DE10051485A1 - Composition, useful for the treatment of metal surfaces to improve corrosion resistance, comprises a solvent and at least one silane compound - Google Patents

Composition, useful for the treatment of metal surfaces to improve corrosion resistance, comprises a solvent and at least one silane compound

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DE10051485A1 DE2000151485 DE10051485A DE10051485A1 DE 10051485 A1 DE10051485 A1 DE 10051485A1 DE 2000151485 DE2000151485 DE 2000151485 DE 10051485 A DE10051485 A DE 10051485A DE 10051485 A1 DE10051485 A1 DE 10051485A1
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Thomas Huver
Andreas Rathjens
Matthias Schweinsberg
Bernd Mayer
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Henkel AG and Co KGaA
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    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23CCOATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
    • C23C22/00Chemical surface treatment of metallic material by reaction of the surface with a reactive liquid, leaving reaction products of surface material in the coating, e.g. conversion coatings, passivation of metals
    • C23C22/05Chemical surface treatment of metallic material by reaction of the surface with a reactive liquid, leaving reaction products of surface material in the coating, e.g. conversion coatings, passivation of metals using aqueous solutions
    • C23C22/68Chemical surface treatment of metallic material by reaction of the surface with a reactive liquid, leaving reaction products of surface material in the coating, e.g. conversion coatings, passivation of metals using aqueous solutions using aqueous solutions with pH between 6 and 8

Abstract

A composition comprises a solvent and at least one silane compound (I). A composition comprises a solvent and at least one silane compound of formula (I): [Image] R 1>1-8C alkyl optionally substituted; R 2>6-24C alkoxy optionally substituted; and R 3>,R 4>1-24C alkyl or alkoxy optionally substituted. Independent claims are included for: (i) a metal surface prepared by contacting the surface of the metal with the composition; and (ii) a process for the surface treatment of metals by contact with the composition.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, mindestens enthaltend ein Lösemittel und mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I
The present invention relates to a composition containing at least one solvent and at least one compound of the general formula I.

worin der Rest R1, für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit weniger als 8 C- Atomen, der Rest R2 für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten gegebenenfalls substituierten Alkoxyrest mit 6 bis 24 C-Atomen und die Reste R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für einen linearen oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder Alkoxyrest mit 1 bis 24 C-Atomen stehen. Weiterhin betrifft die Erfindung eine Metalloberfläche, wie sie durch Kontaktieren der Oberfläche eines Metalls mit einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung erhältlich ist, ein Verfahren zur Oberflächenbehandlung von Metallen mit einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung sowie die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zur Oberflächenbehandlung von Metallen.wherein the radical R 1 , for a linear or branched, saturated or unsaturated, optionally substituted alkyl radical with less than 8 carbon atoms, the radical R 2 for a linear or branched, saturated or unsaturated optionally substituted alkoxy radical with 6 to 24 carbon atoms and the radicals R 3 and R 4 each independently represent a linear or branched saturated or unsaturated, optionally substituted alkyl radical or alkoxy radical having 1 to 24 carbon atoms. Furthermore, the invention relates to a metal surface, as can be obtained by contacting the surface of a metal with a composition according to the invention, a method for surface treatment of metals with a composition according to the invention and the use of the composition according to the invention for surface treatment of metals.

Bei der Bearbeitung von Metallteilen tritt häufig das Problem auf, eine Metalloberfläche mit einem überwiegend aus Polymeren bestehenden Substrat, beispielsweise einem Klebstoff, einem Lack oder einem sonstigen Oberflächenbeschichtungsmittel dauerhaft zu verbinden. Insbesondere bei derartig beschichteten Metallbauteilen, die einer Bewitterung ausgesetzt sind oder in klimatisch anspruchsvollen Innenräumen eingesetzt werden, kann die Dauerhaftigkeit der Verbindung zwischen Metalloberfläche und Beschichtungsmittel durch Korrosion geschwächt werden. In der Vergangenheit hat es daher nicht an Versuchen gemangelt, die Metalloberfläche vor der Beschichtung mit einem Oberflächenbeschichtungsmittel derart vorzubehandeln, daß eine Korrosion an der Metall/Polymer-Grenzfläche im wesentlichen unterbleibt.The problem often occurs when machining metal parts, one Metal surface with a substrate consisting mainly of polymers, for example an adhesive, a varnish or another To permanently bond surface coating agents. Especially with such coated metal components that are exposed to weathering or in climatically demanding interiors can be used Durability of the connection between the metal surface and Coating agents can be weakened by corrosion. In the past  there has been no shortage of attempts, the metal surface in front of the To pretreat the coating with a surface coating agent in such a way that corrosion at the metal / polymer interface essentially omitted.

Ein häufig angewandtes Mittel zur Korrosionsverhinderung ist beispielsweise der Auftrag einer anorganischen Konversionsschicht, beispielsweise einer Schicht aus Zinkphosphat, oder einer Chromatschicht. Derartige Schichten passivieren in der Regel die Metalloberflächen, so daß eine Korrosion unterdrückt wird.A commonly used anti-corrosion agent is, for example Application of an inorganic conversion layer, for example a layer of Zinc phosphate, or a chromate layer. Such layers passivate in the Rule the metal surfaces so that corrosion is suppressed.

So werden beispielsweise Aluminiumoberflächen häufig einer Gelbchromatierung unterzogen. Hierbei wird eine saure Chromatlösung mit einem pH-Wert von 1 bis 2 eingesetzt, die auf der Aluminiumoberfläche eine Schutzschicht aus einem unlöslichem Aluminium-Chrom-(III)-Mischoxid ausbildet, an der keine weitere Korrosion stattfindet. Problematisch kann sich bei einer derartigen Oberflächenbehandlung im Hinblick auf eine Oberflächenbeschichtung mit Polymeren jedoch die Tatsache auswirken, daß die Haftungseigenschaften der meisten Polymeren auf derart behandelten Oberflächen nur unzureichend sind. Insbesondere bei Verklebungen muß daher von einem Klebkraftverlust ausgegangen werden. Weiterhin können derart behandelte Substrate Chromationen freisetzen, deren Austritt in die Umwelt aufgrund ihrer toxischen Eigenschaften unerwünscht ist.For example, aluminum surfaces often become yellow chromated subjected. Here, an acidic chromate solution with a pH of 1 to 2 used, which on the aluminum surface a protective layer from a insoluble aluminum-chromium (III) mixed oxide forms on which no other Corrosion takes place. This can be problematic Surface treatment with regard to a surface coating with However, polymers affect the fact that the adhesive properties of the most polymers on surfaces treated in this way are inadequate. Therefore, especially in the case of bonds, there must be a loss of adhesive strength be assumed. Substrates treated in this way can also be used Release chromate ions, their release into the environment due to their toxic Properties is undesirable.

Alternativ zur Chromatierung wurden beispielsweise Verfahren entwickelt, die eine Polymerbeschichtung der Metalloberfläche bewirken. Derartige Vorbehandlungsverfahren erzielen zwar gute Haftungseigenschaften im Hinblick auf polymere Oberflächenbeschichtungsmittel, der erzielte Korrosionsschutz ist jedoch häufig nicht ausreichend.As an alternative to chromating, processes have been developed, for example, that effect a polymer coating of the metal surface. such Pretreatment processes achieve good adhesion properties with regard on polymeric surface coating agents, the corrosion protection achieved however often not sufficient.

Neben den bislang genannten Verfahren, wurden verschiedene Versuche unternommen, auf Metalloberflächen dünne Schichten von niedermolekularen organischen Verbindungen zu erzeugen, die fest mit der Metalloberfläche verhaftet sind und neben einer Passivierung der Metalloberfläche eine verbesserte Haftung zu polymeren Oberflächenbeschichtungsmitteln bewirken.In addition to the methods mentioned so far, various attempts have been made made thin layers of low molecular weight on metal surfaces  to produce organic compounds that are solid with the metal surface are arrested and, in addition to passivation of the metal surface, an improved one Adhesion to polymeric surface coating agents.

So beschreibt beispielsweise die WO 98/29580 ein Verfahren zur Behandlung metallischer Oberflächen, bei dem eine Metalloberfläche mit einer Lösung von einer oder mehreren Verbindungen behandelt wird, die beispielsweise jeweils mindestens eine Carbonsäure-, Sulfonsäure- oder Phosphonsäuregruppe und mindestens eine weitere funktionelle Gruppe aufweist. Nachteilig wirkt sich bei den angegebenen Verbindungen aus, daß sie in der Regel einen hohen Syntheseaufwand erfordern, insbesondere ist aufgrund der asymmetrischen Substitution der Reinigungsaufwand beträchtlich. Darüber hinaus sind die Haftungseigenschaften polymerer Oberflächenbeschichtungsmittel auf den gemäß der Druckschrift behandelten Flächen teilweise unbefriedigend. Alkoxysilanhaltige Verbindungen werden in der Druckschrift nicht beschrieben.For example, WO 98/29580 describes a method for treatment metallic surfaces, where a metal surface with a solution of one or more compounds is treated, for example each at least one carboxylic acid, sulfonic acid or phosphonic acid group and has at least one further functional group. Adversely affects the specified compounds from that they are usually a high Require synthetic effort, especially due to the asymmetrical Substitution of cleaning effort considerably. In addition, the Adhesion properties of polymeric surface coating agents on the according areas treated in the document are unsatisfactory. Compounds containing alkoxysilane are not described in the publication.

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand demnach darin, eine Zusammensetzung zur Verfügung zu stellen, welche eine verbesserte Oberflächenbehandlung von Metallsubstraten, im Hinblick auf eine Verbesserung der korrosionsverhindernden Wirkung solcher Oberflächenbehandlungsmittel, erlaubt.The object of the present invention was therefore a To provide composition which is an improved one Surface treatment of metal substrates with a view to improvement the corrosion-preventing effect of such surface treatment agents, allowed.

Gelöst wird die oben genannte Aufgabe durch eine Zusammensetzung, wie sie im weiteren Verlauf dieses Textes näher beschrieben wird.The above-mentioned problem is solved by a composition as described in further course of this text is described in more detail.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Zusammensetzung, mindestens enthaltend ein Lösemittel und mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)
The present invention therefore relates to a composition comprising at least one solvent and at least one compound of the general formula (I)

worin der Rest R1, für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 8 oder weniger C- Atomen, der Rest R2 für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Alkoxyrest mit 6 bis 24 C-Atomen und die Reste R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder Alkoxyrest mit 1 bis 24 C-Atomen stehen.wherein the radical R 1 , for a linear or branched, saturated or unsaturated, optionally substituted alkyl radical having 8 or fewer C atoms, the radical R 2 for a linear or branched, saturated or unsaturated, optionally substituted alkoxy radical having 6 to 24 C atoms and the radicals R 3 and R 4 each independently represent a linear or branched, saturated or unsaturated, optionally substituted alkyl radical or alkoxy radical having 1 to 24 carbon atoms.

Unter einer "Zusammensetzung" wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung ein bei Raumtemperatur flüssiges Gemisch verstanden, das mindestens ein Lösemittel und mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I, wie oben beschrieben, enthält.A “composition” is used in the context of the present invention understood liquid mixture at room temperature, the at least one solvent and at least one compound of the general formula I, as described above, contains.

Unter einem Lösemittel wird im Rahmen des vorliegenden Textes eine flüssige Matrix verstanden, in welcher die verschiedenen Inhaltsstoffe der erfindungsgemäßen Zusammensetzung möglichst fein verteilt vorliegen. Eine derartige feine Verteilung kann beispielsweise im Sinne einer molekulardispersen Verteilung eine echte Lösung der Inhaltsstoffe im Lösemittel sein. Der Begriff "Lösemittel" umfaßt jedoch auch flüssige Matrizen, in denen die Inhaltsstoffe im Sinne einer Emulsion verteilt sind, d. h., keine molekulardisperse Lösung bilden.In the context of the present text, a solvent becomes a liquid Understood matrix in which the various ingredients of the composition according to the invention present as finely divided as possible. A such fine distribution can be, for example, in the sense of a molecular dispersion Distribution be a real solution of the ingredients in the solvent. The term "Solvent" also includes liquid matrices, in which the ingredients in the Are distributed in terms of an emulsion, d. i.e., do not form a molecularly disperse solution.

Als Lösemittel eignen sich beispielsweise Wasser sowie wassermischbare und nicht mit Wasser mischbare Lösemittel. Geeignete wassermischbare Lösemittel sind beispielsweise primäre oder sekundäre Mono- oder Polyalkohole mit 1 bis etwa 6 C-Atomen wie Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, n-Butanol, Iso- Butanol, Pentanol, Hexanol, Cyclohexanol oder Glyzerin. Ebenfalls als wassermischbare Lösemittel geeignet sind niedermolekulare Ketone wie Aceton oder Methyl-Ethyl-Keton oder Etheralkohole wie Diethylenglykol oder Triethylenglykol. Ebenfalls im Rahmen der vorliegenden Erfindung geeignet sind Lösemittel, die nicht oder nur im geringen Maße mit Wasser mischbar sind. Examples of suitable solvents are water and water-miscible and water-immiscible solvents. Suitable water-miscible solvents are, for example, primary or secondary mono- or polyalcohols with 1 to about 6 carbon atoms such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, iso- Butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol or glycerin. Also as water-miscible solvents are suitable low-molecular ketones such as acetone or methyl ethyl ketone or ether alcohols such as diethylene glycol or Triethylene. Are also suitable in the context of the present invention Solvents that are immiscible or only slightly miscible with water.  

Hierzu zählen beispielsweise Ether wie Diethylether, Dioxan oder Tetrahydrofuran, aromatische Lösemittel wie Toluol oder Xylol, halogenierte Lösemittel wie Dichlormethan, Chloroform oder Tetrachlormethan sowie gegebenenfalls substituierte aliphatische Lösemittel worunter beispielsweise die höheren Homologen der oben genannten Alkohole und Ketone sowie Paraffinkohlenwasserstoffe fallen.These include, for example, ethers such as diethyl ether, dioxane or Tetrahydrofuran, aromatic solvents such as toluene or xylene, halogenated Solvents such as dichloromethane, chloroform or carbon tetrachloride as well optionally substituted aliphatic solvents, including, for example higher homologues of the above alcohols and ketones as well Paraffin hydrocarbons are falling.

Die oben genannten Lösemittel können einzeln oder als Gemisch aus zwei oder mehr der genannten Lösemittel eingesetzt werden. Im Rahmen einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird als Lösemittel Wasser, gegebenenfalls im Gemisch mit einem oder mehreren der oben genannten, vorzugsweise wasserlöslichen Lösemittel, eingesetzt. Wenn im Rahmen der vorliegenden Erfindung ein Lösemittel eingesetzt werden soll, das Wasser und ein nicht mit Wasser mischbares Lösemittel enthält, so kann das Lösemittel beispielsweise einen Emulgator enthalten um eine im wesentlichen stabile W/O- oder eine O/W-Emulsion zu ermöglichen.The abovementioned solvents can be used individually or as a mixture of two or more of the solvents mentioned are used. As part of a preferred Embodiment of the present invention is water as solvent, optionally in a mixture with one or more of the above, preferably water-soluble solvent used. If under the Present invention, a solvent is to be used, the water and a contains water-immiscible solvent, the solvent can for example contain an emulsifier around a substantially stable W / O or to enable an O / W emulsion.

Wenn die erfindungsgemäße Zusammensetzung ein Gemisch aus Wasser und einem weiteren, wassermischbaren Lösemittel enthält, so beträgt der Anteil an Wasser an einem solchen Gemisch vorzugsweise mindestens etwa 30 Gew.-% oder mehr, beispielsweise mindestens etwa 40 oder mindestens etwa 50 Gew.-%. Im Rahmen einer besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beträgt der Wasseranteil mindestens etwa 75 Gew.-%. Geeignete Kombinationen von Wasser und wassermischbaren Lösemitteln sind beispielsweise Wasser/Methanol, Wasser/Ethanol, Wasser/Propanol oder Wasser/Isopropanol. Bevorzugt ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung ein Gemisch aus Wasser und Ethanol, wobei der Wasseranteil vorzugsweise größer als etwa 75 Gew.-%, beispielsweise größer als etwa 80 oder etwa 85 Gew.-%, ist.If the composition according to the invention is a mixture of water and contains another water-miscible solvent, the proportion is Water in such a mixture preferably at least about 30% by weight or more, for example at least about 40 or at least about 50% by weight. In the context of a particularly preferred embodiment of the present Invention, the water content is at least about 75 wt .-%. suitable Combinations of water and water-miscible solvents are for example water / methanol, water / ethanol, water / propanol or Water / isopropanol. A is preferred in the context of the present invention Mixture of water and ethanol, the proportion of water preferably larger than about 75% by weight, for example greater than about 80 or about 85% by weight.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält neben dem oben genannten Lösemittel mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)
In addition to the solvent mentioned above, the composition according to the invention contains at least one compound of the general formula (I)

worin der Rest R1 beispielsweise für einen gegebenenfalls substituierten linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 8 oder weniger C- Atomen steht.wherein the radical R 1 is , for example, an optionally substituted linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical with 8 or fewer carbon atoms.

Wenn der Rest R1 substituiert ist, so kann er beispielsweise nur einen Substituenten aufweisen. Es ist jedoch im Rahmen der vorliegenden Erfindung ebenso möglich, daß der Rest R1 zwei oder mehr Substituenten aufweist. Geeignete Substituenten für den Rest R1 sind beispielsweise Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus OH-, SH-, NH2-, NHR5-, CN-, OCN-, Epoxy-, COOH-, (OH)2PO-, (OH)2PO2-, (OH)(OR5)PO- oder (OH)(OR5)PO2-, wobei R5 für eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis etwa 10 C- Atomen, insbesondere etwa 1, 2, 3 oder 4 C-Atomen, steht.If the radical R 1 is substituted, it can have, for example, only one substituent. However, it is also possible in the context of the present invention that the radical R 1 has two or more substituents. Suitable substituents for the radical R 1 are, for example, substituents selected from the group consisting of OH, SH, NH 2 , NHR 5 , CN, OCN, epoxy, COOH, (OH) 2 PO, (OH) 2PO 2 -, (OH) (OR 5 ) PO- or (OH) (OR 5 ) PO 2 -, where R 5 is a linear or branched alkyl group with 1 to about 10 C atoms, in particular about 1, 2, 3 or 4 carbon atoms.

Der Rest R1 steht jedoch im Rahmen einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für einen gegebenenfalls substituierten verzweigten, gesättigten Alkylrest mit 8 C-Atomen oder weniger, beispielsweise 7, 6, 5, 4 oder 3 C-Atomen. Vorzugsweise handelt es sich beim Rest R1 um einen unsubstituierten, d. h., ausschließlich Kohlenstoff und Wasserstoffatome aufweisenden Rest. Erfindungsgemäß bevorzugte Reste R1 sind beispielsweise 2- Ethylhexyl, tert-Butyl, 2-Butyl oder Isopropyl.In the context of a preferred embodiment of the present invention, however, the radical R 1 stands for an optionally substituted branched, saturated alkyl radical with 8 carbon atoms or less, for example 7, 6, 5, 4 or 3 carbon atoms. The radical R 1 is preferably an unsubstituted radical, ie a radical containing only carbon and hydrogen atoms. R 1 radicals which are preferred according to the invention are, for example, 2-ethylhexyl, tert-butyl, 2-butyl or isopropyl.

Der Rest R2 steht im Rahmen der vorliegenden Erfindung für einen gegebenenfalls substituierten, linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkoxyrest mit 6 bis 24 C-Atomen. Im Rahmen einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung steht der Rest R2 für einen linearen, gesättigten, gegebenenfalls substituierten Alkoxyrest mit 8 C-Atomen oder mehr. In the context of the present invention, the radical R 2 stands for an optionally substituted, linear or branched, saturated or unsaturated alkoxy radical having 6 to 24 carbon atoms. In the context of a preferred embodiment of the present invention, the radical R 2 stands for a linear, saturated, optionally substituted alkoxy radical having 8 carbon atoms or more.

Geeignete Substituenten für den Rest R2 sind beispielsweise Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus OH-, SH-, NH2-, NHR5-, CN-, OCN-, Epoxy-, COOH-, (OH)2PO-, (OH)2PO2-, (OH)(OR5)PO-, (OH)(OR5)PO2- oder Si(R5)m(OR6)3-m- wobei R5 und R6 jeweils unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis etwa 10 C-Atomen, insbesondere etwa 1, 2, 3 oder 4 C-Atomen, stehen und m für 0, 1, 2 oder 3 steht.Suitable substituents for the radical R 2 are, for example, substituents selected from the group consisting of OH, SH, NH 2 , NHR 5 , CN, OCN, epoxy, COOH, (OH) 2 PO, (OH) 2 PO 2 -, (OH) (OR 5 ) PO-, (OH) (OR 5 ) PO 2 - or Si (R 5 ) m (OR 6 ) 3-m - where R 5 and R 6 each independently of one another represent a linear or branched alkyl group having 1 to about 10 C atoms, in particular about 1, 2, 3 or 4 C atoms, and m represents 0, 1, 2 or 3.

Im Rahmen einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung steht R2 für einen linearen Alkoxyrest mit mindestens einem Substituenten, ausgewählt aus der oben genannten Gruppe, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus OH, COOH, Si(R5)m(OR6)3-m NH2 und NHR5, wobei R5, R6 und m die bereits oben genannte Bedeutung aufweisen. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist der Rest R2 als Substituent mindestens eine OH-Gruppe oder eine Aminogruppe auf.In the context of a preferred embodiment of the present invention, R 2 represents a linear alkoxy radical with at least one substituent selected from the group mentioned above, in particular selected from the group consisting of OH, COOH, Si (R 5 ) m (OR 6 ) 3- m NH 2 and NHR 5 , where R 5 , R 6 and m have the meaning already mentioned above. In a further preferred embodiment of the present invention, the radical R 2 has at least one OH group or one amino group as a substituent.

Geeignete Reste R2 sind beispielsweise 8-Hydroxyoctyl-1-oxy, 9-Hydroxynonyl- 1-oxy, 10-Hydroxydecyl-1-oxy, 11-Hydroxyundecyl-1-oxy, 12-Hydroxydodecyl- 1-oxy, 13-Hydroxytridecyl-1-oxy, 14-Hydroxytetradecyl-1-oxy, 8-Aminooctyl-1- oxy, 9-Aminononyl-1-oxy, 10-Aminodecyl-1-oxy, 11-Aminoundecyl-1-oxy 12- Aminododecyl-1-oxy, 13-Aminotridecyl-1-oxy, 14-Aminotetradecyl-1-oxy, 15- Aminopentadecyl-1-oxy, 16-Aminohexadecyl-1-oxy, 17-Aminoheptadecyl-1-oxy oder 18-Aminooctadecyl-1-oxy oder entsprechende Reste mit endständigen Benzophenonresten.Suitable radicals R 2 are, for example, 8-hydroxyoctyl-1-oxy, 9-hydroxynonyl-1-oxy, 10-hydroxydecyl-1-oxy, 11-hydroxyundecyl-1-oxy, 12-hydroxydodecyl-1-oxy, 13-hydroxytridecyl- 1-oxy, 14-hydroxytetradecyl-1-oxy, 8-aminooctyl-1-oxy, 9-aminononyl-1-oxy, 10-aminodecyl-1-oxy, 11-aminoundecyl-1-oxy 12-aminododecyl-1-oxy , 13-aminotridecyl-1-oxy, 14-aminotetradecyl-1-oxy, 15-aminopentadecyl-1-oxy, 16-aminohexadecyl-1-oxy, 17-aminoheptadecyl-1-oxy or 18-aminooctadecyl-1-oxy or corresponding Residues with terminal benzophenone residues.

Die Reste R3 und R4 stehen im Rahmen der vorliegenden Erfindung jeweils unabhängig voneinander für einen linearen oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder Alkoxyrest mit 1 bis 24 C-Atomen. Als Substituenten sind die bereits bei der Diskussion des Restes R2 angegebenen Substituenten geeignet. In the context of the present invention, the R 3 and R 4 radicals each independently represent a linear or branched saturated or unsaturated, optionally substituted alkyl radical or alkoxy radical having 1 to 24 carbon atoms. Suitable substituents are those already mentioned in the discussion of the radical R 2 .

Im Rahmen einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung steht höchstens einer Reste R3 oder R4 für einen Alkoxyrest. Bevorzugt sind hierbei Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen beispielsweise R3 für einen Methoxy- oder Ethoxyrest und R4 für einen Methyl, Ethyl oder Propylrest steht.In the context of a preferred embodiment of the present invention, at most one R 3 or R 4 radical is an alkoxy radical. Preferred compounds of the general formula I are those in which, for example, R 3 represents a methoxy or ethoxy radical and R 4 represents a methyl, ethyl or propyl radical.

Im Rahmen einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stehen beide Reste R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für einen Alkylrest, insbesondere für einen Methylrest, einen Ethylrest oder einen Propylrest.In a further preferred embodiment of the invention, the two radicals R 3 and R 4 each independently represent an alkyl radical, in particular a methyl radical, an ethyl radical or a propyl radical.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I. Es ist jedoch ebenso vorgesehen, daß eine erfindungsgemäße Zusammensetzung zwei oder mehr unterschiedliche Verbindungen der allgemeinen Formel I enthält. Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beträgt die Zahl der Verbindungen der allgemeinen Formel I 2 bis etwa 5, beispielsweise 2, 3 oder 4.The composition according to the invention contains at least one compound of general formula I. However, it is also provided that a composition according to the invention two or more different Contains compounds of general formula I. As part of another Embodiment of the present invention is the number of connections of the general formula I 2 to about 5, for example 2, 3 or 4.

Im Rahmen einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die erfindungsgemäße Zubereitung als Verbindung der allgemeinen Formel I eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus t-Butyldimethylsilyl-12-hydroxydodecylether, t-Butyldimethylsilyltetradecyl­ ether, t-Butyldimethylsilyl-5-aminopentylether oder ein Gemisch aus zwei oder mehr davon.In the context of a further preferred embodiment of the present Invention contains the preparation according to the invention as a compound of general formula I a compound selected from the group consisting of t-butyldimethylsilyl-12-hydroxydodecyl ether, t-butyldimethylsilyltetradecyl ether, t-butyldimethylsilyl-5-aminopentyl ether or a mixture of two or more of that.

Neben einer Verbindung der allgemeinen Formel I oder einem Gemisch aus zwei oder mehr Verbindungen der allgemeinen Formel I kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung noch eine oder mehrere weitere Zusatzstoffe enthalten. Als weiterer Zusatzstoff kann eine erfindungsgemäße Zusammensetzung beispielsweise eine Verbindung der allgemeinen Formel II
In addition to a compound of the general formula I or a mixture of two or more compounds of the general formula I, the composition according to the invention can also contain one or more further additives. As a further additive, a composition according to the invention can, for example, be a compound of the general formula II

R7-X (II),
R 7 -X (II),

beinhaltet, worin R7 für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 2 bis etwa 44 C- Atomen, gegebenenfalls substituierten Aralkylrest mit 6 bis etwa 44 C-Atomen, einen gegebenenfalls substituierten Arylrest mit 6 bis etwa 44 C-Atomen oder einen Heteroarylrest steht.where R 7 is a linear or branched, saturated or unsaturated, optionally substituted alkyl radical having 2 to about 44 carbon atoms, optionally substituted aralkyl radical having 6 to about 44 carbon atoms, an optionally substituted aryl radical having 6 to about 44 carbon atoms Atoms or a heteroaryl radical.

Es ist erfindungsgemäß vorgesehen, daß eine derartige Verbindung der allgemeinen Formel II unsubstituiert ist. Es ist jedoch erfindungsgemäß ebenso möglich, daß eine solche Verbindung der allgemeinen Formel II am Rest R7 einen oder mehrere Substituenten (außer der funktionellen Gruppe X) aufweist. Geeignete Substituenten sind beispielsweise Substituenten wie OH-, SH-, NH2-, NHR5-, CN-, OCN-, Epoxy-, COOH-, (OH)2PO-, (OH)2PO2-, (OH)(OR5)PO- oder (OH)(OR5)PO2-, wobei R5 für eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis etwa 10 C-Atomen, insbesondere etwa 1, 2, 3 oder 4 C-Atomen, steht.It is provided according to the invention that such a compound of the general formula II is unsubstituted. However, it is also possible according to the invention that such a compound of the general formula II has one or more substituents (apart from the functional group X) on the R 7 radical. Suitable substituents are, for example, substituents such as OH, SH, NH 2 , NHR 5 , CN, OCN, epoxy, COOH, (OH) 2 PO-, (OH) 2 PO 2 -, (OH) (OR 5 ) PO- or (OH) (OR 5 ) PO 2 -, where R 5 represents a linear or branched alkyl group having 1 to about 10 C atoms, in particular about 1, 2, 3 or 4 C atoms ,

Wenn eine Verbindung der allgemeinen Formel II, die einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 3 bis 44 C-Atomen als Rest R7 aufweist, im Sinne des oben Diskutierten substituiert ist, so handelt es sich bei einem derartigen Substituenten vorzugsweise um eine OH-Gruppe, eine COOH-Gruppe, eine Epoxy-Gruppe, eine Aminogruppe oder eine (OH)2PO- Gruppe. Ebenfalls geeignet sind Gemische aus zwei oder mehr unterschiedlichen Substituenten, insbesondere Säuren und Basen, beispielsweise COOH- und Aminogruppen, wobei die entsprechenden Säuregruppen und Basengruppen beispielsweise in β-Stellung zueinander angeordnet sein können (Betaine) oder die Säuregruppe verestert sein kann (Betainester).If a compound of the general formula II which has a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical having 3 to 44 C atoms as the radical R 7 is substituted in the sense of what has been discussed above, such a substituent is preferably one OH group, a COOH group, an epoxy group, an amino group or an (OH) 2 PO group. Mixtures of two or more different substituents, in particular acids and bases, for example COOH and amino groups, are likewise suitable, it being possible for the corresponding acid groups and base groups to be arranged, for example, in the β position with respect to one another (betaines) or for the acid group to be esterified (betaine ester).

Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen der allgemeinen Formel II können im Rahmen einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beispielsweise 0, 1, 2, 3 oder 4 Substituenten (außer der funktionellen Gruppe X) aufweisen. Es ist beispielsweise möglich, daß alle in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorliegenden, unterschiedlichen Verbindungen der allgemeinen Formel II einen oder mehrere derartige Substituenten am Rest R7 aufweisen. Im Rahmen einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist jedoch mindestens eine der in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthaltenen Verbindung der allgemeinen Formel II einen unsubstituierten Rest R7 auf. Im Rahmen einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind alle Reste R7 der in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorliegenden Verbindungen der allgemeinen Formel II unsubstituiert.In the context of a preferred embodiment of the present invention, the compounds of the general formula II used according to the invention can have, for example, 0, 1, 2, 3 or 4 substituents (apart from the functional group X). It is possible, for example, for all of the different compounds of the general formula II present in the composition according to the invention to have one or more such substituents on the R 7 radical. In the context of a preferred embodiment of the present invention, however, at least one of the compounds of the general formula II contained in the composition according to the invention has an unsubstituted radical R 7 . In the context of a further preferred embodiment of the present invention, all radicals R 7 of the compounds of the general formula II present in the composition according to the invention are unsubstituted.

Besonders gut zum Einsatz im Rahmen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung geeignet sind Verbindungen der allgemeinen Formel II, deren Rest R7 sich von natürlichen Fettsäuren oder Fettsäureschnitten oder deren Derivaten ableitet. Besonders geeignet sind hierbei Fettsäurereste, die mindestens etwa 6 C-Atome, vorzugsweise jedoch mindestens etwa 8 C-Atome aufweisen. Derartige Reste R7 können beispielsweise eine oder mehrere OH-Gruppen oder eine oder mehrere olefinisch ungesättigte Doppelbindungen aufweisen. Unter Fettsäuren sind aliphatische Carbonsäuren der Formel R8-COOH zu verstehen, in der R8CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht.Compounds of the general formula II whose R 7 radical is derived from natural fatty acids or fatty acid cuts or their derivatives are particularly well suited for use in the composition according to the invention. Fatty acid residues which have at least about 6 carbon atoms, but preferably at least about 8 carbon atoms, are particularly suitable. Such R 7 radicals can have, for example, one or more OH groups or one or more olefinically unsaturated double bonds. Fatty acids are to be understood as aliphatic carboxylic acids of the formula R 8 -COOH, in which R 8 CO represents an aliphatic, linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0 and / or 1, 2 or 3 double bonds.

Typische Beispiele sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, die z. B. bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und Ölen, bei der Reduktion von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese oder der Dimerisierung von ungesättigten Fettsäuren anfallen. Typical examples are caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, Capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, Palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, Petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachic acid, Gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures, the z. B. in the pressure splitting of natural fats and oils, in the Reduction of aldehydes from Roelen's oxosynthesis or Dimerization of unsaturated fatty acids occur.  

Bevorzugt sind technische Fettsäureschnitte mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Kokos-, Palm-, Palmkern- oder Talgfettsäure.Technical fatty acid cuts with 12 to 18 carbon atoms such as for example coconut, palm, palm kernel or tallow fatty acid.

Wenn im Rahmen der vorliegenden Erfindung in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung Verbindungen der allgemeinen Formel II eingesetzt werden, die einen Alkylrest als Rest R7 aufweisen, so ist es besonders bevorzugt, wenn der Alkylrest linear ist und 8, 10 oder 12 C-Atome aufweist.If, in the context of the present invention, compounds of the general formula II are used in the composition according to the invention which have an alkyl radical as radical R 7 , it is particularly preferred if the alkyl radical is linear and has 8, 10 or 12 carbon atoms.

Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann der Rest R7 in einer Verbindung der allgemeinen Formel II beispielsweise für einen gegebenenfalls substituierten Aralkylrest mit 6 bis etwa 44 C-Atomen, einen gegebenenfalls substituierten Arylrest mit 6 bis etwa 44 C-Atomen oder einen Heteroarylrest stehen. Bezüglich der Substituenten gelten die bereits oben im Rahmen der Diskussion der Alkylreste genannten Voraussetzungen.In the context of a further embodiment of the present invention, the radical R 7 in a compound of the general formula II can be, for example, an optionally substituted aralkyl radical with 6 to about 44 C atoms, an optionally substituted aryl radical with 6 to about 44 C atoms or a heteroaryl radical stand. With regard to the substituents, the requirements already mentioned above in the context of the discussion of the alkyl radicals apply.

Beispiele für geeignete Arylreste sind Biphenyl oder Benzophenyl.Examples of suitable aryl radicals are biphenyl or benzophenyl.

Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, wenn mindestens eine der in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorliegenden Verbindung der allgemeinen Formel II als funktionelle Gruppe X eine COOH-Gruppe aufweist. Im Rahmen einer weiteren bevorzugten Ausführungsform weist mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel II als funktionelle Gruppe X eine COOH-Gruppe und mindestens eine weitere Verbindung der allgemeinen Formel II eine COOH- Gruppe, eine (OH)2PO-Gruppe, eine (OH)2PO2-Gruppe, eine (OH)(OR5)PO- Gruppe, eine (OH)(OR5)PO2-Gruppe, eine Aminogruppe, eine OH-Gruppe, eine Estergruppe oder eine Kombination aus COOH- und Aminogruppe (Zwitterionische Verbindung, insbesondere Betain) oder eine Kombination aus COOR und Aminogruppe (insbesondere Betainester) auf, wobei R2 und R5 wie oben definiert ist. It is preferred according to the invention if at least one of the compounds of the general formula II present in the composition according to the invention has a COOH group as functional group X. In a further preferred embodiment, at least one compound of the general formula II has a COOH group as functional group X and at least one further compound of the general formula II has a COOH group, a (OH) 2 PO group, a (OH) 2 PO 2 group, an (OH) (OR 5 ) PO group, an (OH) (OR 5 ) PO 2 group, an amino group, an OH group, an ester group or a combination of COOH and amino group (zwitterionic Compound, especially betaine) or a combination of COOR and amino group (especially betaine ester), wherein R 2 and R 5 are as defined above.

Es ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung weiterhin bevorzugt, wenn die Konzentration an Verbindungen der allgemeinen Formel I oder II oder deren Gemisch in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in einem Bereich von 10-2 bis 10-4 Mol/l, bezogen auf die gesamte erfindungsgemäße Zusammensetzung unter Berücksichtigung aller in der Zusammensetzung vorliegenden Verbindungen der allgemeinen Formel I und II, liegt. Die Konzentration kann dabei derart gewählt werden, daß sie für mindestens eine der in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorliegenden Verbindungen innerhalb der kritischen Micellenbildungskonzentration (CMC) liegt. Es ist jedoch ebenso möglich und im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt, wenn die Konzentration der Verbindungen der allgemeinen Formel I und II derart gewählt wird, daß für keine der in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorliegenden Verbindungen der allgemeinen Formel I und II die CMC erreicht wird. Unter der CMC wird dabei eine für jede der in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorliegenden Verbindungen charakteristische Größe verstanden, bei welcher die Aggregation der entsprechenden Verbindungen zu Micellen einsetzt. Der Zahlenwert für die CMC hängt für jede der Verbindungen von der chemischen Konstitution der Verbindung sowie von äußeren Parametern wie Ionenstärke, Temperatur und Konzentration von gegebenenfalls in der Zusammensetzung vorliegenden weiteren Verbindungen ab. Die CMC läßt sich beispielsweise durch Oberflächenspannungsmessungen bestimmen. Hierbei wird, z. B. mit Hilfe der Ring- oder Plattenmethode, die Oberflächenspannung einer Tensidlösung in Abhängigkeit von ihrer Konzentration bei konstanter Temperatur bestimmt. Beispiele zur Bestimmung der CMC finden sich beispielsweise in "Die Tenside", Herausgeber V. Kosswig & Stache, Carl-Hansa-Verlag, München, Wien, 1993.In the context of the present invention, it is further preferred if the concentration of compounds of the general formula I or II or their mixture in the composition according to the invention is in a range from 10 -2 to 10 -4 mol / l, based on the total composition according to the invention Taking into account all the compounds of general formula I and II present in the composition. The concentration can be selected such that it is within the critical micelle formation concentration (CMC) for at least one of the compounds present in the composition according to the invention. However, it is also possible and preferred in the context of the present invention if the concentration of the compounds of the general formulas I and II is chosen such that the CMC is not achieved for any of the compounds of the general formulas I and II present in the composition according to the invention. The CMC is understood to mean a variable which is characteristic of each of the compounds present in the composition according to the invention and at which the aggregation of the corresponding compounds to give micelles starts. The numerical value for the CMC for each of the compounds depends on the chemical constitution of the compound and on external parameters such as ionic strength, temperature and concentration of any other compounds present in the composition. The CMC can be determined, for example, by means of surface tension measurements. Here, e.g. B. using the ring or plate method, the surface tension of a surfactant solution depending on its concentration at a constant temperature. Examples for determining the CMC can be found, for example, in "Die Tenside", published by V. Kosswig & Stache, Carl-Hansa-Verlag, Munich, Vienna, 1993.

Die Konzentration der in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorliegenden Verbindungen wird vorzugsweise so gewählt, daß die erfindungsgemäße Zusammensetzung gerade keine Micellen enthält, d. h., für jede der in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorliegenden Verbindungen der allgemeinen Formel I und II die CMC gerade unterschritten wird. Hierbei kann beispielsweise in einem Bereich von etwa 10% bis etwa 0,001% oder etwa 5, 4, 3, 2 oder 1% bis etwa 0,05, 0,1, 0,2 oder 0,5%, bezogen auf die CMC der jeweiligen Verbindung der allgemeinen Formel I und II, gearbeitet werden.The concentration of those present in the composition according to the invention Compounds are preferably chosen so that the invention Composition currently contains no micelles, d. that is, for each of those in the Compounds of the present invention composition general formula I and II the CMC is currently undercut. This can  for example in a range from about 10% to about 0.001% or about 5.4, 3, 2 or 1% to about 0.05, 0.1, 0.2 or 0.5%, based on the CMC of the respective compound of general formulas I and II.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung weist im Rahmen einer bevorzugten Ausführungsform einen pH-Wert von etwa 2 bis etwa 12, vorzugsweise von etwa 5 bis etwa 9 und insbesondere etwa 6 bis etwa 8 auf. Demnach ist es auch möglich, daß die erfindungsgemäße Zusammensetzung die Verbindungen der allgemeinen Formel I, sofern diese Verbindung einen zur Salzbildung unter den angegebenen Bedingungen fähigen Substituenten aufweist, und II in Form ihrer Salze, vorzugsweise ihrer Alkalimetallsalze, beispielsweise in Form ihrer Natrium- oder Kaliumsalze, enthält.The composition according to the invention has a preferred Embodiment has a pH of about 2 to about 12, preferably about 5 to about 9 and especially about 6 to about 8. So it is possible that the composition of the invention the compounds of general formula I, provided that this compound is one for salt formation under the has specified conditions capable substituents, and II in the form of their Salts, preferably their alkali metal salts, for example in the form of their Contains sodium or potassium salts.

Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung neben den bereits beschriebenen Inhaltsstoffen noch weitere Zusatzstoffe enthalten. Geeignete Zusatzstoffe sind beispielsweise Entschäumer, Konservierungsmittel oder Verdickungsmittel.Within the scope of a further embodiment of the present invention, the composition according to the invention in addition to those already described Ingredients contain other additives. Suitable additives are for example defoamers, preservatives or thickeners.

Im Rahmen einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung Zusatzstoffe gegebenenfalls bis zu einer Menge von etwa 5 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung. Vorzugsweise liegt der Anteil an Zusatzstoffen jedoch unterhalb dieses Wertes, beispielsweise bei einer Menge von etwa 0,01 bis etwa 3 Gew.-% oder etwa 0,05 bis etwa 2 Gew.-%.In the context of a preferred embodiment of the present invention the composition according to the invention optionally contains additives up to in an amount of about 5% by weight, based on the total composition. However, the proportion of additives is preferably below this value, for example, in an amount from about 0.01 to about 3% by weight or about 0.05 up to about 2% by weight.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung eignet sich zur Oberflächenbehandlung von Metallen. Grundsätzlich sind als Substrate alle Metalle geeignet, beispielsweise edle oder unedle Metalle. Besonders gute Erfolge lassen sich jedoch beim Einsatz der erfindungsgemäßen Zusammensetzung dann erzielen, wenn Metalloberflächen behandelt werden, die einen Anteil an Metalloxiden aufweisen. Beispiele für geeignete Metalle sind Aluminium, Aluminiumlegierungen, Magnesium, Magnesiumlegierungen, Eisen, Kupfer, Nickel, Stahl oder Zink.The composition according to the invention is suitable for surface treatment of metals. Basically, all metals are suitable as substrates, for example noble or base metals. Particularly good results can be achieved however, when using the composition according to the invention, when treating metal surfaces that contain metal oxides exhibit. Examples of suitable metals are aluminum,  Aluminum alloys, magnesium, magnesium alloys, iron, copper, Nickel, steel or zinc.

Die zur Behandlung mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung geeigneten Metalloberflächen können dabei bezüglich der Raumform des der Metalloberfläche zugrundeliegenden Metallkörpers regelmäßig oder unregelmäßig strukturiert sein, wobei der Metallkörper eine räumliche Ausdehnung im Bereich von wenigen µm bis hin zu mehreren hundert Metern aufweisen kann. Prinzipiell ist die Obergrenze für die räumliche Ausdehnung eines zur Behandlung mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen geeigneten Metallkörpers ausschließlich durch das jeweils angewandte Verfahren zur Aufbringung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung beschränkt.Those suitable for treatment with the composition according to the invention Metal surfaces can with respect to the spatial shape of the Metal surface of the underlying metal body regularly or irregularly be structured, the metal body having a spatial expansion in the area can have from a few µm up to several hundred meters. in principle is the upper limit for the spatial extent of one for treatment with the Metal body suitable compositions according to the invention exclusively by the method used in each case for applying the inventive Composition limited.

So können beispielsweise Metallpulver oder Metallgranulate mit geringen räumlichen Ausdehnungen mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung behandelt werden. Im Rahmen einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden jedoch regelmäßige Metalloberflächen, beispielsweise Bleche, Metallbänder (coil-coating) oder sonstige Bauteile wie sie beispielsweise im Automobil-, Flugzeug- oder Schiffsbau eingesetzt werden, mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung behandelt.For example, metal powder or metal granules with low spatial dimensions with the composition according to the invention be treated. In a preferred embodiment of the present invention, however, regular metal surfaces, for example sheets, metal strips (coil-coating) or other components like them are used for example in automobile, aircraft or shipbuilding treated the composition of the invention.

Die Behandlung der Metalloberflächen mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung kann durch übliche Verfahren, beispielsweise durch Tauchen, Spritzen, Rakeln, Anstreichen oder Walzen durchgeführt werden. Die Temperatur beim Auftrag sollte etwa 10 bis etwa 95°C, beispielsweise etwa 15 bis etwa 80°C oder etwa 20 bis etwa 50°C betragen. Wenn der Auftrag der erfindungsgemäßen Zusammensetzung auf die Metalloberfläche durch Tauchen erfolgt, so sollte die Tauchzeit für eine Abscheidung der in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I oder dem Gemisch aus Verbindungen der allgemeinen Formel I und II ausreichend bemessen sein. The treatment of the metal surfaces with the invention Composition can by conventional methods, for example by immersion, Spraying, knife coating, painting or rolling can be carried out. The temperature when applying should be about 10 to about 95 ° C, for example about 15 to about 80 ° C or about 20 to about 50 ° C. If the order of the invention Composition on the metal surface is done by dipping, so the Dipping time for a deposition in the composition according to the invention contained compounds of general formula I or the mixture Compounds of the general formulas I and II must be sufficiently dimensioned.  

Geeignete Zeitspannen liegen in einem Bereich von etwa 5 Sekunden bis etwa 15 Minuten, beispielsweise etwa 10 Sekunden bis etwa 5 Minuten. Wenn der Auftrag der erfindungsgemäßen Zusammensetzung durch Spritzen erfolgt, so sollten Kontaktzeiten eingehalten werden, die etwa im oben genannten Bereich liegen. Beim Auftrag durch Walzen ist in der Regel eine Kontaktzeit von etwa 1 Sekunde bis etwa 5 Minuten, beispielsweise etwa 5 Sekunden bis etwa 2 Minuten oder etwa 10 Sekunden bis etwa 1 Minute ausreichend.Suitable periods are in the range of about 5 seconds to about 15 Minutes, for example about 10 seconds to about 5 minutes. If the order the composition of the invention is carried out by spraying, so should Contact times are maintained, which are approximately in the above range. When applying by rolling, there is usually a contact time of about 1 second to about 5 minutes, for example about 5 seconds to about 2 minutes or about 10 seconds to about 1 minute is sufficient.

Nach der Behandlung mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung kann die Metalloberfläche beispielsweise gespült oder getrocknet werden. Die Trocknung kann beispielsweise mit einem Luft- oder Stickstoffstrom erfolgen, wobei die Temperatur des zur Trocknung verwendeten Luft- oder Stickstoffstroms etwa 50 bis etwa 150°C betragen kann.After treatment with the composition according to the invention, the Metal surface can be rinsed or dried, for example. The drying can be done, for example, with an air or nitrogen stream, the Temperature of the air or nitrogen flow used for drying about 50 can be up to about 150 ° C.

Vor der Behandlung mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung kann die metallische Oberfläche durch geeignete Vorbehandlungsschritte in ihrer Aufnahmefähigkeit für die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I oder I und II verbessert werden.Before treatment with the composition according to the invention, the metallic surface through suitable pretreatment steps in your Absorbance for the in the composition according to the invention contained compounds of general formula I or I and II improved become.

Im Rahmen einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sollten die mit einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung zu behandelnden Flächen zunächst entfettet werden. Hierzu sind grundsätzlich alle Entfettungsverfahren geeignet, welche die Metalloberfläche derart von Fett befreien, daß die nachfolgenden Behandlungsmethoden erfolgreich sind. Vorzugsweise wird zur Entfettung der zu behandelnden Oberflächen ein schwach alkalischer Reiniger eingesetzt.In the context of a preferred embodiment of the invention, the of a composition to be treated according to the invention initially be degreased. In principle, all degreasing processes are suitable for this, which free the metal surface of grease in such a way that the following ones Treatment methods are successful. For degreasing, the is preferably used treating surfaces a weakly alkaline cleaner is used.

Geeignete weitere Vorbehandlungsschritte sind beispielsweise alkalische oder saure Beize. Insbesondere wenn als Metall Aluminium eingesetzt wird, empfiehlt es sich, der Oberflächenbehandlung mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung einen Beizschritt und einen Dekapierschritt, zur Einstellung der Dichte an OH-Gruppen auf der Metalloberfläche, vorzuschalten. Eine im Rahmen einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung durchgeführte Vorbehandlung von Aluminium beinhaltet beispielsweise zunächst eine Entfettung der Aluminiumoberfläche, eine anschließende Beize, die beispielsweise alkalisch unter Zusatz von Nitrat und Gluconat durchgeführt werden kann, sowie einen abschließenden Dekapierschritt mit Salpetersäure.Suitable further pretreatment steps are, for example, alkaline or acidic stain. Especially recommended when aluminum is used as metal it, the surface treatment with the invention Composition a pickling step and a pickling step, for adjustment  the density of OH groups on the metal surface. One in Framework of a preferred embodiment of the present invention performed pretreatment of aluminum includes, for example, initially degreasing of the aluminum surface, subsequent pickling, the for example alkaline with the addition of nitrate and gluconate as well as a final pickling step with nitric acid.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Oberflächenbehandlung von Metallen, bei dem Metall mit einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung kontaktiert wird.The present invention therefore also relates to a method for Surface treatment of metals, where the metal with a composition according to the invention is contacted.

Die durch Einsatz der erfindungsgemäßen Zusammensetzung erhältlichen Metalloberflächen weisen beispielsweise nach dem Auftrag einer Oberflächenbeschichtung eine verbesserte Korrosionsbeständigkeit im Sinne einer Unterwanderung des aufgetragenen Oberflächenbeschichtungsmittels durch Korrosion auf. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch Metalloberflächen, wie sie durch Kontaktieren der Oberfläche eines Metalls mit einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung erhältlich sind.Those obtainable by using the composition according to the invention Metal surfaces, for example, have an after application Surface coating an improved corrosion resistance in the sense of a Infiltration of the applied surface coating agent by Corrosion. The present invention therefore also relates to Metal surfaces, such as those made by contacting the surface of a metal a composition according to the invention are available.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch die Verwendung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung zur Behandlung von Metalloberflächen.Another object of the present invention is the use a composition according to the invention for the treatment of Metal surfaces.

Die Erfindung wird nachfolgend durch Beispiele näher erläutert.The invention is explained in more detail below by examples.

BeispieleExamples

Aluminiumbleche wurden zunächst entfettet (P3-Almeco 18, Hersteller: Henkel Surface Technologies), anschließend gebeizt (alkalisch, unter Zusatz von Nitrat und Gluconat) und mit Salpetersäure dekapiert. Anschließend wurden verschiedene Haftvermittler appliziert, die Bleche anschließend getrocknet und mit einem Polyester-basierten Pulverlack beschichtet. Als Standards dienten zum einen die nur gereinigte Aluminiumoberfläche sowie die mit einer handelsüblichen Chromatierung vorbehandelte Oberfläche.Aluminum sheets were first degreased (P3-Almeco 18, manufacturer: Henkel Surface Technologies), then pickled (alkaline, with the addition of nitrate and gluconate) and pickled with nitric acid. Then were various adhesion promoters applied, the sheets then dried and  coated with a polyester-based powder coating. The standards served as the only cleaned aluminum surface as well as the one commercially available chromating pretreated surface.

Die Musterbleche wurden in einem CASS-Test (Copper Accelerated Acidic Salt Spray Test, 240 Stunden, DIN 50021-CASS gemäß ASTM B 368-68) geprüft. Hierbei wurde die Lackunterwanderung am Ritz geprüft. Das Blech wurde mit "i.O." ("in Ordnung") bewertet, wenn keine Unterwanderung des Lacks am Ritz festgestellt werden konnte. Weiterhin wurde ein Filiform-Test (1000 Stunden, Europäische Norm EN 3665 von 1997) durchgeführt, wobei in der nachfolgenden Tabelle die Quadratwurzel des Produkts aus Anzahl und Länge der Fäden angegeben ist. Der Filiform-Test wurde dann als "bestanden" gewertet, wenn sich ein Wert von 2 oder weniger ergab.The sample sheets were tested in a CASS (Copper Accelerated Acidic Salt Spray test, 240 hours, DIN 50021-CASS according to ASTM B 368-68) tested. The paint infiltration at the Ritz was checked here. The sheet was with To "OK" ("OK") if there is no infiltration of the paint on the Ritz could be determined. Furthermore, a filiform test (1000 hours, European standard EN 3665 of 1997) carried out, in the following Table the square root of the product from the number and length of the threads is specified. The Filiform test was then rated as "passed" if gave a value of 2 or less.

Tabelle 1 Table 1

Testergebnisse test results

Claims (10)

1. Zusammensetzung, mindestens enthaltend ein Lösemittel und mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)
worin der Rest R1, für einen gegebenenfalls substituierten, gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 oder weniger C- Atomen, der Rest R2 für einen gegebenenfalls substituierten, gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Alkoxyrest mit 6 bis 24 C- Atomen und die Reste R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder Alkoxyrest mit 1 bis 24 C- Atomen stehen.
1. Composition comprising at least one solvent and at least one compound of the general formula (I)
in which the radical R 1 , for an optionally substituted, saturated or unsaturated, linear or branched alkyl radical having 8 or fewer carbon atoms, the radical R 2 for an optionally substituted, saturated or unsaturated, linear or branched alkoxy radical with 6 to 24 carbon atoms Atoms and the radicals R 3 and R 4 each independently represent a linear or branched, saturated or unsaturated, optionally substituted alkyl radical or alkoxy radical having 1 to 24 carbon atoms.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 für einen unsubstituierten, verzweigten Alkylrest mit höchstens 6 C-Atomen steht.2. Composition according to claim 1, characterized in that R 1 stands for an unsubstituted, branched alkyl radical having at most 6 carbon atoms. 3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R2 als Substituenten eine OH-, SH-, NH2-, NHR5-, CN-, OCN-, Epoxy-, COOH-, (OH)2PO-, (OH)2PO2-, (OH)(OR5)PO-, (OH)(OR5)PO2- oder Si(R5)m(OR6)3-m-Gruppe aufweist, wobei R5 und R6 jeweils unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis etwa 10 C-Atomen, insbesondere etwa 1, 2, 3 oder 4 C-Atomen, stehen und m für 0, 1, 2 oder 3 steht. 3. Composition according to claim 1 or 2, characterized in that R 2 as a substituent is an OH, SH, NH 2 , NHR 5 , CN, OCN, epoxy, COOH, (OH) 2 PO , (OH) 2 PO 2 -, (OH) (OR 5 ) PO-, (OH) (OR 5 ) PO 2 - or Si (R 5 ) m (OR 6 ) 3-m group, where R 5 and R 6 each independently represent a linear or branched alkyl group having 1 to about 10 C atoms, in particular about 1, 2, 3 or 4 C atoms, and m represents 0, 1, 2 or 3. 4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß R1 in der allgemeinen Formel (I) für einen t-Butylrest steht.4. Composition according to one of claims 1 to 3, characterized in that R 1 in the general formula (I) represents a t-butyl radical. 5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösemittel mindestens 80 Gew.-%, bezogen auf das Lösemittel, Wasser enthält.5. Composition according to one of claims 1 to 4, characterized characterized in that the solvent at least 80 wt .-%, based on the solvent contains water. 6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindung der allgemeinen Formel I eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus t- Butyldimethylsilyl-12-hydroxydodecylether, t-Butyldimethylsilyltetrade­ cylether, t-Butyldimethylsilyl-5-aminopentylether oder ein Gemisch aus zwei oder mehr davon enthalten ist.6. Composition according to one of claims 1 to 5, characterized characterized in that as a compound of general formula I Compound selected from the group consisting of t- Butyldimethylsilyl 12-hydroxydodecyl ether, t-butyldimethylsilyltetrade cyl ether, t-butyldimethylsilyl-5-aminopentyl ether or a mixture of two or more of them is included. 7. Metalloberfläche, erhältlich durch Kontaktieren der Oberfläche eines Metalls mit einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6.7. Metal surface, obtainable by contacting the surface of a Metal with a composition according to any one of claims 1 to 6. 8. Verfahren zur Oberflächenbehandlung von Metallen, bei dem ein Metall mit einer Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 kontaktiert wird.8. Process for surface treatment of metals, in which a metal with a composition according to any one of claims 1 to 6 is contacted. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Metall vor der Kontaktierung mindestens gereinigt wird.9. The method according to claim 8, characterized in that the metal before the contact is cleaned at least. 10. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Behandlung von Metalloberflächen.10. Use of a composition according to any one of claims 1 to 6 for the treatment of metal surfaces.
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