DE10064086C1 - Verfahren zur Herstellung von Isocyanatoorganosilanen und bestimmte Isocyanatoorganosilane - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Isocyanatoorganosilanen und bestimmte Isocyanatoorganosilane

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Abstract

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Isocyanatoorganosilan der allgemeinen Formel 1 DOLLAR A R·2·R·3·R·4·Si-R·1·-N=C=0 DOLLAR A bei dem gasförmiges Carbamatoorganosilan der allgemeinen Formel 2 DOLLAR A R·2·R·3·R·4·Si-R·1·-NH-CO-OR, DOLLAR A wobei DOLLAR A R einen einwertigen C¶1¶-C¶10¶-Alkylrest, DOLLAR A R·1· einen zweiwertigen C¶1¶-C¶6¶-Kohlenwasserstoffrest und DOLLAR A R·2·, R·3· und R·4· jeweils einen Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy- oder i-Propoxyrest bedeuten, DOLLAR A in Anwesenheit eines heterogenen Katalysators erwärmt wird.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Isocyanatoorganosilan und bestimmte Isocyanatoorganosilane.
Es besteht seit geraumer Zeit ein großes Interesse an einer wirtschaftlichen Methode zur Herstellung von Isocyanato­ organosilanen in hohen Ausbeuten und Reinheiten. Die genannten Verbindungen sind von hoher wirtschaftlicher Bedeutung, da sie beispielsweise industriell als Haftvermittler zwischen organischen Polymeren und anorganischen Materialien (sog. adhesion promoter, coupling agents, crosslinker) eingesetzt werden.
Zur Herstellung werden dabei Verfahren bevorzugt, bei denen von wenig oder gänzlich ungefährlichen Edukten ausgegangen wird, um so die Handhabung und Durchführung zu erleichtern. Bei den bisher eingesetzten Verfahren werden Isocyanatoorganosilane in relativ geringen Mengen in wenig effizienten und teuren Prozessen hergestellt.
Beispielsweise werden bei dem in US-A-6,008,396 beschriebenen Verfahren Carbamatoorganosilane in inerten heißen Medien unter Abspaltung von Alkohol in die Isocyanate umgewandelt. Dieser Prozeß kann jedoch nur semi-kontinuierlich betrieben werden, da die Konzentration an Verunreinigungen im Medium bereits nach kurzer Zeit derart ansteigt, daß die Reinheit des gewünschten Produktes signifikant abnimmt.
Bei dem in der EP-A-1010704 beschriebenen Verfahren zur Herstellung von Isocyanatoorganosilanen werden Carbamatoorganosilane thermisch in flüssiger Phase unter Katalyse von Zinn-II-chlorid zu den entsprechenden Isocyanatoorganosilanen gespalten. Nachteilig bei diesem Prozeß ist das sehr aufwendige Verfahren zur Isolierung und Reinigung der gewünschten Produkte, welches zu niedrigen Ausbeuten führt.
Deshalb wird dieses Verfahren bis heute nicht technisch angewendet.
Die thermische Spaltung von Carbamatoorganosilanen in der Gasphase unter Normal- oder reduziertem Druck ist bekannt aus EP-A-649850. Die Ausbeuten sind jedoch unbefriedigend.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Isocyanatoorganosilan der allgemeinen Formel 1
R2R3R4Si-R1-N=C=O (1),
bei dem gasförmiges Carbamatoorganosilan der allgemeinen Formel 2
R2R3R4Si-R1-NH-CO-OR (2),
wobei
R einen einwertigen C1-C10-Alkylrest,
R1 einen zweiwertigen C1-C6-Kohlenwasserstoffrest und
R2, R3 und R4 jeweils einen Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, i- Propyl- Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy- oder i-Propoxyrest bedeuten,
in Anwesenheit eines heterogenen Katalysators erwärmt wird.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren werden hohe Ausbeuten und Selektivitäten erreicht.
Bei dem Verfahren werden aus den Carbamatoorganosilanen der allgemeinen Formel 2 Alkohole der allgemeinen Formel ROH abgespalten, insbesondere Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Isobutanol, Pentanol, Hexanol, Isohexanol, Cyclohexanol und 2- Ethylhexanol. Bevorzugt sind Methanol und Ethanol, besonders bevorzugt Methanol.
Als Spacer R1 zwischen der Organosilylgruppe und der Carbamatogruppe können lineare oder verzweigte gesättigte oder ungesättige C1-C6-Kohlenwasserstoffgruppen eingesetzt werden. Bevorzugt sind Alkylreste, insbesondere lineare Alkylreste besonders bevorzugt werden Methylen, Ethylen und Propylen.
R2, R3 und R4 sind vorzugsweise Methyl-, Methoxy-, Ethoxy-, n- Propoxy- oder i-Propoxyreste.
Nach dem Verfahren können erstmalig Verbindungen der allgemeinen Formel 1, bei denen
R2, R3 = Methoxy, R4 = Methyl und R1 = Methylen;
R2 = Methoxy, R3 = Ethoxy, R4 = Methyl und R1 = Methylen;
R2, R3 = Ethoxy, R4 = Methoxy und R1 = Methylen; oder
R2, R3 = Methoxy, R4 = Ethoxy und R1 = Methylen hergestellt werden. Diese Verbindungen sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Die heterogenen Katalysatoren werden bevorzugt ausgewählt aus Verbindungen von Sn(I), Sn(II), Pb(II), Zn(II), Cu(I), Cu(II), Co(I) Co(II), Mg, Ca, Ba, Cr, Mo, Ti, V, W, Ce, Ni, P, Si, Al, und Mischverbindungen und Metallen Pd, Pt, Co, Rh, Cu, Ag, Au, Zn, Cr, Mo, W, Cd und deren Mischungen und Legierungen. Katalytisch wirksam sind insbesondere Metallsalze, z. B. Acetate, Oxalate, Carbonate oder Sulfate. Bevorzugt sind Molybdän-, Vanadium-, Wolfram und Phosphor- sowie Siliciumoxide oder Mischungen bzw. Mischoxide von diesen, wie Ti2O, Al2O3, BaO, CaO, MgO, CeO2, Cr2O3, ZnO, V2O4, NiO, CuO, Co3O4, Fe(MoO4)3. Desweiteren sind Aluminosilicate, insbesondere Zeolithe in unterschiedlichen Porengrößen möglich. Auch Metallsalze in Form von Hydroxiden, Nitraten, Tartraten, Citraten, Heteropolysäuren sowie Kohlenstoffmodifikationen, z. B. Graphit, Übergangsmetallnitride sowie -carbide können eingesetzt werden.
Diese Metalle, Metallverbindungen oder deren Mischungen werden bevorzugt auf Trägermaterialien aufgebracht, z. B. auf Glaswolle, Quarzwolle, Keramiken, oxidischen Massen, wie SiO2, Al2O3, Steatit. Als Trägermaterialien können bevorzugt Körper in Form von Kugeln (üblicherweise d = 3-20 mm), Ringen (üblicherweise d außen × h × dinnen = 3-9 mm × 3-9 mm × 1-7 mm), Monolithen (übliche sind z. B. 1 ≈ 5-20 cm, d ≈ 1-5 cm), Zylindern (üblicherweise d = 3-20 mm), Trilobs oder Pillen verwendet werden.
Das Verfahren wird bevorzugt in einem beheizten Rohr-Reaktor, in einem Schlangen- oder in einem Rohrbündelreaktor durchgeführt. Für die Herstellung dieser Geräte können die üblichen Werkstoffe wie z. B. Quarzglas oder Metalle verwendet werden.
Das gasförmige Carbamatoorganosilan der allgemeinen Formel 2 wird bevorzugt in einem Temperaturbereich von 150-1000°C, besonders bevorzugt auf den Bereich 300-600°C und insbesondere in einem Bereich von 400-500°C unter Katalyse umgesetzt.
Das Verfahren kann mit oder ohne Trägergas, z. B. Stickstoff, oder Edelgase, wie Argon durchgeführt werden.
Das Verfahren wird bevorzugt in einem Druckbereich von 0.01-­ 100 bar, besonders bevorzugt bei 0.5-10 bar, insbesondere im Bereich von 0.5-1.5 bar durchgeführt.
Das Verfahren kann diskontinuierlich oder bevorzugt kontinuierlich durchgeführt werden.
Durch die hohe Produktreinheit kann das gewünschte Produkt in einem einfachen Destillationsschritt in hoher Reinheit (< 97%) gewonnen werden. Die Bildung, der bei hohen thermischen Belastungen beobachteten sechsgliedrigen Isocyanurate, wird durch das vorliegende Verfahren vermieden.

Claims (7)

1. Verfahren zur Herstellung von Isocyanatoorganosilan der allgemeinen Formel 1
R2R3R4Si-R1-N=C=O (I),
bei dem gasförmiges Carbamatoorganosilan der allgemeinen Formel 2
R2R3R4Si-R1-NH-CO-OR (2),
wobei
R einen einwertigen C1-C10-Alkylrest,
R1 einen zweiwertigen C1-C6-Kohlenwasserstoffrest und
R2, R3 und R4 jeweils einen Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, 1- Propyl- Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy- oder i-Propoxyrest bedeuten,
in Anwesenheit eines heterogenen Katalysators erwärmt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem R1 Methylen, Ethylen oder Propylen bedeutet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei dem R2, R3 und R4 Methyl-, Methoxy- oder Ethoxyreste bedeuten.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, bei dem die heterogenen Katalysatoren ausgewählt werden aus Verbindungen von Sn(I), Sn(II), Pb(II), Zn(II), Cu(I), Cu(II), Co(I) Co(II), Mg, Ca, Ba, Cr, Mo, Ti, V, W, Ce, Ni, P, Si, Al, und Mischverbindungen und Metallen Pd, Pt, Co, Rh, Cu, Ag, Au, Zn, Cr, Mo, W, Cd und deren Mischungen und Legierungen.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, bei dem die Umsetzung in einem Pyrolyserohr, in einem Schlangen- oder in einem Rohrbündelreaktor durchgeführt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, welches kontinuierlich durchgeführt wird.
7. Verbindungen der allgemeinen Formel 1 gemäß Anspruch 1, bei denen
R2, R3 = Methoxy, R4 = Methyl und R1 = Methylen;
R2 = Methoxy, R3 = Ethoxy, R4 = Methyl und R1 = Methylen;
R2, R3 = Ethoxy, R4 = Methoxy und R1 = Methylen; oder
R2, R3 = Methoxy, R4 = Ethoxy und R1 = Methylen
bedeuten.
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