gramm Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Rapspolyurethanmaterial. BEISPIEL 13 Komponente Menge (in Gramm) Rapsöl (Canolaöl) 350,00 Iod 1,00 Diethanolamin 26,29 Diphenylmethandiisocyanat 7,50 The above amount of iodine was added to the above amount of rapeseed oil with stirring at room temperature. The mixture was reacted at about 120 ° F (48 ° C) for twenty minutes, followed by the addition of the above amount of diethanolamine. The mixture was stirred for 20 hours at between about 180 ° F (82 ° C) and about 230 ° F (110 °) and then cooled to room temperature to obtain 403.57 grams of liquid rapeseed polyol having a hydroxyl number of 152 and a viscosity of 315 cps. A reaction mixture of about 35.96 grams of the polyol and 13.00 grams of diphenylmethane diisocyanate yielded a solid rap-polyurethane material. EXAMPLE 13 component Quantity (in grams) Rapeseed oil (canola oil) 350.00 iodine 1.00 diethanolamine 26.29 diisocyanate 7.50

Die obigen Mengen Iod, Diethanolamin und Rapsöl wurden unter Rühren bei Raumtemperatur gemischt. Die Mischung wurde für 25 Stunden bei zwischen etwa 180°F (82°C) und etwa 220°F (104°C) gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 377,29 Gramm flüssiges Rapspolyol mit einer Hydroxylzahl von 74 und einer Viskosität von 310 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 37,73 Gramm des Polyols und 7,5 Gramm polymerem Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Rapspolyurethanmaterial. BEISPIEL 14 Komponente Menge (in Gramm) Sonnenblumenöl 300,00 Iod 1,20 Diethanolamin 26,29 Diphenylmethandiisocyanat 7,40 The above amounts of iodine, diethanolamine and rapeseed oil were mixed with stirring at room temperature. The mixture was stirred for 25 hours at between about 180 ° F (82 ° C) and about 220 ° F (104 ° C) and then cooled to room temperature to obtain 377.29 grams of liquid rapeseed polyol having a hydroxyl value of 74 and a viscosity of To yield 310 cps. A reaction mixture of about 37.73 grams of the polyol and 7.5 grams of polymeric diphenylmethane diisocyanate yielded a solid rap-polyurethane material. EXAMPLE 14 component Quantity (in grams) Sunflower oil 300.00 iodine 1.20 diethanolamine 26.29 diisocyanate 7.40

Die obigen Mengen Iod, Diethanolamin und Sonnenblumenöl wurden unter Rühren bei Raumtemperatur gemischt. Die Mischung wurde für 23 Stunden bei zwischen etwa 180°F (82°C) und etwa 210°C (98°C) gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 327,49 Gramm flüssiges Sonnenblumenpolyol mit einer Hydroxylzahl von 91 und einer Viskosität von 290 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 30,82 Gramm des Polyols und 7,4 Gramm polymerem Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Sonnenblumenpolyurethanmaterial. BEISPIEL 15 Komponente Menge (in Gramm) Erdnußöl 380,00 Iod 2,00 Diethanolamin 52,57 Diphenylmethandiisocyanat 14,50 The above amounts of iodine, diethanolamine and sunflower oil were mixed with stirring at room temperature. The mixture was stirred for 23 hours at between about 180 ° F (82 ° C) and about 210 ° C (98 ° C) and then cooled to room temperature to obtain 327.49 grams of liquid sunflower polyol having a hydroxyl number of 91 and a viscosity of To yield 290 cps. A reaction mixture of about 30.82 grams of the polyol and 7.4 grams of polymeric diphenylmethane diisocyanate yielded a solid sunflower polyurethane material. EXAMPLE 15 component Quantity (in grams) Peanut oil 380.00 iodine 2.00 diethanolamine 52.57 diisocyanate 14,50

Die obigen Mengen Iod, Diethanolamin und Erdnußöl wurden unter Rühren bei Raumtemperatur gemischt. Die Mischung wurde für 23 Stunden bei zwischen etwa 180°F (82°C) und etwa 230°F (110°C) gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 434,57 Gramm flüssiges Erdnußpolyol mit einer Hydroxylzahl von 144 und einer Viskosität von 320 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 38,96 Gramm des Polyols und 14,5 Gramm polymerem Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Ernußpolyurethanmaterial. BEISPIEL 16 Komponente Menge (in Gramm) Olivenöl 300,00 Iod 3,00 Diethanolamin 52,57 Diphenylmethandiisocyanat 14,50 The above amounts of iodine, diethanolamine and peanut oil were mixed with stirring at room temperature. The mixture was stirred for 23 hours at between about 180 ° F (82 ° C) and about 230 ° F (110 ° C) and then cooled to room temperature to give 434.57 grams of liquid peanut polyol having a hydroxyl number of 144 and a viscosity of 320 cps. A reaction mixture of about 38.96 grams of the polyol and 14.5 grams of polymeric diphenylmethane diisocyanate yielded a solid, staple polyurethane material. EXAMPLE 16 component Quantity (in grams) olive oil 300.00 iodine 3.00 diethanolamine 52.57 diisocyanate 14,50

Die obigen Mengen Iod, Diethanolamin und Olivenöl wurden unter Rühren bei Raumtemperatur gemischt. Die Mischung wurde für 26 Stunden bei zwischen etwa 180°F (82°C) und etwa 220°F (104°C) gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 355,57 Gramm flüssiges Olivenpolyol mit einer Hydroxylzahl von 171 und einer Viskosität von 330 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 32,81 Gramm des Polyols und 14,0 Gramm polymeren Diphenylmethandiisocyanat lieferte ein festes Olivenpolyurethanmaterial. BEISPIEL 17 Komponente Menge Sojabohnenöl 300,00 Gramm Iod 3,00 Gramm Bis-(2-hydroxypropyl)-amin 66,60 Gramm Diphenylmethandiisocyanat 14,50 Gramm Bismutneodecanoat 20 Gramm The above amounts of iodine, diethanolamine and olive oil were mixed with stirring at room temperature. The mixture was stirred for 26 hours at between about 180 ° F (82 ° C) and about 220 ° F (104 ° C) and then cooled to room temperature to give 355.57 grams of liquid olive polyol having a hydroxyl number of 171 and a viscosity of 330 cps. A reaction mixture of about 32.81 grams of the polyol and 14.0 grams of polymeric diphenylmethane diisocyanate yielded a solid olive polyurethane material. EXAMPLE 17 component amount soy 300.00 grams iodine 3.00 grams Bis- (2-hydroxypropyl) -amine 66.60 grams diisocyanate 14.50 grams bismuth neodecanoate 20 grams

Die obigen Mengen Iod, Bis-(2-hydroxypropyl)-amin und Sojabohnenöl wurden unter Rühren bei Raumtemperatur gemischt. Die Mischung wurde 26 Stunden bei zwischen etwa 180°F (82°C) und etwa 200°F (104°C) gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um 369,6 Gramm flüssiges Sojabohnenpolyol mit einer Hydroxylzahl von 152 und einer Viskosität von 360 cps zu ergeben. Eine Reaktionsmischung von etwa 36,96 Gramm des Polyols und 14,0 polymerem Diphenylmethandiisocyanat in Gegenwart von 20 mg Bismutneodecanoat liefert ein festes Sojapolyurethanmaterial.The above amounts of iodine, bis (2-hydroxypropyl) amine and soybean oil were mixed with stirring at room temperature. The mixture was 26 hours at between about 180 ° F (82 ° C) and stirred at about 200 ° F (104 ° C) and then cooled to room temperature to 369.6 grams of liquid Soybean polyol having a hydroxyl number of 152 and a viscosity of 360 cps. A reaction mixture of about 36.96 grams of the polyol and 14.0 polymeric diphenylmethane diisocyanate in the presence of bismuth neodecanoate 20 mg provides a solid soy polyurethane material.

Man sollte verstehen, dass, obgleich bestimmte Formen der vorliegenden Erfindung hierin beschrieben worden sind, sie nicht auf die spezifischen Formen oder die Anordnung, wie beschrieben und dargestellt, beschränkt ist.you should understand that, although certain forms of the present Invention have been described, they are not limited to the specific ones Shapes or the arrangement as described and illustrated limited is.

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Claims

A method for producing a modified Plant-based polyol, comprising: a) implementing the following components in the presence of an addition reaction catalyst: i) at least one vegetable oil having at least one carbon-carbon double bond; and ii) a reactant with at least one nucleophilic functional Group and at least one functional group with active hydrogen.

The process of claim 1, wherein the reactant has the formula N-AH, wherein N is the nucleophilic functional group and AH is a functional group with the at least one active one Is hydrogen.

The method of claim 1, wherein the reaction is performed in one step.

The process of claim 1, wherein the catalyst brought together with the vegetable oil in a first step followed by the addition of the reactant in a second step.

The method of claim 1, characterized that the vegetable oil is selected from the group, consisting of corn oil, soybean oil, rapeseed oil, Sunflower oil, sesame oil, peanut oil, Safflower oil, olive oil, cottonseed oil, Linseed oil, walnut oil and tung oil and combinations from that.

The process of claim 1, wherein the addition reaction catalyst is selected from the group consisting of halogens, Hydrohalogens and combinations thereof.

The method of claim 6, wherein the halogens and hydrohalogens are selected from the group consisting of I ₂ , Br ₂ , Cl ₂ , HI, HBr, HCl and combinations thereof.

The method of claim 1, wherein the nucleophilic functional group is selected from the group consisting from amines, thiols, phosphines and combinations thereof.

The method of claim 1, wherein the functional Active hydrogen group is selected from the group consisting of amines, thiols, carboxylic acids and combinations from that.

The process of claim 1, wherein the reactant a polyhydroxyalkylamine.

The process of claim 1, wherein the reactant Diethanolamine is.

The method of claim 1, wherein the reaction at a temperature of between about 120 ° F (48 ° C) and about 270 ° F (132 ° C) is performed.

The method of claim 1, further comprising the step the production of a homologous derivative of the plant polyol, the in step a).

The method of claim 1, further comprising the step of ethoxylation of the vegetable polyol prepared in step a) is included.

The method of claim 1, further comprising the step propoxylation of the vegetable polyol prepared in step a) is included.

A process for producing a polyurethane, which includes the steps: a) implementing at least one Vegetable oil having at least one carbon-carbon double bond with a reactant having at least one nucleophilic functional Group and at least one functional group with active hydrogen, wherein the reaction in the presence of an addition reaction catalyst is performed to form a vegetable polyol; and b) Reacting the vegetable polyol prepared in step a), with an isocyanate.

The method of claim 16, wherein the reactant has the formula N-AH, wherein N is the nucleophilic functional group and AH is a functional group having the at least one active one Is hydrogen.

The method of claim 16, wherein the vegetable oil is selected from the group consisting of corn oil, soybean oil, rapeseed oil, sunflower oil, sesame oil, peanut oil, safflower oil, olive oil, cottonseed oil, Linseed oil, walnut oil and tung oil and combinations thereof.

The process of claim 16, wherein the addition reaction catalyst is selected from the group consisting of halogens, Hydrohalogens and combinations thereof.

The method of claim 16, wherein the nucleophilic functional group is selected from the group consisting from amines, thiols, phosphines and combinations thereof.

The method of claim 16, wherein the functional Active hydrogen group is selected from the group consisting of amines, thiols, carboxylic acid and combinations from that.

The method of claim 16, wherein the reactant a polyhydroxyalkylamine.

The process of claim 16, wherein the isocyanate is selected from the group consisting of aromatic Isocyanates, aliphatic isocyanates and adducts and prepolymers and combinations thereof.

The process of claim 16, wherein the isocyanate is selected from the group consisting of diphenylmethane diisocyanate, polymeric diphenylmethane diisocyanate and combinations thereof.

A reaction product of at least one vegetable oil having at least one carbon-carbon double bond with one Receptants with at least one nucleophilic functional group and at least one functional group with active hydrogen, wherein the reaction in the presence of an addition reaction catalyst is performed.

The product of claim 25, wherein the reactant has the formula N-AH, wherein N is the nucleophilic functional group and AH is a functional group with the at least one active one Is hydrogen.

The product of claim 25, wherein the vegetable oil is selected from the group consisting of corn oil, Soybean oil, rapeseed oil, sunflower oil, Sesame oil, peanut oil, safflower oil, olive oil, Cottonseed oil, linseed oil, walnut oil and Tung oil and combinations thereof.

The product of claim 25, wherein the addition reaction catalyst is selected from the group consisting of halogens, Hydrohalogens and combinations thereof.

The product of claim 25, wherein the nucleophilic functional group is selected from the group consisting from amines, thiols, phosphines and combinations thereof.

The product of claim 25, wherein the functional Active hydrogen group is selected from the group consisting of amines, thiols, carboxylic acids and combinations from that.

The product of claim 25, wherein the reactant is selected from the group consisting of polyhydroxyalkylamines and combinations thereof.

The product of claim 25, wherein the reactant Diethanolamine is.

The product of claim 25 which is further homologous Derivatives of the reaction product comprises.

The product of claim 33, wherein the homologous Derivative is selected from the group consisting essentially from ethoxylated derivatives, propoxylated derivatives and mixtures of which consists.

A polyurethane formed by a reaction mixture out a) an isocyanate; and b) a reaction product from at least one vegetable oil having at least one carbon-carbon double bond with a reactant of the formula N-AH, wherein N is a nucleophilic functional Group is and AH is a functional group with at least one is active hydrogen.