Phthalsäurediamide
als Verbindungen mit insektiziden Eigenschaften sind bekannt (vgl.
EP-A-0 919 542, EP-A-1 006 107, WO 01/00 575, WO 01/00 599, WO 01/46
124, JP-A 2001-33 555 9, WO 01/02354, WO 01/21 576, WO 02/08 8074,
WO 02/08 8075, WO 02/09 4765, WO 02/09 4766, WO 02/06 2807). Auf
die in diesen Publikationen beschriebenen generischen Formeln und
Definitionen sowie auf die darin beschriebenen einzelnen Verbindungen
wird hiermit ausdrücklich
Bezug genommen.
Es
ist auch bekannt, dass Mischungen aus Phthalsäurediamiden und weiteren bioaktiven
Verbindungen eine insektizide und/oder akarizide Wirkung aufweisen
(WO 02/087 334). Die Wirkung dieser Mischungen ist aber nicht immer
optimal.
Überraschenderweise
wurde nun gefunden, dass bestimmte Phthalsäurediamide bei gemeinsamer Anwendung
mit den im weiteren beschriebenen, die Kulturpflanzen-Verträglichkeit
verbessernden Verbindungen (Safenern/Antidots) ausgesprochen gut
die Schädigung
der Kulturpflanzen verhindern und besonders vorteilhaft als breit
wirksame Kombinationspräparate
zur selektiven Bekämpfung
von Insekten verwendet werden können.
Gegenstand
der Erfindung sind selektive insektizide Mittel enthaltend einen
wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend als Komponenten
- (a) mindestens ein Phthalsäurediamid der Formel (I) wobei
Hal für Chlor,
Brom oder Iod steht,
* ein Kohlenstoffatom in der R- oder der
S-Konfiguration, bevorzugt in der S-Konfiguration, kennzeichnet,
und
- (b) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung
aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan
(AD-67, MON-4660), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on
(Dicyclonon, BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin
(Benoxacor), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl – vgl. auch
verwandte Verbindungen in EP-A 0 086 750, EP-A 0 094 349, EP-A 0
191 736, EP-A 0 492 366), 3-(2-Chlor-benzyl)-1-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff
(Cumyluron), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril
(Cyometrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-(2,4-Dichlor-phenoxy)-buttersäure (2,4-DB), 1-(1-Methyl-1-phenyl-ethyl)-3-(4-methyl-phenyl)-harnstoff
(Daimuron, Dymron), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba),
Piperidin-1-thiocarbonsäure-S-1-methyl-1-phenylethylester
(Dimepiperate), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24),
2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin
(Fenclorim), 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester
(Fenchlorazole-ethyl – vgl.
auch verwandte Verbindungen in EP-A 0 174 562 und EP-A 0 346 620),
2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole),
4-Chlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim),
3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole,
MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat
(Isoxadifen-ethyl – vgl.
auch verwandte Verbindungen in WO 95/07897), 1-(Ethoxycarbonyl)-ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat
(Lactidichlor), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-o-tolyloxy)-propionsäure (Mecoprop),
Diethyl-1-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat
(Mefenpyr-diethyl – vgl.
auch verwandte Verbindungen in WO 91/07874) 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan
(MG-191), 2-Propenyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate
(MG-838), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril
(Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292),
3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148), 4-(4-Chlor-o-tolyl)-buttersäure, 4-(4-Chlor-phenoxy)-buttersäure, Diphenylmethoxyessigsäure, Diphenylmethoxyessigsäure-methylester,
Diphenylmethoxyessigsäure-ethylester,
1-(2-Chlor-phenyl)-5-phenyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-methylester,
1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester,
1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-isopropyl-1H-pyrazol-3- carbonsäure-ethylester, 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-(1,1-dimethyl-ethyl)-1H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester,
1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-phenyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester
(vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A 0 269 806 und EP-A 0 333
131), 5-(2,4-Dichlor-benzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester,
5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester,
5-(4-Fluor-phenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester
(vgl. auch verwandte Verbindungen in WO 91/08202), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(1,3-dimethyl-but-1-yl)-ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-4-allyloxy-butylester,
5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-1-allyloxy-prop-2-yl-ester,
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-methylester,
5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-ethylester,
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-allylester,
5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-2-oxo-prop-1-yl-ester,
5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester,
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-malonsäure-diallylester,
5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester
(vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A 0 582 198), 4-Carboxy-chroman-4-yl-essigsäure (AC-304415, vgl. EP-A
0 613 618), 4-Chlor-phenoxy-essigsäure, 3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon, 1-Brom-4-chlormethylsulfonyl-benzol, 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoff
(alias N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-[(methylamino-carbonyl)-amino]-benzolsulfonamid),
1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff,
1-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoff,
1-[4-(N-Naphthylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, N-(2-Methoxy-5-methyl-benzoyl)-4-(cyclopropylaminocarbonyl)-benzolsulfonamid,
und/oder
eine der folgenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (II-a),
(II-b), (II-c) wobei
r
für 0,
1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
A1D für eine der
nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen
steht, s für 0, 1,
2, 3, 4 oder 5 steht,
A2D für gegebenenfalls
durch C1-C4-Alkyl,
C1-C4-Alkoxy-carbonyl
und/oder C1-C4-Alkenyloxy-carbonyl
substituiertes C1-C2-Alkandiyl
steht,
R8D für Hydroxy, Mercapto, Amino,
C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder
Di-(C1-C4-alkyl)-amino
steht,
R9D für Hydroxy, Mercapto, Amino,
C1-C7-Alkoxy, C1-C6-Alkenyloxy,
C1-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder
Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht,
R10D für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes
C1-C4-Alkyl steht,
R11D für
Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder
Brom substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder
C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Dioxolanyl-C1-C4-alkyl, Furyl,
Furyl-C1-C4-alkyl, Thienyl,
Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder
Brom oder C1-C4-Alkyl
substituiertes Phenyl steht,
R12D für Wasserstoff,
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes
C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder
C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Dioxolanyl-C1-C4-alkyl, Furyl,
Furyl-C1-C4-alkyl, Thienyl,
Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder
Brom oder C1-C4-Alkyl
substituiertes Phenyl,
R11D und R12D auch gemeinsam für jeweils gegebenenfalls durch
C1-C4-Alkyl, Phenyl,
Furyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten,
die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5-
oder 6-gliedrigen Carboxyclus bilden, substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl stehen,
R13D für Wasserstoff,
Cyano, Halogen, oder für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes
C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder
Phenyl steht,
R14D für Wasserstoff,
gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy
substituiertes C1-C6-Alkyl,
C3-C6-Cycloalkyl
oder Tri-(C1-C4-alkyl)-silyl
steht,
R15D für Wasserstoff, Cyano, Halogen,
oder für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes
C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder
Phenyl steht,
X1D für Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl,
C1-C4-Alkoxy oder
C1-C4-Halogenalkoxy steht,
X2D für
Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy
oder C1-C4-Halogenalkoxy
steht,
X3D für Wasserstoff, Cyano, Nitro,
Halogen, C1-C4-Alkyl,
C1-C4-Halogenalkyl,
C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy
steht,
und/oder eine der folgenden Verbindungen der allgemeinen
Formeln (II-d), (II-e) wobei
t
für 0,
1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
v für 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
R16D für
Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl
steht,
R17D für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht,
R18D für
Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder
Di-(C1-C4-alkyl)-amino,
oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio oder C3-C6-Cycloalkyl-amino steht,
R19D für Wasserstoff,
gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4-Alkoxy
substituiertes C1-C6-Alkyl,
jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder
C3-C6-Alkinyl, oder
gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht,
R20D für Wasserstoff,
gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4-Alkoxy
substituiertes C1-C6-Alkyl,
jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder
C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls
durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl
substituiertes C3-C6-Cycloalkyl,
oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht,
oder zusammen mit R19D für jeweils gegebenenfalls durch
C1-C4-Alkyl substituiertes
C2-C6-Alkandiyl
oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht,
X4D für Nitro,
Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen,
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl,
C1-C4-Alkoxy oder
C1-C4-Halogenalkoxy
steht, und
X5D für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl,
Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht,
zur Bekämpfung von
Insekten und/oder Spinnentieren.
Insektizide
Wirkung besitzen sowohl die racemische Form der Verbindungen der
Formel (I) (EP-A 1 006 107) als auch in noch höherem Maß die (S)-konfigurierten Enantiomere
(unveröffentlichte
japanische Patentanmeldung JP 2005-239974). Im Einzelnen seien die
Verbindungen (Ia), (Ib) und (Ic) genannt.
(Ia):
(S)-3-iod-N
1-{2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluormethyl)ethyl]phenyl}-N
2-(1-methyl-2-methylsulfonylethyl)phthalamid
(Ib):
(S)-3-chlor-N
1-{2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluormethyl)ethyl]phenyl}-N
2-(1-methyl-2-methylsulfonylethyl)phthalamid
(Ic):
(S)-3-brom-N
1-{2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluormethyl)ethyl]phenyl}-N
2-(1-methyl-2-methylsulfonylethyl)phthalamide
In
den oben und unten stehenden Definitionen sind die gesättigten
oder ungesättigten
Kohlenwasserstoffreste, wie in Alkyl, Alkenyl oder Alkandiyl – auch in
Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy – jeweils geradkettig oder
verzweigt.
Gegebenenfalls
substituierte Reste können,
sofern nichts anderes angegeben ist, einfach oder mehrfach substituiert
sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich
oder verschieden sein können.
Die
Definition C1-C20-Alkyl
umfasst den größten hierin
definierten Bereich für
einen Alkylrest. Im Einzelnen umfasst diese Definition die Bedeutungen
Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, n-, iso-, sec-, tert-Butyl, n-Pentyl,
1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethyl propyl,
1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, sowie jeweils alle isomeren
Hexyle (wie z.B. n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl,
4-Methylpentyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl,
1,1-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl,
1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl),
Heptyle (wie z.B. n-Heptyl, 1-Methylhexyl, 1-Ethylpentyl, 2-Ethylpentyl,
1-Propylbutyl), Octyle, Nonyle, Decyle, Undecyle, Dodecyle, Tridecyle,
Tetradecyle, Pentadecyle, Hexadecyle, Heptadecyle, Octadecyle, Nonadecyle
und Eicosyle.
Diese
Definitionen sind auch auf Alkylreste in kombinierten Bedeutungen
wie z.B. in Alkoxy, Alkylamin, Halogenalkyl oder Cycloalkyl-alkyl
anwendbar. Der Umfang der Definition wird durch den jeweils angegeben Bereich
der Kohlenstoffatome bestimmt.
Die
Definition C2-C20-Alkenyl
umfasst den größten hierin
definierten Bereich für
einen Alkenylrest. Im Einzelnen umfasst diese Definition insbesondere
die Bedeutungen Vinyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl,
3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl,
2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl,
1-Methyl-1-butenyl,
2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl,
1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl,
1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl,
1-Ethyl-2-propenyl,
2-Ethyl-2-propenyl, 1-Propyl-vinyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl,
4-Hexenyl, 5-Hexenyl,
1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl,
2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl,
2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl,
3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl,
1,2-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl,
2-Ethyl-1-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl,
1,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl,
2-Ethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-butenyl,
1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl,
2,3-Dimethyl-3-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl,
1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl,
sowie jeweils alle isomeren, Heptenyle, Octenyle, Nonenyle, Decenyle,
Undecenyle, Dodecenyle, Tridecenyle, Tetradecenyle, Pentadecenyle,
Hexadecenyle, Heptadecenyle, Octadecenyle, Nonadecenyle und Eicosenyle.
Diese
Definitionen sind auch auf Alkenylreste in kombinierten Bedeutungen
wie z.B. in Alkenyloxy oder Halogenalkenyl anwendbar. Der Umfang
der Definition wird durch den jeweils angegeben Bereich der Kohlenstoffatome
bestimmt.
Die
Definition C2-C20-Alkinyl
umfasst den größten hierin
definierten Bereich für
einen Alkinylrest. Im Einzelnen umfasst diese Definition insbesondere
die Bedeutungen Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl,
3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl,
4-Pentinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1-Methyl-2-butinyl,
1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl,
1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 3-Methyl-1-pentinyl,
4-Methyl-1-pentinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl,
1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl,
1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl,
1,2-Dimethyl-3-butinyl,
2,2-Dimethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, sowie
jeweils alle isomeren Heptinyle, Octinyle, Noninyle, Decinyle, Undecinyle,
Dodecinyle, Tridecinyle, Tetradecinyle, Pentadecinyle, Hexadecinyle,
Heptadecinyle, Octadecinyle, Nonadecinyle und Eicosinyle.
Diese
Definitionen sind auch auf Alkinylreste in kombinierten Bedeutungen
wie z.B. in Alkinyloxy oder Halogenalkinyl anwendbar. Der Umfang
der Definition wird durch den jeweils angegeben Bereich der Kohlenstoffatome
bestimmt.
Die
Definition C3-C8-Cycloalkyl
umfasst den größten hierin
definierten Bereich für
einen Cycloalkylrest. Im Einzelnen umfasst diese Definition die
Bedeutungen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl
und Cyclooctyl.
Diese
Definitionen sind auch auf Cycloalkylreste in kombinierten Bedeutungen
wie z.B. in Halocycloalkyl, Cycloalkylamino oder Cycloalkyl-alkyl
anwendbar. Der Umfang der Definition wird durch den jeweils angegeben
Bereich der Kohlenstoffatome bestimmt.
Oximino
(Hydroxyimino) steht für
einen Substituenten =N-OH, wobei das Wasserstoffatom durch die jeweils
angegebenen Substituenten ersetzt werden kann.
Hydrazono
steht für
einen Substituenten =N-NH2, wobei die beiden
Wasserstoffatome jeweils durch die angegebenen Substituenten ersetzt
werden können.
Aryl
steht für
einen mono- oder polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffrest,
bevorzugt für
einen mono- bis tricyclischen Rest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen,
besonders bevorzugt für
Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl oder Phenathrenyl, ganz besonders
bevorzugt für
Phenyl.
Heterocyclyl
steht für
einen mono- oder bicyclischen 3- bis 10-gliedrigen Rest, der vollständig gesättigt, teilweise
ungesättigt
oder vollständig
ungesättigt
bzw. aromatisch sein kann und der durch mindestens ein oder mehrere
gleiche oder verschiedene Atome aus der Gruppe Stickstoff, Schwefel
oder Sauerstoff unterbrochen ist, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome
direkt be nachbart sein dürfen
und noch mindestens ein Kohlenstoffatom im Ring vorhanden sein muss.
Als Heterocyclen seien insbesondere genannt: Thiophen, Furan, Pyrrol,
Thiazol, Oxazol, Imidazol, Isothiazol, Isoxazol, Pyrazol, 1,3,4-Oxadiazol,
1,3,4-Thiadiazol, 1,3,4-Triazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,4-Thiadiazol,
1,2,4-Triazol, 1,2,3-Triazol, 1,2,3,4-Tetrazol, Benzo[b]thiophen,
Benzo[b]furan, Indol, Benzo[c]thiophen, Benzo[c]furan, Isoindol,
Benzoxazol, Benzothiazol, Benzimidazol, Benzisoxazol, Benzisothiazol,
Benzopyrazol, Benzothiadiazol, Benzotriazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen,
Carbazol, Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, 1,3,5-Triazin,
1,2,4-Triazin, 1,2,4,5-Tetrazin, Chinolin, Isochinolin, Chinoxalin,
Chinazolin, Cinnolin, 1,8-Naphthyridin, 1,5-Naphthyridin, 1,6-Naphthyridin,
1,7-Naphthyridin, Phthalazin, Pyridopyrimidin, Purin, Pteridin,
4H-Chinolizin, Piperidin, Pyrrolidin, Oxazolin, Tetrahydrofuran,
Tetrahydropyran, Tetrahydrothiopyran, Tetrahydrothiophen, Isoxazolidin
oder Thiazolidin.
Hetaryl
oder Heteroaryl stellt jene Untergruppe von Definitionen aus Heterocyclyl
dar, welche sich auf die heteroaromatischen Ringsysteme beschränkt.
Die
Verbindungen der Formel (II-a), (II-b), (II-c), (II-d) und (II-e)
können,
auch in Abhängigkeit
von der Art der Substituenten, als geometrische und/oder optische
Isomere oder Isomerengemische, in unterschiedlicher Zusammensetzung
vorliegen, die gegebenenfalls in üblicher Art und Weise getrennt
werden können.
Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische können in
den erfindungsgemäßen Mitteln
eingesetzt und der erfindungsgemäßen Verwendung
zugeführt
werden. Im Folgenden wird der Einfachheit halber jedoch stets von
Verbindungen der Formel (II-a), (II-b), (II-c), (II-d) und (II-e)
gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls
auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen
gemeint sind.
Bevorzugte
Bedeutungen der oben in Zusammenhang mit den die Kulturpflanzen-Verträglichkeit
verbessernden Verbindungen („Herbizid-Safenern") der Formeln (II-a),
(II-b), (II-c), (II-d) und (II-e) aufgeführten Gruppen werden im Folgenden
definiert.
r steht bevorzugt für 0, 1, 2, 3 oder 4.
A
1D steht bevorzugt für eine der nachstehend skizzierten
divalenten heterocyclischen Gruppierungen
s steht
bevorzugt für
0, 1, 2, 3 oder 4.
A
2D steht bevorzugt
für jeweils
gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl
oder Allyloxycarbonyl substituiertes Methylen oder Ethylen,
R
8D steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio,
Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino,
Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino,
Dimethylamino oder Diethylamino,
R
9D steht
bevorzugt für
Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-,
i-, s- oder t-Butoxy, 1-Methylhexyloxy, Allyloxy, 1-Allyloxymethyl-ethoxy,
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio,
Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder
t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino,
R
10D steht
bevorzugt für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
R
11D steht
bevorzugt für
Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl,
Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl,
Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl,
Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl,
n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl,
R
12D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls
durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder
i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder
Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl,
Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl,
oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit
R
11D für
einen der Reste -CH
2-O-CH
2-CH
2- und -CH
2-CH
2-O-CH
2-CH
2-, die gegebenenfalls substituiert sind
durch Methyl, Ethyl, Furyl, Phenyl, einen annellierten Benzolring
oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an
das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carbocyclus bilden,
R
13D steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor,
Chlor, Brom, oder für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl oder Phenyl,
R
14D steht
bevorzugt für
Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl,
n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder
t-Butyl,
R
15D steht bevorzugt für Wasserstoff,
Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder
i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl oder Phenyl,
X
1D steht bevorzugt
für Nitro,
Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-,
i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl,
Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy,
n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy,
X
2D steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano,
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder
t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder
i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy,
X
3D steht
bevorzugt für
Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-
oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl,
Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy,
t
steht bevorzugt für
die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4,
v steht bevorzugt für die Zahlen
0, 1, 2 oder 3,
R
16D steht bevorzugt
für Wasserstoff,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
R
17D steht
bevorzugt für
Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
R
18D steht
bevorzugt für
Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder
i-Propyl, n-, i-, s- oder
t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy,
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio,
Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder
t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder jeweils gegebenenfalls
durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl
substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,
Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio,
Cyclobutylthio, Cyclopentyl thio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino,
Cyclobutylamino, Cyclopentylamino oder Cyclohexylamino,
R
19D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls
durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy
substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl,
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes
Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder jeweils gegebenenfalls
durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl
substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
R
20D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls
durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy
substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl,
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes
Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls
durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl
substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes
Phenyl, oder zusammen mit R
19 für jeweils
gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Butan-1,4-diyl
(Trimethylen), Pentan-1,5-diyl, 1-Oxa-butan-1,4-diyl oder 3-Oxa-pentan-1,5-diyl,
X
4D steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl,
Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy,
X
5D steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl,
Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
Beispiele
für die
als erfindungsgemäße Herbizid-Safener
ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (II-a) sind in
der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Im
Einzelnen seien insbesondere die folgenden Verbindungen der Formel
(II-a) genannt: Tabelle
1
Im
Einzelnen seien weiterhin insbesondere die folgenden Verbindungen
der Formel (II-b) genannt: Tabelle
2
Im
Einzelnen seien weiterhin insbesondere die folgenden Verbindungen
der Formel (II-c) genannt: Tabelle
3
Im
Einzelnen seien weiterhin insbesondere die folgenden Verbindungen
der Formel (II-d) genannt: Tabelle
4
Im
Einzelnen seien weiterhin insbesondere die folgenden Verbindungen
der Formel (II-e) genannt: Tabelle
5
Als
die Kulturpflanzen-Verträglichkeit
verbessernde Verbindung [Komponente b)] sind Cloquin- tocet-mexyl, Fenchlorazol-ethyl,
Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Furilazole, Fenclorim, Cumyluron,
Dymron, Dimepiperate und die Verbindungen II-e-5 und II-e-11 am
meisten bevorzugt, wobei Cloquintocet-mexyl, Isoxadifen-ethyl, II-e-5
und Mefenpyr-diethyl besonders hervorgehoben seien. Hervorgehoben
sei weiterhin die Mischung enthaltend (Ib) und (II-e-5) zur Behandlung
von Saatgut.
Beispiele
für die
erfindungsgemäßen selektiv
insektiziden Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Formel
(I) und jeweils einem der oben definierten Safener sind in der nachstehenden
Tabelle aufgeführt.
Tabelle
6 Beispiele für
die erfindungsgemäßen Kombinationen
Bevorzugte
Beispiele für
die erfindungsgemäßen selektiv
insektiziden Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Formel
(I) und jeweils einem der oben definierten Safener sind in der nachstehenden
Tabelle aufgeführt.
Tabelle
7 Beispiele für
die erfindungsgemäßen Kombinationen
Die
als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel
(II-a) sind bekannt und/oder können
nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO 91/07874,
WO 95/07897).
Die
als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel
(II-b) sind bekannt und/oder können
nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 0
191 736).
Die
als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel
(II-c) sind bekannt und/oder können
nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A 22
18 097, DE-A 23 50 547).
Die
als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel
(II-d) sind bekannt und/oder können
nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A 196
21 522,
US 6,235,680 ).
Die
als Safener zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel
(II-e) sind bekannt und/oder können
nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO 99/66795,
US 6,251,827 ).
Es
wurde nun überraschend
gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus Phthalsäurediamiden
der Formel (I) und Safenern (Antidots) aus der oben aufgeführten Gruppe
(b) bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine gute insektizide
Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen zur selektiven
Insektenbekämpfung
verwendet werden können.
Dabei
ist es als völlig überraschend
anzusehen, dass Verbindungen aus der oben aufgeführten Gruppe (b) befähigt sind,
die insektizide Wirksamkeit der Phthalsäurediamide der allgemeinen
Formel (I) teilweise zu verstärken,
so dass eine synergistische Wirkung zu verzeichnen ist.
Die
Wirkstoffkombinationen können
z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle
Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon,
Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita, Helianthus.
Monokotyle
Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale,
Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die
Verwendung der Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf
diese Gattungen beschränkt, sondern
erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Der
vorteilhafte Effekt der Kulturpflanzen-Verträglichkeit der Wirkstoffkombinationen
ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch
können
die Gewichtsverhältnisse
der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen
variiert werden. Im Allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff
der Formel (I) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis
100 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gewichtsteile
und am meisten bevorzugt 0,07 bis 1,5 Gewichtsteile einer der oben
unter (b) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen
(Antidots/Safener).
Die
Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können in die üblichen
Formulierungen übergeführt werden,
wie Lösungen,
Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel,
Pasten, lös liche
Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff
imprägnierte
Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren
Stoffen.
Diese
Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch
Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln
und/oder festen Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln
und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im
Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B.
auch organische Lösungsmittel
als Hilfslösungsmittel
verwendet werden. Als flüssige
Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder
Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine,
z.B. Erdölfraktionen,
mineralische und pflanzliche Öle,
Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone
wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon,
stark polare Lösungsmittel,
wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als
feste Trägerstoffe
kommen infrage:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder
Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid
und Silikate, als feste Trägerstoffe
für Granulate
kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine
wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische
Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate
aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängeln; als Emulgier- und/oder
schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und
anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether,
z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate
sowie Eiweißhydrolysate;
als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen
und Methylcellulose.
Es
können
in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und
synthetische pulvrige, körnige
oder latexförmige
Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol,
Polyvinylacetat, sowie natürliche
Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide.
Weitere Additive können
mineralische und vegetabile Öle
sein.
Es
können
Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und
Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen,
Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die
Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
an Wirkstoffen einschließlich
der safenden Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die
Wirkstoffkombinationen werden im Allgemeinen in Form von Fertigformulierungen
zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen
Wirkstoffe können
aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h.
in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
Die
Wirkstoffkombinationen können
als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung
mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum
Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung
mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden,
Akariziden, Nematiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden,
Schutzstoffen, gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen,
Pflanzennährstoffen
und Bodenstruktur-Verbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke,
insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft
sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische
oder vegetabilische Öle
(z.B. das Handelspräparat „Rako Binol") oder Ammoniumsalze
wie z.B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Die
Wirkstoffkombinationen können
als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres
Verdünnen
bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen,
Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt
werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen,
Sprühen,
Stäuben
oder Streuen.
Die
Aufwandmengen der Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich
variiert werden; sie hängen
u.a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren ab. Im Allgemeinen liegen
die Aufwandmengen zwischen 0,005 und 5 kg pro ha, vorzugsweise zwischen
0,01 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 1,0
kg pro ha.
Die
Wirkstoffkombinationen können
vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im
Vorauflauf und Nachauflauf-Verfahren.
Die
einzusetzenden Safener können
je nach ihren Eigenschaften zur Vorbehandlung des Saatgutes der
Kulturpflanze (Beizung der Samen) verwendet werden oder vor der
Saat in die Saatfurchen eingebracht oder zusammen mit dem Herbizid
vor oder nach dem Ablaufen der Pflanzen angewendet werden.
Die
Wirkstoffkombinationen eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen,
vorzugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und
Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, der Tiergesundheit in
Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor
vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie
gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben
erwähnten
Schädlingen
gehören:
Aus
der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare,
Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus
guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus,
Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella
immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Aus
der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der
Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,
Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca
gregaria.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalis,
Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
Aus
der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus
der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
Aus der
Ordnung der Phthiraptera z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus
spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..
Aus
der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips
tabaci, Thrips palmi, Frankliniella occidentalis.
Aus der Ordnung
der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma
quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus
der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci,
Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae,
Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum,
Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum
avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca
spp., Euscelis bilobatus, Nepho tettix cincticeps, Lecanium corni,
Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella
aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus
der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus
piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta
padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea,
Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella,
Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis
spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia
ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis,
Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella,
Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana,
Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona
magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.
Aus
der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica,
Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus,
Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica
spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp.,
Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus
sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera
postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus
spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus,
Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus
spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra
zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
Aus der Ordnung der
Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium
pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes
spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp.,
Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia
spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys
spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio
hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis
capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza
spp.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis,
Ceratophyllus spp.
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Scorpio
maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros
spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora,
Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp.,
Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp.,
Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus
spp., Brevipalpus spp.
Zu
den pflanzenparasitären
Nematoden gehören
z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci,
Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne
spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus
spp., Bursaphelenchus spp.
Die
Wirkstoffkombinationen können
ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen
Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten
sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert
wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein
muss.
Der
Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration
der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff,
vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die
Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen
Weise.
Erfindungsgemäß können alle
Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei
alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und
unerwünschte
Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen).
Kulturpflanzen können
Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden
oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder
Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen
Pflanzen und einschließlich
der durch Sortenschutzrechte schützbaren
oder nicht schützbaren Pflanzensorten.
Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen
Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel
verstanden werden, wobei beispielhaft, Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und
Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen
gehört
auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial,
beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhiozome, Ableger und Samen.
Die
erfindungsgemäße Behandlung
der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder
durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach
den üblichen
Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln,
Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere
bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Wie
bereits oben erwähnt,
können
erfindungsgemäß alle Pflanzen
und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform
werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden,
wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und
Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten
Ausführungsform
wer den transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische
Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden
erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt.
Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von
Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders
bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen
der jeweils handelsüblichen
oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt.
Je
nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen
(Böden,
Klima, Vegetationsperiode, Ernährung)
können
durch die erfindungsgemäße Behandlung
auch überadditive
(„synergistische") Effekte auftreten.
So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des
Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren
Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz
gegenüber
hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit
oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte,
Beschleunigung der Reife, höhere
Ernteerträge,
höhere
Qualität
und/oder höherer
Ernährungswert der
Ernteprodukte, höhere
Lagerfähigkeit
und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden
Effekte hinausgehen.
Zu
den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden
transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten
gehören
alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches
Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte
wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht. Beispiele
für solche
Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz
gegenüber
hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit
oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte,
Beschleunigung der Reife, höhere
Ernteerträge,
höhere
Qualität
und/oder höherer
Ernährungswert
der Ernteprodukte, höhere
Lagerfähigkeit
und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders
hervorgehobene Beispiele für
solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen
tierische und mikrobielle Schädlinge,
wie gegenüber
Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder
Viren sowie eine erhöhte
Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als
Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen,
wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps
sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen,
Zitrusfrüchten
und Weintrauben) erwähnt,
wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben
werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders
hervorgehoben die erhöhte
Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende
Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus
Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b),
CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF
sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im Folgenden „Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften
(„Traits") werden weiterhin
besonders hervorgehoben die erhöhte
Toleranz der Pflanzen gegenüber
bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen,
Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. „PAT"-Gen). Die jeweils
die gewünschten
Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene
können
auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen.
Als Beispiele für „Bt Pflanzen" seien Maissorten,
Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter
den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B.
Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B.
Mais), StarLink® (z.B.
Mais), Bollgard® (Baumwolle),
Nucotn® (Baumwolle)
und NewLeaf® (Kartoffel)
vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen
seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den
Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz
gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz
gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz
gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe
z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell
auf Herbizid-Toleranz gezüchtete)
Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen
Sorten (z.B. Mais) erwähnt.
Selbstverständlich
gelten diese Aussagen auch für
in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende
Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen
Eigenschaften („Traits").
Die
aufgeführten
Pflanzen können
besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Wirkstoffmischungen
behandelt werden. Die bei den Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche
gelten auch für
die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die
Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Mischungen.
Berechnungsformel
für den
Abtötungsgrad
einer Kombination aus zwei Wirkstoffen
Die
zu erwartende Wirkung für
eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann (vgl. Colby, S.R., „Calculating
Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, Seiten
20-22, 1967) wie folgt berechnet werden:
Wenn
X den Abtötungsgrad,
ausgedrücht
in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes A
in einer Aufwandmenge von m ppm,
Y den Abtötungsgrad, ausgedrückt in %
der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge
von n ppm,
E den Abtötungsgrad,
ausgedrückt
in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes A
und B in Aufwandmengen von m und n ppm bedeutet, dann ist E = X + Y – X × Y100
Ist
der tatsächliche
insektizide Abtötungsgrad
größer als
berechnet, so ist die Kombination in ihrer Abtötung überadditiv, d.h. es liegt ein
synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete Abtötungsgrad
größer sein
als der aus der oben angeführten
Formel errechnete Wert für
den erwarteten Abtötungsgrad
(E).
s für 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht, A2D für gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl und/oder C1-C4-Alkenyloxy-carbonyl substituiertes C1-C2-Alkandiyl steht, R8D für Hydroxy, Mercapto, Amino, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht, R9D für Hydroxy, Mercapto, Amino, C1-C7-Alkoxy, C1-C6-Alkenyloxy, C1-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht, R10D für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl steht, R11D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Dioxolanyl-C1-C4-alkyl, Furyl, Furyl-C1-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl steht, R12D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Dioxolanyl-C1-C4-alkyl, Furyl, Furyl-C1-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl, R11D und R12D auch gemeinsam für jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, Phenyl, Furyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carboxyclus bilden, substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl stehen, R13D für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht, R14D für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Tri-(C1-C4-alkyl)-silyl steht, R15D für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht, X1D für Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht, X2D für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht, X3D für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht, und/oder eine der folgenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (II-d), (II-e)
wobei t für 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht, v für 0, 1, 2, 3 oder 4 steht, R16D für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, R17D für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, R18D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio oder C3-C6-Cycloalkyl-amino steht, R19D für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht, R20D für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit R19D für jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes C2-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht, X4D für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht, und X5D für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht,
wobei r für 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht, A1D für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht,
s für 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht, A2D für gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl und/oder C1-C4-Alkenyloxy-carbonyl substituiertes C1-C2-Alkandiyl steht, R8D für Hydroxy, Mercapto, Amino, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht, R9D für Hydroxy, Mercapto, Amino, C1-C7-Alkoxy, C1-C6-Alkenyloxy, C1-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht, R10D für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl steht, R11D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Dioxolanyl-C1-C4-alkyl, Furyl, Furyl-C1-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl steht, R12D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Dioxolanyl-C1-C4-alkyl, Furyl, Furyl-C1-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl, R11D und R12D auch gemeinsam für jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, Phenyl, Furyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carboxyclus bilden, substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl stehen, R13D für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht, R14D für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Tri-(C1-C4-alkyl)-silyl steht, R15D für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht, X1D für Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht, X2D für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht, X3D für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht, und/oder eine der folgenden Verbindungen der allgemeinen Formeln (II-d), (II-e)
wobei t für 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht, v für 0, 1, 2, 3 oder 4 steht, R16D für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, R17D für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, R18D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder Di-(C1-C4-akyl)-amino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio oder C3-C6-Cycloalkyl-amino steht, R19D für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht, R20D für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit R19D für jeweils gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes C2-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht, X4D für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht, und X5D für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenallcyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht.
