DE10046432A1 - New terpene alcohol ethers, used as oil component in skin care formulation, and adducts used in skin cleanser or shampoo, are reaction products of terpene alcohol and long-chain epoxide compound - Google Patents

New terpene alcohol ethers, used as oil component in skin care formulation, and adducts used in skin cleanser or shampoo, are reaction products of terpene alcohol and long-chain epoxide compound

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Abstract

New reaction products (I) of long-chain epoxide compounds (II), with 10-70 carbon (C) atoms, with mono-, sesqui- or di-terpene alcohols (III) are obtained by ring-opening of the epoxide group, giving a 2-hydroxyalkoxy derivative of (III). New reaction products (I) of long-chain epoxide compounds (II), with 10-70 carbon (C) atoms, with mono-, sesqui- or di-terpene alcohols of formula (III) are obtained by ring-opening of the epoxide group, giving a group of formula (IV). [Image] R1>the residue of a mono-, sesqui- or diterpene alcohol. Independent claims are also included for: (1) adducts (V) of 1-10 mole ethylene oxide and/or propylene oxide on (I); and (2) formulations for cleaning the hair or skin containing 0.1-10 wt.% (V).

Description

Die Erfindung betrifft Ringöffnungsprodukte langkettiger Epoxyverbindungen mit 10-70 C-Atomen mit Terpenalkoholen, die sich als Komponenten in kosmetischen Zubereitungen zur Reinigung und Pflege der Haare, der Haut und der Zähne eignen.The invention relates to ring opening products of long chain epoxy compounds with 10-70 Carbon atoms with terpene alcohols, which are components in cosmetic preparations suitable for cleaning and maintaining the hair, skin and teeth.

Für die Reinigung und Pflege des Körpers werden überwiegend wässrige Zubereitungen oberflächenaktiver Stoffe eingesetzt. Diese haben häufig den Nachteil, daß sie die Haut zu stark aufquellen, Haut und Haare zu stark entfetten und auf diese Weise den Zustand der Haut und der Haare beeinträchtigen. Man begegnet diesem Problem im Allgemeinen dadurch, daß man tensidischen Präparaten rückfettende, hautbefeuchtende oder haararivierende Komponenten zusetzt, die der Entfettung der Haut entgegenwirken und dem Haar eine bessere Kämmbarkeit und mehr Glanz verleihen. Geeignete Additive sind z. B. Ölkomponenten, z. B. Silikonöle und wasserlösliche Polymere, insbesondere kationische Polymere mit quartären Amoniumgruppen. Leider kann es bei regelmäßiger Anwendung von Zubereitungen, die solche Komponenten enthalten, zu einer Belastung des Haars durch Akkumulation dieser Stoffe auf der Haaroberfläche kommen.For the cleaning and care of the body mainly aqueous preparations surface-active substances used. These often have the disadvantage of affecting the skin swell strongly, degrease skin and hair too much and in this way the condition of Affect skin and hair. This problem is generally encountered in that one moisturizes, moisturizes or hair-enhancing components that counteract the degreasing of the skin and give the hair better combability and shine. Suitable additives are z. B. oil components, e.g. B. silicone oils and water-soluble polymers, in particular cationic polymers with quaternary ammonium groups. Unfortunately, with regular Use of preparations containing such components, to a burden on the Hair due to accumulation of these substances on the hair surface.

Es besteht daher ein Bedarf an neuen kosmetischen Ölkomponenten und haarpflegenden Zusätzen, die sich zur Anwendung in Zubereitungen zur Reinigung und Pflege der Haare, der Haut und der Zähne eignen. There is therefore a need for new cosmetic oil components and hair care products Additives that are used in preparations for cleaning and care of the hair, skin and teeth.  

Aus EP 0 135 018 B1 sind kosmetisch-pharmazeutische Ölkomponenten bekannt, die durch Umsetzung epoxidierter Triglyceridöle mit einwertigen C1-C4-Alkoholen erhältlich sind. Aus der deutschen Offenlegungsschrift DE 34 32 219 A1 waren Ethylenoxid- Anlagerungsprodukte an Umsetzungsprodukte von epoxidierten Triglyceridölen mit ein- oder mehrwertigen C1-C6-Alkoholen als Lösungsvermittler für Parfümöle bekannt.Cosmetic-pharmaceutical oil components are known from EP 0 135 018 B1 which can be obtained by reacting epoxidized triglyceride oils with monohydric C 1 -C 4 alcohols. From the German published patent application DE 34 32 219 A1, ethylene oxide addition products to reaction products of epoxidized triglyceride oils with mono- or polyvalent C 1 -C 6 alcohols were known as solubilizers for perfume oils.

Es wurde nun beobachtet, daß Umsetzungsprodukte langkettiger Epoxyverbindungen mit Terpenalkoholen besonders interessante fettchemische Ölkomponenten mit neuen kosmetischen Eigenschaften sind.It has now been observed that reaction products of long chain epoxy compounds with Terpene alcohols particularly interesting oleochemical oil components with new ones are cosmetic properties.

Gegenstand der Erfindung sind Umsetzungsprodukte langkettiger Epoxyverbindungen mit 10-70 C-Atomen mit Terpenalkoholen der Formel R1OH unter Ringöffnung der Epoxygruppen zu Gruppierungen der Formel R1O-C-C-OH, in der R1 der Rest eines Mono-, Sesqui- oder Diterpenalkohols ist.The invention relates to reaction products of long-chain epoxy compounds with 10-70 carbon atoms with terpene alcohols of the formula R 1 OH with ring opening of the epoxy groups to form groups of the formula R 1 OCC-OH, in which R 1 is the residue of a mono-, sesqui- or diterpene alcohol ,

Die neuen fettchemischen Terpenether sind interessante Ölkomponenten für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen, die gute Haut- und Schleimhautverträglichkeit, gute Stabilität gegen Ranzidität und ein hohes Lösevermögen für kosmetische und dermatologische Wirkstoffe aufweisen. Sie zeichnen sich darüberhinaus dadurch aus, daß sie in sauren Medien eine allmähliche Hydrolyse unter Abspaltung der Terpenalkohole erleiden. Dies kann anwendungstechnisch dazu genutzt werden, Monoterpenalkohole mit interessanten Riechstoffeigenschaft kontrolliert über längere Zeiträume freizusetzen und den Produkten dadurch über länger Zeit eine angenehme Duftnote zu verleihen, als dies durch einen Gehalt üblicher flüchtiger Riechstoffe möglich wäre.The new oleochemical terpene ethers are interesting oil components for cosmetic and pharmaceutical preparations that are well tolerated by the skin and mucous membranes Stability against rancidity and a high dissolving power for cosmetic and have dermatological active ingredients. They are also characterized in that they undergo gradual hydrolysis in acidic media with elimination of the terpene alcohols suffer. In terms of application technology, this can be used with monoterpene alcohols release interesting odorant properties in a controlled manner over long periods of time and thereby giving the products a pleasant fragrance over a longer period of time than this would be possible through a content of usual volatile fragrances.

Die neuen fettchemischen Terpenether können darüberhinaus durch Anlagerung von Ethylenoxid oder Propylenoxid in ihrer Hydrophilie und den Lösungseigenschaften beliebig modifiziert werden. Dabei hat sich gezeigt, daß Anlagerungsprodukte an die Ringöffnungsprodukte langkettiger, fettchemischer Epoxyverbindungen sehr interessante haarkosmetische Eigenschaften aufweisen. Sie können z. B. Zubereitungen zum Waschen oder Spülen der Haare zugesetzt werden und bewirken darin eine merkliche Verbesserung der sensorischen Parameter der damit gewaschenen oder behandelten Haare. The new oleochemical terpene ethers can also by adding Ethylene oxide or propylene oxide in their hydrophilicity and the solution properties can be modified as required. It has been shown that addition products to the Ring opening products of long chain, oleochemical epoxy compounds very interesting have hair cosmetic properties. You can e.g. B. Preparations for washing or rinsing the hair are added and cause a noticeable improvement the sensory parameters of the hair washed or treated with it.  

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Anlagerungsprodukte von 1-100 Mol Ethylenoxid, Propylenoxid oder Gemischen davon an Umsetzungsprodukte von langkettigen Epoxyverbindungen mit 10-70 C-Atomen mit Mono-, Sesqui- oder Diterpenalkoholen. Als langkettige Epoxyverbindungen eignen sich lineare und wenig verzweigte Epoxyde von Alpha-Olefinen oder Olefinen mit innenständiger Doppelbindung mit 10-30 C-Atomen. Besonders geeignet sind lineare Olefinepoxyde mit 10-30 C- Atomen. Besonders bevorzugt sind die langkettigen Epoxyverbindungen aber ausgewählt aus dem epoxydierten ungesättigten C16-C22-Fettsäureestern ein- oder mehrwertiger Alkohole mit 1-10 C-Atomen.The invention therefore furthermore relates to adducts of 1-100 mol of ethylene oxide, propylene oxide or mixtures thereof with reaction products of long-chain epoxy compounds having 10-70 C atoms with mono-, sesqui- or diterpene alcohols. Linear and slightly branched epoxides of alpha-olefins or olefins with an internal double bond with 10-30 C atoms are suitable as long-chain epoxy compounds. Linear olefin epoxides with 10-30 C atoms are particularly suitable. However, the long-chain epoxy compounds are particularly preferably selected from the epoxidized unsaturated C 16 -C 22 fatty acid esters of mono- or polyhydric alcohols with 1-10 C atoms.

Geeignete Epoxyverbindungen sind also z. B. epoxydierter Ölsäuremethylester, epoxydierter Ölsäuredecylester, epoxydiertes Oleylerucat, epoxydiertes Ethylenglycoldioleat, epoxydiertes Triolein oder ein epoxydiertes ungesättigtes Pflanzenöl wie z. B. epoxydiertes Spermöl oder epoxydiertes Jojobaöl. In einer besonders bevorzugten Ausführung ist die langkettige Epoxyverbindung ausgewählt aus epoxydierten Triglyceridölen. Epoxydierte Triglyceride sind als sogenannte Epoxydweichmacher bekannte, im Handel erhältliche Produkte. Sie werden durch Epoxydation ungesättigter Öle wie z. B. Sojaöl, Leinöl, Tallöl, Baumwollsaatöl, Erdnußöl, Palmöl, Sonnenblumenöl, Rüböl oder Klauenöl nach dem im Journal American Chemical Society 67, März 1945, Seite 412 bis 414 beschriebenen Verfahren mit Peressigsäure erhalten. Durch die Epoxydation werden je nach dem Umsetzungsverhältnis die Doppelbindungen ganz oder teilweise in Oxiranringe überführt. Geeignet sind vor allem Triglyceridöle mit einer Jodzahl von 50-150, die bei weitgehender Epoxydation in Epoxydate mit einem Epoxydsauerstoffgehalt von 3-10 Gew.-% überführt werden.Suitable epoxy compounds are so. B. epoxidized oleic acid methyl ester, epoxidized oleic acid decyl ester, epoxidized Oleylerucat, epoxidized Ethylene glycol dioleate, epoxidized triolein or an epoxidized unsaturated vegetable oil such as B. epoxidized sperm oil or epoxidized jojoba oil. In a particularly preferred Execution is the long chain epoxy compound selected from epoxidized Triglyceride oils. Epoxidized triglycerides are known as epoxy plasticizers well-known, commercially available products. They are caused by epoxidation of unsaturated oils such as B. soybean oil, linseed oil, tall oil, cottonseed oil, peanut oil, palm oil, sunflower oil, Rape oil or claw oil according to the journal American Chemical Society 67, March 1945, Pages 412 to 414 process described with peracetic acid. Through the Depending on the reaction ratio, the double bonds in whole or in epoxidation partially converted into oxirane rings. Triglyceride oils with a Iodine number of 50-150, which with extensive epoxidation in epoxydate with a Epoxy oxygen content of 3-10 wt .-% are transferred.

Besonders geeignet für die weiter Umsetzung mit Terpenalkoholen sind Epoxydate mit einem Gehalt von 4-8 Gew.-% Epoxydsauerstoff.Epoxydates with are particularly suitable for further reaction with terpene alcohols containing 4-8% by weight of epoxy oxygen.

Als Terpenalkohole können sowohl Monoterpenalkohole als auch Sesquiterpenalkohole und Diterpenalkohole verwendet werden. Geeignete Monoterpenalkohole sind z. B. Geraniol, Menthol, Citronellol, Nerol, Linalool, Terpineol, Borneol, Thujol, Sabinol, Myrtenol, Thymol, Verbenol, Fenchol und Piperitol. Both monoterpene alcohols and sesquiterpene alcohols can be used as terpene alcohols and diterpene alcohols can be used. Suitable monoterpene alcohols are e.g. B. Geraniol, menthol, citronellol, nerol, linalool, terpineol, borneol, thujol, sabinol, Myrtenol, thymol, verbenol, fenchol and piperitol.  

Geeignete Sesquiterpenalkohole sind z. B. Farnesol, Caryophyllenole, Bisabolol, Patchulialkohol und Betulenol. Geeignete Diterpenalkohole sind z. B. Phytol, Retinol und Geranylgeraniol.Suitable sesquiterpene alcohols are e.g. B. farnesol, caryophyllenols, bisabolol, Patchular alcohol and betulenol. Suitable diterpene alcohols are e.g. B. Phytol, Retinol and Geranylgeraniol.

Besonders bevorzugt sind die Terpenalkohole für die erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte ausgewählt aus der Gruppe der Monoterpenalkohole Geraniol, Menthol, Citronellol, Nerol, Linalool und Terpineol.The terpene alcohols are particularly preferred for the inventive Reaction products selected from the group of the monoterpene alcohols geraniol, Menthol, Citronellol, Nerol, Linalool and Terpineol.

Die Umsetzung der langkettigen Epoxyverbindungen mit den Terpenalkoholen wird bevorzugt in Gegenwart eines sauren Katalysators, z. B. von konzentrierter Schwefelsäure durchgeführt. Ein besonders bevorzugtes Ringöffnungsverfahren ist in DE 44 46 877 A1 beschrieben, dabei kommen Fluoralkansulfonsäuren als saure Katalysatoren zum Einsatz.The implementation of the long chain epoxy compounds with the terpene alcohols preferably in the presence of an acid catalyst, e.g. B. of concentrated sulfuric acid carried out. A particularly preferred ring opening method is in DE 44 46 877 A1 described, fluoroalkanesulfonic acids are used as acidic catalysts.

Die Umsetzung führt zur Öffnung der Epoxygruppen (Oxiranringe) unter Ausbildung einer Gruppierung R1O-C-C-OH, in der R1 den Rest des Mono-, Sesqui- oder Diterpenalkohols ist. Für die Umsetzung wird der Terpenalkohol im Überschuß in bezug auf die Epoxygruppen eingesetzt, um eine weitgehende Öffnung sämtlicher Oxirangruppen zu erreichen. Der überschüssige Terpenalkohol kann nach erfolgter Umsetzung durch Destillation entfernt werden. Man kann aber auch, z. B. mit Sesqui- oder Diterpernalkoholen, eine molare Umsetzung vornehmen und zum Schluß einen Überschuß eines niedrigsiedenden Alkohols z. B. von Methanol oder Ethanol zur Öffnung restlicher Epoxygruppen zugeben, der nach Ringöffnung aller Epoxygruppen abdestilliert werden kann.The reaction leads to the opening of the epoxy groups (oxirane rings) to form a group R 1 OCC-OH, in which R 1 is the rest of the mono-, sesqui- or diterpene alcohol. For the reaction, the terpene alcohol is used in excess with respect to the epoxy groups in order to achieve a large opening of all oxirane groups. The excess terpene alcohol can be removed by distillation after the reaction. But you can also, for. B. with Sesqui- or Diterpern alcohols, make a molar reaction and finally an excess of a low-boiling alcohol z. B. of methanol or ethanol to open residual epoxy groups, which can be distilled off after ring opening of all epoxy groups.

Auf diese Weise werden mit Monoterpenalkoholen flüssige, oxidationsstabile, haut- und schleimhautverträgliche Ölkomponenten erhalten. Diese haben ein gutes Lösevermögen für kosmetische und dermatologische Wirkstoffe sowie ein gutes Dispergiervermögen für Pigmente. Sie eignen sich daher vorzüglich als Ölkomponenten zur Herstellung von kosmetischen und therapeutischen Zubereitungen zur Pflege und Behandlung der Haut, insbesondere von Emulsionen, Cremes, Salben, Aerosolpräparaten, Stiftpräparaten und von Deodorants. In this way, monoterpene alcohols are liquid, oxidation-stable, skin and Obtain oil components compatible with the mucous membrane. These have good solvency for cosmetic and dermatological active ingredients as well as good dispersibility for Pigments. They are therefore particularly suitable as oil components for the production of cosmetic and therapeutic preparations for the care and treatment of the skin, in particular of emulsions, creams, ointments, aerosol preparations, stick preparations and of Deodorants.  

Die Anwendung in Deodorantien ist besonders interessant, da hier die allmähliche Freisetzung der angenehm riechenden Terpenalkohole auf der Haut einen besonders langanhaltenden Deodoranteffekt ermöglicht.The use in deodorants is particularly interesting, since here the gradual The release of the pleasant smelling terpene alcohols on the skin is a special one enables long-lasting deodorant effect.

Die Anlagerung von Ethylenoxid, Propylenoxid oder Gemischen davon an die erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte von langkettigen Epoxyverbindungen mit 10-70 C-Atomen mit Terpenalkoholen erfolgt nach dem ansich bekannten Verfahren der Ethoxylierung oder der Propoxylierung in Gegenwart saurer oder basischer Katalysatoren. Die dabei erhaltenen Anlagerungsprodukte stellen Gemische homologer Polyglycolehter dar, deren mittler Ethoxylierungs- oder Propoxylierungsgrad der angelagerten molaren Menge des Alkylenoxids entspricht. Mit zunehmendem Ethoxylierungsgrad steigt auch die Hydrophilie dieser Anlagerungsprodukte, die bei Anlagerung von 50-70 Gew.-% Ethylenoxid (bezogen auf das Anlagerungsprodukt) allmählich wasserlöslich werden.The addition of ethylene oxide, propylene oxide or mixtures thereof to the reaction products of long-chain epoxy compounds according to the invention with 10-70 C atoms with terpene alcohols are made according to the known method of Ethoxylation or propoxylation in the presence of acidic or basic catalysts. The addition products obtained in this way are mixtures of homologous polyglycol ethers represents the average degree of ethoxylation or propoxylation of the attached molar Amount of alkylene oxide corresponds. With increasing degree of ethoxylation, the Hydrophilicity of these adducts, which add 50-70 wt. Ethylene oxide (based on the adduct) gradually becomes water-soluble.

Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an die erfindungsgemäßen fettchemischen Terpenether haben grenzflächenaktive Eigenschaften und können auch als Emulgatoren, Coemulgatoren und Solubilisationshilfsmittel verwendet werden. Sie zeigen darüberhinaus interessante haarkosmetische Eigenschaften und eignen sich ganz besonders als avivierende Komponenten in Zubereitungen zum Waschen und Spülen der Haare, insbesondere eine Verbesserung des Haarglanzes, der Frisierbarkeit, des Volumens, der Weichheit und des Griffs der Haare.The addition products of ethylene oxide and / or propylene oxide to the The oleochemical terpene ethers according to the invention have surface-active properties and can also be used as emulsifiers, co-emulsifiers and solubilization aids be used. They also show interesting hair cosmetic properties and are particularly suitable as finishing components in preparations for Washing and rinsing the hair, especially an improvement in the hair shine, the Manageability, volume, softness and feel of the hair.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung der Anlagerungsprodukte von 1-100 Mol Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an die erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte langkettiger Epoxyverbindungen mit 10-70 C- Atomen mit Terpenalkoholen als haaravivierende Komponente in Zubereitungen zur Reinigung und Pflege der Haare. Solche Zubereitungen können z. B. Shampoos und Haarspülungen, Haarfärbemittel, Dauerwellfixiermittel oder andere"rinse-off"-Produkte sein.Another object of the invention is therefore the use of Addition products of 1-100 mol ethylene oxide and / or propylene oxide to the reaction products of long-chain epoxy compounds according to the invention with 10-70 C- Atoms with terpene alcohols as hair-activating component in preparations for Cleaning and care of the hair. Such preparations can e.g. B. shampoos and Hair rinses, hair dyes, permanent wave fixatives or other "rinse-off" products his.

Eine besonders bevorzugte Ausführung der Erfindung sind Zubereitungen zur Reinigung der Haare und der Haut mit einem Gehalt an oberflächenaktiven Stoffen, die Anlagerungsprodukte von 1-100 Mol Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an erfindungsgemäße Umsetzungsprodukte langkettiger Epoxyverbindungen mit Terpenalkoholen in einer Menge von 0,1-10 Gew.-% enthalten.Preparations for cleaning are a particularly preferred embodiment of the invention of hair and skin containing surfactants which Addition products of 1-100 mol ethylene oxide and / or propylene oxide  reaction products of long-chain epoxy compounds according to the invention Terpene alcohols contained in an amount of 0.1-10 wt .-%.

Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid- und Propylenoxid an erfindungsgemäße fettchemische Terpenether weisen eine besonders gute Verträglichkeit mit kosmetischen Tensidsystemen, wie sie in Haut- und Haarreinigungsmitteln gebräuchlich sind, auf. Sie haben keine schaumdämpfenden Eigenschaften und zeigen in Gemischen mit anionischen Tensiden, z. B. mit Alkyl(C12-C16)-polyglykolethersulfaten einen eher verdickenden und schaumstabilisierenden Effekt. Die gleichen günstigen Wirkungen werden auch in Tensidkombinationen aus anionischen, zwitterionischen und nichtionischen Tensiden beobachtet. Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern:The adducts of ethylene oxide and propylene oxide with the oleochemical terpene ether according to the invention have a particularly good compatibility with cosmetic surfactant systems, as are customary in skin and hair cleansers. They have no foam-suppressing properties and show in mixtures with anionic surfactants, e.g. B. with alkyl (C 12 -C 16 ) polyglycol ether sulfates a rather thickening and foam-stabilizing effect. The same beneficial effects are also observed in surfactant combinations of anionic, zwitterionic and nonionic surfactants. The following examples are intended to explain the subject matter of the invention in more detail:

BeispieleExamples 1. Synthesebeispiele1. Synthesis examples 1.1) Herstellung des Ringöffnungsproduktes aus epoxydiertem Sojaöl und Geraniol1.1) Production of the ring opening product from epoxidized soybean oil and geraniol Ausgangsstoffestarting materials

436 g Edenol D81 (4)
225 g Geraniol E250 (6)
0,074 g H2 436 g Edenol D81 (4)
225 g Geraniol E250 (6)
0.074 g H 2

SO4
SO 4th

0,41 g Lupranol 3402 (5)0.41 g Lupranol 3402 (5)

Durchführungexecution

Das Geraniol und die Trifluormethansulfonsäure wurden vorgelegt. Bei 90°C wurde innerhalb von 20 Minuten das Edenol D81 zugetropft, wobei eine Exothermie zu erkennen war. Nach drei Stunden unter Rühren bei 95°C war der Epoxidgehalt auf unter 0,05% gesunken. Die Reaktion wurde beendet und die Reaktionsmischung mit dem Lupranol 3402 neutralisiert. The geraniol and the trifluoromethanesulfonic acid were presented. Was at 90 ° C The Edenol D81 was added dropwise within 20 minutes, an exothermic reaction being detected was. After three hours with stirring at 95 ° C, the epoxy content was below 0.05% declined. The reaction was stopped and the reaction mixture with the lupranol 3402 neutralized.  

Anschließend wurde überschüssiges Geraniol im Hochvakuum abdestilliert und so das Produkt als ein klares, gelbes, viskoses Öl erhalten.Excess geraniol was then distilled off in a high vacuum and so that Obtain product as a clear, yellow, viscous oil.

Charakteristik des ProduktsCharacteristics of the product

  • - klares, gelbes, viskoses Öl- clear, yellow, viscous oil
  • - geruchsfrei; Geruchsentwicklung bei saurem pH-Wert (Abspaltung von Geraniol)- odorless; Odor development at acidic pH (elimination of geraniol)
  • - OH-Zahl: 130 (theoretische OH-Zahl: 140,5)- OH number: 130 (theoretical OH number: 140.5)
  • - Säurezahl: 0,6- Acid number: 0.6
1.2) Herstellung des Anlagerungsproduktes von ca. 10 Mol Ethylenoxid pro Hydroxyläquivalent des Ringöffnungsproduktes gemäß Beispiel 11.2) Production of the adduct of about 10 moles of ethylene oxide per Hydroxyl equivalent of the ring opening product according to Example 1 Ausgangsstoffestarting materials

150 g des Ringöfthungsproduktes gemäß Beispiel 1
150 g Ethylenoxid
1,5 g KOH (wässrige Lösung)
1,2 g Milchsäure150 g of the ring opening product according to Example 1
150 g ethylene oxide
1.5 g KOH (aqueous solution)
1.2 g lactic acid

Durchführungexecution

Das Ringsöffnungsprodukt wurde im Autoklaven 3 Stunden bei 5 bar und 140°C mit dem Ethylenoxid umgesetzt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung mit Milchsäure neutralisiert. So wurde ein klares, hellbraunes Öl als Produkt erhalten.The ring opening product was in the autoclave for 3 hours at 5 bar and 140 ° C with the Ethylene oxide implemented. Then the reaction mixture with lactic acid neutralized. A clear, light brown oil was thus obtained as the product.

Charakteristik des ProduktsCharacteristics of the product

  • - klares, hellbraunes Öl- clear, light brown oil
  • - OH-Zahl: 99- OH number: 99
  • - Säurezahl: 2,2- Acid number: 2.2
2. Anwendungstechnische Prüfung2. Application test

  • - Es wurden die folgenden Shampoorezepturen hergestellt:
    - The following shampoo formulations were produced:

Die Angaben beziehen sich auf Gew.-% wasserfreie Aktivsubstanz.The data relate to% by weight of anhydrous active substance.

Die Zusammensetzungen 2.1 bis 2.3 wurden zur Behandlung von 2 g schweren, vorgereinigten Haarsträhnen eingesetzt. Dazu wurde 1 g der Zusammensetzung pro Strähne eine Minute bei 20°C einwirken gelassen, dann wurden die Haare ausgespült und unter klimatisierten Bedingungen getrocknet.Compositions 2.1 to 2.3 were used to treat 2 g, pre-cleaned strands of hair used. 1 g of the composition per Leave strand for one minute at 20 ° C, then the hair was rinsed and dried under air-conditioned conditions.

Die sensorische Bewertung der Parameter Haarglanz, Frisierbarkeit, Volumen, Weichheit und Griff des Haars zeigte deutliche Vorteile für die Rezeptur 2.1 gegenüber den Vergleichsprodukten gemäße Rezeptur 2.2 und 2.3. Es wurden folgende Handelsprodukte verwendet:
The sensory evaluation of the parameters hair gloss, manageability, volume, softness and feel of the hair showed clear advantages for the formulation 2.1 compared to the comparison products according to formulation 2.2 and 2.3. The following commercial products were used:

  • 1. Texapon® N25: Natrium Laureth Sulfate, 28%ig in Wasser1. Texapon® N25: Sodium Laureth Sulfate, 28% in water
  • 2. Dehyton® K: Cocamidopropyl Betaine, 30%ig in Wasser2. Dehyton® K: Cocamidopropyl betaine, 30% in water
  • 3. Plantacare® 2000 UP: C8-C16-Fettalkohol (1.4)-Glucosid, 50%ig in Wasser3. Plantacare® 2000 UP: C 8 -C 16 fatty alcohol (1.4) glucoside, 50% in water
  • 4. Edenol® D81: Epoxidiertes Sojaöl, Epoxidsauerstoff 6,7 Gew.-%4. Edenol® D81: epoxidized soybean oil, epoxy oxygen 6.7% by weight
  • 5. Lupranol® 3402: Polyethertetrol (auf Aminbasis)5.Lupranol® 3402: polyether tetrol (amine-based)
  • 6. Geraniol E250: 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol6. Geraniol E250: 3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol

Es wurde zum Vergleich folgendes Addukt verwendet:
The following adduct was used for comparison:

  • 1. V1: Anlagerungsprodukt von 50 Gew.-% Ethylenoxid an ein Ringöffnungsprodukt aus Sojaölepoxid und Methanol1. V1: adduct of 50% by weight of ethylene oxide with a ring opening product Soybean oil epoxide and methanol

Claims (7)

1. Umsetzungsprodukte langkettiger Epoxyverbindungen mit 10-70 C-Atomen mit Terpenalkoholen der Formel R1OH unter Ringöffnung der Epoxygruppen zu Gruppierungen der Formel R1O-C-C-OH, in der R1 der Rest eines Mono-, Sesqui- oder Diterpenalkohols ist.1. Reaction products of long-chain epoxy compounds with 10-70 carbon atoms with terpene alcohols of the formula R 1 OH with ring opening of the epoxy groups to form groups of the formula R 1 OCC-OH, in which R 1 is the residue of a mono-, sesqui- or diterpene alcohol. 2. Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die langkettigen Epoxyverbindungen ausgewählt sind aus den epoxidierten, ungesättigten C16-C22-Fettsäureestern ein- oder mehrwertiger Alkohle mit 1-10 C- Atomen.2. Reaction products according to claim 1, characterized in that the long-chain epoxy compounds are selected from the epoxidized, unsaturated C 16 -C 22 fatty acid esters of mono- or polyhydric alcohols with 1-10 C atoms. 3. Umsetzungsprodukte gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die langkettigen Epoxyverbindungen ausgewählten aus epoxidierten Triglyceridölen.3. Implementation products according to one of claims 1 or 2, characterized characterized in that the long chain epoxy compounds selected from epoxidized triglyceride oils. 4. Umsetzungsprodukte gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Terpenalkohle ausgewählt sind aus der Gruppe der Monoterpenalkohole Geraniol, Menthol, Citronellol, Nerol, Linalool und Terpineol.4. reaction products according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the terpene alcohols are selected from the group of monoterpene alcohols Geraniol, menthol, citronellol, nerol, linalool and terpineol. 5. Anlagerungsprodukte von 1 bis 100 Mol Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Umsetzungsprodukte gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4.5. Addition products of 1 to 100 moles of ethylene oxide and / or propylene oxide Reaction products according to one of claims 1 to 4. 6. Verwendung der Umsetzungsprodukte gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 als Ölkomponente zur Herstellung von kosmetischen oder therapeutischen Zubereitungen zur Pflege und Behandlung der Haut, insbesondere von Emulsionen, Cremes, Salben, Aerosolpräparaten, Stiftpräparaten und von Deodorants.6. Use of the reaction products according to one of claims 1 to 4 as Oil component for the production of cosmetic or therapeutic Preparations for the care and treatment of the skin, in particular emulsions, Creams, ointments, aerosol preparations, stick preparations and deodorants. 7. Zubereitungen zur Reinigung der Haare oder der Haut mit einem Gehalt an oberflächenaktiven Stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß die Anlagerungsprodukte von 1-100 Mol Ethylenoxid und/oder Propylenoxid gemäß Anspruch 5 in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-% darin enthalten sind.7. Preparations for cleaning the hair or skin containing surface-active substances, characterized in that the addition products of 1-100 mol ethylene oxide and / or propylene oxide according to claim 5 in one Amount of 0.1 to 10 wt .-% are included.
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