DE102006047165A1

DE102006047165A1 - Cosmetic or dermatological composition comprises 2-isopropyl-5-methylcyclohexylcarbonyl-D-alanine ethyl ester and a photoprotective filter

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Publication number: DE102006047165A1
Application number: DE200610047165
Authority: DE
Inventors: Ludger Dr. Kolbe; Julia Eckert; Gitta Dr. Neufang; Stefanie Höltkemeier
Original assignee: Beiersdorf AG
Current assignee: Beiersdorf AG
Priority date: 2006-09-29
Filing date: 2006-09-29
Publication date: 2008-04-03

Abstract

Cosmetic or dermatological composition comprises 2-isopropyl-5-methylcyclohexylcarbonyl-D-alanine ethyl ester (I) and a photoprotective filter. ACTIVITY : Dermatological. No biological data given. MECHANISM OF ACTION : None given.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit Kombinationen aus (R)-2-[((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl)-amino]-propionsäure-ethylester (synonym: 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester) und einer oder mehreren Lichtschutzfiltersubstanzen sowie kosmetische und dermatologische Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an solchen Kombinationen.The The present invention relates to cosmetic or dermatological Preparations containing combinations of (R) -2 - [((1R, 2S, 5R) -2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl) -amino] -propionic acid ethyl ester (synonym: 2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarbonyl-D-alanine ethyl ester) and one or more sunscreens and cosmetic and dermatological sunscreen preparations containing such combinations.

Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist allgemein bekannt. Während Strahlen mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist (der sogenannte UVC-Bereich), von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert werden, verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem sogenannten UVB-Bereich, ein Erythem, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennungen.The damaging Effect of the ultraviolet part of solar radiation on the skin is well known. While Beams with one wavelength, which is less than 290 nm (the so-called UVC range), from the Ozone layer in the earth's atmosphere be absorbed, causing rays in the range between 290 nm and 320 nm, the so-called UVB range, an erythema, a simple Sunburn or even more or less severe burns.

Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um 308 nm angegeben.When a maximum of the erythema efficiency of sunlight becomes the tighter Range indicated around 308 nm.

Zum Schutze gegen UVB-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es sich zumeist um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzobsäure, der Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols handelt.To the Protection against UVB radiation, numerous compounds are known which are mostly derivatives of the 3-benzylidene camphor, 4-aminobenzoic acid, the cinnamic acid, salicylic acid, benzophenone and 2-phenylbenzimidazole.

Auch für den Bereich zwischen etwa 320 nm und etwa 400 nm, den sogenannten UVA-Bereich, ist es wichtig, Filtersubstanzen zur Verfügung zu haben, da auch dessen Strahlen Schäden hervorrufen können. So ist erwiesen, dass UVA-Strahlung zu einer Schädigung der elastischen und kollagenen Fasern des Bindegewebes führt, was die Haut vorzeitig altern läßt, und dass sie als Ursache zahlreicher phototoxischer und photoallergischer Reaktionen zu sehen ist. Der schädigende Einfluß der UVB-Strahlung kann durch UVA-Strahlung verstärkt werden.Also for the Range between about 320 nm and about 400 nm, the so-called UVA range, it is important to have available filter substances, as well as its Rays damage can cause. Thus, it has been proven that UVA radiation leads to damage to the elastic and collagen fibers of the connective tissue leads, causing the skin prematurely age, and that they are the cause of numerous phototoxic and photoallergic Reactions can be seen. The injurious Influence of UVB radiation can be amplified by UVA radiation.

UV-A-Strahlung kann ferner Hautschädigungen hervorrufen, indem das hauteigene Keratin oder Elastin geschädigt wird. Hierdurch werden Elastizität und Wasserspeichervermögen der Haut reduziert, d.h. die Haut wird weniger geschmeidig und neigt zur Faltenbildung. Die auffallend hohe Hautkrebshäufigkeit in Gegenden starker Sonneneinstrahlung zeigt, dass offenbar auch Schädigungen der Erbinformationen in den Zellen durch Sonnenlicht, speziell durch UV-A-Strahlung, hervorgerufen werden.UV-A radiation may also cause skin damage cause damage to the skin's own keratin or elastin. This will cause elasticity and water storage capacity the skin is reduced, i. The skin becomes less supple and tends for wrinkling. The strikingly high incidence of skin cancer in areas of strong sunlight shows that apparently too damage the genetic information in the cells by sunlight, especially by UV-A radiation caused.

Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reaktionen führen, wobei dann die photochemischen Reaktionsprodukte in den Hautmetabolismus eingreifen.The UV radiation can also lead to photochemical reactions, wherein then the photochemical reaction products in the skin metabolism intervention.

Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radikalische Verbindungen, z.B. Hydroxylradikale. Auch undefinierte radikalische Photoprodukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität unkontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulettsauerstoff, ein nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls kann bei UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele Andere. Singulettsauerstoff beispielsweise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplettzustände des Sauerstoffmoleküls.mainly are such photochemical reaction products to free radical compounds, e.g. Hydroxyl radicals. Also undefined radical photoproducts that are formed in the skin itself, can because of their high reactivity uncontrolled follow-up reactions to the day. But also singlet oxygen, a non-radical excited state of the oxygen molecule can occur in UV irradiation, as are short-lived epoxides and many Other. Singlet oxygen, for example, stands out over the normally present triplet oxygen (radical ground state) by increased reactivity out. However, there are also excited, reactive (radical) triplet states of the oxygen molecule.

Ferner zählt UV-Strahlung zur ionisierenden Strahlung. Es besteht also das Risiko, dass auch ionische Spezies bei UV-Exposition entstehen, welche dann ihrerseits oxidativ in die biochemischen Prozesse einzugreifen vermögen.Further counts UV radiation to ionizing radiation. So there is a risk that too ionic species are formed on exposure to UV, which then in turn oxidative in the biochemical processes are able to intervene.

Die Pigmentierung der menschlichen Haut, wird im wesentlichen durch die Gegenwart von Melanin bewirkt. Melanin und dessen Abbauprodukte (Melanoide), Carotin, Durchblutungsgrad sowie die Beschaffenheit und Dicke des Stratum corneum und andere Hautschichten lassen Hautfarbtöne von praktisch weiß (bei verringerter Füllung oder bei Fehlen der Blutgefäße) oder gelblich über hellbraun-rötlich, bläulich bis braun verschiedener Nuancen und schließlich beinahe schwarz erscheinen. Die einzelnen Hautregionen zeigen aufgrund unterschiedlicher Melanin-Mengen unterschiedliche Tiefe der Farbtönung.The Pigmentation of human skin, is essentially through the presence of melanin causes. Melanin and its degradation products (Melanoids), carotene, degree of circulation and the nature and Thickness of the stratum corneum and other layers of skin leave skin tones of practically white (at reduced filling or in the absence of blood vessels) or yellowish over light brown-reddish, bluish until brown different nuances and finally appear almost black. The individual skin regions show different amounts of melanin different depth of coloration.

Das natürliche Melanin schützt die Haut vor eindringender UV-Strahlung. Die Anzahl der in den Melanocyten produzierten Melanin-Granula entscheidet über Hell- od. Dunkelhäutigkeit. Bei starker Pigmentierung (z.B. bei Farbigen, aber auch bei Hellhäutigen nach einiger UV-Bestrahlung) ist Melanin auch im Stratum spinosum und sogar im Stratum corneum festzustellen. Es schwächt die UV-Strahlung um bis zu ca. 90%, bevor diese das Corium erreicht.The natural melanin protects the skin from penetrating UV radiation. The number of melanin granules produced in the melanocytes determines whether they are light or dark-skinned. In strong pigmentation (eg in colored, but also in fair-skinned after some UV irradiation) melanin is also in the stratum spi nosum and even in the stratum corneum. It attenuates UV radiation by up to about 90% before it reaches the corium.

Je nach Lichtempfindlichkeit werden in der Regel folgende Hauttypen unterschieden:
Hauttyp I bräunt nie, bekommt immer einen Sonnenbrand.
Hauttyp II bräunt kaum, bekommt leicht einen Sonnenbrand.
Hauttyp III bräunt durchschnittlich gut.
Hauttyp IV bräunt leicht und anhaltend, bekommt fast nie Sonnenbrand.
Hauttyp V dunkle, oft fast schwarze Haut, bekommt nie Sonnenbrand.Depending on photosensitivity, the following skin types are usually distinguished:
Skin type I never tans, always gets a sunburn.
Skin type II hardly tans, easily gets sunburned.
Skin type III tans well on average.
Skin type IV tans easily and persistently, almost never gets sunburned.
Skin type V Dark, often almost black, skin never gets sunburned.

Die natürliche Abschirmung der schädlichen UV-Strahlung ist ein handfester Vorteil der natürlichen Hautbräunung. Seit einigen Jahrzehnten gilt darüberhinaus eine „gesunde" Hautfarbe als Zeichen von insbesondere sportlicher Aktivität und wird daher von einer breiten Verbraucherschicht als erstrebenswert erachtet. Vertreter der Hauttypen I und II, die sich einer solchen Hauttönung erfreuen wollen, sind daher ohnehin auf selbstbräunende Präparate angewiesen. Aber auch Vertreter des Hauttyps III, die sich nicht allzusehr den Risiken des Sonnenbades aussetzen und trotzdem gebräunt aussehen wollen, sind dankbare Zielgruppen für selbstbräunende Zubereitungen.The natural Shielding the harmful UV radiation is a tangible benefit of natural skin tanning. since a few decades later a "healthy" skin color as a sign especially sports activity and is therefore of a broad consumer stratum is considered desirable. representative the skin types I and II, who enjoy such a skin tone want, therefore, rely on self-tanning preparations anyway. But also Representatives of skin type III who are not too aware of the risks sunbathing while still looking tanned, are grateful Target groups for self-tanning preparations.

Ein indirekter Nachteil von Lichtschutzzubereitungen besteht darin, dass sie unter Bedingungen angewandt werden (verstärkte Sonneneinstrahlung), unter welchen die Haut verstärkt austrocknet. Wünschenswert ist, Lichtschutzzubereitungen zur Verfügung zu stellen, die der Hautaustrocknung entgegenwirken. Auch wäre im allgemeinen bei der erhöhten Temperatur, die mit intensiverer Sonneneinstrahlung verbunden ist, erwünscht, dass von der Zubereitung eine gewisse Kühlwirkung ausgeht.One indirect disadvantage of sunscreen preparations is that they are applied under conditions (increased solar radiation), under which the skin strengthens dry out. It is desirable To provide sunscreen preparations that are dehydrated counteract. Also would be in general at the elevated Temperature associated with more intense sunlight, he wishes, that the preparation emanates a certain cooling effect.

Die Kühlwirkung kosmetischer Zubereitungen beruht bisher auf zwei Grundprinzipien: Einsatz von Komponenten die sich nach topischer Applikation gasförmig verflüchtigen und die hierfür erforderlich Energiemenge, die sog. Verdampfungsenthalpie, zu einem Großteil der Hautoberfläche entnehmen. Es werden daher in entsprechenden nicht okklusiven Kosmetika geeignete flüssige Komponenten eingesetzt. Als besonders geeignet hat sich hier Ethanol erwiesen, daneben zeigen Formulierungen mit hohem Wassergehalt ebenfalls eine deutliche Kühlwirkung.The cooling effect cosmetic preparations is based on two basic principles: Use of components which volatilize after topical application gaseous and the one for that Required amount of energy, the so-called evaporation enthalpy, to a large part the skin surface remove. It is therefore used in appropriate non-occlusive cosmetics suitable liquid Components used. Ethanol has proven particularly suitable here In addition, formulations with high water content also show a clear cooling effect.

Einsatz von sogenannten „Cooling Agents", die mit den Wärmerezeptoren der Haut in Wechselwirkung treten und somit ein Kälteempfinden auslösen, ohne eine meßbare physikalische Abkühlung zu generieren. Hierfür kommen insbesondere Menthol und diverse Mentholderivate (Frescolate, Physcool, Questice L, etc.) zum Einsatz. Insbesondere hohe Ethanolgehalte führen zu einem verstärktem Austrocknen der Haut. Menthol und seine Derivate sind, neben dem irritativen schleimhautreizenden Potential, insbesondere aufgrund ihres deutlichen Eigengeruchs für zahlreiche Einsatzzwecke unter olfaktorischen Gesichtspunkten nicht geeignet. Häufig genug bewirken solche Substanzen darüberhinaus gleichzeitig eine Durchblutungssteigerung, die im Gegenteil ein Wärmegefühl hervorruft.commitment from so-called "cooling Agents "with the heat receptors the skin interact and thus a feeling of cold trigger, without a measurable one physical cooling to generate. Therefor menthol and various menthol derivatives (Frescolate, Physcool, Questice L, etc.). In particular, high ethanol contents to lead to a reinforced Drying of the skin. Menthol and its derivatives are, in addition to irritative mucous membrane irritating potential, in particular due to their distinct inherent odor for numerous uses from an olfactory point of view not suitable. Often In addition, such substances simultaneously cause one Circulation increase, on the contrary causes a feeling of warmth.

Den Nachteilen des Standes der Technik abzuhelfen, war also Aufgabe der vorliegenden Erfindung.The To remedy disadvantages of the prior art was therefore the task of the present invention.

Es war indes überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, dass kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt Wirkstoffkombinationen aus 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester und einer oder mehreren Lichtschutzfiltersubstanzen den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen.It was surprising and for the expert does not foresee that cosmetic or dermatological Preparations containing active ingredient combinations of 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl-D-alanine ethyl ester and one or more sunscreen filters the disadvantages of the prior art remedy.

Bei Befolgen der erfindungsgemäßen Lehre sind Zubereitungen erhältlich, welche hervorragenden UV-Schutz bewirken und die Haut trotzdem kühlen und gut befeuchten, ohne dass die Produkte einen Mentholgeruch aufweisen.at Follow the teaching of the invention are preparations available, which provide excellent UV protection and still cool the skin and Moisten well without the products have a menthol odor.

2-isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester zeichnet sich durch folgende Struktur aus:

2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl-D-alanine ethyl ester is characterized by the following structure:

Die Synthese von 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester [synonym: (R)-2-[((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl)-amino]-propionsäuremethylester kann nach folgender Vorschrift erfolgen:
1,0 g D-Alaninethylesterhydrochlorid (von Aldrich Chemical Co erhalten) wurde in 28 ml diethylether und 1 ml doppeltdestillierten Wassers aufgelöst und auf 0 °C gekühlt. Eine Spatelspitze des Katalysators Diaminopyrimidin wurde hinzugefügt. 1,62 ml p-Menthylchlorid wurden tropfenweise hinzugefügt, gefolgt von 2 ml Triethylamin. Flocken eines falrblosen Niederschlages bildeten sich in der Mischung, die über Nacht bei Raumtemperatur gerührt wurde. Der Niederschlag wurde in Ethylacetat gelöst, mit doppelt destilliertem Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Die organische Phase wurde unter vermindertem Druck verdampft, wobei 2 g Endprodukt erhalten wurde, welches bei Raumtemperatur kristallisierte. Die erwartete Molekularmasse und Struktur wurden mit Massenspektrometer bzw. anhand des NMR-Spektrums bestätigt.The synthesis of 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl-D-alanine ethyl ester [synonym: (R) -2 - [((1R, 2S, 5R) -2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl) -amino] -propionic acid methyl ester may be made in accordance with the following rule:
1.0 g of D-alanine ethyl ester hydrochloride (obtained from Aldrich Chemical Co.) was dissolved in 28 ml of diethyl ether and 1 ml of double-distilled water and cooled to 0 ° C. A spatula tip of the catalyst diaminopyrimidine was added. 1.62 ml of p-menthyl chloride was added dropwise, followed by 2 ml of triethylamine. Flakes of a no-mist precipitate formed in the mixture, which was stirred overnight at room temperature. The precipitate was dissolved in ethyl acetate, washed with double-distilled water and dried over sodium sulfate. The organic phase was evaporated under reduced pressure to give 2 g of the final product, which crystallized at room temperature. The expected molecular mass and structure were confirmed by mass spectrometer or NMR spectrum.

Erfindungsgemäße Zubereitungen sind vorteilhaft, welche dadurch gekennzeichnet sind, dass sie 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 Gew.-% bis 1,0 Gew.-%, insbesondere 0,05-0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester enthalten.Preparations according to the invention are advantageous, which are characterized in that they are 0.001 Wt .-% to 10 wt .-%, preferably 0.01 wt .-% to 1.0 wt .-%, in particular 0.05-0.5% by weight, based on the total weight of the preparations, 2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarbonyl-D-alanine ethyl ester contain.

Erfindungsgemäß vorteilhafte Lichtschutzfilter sind Substanzen, die UV-Strahlung im UV-A- und/oder UV-B-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, insbesondere 1,0 bis 15,0 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die das Haar bzw. die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel fürs Haar oder die Haut dienen.According to the invention advantageous Sunscreen filters are substances that are UV radiation in the UV-A and / or UV-B range absorb, wherein the total amount of the filter substances z. B. 0.1 Wt .-% to 30 wt .-%, preferably 0.5 to 20 wt .-%, in particular 1.0 to 15.0 wt.%, based on the total weight of the preparations to cosmetic Preparations available to put the hair or the skin in front of the entire area protect the ultraviolet radiation. You can also as a sunscreen for hair or the skin.

Vorteilhafte UV-A-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Dibenzoylmethanderivate, insbesondere das 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (CAS-Nr. 70356-09-1), welches von Givaudan unter der Marke Parsol^® 1789 und von Merck unter der Handelsbezeichnung Eusolex^® 9020 verkauft wird.Advantageous UV-A filter substances for the purposes of the present invention are dibenzoylmethane derivatives, in particular 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane (CAS-Nr. 70356-09-1), marketed by Givaudan under the trade name Parsol ^® 1789 and is sold by Merck under the trade name Eusolex ^® 9020th

Weitere vorteilhafte UV-A-Filtersubstanzen sind die Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure

und ihre Salze, besonders die entsprechenden Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salze, insbesondere das Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure-bis-natriumsalz

mit der INCI-Bezeichnung Bisimidazylate, welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan AP bei Haarmann & Reimer erhältlich ist.Further advantageous UV-A filter substances are the phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid

and their salts, especially the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salts, especially the phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid bis-sodium salt

with the INCI name Bisimidazylate, which, for example, under the trade name Neo Helio pan AP is available from Haarmann & Reimer.

Ferner vorteilhaft sind das 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol und dessen Salze (besonders die entprechenden 10-Sulfato-verbindungen, insbesondere das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz), das auch als Benzol-1,4-di(2-oxo-3-bornylidenmethyl-10-sulfonsäure) bezeichnet wird und sich durch die folgende Struktur auszeichnet:

Also advantageous are the 1,4-di (2-oxo-10-sulfo-3-bomylidenemethyl) benzene and its salts (especially the corresponding 10-sulfato compounds, in particular the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt) which is also referred to as benzene-1,4-di (2-oxo-3-bomylidenemethyl-10-sulfonic acid) and is characterized by the following structure:

Vorteilhafte UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ferner sogenannte Breitbandfilter, d.h. Filtersubstanzen, die sowohl UV-A- als auch UV-B-Strahlung absorbieren.advantageous UV filter substances in the context of the present invention are further so-called broadband filters, i. Filter substances containing both UV-A as well as absorb UV-B radiation.

Vorteilhafte Breitbandfilter oder UV-B-Filtersubstanzen sind beispielsweise Bis-Resorcinyltriazinderivate mit der folgenden Struktur:

wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bzw. ein einzelnes Wasserstoffatom darstellen. Insbesondere bevorzugt sind das 2,4-Bis-{[4-(2-Ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI: Aniso Triazin), welches unter der Handelsbezeichnung Tinosorb^® S bei der CIBA-Chemikalien GmbH erhältlich ist, und das 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoësäure-tris(2-ethylhexylester), synonym: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1,3,5-triazin (INCI: Octyl Triazone), welches von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbezeichnung UVINUL^® T 150 vertrieben wird.Advantageous broadband filters or UV-B filter substances are, for example, bis-resorcinyl triazine derivatives having the following structure:

wherein R1, R2 and R3 are independently selected from the group of branched and unbranched alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms or a single hydrogen atom. Especially preferred are 2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine (INCI: aniso triazine ), which is available under the trade name Tinosorb ^® S from CIBA-Chemikalien GmbH, and the 4,4 ', 4''- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester), synonym: 2,4,6-tris [anilino (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)] - 1,3,5-triazine (INCI: octyl triazone which is sold by BASF Aktiengesellschaft under the trade name Uvinul ^® T 150).

Auch andere UV-Filtersubstanzen, welche das Strukturmotiv

aufweisen, sind vorteilhafte UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung, beispielsweise die in der Europäischen Offenlegungsschrift EP 570 838 A1 beschriebenen s-Triazinderivate, deren chemische Struktur durch die generische Formel

wiedergegeben wird, wobei
R einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt,
X ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe darstellt,
R1 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel

bedeutet, in welcher
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkyl- gruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
R2 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt, wenn X die NH-Gruppe darstellt, und
einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel

bedeutet, in welcher
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
wenn X ein Sauerstoffatom darstellt.Other UV filter substances, which are the structural motif

have advantageous UV filter substances in the sense of the present invention, for example, those in the European published patent application EP 570 838 A1 described s-triazine derivatives, their chemical structure by the generic formula

is reproduced, wherein
R is a branched or unbranched C 1 -C 18 -alkyl radical, a C 5 -C 12 -cycloalkyl radical, optionally substituted by one or more C 1 -C 4 -alkyl groups,
X represents an oxygen atom or an NH group,
R 1 is a branched or unbranched C 1 -C 18 alkyl radical, a C 5 -C 12 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl groups, or a hydrogen atom, an alkali metal atom, an ammonium group or a group of the formula

means in which
A is a branched or unbranched C 1 -C 18 -alkyl radical, a C 5 -C 12 -cycloalkyl or aryl radical, optionally substituted by one or more C 1 -C 4 -alkyl groups,
R3 represents a hydrogen atom or a methyl group,
n represents a number from 1 to 10,
R 2 represents a branched or unbranched C 1 -C 18 alkyl radical, a C 5 -C 12 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl groups, when X represents the NH group, and
a branched or unbranched C1-C18 alkyl radical, a C5-C12 cycloalkyl radical optionally substituted with one or more C1-C4 alkyl groups, or a hydrogen atom, an alkali metal atom, an ammonium group or a group of the formula

means in which
A is a branched or unbranched C 1 -C 18 -alkyl radical, a C 5 -C 12 -cycloalkyl or aryl radical, optionally substituted by one or more C 1 -C 4 -alkyl groups,
R3 represents a hydrogen atom or a methyl group,
n represents a number from 1 to 10,
when X represents an oxygen atom.

Besonders bevorzugte UV-Filtersubstanz im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ferner ein unsymmetrisch substituiertes s-Triazin, dessen chemische Struktur durch die Formel

wiedergegeben wird, welches im Folgenden auch als Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Dioctylbutamidotriazone) bezeichnet wird und unter der Handelsbezeichnung UVASORB HEB bei Sigma 3V erhältlich ist.Particularly preferred UV filter substance in the context of the present invention is also an unsymmetrically substituted s-triazine whose chemical structure is represented by the formula

which is also referred to below as Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Dioctylbutamidotriazone) and is available under the trade name UVASORB HEB in Sigma 3V.

Auch in der Europäischen Offenlegungsschrift 775 698 werden bevorzugt einzusetzende Bis-Resorcinyltriazinderivate beschrieben, deren chemische Struktur durch die generische Formel

wiedergegeben wird, wobei R1, R2 und A1 verschiedenste organische Reste repräsentieren.Also in the European Patent Application 775,698 are preferably used bis-Resorcinyltriazinderivate described their chemical structure by the generic formula

is reproduced, wherein R1, R2 and A1 represent a variety of organic radicals.

Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ferner das 2,4-Bis-{[4-(3-sulfonato)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin Natriumsalz, das 2,4-Bis-{[4-(3-(2-Propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4-(2-methoxyethyl carboxyl)-phenylamino]-1,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-{4-(2-ethyl-carboxyl)-phenylamino}-1,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-1,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-tris(trimethylsiloxy-silylpropyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(2''-methylpropenyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin und das 2,4-Bis-{[4-(1',1',1',3',5',5',5'-Heptamethylsiloxy-2''-methyl-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin.Advantageous For the purposes of the present invention are also the 2,4-bis - {[4- (3-sulfonato) -2-hydroxy-propyloxy) -2-hydroxy] phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3 , 5-triazine Sodium salt containing 2,4-bis - {[4- (3- (2-propyloxy) -2-hydroxy-propyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5 triazine, the 2,4-bis - {[4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- [4- (2-methoxyethylcarboxyl) -phenylamino] -1,3,5-triazine, 2,4-bis - {[4- (3- (2-propyloxy) -2-hydroxy-propyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- {4- (2-ethyl-carboxyl) -phenylamino} 1,3,5-triazine, 2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (1-methylpyrrol-2-yl) -1,3,5-triazine 2,4-bis - {[4-tris (trimethylsiloxy-silylpropyloxy) -2-hydroxy] phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis - {[4- (2 '' - methylpropenyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine and 2,4-bis - {[4- (1 ', 1', 1 ', 3', 5 ', 5', 5'-heptamethylsiloxy-2 "-methyl-propyloxy) -2-hydroxy] - phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine.

Ein vorteilhafter Breitbandfilter im Sinne der vorliegenden Erfindung ist das 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-Phenol), welches durch die chemische Strukturformel

gekennzeichnet ist und unter der Handelsbezeichnung Tinosorb^® M bei der CIBA-Chemikalien GmbH erhältlich ist.An advantageous broadband filter for the purposes of the present invention is the 2,2'-methylene-bis (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol), which through the chemical structural formula

characterized and CIBA-Chemikalien GmbH available under the trade name Tinosorb M ^® in.

Vorteilhafter Breitbandfilter im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ferner das 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]-Phenol (CAS-Nr.: 155633-54-8) mit der INCI-Bezeichnung Drometrizole Trisiloxane, welches durch die chemische Strukturformel

gekennzeichnet ist.Advantageous broadband filter according to the present invention is further the 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- [2-methyl-3- [1,3,3,3-tetramethyl-1 - [( trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl] propyl] phenol (CAS No .: 155633-54-8) with the INCI name Drometrizole Trisiloxane, which is represented by the chemical structural formula

is marked.

Vortailhaft ist auch
Die UV-B-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Vorteilhafte öllösliche UV-B-Filtersubstanzen sind z. B.:
3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3-Benzylidencampher;
4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)-1,3,5-triazin;
Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhexyl)ester;
Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Methoxyzimtsäureisopentylester;
Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon
sowie an Polymere gebundene UV-Filter.Vortailhaft is also
The UV-B filters may be oil-soluble or water-soluble. Advantageous oil-soluble UV-B filter substances are z. B .:
3-benzylidene camphor derivatives, preferably 3- (4-methylbenzylidene) camphor, 3-benzylidene camphor;
4-aminobenzoic acid derivatives, preferably (2- ethylhexyl) 4- (dimethylamino) benzoate, 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester;
2,4,6-trianilino- (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy) -1,3,5-triazine;
Esters of benzalmalonic acid, preferably di (2-ethylhexyl) 4-methoxybenzalmalonate;
Esters of cinnamic acid, preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester, 4-methoxycinnamic acid isopentyl ester;
Derivatives of benzophenone, preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone
as well as polymers bound to UV filters.

Vorteilhafte wasserlösliche UV-B-Filtersubstanzen sind z. B.:
Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Triethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst;
Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.Advantageous water-soluble UV-B filter substances are z. B .:
Salts of 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid, such as its sodium, potassium or its triethanolammonium salt, and the sulfonic acid itself;
Sulfonic acid derivatives of 3-Benzylidencamphers, such as. B. 4- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) benzenesulfonic acid, 2-methyl-5- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) sulfonic acid and salts thereof.

Eine weiterere erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende Lichtschutzfiltersubstanz ist das Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (Octocrylen), welches von BASF unter der Bezeichnung Uvinul^® N 539 erhältlich ist und sich durch folgende Struktur auszeichnet:

A further light protection filter substance according to the invention to be used advantageously is ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate (octocrylene), which is under the name Uvinul ^® N 539 available from BASF and is characterized by the following structure:

Es kann auch von erheblichem Vorteil sein, polymergebundene oder polymere UV-Filtersubstanzen in Zubereitungen gemäß der vorliegenden Erfindung zu verwenden, insbesondere solche, wie sie in der WO-A-92/20690 beschrieben werden.It may also be of considerable advantage to use polymer-bound or polymeric UV filter substances in preparations according to the present invention, in particular those as described in US Pat WO-A-92/20690 to be discribed.

Ferner kann es gegebenenfalls von Vorteil sein, erfindungsgemäß weitere UV-A- und/oder UV-B-Filter in kosmetische oder dermatologische Zubereitungen einzuarbeiten, beispielsweise bestimmte Salicylsäurederivate wie 4-Isopropylbenzylsalicylat, 2-Ethylhexylsalicylat (= Octylsalicylat), Homomenthyisalicylat.Further may it be advantageous, according to the invention further UV-A and / or UV-B filters in cosmetic or dermatological preparations to incorporate, for example, certain salicylic acid derivatives such as 4-isopropylbenzyl salicylate, 2-ethylhexyl salicylate (= octyl salicylate), homomenthyl hyalicylate.

Die Liste der genannten UV-Filter, die im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.The List of said UV filters, for the purposes of the present invention can be used Of course not limiting.

Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen enthalten außerdem vorteilhaft, wenngleich nicht zwingend, anorganische Pigmente auf Basis von Metalloxiden und/oder anderen in Wasser schwerlöslichen oder unlöslichen Metallverbindungen, insbesondere der Oxide des Titans (TiO₂), Zinks (ZnO), Eisens (z.B. Fe₂O₃), Zirkoniums (ZrO₂), Siliciums (SiO₂), Mangans (z.B. MnO), Aluminiums (Al₂O₃), Cers (z.B. Ce₂O₃), Mischoxiden der entsprechenden Metalle sowie Abmischungen aus solchen Oxiden. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von TiO₂.Cosmetic and dermatological preparations according to the invention also advantageously, though not necessarily, contain inorganic pigments based on metal oxides and / or other sparingly soluble or insoluble metal compounds, in particular the oxides of titanium (TiO ₂ ), zinc (ZnO), iron (eg Fe ₂ O ₃ ), zirconium (ZrO ₂ ), silicon (SiO ₂ ), manganese (eg MnO), aluminum (Al ₂ O ₃ ), cerium (eg Ce ₂ O ₃ ), mixed oxides of the corresponding metals and mixtures of such oxides. Particular preference is given to pigments based on TiO ₂ .

Die anorganischen Pigmente liegen erfindungsgemäß in hydrophober Form vor, d.h., dass sie oberflächlich wasserabweisend behandelt sind. Diese Oberflächenbehandlung kann darin bestehen, dass die Pigmente nach an sich bekannten Verfahren mit einer dünnen hydrophoben Schicht versehen werden.The inorganic pigments are present in hydrophobic form according to the invention, that is, superficially are treated water-repellent. This surface treatment can consist of that the pigments according to known methods with a thin hydrophobic Layer be provided.

Eines solcher Verfahren besteht beispielsweise darin, dass die hydrophobe Oberflächenschicht nach einer Reaktion gemäß n TiO₂ + m (RO)₃Si-R' -> n TiO₂ (oberfl.) erzeugt wird. n und m sind dabei nach Belieben einzusetzende stöchiometrische Parameter, R und R' die gewünschten organischen Reste. Beispielsweise in Analogie zu DE-OS 33 14 742 dargestellte hydrophobisierte Pigmente sind von Vorteil.One such method is, for example, that the hydrophobic surface layer after a reaction according to n TiO ₂ + m (RO) ₃ Si-R '-> n TiO ₂ (surface) is produced. n and m are stoichiometric parameters to be used as desired, R and R 'are the desired organic radicals. For example, in analogy to DE-OS 33 14 742 illustrated hydrophobized pigments are advantageous.

Vorteilhafte TiO₂-Pigmente sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen T 805 von der Firma Degussa erhältlich.Advantageous TiO ₂ pigments are available, for example, under the trade names T 805 from Degussa.

Die Gesamtmenge an anorganischen Pigmenten, insbesondere hydrophoben anorganischen Mikropigmenten in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-30 Gew.-%, bevorzugt 0,1-10,0, insbesondere 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.The Total amount of inorganic pigments, in particular hydrophobic inorganic micropigments in the finished cosmetic or dermatological Preparations are advantageously from the range of 0.1-30% by weight, preferably 0.1-10.0, in particular 0.5-6.0 wt .-% selected, based on the total weight of the preparations.

Erfindungsgemäß können die kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzformulierungen wie üblich zusammengesetzt sein und dem kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutz, ferner zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen.According to the invention can cosmetic and / or dermatological sunscreen formulations as usual and cosmetic and / or dermatological light protection, furthermore for the treatment, care and cleansing of the skin and / or hair and as a make-up product in decorative cosmetics.

Zur Anwendung werden die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen erfindungsgemäß in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht.to The cosmetic and dermatological preparations are used According to the invention in the for cosmetics usual Applied to the skin and / or hair in sufficient quantity.

Besonders bevorzugt sind solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorteilhaft können diese zusätzlich mindestens einen weiteren UVA-Filter und/oder mindestens einen weiteren UVB-Filter und/oder mindestens ein anorganisches Pigment, bevorzugt ein anorganisches Mikropigment, enthalten.Especially preferred are those cosmetic and dermatological preparations, which are in the form of a sunscreen. Advantageous can this in addition at least one further UVA filter and / or at least one other UVB filter and / or at least one inorganic pigment, preferred an inorganic micropigment.

Die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können erfindungsgemäß kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.The cosmetic and dermatological preparations according to the invention may contain cosmetic adjuvants such as are conventionally used in such preparations, for example preservatives, Bactericides, perfumes, anti-foaming agents, dyes, pigments having a coloring effect, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common ingredients of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, Foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.

Ein zusätzlicher Gehalt an üblichen Antioxidantien ist im allgemeinen bevorzugt. Erfindungsgemäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.One additional Content of usual Antioxidants are generally preferred. According to the invention can as favorable Antioxidants all for cosmetic and / or dermatological applications suitable or common Antioxidants are used.

Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05-20 Gew.-%, insbesondere 1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.The Amount of the aforementioned antioxidants (one or more compounds) in the preparations preferably from 0.001 to 30% by weight, particularly preferably from 0.05 to 20% by weight, in particular from 1 to 10% by weight, based on the total weight of the preparation.

Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Lösung oder Emulsion oder Dispersion darstellt, können als Lösungsmittel verwendet werden:

– Wasser oder wäßrige Lösungen Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl;
– Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
– Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte.

If the cosmetic or dermatological preparation in the sense of the present invention is a solution or emulsion or dispersion, it is possible to use as solvent:

- Water or aqueous solutions of oils, such as triglycerides of capric or caprylic, but preferably castor oil;
Fats, waxes and other natural and synthetic fatty substances, preferably esters of fatty acids with lower C-number alcohols, for example with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with lower C-number alkanoic acids or with fatty acids;
Alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers, preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous products.

Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.Especially Mixtures of the abovementioned solvents are used. at alcoholic solvents Water can be another ingredient.

Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Lösung oder Emulsion oder Dispersion darstellt, können als Lösungsmittel verwendet werden:Provided the cosmetic or dermatological preparation according to the present Invention a solution or emulsion or dispersion can be used as solvent:

- Water or aqueous solutions
- Oils, like Triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably castor oil;
- fats, Waxes and other natural and synthetic fats, preferably esters of fatty acids with lower C number alcohols, e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols lower with alkanoic acids C number or with fatty acids;
- alcohols, Diols or polyols of low C number, and their ethers, preferably Ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, Propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous products.

Als Treibmittel für aus Aerosolbehältern versprühbare kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.When Propellant for from aerosol containers sprayable Cosmetic and / or dermatological preparations in the sense of present invention are the usual known volatile, liquefied propellant, For example, hydrocarbons (propane, butane, isobutane) suitable, which can be used alone or mixed with each other. Also Compressed air is advantageous to use.

Natürlich weiß der Fachmann, dass es an sich nichttoxische Treibgase gibt, die grundsätzlich für die Verwirklichung der vorliegenden Erfindung in Form von Aerosolpräparaten geeignet wären, auf die aber dennoch wegen bedenklicher Wirkung auf die Umwelt oder sonstiger Begleitumstände verzichtet werden sollte, insbesondere Fluorkohlenwasserstoffe und Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW).Of course, the expert knows that there are nontoxic propellants, which are basically for the realization of the present invention in the form of aerosol preparations However, because of harmful effects on the environment or other accompanying circumstances should be waived, especially fluorocarbons and Chlorofluorocarbons (CFCs).

Kosmetische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können auch als Gele vorliegen, die neben einem wirksamen Gehalt am erfindungsgemäßen Wirkstoff und dafür üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln, bevorzugt Wasser, noch organische Verdickungsmittel, z.B. Gummiarabikum, Xanthangummi, Natriumalginat, Cellulose-Derivate, vorzugsweise Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder anorganische Verdickungsmittel, z. B. Aluminiumsilikate wie beispielsweise Bentonite, oder ein Gemisch aus Polyethylenglykol und Polyethylenglykolstearat oder -distearat, enthalten. Das Verdickungsmittel ist in dem Gel z.B. in einer Menge zwischen 0,1 und 30 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,5 und 15 Gew.-%, enthalten.Cosmetic preparations for the purposes of the present invention may also be present as gels which, in addition to an effective content of the active ingredient according to the invention and solvents customarily used for it, preferably water, also organic thickeners, for example gum arabic, xanthan gum, sodium alginate, cellulose derivatives, preferably methylcellulose, hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose or inorganic thickening agents, e.g. As aluminum silicates such as bentonites, or a mixture of polyethylene glycol and polyethylene glycol stearate or distearate. The thickener is contained in the gel, for example, in an amount between 0.1 and 30 wt .-%, preferably between 0.5 and 15 wt .-%.

Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, außer den erfindungsgemäßen Kombinationen weitere öllösliche UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der Lipidphase und/oder weitere wasserlösliche UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der wäßrigen Phase einzusetzen.It is advantageous according to the invention except the combinations according to the invention additional oil-soluble UVA filters and / or UVB filters in the lipid phase and / or other water-soluble UVA filters and / or UVB filters in the aqueous phase use.

Vorteilhaft können die Lichtschutzformulierungen erfindungsgemäß weitere Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel dienen.Advantageous can the sunscreen formulations according to the invention contain further substances, absorb the UV radiation in the UVB range, the total amount the filter substances e.g. 0.1% by weight to 30% by weight, preferably 0.5 to 10 wt .-%, in particular 1 to 6 wt .-%, based on the total weight of the preparations to make cosmetic preparations to disposal to put the skin in front of the entire area of the ultraviolet Protect radiation. You can also serve as a sunscreen.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen. Beispiel 1 Kühlende Tagescreme mit Lichtschutz Fettphase: Glycerylstearat 1,3% Stearinsäure 2,5% Mikrokristallines Wachs 2% Cetylalkohol 1% Ethylhexylmethoxycinnamat (Parsol MCX) 5% Cyclomethicon 1% Ethylhexyl Triazon (Uvinol T 150) 2% Stearylalkohol 2% Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazin (Tinosorb S) 1% Tocopherylacetat 0,5% 2-Isopropyl-S-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethyleste^r 0,5% Wasserphase: Glycerin 7% EDTA 0,2% Butylenglykol 3% Panthenol 1% Phenoxyethanol 0,4% Methylparaben 0,2% dem. Wasser ad 100% Verdickerphase: Carbomer 0,15% Dimethicon 2% Natriumstärkeoctenylsuccinat (Füllstoff) 2% Parfum 0,3% NaOH q.s. The following examples are intended to illustrate the present invention without limiting it. Unless indicated otherwise, all amounts, proportions and percentages are based on the weight and the total amount or on the total weight of the preparations. Example 1 Cooling Day Cream with Sunscreen Fat Phase: glyceryl stearate 1.3% stearic acid 2.5% Microcrystalline wax 2% cetyl alcohol 1% Ethylhexyl methoxycinnamate (Parsol MCX) 5% cyclomethicone 1% Ethylhexyl triazone (Uvinol T 150) 2% stearyl 2% Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine (Tinosorb S) 1% tocopheryl acetate 0.5% 2-isopropyl-S-methylcyclohexanecarbonyl-D-alanine ethyl ^r 0.5% Water phase: glycerin 7% EDTA 0.2% butylene 3% panthenol 1% phenoxyethanol 0.4% methylparaben 0.2% the. water ad 100% Thickener phase: Carbomer 0.15% dimethicone 2% Sodium starch octenyl succinate (filler) 2% Perfume 0.3% NaOH qs

Herstellung:production:

Verdickerphase, Parfum, Füllstoffe, sowie Fett- und Wasserphase werden getrennt eingewogen. Fett- und Wasserphase werden auf ca. 80°C erhitzt. Bei ca. 78°C werden die Phasen vereinigt, die Verdickerphase wird zugefügt und ggf. wird NaOH zum Neutralisieren zugefügt. Nach dem Abkühlen auf 65°C wird homogenisiert. Anschließend wird die entstandene Emulsion kaltgerührt bis sie auf RT abgekühlt ist. Währenddessen wird bei ca. 45°C die Füllstoffphase und bei ca. 30°C das Parfum zugegeben und der pH Wert nach Bedarf eingestellt. Beispiel 2 Kühlende Lichtschutzcreme Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride 1% Cetylalkohol 3% Ethylhexylmethoxycinnamat (Parsol MCX) 5% Hydrierte Kokosfettsäureglyceride 2% Ethylhexyl Triazon (Uvinol T 150) 1,5% Stearaylalkohol 3% Glkyceryistearatcitrat 2% Dicaprylylether 4% Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazin (Tinosorb S) 2% BHT 0,03% Glycerin 7% EDTA 0,2% Butylenglykol 3% Panthenol 1% Phenoxyethanol 0,4% Methylparaben 0,2% Carbomer 0,15% Dimethicon 2% Natriumstärkeoctenylsuccinat (Füllstoff) 2% Parfum q.s. NaOH q.s. 2-Isopropyl-S-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester 0,25% Wasser ad 100 Beispiel 3 Kühlende Emulsion mit Lichtschutz und hautpflegenden Eigenschaften Glycerylstearat 2,6 % Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride 2 % Glycerin 5 % Tocopherylacetat 0,5 % Cetearylalcohol 2 % PEG-40 Stearat 0,8 % Trisodium EDTA 1 % Ethylhexylmethoxycinnamat 5 % Dimethicon 1 % Cyclomethicon 2 % Myristylmyristat 0,5 % Butylmethoxydibenzoylmethan 2 % Phenylbenzimidazolsulfonsäure 2 % Carbomer 0,1 % Methylpalmitat 1% 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester 0,75% Wasser ad 100 % Beispiel 4 Tagescreme Glycerylstearat 2,5% Glycerin 5% Tocopherylacetat 0,5% Cetearylalcohol 2% PEG-40 Stearat 0,75% Ethylhexylmethoxycinnamat 5% Cyclomethicon 5% Benzophenon-3 3% MyristylmMyristat 1% C_12-15 Alkylbenzoat 2% Phenylbenzimidazol Sulfonic Acid 2% Carbomer 0,15% Triisostearin 2% Methylpalmitat 2% Diazolidinylharnstoff q.s. 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester 0,75% Aqua ad 100 % Beispiel 5 Kühlende Körperlotion Cetylalkohol 3 % Glycerylstearat SE 1,5 % Butylmethoxydibenzoylmethan 3 % Hydrierte Kokosfettglyceride (Hydrogenated Coco Glycerides) 1 % Ethylhexylsalicylat 4 % Ethylhexylmethoxycinnamat 7 % BHT 0,05% EDTA 0,2 % Tocopherylacetat 0,5 % Benzophenon-3 3 % Phenoxyethanol 0,4 % Dimethicon 2 % Nylon 12 2% Distärkephosphat 3 % Xanthangummi 0,4 % Glycerin 7% Phenylbenimidazolsulfonsäure 2 % Ethanol 4 % Ethylhexyglycerin 0,5 % Ethylparaben 0,1 Methylparaben 0,2 Propylparaben 0,1 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester 0,5 Aqua ad 100 Thickening phase, perfume, fillers, as well as fat and water phase are weighed separately. The fat and water phases are heated to approx. 80 ° C. At about 78 ° C, the phases are combined, the thickener phase is added and, if necessary, NaOH is added to neutralize. After cooling to 65 ° C is homogenized. Subsequently, the resulting emulsion is stirred cold until it has cooled to RT. Meanwhile, at about 45 ° C, the filler phase and at about 30 ° C the perfume is added and adjusted the pH value as needed. Example 2 Cooling sunscreen cream Caprylic / capric 1% cetyl alcohol 3% Ethylhexyl methoxycinnamate (Parsol MCX) 5% Hydrogenated coconut fatty acid glycerides 2% Ethylhexyl triazone (Uvinol T 150) 1.5% Stearaylalkohol 3% Glkyceryistearatcitrat 2% dicaprylyl 4% Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine (Tinosorb S) 2% BHT 0.03% glycerin 7% EDTA 0.2% butylene 3% panthenol 1% phenoxyethanol 0.4% methylparaben 0.2% Carbomer 0.15% dimethicone 2% Sodium starch octenyl succinate (filler) 2% Perfume qs NaOH qs 2-isopropyl-S-methyl-cyclohexanecarbonyl-D-alanine ethyl ester 0.25% water ad 100 Example 3 Cooling emulsion with light protection and skin care properties glyceryl stearate 2.6% Caprylic / capric 2% glycerin 5% tocopheryl acetate 0.5% Cetearylalcohol 2% PEG-40 stearate 0.8% Trisodium EDTA 1 % ethylhexylmethoxycinnamate 5% dimethicone 1 % cyclomethicone 2% myristate 0.5% butylmethoxydibenzoylmethane 2% phenylbenzimidazolesulfonic 2% Carbomer 0.1% methyl palmitate 1% 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl-D-alanine ethyl ester 0.75% water ad 100% Example 4 Day cream glyceryl stearate 2.5% glycerin 5% tocopheryl acetate 0.5% Cetearylalcohol 2% PEG-40 stearate 0.75% ethylhexylmethoxycinnamate 5% cyclomethicone 5% Benzophenone-3 3% MyristylmMyristat 1% C _12-15 alkyl benzoate 2% Phenylbenzimidazole sulfonic acid 2% Carbomer 0.15% Triisostearin 2% methyl palmitate 2% diazolidinyl qs 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl-D-alanine ethyl ester 0.75% Aqua ad 100% Example 5 Cooling body lotion cetyl alcohol 3% Glyceryl stearate SE 1.5% butylmethoxydibenzoylmethane 3% Hydrogenated Coconut Glycerides (Hydrogenated Coco Glycerides) 1 % ethylhexyl 4% ethylhexylmethoxycinnamate 7% BHT 0.05% EDTA 0.2% tocopheryl acetate 0.5% Benzophenone-3 3% phenoxyethanol 0.4% dimethicone 2% Nylon 12th 2% distarch 3% xanthan gum 0.4% glycerin 7% Phenylbenimidazolsulfonsäure 2% ethanol 4% Ethylhexyglycerin 0.5% Ethylparaben 0.1 methylparaben 0.2 Propylparaben 0.1 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl-D-alanine ethyl ester 0.5 Aqua ad 100

Claims

Cosmetic or dermatological preparations with an active ingredient combination of 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl-D-alanine ethyl ester and one or more sunscreen filters.

Preparations according to Claim 1, characterized that the sunscreen filter substance or sunscreen filter substances chosen becomes or becomes from the group of the derivatives of the Benzylidencamphers.

Preparations according to Claim 1, characterized that the sunscreen filter substance or sunscreen filter substances chosen becomes or become from the group of Benzophenone.

Preparations according to Claim 1, characterized that the sunscreen filter substance or sunscreen filter substances chosen is or will be from the group of derivatives of cinnamic acid.

Preparations according to Claim 1, characterized that the sunscreen filter substance or sunscreen filter substances chosen is or will be from the group of derivatives of salicylic acid.

Preparations according to Claim 1, characterized that the sunscreen filter substance or sunscreen filter substances chosen is or are from the group of derivatives of triazone and triazines.

Preparations according to Claim 1, characterized that the sunscreen filter substance or sunscreen filter substances chosen is or become from the group butylmethoxydibenzoylmethane, the bis-imidazylate and octocrylene

Preparations according to one of the preceding claims, characterized in that it is 0.001% by weight to 10% by weight, preferably 0.01 Wt .-% to 1.0 wt .-%, in particular 0.05-0.5 wt .-%, based on the Total weight of the preparations, of 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl-D-alanine ethyl ester contain.

Preparations according to one of the preceding claims, characterized in that it is from 0.001% by weight to 25% by weight, preferably 0.05 Wt .-% to 15 wt .-%, in particular 0.1-10.0 wt .-%, based on the total weight the preparations, on one or more sunscreen filter substances contain.