DE1019296B - Process for the preparation of acenaphthenquinone monoxime - Google Patents
Process for the preparation of acenaphthenquinone monoximeInfo
- Publication number
- DE1019296B DE1019296B DEF21158A DEF0021158A DE1019296B DE 1019296 B DE1019296 B DE 1019296B DE F21158 A DEF21158 A DE F21158A DE F0021158 A DEF0021158 A DE F0021158A DE 1019296 B DE1019296 B DE 1019296B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- monoxime
- acenaphthenquinone
- mixture
- water
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DEUTSCHESGERMAN
Es ist bekannt, daß man das Monoxim des Acenaphthenchinons durch Umsetzung von Acenaphthenchinon mit Hydroxylamin oder Hydroxylamin abspaltenden Mitteln herstellen kann (Gazzetta Chimica Italiana 33, S. 42 [1903]). Ferner ist bekannt, daß diese Verbindung auch bei 5 der Umsetzung von Acenaphthen mit Alkylnitriten in saurem Medium entsteht (Berichte, 44, S. 1750 [1911]; deutsche Patentschrift 228 698). Wie aus den Schrifttumsangaben hervorgeht, ist dieses Produkt aber nicht identisch mit der aus Acenaphthenchinon und Hydroxyl- ίο amin erhältlichen Verbindung, sondern besteht zum größten Teil aus einer dem Acenaphthenchinonmonoxim isomeren Verbindung, die sich erst durch längeres Kochen in Eisessig in das Acenaphthenchinonmonoxim umlagern läßt.It is known that the monoxime of acenaphthenequinone by reacting acenaphthenequinone with Can produce hydroxylamine or hydroxylamine-releasing agents (Gazzetta Chimica Italiana 33, p. 42 [1903]). It is also known that this connection is also used in 5 the reaction of acenaphthene with alkyl nitrites in an acidic medium arises (Reports, 44, p. 1750 [1911]; German patent specification 228 698). As can be seen from the literature, this product is not identical to that from acenaphthenquinone and hydroxyl ίο amine available compound, but consists mainly of one of the acenaphthenequinone monoxime isomeric compound which is only converted into acenaphthenequinone monoxime by prolonged boiling in glacial acetic acid can be rearranged.
Verfahren zur Herstellung von Oximen des Acenaphthenchinons, die das Acenaphthylen von der FormelProcess for the preparation of oximes of acenaphthenquinone containing the acenaphthylene of the formula
CHCH
Verfahren zur Herstellung
von AcenaphthenchinonmonoximMethod of manufacture
of acenaphthenequinone monoxime
Anmelder:Applicant:
Farbwerke Hoechst AktiengesellschaftFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,formerly Master Lucius & Brüning,
Frankfurt/M.Frankfurt / M.
Dr. Wilhelm Eckert, Frankfurt/M.-Unterliederbach,Dr. Wilhelm Eckert, Frankfurt / M.-Unterliederbach,
Dr. Norbert Ottawa, Frankfurt/M.-Nied,Dr. Norbert Ottawa, Frankfurt / M.-Nied,
und Dr. Erich Dietz, Kelkheim (Taunus),and Dr. Erich Dietz, Kelkheim (Taunus),
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
zum Ausgangsprodukt haben, sind bislang in der Literatur nicht beschrieben. Von diesem Kohlenwasserstoff ist bekannt, daß er durch Anlagerung von Halogen in 1,2-Dihalogen-Derivate des Acenaphthens übergeht (Berichte, 58, S. 2539 [1925]). Weiterhin kann Acenaphthylen als dienophile Komponente für Diels-Alder-Additionen verwendet werden (American Chemical Society, 72, S. 4057 und 4786 [1950]). Außerdem neigt die 1, 2-Doppelbindung des Acenaphthylens zu Dimerisations- bzw. Polymerisations-Reaktionen.have to the starting product have not yet been described in the literature. From this is hydrocarbon known that it converts into 1,2-dihalogen derivatives of acenaphthene by addition of halogen (Reports, 58, p. 2539 [1925]). Acenaphthylene can also be used as a dienophilic component for Diels-Alder additions can be used (American Chemical Society, 72, pp. 4057 and 4786 [1950]). Also tends the 1,2 double bond of acenaphthylene to dimerization or polymerization reactions.
Es wurde nun gefunden, daß man bei der Umsetzung von Acenaphthylen mit salpetriger Säure oder salpetrige Säure abspaltenden Mitteln bereits unter milden Reaktionsbedingungen in ausgezeichneten Ausbeuten zu wohldefinierten Produkten gelangt, die sich durch Schmelzpunkt, Mischschmelzpunkt und Analyse als identisch mit dem aus Acenaphthenchinon erhältlichen Monoxim erweisen. Dabei ist es gleichgültig, ob man die Reaktion in homogener Phase in einem organischen Lösungsmittel vornimmt, oder ob man in wäßrigorganischem Medium arbeitet. It has now been found that in the reaction of acenaphthylene with nitrous acid or nitrous acid Acid-releasing agents in excellent yields even under mild reaction conditions well-defined products, which can be identified by melting point, mixed melting point and analysis as prove to be identical to the monoxime obtainable from acenaphthenquinone. It does not matter whether you have the Carries out the reaction in a homogeneous phase in an organic solvent, or whether one works in an aqueous organic medium.
Das so erhaltene Acenaphthenchinonmonoxim dient als Zwischenprodukt für die Herstellung wertvoller Küpenfarbstoffe.The acenaphthenequinone monoxime obtained in this way serves as an intermediate for the production of valuable products Vat dyes.
Zu einer Lösung von 10 Gewichtsteilen Acenaphthylen in 140 Gewichtsteilen Methanol werden 6 Gewichtsteile Natriumnitrit in 15 Gewichtsteilen Wasser gegeben. 6 parts by weight of sodium nitrite in 15 parts by weight of water are added to a solution of 10 parts by weight of acenaphthylene in 140 parts by weight of methanol.
Man erwärmt auf 40 bis 50° und läßt unter Rühren Salzsäure zutropfen, bis die Reaktionsmischung stark sauer reagiert. Dann fügt man tropfenweise eine Lösung von 6 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 15 Gewichtsteilen Wasser hinzu. Man erhitzt zum Sieden, klärt, gießt auf Eiswasser und saugt ab. Das in einer Ausbeute von 80% der Theorie erhaltene Monoxim des AcenaphthenchinonsThe mixture is heated to 40 to 50 ° and hydrochloric acid is added dropwise with stirring until the reaction mixture is strong reacts sourly. A solution of 6 parts by weight of sodium nitrite in 15 parts by weight is then added dropwise Add water. The mixture is heated to the boil, clarified, poured onto ice water and filtered off with suction. That in a yield of 80% the theory obtained monoxime of acenaphthenquinone
schmilzt nach dem Umkristallisieren aus einem Äthanol-Wasser-Gemisch bei 220 bis 222° (unter Zersetzung). An Stelle von Methanol können auch andere Alkohole sowie Dioxan oder Tetrahydrofuran, ferner auch Mischungen von Alkoholen mit Wasser verwendet werden.melts after recrystallization from an ethanol-water mixture at 220 to 222 ° (with decomposition). Instead of methanol, other alcohols can also be used as well as dioxane or tetrahydrofuran, and also mixtures of alcohols with water can be used.
Zu einer Lösung von 10 Gewichtsteilen Acenaphthylen in 100 Gewichtsteilen 10%iger alkoholischer Salzsäure läßt man bei 40 bis 45° 8 Gewichtsteile Isoamylnitrit zutropfen, rührt kurz nach und gibt auf Wasser. Anschließend wird das ausgefallene Produkt mit wäßriger Natronlauge ausgezogen und die wäßrigalkalische Lösung sauer gestellt. Durch Absaugen erhält man ein Produkt, das mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Monoxim identisch ist. Die Ausbeute beträgt 80 bis 85% der Theorie.To a solution of 10 parts by weight of acenaphthylene in 100 parts by weight of 10% alcoholic hydrochloric acid 8 parts by weight of isoamyl nitrite are added dropwise at 40 ° to 45 °, the mixture is stirred briefly and added to water. The precipitated product is then extracted with aqueous sodium hydroxide solution and the aqueous alkaline solution pissed off. A product which is obtained with the monoxime obtained according to Example 1 is obtained by suction is identical. The yield is 80 to 85% of theory.
An Stelle von Isoamylnitrit können auch andere Alkylnitrite, z. B. Äthylnitrit, Anwendung finden.Instead of isoamyl nitrite, other alkyl nitrites, e.g. B. ethyl nitrite, find application.
In eine Lösung von 10 Gewichtsteilen Acenaphthylen in 100 Gewichtsteilen alkoholischer Salzsäure leitet manA solution of 10 parts by weight of acenaphthylene in 100 parts by weight of alcoholic hydrochloric acid is passed
709 760/331709 760/331
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF21158A DE1019296B (en) | 1956-09-01 | 1956-09-01 | Process for the preparation of acenaphthenquinone monoxime |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF21158A DE1019296B (en) | 1956-09-01 | 1956-09-01 | Process for the preparation of acenaphthenquinone monoxime |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1019296B true DE1019296B (en) | 1957-11-14 |
Family
ID=7089954
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF21158A Pending DE1019296B (en) | 1956-09-01 | 1956-09-01 | Process for the preparation of acenaphthenquinone monoxime |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1019296B (en) |
-
1956
- 1956-09-01 DE DEF21158A patent/DE1019296B/en active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1019296B (en) | Process for the preparation of acenaphthenquinone monoxime | |
DE855551C (en) | Process for the production of mono- or symmetrical dimethyl urea | |
CH409198A (en) | Process for the preparation of substituted sulfonphthalein dyes | |
DE2928483C2 (en) | Process for the preparation of 4-hydroxy-carbazole | |
CH356448A (en) | Process for the preparation of acenaphthenquinone monoxime | |
CH630616A5 (en) | METHOD FOR PRODUCING 5-NITROSO-2,4,6-TRIAMINOPYRIMIDINE. | |
DE840239C (en) | Process for the production of organic sulfur-containing compounds | |
DE817601C (en) | Process for the production of aromatic sulfonic acid esters | |
DE544887C (en) | Process for the preparation of dimethylol acetone and its homologues | |
DE923484C (en) | Process for the preparation of diacyloxyacetones | |
DE976342C (en) | Process for the preparation of terephthalic acid | |
AT159377B (en) | Process for the preparation of descendants of 2-oxocycloparaffincarboxylic acids- (1). | |
DE931830C (en) | Process for the preparation of derivatives of anthracene | |
CH185343A (en) | Process for the preparation of a sulfenamide. | |
AT228182B (en) | Method of making triplets | |
DE2243826C3 (en) | Aqueous tanning formulations | |
DE1145611B (en) | Process for the preparation of 20-bishydroxymethyl-3ª ‡ -hydroxy-11-oxo-5ª ‰ -pregnane | |
DE887342C (en) | Process for the preparation of cycloaliphatic ketones | |
DE859008C (en) | Process for the preparation of oxyquinones | |
AT130640B (en) | Process for the production of amines. | |
DE820297B (en) | Process for the preparation of l-acetoxy-3-chloropentanone (4) | |
DE1182658B (en) | Process for the production of ethers of 3-hydroxy-delta-5alpha-steroids | |
DE2025613A1 (en) | Ortho benzoylbenzoic acid prodn - from indenes | |
CH306264A (en) | Process for the production of a cobalt-containing azo dye. | |
CH359691A (en) | Process for making new dye intermediates |