DE102004010086A1 - New 4-(alpha-aminobenzhydryl)-1-benzyl-piperidine derivatives, useful as pesticides, e.g. insecticides, acaricides, nematocides or endo- or ectoparasiticides - Google Patents

New 4-(alpha-aminobenzhydryl)-1-benzyl-piperidine derivatives, useful as pesticides, e.g. insecticides, acaricides, nematocides or endo- or ectoparasiticides Download PDF

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DE102004010086A1
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André Jeanguenat
Saleem Farooq
Stephan Trah
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Abstract

4-(alpha -Aminobenzhydryl)-1-benzyl-piperidine or -1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives (I) are new. Piperidine derivatives of formula (I) (including E/Z-isomers and their mixtures and/or tautomers) and their salts are new. [Image] R1, R2H, Cl, Br, I, 1-12C alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, halocycloalkyl, Q, alkoxy, haloalkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, SF5, CON(R11)2, OCON(R11)2, CN, NO2, SO2N(R11)2, S(O)p-alkyl, S(O)p-haloalkyl, OS(O)p-alkyl or OS(O)p-haloalkyl; Q : 2-4C alkenyl, 2-4C alkynyl, 2-4C haloalkenyl or 2-4C haloalkynyl; R3, R4H; or together form a bond; R5H, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, 2-4C alkenyl, 2-4C alkynyl, alkoxy, alkoxyalkyl, haloalkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl; R55H, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, 2-4C alkenyl, 2-4C alkynyl, alkoxy, alkoxyalkyl, haloalkoxy, alkenyloxy or alkynyloxy; R6H, halo, CN, NO2, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, cycloalkoxy, alkoxy, haloalkoxy, Q, alkenyloxy, alkynyloxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, N(R11)2, CON(R11)2, OCON(R11)2, SO2N(R11)2, S(O)p-alkyl, S(O)p-haloalkyl, OS(O)p-alkyl, OS(O)p-haloalkyl, N(R16)-C(Y)-ZR7 or C(R13)=N=W-R14; or aryl, benzyl, aryloxy, benzyloxy, heterocyclyl or heterocyclyloxy (all optionally substituted (os) by 1-5 of halo, CN, NO2, alkyl, 3-8C cycloalkyl, (3-8C) cycloalkylalkyl, haloalkyl, alkoxy, cycloalkoxy, (3-8C) cycloalkoxyalkyl, (3-8C) cycloalkylalkoxy, haloalkoxy, Q, alkenyloxy, alkynyloxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, phenyl, benzyl, phenoxy, benzyloxy, heterocyclyl or heterocyclyloxy); R7H, 1-12C alkyl, 3-8C cycloalkyl, haloalkyl, halocycloalkyl, Q COR8, OR9, NHR9, N=R(R1-0)2, phenyl or benzyl; R8H, 1-12C alkyl, 3-8C cycloalkyl, haloalkyl, halocycloalkyl, Q, OR9 or NHR9; R9, R10alkyl, haloalkyl, halocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkenyl, haloalkynyl, 3-8C cycloalkyl, phenyl or benzyl; R11H, 1-12C alkyl, 1-12C haloalkyl, 2-12C alkenyl, 2-12C alkynyl, 2-12C haloalkenyl, 2-12C haloalkynyl, CONR14R15, CSNR14R15 or S(O)p-R14; or 3-8C cycloalkyl, aryl, arylalkyl, aryloxy, heterocyclyl or heterocyclylalkyl (all os in the ring by 1-5 of halo, OH, CN, NO2, alkyl, haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy); or N(R11)2os heterocycle; R12H, alkyl or benzyl; R13halo, alkyl, 3-8C cycloalkyl, (3-8C) cycloalkylalkyl, haloalkyl, alkoxy, 3-8C cycloalkoxy, 3-8C cycloalkoxyalkyl, haloalkoxy or mono- or dialkylamino; R14, R15H, alkyl, 3-8C cycloalkyl, (3-8C) cycloalkylalkyl, haloalkyl, Q or alkylcarbonyl; R16H, alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkenyl or alkynyl; R17H, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, 3-8C cycloalkyl, 3-8C halocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkenyl or haloalkynyl; or aryl, arylalkyl, arylalkyl or heterocyclyl (all os by 1-3 of halo, CN, NO2, alkyl, 3-8C cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, Q, alkenyloxy or alkynyloxy); m, n, s : 1-5; o : 1-3; p : 0-2; q : 0 or 1; Y : O or S; Z : direct bond, O, S or NR18; R18H, alkyl, alkoxyalkyl, 3-8C cycloalkyl, haloalkyl, alkenyl or alkynyl; W : O, NH or N(alkyl); unless specified otherwise alkyl moieties have 1-6C, alkenyl or alkynyl moieties 2-6C and cycloalkyl moieties 3-6C. ACTIVITY : Insecticide; acaricide; nematocide; anthelmintic; antiparasitic. In tests against Heliothis virescens caterpillars on soya plants, C-(1-(4-(2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl)-benzyl)-1-oxy-piperidin-4-yl)-C,C-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methylamine (Ia) at a concentration of 50 ppm gave a degree of protection of more than 80%. MECHANISM OF ACTION : None given in the source material.

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist (1) eine Verbindung der Formel

Figure 00010001
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cl, Br, I, C1-C12Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Halogen-C1-C6alkyl, Halogen-C3-C6Cycloalkyl, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, Halogen-C2-C4alkenyl, Halogen-C2-C4-alkinyl, C1-C6Alkoxy, Halogen-C1-C6alkoxy, C2-C6Alkenyloxy, C2-C6Alkinyloxy, Halogen-C2-C6-alkenyloxy, Halogen-C2-C6-alkinyloxy, -SF5, -C(=O)N(R11)2, -O-C(=O)N(R11)2, -CN, -NO2, -S(=O)2N(R11)2, -S(=O)p-C1-C6Alkyl, -S(=O)p-Halogen-C1-C6alkyl, -O-S(=O)p-C1-C6Alkyl, oder -O-S(=O)p-Halogen-C1-C6-alkyl;
R3 und R4 Wasserstoff oder zusammen eine Bindung;
R5 Wasserstoff, C1-C6Alkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, C3-C6Cycloalkyl, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, C1-C6Alkoxy, C1-C6Alkoxyalkyl, Halogen-C1-C6alkoxy, C2-C6Alkenyloxy, C2-C6Alkinyloxy, C1-C6Alkylthio, C1-C6Alkylsulfinyl oder C1-C6Alkylsulfonyl;
R55 Wasserstoff, C1-C6Alkyl, Halogen-C1-C6alkyl, C3-C6Cycloalkyl, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, C1-C6Alkoxy, C1-C6Alkoxyalkyl, Halogen-C1-C6alkoxy, C2-C6Alkenyloxy oder C2-C6Alkinyloxy;
R6 Wasserstoff, Halogen, CN, NO2, C1-C6Alkyl, Halogen-C1-C6alkyl, C3-C6Cycloalkyl, Halogen-C3-C6Cycloalkyl, C3-C6Cycloalkoxy, C1-C6Alkoxy, Halogen-C1-C6alkoxy, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, Halogen-C2-C4alkenyl, Halogen-C2-C4alkinyl, C2-C6Alkenyloxy, C2-C6Alkinyloxy, Halogen-C2-C6alkenyloxy, Halogen-C2-C6alkinyloxy, -C(=O)-C1-C6Alkyl, -C(=O)-Halogen-C1-C6-alkyl, -C(=O)-OC1-C6Alkyl, -C(=O)-O-Halogen-C1-C6-alkyl, -N(R11)2, -C(=O)N(R11)2, -O-C(=O)N(R11)2, -S(=O)2N(R11)2, -S(=O)p-C1-C6Alkyl, -S(=O)pHalogen-C1-C6-alkyl, -O-S(=O)p-C1-C6Alkyl, -O-S(=O)p-Halogen-C1-C6-alkyl, -NR16-C(=Y)-Z-R17, -C(R13)=N-W-R14,
Aryl, Benzyl, Aryloxy, Benzyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy; oder Aryl, Benzyl, Aryloxy, Benzyloxy, Heterocyclyl oder Heterocyclyloxy, welche jeweils unabhängig voneinander ein- bis fünffach mit Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, NO2, C1-C6Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cyclalkyl-C1-C6-alkyl, Halogen-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxy, Halogen-C1-C6-alkoxy, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, Halogen-C2-C4-alkenyl, Halogen-C2-C4-alkinyl, C2-C6Alkenyloxy, C2-C6Alkinyloxy, Halogen-C2-C6-alkenyloxy, Halogen-C2-C6-alkinyloxy, -N(R12)2, Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Heterocyclyl und Heterocyclyloxy substituiert sind;
R7 Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, Halogen-C3-C6Cycloalkyl, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, Halogen-C2-C4alkenyl, Halogen-C2-C4alkinyl, -C(=O)R8, OR9, NHR9, -N=R(R10)2, Phenyl oder Benzyl;
R8 Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, Halogen-C3-C6Cycloalkyl, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, Halogen-C2-C4-alkenyl, Halogen-C2-C4-alkinyl, OR9 oder NHR9;
R9 C1-C6Alkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, C2-C6Alkenyl, C2-C6Alkinyl, Halogen-C2-C6-alkenyl, C3-C8-Cycloalk, Phenyl oder Benzyl;
die beiden R10 unabhängig voneinander C1-C6Alkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, C2-C6Alkenyl, C2-C6Alkinyl, Halogen-C2-C6-alkenyl, C3-C8-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl;
die beiden R11 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12Alkyl, Halogen-C1-C12Alkyl, C2-C12Alkenyl, Halogen-C2-C12Alkenyl, C2-C12Alkinyl, Halogen-C2-C12Alkinyl, -C(=O)-R14, -C(=S)-R14, -C(=O)-O-R14, -C(=S)-O-R14, -C(=O)-NR14R15, -C(=S)-NR14R15, -S(=O)p-R14, C3-C8-Cycloalkyl, Aryl, Aryl-C1-C6-alkyl, Heterocyclyl, Neterocyclyl-C1-C6-alkyl; oder C3-C8-Cycloalkyl, Aryl, Aryl-C1-C6-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, welche jeweilen im Ring, je nach Substitutionsmöglichkeiten, ein- bis fünffach unabhängig voneinander mit Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, C1-C6Alkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, C1-C6Alkoxy oder Halogen-C1-C6-alkoxy substituiert sind; oder
gemeinsam, zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring bilden, welcher gegebenenfalls substituiert ist;
R12 Wasserstoff, C1-C6Alkyl oder Benzyl;
R13 Halogen, C1-C6Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, Halogen-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkoxy-C1-C6-alkyl, Halogen-C1-C6-alkoxy, -NH(C1-C6-alkyl) oder -N(C1-C6-alkyl)2;
R14 und R15 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, Halogen-C1-C6Alkyl, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, Halogen-C2-C4-alkenyl, Halogen-C2-C4-alkinyl oder -C(=O)-C1-C6Alkyl;
R16 Wasserstoff, C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Halogen-C1-C6Alkyl, C2-C6Alkenyl oder C2-C6Alkinyl;
R17 Wasserstoff, C1-C6Alkyl, Halogen-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Halogen-C1-C6Alkyl, Halogen-C3-C8-Cycloalkyl, C2-C6Alkenyl, C2-C6Alkinyl, Halogen-C2-C6Alkenyl, Halogen-C2-C6Alkinyl, Aryl, Aryl-C1-C6Alkyl, Heterocyclyl oder Aryl, Aryl-C1-C6Alkyl, oder Heterocyclyl, welche mit ein bis drei Subsituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, NO2, C1-C6Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Halogen-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy, Halogen-C1-C6-alkoxy, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, Halogen-C2-C4-alkenyl, Halogen-C2-C4-alkinyl, C2-C6Alkenyloxy und C2-C6Alkinyloxy substiuiert sind;
m 1, 2, 3, 4 oder 5;
n 1, 2, 3, 4 oder 5;
o 1, 2 oder 3;
p 0, 1 oder 2;
q 0 oder 1;
s 1, 2, 3, 4 oder 5;
Y O oder S;
Z eine Bindung, O, S oder NR18;
R18 Wasserstoff, C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Halogen-C1-C6Alkyl, C2-C6Alkenyl oder C2-C6Alkinyl;
W O oder NH oder N-C1-C6Alkyl ist;
und gegebenenfalls E/Z-Isomere, E/Z-Isomerengemische und/oder Tautomere, jeweils in freier Form oder in Salzform;
ein Verfahren zur Herstellung und die Verwendung dieser Verbindungen, Schädlingsbekämpfungsmittel, deren Wirkstoff aus diesen Verbindungen, oder einem agrochemisch verwendbaren Salz davon, ausgewählt ist, ein Verfahren zur Herstellung und die Verwend ung dieser Mittel, mit diesen Mitteln behandeltes pflanzliches Vermehrungsgut und ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen.The present invention relates to (1) a compound of the formula
Figure 00010001
wherein
R 1 and R 2 independently of one another are hydrogen, Cl, Br, I, C 1 -C 12 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, halo-C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, halo-C 2 -C 4 alkenyl, halo-C 2 -C 4 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo-C 1 -C 6 alkoxy, C 2 - C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, halo-C 2 -C 6 -alkenyloxy, halo-C 2 -C 6 -alkynyloxy, -SF 5 , -C (= O) N (R 11 ) 2 , -OC (= O) N (R 11 ) 2 , -CN, -NO 2 , -S (= O) 2 N (R 11 ) 2 , -S (= O) p -C 1 -C 6 alkyl, -S ( = O) p -Halogen-C 1 -C 6 alkyl, -OS (= O) p -C 1 -C 6 alkyl, or -OS (= O) p -Halogen-C 1 -C 6 alkyl;
R 3 and R 4 are hydrogen or together a bond;
R 5 hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, halogen-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkoxyalkyl, halogen-C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl or C 1 -C 6 alkylsulfonyl;
R 55 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, halogen-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkoxyalkyl, halo-C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy or C 2 -C 6 alkynyloxy;
R 6 is hydrogen, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 6 alkyl, halogen-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, halogen-C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkoxy, C 1 -C 6 alkoxy, halo-C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, halo-C 2 -C 4 alkenyl, halo-C 2 -C 4 alkynyl, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, halo-C 2 -C 6 alkenyloxy, halo-C 2 -C 6 alkynyloxy, -C (= O) -C 1 -C 6 alkyl, -C (= O) -Halogen-C 1 -C 6 -alkyl, -C (= O) -OC 1 -C 6 alkyl, -C (= O) -O-halogen-C 1 -C 6 -alkyl, -N (R 11 ) 2 , -C (= O) N (R 11 ) 2 , -OC (= O) N (R 11 ) 2 , -S (= O) 2 N (R 11 ) 2 , -S (= O) p - C 1 -C 6 alkyl, -S (= O) p halogen-C 1 -C 6 alkyl, -OS (= O) p -C 1 -C 6 alkyl, -OS (= O) p -halogen-C 1 -C 6 alkyl, -NR 16 -C (= Y) -ZR 17 , -C (R 13 ) = NWR 14 ,
Aryl, benzyl, aryloxy, benzyloxy, heterocyclyl, heterocyclyloxy; or aryl, benzyl, aryloxy, benzyloxy, heterocyclyl or heterocyclyloxy, which are each independently one to five times with substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, NO 2 , C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl , C 3 -C 8 cyclalkyl-C 1 -C 6 alkyl, halogen C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 8 cycloalkoxy, C 3 -C 8 cycloalkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkoxy, halogen-C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, halogen-C 2 -C 4 -alkenyl, halo-C 2 -C 4 -alkynyl, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, halo-C 2 -C 6 -alkenyloxy, halo-C 2 -C 6 -alkynyloxy , -N (R 12 ) 2 , phenyl, benzyl, phenoxy, benzyloxy, heterocyclyl and heterocyclyloxy are substituted;
R 7 is hydrogen, C 1 -C 12 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, halo C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 Alkynyl, halo-C 2 -C 4 alkenyl, halo-C 2 -C 4 alkynyl, -C (= O) R 8 , OR 9 , NHR 9 , -N = R (R 10 ) 2 , phenyl or benzyl;
R 8 is hydrogen, C 1 -C 12 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, halo C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 Alkynyl, halo-C 2 -C 4 -alkenyl, halo-C 2 -C 4 -alkynyl, OR 9 or NHR 9 ;
R 9 C 1 -C 6 alkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, halo-C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 8 cycloalk , Phenyl or benzyl;
the two R 10 are, independently of one another, C 1 -C 6 alkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, halo-C 2 -C 6 alkenyl, C 3 - C 8 cycloalkyl, phenyl or benzyl;
the two R 11 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 12 alkyl, halogen-C 1 -C 12 alkyl, C 2 -C 12 alkenyl, halogen-C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, halogen-C 2 -C 12 alkynyl, -C (= O) -R 14 , -C (= S) -R 14 , -C (= O) -OR 14 , -C (= S) -OR 14 , -C (= O) -NR 14 R 15 , -C (= S) -NR 14 R 15 , -S (= O) p -R 14 , C 3 -C 8 cycloalkyl, aryl, aryl-C 1 -C 6 alkyl , Heterocyclyl, heterocyclyl-C 1 -C 6 alkyl; or C 3 -C 8 -cycloalkyl, aryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl, which are in the ring, depending on the substitution possibilities, one to five times independently of one another with halogen , Hydroxy, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy or halo-C 1 -C 6 alkoxy; or
together, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a heterocyclic ring which is optionally substituted;
R 12 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or benzyl;
R 13 halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl, halogen-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy , C 3 -C 8 cycloalkoxy, C 3 -C 8 cycloalkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, halogen-C 1 -C 6 -alkoxy, -NH (C 1 -C 6 -alkyl) or -N ( C 1 -C 6 alkyl) 2 ;
R 14 and R 15 independently of one another hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl, halogen-C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, halo-C 2 -C 4 alkenyl, halo-C 2 -C 4 alkynyl or -C (= O) -C 1 -C 6 alkyl;
R 16 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl;
R 17 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, halogen-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, halogen-C 1 -C 6 Alkyl, halo-C 3 -C 8 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, halo-C 2 -C 6 alkenyl, halo-C 2 -C 6 alkynyl, aryl, aryl-C 1 -C 6 alkyl, heterocyclyl or aryl, aryl-C 1 -C 6 alkyl, or heterocyclyl, which has one to three substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, NO 2 , C 1 -C 6 alkyl, C 3 - C 8 cycloalkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, halo C 2 - C 4 -alkenyl, halo-C 2 -C 4 -alkynyl, C 2 -C 6 alkenyloxy and C 2 -C 6 alkynyloxy are substituted;
m 1, 2, 3, 4 or 5;
n 1, 2, 3, 4 or 5;
o 1, 2 or 3;
p 0, 1 or 2;
q 0 or 1;
s 1, 2, 3, 4 or 5;
YO or S;
Z is a bond, O, S or NR 18 ;
R 18 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl;
W is O or NH or NC 1 -C 6 alkyl;
and optionally E / Z isomers, E / Z isomer mixtures and / or tautomers, in each case in free form or in salt form;
a method for producing and using these compounds, pesticides whose active ingredient is selected from these compounds, or an agrochemically usable salt thereof, a method for producing and using these agents, plant propagation material treated with these agents and a method for controlling of pests.

In der Literatur werden gewisse Piperidinderivate als Wirkstoffe in Schädlingsbekämpfungsmitteln vorgeschlagen. Die biologischen Eigenschaften dieser bekannten Verbindungen vermögen auf dem Gebiet der Schädlingsbekämpfung jedoch nicht voll zu befriedigen, weshalb das Bedürfnis besteht, weitere Verbindungen mit schädlingsbekämpfenden Eigenschaften, insbesondere zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Acarina, zur Verfügung zu stellen, wobei diese Aufgabe erfindungsgemäss durch die Bereitstellung der vorliegenden Verbindungen der Formel (I) gelöst wird.In the literature, certain piperidine derivatives as active ingredients in pesticides proposed. The biological properties of these known compounds capital in the field of pest control, however not fully satisfied, which is why there is a need to connect with pesticidal Properties, especially for the control of insects and representatives of the order Acarina to provide, this task according to the invention by providing the present compounds of formula (I) is dissolved.

Die Verbindungen der Formel (I) und gegebenenfalls ihre Tautomeren können Salze, z.B. Säuredditionssalze, bilden. Diese werden beispielsweise mit starken anorganischen Säuren, wie Mineralsäuren, z.B. Schwefelsäure, einer Phosphorsäure oder einer Halogenwasserstoffsäure, mit starken organischen Carbonsäuren, wie gegebenenfalls, z.B. durch Halogen, substituierten C1-C4Alkancarbonsäuren, z.B. Essigsäure, wie gegebenenfalls ungesättigten Dicarbonsäuren, z.B. Oxal-, Malon-, Malein-, Fumar- oder Phthalsäure, wie Hydroxycarbonsäuren, z.B. Ascorbin-, Milch-, Äpfel-, Wein- oder Zitronensäure, oder wie Benzoesäure, oder mit organischen Sulfonsäuren, wie gegebenenfalls, z.B. durch Halogen, substituierten C1-C4Alkan- oder Arylsulfonsäuren, z.B. Methan- oder p-Toluolsulfonsäure, gebildet. Ferner können Verbindungen der Formel (I) mit mindestens einer aciden Gruppe Salze mit Basen bilden. Geeignete Salze mit Basen sind beispielsweise Metallsalze, wie Alkali- oder Erdalkalimetallsalze, z.B. Natrium-, Kalium- oder Magnesiumsalze, oder Salze mit Ammoniak oder einem organischen Amin, wie Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin, einem Mono-, Di- oder Triniederalkylamin, z.B. Ethyl-, Diethyl-, Triethyl- oder Dimethyl-propyl-amin, oder einem Mono-, Di- oder Trihydroxyniederalkylamin, z.B. Mono-, Di- oder Triethanolamin. Weiterhin können gegebenenfalls entsprechende innere Salze gebildet werden. Bevorzugt ist die freie Form. Unter den Salzen der Verbindungen der Formel (I) sind die agrochemisch vorteilhaften Salze bevorzugt. Vorstehend und nachfolgend sind unter den freien Verbindungen der Formel (1) bzw. ihren Salzen gegebenenfalls auch die ent-spre-chenden Salze bzw. unter den Salzen auch die freien Verbindungen der Formel (I) zu verstehen. Entsprechendes gilt für Tautomere von Verbindungen der Formel (I) und deren Salze.The compounds of formula (I) and optionally their tautomers can form salts, for example acid addition salts. These are, for example, with strong inorganic acids, such as mineral acids, such as sulfuric acid, a phosphoric acid or a hydrohalic acid, with strong organic carboxylic acids, such as optionally substituted, for example by halogen, C 1 -C 4 alkane carboxylic acids, for example acetic acid, such as unsaturated dicarboxylic acids, for example oxal -, Malonic, maleic, fumaric or phthalic acid, such as hydroxycarboxylic acids, for example ascorbic, lactic, malic, tartaric or citric acid, or such as benzoic acid, or with organic sulfonic acids, such as C 1 substituted with, for example, halogen -C 4 alkane or aryl sulfonic acids, for example methane or p-toluenesulfonic acid, are formed. Furthermore, compounds of formula (I) with at least one acidic group can form salts with bases. Suitable salts with bases are, for example, metal salts, such as alkali metal or alkaline earth metal salts, for example sodium, potassium or magnesium salts, or salts with ammonia or an organic amine, such as morpholine, piperidine, pyrrolidine, a mono-, di- or tri-lower alkylamine, for example ethyl -, Diethyl-, triethyl- or dimethyl-propyl-amine, or a mono-, di- or trihydroxy-lower alkylamine, for example mono-, di- or triethanolamine. Corresponding internal salts can furthermore optionally be formed. The free form is preferred. Among the salts of the compounds of formula (I), the agrochemically advantageous salts are preferred. Above and below, the free compounds of the formula (1) or their salts may also be understood to mean the corresponding salts or the free compounds of the formula (I). The same applies to tautomers of compounds of formula (I) and their salts.

Die vor- und nachstehend verwendeten Allgemeinbegriffe haben, sofern nicht abweichend definiert, die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen.The used before and after Unless otherwise defined, general terms have the listed below Meanings.

Halogen – als Gruppe per se sowie als Strukturelement von anderen Gruppen und Verbindungen, wie von Halogenalkyl, Halogencycloalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl und Halogenalkoxy, – ist Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, vor allem Fluor oder Chlor, insbesondere Chlor.Halogen - as a group per se and as Structural element of other groups and compounds, such as haloalkyl, Halogencycloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl and haloalkoxy, - is fluorine, Chlorine, bromine or iodine, especially fluorine, chlorine or bromine, especially Fluorine or chlorine, especially chlorine.

Kohlenstoffhaltige Gruppen und Verbindungen enthalten, sofern nicht abweichend definiert, jeweils 1 bis und mit 20, vorzugsweise 1 bis und mit 18, vor allem 1 bis und mit 10, besonders 1 bis und mit 6, vor allem 1 bis und mit 4, besonders 1 bis und mit 3, insbesondere 1 oder 2, Kohlenstoffatome, ganz besonders bevorzugt ist Methyl.Carbon groups and compounds Unless otherwise defined, contain 1 to and with 20, preferably 1 to and with 18, especially 1 to and with 10, especially 1 to and with 6, especially 1 to and with 4, particularly 1 to and with 3, in particular 1 or 2, carbon atoms, very particularly methyl is preferred.

Alkyl – als Gruppe per se sowie als Strukturelement von anderen Gruppen und Verbindungen, wie beispielsweise von Halogenalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfonyl und Alkylsulfonyloxy ist – jeweils unter gebührender Berücksichtigung der von Fall zu Fall umfassten Anzahl der in der entsprechenden Gruppe oder Verbindung enthaltenen Kohlenstoffatome – entweder geradkettig, z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Hexyl, n-Octyl, n-Decyl, n-Dodecyl, n-Hexadecyl oder n-Octadecyl, oder verzweigt, z.B. Isopropyl, Isobutyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Isopentyl, Neopentyl oder Isohexyl.Alkyl - as a group per se and as a structural element of other groups and compounds, as in for example of haloalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, haloalkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfonyl and alkylsulfonyloxy is - in each case taking due account of the number of carbon atoms contained in the corresponding group or compound from case to case - either straight-chain, for example methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-hexyl, n-octyl, n-decyl, n-dodecyl, n-hexadecyl or n-octadecyl, or branched, for example isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, Isopentyl, neopentyl or isohexyl.

Alkenyl und Alkinyl – als Gruppen per se sowie als Strukturelemente von anderen Gruppen und Verbindungen, wie von Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Alkenyloxy, Halogenalkenyloxy, Alkinyloxy oder Halogenalkinyloxy – sind geradkettig oder verzweigt und enthalten jeweils zwei oder vorzugsweise eine ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung(en). Beispielhaft genannt seien Vinyl, Prop-2-en-1-yl, 2-Methylprop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, Prop-2-in-1-yl, But-2-in-1-yl und But-3-in-1-yl.Alkenyl and alkynyl - as groups per se and as structural elements of other groups and compounds, such as of haloalkenyl, haloalkynyl, alkenyloxy, haloalkenyloxy, Alkynyloxy or haloalkynyloxy - are straight-chain or branched and each contain two or preferably one unsaturated carbon-carbon bond (s). exemplary Mention may be made of vinyl, prop-2-en-1-yl, 2-methylprop-2-en-1-yl, but-2-en-1-yl, but-3-en-1-yl, Prop-2-in-1-yl, but-2-in-1-yl and but-3-in-1-yl.

Cycloalkyl – als Gruppe per se sowie als Strukturelement von anderen Gruppen und Verbindungen, wie beispielsweise von Alkyl – ist Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl. Bevorzugt sind, Cyclopentyl und Cyclohexyl, besonders Cyclopropyl.Cycloalkyl - as a group per se and as Structural element from other groups and compounds, such as of alkyl - is Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and Cyclooctyl. Cyclopentyl and cyclohexyl are preferred, particularly Cyclopropyl.

Halogensubstituierte kohlenstoffhaltige Gruppen und Verbindungen, wie Halogenalkyl und Halogenalkoxy, können teilweise halogeniert oder perhalogeniert sein, wobei im Falle von Mehrfach-Halogenierung die Halogensubstituenten gleich oder verschieden sein können. Beispiele für Halogenalkyl – als Gruppe per se sowie als Strukturelement von anderen Gruppen und Verbindungen, wie von Halogenalkoxy, – sind das ein- bis dreifach durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituierte Methyl, wie CHF2, CF3 oder CH2Cl; das ein- bis fünffach durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituierte Ethyl, wie CH2CF3, CF2CF3, CF2CCl3, CF2CHCl2, CF2CHF2, CF2CFCl2, CH2CH2Cl, CF2CHBr2, CF2CHClF, CF2CHBrF oder CClFCHClF; das ein- bis siebenfach durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituierte Propyl oder Isopropyl, wie CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, CH2CF2CF3, CF2CF2CF3, CH(CF3)2 oder CH2CH2CH2Cl; und das ein- bis neunfach durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituierte Butyl oder eines seiner Isomeren, wie CF(CF3)CHFCF3, CF2(CF2)2CF3 oder CH2(CF2)2CF3.Halogen-substituted carbon-containing groups and compounds such as haloalkyl and haloalkoxy can be partially halogenated or perhalogenated, and in the case of multiple halogenation the halogen substituents can be the same or different. Examples of haloalkyl - as a group per se and as a structural element of other groups and compounds, such as haloalkoxy, are methyl which is mono- to trisubstituted by fluorine, chlorine and / or bromine, such as CHF 2 , CF 3 or CH 2 Cl; the one to five times substituted by fluorine, chlorine and / or bromine ethyl, such as CH 2 CF 3 , CF 2 CF 3 , CF 2 CCl 3 , CF 2 CHCl 2 , CF 2 CHF 2 , CF 2 CFCl 2 , CH 2 CH 2 Cl, CF 2 CHBr 2 , CF 2 CHClF, CF 2 CHBrF or CClFCHClF; the propyl or isopropyl substituted one to seven times by fluorine, chlorine and / or bromine, such as CH 2 CHBrCH 2 Br, CF 2 CHFCF 3 , CH 2 CF 2 CF 3 , CF 2 CF 2 CF 3 , CH (CF 3 ) 2 or CH 2 CH 2 CH 2 Cl; and butyl or one of its isomers which is monosubstituted to nine times substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, such as CF (CF 3 ) CHFCF 3 , CF 2 (CF 2 ) 2 CF 3 or CH 2 (CF 2 ) 2 CF 3 .

Aryl bedeutet vor allem Phenyl oder Naphthyl, bevorzugt ist Phenyl.Aryl means above all phenyl or Naphthyl, phenyl is preferred.

Heterocyclyl bedeutet einen 5- bis 7-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Ring, welcher bevorzugt aromatisch ist, und welcher ein bis vier Heteroatome, welche ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus N, O und S hat. Bevorzugt sind aromatische 5- und 6-Ringe, welche ein Stickstoffatom als Heteroatom und gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom, vorzugsweise Stickstoff oder Schwefel, besonders Stickstoff, aufweisen. Bevorzugte Heterocyclylreste sind beispielsweise Pyrrolyl, Pryazolyl, Imidazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, Tetrazolyl, Pyrazinyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Indolyl, Indazolyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl, Furanyl, Tetrahydrofuranyl und Thienyl; bevorzugt ist Tetrazolyl, besonders Tetrazolyl, welches mit C1-C3Alkyl; besonders Methyl, Ethyl, Propyl oder Isopropyl; insbesondere Ethyl substituiert ist.Heterocyclyl means a 5- to 7-membered saturated or unsaturated ring, which is preferably aromatic, and which has one to four heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S. Aromatic 5- and 6-rings are preferred which have a nitrogen atom as hetero atom and optionally a further hetero atom, preferably nitrogen or sulfur, especially nitrogen. Preferred heterocyclyl radicals are, for example, pyrrolyl, pryazolyl, imidazolyl, 1,2,4-triazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, tetrazolyl, pyrazinyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, thiazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, indolyl, indazolyl, benzimidiazolyl, benzimidiazolyl Furanyl, tetrahydrofuranyl and thienyl; preferred is tetrazolyl, especially tetrazolyl, which with C 1 -C 3 alkyl; especially methyl, ethyl, propyl or isopropyl; especially ethyl is substituted.

Bevorzugte Ausführungsformen im Rahmen der Erfindung sind

  • (2) eine Verbindung gemäss vorstehender Gruppe (1) der Formel (I) worin R1 und R2 unabhängig voneinander Cl, Br, I, C1-C2Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Halogen-C1-C2-alkyl, C1-C2Alkoxy, Halogen-C1-C2-alkoxy, -C(=O)N(CH3)2, -CN oder -NO2 besonders unabhängig voneinander Cl, Br, C1-C2Alkyl, Halogen-C1-C2-alkyl, C1-C2Alkoxy oder Halogen-C1-C2-alkoxy; insbesondere unabhängig voneinander Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Trifluormethoxy; vor allem unabhängig voneinander Brom, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy; ganz besonders worin die beiden Substituenten CF3 oder OCF3 sind, in para-Stellung stehen und m und n 1 bedeuten;
  • (3) eine Verbindung gemäss (1) oder (2) der Formel (I) worin R3 und R4 Wasserstoff sind; besonders worin R3 und R5 cis zueinander stehen;
  • (4) eine Verbindung gemäss (1) oder (2) der Formel (I) worin R3 und R4 zusammen eine Bindung bedeuten;
  • (5) eine Verbindung gemäss einer der Gruppen (1) bis (4) der Formel (I) worin R5 Wasserstoff, C1-C6Alkyl oder Halogen-C1-C6-alkyl; besonders Wasserstoff, Methyl oder Ethyl ist;
  • (6) eine Verbindung gemäss einer der Gruppen (1) bis (5) der Formel (I) worin R7 Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, Halogen-C3-C6Cycloalkyl, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, Halogen-C2-C4alkenyl, Halogen-C2-C4alkinyl, -C(=O)R8, OR9, Phenyl oder Benzyl; R8 C1-C12Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, Halogen-C3-c6cycloalkyl oder OR9; und R9 C1-C6Alkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, C2-C6Alkenyl, C3-C6-Cycloalk oder Benzyl ist;
  • (7) eine Verbindung gemäss einer der Gruppen (1) bis (6) der Formel (I) worin R6 -NR16-C(=O)-O-R11 und R11 C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Halogen-C1-C6alkyl, Halogen-C3-C6cycloalkyl, C2-C6Alkenyl, C2-C6Alkinyl, Halogen-C2-C6alkenyl oder Halogen-C2-C6alkinyl ist;
  • (8) eine Verbindung gemäss einer der Gruppen (1) bis (6) der Formel (I) worin R6 Heterocyclyl ist, welches unsubstituiert oder unabhängig voneinander ein- bis dreifach mit Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, NO2, C1-C6Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cyclalkyl-C1-C6-alkyl, Halogen-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxy, Halogen-C1-C6-alkoxy, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, Halogen-C2-C4-alkenyl, Halogen-C2-C4-alkinyl, C2-C6Alkenyloxy, C2-C6Alkinyloxy, Halogen-C2-C6-alkenyloxy, Halogen-C2-C6-alkinyloxy, oder -N(R12)2 substituiert ist; besonders worin R6 Tetrazolyl ist, welches gegebenenfalls einfach mit C1-C6Alkyl oder Halo-C1-C6Alkyl substituiert ist.
  • (9) eine Verbindung gemäss (1) bis (8) der Formel (I) worin R55 Wasserstoff ist;
  • (10) eine Verbindung gemäss (1) bis (9) der Formel (I) worin q 0 ist; Insbesondere bevorzugt sind im Rahmen der Erfindung die in den Tabellen aufgeführten Verbindungen der Formel (I).
Preferred embodiments are within the scope of the invention
  • (2) a compound according to the above group (1) of the formula (I) in which R 1 and R 2 independently of one another Cl, Br, I, C 1 -C 2 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, halo-C 1 - C 2 -alkyl, C 1 -C 2 alkoxy, halogen-C 1 -C 2 -alkoxy, -C (= O) N (CH 3 ) 2 , -CN or -NO 2 particularly independently of one another Cl, Br, C 1 -C 2 alkyl, halo-C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 alkoxy or halo-C 1 -C 2 alkoxy; in particular independently of one another chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, methoxy or trifluoromethoxy; especially independently of one another bromine, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; very particularly where the two substituents are CF 3 or OCF 3, are in the para position and m and n are 1;
  • (3) a compound according to (1) or (2) of formula (I) wherein R 3 and R 4 are hydrogen; especially where R 3 and R 5 are cis to each other;
  • (4) a compound according to (1) or (2) of the formula (I) wherein R 3 and R 4 together represent a bond;
  • (5) a compound according to one of groups (1) to (4) of the formula (I) in which R 5 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or halo-C 1 -C 6 alkyl; is especially hydrogen, methyl or ethyl;
  • (6) a compound according to one of groups (1) to (5) of the formula (I) in which R 7 is hydrogen, C 1 -C 12 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl , Halo-C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, halo-C 2 -C 4 alkenyl, halo-C 2 -C 4 alkynyl, -C (= O) R 8 , OR 9 , phenyl or benzyl; R 8 is C 1 -C 12 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, halo-C 3 -c 6 cycloalkyl or OR 9 ; and R 9 is C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 cycloalk or benzyl;
  • (7) a compound according to one of groups (1) to (6) of the formula (I) in which R 6 -NR 16 -C (= O) -OR 11 and R 11 are C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, halogen-C 1 -C 6 alkyl, halogen-C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, Is halo-C 2 -C 6 alkenyl or halo-C 2 -C 6 alkynyl;
  • (8) a compound according to one of groups (1) to (6) of the formula (I) in which R 6 is heterocyclyl which is unsubstituted or independently of one another three to three times with substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, NO 2 , C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 8 cyclalkyl-C 1 -C 6 alkyl, halo gene C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 8 cycloalkoxy, C 3 -C 8 cycloalkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkoxy, halo-C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, halo-C 2 -C 4 -alkenyl, halo-C 2 -C 4 -alkynyl, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, halo-C 2 -C 6 alkenyloxy, halo-C 2 -C 6 alkynyloxy, or -N (R 12 ) 2 ; especially where R 6 is tetrazolyl, which is optionally simply substituted with C 1 -C 6 alkyl or halo-C 1 -C 6 alkyl.
  • (9) a compound according to (1) to (8) of formula (I) wherein R 55 is hydrogen;
  • (10) a compound according to (1) to (9) of the formula (I) wherein q is 0; In the context of the invention, particular preference is given to the compounds of the formula (I) listed in the tables.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindungen der Formel (I), worin (R1)m, (R2)n, R5, R55, R6, R7, o, q und s die gleichen Bedeutungen haben wie in Formel (I) angegeben, und R3 und R4 Wasserstoff bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man

  • (a) eine Verbindung der Formel
    Figure 00080001
    welche bekannt ist oder nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden kann, und worin R C1-C8Alkyl ist, und R5, R55 und o die gleichen Bedeutungen haben wie in Formel (I) angegeben, mit einer Verbindung der Formel
    Figure 00080002
    die an sich bekannt ist und worin X eine Abgangsgruppe ist, zu einer Verbindung der Formel
    Figure 00080003
    worin R, R5, R55 und o die gleichen Bedeutungen haben wie unter den Formeln (II), umsetzt;
  • (b) die so erhaltene Verbindung der Formel (IV) mit einem Mol einer Verbindung der Formel
    Figure 00080004
    worin (R1)n die gleiche Bedeutung hat wie unter Formel (I) angegeben, und anschliessend mit einem Mol einer Verbindung der Formel
    Figure 00090001
    worin (R2)n die in Formel (I) angegebene Bedeutung hat, zu einer Verbindung der Formel
    Figure 00090002
    worin R1, R2, R5, R55, m, n und o die gleichen Bedeutungen haben wie unter Formel (I) angegeben, umsetzt;
  • (c) die so erhaltene Verbindung der Formel (VI) mit einer Verbindung der Formel R88-CN, worin R88 C1-C12Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, Halogen-C3-C6Cycloalkyl, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, Halogen-C2-C4alkenyl, Halogen-C2-C4alkinyl, Phenyl oder Benzylin bedeutet, in Gegenwart einer Säure zu einer Verbindung der Formel
    Figure 00090003
    worin R1, R2, R5, R55, m, n und o die gleichen Bedeutungen haben wie unter Formel (I) angegeben und R88 die vorstehend angegebene Bedeutung hat, umsetzt;
  • (d) die so erhaltene Verbindung der Formel (Ia) zuerst i) mit einem Chloroformiat wie etwa ClC(=O)OCH=CH2, ClC(=O)OCHCl-CH3 oder ClC(=O)OC2H5, umsetzt; und dann ii) in einem Alkohol, vorzugsweise Methanol, in Gegenwart einer Säure, vorzugsweise Salzsäure, erhitzt; oder indem man statt der Schritte i) und ii) die Verbindung (Ia) einer Hydrierung unterwirft; und dann iii) mit einer Verbindung der Formel
    Figure 00090004
    die an sich bekannt ist, worin R6 und s die gleichen Bedeutungen haben wie in Formel (I) angegeben und X eine Abgangsgruppe ist, zu einer Verbindung der Formel
    Figure 00100001
    worin R1, R2, R5, R55, R6, m, n, s und o die gleichen Bedeutungen haben wie unter Formel (I) angegeben und R88 die vorstehend bei Formel (Ia) angegebene Bedeutung hat, umsetzt, und gegebenenfalls, wenn erwünscht,
  • e) eine so erhaltene Verbindung der Formeln (Ia) oder (Ib) in Gegenwart von Thioharnstoff zu einer Verbindung der Formel
    Figure 00100002
    worin R1, R2, R5, R55, R6, m, n, s und o die gleichen Bedeutungen haben wie unter Formel (I) angegeben, umsetzt; und gegebenenfalls
  • (f) die so erhaltene Verbindung der Formel (Ia), mit einem Oxidationsmittel zu einer Verbindung der Formel
    Figure 00100003
    umsetzt; und gegebenenfalls
  • (g) eine so erhaltene Verbindung der Formel (Ic) oder (Id) mit einer Verbindung der Formel R7X, worin R, C1-C12Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, Halogen-C3-C6Cycloalkyl, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, Halogen-C2-C4alkenyl, Halogen-C2-C4alkinyl, -C(=O)R8, Phenyl oder Benzyl, R8 die vorstehend für Formel (I) angegebenen Bedeutungen hat und X eine Abgangsgruppe, vorzugsweise Halogen, ist, umsetzt. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindungen der Formel (I), worin (R1)m, (R2)n, R5, R55, R6, R7, o, q und s die gleichen Bedeutungen haben wie in Formel (I) angegeben, und R3 und R4 gemeinsam eine Bindung bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man
  • (h) ausgehend von der Verbindung der Formel
    Figure 00110001
    welche bekannt ist oder nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden kann, und worin R C1-C8Alkyl ist, und R5, R55 und o die gleichen Bedeutungen haben wie in Formel (I) angegeben, in analoger Weise wie unter den Verfahrensstufen (b) und (d/iii) angegeben eine Verbindung der Formel
    Figure 00110002
    worin (R1)m, (R2)n, R5, R55, R6, o, q, s und X– die gleichen Bedeutungen haben wie in vorstehend definiert, herstellt;
  • (i) die so erhaltene Verbindung der Formel (VIII) zu einer Verbindung der Formel
    Figure 00110003
    worin (R1)m, (R2)n, R5, R55, R6, o, q und s die gleichen Bedeutungen haben wie in Formel (I) angegeben, reduziert; und, falls erwünscht,
  • (k) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), worin q 1 ist, die Verbindung (Ie) in Analogie zu Verfahrenstufe (f) mit einem Oxidationsmittel umsetzt; und gegebenenfalls
  • (l) eine gemäss Verfahren (i) oder (k) erhaltene Verbindung der Formel (I) mit einer Verbindung der Formel R7X, worin R7 C1-C12Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, Halogen-C3-C6Cycloalkyl, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, Halogen-C2-C4alkenyl, Halogen-C2-C4alkinyl, -C(=O)R8, Phenyl oder Benzyl, R8 die vorstehend für Formel (I) angegebenen Bedeutungen hat und X eine Abgangsgruppe, vorzugsweise Halogen, ist, umsetzt.
The invention further relates to a process for the preparation of a compound of the formula (I), in which (R 1 ) m , (R 2 ) n , R 5 , R 55 , R 6 , R 7 , o, q and s are the same Meanings have as indicated in formula (I), and R 3 and R 4 are hydrogen, characterized in that
  • (a) a compound of the formula
    Figure 00080001
    which is known or can be prepared by methods known per se, and in which R is C 1 -C 8 alkyl, and R 5 , R 55 and o have the same meanings as indicated in formula (I), with a compound of the formula
    Figure 00080002
    which is known per se and in which X is a leaving group, to give a compound of the formula
    Figure 00080003
    wherein R, R 5 , R 55 and o have the same meanings as under the formulas (II);
  • (b) the compound of formula (IV) thus obtained with one mole of a compound of formula
    Figure 00080004
    wherein (R 1 ) n has the same meaning as given under formula (I), and then with one mole of a compound of the formula
    Figure 00090001
    wherein (R 2 ) n has the meaning given in formula (I), to a compound of the formula
    Figure 00090002
    wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 55 , m, n and o have the same meanings as given under formula (I);
  • (c) the compound of the formula (VI) thus obtained with a compound of the formula R 88 -CN, in which R 88 C 1 -C 12 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, halo C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, halogen C 2 -C 4 alkenyl, halo-C 2 -C 4 alkynyl, phenyl or benzylin means, in the presence of an acid, to give a compound of the formula
    Figure 00090003
    wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 55 , m, n and o have the same meanings as given under formula (I) and R 88 has the meaning given above;
  • (d) the compound of the formula (Ia) thus obtained first i) with a chloroformate such as ClC (= O) OCH = CH 2 , ClC (= O) OCHCl-CH 3 or ClC (= O) OC 2 H 5 , reacted; and then ii) heated in an alcohol, preferably methanol, in the presence of an acid, preferably hydrochloric acid; or by subjecting compound (Ia) to hydrogenation instead of steps i) and ii); and then iii) with a compound of the formula
    Figure 00090004
    which is known per se, in which R 6 and s have the same meanings as given in formula (I) and X is a leaving group, to give a compound of the formula
    Figure 00100001
    in which R 1 , R 2 , R 5 , R 55 , R 6 , m, n, s and o have the same meanings as given under formula (I) and R 88 has the meaning given above for formula (Ia), and if necessary, if desired
  • e) a compound of the formula (Ia) or (Ib) thus obtained in the presence of thiourea to give a compound of the formula
    Figure 00100002
    wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 55 , R 6 , m, n, s and o have the same meanings as given under formula (I); and if necessary
  • (f) the compound of the formula (Ia) thus obtained, with an oxidizing agent to give a compound of the formula
    Figure 00100003
    reacted; and if necessary
  • (g) a compound of the formula (Ic) or (Id) thus obtained with a compound of the formula R 7 X, in which R, C 1 -C 12 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, halo-C 1 -C 6 -alkyl, halo-C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, Halogen-C 2 -C 4 alkenyl, halogen-C 2 -C 4 alkynyl, -C (= O) R 8 , phenyl or benzyl, R 8 has the meanings given above for formula (I) and X is a leaving group, preferably halogen , is implemented. The invention further relates to a process for the preparation of a compound of the formula (I), in which (R 1 ) m , (R 2 ) n , R 5 , R 55 , R 6 , R 7 , o, q and s are the same Meanings have as indicated in formula (I), and R 3 and R 4 together denote a bond, characterized in that
  • (h) starting from the compound of the formula
    Figure 00110001
    which is known or can be prepared by methods known per se, and in which R is C 1 -C 8 alkyl, and R 5 , R 55 and o have the same meanings as indicated in formula (I), in an analogous manner to that of the process steps (b) and (d / iii) indicated a compound of the formula
    Figure 00110002
    wherein (R 1 ) m , (R 2 ) n , R 5 , R 55 , R 6 , o, q, s and X - have the same meanings as defined in above;
  • (i) the compound of formula (VIII) thus obtained to a compound of formula
    Figure 00110003
    wherein (R 1 ) m , (R 2 ) n , R 5 , R 55 , R 6 , o, q and s have the same meanings as given in formula (I), reduced; and, if desired,
  • (k) for the preparation of compounds of the formula (I) in which q is 1, the compound (Ie) is reacted with an oxidizing agent in analogy to process step (f); and if necessary
  • (l) a compound of the formula (I) obtained according to process (i) or (k) with a compound of the formula R 7 X, in which R 7 is C 1 -C 12 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, halogen-C 1 -C 6 alkyl, halo-C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, halo-C 2 -C 4 alkenyl, halo-C 2 -C 4 alkynyl, -C (= O) R 8 , phenyl or benzyl, R 8 has the meanings given above for formula (I) and X is a leaving group, preferably halogen.

Die vor- und nachstehend aufgeführten Ausgangsmaterialien der Formeln (II) bis (IX), die für die Herstellung der Verbindungen der Formel (I), in freier Form oder in Salzform, verwendet werden, sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. Sofern sie neu sind, sind sie ebenfalls ein Gegenstand der Erfindung. Für die neuen Verbindungen gelten die gleichen Bevorzugungen wie für die Verbindungen der Formel (I) angegeben.The starting materials listed above and below of the formulas (II) to (IX) which are for the preparation of the compounds of formula (I), in free form or in salt form, are known or can be according to known methods can be produced. If they're new, they are also an object of the invention. For the new ones Connections have the same preferences as for the connections of the formula (I).

Für vor- und nachstehend aufgeführte Ausgangsmaterialien gilt im Hinblick auf deren Tautomere das vorstehend für Tautomere von Verbindungen der Formel (I) Gesagte in analoger Weise.For above and below Starting materials apply with regard to their tautomers the above for tautomers of compounds of the formula (I) in an analogous manner.

Die vor- und nachstehend beschriebenen Umsetzungen werden in an sich bekannter Weise durchgeführt, z.B. in Ab- oder üblicherweise in Anwesenheit eines geeigneten Lösungs- oder Verdünnungsmittels oder eines Gemisches derselben, wobei man je nach Bedarf unter Kühlen, bei Raumtemperatur oder unter Erwärmen, z.B. in einem Temperaturbereich von etwa –80 C bis zur Siedetemperatur des Reaktionsmediums, vorzugsweise von etwa 0 C° bis etwa +150 C, und, falls erforderlich, in einem geschlossenen Gefäss, unter Druck, in einer Inertgasatmosphäre und/oder unter wasserfreien Bedingungen arbeitet. Besonders vorteilhafte Reaktionsbedingungen können den Beispielen entnommen werden.The ones described above and below Reactions are carried out in a manner known per se, e.g. in Ab or usually in the presence of a suitable solvent or diluent or a mixture of the same, with cooling if necessary Room temperature or under heating, e.g. in a temperature range from about -80 C to the boiling temperature the reaction medium, preferably from about 0 ° C to about +150 ° C, and, if required, in a closed vessel, under pressure, in an inert gas atmosphere and / or works under anhydrous conditions. Particularly advantageous Reaction conditions can are taken from the examples.

Die Reaktionszeit ist nicht kritisch; bevorzugt wird eine Reaktionsdauer von etwa 0,1 bis etwa 72 Stunden, insbesondere von etwa 0,5 bis etwa 24 Stunden.The response time is not critical; a reaction time of about 0.1 to about 72 hours is preferred, especially from about 0.5 to about 24 hours.

Die Isolierung des Produktes erfolgt nach üblichen Methoden, z.B. durch Filtration, Kristallisation, Destillation oder Chromatographie oder jede geeignete Kombination dieser Verfahren.The product is isolated according to usual Methods, e.g. by filtration, crystallization, distillation or Chromatography or any suitable combination of these methods.

Unter einer Abgangsgruppe versteht man vor und nachstehend alle bei chemischen Reaktionen üblicherweise in Frage kommenden abspaltbaren Gruppen, wie sie dem Fachmann bekannt sind; vor allem Halogene wie Fluor, Chlor, Brom, Iod, -O-C(=O)W, -O-P(=O)(W)2, -O-Si(C1-C8Alkyl)3, -O-(C1-C8Alkyl), -OAryl, -O-S(=O)2W, -S-P(=O)(W)2, -S-P(=S)(W)2, -S(=O)W, oder -S(=O)2W, worin W gegebenenfalls substituiertes C1-C8Alkyl, C2-C8Alkenyl, C2-C8Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Benzyl, C1-C8Alkoxy oder Di-(C1-C8Alkyl)amin, worin die Alkylgruppen voneinander unabhängig sind; NO3, NO2, oder Sulfat, Sulfit, Phosphat, Phosphit, Carboxylat, Iminoester, N2 oder Carbamat. Besonders bevorzugt als Abgangsgruppe sind Chlor und Brom, insbesondere Chlor.A leaving group is understood before and below to mean all the groups which can be split off, as are known to the person skilled in the art, which are usually suitable for chemical reactions; especially halogens such as fluorine, chlorine, bromine, iodine, -OC (= O) W, -OP (= O) (W) 2 , -O-Si (C 1 -C 8 alkyl) 3 , -O- (C 1 -C 8 alkyl), -O-aryl, -OS (= O) 2 W, -SP (= O) (W) 2 , -SP (= S) (W) 2 , -S (= O) W, or -S (= O) 2 W, where W is optionally substituted C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted benzyl, C 1 -C 8 alkoxy or di - (C 1 -C 8 alkyl) amine, in which the alkyl groups are independent of one another; NO 3 , NO 2 , or sulfate, sulfite, phosphate, phosphite, carboxylate, imino ester, N 2 or carbamate. Chlorine and bromine, in particular chlorine, are particularly preferred as the leaving group.

Die vor- und nachstehend aufgeführten Ausgangsmaterialien, die für die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) und gegebenenfalls und ihren Tautomeren verwendet werden, sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden, z.B. gemäss den nachstehenden Angaben, hergestellt werden.The raw materials listed above and below, the for the preparation of the compounds of formula (I) and optionally and their tautomers are known or can be used methods known per se, e.g. according to the information below, getting produced.

Verfahrensvarianten (a), (g) und (l): Bei der Umsetzung werden inerte Lösungsmittel wie z.B. Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Aromaten wie Benzol, Toluol, oder Xylole, Nitrile wie Acetonitril oder Propionitril, Ester wie Ethylacetat, Propylacetat, Butylacetat, Ketone wie Aceton, Diethylketon, Methylethylketon oder Methylisobutylketon verwendet. Der Temperaturbereich liegt von Raumtemperatur bis zum Rückfluss des entsprechenden Lösungsmittels, bevorzugt ist die Rückflusstemperatur.Process variants (a), (g) and (l): In the reaction, inert solvents such as e.g. dimethyl sulfoxide, Dimethylformamide, aromatics such as benzene, toluene, or xylenes, nitriles such as acetonitrile or propionitrile, esters such as ethyl acetate, propyl acetate, Butyl acetate, ketones such as acetone, diethyl ketone, methyl ethyl ketone or methyl isobutyl ketone used. The temperature range is from room temperature to backflow the corresponding solvent, the reflux temperature is preferred.

Bei Verfahren (a) kommen als Base vor allem Carbonate oder Hydrogencarbonate von Natrium oder Kalium, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, oder Amine wie etwa Triethylamin, in Frage. Bei Verfahren (g) und (l) werden als Base vor allme Natriumhydrid oder Kaliumhydrid, als Lösungsmittel Dimethylformamid oder Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan oder Dimethoxyethan, eingesetzt. Die Reaktionstemperatur reicht von Raumtemperatur bis zur Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches.In process (a) come as base especially carbonates or hydrogen carbonates of sodium or potassium, Sodium hydroxide, potassium hydroxide, or amines such as triethylamine, in question. In processes (g) and (l), sodium hydride is used as the base or potassium hydride as a solvent Dimethylformamide or ethers such as tetrahydrofuran, dioxane or dimethoxyethane, used. The reaction temperature ranges from room temperature to to the reflux temperature of the reaction mixture.

Verfahrensvariante (b): Als Lösungsmittel werden vorzugsweise Dialkylether oder Tetrahydrofuran verwendet; man arbeitet in einem Temperaturbereich von –78°C bis Raumtemperatur und benützt als Metallierungsmittel Magnesium, n-Butyllithium, i-Propyl-Mg-Cl oder i-Propyl-Mg-Br.Process variant (b): As a solvent dialkyl ether or tetrahydrofuran are preferably used; one works in a temperature range from -78 ° C to room temperature and is used as Metallizing agent magnesium, n-butyllithium, i-propyl-Mg-Cl or i-propyl-Mg-Br.

Verfahrensvarianten (c): Es wird vorzugsweise in konzentrierter Schwefelsäure, gegebenenfalls unter Zusatz von reiner Essigsäure, vorzugsweise bei 0°C bis 100°C gearbeitet.Process variants (c): It will preferably in concentrated sulfuric acid, optionally with addition of pure acetic acid, preferably at 0 ° C up to 100 ° C worked.

Verfahrensvariante (d): Schritt i) wird bevorzugt in eine aromatischen Lösungmittel wie Toluol oder Benzol, und bei Rückflusstemperatur durchgeführt; Schritt ii) in einem Alkohol wie Ethanol oder Methanol, in gegenwart einer Säure wie etwa Salzsäure, und bei Rückflusstemperatur; in Schritt iii) gelten die gleichen Bedingungen wie in Verfahrenschritt (a). Bei einer allfälligen Hydrierung, welche anstelle der Schritte durchgeführt wird, verwendet man als Lösungsmittel einen Alkohol wie Methanol oder Ethanol, einen Ester wie Essigsäureethylester, oder einen Ether wie wie Tetrahydrofuran, Dioxan oder Dimethoxyethan; und einen Schwermetallkatalyten, besonders Palladiumkohle. Man arbeitet bei einem Wasserstoffdruck zwischen 1 und 10 Atmosphären und bei Raumtemperatur.Process variant (d): step i) is preferably in an aromatic solvent such as toluene or benzene, and at reflux temperature carried out; Step ii) in an alcohol such as ethanol or methanol, in the present an acid like hydrochloric acid, and at reflux temperature; in step iii) the same conditions apply as in method step (A). With a possible Hydrogenation, which is carried out instead of the steps, is used as a solvent an alcohol such as methanol or ethanol, an ester such as ethyl acetate, or an ether such as tetrahydrofuran, dioxane or dimethoxyethane; and a heavy metal catalyst, especially palladium carbon. One works at a hydrogen pressure between 1 and 10 atmospheres and at room temperature.

Verfahrensvarianten (e): Es wird vorzugsweise in einer Mischung aus Ethanol und Aceton, vorzugsweise bei Raumtemperatur bis zur Rückflusstemperatur der Mischung gearbeitet.Process variants (s): It will preferably in a mixture of ethanol and acetone, preferably at room temperature to the reflux temperature worked the mixture.

Bei den Verfahrensvarianten (f) und (k) werden als Lösungsmittel bevorzugt Alkohole, wie z.B. Methanol oder Ethanol verwendet. Bevorzugt wird bei Raumtemperatur gearbeitet. Als Oxidationsmittel werden beispielsweise anorganische Peroxide, wie Natriumperborat, Kaliumpermanganat oder Wasserstoffperoxid; oder organische Persäuren, wie Perbenzoesäure, m-Chlor-Perbenzoesäure (mCPBA) oder Peressigsäure; oder Gemische aus organischen Säuren und Wasserstoffperoxid, wie z.B. Essigsäure/Wasserstoffperoxid verwendet. Insbesondere eignen sich H2O2 od. Persäuren, vor allem H2O2.In process variants (f) and (k), alcohols, such as methanol or ethanol, are preferably used as solvents. It is preferred to work at room temperature. Inorganic peroxides such as sodium perborate, potassium permanganate or hydrogen peroxide; or organic peracids such as perbenzoic acid, m-chloro-perbenzoic acid (mCPBA) or peracetic acid; or mixtures of organic acids and hydrogen peroxide, such as acetic acid / hydrogen peroxide. H 2 O 2 or peracids are particularly suitable, especially H 2 O 2 .

Verfahrensvariante (h): Als Lösungsmittel kommen Aromaten wie Benzol, Toluol oder Xylole, Nitrile wie Acetonitril oder Propionitril, oder Nitroalkane wie Nitromethan oder Nitroethan in Frage. Es wird bevorzugt bei Rückflusstemperatur der Mischung gearbeitet.Process variant (h): As a solvent come aromatics such as benzene, toluene or xylenes, nitriles such as acetonitrile or propionitrile, or nitroalkanes such as nitromethane or nitroethane in question. It is preferred at the reflux temperature of the mixture worked.

Verfahrensvariante (i): Die Reaktion wird bevorzugt in Alkoholen wie Methanol oder Ethanol, in einem Temperaturbereich von 0 bis 50 °C, besonders bei Raumtemperatur, unter Normaldruck und unter Verwendung eines Katalysators, vor allem Palladiumkohle oder mit einem komplexen Hydrid, wie etwa LiAlH4 oder NaBH4, durchgeführt.Process variant (i): The reaction is preferably carried out in alcohols such as methanol or ethanol, in a temperature range from 0 to 50 ° C., especially at room temperature, under normal pressure and using a catalyst, especially palladium-carbon or with a complex hydride such as LiAlH 4 or NaBH 4 .

Verfahrensgemäss oder auf andere Weise erhältliche Verbindungen der Formel (I) können in an sich bekannter Weise in andere Verbindungen der Formel (I) überführt werden, indem man einen oder mehrere Substituenten der Ausgangsverbindung der Formel (I) in üblicher Weise durch (einen) andere(n) erfindungsgemässe(n) Substituenten ersetzt.Available according to the process or otherwise Compounds of formula (I) can are converted into other compounds of the formula (I) in a manner known per se, by adding one or more substituents of the starting compound of the formula (I) in the usual Way replaced by (another) substituent (s) according to the invention.

Es ist dabei, je nach Wahl der dafür jeweils geeigneten Reaktionsbedingungen und Ausgangsmaterialien, möglich, in einem Reaktionsschritt nur einen Substituenten durch einen anderen erfindungsgemässen Substituenten zu ersetzen, oder es können in demselben Reaktionsschritt mehrere Substituenten durch andere erfindungsgemässe Substituenten ersetzt werden.It is there, depending on your choice of each suitable reaction conditions and starting materials, possible in one reaction step only one substituent by another substituents according to the invention to replace or it can multiple substituents by others in the same reaction step invention Substitutes to be replaced.

Salze von Verbindung der Formel (I) können in an sich bekannter Weise hergestellt werden. So erhält man beispielsweise Salze von Verbindungen der Formel (I) mit Basen durch Behandeln der freien Verbindungen mit einer geeigneten Base oder einem geeigneten Ionenaustauscherreagens.Salts of compound of formula (I) can be prepared in a manner known per se. So get For example, salts of compounds of formula (I) with bases by treating the free compounds with a suitable base or a suitable ion exchange reagent.

Salze von Verbindungen der Formel (I) können in üblicher Weise in die freien Verbindungen der Formel (I) überführt werden, z.B. durch Behandeln mit einer geeigneten Säure oder einem geeigneten Ionenaustauscherreagens.Salts of compounds of the formula (I) can in more usual Be converted into the free compounds of formula (I), e.g. by treating with a suitable acid or a suitable ion exchange reagent.

Salze von Verbindungen der Formel (I) können in an sich bekannter Weise in andere Salze einer Verbindung der Formel (I) umgewandelt werden.Salts of compounds of the formula (I) can in a manner known per se into other salts of a compound of Formula (I) can be converted.

Die Verbindungen der Formel (I) in freier Form oder in Salzform, können in Form eines der möglichen Isomeren oder als Gemisch derselben, z.B. je nach Anzahl, absoluter und relativer Konfiguration von im Molekül auftretenden asymmetrischen Kohlenstoffatomen und/oder je nach Konfiguration von im Molekül auftretenden nichtaromatischen Doppelbindungen, als reine Isomere, wie Antipoden und/oder Diastereomere, oder als Isomerengemische, wie Enantiomerengemische, z.B. Racemate, Diastereomerengemische oder Racematgemische, vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die reinen Isomeren als auch alle möglichen Isomerengemische und ist vor- und nachstehend jeweils entsprechend zu verstehen, auch wenn stereochemische Einzelheiten nicht in jedem Fall speziell erwähnt werden.The compounds of formula (I) in free form or in salt form in the form of one of the possible isomers or as a mixture thereof, e.g. depending on the number, absolute and relative Configuration of in the molecule occurring asymmetric carbon atoms and / or depending on the configuration from in the molecule occurring non-aromatic double bonds, as pure isomers, such as antipodes and / or diastereomers, or as mixtures of isomers, such as mixtures of enantiomers, e.g. Racemates, mixtures of diastereomers or racemate mixtures. The invention relates to both pure isomers as well as all sorts Mixtures of isomers and is corresponding above and below in each case to understand, even if stereochemical details are not in everyone Case specifically mentioned become.

Verfahrensgemäss – je nach Wahl der Ausgangsstoffe und Arbeitsweisen – oder anderweitig erhältliche Diastereomerengemische, Racematgemische und Gemische von Doppelbindungsisomeren von Verbindungen der Formel (I) in freier Form oder in Salzform, können auf Grund der physikalisch-chemischen Unterschiede der Bestandteile in bekannter Weise in die reinen Diastereomeren oder Racemate aufgetrennt werden, beispielsweise durch fraktionierte Kristallisation, Destillation und/oder Chromatographie.According to the process - depending on the choice of raw materials and ways of working - or otherwise available Mixtures of diastereomers, mixtures of racemates and mixtures of double bond isomers of compounds of the formula (I) in free form or in salt form, can due to the physico-chemical differences of the components separated in a known manner into the pure diastereomers or racemates be, for example by fractional crystallization, distillation and / or chromatography.

Entsprechend erhältliche Enantiomerengemische, wie Racemate, lassen sich nach bekannten Methoden in die optischen Antipoden zerlegen, beispielsweise durch Umkristallisation aus einem optisch aktiven Lösungsmittel, durch Chromatographie an chiralen Adsorbentien, z.B. Hochdruckflüssigkeitschromatographie (HPLC) an Acetylcellulose, mit Hilfe von geeigneten Mikroorganismen, durch Spaltung mit spezifischen, immobilisierten Enzymen, über die Bildung von Einschluss-verbindungen, z.B. unter Verwendung chiraler Kronenether, wobei nur ein Enantiomeres komplexiert wird, oder durch Überführung in diastereomere Salze und Trennung des auf diese Weise erhaltenen Diastereomeren gemisches, z.B. auf Grund ihrer verschiedenen Löslichkeiten durch fraktionierte Kristallisation, in die Diastereomeren, aus denen das gewünschte Enantiomere durch Einwirkung geeigneter Mittel freigesetzt werden kann.Correspondingly available enantiomer mixtures, like racemates, can be integrated into the optical by known methods Decompose antipodes, for example by recrystallization from a optically active solvent, by chromatography on chiral adsorbents, e.g. High pressure liquid chromatography (HPLC) on acetyl cellulose with the help of suitable microorganisms Cleavage with specific, immobilized enzymes via which Formation of inclusion connections, e.g. using chiral Crown ether, whereby only one enantiomer is complexed, or by conversion into diastereomeric salts and separation of the thus obtained Mixed diastereomers, e.g. because of their different solubilities by fractional crystallization into the diastereomers to whom the desired Enantiomers are released by the action of suitable agents can.

Ausser durch Auftrennung entsprechender Isomerengemische können reine Diastereomere bzw. Enantiomere erfindungsgemäss auch durch allgemein bekannte Methoden der dia-stereoselektiven bzw. enantioselektiven Synthese erhalten werden, z.B. indem man das erfindungsgemässe Verfahren mit Edukten mit entsprechend geeigneter Stereochemie ausführt.Except by separating corresponding ones Mixtures of isomers can pure diastereomers or enantiomers according to the invention also by generally known methods of dia-stereoselective or enantioselective synthesis, e.g. by using the method according to the invention with educts with appropriate stereochemistry.

Vorteilhaft isoliert bzw. synthetisiert man jeweils das biologisch wirksamere Isomere, z.B. Enantiomere oder Diastereomere, oder Isomerengemisch, z.B. Enantiomeren-gemisch oder Diastereomerengemisch, sofern die einzelnen Komponenten unterschiedliche biologische Wirksamkeit besitzen.Advantageously isolated or synthesized the more biologically active isomer, e.g. Enantiomers or Diastereomers, or mixture of isomers, e.g. Mixture of enantiomers or Diastereomer mixture, provided that the individual components are different possess biological effectiveness.

Die Verbindungen der Formel (I) in freier Form oder in Salzform, können auch in Form ihrer Hydrate erhalten werden und/oder andere, beispielsweise gegebenenfalls zur Kristallisation von in fester Form vorliegenden Verbindungen verwendete, Lösungsmittel einschliessen.The compounds of formula (I) in free form or in salt form can also be obtained in the form of their hydrates and / or others, for example optionally for the crystallization of solid form Compounds used, solvents lock in.

Die Erfindung betrifft alle diejenigen Ausführungsformen des Verfahrens, nach denen man von einer auf irgendeiner Stufe des Verfahrens als Ausgangs- oder Zwischenprodukt erhältlichen Verbindung ausgeht und alle oder einige der fehlenden Schritte durchführt oder einen Ausgangsstoff in Form eines Derivates bzw. Salzes und/oder seiner Racemate bzw. Antipoden verwendet oder insbesondere unter den Reaktionsbedingungen bildet.The invention relates to all of them embodiments of the process by which one of at any stage of the Process available as a starting or intermediate Connection goes out and performs all or some of the missing steps or a starting material in the form of a derivative or salt and / or his racemates or antipodes used or in particular under forms the reaction conditions.

Beim Verfahren der vorliegenden Erfindung werden vorzugsweise solche Ausgangsstoffe und Zwischenprodukte, jeweils in freier Form oder in Salzform, verwendet, welche zu den eingangs als besonders wertvoll geschilderten Verbindung der Formel (I) bzw. deren Salzen führen.In the method of the present invention such starting materials and intermediates, used in free form or in salt form, which to the initially described as a particularly valuable compound of the formula (I) or their salts.

Die Erfindung betrifft insbesondere die in den Beispielen H1 und H2 beschriebenen Herstellungsvertahren.The invention relates in particular the manufacturing processes described in Examples H1 and H2.

Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I) sind auf dem Gebiet der Schädlingsbekämpfung bei günstiger Warmblüter-, Fisch- und Pflanzenverträglichkeit bereits bei niedrigen Anwendungskonzentrationen präventiv und/oder kurativ wertvolle Wirkstoffe mit einem sehr günstigen bioziden und sehr breiten Spektrum. Sie eignen sich überraschenderweise gleichermassen zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen, als auch Ekto- und Endo parasiten an Menschen und vor allem an Nutz-, Haus- und Schosstieren. Dabei sind sie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien von normal sensiblen, aber auch von resistenten, tierischen Schädlingen, wie Insekten und Vertetern der Ordnung Akarina, Nematoden, Cestoden und Teematoden, bei gleichzeitiger Schonung von Nützlingen, wirksam. Die insektizide oder akarizide Wirkung der erfindungsgemässen Wirkstoffe kann sich dabei direkt, d.h. in einer Abtötung der Schädlinge, welche unmittelbar oder erst nach einiger Zeit, beispielsweise bei einer Häutung, eintritt, oder indirekt, z.B. in einer verminderten Eiablage und/oder Schlupfrate, zeigen, wobei die gute Wirkung einer Abtötungsrate (Mortalität) von mindestens 50 bis 60% entspricht.The compounds of the formula (I) according to the invention are, in the field of pest control, with favorable warm-blood, fish and plant tolerance, preventive and / or curative valuable active substances with a very favorable biocidal and very broad spectrum even at low application concentrations. Surprisingly, they are equally suitable for controlling plant pests, as well as ecto- and endo-parasites on humans and above all on domestic, domestic and lap animals. They are effective against all or individual stages of development of normally sensitive, but also resistant, animal pests, such as insects and representatives of the order Akarina, nematodes, cestodes and teematodes, while at the same time protecting beneficial organisms. The insecticidal or acaricidal action of the active compounds according to the invention can show itself directly, ie in a killing of the pests which occurs immediately or after some time, for example when molting, or indirectly, for example in a reduced oviposition and / or hatching rate, the good effect of a mortality rate of at least 50 to Corresponds to 60%.

Die Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen und der sie enthaltenden Mittel gegen tierische Schädlinge lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden, Akariziden oder Nematiziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze kommen zum Beispiel Vertreter der folgenden Wirkstoffklassen in Betracht: Organische Phosphorverbindungen, Nitrophenole und Derivate, Formamidine, Harnstoffe, Carbamate, Pyrethroide, chlorierte Kohlenwasserstoffe und Bacillus thuringiensis-Präparate.The effect of the compounds according to the invention and the anti-animal pest agent containing them by adding other insecticides, acaricides or nematicides significantly broaden and adapt to existing circumstances. Come as additives for example, representatives of the following classes of active substances: Organic phosphorus compounds, nitrophenols and derivatives, formamidines, Ureas, carbamates, pyrethroids, chlorinated hydrocarbons and Bacillus thuringiensis preparations.

Besonders geeignete Mischungspartner sind etwa: Azamethiphos; Chlorfenvinphos; Bupirimate; Cypermethrin, Cypermethrin high-cis; Cyromazin; Diafenthiuron; Diazinon; Dichlorvos; Dicrotophos; Dicyclanil; Fenoxycarb; Fluazuron; Furathiocarb; Isazofos; Jodfenphos; Kinoprene; Lufenuron; Methacriphos; Methidathion; Monocrotophos; Phosphamidon; Profenofos; Diofenolan; eine Substanz erhältlich aus dem Bacillus thuringiensis Stamm GC91 oder aus NCTC11821; Pymetrozine; Bromopropylate; Methoprene; Disulfuton; Quinalphos; Tau-Fluvalinat; Thiocyclam; Thiometon; Aldicarb; Azinphos-methyl; Benfuracarb; Bifenthrin; Buprofezin; Carbofuran; Dibutylaminothio; Cartap; Chlorfluazuron; Chlorpyrifos; Cyfluthrin; Alpha-cypermethrin; zeta-Cypermethrin; Deltamethrin; Diflubenzuron; Endosulfan; Ethiofencarb; Fenitrothion; Fenazaquin; Fenobucarb; Fenvalerate; Formothion; Methiocarb; Heptenophos; Imidacloprid; Isoprocarb; Methamidophos; Methomyl; Mevinphos; Parathion; Parathion-methyl; Phosalone; Pirimicarb; Propoxur; Teflubenzuron; Terbufos; Triazamate; Abamectin; Fenobucarb; Tebufenozide; Fipronil; beta-Cyfluthrin; Silafluofen; Fenpyroximate; Pyridaben; Primicarb; Pyriproxyfen; Pyrimidifen; Nematorin; Nitenpyram; NI-25, Acetamiprid; Avermectin B1 (Abamectin); ein insektenaktives Extrakt aus einer Pflanze; ein Präparat, welches insektenaktive Nematoden enthält; ein Präparat, erhältlich aus Bacillus subtilis; ein Präparat, welches insektenaktive Pilze enthält; ein Präparat, welches insektenaktive Viren enthält; AC 303 630; Acephat; Acrinathrin; Alanycarb; Alphamethrin; Amitraz; AZ 60541; Azinphos A; Azinphos M; Azocyclotin; Bendiocarb; Bensultap; Beta cyfluthrin; BPMC; Brofenprox; Bromophos A; Bufencarb; Butocarboxin; Butylpyridaben; Cadusafos; Carbaryl; Carbopheno-thion; Chloethocarb; Chlorethoxyfos; Chlormephos; Cis-Res-methrin; Clocythrin; Clofentezin; Cyanophos; Cycloprothrin; Cyhexatin; Demeton M; Demeton S; Demeton-S-methyl; Dichlofenthion; Dicliphos; Diethion; Dimethoat; Dimethylvinphos; Dioxathion; Edifenphos; Emamectin; Esfenvalerat; Ethion; Ethofenprox; Ethoprophos; Etrimphos; Fenamiphos; Fenbutatinoxid; Fenothiocarb; Fenpropathrin; Fenpyrad; Fenthion; Fluazinam; Flucycloxuron; Flucythrinat; Flufenoxuron; Flufenprox; Fonophos; Fosthiazat; Fubfenprox; HCH; Hexaflumuron; Hexythiazox; IKI-220; Iprobenfos; Isofenphos; Isoxathion; Ivermectin; Lambda-cyhalothrin; Malathion; Mecarbam; Mesulfenphos; Metaldehyd; Metolcarb; Milbemectin; Moxidectin; Naled; NC 184; Omethoat; Oxamyl; Oxydemethon M; Oxydeprofos; Permethrin; Phenthoat; Phorat; Phosmet; Phoxim; Pirimiphos M; Pirimiphos A; Promecarb; Propaphos; Prothiofos; Prothoat; Pyrachlophos; Pyradaphenthion; Pyresmethrin; Pyrethrum; RH 5992; Salithion; Sebufos; Sulfotep; Sulprofos; Tebufenpyrad; Tebupirimphos; Tefluthrin; Temephos; Terbam; Tetrachlor-vinphos; Thiacloprid; Thiamethoxam; Thiafenox; Thiodicarb; Thiofanox; Thionazin; Thuringiensin; Tralomethrin; Triarthen; Triazophos; Triazuron; Trichlorfon; Triflumuron; Trimethacarb; Vamidothion; Xylylcarb; YI 5301/5302; Zetamethrin; DPX-MP062; RH-2485; D 2341 oder XMC (3,5,-Xy-lyl Methylcarbamat).Particularly suitable mixing partners are, for example: Azamethiphos; chlorfenvinphos; Bupirimate; Cypermethrin, cypermethrin high-cis; cyromazine; diafenthiuron; diazinon; dichlorvos; dicrotophos; dicyclanil; fenoxycarb; fluazuron; furathiocarb; isazofos; Jodfenphos; Kinoprene; lufenuron; methacriphos; methidathion; monocrotophos; phosphamidon; profenofos; diofenolan; a substance obtainable from Bacillus thuringiensis strain GC91 or from NCTC11821; pymetrozine; bromopropylate; methoprene; Disulfuton; quinalphos; Tau-fluvalinate; thiocyclam; thiometon; aldicarb; Azinphos-methyl; benfuracarb; bifenthrin; buprofezin; carbofuran; Dibutylaminothio; cartap; chlorfluazuron; chlorpyrifos; cyfluthrin; Alpha-cypermethrin; zeta-cypermethrin; deltamethrin; diflubenzuron; endosulfan; ethiofencarb; fenitrothion; fenazaquin; fenobucarb; fenvalerate; formothion; methiocarb; heptenophos; imidacloprid; isoprocarb; methamidophos; methomyl; mevinphos; parathion; Parathion-methyl; phosalone; pirimicarb; propoxur; teflubenzuron; terbufos; Triazamate; abamectin; fenobucarb; tebufenozide; fipronil; beta-cyfluthrin; silafluofen; fenpyroximate; pyridaben; primicarb; pyriproxyfen; pyrimidifen; Nematorin; nitenpyram; NI-25, acetamiprid; Avermectin B 1 (Abamectin); an insect-active extract from a plant; a preparation containing insect-active nematodes; a preparation available from Bacillus subtilis; a preparation containing insect-active fungi; a preparation containing insect-active viruses; AC 303 630; acephate; acrinathrin; alanycarbe; alphamethrin; amitraz; AZ 60541; Azinphos A; Azinphos M; azocyclotin; bendiocarb; bensultap; Beta cyfluthrin; BPMC; Brofenprox; Bromophos A; Bufencarb; Butocarboxin; Butylpyridaben; cadusafos; carbaryl; Carbopheno-thione; Chloethocarb; chlorethoxyfos; Chlormephos; Cis-Res-methrin; Clocythrin; clofentezine; Cyanophos; cycloprothrin; cyhexatin; Demeton M; Demeton S; Demeton-S-methyl; dichlofenthion; Dicliphos; Diethion; dimethoate; dimethylvinphos; Dioxathion; edifenphos; emamectin; esfenvalerate; ethion; ethofenprox; ethoprophos; Etrimphos; fenamiphos; fenbutatin oxide; fenothiocarb; fenpropathrin; fenpyrad; fenthion; fluazinam; flucycloxuron; flucythrinate; flufenoxuron; flufenprox; fonophos; fosthiazate; fubfenprox; HCH; hexaflumuron; hexythiazox; IKI-220; iprobenfos; isofenphos; isoxathion; Ivermectin; Lambda-cyhalothrin; malathion; Mecarbam; Mesulfenphos; metaldehyde; metolcarb; milbemectin; moxidectin; naled; NC 184; omethoate; oxamyl; Oxide demethone M; oxydeprofos; permethrin; phenthoate; phorate; phosmet; phoxim; Pirimiphos M; Pirimiphos A; promecarb; propaphos; prothiofos; prothoate; Pyrachlophos; Pyradaphenthion; Pyresmethrin; pyrethrum; RH 5992; salithion; Sebufos; Sulfotep; sulprofos; tebufenpyrad; Tebupirimphos; tefluthrin; temephos; terbam; Tetrachloro-vinphos; thiacloprid; thiamethoxam; Thiafenox; thiodicarb; thiofanox; Thionazin; thuringiensin; tralomethrine; Triarthen; triazophos; triazuron; trichlorfon; triflumuron; trimethacarb; Vamidothion; xylylcarb; YI 5301/5302; Zetamethrin; DPX-MP062; RH-2485; D 2341 or XMC (3,5, -Xy-lyl methyl carbamate).

Zu den erwähnten tierischen Schädlingen gehören beispielsweise jene, welche in der Europäischen Patentanmeldung EP-A-736'252 , Seite 5, Zeile 55, bis Seite 6, Zeile 55, erwähnt sind. Die dort erwähnten Schädlinge sind daher per Referenz im vorliegenden Erfindungsgegenstand miteingeschlossen.The animal pests mentioned include, for example, those described in the European patent application EP-A-736'252 , Page 5, line 55, to page 6, line 55. The pests mentioned there are therefore included by reference in the present subject matter of the invention.

Ebenfalls können mit den erfindungsgemässen Verbindungen Schädlinge aus der Klasse Nematoda bekämpft werden. Dazu gehören beispielsweise
Wurzelgallennematoden, Zysten bildende Nematoden sowie Stock- und Blattälchen;
besonders von Heterodera spp., z.B. Heterodera schachtii, Heterodora avenae und Heterodora trifolii; Globodera spp., z.B. Globodera rostochiensis; Meloidogyne spp., z.B. Meloidogyne incoginita und Meloidogyne javanica; Radopholus spp., z.B. Radopholus simiis; Pratylenchus, z.B. Pratylenchus neglectans und Pratylenchus penetrans; Tylenchuus, z.B. Tylenchulus semipenetrans; Longidorus, Trichodorus, Xiphinema, Ditylenchus, Apheenchoides and Anguina; insbesondere Meloidogyne, z.B. Meloidogyne incognita, und Heteoera, z.B. Heterodera glycines.Pests from the Nematoda class can also be combated with the compounds according to the invention. These include, for example
Root gall nematodes, cyst-forming nematodes, and stick and leaf tubules;
especially from Heterodera spp., for example Heterodera schachtii, Heterodora avenae and Heterodora trifolii; Globodera spp., For example Globodera rostochiensis; Meloidogyne spp., For example Meloidogyne incoginita and Meloidogyne javanica; Radopholus spp., For example Radopholus simiis; Pratylenchus, for example Pratylenchus neglectans and Pratylenchus penetrans; Tylenchuus, eg Tylenchulus semipenetrans; Longidorus, Trichodorus, Xiphinema, Ditylenchus, Apheenchoides and Anguina; in particular Meloidogyne, for example Meloidogyne incognita, and Heteoera, for example Heterodera glycines.

Einen besonderen Schwerpunkt der vorliegenden Erfindung bildet der Einsatz der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I) zum Schutz von Pflanzen gegen parasitäre Frass-Schädlinge.A special focus of the The present invention is the use of the compounds according to the invention of the formula (I) for the protection of plants against parasitic feeding pests.

Mit den erfindungsgemässen Wirkstoffen kann man an Pflanzen, vor allem an Nutz- und Zierpflanzen in der Landwirtschaft, im Gartenbau und im Forst, oder an Teilen, wie Früchten, Blüten, Laubwerk, Stengeln, Knollen oder Wurzeln, solcher Pflanzen auftretende Schädlinge des erwähnten Typus bekämpfen, d.h. eindämmen oder vernichten, wobei zum Teil auch später zuwachsende Pflanzenteile noch gegen diese Schädlinge geschützt werden.With the active ingredients according to the invention can be seen on plants, especially on useful and ornamental plants in agriculture, in horticulture and forestry, or on parts such as fruits, flowers, foliage, Stems, tubers or roots, pests of such plants mentioned Fight type, i.e. contain or destroy, with parts of the plant growing later against these pests protected become.

Als Zielkulturen kommen insbesondere Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais oder Sorghum; Rüben, wie Zucker- oder Futterrüben; Obst, z.B. Kern-, Stein- und Beerenobst, wie Aepfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen oder Beeren, z.B. Erdbeeren, Himbeeren oder Brombeeren; Hülsenfrüchte, wie Bohnen, Linsen, Erbsen oder Soja; Oelfrüchte, wie Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos, Rizinus, Kakao oder Erdnüsse; Gurkengewächse, wie Kürbisse, Gurken oder Melonen; Fasergewächse, wie Baumwolle, Flachs, Hanf oder Jute; Citrusfrüchte, wie Orangen, Zitronen, Pampelmusen oder Mandarinen; Gemüse, wie Spinat, Kopfsalat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln oder Paprika; Lorbeergewächse, wie Avocado, Cinnamonium oder Kampfer; sowie Tabak, Nüsse, Kaffee, Eierfrüchte, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananengewächse, Naturkautschukgewächse und Zierpflanzen in Betracht.In particular, cereals such as wheat, barley, rye, oats, rice, corn or sorghum are the target cultures; Beets, such as sugar beet or fodder beet; Fruit, for example pome, stone and berry fruit, such as apple, pear, plum, peach, almond, cherry or berry, for example strawberry, raspberry or blackberry; Legumes, such as beans, lentils, peas or soybeans; Oil fruits, such as rapeseed, mustard, poppy seeds, olives, sunflowers, coconut, castor bean, cocoa or peanuts; Cucumber plants such as pumpkins, cucumbers or melons; Fiber plants, such as cotton, flax, hemp or jute; Citrus fruits such as oranges, lemons, grapefruit or tangerines; Vegetables such as spinach, lettuce, asparagus, cabbages, carrots, onions, tomatoes, potatoes or peppers; Laurels such as avocado, cinnamon or camphor; as well as tobacco, nuts, coffee, egg crops, sugar cane, tea, pepper, grapevines, hops, banana plants, natural rubber plants and ornamental plants.

Weitere Anwendungsgebiete der erfindungsgemässen Wirkstoffe sind der Schutz von Vorräten und Lagern und von Material sowie im Hygienesektor insbesondere der Schutz von Haus- und Nutztieren vor Schädlingen des erwähnten Typus, insbesondere gegen den Befall von Haustieren, besonders Katzen und Hunden, mit Flöhen, Zecken und Nematoden.Further areas of application of the active compounds according to the invention are the protection of stocks and storage and of material as well as in the hygiene sector in particular the protection of domestic and farm animals from pests of the type mentioned, especially against the infestation of pets, especially cats and dogs, with fleas, Ticks and nematodes.

Die Erfindung betrifft daher auch Schädlingsbekämpfungsmittel, wie, je nach angestrebten Zielen und gegebenen Verhältnissen zu wählende, emulgierbare Konzentrate, Suspensionskonzentrate, direkt versprüh- oder verdünnbare Lösungen, streichfähige Pasten, verdünnte Emulsionen, Spritzpulver, lösliche Pulver, dispergierbare Pulver, benetzbare Pulver, Stäubemittel, Granulate oder Verkapseln polymeren Stoffen, welche – mindestens – einen der erfindungsgemässen Wirkstoffe enthalten.The invention therefore also relates Pesticides, how, depending on the desired goals and given circumstances to choose emulsifiable concentrates, suspension concentrates, directly sprayed or dilutable Solutions, spreadable Pastes, diluted Emulsions, wettable powders, soluble Powders, dispersible powders, wettable powders, dusts, Granules or encapsulations of polymeric substances, which - at least - one the inventive Contain active ingredients.

Der Wirkstoff wird in diesen Mitteln in reiner Form, ein fester Wirkstoff z.B. in einer speziellen Korngrösse, oder vorzugsweise zusammen mit – mindestens – einem der in der Formulierungstechnik üblichen Hilfsstoffe, wie Streckmitteln, z.B. Lösungsmitteln oder festen Trägerstoffen, oder wie oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden), eingesetzt. Im Bereich der Parasitenbekämpfung an Menschen, Haus-, Nutz- und Schosstieren werden selbstverständlich nur physiologisch verträgliche Zusätze eingesetzt.The active ingredient is in these funds in pure form, a solid active ingredient e.g. in a special grain size, or preferably together with - at least - one the auxiliaries common in formulation technology, such as extenders, e.g. solvents or solid carriers, or like surface active Compounds (surfactants) used. In the field of parasite control People, domestic, farm and lap animals are of course only physiologically acceptable additions used.

Als Formulierungshilfsstoffe dienen beispielsweise feste Trägerstoffe, Lösungsmittel, Stabilisatoren, "slow release"-Hilfsstoffe, Farbstoffe und gegebenenfalls oberflächenaktive Stoffe (Tenside). Als Träger- und Hilfsstoffe kommen hierbei alle bei üblicherweise verweneten Stoffe in Frage. Als Hilfsstoffe, wie Lösungsmittel, feste Trägerstoffe, oberflächnktive Verbindungen, nichtionische Tenside, kationische Tenside, anionische Tenside und weiere Hilfsstoffe in den erfindungsgemäss eingesetzten Mitteln, kommen beispielweise die gleichen in Frage, wie sie in EP-A-736 252 , Seite 7, Zeile 51 bis Seite 8, Zeile 39, beschrieben sind.Solid auxiliaries, solvents, stabilizers, "slow release" auxiliaries, dyes and optionally surface-active substances (surfactants) are used as formulation auxiliaries. Carriers and auxiliaries here are all substances which are customarily used. The auxiliaries such as solvents, solid carriers, surface-active compounds, nonionic surfactants, cationic surfactants, anionic surfactants and white auxiliaries in the agents used according to the invention are, for example, the same as those in EP-A-736 252 , Page 7, line 51 to page 8, line 39.

Die Mittel für den Einsatz im Pflanzenschutz und bei Menschen, Haus- und Nutztieren enthalten in der Regel 0,1 bis 99%, insbesondere 0,1 bis 95%, Wirkstoff und 1 bis 99,9%, insbesondere 5 bis 99,9%, – mindestens – eines festen oder flüssigen Hilfsstoffes, wobei in der Regel 0 bis 25%, insbesondere 0,1 bis 20%, der Mittel Tenside sein können (% bedeutet jeweils Gewichtsprozent). Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel, die wesentlich geringere Wirkstoffkonzentrationen aufweisen.The means for use in crop protection and in humans, pets and farm animals usually contain 0.1 up to 99%, in particular 0.1 to 95%, active ingredient and 1 to 99.9%, in particular 5 to 99.9%, - at least - one solid or liquid Excipient, usually 0 to 25%, in particular 0.1 to 20% of which can be surfactants (% means weight percent). While rather as a commodity concentrated means are preferred, the end user uses usually diluted Agents that have significantly lower drug concentrations.

Bevorzugte Pflanzenschutzmittel setzen sich insbesondere folgendermassen zusammen (% = Gewichtsprozent): Emulgierbare Konzentrate: Wirkstoff: 1 bis 90%, vorzugsweise 5 bis 20% Tensid: 1 bis 30%, vorzugsweise 10 bis 20% Lösungsmittel: 5 bis 98%, vorzugsweise 70 bis 85% Stäubemittel: Wirkstoff: 0,1 bis 10%, vorzugsweise 0,1 bis 1% fester Trägerstoff: 99,9 bis 90%, vorzugsweise 99,9 bis 99% Suspensionskonzentrate: Wirkstoff: 5 bis 75%, vorzugsweise 10 bis 50% Wasser: 94 bis 24%, vorzugsweise 88 bis 30% Tensid: 1 bis 40%, vorzugsweise 2 bis 30% Benetzbare Pulver: Wirkstoff: 0,5 bis 90%, vorzugsweise 1 bis 80% Tensid: 0,5 bis 20%, vorzugsweise 1 bis 15% fester Trägerstoff: 5 bis 99%, vorzugsweise 15 bis 98% Granulate: Wirkstoff: 0,5 bis 30%, vorzugsweise 3 bis 15% fester Trägerstoff: 99,5 bis 70%, vorzugsweise 97 bis 85% Preferred crop protection agents are composed in particular as follows (% = weight percent): Emulsifiable concentrates: Active ingredient: 1 to 90%, preferably 5 to 20% surfactant: 1 to 30%, preferably 10 to 20% Solvent: 5 to 98%, preferably 70 to 85% Dusts: Active ingredient: 0.1 to 10%, preferably 0.1 to 1% solid carrier: 99.9 to 90%, preferably 99.9 to 99% Suspension concentrates: Active ingredient: 5 to 75%, preferably 10 to 50% Water: 94 to 24%, preferably 88 to 30% surfactant: 1 to 40%, preferably 2 to 30% Wettable powders: Active ingredient: 0.5 to 90%, preferably 1 to 80% surfactant: 0.5 to 20%, preferably 1 to 15% solid carrier: 5 to 99%, preferably 15 to 98% granules: Active ingredient: 0.5 to 30%, preferably 3 to 15% solid carrier: 99.5 to 70%, preferably 97 to 85%

Die erfindungsgemässen Mittel können auch weitere feste oder flüssige Hilfsstoffe, wie Stabilisatoren, z.B. gegebenenfalls epoxidierte Pflanzenöle (z.B. epoxidiertes Kokosnussöl, Rapsöl oder Sojaöl), Entschäumer, z.B. Silikonöl, Konservierungsmittel, Viskositätsregulatoren, Bindemittel und/oder Haftmittel, sowie Düngemittel oder andere Wirkstoffe zur Erzielung spezieller Effekte, z.B. Akarizide, Bakterizide, Fungizide, Nematozide, Molluskizide oder selektive Herbizide, enthalten.The agents according to the invention can also more solid or liquid Auxiliaries, such as stabilizers, e.g. optionally epoxidized vegetable oils (e.g. epoxidized coconut oil, rapeseed oil or soybean oil), defoamers, e.g. Silicone oil, Preservatives, viscosity regulators, Binders and / or adhesives, as well as fertilizers or other active substances to achieve special effects, e.g. Acaricides, bactericides, fungicides, Contain nematocides, molluscicides or selective herbicides.

Die erfindungsgemässen Pflanzenschutzmittel werden in bekannter Weise hergestellt, bei Abwesenheit von Hilfsstoffen z.B. durch Mahlen, Sieben und/oder Presssen eines festen Wirkstoffs oder Wirkstoffgemisches, z.B. auf eine bestimmte Korngrösse, und bei Anwesenheit von mindestens einem Hilfsstoff z.B. durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen des Wirkstoffs oder Wirkstoffgemisches mit dem (den) Hilfsstoff(en). Diese Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemässen Mittel und die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Herstellung dieser Mittel bilden ebenfalls einen Gegenstand der Erfindung.The crop protection agents according to the invention are produced in a known manner, in the absence of auxiliary substances e.g. by grinding, sieving and / or pressing a solid active ingredient or mixture of active ingredients, e.g. to a certain grain size, and in the presence of at least one auxiliary e.g. through intimate Mixing and / or grinding the active ingredient or mixture of active ingredients with the excipient (s). This method of making the invention Agents and the use of the compounds of formula (I) for the preparation these means also form an object of the invention.

Die Anwendungsverfahren für die Pflanzenschutzmittel, also die Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen des erwähnten Typus, wie, je nach angestrebten Zielen und gegebenen Verhältnissen zu wählendes, Versprühen, Vernebeln, Bestäuben, Bestreichen, Beizen, Streuen oder Giessen, und die Verwendung der Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen des erwähnten Typus sind weitere Gegenstände der Erfindung. Typische Anwendungskonzentrationen liegen dabei zwischen 0,1 und 1000 ppm, bevorzugt zwischen 0,1 und 500 ppm, Wirkstoff. Die Aufwandmengen pro Hektar betragen im allgemeinen 1 bis 2000 g Wirkstoff pro Hektar, insbesondere 10 bis 1000 g/ha, vorzugsweise 20 bis 600 g/ha.The application methods for crop protection products, that is, the methods of combating of pests of the mentioned Type, how, depending on the desired goals and given circumstances to choose spraying, Nebulizing, dusting, Brushing, pickling, sprinkling or pouring, and using the funds for fighting of pests of the mentioned Type are other objects the invention. Typical application concentrations are between 0.1 and 1000 ppm, preferably between 0.1 and 500 ppm, active ingredient. The application rates per hectare are generally 1 to 2000 g of active ingredient per hectare, in particular 10 to 1000 g / ha, preferably 20 to 600 g / ha.

Ein bevorzugtes Anwendungsverfahren auf dem Gebiet des Pflanzenschutzes ist das Aufbringen auf das Blattwerk der Pflanzen (Blattapplikation), wobei sich Applikationsfrequenz und Aufwandmenge auf den Befallsdruck des jeweiligen Schädlings ausrichten lassen. Der Wirkstoff kann aber auch durch das Wurzelwerk in die Pflanzen gelangen (systemische Wirkung), indem man den Standort der Pflanzen mit einem flüssigen Mittel tränkt oder den Wirkstoff in fester Form in den Standort der Pflanzen, z.B. in den Boden, einbringt, z.B. in Form von Granulat (Bodenapplikation). Bei Wasserreiskulturen kann man solche Granulate dem überfluteten Reisfeld zudosieren.A preferred method of use in the field of crop protection is application to the foliage of the plants (leaf application), with application frequency and the application rate to the infestation pressure of the respective pest to let. The active ingredient can also through the root system in the Plants arrive (systemic effect) by looking at the location the plants with a liquid Means soak or the active ingredient in solid form in the location of the plants, e.g. in the ground, e.g. in the form of granules (floor application). In water rice crops, such granules can be flooded Add rice field.

Die erfindungsgemässen Pflanzenschutzmittel eignen sich auch für den Schutz von pflanzlichem Vermehrungsgut, z.B. Saatgut, wie Früchten, Knollen oder Körnern, oder Pflanzenstecklingen, vor tierischen Schädlingen. Das Vermehrungsgut kann dabei vor dem Ausbringen mit dem Mittel behandelt, Saatgut z.B. vor der Aussaat gebeizt, werden. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können auch auf Samenkörner aufgebracht werden (Coating), indem man die Körner entweder in einem flüssigen Mittel tränkt oder sie mit einem festen Mittel beschichtet. Das Mittel kann auch beim Ausbringen des Vermehrungsguts auf den Ort der Ausbringung, z.B. bei der Aussaat in die Saatfurche, appliziert werden. Diese Behandlungsverfahren für pflanzliches Vermehrungsgut und das so behandelte pflanzliche Vermehrungsgut sind weitere Gegenstände der Erfindung.The crop protection agents according to the invention are suitable also for the protection of plant propagation material, e.g. Seeds, such as fruits, tubers or grains, or plant cuttings, from animal pests. The propagation material can be treated with the agent, seed before application e.g. pickled before sowing. The active substances according to the invention can also on seeds can be applied (coating) by placing the grains in either a liquid medium steeped or coated them with a solid agent. The remedy can also when spreading the propagation material to the place of spreading, e.g. when sowing in the seed furrow. This treatment procedure for vegetable Propagation material and the plant propagation material thus treated are other objects the invention.

Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung. Sie schränken die Erfindung nicht ein. Temperaturen sind in Grad Celsius, Mischungsverhältnisse von Lösungsmitteln in Volumenanteilen angegeben. Herstellungsbeispiele Beispiel H1: Herstellung der Verbindung C-{1-[4-(2-Ethyl-2H-tetrazol-5-yl)-benzyl]-1-oxy-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl}-C,C-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methylamin der Formel

Figure 00220001
The following examples serve to illustrate the invention. They do not limit the invention. Temperatures are given in degrees Celsius, mixing ratios of solvents in parts by volume. Preparation Examples Example H1: Preparation of the compound C- {1- [4- (2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl) benzyl] -1-oxy-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-4- yl} -C, C-bis- (4-trifluoromethylphenyl) methylamine of the formula
Figure 00220001

H1.1: 2-Chloro-N-[pyridin-4-yl-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-acetamid: H1.1: 2-chloro-N- [pyridin-4-yl-bis- (4-trifluoromethylphenyl) methyl] acetamide:

25.0 g Pyridin-4-yl-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methanol werden in 40 ml Chloracetonitril vorgelegt. Innert 20 Minuten werden 40 ml konz. H2SO4 bei 0°C zugetropft. Das Gemisch wird 14 Stunden gerührt (0°C bis RT). Es wird dann auf 2 l Eiswasser gegossen und mit 1 l Essigester extrahiert. Die organische Phase wird 6 mal mit 1 l Wasser gewaschen, mit Na2SO4 getrocknet und bei 40°C eingedampft. Man erhält das Produkt (ES-MS: 473 (M+1)+), welches ohne Reinigung in die nächste Stufe eingesetzt werden kann.25.0 g of pyridin-4-yl-bis- (4-trifluoromethyl-phenyl) -methanol are placed in 40 ml of chloroacetonitrile. 40 ml of conc. H 2 SO 4 added dropwise at 0 ° C. The mixture is stirred for 14 hours (0 ° C to RT). It is then poured onto 2 l of ice water and extracted with 1 l of ethyl acetate. The organic phase is washed 6 times with 1 l of water, dried with Na 2 SO 4 and evaporated at 40 ° C. The product (ES-MS: 473 (M + 1) + ) is obtained, which can be used in the next step without purification.

H1.2: C-Pyridin-4-yl-C,C-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methylamin: H1.2: C-pyridin-4-yl-C, C-bis (4-trifluoromethylphenyl) methylamine:

35.0 g des Rohgemisches aus der vorigen Stufe werden in 45 ml Essigsäure und 300 ml Ethanol gelöst und mit 9.0 g Thioharnstoff versetzt. Das Gemisch wird 14 Stunden bei 80°C gerührt. Die Lösung wird eingedampft, mit 800 ml Wasser versetzt, mit NaOH 20% basisch gestellt (pH ~11) und mit Essigester extrahiert. Die organische Phase wird 2 mal mit Wasser gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und eingedampft. Das Rohprodukt wird chromatographiert (Essigester: 2 Toluol: 1). Das Produkt wird als gelbes Öl erhalten. (ES-MS: 397 (M+1)+).35.0 g of the raw mixture from the previous stage are dissolved in 45 ml of acetic acid and 300 ml of ethanol and mixed with 9.0 g of thiourea. The mixture is stirred at 80 ° C for 14 hours. The solution is evaporated, treated with 800 ml of water, made basic with NaOH 20% (pH ~ 11) and extracted with ethyl acetate. The organic phase is washed twice with water, dried over Na 2 SO 4 and evaporated. The crude product is chromatographed (ethyl acetate: 2 toluene: 1). The product is obtained as a yellow oil. (ES-MS: 397 (M + 1) + ).

H1.3: 4-[Amino-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-1-[4-(2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl)-benzyl]-pyridinium chlorid: H1.3: 4- [Amino-bis- (4-trifluoromethylphenyl) methyl] -1- [4- (2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl) benzyl] pyridinium chloride:

4.3 g Pyridin-4-yl-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methylamin und 2.45 g 5-(4-Chloromethyl-phenyl)-2-ethyl-2H-tetrazol werden mit 40 ml Nitromethan gemischt und 20 Stunden unter Stickstoff am Rückfluss erhitzt. Nach Eindampfen des Lösungsmittels wird der Rückstand in Diethylether aufgenommen und kristallisiert. Das Produkt wird als beige Kristalle mit Smpt. von 210-215°C erhalten.4.3 g pyridin-4-yl-bis (4-trifluoromethylphenyl) methylamine and 2.45 g of 5- (4-chloromethylphenyl) -2-ethyl-2H-tetrazole mixed with 40 ml of nitromethane and 20 hours under nitrogen on Reflux heated. After evaporation of the solvent becomes the backlog taken up in diethyl ether and crystallized. The product will as beige crystals with smpt. obtained from 210-215 ° C.

H1.4: C-{1-[4-(2-Ethyl-2H-tetrazol-5-yl)-benzyl]-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl}-C,C-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methylamin:H1.4: C- {1- [4- (2-Ethyl-2H-tetrazol-5-yl) benzyl] -1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl} -C, C- bis- (4-trifluoromethyl-phenyl) -methylamine:

5.0 g 4-[Amino-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-1-[4-(2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl)-benzyl]-pyridinium chlorid werden in 40 ml Methanol gelöst und mit 0.9 g NaBH4 versetzt. Nach 3 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wird der Überschuss Borhydrid mit 10 ml Aceton vernichtet. Nach Eindampfen des Lösungsmittel wird der Rückstand mittels Flash-Chromatographie gereinigt (Essigester: 4, Dioxan: 1). Das Produkt wird als Harz erhalten (ES-MS: 587 (M+1)+).5.0 g of 4- [amino-bis- (4-trifluoromethylphenyl) methyl] -1- [4- (2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl) benzyl] pyridinium chloride are dissolved in 40 ml of methanol and mixed with 0.9 g NaBH 4 . After 3 hours of stirring at room temperature, the excess borohydride is destroyed with 10 ml of acetone. After evaporation of the solvent, the residue is purified by flash chromatography (ethyl acetate: 4, dioxane: 1). The product is obtained as a resin (ES-MS: 587 (M + 1) + ).

H1.5: C-{1-[4-(2-Ethyl-2N-tetrazol-5-yl)-benzyl]-1-oxy-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl}-C,C-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methylamin:H1.5: C- {1- [4- (2-Ethyl-2N-tetrazol-5-yl) benzyl] -1-oxy-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl} - C, C-bis- (4-trifluoromethyl-phenyl) -methylamine:

2.5 g C-{1-[4-(2-Ethyl-2H-tetrazol-5-yl)-benzyl]-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl}-C,C-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methylamin in 30 ml Methanol werden mit 8.0 ml einer 37% Lösung Wasserstoffperoxid versetzt. Nach 3 Tagen Rühren bei Raumtemperatur wird die Lösung mit Wasser verdünnt und mit Essigester extrahiert. Die organische Phase wird mit MgSO4 getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird in Diisopropylether kristallisiert. 1.8 g Produkt werden als weisse Kristalle erhalten. ES-MS: 603 (M+1)+, Smp: 175-180°C. Beispiel H2: Herstellung der Verbindung (4-{4-[Amino-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-1-oxy-piperidin-1-ylmethyl}-phenyl)-carbaminsäure Isopropylester der Formel

Figure 00240001
2.5 g of C- {1- [4- (2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl) benzyl] -1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl} -C, C-bis- (4-trifluoromethyl-phenyl) methylamine in 30 ml of methanol are mixed with 8.0 ml of a 37% solution of hydrogen peroxide. After 3 days of stirring at room temperature, the solution is diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic phase is dried with MgSO 4 and evaporated. The residue is crystallized in diisopropyl ether. 1.8 g of product are obtained as white crystals. ES-MS: 603 (M + 1) + , m.p .: 175-180 ° C. Example H2: Preparation of the compound (4- {4- [amino-bis- (4-trifluoromethylphenyl) methyl] -1-oxypiperidin-1-ylmethyl} phenyl) carbamic acid isopropyl ester of the formula
Figure 00240001

H2.1: N-[(1-Benzyl-piperidin-4-yl)-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-2-chloroacetamidH2.1: N - [(1-benzylpiperidin-4-yl) bis (4-trifluoromethylphenyl) methyl] -2-chloroacetamide

18.0 g (1-Benzyl-piperidin-4-yl)-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methanol ( US 5,569,664 ) werden mit 20 ml Chloracetonitril versetzt. Bei 0°C werden 20 ml konz. H2SO4 langsam zugetropft. Das Gemisch wird 14 Stunden gerührt (0°C bis RT). Es wird dann auf Eiswasser gegossen und mit NaOH 2N auf pH ~8 neutralisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Flash-chromatographie (Essigester: 10, Et3N: 1) lieferte 11.5 g Produkt als weisse Kristalle. Smp: 184-188°C.18.0 g (1-benzylpiperidin-4-yl) bis (4-trifluoromethylphenyl) methanol ( US 5,569,664 ) are mixed with 20 ml of chloroacetonitrile. At 0 ° C 20 ml of conc. H 2 SO 4 slowly added dropwise. The mixture is stirred for 14 hours (0 ° C to RT). It is then poured onto ice water and neutralized to pH ~ 8 with NaOH 2N. The precipitated crystals are filtered off and washed with water. Flash chromatography (ethyl acetate: 10, Et 3 N: 1) gave 11.5 g of product as white crystals. M.p .: 184-188 ° C.

H2.2: 2-Chloro-N-[piperidin-4-yl-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-acetamid HydrochloridH2.2: 2-chloro-N- [piperidin-4-yl-bis- (4-trifluoromethylphenyl) methyl] acetamide hydrochloride

11.0 g N-[(1-Benzyl-piperidin-4-yl)-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-2-chloroacetamid werden in 120 ml Toluol gelöst und mit 3.5 ml Chlorameisensäure vinyl ester versetzt. Die Lösung wird 4 Stunden am Rückfluss erhitzt. Die Lösung wird eingedampft, der Rückstand in 200 ml Methanol gelöst, mit 15 ml einer konz. HCl Lösung versetzt und 14 Stunden am Rückfluss erhitzt. Nach Eindampfen wird der Rückstand in Toluol gelöst und wieder eingedampft. Der Rückstand wird aus Diethylether kristallisiert: 11.4 g. ES-MS: 479 (M+1)+.11.0 g of N - [(1-benzylpiperidin-4-yl) bis (4-trifluoromethylphenyl) methyl] -2-chloroacetamide are dissolved in 120 ml of toluene and 3.5 ml of vinyl chloroformate are added. The solution is refluxed for 4 hours. The solution is evaporated, the residue dissolved in 200 ml of methanol, with 15 ml of a conc. HCl solution was added and the mixture was heated under reflux for 14 hours. After evaporation, the residue is dissolved in toluene and evaporated again. The residue is crystallized from diethyl ether: 11.4 g. ES-MS: 479 (M + 1) + .

H2.3: (4-{4-[(2-Chloro-acetylamino)-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-piperidin-1ylmethyl}-phenyl)-carbamic acid isopropyl esterH2.3: (4- {4 - [(2-chloro-acetylamino) bis (4-trifluoromethylphenyl) methyl] piperidin-1ylmethyl} phenyl) carbamic acid isopropyl ester

10.4 g 2-Chloro-N-[piperidin-4-yl-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-acetamid Hydrochlorid werden in DMF gelöst und mit 9.7 g K2CO3 und 4.56 g (4-Chloromethylphenyl)-carbamic acid isopropyl ester versetzt. Die Mischung wird 3 Stunden bei 70°C erhitzt und dann eingedampft. Der Rückstand wird mittels Flash-chromatographie gereinigt (Essigester: 1 Dichloromethan: 1 dann 2:1). Es werden 7.1 g Produkt erhalten. 1N-NMR (CDCl3, 300 MHz): 1.00, (m, 2H), 1.29 (d, 6H), 1.65 (s, 1H), 1,70 (d, 2H), 2.10 (d, 1H), 2.90 (d, 2H), 3.05 (t, 1H), 3.45 (s, 2H), 3.95 (s, 2H), 5.0 (sept., 1H), 6.50 (s, 1H), 7.15 (m, 2H), 7.25 (m, 2H), 7.40 (m, 4H), 7.58 (m, 4H).10.4 g of 2-chloro-N- [piperidin-4-yl-bis- (4-trifluoromethylphenyl) methyl] acetamide hydrochloride are dissolved in DMF and mixed with 9.7 g of K 2 CO 3 and 4.56 g of (4-chloromethylphenyl) -carbamic acid isopropyl ester added. The mixture is heated at 70 ° C for 3 hours and then evaporated. The residue is purified by flash chromatography (ethyl acetate: 1 dichloromethane: 1 then 2: 1). 7.1 g of product are obtained. 1 N NMR (CDCl 3 , 300 MHz): 1.00, (m, 2H), 1.29 (d, 6H), 1.65 (s, 1H), 1.70 (d, 2H), 2.10 (d, 1H), 2.90 (d, 2H), 3.05 (t, 1H), 3.45 (s, 2H), 3.95 (s, 2H), 5.0 (sept., 1H), 6.50 (s, 1H), 7.15 (m, 2H), 7.25 (m, 2H), 7.40 (m, 4H), 7.58 (m, 4H).

H2.3: (4-{4-[Amino-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-piperidin-1-ylmethyl}-phenyl)-carbamic acid isopropyl esterH2.3: (4- {4- [Amino-bis- (4-trifluoromethylphenyl) methyl] piperidin-1-ylmethyl} phenyl) carbamic acid isopropyl ester

7.1 g (4-{4-[(2-Chloro-acetylamino)-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-piperidin-1ylmethyl}-phenyl)-carbamic acid isopropyl ester werden mit 1.0 g Thioharnstoff in 25 ml Ethanol und 5 ml Essigsäure versetzt und 14 Stunden bei 80°C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird auf Wasser gegossen, mit NaOH 2N auf pH ~8 gestellt und mit Essigester extrahiert. Die organische Phase wird getrocknet (MgSO4) und eingedampft. Der Rückstand wird mittels Flash-chromatographie gereinigt. (Essigester: 98, Et3N: 2): 4.9 g. ES-MS: 595 (M+1)+.7.1 g of (4- {4 - [(2-chloro-acetylamino) bis (4-trifluoromethylphenyl) methyl] piperidin-1ylmethyl} phenyl) carbamic acid isopropyl ester are mixed with 1.0 g thiourea in 25 ml Ethanol and 5 ml of acetic acid were added and the mixture was heated at 80 ° C. for 14 hours. The reaction mixture is poured onto water, adjusted to pH ~ 8 with NaOH 2N and extracted with ethyl acetate. The organic phase is dried (MgSO 4 ) and evaporated. The residue is purified by means of flash chromatography. (Ethyl acetate: 98, Et 3 N: 2): 4.9 g. ES-MS: 595 (M + 1) + .

H2.4: (4-{4-[Amino-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-1-oxy-piperidin-1-ylmethyl}-phenyl)-carbamic acid isopropyl esterH2.4: (4- {4- [Amino-bis- (4-trifluoromethylphenyl) methyl] -1-oxypiperidin-1-ylmethyl} phenyl) carbamic acid isopropyl ester

3.83 g (4-{4-[Amino-bis-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-piperidin-1-ylmethyl}-phenyl)-carbamic acid isopropyl ester in 20 ml Methanol gelöst werden mit 11.8 ml H2O2 (37%) versetzt und 14 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Es wird Wasser dazugegeben und mit Essigester extrahiert. Die organische Phase wird getrocknet (MgSO4) und eingedampft. Der Rückstand wird in Diisopropylether kristallisiert. 2.95 g weisse Kristalle werden erhalten. Smp: 199-203°C.3.83 g (4- {4- [amino-bis- (4-trifluoromethylphenyl) methyl] piperidin-1-ylmethyl} phenyl) carbamic acid isopropyl ester are dissolved in 20 ml methanol with 11.8 ml H 2 O 2 (37%) were added and the mixture was stirred at room temperature for 14 hours. Water is added and extracted with ethyl acetate. The organic phase is dried (MgSO 4 ) and evaporated. The residue is crystallized in diisopropyl ether. 2.95 g of white crystals are obtained. M.p .: 199-203 ° C.

Beispiel H3: Example H3

In analoger Weise wie vorstehend beschrieben können auch die weiteren Verbindungen der folgenden Tabellen hergestellt werden. In den Tabellen bedeuten Smpt. den Schmelzpunkt in °C, Me Methyl, Et Ethyl, i-Prop. Isopropyl, i-But. Iso-Butyl und c-Prop. Cyclopropyl. Tabelle 1: Verbindungen der Formel

Figure 00260001
Figure 00270001
Figure 00280001
Figure 00290001
Figure 00300001
Tabelle 2: Verbindungen der Formel
Figure 00300002
Figure 00310001
Figure 00320001
Figure 00330001
Figure 00340001
Figure 00350001
Tabelle 3: Verbindungen der Formel
Figure 00350002
Figure 00360001
Formulierungsbeispiele (% = Gewichtsprozent)
Figure 00360002
Mischen von fein gemahlenem Wirkstoff und Zusatzstoffen ergibt ein Emulsions-Konzentrat, das durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen gewünschter Konzentration liefert.
Figure 00370001
Mischen von fein gemahlenem Wirkstoff und Zusatzstoffen ergibt eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
Figure 00370002
Der Wirkstoff wird in Dichlormethan gelöst, die Lösung auf das Trägerstoffgemisch aufgesprüht und das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft.The other compounds in the following tables can also be prepared in a manner analogous to that described above. In the tables, Smpt. the melting point in ° C, Me methyl, Et ethyl, i-prop. Isopropyl, i-but. Iso-butyl and c-prop. Cyclopropyl. Table 1: Compounds of the formula
Figure 00260001
Figure 00270001
Figure 00280001
Figure 00290001
Figure 00300001
Table 2: Compounds of the formula
Figure 00300002
Figure 00310001
Figure 00320001
Figure 00330001
Figure 00340001
Figure 00350001
Table 3: Compounds of the formula
Figure 00350002
Figure 00360001
Formulation examples (% = weight percent)
Figure 00360002
Mixing the finely ground active ingredient and additives results in an emulsion concentrate which, when diluted with water, provides emulsions of the desired concentration.
Figure 00370001
Mixing finely ground active ingredient and additives results in a solution that is suitable for use in the form of tiny drops.
Figure 00370002
The active ingredient is dissolved in dichloromethane, the solution is sprayed onto the carrier mixture and the solvent is evaporated off in vacuo.

Biologische BeispieleBiological examples

Beispiel B.1: Wirkung gegen Heliothis virescens RaupenExample B.1: Effect against Heliothis virescens caterpillars

Junge Sojapflanzen werden mit einer wässrigen Emulsions-Spritzbrühe, die 50 ppm des Wirkstoffes enthält, besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Sojaflanzen mit 10 Raupen des ersten Stadiums von Heliothis virescens besiedelt und in einen Plastikbehälter gegeben. 6 Tage später erfolgt die Auswertung. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Raupen und des Frasschadens auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population bezw. die prozenuale Reduktion des Frasschadens (% Wirkung) bestimmt.Young soybeans are grown with one aqueous Emulsion spray formulation, which contains 50 ppm of the active ingredient, sprayed. After the spray coating has dried on, the soybeans are included 10 caterpillars of the first stage of Heliothis virescens populated and in a plastic container given. 6 days later the evaluation takes place. From the comparison of the number of dead caterpillars and feeding damage on the treated to those on the untreated Plants will the percentage reduction in the population. the percentage reduction in feeding damage (% effect) determined.

Die Verbindungen der Tabellen zeigen eine gute Wirkung gegen Heliothis virescens in diesem Test. Insbesondere die Verbindungen 2.1, 2.2, 2.3, 2.6, 2.7, 2.10, 2.12 und 2.13 zeigen eine Wirkung über 80 %.The connections in the tables show a good effect against Heliothis virescens in this test. In particular connections 2.1, 2.2, 2.3, 2.6, 2.7, 2.10, 2.12 and 2.13 show an effect over 80%.

Beispiel B.2 Wirkung gegen Plutella xylostella RaupenExample B.2 Effect against Plutella xylostella caterpillars

Junge Kohlpflanzen werden mit einer wässrigen Emulsions – Spritzbrühe, die 50 ppm des Wirkstoffes enthält, besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Kohlpflanzen mit 10 Raupen des dritten Stadiums von Plutella xylostella besiedelt und in einen Plastikbehälter gegeben. 3 Tage später erfolgt die Auswertung. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Raupen und des Frasschadens auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population bezw. die prozentuale Reduktion des Frasschadens (% Wirkung) bestimmt.Young cabbages are grown with a aqueous Emulsion spray liquor, the Contains 50 ppm of the active ingredient, sprayed. After the spray coating has dried on, the cabbages are included 10 caterpillars of the third stage of Plutella xylostella populated and in a plastic container given. 3 days later the evaluation takes place. From the comparison of the number of dead caterpillars and feeding damage on the treated to those on the untreated Plants will the percentage reduction in the population. the percentage reduction in feeding damage (% effect) determined.

Die Verbindungen der Tabellen zeigen eine gute Wirkung gegen Plutella xylostella in diesem Test. Insbesondere die Verbindungen 2.2 zeigt eine Wirkung über 80 %.The connections in the tables show a good effect against Plutella xylostella in this test. In particular the compounds 2.2 shows an activity of over 80%.

Beispiel B.3 Wirkung gegen Diabrotica balteata RaupenExample B.3 Action against Diabrotica balteata caterpillars

Maiskeimlinge werden mit einer wässrigen Emulsions – Spritzbrühe, die 50 ppm des Wirkstoffes enthält, besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Maiskeimlinge mit 10 Larven von Diabrotica balteata des zweiten Stadiums besiedelt und in einen Plastikbehälter gegeben. 6 Tage später erfolgt die Auswertung. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Larven auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population (% Wirkung) bestimmt.Corn seedlings are watered with a Emulsion spray liquor, the Contains 50 ppm of the active ingredient, sprayed. After the spray coating has dried on, the maize seedlings are added 10 larvae of Diabrotica balteata of the second stage colonized and in a plastic container given. 6 days later the evaluation takes place. From the comparison of the number of dead larvae on the treated to those on the untreated plants the percentage reduction in the population (% effect) is determined.

Die Verbindungen der Tabellen zeigen eine gute Wirkung gegen Diabrotica balteata in diesem Test. Insbesondere die Verbindungen 2.1, 2.2, 2.6, 2.7 und 2.10 zeigen eine Wirkung über 80 %.The connections in the tables show a good effect against Diabrotica balteata in this test. In particular the compounds 2.1, 2.2, 2.6, 2.7 and 2.10 show an activity above 80%.

Beispiel B.4 Wirkung gegen Spodoptera littoralisExample B.4 Action against Spodoptera littoralis

Junge Sojapflanzen werden mit einer wässrigen Emulsions – Spritzbrühe, die 50 ppm des Wirkstoffes enthält, besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Sojapflanzen mit 10 Raupen des dritten Stadiums von Diabrotica balteata besiedelt und in einen Plastikbehälter gegeben. 3 Tage später erfolgt die Auswertung. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Raupen und des Frasschadens auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population bezw. die prozentuale Reduktion des Frasschadens (% Wirkung) bestimmt.Young soybeans are grown with one aqueous Emulsion spray liquor, the Contains 50 ppm of the active ingredient, sprayed. After the spray coating has dried on, the soybean plants are added 10 caterpillars of the third stage of Diabrotica balteata populated and in a plastic container given. 3 days later the evaluation takes place. From the comparison of the number of dead caterpillars and feeding damage on the treated to those on the untreated Plants will the percentage reduction in the population. the percentage reduction in feeding damage (% effect) determined.

Die Verbindungen der Tabellen zeigen eine gute Wirkung gegen Spodoptera littoralis in diesem Test. Insbesondere die Verbindungen 2.1, 2.2, 2.3, 2.7 und 2.10 zeigen eine Wirkung über 80 %.The connections in the tables show a good effect against Spodoptera littoralis in this test. In particular the compounds 2.1, 2.2, 2.3, 2.7 and 2.10 show an activity above 80%.

Claims (8)

Eine Verbindung der Formel
Figure 00390001
worin R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cl, Br, I, C1-C12Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Halogen-C1-C6alkyl, Halogen-C3-C6Cycloalkyl, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, Halogen-C2-C4alkenyl, Halogen-C2-C4-alkinyl, C1-C6Alkoxy, Halogen-C1-C6alkoxy, C2-C6Alkenyloxy, C2-C6Alkinyloxy, Halogen-C2-C6-alkenyloxy, Halogen-C2-C6-alkinyloxy, -SF5, -C(=O)N(R11)2, -O-C(=O)N(R11)2, -CN, -NO2, -S(=O)2N(R11)2, -S(=O)p-C1-C6Alkyl, -S(=O)p-Halogen-C1-C6alkyl, -O-S(=O)p-C1-C6Alkyl, oder -O-S(=O)p-Halogen-C1-C6-alkyl; R3 und R4 Wasserstoff oder zusammen eine Bindung; R5 Wasserstoff, C1-C6Alkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, C3-C6Cycloalkyl, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, C1-C6Alkoxy, C1-C6Alkoxyalkyl, Halogen-C1-C6alkoxy, C2-C6Alkenyloxy, C2-C6Alkinyloxy, C1-C6Alkylthio, C1-C6Alkylsulfinyl oder C1-C6Alkylsulfonyl; R55 Wasserstoff, C1-C6Alkyl, Halogen-C1-C6alkyl, C3-C6Cycloalkyl, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, C1-C6Alkoxy, C1-C6Alkoxyalkyl, Halogen-C1-C6alkoxy, C2-C6Alkenyloxy oder C2-C6Alkinyloxy; R6 Wasserstoff, Halogen, CN, NO2, C1-C6Alkyl, Halogen-C1-C6alkyl, C3-C6Cycloalkyl, Halogen-C3-C6Cycloalkyl, C3-C6Cycloalkoxy, C1-C6Alkoxy, Halogen-C1-C6alkoxy, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, Halogen-C2-C4alkenyl, Halogen-C2-C4alkinyl, C2-C6Alkenyloxy, C2-C6Alkinyloxy, Halogen-C2-C6alkenyloxy, Halogen-C2-C6alkinyloxy, -C(=O)-C1-C6Alkyl, -C(=O)-Halogen-C1-C6-alkyl, -C(=O)-OC1-C6Alkyl, -C(=O)-O-Halogen-C1-C6-alkyl, -N(R11)2, -C(=O)N(R11)2, -O-C(=O)N(R11)2, -S(=O)2N(R11)2, -S(=O)p-C1-C6Alkyl, -S(=O)pHalogen-C1-C6-alkyl, -O-S(=O)p-C1-C6Alkyl, -O-S(=O)p-Halogen-C1-C6-alkyl, -NR16-C(=Y)-Z-R17, -C(R13)=N-W-R14, Aryl, Benzyl, Aryloxy, Benzyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy; oder Aryl, Benzyl, Aryloxy, Benzyloxy, Heterocyclyl oder Heterocyclyloxy, welche jeweils unabhängig voneinander ein- bis fünffach mit Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, NO2, C1-C6Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cyclalkyl-C1-C6-alkyl, Halogen-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxy, Halogen-C1-C6-alkoxy, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, Halogen-C2-C4-alkenyl, Halogen-C2-C4-alkinyl, C2-C6Alkenyloxy, C2-C6Alkinyloxy, Halogen-C2-C6-alkenyloxy, Halogen-C2-C6-alkinyloxy, -N(R12)2, Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Heterocyclyl und Heterocyclyloxy substituiert sind; R7 Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, Halogen-C3-C6Cycloalkyl, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, Halogen-C2-C4alkenyl, Halogen-C2-C4alkinyl, -C(=O)R8, OR9, NHR9, -N=R(R10)2, Phenyl oder Benzyl; R8 Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, Halogen-C3-C6Cycloalkyl, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, Halogen-C2-C4-alkenyl, Halogen-C2-C4-alkinyl, OR9 oder NHR9; R9 C1-C6Alkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, C2-C6Alkenyl, C2-C6Alkinyl, Halogen-C2-C6-alkenyl, C3-C8-Cycloalk, Phenyl oder Benzyl; die beiden R10 unabhängig voneinander C1-C6Alkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, C2-C6Alkenyl, C2-C6Alkinyl, Halogen-C2-C6-alkenyl, C3-C8-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl; die beiden R11 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12Alkyl, Halogen-C1-C12Alkyl, C2-C12Alkenyl, Halogen-C2-C12Alkenyl, C2-C12Alkinyl, Halogen-C2-C12Alkinyl, -C(=O)-R14, -C(=S)-R14, -C(=O)-O-R14, -C(=S)-O-R14, -C(=O)-NR14R15, -C(=S)-NR14R15, -S(=O)p-R14, C3-C8-Cycloalkyl, Aryl, Aryl-C1-C6-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyl; oder C3-C8-Cycloalkyl, Aryl, Aryl-C1-C6-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, welche jeweilen im Ring, je nach Substitutionsmöglichkeiten, ein- bis fünffach unabhängig voneinander mit Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, C1-C6Alkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, C1-C6Alkoxy oder Halogen-C1-C6-alkoxy substituiert sind; oder gemeinsam, zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring bilden, welcher gegebenenfalls substituiert ist; R12 Wasserstoff, C1-C6Alkyl oder Benzyl; R13 Halogen, C1-C6Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, Halogen-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkoxy-C1-C6-alkyl, Halogen-C1-C6-alkoxy, -NH(C1-C6-alkyl) oder -N(C1-C6-alkyl)2; R14 und R15 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, Halogen-C1-C6Alkyl, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, Halogen-C2-C4-alkenyl, Halogen-C2-C4-alkinyl oder -C(=O)-C1-C6Alkyl; R16 Wasserstoff, C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Halogen-C1-C6Alkyl, C2-C6Alkenyl oder C2-C6Alkinyl; R17 Wasserstoff, C1-C6Alkyl, Halogen-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Halogen-C1-C6Alkyl, Halogen-C3-C8-Cycloalkyl, C2-C6Alkenyl, C2-C6Alkinyl, Halogen-C2-C6Alkenyl, Halogen-C2-C6Alkinyl, Aryl, Aryl-C1-C6Alkyl, Heterocyclyl oder Aryl, Aryl-C1-C6Alkyl, oder Heterocyclyl, welche mit ein bis drei Subsituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, NO2, C1-C6Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Halogen-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy, Halogen-C1-C6-alkoxy, C2-C4Alkenyl, C2-C4Alkinyl, Halogen-C2-C4-alkenyl, Halogen-C2-C4-alkinyl, C2-C6Alkenyloxy und C2-C6Alkinyloxy substiuiert sind; m 1, 2, 3, 4 oder 5; n 1, 2, 3, 4 oder 5; o 1, 2 oder 3; p 0, 1 oder 2; q 0 oder 1; s 1, 2, 3, 4 oder 5; Y O oder S; Z eine Bindung, O, S oder NR16; R18 Wasserstoff, C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Halogen-C1-C6Alkyl, C2-C6Alkenyl oder C2-C6Alkinyl; W O oder NH oder N-C1-C6Alkyl ist; und gegebenenfalls E/Z-Isomere, E/Z-Isomerengemische und/oder Tautomere, jeweils in freier Form oder in Salzform.A compound of the formula
Figure 00390001
wherein R 1 and R 2 independently of one another hydrogen, Cl, Br, I, C 1 -C 12 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, halo-C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, halo-C 2 -C 4 alkenyl, halo-C 2 -C 4 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo-C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, halo-C 2 -C 6 -alkenyloxy, halo-C 2 -C 6 -alkynyloxy, -SF 5 , -C (= O) N (R 11 ) 2 , - OC (= O) N (R 11 ) 2 , -CN, -NO 2 , -S (= O) 2 N (R 11 ) 2 , -S (= O) p -C 1 -C 6 alkyl, -S (= O) p -Halogen-C 1 -C 6 alkyl, -OS (= O) p -C 1 -C 6 alkyl, or -OS (= O) p -Halogen-C 1 -C 6 alkyl; R 3 and R 4 are hydrogen or together a bond; R 5 hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, halogen-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkoxyalkyl, halogen-C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl or C 1 -C 6 alkylsulfonyl; R 55 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, halogen-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkoxyalkyl, halo-C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy or C 2 -C 6 alkynyloxy; R 6 is hydrogen, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 6 alkyl, halogen-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, halogen-C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkoxy, C 1 -C 6 alkoxy, halo-C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, halo-C 2 -C 4 alkenyl, halo-C 2 -C 4 alkynyl, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, halo-C 2 -C 6 alkenyloxy, halo-C 2 -C 6 alkynyloxy, -C (= O) -C 1 -C 6 alkyl, -C (= O) -Halogen-C 1 -C 6 -alkyl, -C (= O) -OC 1 -C 6 alkyl, -C (= O) -O-halogen-C 1 -C 6 -alkyl, -N (R 11 ) 2 , -C (= O) N (R 11 ) 2 , -OC (= O) N (R 11 ) 2 , -S (= O) 2 N (R 11 ) 2 , -S (= O) p - C 1 -C 6 alkyl, -S (= O) p halogen-C 1 -C 6 alkyl, -OS (= O) p -C 1 -C 6 alkyl, -OS (= O) p -halogen-C 1 -C 6 alkyl, -NR 16 -C (= Y) -ZR 17 , -C (R 13 ) = NWR 14 , aryl, benzyl, aryloxy, benzyloxy, heterocyclyl, heterocyclyloxy; or aryl, benzyl, aryloxy, benzyloxy, heterocyclyl or heterocyclyloxy, which are each independently one to five times with substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, NO 2 , C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl , C 3 -C 8 -cyclalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, halogen-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkoxy, C 3 -C 8 -cycloalkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkoxy, halogen-C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, halogen-C 2 -C 4 -alkenyl, halo-C 2 -C 4 -alkynyl, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, halo-C 2 -C 6 -alkenyloxy, halo-C 2 -C 6 -alkynyloxy , -N (R 12 ) 2 , phenyl, benzyl, phenoxy, benzyloxy, heterocyclyl and heterocyclyloxy are substituted; R 7 is hydrogen, C 1 -C 12 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, halo C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 Alkynyl, halo-C 2 -C 4 alkenyl, halo-C 2 -C 4 alkynyl, -C (= O) R 8 , OR 9 , NHR 9 , -N = R (R 10 ) 2 , phenyl or benzyl; R 8 is hydrogen, C 1 -C 12 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, halo C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 Alkynyl, halo-C 2 -C 4 -alkenyl, halo-C 2 -C 4 -alkynyl, OR 9 or NHR 9 ; R 9 C 1 -C 6 alkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, halo-C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 8 cycloalk , Phenyl or benzyl; the two R 10 are, independently of one another, C 1 -C 6 alkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, halo-C 2 -C 6 alkenyl, C 3 - C 8 cycloalkyl, phenyl or benzyl; the two R 11 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 12 alkyl, halogen-C 1 -C 12 alkyl, C 2 -C 12 alkenyl, halogen-C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, halogen-C 2 -C 12 alkynyl, -C (= O) -R 14 , -C (= S) -R 14 , -C (= O) -OR 14 , -C (= S) -OR 14 , -C (= O) -NR 14 R 15 , -C (= S) -NR 14 R 15 , -S (= O) p -R 14 , C 3 -C 8 cycloalkyl, aryl, aryl-C 1 -C 6 alkyl , Heterocyclyl, heterocyclyl-C 1 -C 6 alkyl; or C 3 -C 8 -cycloalkyl, aryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl, which are in the ring, depending on the substitution possibilities, one to five times independently of one another with halogen , Hydroxy, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy or halo-C 1 -C 6 alkoxy; or together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring which is optionally substituted; R 12 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or benzyl; R 13 halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl, halogen-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy , C 3 -C 8 cycloalkoxy, C 3 -C 8 cycloalkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, halogen-C 1 -C 6 -alkoxy, -NH (C 1 -C 6 -alkyl) or -N ( C 1 -C 6 alkyl) 2 ; R 14 and R 15 independently of one another hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl, halogen-C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, halo-C 2 -C 4 alkenyl, halo-C 2 -C 4 alkynyl or -C (= O) -C 1 -C 6 alkyl; R 16 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, halogen-C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl; R 17 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, halogen-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, halo gene-C 1 -C 6 alkyl, halo-C 3 -C 8 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, halo-C 2 -C 6 alkenyl, halo-C 2 -C 6 alkynyl , Aryl, aryl-C 1 -C 6 alkyl, heterocyclyl or aryl, aryl-C 1 -C 6 alkyl, or heterocyclyl, which have one to three substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, NO 2 , C 1 - C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 Alkynyl, halo-C 2 -C 4 -alkenyl, halo-C 2 -C 4 -alkynyl, C 2 -C 6 alkenyloxy and C 2 -C 6 alkynyloxy are substituted; m 1, 2, 3, 4 or 5; n 1, 2, 3, 4 or 5; o 1, 2 or 3; p 0, 1 or 2; q 0 or 1; s 1, 2, 3, 4 or 5; YO or S; Z is a bond, O, S or NR 16 ; R 18 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, halo-C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl; W is O or NH or NC 1 -C 6 alkyl; and optionally E / Z isomers, E / Z isomer mixtures and / or tautomers, in each case in free form or in salt form. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel (I) worin R3 und R5 trans zueinander stehen.A compound according to claim 1 of formula (I) wherein R 3 and R 5 are trans to each other. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel (I) worin R3 und R4 Wasserstoff sind.A compound according to claim 1 of formula (I) wherein R 3 and R 4 are hydrogen. Eine Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel (I) worin R5 C1-C6Alkyl oder Halogen-C1-C6-alkyl bedeuten.A compound according to claim 3 of formula (I) wherein R 5 is C 1 -C 6 alkyl or halo-C 1 -C 6 alkyl. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) wie in Anspruch 1 beschrieben, in freier Form oder in agrochemisch verwendbarer Salzform, als Wirkstoff und mindestens einen Hilfsstoff enthält.Pesticides, characterized in that there is at least one compound of the formula (I) as described in claim 1, in free form or in agrochemical usable salt form, as an active ingredient and at least one auxiliary contains. Verfahren zur Herstellung eines Mittels wie in Anspruch 5 beschrieben, dadurch gekennzeichnet, dass man den Wirkstoff mit dem (den) Hilfsstoffen) innig vermischt.A method of making an agent as in claim 5 described, characterized in that the active ingredient with the (the) auxiliary materials) intimately mixed. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff eine Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel (I), in freier Form oder gegebenenfalls in agrochemisch verwendbarer Salzform, auf die Schädlinge oder ihren Lebensraum appliziert.Control procedures of pests, characterized in that a compound as claimed in claim 1 of formula (I), in free form or optionally in agrochemical usable salt form, on the pests or their habitat applied. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel (I), in freier Form oder gegebenenfalls in agrochemisch verwendbarer Salzform, zur Herstellung eines Mittels wie in Anspruch 5 beschrieben.Use of a compound according to claim 1 of formula (I), in free form or optionally in agrochemically usable Salt form, for the preparation of an agent as described in claim 5.
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