DE1018769B

DE1018769B - Process for refining smoking tobacco

Info

Publication number: DE1018769B
Application number: DER17102A
Authority: DE
Inventors: Samuel O'brien Jones; James Gilbert Ashburn; Ralph Lawrence Rowland; Claude Edward Teague Jun
Original assignee: RJ Reynolds Tobacco Co
Current assignee: RJ Reynolds Tobacco Co
Priority date: 1954-07-26
Filing date: 1955-07-23
Publication date: 1957-10-31

Description

Verfahren zuriz Veredeln von Rauchtabak Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Veredeln von Rauchtabak, bei dem man den Rauchtabak mit einem im wesentlichen nicht flüchtigen Stoff, der in Berührung mit dem Tabak beständig ist, jedoch beim Rauchen des Tabaks eine flüchtige organische Säure mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen freisetzt, behandelt.Process for Refining Smoking Tobacco The present invention refers to a process for refining smoking tobacco, in which one uses the smoking tobacco with an essentially non-volatile substance that comes into contact with the tobacco is stable, but with a volatile organic acid when smoking the tobacco releases at least 3 carbon atoms, treated.

Rauchtabak für Zigaretten besteht im wesentlichen aus einer Mischung verschiedener Tabakarten, die beim Rauchen charakteristischen Geschmack und Aroma erzeugen sollen. Die heutigen Zigarettentabake bestehen normalerweise aus Mischungen von erstens wärmegebeizten Tabaken, die auch unter der Bezeichnung »rauchgebeizt«, »Hellblatt«- oder Virginia-Tabak bekannt sind, zweitens luftgebeizten Tabaken, die auch als vBurley«- oder »Kentucky«- und »Maryland«-Tabak bekannt sind, sowie drittens sonnengebeizten Tabaken, die als türkische oder Orient-Tabake bekannt sind. Die Mengenverhältnisse dieser zur Herstellung einer gewünschten Zigarettentabakmischung verwendeten verschiedenen Arten hängen weitgehend von dem charakteristischen Geschmack oder Aroma ab, der beim Rauchen des Tabaks- in Erscheinung treten soll. Außerdem ist es üblich, verschiedene Substanzen, wie Geschmacksstoffe und Befeuchtungsmittel, zur Erzielung anderer gewünschter Eigenschaften zuzusetzen.Smoking tobacco for cigarettes consists essentially of a mixture different types of tobacco which taste and aroma characteristic of smoking should generate. Today's cigarette tobacco usually consists of mixtures First of all, heat-pickled tobacco, also known as "smoke pickled", "Hellblatt" - or Virginia tobacco are known, secondly air-pickled tobacco, the also known as vBurley "- or" Kentucky "- and" Maryland "tobacco, and thirdly sun-stained tobacco known as Turkish or Oriental tobacco. the Ratios of these for the production of a desired cigarette tobacco mixture The different types used depend largely on the characteristic taste or aroma that should appear when smoking the tobacco. aside from that it is common to use various substances, such as flavorings and humectants, to be added to achieve other desired properties.

Ziel der Erfindung ist die Herstellung eines Rauchtabaks, der beim Rauchen für den Raucher angenehme, verbesserte oder verstärkte Geschmacks- und Dufteigenschaften aufweist.The aim of the invention is to produce a smoking tobacco that is used in Smoking for the smoker pleasant, improved or enhanced taste and smell properties having.

Dieses Ziel wird dadurch erreicht, daß man den Rauchtabak mit einem oder mehreren im wesentlichen nicht flüchtigen Zusätzen versieht, die den Geschmack oder das Aroma des Tabaks nicht beeinflussen, jedoch beimRauchen des Tabaks eine oder mehrere organische Säuren freisetzen, die dem Rauch erwünschten Geschmack und Aroma verleihen.This goal is achieved by having the smoking tobacco with a or more substantially non-volatile additives that provide flavor or do not affect the aroma of the tobacco, but do one when smoking the tobacco or release more organic acids that give the smoke the desired taste and Give aroma.

Es ist bereits bekannt, Rauchtabaken zur Veredelung freie Säuren zuzusetzen. Diese können jedoch dem Tabak im Gegensatz zu den erfindungsgemäßen Zusätzen einen nachteiligen Geruch verleihen und sich außerdem, insbesondere, wenn es sich um flüchtige Säuren handelt, schon bei der Lagerung des Tabaks verflüchtigen, so daß sie beim Rauchen des Tabaks nicht mehr zur Wirkung kommen.It is already known to add free acids to smoking tobacco for refinement. However, in contrast to the additives according to the invention, these can affect the tobacco give off an adverse odor and moreover, especially if they are volatile Acids are already volatilized during storage of the tobacco, so that when Smoking the tobacco no longer has any effect.

Die erfindungsgemäßen Zusätze können Ester von organischen Oxyverbindungen, wie Alkoholen und Oxysäuren, sein, deren Hydroxylgruppe mit einer geschmackerzeugenden organischen Säure verestert ist, sowie von Polyoxyverbindungen, wie Kohlehydraten, und normalerweise im Tabak vorkommenden Verbindungen, die mindestens teilweise mit einer geschmackerzeugenden organischen Säure verestert sind. Als vorteilhafte Zusätze erwiesen sich insbesondere die Ester dieser Verbindungen mit organischen, 3 bis 8 CAtomen enthaltenden Säuren, da diese Säuren bei Anwesenheit in geeigneten Konzentrationen dem Rauch charakteristischen Geschmack und Aroma verleihen.The additives according to the invention can be esters of organic oxy compounds, such as alcohols and oxyacids, their hydroxyl group with a taste-producing organic acid is esterified, as well as polyoxy compounds such as carbohydrates, and compounds normally found in tobacco, at least in part with are esterified with a flavor-producing organic acid. As beneficial additives In particular, the esters of these compounds with organic, 3 to 8 acids containing atoms, since these acids are present in suitable concentrations give the smoke its characteristic taste and aroma.

Zu diesen bevorzugten organischen Säuren mit 3 bis 8 C-Atomen zählen die gesättigten aliphatischen Fettsäuren, wie die Propion-, n-Butter-, Isobutter-,n-Valerian-, Isovalerian-, 2-Methylbutter-; n-Capron-, 4-Methylvalerian-, 3-Methylv alerian-, 2, 2-Dimethylbutter- und 2-Methylisov aleriansäure, die gerad- oder verzweigtkettigen Önanth- und die gerad- oder verzweigtkettigen Caprylsäuren; die ungesättigten aliphatischen Fettsäuren, wie die Acryl-, Croton-, Vinylessig-, 4-Methyl-4-pentencarbon- und 5-Methyl-2, 4-pentadiencarbonsäure; die aliphatischen Cycloalkan- oder Cycloalkensäuren, wie Cyclopentancarbon-, Cyclohexancarbon-, Cyclopentanessig- oder Cyclohexanessigsäüre oder die entsprechenden ungesättigten Cycloallzencarbönsäuren; die aromatischen Carbonsäuren, wie Benzoe- oder Toluylsäure und Phenylessigsäure. Auch die flüchtigen Derivate solcher Säuren, wie Oxysäuren oder Ketosäuren, können als Aroma erzeugende Säuren verwendet werden. Vorzugsweise verwendet man eine aliphatische oder alicyclische gesättigte Monocarbonsäure der Fettsäurereihe mit 4, 5 oder 6 Kohlenstoffatomen.These preferred organic acids with 3 to 8 carbon atoms include the saturated aliphatic fatty acids, such as propion, n-butter, isobutter, n-valerian, Isovalerian, 2-methylbutter; n-Capron-, 4-methylvalerian-, 3-methylvalerian-, 2, 2-dimethylbutyric and 2-methylisov aleric acid, the straight or branched chain Enanthic and the straight or branched chain caprylic acids; the unsaturated aliphatic Fatty acids such as acrylic, croton, vinyl acetic, 4-methyl-4-pentene carbon and 5-methyl-2, 4-pentadiene carboxylic acid; the aliphatic cycloalkanoic or cycloalkenoic acids, such as Cyclopentanecarboxylic, cyclohexanecarboxylic, cyclopentane acetic or cyclohexane acetic acid or the corresponding unsaturated cycloalzenecarboxylic acids; the aromatic Carboxylic acids such as benzoic or toluic acid and phenylacetic acid. Even the fleeting ones Derivatives of such acids as oxyacids or keto acids can be used as aroma-generating Acids are used. An aliphatic or alicyclic one is preferably used saturated monocarboxylic acid of the fatty acid series with 4, 5 or 6 carbon atoms.

Die genannten Zusätze lassen. sich leicht und billig herstellen und können dem Tabak in jeder Behandlungsstufe zugesetzt werden. Wie bereits erwähnt, sind sie in Berührung mit dem Tabak beständig und unter gewöhnlichen Lagerungsbedingungen nicht flüchtig, so daß sie bis zum Rauchen des Tabaks in diesem dispergiert bleiben und sich während des Rauchens in der Verbrennungszone des Tabaks befinden, damit die Säuren freigesetzt werden können.Leave the additives mentioned. can be produced easily and cheaply and can be added to the tobacco at any stage of treatment. As already mentioned, are you in Contact with tobacco is constant and under ordinary Storage conditions are non-volatile, so they are up to smoking the tobacco in this remain dispersed and remain in the combustion zone of the tobacco during smoking so that the acids can be released.

Man kann einen Zusatz verwenden, der während des Rauchens eine oder mehrere der genannten Säuren freigibt. Man kann dem Tabak aber auch mehrere Zusätze zumischen; die beim Rauchen mehrere erwünschte Säuren freisetzen, die eine Mischung von verschiedenen Aromaarten bilden.One can use an additive that makes one or releases several of the acids mentioned. You can add several additives to the tobacco to mix; which release several desired acids when smoking, which is a mixture make up of different types of aromas.

Nach dem Freiwerden der Säure hinterläßt der erfindungsgemäße Zusatz einen Rückstand, der unter bestimmten Bedingungen selbst in den Rauch übergeht und diesem zusätzlichen Geschmack und Aroma verleiht. Die Erfindung sieht somit auch die Verwendung eines Zusatzstoffes vor, der sich nicht nur beim Rauchen zersetzt und die erwünschte Säure freigibt, sondern auch einen Rückstand bildet, der charakteristische Geschmacks-und Aromaeigenschaften besitzt.After the acid has been released, the additive according to the invention leaves behind a residue which, under certain conditions, can be smoked and gives this extra flavor and aroma. The invention thus also sees suggest the use of an additive that does not only decompose when smoking and releases the desired acid, but also forms a residue that is characteristic Has taste and aroma properties.

Als besonders geeignete Tabakzusätze erwiesen sich die Ester der obengenannten Säuren. Es können jedoch auch andere Verbindungen verwendet werden, die während des Rauchens die gewünschten Säuren freigeben. Zu diesen Verbindungen gehören alkylierte oder arylierte Derivate der Malonsäure und bestimmte aliphatische 1, 3-Diketone oder deren Derivate. Werden Ester als Zusätze verwendet, so wird die Säure beim Rauchen nach einer oder beiden der folgenden allgemeinen Reaktionen freigesetzt: wobei R - C 0 0 H die frei werdende geschmack- und aromaerzeugende Säure und R' Wasserstoff, einen organischen Rest oder einen anderen Substituenten darstellt. Besteht der Zusatzstoff aus einem Derivat der Malonsäure, so erfolgt die Freisetzung der Säure beim Rauchen durch Decarboxylierung auf folgende Weise: wobei R C H2 - C O O H die Säure bedeutet. Besteht der Zusatzstoff aus einem 1, 3-Diketon oder dessen Derivaten, so läßt sich das Freiwerden der Säure durch Spaltung des Moleküls und Hydrolyse nach folgender allgemeinen Reaktion erklären: wobei R - C 0 0 H die Säure und R' einen organischen Rest darstellt. Wie jedoch bereits erwähnt, verwendet man als Zusatzstoff vorzugsweise einen Ester aus einer aromaerzeugenden Säure und einer hydroxylhaltigen Verbindung. Die mit der Aromasäure veresterten Hydroxylverbindungen sind vorzugsweise organischer Natur und im allgemeinen von Alkoholen, Glykolen, Phenolen und deren Derivaten abgeleitet. Die Oxyverbindungen können aliphatischer, aromatischer, cyclischer oder acyclischer Natur sein. Die cyclischen Verbindungen können homocyclisch oder heterocyclisch sein. Außerdem kann es sich bei den Oxyverbindungen um ein- oder mehrwertige Oxyverbindungen handeln. Die mehrwertigen Oxyverbindungen können mit einer oder mehreren Aromasäuren oder mit Aroma- und Nichtaromasäuren vollkommen oder nur teilweise verestert sein. Ein besonderer Vorteil der Verwendung von mehrwertigen Alkoholen oder anderen Polyoxyverbindungen als Esterkomponente besteht darin, daß sich zur Veresterung der verschiedenen Hydroxylgruppen verschiedene ausgewählte Aromasäuren verwenden lassen, die dem Rauch eines Tabaks bei Verwendung eines derartigen Zusatzmittels besondere kombinierte Geschmacks- und Aromaeigenschaften verleihen.The esters of the abovementioned acids have proven to be particularly suitable tobacco additives. However, other compounds that release the desired acids during smoking can also be used. These compounds include alkylated or arylated derivatives of malonic acid and certain aliphatic 1,3-diketones or their derivatives. If esters are used as additives, the acid is released upon smoking after one or both of the following general reactions: where R - C 0 0 H is the liberated taste and aroma-producing acid and R 'is hydrogen, an organic radical or another substituent. If the additive consists of a derivative of malonic acid, the acid is released during smoking by decarboxylation in the following way: where RC H2 - COOH means the acid. If the additive consists of a 1,3-diketone or its derivatives, the release of the acid can be explained by cleavage of the molecule and hydrolysis according to the following general reaction: where R - C 0 0 H is the acid and R 'is an organic radical. However, as already mentioned, an ester of an aroma-producing acid and a hydroxyl-containing compound is preferably used as the additive. The hydroxyl compounds esterified with the aromatic acid are preferably of an organic nature and are generally derived from alcohols, glycols, phenols and their derivatives. The oxy compounds can be of an aliphatic, aromatic, cyclic or acyclic nature. The cyclic compounds can be homocyclic or heterocyclic. In addition, the oxy compounds can be monovalent or polyvalent oxy compounds. The polyvalent oxy compounds can be completely or only partially esterified with one or more aroma acids or with aroma and non-aroma acids. A particular advantage of using polyhydric alcohols or other polyoxy compounds as the ester component is that various selected aroma acids can be used to esterify the various hydroxyl groups, which give the smoke of a tobacco special combined taste and aroma properties when such an additive is used.

Nachstehend sind verschiedene Arten von Hydroxylverbindungen- aufgeführt, die sich unter Bildung von erfindungsgemäßen Zusatzstoffen mit Aromasäuren verestern lassen: 1. Gesättigte oder ungesättigte acyclische aliphatische einwertige Alkohole und ihre Derivate. Beispiele für Ester dieser Art sind: Decylisovaleriat, Decyl-4-methylvaleriat, Linalylisovaleriat, der Isovaleriansäureester von Diacetonalkohol und 3-Acetylpropyl-4-methyl-valeriat.Below are various types of hydroxyl compounds- which esterify with aromatic acids to form additives according to the invention leave: 1. Saturated or unsaturated acyclic aliphatic monohydric alcohols and their derivatives. Examples of esters of this type are: decyl isovalerate, decyl-4-methylvaleriate, Linalyl isovalerate, the isovaleric acid ester of diacetone alcohol and 3-acetylpropyl-4-methyl-valerate.

2. Aliphatische Oxysäuren und ihre Derivate. Beispiele für Ester von Oxyverbindungen dieser Art sind: 2-Carbäthoxy-l-methyläthylcyclohexancarboxylat, 2-Carbäthoxy-l-isopropyläthyl-4-methylvaleriat, das Isovaleriat von 4-Oxy-4-valerolacton, Mucinsäuretetraisov aleriat, Weinsäurediisovaleriat, Weinsäure-bis-(4-methylvaleriat), Äpfelsäureisovaleriat, Äpfelsäure-4-methylvaleriat, Zitronensäure-3-methylvaleriat, Zitronensäure-4-methylvaleriat und Diäthylmalat-4-methylvaleriat.2. Aliphatic oxyacids and their derivatives. Examples of esters of Oxy compounds of this type are: 2-carbethoxy-l-methylethylcyclohexanecarboxylate, 2-carbethoxy-1-isopropylethyl-4-methylvalerate, the isovalerate of 4-oxy-4-valerolactone, Mucic acid tetraisovaleriate, tartaric acid diisovalerate, tartaric acid bis (4-methylvalerate), Malic acid isovalerate, malic acid 4-methylvalerate, citric acid 3-methylvaleriate, Citric acid 4-methylvalerate and diethyl malate 4-methylvalerate.

3. Mehrwertige Alkohole und ihre Derivate. Beispiele für Ester dieser Art sind: Äthyliden-bis-(4-methylvaleriat), Triäthylenglykoldiisovaleriat, Glycerylmono-(4-methylvaleriat), Glycerylmonoisov aleriat, Glyceryltriisovaleriat, Glycerinphenyläther-bis-(phenylacetat), Glycerinphenyläther-bis-(3-methylvaleriat), 2-Methyl-2, 4-pentandioldiisovaleriat, Sorbithexaisovaleriat: Wie bereits oben erwähnt wurde, sind diese Polyoxyverbindungen besonders brauchbar, da sie sich teilweise oder vollkommen mit einer oder mehreren Aromasäuren verestern lassen.3. Polyhydric alcohols and their derivatives. Examples of esters of these Type are: ethylidene bis (4-methylvalerate), triethylene glycol diisovalerate, glyceryl mono- (4-methylvalerate), Glycerylmonoisovaleriat, Glyceryltriisovaleriat, Glycerinphenyläther-bis- (phenyl acetate), Glycerol phenyl ether bis (3-methylvaleriate), 2-methyl-2, 4-pentanediol diisovalerate, Sorbitol Hexaisovaleriate: As mentioned above, these are polyoxy compounds especially useful as it deals partially or completely with one or more Let the aromatic acids esterify.

4. Ahcyclische Oxyv erbindungen, wie die Mono- oder Polyoxycyclohexane, -cyclohexene, -cyclopentane oder -cyclopentene und ihre Derivate. Beispiele für Ester dieser Art sind: m-Methylcyclohexylisovaleriat, das Tris-(3-methylvaleriat) von 1, 2, 8-Trioxymenthan, 2-Isopropyl - 5-methyl -1- isopentylcyclohexyl - 4-methylvaleriat, Inositisovaleriat, Elemylisovaleriat, Terpin-bis-(4-methylvaleriat), Terpin-mono-(4-methylvaleriat), Terpindiisovaleriat, Terpineolisovaleriat, Cedryl-4-methylvaleriat und die Isovaleriate der verschiedenen Sterine und ihrer Derivate, wie der Sojasterine.4. Ahcyclic oxy compounds, such as mono- or polyoxycyclohexanes, -cyclohexene, -cyclopentane or -cyclopentene and their derivatives. examples for Esters of this type are: m-methylcyclohexyl isovalerate, the tris (3-methylvalerate) of 1, 2, 8-trioxymenthan, 2-isopropyl - 5-methyl -1-isopentylcyclohexyl - 4-methylvaleriate, Inositisovaleriat, Elemylisovaleriat, Terpin-bis- (4-methylvaleriat), Terpin-mono- (4-methylvaleriat), Terpine diisovaleriate, terpine isovalerate, cedryl-4-methylvaleriate, and the isovalerates of the various sterols and their derivatives, such as the soy sterols.

5. Aromatische Oxyverbindungen, wie phenolartige Verbindungen und ihre Derivate, oder substituierte aromatische Verbindungen, bei denen sich die Hydroxylgruppe in einer Seitenkette befindet. Beispiele für Ester dieser Art sind: Catechin-mono-(4-methylvaleriat), Pyrogallol-mono-(4-methylvaleriat), Salicylsäureisovaleriat, Anisylisovaleriat, Santyl-4-methylvaleriat, Eugenolisovaleriat, Eugenol-4-methylvaleriat, Eugenolcyclohexancarboxylat, 3-Äthoxy-4-oxybenzylisovaleriat, 1-Phenyläthylisovaleriat, 2-Carbäthoxy-l-phenyläthylcyclohexancarboxylat, Benzoincyclohexancarboxylat, Phenäthyl-4-methylvaleriat und 3-Phenylpropyl-4-methylvaleriat.5. Aromatic oxy compounds such as phenolic compounds and their derivatives, or substituted aromatic compounds in which the hydroxyl group is in a side chain. Examples of esters of this type are: catechol mono- (4-methylvaleriate), Pyrogallol mono- (4-methylvaleriate), salicylic acid isovalerate, anisyl isovalerate, Santyl-4-methylvaleriate, eugenolisovalerate, Eugenol-4-methylvaleriate, Eugenol cyclohexane carboxylate, 3-ethoxy-4-oxybenzyl isovalerate, 1-phenylethyl isovalerate, 2-carbethoxy-1-phenylethylcyclohexanecarboxylate, benzoincyclohexanecarboxylate, phenethyl-4-methylvalerate and 3-phenylpropyl-4-methylvalerate.

6. Heterocyclische Alkohole, wie die verschiedenen Oxyderivate des Furans, Thiophens; Pyrrols, Pyridins, Pyrons oder kondensierter heteroxyclischer Ringverbindungen, wie des Indols. Beispiele für Ester dieser Art sind: Furfuryhsovaleriat,Furfuryl-4-methylvaleriat,Furfurylbenzoat und Furfurylphenylacetat.6. Heterocyclic alcohols, such as the various oxy derivatives of Furans, thiophen; Pyrrole, pyridines, pyrons or condensed heteroxyclic Ring compounds such as those of indole. Examples of esters of this type are: furfurysovalerate, furfuryl-4-methylvalerate, furfuryl benzoate and furfuryl phenyl acetate.

7. Kohlenhydratartige Verbindungen, wie Zucker und ihre Derivate. Die Ester der kohlenhydratartigen Verbindungen erwiesen sich als Tabakzusatzstoffe besonders geeignet. Die Hydroxylgruppen dieser Verbindungen lassen sich vollkommen oder teilweise mit einer oder mehreren Aromasäuren verestern. Zu diesen Verbindungen gehören die Mono-, Di- und Polysaccharide, die entweder Aldosen, wie Glucose, oder Ketosen, wie Fructose, sein können. Beispiele für Ester dieser Zucker und ihrer Derivate sind: Glucosepentapropionat, Glucosepentaisobutyrat, Glucose-pentakis-(2-methylbutyrat), Glucosepentaisovaleriat, Glucose-pentakis-(3-methylbutyrat), Glucose-pentakis-(4-methylvaleriat), Glucosepentacyclopentancarboxylat, Glucosepentacyclohexancarboxylat, Glucose-l-isovaleriat-2, 3, 4, 6-tetraacetat, a-Methyl-d-glucoseidovaleriat, ß-Glucoseisovaleriat, Fructosepentaisovaleriat, Fructose-pentakis-(4-methylvaleriat), Saccharosetriisovaleriat, Saccharoseoctaisovaleriat, Saccharose-octa-(4-methylvaleriat), Saccharosetetraisovaleriat und -pentaisovaleriat (in Mischung) und Lactose-octacyclopentancarboxylat. Außerdem dieMono-und Polyester von Rhamnose, Galactose und Sorbose, wie Galactose-pentaisovaleriat, Rhamnose-triisovaleriat, Sorbose-pentakis-(4-methylvaleriat), Sorbosetetraisovaleriat und Sorbose-pentaisovaleriat.7. Carbohydrate-like compounds such as sugar and their derivatives. The esters of the carbohydrate-like compounds were found to be tobacco additives particularly suitable. The hydroxyl groups of these compounds can be completely or partially esterify with one or more flavor acids. To these connections include the mono-, di- and polysaccharides that are either aldoses, such as glucose, or Ketoses, like fructose, can be. Examples of esters of these sugars and theirs Derivatives are: glucose pentapropionate, glucose pentaisobutyrate, glucose pentakis (2-methylbutyrate), Glucose pentaisovaleriate, glucose pentakis (3-methylbutyrate), glucose pentakis (4-methylvaleriate), Glucose pentacyclopentane carboxylate, glucose pentacyclohexane carboxylate, glucose-l-isovalerate-2, 3, 4, 6-tetraacetate, a-methyl-d-glucoseidovalerate, ß-glucose isovaleriate, fructose pentaisovaleriate, Fructose-pentakis- (4-methylvaleriate), sucrose triisovaleriate, sucrose octaisovaleriate, Sucrose octa- (4-methylvalerate), sucrose tetraisovalerate and pentaisovaleriate (in a mixture) and lactose octacyclopentanecarboxylate. In addition, the mono and polyester of rhamnose, galactose and sorbose, such as galactose pentaisovaleriat, rhamnose triisovaleriat, Sorbose pentakis (4-methylvaleriate), sorbose tetraisovaleriate and sorbose pentaisovaleriate.

B. Lactone bestimmter Zuckersäuren, wie der Aldon-und Uronsäuren. Geeignete Lactone der Aldonsäurereihe sind die der Pentaldon-, Hexaldon- und Heptaldonsäuren, wie der Arabon-, Xylon-, Lyxon-, Ribon-, Glucon-, Galacton-, Mannon-, Gulon-, Talon-, Idon-, Altron- oder Allonsäure. Geeignete Lactone der Uronsäurereihe sind die der Penturon-, Hexuron- oder Hepturonsäuren, wie der Araburon-, Xyluron-, Lyxuron-, Riburon-, Glucuron-, Galacturon-, Mannuron-, Guluron-, Taluron-, Iduron-, Altruron- oder Alluronsäure. Spezifische Beispiele für Ester dieser Verbindungen sind Gluconolactontetraisovaleriat, Gluconolacton-tetracyclopentancarboxylat, Gluconolacton-tetrabenzoat, Galactonolacton-tetracyclopentancarboxylat, Glucuronolacton-triisobutyrat, Glucuronolacton-triisovaleriat, Glucuronolacton-tricyclohexancarboxylat und Glucuronolactontribenzoat.B. Lactones of certain sugar acids, such as the aldonic and uronic acids. Suitable lactones of the aldonic acid series are those of the pentaldonic acid, hexaldonic acid and heptaldonic acid, like the arabon, xylon, lyxon, ribon, glucon, galacton, mannon, gulon, talon, Idonic, Altronic or Allonic acid. Suitable lactones of the uronic acid series are those of Penturonic, hexuronic or hepturonic acids, such as araburonic, xyluronic, lyxuronic, Riburon, glucuron, galacturon, mannuron, guluron, taluron, iduron, altruron or alluronic acid. Specific examples of esters of these compounds are gluconolactone tetraisovalerate, Gluconolactone tetracyclopentane carboxylate, gluconolactone tetrabenzoate, galactonolactone tetracyclopentane carboxylate, Glucuronolactone triisobutyrate, glucuronolactone triisovalerate, glucuronolactone tricyclohexanecarboxylate and glucuronolactone tribenzoate.

9. Polysaccharide, konjugierte Saccharide und Lignine, z. B. Stärke, Zellulose, Pectin, Lignin, Dextrine, Inuline, Glycogene, Lichenine, Hemizellulose, Pentosane, Hexosane, natürliche Gummi und Schleime, Glucoside, Tannine u. dgl. Geeignete, aus diesen Verbindungen hergestellte Ester sind die drei Methylvaleriate von Stärke, Cellulose, Pectin und Lignin.9. Polysaccharides, conjugated saccharides and lignins, e.g. B. Strength, Cellulose, pectin, lignin, dextrins, inulins, glycogens, lichenins, hemicellulose, Pentosans, hexosans, natural gums and slimes, glucosides, tannins and the like. Suitable, Esters made from these compounds are the three methyl valerates of starch, Cellulose, pectin and lignin.

10. Enole von Ketonen, die den Rest enthalten. Diese Enole stellen organische Oxyverbindungen dar; dabei kann die ungesättigte Gruppe im Ring einer homocyclischen oder heterocyclischen Verbindung stehen oder einen Teil einer substituierten oder nicht substituierten aliphatischen Verbindung bilden. Spezifische Verbindungen dieser Gruppe, die sich unter Herstellung von erfindungsgemäßen Zusatzstoffen verestern lassen, sind 2-Oxy-3-methyl-2-cyclopenten-l-on, 1-Cyclohexenol, Maltol, Ascorbinsäure, Isoascorbinsäure, 2-Carbäthoxy-l-phenyl-vinylalkohol, 2-Carbäthoxy-l-phenylvinylalkohol, 2-Carbäthoxy-l-methylvinylalkohol und 2-Carbäthoxy-1, 4-pentadien-l-ol.10. Enols of ketones that do the rest contain. These enols are organic oxy compounds; the unsaturated group here can be in the ring of a homocyclic or heterocyclic compound or form part of a substituted or unsubstituted aliphatic compound. Specific compounds of this group that can be esterified with the production of additives according to the invention are 2-oxy-3-methyl-2-cyclopenten-l-one, 1-cyclohexenol, maltol, ascorbic acid, isoascorbic acid, 2-carbethoxy-l-phenyl- vinyl alcohol, 2-carbethoxy-1-phenyl vinyl alcohol, 2-carbethoxy-1-methyl vinyl alcohol and 2-carbethoxy-1,4-pentadien-1-ol.

11. Synthetische Polymere oder Kondensationsprodukte mit freien Hydroxylgruppen im Molekül, die sich mit einer aromaerzeugenden Säure verestern lassen. Zu Verbindungen dieser Art zählen vorzugsweise Polyvinylalkohole und Vinylalkoholkondensationsprodukte, die durch Polymerisation von Vinylestern oder durch Kondensation eines Vinylesters mit anderen ungesättigten Verbindungen hergestellt werden können, die sich mit Vinylalkohol oder dessen Estern kondensieren lassen, wie Vinyläther, Crotonsäure Styrol, Butadien, Aldehyde, Ketone usw. Diese Esterzusätze lassen sich unter bestimmten Bedingungen durch direkte Veresterung eines Polyvinylalkohols oder Polyvinylalkoholkondensationsproduktes herstellen, das in seinem Molekülgefüge freie veresterbare Hydroxylgruppen besitzt. Selbstverständlich lassen sich als Tabakzusätze auch andere Arten von Esterpolymeren verwenden, wie die Aromasäureester von substituierten Vinyl- oder Allylalkoholpolymeren oder -kondensationsprodukten, von glyptal- oder alkydartigen Kondensationsprodukten, von phenolformaldehydartigen Kondensationsprodukten, Butyralkondensationsprodukten oder ganz allgemein von allen Polymeren oder Kondensationsprodukten, die veresterte oder veresterbare Hydroxylgruppen aufweisen. Bei diesen Verbindungen besteht also der Esterzusatz aus einem Polymeren oder Kondensationsprodukt, das mit einer organischenAromasäure verestert ist, die beim Rauchen des mit dem Zusatz versehenen Tabaks frei wird.11. Synthetic polymers or condensation products with free hydroxyl groups in the molecule, which can be esterified with an aroma-producing acid. To connections of this type preferably include polyvinyl alcohols and vinyl alcohol condensation products, those by polymerization of vinyl esters or by condensation of a vinyl ester Can be made with other unsaturated compounds that deal with vinyl alcohol or let its esters condense, such as vinyl ethers, crotonic acid, styrene, butadiene, Aldehydes, ketones, etc. These ester additives can be added under certain conditions by direct esterification of a polyvinyl alcohol or polyvinyl alcohol condensation product produce which has free esterifiable hydroxyl groups in its molecular structure. Of course, other types of ester polymers can also be used as tobacco additives use, such as the flavor acid esters of substituted vinyl or allyl alcohol polymers or condensation products, of glyptal or alkyd-like condensation products, of phenol-formaldehyde-like condensation products, butyral condensation products or more generally of all polymers or condensation products that are esterified or have esterifiable hydroxyl groups. With these connections there is the addition of esters from a polymer or condensation product made with an organic aromatic acid is esterified, which is released when smoking the tobacco provided with the additive.

Aus der vorstehenden Beschreibung geht hervor, daß es eine große Anzahl von Hydroxylverbindungen gibt, die sich mit der aromaerzeugenden Säure unter Bildung eines Zusatzes verestern lassen, der bei Einverleibung in Tabak während des Rauchens die aromaerzeugendeSäure freigibt. Die Auswahl der spezifischen aromaerzeugenden Säure, die mit der Oxyverbindung verestert wird, hängt vom erwünschten Geschmack und Aroma des Tabakrauchs ab. Geeignet sind alle aromaerzeugenden Säuren, insbesondere die gesättigten oder ungesättigten organischen Carbonsäuren mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen.From the above description it can be seen that there are a large number of hydroxyl compounds that react with the aroma-producing acid to form of an additive which is incorporated into tobacco during smoking releases the aroma-producing acid. The selection of the specific aroma-producing Acid that is esterified with the oxy compound depends on the taste desired and aroma of tobacco smoke. All aroma-producing acids, in particular, are suitable the saturated or unsaturated organic carboxylic acids having 3 to 8 carbon atoms.

Die erfindungsgemäßen Zusätze lassen sich dem Tabak in jeder gewünschten Weise einverleiben. So kann man z. B. Lösungen des Zusatzstoffes in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Alkohol, Äthyläther, Aceton od. dgl., durch Aufsprühen usw, auftragen, wonach das Lösungsmittel ausgetrieben wird und der Zusatzstoff in inniger Vermischung mit dem Tabak zurückbleibt. Man kann den Zusatzstoff, falls gewünscht, auch in Wasser dispergieren und in ähnlicher Weise aufbringen. Die Zumischung des Zusatzstoffes kann zu jedem Zeitpunkt vor dem endgültigen Verpacken des Tabakproduktes erfolgen. Bei Zigarettentabak kann er vor oder nach dem Mischen der verschiedenen Tabake - falls überhaupt gemischter Tabak verwendet wird - zugesetzt werden und entweder mit einem oder mit sämtlichen Bestandteilen der Mischung vereinigt werden. Unter bestimmten Umständen kann man den Zusatzstoff dem Tabak vor dem Altern und Beizen einverleiben; diese Ausführungsform wendet man jedoch nicht an, wenn der Zusatzstoff dazu neigt, sich während des Alterns und Beizens zu zersetzen. Bei Zigaretten kann man den Zusatzstoff in manchen Fällen statt dem Tabak auch dem Papier zusetzen.The additives according to the invention can be added to the tobacco in any desired form Incorporate wise. So you can z. B. Solutions of the additive in a suitable Apply solvents such as alcohol, ethyl ether, acetone or the like by spraying on, etc. after which the solvent is driven off and the additive in intimate mixing remains with the tobacco. If desired, the additive can also be added to water disperse and apply in a similar manner. The admixture of the additive can be done at any time before the final packaging of the tobacco product. In the case of cigarette tobacco, it can be used before or after mixing the various tobacco if mixed tobacco is used at all - added and either be combined with any or all of the components of the mixture. Under Under certain circumstances one can add the additive to the tobacco before aging and pickling incorporate; However, this embodiment is not used when the additive tends to degrade with aging and pickling. With cigarettes can In some cases, the additive can also be added to the paper instead of the tobacco.

Die Menge des im fertigen erfindungsgemäßen Tabakprodukt anwesenden Zusatzstoffes ist ziemlich klein, schwankt jedoch stark, je nach dem verwendeten besonderen Zusatzstoff und dem im Rauch erwünschten Grad an Geschmack und Aroma. Von einem Zusatzstoff, der beim Verbrennen nur einen verhältnismäßig kleinen Teil seiner insgesamt verfügbaren Aromasäure abgibt, sind natürlich höhere Konzentrationen erforderlich als von Zusatzstoffen, die mehr Aromasäure freisetzen.The amount of that present in the finished tobacco product of the invention The additive is quite small but varies a lot depending on the one used particular additive and the degree desired in the smoke of taste and aroma. From an additive that is only proportionately one when burned gives off a small part of its total available aromatic acid, are of course higher Concentrations required than additives that release more aromatic acid.

Es ist bekannt, daß einige aliphatische Fettsäuren mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen an sich einen unangenehmen Geruch haben, wenn man Dämpfe dieser Säuren in bestimmten Konzentrationen riecht. In sehr niedrigen Konzentrationen jedoch verleihen sie dem Tabakrauch erwünschten Geschmack und Aroma. Die Menge Zusatzstoff im Tabak soll daher eine bestimmte Menge nicht übersteigen. Diese läßt sich in vielen Fällen durch praktische Versuche ermitteln. Im allgemeinen erzielt man jedoch den gewünschten Geschmack und das Aroma, wenn man die Zusatzstoffe dem fertigen Tabakprodukt in Mengen zwischen etwa 0,01 und 1,0 Gewichtsprozent (Trockenbasis) einverleibt.It is known that some aliphatic fatty acids having 4 to 6 carbon atoms have an unpleasant odor in themselves if one fumes these acids in certain Concentrations smells. At very low concentrations, however, they give this Tobacco smoke desired taste and aroma. You want the amount of additive in tobacco therefore do not exceed a certain amount. This can be done in many cases determine practical trials. In general, however, the desired result is achieved Taste and aroma when you put the additives in the finished tobacco product Amounts between about 0.01 and 1.0 weight percent (dry basis) incorporated.

Bei der Bewertung verschiedener im Rahmen der Erfindung liegende Verbindungen wandte man mehrere Verfahren zum Zumischen des Zusatzstoffes an. Einige von diesen können Anregungen zu Verfahren auf industrieller Basis geben. Anschließend folgen einige spezifische Beispiele der angewandten Verfahren. Verfahren 1 Auf einem Uhrglas von 10 cm Durchmesser breitete man 1 g feinstreifig geschnittenen, rauchgebeizten Tabak aus. Dem Tabak setzte man gleichmäßig aus einer Pipette 1 ccm einer Lösung des Zusatzstoffes in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Äthyläther, zu. Die Mengen der Zusatzstoffe schwankten; im allgemeinen setzte man jedoch einer Probe von 1 g Tabak 10 mg des Zusatzstoffes zu. Nach dem Verdampfen des Äthers wurde der Tabak zu einer Zigarette gerollt, welche man bei 24° und etwa 60 °,o relativer Feuchtigkeit lagerte. Verfahren 2 Eine kleine Menge von etwa 1 bis 5 mg eines flüssigen Zusatzstoffes wurde mit einem Rührstab in Längsrichtung auf das Papier einer Zigarette aufgetragen. Verfahren 3 Der Zusatzstoff wurde in einem flüssigen Lösungsmittel, wie Aceton, Alkohol oder Äther, gelöst, wobei man je ccm Lösungsmittel 2 bis 40 mg Zusatzstoff verwendete. 1/4 ccm der erhaltenen Lösung wurde sodann mit einer 1;'4 ccm fassenden subkutanen Injektionsspritze in einem 2,5 cm langen (zu verbrennenden) Abschnitt einer Zigarette verteilt. Danach wurde das flüchtige Lösungsmittel mit Druckluft aus der Zigarette ausgetrieben, so daß der Zusatzstoff in der Zigarette verteilt blieb. Verfahren 4 Der Zusatzstoff wurde in Äthylalkohol oder einem anderen geeigneten Lösungsmittel gelöst und auf feinstreifig geschnittenen, rauchgebeizten, auf einem Tisch ausgebreiteten Tabak gesprüht. Je 3 kg Tabak verwendete man 200 ccm Lösung, die 1 bis 20 g des Zusatzstoffes enthielt. Der Tabak wurde der Luft ausgesetzt, bis im wesentlichen das gesamte Lösungsmittel verdampft war, und anschließend auf übliche Weise zu Zigaretten mit einem Durchschnittsgewicht von je 1 g verarbeitet. Zur Ermittlung vier Beständigkeit des Zusatzstoffes im Tabak bei Lagerung wurden diese Zigaretten 1 bis 12 Monate bei 24° und 60 °/o relativer Feuchtigkeit gelagert. Verfahren 5 Der Zusatzstoff wurde in Alkohol odc r cinem anderen geeigneten Lösungsmittel gelöst und auf Blatt-Tabak aufgetragen, wie er bei einer gemischten Zigarette verwendet wird. Diesen Blatt-Tabak ließ man trocknen und schnitt ihn anschließend mit einer Maschine in feine Streifen. Der geschnittene Tabak wurde mit anderen Arten geschnittenem, jedoch nicht mit dem Zusatzstoff behandeltem Tabak gemischt und die Mischung zu Zigaretten verarbeitet.When evaluating various compounds within the scope of the invention several methods of admixing the additive were used. Some of these can provide suggestions for processes on an industrial basis. Then follow some specific examples of the procedures used. Method 1 On a watch glass 10 cm in diameter, 1 g of smoke-pickled, finely cut into strips, was spread Tobacco off. 1 cc of a solution was evenly added to the tobacco from a pipette of the additive in a suitable solvent, such as ethyl ether. The quantities the additives fluctuated; in general, however, a sample of 1 g tobacco add 10 mg of the additive. After evaporation of the ether, the tobacco became rolled into a cigarette, which can be kept at 24 ° and about 60 °, o relative humidity camped. Method 2 A small amount of about 1 to 5 mg of a liquid additive was applied lengthwise to the paper of a cigarette with a stirring rod. Method 3 The additive was dissolved in a liquid solvent such as acetone, Alcohol or ether, dissolved, adding 2 to 40 mg of additive per ccm of solvent used. 1/4 ccm of the resulting solution was then with a 1; '4 ccm subcutaneous injection syringe in a 2.5 cm (burn) section a cigarette. After that, the volatile solvent was compressed with compressed air expelled from the cigarette so that the additive is distributed throughout the cigarette stayed. Method 4 The additive was dissolved in ethyl alcohol or another appropriate Solvent dissolved and on finely cut, smoke-stained, on one Sprayed table spread tobacco. 200 ccm of solution were used for every 3 kg of tobacco, which contained 1 to 20 g of the additive. The tobacco was exposed to the air until essentially all of the solvent had evaporated, and then on Usually processed into cigarettes with an average weight of 1 g each. To determine four resistance of the additive in tobacco during storage were these cigarettes were stored for 1 to 12 months at 24 ° and 60 ° / o relative humidity. Method 5 The additive was dissolved in alcohol or other suitable solvent dissolved and applied to leaf tobacco, as used in a mixed cigarette will. This leaf tobacco was allowed to dry and then cut with a Machine into fine strips. The cut tobacco was cut with other types, however not mixed with the additive treated tobacco and the mixture too Processed cigarettes.

Der bei diesem Versuch verwendete Zusatzstoff wurde hinsichtlich seiner Wirkung auf Tabak mit geringem Aroma oder eine aus ihm nach den oben beschriebenen Verfahren hergestellte Zigarette organoleptisch geprüft. Dies erfolgte durch Rauchen der Zigarette und Untersuchung des Rauches durch Sinnesprüfung. Bei jedem dieser Versuche bemühte man sich festzustellen, ob im Rauch irgendwelcher- Säuregeruch auftrat. Hierbei wurden sowohl der Hauptstrom als auch der Nebenstrom sorgfältig geprüft. Entdeckte man den Säuregeruch entweder im Nebenstrom oder im Hauptstrom, so schloß man daraus, daß der Zusatzstoff die Säure während des Rauchens oder Verbrennens des behandelten Tabaks oder der Zigarette freigab.The additive used in this experiment was in terms of its Effect on low-flavored tobacco or one from it according to those described above Process produced cigarette organoleptically tested. This was done through smoking of the cigarette and examination of the smoke by sensory examination. With each of these Attempts were made to determine whether there was any acid odor in the smoke occurred. Both the main stream and the side stream have been carefully considered here checked. If the acid odor was discovered either in the side stream or in the main stream, so it was concluded that the additive removed the acid during smoking or burning of the treated tobacco or cigarette.

Ein spezifisches Verfahren zum Zumischen des Zusatzstoffes zu einem Zigarettentabak ist folgendes: 300 g Tabakstreifen wurden auf einem Tisch ausgebreitet und mit einer Lösung von 1,5 g Glucoseisovaleriat in 90 ccm 950;'oigem Alkohol besprüht. Anschließend wurden die behandelten Streifen mit 900 g Burlevstreifen und 1800 g rauchgebeizten Streifen vermischt und die gesamte Mischung auf einer Tabakschneidemaschine in kleine Streifen geschnitten. Die kleinstreifig geschnittene Mischung wurde zu Zigaretten verarbeitet. Diese Zigaretten wurden in einem Raum bei 24° und 600 'o relativer Feuchtigkeit gelagert. Ein Versuch, der kurz nach der Verarbeitung mit einer Gruppe von Rauchern durchgeführt wurde, und weitere Versuche nach 60, 150 und 220 Tagen zeigten, daß im Rauch der Zigaretten Isovaleriansäure in angenehmen Mengen anwesend war.A specific method of mixing the additive into cigarette tobacco is as follows: 300 g of tobacco strips were spread out on a table and sprayed with a solution of 1.5 g of glucose isovalerate in 90 cc of 950 alcohol. The treated strips were then mixed with 900 g of Burlev strips and 1,800 g of smoke-stained strips and the entire mixture was cut into small strips on a tobacco cutting machine. The mixture, cut into fine strips, was made into cigarettes. These cigarettes were stored in a room at 24 ° and 600 ° relative humidity. An experiment which was carried out with a group of smokers shortly after processing, and further experiments after 60, 150 and 220 days, showed that isovaleric acid was present in pleasant amounts in the smoke of the cigarettes.

Die erfindungsgemäß als Tabakzusätze verwendeten Verbindungen können nach bekannten Verfahren hergestellt werden.The compounds used according to the invention as tobacco additives can be produced by known methods.

Zur Ermittlung des Umfangs, in welchem die erfindungsgemäß vorgesehenen Tabakzusätze beim Rauchen Säure freigeben, wurden Untersuchungen durchgeführt. Bei diesen Versuchen stellte man zum Vergleich einer großen Anzahl verschiedener Zusatzstoffe, die dem Tabak erfindungsgemäß einverleibt worden waren, eine Bewertungsskala auf. Diejenigen Zusatzstoffe, die auf Grund eines organoleptischen Versuchs während des Rauchens die größte Menge Säure freigaben, erhielten die Bewertung 10: Die am unteren Ende der Skala eingestuften Zusatzstoffe, die auf einer organoleptischen Versuchsbasis wahrnehmbare, jedoch kleine ':Mengen Säure freigaben, erhielten die Bewertung 1. Unter Verwendung dieser Skala und Bewertung der verschiedenen Zusatzstoffe in einer Reihe von Versuchen, die mit mehreren Rauchern durchgeführt wurden, erhielt man folgende Bewertungen für bestimmte spezifische, innerhalb der Erfindung liegende Zusatzstoffe. Bewertung 10 Weinsäure-diisovaleriat Äpfelsäureisovaleriat Äpfelsäure-4-methylvaleriat Zitronensäure-3-methy lvaleriat Zitronensäure-4-methylvaleriat Glucuronolactonisobutyrat Glucuronolactonisovaleriat Glucuronolactoncy clopentancarboxylat Glucuronolactonbenzoat Bewertung 9 Sorbosetetraisovaleriat Galactonolactoncyclopentancarboxylat Bewertung 8 Fructose-pentaisovaleriat Fructose-pentakis-(4-methylvaleriat) Sorbose-pentakis-(4-methylvaleriat) Sorbose-pentaisovaleriat Gluconolacton-isovaleriat Gluconolacton-cyclopentancarboxylat Gluconolacton-benzoat Bewertung 7 Benzoincyclohexancarboxylat Galactosepentaisovaleriat Zelluloseester Pectinester Bewertung 6 2-Carbäthoxy-l-methyläthyl-Cyclohexancarboxylat 2-Carbäthoxy-l-phenyläthyl-Cyclohexancarboxylat Glucose-pentakis-(4-methylvaleriat) Glucose-pentakis-(3-methylvaleriat) Glucose-pentaisovaleriat Glucose-pentapropionat Glucose-pentakis-(2-methylbutyrat) Glucose-pentaisobutyrat Glucose-pentacyclopentancarboxylat Glucose-pentacyclohexancarboxylat Rhamnosetriisovaleriat Ester von Lignin Polyvinylester Bewertung 5 Mucinsäuretetraisovaleriat Terpindiisovaleriat Eugenolcyclohexancarboxylat Salicylsäureisovaleriat Glucose-l-isovaleriat-2, 3, 4, 6-tetraacetat Lactose-octacyclopentancarboxylat Bewertung 4 Saccharose-tetra- und -penta-isovaleriat (Gemisch) Bewertung 3 Terpineolisovaleriat Saccharoseoctaisovaleriat Saccharosetriisövaleriat Stärkeester Bewertung 2 Glycerylmonoisovaleriat Linalylisovaleriat 2-Methyl-2, 4-pentadioldiisovaleriat Bewertung 1 Sorbithexaisovaleriat Glyceryltriisovaleriat Glycerylphenyläther-bis-(phenylacetat) Glycerylphenyläther-bis-(3-methylvaleriat) Isovaleriansäureester von Diacetonalkohol Triäthylenglyl#:oldiisovaleriat a-Methyl-d-glucosidoisovaleriat Inositisovaleriat Anisylisovaleriat Die oben aufgeführten Bewertungen zeigen zwar, in welchem Ausmaß Säure frei wird; sie sind jedoch nicht unbedingt als Bewertung für die industrielle Verwendbarkeit der betreffenden Verbindungen als Tabakzusätze anzusehen. So sind z. B. einige Verbindungen mit hoher Bewertung unter Tabaklagerungsbedingungen unbeständig und geben die Säure vorzeitig frei, während es im allgemeinen doch erwünscht ist, daß die Säure nicht vor dem Rauchen freigesetzt wird. Zum Teil aus diesem Grunde sind die Ester der Kohlenhydrate und insbesondere die Ester der Mono- und Disaccharide, wie Glucose, Fructose und Saccharose, besonders geeignete Tabakzusätze. Außerdem kommen gerade diese Kohlenhydrate oder ihre Derivate in Tabak natürlich vor, so daß durch die Anwesenheit ihres Rückstandes oder den ihrer Derivate nach dem Freiwerden der Säure kein fremder Bestandteil in den Tabak eingeführt wird.To determine the extent to which the inventively provided Tobacco additives release acid when smoking, studies have been carried out. at These experiments were used to compare a large number of different additives, which had been incorporated into the tobacco according to the invention on a rating scale. Those additives that are based on an organoleptic test during the Smoking released the largest amount of acid, received a rating of 10: those at the bottom End-of-scale additives performed on an organoleptic trial basis perceptible, but small ': quantities of acid released were given the rating 1. Using this scale and rating the various additives in one A series of experiments conducted with multiple smokers were obtained following ratings for certain specific ones within the invention Additives. Rating 10 Tartaric acid diisovaleriate Malic acid isovaleriate Malic acid 4-methylvalerate Citric acid 3-methylvalerate Citric acid 4-methylvalerate glucuronolactone isobutyrate Glucuronolactone isovaleriate Glucuronolactoncyclopentanecarboxylate Glucuronolactone benzoate valuation 9 sorbose tetraisovaleriate galactonolactone cyclopentanecarboxylate rating 8 fructose pentaisovaleriate Fructose-pentakis- (4-methylvaleriate) sorbose-pentakis- (4-methylvaleriate) sorbose-pentaisovaleriate Gluconolactone isovaleriate Gluconolactone cyclopentanecarboxylate Gluconolactone benzoate Rating 7 benzoin cyclohexane carboxylate galactose pentaisovaleriate cellulose ester Pectin ester rating 6 2-carbethoxy-1-methylethyl-cyclohexanecarboxylate 2-carbethoxy-1-phenylethyl-cyclohexanecarboxylate Glucose-pentakis- (4-methylvaleriate) glucose-pentakis- (3-methylvaleriate) glucose-pentaisovaleriate Glucose pentapropionate glucose pentakis (2-methylbutyrate) glucose pentaisobutyrate Glucose pentacyclopentane carboxylate glucose pentacyclohexane carboxylate rhamnose triisovalerate Esters of lignin polyvinyl ester rating 5 mucic acid tetraisovaleriate terpine diisovaleriate Eugenolcyclohexane carboxylate salicylic acid isovalerate glucose-l-isovalerate-2, 3, 4, 6-tetraacetate lactose octacyclopentanecarboxylate rating 4 sucrose tetra- and -penta-isovaleriate (mixture) rating 3 Terpineolisovaleriat Sucrose octaisovaleriate Sucrose triisovalerate starch ester rating 2 glyceryl monoisovalerate linalyl isovalerate 2-methyl-2,4-pentadiol diisovaleriate Rating 1 sorbitol hexaisovalerate glyceryl triisovaleriate Glyceryl phenyl ether bis (phenyl acetate) Glyceryl phenyl ether bis (3-methylvalerate) Isovaleric acid ester of diacetone alcohol triethylene glycol #: oldiisovaleriat a-methyl-d-glucosidoisovaleriate Inositisovaleriate Anisylisovaleriat Although the ratings above show to what extent acid is released; however, they are not necessarily considered a rating for the industrial usability of the compounds in question as tobacco additives to watch. So are z. B. some high scoring compounds under tobacco storage conditions inconsistent and will release the acid prematurely, while in general it will be desirable is that the acid is not released before smoking. In part for this reason are the esters of carbohydrates and especially the esters of mono- and disaccharides, such as glucose, fructose and sucrose, particularly suitable tobacco additives. aside from that if these carbohydrates or their derivatives occur naturally in tobacco, see this that by the presence of their residue or that of their derivatives after being released the acid does not introduce any foreign constituent into the tobacco.

Erfindungsgemäß bevorzugt man ferner in bestimmten Fällen die Verwendung eines Esters einer Polyoxyverbindung, in welchem mehr als eine Hydroxylgruppe mit der aromaerzeugenden Säure verestert ist, da diese Verbindungen - zumindest theoretisch - mehr als ein Molekül aromaerzeugender Säure je Molekül Ester freisetzen können. Auf Gewichtsbasis können die Polyester daher wirksamer sein als die entsprechenden Monoester. Im allgemeinen sollte jedoch in jedem Falle experimentell geprüft werden, wieviel Säure frei wird; denn die obenerwähnte Bewertungsskala zeigt, daß die Menge an freigesetzter Säure der Anzahl der in der Oxyverbindung vorhandenen Estergruppen nicht immer direkt proportional ist.According to the invention, the use is also preferred in certain cases an ester of a polyoxy compound in which more than one hydroxyl group has the aroma-producing acid is esterified, as these compounds - at least theoretically - Can release more than one molecule of flavoring acid per molecule of ester. Therefore, on a weight basis, the polyesters can be more effective than their counterparts Monoester. In general, however, it should be checked experimentally in each case how much acid is released; because the above-mentioned rating scale shows that the amount of acid released, the number of ester groups present in the oxy compound is not always directly proportional.

Nach der Erfindung werden Tabake mit verbessertem oder verstärktem Aroma und Geschmack hergestellt, die während des Rauchens erhöhten Genuß bieten.According to the invention tobacco with improved or fortified The aroma and taste are produced to provide increased enjoyment while smoking.

Claims

PATENT CLAIMS: 1. Process for refining smoking tobacco, characterized in that the smoking tobacco is a derivative of malonic acid of the general formula in which R is a hydrocarbon radical with 1 to 6 C atoms, or a diketone of the general formula R'-CO-CH2-CO-R "in which R 'is an organic radical and R" is an organic radical with 2 to 7 C- Means atoms, or the ester of an oxy compound with a volatile, organic aroma-producing acid which is stable in contact with the tobacco, but when the tobacco is smoked release a volatile, organic odor-producing and taste-producing acid.

2. The method according to claim 1, characterized in that the smoking tobacco is a malonic acid derivative of the general formula added, in which R is an aliphatic hydrocarbon radical with 2 to 4 carbon atoms.

3. The method according to claim 1, characterized in that the ester is based lying oxy compound a cyclic, aromatic, alicy clic or aliphatic oxy compound.

4. The method according to claim 1, characterized in that that the oxy compound on which the ester is based is an oxy acid, such as tartaric acid, Malic acid, or citric acid, is.

5. The method according to claim 1, characterized in that that the oxy compound on which the ester is based is an aliphatic polyoxy compound is at least partially with a volatile, organic odor and taste-producing Acid with 3 to 8 carbon atoms is esterified.

6. The method according to claim 1, characterized characterized in that the oxy compound on which the ester is based is a carbohydrate, z. B. a mono- or disaccharide, which is at least partially with a volatile, organic odor- or taste-producing acid is esterified.

7. Procedure according to claim 6, characterized in that the carbohydrate sucrose, an aldose, like glucose, or a ketose like fructose. Considered publications: German patent specifications No. 634 104, 560 530.