DE102006008769A1 - Use of hydroxymatairesinol e.g. to treat unwanted pigmentation such as senile, local hyper- and false- pigmentations (preferably moles and lentigines), and tanning of the skin - Google Patents
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Abstract
Description
Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Hydroxymatairesinol zur Hautaufhellung von Altersflecken bzw. zur Verhinderung der Hautbräunung, insbesondere der durch UV-Strahlung hervorgerufenen Hautbräunung Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Hydroxymatairesinol zur Verwendung an sich bekannter Wirkstoffe, zur kosmetischen und topischen dermatologischen Hautaufhellung oder zur Verhinderung der Hautbräunung, insbesondere der durch UV-Strahlung hervorgerufenen Hautbräunung.cosmetic or dermatological preparations containing hydroxymatairesinol for skin whitening of age spots or for preventing tanning of the skin, in particular the UV-induced skin tanning The present invention relates to cosmetic or dermatological preparations with a Content of hydroxymatairesinol for use with known active substances, for cosmetic and topical dermatological skin whitening or to prevent skin tanning, in particular the skin tanning caused by UV radiation.
In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Prophylaxe und Behandlung kosmetischer oder dermatologischer Hautveränderungen wie z.B. der unerwünschten Pigmentierung, beispielsweise lokale Hyper- und Fehlpigmentierungen (beispielsweise Leberflecken, Sommersprossen), aber auch zur rein kosmetischen Aufhellung größerer, dem individuellen Hauttyp an sich durchaus angemessen pigmentierter Hautflächen.In a preferred embodiment The present invention relates to cosmetic and dermatological Preparations for the prophylaxis and treatment of cosmetic or dermatological skin lesions such as. the unwanted Pigmentation, for example local hyper- and false pigmentation (for example, liver spots, freckles), but also to the pure cosmetic whitening greater, the individual skin type in itself quite appropriately pigmented Skin surfaces.
Für die Pigmentierung der Haut verantwortlich sind die Melanozyten, welche in der untersten Schicht der Epidermis, dem Stratum basale, neben den Basalzellen als – je nach Hauttyp entweder vereinzelt oder aber mehr oder weniger gehäuft auftretende pigmentbildende Zellen vorzufinden sind. Melanozyten enthalten als charakteristische Zellorganellen Melanosomen, die bei Anregung durch UV-Strahlung verstärkt Melanin bilden. Dieses wird in die Keratinozyten transportiert und ruft eine mehr oder weniger ausgeprägte bräunliche oder braune Hautfarbe hervor.For pigmentation the skin is responsible for the melanocytes, which are in the lowest Layer of the epidermis, the stratum basale, beside the basal cells as - ever by skin type either isolated or more or less frequently occurring pigment-forming cells are found. Melanocytes contain as characteristic cell organelles melanosomes that are stimulated by Reinforced UV radiation Form melanin. This is transported into the keratinocytes and gets a more or less pronounced brownish or brown skin color out.
Melanin wird als Endstufe eines oxidativen Prozesses gebildet, in welchem Tyrosin unter Mitwirkung des Enzymes Tyrosinase über 3,4-Dihydroxyphenylalanin (Dopa), Dopa- Chinon, Leucodopachrom, Dopachrom, 5,6-Dihydroxyindol und Indol-5,6-chinon schließlich in Melanin umgewandelt wird.melanin is formed as the final stage of an oxidative process, in which Tyrosine with the help of the enzyme tyrosinase via 3,4-dihydroxyphenylalanine (Dopa), dopa-quinone, Leucodopachrom, dopachrome, 5,6-dihydroxyindole and indole-5,6-quinone after all is converted into melanin.
Probleme mit Hyperpigmentierung der Haut haben vielfältige Ursachen bzw. sind Begleiterscheinungen vieler biologischer Vorgänge, z.B. UV-Strahlung (z.B. Sommersprossen, Ephelides), genetische Disposition, Fehlpigmentierung der Haut bei der Wundheilung bzw. -vernarbung oder der Hautalterung (z.B. Lentigines seniles).issues with hyperpigmentation of the skin have many causes or are concomitant many biological processes, e.g. UV radiation (e.g., freckles, ephelides), genetic disposition, False pigmentation of the skin during wound healing or scarring or skin aging (e.g., Lentigines seniles).
Es sind Wirkstoffe und Zubereitungen bekannt, welche der Hautpigmentierung entgegenwirken. Im praktischen Gebrauch sind im wesentlichen Präparate auf der Grundlage von Hydrochinon, welche aber einesteils erst nach mehrwöchiger Anwendung ihre Wirkung zeigen, deren übertrieben lange Anwendung andererseits aus toxikologischen Gründen bedenklich ist. Auch die Inhibierung der Tyrosinase mit Substanzen wie Kojisäure, Ascorbinsäure und Azelainsäure sowie deren Derivaten ist geläufig, hat aber kosmetische und dermatologische Nachteile.It active ingredients and preparations are known which skin pigmentation counteract. In practical use are essentially preparations on the basis of hydroquinone, which, however, partly after several weeks Application to show their effect, their overly long application On the other hand, for toxicological reasons is questionable. Also the Inhibition of tyrosinase with substances such as kojic acid, ascorbic acid and azelaic acid and their derivatives are familiar, but has cosmetic and dermatological disadvantages.
Diesen Übelständen abzuhelfen, war Aufgabe der vorliegenden Erfindung.To remedy these evils, was task of the available invention.
Erstaunlicherweise wird die Aufgabe gelöst durch die Verwendung von Hydroxymatairesinol gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut.Amazingly, the task is solved by the use of hydroxymatairesinol against unwanted pigmentation of the skin.
Hydroxymatairesinol
zeichnet sich durch folgende chemische Struktur aus: 
Hydroxymatairesinol ist ein sogenanntes Lignan. Als Lignane bezeichnet man Dimere von Phenylpropanderivaten, die über das C-2-Atom der Propankette miteinander verbunden sind (2,2'-Verknüpfung). Es handelt sich dabei um meist farblose, kristalline, schwer flüchtige Verbindungen ohne Geruch und auffallenden Geschmack. Sie entstehen als Verbindungen des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels wahrscheinlich durch radikalisch-oxidative Kupplung von zwei Phenylpropanderivaten.Hydroxymatairesinol is a so-called lignan. Lignans are dimers of phenylpropane derivatives which are linked to one another via the C-2 atom of the propane chain (2,2'-linkage). These are mostly colorless, crystalline, hardly volatile compounds without odor and conspicuous Ge taste. They are formed as compounds of plant secondary metabolism probably by radical-oxidative coupling of two phenylpropane derivatives.
Hydroxymatairesinol als solches kommt in der Fichte (Picea abies) vor und ist beispielsweise erhältlich nach Verfahren, wie sie vonEklund, Lindholm, Mikkola, Smeda, Lehtilä und Söholm im Aufsatz „Synthesis of (–)-matairesinol, (–)-enterolactone, and (–)-enterodiol from the natural lignan hydroxymatairesinol" in Org.Lett.2003, 5, S.491 – 493 beschrieben werden.hydroxymatairesinol as such occurs in the spruce (Picea abies) and is for example available after Procedures as described by Eklund, Lindholm, Mikkola, Smeda, Lehtilä and Söholm in Essay "Synthesis of (-) - matairesinol, (-) - enterolactone, and (-) - enterodiol from the natural lignan hydroxymatairesinol "in Org.Lett.2003, 5, pp. 491-493 become.
Hydroxymatairesinol hat sich als hervorragender Wirkstoff gegen unerwünschte Pigmentierung, insbesondere lokale Hyperpigmentierung, und zwar sowohl präventiv wie auch im Sinne einer Behandlung, erwiesen.hydroxymatairesinol has proven to be an excellent drug against unwanted pigmentation, especially local hyperpigmentation, both preventive and also in terms of treatment.
Erfindungsgemäß kann der Gehalt an Hydroxymatairesinol in den kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen 0,000001 – 10 Gew.-%, bevorzugt 0,00001 – 1 Gew.-%, insbesondere 0,0001 – 0,1 Gew.-% betragen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.According to the invention of Content of hydroxymatairesinol in the cosmetic or topical dermatological preparations 0.000001 - 10 wt .-%, preferably 0.00001 - 1 wt .-%, in particular 0.0001 - 0.1 Wt .-%, based on the total weight of the preparations.
Es hat sich überraschenderweise herausgestellt, daß Hydroxymatairesinol die der Erfindung zugrundeliegenden Aufgaben erfüllt. Bei Anwendung des erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffes bzw. kosmetischer oder topischer dermatologischer Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Hydroxymatairesinol ist eine wirksame Prophylaxe gegen unerwünschte Pigmentierung möglich.It has surprisingly proved that hydroxymatairesinol fulfills the objects of the invention. When using the invention used Active ingredient or cosmetic or topical dermatological preparations with an effective content of hydroxymatairesinol is an effective Prophylaxis against unwanted Pigmentation possible.
Es ist erfindungsgemäß insbesondere äußerst vorteilhaft, Hydroxymatairesinol bzw. kosmetische oder topische dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Hydroxymatairesinol zur kosmetischen oder dermatologischen Behandlung unerwünschter Hautpigmentierung, also beispielsweise Lentigines seniles, zu verwenden.It is particularly advantageous according to the invention, Hydroxymatairesinol or cosmetic or topical dermatological Preparations with an effective hydroxymatairesinol content for the cosmetic or dermatological treatment of unwanted Skin pigmentation, so for example to use Lentigines seniles.
Es ist dabei ebenfalls von Vorteil, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff als Zusatzstoff zu Zubereitungen zu geben, die bereits andere Wirkstoffe für andere Zwecke enthalten.It is also advantageous, the inventively used Add active ingredient as an additive to preparations already other agents for contain other purposes.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Formulierungen können wie üblich zusammengesetzt sein und zur Behandlung der Haut und/oder der Haare im Sinne einer dermatologischen Behandlung oder einer Behandlung im Sinne der pflegenden Kosmetik dienen. Sie können aber auch in Schminkprodukten in der dekorativen Kosmetik eingesetzt werden oder in den kosmetischen und dermatologischen Reinigungsprodukten.The cosmetic according to the invention and / or dermatological formulations may be composed as usual and for the treatment of the skin and / or the hair in the sense of a dermatological treatment or a treatment in terms of nourishing cosmetics. she can but also used in make-up products in decorative cosmetics or in cosmetic and dermatological cleansing products.
Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung eine Lösung oder Lotion darstellt, können als Lösungsmittel verwendet werden: Wasser oder wäßrige Lösungen, ferner Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl, Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren, aber auch Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte.Provided the cosmetic or dermatological preparation is a solution or Lotion represents as can solvent be used: water or aqueous solutions, also oils, such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably castor oil, fats, Waxes and other natural and synthetic fats, preferably esters of fatty acids with lower C number alcohols, e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols lower with alkanoic acids C number or with fatty acids, but also alcohols, diols or polyols low C number, and their Ethers, preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, Ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analog products.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet, so wie bei alkoholischen Lösungsmitteln Wasser ein vorteilhafter weiterer Bestandteil sein kann.Especially Mixtures of the abovementioned solvents are used, such as with alcoholic solvents Water may be an advantageous additional component.
Kosmetische und dermatologische Zubereitungen gemäß der Erfindung, auch z.B. zum Schutze der Haut vor UV-Strahlen, können in verschiedenen Formen vorliegen, wie sie z.B. üblicherweise für diesen Typ von Zubereitungen eingesetzt werden. So können sie z.B. eine Lösung, eine Emulsion vom Typ Wasser-in-Öl (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), oder eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser (W/O/W), Öl-in-Wasser-in-Öl (O/W/O), ein Gel, eine Hydrodispersion, eine lamellare Phase, eine flüssige isotrope Lösungsphase, eine micellare Phase, eine solide oder dispergierte ein- oder mehrfach hexagonale Phase, eine solide oder dispergierte ein- oder mehrfach kubische Phase, eine lyotrope Phase, eine kristalline Phase, einen festen Stift oder auch ein Aerosol darstellen.cosmetic and dermatological preparations according to the invention, also e.g. To protect the skin from UV rays, can take various forms present as e.g. usually For this Type of preparations are used. So they can e.g. a solution, a Emulsion of the water-in-oil (W / O) type or of the oil-in-water type (O / W), or a multiple emulsions, for example of the water-in-oil-in-water type (W / O / W), oil-in-water-in-oil (O / W / O), a gel, a hydrodispersion, a lamellar phase, a liquid isotropic Solution phase, a micellar phase, a solid or dispersed hexagonal or hexagonal one Phase, a solid or dispersed single or multiple cubic Phase, a lyotropic phase, a crystalline phase, a solid Pen or even an aerosol pose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch besonders vorteilhaft in Mikroemulsionen, beispielsweise wie in der deutschen Offenlegungsschrift DE-195 9 079 beschrieben, verwendet werden.The active ingredients according to the invention can also particularly advantageous in microemulsions, for example as in German Offenlegungsschrift DE-195 9 079, used become.
Die Ölphase der erfindungsgemäßen Zubereitungen wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder unge sättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl.The oil phase of preparations according to the invention is chosen favorably from the group of saturated esters and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids of a chain length of 3 to 30 carbon atoms and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols of a chain length of 3 to 30 carbon atoms, from the group of esters of aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols of a chain length of 3 to 30 carbon atoms. Such ester oils can then chosen advantageous are from the group isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, Isopropyl oleate, n-butyl stearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, isooctyl stearate, Isononyl stearate, isononyl isononanoate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-ethylhexyl laurate, 2-hexyldecyl stearate, 2-octyl dodecyl palmitate, oleyl oleate, oleyl erucate, Erucyl oleate, erucyl erucate and synthetic, semisynthetic and natural Mixtures of such esters, e.g. Jojoba oil.
Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 – 18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle, z.B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr.Further can the oil phase chosen favorably are from the group of branched and unbranched hydrocarbons and waxes, the silicone oils, the dialkyl ether, the group of saturated or unsaturated, branched or unbranched alcohols, as well as the fatty acid triglycerides, namely the triglycerol esters of saturated and / or unsaturated branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids of a chain length of 8 to 24, in particular 12 to 18 C-atoms. The fatty acid triglycerides can for example, advantageously chosen are selected from the group of synthetic, semi-synthetic and natural oils, e.g. Olive oil, Sunflower oil, Soybean oil, Peanut oil, rapeseed oil, almond oil, palm oil, coconut oil, palm kernel oil and the like more.
Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen.Also any mixtures of such oil and wax components are advantageous in the sense of the present Use invention.
Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldodecanol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15-Alkylbenzoat, Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether.Advantageously, the oil phase is selected from the group consisting of 2-ethylhexyl isostearate, octyldodecanol, isotridecyl isononanoate, isoeicosane, 2-ethylhexyl cocoate, C 12-15 alkyl benzoate, caprylic capric acid triglyceride, dicaprylyl ether.
Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat und 2-Ethylhexylisostearat, Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.Particularly advantageous are mixtures of C 12-15 -alkyl benzoate and 2-ethylhexyl isostearate, mixtures of C 12-15 -alkyl benzoate and isotridecyl isononanoate and mixtures of C 12-15 -alkyl benzoate, 2-ethylhexyl isostearate and isotridecyl isononanoate.
Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.From The hydrocarbons are paraffin oil, squalane and squalene advantageous to be used in the sense of the present invention.
Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölphasenkomponenten zu verwenden.Advantageous can the oil phase also have a content of cyclic or linear silicone oils or Completely from such oils although it is preferred, except the silicone oil or silicone oils additional Content of other oil phase components to use.
Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).Advantageous Cyclomethicone (Octamethylcyclotetrasiloxan) is used as a silicone oil to be used according to the invention. But also other silicone oils are advantageous for the purposes of the present invention to use for example, hexamethylcyclotrisiloxane, polydimethylsiloxane, poly (methylphenylsiloxane).
Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisononanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.Especially also advantageous are mixtures of cyclomethicone and isotridecyl isononanoate, from cyclomethicone and 2-ethylhexyl isostearate.
Vorteilhaft beträgt der Gehalt an der Ölphase zwischen 1 und 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, bevorzugt 2,5 – 30 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 5 – 15 Gew.-%.Advantageous is the content of the oil phase between 1 and 50% by weight, based on the total weight of the preparations, preferably 2.5-30 Wt .-%, particularly preferably 5 - 15 wt .-%.
Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Formulierungen in der für Kosmetika und Dermatika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht.to Application are the cosmetic and / or dermatological according to the invention Formulations in the for Cosmetics and dermatological usual Applied to the skin and / or hair in sufficient quantity.
Die folgenden Beispiele sollen die Verkörperungen der vorliegenden Erfindungen verdeutlichen.The following examples are the embodiments of the present Illustrate inventions.
Whitening
Deo mit HMR: Aerosolspray
Typ A: 
Die durch Zusammenmischung der jeweiligen Bestandteile erhaltene flüssige Phase wird mit einem Propan-Butan-Gemisch (2:7) im Verhältnis 39:61 in Aerosolbehälter abgefüllt.The by liquid mixing of the respective components obtained liquid phase is mixed with a propane-butane mixture (2: 7) in the ratio 39:61 in aerosol containers bottled.
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