DE102004032844A1

DE102004032844A1 - Verwendung von m-Phenylendiaminen in Mitteln zur oxidativen Haarbehandlung und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung

Info

Publication number: DE102004032844A1
Application number: DE200410032844
Authority: DE
Inventors: Thilo Dr. Arlt; Natalie Bitterli; Pierre Alain Clèment
Original assignee: Wella GmbH
Current assignee: Procter and Gamble Deutschland GmbH
Priority date: 2004-07-07
Filing date: 2004-07-07
Publication date: 2006-02-09

Abstract

Verwendung von m-Phenylendiaminen und/oder deren Salzen als Oxidationsmittel in Mitteln zur oxidativen Haarbehandlung. Beansprucht wird ferner ein Verfahren zur dauerhaften Haarverformung, bei dem man das Haar, bevor und/oder nachdem man es in die gewünschte Form bringt, mit einem keratinreduzierenden Verformungsmittel behandelt, danach spült, sodann mit einem Fixiermittel oxidativ nachbehandelt und erneut spült, dadurch gekennzeichnet, dass man als Fixiermitttel ein vorstehend beschriebenes Mittel verwendet. DOLLAR A Das so behandelte Haar besitzt eine gleichmäßige und haltbare Umformung und zeigt keine Aufhellung.

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von m-Phenylendiaminen und/oder deren Salzen als Oxidationsmittel in Mittel zur oxidativen Haarbehandlung sowie ein Verfahren zur dauerhaften Haarverformung.

Bei der reduktiven Formveränderung von Keratinfasern wird das Haar zunächst mit einem Verformungsmittel, welches eine Öffnung der Disulfidbindungen des Haarkeratins bewirkt, behandelt und sodann in die gewünschte Form gebracht. Als Verformungsmittel werden keratinreduzierende Mercaptoverbindungen, wie zum Beispiel Salze oder Ester von Mercaptocarbonsäuren, oder Sulfite, verwendet. Anschliessend wird das Haar mit Wasser oder einem geeigneten Zwischenbehandlungsmittel gespült. Sodann werden die reduzierten Haarfasern mit einem Fixiermittel oxidativ nachbehandelt. Hierbei werden Disulfidbindungen innerhalb des Haarkeratins wieder geschlossen, welche für die dauerhafte Haltbarkeit der Haarverformung, insbesondere beim Wellen oder Glätten, maßgebend sind.

Bei Fixiermitteln auf der Basis von Wasserstoffperoxid, Peroxidsalzen (z. B. Perboraten, Persulfaten) oder Bromaten wird ein Teil der Disulfid- und Thiolgruppen des Haarkeratins zu höheren Oxidationsstufen des Schwefels, insbesondere zu Cysteinsäure aufoxidiert. Hierdurch wird das Haarkeratin irreversibel geschädigt. Im Falle peroxidhaltiger Fixiermittel werden außerdem die Farbpigmente des Haares (Melanine) partiell zerstört, was insbesondere bei asiatischem Haar mit einer Aufhellung des Haares verbunden ist.

Es stellte sich die Aufgabe, die bei der dauerhaften Haarverformung auftretenden Nachteile bezüglich Bleichwirkung und Cysteinsäurebildung zu vermeiden, ohne hierdurch die Haarstruktur zu beeinträchtigen.

Es wurde gefunden, dass die gestellte Aufgabe in hervorragender Weise durch die Verwendung gemäss Anspruch 1 und ein Verfahren gemäß einem der Ansprüche 9 oder 10 gelöst wird.

Bevorzugt ist es, wenn in den Formeln (I) und (II) die Substituenten R₁ bis R₆ unabhängig voneinander die Bedeutung H, Methyl, Ethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Propyl, Hydroxypropyl oder Isopropyl haben. Besonders bevorzugt ist es, wenn die Substituenten R₁ bis R₆ unabhängig voneinander die Bedeutung H, Methyl, Ethyl oder Hydroxyethyl haben.

In der Formel (II) steht X für ein beliebiges anorganisches oder organisches Anion, vorzugsweise für F, Cl, Br, I oder 1/2 SO₄. Besonders bevorzugt ist es, wenn X die Bedeutung Cl oder 1/2 SO₄ hat. Die Anionen X können dabei entweder gleich oder verschieden sein.

Ganz besonders bevorzugt ist es, wenn das m-Phenylendiaminsalz der Formel (II) das 4-Hydroxy-m-phenylendiamin-dihydrochlorid ist.

Vorzugsweise liegt das Fixiermittel als wässrige oder wässrig-alkoholische Lösung, Gel oder Emulsion vor.

Das Fixiermittel enthält 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 15 Gewichtsprozent, besonders bevorzugt 1 bis 5 Gewichtsprozent, des m-Phenylendiamins oder seines Salzes.

Gegebenenfalls kann das Fixiermittel zusätzlich übliche Oxidationsmittel wie zum Beispiel Wasserstoffperoxid, Peroxidsalze oder Natriumbromat enthalten. Bevorzugt ist das zusätzlich enthaltene übliche Oxidationsmittel in einer kleineren Molmenge enthalten, als das m-Phenylendiamin oder sein Salz.

Der pH-Wert des erfindungsgemäß verwendeten Mittels, insbesondere des gebrauchsfertigen Fixiermittels, beträgt vorzugsweise von 1,5 bis 10, besonders bevorzugt 2,0 bis 9,0 und ganz besonders bevorzugt 7,0 bis 9,0. Die Einstellung des pH-Wertes erfolgt mit üblichen Alkalisierungsmitteln und/oder Puffern wie zum Beispiel Ammoniak, Alkalihydroxide, Alkalicarbonate, Alkalihydrogencarbonate, Citratpuffer, Phosphorsäure und deren Salze, Zitronensäure und deren Salze und Ascorbinsäure und deren Salze.

Das Mittel zur oxidativen Haarbehandlung kann sowohl in Form einer wässrigen, wässrig-alkoholischen, alkoholischen Lösung oder einer Emulsion als auch in verdickter Form auf wäßriger Basis, insbesondere als Creme, Gel oder Paste vorliegen. Vorzugsweise wird das m-Phenylendiamin oder sein Salz in wässriger oder in wässrig-alkoholischer Lösung verwendet.

Neben dem m-Phenylendiamin und/oder seinem Salz kann das Mittel zur oxidativen Haarbehandlung noch Zusätze enthalten, wie sie in haarkosmetischen Zubereitungen üblich sind. Hierzu gehören Quell- und Penetrationsstoffe, wie zum Beispiel Harnstoff, 2-Pyrrolidon, 1-Methyl-2-pyrrolidon und Dipropylenglykolmonomethylether, sowie Säuerungsmittel, beispielsweise aromatische Sulfonsäuren, Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Pyro- oder Polyphosphorsäuren, saure Salze starker Säuren, Ascorbinsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Zitronensäure und Gerbsäuren, zugesetzt werden.

Weiterhin können in dem Mittel zur oxidativen Haarbehandlung Netzmittel und Emulgatoren aus der Gruppe der anionischen, nichtionischen, kationischen und amphoteren oder zwitterionischen oberflächenaktiven Agenzien enthalten sein. Geeignete oberflächenaktive Agenzien sind insbesondere

a) anionische oberflächenaktive Agenzien, wie beispielsweise Alkali-, Erdalkali-, Ammonium- oder Alkanolaminsalze von Alkylsulfonaten, Alkylsulfaten und Alkylethersulfaten, wie zum Beispiel Natriumlaurylalkoholdiglykolethersulfat, Natrium- oder Triethanolaminsalze von Alkylsulfaten mit 12 bis 18, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen, die Natrium- oder Triethanolaminsalze von Lauryl- oder Tetradecylethersulfaten, das Dinatriumsalz des Sulfosuccinhalbesters von Alkanolamiden, Seifen und Polyethercarbonsäuren;
b) nichtionische oberflächenaktive Agenzien, wie beispielsweise oxethylierte Fettalkohole mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel mit bis zu 40 Mol Ethylenoxid pro Mol Fettalkohol oxethylierter Lauryl-, Tetradecyl-, Cetyl- und Stearylalkohol, allein oder im Gemisch, oxethylierte Lanolinalkohole, oxethyliertes Lanolin, oxethylierte Alkylphenole mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und 1 bis 10 Ethylenoxideinheiten im Molekül, Fettsäurealkanolamide sowie oxethylierte Sorbitanfettsäureester;
c) kationische oberflächenaktive Agenzien, wie beispielsweise Dilauryldimethylammoniumchlorid, Chloride oder Bromide von Alkyldimethylbenzylammoniumsalzen, Alkyltrimethylammoniumsalze, beispielsweise Cetyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid, Tetradecyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid, Alkyldimethylhydroxyethylammoniumchloride oder -bromide, Dialkyldimethylammoniumchloride oder -bromide, Alkylpyridiniumsalze, beispielsweise Lauryl- oder Cetylpyridiniumchlorid, Alkylamidoethyltrimethylammoniumethersulfate, Verbindungen mit kationischem Charakter wie Aminoxide, beispielsweise Alkyldimethylaminoxide oder Alkylaminoethyldimethylaminoxide und
d) amphotere oder zwitterionische oberflächenaktive Agenzien wie beispielsweise Carboxylderivate des Imidazols, N-Alkyl- und N-Alkylamidobetaine, N-Alkylsulfobetaine, N-Alkylaminopropionate, Alkyldimethylcarboxymethylammoniumsalze mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen sowie Fettsäurealkylamidobetaine, beispielsweise Fettsäureamidopropyldimethylaminoessigsäurebetain.

Selbstverständlich kann das Mittel zur oxidativen Haarbehandlung alle für derartige Mittel üblichen Zusatzstoffe, zum Beispiel Verdickungsmittel, wie beispiels weise Kaolin, Bentonit, Fettsäuren, höhere Fettalkohole, Stärke, Polyacrylsäure und deren Derivate, Cellulosederivate, Alginate, Vaseline oder Paraffinöl, ferner Farbstoffe, Trübungsmittel, wie zum Beispiel Polyethylenglykolester, oder Alkohole, wie beispielsweise Ethanol, Propanol und Isopropanol, Lösungsvermittler, Puffersubstanzen, Parfümöle, haarkonditionierende oder haarpflegende Bestandteile, wie zum Beispiel Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure, Proteinderivate und -hydrolysate, Betain, Provitamine und Vitamine sowie Pflanzenextrakte enthalten.

Die Bestandteile der kosmetischen Zubereitung werden zur Herstellung der gebrauchsfertigen Mittel zur oxidativen Haarbehandlung in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt. Beispielsweise werden Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von 0.2 bis 30 Gewichtsprozent, Alkohole in einer Konzentration von 1 bis 80 Gew.%, haarkonditionierende oder haarpflegende Bestandteile in einer Konzentration von 0.1 bis 10 Gew.%, und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0.1 bis 25 Gewichtsprozent bezogen auf das gebrauchsfertige Fixiermittel eingesetzt.

Die Anwendungstemperatur des gebrauchsfertigen Mittels zur oxidativen Haarbehandlung liegt in einem Bereich von 10°C bis 60°C, vorzugsweise 20°C bis 55°C, besonders bevorzugt 20°C bis 40°C. Die Einwirkungszeiten betragen von 1 bis 45 Minuten, vorzugsweise 2 bis 25 Minuten, besonders bevorzugt 3 bis 15 Minuten.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur dauerhaften Haarverformung, bei dem man das Haar bevor und/oder nachdem man es in die gewünschte Form bringt mit einem keratinreduzierenden Verformungsmittel behandelt, danach gegebenenfalls spült, sodann mit einem Mittel zur oxidativen Haarbehandlung (Fixiermittel) oxidativ nachbehandelt und gegebenenfalls erneut spült, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass für die oxidative Nachbehandlung das vorstehend beschriebene Mittel verwendet wird. Die Spülung erfolgt vorzugsweise mit Wasser.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das Haar gewaschen, mit einem Handtuch frottiert, gegebenenfalls mit einem Teil des keratinreduzierenden Verformungsmittels vorgefeuchtet, in einzelne Strähnen aufgeteilt und auf Wickler gewickelt. Der Durchmesser der Wickler beträgt hierbei, je nach dem, ob eine Dauerwellung oder eine Entkräuselung der Haare gewünscht wird, entweder etwa 5 bis 13 Millimeter oder etwa 15 bis 35 Millimeter. Auf das gewickelte Haar wird anschliessend eine für die dauerhafte Haarverformung ausreichende Menge eines Verformungsmittels aufgetragen. Die für die dauerhafte Haarverformung erforderliche Gesamtmenge des Verformungsmittels beträgt im allgemeinen etwa 60 bis 120 Gramm.

Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendbaren Verformungsmittel enthalten übliche keratinreduzierende Verbindungen, wie zum Beispiel bestimmte Mercaptoverbindungen, insbesondere Thioglykolsäure oder deren Salze, Thiomilchsäure oder deren Salze, Cystein, Cysteamin sowie Salze oder Ester von Mercaptocarbonsäuren. Diese Verformungsmittel enthalten die keratinreduzierenden Verbindungen in den für derartige Mittel üblichen Mengen, beispielsweise die Ammoniumsalze der Thioglykol- oder Thiomilchsäure in einer Menge von etwa 2 bis 12 Gewichtsprozent. Der pH-Wert dieser Verformungsmittel beträgt im allgemeinen etwa 7 bis 11, wobei die Einstellung des pH-Wertes vorzugsweise mit Ammoniak, Monoethanolamin, Ammoniumcarbonat oder Ammoniumhydrogencarbonat erfolgt. Bei sauer (zum Beispiel auf pH = 6,5 bis 6,9) eingestellten Verformungsmitteln werden vorzugsweise Ester von Mercaptocarbonsäuren, wie beispielsweise Monothioglykolsäureglykolester oder -glycerinester oder Sulfite, in einer Konzentration von etwa 2 bis 25 Gewichtsprozent verwendet.

Die Verformungsmittel können weiterhin alle für derartige Mittel übliche Zusatzstoffe, beispielsweise Quell- und Penetrationsstoffe, Verdickungsmittel, Netzmittel und Emulgatoren, Alkohole, Lösungsvermittler, Stabilisatoren, Farbstoffe, Parfümöle sowie haarkonditionierende oder haarpflegende Bestandteile, enthalten. Die vorstehend genannten Zusatzstoffe werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,2 bis 30 Gewichtsprozent, während die Verdickungsmittel in einer Menge von etwa 0,1 bis 25 Gewichtsprozent in dem Verformungsmittel enthalten sein können.

Das bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Verformungsmittel kann sowohl in Form einer wässrigen Lösung oder Emulsion als auch in verdickter Form auf wässriger Basis, insbesondere als Creme, Gel oder Paste, oder in Form eines Aerosolschaums vorliegen.

Nach einer für die dauerhafte Haarverformung ausreichenden Einwirkungszeit, welche je nach der Haarbeschaffenheit, dem pH-Wert und der Verformungswirksamkeit des Verformungsmittels sowie in Abhängigkeit von der Anwendungstemperatur etwa 5 bis 45 Minuten (5 bis 30 Minuten mit Wärmeeinwirkung; 20 bis 45 Minuten ohne Wärmeeinwirkung) beträgt, wird das Haar gegebenenfalls mit Wasser gespült und sodann mit etwa 50 Gramm bis 350 Gramm, vorzugsweise 80 bis 200 Gramm des vorstehend beschriebenen, erfindungsgemäß verwendeten Mittels zur oxidativen Haarbehandlung (Fixiermittel) nachbehandelt.

Nach einer Einwirkungszeit des Fixiermittels von 1 bis 45 Minuten, vorzugsweise 3 bis 25 Minuten, besonders bevorzugt 5 bis 15 Minuten werden die Wickler entfernt und das abgewickelte Haar, nur falls erforderlich, nochmals mit dem Fixiermittel oxidativ nachbehandelt. Sodann wird das Haar, vorzugsweise mit Wasser, gespült, zur Frisur gelegt und getrocknet.

Bei einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das Haar zunächst mit dem keratinreduzierenden Verformungsmittel behandelt, das Verformungsmittel nach der Einwirkungszeit gegebenenfalls ausgespült, anschließend wird das Haar mit dem vorstehend beschriebenen Mittel zur oxidativen Haarbehandlung behandelt (vorfixiert) und sodann mit einem Fixiermittel auf der Basis von Wasserstoffperoxid oder Bromat nachbehandelt (nachfixiert). Besonders vorteilhaft weist das Fixiermittel für die Nachfixierung eine geringere Konzentration an Oxidationsmittel auf, als für solche Mittel üblich; so beträgt vorzugsweise die Konzentration an Wasserstoffperoxid nur 0,1 bis 1 Gew.% bzw. an Bromat nur 1 bis 5 Gew.%.

Die m-Phenylendiamine der Formel (I) und deren Salze der Formel (II), von denen das 4-Hydroxy-m-phenylendiamin-dihydrochlorid ganz besonders bevorzugt ist, eignen sich vor allem für das Fixieren von dunklen Haaren, da sie durch ihre dunkle Eigenfärbung die natürliche Haarfarbe unterstützten und verstärken.

Das so behandelte Haar besitzt eine gleichmäßige und haltbare Umformung. Im Unterschied zu Haaren, welche mit Wasserstoffperoxid fixiert wurden, und die, insbesondere auf japanischen Haaren, eine deutlich feststellbare Farbverschiebung in Richtung rot und gelb aufweisen (Aufhellung), liegen die Werte bei der erfindungsgemäßen Fixierung im Bereich unbehandelter Haarsträhnen oder etwas dunkler bei hellen Haaren.

In den nachfolgenden Beispielen wurde das Haar jeweils in folgender Weise reduktiv vorbehandelt:
Je 3 bis 4 unbehandelte und damit nicht vorgeschädigte Haarsträhnen (bestehend entweder aus je 100 mittelbraunen europäischen Haaren oder aus je 60 schwarzen asiatischen Haaren, jeweils mit einer Länge von 16,5 Zentimetern) wurden nass auf genormte Spiralwickler (Innendurchmesser: 3 Millimeter) aufgewickelt und nach dem Konditionieren im Exsikkator (Temperatur 20°C; Luftfeuchte: 99%) mit einer handelsüblichen Welllösung (Thioglykolsäuregehalt: 10 Gewichtsprozent; pH = 8,2) behandelt. Die Auftragemenge an Wellflüssigkeit wurde über das Verhältnis 1 : 1,2 errechnet (1 g Haar : 1,2 ml Wellflüssigkeit). Die Menge von 1,2 ml auf etwa 1 Gramm Haar entspricht einer Menge von 50 ml Wellösung Kopf mit einem Durchschnittsgewicht von ca. 30 g Haar pro Kopf. Als Einwirkungszeit wurden 15 Minuten gewählt; die Einwirkungstemperatur des Reduktionsmittels betrug 45 Grad Celsius.
Beispiel 1
Nach dem Ende der Einwirkungszeit wird die überschüssige Welllösung mit Wasser ausgespült und sodann die folgende Fixierlösung aufgetragen.

2,0 g 4-Hydroxy-m-phenylendiamin-dihydrochlorid

1,6 g Monoethanolamin

96,4 g Wasser

100,0 g
Der pH-Wert der Fixierlösung liegt bei 8,5.
Das Haar wird 10 Minuten lang bei 22 Grad Celsius mit der Fixierlösung in Kontakt gebracht (fixiert) und die Fixierlösung anschließend mit Wasser ausgespült. Sodann werden die Wickler entfernt und das Haar nochmals mit lauwarmem Wasser ausgespült. Schließlich wird das Haar zur Frisur gelegt und sodann getrocknet.
Das so behandelte Haar zeigt einen guten Allgemeinzustand und ist nicht aufgehellt.
Beispiel 2
Analog zu Beispiel 1 wird nach dem Ende der Einwirkungszeit die überschüssige Welllösung mit Wasser ausgespült und sodann die folgende Fixierlösung aufgetragen:

1,50 g 4-Hydroxy-m-phenylendiamin-dihydrochlorid

1,00 g Ammoniak

48,75 g Isopropanol

48,75 g Wasser

100,00 g
Der pH-Wert der Fixierlösung liegt bei 7,0.
Das Haar wird 10 Minuten lang bei 22 Grad Celsius fixiert und anschließend mit Wasser gespült. Sodann werden die Wickler entfernt und das Haar erneut mit lauwarmem Wasser ausgespült. Schließlich wird das Haar zur Frisur gelegt und sodann getrocknet.
Das so behandelte Haar zeigt eine gute Umformung und Haltbarkeit und ist nicht aufgehellt.
Beispiel 3
Analog zu Beispiel 1 wird nach dem Ende der Einwirkungszeit die überschüssige Welllösung mit Wasser ausgespült und sodann die folgende Fixierlösung aufgetragen:

2,0 g	4-Hydroxy-m-phenylendiamin-dihydrochlorid
1,7 g	Monoethanolamin
1,0 g	Tetraoxyethylenlaurylether
0,6 g	kationisches Polymer (POLYQUATERNIUM 35)
94,7 g	Wasser
100,0 g

Der pH-Wert der Fixierlösung liegt bei 9,0.
Das Haar wird 10 Minuten lang bei 22 Grad Celsius fixiert und anschliessend mit Wasser gespült. Sodann werden die Wickler entfernt und das Haar mit lauwarmem Wasser ausgespült. Schließlich wird das Haar zur Frisur gelegt und sodann getrocknet.
Das so behandelte Haar zeigt eine gute Umformung und Haltbarkeit und ist nicht aufgehellt.

Claims

Verwendung von m-Phenylendiaminen der Formel (I) und/oder deren Salzen der Formel (II)
wobei die Substituenten R₁ bis R₆ unabhängig voneinander die Bedeutung H, geradkettiger oder verzweigter Alkyl- oder Mono- oder Dihydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Benzyl haben, Y einen der Reste OH, OR (R = geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Benzyl), F, Cl, Br, I oder COOH darstellt, und X ein anorganisches oder organisches Anion bedeutet, in Mittel zur oxidativen Haarbehandlung.
Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Substituenten R₁ bis R₆ unabhängig voneinander die Bedeutung H, Methyl, Ethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Propyl, Hydroxypropyl oder Isopropyl haben.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Substituenten R₁ bis R₆ unabhängig voneinander die Bedeutung H, Methyl, Ethyl oder Hydroxyethyl haben.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass X die Bedeutung F, Cl, Br, I oder 1/2 SO₄ hat.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass X die Bedeutung Cl oder 1/2 SO₄ hat.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das m-Phenylendiaminsalz der Formel (II) das 4-Hydroxy-m-phenylendiamin-dihydrochlorid ist.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das m-Phenylendiamin oder sein Salz in einer Menge von 0,5 bis 15 Gew.% verwendet wird.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel einen pH-Wert von 2,0 bis 9,0 aufweist.
Verfahren zur dauerhaften Haarverformung, bei dem man das Haar bevor und/oder nachdem man es in die gewünschte Form bringt, mit einem keratinreduzierenden Verformungsmittel behandelt, danach gegebenenfalls spült, sodann mit einem Fixiermittel oxidativ nachbehandelt und gegebenenfalls erneut spült, dadurch gekennzeichnet, dass man als Fixiermittel ein Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8 verwendet.
Verfahren zur dauerhaften Haarverformung, bei dem man das Haar zunächst mit dem keratinreduzierenden Verformungsmittel behandelt, das Verformungsmittel nach der Einwirkungszeit gegebenenfalls ausgespült, anschließend das Haar mit dem Mittel zur oxidativen Haarbehandlung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 behandelt (vorfixiert) und sodann mit einem Fixiermittel auf der Basis von Wasserstoffperoxid oder Bromat nachbehandelt (nachfixiert).