DE102006061538A1 - Kombinationsprodukt zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren, enthaltend ein N-Arylpyrazol sowie ein Pyrethroid in einer Formulierung, enthaltend aliphatische, cyclische Carbonate und aliphatische cyclische oder acyclische Polyether.

Description

  • Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren, enthaltend ein N-Arylpyrazol sowie ein Pyrethroid in einer Formulierung enthaltend aliphatische, cyclische Carbonate und aliphatische cyclische oder acyclische Polyether.
  • N-Arylpyrazole sowie ihre gute insektizide und akarizide Wirksamkeit sind bekannt aus US 2006014802 A1 , WO2005090313 A1 , FR2834288 A1 , WO09828277 , US06069157 , WO200031043 , DE19824487 , WO09804530 , WO09962903 , EP00933363 , EP00911329 , WO09856767 , US05814652 , WO09845274 , WO9840359 , WO09828279 , WO09828278 , DE19650197 , WO09824767 , EP00846686 , EP00839809 , WO09728126 , EP00780378 , GB02308365 , US05629335 , WO09639389 , US05556873 , EP00659745 , US05321040 , EP00511845 , EP-A-234119 , EP-A-295117 und WO 98/24769 . Trotz dieser Fülle von Anmeldungen mit zahlreichen N-Arylpyrazol Strukturen gibt es einen überlegenen Strukturtyp der in der Mehrzahl der Indikationen im Vergleich die beste Wirksamkeit zeigt. 1-[2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-cyano-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-5-aminopyrazol (INN: Fipronil) ist allgemein anerkannt als wirksamste Verbindung in dieser Klasse bei der Bekämpfung der meisten Parasiten.
  • Seit über 10 Jahren sind N-Arylpyrazole als Ektoparasitizide im Markt (Hunter, J. S., III, D. M. Keister and P. Jeannin. 1994. Fipronil: A new compound for animal health. Proc. Amer. Assoc. Vet. Parasitol. 39th Ann. Mtg. San Francisco, CA. Pg. 48.). Sie zeichnen sich durch gute und breite Wirksamkeit und akzeptable Verträglichkeit aus. Es ist bekannt, dass die bestehenden Formulierungen mit einem hohen Anteil an DEE (Transcutol) eine starke transdermale ( FR 1996-11446 A ; Sicherheitsdatenblatt: ISO/DIS 11014/29 CFR 1910.1200/ANSI 2400.1 Printing date 10/23/2001: FRONTLINE® TOP SPOTTM: Fipronil 9.7% w/w) Komponente enthalten. Damit wird über die Formulierung das Eindringen in die Talgdrüsen und die Epithelschichten erleichtert (Skin distribution of fipronil by microautoradiography following topical administration to the beagle dog. Cochet, Pascal; Birckel, P.; Bromet-Petit, M.; Bromet, N.; Weil, A.; European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics (1997), 22(3), 211–216.). Eine hohe Konzentration in den Talgdrüsen kann über die Sebumexkretion aus den Talgdrüsen zu einer lang anhaltenden Wirkstoffverfügbarkeit beitragen, wenn der Wirkstoff mitgeschleppt wird. Dennoch ist bei den üblichen Formulierungen eine Penetration von N-Arylpyrazolen auch in den Blutkreislauf wahrscheinlich, da jedes Haarfollikel von einem Blutgefäß versorgt wird und so nur eine sehr dünne Barriere die Follikel vom Blutkreislauf trennt (Transfollicular drug delivery – Is it a reality? Meidan, Victor M.; Bonner, Michael C.; Michniak, Bozena B.; International Journal of Pharmaceutics (2005), 306(1–2), 1–14). Somit ist auch die Verfügbarkeit des Wirkstoffes auf dem Tier zeitlich und in der Konzentration begrenzt, da der Wirkstoff in den Blutkreislauf übertritt und somit seine verfügbare Konzentration im Sebum sinkt.
  • Weiter ist bekannt, dass die Wirksamkeit der N-Arylpyrazole bei Vertretern der Gattung Ixodes eine schwächere Wirkung zeigt als gegen andere Zeckengattungen (Endris RG, Matthewson, Cooke D & Amodie D (2000). Rellency and efficacy of 65% permethrin and 9.7% fipronil against Ixodes ricinus. Vet Terapeutics, Vol. 1 (No, 3): 159–168); Endris RG, Cooke D, Amodie D, Sweenwy DL & Katz TL (2002). Repellency and efficacy of 65% permethrin and selamectin spot-on formulations against Ixodes ricinus an dogs. Vet Terapeutics. Vol. 3 (No. 1): 64–71.)
  • Pyrethroide haben zwar ebenfalls eine relativ breite insektizide Wirkung und einige Vertreter zeigen auch gute akarizide Effekte, allerdings kommt es bei diesen häufig zu Unverträglichkeiten und nur besonders untoxische Vertreter mit beschränkter Wirksamkeit können bei Katzen angewendet werden. Mit WO 04/098290 wurde kürzlich eine Lösung für dieses Problem beschrieben, bei dem mit Hilfe eines Synergisten, eines akariziden Pyrethroids sowie eines Neonicotinoids eine katzenverträgliche Dosierung erreicht werden konnte. Die unterschiedlichen physikochemischen Eigenschaften der Einsatzstoffe erfordern spezielle Formulierungen.
  • Weiterhin ist allgemein bekannt, dass Pyrethroide im Vergleich mit N-Arylpyrazolen bei der Aktivität gegenüber Zecken der Gattung Dermacentor schwächer abschneiden. Es wurde kürzlich weiter gefunden, dass es zwischen Pyrethroiden und N-Arylpyrazolen bei pyrethroidresistenten Insekten keine Kreuzresistenz gibt. Umgekehrt führt die Selektion solcher Mücken-Stämme mit N-Arylpyrazolen sogar zu einer teilweisen Revertierung der Pyrethroidresistenz.
  • [Laboratory evaluation of fipronil, a phenylpyrazole insecticide, against adult Anopheles (Diptera: Culicidae) and investigation of its possible cross-resistance with dieldrin in Anopheles stephensi. Kolaczinski, Jan; Curtis, Chris. London School of Hygiene and Tropical Medicine, London, UK. Pest Management Science (2001), 57(1), 41–45].
  • WO 2001/065941 A1 und EP 1013170 A1 schlagen die Kombination eines an N-Arylpyrazols und eines Pyrethroids in Anwendungen gegen Pflanzenschädlinge vor. JP 11049618 A2 verwendet ähnliche Mischungen um Fraßschäden an Holzkonstruktionen zu verhindern. WO 95/22902 A1 bekämpft mit solchen Mischungen Termiten direkt. FR 2713891 A1 und WO 95/22902 A1 beanspruchen sogar einen synergistischen Effekt derartiger Mischungen ohne dies aber klar nachzuweisen.
  • Aus [Antagonism of fipronil toxicity by piperonyl butoxide and S,S,S-tributyl phosphorotrithioate in the German cockroach (Dictyoptera: Blattellidae). Valles, Steven M.; Koehler, Philip G.; Brenner, Richard J. Center for Medical, Agricultural and Veterinary Entomology, USDA-ARS, Gainesville, FL, USA. Journal of Economic Entomology (1997), 90(5), 1254–1258] geht jedoch hervor, dass Inhibitoren des oxidativen Metabolismus (P450-oxidase Inhibitoren) in Schaben einen antagonistischen Effekt auf die Wirkung von N-Arylpyrazolen haben. Da die meisten Pyrethroide über den p450-Oxidase-Weg detoxifiziert werden, sind diese ebenso wie MGK264 oder Piperonylbutoxid eher als Antagonisten denn als Synergisten der N-Arylpyrazole zu werten.
  • GB2396557 A1 lehrt, dass die Behandlung von Ektoparasiten mit Mischungen von N-Arylpyrazolen und Pyrethroiden (gegebenenfalls auch unter Zusatz von Synergisten wie MGK264 oder Piperonylbutoxid) möglich ist, wenn konzentrierte Pulverformulierungen eingesetzt werden. WO 95/22902 A1 beschreibt eine Bodenbehandlung mit verbesserter Wirkung durch kombinierten Einsatz von Phenylpyrazolen und Pyrethroiden zur Termitenkontrolle. Auch hier ist die verwendete Mischung für die Anwendung am Warmblüter ungeeignet.
  • Da derartige Formulierungen in der Praxis nur schwer applizierbar sind und durch die Partikel ( GB 2396557 ) zusätzliche toxikologische Risiken bergen, muss es das Ziel sein, eine selbstspreitende Flüssigformulierung mit hoher Anwendersicherheit herzustellen, die die positiven Wirkeigenschaften der Pyrethroide mit denen der N-Arylpyrazole verknüpft und selbst in Anwesenheit weiterer Synergisten aus der Klasse der p450 Oxidaseinhibitoren zu keiner Abschwächung der N-Arylpyrazolwirksamkeit führt.
  • Dazu wurde durch intensive Analysen und Versuchsreihen aus einer Vielzahl von Additiven, Lösemitteln und Spreitmitteln nun Formulierungen identifiziert, welche die guten arthropodiziden Wirksamkeitseigenschaften der N-Arylpyrazole in Kombination mit Pyrethroiden im Allgemeinen verbessern können. Überraschenderweise wurden dabei die zu erwartenden antagonistischen Effekte nicht beobachtet.
  • Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren, enthaltend ein N-Arylpyrazol und ein Pyrethroid in einer Formulierung enthaltend:
    • – ein aliphatisches, cyclisches Carbonat
    • – einen aliphatischen cyclischen oder acyclischen Polyether
  • Die erfindungsgemäßen arthropodiziden Mittel sind neu und haben gegenüber den bisher beschriebenen Formulierungen eine wesentlich verbesserte und länger anhaltende Wirksamkeit bei gleichzeitig erhöhter Anwender- und Zieltiersicherheit.
  • In den Mitteln werden als Kombinationspartner der N-Arylpyrazole bevorzugt arthropodizide Pyrethroide, insbesondere der Typen Cyanopyrethroid (z. B. Flumethrin), Typ-1 Pyrethroid (z. B. Permethrin) oder Nicht-Ester Pyrethroide (Etofenprox) eingesetzt.
  • α-Cyanopyrethroide (z. B. alpha-Cypermethrin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, tau-Fluvalinate) werden dabei bevorzugt im Konzentrationsbereich von 0.01 bis 5 Gew.-% eingesetzt und gegebenenfalls mit einem Synergisten versetzt (wie z. B. in WO 04/098290 beschrieben). Besonders bevorzugt werden Cypermethrin, Cyfluthrin, Deltamethrin und Flumethrin verwendet in einem Konzentrationsbereich von 0.025 bis 0.25 Gew.-%. Ganz besonders bevorzugt ist der Einsatz von Flumethrin in einem Konzentrationsbereich von 0.05 bis 1.25 Gew.-%.
  • Typ 1 Pyrethroide (z. B. Allethrin, Bioallethrin, Permethrin, Phenothrin, Resmethrin, Tetramethrin, Transfluthrin) werden bevorzugt in einem Konzentrationsbereich von 20 bis 70 Gew.-% eingesetzt. Besonders bevorzugt sind hier Permethrin, Cyphenothrin im Konzentrationsbereich von 30 bis 60 Gew.-%. Ganz besonders bevorzugt wird Permethrin in Konzentrationen von 40 bis 50 Gew.-% eingesetzt.
  • Nicht-Esterpyrethroide (z. B. Etofenprox, Halfenprox, Silafluofen) werden üblicherweise in einem Konzentrationsbereich von 10 bis 60 Gew.-% eingesetzt. Bevorzugt sind Etofenprox oder Halfenprox, besonders bevorzugt ist Etofenprox im Konzentrationsbereich von 25–55%.
  • N-Arylpyrazole sind dem Fachmann als arthropodizide Wirkstoffe an sich bekannt, z. B. aus den oben genannten Dokumenten, auf die hiermit Bezug genommen wird.
  • Bevorzugte Phenylpyrazole sind diejenigen der Formel (1):
    Figure 00050001
    worin
    X =N- oder C-R1 bedeutet
    R1 und R3 unabhängig voneinander für Halogen stehen
    R2 für Halogen, C1-3-Halogenalkyl, S(O)nCF3 oder SF5 steht
    n 0, 1 oder 2 bedeutet
    R4 für Wasserstoff, Cyano, oder einen Rest der Formel
    Figure 00050002
    oder einen der folgenden cyclischen Substituenten:
    Figure 00050003
    steht
    R5 für Wasserstoff, C2-4-Alkinyl, C2-4-Alkenyl, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein kann mit Halogen oder C1-3-Alkyl, oder R5 für C1-4-Alkyl-(C=O)-, C1-4-Alkyl-S-, C1-4-Halogenalkyl-S-, -S(=O)-C1-4-Alkyl oder -S(=NH)-C1-4-Alkyl, gegebenenfalls mit Halogen substituiertes Phenyl, gegebenenfalls mit Halogen substituiertes Furyl, den Rest -NR14R15, einen Oxiranylrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist mit C1-4-Alkyl oder C1-4-Halogenalkyl, oder einen Cyclopropylrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist mit Halogen, C1-4-Alkyl oder C1-4-Halogenalkyl, steht,
    R6 für Wasserstoff, C1-4-Alkylcarbonyl oder einen Rest -NR16R17 steht.
    R7 für Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkyl-S- oder -NR9R10 steht,
    Y für =S, =O, =NH, =N-C1-4-Alkyl, =N-OH, oder
    Figure 00060001
    R8 für C1-4-Alkyl steht,
    R9 und R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy oder C1-4-Alkyl stehen,
    R11 für Wasserstoff, C1-4-Alkyl, -COO-C1-4-Alkyl oder -CONR12R13 steht,
    R12 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-4-Alkyl stehen,
    R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl oder C1-4-Alkyl-SO2- stehen,
    R16 und R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-4-Alkoxy oder C1-4-Alkyl steht, wobei das C1-4-Alkyl gegebenenfalls substituiert sein kann mit Phenyl, Pyranzinyl oder Pyridyl, wobei Phenyl, Pyranzinyl oder Pyridyl ein- oder mehrfach substituiert sein können mit Hydroxy, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl und/oder C1-4-Alkoxy,
    oder
    R16 und R17 für C1-4-Alkylcarbonyl, C1-4-Alkoxycarbonyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkylcarbonyl oder den Rest -(C=O)NR20R21 steht oder
    R16 und R17 gemeinsam für die durch eine Doppelbindung mit dem Stickstoff verbundene Gruppe =CR18R19 stehen,
    R18 und R19 unabhängig voneinander für Phenyl, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist mit Hydroxy, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl und/oder C1-4-Alkoxy, stehen und/oder R18 und R19 für Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkenyl oder C1-4-Alkoxy stehen, wobei C1-4-Alkyl, C1-4-Alkenyl oder C1-4-Alkoxy gegebenenfalls substituiert sein können mit Phenyl, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist mit Hydroxy, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl und/oder C1-4-Alkoxy-,
    R20 und R2 1 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist mit Hydroxy, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl und/oder C1-4-Alkoxy-, stehen,
    R22 für C1-4-Alkyl steht.
  • Halogen steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere Fluor, Chlor Brom.
  • C1-4-Alkyl steht für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl.
  • C1-4-Halogenalkyl steht für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, das mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiert ist; dies schließt auch Perhalogenalkylverbindungen ein. Bevorzugt sind Fluoralkyle. Beispiele sind -CF2H, -CF3, -CH2CF3, -CF2CF3.
  • Bevorzugt haben die Substituenten folgende Bedeutungen:
    X steht bevorzugt für C-R1.
    R1 und R3 stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Chlor oder Brom.
    R2 steht bevorzugt für C1-3-Halogenalkyl oder SF5.
    R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, oder einen Rest der Formel
    Figure 00070001
    oder einen der folgenden cyclischen Substituenten:
    Figure 00070002

    R5 steht bevorzugt für Wasserstoff, C2-3-Alkinyl, C2-3-Alkenyl, das gegebenenfalls einfach substituiert sein kann mit Halogen oder C1-3-Alkyl, oder R5 steht bevorzugt für C1-3-Alkyl-(C=O)-, C1-3-Alkyl-S-, C1-3-Halogenalkyl-S-, -S(=O)-C1-3-Alkyl oder -S(=NH)-C1-3-Alkyl, gegebenenfalls mit Halogen substituiertes Phenyl, gegebenenfalls mit Halogen substituiertes Furyl, den Rest -NR14R15, einen gegebenenfalls mit C1-3-Halogenalkyl substituierten Oxiranylrest oder einen Cyclopropylrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist mit Halogen, C1-4-Alkyl oder C1-4-Halogenalkyl, steht,
    R6 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-3-Alkylcarbonyl oder einen Rest -NR16R17
    R7 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkyl-S- oder -NR9R10.
    Y steht bevorzugt für =S, =O, =NH, =N-OH, oder
    Figure 00070003
    R8 steht bevorzugt für C1-3-Alkyl.
    R9 und R10 stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy oder C1-3-Alkyl.
    R11 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder -CONR12R13
    R12 und R13 stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-3-Alkyl.
    R14 und R15 stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkyl oder C1-3-Alkyl-SO2-.
    R16 und R17 stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-3-Alkoxy oder C1-3-Alkyl, wobei das C1-3-Alkyl gegebenenfalls substituiert sein kann mit Phenyl, Pyrazinyl oder Pyridyl, wobei Phenyl, Pyrazinyl oder Pyridyl ein- oder zweifach substituiert sein können mit Hydroxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkyl und/oder C1-3-Alkoxy,
    oder
    R16 und R17 stehen für C1-4-Alkylcarbonyl, C1-4-Alkoxycarbonyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkylcarbonyl oder den Rest -(C=O)NR20R21 oder
    R16 und R17 stehen gemeinsam für die durch eine Doppelbindung mit dem Stickstoff verbundene Gruppe =CR18R19.
    R18 und R19 stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Phenyl, das gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert ist mit Hydroxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkyl und/oder C1-3-Alkoxy, und/oder R18 und R19 für Wasserstoff, C1-3-Alkyl, C1-3-Alkenyl oder C1-3-Alkoxy, wobei C1-3-Alkyl, C1-3-Alkenyl oder C1-3-Alkoxy gegebenenfalls substituiert sein können mit Phenyl, das gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert ist mit Hydroxy, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl und/oder C1-4-Alkoxy-.
    R20 und R21 stehen bevorzugt unabhängig voneinander für C1-3-Alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert ist mit Hydroxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkyl und/oder C1-3-Alkoxy-.
    R22 steht bevorzugt für C1-3-Alkyl.
  • Besonders bevorzugt haben die Substituenten in Formel (I) die folgende Bedeutung:
    X steht für C-R1.
    R1 und R3 stehen jeweils für Cl.
    R2 steht für CF3.
    R4 steht für CN, -C(=S)NH2 oder -C(=O)CH3.
    R5 steht für -SCHF2, -S(=O)CF3, -S(=O)CH3, -S(=O)CH2CH3 oder für den 1-Trifluormethyloxiranylrest.
    R6 steht für eine Aminogruppe oder einen der folgenden Reste
    Figure 00080001
  • Im Folgenden sind bevorzugte Beispiele erfindungsgemäß verwendbarer Verbindungen angegeben:
    Figure 00090001
  • Besonders bevorzugte Beispiele erfindungsgemäß verwendbarer Verbindungen sind:
    Figure 00100001
  • Ein Beispiel für ein ganz besonders bevorzugtes N-Arylpyrazol ist Fipronil.
  • Ein weiteres Beispiel für ein ganz besonders bevorzugtes N-Arylpyrazol ist 5-Amino-4-trifluormethylsulfinyl-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-thiocarbamoylpyrazol.
  • Die Wirkstoffe können gegebenenfalls in Abhängigkeit von Art und Anordnung der Substituenten in verschiedenen stereoisomeren Formen vorliegen, insbesondere als Enantiomere und Racemate. Sowohl die reinen Stereoisomere als auch deren Mischungen können erfindungsgemäß eingesetzt werden.
  • Gegebenenfalls können die Wirkstoffe auch in Form ihrer Salze eingesetzt werden, wobei pharmazeutisch verwendbare Säureadditionssalze und basische Salze in Frage kommen.
  • Als pharmazeutisch verwendbare Salze kommen Salze von Mineralsäuren oder organischen Säuren (z. B. Carbonsäuren oder Sulfonsäuren) in Frage. Als Beispiele seien genannt Salze der Salzsäure, Schwefelsäure, Essigsäure, Glykolsäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Methansulfonsäure, 4-Toluolsulfonsäure, Galacturonsäure, Gluconsäure, Embonsäure, Glutaminsäure oder Asparaginsäure. Als pharmazeutisch verwendbare basische Salze seien zum Beispiel die Alkalisalze, beispielsweise die Natrium- oder Kaliumsalze und die Erdalkalisalze, beispielsweise die Magnesium-, oder Calciumsalze genannt.
  • Weiterhin können die Wirkstoffe auch in Form ihrer Solvate, insbesondere Hydrate, eingesetzt werden. Unter Solvaten werden sowohl die Solvate, insbesondere Hydrate, der Wirkstoffe selbst als auch die Solvate, insbesondere Hydrate, von deren Salzen verstanden.
  • Die Wirkstoffe können als Feststoff unter Umständen verschiedene Kristallmodifikationen bilden. Vorteilhaft für die Anwendung in Arzneimitteln sind stabile Modifikationen, die geeignete Löslichkeitseigenschaften haben.
  • Soweit nicht anders angegeben sind Prozentangaben als Gewichtsprozente bezogen auf das Gewicht der fertigen Zubereitung zu verstehen.
  • Üblicherweise enthalten die Mittel Arylpyrazol in Mengen 1 bis 27,5 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 7,5 bis 15 Gew.-%.
  • Das aliphatische, cyclische Carbonat ist vorzugsweise Ethylen- oder Propylencarbonat, wobei auch Mischungen eingesetzt werden können.
  • Die Menge an aliphatischem cyclischem Carbonat in der Formulierung kann im Bereich 10 Gew.-% bis 70 Gew.-%, bevorzugt 12,5 bis 50 Gew-%, besonders bevorzugt 15 bis 40 Gew-% breit variiert werden.
  • Aliphatische cyclische und oder acyclische Ether sind an sich bekannte Verbindungen. Bevorzugt handelt es sich um Ether, die sich von Diolen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Ethylenglykol, Diethylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol ableiten. In den acyclischen Ethern tragen ein oder beide OH-Gruppen eine C1-4-Alkylgruppe, bevorzugt ist nur eine OH-Gruppe verethert; besonders bevorzugte Beispiele sind: Diethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonopropylether Dipropylenglykolmonopropylether. Bevorzugte 5- oder 6-gliedrige cyclische Ether haben einen Ringsauerstoff und 4 oder 5 Ringkohlenstoffatome und tragen gegebenenfalls eine C1-4-Alkylsubstituenten; bevorzugt tragen sie eine freie OH-Gruppe entweder direkt am Ring oder an dem C1-4-Alkylsubstituenten. Ein besonders bevorzugtes Beispiel ist Tetrahydrofurfurylalkohol. Die Menge an aliphatischem, cyclischem und oder acyclischem Ether in den erfindungsgemäßen Mitteln kann von 20 bis 77,5 Gew-% breit variiert werden, wobei die Mengen im Bereich 25 bis 65 Gew-% besonders und die Mengen im Bereich 25 bis 50 Gew-% ganz besonders zu bevorzugen sind.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform können die erfindungsgemäßen Mittel zusätzlich einen oder mehrere Ester eines zwei- oder dreiwertigen Alkohols mit bis zu drei Kohlenstoffatomen mit organischen Fettsauren mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen enthalten. Die erfindungsgemäß eingesetzten Ester enthalten als Alkoholkomponente einen zwei oder dreiwertigen Alkohole mit bis zu drei Kohlenstoffatomen, wie z. B. Ethylenglykol, Propylenglykol oder Glycerin. In der Regel sind mindestens zwei, vorzugsweise alle Hydroxylgruppen des Alkohols verestert. Säurekomponente der Ester sind Fettsäuren mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die geradkettig, verzweigt sowie ein- oder mehrfach ungesättigt sein können. Es können gemischte Ester oder auch Mischungen verschiedener Estertypen eingesetzt werden. Als Triglyceride bevorzugt sind Capryl-Caprinsäure-Triglyceride sowie Capryl-Caprin-Linolsäure-Triglyceride. In gleicher Weise bevorzugt sind Ester des Propylenglykols mit Capryl- und/oder Caprinsäure (Propylenglykoloctanoatdecanoat). Besonders bevorzugt weisen diese Glycerin- bzw. Propylenglykolester der Capryl-/Caprinsäure einen Viskositätsbereich (20°C) von 0,08–1,3 Pa·s, vorzugsweise jedoch 0,08–0,40 Pa·s auf. Ebenfalls eingesetzt werden können deren Polyethylenoxid-, Polypropylenoxid- und/oder Propylencarbonat-modifizierte Derivate mit dem genannten Viskositätsbereich. Als Beispiele seien Propylenglykoldicaprylat, Propylenglykoloctanoatdecanoat im Viskositätbereich 0,09–0,12 Pa·s, Capryl-Caprin-Diglyceryl-Succinat mit mittlerer Viskosität von 0,23 Pa·s, mittelkettige Capryl-Caprin-Triglyceride mit der Viskosität 0,27–0,30 Pa·s erwähnt.
  • Die erfindungsgemäßen Flüssigformulierungen können einen oder mehre der o. g. Ester enthalten. Üblicherweise enthalten die erfindungsgemäßen Mittel den Ester oder das Estergemisch in Anteilen von 0 bis 40 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 35 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 12,5 Gew-% und ganz besonders bevorzugt 2.5 bis 7.5 Gew-%.
  • Zur Stabilisierung der genannten Formulierungen können gegebenenfalls übliche organische oder anorganische Antioxidantien eingesetzt werden. Als anorganische Antioxidantien seien z. B. die Sulfite und Bisulfite, inbesondere Natriumbisulfit genannt. Bevorzugt sind phenolische Antioxidantien wie Anisol, Butylhydroxytoluol und Hydroxyanisol bzw. deren Mischungen untereinander. Üblicherweise werden 0,01 bis 1 Gew-%, bevorzugt 0.05% bis 0.5%, besonders bevorzugt 0.075 bis 0.2 Gew.-% eingesetzt.
  • Die genannten Formulierung-Einsatzstoffe, insbesondere die organischen Ester können mittels Säuerungsmitteln gegen einen möglichen hydrolytischen Abbau stabilisiert werden. Als Säuerungsmittel eignen sich pharmazeutisch annehmbare Säuren, insbesondere Carbonsäuren, wie z. B. Bernstein-, Wein-Milch- oder Zitronensäure Ihre bevorzugte Menge liegt im Bereich 0 bis 0,5 Gew.-%, vorzugsweise jedoch 0 bis 0,2 Gew-%.
  • Als weitere Formulierhilfsmittel können zur Verbesserung der Spreitwirkung polymere Tenside auf der Basis von Polymethoxysiloxanen mit geringer Oberflächenspannung < 30 mN/m vorzugsweise < 22 mN/m eingesetzt werden. Derartige Tenside sind bekannte ethoxylierte und/oder propoxylierte, vorzugsweise neutrale oder besonders bevorzugt kationische Formulierhilfsmittel. Als Beispiel für ein bevorzugtes polymeres Hilfsmittel sei auf das Methoxysilanethylenoxidcopolymerisat Belisil Silvet L 77 der Fa. Bayer GE Siliconics GmbH hingewiesen. Die Menge an diesen Formulierhilfsmitteln kann im Bereich 0,01 bis 1,0 Gew.-% breit variiert werden. Der bevorzugte Bereich liegt bei 0,2 bis 0,4 Gew.-%.
  • Die Formulierungen können gegebenenfalls weitere pharmazeutisch annehmbare Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können auch einen oder mehrere zusätzliche Wirkstoffe neben den Arylpyrazolen und Pyrethroiden enthalten. Als bevorzugte Beispiele für solche Kombinationswirkstoffe seien genannt: Wachstumshemmer, wie z. B. Chitinbiosynthesehemmer wie z. B. Benzoylphenylharnstoffe (z. B. Triflumuron, Lufenuron); Phenyloxazoline (z. B. Etoxazol); Juvenilhormonanaloga (z. B. Methopren, Hydropren, Pyriproxifen) sowie Mischungen dieser Wirkstoffe untereinander genannt. Ihre Menge kann im Bereich 0,1 bis 7,5 Gew.% vorzugsweise jedoch 0,25 bis 5,0 Gew.%, besonders bevorzugt 0,25 bis 2,5 Gew.% breit variiert werden.
  • Die erfindungsgemäßen Formulierungen können auch Synergisten enthalten. Als Synergisten im Sinne dieser Anmeldung werden Verbindungen verstanden, die selbst nicht die gewünschte Wirksamkeit aufweisen, als Mischpartner jedoch zu einer Steigerung der Wirksamkeit der aktiven Wirkstoffe führen. Beispielhaft seien hier genannt Piperonylbutoxid, MGK264, Verbutin, S,S,S-Tributylphosphorotrithioat. Synergisten werden in den erfindungsgemäßen Formulierungen bevorzugt bei α-Cyanopyrethroiden eingesetzt, und zwar in einem Synergist:Pyrethroid-Verhältnis von 20–50:1 (siehe auch WO 04/098290 ). Bevorzugter Synergist ist MGK264.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel sind umweltverträglich und weisen eine geringe gegenüber bekannten Mitteln reduzierte Toxizität auf. Sie sind daher anwenderfreundlich und zeichnen sich zudem durch ihre einfache Handhabung aus. Die Mittel haben einen günstigen Flammpunkt von > 70°C und können daher in einfachen Anlagen, die keine zusätzlichen Explosionsschutzmassnahmen erfordern, hergestellt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich bei günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von parasitierenden Arthropoden, insbesondere Insekten und Spinnentiere, ganz besonders Flöhen und Zecken, die bei Tieren, insbesondere bei Warmblütern, besonders bevorzugt bei Säugetieren vorkommen. Dies können Haus- und Nutztiere sowie Zoo-, Labor-, Versuchs- und Hobbytiere sein.
  • Die hier beschriebenen Mittel werden insbesondere gegen Ektoparasiten an Hobbytieren insbesondere Hunde und Katzen und Nutztieren eingesetzt.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel sind dabei gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien der Schädlinge sowie gegen resistente und normal sensible Arten der Schädlinge wirksam.
  • Zu den Schädlingen gehören:
    Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Solenopotes spp., Pediculus spp., Pthirus spp.;
    aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus spp., Trichodectes spp., Felicola spp., Damalinea spp., Bovicola spp;
    aus der Ordnung der Diptera in der Unterordnung Brachycera z. B. Chrysops spp., Tabanus spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Muscina spp., Haematobosca spp., Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia spp., Glossina spp., Lucilia spp., Calliphora spp., Auchmeromyia spp., Cordylobia spp., Cochliomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp., Wohlfartia spp., Gasterophilus spp., Oesteromyia spp., Oedemagena spp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp., Hippobosca spp..
    aus der Ordnung der Diptera in der Unterordnung Nematocera z. B. Culex spp., Aedes spp., Anopheles spp., Culicoides spp., Phlebotomus spp., Simulium spp..
    aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp., Ceratophyllus spp., Pulex spp..
    aus der Ordnung der Metastigmata z. B. Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Boophilus spp., Amblyomma spp., Haemaphysalis spp., Dermacentor spp., Ixodes spp., Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp.;
    aus der Ordnung der Mesostigmata z. B. Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp..
    aus der Ordnung der Prostigmata z. B. Cheyletiella spp., Psorergates spp., Myobia spp., Demodex spp., Neotrombicula spp.;
    aus der Ordnung der Astigmata z. B. Acarus spp., Myocoptes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Neoknemidocoptes spp. Cytodites spp., Laminosioptes spp..
  • Besonders hervorgehoben sei die Wirkung gegen Flöhe (Siphonaptera z. B. Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp., Ceratophyllus spp., Pulex spp.), Zecken (Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Boophilus spp., Amblyomma spp., Haemaphysalis spp., Dermacentor spp., Ixodes spp., Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp.) und die oben genannten Dipteren (Chrysops spp., Tabanus spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Muscina spp., Haematobosca spp., Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia spp., Glossina spp., Lucilia spp., Calliphora spp., Auchmeromyia spp., Cordylobia spp., Cochliomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp., Wohlfartia spp., Gasterophilus spp., Oesteromyia spp., Oedemagena spp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp., Hippobosca spp.).
  • Zu den Nutz und Zuchttieren gehören Säugetiere wie z. B. Rinder, Pferde, Schafe, Schweine, Ziegen, Kamele, Wasserbüffel, Esel, Kaninchen, Damwild, Rentiere, Pelztiere wie z. B. Nerze, Chinchilla, Waschbar, Vögel wie z. B. Hühner, Gänse, Puten, Enten.
  • Zu Labor und Versuchstieren gehören Mäuse, Ratten, Meerschweinchen, Kaninchen, Goldhamster, Hunde und Katzen.
  • Zu den Hobbytieren gehören Hunde und Katzen.
  • Insbesondere hervorgehoben sei die Anwendung bei Katze und Hund.
  • Die Anwendung kann sowohl prophylaktisch als auch therapeutisch erfolgen.
  • Die erfindungsgemäßen Flüssigformulierungen sind vorzugsweise für die Spot on, Pour an oder Spray-Applikation geeignet, wobei die Spray-Applikation z. B. mit einem Pumpspray oder einem Aerosolspray (Druckspray) erfolgen kann. Für spezielle Indikationen ist auch die Verwendung nach Verdünnung mit Wasser als Tauchbad denkbar; in diesem Fall sollte die Formulierung emulgierende Zusätze enthalten.
  • Die bevorzugten Applikationsformen sind Pump Spray, Pour an und Spot on. Die Spot an Applikation ist ganz besonders bevorzugt.
  • Die erfindungsgemäßen Formulierungen zeichnen sich durch ihre hervorragende Kompatibilität mit den herkömmlichen „Single-Dose" Kunststofftuben und durch ihre Lagerstabilität in verschiedenen Klimazonen aus. Sie sind niedrigviskos und problemlos applizierbar.
  • Die erfindungsgemäßen, flüssigen Formulierungen können hergestellt werden, indem man Bestandteile in entsprechenden Mengen miteinander vermischt, z. B. durch den Einsatz konventioneller Rührkessel oder anderer geeigneter Geräte. Falls die Inhaltsstoffe es erfordern, kann auch unter Schutzatmosphäre oder mit anderen Methoden des Sauerstoffausschlusses gearbeitet werden.
  • Beispiele:
  • Beispiel 1
  • 100 ml Flüssigformulierung bestehend aus
    10,0 g 5-Amino-4-trifluormethylsulfinyl-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-thiocarbamoylpyrazol
    57,30 g Diethylenglykolmonoethylether
    0.10 g BHT
    0,20 g BHA
    30,02 g Propylencarbonat
    5,00 g Propylenglykoloctanoatdecanoat
    0,24 g Flumethrin
    10,36 g MGK 264
    0,02 g Zitronensäure
  • Beispiel 2
  • 100 ml Flüssigformulierung bestehend aus
    10,00 g 5-Amino-4-trifluormethylsulfinyl-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-thiocarbamoylpyrazol
    0.24 g Flumethrin
    0,02 g Zitronensäure
    0,20 g BHT
    68,00 g Dipropylenglykolmonomethylether
    13,40 g Propylencarbonat
    5,00 g Wasser entm.
    5,00 g Propylenglykoloctanoatdecanoat
    5,00 g MGK 264
  • Beispiel 3
  • 100 ml Flüssigformulierung bestehend aus
    10,00 g 5-Amino-4-trifluormethylsulfinyl-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-thiocarbamoylpyrazol
    0,50 g PPF (Pyriproxyfen)
    0.24 g Flumethrin
    0,02 g Zitronensäure
    0,20 g BHT
    67,50 g Dipropylenglykolmonomethylether
    13,40 g Propylencarbonat
    5,00 g Wasser entm.
    5,00 g Propylenglykoloctanoatdecanoat
    5,00 g MGK 264
  • Beispiel 4
  • 100 ml Flüssigformulierung bestehend aus
    10,00 g 5-Amino-4-trifluormethylsulfinyl-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-thiocarbamoylpyrazol
    0,50 g PPF (Pyriproxyfen)
    0.24 g Flumethrin
    0,02 g Zitronensäure
    0,20 g BHT
    60,90 g Diethylenglykolmonoethylether
    20,00 g Propylencarbonat
    5,00 g Wasser entm.
    5,00 g Propylenglykoloctanoatdecanoat
    5,00 g MGK 264
  • Beispiel 5
  • 100 ml Flüssigformulierung bestehend aus
    10,0 g 5-Amino-4-trifluormethylsulfinyl-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-thiocarbamoylpyrazol
    45,00 g Permethrin
    37,90 g Diethylenglykolmonoethylether
    0.10 g BHT
    0,20 g BHA
    25,00 g Propylencarbonat
    5,00 g Propylenglykoloctanoatdecanoat
    0,02 g Zitronensäure
  • Beispiel 6
  • 100 ml Flüssigformulierung bestehend aus
    10,0 g 5-Amino-4-trifluormethylsulfinyl-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-thiocarbamoylpyrazol
    45,00 g Permethrin
    1,00 g PPF
    36,90 g Diethylenglykolmonoethylether
    0.10 g BHT
    0,20 g BHA
    25,00 g Propylencarbonat
    5,00 g Propylenglykoloctanoatdecanoat
    0,02 g Zitronensäure
  • Beispiel 7
  • 100 ml Flüssigformulierung bestehend aus
    10,0 g 5-Amino-4-trifluormethylsulfinyl-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-thiocarbamoylpyrazol
    45,00 g Permethrin
    1,00 g PPF
    0.25 g Silvet L 77 der Fa. GE Siliconocs GmbH D-51368 Leverkusen
    36,65 g Diethylenglykolmonoethylether
    0.10 g BHT
    0,20 g BHA
    25,00 g Propylencarbonat
    5,00 g Propylenglykoloctanoatdecanoat
    0,02 g Zitronensäure
  • Beispiel 8
    • 10,0 g 5-Amino-4-trifluormethylsulfinyl-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3- thiocarbamoylpyrazol
    • 45,00 g Permethrin
    • 1,00 g PPF
    • 0.25 g Silvet L 77 (Fa. Bayer-GE Silicones GmbH, D-51368 Leverkusen)
    • 36,65 g Diethylenglykolmonoethylether
    • 0.10 g BHT
    • 0,20 g BHA
    • 25,00 g Ethylencarbonat
    • 5,00 g Propylenglykoloctanoatdecanoat
    • 0,02 g Zitronensäure
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Eine im Handel erhältliche, Fipronil 10% Spot an Formulierung der Fa. Merial Ltd., 3239 Satellite Blvd., Duluth, GA 30096-4640, USA.
  • Vergleichsbeispiel 2:
  • Eine Formulierung enthaltend 5-Amino-4-trifluormethylsulfinyl-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-thiocarbamoylpyrazol jedoch ohne Zusatz von Flumethrin und MGK264:
  • 100 ml Flüssigformulierung bestehend aus:
    10,0 g 5-Amino-4-trifluormethylsulfinyl-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3- thiocarbamoylpyrazol
    57,7 g Diethylenglykolmonoethylether
    40,0 g Propylencarbonat
    5,0 g Propylenglykoloctanoatdecanoat
    0,1 g Butylhydroxytoluol
    0,2 g Butlyhydroxyanisol
  • Vergleichsbeispiel 3:
  • Eine Formulierung enthaltend Flumethrin und MGK264 und PPF jedoch statt des in der Anmeldung genannten 3-Thiocarbamoylpyrazols das bekannte Insektizid Imidacloprid.
  • 100 ml Flüssigformulierung bestehend aus
    10,0 g Imidacloprid
    0,50 g PPF
    56,80 g Benzylalkohol
    0.10 g BHT
    0,20 g BHA
    30,02 g Propylencarbonat
    5,00 g Propylenglykoloctanoatdecanoat
    0,24 g Flumethrin
    10,36 g MGK 264
    0,02 g Zitronensäure
  • Biologische Beispiele
  • Alle Verbindungen wurden nach Gewicht exakt dosiert, um bessere Vergleichbarkeit zu gewährleisten. Dazu wurden 20 Pipetten des Fipronil-haltigen Handelpräparates in eine Glasflasche entleert und ebenfalls über einen Code verblindet. Alle Proben wurden mit Eppendorfpipetten (bis 0,95 ml Volumen) als einzelner Spot am Nacken aufgetragen (Katzen und kleinere Hunde). Bei Applikationsvolumina über 1 ml wurde das Volumen halbiert und in zwei Spots im Abstand von ca. 10 cm am Nacken aufgetragen.
  • Aus den weiteren Laborprüfungen zur Floh- und Zecken-Wirksamkeit gemäß Beispiel 2 geht hervor, dass die Präparate in den o. a. erfindungsgemäßen Formulierungen eine sehr gute und langanhaltende Wirkung gegen Zecken und Flöhe aufweisen die in den Prüfungen durchweg über dem Stand der Technik (VB1–VB3) liegt. Weiter zeichnen sich die Präparate in den o. a. erfindungsgemäßen Formulierungen durch ihre Zieltier und Anwenderverträglichkeit aus und eignen sich somit hervorragend zum Bekämpfen von Flöhen und Zecken an Kleintieren.
  • A. Wirksamkeit gegen Flöhe (Ctenocephalides felis) am Hund
  • Zwischen Tag –4 und –1 werden Hunde 1–2 mal mit ca. 100 adulten, nüchternen Ctenocephalides felis pro Hund infestiert. Dabei werden die Flöhe auf den Nacken des Tieres ausgebracht.
  • Am Tag 0 wird der Infestationserfolg am Hund überprüft, indem am wachen Tier nach Flöhen gesucht wird. Die Zahl der lebenden Flöhe wird protokolliert.
  • Nach der Zählung der Flöhe werden die Tiere behandelt. Die Hunde der Kontrollgruppe werden nicht behandelt. Die zu prüfenden Arzneimittel werden den Tieren dermal als Spoton bei einer Applikationsmenge von 0,1–0.15 ml/kg Körpergewicht oder als Spray mit einer Applikationsmenge von 1–1.5 ml/kg Körpergewicht verabreicht. Die Applikation erfolgt einmalig am Tag 0. Es werden nur klinisch gesunde Tiere verwendet.
  • Am Tag 1 und 2 werden alle Hunde auf lebende Flöhe überprüft. Die Ergebnisse werden in den Rohdaten festgehalten.
  • Am Tag 7, 14, 21, 28, 35, gegebenenfalls auch noch an Tag 42 und 49 werden alle Hunde mit ca. 100 adulten, nüchternen Ctenocephalides felis pro Hund reinfestiert. Jeweils einen Tag nach Reinfestation werden alle Hunde auf lebende Flöhe kontrolliert. Die Ergebnisse werden in den Rohdaten protokolliert.
  • Eine Formulierung wird als hochwirksam erachtet, wenn zwischen 24 und 48 Stunden nach Reinfestation eine Wirksamkeit > 95% festgestellt wird und diese Wirkung über mindestens 3–4 Wochen anhält.
  • Für die Berechnung der Wirksamkeit wird eine modifizierte Formel nach Abbott benutzt:
    Figure 00210001
    • KG:
    Kontrollgruppe;
    BG:
    Behandlungsgruppe
  • Die Arzneimittel gemäß den Formulierungsbeispiel 2 in einer Dosierung von. 0.15 ml/kg als Spot an appliziert, erwiesen sich gegen Ctenocephalides felis als hochwirksam.
  • B. Wirksamkeit gegen Zecken (Rhipicephalus sanguineus, Dermacentor variabilis) am Hund
  • Zwischen Tag –4 und –1 werden Hunde mit 2% Rompun®☐ (Bayer AG, Wirkstoff: Xylazinhydrochlorid) (0,1 ml/kg Körpergewicht) sediert. Nachdem alle Hunde sediert sind (nach ca. 10–15 Minuten) werden sie in Transportboxen überführt und 50 Rhipicephalus sanguineus oder Dermacentor varabilis (25♀, 25♂) pro Hund auf den Nacken des Tieres ausgebracht. Die Tiere werden nach ca. 1 1/2 Stunden wieder aus der Transportkiste in den Käfig gesetzt.
  • Am Tag 0 wird der Infestationserfolg am Hund überprüft, indem am wachen Tier nach Zecken gesucht wird. Intensiv wird dabei gesucht im Kopf- und Ohrenbereich inkl. Ohrenfalte, im Bereich des Nackens, am Unterbauch, an der Unterbrust, an der seitlichen Flanke sowie zwischen den Zehen und an den Gliedmaßen. Die Zahl der angesogenen lebenden Zecken wird protokolliert. Tote Zecken werden entfernt.
  • Nach der Zählung der Zecken werden die Tiere behandelt. Die Hunde der Kontrollgruppe werden nicht behandelt. Die zu prüfenden Arzneimittel werden den Tieren dermal als Spoton mit 0,1–0.15 ml/kg Körpergewicht oder als Spray mit 1–1.5 ml/kg Körpergewicht verabreicht. Die Applikation erfolgt einmalig am Tag 0. Es werden nur klinisch gesunde Tiere verwendet.
  • Am Tag 1 und Tag 2 werden alle Hunde auf lebende und tote angesogende Zecken überprüft. Die Ergebnisse werden in den Rohdaten festgehalten. Am Tag 2 werden alle lebenden und toten Zecken vom Hund entfernt.
  • Am Tag 7, 14, 21, 28, 35, gegebenenfalls auch noch an Tag 42 und 49 werden alle Hunde mit jeweils 50 Rhipicephalus sanguineus oder Dermacentor variabilis (25♀, 25♂) pro Hund reinfestiert. Jeweils zwei Tage nach Reinfestation werden alle Hunde auf lebende und tote angesogene Zecken kontrolliert. Die Ergebnisse werden in den Rohdaten protokolliert. Am zweiten Tag nach Reinfestation werden alle lebenden und toten Zecken vom Hund entfernt. Eine Formulierung wird als hochwirksam erachtet, wenn am Tag 2 und jeweils am zweiten Tag nach Reinfestation eine Wirksamkeit > 90% festgestellt wird und diese Wirkung über mindestens 3 Wochen anhält.
  • Für die Berechnung der Wirksamkeit wird eine modifizierte Formel nach Abbott benutzt:
    Figure 00220001
    • KG:
    Kontrollgruppe;
    BG:
    Behandlungsgruppe
  • Die Arzneimittel in einer Dosierung gemäß den Formulierungsbeispiel 2 von 0,15 ml/kg als Spot an appliziert, erwiesen sich gegen Rhipicephalus sanguineus als hochwirksam.
  • C. Wirksamkeit gegen Flöhe (Ctenocephalides felis) an der Katze
  • An Tag –1 werden Katzen mit ca. 100 adulten, nüchternen Ctenocephalides felis pro Katze infestiert. Dabei werden die Flöhe auf den Nacken des Tieres ausgebracht.
  • Am Tag 0 wird der Infestationserfolg an der Katze überprüft, indem am wachen Tier nach Flöhen gesucht wird. Die Zahl der lebenden Flöhe wird protokolliert.
  • Nach der Zählung der Flöhe werden die Tiere behandelt. Die Katzen der Kontrollgruppe werden nicht behandelt. Die zu prüfenden Arzneimittel werden den Tieren dermal als Spoton bei einer Applikationsmenge von 0,1–0,15 ml/kg Körpergewicht verabreicht. Die Applikation erfolgt einmalig am Tag 0. Es werden nur klinisch gesunde Tiere verwendet.
  • An Tag 2 werden alle Katzen auf lebende Flöhe überprüft. Die Ergebnisse werden in den Rohdaten festgehalten.
  • Am Tag 7, 14, 21, 28, 35, gegebenenfalls auch noch an Tag 42 und 49 werden alle Katzen mit ca. 100 adulten, nüchternen Ctenocephalides felis pro Katze reinfestiert. Jeweils zwei Tage nach Reinfestation werden alle Katzen auf lebende Flöhe kontrolliert. Die Ergebnisse werden in den Rohdaten protokolliert.
  • Eine Formulierung wird als hochwirksam erachtet, wenn am Tag 2 und jeweils am zweiten Tag nach Reinfestation eine Wirksamkeit > 95% festgestellt wird und diese Wirkung über mindestens 3–4 Wochen anhält.
  • Für die Berechnung der Wirksamkeit wird eine modifizierte Formel nach Abbott benutzt:
    Figure 00230001
    • KG:
    Kontrollgruppe;
    BG:
    Behandlungsgruppe
  • Die Arzneimittel gemäß den Formulierungsbeispiel 2 in einer Dosierung von 0,15 ml/kg als Spot an appliziert, erwiesen sich gegen Ctenocephalides felis als hochwirksam.
  • D. Wirksamkeit gegen Zecken (Ixodes ricinus) an der Katze
  • Jeweils am Tag –2 werden Katzen mit einem milden Sedativum (Acepromazin malest) sediert. Nachdem alle Katzen sediert sind (nach ca. 10–15 Minuten) werden 30–50 Ixodes ricinus (15–25♀, 15–25♂) pro Katze auf den Nacken des Tieres ausgebracht. Am Tag –1 wird der Infestationserfolg an den Katzen überprüft, indem am wachen Tier nach Zecken gesucht wird. Intensiv wird dabei gesucht im Kopf- und Ohrenbereich, im Bereich des Nackens, am Unterbauch, an der Unterbrust, an der seitlichen Flanke sowie an den Gliedmaßen. Die Zahl der angesogenen lebenden Zecken wird protokolliert. Tote Zecken werden entfernt.
  • Nach der Zählung der Zecken werden die Tiere gruppiert. Die Behandlung erfolgt an Tag 0. Die Katzen der Kontrollgruppe werden nicht behandelt. Die zu prüfenden Arzneimittel werden den Tieren dermal als Spot-on mit 0,1–0,15 ml/kg Körpergewicht verabreicht. Die Applikation erfolgt einmalig am Tag 0. Es werden nur klinisch gesunde Tiere verwendet.
  • An Tag 2 werden alle Katzen auf lebende und tote angesogende Zecken überprüft. Die Ergebnisse werden in den Rohdaten festgehalten. Alle lebenden und toten Zecken werden von der Katze entfernt.
  • Am Tag 7, 14, 21, 28, 35, gegebenenfalls auch noch an Tag 42 und 49 werden alle Katzen mit jeweils 30–50 Ixodes ricinus (15–25♀, 15–25♂) pro Katze reinfestiert. Jeweils zwei Tage nach Reinfestation werden alle Katzen auf lebende und tote angesogene Zecken kontrolliert. Die Ergebnisse werden in den Rohdaten protokolliert. Am zweiten Tag nach Reinfestation werden alle lebenden und toten Zecken von der Katze entfernt.
  • Eine Formulierung wird als hochwirksam erachtet, wenn am Tag 2 und jeweils am zweiten Tag nach Reinfestation eine Wirksamkeit > 90% festgestellt wird und diese Wirkung über mindestens 3 Wochen anhält.
  • Für die Berechnung der Wirksamkeit wird eine modifizierte Formel nach Abbott benutzt:
    Figure 00240001
    • KG:
    Kontrollgruppe;
    BG:
    Behandlungsgruppe
  • Die Arzneimittel in einer Dosierung gemäß den Formulierungsbeispiel 2 von 0,15 ml/kg als Spot an appliziert, erwiesen sich gegen Ixodes ricinus als hochwirksam.
  • E. Floh- und Zeckenwirksamkeit über 4 bis 7 Wochen
  • Die Floh- und Zeckenwirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel wurde über vier bis sieben Wochen getestet. Die Versuchsdurchführung folgte der Beschreibung unter den Punkten A bis D.
    Figure 00250001
    Figure 00260001
    Figure 00270001
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • - US 2006014802 A1 [0002]
    • - WO 2005090313 A1 [0002]
    • - FR 2834288 A1 [0002]
    • - WO 09828277 [0002]
    • - US 06069157 [0002]
    • - WO 200031043 [0002]
    • - DE 19824487 [0002]
    • - WO 09804530 [0002]
    • - WO 09962903 [0002]
    • - EP 00933363 [0002]
    • - EP 00911329 [0002]
    • - WO 09856767 [0002]
    • - US 05814652 [0002]
    • - WO 09845274 [0002]
    • - WO 9840359 [0002]
    • - WO 09828279 [0002]
    • - WO 09828278 [0002]
    • - DE 19650197 [0002]
    • - WO 09824767 [0002]
    • - EP 00846686 [0002]
    • - EP 00839809 [0002]
    • - WO 09728126 [0002]
    • - EP 00780378 [0002]
    • - GB 02308365 [0002]
    • - US 05629335 [0002]
    • - WO 09639389 [0002]
    • - US 05556873 [0002]
    • - EP 00659745 [0002]
    • - US 05321040 [0002]
    • - EP 00511845 [0002]
    • - EP 234119 A [0002]
    • - EP 295117 A [0002]
    • - WO 98/24769 [0002]
    • - FR 1996-11446 A [0003]
    • - WO 04/098290 [0005, 0016, 0047]
    • - WO 2001/065941 A1 [0008]
    • - EP 1013170 A1 [0008]
    • - JP 11049618 A2 [0008]
    • - WO 95/22902 A1 [0008, 0008, 0010]
    • - FR 2713891 A1 [0008]
    • - GB 2396557 A1 [0010]
    • - GB 2396557 [0011]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • - Hunter, J. S., III, D. M. Keister and P. Jeannin. 1994. Fipronil: A new compound for animal health. Proc. Amer. Assoc. Vet. Parasitol. 39th Ann. Mtg. San Francisco, CA. Pg. 48. [0003]
    • - Skin distribution of fipronil by microautoradiography following topical administration to the beagle dog. Cochet, Pascal; Birckel, P.; Bromet-Petit, M.; Bromet, N.; Weil, A.; European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics (1997), 22(3), 211–216. [0003]
    • - Transfollicular drug delivery – Is it a reality? Meidan, Victor M.; Bonner, Michael C.; Michniak, Bozena B.; International Journal of Pharmaceutics (2005), 306(1–2), 1–14 [0003]
    • - Endris RG, Matthewson, Cooke D & Amodie D (2000). Rellency and efficacy of 65% permethrin and 9.7% fipronil against Ixodes ricinus. Vet Terapeutics, Vol. 1 (No, 3): 159–168 [0004]
    • - Endris RG, Cooke D, Amodie D, Sweenwy DL & Katz TL (2002) [0004]
    • - Laboratory evaluation of fipronil, a phenylpyrazole insecticide, against adult Anopheles (Diptera: Culicidae) and investigation of its possible cross-resistance with dieldrin in Anopheles stephensi. Kolaczinski, Jan; Curtis, Chris. London School of Hygiene and Tropical Medicine, London, UK. Pest Management Science (2001), 57(1), 41–45 [0007]
    • - Antagonism of fipronil toxicity by piperonyl butoxide and S,S,S-tributyl phosphorotrithioate in the German cockroach (Dictyoptera: Blattellidae). Valles, Steven M.; Koehler, Philip G.; Brenner, Richard J. Center for Medical, Agricultural and Veterinary Entomology, USDA-ARS, Gainesville, FL, USA. Journal of Economic Entomology (1997), 90(5), 1254–1258 [0009]

Claims (12)

  1. Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren, enthaltend ein N-Arylpyrazol und ein Pyrethroid in einer Formulierung enthaltend: – ein aliphatisches, cyclisches Carbonat – einen aliphatischen cyclischen oder acyclischen Polyether.
  2. Mittel gemäß Anspruch 1, enthaltend zusätzlich einen oder mehrere Ester eines zwei- oder dreiwertigen Alkohols mit bis zu drei Kohlenstoffatomen mit organischen Fettsäuren mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen.
  3. Mittel gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, enthaltend 1 bis 27,5 Gew.-%. an Arylpyrazol.
  4. Mittel gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, enhaltend 10 bis 70 Gew.-% an aliphatischem, cyclischem Carbonat.
  5. Mittel gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, enhaltend 20 bis 77,5 Gew-% an aliphatischem cyclischem oder acyclischem Polyether.
  6. Mittel gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, enhaltend ein α-Cyanopyrethroid
  7. Mittel gemäß Anspruch 6, enthaltend alpha-Cypermethrin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin oder tau-Fluvalinate.
  8. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, enthaltend ein Typ-1 Pyrethroid
  9. Mittel gemäß Anspruch 8, enthaltend Allethrin, Bioallethrin, Permethrin, Phenothrin, Resmethrin, Tetramethrin oder Transfluthrin.
  10. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, enthaltend ein Nicht-Ester-Pyrethroid.
  11. Mittel gemäß Anspruch 10, enthaltend Etofenprox, Halfenprox, Silafluofen.
  12. Verwendung eines Mittels gemäß einem der vorstehenden Ansprüche zur Herstellung eines Arzneimittels zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren.
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SV2009003319A SV2009003319A (es) 2006-12-27 2009-06-24 Combinacion de productos para el control de parasitos en animales
GT200900177A GT200900177A (es) 2006-12-27 2009-06-24 Agentes para combatir parasitos en animales.
CO09065471A CO6210778A2 (es) 2006-12-27 2009-06-24 Agentes que contienen n-arilpirazol y carbonatos ciclicos alifaticos
EC2009009463A ECSP099463A (es) 2006-12-27 2009-06-24 Agentes para combatir parásitos en animales
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US14/862,103 US9609871B2 (en) 2006-12-27 2015-09-22 Combination product for controlling parasites on animals
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WO (1) WO2008080542A2 (de)
ZA (1) ZA200904412B (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013000572A1 (de) 2011-06-30 2013-01-03 2LUTION GmbH Mittel zur bekämpfung von parasiten an tieren
WO2017015039A1 (en) 2015-07-17 2017-01-26 Evergreen Animal Health, Llc Novel spot-on active substance formulation
EP3348143A1 (de) 2017-01-17 2018-07-18 Evergreen Animal Health LLC Neuartige spot-on-wirkstoffformulierung

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7923465B2 (en) 2005-06-02 2011-04-12 Glenmark Pharmaceuticals S.A. Cannabinoid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing them, and process for their preparation
DE102006061538A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Kombinationsprodukt zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
DE102006061537A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
US20100041712A1 (en) * 2008-08-18 2010-02-18 Pfizer Inc. Substituted imidazole combinations
WO2010095151A2 (en) 2009-02-20 2010-08-26 Deepak Pranjivandas Shah A novel water dispersible granular composition
WO2010106325A2 (en) 2009-03-18 2010-09-23 Omnipharm Limited Parasiticidal formulation
AU2014233558B2 (en) * 2009-09-22 2015-10-29 Sergeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
BR112012006514A2 (pt) * 2009-09-22 2015-09-08 Sergeants Pet Care Prod Inc composição de pesticida spot-on
USRE45874E1 (en) * 2009-09-22 2016-02-02 Sergeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
US8614244B2 (en) * 2009-09-22 2013-12-24 Segeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
US8367088B2 (en) * 2009-10-08 2013-02-05 Sergeant's Pet Care Products, Inc. Liquid pest control formulation
US20130116295A1 (en) * 2011-09-30 2013-05-09 Velcera Inc. Antiparasitic formulations
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
MX363173B (es) * 2012-12-12 2019-03-12 Zoetis Services Llc Composiciones inyectables de fenilpirazol.
FR3000393B1 (fr) * 2012-12-27 2015-01-16 Virbac Association topique d'un n-phenylpyrazole et de permethrine
JP6269344B2 (ja) * 2013-06-25 2018-01-31 住友化学株式会社 液状動物外部寄生虫防除組成物
US8853282B1 (en) 2014-05-22 2014-10-07 Sumitomo Corporation Topical liquid insecticide compositions
US9392792B1 (en) 2014-12-30 2016-07-19 Virbac Topical combination of fipronil, permethrin and pyriproxyfen
GB201520724D0 (en) 2015-11-24 2016-01-06 Merial Inc Veterinary formulations
CN110178365B (zh) 2017-02-15 2021-10-08 松下知识产权经营株式会社 图像处理装置和图像处理方法
JP2022544537A (ja) 2019-08-14 2022-10-19 ヴェトキノール サ 寄生虫を制御するためのチゴラネルを含む組成物

Citations (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0234119A1 (de) 1985-12-20 1987-09-02 Rhone-Poulenc Agrochimie Pestizides Verfahren unter Verwendung von N-Phenylpyrazolen
EP0295117A1 (de) 1987-06-12 1988-12-14 Rhone-Poulenc Agriculture Limited N-Phenylpyrazol-Derivate
EP0511845A1 (de) 1991-04-30 1992-11-04 Rhone-Poulenc Agrochimie 1-Aryl-5-(substituierte alkylidenimino)-Pyrazole als pestizide Wirkstoffe
US5321040A (en) 1993-06-02 1994-06-14 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-aryl-5-(substituted N-cinnamylideneimino) pyrazoles
FR2713891A1 (fr) 1993-12-20 1995-06-23 Sumitomo Chemical Co Composition insecticide et acaricide et procédé de lutte contre les insectes et les acariens.
EP0659745A1 (de) 1993-12-22 1995-06-28 Bayer Ag Substituierte 1-Arylpyrazole
WO1995022902A1 (en) 1994-02-27 1995-08-31 Rhone-Poulenc Agrochimie Synergistic termiticidal composition of pyrethroid and n-phenyl-pyrazole
US5556873A (en) 1993-02-24 1996-09-17 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkyl (thio) amido)pyrazoles
WO1996039389A1 (en) 1995-06-05 1996-12-12 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal sulfur compounds
US5629335A (en) 1995-04-07 1997-05-13 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-arylpyrazole-3-carboximidothioic acid esters
GB2308365A (en) 1995-12-20 1997-06-25 Rhone Poulenc Agrochimie 1-Arylpyrazole insecticides
EP0780378A1 (de) 1995-12-19 1997-06-25 Rhone-Poulenc Agrochimie Neue 1-Aryl Pyrazol Derivate und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
WO1997028126A1 (en) 1996-01-30 1997-08-07 Takeda Chemical Industries, Ltd. Arylpyrazole insecticides
WO1998004530A1 (en) 1996-07-25 1998-02-05 Pfizer Limited Parasiticidal pyrazoles
FR2753377A1 (fr) 1996-09-19 1998-03-20 Rhone Merieux Nouvelle association parasiticide a base de 1-n-phenylpyra- zoles et de lactones macrocycliques endectocides
EP0839809A1 (de) 1996-11-01 1998-05-06 Rhone-Poulenc Agrochimie Pestizide 1-Arylpyrazol-5-Sulfinilimin-Derivate
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
EP0846686A1 (de) 1996-11-30 1998-06-10 Pfizer Limited 1-Phenyl-Pyrazolderivate und ihr Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
WO1998024767A1 (en) 1996-12-05 1998-06-11 Pfizer Limited Parasiticidal pyrazoles
WO1998028279A1 (en) 1996-12-24 1998-07-02 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-aryl and pyridylpyrazole derivatives
WO1998028278A1 (en) 1996-12-24 1998-07-02 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazoles
WO1998028277A1 (en) 1996-12-24 1998-07-02 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazoles
WO1998040359A1 (en) 1997-03-10 1998-09-17 Rhone-Poulenc Agro Pesticidal 1-arylpyrazoles
WO1998045274A1 (fr) 1997-04-07 1998-10-15 Mitsubishi Chemical Corporation Derives de pyrazole, leur procede de preparation, intermediaires et pesticide comprenant ces derives comme composant actif
WO1998056767A1 (en) 1997-03-10 1998-12-17 Rhone-Poulenc Agro Pesticidal 1-aryl-3-iminopyrazoles
JPH1149618A (ja) 1997-07-31 1999-02-23 Sumitomo Chem Co Ltd 殺虫剤組成物
EP0911329A1 (de) 1997-10-07 1999-04-28 Rhone-Poulenc Agro 3-substituierte arylpyrazol-derivate
EP0933363A1 (de) 1998-01-29 1999-08-04 Pfizer Limited Parasitizide Pyrazole
DE19824487A1 (de) 1998-06-02 1999-12-09 Bayer Ag Substituierte 3-Thiocarbamoylpyrazole
WO1999062903A1 (en) 1998-06-02 1999-12-09 Takeda Chemical Industries, Ltd. Oxadiazoline derivatives and their use as insecticides
US6069157A (en) 1997-11-25 2000-05-30 Pfizer Inc. Parasiticidal compounds
WO2000031043A2 (de) 1998-11-20 2000-06-02 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von 5-amino-3-(thio)carbamoylpyrazolen
EP1013170A1 (de) 1998-12-22 2000-06-28 Aventis Cropscience S.A. Verfahren zur Schädlingsbekämpfung
WO2001065941A1 (fr) 2000-03-08 2001-09-13 Aventis Cropscience S.A. Procede de lutte contre les arthropodes ravageurs des cultures et composition utile pour ce procede
FR2834288A1 (fr) 2001-12-28 2003-07-04 Virbac Sa Procede de preparation de nouveaux derives n-substitues de 5-amino-phenylpyrazole, nouveaux derives n-substitues de 5-amino-phenylpyrazole et leur utilisation comme agents parasiticides et/ou insecticides
GB2396557A (en) 2002-11-25 2004-06-30 John Strauss Protecting animals against ectoparasite infestations
WO2004098290A1 (de) 2003-05-08 2004-11-18 Bayer Healthcare Ag Mittel zum bekämpfen von parasiten an tieren
WO2005090313A1 (en) 2004-03-18 2005-09-29 Pfizer Limited N-(1-arylpyrazol-4l)sulfonamides and their use as parasiticides
US20060014802A1 (en) 2003-12-08 2006-01-19 Denis Billen Substituted arylpyrazoles

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5232940A (en) * 1985-12-20 1993-08-03 Hatton Leslie R Derivatives of N-phenylpyrazoles
US5236938A (en) * 1991-04-30 1993-08-17 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)pyrazoles
JPH06192020A (ja) * 1992-11-05 1994-07-12 Sumitomo Chem Co Ltd 殺虫組成物
TW323274B (de) * 1994-10-13 1997-12-21 Ciba Sc Holding Ag
IL116148A (en) * 1994-11-30 2001-03-19 Rhone Poulenc Agrochimie Complexible composition for insect control
JPH08225414A (ja) * 1994-11-30 1996-09-03 Nippon Nohyaku Co Ltd 白蟻類防除用乳化性組成物及びその使用方法
US6060495A (en) * 1995-06-05 2000-05-09 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal sulfur compounds
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
US5817688A (en) * 1995-12-19 1998-10-06 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-arylpyrazole derivatives
US5935943A (en) * 1996-09-11 1999-08-10 Sankyo Company, Limited Insecticidal composition
US6426333B1 (en) * 1996-09-19 2002-07-30 Merial Spot-on formulations for combating parasites
EP0836851A1 (de) * 1996-10-21 1998-04-22 Virbac S.A. Amidin-Verbindungen zur Behandlung von durch Ekto- oder Endoparasiten hervorgerufenen Erkrankungen und systemische Zusammensetzungen zur Parasitenkontrolle
ZA9711534B (en) * 1996-12-24 1998-06-24 Rhone Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazoles.
US5981565A (en) * 1997-10-07 1999-11-09 Rhone-Poulenc Inc. Pyrazole pesticides
US20020192259A1 (en) * 1998-02-25 2002-12-19 Voris Peter Van Barrier preventing wood pest access to wooden structures
DE19954394A1 (de) 1999-11-12 2001-05-17 Bayer Ag Verwendung von Polysiloxanen mit quartären Aminogruppen als Formulierungshilfe und Mittel enthalten dieselben
GB0002635D0 (en) * 2000-02-07 2000-03-29 Norbrook Lab Ltd Bedding
DE102004021564A1 (de) * 2003-11-14 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
US7531186B2 (en) * 2003-12-17 2009-05-12 Merial Limited Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz
EA200702540A1 (ru) * 2005-06-03 2008-06-30 Басф Акциенгезельшафт Производные 1-фенилтриазола в качестве антипаразитарных агентов
DK2066179T3 (en) * 2006-09-01 2016-09-26 Du Pont FORMULATIONS CONTAINING INDOXACARB FOR LOCAL, TOPICAL ADMINISTRATION
WO2008048963A2 (en) * 2006-10-16 2008-04-24 Sergeant's Pet Care Products Inc. Natural compositions for killing parasites on a companion animal
DE102006061538A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Kombinationsprodukt zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
US7919522B2 (en) * 2007-05-03 2011-04-05 Merial Limited Compositions comprising C-13 alkoxyether macrolide compounds and phenylpyrazole compounds

Patent Citations (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0234119A1 (de) 1985-12-20 1987-09-02 Rhone-Poulenc Agrochimie Pestizides Verfahren unter Verwendung von N-Phenylpyrazolen
EP0295117A1 (de) 1987-06-12 1988-12-14 Rhone-Poulenc Agriculture Limited N-Phenylpyrazol-Derivate
EP0511845A1 (de) 1991-04-30 1992-11-04 Rhone-Poulenc Agrochimie 1-Aryl-5-(substituierte alkylidenimino)-Pyrazole als pestizide Wirkstoffe
US5556873A (en) 1993-02-24 1996-09-17 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkyl (thio) amido)pyrazoles
US5321040A (en) 1993-06-02 1994-06-14 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-aryl-5-(substituted N-cinnamylideneimino) pyrazoles
FR2713891A1 (fr) 1993-12-20 1995-06-23 Sumitomo Chemical Co Composition insecticide et acaricide et procédé de lutte contre les insectes et les acariens.
EP0659745A1 (de) 1993-12-22 1995-06-28 Bayer Ag Substituierte 1-Arylpyrazole
WO1995022902A1 (en) 1994-02-27 1995-08-31 Rhone-Poulenc Agrochimie Synergistic termiticidal composition of pyrethroid and n-phenyl-pyrazole
US5629335A (en) 1995-04-07 1997-05-13 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-arylpyrazole-3-carboximidothioic acid esters
WO1996039389A1 (en) 1995-06-05 1996-12-12 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal sulfur compounds
EP0780378A1 (de) 1995-12-19 1997-06-25 Rhone-Poulenc Agrochimie Neue 1-Aryl Pyrazol Derivate und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
GB2308365A (en) 1995-12-20 1997-06-25 Rhone Poulenc Agrochimie 1-Arylpyrazole insecticides
US5814652A (en) 1995-12-20 1998-09-29 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 5-amino-4-ethylsulfinyl-1-arylpyrazoles
WO1997028126A1 (en) 1996-01-30 1997-08-07 Takeda Chemical Industries, Ltd. Arylpyrazole insecticides
WO1998004530A1 (en) 1996-07-25 1998-02-05 Pfizer Limited Parasiticidal pyrazoles
FR2753377A1 (fr) 1996-09-19 1998-03-20 Rhone Merieux Nouvelle association parasiticide a base de 1-n-phenylpyra- zoles et de lactones macrocycliques endectocides
EP0839809A1 (de) 1996-11-01 1998-05-06 Rhone-Poulenc Agrochimie Pestizide 1-Arylpyrazol-5-Sulfinilimin-Derivate
EP0846686A1 (de) 1996-11-30 1998-06-10 Pfizer Limited 1-Phenyl-Pyrazolderivate und ihr Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
WO1998024769A1 (de) 1996-12-04 1998-06-11 Bayer Aktiengesellschaft 3-thiocarbamoylpyrazol-derivate als pestiziden
WO1998024767A1 (en) 1996-12-05 1998-06-11 Pfizer Limited Parasiticidal pyrazoles
WO1998028279A1 (en) 1996-12-24 1998-07-02 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-aryl and pyridylpyrazole derivatives
WO1998028278A1 (en) 1996-12-24 1998-07-02 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazoles
WO1998028277A1 (en) 1996-12-24 1998-07-02 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazoles
WO1998040359A1 (en) 1997-03-10 1998-09-17 Rhone-Poulenc Agro Pesticidal 1-arylpyrazoles
WO1998056767A1 (en) 1997-03-10 1998-12-17 Rhone-Poulenc Agro Pesticidal 1-aryl-3-iminopyrazoles
WO1998045274A1 (fr) 1997-04-07 1998-10-15 Mitsubishi Chemical Corporation Derives de pyrazole, leur procede de preparation, intermediaires et pesticide comprenant ces derives comme composant actif
JPH1149618A (ja) 1997-07-31 1999-02-23 Sumitomo Chem Co Ltd 殺虫剤組成物
EP0911329A1 (de) 1997-10-07 1999-04-28 Rhone-Poulenc Agro 3-substituierte arylpyrazol-derivate
US6069157A (en) 1997-11-25 2000-05-30 Pfizer Inc. Parasiticidal compounds
EP0933363A1 (de) 1998-01-29 1999-08-04 Pfizer Limited Parasitizide Pyrazole
DE19824487A1 (de) 1998-06-02 1999-12-09 Bayer Ag Substituierte 3-Thiocarbamoylpyrazole
WO1999062903A1 (en) 1998-06-02 1999-12-09 Takeda Chemical Industries, Ltd. Oxadiazoline derivatives and their use as insecticides
WO2000031043A2 (de) 1998-11-20 2000-06-02 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von 5-amino-3-(thio)carbamoylpyrazolen
EP1013170A1 (de) 1998-12-22 2000-06-28 Aventis Cropscience S.A. Verfahren zur Schädlingsbekämpfung
WO2001065941A1 (fr) 2000-03-08 2001-09-13 Aventis Cropscience S.A. Procede de lutte contre les arthropodes ravageurs des cultures et composition utile pour ce procede
FR2834288A1 (fr) 2001-12-28 2003-07-04 Virbac Sa Procede de preparation de nouveaux derives n-substitues de 5-amino-phenylpyrazole, nouveaux derives n-substitues de 5-amino-phenylpyrazole et leur utilisation comme agents parasiticides et/ou insecticides
GB2396557A (en) 2002-11-25 2004-06-30 John Strauss Protecting animals against ectoparasite infestations
WO2004098290A1 (de) 2003-05-08 2004-11-18 Bayer Healthcare Ag Mittel zum bekämpfen von parasiten an tieren
US20060014802A1 (en) 2003-12-08 2006-01-19 Denis Billen Substituted arylpyrazoles
WO2005090313A1 (en) 2004-03-18 2005-09-29 Pfizer Limited N-(1-arylpyrazol-4l)sulfonamides and their use as parasiticides

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Antagonism of fipronil toxicity by piperonyl butoxide and S,S,S-tributyl phosphorotrithioate in the German cockroach (Dictyoptera: Blattellidae). Valles, Steven M.; Koehler, Philip G.; Brenner, Richard J. Center for Medical, Agricultural and Veterinary Entomology, USDA-ARS, Gainesville, FL, USA. Journal of Economic Entomology (1997), 90(5), 1254-1258
Endris RG, Cooke D, Amodie D, Sweenwy DL & Katz TL (2002)
Endris RG, Matthewson, Cooke D & Amodie D (2000). Rellency and efficacy of 65% permethrin and 9.7% fipronil against Ixodes ricinus. Vet Terapeutics, Vol. 1 (No, 3): 159-168
Hunter, J. S., III, D. M. Keister and P. Jeannin. 1994. Fipronil: A new compound for animal health. Proc. Amer. Assoc. Vet. Parasitol. 39th Ann. Mtg. San Francisco, CA. Pg. 48.
Laboratory evaluation of fipronil, a phenylpyrazole insecticide, against adult Anopheles (Diptera: Culicidae) and investigation of its possible cross-resistance with dieldrin in Anopheles stephensi. Kolaczinski, Jan; Curtis, Chris. London School of Hygiene and Tropical Medicine, London, UK. Pest Management Science (2001), 57(1), 41-45
Skin distribution of fipronil by microautoradiography following topical administration to the beagle dog. Cochet, Pascal; Birckel, P.; Bromet-Petit, M.; Bromet, N.; Weil, A.; European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics (1997), 22(3), 211-216.
Transfollicular drug delivery - Is it a reality? Meidan, Victor M.; Bonner, Michael C.; Michniak, Bozena B.; International Journal of Pharmaceutics (2005), 306(1-2), 1-14

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013000572A1 (de) 2011-06-30 2013-01-03 2LUTION GmbH Mittel zur bekämpfung von parasiten an tieren
WO2017015039A1 (en) 2015-07-17 2017-01-26 Evergreen Animal Health, Llc Novel spot-on active substance formulation
EP3348143A1 (de) 2017-01-17 2018-07-18 Evergreen Animal Health LLC Neuartige spot-on-wirkstoffformulierung
WO2018136233A1 (en) 2017-01-17 2018-07-26 Evergreen Animal Health, Llc Novel spot-on active substance formulation

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0720593A2 (pt) 2014-02-25
DK2104428T3 (en) 2016-01-04
WO2008080542A2 (de) 2008-07-10
AU2007341648B2 (en) 2014-06-05
WO2008080542A3 (de) 2008-08-28
KR20090109094A (ko) 2009-10-19
CN105211068A (zh) 2016-01-06
ES2555755T3 (es) 2016-01-08
ECSP099463A (es) 2009-07-31
NI200900126A (es) 2011-12-15
CA2674671A1 (en) 2008-07-10
US20100016398A1 (en) 2010-01-21
US9137995B2 (en) 2015-09-22
HK1219622A1 (zh) 2017-04-13
NZ577937A (en) 2012-04-27
SV2009003319A (es) 2010-08-23
AR064614A1 (es) 2009-04-15
JP5265572B2 (ja) 2013-08-14
MY157683A (en) 2016-07-15
US9609871B2 (en) 2017-04-04
CO6210778A2 (es) 2010-10-20
US8071116B2 (en) 2011-12-06
US20160007611A1 (en) 2016-01-14
EP2104428A2 (de) 2009-09-30
ZA200904412B (en) 2010-08-25
MX2009006917A (es) 2009-07-07
US20130045996A1 (en) 2013-02-21
AU2007341648A1 (en) 2008-07-10
UA100851C2 (ru) 2013-02-11
EP2104428B1 (de) 2015-10-14
BRPI0720593B1 (pt) 2016-09-06
RU2477047C2 (ru) 2013-03-10
CN101636086A (zh) 2010-01-27
DOP2009000157A (es) 2009-07-15
RU2009128592A (ru) 2011-02-10
KR101525118B1 (ko) 2015-06-10
JP2010514712A (ja) 2010-05-06
GT200900177A (es) 2010-10-04
CA2674671C (en) 2015-10-06

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