DE102006026762A1

DE102006026762A1 - Solid pigment preparations

Info

Publication number: DE102006026762A1
Application number: DE200610026762
Authority: DE
Inventors: Andreas Dipl.-Chem. Dr. Wenning
Original assignee: Evonik Degussa GmbH
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 2006-06-09
Filing date: 2006-06-09
Publication date: 2008-01-10
Also published as: CN101085876A; WO2007141090A1

Abstract

Die Erfindung betrifft feste Pigmentpräparationen, bestehend aus mindestens einem Pigment und einem Harz, deren Herstellverfahren und deren Verwendung in Farben, Lacken, Klebstoffen, Tinten oder Druckfarben.The invention relates to solid pigment preparations consisting of at least one pigment and a resin, their preparation processes and their use in paints, lacquers, adhesives, inks or printing inks.

Description

Die Erfindung betrifft feste Pigmentpräparationen bestehend aus mindestens einem Pigment und einem Harz, deren Herstellverfahren und deren Verwendung in Farben, Lacken, Klebstoffen, Tinten oder Druckfarben.The The invention relates to solid pigment preparations consisting of at least a pigment and a resin, their production process and their Use in paints, varnishes, adhesives, inks or inks.

Verwendet werden diese festen Pigmentpräparationen in Beschichtungsstoffen wie beispielsweise Farben, Lacke, Klebstoffe, Tinten oder Druckfarben für die Beschichtung von Gegenständen aus z. B. Metallen und Kunststoffen. Geeignet sind diese Beschichtungsstoffzusammensetzungen für alle üblichen Applikationsmethoden, die in der modernen Metall- und Kunststoffbeschichtung sowie der Druckfarbenindustrie eingesetzt werden, wie z. B. die Spritzapplikation, die elektrostatische Spritzapplikation sowie das Drucken mittels verschiedener Druckverfahren.used become these solid pigment preparations in coating materials such as paints, varnishes, adhesives, Inks or inks for the coating of objects from z. As metals and plastics. These coating compositions are suitable for all usual Application methods used in modern metal and plastic coating and the printing ink industry are used, such. B. the Spray application, the electrostatic spray application as well printing by various printing methods.

Üblicherweise werden farbige Beschichtungsstoffe derart hergestellt, dass zunächst eine flüssige Pigmentpräparation hergestellt wird, die dann mit einem Stammlack aufgelackt wird.Usually Colored coating materials are prepared such that a first liquid pigment preparation is prepared, which is then painted with a parent lacquer.

Bei der Herstellung von Pigmentpräparationen werden Füllstoffe und Pigmente in flüssigen Medien dispergiert. Dazu bedient man sich in der Regel Dispergiermitteln, um so die für eine effektive Dispergierung der Feststoffe benötigten mechanischen Scherkräfte zu reduzieren und gleichzeitig möglichst hohe Füllgrade zu realisieren. Die Dispergiermittel unterstützen das Aufbrechen von Agglomeraten, benetzen und/oder belegen als oberflächenaktive Verbindungen die Oberfläche der zu dispergierenden Partikel und stabilisieren diese gegen eine unerwünschte Reagglomeration.at the production of pigment preparations become fillers and pigments in liquid Media dispersed. For this purpose, it is generally used dispersants, so for the effective dispersion of the solids required to reduce mechanical shear forces and at the same time as possible high fill levels too realize. The dispersants help break up agglomerates, wet and / or occupy the surface active compounds as the surface the particles to be dispersed and stabilize them against a undesirable Reagglomeration.

Netz- und Dispergiermittel erleichtern bei der Herstellung von Farben und Lacken die Einarbeitung von Pigmenten und Füllstoffen, die als wichtige Formulierungsbestandteile das optische Erscheinungsbild und die physikalischchemischen Eigenschaften von Beschichtungen wesentlich bestimmen. Für eine optimale Ausnutzung müssen diese Feststoffe zum einen gleichmäßig in Lacken und Farben verteilt werden, zum anderen muss die einmal erreichte Verteilung stabilisiert werden. Die stabilisierende Komponente wird in vielen Fällen auch von Bindemittelkomponenten wahrgenommen. Derartige Bindemittel sind auch deshalb wertvolle Komponenten für Beschichtungsstoffe, weil sie zu einer schnelleren Trocknung und zur Erhöhung der Härte der resultierenden Filme beitragen.Network- and dispersants facilitate in the manufacture of colors and paints the incorporation of pigments and fillers, which are considered important Formulation ingredients the visual appearance and the physicochemical Significantly determine the properties of coatings. For an optimal Need to exploit these solids are evenly distributed in paints and varnishes second, once the distribution has been reached, it must stabilize become. The stabilizing component will in many cases too perceived by binder components. Such binders are also therefore valuable components for coating materials, because to faster drying and to increase the hardness of the resulting films contribute.

Für lösemittelhaltige Beschichtungsstoffe werden üblicherweise lösemittelhaltige Pigmentpräparation auf Basis verschiedener Netz- und Dispergiermittel hergestellt, die mit verschiedenen lösemittelhaltigen Stammlacken aufgelackt werden. Für wässrige Beschichtungsstoffe werden üblicherweise ebenfalls wässrige Pigmentpräparation auf Basis verschiedener Netz- und Dispergiermittel hergestellt, die mit verschiedenen wässrigen Stammlacken aufgelackt werden.For solvent-based Coating materials are usually solventborne Pigment preparation on Basis made of various wetting and dispersing agents, the with different solventborne basecoats be painted. For aqueous Coating materials are usually also aqueous pigment preparation manufactured on the basis of various wetting and dispersing agents, those with different aqueous Stammlacken be painted.

Um die durch die Herstellung und Lagerung vieler Pigmentpräparationen entstehenden hohen Kosten zu vermeiden, sind auch Pigmentpräparation mit universeller Verträglichkeit mit Bindemitteln und Löslichkeit in organischen Lösemitteln entwickelt worden. Derartige Pigmentpräparationen auf Basis von Keton-Aldehyd-Harzen werden z. B. in der DE 44 04 809 beschrieben. Die EP 1 078 946 beschreibt den Einsatz von blockcopolymeren Polyalkylenoxiden als Dispergiermittel für Universalpigmentpräparationen, die sowohl wässrig als auch lösemittelhaltig eingestellt werden können. Die in der DE 10 2005 012 316 beschriebenen Universalpigmentpräparationen auf Basis der Kombination von blockcopolymeren, styrenoxidhaltigen Polyalkylenoxiden und Keton-Aldehyd-Harzen weisen ebenfalls eine breite Verträglichkeit mit verwendeten Bindemitteln und Löslichkeit in verwendeten organischen Lösemitteln und in Wasser auf. Zusätzlich wird die Schaumbildung in wässrigen Pigmentpräparationen unterdrückt.In order to avoid the high costs arising from the production and storage of many pigment preparations, pigment preparations with universal compatibility with binders and solubility in organic solvents have also been developed. Such pigment preparations based on ketone-aldehyde resins are z. B. in the DE 44 04 809 described. The EP 1 078 946 describes the use of block copolymer polyalkylene oxides as dispersants for universal pigment preparations, which can be adjusted both aqueous and solvent-containing. The in the DE 10 2005 012 316 described universal pigment preparations based on the combination of block copolymers, styrene oxide-containing polyalkylene oxides and ketone-aldehyde resins also have a broad compatibility with binders used and solubility in organic solvents used and in water. In addition, foaming in aqueous pigment preparations is suppressed.

Alle diese flüssigen Pigmentpräparationen enthalten neben Wasser, organische Lösemittel, und Dispergiermitteln in der Regel weitere Hilfsmittel wie beispielsweise Eintrocknungs-verhinderer, Rheologieadditive, Antihautmittel, Biozide oder Mittel zur Erhöhung der Gefrierbeständigkeit. Um diese Hilfsmittel und die Handhabbarkeit der energie- und zeitintensiven Dispergierung von Pigmenten zu vermeiden, sind feste Pigmentpräparationen entwickelt worden, die in Wasser oder in organischen Lösemitteln durch einfaches Rühren in Lösung gebracht werden können. Die EP 702 055 beschreibt das Dispergieren von Pigmenten in organischen Bindemitteln mit hohem Molekulargewicht, sogenannte stir-in Pigmente, zur Herstellung farbiger, lösemittelhaltiger Beschichtungen. Diese Pigmente sind jedoch nicht gegen Reagglomeration stabilisiert, so dass Störungen etwa durch Stippenbildung nicht sicher vermieden werden.In addition to water, organic solvents, and dispersants, all of these liquid pigment preparations generally contain other auxiliaries, such as drying inhibitors, rheology additives, anti-skinning agents, biocides or agents for increasing the resistance to freezing. In order to avoid these aids and the handling of the energy and time-intensive dispersion of pigments, solid pigment preparations have been developed which can be dissolved in water or in organic solvents by simple stirring. The EP 702,055 describes the dispersing of pigments in high molecular weight organic binders, so-called stir-in pigments, for the preparation of colored, solvent-borne coatings. However, these pigments are not stabilized against reagglomeration, so that disturbances such as by specks are not reliably avoided.

Die in der EP 702 062 beschriebenen Pigmentpräparationen sind konditioniert. Allerdings werden zur Verbesserung der Textur der Pigmente anorganische Salze von Kolophoniumharzen verwendet, die zum einen in der Pigmentpräparation verbleiben und zu Störungen in der organischen Beschichtung führen können. Zum anderen ist die Dispergierung nicht optimal, so dass etwa bei Einsatz von Phthalocyaninpigmenten mehrfach nass gemahlen werden muss.The in the EP 702,062 described pigment preparations are conditioned. However, the To improve the texture of the pigments, inorganic salts of rosin resins are used, which on the one hand remain in the pigment preparation and can lead to disturbances in the organic coating. On the other hand, the dispersion is not optimal, so that when using phthalocyanine pigments must be ground several times wet.

In der EP 902 061 werden Vinylpyrrolidon-Homopolymere oder Copolymere zur Herstellung von stir-in Pigmentpräparationen beschrieben. Diese Pigmentpräparationen sind insbesondere zur Einfärbung wässriger Industrielacke oder lösemittelfreier Kunststoffe geeignet.In the EP 902 061 Vinylpyrrolidone homopolymers or copolymers for the preparation of stir-in pigment preparations are described. These pigment preparations are particularly suitable for coloring aqueous industrial coatings or solvent-free plastics.

Die DE 102 56 416 beschreibt feste Pigmentpräparationen, die aus einem organischen Pigment, einem funktionalisierten Pigmentderivat und einem wasserlöslichen, oberflächenaktiven Additiv aus der Gruppe nichtionischer Polyether oder spezieller Derivate davon. Diese Additive unterscheiden sich jedoch von denen, die in den erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen verwendet werden.The DE 102 56 416 describes solid pigment preparations consisting of an organic pigment, a functionalized pigment derivative and a water-soluble surfactant additive selected from the group consisting of nonionic polyethers or, more particularly, derivatives thereof. However, these additives differ from those used in the pigment preparations of the present invention.

Die US 6,734,231 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung einer Pigmentzusammensetzung durch Mischen eines Pigments und eines Harnstoff-Aldehyd-Harzes oder Harnstoff-Keton-Harzes und anschließendem Extrudieren. Diese Harze unterscheiden sich jedoch von denen, die in den erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen verwendet werden.The US 6,734,231 describes a process for preparing a pigment composition by mixing a pigment and a urea-aldehyde resin or urea-ketone resin and then extruding. However, these resins are different from those used in the pigment preparations of the present invention.

Die EP 432 480 beschreibt Masterbatche aus Mischungen dreier wesentlicher Komponenten: a) Acrylat-Harze, Keton-Harze oder Aldehyd-Harze, b) Zitronensäureester, Acetylzitronensäureester oder Weinsäureester und c) Farbstoffe und/oder Pigmente und Additive. Die Verwendung von Zitronensäureester, Acetylzitronensäureester oder Weinsäureester führt allerdings zu Problemen bei der Vermahlung der Pigmente.The EP 432 480 describes masterbatches from mixtures of three essential components: a) acrylate resins, ketone resins or aldehyde resins, b) citric acid esters, acetyl citric acid esters or tartaric acid esters and c) dyes and / or pigments and additives. However, the use of citric acid ester, acetyl citric acid ester or tartaric acid ester leads to problems in the grinding of the pigments.

Die WO 2004/078852 beschreibt eine Pigmentpräparation, bei der feinteilige organische Pigmentteilchen mit anorganischen Pigmentteilchen kombiniert werden und diese Teilchen zusätzlich eine organische makromolekulare Beschichtung aufweisen.The WO 2004/078852 describes a pigment preparation in which finely divided organic pigment particles are combined with inorganic pigment particles and these particles additionally have an organic macromolecular coating.

Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, feste Pigmentpräparationen zu finden, deren Zusammensetzung möglichst einfach ist und die durch eine besonders leichte Dispergierbarkeit in Anwendungsmedien verschiedenster Art, vor allem durch einfaches Einrühren (stir-in) in flüssigen Anwendungsmedien verteilbar sind. Durch Verwendung dieser festen Pigmentpräparationen in lösemittelhaltigen oder lösemittelfreien Anwendungen sollte eine hohe Farbstärke und Flockulationsstabilität gegeben sein.Of the The present invention was based on the object solid pigment preparations whose composition is as simple as possible and which by a particularly easy dispersibility in application media of all kinds, especially by simply stirring in (stir-in) in liquid Application media are distributable. By using this solid pigment preparations in solvent-containing or solvent-free Applications should be given a high color strength and flocculation stability be.

Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe konnte überraschenderweise durch die Verwendung mindestens eines nicht carbonylhydrierten Ketonharzes und/oder eines nicht carbonylhydrierten Keton/Aldehyd-Harzes in Kombination mit mindestens einem Pigment gelöst werden.The The object underlying the invention was able to surprisingly by the Use of at least one non-carbonyl-hydrogenated ketone resin and / or a non-carbonyl-hydrogenated ketone / aldehyde resin in Combination with at least one pigment to be solved.

Überraschenderweise wurde gefunden, dass derartige feste Pigmentpräparationen mühelos in lösemittelhaltige oder lösemittelfreie Beschichtungen eingearbeitet werden können. Sie lösen sich leicht in einem organischen Lösemittel oder in einer Bindemittelschmelze auf. Die Verträglichkeit zu vielen Bindemitteln ist gegeben. Die erhaltenen Beschichtungen weisen einen sehr guten Verlauf auf.Surprisingly It has been found that such solid pigment preparations can be easily incorporated in solventborne or solvent-free Coatings can be incorporated. They dissolve easily in an organic solvent or in a binder melt. The compatibility with many binders is given. The coatings obtained have a very good Course on.

Gegenstand der Erfindung sind feste Pigmentpräparationen, im Wesentlichen enthaltend

A) 40 bis 99 Gew.-% mindestens eines Pigmentes,
B) 1 bis 60 Gew.-% mindestens eines nicht carbonylhydrierten Keton-Harzes und/oder eines nicht carbonylhydrierten Keton/Aldehyd-Harzes,
C) 0 bis 50 Gew.-% mindestens eines anorganischen Füllstoffes,

wobei die Summe der Gewichtsangaben der Komponenten A), B) und C) 100 Gew.-% beträgt.The invention relates to solid pigment preparations, essentially containing

A) 40 to 99% by weight of at least one pigment,
B) 1 to 60% by weight of at least one non-carbonyl-hydrogenated ketone resin and / or one non-carbonyl-hydrogenated ketone / aldehyde resin,
C) 0 to 50% by weight of at least one inorganic filler,

wherein the sum of the weights of components A), B) and C) is 100 wt .-%.

Als Komponente A) können organische oder anorganische Pigmente sowie Ruße eingesetzt werden.When Component A) can organic or inorganic pigments and carbon blacks are used.

In Betracht zu ziehende organische Pigmente sind beispielsweise Azopigmente, Azomethinpigmente, Metallkomplex-Pigmente, anthrachinoide Pigmente, Phthalocyanin-pigmente, polycyclische Pigmente, insbesondere solche der Thioindigo-, Chinacridon-, Dioxazin-, Pyrrolo-, Naphthalintetracarbonsäure-, Perylen-, Indanthron-, Isoamidolin(on)-, Isoindolinon-, Flavanthron-, Pyranthron- oder Isoviolanthron-Reihe. Mischungen oder feste Lösungen solcher Pigmente sind ebenfalls möglich. Besonders geeignet sind Pigmente aus der Gruppe der Azo-, Dioxazin-, Pyrrolo- (ganz besonders der Diketopyrrolopyrrolpigmente), Chinacridon-Phthalocyanin-, Indanthron oder Isoindolinon-Pigmente. Gut geeignete organische Pigmente sind solche, die im Color Index beschrieben werden. Dazu gehören beispielsweise die Gruppe der C.I. Pigmentrot 202, C.I. Pigmentrot 122, C.I. Pigmentrot 144, C.I. Pigmentrot 170, C.I. Pigmentrot 177, C.I. Pigmentrot 179, C.I. Pigmentrot 254, C.I. Pigmentrot 255, C.I. Pigmentrot 264, C.I. Pigmentbraun 23, C.I. Pigmentgelb 13, C.I. Pigmentgelb 74, C.I. Pigmentgelb 83, C.I. Pigmentgelb 109, C.I. Pigmentgelb 110, C.I. Pigmentgelb 147, C.I. Pigmentgelb 191.1, C.I. Pigmentorange 48, C.I. Pigmentorange 49, C.I. Pigmentorange 61, C.I. Pigmentorange 71, C.I. Pigmentblau 15, C.I. Pigmentblau 60, C.I. Pigmentviolett 19, C.I. Pigmentviolett 23, C.I. Pigmentviolett 37, C.I. Pigmentgrün 7, C.I. Pigmentgrün 36.Suitable organic pigments are, for example, azo pigments, azomethine pigments, metal complex pigments, anthraquinoid pigments, phthalocyanine pigments, polycyclic pigments, in particular those of the thioindigo, quinacridone, dioxazine, pyrrolo, naphthalenetetracarboxylic acid, perylene, indanthrone, Isoamidoline (on), isoindolinone, flavanthrone, pyranthrone or isoviolanthrone series. Mixtures or solid solutions of such pigments are also possible. Especially suitable are pigments from the group of the azo, dioxazine, pyrrolo (especially the diketopyrrolopyrrole pigments), quinacridone-phthalocyanine, indanthrone or isoindolinone pigments. Highly suitable organic pigments are those described in the Co lor index. These include, for example, the group of CI Pigment Red 202, CI Pigment Red 122, CI Pigment Red 144, CI Pigment Red 170, CI Pigment Red 177, CI Pigment Red 179, CI Pigment Red 254, CI Pigment Red 255, CI Pigment Red 264, CI Pigment Brown 23, CI Pigment Yellow 13, CI Pigment Yellow 74, CI Pigment Yellow 83, CI Pigment Yellow 109, CI Pigment Yellow 110, CI Pigment Yellow 147, CI Pigment Yellow 191.1, CI Pigment Orange 48, CI Pigment Orange 49, CI Pigment Orange 61, CI Pigment Orange 71, CI Pigment Blue 15, CI Pigment Blue 60, CI Pigment Violet 19, CI Pigment Violet 23, CI Pigment Violet 37, CI Pigment Green 7, CI Pigment Green 36.

Geeignete anorganische Pigmente sind beispielsweise Metalloxide, gemischte Metalloxide, Antimongelb, Bleichromate, Bleichromatsulfate, Bleimolybdate, Ultramarinblau, Kobaltblau, Manganblau, Chromoxidgrün, hydratisiertes Chromoxidgrün, Kobaltgrün, Metalsulfide, Cadmiumsulfoselenide, Zinkferrite oder Bismuthvanadate, allein oder in Mischungen.suitable inorganic pigments are, for example, metal oxides, mixed Metal oxides, antimony yellow, lead chromates, lead chromosulfates, lead molybdate, Ultramarine blue, cobalt blue, manganese blue, chrome oxide green, hydrated chromium oxide green, Cobalt green, Metal sulfides, cadmium sulfoselenides, zinc ferrites or bismuth vanadates, alone or in mixtures.

Als Ruße können Gasruße, Flammruße oder Furnaceruße, allein oder in Mischungen, eingesetzt werden. Diese Ruße können zusätzlich nachoxidiert und/oder verperlt sein.When Carbon blacks can be gas soot, flame black or furnace blacks, used alone or in mixtures. These carbon blacks can be additionally oxidized and / or be bubbly.

Es können auch beliebige Mischungen von organischen und anorganischen Pigmenten und/oder Rußen verwendet werden.It can also any mixtures of organic and inorganic pigments and / or Russians be used.

Prinzipiell sind alle nicht carbonylhydrierten Keton-Harze und/oder nicht carbonylhydrierten Keton/Aldehyd-Harze als Komponente B) in den festen Pigmentpräparationen geeignet.in principle are all non-carbonyl-hydrogenated ketone resins and / or non-carbonyl-hydrogenated Ketone / aldehyde resins as component B) in the solid pigment preparations suitable.

Als Ketone zur Herstellung der Keton-Harze und Keton/Aldehyd-Harze eignen sich alle Ketone, insbesondere Aceton, Acetophenon, Methylethylketon, tert.-Butylmethylketon, Heptanon-2, Pentanon-3, Methylisobutylketon, Cyclopentanon, Cyclododecanon, Mischungen aus 2,2,4- und 2,4,4-Trimethylcyclopentanon, Cycloheptanon und Cyclooctanon, Cyclo-hexanon und alle alkylsubstituierten Cyclohexanone mit einem oder mehreren Alkylresten, die insgesamt 1 bis 8 Kohlenwasserstoffatome aufweisen, einzeln oder in Mischung. Als Beispiele alkylsubstituierter Cyclohexanone können 4-tert.-Amylcyclohexanon, 2-sek.-Butylcyclohexanon, 2-tert.-Butylcyclohexanon, 4-tert.-Butylcyclohexanon, 2-Methylcyclo-hexanon und 3,3,5-Trimethylcyclohexanon genannt werden.When Ketones for the preparation of ketone resins and ketone / aldehyde resins are suitable all ketones, in particular acetone, acetophenone, methyl ethyl ketone, tert-butyl methyl ketone, Heptanone-2, pentanone-3, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, cyclododecanone, Mixtures of 2,2,4- and 2,4,4-trimethylcyclopentanone, cycloheptanone and cyclooctanone, cyclohexanone and all alkyl-substituted cyclohexanones with one or more alkyl radicals having a total of 1 to 8 hydrocarbon atoms have, individually or in mixture. As examples alkyl-substituted Cyclohexanone can 4-tert-amylcyclohexanone, 2-sec-butylcyclohexanone, 2-tert-butylcyclohexanone, 4-tert-butylcyclohexanone, 2-methylcyclohexanone and 3,3,5-trimethylcyclohexanone.

Im Allgemeinen können aber alle in der Literatur für Keton-Harz- und Keton/Aldehyd-Harzsynthesen als geeignet genannte Ketone, in der Regel alle C-H-aciden Ketone, eingesetzt werden. Bevorzugt werden Keton/Aldehyd-Harze auf der Basis der Ketone Acetophenon, Cyclohexanon, 4-tert.-Butylcyclohexanon, 3,3,5- Trimethylcyclohexanon und Heptanon allein oder in Mischung sowie Ketonharze von Cyclohexanon.in the Generally can but all in the literature for Ketone resin and ketone / aldehyde resin syntheses as suitably mentioned ketones, generally all C-H-acidic ketones used become. Preferred are ketone / aldehyde resins based on the ketones Acetophenone, cyclohexanone, 4-tert-butylcyclohexanone, 3,3,5-trimethylcyclohexanone and heptanone alone or in admixture, and ketone resins of cyclohexanone.

Als Aldehyd-Komponente der Keton/Aldehydharze eignen sich prinzipiell unverzweigte oder verzweigte Aldehyde, wie z. B. Formaldehyd, Acetaldehyd, n-Butyraldehyd, iso-Butyraldehyd, Valerianaldehyd sowie Dodecanal. Im Allgemeinen können alle in der Literatur für Ketonharzsynthesen als geeignet genannte Aldehyde eingesetzt werden. Bevorzugt wird jedoch Formaldehyd allein oder in Mischungen verwendet.When Aldehyde component of the ketone / aldehyde resins are suitable in principle unbranched or branched aldehydes, such as. B. formaldehyde, acetaldehyde, n-butyraldehyde, iso-butyraldehyde, valeric aldehyde and dodecanal. In general can all in the literature for Ketonharzsynthesen be used as suitable called aldehydes. Preferably, however, formaldehyde is used alone or in mixtures.

Das benötigte Formaldehyd wird üblicherweise als ca. 20 bis 40 Gew.-%ige wässrige oder alkoholische (z. B. Methanol oder Butanol) Lösung eingesetzt. Andere Einsatzformen des Formaldehyds wie z. B. auch die Verwendung von para-Formaldehyd oder Trioxan sind ebenfalls möglich. Aromatische Aldehyde, wie z. B. Benzaldehyd, können in Mischung mit Formaldehyd ebenfalls enthalten sein.The needed Formaldehyde is usually as about 20 to 40 wt .-% aqueous or alcoholic (eg, methanol or butanol) solution. Other uses of formaldehyde such. B. also the use of para-formaldehyde or trioxane are also possible. Aromatic aldehydes, such as. As benzaldehyde, may in mixture with formaldehyde Also included.

Besonders bevorzugt werden als Ausgangsverbindungen für die Komponente B) Acetophenon, Cyclohexanon, 4-tert.-Butylhexanon, 3,3,5-Trimethyicyclohexanon sowie Heptanon allein oder in Mischung und Formaldehyd eingesetzt.Especially preferred starting compounds for component B) are acetophenone, Cyclohexanone, 4-tert-butylhexanone, 3,3,5-trimethyicyclohexanone and heptanone alone or in mixture and formaldehyde.

Derartige Keton-Aldehyd-Harze werden beispielsweise in der DD 12 433 , DD 123 481 , DE 12 56 898 , DE 13 00 256 , DE 28 31 613 und der DE 44 04 809 beschrieben.Such ketone-aldehyde resins are used for example in the DD 12 433 . DD 123 481 . DE 12 56 898 . DE 13 00 256 . DE 28 31 613 and the DE 44 04 809 described.

Die in der EP 902 061 beschriebenen Vinylpyrrolidon-Homopolymeren oder Copolymeren besitzen ein Molekulargewicht von 5000 bis 300000 g/mol. Mit einem Molekulargewicht von unter 3000 g/mol besitzen die erfindungsgemäß eingesetzten Keton-Harze oder Keton/Aldehyd-Harze ein deutlich geringeres Molekulargewicht.The in the EP 902 061 vinylpyrrolidone homopolymers or copolymers described have a molecular weight of 5000 to 300,000 g / mol. With a molecular weight of less than 3000 g / mol, the ketone resins or ketone / aldehyde resins used according to the invention have a significantly lower molecular weight.

Als Komponente C) können auch anorganische Füllstoffe mitverwendet werden. Sie sind meist pulverförmige, im Anwendungsmedium praktisch unlösliche Substanzen. Sie werden überwiegend aus natürlich vorkommenden Mineralien durch Abbau, Reinigung, Vermahlung and anschließende Klassierung in Kornfraktionen gewonnen. Aber auch synthetische Produkte, wie Sulfate oder Carbonate, werden als Füllstoffe verwendet, wenn es beispielsweise um Reinheit (Helligkeit) oder besondere Feinteiligkeit geht. Im Unterschied zu Pigmenten besitzen Füllstoffe in der Regel ein geringes Deckvermögen. Neben der Vergrößerung des Volumens (Verbilligung) zeigen sie im Film ganz spezielle Wirkungen, wie z. B. Reflexion, Oberflächenstruktur, Abrieb- oder Steinschlagbeständigkeit. Ihr Einsatz wird von ihrer Teilchengröße, Teilchengrößenverteilung, Teilchenform, Teilchenstruktur, Härte, Dichte, Farbe, Benetzbarkeit, Abrasivität, Oberflächenadsorption, Brechungsindex, chemische Zusammensetzung, Reinheit, Beständigkeit und Preis vorbestimmt.As component C) also inorganic fillers can be used. They are usually powdery, practically insoluble in the application medium substances. They are predominantly made naturally before Minerals obtained by mining, purification, grinding and subsequent classification in grain fractions. But even synthetic products, such as sulfates or carbonates, are used as fillers, for example, when it comes to purity (brightness) or special fineness. In contrast to pigments, fillers generally have a low hiding power. In addition to the increase in volume (cheapening) they show in the film very special effects, such. As reflection, surface texture, abrasion or stone chip resistance. Their use is dictated by their particle size, particle size distribution, particle shape, particle structure, hardness, density, color, wettability, abrasiveness, surface adsorption, refractive index, chemical composition, purity, durability and price.

Geeignete Füllstoffe zur Verwendung in den erfindungsgemäßen festen Pigmentpräparationen sind beispielsweise solche auf Basis von Kaolin, Talkum, Glimmer, andere Silicate, Quarz, Christobalit, Wollastonit, Perlite, Diatomeenerde, Faserfüllstoffe, Aluminiumhydroxid, Bariumsulfat und/oder Calciumcarbonat.suitable fillers for use in the solid pigment preparations of the invention are, for example, those based on kaolin, talc, mica, other silicates, quartz, Christobalite, wollastonite, perlite, diatomaceous earth, Fiber fillers Aluminum hydroxide, barium sulfate and / or calcium carbonate.

Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung von festen Pigmentpräparationen, im Wesentlichen enthaltend

A) 40 bis 99 Gew.-% mindestens eines Pigmentes,
B) 1 bis 60 Gew.-% mindestens eines nicht carbonylhydrierten Keton-Harzes und/oder eines nicht carbonyihydrierten Keton/Aldehyd-Harzes,
C) 0 bis 50 Gew.-% mindestens eines anorganischen Füllstoffes,

wobei die Summe der Gewichtsangaben der Komponenten A), B) und C) 100 Gew.-% beträgt,
wobei eine Suspension aus dem Pigment A), dem Keton-Harz oder dem Keton/Aldehyd-Harz B) und gegebenenfalls dem anorganischen Füllstoff C) in einem organischen Lösemittel und/oder Wasser hergestellt wird, die Suspension in einem geeigneten Aggregat dispergiert und die feste Pigmentpräparation isoliert wird.The invention also provides a process for the preparation of solid pigment preparations, essentially containing

the sum of the weights of components A), B) and C) being 100% by weight,
wherein a suspension of the pigment A), the ketone resin or the ketone / aldehyde resin B) and optionally the inorganic filler C) is prepared in an organic solvent and / or water, the suspension is dispersed in a suitable aggregate and the solid Pigment preparation is isolated.

Als Dispergieraggregate kommen insbesondere Kugelmühlen, Rührwerkskugelmühlen mit horizontaler oder vertikaler Anordnung oder Radial-Rührwerksmühlen in Betracht. Es kann beispielsweise aber auch ein Dispermat, ein Scandex-Mischer, ein Red Devil, ein Einwalzenstuhl, ein Dreiwalzenstuhl oder eine Perlmühle verwendet werden. Die Isolierung der festen Pigmentpräparation kann mit den üblichen Trocknungseinrichtungen erfolgen, beispielsweise in einem Wirbelschichtbett, einem Sprühtrockner, einem Bandtrockner oder einem Vakuumtrockner. Das Desagglomerieren der im Rahmen der Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentzubereitung darin enthaltenen Agglomerate erfolgt beispielsweise mittels Hammermühlen, Stiftmühlen, Prallmühlen oder Sichtermühlen, kann aber auch bereits in das Trocknungsverfahren integriert sein, z. B. in Form einer Mahltrocknung.When Dispersing units come in particular with ball mills, agitator ball mills horizontal or vertical arrangement or radial agitator mills into consideration. It can, for example but also a Dispermat, a Scandex mixer, a Red Devil Einwalzenstuhl, a three-roll chair or a bead mill used become. The isolation of the solid pigment preparation can be done with the usual Drying facilities take place, for example in a fluidized bed, a spray dryer, a belt dryer or a vacuum dryer. The deagglomeration in the context of the preparation of the pigment preparation of the invention therein contained agglomerates, for example by means of hammer mills, pin mills, impact mills or classifier, but can also already be integrated into the drying process, z. B. in the form of a Mahltrocknung.

Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung von festen Pigmentpräparationen, im Wesentlichen enthaltend

wobei die Summe der Gewichtsangaben der Komponenten A), B und C) 100 Gew.-% beträgt,
in Farben, Lacken, Klebstoffen, Tinten oder Druckfarben.The invention therefore also provides the use of solid pigment preparations, essentially containing

the sum of the weights of components A), B and C) being 100% by weight,
in paints, varnishes, adhesives, inks or inks.

Die erfindungsgemäßen festen Pigmentpräparationen können in allen, dem Fachmann bekannten lösemittelhaltigen wie lösemittelfreien Beschichtungssystemen wie Lacken, Farben, Klebstoffen, Tinten oder Druckfarben eingebracht werden. Diese Systeme können beispielsweise physikalisch trocknend, oxidativ trocknend oder anderweitig reaktiv in 1K- oder 2K-Lacken sein.The solid according to the invention pigment preparations can in all known to those skilled solvent-containing as solvent-free Coating systems such as paints, inks, adhesives, inks or inks be introduced. These systems can be physical, for example drying, oxidatively drying or otherwise reactive in 1K or Be 2K paints.

Es gibt eine Vielzahl von physikalisch trocknenden Harzen, beispielsweise Nitrocellulose, Polyvinylbutyral, VC-Copolymere, Acrylate, Methacrylate, Celluloseester, Celluloseether, Kohlenwasserstoffharze, Phenolharze, Kolophoniumharze, Maleinatharze, Polystyrolharze, Siliconharze, Kautschuk basierende Lackharze wie Cyclokautschuk, Chlorkautschuk, chlorierte Polyolefine oder Oligobutadiene, Polyolefine, Polyvinylester, Polyvinylalkohole, Polyvinylacetale, Epoxide, Aminoharze, Amidoharze und Polyesterharze. Oxidativ trocknende Beschichtungsstoffe sind beispielsweise Alkydharze. 1K-Beschichtungsstoffe basieren beispielsweise auf (Meth)Acrylat-, Epoxid-, Polyvinylacetat-, Polyester- oder Polyurethanharzen. Diese Harze können auch ungesättigt sein, d. h. Acrylat- oder Methacrylatdoppelbindungen enthalten wie beispielsweise (meth)acrylierte (Meth)acrylatharze, Epoxid(meth)acrylatharze, Polyester(meth)acrylatharze, Polyether(meth)acrylatharze oder Polyurethan(meth)acrylatharze. 1K-Beschichtungsstoffe sind auch solche auf Basis von hydroxylgruppenhaltigen Polyacrylat- oder Polyesterharzen mit Melaminharzen oder blockierten Polyisocyanatharzen als Vernetzer. 2K-Beschichtungsstoffe sind beispielsweise solche auf Basis von Polyepoxidsystemen oder von hydroxylgruppenhaltigen Polyacrylat- oder Polyesterharzen mit nicht blockierten Polyisocyanatharzen als Vernetzer.There are a variety of physically drying resins such as nitrocellulose, polyvinyl butyral, VC copolymers, acrylates, methacrylates, cellulose esters, cellulose ethers, hydrocarbon resins, phenolic resins, rosins, maleate resins, polystyrene resins, silicone resins, rubber based paint resins such as cyclo rubber, chlorinated rubber, chlorinated polyolefins or oligobutadienes , Polyolefins, polyvinyl esters, polyvinyl alcohols, polyvinyl acetals, epoxies, amino resins, amido resins and polyester resins. Oxidatively drying coating materials are, for example, alkyd resins. 1K coating materials are based, for example, on (meth) acrylate, epoxy, polyvinyl acetate, polyester or polyurethane resins. These resins may also be unsaturated, ie contain acrylate or methacrylate double bonds such as (meth) acrylated (meth) acrylate resins, epoxy (meth) acrylate resins, polyester (meth) acrylate resins, polyether (meth) acrylate resins or polyurethane (meth) acrylate resins. 1K coating materials are also based on hydroxylgrup penhalthaltigen polyacrylate or polyester resins with melamine resins or blocked polyisocyanate resins as crosslinkers. 2K coating materials are, for example, those based on polyepoxide systems or of hydroxyl-containing polyacrylate or polyester resins with non-blocked polyisocyanate resins as crosslinkers.

In den Beschichtungssystemen können alle dem Fachmann bekannten Hilfs- und Zusatzstoffe eingesetzt werden. Dazu zählen beispielsweise Entschäumer, Entlüfter, Rheologiehilfsmittel, Oberflächenadditive, die z. B. Gleitfähigkeit, Kratzfestigkeit, Anti-Blocking, Verlauf und Glanz beeinflussen, Substratbenetzungsadditive, Trockenstoffe, Stabilisatoren oder Biozide.In the coating systems can all adjuvants and additives known to those skilled in the art are used. These include for example defoamers, Ventilator, Rheology aids, surface additives, the z. B. lubricity, Scratch resistance, anti-blocking, course and shine influence, Substrate wetting additives, driers, stabilizers or biocides.

Die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen sind feste Substanzen und liegen als Pulver, bevorzugt als Mikropulver vor. Sie zeichnen sich durch eine besonders leichte Dispergierbarkeit in Anwendungsmedien verschiedenster Art, vor allem durch einfaches Einrühren (stir-in) in flüssigen Anwendungsmedien, aus. Durch Verwendung dieser festen Pigmentpräparationen in lösemittelhaltigen oder lösemittelfreien Anwendungen wie beispielsweise Pulverlacken werden Beschichtungssysteme erhalten, die eine hohe Farbstärke und einen hohen Glanz aufweisen.The Pigment preparations according to the invention are solid substances and are in powder form, preferably as micropowder in front. They are characterized by a particularly easy dispersibility in application media of various kinds, especially by simple stir in (stir-in) in liquid Application media, off. By using these solid pigment preparations in solvent-containing or solvent-free Applications such as powder coatings become coating systems get that a high tinting strength and have a high gloss.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, aber nicht ihren Anwendungsbereich beschränken:The The following examples are intended to further illustrate the invention, but do not restrict their scope:

BeispieleExamples

1) Herstellung eines Keton/Aldehyd-Harzes (nicht erfindungsgemäß)1) Preparation of a ketone / aldehyde resin (not according to the invention)

176,7 g 4-tert-Butylcyclohexanon, 481,7 g 3,3,5-Trimethylcyclohexanon, 112,4 g Cyclohexanon und 373,1 g einer 30 Gew.-%igen Formalinlösung wurden vorgelegt und auf 60 °C erhitzt. Danach wurden 114,5 g einer 50 Gew.-%igen Natriumhydroxidlösung innerhalb von 15 min zugetropft und auf 80 °C erhitzt. Im Anschluss wurde innerhalb von 90 min 200,0 g der Formalinlösung zugetropft und 4 Stunden unter Rückfluss bei 85 °C gehalten. Das entstandene Harz wurde nach Zugabe von Eisessig mit Wasser neutralgewaschen. Nach Destillation resultierte ein hellgelbes, sprödes Harze mit einem Erweichungspunkt von 85 °C.176.7 g 4-tert-butylcyclohexanone, 481.7 g of 3,3,5-trimethylcyclohexanone, 112.4 g of cyclohexanone and 373.1 g of a 30 wt .-% formalin solution were submitted and to 60 ° C. heated. Thereafter, 114.5 g of a 50 wt .-% sodium hydroxide solution within dropped from 15 min to 80 ° C heated. Subsequently, 200.0 g of the formalin solution was added dropwise within 90 min and 4 hours under reflux at 85 ° C held. The resulting resin was added after the addition of glacial acetic acid Washed water neutral. Distillation resulted in a light yellow, brittle Resins with a softening point of 85 ° C.

2) Herstellung der erfindungsgemäßen festen Pigmentpräparation2) Preparation of the solid according to the invention pigment preparation

380 g Spezialschwarz 4 (C.I. Pigmentschwarz 7 der Degussa AG) wurden mit 520 g Wasser zu einem wässrigen Presskuchen verrührt. In einem separaten Behälter wurden 467 g des Keton/Aldehydharzes 1) in 467 g Ethanol gelöst und 76,5 g ULTRA Talc 609 (von Barretts Minerals Inc.) zugegeben. Die Talkum/Harz-Mischung wurde zu dem Pigmentpresskuchen gegeben und in einem Dissolver dispergiert. Die Pigmentdispersion wurde in einem Trockenschrank getrocknet und mikropulverisiert.380 g Spezialschwarz 4 (C.I. Pigment Black 7 from Degussa AG) with 520 g of water to an aqueous Pressed cake stirred. In a separate container 467 g of the ketone / aldehyde resin 1) were dissolved in 467 g of ethanol and 76.5 g ULTRA Talc 609 (from Barretts Minerals Inc.) was added. The talcum / resin mixture was added to the pigment presscake and dispersed in a dissolver. The pigment dispersion was dried in a drying cabinet and micropulverized.

3) Herstellung einer lösemittelhaltigen Pigmentpräparation (nicht erfindungsgemäß)3) Preparation of a solvent-containing pigment preparation (not according to the invention)

280 g Spezialschwarz 4 wurden mit 520 g einer 50%igen Lösung des Keton/Aldehyd-Harzes 1) in Methoxypropylacetate und 187 g Disperbyk 163 (von Byk-Chemie) gemischt und 1 mm Glasperlen im Volumenverhältnis 1 : 1 hinzugefügt. Die Mischung wurde im Dispermat CV 80 min lang bei 3000 U/min dispergiert.280 g of special black 4 were mixed with 520 g of a 50% solution of Ketone / aldehyde resin 1) in methoxypropylacetate and 187 g Disperbyk 163 (from Byk-Chemie) and 1 mm glass beads in volume ratio 1 : 1 added. The mixture was dispersed in Dispermat CV for 80 minutes at 3000 rpm.

4) Herstellung des lösemittelhaltigen Stammlackes (nicht erfindungsgemäß)4) Preparation of the solventborne basecoat (not according to the invention)

Die in der Tabelle aufgeführten Einsatzstoffe wurden unter Zuhilfenahme von 2 mm Glasperlen im Dispermat CV 20 min lang bei 2400 U/min und einer Manteltemperatur von 25 °C gerührt. Anschließend wurde der weiße Mittelölalkydlack 24 h bei Raumtemperatur getrocknet. Das Verhältnis Bindemittel (fest) zu Weißpigment betrug 1 : 0,8. Tabelle 1: Zusammensetzung des Stammlackes Einsatzstoffe Menge (Gew.-%) Alkydal F 49 (55%ig) 61,92 Kronos 2310 27,24 Ca Sikkativ (5% Ca) 0,77 Co-Sikkativ (10% Co) 0,53 Zr-Sikkativ (12% Zr) 0,18 Mn-Sikkativ (10% Mn) 0,10 Octa-Soligen VP 033 0,26 Xylol 4,5 Methoxypropylacetat 2,1 Testbenzin 2,1 Borchinox M2 0,3 Summe 100,0 The starting materials listed in the table were stirred with the aid of 2 mm glass beads in the Dispermat CV for 20 minutes at 2400 rpm and a jacket temperature of 25 ° C. Subsequently, the white Mittelölalkydlack was dried for 24 h at room temperature. The ratio of binder (solid) to white pigment was 1: 0.8. Table 1: Composition of the parent lacquer feedstocks Amount (wt%) Alkydal F 49 (55%) 61.92 Kronos 2310 27.24 Ca siccative (5% Ca) 0.77 Co-siccative (10% Co) 0.53 Zr siccative (12% Zr) 0.18 Mn-siccative (10% Mn) 0.10 Octa-Soligen VP 033 0.26 xylene 4.5 methoxypropylacetate 2.1 white spirit 2.1 Borchinox M2 0.3 total 100.0

5) Herstellung der erfindungsgemäßen Beschichtungsstoffzusammensetzungen5) Preparation of the coating compositions of the invention

Zur Herstellung von Beschichtungsstoffen wurden die Pigmentpräparationen 2) und 3) vorgelegt und der weiße Stammlack (4) jeweils portionsweise unter Rühren zugegeben. Die Tabelle 2 gibt die Beschichtungsstoffzusammensetzungen und ihre Eigenschaften an. Tabelle 2: Beschichtungsstoffzusammensetzungen Formulierung Beispiel Vergleich Weißlack aus 4) 150,0g 150,0 g Schwarze, feste Pigmentpräparation aus 2) 3,2 g – Schwarze Pigmentpräparation aus 3) – 4,2 g Butylglykol 3,0 g 3,0 g Hydropalat 535N 2,3 g 2,3 g % Schwarzpigment auf Weißpigment 3,2 3,2 Technische Eigenschaften der Beschichtungen auf Normalstahl Schichtdicke (μm) 25 25 Pendelhärte nach König nach 28 d 69 67 Gitterschnitt nach 28 d 0-1 0-1 Erichsen-Tiefung (mm) nach 28 d 6,5 6,5 Glanz 20°/60° nach 28 d 77/88 76/88 Glanzschleier nach 28 d 45–49 50–52 ΔE rub out 1,02 1,08 For the preparation of coating materials, the pigment preparations 2) and 3) were initially charged and the white stock paint (4) was added in portions with stirring. Table 2 gives the coating compositions and their properties. Table 2: Coating Compositions formulation example comparison White paint from 4) 150.0 g 150.0 g Black, solid pigment preparation from 2) 3.2 g - Black pigment preparation from 3) - 4.2 g butylglycol 3.0 g 3.0 g Hydropalat 535N 2.3 g 2.3 g % Black pigment on white pigment 3.2 3.2 Technical properties of the coatings on normal steel Layer thickness (μm) 25 25 Pendulum hardness after king after 28 d 69 67 Cross-hatching after 28 d 0-1 0-1 Erichsen cupping (mm) after 28 d 6.5 6.5 Gloss 20 ° / 60 ° after 28 d 77/88 76/88 Glossy haze after 28 d 45-49 50-52 ΔE rub out 1.02 1.08

Die beispielhaft gezeigte Beschichtungszusammensetzung auf Basis der erfindungsgemäßen festen Pigmentpräparation und einem lösemittelhaltigen, weißen Alkydlack besaß einen hohen Glanz und gute mechanische und koloristische Eigenschaften. Diese Eigenschaften waren mit einer Beschichtungszusammensetzung auf Basis einer lösemittelhaltigen Pigmentpräparation vergleichbar.The exemplified coating composition based on the solid pigment preparation according to the invention and a solvent-containing, white Alkyd paint had one high gloss and good mechanical and coloristic properties. These properties were with a coating composition based on a solvent-containing pigment preparation comparable.

Claims

Solid pigment preparations, essentially containing A) 40 to 99% by weight of at least one pigment, B) 1 to 60 wt .-% of at least one non-carbonyl-hydrogenated ketone resin and / or a non-carbonyl-hydrogenated ketone / aldehyde resin, C) 0 to 50% by weight of at least one inorganic filler, where the sum the weights of components A), B) and C) is 100 wt .-%.

Solid pigment preparations according to claim 1, characterized in that as component A) organic or inorganic pigments or carbon blacks, alone or in mixtures, are included.

Solid pigment preparations according to at least one of the preceding claims, characterized as organic pigments azo pigments, azomethine pigments, metal complex pigments, anthraquinoids Pigments, phthalocyanine pigments, polycyclic pigments of thioindigo, Quinacridone, dioxazine, pyrrolo, naphthalenetetracarboxylic, perylene, Indanthrone, isoamidoline (on), isoindolinone, flavanthrone, pyranthrone or isoviolanthrone series, alone or in mixtures are.

Solid pigment preparations according to at least one of the preceding claims, characterized inorganic pigments metal oxides, mixed metal oxides, antimony yellow, Lead chromates, lead chromosulfates, lead molybdate, ultramarine blue, Cobalt blue, manganese blue, chrome oxide green, hydrated chrome oxide green, cobalt green, metal sulfides, Cadmium sulphoselenides, zinc ferrites or bismuth vanadates, alone or in mixtures, are included.

Solid pigment preparations according to at least one of the preceding claims, characterized that as soot gas blacks, lamp blacks and / or furnace carbon black are included.

Solid pigment preparations according to at least one of the preceding claims, characterized that in the ketone resins and ketone / aldehyde resins of the component B) C-H-acid ketones are included.

Solid pigment preparations according to at least one of the preceding claims, characterized that in the ketone resins and ketone / aldehyde resins of the component B) Ketones selected from acetone, acetophenone, methyl ethyl ketone, tert-butyl methyl ketone, heptanone-2, pentanone-3, Methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, cyclododecanone, mixtures of 2,2,4- and 2,4,4-trimethylcyclopentanone, Cycloheptanone, cyclooctanone, cyclohexanone, alkyl-substituted cyclohexanones with one or more alkyl radicals having a total of 1 to 8 hydrocarbon atoms have, alone or in mixtures, are included.

Solid pigment preparations according to at least one of the preceding claims, characterized that in the ketone resins and ketone / aldehyde resins of the component B) 4-tert-amylcyclohexanone, 2-sec-butylcyclohexanone, 2-tert-butylcyclohexanone, 4-tert-butylcyclohexanone, 2-methylcyclohexanone or 3,3,5-trimethylcyclohexanone, contained alone or in mixtures.

Solid pigment preparations according to at least one of the preceding claims, characterized that in the ketone resins and ketone / aldehyde resins of the component B) acetophenone, cyclohexanone, 4-tert-butylcyclohexanone, 3,3,5-trimethylcyclohexanone or heptanone, alone or in mixtures.

Solid pigment preparations according to at least one of the preceding claims, characterized that as aldehydes formaldehyde, acetaldehyde, n-butyraldehyde, isobutyraldehyde, Valeric aldehyde and dodecanal, alone or in mixtures are.

Solid pigment preparations according to at least one of the preceding claims, characterized that formaldehyde is contained.

Solid pigment preparations according to at least one of the preceding claims, characterized that as component C) compounds selected from kaolin, talc, mica, other silicates, quartz, Christobalite, wollastonite, perlite, diatomaceous earth, Fiber fillers Aluminum hydroxide, barium sulfate and / or calcium carbonate used become.

Process for the preparation of solid pigment preparations, essentially containing A) 40 to 99 wt .-% of at least one pigment, B) 1 to 60 wt .-% of at least one non-carbonyl-hydrogenated Ketone resin and / or a non-carbonyl-hydrogenated ketone / aldehyde resin, C) 0 to 50% by weight of at least one inorganic filler, where the sum the weight data of components A), B) and C) is 100% by weight, in which a suspension of the pigment A), the ketone resin or the ketone / aldehyde resin B) and optionally the inorganic filler C) in an organic solvent and / or water is prepared, the suspension in a suitable Aggregate dispersed and the solid pigment preparation is isolated.

Process for the preparation of solid pigment preparations according to claim 13, characterized in that the suspension in a ball mill, an agitating ball mill, a Radial agitator mill, one Dispermat, a Scandex mixer, a Red Devil, a single-roller chair, a three-roll mill or a bead mill is dispersed.

Process for the preparation of solid pigment preparations according to at least one of the claims 13 to 14, characterized in that the solid pigment preparation in a fluidized bed, a spray dryer, a belt dryer or a vacuum dryer is isolated.

Process for the preparation of solid pigment preparations according to at least one of the claims 13 to 15, characterized in that the solid pigment preparation after their isolation in hammer mills, pin mills, impact mills or classifier is deagglomerated.

Use of solid pigment preparations, essentially containing A) 40 to 99% by weight of at least one pigment, B) 1 to 60 wt .-% of at least one non-carbonyl-hydrogenated ketone resin and / or a non-carbonyl-hydrogenated ketone / aldehyde resin, C) 0 to 50% by weight of at least one inorganic filler, where the sum the weight data of components A), B) and C) is 100% by weight, in Paints, varnishes, adhesives, inks or inks.