DE102006008771A1 - Use of hydroxymatairesinol as an effective agent for treating impure skin, mild forms of acne and/or Propionibacterium acnes, and hair, in cosmetic and dermatological preparation and as make-up product - Google Patents
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Wirkstoffe und Zubereitungen, solche Wirkstoffe enthaltend, welche gegen unreine Haut und milde Formen der Akne wirksam sind.The The present invention relates to active ingredients and preparations Containing active ingredients which are resistant to blemished skin and mild forms the acne are effective.
Bei der unreinen Haut sowie bei milden Formen der Akne sind neben anderen Einflüssen bakterielle Sekundärinfektionen von ätiologischer Bedeutung. Einer der wichtigsten Mikroorganismen, der in Zusammenhang mit unreiner Haut steht, ist Propionibacterium acnes.at The blemished skin as well as mild forms of acne are among others influences bacterial secondary infections of etiological Importance. One of the most important microorganisms in the context with impure skin is Propionibacterium acnes.
Unreine Haut und/oder Komedonen beeinträchtigen das Wohlbefinden der Betroffenen aber selbst in leichten Fällen. Da praktisch jeder oder jede Jugendliche von unreiner Haut irgendeiner Ausprägung betroffen ist, besteht bei vielen Personen Bedarf, diesem Zustande abzuhelfen.unclean Affect skin and / or comedones the well-being of those affected but even in mild cases. There virtually any or every adolescent from impure skin to any one shaping is affected, many people need this condition remedy.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es also, gegen unreine Haut, milde Formen der Akne bzw. Propionibacterium acnes wirksamen Stoff zu finden.task Thus, the present invention was mild against blemished skin Forms of acne or Propionibacterium acnes active substance Find.
Es wurde überraschend gefunden, und darin liegt die Lösung der Aufgabe, daß die Verwendung von Hydroxymatairesinol als wirksames Prinzip gegen unreine Haut, milde Formen der Akne sowie gegen Propionibacterium acnes diese Aufgabe erfüllt.It was surprising found, and therein lies the solution the task that the Use of hydroxymatairesinol as an effective principle against impure Skin, mild forms of acne as well as against Propionibacterium acnes fulfilled this task.
Hydroxymatairesinol
zeichnet sich durch folgende chemische Struktur aus: 
Hydroxymatairesinol ist ein sogenanntes Lignan. Als Lignane bezeichnet man Dimere von Phenylpropanderivaten, die über das C-2-Atom der Propankette miteinander verbunden sind (2,2'-Verknüpfung). Es handelt sich dabei um meist farblose, kristalline, schwer flüchtige Verbindungen ohne Geruch und auffallenden Geschmack. Sie entstehen als Verbindungen des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels wahrscheinlich durch radikalisch-oxidative Kupplung von zwei Phenylpropanderivaten.hydroxymatairesinol is a so-called lignan. Lignans are dimers of Phenylpropane derivatives that over the C-2 atom of the propane chain are linked together (2,2'-linkage). These are mostly colorless, crystalline, poorly volatile compounds without smell and striking taste. They arise as connections of plant secondary metabolism probably by radical-oxidative coupling of two phenylpropane derivatives.
Hydroxymatairesinol als solches kommt in der Fichte (Picea abies) vor und ist beispielsweise erhältlich nach Verfahren, wie sie vonEklund, Lindholm, Mikkola, Smeda, Lehtilä und Söholm im Aufsatz „Synthesis of (–)-matairesinol, (–)-enterolactone, and (–)-enterodiol from the natural lignan hydroxymatairesinol" in Org.Left.2003, 5, S.491 – 493 beschrieben werden.hydroxymatairesinol as such occurs in the spruce (Picea abies) and is for example available after Procedures as described by Eklund, Lindholm, Mikkola, Smeda, Lehtilä and Söholm in Essay "Synthesis of (-) - matairesinol, (-) - enterolactone, and (-) - enterodiol from the natural lignan hydroxymatairesinol "in Org. Left.2003, 5, pp. 491-493 become.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen gegen unreine Haut bzw. gegen milde Formen der Akne sind besonders vorteilhaft dadurch gekennzeichnet, daß das Hydroxymatairesinol in Konzentrationen von 0,05 – 10,00 Gew.-%, bevorzugt 0,1 – 5,0 Gew.-%, vorliegt, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.The cosmetic according to the invention Preparations against blemished skin or against mild forms of acne are particularly advantageous in that the hydroxymatairesinol in concentrations of 0.05 - 10.00 Wt .-%, preferably 0.1 - 5.0 Wt .-%, is present, in each case based on the total weight of the preparations.
Die erfindungsgemäßen gegen unreine Haut bzw. milde Formen der Akne wirksamen Zubereitungen können in Form von mittels Pinseln oder Abstreifern oder Roll-on-Vorrichtungen auftragbaren flüssigen Zusammensetzungen, als Stifte und in Form von aus normalen Flaschen und Behältern auftragbaren W/O- oder O/W-Emulsionen, z.B. Cremes oder Lotionen. Weiterhin können die erfindungsgemäßen gegen unreine Haut wirksamen Zubereitungen vorteilhaft in Form von Gesichtswässern, Tinkturen oder Reinigungsformulierungen vorliegen.The according to the invention against Impure skin or mild forms of acne-active preparations may be present in Form of by means of brushes or scrapers or roll-on devices orderable liquid Compositions, as pens and in the form of normal bottles and containers coatable W / O or O / W emulsions, e.g. Creams or lotions. Furthermore you can the inventive against Impure skin effective preparations beneficial in the form of facial waters, tinctures or cleaning formulations are present.
Als übliche Trägerstoffe zur Herstellung der erfindungsgemäßen gegen unreine Haut bzw. milde Formen der Akne wirksamen Zubereitungen können neben Wasser, Ethanol und Isopropanol, Glycerin und Propylenglykol hautpflegende Fett- oder fettähnliche Stoffe, wie Ölsäuredecylester, Cetylalkohol, Cetylstearylalkohol und 2-Octyldodecanol, in den für solche Präparate üblichen Mengenverhältnissen eingesetzt werden sowie schleimbildende Stoffe und Verdickungsmittel, z.B. Hydroxyethyl- oder Hydroxypropylcellulose, Polyacrylsäure, Polyvinylpyrrolidon, daneben aber auch in kleinen Mengen cyclische Silikonöle (Polydimethylsiloxane) sowie flüssige Polymethylphenylsiloxane niedriger Viskosität.As usual carriers for the preparation according to the invention of effective against blemished skin or mild forms of acne preparations in addition to water, ethanol and isopropanol, glycerol and propylene glycol skin-care fat or fat-like substances such as oleic acid, cetyl, Cetylstearylalko and 2-octyldodecanol, are used in the usual ratios for such preparations and slime-forming substances and thickeners, for example hydroxyethyl or hydroxypropyl cellulose, polyacrylic acid, polyvinylpyrrolidone, but also in small quantities cyclic silicone oils (polydimethylsiloxanes) and liquid Polymethylphenylsiloxane low viscosity.
Als Emulgatoren zur Herstellung der erfindungsgemäßen gegen unreine Haut bzw. gegen milde Formen der Akne wirksamen Zubereitungen, welche vorteilhaft als flüssige Zubereitungen auf die gewünschten Hautbereiche aufgetragen werden sollen, vorteilhaft mittels eines Wattebausches, und die in den Zubereitungen in geringer Menge, z.B. 2 bis 5 Gewichts.-%, bezogen auf die Gesamt-Zusammensetzung, verwendet werden können, haben sich nichtionogene Typen, wie Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Cetostearylalkoholpolyethylenglykolether mit 12 bzw. 20 angelagerten Ethylenoxid-Einheiten pro Molekül, Cetostearylalkohol sowie Sorbitanester und Sorbitanester-Ethylenoxid-Verbindungen (z.B. Sorbitanmonostearat und Polyoxyethylensorbitanmonostearat) und langkettige höhermolekulare wachsartige Polyglykolether als geeignet erwiesen.When Emulsifiers for the preparation of the invention against impure skin or against mild forms of acne effective preparations, which are beneficial as liquid Preparations on the desired skin areas to be applied, advantageously by means of a cotton swab, and in the preparations in a small amount, e.g. 2 to 5% by weight, based on the total composition, can be used nonionic types such as polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Cetostearylalcohol polyethylene glycol ethers with 12 or 20 attached Ethylene oxide units per molecule, Cetostearyl alcohol and sorbitan esters and sorbitan ester ethylene oxide compounds (e.g., sorbitan monostearate and polyoxyethylene sorbitan monostearate) and long-chain higher molecular weight waxy polyglycol ethers have proven suitable.
Zusätzlich zu den genannten Bestandteilen können den gegen unreine Haut bzw. milde Formen der Akne wirksamen Zubereitungen gemäß der Erfindung, deren pH-Wert vorzugsweise z.B. durch übliche Puffergemische auf 4,0 bis 9,0 insbesondere 5,0 bis 6,5, eingestellt wird, Parfüm, Farbstoffe, Antioxidantien (z.B._– Tocopherol und seine Derivate oder Butylhydroxytoluol (BHT = 2,6-Di-Tert.-butyl-4-methylphenol) in Mengen von 0,01 bis 0,03 %, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung), Suspendiermittel, Puffergemische oder andere übliche kosmetische Grundstoffe beigemischt werden.In addition to the said components can the preparations which are effective against blemished skin or mild forms of acne according to the invention, their pH preferably is e.g. by conventional buffer mixtures to 4.0 to 9.0, in particular from 5.0 to 6.5, perfume, dyestuffs, Antioxidants (e.g., Tocopherol and its derivatives or butylhydroxytoluene (BHT = 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol) in amounts of from 0.01 to 0.03%, based on the total composition), Suspending agents, buffer mixtures or other common cosmetic ingredients be mixed.
Vorteilhaft wird der pH-Wert der erfindungsgemäßen gegen unreine Haut bzw. gegen milde Formen der Akne wirksamen Zubereitungen im schwach sauren bis neutralen Bereich eingestellt, bevorzugt von 4,0 – 7,0, besonders bevorzugt von 5,0 – 6,5.Advantageous is the pH of the invention against impure skin or against mild forms of acne effective preparations in weakly acidic to neutral range, preferably from 4.0 to 7.0, especially preferably from 5.0 to 6.5.
Die jeweils einzusetzenden Mengen an Trägerstoffen können in Abhängigkeit von der Art des jeweiligen Produktes vom Fachmann durch einfaches Ausprobieren leicht ermittelt werden.The in each case to be used amounts of carriers can in dependence of the kind of the respective product by the specialist by simple Try it out easily.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Formulierungen können wie üblich zusammengesetzt sein und zur Behandlung der Haut und/oder der Haare im Sinne einer dermatologischen Behandlung oder einer Behandlung im Sinne der pflegenden Kosmetik die nen. Sie können aber auch in Schminkprodukten in der dekorativen Kosmetik eingesetzt werden oder in den kosmetischen und dermatologischen Reinigungsprodukten.The cosmetic according to the invention and / or dermatological formulations may be composed as usual and for the treatment of the skin and / or the hair in the sense of a dermatological treatment or a treatment in the sense of nourishing cosmetics NEN. she can but also used in make-up products in decorative cosmetics or in cosmetic and dermatological cleansing products.
Kosmetische und dermatologische Zubereitungen gemäß der Erfindung, auch z.B. zum Schutze der Haut vor UV-Strahlen, können in verschiedenen Formen vorliegen, wie sie z.B. üblicherweise für diesen Typ von Zubereitungen eingesetzt werden. So können sie z.B. eine Lösung, eine Emulsion vom Typ Wasser-in-Öl (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), oder eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser (W/O/W), Öl-in-Wasser-in-Öl (O/W/O), ein Gel, eine Hydrodispersion, eine lamellare Phase, eine flüssige isotrope Lösungsphase, eine micellare Phase, eine solide oder dispergierte ein- oder mehrfach hexagonale Phase, eine solide oder dispergierte ein- oder mehrfach kubische Phase, eine lyotrope Phase, eine kristalline Phase, einen festen Stift oder auch ein Aerosol darstellen.cosmetic and dermatological preparations according to the invention, also e.g. To protect the skin from UV rays, can take various forms present as e.g. usually For this Type of preparations are used. So they can e.g. a solution, a Emulsion of the water-in-oil (W / O) type or of the oil-in-water type (O / W), or a multiple emulsions, for example of the water-in-oil-in-water type (W / O / W), oil-in-water-in-oil (O / W / O), a gel, a hydrodispersion, a lamellar phase, a liquid isotropic Solution phase, a micellar phase, a solid or dispersed one or more times hexagonal phase, a solid or dispersed one or more times cubic phase, a lyotropic phase, a crystalline phase, a solid pen or aerosol.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch besonders vorteilhaft in Mikroemulsionen, beispielsweise wie in der deutschen Offenlegungsschrift DE-195 9 079 beschrieben, verwendet werden.The active ingredients according to the invention can also particularly advantageous in microemulsions, for example as in German Offenlegungsschrift DE-195 9 079, used become.
Die Ölphase der erfindungsgemäßen Zubereitungen wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl.The oil phase of preparations according to the invention is chosen favorably from the group of saturated esters and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids of a chain length of 3 to 30 carbon atoms and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols of a chain length of 3 to 30 carbon atoms, from the group of esters of aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols of a chain length of 3 to 30 carbon atoms. Such ester oils can then chosen advantageous are from the group isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, Isopropyl oleate, n-butyl stearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, isooctyl stearate, Isononyl stearate, isononyl isononanoate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-ethylhexyl laurate, 2-hexyldecyl stearate, 2-octyl dodecyl palmitate, oleyl oleate, oleyl erucate, Erucyl oleate, erucyl erucate and synthetic, semisynthetic and natural Mixtures of such esters, e.g. Jojoba oil.
Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 – 18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle, z.B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr.Furthermore, the oil phase can advantageously be selected from the group of branched and unbranched hydrocarbons and waxes, the silicone oils, the dialkyl ethers, the group of saturated or unsaturated, branched or unbranched alcohols, and the fatty acid triglycerides, namely the triglyce Rinester saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids of a chain length of 8 to 24, in particular 12- 18 C-atoms. The fatty acid triglycerides can be selected, for example, advantageously from the group of synthetic, semi-synthetic and natural oils, such as olive oil, sunflower oil, soybean oil, peanut oil, rapeseed oil, almond oil, palm oil, coconut oil, palm kernel oil and the like.
Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen.Also any mixtures of such oil and wax components are advantageous in the sense of the present Use invention.
Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldodecanol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15-Alkylbenzoat, Capryl-Caprinsäuretriglycerid, Dicaprylylether.Advantageously, the oil phase is selected from the group consisting of 2-ethylhexyl isostearate, octyldodecanol, isotridecyl isononanoate, isoeicosane, 2-ethylhexyl cocoate, C 12-15 alkyl benzoate, caprylic capric triglyceride, dicaprylyl ether.
Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat und 2-Ethylhexylisostearat, Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.Particularly advantageous are mixtures of C 12-15 -alkyl benzoate and 2-ethylhexyl isostearate, mixtures of C 12-15 -alkyl benzoate and isotridecyl isononanoate and mixtures of C 12-15 -alkyl benzoate, 2-ethylhexyl isostearate and isotridecyl isononanoate.
Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.From The hydrocarbons are paraffin oil, squalane and squalene advantageous to be used in the sense of the present invention.
Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölphasenkomponenten zu verwenden.Advantageous can the oil phase also have a content of cyclic or linear silicone oils or Completely from such oils although it is preferred, except the silicone oil or silicone oils additional Content of other oil phase components to use.
Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).Advantageous Cyclomethicone (Octamethylcyclotetrasiloxan) is used as a silicone oil to be used according to the invention. But also other silicone oils are advantageous for the purposes of the present invention to use for example, hexamethylcyclotrisiloxane, polydimethylsiloxane, poly (methylphenylsiloxane).
Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisononanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.Especially also advantageous are mixtures of cyclomethicone and isotridecyl isononanoate, from cyclomethicone and 2-ethylhexyl isostearate.
Vorteilhaft beträgt der Gehalt an der Ölphase zwischen 1 und 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, bevorzugt 2,5 – 30 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 5 – 15 Gew.-%.Advantageous is the content of the oil phase between 1 and 50% by weight, based on the total weight of the preparations, preferably 2.5-30 Wt .-%, particularly preferably 5 - 15 wt .-%.
Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Formulierungen in der für Kosmetika und Dermatika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht.to Application are the cosmetic and / or dermatological according to the invention Formulations in the for Cosmetics and dermatological usual Applied to the skin and / or hair in sufficient quantity.
Die folgenden Beispiele sollen die Verkörperungen der vorliegenden Erfindungen verdeutlichen.The following examples are the embodiments of the present Illustrate inventions.
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