DE10124331A1 - New mixtures of alkoxylated n- or isobutanols useful as solvents, especially for removing paint from metals - Google Patents

New mixtures of alkoxylated n- or isobutanols useful as solvents, especially for removing paint from metals

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DE10124331A1
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Abstract

Mixtures of alkoxylated n- or isobutanols (I) are new. Mixtures of compounds of formula (I) are new. R<1>O(CHR<2>CHR<3>O)xH (I) R<1> = n-butyl or 2-methylpropyl; R<2>, R<3> = H or Me; and x = 3-15.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Gemische aus Verbindungen der allgemeinen Formel I
The present invention relates to mixtures of compounds of the general formula I.

R1O-(CHR2-CHR3-O)x-H (I)
R 1 O- (CHR 2 -CHR 3 -O) x -H (I)

in welcher R1 für eine n-Butylgruppe oder eine 2-Methylpropyl­ gruppe steht, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten und x eine ganze Zahl von 3 bis 15 ist.in which R 1 represents an n-butyl group or a 2-methylpropyl group, R 2 and R 3 are independently hydrogen or methyl and x is an integer from 3 to 15.

Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung der­ artiger Gemische, insbesondere als Lösungsmittel sowie als Mittel zur Entfernung von polymeren Beschichtungen von Metallen.Furthermore, the present invention relates to the use of like mixtures, especially as solvents and as agents for the removal of polymeric coatings from metals.

Aus der WO-A 00/63304 sind Mischungen bekannt, welche ein orga­ nisch-chemisches Carbonat, einen dibasischen Ester, Wasserstoff­ peroxid und Wasser enthalten. Diese Mischungen eignen sich als Lackentferner. Aus WO-A 00/78875 sind Mischungen bekannt, welche ein vor allem organisch-chemisches Carbonat, einen dibasischen Ester und einen Monoester enthalten. Diese Mischungen eignen sich ebenfalls als Lackentferner. Das chinesische Patent CN 1 113 926 offenbart ein Mittel zum Entfernen von Farbe von diversen Mate­ rialien, welches einen Chlorkohlenwasserstoff, eine Säure, einen Alkohol, einen Ether, Phenol, eine Kerosin-Paraffin-Lösung, einen Verdicker, eine oberflächenaktive Substanz und Wasser enthält. In EP-A 662 313 wird ein Mischung beschrieben, welche Aceton, Wasser und ein flüchtiges Silicon enthält und welche sich zum Entfernen von Lacken und Farben eignet. Zum Entfernen von Farbschichten schlägt die EP-A 335 392 eine Mischung vor, welche 20 bis 80 Gew.-% eines niederalkyl-substituierten 2-Oxazolidinons enthält. Mischungen, welche Natriummethanolat, Methanol und N-Me­ thyl-2-pyrrolidon enthalten sowie deren Verwendung zur Entfernung von Farbe oder anderen organischen Beschichtungen werden in der US-A 5 073 287 beschrieben. γ-Butyrolacton, eine organische Säure und Wasser sind gemäß der US-A 5 106 525 Bestandteile einer was­ serlöslichen Mischung zum Entfernen von Beschichtungen.Mixtures are known from WO-A 00/63304 which have an orga niche chemical carbonate, a dibasic ester, hydrogen contain peroxide and water. These mixtures are suitable as Paint remover. Mixtures are known from WO-A 00/78875, which a primarily organic chemical carbonate, a dibasic Contain esters and a monoester. These mixtures are suitable also as a paint remover. Chinese patent CN 1 113 926 discloses a means for removing color from various mate rialien, which is a chlorinated hydrocarbon, an acid, a Alcohol, an ether, phenol, a kerosene paraffin solution, one Contains thickener, a surfactant and water. In EP-A 662 313 describes a mixture which contains acetone and water and contains a volatile silicone and which can be removed of varnishes and paints. For removing layers of paint EP-A 335 392 proposes a mixture which contains 20 to 80% by weight contains a lower alkyl-substituted 2-oxazolidinone. Mixtures which contain sodium methoxide, methanol and N-Me Contain thyl-2-pyrrolidone and their use for removal of paint or other organic coatings are used in the US-A 5 073 287. γ-butyrolactone, an organic acid and water are components of what according to US-A 5 106 525 water-soluble mixture for removing coatings.

Die genannten Mittel weisen jedoch einen oder mehrere der folgen­ den Nachteile auf:
However, the means mentioned have one or more of the following disadvantages:

  • - Niedriger Siedepunkt/hohe Flüchtigkeit: Ein Arbeiten mit den Mittel bei erhöhten Temperaturen ist erschwert oder unmög­ lich.- Low boiling point / high volatility: Working with the Medium at elevated temperatures is difficult or impossible Lich.
  • - Aufwendige Herstellung: Häufig ist eine ganze Reihe von zum Teil teuren chemischen Stoffen miteinander bei der Herstel­ lung der Mittel zusammen zu fügen.- Elaborate production: Often, a whole series is from to Partly expensive chemical substances together at the manufacturer the funds.
  • - Unter Umwelt- und Sicherheitsaspekten bedenkliche Inhalts­ stoffe: Chlorkohlenwasserstoffe, Wasserstoffperoxid.- Content that is questionable from an environmental and safety point of view substances: chlorinated hydrocarbons, hydrogen peroxide.

Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand daher darin, Mi­ schungen bereit zu stellen, welche gute Lösungsmitteleigenschaf­ ten und insbesondere gute Eigenschaften beim Entfernen von Farben und Lacken von Materialien aufweisen. Eine weitere Aufgabe be­ stand darin, derartige Mischungen zu finden, welche sich auch gut bei erhöhten Temperaturen anwenden lassen. Weiterhin war es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, derartige Mischungen kosten­ günstig herzustellen und dabei auf unter Umwelt- und Sicherheits­ aspekten bedenkliche Substanzen zu verzichten.An object of the present invention was therefore to Mi to provide what good solvent properties and especially good properties when removing colors and paint materials. Another task be was to find such mixtures, which are also good have it applied at elevated temperatures. Furthermore, it was one Object of the present invention to cost such mixtures inexpensive to manufacture and at the same time under environmental and safety to waive aspects of questionable substances.

Demgemäß wurden die eingangs erwähnten Gemische sowie deren Ver­ wendung, insbesondere als Lösungsmittel sowie als Mittel zur Ent­ fernung von polymeren Beschichtungen von Metallen, gefunden.Accordingly, the mixtures mentioned above and their Ver Use, in particular as a solvent and as an agent for Ent removal of polymeric coatings from metals, found.

Die erfindungsgemäßen Gemische umfassen Gemische von Ethylengly­ kolethern der allgemeinen Formel I
The mixtures according to the invention comprise mixtures of ethylene glycol ethers of the general formula I.

R1O-(CHR2-CHR3-O)x-H (I)
R 1 O- (CHR 2 -CHR 3 -O) x -H (I)

in welcher R1 für eine n-Butylgruppe oder eine 2-Methylpropyl­ gruppe steht, R2 und R3 Wasserstoff bedeuten und x eine ganze Zahl von 3 bis 15 ist.in which R 1 is an n-butyl group or a 2-methylpropyl group, R 2 and R 3 are hydrogen and x is an integer from 3 to 15.

Insbesondere sind dabei Gemische umfasst, welche mindestens zwei der folgenden Verbindungen enthalten:
Triethylenglykolmono-n-butylether, Triethylenglykolmono-2-methyl­ propyl-ether, Tetraethylenglykolmono-n-butylether, Tetraethylen­ glykolmono-2-methylpropyl-ether, Pentaethylenglykolmono-n-butyle­ ther, Pentaethylenglykolmono-2-methylpropyl-ether, Hexaethylen­ glykolmono-n-butylether, Hexaethylenglykolmono-2-methylpropyl­ ether, Heptaethylenglykolmono-n-butylether, Heptaethylenglykol­ mono-2-methylpropyl-ether, Oktaethylenglykolmono-n-butylether, Oktaethylenglykolmono-2-methylpropyl-ether, Nonaethylenglykol­ mono-n-butylether, Nonaethylenglykolmono-2-methylpropyl-ether, Decaethylenglykolmono-n-butylether, Decaethylenglykolmono-2-methylpropyl-ether, Undecaethylenglykolmono-n-butylether, Undecae­ thylenglykolmono-2-methylpropyl-ether, Dodecaethylenglykolmono- n-butylether, Dodecaethylenglykolmono-2-methylpropyl-ether, Tri­ decaethylenglykolmono-n-butylether, Tridecaethylenglykol­ mono-2-methylpropyl-ether, Tetradecaethylenglykolmono-n-butyle­ ther, Tetradecaethylenglykolmono-2-methylpropyl-ether, Pentade­ caethylenglykolmono-n-butylether, Pentadecaethylenglykol­ mono-2-methylpropyl-ether.In particular, mixtures are included which contain at least two of the following compounds:
Triethylene glycol mono-n-butyl ether, triethylene glycol mono-2-methyl propyl ether, tetraethylene glycol mono-n-butyl ether, tetraethylene glycol mono-2-methyl propyl ether, pentaethylene glycol mono-n-butyl ether, pentaethylene glycol mono-2-methyl propyl glycol ether, hexaethylene glycol butyl ether, hexaethylene glycol mono-2-methylpropyl ether, heptaethylene glycol mono-n-butyl ether, heptaethylene glycol mono-2-methylpropyl ether, octaethylene glycol mono-n-butyl ether, octaethylene glycol mono-2-methylpropyl ether, nonaethylene glycol mono-n-butylpropyl ether, decaethylene glycol mono-n-butyl ether, decaethylene glycol mono-2-methylpropyl ether, undecaethylene glycol mono-n-butyl ether, undecae ethylene glycol mono-2-methylpropyl ether, dodecaethylene glycol mono-n-butyl ether, dodecaethylene glycol mono-2-methylpropyl ether, -butyl ether, tridecaethylene glycol mono-2-methylpropyl ether, tetradecaethylene glycol mono-n-butyl ether, tetradecaethylene glycol mono-2-methylpropyl ether, P entade caethylene glycol mono-n-butyl ether, pentadecaethylene glycol mono-2-methylpropyl ether.

Die erfindungsgemäßen Gemische umfassen weiterhin Gemische von Propylenglykolethern der allgemeinen Formel I
The mixtures according to the invention further comprise mixtures of propylene glycol ethers of the general formula I.

R1O-(CHR2-CHR3-O)x-H (I)
R 1 O- (CHR 2 -CHR 3 -O) x -H (I)

in welcher R1 für eine n-Butylgruppe oder eine 2-Methylpropyl­ gruppe steht, in welcher die eine der beiden Gruppen R2 und R3 Me­ thyl und die andere Wasserstoff bedeutet und x eine ganze Zahl von 3 bis 15 ist.in which R 1 represents an n-butyl group or a 2-methylpropyl group in which one of the two groups R 2 and R 3 is methyl and the other is hydrogen and x is an integer from 3 to 15.

Insbesondere sind dabei Gemische umfasst, welche mindestens zwei der folgenden Verbindungen enthalten:
Tripropylenglykolmono-n-butylether, Tripropylenglykolmono-2-me­ thylpropyl-ether, Tetrapropylenglykolmono-n-butylether, Tetrapro­ pylenglykolmono-2-methylpropyl-ether, Pentapropylenglykolmono- n-butylether, Pentapropylenglykolmono-2-methylpropyl-ether, Hexa­ propylenglykolmono-n-butylether, Hexapropylenglykolmono-2-methyl­ propyl-ether, Heptapropylenglykolmono-n-butylether, Heptapropy­ lenglykolmono-2-methylpropyl-ether, Oktapropylenglykolmono-n-bu­ tylether, Oktapropylenglykolmono-2-methylpropyl-ether, Nonapropy­ lenglykolmono-n-butylether, Nonapropylenglykolmono-2-methylpro­ pyl-ether, Decapropylenglykolmono-n-butylether, Decapropylengly­ kolmono-2-methylpropyl-ether, Undecapropylenglykolmono-n-butyle­ ther, Undecapropylenglykolmono-2-methylpropyl-ether, Dodecapropy­ lenglykolmono-n-butylether, Dodecapropylenglykolmono-2-methylpro­ pyl-ether, Tridecapropylenglykolmono-n-butylether, Tridecapropy­ lenglykolmono-2-methylpropyl-ether, Tetradecapropylenglykolmono- n-butylether, Tetradecapropylenglykolmono-2-methylpropyl-ether, Pentadecapropylenglykolmono-n-butylether, Pentadecapropylengly­ kolmono-2-methylpropyl-ether.In particular, mixtures are included which contain at least two of the following compounds:
Tripropylene glycol mono-n-butyl ether, tripropylene glycol mono-2-methylpropyl ether, tetrapropylene glycol mono-n-butyl ether, tetrapropylene glycol mono-2-methylpropyl ether, pentapropylene glycol mono-n-butyl ether, pentapropylene glycol mono-2-methylpropyl ether, , Hexapropylene glycol mono-2-methyl propyl ether, heptapropylene glycol mono-n-butyl ether, heptapropy lenglycol mono-2-methyl propyl ether, octapropylene glycol mono-n-butyl ether, octapropylene glycol mono-2-methyl propyl ether, nonapropyl nolyl ether -methylpropyl ether, decapropylene glycol mono-n-butyl ether, decapropylene glycol kolmono-2-methylpropyl ether, undecapropylene glycol mono-n-butyl ether, undecapropylene glycol mono-2-methylpropyl ether, dodecapropy lenglycol mono-n-butyl propyl ether, ether, tridecapropylene glycol mono-n-butyl ether, tridecapropylene glycol mono-2-methylpropyl ether, tetradecapropylene glycol mono-n-butyl ether, tetradecapropylene glycol mono-2-methylpropyl ether, pentadecapropylene glycol mono-n-butyl ether, pentadecapropylene glycol kolmono-2-methylpropyl ether.

Die Anteile der einzelnen Ethylenglykolether bzw. Propylenglyko­ lether in den erfindungsgemäßen Gemischen liegen im Allgemeinen bei 1 bis 90, vorzugsweise 3 bis 50 und insbesondere 5 bis 30 Gew.-%. The proportions of the individual ethylene glycol ethers or propylene glycol Ether in the mixtures according to the invention are generally 1 to 90, preferably 3 to 50 and in particular 5 to 30% by weight.  

Die erfindungsgemäßen Gemische können weiterhin bis zu 15 Gew.-% an Ethylenglykolen und/oder Propylenglykolen oder gemischten Ethylenpropylenglykolen enthalten, d. h. Produkten der Selbstpoly­ merisation von Ethylenoxid und Propylenoxid, wobei die Bestand­ teile dieser Produkte von einheitlicher oder unterschiedlicher Molmasse sein können. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemä­ ßen Gemische bis zu 10, besonders bevorzugt bis zu 5 Gew.-% der­ artiger Glykole.The mixtures according to the invention can furthermore contain up to 15% by weight on ethylene glycols and / or propylene glycols or mixed Contain ethylene propylene glycols, i.e. H. Auto poly products merization of ethylene oxide and propylene oxide, the inventory parts of these products of more uniform or different Molar mass can be. Preferably contain the Mixtures up to 10, particularly preferably up to 5 wt .-% of like glycols.

Bevorzugt sind Gemische aus Ethylenglykolethern mit 1 bis 15 Gew.-% Triethylenglykolmono-n-butylether, 5 bis 25 Gew.-% Tetrae­ thylenglykolmono-n-butylether, 10 bis 40 Gew.-% Pentaethylengly­ kolmono-n-butylether, 10 bis 40 Gew.-% Hexaethylenglykolmono- n-butylether, 10 bis 40 Gew.-% von einem oder mehreren Ethern aus der Gruppe: Heptaethylenglykolmono-n-butylether, Oktaethylengly­ kolmono-n-butylether, Nonaethylenglykolmono-n-butylether, Decae­ thylenglykolmono-n-butylether, Undecaethylenglykolmono-n-butyle­ ther, Dodecaethylenglykolmono-n-butylether, Tridecaethylenglykol­ mono-n-butylether, Tetradecaethylenglykolmono-n-butylether und Pentadecaethylenglykolmono-n-butylether, sowie 2 bis 20 Gew.-% Natriumhydroxid.Mixtures of ethylene glycol ethers with 1 to 15% by weight are preferred. Triethylene glycol mono-n-butyl ether, 5 to 25% by weight of tetrae ethylene glycol mono-n-butyl ether, 10 to 40 wt .-% pentaethylene glycol colmono-n-butyl ether, 10 to 40% by weight hexaethylene glycol mono- n-butyl ether, 10 to 40 wt .-% of one or more ethers of the group: heptaethylene glycol mono-n-butyl ether, octaethylene glycol colmono-n-butyl ether, non-ethylene glycol mono-n-butyl ether, decae ethylene glycol mono-n-butyl ether, undecaethylene glycol mono-n-butyls ther, dodecaethylene glycol mono-n-butyl ether, tridecaethylene glycol mono-n-butyl ether, tetradecaethylene glycol mono-n-butyl ether and Pentadecaethylene glycol mono-n-butyl ether, and 2 to 20% by weight Sodium hydroxide.

Ganz besonders bevorzugte Gemische von Ethylenglykolethern ent­ halten 3 bis 10 Gew.-% Triethylenglykolmono-n-butylether, 10 bis 20 Gew.-% Tetraethylenglykolmono-n-butylether, 20 bis 35 Gew.-% Pentaethylenglykolmono-n-butylether, 10 bis 30 Gew.-% Hexaethy­ lenglykolmono-n-butylether, 20 bis 35 Gew.-% von einem oder meh­ reren Ethern aus der Gruppe: Heptaethylenglykolmono-n-butylether, Oktaethylenglykolmono-n-butylether, Nonaethylenglykolmono-n-buty­ lether, Decaethylenglykolmono-n-butylether, Undecaethylenglykol­ mono-n-butylether, Dodecaethylenglykolmono-n-butylether, Tride­ caethylenglykolmono-n-butylether, Tetradecaethylenglykolmono- n-butylether und/oder Pentadecaethylenglykolmono-n-butylether so­ wie 3 bis 15 Gew.-% Natriumhydroxid.Very particularly preferred mixtures of ethylene glycol ethers hold 3 to 10 wt .-% triethylene glycol mono-n-butyl ether, 10 to 20% by weight tetraethylene glycol mono-n-butyl ether, 20 to 35% by weight Pentaethylene glycol mono-n-butyl ether, 10 to 30% by weight hexaethy lenglykolmono-n-butyl ether, 20 to 35 wt .-% of one or more Other ethers from the group: heptaethylene glycol mono-n-butyl ether, Octaethylene glycol mono-n-butyl ether, non-ethylene glycol mono-n-buty lether, decaethylene glycol mono-n-butyl ether, undecaethylene glycol mono-n-butyl ether, dodecaethylene glycol mono-n-butyl ether, tride caethylene glycol mono-n-butyl ether, tetradecaethylene glycol mono- n-butyl ether and / or pentadecaethylene glycol mono-n-butyl ether so such as 3 to 15% by weight sodium hydroxide.

Weiterhin bevorzugt sind Gemische aus Propylenglykolethern mit 1 bis 15 Gew.-% Tripropylenglykolmono-n-butylether, 5 bis 25 Gew.-% Tetrapropylenglykolmono-n-butylether, 10 bis 40 Gew.-% Pentapro­ pylenglykolmono-n-butylether, 10 bis 40 Gew.-% Hexapropylengly­ kolmono-n-butylether, 10 bis 40 Gew.-% von einem oder mehreren Ethern aus der Gruppe: Heptapropylenglykolmono-n-butylether, Ok­ tapropylenglykolmono-n-butylether, Nonapropylenglykolmono-n-buty­ lether, Decapropylenglykolmono-n-butylether, Undecapropylengly­ kolmono-n-butylether, Dodecapropylenglykolmono-n-butylether, Tri­ decapropylenglykolmono-n-butylether, Tetradecapropylenglykolmono- n-butylether und Pentadecapropylenglykolmono-n-butylether, sowie 2 bis 20 Gew.-% Natriumhydroxid.Mixtures of propylene glycol ethers with 1 up to 15% by weight tripropylene glycol mono-n-butyl ether, 5 to 25% by weight Tetrapropylene glycol mono-n-butyl ether, 10 to 40% by weight of Pentapro pylene glycol mono-n-butyl ether, 10 to 40% by weight hexapropylene glycol kolmono-n-butyl ether, 10 to 40% by weight of one or more Ethers from the group: heptapropylene glycol mono-n-butyl ether, Ok tapropylene glycol mono-n-butyl ether, nonapropylene glycol mono-n-buty ether, decapropylene glycol mono-n-butyl ether, undecapropylene glycol colmono-n-butyl ether, dodecapropylene glycol mono-n-butyl ether, tri decapropylene glycol mono-n-butyl ether, tetradecapropylene glycol mono-  n-butyl ether and pentadecapropylene glycol mono-n-butyl ether, and 2 to 20% by weight sodium hydroxide.

Ganz besonders bevorzugte Gemische aus Propylenglykolethern ent­ halten 3 bis 10 Gew.-% Tripropylenglykolmono-n-butylether, 10 bis 20 Gew.-% Tetrapropylenglykolmono-n-butylether, 20 bis 35 Gew.-% Pentapropylenglykolmono-n-butylether, 10 bis 30 Gew.-% Hexapropy­ lenglykolmono-n-butylether, 20 bis 35 Gew.-% von einem oder meh­ reren Ethern aus der Gruppe: Heptapropylenglykolmono-n-butyle­ ther, Oktapropylenglykolmono-n-butylether, Nonapropylenglykol­ mono-n-butylether, Decapropylenglykolmono-n-butylether, Undeca­ propylenglykolmono-n-butylether, Dodecapropylenglykolmono-n-buty­ lether, Tridecapropylenglykolmono-n-butylether, Tetradecapropy­ lenglykolmono-n-butylether und Pentadecapropylenglykolmono-n-bu­ tylether, sowie 3 bis 15 Gew.-% Natriumhydroxid.Very particularly preferred mixtures of propylene glycol ethers hold 3 to 10 wt .-% tripropylene glycol mono-n-butyl ether, 10 to 20% by weight tetrapropylene glycol mono-n-butyl ether, 20 to 35% by weight Pentapropylene glycol mono-n-butyl ether, 10 to 30% by weight hexapropy lenglykolmono-n-butyl ether, 20 to 35 wt .-% of one or more Other ethers from the group: heptapropylene glycol mono-n-butyls ether, octapropylene glycol mono-n-butyl ether, nonapropylene glycol mono-n-butyl ether, decapropylene glycol mono-n-butyl ether, Undeca propylene glycol mono-n-butyl ether, dodecapropylene glycol mono-n-buty lether, tridecapropylene glycol mono-n-butyl ether, tetradecapropy lenglycol mono-n-butyl ether and pentadecapropylene glycol mono-n-bu tyl ether, and 3 to 15 wt .-% sodium hydroxide.

Die Dichte der erfindungsgemäßen Gemische, gegebenenfalls ein­ schließlich einer oder mehrerer der wasserlöslichen anorganischen oder organischen Verbindung, deren wäßrige Lösungen einen pH-Wert 1 von 8 bis 14 aufweisen, beträgt 0,6 bis 1,4, vorzugsweise 0,8 bis 1,2, und besonders bevorzugt 0,9 bis 1,1 g/cm3.The density of the mixtures according to the invention, optionally including one or more of the water-soluble inorganic or organic compounds whose aqueous solutions have a pH of 1 from 8 to 14, is 0.6 to 1.4, preferably 0.8 to 1.2 , and particularly preferably 0.9 to 1.1 g / cm 3 .

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Gemische kann entweder durch Mischen der reinen Einzelbestandteile erfolgen oder durch eine Direktsynthese, bei der man etwa n-Butanol bzw. Isobutanol mit Ethylenoxid bzw. Propylenoxid in Gegenwart von Alkalimetall- und/oder Erdalkalimetallhydroxiden als Katalysator umsetzt und unumgesetzte Ausgangsstoffe und niedermolekulare Nebenprodukte in an sich bekannter Weise, vor allem destillativ, entfernt. Die Um­ setzung von Alkoholen mit Epoxiden ist allgemein bekannt und bei­ spielsweise in "CD Römpp Chemie Lexikon, Version 1.0, Stuttgart/­ New York: Georg Thieme Verlag 1995", unter dem Stichwort "Ethoxy­ lierung" beschrieben.The mixtures according to the invention can either be prepared by mixing the pure individual components or by a direct synthesis in which one uses n-butanol or isobutanol, for example with ethylene oxide or propylene oxide in the presence of alkali metal and / or alkaline earth metal hydroxides as a catalyst and unreacted starting materials and low molecular weight byproducts in in a manner known per se, especially by distillation. The order Settlement of alcohols with epoxides is well known and included for example in "CD Römpp Chemie Lexikon, Version 1.0, Stuttgart / New York: Georg Thieme Verlag 1995 ", under the keyword" Ethoxy lation ".

Die erfindungsgemäßen Gemische eignen sich als Lösungsmittel, Filmbildehilfsmittel, Prozeßhilfsmittel bei der Destillation und als Entfettungsmittel.The mixtures according to the invention are suitable as solvents, Film forming aids, process aids in distillation and as a degreasing agent.

Ferner eignen sich die erfindungsgemäßen Gemische als Ausgangsma­ terialien zur Herstellung von Weichmachern.The mixtures according to the invention are also suitable as a starting measure materials for the manufacture of plasticizers.

Weiterhin eignen sich die erfindungsgemäßen Gemische als Zusatz zu Beizmitteln, Entrostungsmitteln, Kaltreinigern, Kraftstoffad­ ditiven, Schneidölen, Bremsflüssigkeiten und Reinigungsmitteln. The mixtures according to the invention are also suitable as additives for pickling agents, rust removal agents, cold cleaners, fuel add additives, cutting oils, brake fluids and cleaning agents.  

Die erfindungsgemäßen Gemische eignen sich insbesondere zum Ent­ fernen von Lackschichten, insbesondere Phenol-, Acryl-, Epoxy-, Polyurethan- und Bitumenlacken.The mixtures according to the invention are particularly suitable for ent removal of layers of lacquer, especially phenol, acrylic, epoxy, Polyurethane and bitumen paints.

Insbesondere eignen sich die erfindungsgemäßen Gemische zur Ent­ fernung von Lacken von Oberflächen, auf denen diese Lacke bekann­ termaßen sehr fest haften, beispielsweise Metalloberflächen. Hierbei ist es häufig von Vorteil, wenn die Lackentfernung bei erhöhten Temperaturen vorgenommen wird, wobei die Anwendungstem­ peratur normalerweise nach oben nur durch die Siedepunkte der Be­ standteile der Gemische begrenzt wird. Besonders effektiv und wirtschaftlich ist die Lackentfernung mittels der erfindungsgemä­ ßen Gemische bei Temperaturen bis zu 150°C, vorzugsweise im Be­ reich von 50 bis 150°C.The mixtures according to the invention are particularly suitable for ent removal of varnishes from surfaces on which these varnishes can be applied stick very tightly, for example metal surfaces. It is often an advantage if the paint removal at elevated temperatures is made, the application temperature temperature normally only upwards through the boiling points of the be components of the mixtures is limited. Particularly effective and The paint removal by means of the invention is economical ß mixtures at temperatures up to 150 ° C, preferably in loading range from 50 to 150 ° C.

In einer bevorzugten Ausführungsform setzt man den erfindungsge­ mäßen Gemischen bei deren Verwendung für die Lackentfernung 0,1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 20 Gew.-% einer oder mehrerer wasser­ löslicher anorganischer oder organischer Verbindung zu, welche für sich in wäßriger Lösungen einen pH-Wert von 8 bis 14 aufwei­ sen. Bevorzugt sind dabei eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe der Hydroxide, Carbonate und alkalischen Hydrogencarbonate der Alkalimetalle oder Erdalkalimetalle wie Lithiumhydroxid, Na­ triumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumhydroxid, Calciumhydro­ xid, Strontiumhydroxid und/oder Bariumhydroxid. Besonders bevor­ zugt sind hieraus Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid, und von diesen ist wiederum Natriumhydroxid ganz besonders bevorzugt.In a preferred embodiment, one sets the fiction moderate mixtures when used for paint removal 0.1 to 30, preferably 2 to 20 wt .-% of one or more water soluble inorganic or organic compound to which for itself in aqueous solutions has a pH of 8 to 14 sen. One or more compounds from the are preferred Group of hydroxides, carbonates and alkaline hydrogen carbonates the alkali metals or alkaline earth metals such as lithium hydroxide, Na trium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide, calcium hydro oxide, strontium hydroxide and / or barium hydroxide. Especially before from this are added sodium hydroxide and potassium hydroxide, and of sodium hydroxide is particularly preferred.

Wie die Entfernung von Lack- und sonstigen polymeren Beschichtun­ gen von Materialien im Übrigen durchzuführen ist, ist dem Fach­ mann auf diesem Gebiet geläufig (vgl. die eingangs zitierte Lite­ ratur sowie "Paints, Coatings and Solvents", Verlag Chemie 1993, Weinheim/New York, Seiten 171-174).Such as the removal of paint and other polymeric coatings material is otherwise to be carried out is the subject is common in this field (see the lite cited at the beginning ratur and "Paints, Coatings and Solvents", Verlag Chemie 1993, Weinheim / New York, pages 171-174).

Beispielexample Herstellung eines erfindungsgemäßen Ethylenglykolmono-n-butyle­ ther-Gemisches durch Umsetzung von n-Butanol mit Ethylenoxid in Gegenwart von Natriumhydroxid als KatalysatorPreparation of an ethylene glycol mono-n-butyle according to the invention ether mixture by reacting n-butanol with ethylene oxide in Presence of sodium hydroxide as a catalyst

In einem kontinuierlich betriebenen, beheizbaren Rohrreaktor wur­ den 28000 kg/h n-Butanol, in dem zuvor 0,2 Gew.-% Natriumhydroxid gelöst worden waren, mit 3500 kg/h Ethylenoxid bei einer Tempera­ tur von 220°C und einem Druck von 15 bar umgesetzt. Der Reak­ toraustrag wurde destillativ bei einer Sumpftemperatur von 180°C bei Normaldruck vom nicht umgesetzten n-Butanol befreit. An­ schließend wurde zunächst Butylglykol (Monoglykol von Butanol) bei einer Sumpftemperatur von 180°C und einem Druck von 200 mbar destillativ entfernt. Danach erfolgte bei einer Sumpftemperatur von 170°C und einem Druck von 5 mbar die destillative Abtrennung von Butyldiglykol und abschließend bei einer Sumpf temperatur von 200°C und einem Druck von 1 mbar die des Großteils des Butyltrig­ lykols.In a continuously operated, heated tubular reactor the 28000 kg / h n-butanol, in which previously 0.2% by weight sodium hydroxide had been solved with 3500 kg / h ethylene oxide at a tempera tur of 220 ° C and a pressure of 15 bar implemented. The reak The discharge was distilled at a bottom temperature of 180 ° C freed from unreacted n-butanol at normal pressure. to in the end, butyl glycol (monoglycol of butanol)  at a bottom temperature of 180 ° C and a pressure of 200 mbar removed by distillation. This was followed at a bottom temperature of 170 ° C and a pressure of 5 mbar the distillative separation of butyl diglycol and finally at a bottom temperature of 200 ° C and a pressure of 1 mbar that of most of the butyltrig lykols.

Auf diese Weise erhielt man 650 kg/h eines Gemisches, welches folgende Zusammensetzung aufwies:
5,2 Gew.-% Triethylenglykolmono-n-butylether
15,8 Gew.-% Tetraethylenglykolmono-n-butylether
28,8 Gew.-% Pentaethylenglykolmono-n-butylether
18,5 Gew.-% Hexaethylenglykolmono-n-butylether
26,4 Gew.-% Heptaethylenglykolmono-n-butylether, Oktaethy­ lenglykolmono-n-butylether, Nonaethylenglykol­ mono-n-butylether, Decaethylenglykolmono-n-buty­ lether, Undecaethylenglykolmono-n-butylether, Dodecaethylenglykolmono-n-butylether, Tridecae­ thylenglykolmono-n-butylether, Tetradecaethylen­ glykolmono-n-butylether und Pentadecaethylengly­ kolmono-n-butylether sowie
5,3 Gew.-% Natriumhydroxid.This gave 650 kg / h of a mixture which had the following composition:
5.2% by weight of triethylene glycol mono-n-butyl ether
15.8% by weight of tetraethylene glycol mono-n-butyl ether
28.8% by weight of pentaethylene glycol mono-n-butyl ether
18.5% by weight hexaethylene glycol mono-n-butyl ether
26.4% by weight of heptaethylene glycol mono-n-butyl ether, octaethylene glycol mono-n-butyl ether, non-ethylene glycol mono-n-butyl ether, decaethylene glycol mono-n-butyl ether, undecaethylene glycol mono-n-butyl ether, dodecaethylene glycol mono-n-butyl ether, tridec mono -butyl ether, tetradecaethylene glycol mono-n-butyl ether and pentadecaethylene glycol kolmono-n-butyl ether as well
5.3% by weight sodium hydroxide.

Die Dichte dieses Gemisches betrug 1,08 g/cm3 bei 20°C.The density of this mixture was 1.08 g / cm 3 at 20 ° C.

Claims (11)

1. Gemische aus Verbindungen der allgemeinen Formel I
R1O-(CHR2-CHR3-O)x-H (I)
in welcher R1 für eine n-Butylgruppe oder eine 2-Methylpro­ pylgruppe steht, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten und x eine ganze Zahl von 3 bis 15 ist.1. Mixtures of compounds of the general formula I
R 1 O- (CHR 2 -CHR 3 -O) x -H (I)
in which R 1 represents an n-butyl group or a 2-methylpro pyl group, R 2 and R 3 independently of one another are hydrogen or methyl and x is an integer from 3 to 15. 2. Gemische von Ethylenglykolethern der allgemeinen Formel I ge­ mäß Anspruch 1, in welcher R2 und R3 Wasserstoff bedeuten und R1 und x die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.2. Mixtures of ethylene glycol ethers of the general formula I according to claim 1, in which R 2 and R 3 are hydrogen and R 1 and x have the meanings given in claim 1. 3. Gemische von Propylenglykolethern der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, in welcher die eine der beiden Gruppen R2 und R3 Methyl und die andere Wasserstoff bedeutet, und in der R1 und x die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.3. Mixtures of propylene glycol ethers of the general formula I according to claim 1, in which one of the two groups R 2 and R 3 is methyl and the other is hydrogen, and in which R 1 and x have the meanings given in claim 1. 4. Gemische nach Anspruch 3, in denen R2 Methyl und R3 Wasser­ stoff bedeutet.4. Mixtures according to claim 3, in which R 2 is methyl and R 3 is hydrogen. 5. Gemische nach Anspruch 3, in denen R2 Wasserstoff und R3 Me­ thyl bedeutet.5. Mixtures according to claim 3, in which R 2 is hydrogen and R 3 Me methyl. 6. Gemische nach den Ansprüchen 1 bis 5, welche weiterhin 0,1 bis 30 Gew.-% einer oder mehrerer wasserlöslicher anorgani­ schen oder organischen Verbindung enthalten, deren wäßrige Lösungen einen pH-Wert von 8 bis 14 aufweisen.6. Mixtures according to claims 1 to 5, which further 0.1 up to 30 wt .-% of one or more water-soluble inorganic contain or organic compound, the aqueous Solutions have a pH of 8 to 14. 7. Gemische nach Anspruch 6, welche als wasserlösliche anorgani­ sche oder organische Verbindung eine oder mehrere Verbindun­ gen aus der Gruppe der Hydroxide, Carbonate und alkalischen Hydrogencarbonate der Alkalimetalle oder Erdalkalimetalle enthalten.7. Mixtures according to claim 6, which as water-soluble inorganic chemical or organic compound one or more compounds gene from the group of hydroxides, carbonates and alkaline Bicarbonates of alkali metals or alkaline earth metals contain. 8. Gemische nach den Ansprüchen 6 oder 7, welche als wasserlös­ liche anorganische Verbindung Natriumhydroxid enthalten.8. Mixtures according to claims 6 or 7, which as water-soluble Liche inorganic compound contain sodium hydroxide. 9. Verwendung der Gemische gemäß den Ansprüche 1 bis 8 als Lö­ sungsmittel. 9. Use of the mixtures according to claims 1 to 8 as Lö solvents.   10. Verwendung der Gemische gemäß den Ansprüchen 1 bis 8 als Mit­ tel zur Entfernung von polymeren Beschichtungen von Metallen.10. Use of the mixtures according to claims 1 to 8 as with tel for removing polymeric coatings from metals. 11. Verwendung der Gemische gemäß den Ansprüchen 1 bis 8 als Mit­ tel zur Lackentfernung von Metallen.11. Use of the mixtures according to claims 1 to 8 as with for removing paint from metals.
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