DE102006020728A1 - Coating material, useful for coating a surface, comprises bio-emulsifying agent or a mixture of bio emulsifying agent - Google Patents
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft ein antimikrobielles und biokompatibles Beschichtungsmaterial zur Beschichtung von Oberflächen und ein Verfahren zur biokompatiblen Beschichtung von Oberflächen mit dem Ziel der Verminderung mikrobiellen Bewuchses.The The invention relates to an antimicrobial and biocompatible coating material for coating surfaces and a method for biocompatible surface coating the goal of reducing microbial growth.
Das Beschichtungsmaterial bzw. das Beschichtungsverfahren eignet sich insbesondere zur Anwendung in Medizin, Biotechnologie und Verfahrenstechnik, beispielsweise in der Implantationsmedizin, zur Herstellung medizinischer Geräte und Wundschutzfolien, sowie zur Unterdrückung des Biofouling und für den Einsatz im Apparatebau (z.B. Fermenter und Dichtungen).The Coating material or the coating method is suitable in particular for use in medicine, biotechnology and process engineering, For example, in implantation medicine, for the production of medical equipment and wound protection films, as well as for the suppression of biofouling and for use in apparatus engineering (e.g., fermenters and gaskets).
Wie eine Reihe von Veröffentlichungen belegen, stellen bakterielle Infektionen im Zusammenhang mit medizinischen Werkzeugen und Geräten, Implantatmaterialien, Wundschutzfolien und Verbandsmaterialien ein großes Problem im klinischen Bereich dar (Groessner-Schreiber et al., 2004).As a series of publications Evidence shows bacterial infections related to medical Tools and equipment, implant materials, Wound protection films and dressing materials are a major problem in the clinical field (Groessner-Schreiber et al., 2004).
Ausgelöst werden die bakteriellen Infektionen durch die Adhäsion von oberflächenaktiven Bakterien und der daraus folgenden Biofilmentwicklung auf vor allem hydrophoben Oberflächen (Hendricks et al., 2000). Die Adhäsion der Bakterien auf Oberflächen beruht zum einen auf unspezifischen Wechselwirkungen wie elektrostatischen Wechselwirkungen, Van-der-Waals-Kräften und Säure-Base-Wechselwirkungen und zum anderen auf spezifischen Wechselwirkungen wie Rezeptor-Liganden-Bindungen (Sardin et al., 2004). Die Oberfläche pathogener Bakterien ist mit Adhesinen bedeckt, Proteinen, die die Anhaftung an Oberflächen unterstützen (Tomita et al., 2004).To be triggered the bacterial infections due to the adhesion of surfactants Bacteria and the consequent biofilm development on especially hydrophobic surfaces (Hendricks et al., 2000). The adhesion of bacteria to surfaces is based on the one hand on nonspecific interactions such as electrostatic Interactions, van der Waals forces, and acid-base interactions, and on the other to specific interactions such as receptor-ligand binding (Sardin et al., 2004). The surface of pathogenic bacteria is covered with adhesins, proteins that promote adhesion to surfaces (Tomita et al., 2004).
Die Oberflächenbeschaffenheit der Materialien wie Rauhigkeit und Oberflächenspannung sind entscheidende Kriterien für die Besiedlung von Oberflächen (Sardin et al. 2004). Aus diesem Grund ist es wichtig, über eine Modifikation (Hybridisierung) der Oberflächen die Anzahl adhärierender Bakterien und damit die Plaquebildung und die Infektion anliegender Gewebe zu minimieren (Groessner-Schreiber et al., 2004).The surface finish The materials such as roughness and surface tension are crucial Criteria for the colonization of surfaces (Sardin et al., 2004). That's why it's important to have one over Modification (hybridization) of the surfaces the number of adherent Bacteria and thus the plaque formation and the infection adjacent Minimize tissue (Groessner-Schreiber et al., 2004).
Es existieren eine Vielzahl von Veröffentlichungen zur Inhibierung der Biofilmbildung, die sich jedoch hauptsächlich mit der Modifikation von Oberflächen beschäftigen. Dabei wird zum Beispiel die Oberflächenbeschaffenheit der Metalllegierungen Titannitrid und Zirkoniumnitrid bzw. von Titandioxid durch Laserbestrahlung, thermische Oxidation und durch Auftragen der Legierungen unter Dampfdruck verändert (Groessner-Schreiber et al., 2001 & 2004; Scarano et al., 2003; Länge et al. 2004).It exist a multiplicity of publications to inhibit biofilm formation, but mainly with the modification of surfaces employ. In this case, for example, the surface finish of the metal alloys Titanium nitride and zirconium nitride or titanium dioxide by laser irradiation, thermal oxidation and changed by applying the alloys under vapor pressure (Groessner-Schreiber et al., 2001 &2004; Scarano et al., 2003; length et al. 2004).
In wenigen Veröffentlichungen wird die Beschichtung von Oberflächen mit verschiedenen Substanzen wie Keramik, Polyurethan, Hydroxylapatit, thermisch gehärtetem Polymethylmethacrylat, Glasionomerzement (Polyalkenoat-Zement) und Acrylharz diskutiert (Fujioka-Hirai et al., 1987; Shahal et al., 1998; Taylor et al., 1998; Brand 1988; Karlov et al, 2000; Morris et al., 2000; Länge et al., 2004).In few publications becomes the coating of surfaces with various substances such as ceramic, polyurethane, hydroxyapatite, thermal tempered Polymethyl methacrylate, glass ionomer cement (polyalkenoate cement) and Acrylic resin (Fujioka-Hirai et al., 1987; Shahal et al., 1998; Taylor et al., 1998; Brand 1988; Karlov et al, 2000; Morris et al. 2000; length et al., 2004).
Insbesondere ist im allgemein eine Imprägnierung von Titanoberflächen erforderlich, da Titan spontan eine thermodynamisch stabile Oxidschicht ausbildet. Aufgrund dieser Oxidschicht werden Ionen entlassen, die die Zelldifferenzierung nachhaltig gefährden, zur periprosthetischen Osteolyse führen und damit die normale Osteogenese beeinträchtigen (El-Ghannam et al., 1998).Especially is generally an impregnation of titanium surfaces required because titanium spontaneously forms a thermodynamically stable oxide layer. Due to this oxide layer, ions are released that cause cell differentiation endanger lead to periprosthetic osteolysis and thus the normal Affect osteogenesis (El-Ghannam et al., 1998).
Bekannt ist eine Imprägnierung mit den extrazellulären Glykoproteinen Fibronectin und Laminin, wodurch Gewebezellen nicht direkt am Implantatmaterial binden, sondern an Proteinen, die eine besondere Affinität zur Implantatoberfläche aufweisen (El-Ghannam et al., 1998).Known is an impregnation with the extracellular Glycoproteins fibronectin and laminin, causing tissue cells not bind directly to the implant material, but to proteins that have a special affinity to the implant surface (El-Ghannam et al., 1998).
Die bekannten Beschichtungen sind jedoch entweder antimikrobiell (nicht mikrobiell besiedelbar), aber nicht biokompatibel oder sie sind biokompatibel, aber mikrobiell besiedelbar. Eine biokompatible und gleichzeitig nicht mikrobiell besiedelbare Beschichtung für anorganische Materialien ist insbesondere in der Medizin wünschenswert.The However, known coatings are either antimicrobial (not microbially colonizable) but not biocompatible or they are biocompatible, but microbially colonizable. A biocompatible and simultaneously Non-microbially settable coating for inorganic materials is particularly desirable in medicine.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, eine Beschichtung anzugeben, die eine hohe Biokompatibilität aufweist und gleichzeitig die Gefahr einer mikrobiellen Besiedlung minimiert, ohne dass durch die Beschichtung wichtige Eigenschaften des zu beschichtenden Materials verloren gehen.task The invention is therefore to provide a coating that a high biocompatibility and at the same time the risk of microbial colonization minimized without important properties due to the coating lost to be coated material.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe gelöst durch ein Beschichtungsmaterial zur Beschichtung von Oberflächen, das mindestens einen Bioemulgator enthält. Als Bioemulgator wird dabei entweder ein einzelner Bioemulgator oder ein Gemisch verschiedener Bioemulgatoren eingesetzt.According to the invention Task solved by a coating material for coating surfaces, the contains at least one bioemulsifier. As a bio emulsifier will be there either a single bioemulsifier or a mixture of different Bioemulsifiers used.
Unter Bioemulgatoren sind im Folgenden von Mikroorganismen produzierte oberflächenaktive Biomoleküle zu verstehen. Bioemulgatoren sind amphipathische Moleküle und bestehen aus einer hydrophilen und einer hydrophoben Struktureinheit. Sie werden eingeteilt in: (i) Glykolipide, (ii) Lipopeptide und Lipoproteine, (iii) Glykoproteine und (iv) Fettsäuren, Neutrallipide und Phospholipide (Banat et al., 2000; Rosenberg & Ron, 1997).In the following, bioemulsifiers are to be understood as meaning surface-active biomolecules produced by microorganisms. Bioemulsifiers are amphipathic molecules and consist of a hydrophilic and a hydrophobic structural unit. They are classified into: (i) glycolipids, (ii) lipopeptides and lipoproteins, (iii) glycoproteins, and (iv) fatty acids ren, neutral lipids and phospholipids (Banat et al., 2000; Rosenberg & Ron, 1997).
Überraschenderweise wurde bei Arbeiten im Glas-Stahl-Fermenter festgestellt, dass die Benetzbarkeit metallischer Oberflächen im Glas-Stahl-Fermenter am Ende einer Fermentation höher war als zu Beginn. Die mit der Fermentationsbrühe in Verbindung gekommenen metallischen Gegenstände wiesen eine hydrophilere Oberfläche auf als die unbehandelten Oberflächen. Diese Eigenschaften konnten auf die in der Fermentationsbrühe vorliegenden Bioemulgatoren zurückgeführt werden.Surprisingly was found during work in the glass-steel fermenter that the Wettability of metallic surfaces in the glass-steel fermenter higher at the end of a fermentation was at the beginning. The ones associated with the fermentation broth metallic objects had a more hydrophilic surface on as the untreated surfaces. These properties could be attributed to the bioemulsifiers present in the fermentation broth to be led back.
Durch ihren amphipathischen Charakter haften Bioemulgatoren mit ihrer hydrophoben Struktureinheit an hydrophobe anorganische Materialien wie z.B. Metall- bzw. Metalloxidoberflächen oder Glas. Die von der hydrophoben Struktureinheit abgewandte hydrophile Struktureinheit der Beschichtung bestimmt damit die Oberflächeneigenschaften des Hybridmaterials, d.h. hydrophobe anorganische Oberflächen werden durch die Beschichtung hydrophil.By bioemulsifiers adhere to their amphipathic character with their hydrophobic moiety to hydrophobic inorganic materials such as. Metal or metal oxide surfaces or glass. The of the hydrophobic structural unit facing away hydrophilic structural unit the coating thus determines the surface properties of the hybrid material, i.e. hydrophobic inorganic surfaces are covered by the coating hydrophilic.
In ähnlicher Weise wird aus einer hydrophilen Oberfläche durch die Beschichtung mit einem amphipathischen Bioemulgator enthaltenden Beschichtungsmaterial eine hydrophobe Oberfläche.In similar Way becomes from a hydrophilic surface through the coating with a coating material containing amphipathic bioemulsifier a hydrophobic surface.
Überraschenderweise ist die mikrobielle Besiedelbarkeit von mit Bioemulgatoren beschichteten Oberflächen geringer als diejenige von unbehandelten hydrophoben Oberflächen. Mit einer Beschichtung aus dem erfindungsgemäßen Beschichtungsmaterial versehene hydrophobe Oberflächen, z.B, anorganische Materialien wie Metall- bzw. Metalloxidoberflächen (Ti, TiAlNb, TiAlV, Al), Glas, Titan-basierte Implantatmaterialien, Ventilmetall-beschichtete Polymere oder Keramiken oder Kunststoffe (Polyethylen PE, Polystyrol PS), weisen somit vorteilhaft mikrobenabweisende Eigenschaften auf.Surprisingly the microbial colonization of bioemulsified surfaces is lower as that of untreated hydrophobic surfaces. With a coating of the coating material according to the invention provided hydrophobic surfaces, For example, inorganic materials such as metal or metal oxide surfaces (Ti, TiAlNb, TiAlV, Al), glass, titanium-based implant materials, valve metal-coated polymers or ceramics or plastics (polyethylene PE, polystyrene PS), thus have advantageous microbe-repellent properties.
Neben der Herabsetzung der Besiedelbarkeit mit Mikroben weist die Beschichtung aus mindestens einem Bioemulgator vorteilhaft eine hohe Biokompatibilität auf. Unerwarteterweise sind mit Bioemulgatoren beschichtete metallische Oberflächen durch Säugerzellen besiedelbar.Next the reduction of colonization with microbes has the coating from at least one Bioemulgator advantageous to a high biocompatibility. unexpectedly are coated with Bioemulgatoren metallic surfaces mammalian cells habitable.
Die erfindungsgemäße Beschichtung ist daher insbesondere zur Beschichtung von Materialoberflächen in der medizinisch-therapeutischen Anwendung geeignet, beispielsweise zur Beschichtung metallischer Implantate, von Wundschutzfolien und Verbandmaterial oder zur Beschichtung von medizinischen Werkzeugen und Geräten.The coating according to the invention is therefore particularly suitable for coating material surfaces in the medical-therapeutic application suitable, for example for coating metallic implants, wound protection films and dressings or for coating medical tools and equipment.
Im Bereich der Biotechnologie eignet sich die erfindungsgemäße Beschichtung insbesondere für den Apparatebau (z.B. Fermenter), zur Beschichtung von Dichtungen und zur Unterdrückung des Biofouling.in the In the area of biotechnology, the coating according to the invention is suitable especially for the Apparatus construction (for example fermenters), for the coating of seals and for suppression of biofouling.
In einer bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung ist der Bioemulgator ein mikrobielles Glykoprotein, in einer besonders bevorzugten Ausgestaltung ist das mikrobielle Glykoprotein das Strukturmannoprotein der Hefe Saccharomyces cerevisiae. Die Isolierung des Strukturmannoproteins der Hefezellwand ist bekannt (Cameron et al., 1988). Das Mannoprotein der Hefe S. cerevisiae gehört zu den stärksten bekannten Emulgatoren. Die hohe Amphipathie dieses Glykoproteins ist maßgeblich für seine Oberflächeneigenschaften.In A preferred embodiment of the invention is the bioemulsifier a microbial glycoprotein, in a particularly preferred embodiment The microbial glycoprotein is the structural mannoprotein of yeast Saccharomyces cerevisiae. The isolation of the structural mannoprotein the yeast cell wall is known (Cameron et al., 1988). The mannoprotein the yeast S. cerevisiae belongs the strongest known emulsifiers. The high amphipathy of this glycoprotein is decisive for its surface properties.
In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung ist der Bioemulgator ein mikrobielles Glykolipid, in einer besonders bevorzugten Ausgestaltung ist das mikrobielle Glykolipid das Rhamnolipid JBR 425 aus Pseudomonas aeruginosa, das Sophorolipid aus Torulopsis bombicola und/oder der Trehalosetetraester aus Rhodococcus erythopolis.In Another preferred embodiment of the invention is the bioemulsifier a microbial glycolipid, in a particularly preferred embodiment the microbial glycolipid is the rhamnolipid JBR 425 from Pseudomonas aeruginosa, the sophorolipid from Torulopsis bombicola and / or the trehalose tetraester from Rhodococcus erythopolis.
Das
Rhamnolipid JBR 425 aus Pseudomonas aeruginosa und das Sophorolipid
aus Torulopsis bombicola sind kommerziell erhältlich über Jeneil Biosurfactant Company
und IMPAG Import GmbH. Die Synthese des Threhalosetetraesters mit
Hilfe des alkanverwertenden Bodenbakteriums ist bekannt (Kim et
al., 1990). Glykolipide sind oberflächenaktive Substanzen und bestehen
als amphipathische Moleküle aus
einer hydrophilen und einer hydrophoben Struktureinheit (
Das Strukturmannoprotein ist eine oberflächenaktive Substanz und besteht als amphipathisches Molekül aus einer hydrophilen und einer hydrophoben Struktureinheit. Der Zuckeranteil im Mannoprotein ist vorteilhafterweise größer als die Proteinkomponente und ist damit in der Lage, hydrophobe Oberflächen vollständig zu hydrophilisieren und das Risiko der Bakterieninfektion zu minimieren.The Strukturmannoprotein is a surfactant and exists as an amphipathic molecule from a hydrophilic and a hydrophobic structural unit. Of the Sugar content in Mannoprotein is advantageously greater than the protein component and is thus able to complete hydrophobic surfaces hydrophilize and minimize the risk of bacterial infection.
Demgegenüber weisen die bekannten Beschichtungen mit den extrazellulären Glykoproteinen Fibronectin und Laminin einen entscheidenden Nachteil auf. Aufgrund des im Vergleich zur Zuckerkomponente ausgeprägten Proteinanteils sind diese Glykoproteine nicht amphipathisch und daher nicht in der Lage, die Oberfläche vollständig zu hydrophilisieren. Damit stehen den Bakterien partiell hydrophobe Bereiche zur Verfügung, an die sie binden können.In contrast, show the known coatings with the extracellular glycoproteins fibronectin and laminin a major disadvantage. Because of the comparison pronounced to the sugar component Protein portion, these glycoproteins are not amphipathic and therefore unable to completely hydrophilize the surface. In order to are the bacteria partially hydrophobic areas available to they can bind.
Eine erfindungsgemäße Beschichtung mit dem Strukturmannoprotein zeigt vorteilhaft eine äußerst geringe Anfälligkeit gegenüber enzymatischem Abbau durch Proteasen und Glykosylasen und ist bei Salzkonzentrationen bis 1 Mol/l und im Bereich von pH 3 bis pH 9 stabil.A coating according to the invention with the Strukturmannoprotein advantageously shows an extremely low susceptibility across from enzymatic degradation by proteases and glycosylases and is at salt concentrations to 1 mol / l and in the range of pH 3 to pH 9 stable.
Das Strukturmannoprotein und die Glykolipide sind hitzestabil, so dass das erfindungsgemäße Beschichtungsmaterial, das das Strukturmannoprotein oder die Glykolpide enthält, im Autoklaven sterilisiert werden kann.The Strukturmannoprotein and the glycolipids are heat stable, so that the coating material according to the invention, containing the structural mannoprotein or the glycolipids in the autoclave can be sterilized.
Erfindungsgemäße Beschichtungen mit Glykolipiden wie z.B. dem Rhamnolipid JBR 425 aus Pseudomonas aeruginosa, dem Sophorolipid aus Torulopsis bombicola und/oder dem Trehalosetetraester aus Rhodococcus erythopolis zeigen vorteilhaft die Beschichtung metallischer Oberflächen am Beispiel Titan. Rodriges et al., (2005) konnte die biokompartible und antimikrobielle Beschichtung von Silikon für Stimmventilprothesen zeigen. In dem Artikel von Irie et al. (2005) wird die antimikrobielle Wirkung des Rhamnolipids von Pseudomonas aeruginosa gegen die Biofilmentwicklung von Bordetella bronchiseptica beschrieben. Haba et al. (2003) untersuchte die antimikrobiellen Eigenschaften des Rhamnolipids von Pseudomonas aeruginosa 47T2 NCBIM 40044.Inventive coatings with glycolipids, e.g. the rhamnolipid JBR 425 from Pseudomonas aeruginosa, the sophorolipid from Torulopsis bombicola and / or the Trehalosetetraester from Rhodococcus erythopolis advantageously show the Coating of metallic surfaces the example of titanium. Rodriges et al., (2005) found that biocompatible and silicone antimicrobial coating for voice valve prostheses. In the article by Irie et al. (2005) will have the antimicrobial effect of rhamnolipid of Pseudomonas aeruginosa against biofilm development described by Bordetella bronchiseptica. Haba et al. (2003) the antimicrobial properties of the pseudomonas rhamnolipid aeruginosa 47T2 NCBIM 40044.
In einer bevorzugten Ausgestaltungsform der Erfindung ist das Beschichtungsmaterial durch Adsorption auf der zu beschichtenden Oberfläche aufgebracht.In A preferred embodiment of the invention is the coating material applied by adsorption on the surface to be coated.
In einer vorteilhaften Ausgestaltungsform ist das Beschichtungsmaterial zusätzlich mechanisch auf der Oberfläche fixiert. Dadurch wird vorteilhaft vermieden, dass die Beschichtung, beispielsweise aus mikrobiellen Glykoproteinen und/oder Glykolipiden, unter mechanischer Beanspruchung partiell wieder von der Oberfläche abgelöst wird. Eine hohe mechanische Abriebfestigkeit ist beispielsweise von besonderer Bedeutung bei der Oberflächenbeschichtung von implantatmaterialien. Die mechanische Fixierung auf der zu beschichtenden Oberfläche erfolgt besonders bevorzugt durch anodisches Oxidwachstum infolge elektrochemischer Polarisation.In An advantageous embodiment is the coating material additionally mechanically on the surface fixed. This advantageously prevents the coating, for example, from microbial glycoproteins and / or glycolipids, under mechanical stress is partially detached again from the surface. A high mechanical abrasion resistance is for example of special Importance in the surface coating of implant materials. The mechanical fixation on the to be coated surface is particularly preferably due to anodic oxide growth due electrochemical polarization.
In einer vorteilhaften Ausführungsform der Erfindung ist die hydrophile Domäne des Bioemulgators chemisch modifiziert, vorzugsweise handelt es sich bei der modifizierten hydrophilen Domäne um die Kohlenhydrateinheit eines Glykoproteins oder Glykolipids.In an advantageous embodiment invention, the hydrophilic domain of the bioemulsifier is chemical modified, preferably it is the modified hydrophilic domain around the carbohydrate moiety of a glycoprotein or glycolipid.
Bestandteil der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Beschichtung von Oberflächen mit den Schritten
- a. Kontaktieren eines Beschichtungsmaterials, das mindestens einen Bioemulgator enthält, mit der zu beschichtenden Oberfläche und
- b. Adsorption des Beschichtungsmaterials auf der zu beschichtenden Oberfläche.
- a. Contacting a coating material containing at least one Bioemulgator, with the surface to be coated and
- b. Adsorption of the coating material on the surface to be coated.
In bevorzugten Ausführungsformen des Verfahrens wird als Beschichtungsmaterial ein Beschichtungsmaterial eingesetzt, das mindestens ein mikrobielles Glykoprotein, z.B. das Strukturmannoprotein der Hefe Saccharomyces cerevisiae, oder ein mikrobielles Glykolipid, z.B. das Rhamnolipid JBR 425 aus Pseudomonas aeruginosa, das Sophorolipid aus Torulopsis bombicola oder den Trehalosetetraester aus Rhodococcus erythopolis, als Bioemulgator enthält.In preferred embodiments of the method becomes a coating material as a coating material used, the at least one microbial glycoprotein, e.g. the Structural mannoprotein of the yeast Saccharomyces cerevisiae, or a microbial Glycolipid, e.g. the rhamnolipid JBR 425 from Pseudomonas aeruginosa, the sophorolipid from Torulopsis bombicola or the trehalose tetraester from Rhodococcus erythopolis, containing as bioemulsifier.
In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird das Beschichtungsmaterial zusätzlich mechanisch auf der Oberfläche fixiert, vorzugsweise durch anodisches Oxidwachstum infolge elektrochemischer Polarisation.In a preferred embodiment of the method, the coating material is additionally mechanical on the surface fixed, preferably by anodic oxide growth due to electrochemical Polarization.
Beim anodischen Oxidschichtwachstum wandern – im Unterschied zu konventionellen Oxidationen von Metallen – Metallkationen an die Oberfläche und reagieren dort mit Wasser. Dadurch wächst auf der Oberfläche eine Oxidschicht heran, die die beschichtenden Moleküle quasi einzementiert und dauerhaft auf dem Träger fixiert. Das Oxidschichtwachstum wird durch Anlegen einer positiven Spannung (Anode = Oxidation) in Gang gesetzt. Metalle, welche auf diese Weise oxidierbar sind, heißen Ventilmetalle.At the Anodic oxide layer growth migrate - unlike conventional Oxidations of metals - metal cations to the surface and react with water there. As a result, a grows on the surface Oxide layer approaching, the quasi-cementing the coating molecules and permanently on the carrier fixed. The oxide layer growth is achieved by applying a positive Voltage (anode = oxidation) set in motion. Metals, which are on this way are oxidizable, hot valve metals.
Vorzugsweise wird die hydrophile Domäne des Bioemulgators organisch-chemisch modifiziert. Bei der zu modifizierenden hydrophilen Domäne handelt es sich vorzugsweise um die Kohlenhydratdomäne eines Glykoproteins oder Glykolipids.Preferably becomes the hydrophilic domain of the Bioemulgators organically-chemically modified. In the to be modified hydrophilic domain it is preferably the carbohydrate domain of a Glycoproteins or glycolipids.
Die Kohlenhydratdomäne wird dabei mit organisch-chemischen Reaktivbausteinen kovalent verknüpft. Durch kovalente Verknüpfung der Kohlenhydratdomäne mit polaren Gruppen (z.B. COO–) gewinnt die Oberfläche besonders polare Eigenschaften oder sie wird durch die kovalente Verknüpfung mit unpolaren Gruppen (z.B. CF3) unpolar. Auf diese Weise ist es möglich, die Oberflächeneigenschaften gezielt zu moderieren, und so Hybridmaterialien mit maßgeschneiderten, exakt definierten Oberflächeneigenschaften zu generieren. Solche Eigenschaften sind beispielsweise von Interesse in Beschichtungen bzw. Anstrichen gegen Biofouling.The carbohydrate domain is covalently linked with organic-chemical reactive building blocks. By covalent linking of the carbohydrate domain with polar groups (eg COO - ), the surface acquires particularly polar properties or becomes nonpolar due to the covalent linkage with nonpolar groups (eg CF 3 ). In this way, it is possible to specifically moderate the surface properties, and thus to generate hybrid materials with tailor-made, precisely defined surface properties. Such properties are of interest, for example, in coatings or coatings against biofouling.
Besonders vorteilhaft erfolgt die organisch-chemische Modifizierung der hydrophilen Domäne der zur Beschichtung verwendeten amphipathischen Bioemulgatoren im Anschluss an die anodische Fixierung des adsorbierten Beschichtungsmaterials.Especially Advantageously, the organic-chemical modification of the hydrophilic domain the amphipathic bioemulsifiers used for coating following the anodic fixation of the adsorbed coating material.
Weil der Bioemulgator über das anodische Oxidschichtwachstum fest in die Oxidschicht der anorganischen Matrix eingebettet ist, ist auch das kovalent modifizierte Material mechanisch stabil und abriebfest. Vorteilhaft wird durch die Folgemodifizierung der hydophilen Domäne das immunologische Risiko gesenkt.Because the bioemulsifier over the anodic oxide layer growth firmly into the oxide layer of the inorganic Embedded matrix is also the covalently modified material mechanically stable and abrasion resistant. Advantageously, by the subsequent modification of hydophilic domain lowered the immunological risk.
Anhand der nachfolgenden Figuren und Ausführungsbeispiele wird die Erfindung näher erläutert. Dabei zeigenBased The following figures and embodiments, the invention explained in more detail. there demonstrate
- (a) Rhamnolipid
- (b) Trehaloselipid (Trehalosediester)
- (c) Sophorolipid
- (a) rhamnolipid
- (b) trehaloselipid (trehalose diester)
- (c) sophorolipid
- M:
- Mannoprotein
- ZfM:
- zellfreies Medium
- R:
- Rhamnolipid
- S:
- Sophorolipid
- T:
- Trehalosetetraester
- M:
- mannoprotein
- ZfM:
- cell-free medium
- R:
- rhamnolipid
- S:
- sophorolipid
- T:
- Trehalosetetraester
Ausführungsbeispiel 1:Embodiment 1
Beschichtung einer Oberfläche aus Titan mit einer Al-V-Legierung mit einem Glykoprotein Coating a surface off Titanium with an Al-V alloy with a glycoprotein
Um eine homogene, saubere Oberfläche zu gewährleisten, wird die hydrophobe Trägermatrix (Titan mit einer Al-V-Legierung) jeweils 10 Minuten im Ultraschallbad in entionisiertem Wasser, Chloroform und Ethanol gereinigt. Anschließend wird die Matrix bei 121°C für 30 Minuten sterilisiert, um Fremdinfektionen zu vermeiden.Around a homogeneous, clean surface to ensure, becomes the hydrophobic carrier matrix (Titanium with an Al-V alloy) for 10 minutes in an ultrasonic bath purified in deionized water, chloroform and ethanol. Subsequently, will the matrix at 121 ° C for 30 Sterilized for a few minutes to avoid foreign infections.
Das Mannoprotein aus der Zellwand der Hefe S. cerevisiae wurde nach der Methode von Cameron et al. (1988) gereinigt und anschließend bei 121°C für 30 Minuten sterilisiert.The Mannoprotein from the cell wall of the yeast S. cerevisiae was after the method of Cameron et al. (1988) and then at 121 ° C for 30 minutes sterilized.
Für die Imprägnierung der gereinigten, sterilen Matrix wird diese für 5 Minuten in die sterile Mannoproteinlösung mit einem Proteingehalt von 0,19 mg/ml getaucht. Anschließend wird die Mannoproteinschicht auf der Trägermatrix getrocknet.For impregnation The purified, sterile matrix will be sterile for 5 minutes Mannoprotein solution dipped with a protein content of 0.19 mg / ml. Subsequently, will dried the mannoprotein layer on the carrier matrix.
Ausführungsbeispiel 2:Embodiment 2:
Beschichtung einer Oberfläche aus Titan mit einer Al-V-Legierung mit GlykolipidenCoating a surface off Titanium with an Al-V alloy with glycolipids
Die Homogenisierung und Reinigung der Trägermatrix (Titan mit einer AL-V-Legierung) erfolgte wie in Ausführungsbeispiel 1.The Homogenization and purification of the carrier matrix (titanium with a AL-V alloy) was carried out as in Embodiment 1.
Die Glykolipide werden in destiliertem Wasser im Ultraschallbad für 5 Minuten suspendiert und über einen Spritzenfilter (0,22 μm) sterilfiltriert.The Glycolipids are dissolved in distilled water in an ultrasonic bath for 5 minutes suspended and over a syringe filter (0.22 μm) sterile.
Für die Imprägnierung der gereinigten, sterilen Matrix wird diese für 5 Minuten in eine 0,3%ige sterile Rhamnolipid-, eine 0,3%ige Sophorolipid- oder eine 0,3%ige Trehalosetetraesterlösungen getaucht.For impregnation The purified, sterile matrix is then sterilized for 5 minutes in a 0.3% sterile Rhamnolipid, a 0.3% sophorolipid or a 0.3% trehalose tetraester solution.
Ausführungsbeispiel 3:Embodiment 3
Anodische Polarisation zur Fixierung der Beschichtungenanodic Polarization for fixing the coatings
Die anodische Oxidation erfolgt über potentiostatisch Polarisation. Die beschichteten Titanträger als Arbeitselektrode, die Gegenelektrode (Platin), die Bezugselektrode (KCl) und die Haber-Luggin-Kapillare, gefüllt mit der Pufferlösung, werden in einer entsprechenden Elektrolytlösung, vorzugsweise einem doppelt konzentrierten Phosphatpuffer nach SÖRENSEN (0,133M Na2HPO4 und 0,133M KH2PO4), mit einem pH-Wert von 7,4 ausgerichtet und das Wachstum der Oxidschicht bei einem konstanten Potential durchgeführt.The anodic oxidation takes place via potentiostatic polarization. The coated titanium supports as the working electrode, the counterelectrode (platinum), the reference electrode (KCl) and the Haber-Luggin capillary filled with the buffer solution are dissolved in a corresponding electrolyte solution, preferably a double concentrated phosphate buffer according to SÖRENSEN (0.133M Na 2 HPO 4 and 0.133M KH 2 PO 4 ), having a pH of 7.4, and the growth of the oxide layer was carried out at a constant potential.
Ausführungsbeispiel 4:Embodiment 4
Antimikrobielle Wirkung der Beschichtungenantimicrobial Effect of the coatings
Die nach Ausführungsbeispiel 1 und 2 beschichteten, sterilen Matrices werden für 5 Minuten in die Bakteriensuspension aus Bacillus subtilis eingetaucht. Die Bakteriensuspension, hergestellt mit sterilem Wasser, enthält 2,5 × 105 Zellen/ml, was einer optischen Dichte (600nm) von 0,068 entspricht.The sterile matrices coated according to embodiments 1 and 2 are immersed for 5 minutes in the bacteria suspension from Bacillus subtilis. The bacterial suspension, prepared with sterile water, contains 2.5 × 10 5 cells / ml, which corresponds to an optical density (600 nm) of 0.068.
Nach der Adsorption der Bakterien auf der Oberfläche der Matrix werden überschüssige, nicht gebundene Bakterien durch mehrmaliges Spülen (sechsmal) der Matrix mit sterilem, entionisiertem Wasser entfernt. Nach dem Spülen und Trocknen der Matrix für 30 Minuten erfolgt das Stempeln der Matrix auf eine Agarplatte mit einer Hefenährbouillon, einem Wachstumsmedium für B. subtilis. Anschließend wird die Agarplatte für 14 Stunden bei 30°C inkubiert.To The adsorption of bacteria on the surface of the matrix becomes excess, unbound Bacteria by repeated rinsing (six times) Removed the matrix with sterile, deionized water. After this do the washing up and drying the matrix for The matrix is stamped on an agar plate for 30 minutes a yeast broth, a growth medium for B. subtilis. Subsequently is the agar plate for 14 hours at 30 ° C incubated.
Das Wachstum der Bakterien wird nach gängiger Methodik durch Auszählen der koloniebildender Einheiten (KbE) bestimmt (Bast, 2001). Als Referenz dient eine nicht mit dem Glykoprotein bzw. Glykolipiden hydrophilisierte Trägermatrix.The growth of bacteria is determined by conventional methodology by counting the colony-forming units (KbE) (Bast, 2001). For reference serves a non-hydrophilized with the glycoprotein or glycolipid carrier matrix.
Während auf der Referenzplatte 46 KbE gewachsen waren, waren es auf der Agarplatte, auf der die hydrophilisierte Trägermatrix gestempelt wurde, nur 10 KbE. Das stark verminderte Wachstum von B. subtilis auf den Agarplatten ist ein Indikator für die verschlechterte Adsorption auf den hydrophilisierten Matrices.While on the reference plate had grown to 46 KbE, it was on the agar plate, on the hydrophilized carrier matrix was stamped, only 10 KbE. The greatly reduced growth of B. subtilis on the agar plates is an indicator of the worsened Adsorption on the hydrophilized matrices.
Ausführungsbeispiel 5:Embodiment 5:
Biokompartibilität der BeschichtungenBiocompatibility of the coatings
Die sterilen, beschichten Trägermatrices werden in eine 24-Well-Platte überführt und mit 150μl einer Zellsuspension bestehend aus 3,33 × 105 SAOS-2-Zellen/ml überschichtet. Anschließend werden die Titanmatrices für 2h, bei 37°C in den Brutschrank gestellt, um ein Adhärieren der Zellen zu ermöglichen. Nach dem Adhärieren der Zellen erfolgt das Einstellen der notwendigen Zellkonzentration pro Well (5 × 104 Zellen/ml) durch die Zugabe von 750μl Mac Coy's 5A-Medium (15% fötales Kälberserum, Penicillin und Streptomycin). Die in 1 ml aufgenommenen, beschichten Trägermatrices werden anschließend für 24 und 48h, bei 37°C im Brutschrank inkubiert. Nach jeweils 24 und 48h wird das Medium aus jedem Well entnommen und verworfen. Die mit den adhärierten Zellen bedeckten Trägermatrices werden mit 700μl Medium, welches 10% des Tetrazoliumsalzes MTS (Dimethylthiazolcarboxy-methoxyphenylsulfophenyltetrazolium) enthält, für 2h erneut bei 37°C im Brutschrank inkubiert. Anschließend wird der Umsatz des MTS zu rotem Furmazan bei 490nm spektrometrisch bestimmt. Die Bildung des roten Furmazan ist ein Hinweis auf die Zellvitalität. Das heißt, nur Zellen die auch vital sind können, adhärieren und Zellen, die adhärieren, sind vital. Denn neben der zu untersuchenden toxischen Wirkung der Beschichtung, sterben Zellen, die nicht in der Lage sind, auf der Oberfläche zu adhärieren, über eine besondere Form der Apoptose, der Anoikis.The sterile, coated carrier matrices are transferred to a 24-well plate and overlaid with 150 μl of a cell suspension consisting of 3.33 × 10 5 SAOS-2 cells / ml. The titanium matrices are then placed in the incubator at 37 ° C. for 2 h in order to allow the cells to adhere. After adherence of the cells, the necessary cell concentration per well (5 × 10 4 cells / ml) is set by adding 750 μl of Mac Coy's 5A medium (15% fetal calf serum, penicillin and streptomycin). The recorded in 1 ml, coated carrier matrices are then incubated for 24 and 48h, at 37 ° C in an incubator. After every 24 and 48h, the medium is removed from each well and discarded. The carrier matrixes covered with the adhered cells are incubated again for 2 h at 37 ° C. in an incubator with 700 μl of medium which contains 10% of the tetrazolium salt MTS (dimethylthiazolecarboxmethoxyphenylsulfophenyltetrazolium). Subsequently, the conversion of the MTS to red furmazan at 490 nm is determined spectrometrically. The formation of the red furmazan is an indication of cell vitality. This means that only cells that are also vital can adhere and cells that adhere are vital. Because in addition to the toxic effect of the coating to be examined, cells that are unable to adhere to the surface die via a particular form of apoptosis, the anoikis.
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