DE10158076A1 - Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Aryl-Ureido-Verbindungen - Google Patents

Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Aryl-Ureido-Verbindungen

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Abstract

Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen, enthaltend eine oder mehrere Aryl-Ureido-Verbindungen, mit der folgenden Struktur: DOLLAR F1 in denen der Rest R¶1¶ eine OH-Gruppe oder eine peptidisch verknüpfte 2-Aminosäure [R1 = NH-CH(R¶2¶)-COOH mit R¶2¶ = geradkettigem oder verzweigtem Alkylrest C1-C5, Cycloalkylrest C5-C7, Benzylrest oder CH¶2¶-S-Rest oder R¶1¶ = NH-C(CH¶2¶)¶n¶COOH mit n = 5 bis 7] sein kann, die Gruppe X entweder eine Elektronenbindung (X = -) oder einer NH-Gruppe entspricht, das Ringglied Y = N oder CR¶5¶ entsprechen kann und die Substituenten R¶3¶ und R¶5¶ jeweils Wasserstoff, ein Halogenatom oder einen Alkoxycarbonylamino-Rest bedeuten können.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen, welche Aryl-Ureido-Verbindungen zur Prophylaxe und Behandlung von Fehlfunktionen der Haut und Hautalterung enthalten.
  • Die Pigmentierung der Haut findet in der untersten Schicht der Epidermis, der Basalschicht, statt. Diese enthält neben den Basalzellen einzelne pigmentbildende Zellen, die Melanocyten. Durch UV-Licht, insbesondere durch UVB-Strahlung, wird in diesen Zeilen die Produktion von Melanin angeregt, das in die Keratinozyten transportiert und dort als braune Hautfarbe sichtbar wird. Diese von der Aminosäure Tyrosin ausgehende Pigmentbildung führt in der Regel zu einer gleichmäßigen Bräunung der Haut. Darüber hinaus gibt es Hyperpigmentierungen, die auf eine lokal begrenzte Ansammlung von Melanin zurückzuführen sind. Diese Hautflecken können verschiedene Ursachen haben. Zum einen gibt es angeborene Pigmentmale (lat. Naevi pigmentosi), zum anderen können diese dunklen Hautflecken auf hormonelle- und Stoffwechselstörungen, Vergiftungen, Hautblutungen und Entzündungen sowie auf Medikamentenkonsum zurückzuführen sein.
  • Darüber hinaus gibt es fleckenförmige Pigmentierungen, die auf übermäßige Sonnenexposition zurückzuführen sind. Hierzu gehören Sommersprossen (Epheliden), Cholasmen und Altersflecken, eine chronische Form von Lichtschadensflecken, die gehäuft bei alten Menschen auftritt.
  • Die "reife Haut" älterer Menschen unterscheidet sich von "normaler Haut" jüngerer in einer Vielzahl von Symptomen. Sie ist in der Regel trockener und zeigt eine ungleichmäßige Verhornung. Durch ihr fehlendes Wasserbindevermögen in der Lederhaut entstehen tiefe Falten. Die Neigung der Oberhaut zu blasigen Abhebungen ist erhöht. Das Bild der Altershaut entwickelt sich beim genetischen Altern ähnlich wie bei chronischer Umweltschädigung wie sie zum Beispiel durch übermäßige UV-Exposition hervorgerufen wird.
  • Es gibt eine Reihe von Wirkstoffen und Zubereitungen, die zur Behandlung von Hyperpigmentierungen eingesetzt werden. So kann beispielsweise Hydrochinon (1,4- Dihydroxybenzol) die Oxidation von Tyrosin zu Dihydroxyphenylalanin, den ersten Schritt zur der Melaninbildung, hemmen. Doch ist können bei einer solchen Behandlung zahlreiche Nebenwirkungen auftreten wie beispielsweise Hautirritationen, Sensibilisierungen etc..
  • Die Verwendung von Glucocorticoiden ist ebenfalls aus medizinischer Sicht nicht unbedenklich und führt darüber hinaus nicht immer zum Erfolg. Letzteres gilt auch für einen Reihe von Naturprodukten wie Gurkenscheiben, Bärentraubenblätterextrakt, Brunnenkresse oder Kojic-Säure mit denen sich allenfalls bescheidene Erfolge erzielen lassen.
  • Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung den Mängeln des Standes der Technik abzuhelfen und Rezepturen zu finden, die einerseits Hautpigmentierungen erfolgreich reduzieren und andererseits die Haut nicht weiter belasten, sondern vielmehr durch ihre pflegerischen Eigenschaften die Hautalterung verlangsamen bzw. aufhalten.
  • Erstaunlicherweise wird die Aufgabe gelöst durch kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen enthaltend eine oder mehrere Aryl-Ureido-Verbindungen mit der folgenden Struktur:


    in denen der Rest R1 eine OH-Gruppe oder eine peptidisch verknüpfte 2-Aminosäure [R1 = NH-CH(R2)-COOH mit R2 = geradkettigen oder verzweigtem Alkylrest C1-C5, Cycloalkylrest C5-C7, Benzylrest oder CH2-S-)-Rest, oder R1 = NH-C(CH2)nCOOH mit n = 5 bis 7)] sein kann, die Gruppe X entweder eine Elektronenbindung (X = -) oder einer NH- Gruppe entspricht, das Ringglied Y = N oder CR5 entsprechen kann und die Substituenten R3, R4 und R5 jeweils Wasserstoff, ein Halogenatom oder einen Alkoxycarbonylamino-Rest bedeuten können.
  • Aryl-Ureido-Verbindungen sind bisher lediglich als AGE-Inhibitoren (Advanced Gylcation Endproduct Inhibitors) beschrieben (S. Rahbar, K. K. Yernini, S. Scott, N. Gonzales, I. Lalezari, Novel Inhibitors of Advanced Glycation Endproducts, Biochemical and Biophysical Research Communications, Vol. 262, No. 3, S. 651-656 (1999)).
  • Die erfindungsgemäß vorteilhafte Konzentration an einer oder mehreren Aryl-Ureido- Verbindungen in kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen beträgt 0,001 bis 50 Gewichts-%, insbesondere von 0,1 bis 10 Gewichts-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
  • Die erfindungsgemäß besonders bevorzugten Aryl-Ureido-Verbindungen besitzen folgenden Strukturen:




  • Als vorteilhafte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird angesehen die Verwendung von Aryl-Ureido-Verbindungen gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut und ihre vorzeitige Hautalterung (z. B. Fältchen- und Faltenbildung) bzw. die Verwendung von Aryl-Ureido-Verbindungen und/oder deren Strukturanaloga zur Herstellung kosmetischer und/oder dermatologischer Zubereitungen gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut und ihrer vozeitigen Alterung (z. B. Fältchen und Falten).
  • Als eine weitere erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird angesehen die Verwendung von Aryl-Ureido-Verbindungen zur Herstellung von kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen zur Prophylaxe und/oder Behandlung von entzündlichen Hautzuständen und/oder zum Hautschutz bei empfindlich determinierter und trockener Haut (wie z. B. atopisches Ekzem, seborrhoisches Ekzem, polymorphe Lichtdermatose, Psoriasis, Vitiligo, Wundheilungsstörungen, Juckreiz, empfindlicher oder gereizter Haut, lichtbedingte Hautschäden und UV-induzierte Immunsuppression, Veränderungen der Desquamation, Veränderungen der normalen Fibroblasten- und Keratinozytenproliferation, Veränderungen der normalen Fibroblasten- und Keratinozytendifferenzierung, defizitären sensitiven oder hypoaktiven Hautzustände oder defizitären sensitiven oder hypoaktiven Zustände von Hautanhangsgebilden und zur Verringerung der Hautdicke).
  • Desweiteren ist die Verwendung der Aryl-Ureido-Verbindungen in kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen zur Behandlung und Prophylaxe der Symptome der intrinsischen und/oder extrinsischen Hautalterung sowie zur Behandlung und Prophylaxe der schädlichen Auswirkungen ultravioletter Strahlung auf die Haut (wie z. B. degenerative Erscheinungen der Haut (wie Altersflecken, Falten, Teleangiektasien, Hautschlaffheit, Elastizitätsverlust, sowie Schwund der epidermalen und dermalen Zellschichten, der Bestandteile des Bindegewebes, der Retezapfen und Kapillargefässe), sogenannte Skin luster und fatigue (Hauterschlaffung und/oder Hautermüdung), gesteigerte Aktivierung proteolytischer Enzyme in der Haut wie z. B. Metalloproteinasen, Störungen der normalen Kollagen-, Hyaluronsäure-, Elastin- und Glykosaminoglycan- Homeostase, Veränderungen der normalen Fibroblasten- und Keratinozytenproliferation, Veränderungen der normalen Fibroblasten- und Keratinozytendifferenzierung, Mangelerscheinungen der intrazellulären DNS-Synthese (insbesondere bei defizitären oder hypoaktiven Hautzuständen), umweltbedingte (durch Rauchen, Smog, reaktive Sauerstoffspecies, freie Radikale und dergleichen verursachte) negative Veränderungen der Haut und/oder der Hautanhangsgebilde) erfindungsgemäß ebenso vorteilhaft wie ihre Verwendung in kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Pigmentierungsstörungen.
  • Weiterhin ist erfindungsgemäß vorteilhaft die Verwendung von Aryl-Ureido-Verbindungen zur Herstellung von kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen zur Steigerung der Ceramidbiosynthese (wie z. B. Veränderungen des Ceramid-, Lipid- und Energiestoffwechsels der gesunden Haut), sowie Verwendung von Aryl-Ureido- Verbindungen zur Herstellung von kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen zur Stärkung der Barrierefunktion der Haut (wie z. B. Hornschichtbarrierestörungen, Veränderungen der normalen Lipidperoxidationen, Veränderungen des transepidermalen Wasserverlustes und des normalen Feuchtigkeitsgehaltes der Haut). Ausserdem ist erfindungsgemäß vorteilhaft die Verwendung von Aryl-Ureido-Verbindungen zur Herstellung von kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Störungen des normalen Haut-pH-Werts und der Osmolytbalance, zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Abweichungen von der normalen Zell-Zell-Kommunikation in der Haut (z. B. interzelluläre Kommunikationen über Mediatoren und/oder über mechanische/physiologische Verbindungen) zur Behandlung und/oder Prophylaxe von funktionellen Störungen der Hautanhangsgebilde (z. B. Haarausfall, verbessertes Haarwachstum, seborrhoischer Erscheinungen, fettige Haut, fettiges Haar, Komedonen, aber auch Kopfschuppen).
  • Die Prophylaxe bzw. die kosmetische und/oder dermatologische Behandlung mit Aryl- Ureido-Verbindungen bzw. mit den kosmetischen und/oder topischen dermatologischen Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Aryl-Ureido-Verbindungen erfolgt in der üblichen Weise, und zwar dergestalt, dass Aryl-Ureido-Verbindungen bzw. die kosmetischen und/oder topischen dermatologischen Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Aryl-Ureido-Verbindungen auf die betroffenen Hautstellen aufgetragen wird.
  • Vorteilhaft können Aryl-Ureido-Verbindungen eingearbeitet werden in übliche kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen, welche in verschiedenen Formen vorliegen können. So können sie z. B. eine Lösung, eine Emulsion vom Typ Wasser-in-Öl (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), oder eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser (W/O/W) oder Öl-in-Wasser-in-Öl (O/W/O), eine Hydrodispersion oder Lipodispersion, ein Gel, einen festen Stift oder auch ein Aerosol darstellen.
  • Erfindungsgemäße Emulsionen im Sinne der vorliegenden Erfindung, z. B. in Form einer Crème, einer Lotion, einer kosmetischen Milch sind vorteilhaft und enthalten z. B. Fette, Öle, Wachse und/oder andere Fettkörper, sowie Wasser und einen oder mehrere Emulgatoren, wie sie üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet werden.
  • Es ist auch möglich und vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, Aryl-Ureido- Verbindungen in wässrige Systeme bzw. Tensidzubereitungen zur Reinigung der Haut und der Haare einzufügen.
  • Es ist dem Fachmanne natürlich bekannt, dass anspruchsvolle kosmetische Zusammensetzungen zumeist nicht ohne die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe denkbar sind. Darunter zählen beispielsweise Konsistenzgeber, Füllstoffe, Parfum, Farbstoffe, Emulgatoren, zusätzliche Wirkstoffe wie Vitamine oder Proteine, Lichtschutzmittel, Stabilisatoren, Insektenrepellentien, Alkohol, Wasser, Salze, antimikrobiell, proteolytisch oder keratolytisch wirksame Substanzen usw.
  • Mutatis mutandis gelten entsprechende Anforderungen an die Formulierung medizinischer Zubereitungen.
  • Medizinische topische Zusammensetzungen im Sinne der vorliegenden Erfindung enthalten in der Regel ein oder mehrere Medikamente in wirksamer Konzentration. Der Einfachheit halber wird zur sauberen Unterscheidung zwischen kosmetischer und medizinischer Anwendung und entsprechenden Produkten auf die gesetzlichen Bestimmungen der Bundesrepublik Deutschland verwiesen (z. B. Kosmetikverordnung, Lebensmittel- und Arzneimittelgesetz).
  • Es ist dabei ebenfalls von Vorteil, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff als Zusatzstoff zu Zubereitungen zu geben, die bereits andere Wirkstoffe für andere Zwecke enthalten.
  • Entsprechend können kosmetische und/oder topische dermatologische Zusammensetzungen im Sinne der vorliegenden Erfindung, je nach ihrem Aufbau, beispielsweise verwendet werden als Hautschutzcrème, Reinigungsmilch, Sonnenschutzlotion, Nährcrème, Tages- oder Nachtcrème usw. Es ist gegebenenfalls möglich und vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Grundlage für pharmazeutische Formulierungen zu verwenden.
  • Günstig sind gegebenenfalls auch solche kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorzugsweise enthalten diese neben Aryl-Ureido-Verbindungen zusätzlich mindestens eine UVA-Filtersubstanz und/oder mindestens eine UVB-Filtersubstanz und/oder mindestens ein anorganisches Pigment.
  • Es ist aber auch vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindungen, solche kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen zu erstellen, deren hauptsächlicher Zweck nicht der Schutz vor Sonnenlicht ist, die aber dennoch einen Gehalt an UV-Schutzsubstanzen enthalten. So werden beispielsweise in Tagescrèmes gewöhnlich UV-A- bzw. UV-B-Filtersubstanzen eingearbeitet.
  • Vorteilhaft können erfindungsgemäße Zubereitungen Substanzen enthalten, die UV- Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
  • Die UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als öllösliche Substanzen sind z. B. zu nennen:
    • - 3-Benzylidencampher und dessen Derivate, z. B. 3-(4-Methylbenzyliden)campher,
    • - 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2- ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoësäureamylester;
    • - Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Methoxyzimtsäureisopentylester;
    • - Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure(2-ethylhexyl)ester, Salicylsäure- (4-isopropylbenzyl)ester, Salicylsäurehomomenthylester;
    • - Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2- Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
    • - Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhexyl)ester;
    • - 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)-1,3,5-triazin
  • Als wasserlösliche Substanzen sind vorteilhaft:
    • - 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Salze, z. B. Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salze,
    • - Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und ihre Salze;
    • - Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und ihre Salze.
  • Die Liste der genannten UVB-Filter, die erfindungsgemäß Verwendung finden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
  • Es kann auch von Vorteil sein, in erfindungsgemäßen Zubereitungen UVA-Filter einzusetzen, die üblicherweise in kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen enthalten sind. Bei solchen Filtersubstanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylmethans, insbesondere um 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)- propan-1,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1,3-dion. Auch Zubereitungen, die diese Kombinationen enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können die gleichen Mengen an UVA-Filtersubstanzen verwendet werden, welche für UVB- Filtersubstanzen genannt wurden.
  • Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können auch anorganische Pigmente enthalten, die üblicherweise in der Kosmetik zum Schutze der Haut vor UV-Strahlen verwendet werden. Dabei handelt es sich um Oxide des Titans, Zinks, Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums, Cers und Mischungen davon, sowie Abwandlungen, bei denen die Oxide die aktiven Agentien sind. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von Titandioxid. Es können die für die vorstehenden Kombinationen genannten Mengen verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Wirk-, Hilfs- und/oder Zusatzstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z. B. Antioxidationsmittel, Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
  • Es ist ebenfalls vorteilhaft, den Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung übliche Antioxidantien zuzufügen. Erfindungsgemäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
  • Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B. pmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Zitronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Alanindiessigsäure, Flavonoide, Polyphenole, Catechine, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), sowie Koniferylbenzoat des Benzoëharzes, Rutinsäure und deren Derivate, Ferulasäure und deren Derivate, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z. B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
  • Die Menge der Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05-20 Gew.-%, insbesondere 1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
  • Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
  • Weitere vorteilhafte Wirkstoffe sind Sericosid, Pyridoxol, Vitamin K, Biotin, Creatin, Carnitin, Coenzym Q10.
  • Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Lösung oder Emulsion oder Dispersion darstellt, können als Lösungsmittel verwendet werden:
    • - Wasser oder wässrige Lösungen
    • - Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl;
    • - Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
    • - Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder - monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte.
  • Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
  • Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C- Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z. B. Jojobaöl.
  • Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 bis 18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle, z. B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr.
  • Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Ölphase einzusetzen.
  • Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldodecanol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15-Alkylbenzoat, Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether.
  • Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und 2-Ethylhexylisostearat, Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.
  • Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.
  • Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölphasenkomponenten zu verwenden.
  • Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).
  • Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisononanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
  • Die wässrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteilhaft
    • - Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2- Propandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z. B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination.
  • Erfindungsgemäß verwendete Gele enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes Öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-alkoholischen oder alkoholischen Gelen vorzugsweise ein Polyacrylat ist.
  • Feste Stifte enthalten z. B. natürliche oder synthetische Wachse, Fettalkohole oder Fettsäureester. Übliche Grundstoffe, welche für die Verwendung als kosmetische Stifte im Sinne der vorliegenden Erfindung geeignet sind, sind flüssige Öle (z. B. Paraffinöle, Ricinusöl, Isopropylmyristat), halbfeste Bestandteile (z. B. Vaseline, Lanolin), feste Bestandteile (z. B. Bienenwachs, Ceresin und Mikrokristalline Wachse bzw. Ozokerit) sowie hochschmelzende Wachse (z. B. Carnaubawachs, Candelillawachs).
  • Als Treibmittel für aus Aerosolbehältern versprühbare kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
  • Natürlich weiß der Fachmann, dass es an sich nichttoxische Treibgase gibt, die grundsätzlich für die Verwirklichung der vorliegenden Erfindung in Form von Aerosolpräparaten geeignet wären, auf die aber dennoch wegen bedenklicher Wirkung auf die Umwelt oder sonstiger Begleitumstände verzichtet werden sollte, insbesondere Fluorkohlenwasserstoffe und Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW).
  • Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können auch als Gele vorliegen, die neben einem wirksamen Gehalt Aryl- Ureido-Verbindungen und dafür üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln, bevorzugt Wasser, noch organische Verdickungsmittel, z. B. Gummiarabikum, Xanthangummi, Natriumalginat, Cellulose-Derivate, vorzugsweise Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder anorganische Verdickungsmittel, z. B. Aluminiumsilikate wie beispielsweise Bentonite, oder ein Gemisch aus Polyethylenglykol und Polyethylenglykolstearat oder -distearat, enthalten. Das Verdickungsmittel ist in dem Gel z. B. in einer Menge zwischen 0,1 und 30 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,5 und 15 Gew.-%, enthalten.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Die Zahlenwerte in den Beispielen bedeuten Gewichtsprozente, bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Zubereitungen. 1. Beispiele O/W-Creme

    2. Beispiele O/W-Creme



    3. Beispiele W/O-Emulsionen



    4. Beispiele W/O Emulsionen

    5. Beispiele Hydrodispersionen



    6. Beispiel (Gelcreme)

    7. Beispiel (W/O-Creme)

    8. Beispiel (W/O/W-Creme)

Claims (8)

1. Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen enthaltend eine oder mehrere Aryl-Ureido-Verbindungen mit der folgenden Struktur:


in denen der Rest R1 eine OH-Gruppe oder eine peptidisch verknüpfte 2-Aminosäure [R1 = NH-CH(R2)-COOH mit R2 = geradkettigen oder verzweigtem Alkylrest C1-C5, Cycloalkylrest C5-C7, Benzylrest oder CH2-S-)-Rest, oder R1 = NH-C(CH2)nCOOH mit n = 5 bis 7)] sein kann, die Gruppe X entweder eine Elektronenbindung (X = -) oder einer NH- Gruppe entspricht, das Ringglied Y = N oder CR5 entsprechen kann und die Substituenten R3 bis R5 jeweils Wasserstoff, ein Halogenatom oder einen Alkoxycarbonylamino-Rest bedeuten können.
2. Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oder mehrere Aryl-Ureido-Verbindungen in einer Konzentration von 0,001 bis 50 Gewichts-%, insbesondere von 0,1 bis 10 Gewichts-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, enthalten.
3. Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Aryl-Ureido-Verbindungen Verbindungen mit den folgenden Strukturen eingesetzt werden:


4. Verwendung von kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Behandlung und Prophylaxe der Symptome der intrinsischen und/oder extrinsischen Hautalterung sowie zur Behandlung und Prophylaxe der schädlichen Auswirkungen ultravioletter Strahlung auf die Haut.
5. Verwendung von kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Prophylaxe und/oder Behandlung von entzündlichen Hautzuständen und/oder zum Hautschutz bei empfindlich determinierter und trockener Haut.
6. Verwendung von kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Pigmentierungsstörungen.
7. Verwendung von kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Steigerung der Ceramidbiosynthese und zur Stärkung der Barrierefunktion der Haut.
8. Verwendung von kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen nach einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Störungen des normalen Haut-pH-Werts und der Osmolytbalance.
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