DE1013459B - Agent for selective weed control in crops - Google Patents

Agent for selective weed control in crops

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DE1013459B
DE1013459B DEF19976A DEF0019976A DE1013459B DE 1013459 B DE1013459 B DE 1013459B DE F19976 A DEF19976 A DE F19976A DE F0019976 A DEF0019976 A DE F0019976A DE 1013459 B DE1013459 B DE 1013459B
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DE
Germany
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plants
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crops
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DEF19976A
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German (de)
Inventor
Dr Erich Hambsch
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/32Oxygen atoms
    • C07D209/38Oxygen atoms in positions 2 and 3, e.g. isatin

Description

Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Kulturen Bei der Unkrautbekämpfung in landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen ist man bestrebt, die mit hohem Aufwand an Zeit und Arbeitskräften verbundenen mechanischen Methoden durch die Verwendung chemischer Mittel zu ersetzen.Means for selective weed control in crops. For weed control in agricultural and horticultural crops, efforts are made to achieve those with high Expenditure of time and manpower related mechanical methods by using to replace chemical agents.

An ein Mittel, das im Prä- oder Postemergenzverfahren zur Unkrautbekämpfung eingesetzt werden soll, muß eine Reihe von Forderungen gestellt werden, welche die Auswahl solcher Stoffe als sehr begrenzt erscheinen lassen. So dürfen die Kulturen nicht beeinträchtigt werden; weiterhin soll der Schutz vorhalten, bis die Pflanzen derart erstarkt sind, daß die nunmehr auflaufenden Unkräuter unterdrückt werden. Daher geht bei der stetig wachsenden Bedeutung, die einer zuverlässigen chemischen Unkrautbekämpfung zukommt, das Bestreben dahin, solche Herbicide einzusetzen, die selektiv wirken und deren Wirkung anhaltend ist.A means that is used in the pre- or post-emergence method for weed control is to be used, a number of requirements must be made, which the Make the selection of such substances appear very limited. So the cultures are allowed not be affected; the protection should continue to hold up until the plants are so strengthened that the weeds that are now emerging are suppressed. Hence the ever increasing importance of a reliable chemical Weed control comes to the endeavor to use such herbicides that act selectively and whose effects are lasting.

Es wurde nun gefunden, daß Isatin oder seine Substitutionsverbindungen der allgemeinen Formel wobei R für eine oder mehrere Alkylgruppen und/oder Halogen stehen kann, als selektive Unkrautbekämpfungsmittel verwendet werden können. .It has now been found that isatin or its substitution compounds of the general formula where R can stand for one or more alkyl groups and / or halogen, can be used as selective weed control agents. .

Die Verbindungen üben eine ausgezeichnete selektive Wirkung auf dikotyle Pflanzen bei völliger Schonung der Gramineen aus. Besonders hervorstechend sind diese Eigenschaften bei Isatin, 4-Chlor-isatin, 5-Chlor-isatin, 6-Chlor-isatin, 7-Chlor-isatin, S-Chlor-6-methyl-isatin, 6-Chlor-7-methyl-isatin, 5, 7-Dichlor-isatin, 4, 7-Dichlorisatin, 4, 5, 7-Trichlor-isatin, 5-Brom-isatin und 5, 7-Dibrom-isatin.The compounds exert an excellent selective effect on dicots Plant out with complete sparing of the Gramineae. Are particularly prominent these properties in isatin, 4-chloro-isatin, 5-chloro-isatin, 6-chloro-isatin, 7-chloro-isatin, S-chloro-6-methyl-isatin, 6-chloro-7-methyl-isatin, 5, 7-dichloro-isatin, 4, 7-dichloroisatin, 4, 5, 7-trichloroisatin, 5-bromo-isatin and 5, 7-dibromoisatin.

Es besteht bei. geeigneter Wahl der Substitutionsprodukte eine große Mannigfaltigkeit der Wirkungsweise, wodurch der Anwendungsbereich keineswegs nur auf wenige Unkräuter und Kulturpflanzen beschränkt bleibt.It consists of. suitable choice of substitution products a large Diversity of the mode of action, whereby the scope is by no means only is limited to a few weeds and crops.

Die erfindungsgemäß anzuwendenden Mittel stellen ausgesprochene Wurzelgifte dar und kommen erst im Boden zur Wirkung, wenn sie von den Pflanzen mit Hilfe der Wurzeln aufgenommen werden. Gibt man die Stoffe als sogenannte Präemergenzen, so wird zwar in vielen Fällen die Keimung der Samen und das Auflaufen der Pflanzen nicht verhindert, die jungen breitblättrigen Pflanzen kümmern jedoch und sterben ab, sobald sie zur Nahrungsaufnahme durch die Wurzeln gezwungen sind. Gibt man die Mittel als sogenannte Postemergenzen, z. B. im Spritz- oder Stäubeverfahren, so werden die Grünteile auch der über die Wurzeln empfindlichen Pflanzen nicht geschädigt. Gegen viele Unkrautbekämpfungsmittel, die auf dem Wege über die oberirdischen Teile ihre Wirkung entfalten, besitzt eine Reihe der zu schützenden Pflanzen in einigen besonders empfindlichen Teilen und in bestimmten Entwicklungsstadien, z. B. dem Peitschenstadium der Zwiebeln, eine so hohe Empfindlichkeit, daß selbst selektive Mittel in diesen Fällen nur beschränkt eingesetzt werden können. Da nun die genannten Isatine nicht in die Grünteile der Pflanzen eindringen und diese daher ungeschädigt lassen, erkennt man den bedeutenden Vorteil dieser Substanzklasse bei einer Anwendung im postemergenten Spritz- oder Stäubeverfahren.The agents to be used according to the invention are pronounced root toxins and only come into effect in the soil when they are removed from the plants with the help of the Roots are added. If the substances are given as so-called pre-emergence, so It is true that in many cases the germination of the seeds and the emergence of the plants does not prevent the young broad-leaved plants, however, from taking care and dying as soon as they are forced to feed through the roots. You give the Means as so-called post-emergence, z. B. in the spray or dust process, so the green parts of the plants, which are sensitive to the roots, are not damaged. Against many herbicides that are on the way over the above-ground parts develop their effect, has a number of the plants to be protected in some particularly sensitive parts and in certain stages of development, e.g. B. the Whip stage of the onions, so sensitive that even selective Funds can only be used to a limited extent in these cases. Since now the mentioned Isatins do not penetrate the green parts of the plants and they are therefore undamaged one recognizes the significant advantage of this class of substances in one application in the post-emergence spraying or dusting process.

Es sind einige Wachstumsregulatoren bekanntgeworden, die ihren herbiciden Charakter auf hormonellem Wege als Wuchs- oder Wuchshemmstoffe entfalten. Diese Stoffe wirken auf alle Teile der empfindlichen Pflanzen toxisch und sind auch als selektive Unkrautbekämpfungsmittel vorgeschlagen worden. Die vorliegenden Mittel besitzen nicht die gefürchteten Nachteile dieser Stoffe, wie beispielsweise das Verursachen von Mißbildungen an Wurzelhals und Ähren bei Getreidearten.Some growth regulators have become known that make their herbicidal Develop character by hormonal means as growth inhibitors or growth inhibitors. These Substances have a toxic effect on all parts of the sensitive plants and are also considered to be selective herbicides have been proposed. The funds at hand do not have the dreaded disadvantages of these substances, such as this Causing deformities on the root neck and ears of cereals.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Mittel sind praktisch wasserunlöslich und besitzen bei Erhaltung ihrer herbiciden Eigenschaften eine hohe Verweilzeit im Boden. Dadurch ist es möglich, bei der selektiven Unkrautbekämpfung im Prä-, und Postemergenzverfahren eine anhaltende Wirkung zu erreichen. Andererseits liegt die Wirkungszeit stets nur innerhalb einer Vegetationsperiode, so daß bei Fruchtwechsel Kulturpflanzen, die gegen Isatine empfindlich sind, nicht geschädigt werden.The agents to be used according to the invention are practically insoluble in water and have a long residence time while maintaining their herbicidal properties in the ground. This makes it possible to use selective weed control in the pre-, and post-emergence processes to achieve a lasting effect. On the other hand lies the time of action always only within one vegetation period, so that with crop rotation Cultivated plants that are sensitive to isatins are not damaged.

Schließlich können die obengenannten Isatine in Mischung mit Stoffen, die ihre Wirkungsbreite vergrößern, eingesetzt werden.Finally, the above-mentioned isatins can be mixed with substances, that increase their scope of action.

Die Anwendung der Isatinverbindungen als Präemergenzen geschieht am vorteilhaftesten in Verdünnung mit Füllstoffen durch oberflächliches Einarbeiten in den Boden vor dem Ausbringen des Saatgutes. Die Ausbringung nach dem Auflaufen erfolgt jedoch besser durch die üblichen Streu-, Stäube- und Spritzverfahren.The application of isatin compounds as pre-emergence occurs on most advantageous in dilution with fillers through superficial Work into the soil before sowing the seeds. The application after however, emergence is better with the usual littering, dusting and spraying methods.

Beispiel 1 In Kästen von 30 cm Länge, 25 cm Breite und 6 cm Tiefe wurde die Erde oberflächlich mit dem Wirkstoff, der zur besseren Ausbringung mit 60 °/o Talkum verschnitten war, gemischt, und es wurde folgende Einsaat vorgenommen: drei Reihen Hafer (Avena sativa) zu je fünfzehn Korn, zwei Reihen Bohnen (Vicia faba) zu je zehn Korn, je 1,5 g Raps (Brassica napus), Senf (Sinapis arvensis) und Kresse (Lepidium sativum) wurden breitwürfig ausgesät.Example 1 In boxes 30 cm long, 25 cm wide and 6 cm deep the soil was superficially with the active ingredient, which was used for better application 60% talc was cut, mixed, and the following sowing was carried out: three rows of oats (Avena sativa) of fifteen grains each, two rows of beans (Vicia faba) with ten grains each, 1.5 g each of rapeseed (Brassica napus), mustard (Sinapis arvensis) and Cress (Lepidium sativum) were sown broadly.

Die folgenden Tabellen ergeben sich aus einer Reihe von sechs derartigen Versuchen. Tabelle 1 Durchschnitt der aufgelaufenen Samen in °/o, 14 Tage nach der Einsaat Wirkstoff g/ma Kleinsamige Unkräuter Großsamige Pflanzen Senf I Raps I Kresse Bohne Hafer 5, 7-Dichlor-isatin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 80 75 ! 0 70 91 8 95 70 0 20 92 10 90 80 0 25 91 Isatin ............................... 9 60 ! 80 20 100 75 12 45 43 12 50 95 15 30 38 6 50 90 20 33 31 0 0 I 95 Kontrolle (nur Talkum)................. 10 100 100 100 100 100 In der folgenden Tabelle wurde notiert, welcher Prozentsatz von diesen aufgelaufenen Pflanzen im weiteren Verlauf der Versuchsreihe wieder abstarb. Tabelle 2 Abgestorbene Pflanzen in %, bezogen auf die nach 14 Tagen aufgelaufenen Samen, nach 35 Tagen bzw. in Klammern nach 50 Tagen. X bedeutet, daB die Pflanzen zwar nicht völlig abgestorben, jedoch so stark geschädigt sind, daB sie nicht mehr aufkommen. ( Kleinsamige Unkräuter GroBsamige Pflanzen Zustand der wachstum Längen- Wirkstoff g/m # der Senf I Raps Kresse Bohne I Hafer Haferpflanzen I 5, 7-Dichlor-isatin 5 100 100 i - 0(100) 0 (0) gesund ' normal 8 100 100 - 0(100) 3,5(3,5) gesund normal 10 100 i 100 - 100 5 (5) gesund , etwas hinter der Kontrolle zurück I Isatin 9 100 100 100 O,X(0,X) ; 0 (0) gesund normal 12 100 100 100 O,X(0,X) ! 0 (0) gesund normal 15 100 I 100 100 O,X(0,X) 0 (0) gesund normal 20 100 ( 100 - - 0 (0) gesund normal Kontrolle 10 0 (0) l 0 (0) 0 (0) 0 (0) j 0 (0) gesund I normal Die genannten Unkräuter können somit in Haferkulturen mit Erfolg bekämpft werden.The following tables result from a series of six such experiments. Table 1 Average number of seeds accrued, 14 days after sowing Active ingredient g / ma Small-seeded weeds Large-seeded plants Mustard I rapeseed I cress Bean oats 5, 7-dichloroisatin. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 80 75! 0 70 91 8 95 70 0 20 92 10 90 80 0 25 91 Isatin ............................... 9 60! 80 20 100 75 12 45 43 12 50 95 15 30 38 6 50 90 20 33 31 0 0 I 95 Control (talc only) ................. 10 100 100 100 100 100 In the following table it was noted which percentage of these emerged plants died again in the further course of the test series. Table 2 Dead plants in%, based on the seeds that emerged after 14 days, after 35 days or in brackets after 50 days. X means that the plants have not died completely, but are so badly damaged that they no longer arise. ( Small-seeded weeds Large-seeded plants State of growth Longitudinal Active ingredient g / m # of Mustard I rapeseed cress bean I oat oat plants I. 5, 7-dichloroisatin 5 100 100 i - 0 (100) 0 (0) healthy 'normal 8 100 100 - 0 (100) 3.5 (3.5) healthy normal 10 100 i 100 - 100 5 (5) healthy, slightly behind of control return I. Isatin 9 100 100 100 O, X (O, X); 0 (0) healthy normal 12 100 100 100 O, X (0, X)! 0 (0) healthy normal 15 100 I 100 100 O, X (0, X) 0 (0) healthy normal 20 100 (100 - - 0 (0) healthy normal Control 10 0 (0) l 0 (0) 0 (0) 0 (0) j 0 (0) healthy I normal The weeds mentioned can thus be combated with success in oat crops.

Beispiel 2 In Beetversuchen war 5, 7-Dichlor-isatin bei analoger Anwendung wie im Beispiel 1 gegen Hirtentäschel (Capsella bursa-pastoris), Raps und Senf wirksam bei völliger Schonung von Weizen (Triticum sativum), Mais (Zea Mays) und Gerste (Hordeum sativum).Example 2 In bed trials, 5,7-dichloroisatin was used in an analogous manner as in Example 1 effective against shepherd's purse (Capsella bursa-pastoris), rapeseed and mustard with complete sparing of wheat (Triticum sativum), maize (Zea Mays) and barley (Hordeum sativum).

Beispiel 3 In Topfversuchen wurden analog Beispiel 1 Bohne und Hafer mit 4-Chlor- und 6-Chlor-isatin behandelt. Bei einer Aufwandmenge von 6 g/m2 war bei Hafer kein Unterschied zu den Kontrollpflanzen zu verzeichnen, während sich aus den Samen der Bohne nur völlig deformierte und wenige Millimeter hohe Keimlinge entwickelten, die nach 5 Wochen eingingen.Example 3 In pot tests, as in Example 1, beans and oats were produced treated with 4-chloro- and 6-chloro-isatin. At an application rate of 6 g / m2 was in the case of oats there was no difference to the control plants, while only completely deformed and a few millimeters high seedlings from the seeds of the bean which died after 5 weeks.

Beispiel 4 4, 7-Dichlor-isatin zeigte bei analoger Anwendung wie im Beispiel 3 keine Schädigung des Hafers, während aus den Samen der Bohne stark miBgebildete Pflanzen hervorgingen, die nur wenige Zentimeter hoch wurden und nach 4 Wochen abzusterben begannen.Example 4 showed 4, 7-dichloroisatin when used analogously as in Example 3 no damage to the oats, while the seeds of the bean were severely malformed Plants emerged that were only a few centimeters high and die after 4 weeks began.

Ebenso verhielt sich 7-Chlor-isatin. Beispiel 5 5-Brom-isatin verursachte im Präemergenzverfahren analog den Beispielen 1 und 3 bei einer Aufwandmenge von 4,5 g/m2 keine Schädigung des Hafers, dagegen liefen Erbse (Pisum sativum) und Bohne nur in stark geschädigtem und nicht mehr lebenstüchtigem Zustand auf.7-chloro-isatin behaved in the same way. Example 5 caused 5-bromo-isatin in the pre-emergence process analogous to Examples 1 and 3 with one application rate from 4.5 g / m2 no damage to the oats, on the other hand peas (Pisum sativum) and beans ran only in a severely damaged and no longer fit for life.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung, gekennzeichnet durch ihren Gehalt an Isatin oder dessen Substitutionsprodukten der Formel wobei R für einen oder mehrere Alkylgruppen und/ oder Halogen stehen kann. PATENT CLAIM: Agent for selective weed control, characterized by its isatin content or its substitution products of the formula where R can stand for one or more alkyl groups and / or halogen.
DEF19976A 1956-04-06 1956-04-06 Agent for selective weed control in crops Pending DE1013459B (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1567075B1 (en) * 1961-05-08 1970-07-23 Gulf Oil Corp Method for suppressing damage to young cereal plants by herbicidal carbamates

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1567075B1 (en) * 1961-05-08 1970-07-23 Gulf Oil Corp Method for suppressing damage to young cereal plants by herbicidal carbamates

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