DE10059671A1 - Effect enhancer for 2,4 dichlorophenoxyacetic acid and methyl chlorophenoxyacetic acid - Google Patents
Effect enhancer for 2,4 dichlorophenoxyacetic acid and methyl chlorophenoxyacetic acidInfo
- Publication number
- DE10059671A1 DE10059671A1 DE2000159671 DE10059671A DE10059671A1 DE 10059671 A1 DE10059671 A1 DE 10059671A1 DE 2000159671 DE2000159671 DE 2000159671 DE 10059671 A DE10059671 A DE 10059671A DE 10059671 A1 DE10059671 A1 DE 10059671A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compounds
- acid
- formula
- composition according
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft herbizidhaltige Mittel, die bestimmte Adjuvantien zur Steigerung der Wirksamkeit der Herbizide enthalten.The present invention relates to herbicidal compositions which contain certain adjuvants for increasing the Effectiveness of herbicides included.
2,4 Dichlorphenoxyessigsäure (2,4,D) und Methyl-chlorphenoxyessigsäure (MCPA), zusammengefaßt oft auch als Phenoxyherbizide bezeichnet, sind bekannte, weithin gebräuchliche Herbizidwirkstoffe die sich durch gute Wirksamkeit und einen günstigen Preis auszeichnen. Da diese Wirkstoffe eine gewisse Gefährdung der Umwelt verursachen können, sowie für den Menschen toxisch sind, wird nach Wegen gesucht, die Wirksamkeit zu erhöhen um so die Einsatzmenge der Wirkstoffe zu verringern. Aus der WO 96/22109 ist die Verwendung ethoxylierter Glyceride zur Herstellung selbstemulgierender wässeriger Pflanzenschutzmittel bekannt. Allerdings macht die Schrift keine Aussagen über einen wirkungssteigernden Effekt für Herbizide bei derartigen Substanzklassen. Aus der DE 198 23 252 ist bekannt, daß alkoxylierte Alkohole die Wirksamkeit von Herbiziden erhöhen können. Dabei wird diese Wirkung für eine alkoxyliertes Rüböl nur für den insektiziden Wirkstoff Allethrin beschrieben.2,4 dichlorophenoxyacetic acid (2,4, D) and methyl chlorophenoxyacetic acid (MCPA) Often referred to as phenoxy herbicides, well-known, widely used herbicidal active ingredients are the are characterized by good effectiveness and a low price. Because these active ingredients have a certain Environmental hazards, as well as being toxic to humans, will be followed by ways sought to increase the effectiveness in order to reduce the amount of active ingredients. From the WO 96/22109 is the use of ethoxylated glycerides for the production of self-emulsifying known aqueous pesticides. However, the Scripture makes no statements about you effect-increasing effect for herbicides in such substance classes. From DE 198 23 252 known that alkoxylated alcohols can increase the effectiveness of herbicides. In doing so, this will Effect for an alkoxylated rapeseed oil only described for the insecticidal active ingredient allethrin.
Es wurde nun gefunden, daß auch bei Phenoxyherbiziden alkoxylierte Verbindungen einen wirkungssteigernden Effekt aufweisen.It has now been found that alkoxylated compounds also have a phenoxy herbicide have an effect increasing effect.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Mittel, die mindestens einen agrochemischen
Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure oder
Methylchlorphenoxyessigsäure enthält, wobei es mindestens eine oder mehrere Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) enthält,
The present invention therefore relates to compositions which contain at least one agrochemical active compound selected from the group 2,4-dichlorophenoxyacetic acid or methylchlorophenoxyacetic acid, it containing at least one or more compounds of the general formula (I),
R(C2H4O)n(C3H6O)m-R' (I)
R (C 2 H 4 O) n (C 3 H 6 O) m -R '(I)
in der R für einen Glycerinrest steht und R' für Wasserstoff steht und/oder eine Estergruppe -CO-R" steht, in der R" einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 29 C- Atomen bedeutet, m eine Zahl zwischen 3 und 100 ist und n eine Zahl zwischen 1 und 50 bedeutet. in which R represents a glycerol residue and R 'represents hydrogen and / or an ester group -CO-R " is in which R "is a branched or linear, saturated or unsaturated alkyl radical having 5 to 29 C- Atoms means m is a number between 3 and 100 and n is a number between 1 and 50.
Die erfindungsgemäßen Mittel können sowohl feste als auch flüssige wasserunlösliche Inhaltsstoffe enthalten. Sie bilden daher sowohl Dispersionen als auch Emulsionen. Im Rahmen dieser Anmeldung werden beide Typen unter dem Begriff Dispersion zusammengefaßt.The agents according to the invention can contain both solid and liquid water-insoluble ingredients contain. They therefore form both dispersions and emulsions. As part of this registration Both types are summarized under the term dispersion.
Die alkoxylierten Glycerinester der Formel (I) sind bekannte Substanzen, die beispielsweise in der US 2,678,935, US 3,539,518, US 4,022,808 oder GB 1,050,497 beschrieben werden, deren Offenbarung auch Teil der vorliegenden Anmeldung ist, dabei steht R für einen Glyceridrest CH2O-CHO-CH2O bei dem die Hydroxylgruppen alkoxyliert teilweise oder vollständig worden sind. Besonders bevorzugt sind solche Glyceridderivate bei denen alle Hydroxylgruppen mit Alkoxiden umgesetzt worden sind. Diese alkoxylierten Glyceride nach Formel (I) können durch alle dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt werden. Eine Möglichkeit besteht in der direkten Umsetzung von Glycerinestern mit Alkylenoxiden in Gegenwart von Übergangsmetallkatalysatoren, wie in der US 4,022,808 beschrieben. Vorzugsweise werden die Ester aber durch eine heterogen katalysierte Direktalkoxylierung von Glyceriden mit Ethylenoxid und Propylenoxid an calcinierten bzw. hydrophobierten Hydrotalciten hergestellt. Dieses Syntheseverfahren sind in den Offenlegungsschriften WO 90/13533 und WO 91/15441, deren Offenbarung auch Teil der vorliegenden Anmeldung ist, ausführlich beschrieben. Die dabei entstehenden Produkte zeichnen sich durch eine niedrige OH-Zahl aus, die Reaktion wird einstufig durchgeführt und man erhält hellfarbige Produkte. Die als Ausgangsstoffe dienenden Glycerinester können sowohl aus natürlichen Ölen und Fetten gewonnen als auch auf synthetischem Wege hergestellt werden.The alkoxylated glycerol esters of the formula (I) are known substances which are described, for example, in US Pat. No. 2,678,935, US Pat. No. 3,539,518, US Pat. No. 4,022,808 or GB 1,050,497, the disclosure of which is also part of the present application, where R represents a glyceride residue CH 2 O-CHO -CH 2 O in which the hydroxyl groups have been partially or completely alkoxylated. Glyceride derivatives in which all the hydroxyl groups have been reacted with alkoxides are particularly preferred. These alkoxylated glycerides according to formula (I) can be prepared by all methods known to the person skilled in the art. One possibility is the direct reaction of glycerol esters with alkylene oxides in the presence of transition metal catalysts, as described in US Pat. No. 4,022,808. However, the esters are preferably prepared by heterogeneously catalyzed direct alkoxylation of glycerides with ethylene oxide and propylene oxide on calcined or hydrophobized hydrotalcites. This synthesis method is described in detail in the laid-open publications WO 90/13533 and WO 91/15441, the disclosure of which is also part of the present application. The resulting products are characterized by a low OH number, the reaction is carried out in one step and light-colored products are obtained. The glycerol esters used as starting materials can be obtained from natural oils and fats or can be produced synthetically.
Die alkoxylierten Fettsäureester enthalten mindestens 1 Mol Propylenoxidgruppen pro Mol Ester, maximal sind 50 Mol Propylenoxid pro Mol Glycerid enthalten. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), die pro Mol Ester zwischen 2 und 10 Mol Propylenoxid enthalten. Zusätzlich zu den Propylenoxideinheiten sind noch zwischen drei und 100 Ethylenoxidgruppen im Molekül enthalten. Bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel (I), die zwischen 10 und 40 Mol Ethylenoxid pro Mol Glycerinester enthalten. Bei diesen gemischten Ethylenoxid/Propylenoxid-Addukten können sowohl solche Verbindungen verwendet werden, die mit einer Mischung aus Ethylenoxid und Propylenoxid umgesetzt wurden (Random-Polymerisate), aber auch Verbindungen, die in zwei getrennten Schritten mit Ethylenoxid und Propylenoxid umgesetzt wurden (Block-Polymerisate). Die genaue Verteilung der Ethylen- bzw. Propylenoxideinheiten auf die verschiedenen Hydroxylgruppen der Polyole gehorcht aber bekanntermaßen einer vom Syntheseverfahren abhängigen Verteilungen. The alkoxylated fatty acid esters contain at least 1 mole of propylene oxide groups per mole of ester, a maximum of 50 moles of propylene oxide are contained per mole of glyceride. Compounds of the formula are preferred (I) containing between 2 and 10 moles of propylene oxide per mole of ester. In addition to the Propylene oxide units still contain between three and 100 ethylene oxide groups in the molecule. Preferred compounds of the formula (I) are those which contain between 10 and 40 moles of ethylene oxide per mole Contain glycerol esters. With these mixed ethylene oxide / propylene oxide adducts, both such compounds are used with a mixture of ethylene oxide and propylene oxide were implemented (random polymers), but also compounds in two separate steps were reacted with ethylene oxide and propylene oxide (block polymers). The exact distribution of the However, ethylene or propylene oxide units obey the different hydroxyl groups of the polyols as is known, a distribution dependent on the synthesis process.
Die Fettsäureesterreste -CO-R" enthalten Alkylreste R" mit 5 bis 29 C-Atomen. Als Fettsäurekomponente eignen sich natürliche oder synthetische Fettsäuren, insbesondere geradkettigte, gesättigte oder ungesättigte C6-C30 Fettsäuren, einschließlich technischer Gemische derselben, wie sie durch Fettspaltung aus tierischen und pflanzlichen Fetten und Ölen zugänglich sind, z. B. aus Kokosöl, Palmkernöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Rüböl, Baumwollsaatöl, Fischöl, Rindertalg und Schweineschmalz; spezielle Beispiele sind Capryl-, Caprin-, Laurin-, Laurolein-, Myristin-, Myristolein-, Palmitin-, Palmitolein-, Öl-, Elaidin-, Arachin-, Gadolein-, Behen- und Erucasäure.The fatty acid ester residues -CO-R "contain alkyl residues R" with 5 to 29 carbon atoms. Suitable fatty acid components are natural or synthetic fatty acids, in particular straight-chain, saturated or unsaturated C 6 -C 30 fatty acids, including technical mixtures thereof, as are obtainable by fat cleavage from animal and vegetable fats and oils, e.g. B. from coconut oil, palm kernel oil, soybean oil, sunflower oil, turnip oil, cottonseed oil, fish oil, beef tallow and lard; specific examples are caprylic, capric, lauric, laurolein, myristic, myristoleic, palmitic, palmitoleic, oleic, elaidic, arachic, gadoleic, behenic and erucic acids.
Als Alkoholkomponente R ist Glycerin ausgewählt. Vorzugsweise sind alle Hydroxylgruppen der Alkohole mit den Alkoxiden substituiert, allerdings sind nicht alle endständigen Alkoxidreste mit Estergruppen verschlossen. Es sind aber solche Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, bei denen alle Hydroxlygruppen der Alkohole alkoxyliert und weiterhin alle endständigen Alkoxid-Gruppen mit Estergruppen der Formel -CO-R" verschlossen sind. Bei diesen bevorzugten Verbindungen steht der Rest R" in der Formel (I) daher ausschließlich für einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 29 C-Atomen.Glycerin is selected as the alcohol component R. All hydroxyl groups are preferably the Alcohols are substituted with the alkoxides, but not all terminal alkoxide residues are included Ester groups closed. However, preference is given to those compounds of the formula (I) in which all Hydroxy groups of the alcohols alkoxylated and also all terminal alkoxide groups Ester groups of the formula -CO-R "are closed. In these preferred compounds is the Radical R "in the formula (I) is therefore only for a branched or linear, saturated or unsaturated alkyl radical with 5 to 29 carbon atoms.
In den erfindungsgemäßen Mitteln werden weiterhin vorzugsweise solche alkoxylierten Fettsäureester der Formel (I) eingesetzt, deren Fettsäurekomponente ausgewählt ist aus linearen, unverzweigten C6 bis C18 Fettsäuren und deren Alkoholkomponente Methanol darstellt, wobei diese Ester der Formel (I) vorzugsweise zwischen 1 und 3 Mol Propylenoxid und zwischen 1 und 6 Mol Ethylenoxid pro Mol Ester enthalten. Solche Verbindungen können beispielsweise durch die oben beschriebenen Reaktionen von Palmitin-, Stearin-, Olein-, Linolin- oder Linolensäure Laurin- und Myristinsäure bzw. deren Estern mit Alkoxiden erhalten werden.In the agents according to the invention, preference is furthermore given to using those alkoxylated fatty acid esters of the formula (I) whose fatty acid component is selected from linear, unbranched C 6 to C 18 fatty acids and whose alcohol component is methanol, these esters of the formula (I) preferably between 1 and 3 Moles of propylene oxide and between 1 and 6 moles of ethylene oxide per mole of ester. Such compounds can be obtained, for example, by the above-described reactions of palmitic, stearic, oleic, linolinic or linolenic acid, lauric and myristic acid or their esters with alkoxides.
Geeignet sind auch Glycerinester wobei die Fettsäurekomponente ausgewählt wird aus gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Fettsäuren mit 18 bis 22 C-Atomen und die Ester zwischen 3 und 10 Mol Propylenoxid pro Mol Ester enthalten und die zusätzlich noch zwischen 10 und 40 Mol Ethylenoxid pro Mol Ester enthalten. Derartige Verbindungen können beispielsweise durch Umsetzung von Glycerinestern natürlicher Fettsäuren wie beispielsweise Palm-, Raps-, oder vorzugsweise von Ricinusöl mit Ethylenoxid erhalten werden. Glycerol esters are also suitable, the fatty acid component being selected from saturated or unsaturated, branched or unbranched fatty acids with 18 to 22 carbon atoms and the esters contain between 3 and 10 moles of propylene oxide per mole of ester and additionally between 10 and Contain 40 moles of ethylene oxide per mole of ester. Such connections can, for example, by Implementation of glycerol esters of natural fatty acids such as palm, rapeseed or preferably obtained from castor oil with ethylene oxide.
Neben den Glyceridalkoxylaten enthalten die erfindungsgemäßen Mittel zwingend Herbizide aus der Gruppe der Phenoxyherbizide, ausgewählt aus der Gruppe 2,4 Dichlorphenoxyessigsäure und/oder Methyl-chlorphenoxyessigsäure (MCPA). Daneben können noch weitere Herbizide oder andere Pflanzenschutzmittel enthalten sein. Unter Pflanzenschutzmittel fallen auch Insektizide, Akarizide, Nematizide aber auch Repellents oder Rodentizide, Sexuallockstoffe, Säugetier- und Vogelabschreckmittel und Chemosterilantien wie sie z. B. in Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Band 1, Herausgeber: R. Wegeler, Springer-Verlag Berlin, 1970, beschrieben werden. Je nach verwendetem Wirkstoff kann es notwendig sein, die Mittel auf einen bestimmten, für den Wirkstoff optimalen pH-Wert anzupassen.In addition to the glyceride alkoxylates, the agents according to the invention necessarily contain herbicides from Group of phenoxy herbicides, selected from the group 2,4 dichlorophenoxyacetic acid and / or Methyl chlorophenoxyacetic acid (MCPA). In addition, other herbicides or others Pesticides may be included. Plant protection products also include insecticides, acaricides, Nematicides but also repellents or rodenticides, sex attractants, and mammalian Bird deterrent and chemosterilants such as z. B. in chemistry of crop protection and Pest Control, Volume 1, Editor: R. Wegeler, Springer-Verlag Berlin, 1970, to be discribed. Depending on the active ingredient used, it may be necessary to apply the funds to one certain pH, optimal for the active ingredient.
Als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe, die optionaler Bestandteil der erfindungsgemäßen Mitteln seinen können sei vorzugsweise Wasser als Lösungsmittel genannt. Neben den Wirkstoffen und den Verbindungen der Formel (I) können die erfindungsgemäßen wäßrigen Mittel noch weitere übliche Inhaltsstoffe und Additive enthalten. Dazu zählen Lösungsmittel, wie Ethlyen- oder Propylenglykole und C1-C6-Alkohole, feste Trägerstoffe, wie Lignin, Lignin-Derivate oder Tone und weitere bekannte Emulgatoren bzw. Dispergatoren. Die erfindungsgemäßen Mittel sind auch bei Temperaturen von über 30°C lagerstabil und lassen sich ohne Einwirkung hoher Scherkräfte, beispielsweise durch manuelles Umrühren, herstellen.As further auxiliaries and additives which may be an optional component of the agents according to the invention, water may preferably be mentioned as the solvent. In addition to the active ingredients and the compounds of the formula (I), the aqueous compositions according to the invention may also contain other customary ingredients and additives. These include solvents such as ethylene or propylene glycols and C 1 -C 6 alcohols, solid carriers such as lignin, lignin derivatives or clays and other known emulsifiers or dispersants. The compositions according to the invention are stable in storage even at temperatures above 30 ° C. and can be produced without the action of high shear forces, for example by manual stirring.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als zwei-komponentige Konzentrate, die 1 bis 99 Gew.-% Phenoxyherbizide und 1 bis 99 Gew.-% an Adjuvantien gemäß Formel (I) enthalten vorliegen. Vorzugsweise sind 10 bis 90 Gew.-% Herbizide und 90 bis 10 Gew.-% Adjuvantien enthalten. Besonders bevorzugt sind Mittel, die 5 bis 90 Gew.-% bzw. 5 bis 50 Gew.-% an Verbindungen der Formel (I) enthalten. Die Konzentrate ihrerseits werden mit Wasser zu gebrauchsfertigen Spritzbrühen vermischt, die dann auf alle dem Fachmann geläufigen Techniken auf die zu schützenden Pflanzen aufgebracht werden. Als weitere Formulierungsform seien hier auch sogenannte Twin-Packs erwähnt, bei denen Wirkstoffkonzentrat oder Wirkstoffgranulat, bevorzugt in einer wasseremulgierbaren bzw. dispergierbaren Form zusammen mit einem separat verpackten Enhancer der sowohl als Einzelkomponente als auch in formulierter Form vorliegen kann, angeboten werden.The agents according to the invention can be used as two-component concentrates containing 1 to 99% by weight Phenoxyherbicides and 1 to 99 wt .-% of adjuvants according to formula (I) are present. Preferably 10 to 90% by weight of herbicides and 90 to 10% by weight of adjuvants are contained. Agents containing 5 to 90% by weight or 5 to 50% by weight of compounds of the Contain formula (I). The concentrates turn into ready-to-use spray liquors with water mixed, which then on all techniques familiar to the expert on the plants to be protected be applied. As a further formulation, so-called twin packs should also be mentioned here, in which active ingredient concentrate or active ingredient granulate, preferably in a water-emulsifiable or dispersible form together with a separately packaged enhancer of both Individual components as well as in formulated form can be offered.
Durch den Einsatz der oben beschrieben Verbindungen der Formel (I) wird die Wirkung von Phenoxyherbiziden signifikant verstärkt und die Einsatzmenge der Wirkstoffe ist gegenüber üblichen Produkten deutlich reduziert. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft daher die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) als Wirkungsverstärker (Enhancer) in solchen Mitteln, die als herbiziden Wirkstoff mindestens 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und/oder Methylchlorphenoxyessigsäure enthalten.By using the compounds of formula (I) described above, the effect of Phenoxyherbicides significantly increased and the amount of active ingredients used is compared to usual Products significantly reduced. Another object of the present invention therefore relates to Use of compounds of formula (I) as an enhancer in such agents that as a herbicidal active ingredient at least 2,4-dichlorophenoxyacetic acid and / or Contain methylchlorophenoxyacetic acid.
Claims (9)
R(C2N4O)n(C3H6O)m-R' (I)
in der R für einen Glycerinrest steht und R' für Wasserstoff steht und/oder eine Estergruppe -CO-R" steht, in der R" einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 29 C-Atomen bedeutet, n eine Zahl zwischen 2 und 100 ist und m eine Zahl zwischen 1 und 50 bedeutet.1. Agent which contains at least one agrochemical active ingredient selected from the group 2,4-dichlorophenoxyacetic acid or methylchlorophenoxyacetic acid, characterized in that it contains one or more compounds of the general formula (I), agent which contains at least one agrochemical active ingredient selected from the group Contains 2,4-dichlorophenoxyacetic acid or methylchlorophenoxyacetic acid, characterized in that it contains one or more compounds of the general formula (I),
R (C 2 N 4 O) n (C 3 H 6 O) m -R '(I)
in which R represents a glycerol radical and R 'represents hydrogen and / or an ester group -CO-R ", in which R" represents a branched or linear, saturated or unsaturated alkyl radical having 5 to 29 carbon atoms, n is a number is between 2 and 100 and m is a number between 1 and 50.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2000159671 DE10059671A1 (en) | 2000-12-01 | 2000-12-01 | Effect enhancer for 2,4 dichlorophenoxyacetic acid and methyl chlorophenoxyacetic acid |
| PCT/EP2001/013481 WO2002043493A1 (en) | 2000-12-01 | 2001-11-21 | Enhancer for 2, 4-dichlorophenoxyacetic acid and methylchlorophenoxyacetic acid |
| AU2002219129A AU2002219129A1 (en) | 2000-12-01 | 2001-11-21 | Enhancer for 2, 4-dichlorophenoxyacetic acid and methylchlorophenoxyacetic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2000159671 DE10059671A1 (en) | 2000-12-01 | 2000-12-01 | Effect enhancer for 2,4 dichlorophenoxyacetic acid and methyl chlorophenoxyacetic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE10059671A1 true DE10059671A1 (en) | 2002-06-06 |
Family
ID=7665376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2000159671 Withdrawn DE10059671A1 (en) | 2000-12-01 | 2000-12-01 | Effect enhancer for 2,4 dichlorophenoxyacetic acid and methyl chlorophenoxyacetic acid |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU2002219129A1 (en) |
| DE (1) | DE10059671A1 (en) |
| WO (1) | WO2002043493A1 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9723841B2 (en) | 2009-03-11 | 2017-08-08 | Akzo Nobel N.V. | Herbicidal formulations comprising glyphosate and alkoxylated glycerides |
| CN116744792A (en) * | 2020-11-27 | 2023-09-12 | 诺力昂化学品国际有限公司 | Liquid agrochemical composition |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3207661A1 (en) * | 1982-03-03 | 1983-09-08 | Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München | STORAGE-STABLE, CONCENTRATED EMULSION OF HERBICIDALLY ACTIVE PHENOXYALCANIC CARBONIC ACID ESTERS AND A METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
| JPS60149510A (en) * | 1984-01-13 | 1985-08-07 | Kao Corp | Agent for promoting activity of biocide |
| FR2678807A1 (en) * | 1991-07-09 | 1993-01-15 | Rhone Poulenc Chimie | HOMOGENEOUS, STABLE AND VERSABLE AQUEOUS MIXTURES AND USE OF SAID MIXTURES FOR PREPARING DISPERSIONS OF WATER-INSOLUBLE SUBSTANCES. |
| DE19823252A1 (en) * | 1998-05-26 | 1999-12-02 | Henkel Kgaa | Aqueous agents containing agrochemical active ingredients |
-
2000
- 2000-12-01 DE DE2000159671 patent/DE10059671A1/en not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-11-21 WO PCT/EP2001/013481 patent/WO2002043493A1/en active Application Filing
- 2001-11-21 AU AU2002219129A patent/AU2002219129A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2002219129A1 (en) | 2002-06-11 |
| WO2002043493A1 (en) | 2002-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0257286B1 (en) | Concentrated aqueous microemulsions | |
| DE3818293C2 (en) | Process for the preparation of nonionic surfactants, their use and preparations using the same | |
| DD251748A5 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ESTERS OF CITRIC ACID | |
| EP1082007B1 (en) | Aqueous agents containing agrochemicals | |
| DE2328374A1 (en) | INSECTICIDAL AGENTS | |
| WO2001076368A1 (en) | Aqueous herbicidal agent | |
| WO2001050861A1 (en) | Aqueous, herbicidal means | |
| WO2003003830A1 (en) | Method for improving the resistance of plant protection agents to rain | |
| DE10059671A1 (en) | Effect enhancer for 2,4 dichlorophenoxyacetic acid and methyl chlorophenoxyacetic acid | |
| DE19906368A1 (en) | Emulsifiers | |
| WO2002069705A1 (en) | Adjuvants for biological pesticides | |
| DE2354467C3 (en) | Fungicidal dispersions based on benzimidazole methyl carbamate | |
| WO2010094418A2 (en) | Insecticidal compositions having an improved effect | |
| DE2354468C3 (en) | Fungicidal dispersions based on benzimidazole methyl carbamate | |
| WO2001051432A1 (en) | Aqueous means containing micronutrients for plants | |
| US6759371B2 (en) | Bromoxynil component-containing herbicidal preparations with enhanced penetration and methods of using same | |
| DE2512940C2 (en) | N-Benzoyl-N-halophenyl-2-aminopropionic acid ester, process for their preparation and their use | |
| CH660126A5 (en) | ANTIMYCOTIC AGENT AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF. | |
| DE1301175B (en) | Total herbicide with insecticidal effect | |
| CH628497A5 (en) | Insect repellent | |
| DE10136804A1 (en) | Reaction products of long-chain carboxylic acids | |
| CH650258A5 (en) | RODENTICIDE COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND RODENTICIDE AGENTS. | |
| DE2519073A1 (en) | SUBSTITUTED OXIRANE COMPOUNDS AND AGENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS | |
| DE2430625A1 (en) | Hetero- or carbo-cyclic amide fungicidal compsn - contg. paraffinic mineral oils, liq. triglycerides and/or esters of monoalcohols |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: COGNIS DEUTSCHLAND GMBH & CO. KG, 40589 DUESSELDOR |
|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |