DE1002330B - Process for the preparation of capillary active agents - Google Patents

Process for the preparation of capillary active agents

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DE1002330B
DE1002330B DEF15365A DEF0015365A DE1002330B DE 1002330 B DE1002330 B DE 1002330B DE F15365 A DEF15365 A DE F15365A DE F0015365 A DEF0015365 A DE F0015365A DE 1002330 B DE1002330 B DE 1002330B
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Germany
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active agents
parts
cyanamide
preparation
capillary
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Dr Walter Hagge
Dr Heinrich Krause
Dr Mathieu Quaedvlieg
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/002—Surface-active compounds containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
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    • B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
    • B03D1/00—Flotation
    • B03D1/001—Flotation agents
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    • B03D1/012—Organic compounds containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
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Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Mitteln durch Umsetzung von Sulfochloridgruppen enthaltenden Kohlenwasserstoffen, mit Cyanamid bzw. mit Metallsalzen des Cyanamide. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man als Kondenisationspartner die Sülfochloride von solchen nicht olefinischen Kohlenwasserstoffen verwendet, die in ihrem Molekül eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppierung und insgesamt mehr als 6 Kohlenstoffatome besitzen.The present invention relates to a process for the preparation of capillary-active agents by reacting hydrocarbons containing sulfochloride groups with cyanamide or with metal salts of the cyanamide. The process is characterized in that the condensation partner is the Sülfochloride of those non-olefinic hydrocarbons used, which in their molecule a aliphatic hydrocarbon grouping and a total of more than 6 carbon atoms.

Für die Durchführung des eirfinidiungsgemäßen Verfahrens' geeignete Sülfochloride nicht olefinischer Kohlenwasserstoffe sind beispielsweise die Sulfochloride von aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einer Kettenlänge von 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, weiterhin die Sülfochloride von Alkylderivaten des Cyclohexane sowie die Alkyl-Arylsulfochloride mit einem Alkylrest von 3 bis 12 Kohlenstoffatomen.For the implementation of the procedure according to the definition Suitable sulfochlorides of non-olefinic hydrocarbons are, for example, the sulfochlorides of aliphatic hydrocarbons with a chain length of 10 to 18 carbon atoms, continue the Sülfochloride of alkyl derivatives of cyclohexane and the alkyl aryl sulfochlorides with an alkyl radical of 3 to 12 carbon atoms.

Als Metallsalze des Cyanamide kommen in erster Linie die Alkali- und Erdalkalisalze in Frage.As metal salts of cyanamides come first Line the alkali and alkaline earth salts in question.

Die Umsetzung der in Betracht kommenden Komponenten wird zweckmäßig unter Anwendung eines geringen Überschusses der Cyanamidkomponente vorgenommen, und zwar im allgemeinen in verdünnter wäßriger Lösung bei etwa 20 bis 30° unter Einhaltung eines pH-Wertes von 8 bis 9.The reaction of the suitable components is suitably carried out using a slight excess of Cyanamidkomponente, namely generally in dilute aqueous solution at about 20 to 30 ° while maintaining a p H -value 8 to 9

Bei der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches, die in üblicher Weise durch Eindampfen der'Reaktionslösung erfolgen kann, fallen dann die entsprechenden Sulfonylcyanamide in Salzform an.When working up the reaction mixture, which can be carried out in the customary manner by evaporating the reaction solution, the corresponding ones then fall Sulfonylcyanamides in salt form.

Die erfindungsgemäß erhaltenen kapillaraktiven Mittel sind mannigfacher Anwendung fähig. So sind. z. B. die Sulfonylcyanamide von aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einer Kettenlänge von etwa 10 bis 18 Kohlenstoffatomen hervorragende Wasch-, Netz- und Emulgiermittel; sie zeichnen .sich durch eine hohe Härtebeständigkeit aus und sind deshalb den entsprechenden Pairaffimsulfonaten hinsichtlich 'dies Schaumund Waschvermögens in hartem Wasser überlegen; dies gilt insbesondere dann, wenn es sich um das Waschen von Wolle handielt, die mit Mineralöl angeschmutzt ist. Den aus der US A.-Patentschrif t2 426 882 bekannten höhermolekularenAlkylsulfonyldicyaindiamiden sind die entsprechenden verfahrensgemäß erhältlichen Alkylsulfonylcyanamide im Waschvermögen' überlegen. Sulfonyleyananride der vorliegenden Erfindung lassen sich ferner mit Vorteil bei der Flotation, im Oberflächenschutz sowie im Pflanzenschutz einsetzen.The capillary-active agents obtained according to the invention are capable of many uses. So are. z. B. the sulfonyl cyanamides of aliphatic hydrocarbons with a chain length of about 10 to 18 carbon atoms excellent detergents, wetting agents and emulsifiers; they are characterized by a high Hardness resistance and are therefore the corresponding Pairaffimsulfonaten with regard to 'this foam and Superior washing performance in hard water; this is especially true when it comes to the Washing of wool that has been soiled with mineral oil. The US patent specification 2,426,882 known higher molecular weight alkylsulfonyldicyaindiamides are the corresponding obtainable according to the process Superior to alkylsulfonylcyanamides in detergency. Sulfonyl ananrides of the present invention can also be used to advantage in flotation, surface protection and crop protection insert.

Die Sulfonylcyanamide können auch· gemeinsam mit anderen waschaktiven Substanzen Verwendung finden, z. B. mit Fettalkoholsulfonaten, mit Tauriden, mit Sarkosiden, mit Polyglykoläthern von Fettalkoholen:, Alkylphenole^ Carbonsäuren oder Carbon- Verfahren zur Herstellung
von kapillaraktiven MittelnThe sulfonyl cyanamides can also be used together with other detergent substances, e.g. B. with fatty alcohol sulfonates, with taurides, with sarcosides, with polyglycol ethers of fatty alcohols :, alkylphenols ^ carboxylic acids or carbon manufacturing processes
of capillary active agents

Anmelder:Applicant:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-BayerwerkPaint factories Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk

Dr. Walter Hagge, Leverkusen,Dr. Walter Hagge, Leverkusen,

Dr. Heinrich Krause, Köln-Stammheim,Dr. Heinrich Krause, Cologne-Stammheim,

und Dr. Mathieu Quaedvlieg, Leverkusen,and Dr. Mathieu Quaedvlieg, Leverkusen,

sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors

säureamiden sowie mit den für Waschzwecke in Betracht kommenden Hilfsstoffen, z. B. mit Soda oder Natriumsulfat. Ferner können sie auch als Emulgiermittel für Farbstoffe, Pigmente, Schädlingsbekämpfungsmittel u. a. m. verwendet werden.acid amides and with the auxiliaries that come into consideration for washing purposes, eg. B. with soda or Sodium sulfate. They can also be used as emulsifiers for dyes, pigments and pesticides i.a. m. to be used.

Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.The parts given in the following examples are parts by weight.

Beispiel 1example 1

50 Teile Dinatriumcyanamid werden unter Kühlung in 450 Teilen Wasser gelöst. In die Lösung trägt man unter Rühren innerhalb 3 Stunden bei 20 bis 30° 200 Teile eines gemäß Patent 715 747, Beispiel l,halbsulfochloriertenParaffin-Kohlenwasserstoff-Gemisches der Siedegrenzen 230 bis 310° (VZ 190-200) ein. Man rührt die alkalisch reagierende Lösung 2 Stunden nach, vermischt mit 250 Teilen Methanol und trennt nach einigem Stehen das Unverseifbare ab. Diet untere Schicht wird neutralisiert und eingedampft. Man erhält das Natriumsalz des Paraffinsulfonylcyanamids in Form einer Paste. Gewünschtenfalls kann hieraus mit Hilfe von Methanol das Natriumsalz als solches extrahiert werden.50 parts of disodium cyanamide are dissolved in 450 parts of water with cooling. One carries into the solution with stirring within 3 hours at 20 to 30 °, 200 parts of a paraffin-hydrocarbon mixture semisulfochlorinated according to Patent 715,747, Example 1 the boiling point 230 to 310 ° (VZ 190-200). The alkaline solution is stirred for 2 hours after, mixed with 250 parts of methanol and separates off the unsaponifiable after standing for a while. Diet lower layer is neutralized and evaporated. The sodium salt of paraffin sulfonyl cyanamide is obtained in the form of a paste. If desired, the sodium salt can be obtained from this with the aid of methanol extracted as such.

Beispiel 2Example 2

40 Teile Kalkstickstoff mit einem Calciumcyanamidgehalt von 61 % werden mit 330 Teilen Wasser angerührt. In die Suspension werden 235 Teile eines halbsulfochlorierten Paraffin-Kohlenwasserstoff-Gemisches der Siedegrenzen 230 bis 310° (VZ 190-200) innerhalb von 4 Stunden bei 20 bis 30° eingetragen. Man rührt die alkalisch reagierende Lösung noch 3 bis 5 Stunden nach, saugt von festen Bestandteilen40 parts of calcium cyanamide with a calcium cyanamide content of 61% are mixed with 330 parts of water. 235 parts of a semi-sulfochlorinated paraffin-hydrocarbon mixture are added to the suspension the boiling point 230 to 310 ° (VZ 190-200) entered within 4 hours at 20 to 30 °. The alkaline solution is stirred for a further 3 to 5 hours and solid constituents are sucked off

609 770/415609 770/415

ab und trennt dann das Unverseifbare ab. Beim Eindampfen der neutralisierten wäßrigen Schicht erhält man das Calciumsalz des Paraffinsulfonylcyanamids in Form einer Paste. Durch Zugabe von Natriumcarbonat oder Natriumsulfat zu der wäßrigen Schicht kann man das Calciumsalz des Paraffimsulfonylcyanamids in das Natriumsalz überführen und dieses dann durch Eindampfen der Schicht in Form einer Paste erhalten.and then separates the unsaponifiable. The neutralized aqueous layer is obtained on evaporation the calcium salt of paraffinsulfonylcyanamide in the form of a paste. By adding sodium carbonate or sodium sulfate to the aqueous layer you can use the calcium salt of Paraffimsulfonylcyanamids Convert into the sodium salt and this then by evaporating the layer in the form of a Paste received.

Beispiel 3Example 3

IOIO

26 Teile Dinatriumcyanamid werden unter Kühlung in 250 Teilen, Wasser gelöst. Unter gutem Rühren werden dann in die Lösung bei 20 bis 25° 104 Teile Dodecylbenzolsulfochlorid zugetropft. Man rührt so lange nach, bis eine homogene Paste entstanden ist. Anschließend wird das Reaktionsgemisch, das neben Natriumchlorid das Natriumsalz des Dodecylbenzolsulfonylcyanamids enthält, mit 2n-Salzsäure neutralisiert. Durch Eindampfen des Gemisches und durch Auslaugen des anfallenden Rückstandes mit Alkohol wird das Natriumchlorid abgetrennt. Beim Verdampfen des Alkohols wird das Natriumsalz des Dodecylbenzolsulfonylcyanamids als gelblichgefärbte durchsichtige Masse erhalten-.26 parts of disodium cyanamide are dissolved in 250 parts of water with cooling. While stirring well 104 parts of dodecylbenzenesulfonyl chloride are then added dropwise to the solution at 20 to 25 °. One stirs like that a long time until a homogeneous paste has formed. Then the reaction mixture, the next Sodium chloride the sodium salt of dodecylbenzenesulfonylcyanamide contains, neutralized with 2N hydrochloric acid. By evaporating the mixture and through Leaching of the resulting residue with alcohol, the sodium chloride is separated off. When evaporating of the alcohol, the sodium salt of dodecylbenzenesulfonylcyanamide becomes yellowish in color transparent mass obtained-.

Beispiel 4Example 4

38 Teile Kalkstickstoff mit einem Gehalt an 65% Calciumcyanamid werden unter gutem Rühren in 200 Teilen Wasser suspendiert. In die Suspension werden bei 20 bis 25° 104 Teile Dodecylbenzolsülfochlorid zugetropft. Nach 8 Stunden wird die Reaktionsmischung auf 60° erwärmt, und die Lösung wird dann von der Kohle und anderen wasserunlöslichen Beimengungen abgesaugt. Die so erhaltene klare wäßrige Lösung des Calciumsalzes des Dodeeylbenzolsulfonylcyanamids wird zur Abscheidung des Salzes eingedampft. Gewünschtenfalls kann durch Zugabe von Soda oder Magnesiumsulfat zu der Lösung dies. Calciiumsal'zes auch 'das Natrium- bzw. Magnesiumsalz gewonnen werden.38 parts of calcium cyanamide with a content of 65% calcium cyanamide are in Suspended 200 parts of water. 104 parts of dodecylbenzene sulphonyl chloride are added dropwise to the suspension at from 20 to 25 °. After 8 hours the reaction mixture becomes heated to 60 °, and the solution is then separated from the charcoal and other water-insoluble Admixtures sucked off. The clear aqueous solution of the calcium salt of dodecylbenzenesulfonylcyanamide thus obtained is evaporated to separate the salt. If desired, by adding soda or magnesium sulfate to the solution this. Calcium salts also include the sodium or magnesium salt be won.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Mitteln durch Umsetzung von Sulfochloridgruppen enthaltenden Kohlenwasserstoffen mit Cyanamid bzw. mit Metallsalzen des, Cyanamids, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kondensationspartner die Sulfochloride von solchen nicht olefinischen Kohlenwasserstoffen verwendet, die in ihrem Molekül eine aliphatisch^ Kohlenwasserstoffgruppierung und insgesamt mehr als 6 Kohlenstoffatome besitzen1.Process for the production of capillary-active agents by reacting hydrocarbons containing sulfochloride groups with cyanamide or with metal salts of cyanamide, characterized in that the sulfochlorides of those non-olefinic hydrocarbons which have an aliphatic hydrocarbon group in their molecule and a total of more than 6 carbon atoms have 1 . In Betracht gezogene Druckschriften:
Journal für praktische Chemie NF., Bd. 41 (1890), S. 97 bis 120;Considered publications:
Journal for Practical Chemistry NF., Vol. 41 (1890), pp. 97 to 120; USA.-Patentschrift Nr. 2 426 882.U.S. Patent No. 2,426,882. © 609 770/415 2.57© 609 770/415 2.57
DEF15365A 1954-07-31 1954-07-31 Process for the preparation of capillary active agents Pending DE1002330B (en)

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CH336369D CH336369A (en) 1954-07-31 1955-07-07 Process for the production of capillary-active sulfonylcyanamides
FR1134514D FR1134514A (en) 1954-07-31 1955-07-30 Surface-active products, in particular sulfonylcyanamides, which can be used in particular as washing agents, wetting agents or emulsifiers and process for obtaining them

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2426882A (en) * 1942-04-11 1947-09-02 American Cyanamid Co Sulfonyl dicyandiamides and methods for their preparation

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2426882A (en) * 1942-04-11 1947-09-02 American Cyanamid Co Sulfonyl dicyandiamides and methods for their preparation

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