DE10006210A1 - New 5-fluoro-6-phenoxypyrimidine derivatives useful as fungicides and bactericides in agriculture and industry, and as herbicides and pesticides - Google Patents

New 5-fluoro-6-phenoxypyrimidine derivatives useful as fungicides and bactericides in agriculture and industry, and as herbicides and pesticides

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DE10006210A1
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Ralf Dunkel
Peter Gerdes
Ulrich Heinemann
Bernd-Wieland Krueger
Martin Vaupel
Astrid Mauler-Machnik
Ulrike Wachendorff-Neumann
Gerd Haensler
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Abstract

5-Fluoro-6-phenoxypyrimidine derivatives (I) are new. 5-Fluoro-6-phenoxypyrimidine derivatives of formula (I) are new. [Image] Z : substituted monocyclic aryl, optionally substituted polycyclic aryl or unsubstituted heterocyclyl; L1>-L4>H, halo, CN, NO2, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl. An independent claim is also included for the preparation of (I). - ACTIVITY : Fungicide; antibacterial; herbicide; pesticide; insecticide; anthelmintic. 2-[2-(5-Fluoro-6-(2-methylthiophenoxy)pyrimidin-4-yloxy )phenyl]-2-methoxyimino-N-methylacetamide (Ia) (1 pt. wt.) was mixed with N,N-dimethylacetamide solvent (25 pts. wt.) and alkylarylpolyglycol ether emulsifier (0.6 pts. wt.); the mixture was diluted with water to give the desired concentration and sprayed onto young barley plants. Once the mixture had dried, the plants were dusted with spores of Erysiphe graminis. After seven days at 20 [deg]C and 80 % relative humidity, it was found that a 250 g/ha dose of (Ia) had been over 95 % effective at preventing growth of the spores. - MECHANISM OF ACTION : None given.

Description

Die Erfindung betrifft neue Phenoxyfluorpyrimidine, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.The invention relates to new phenoxyfluoropyrimidines, several processes for their Manufacture and its use as a pesticide.

Bestimmte Pyrimidine mit ähnlichem Substitutionsmuster, sowie deren fungizide Wirkung sind bereits bekannt geworden (WO 98-21189). Die Wirkung dieser vorbe­ kannten Verbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufriedenstellend.Certain pyrimidines with a similar substitution pattern, as well as their fungicides Effect has already become known (WO 98-21189). The effect of this Known compounds is, however, particularly at low application rates and Concentrations are not completely satisfactory in all areas of application.

Es wurden nun die neuen Phenoxyfluorpyrimidine der allgemeinen Formel (I) ge­ funden,
The new phenoxyfluoropyrimidines of the general formula (I) have now been found

in welcher
Z für substituiertes monocyclisches Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes polycyclisches Aryl oder substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkyl­ sulfonyl stehen. in which
Z represents substituted monocyclic aryl, substituted or unsubstituted polycyclic aryl or substituted or unsubstituted heterocyclyl and
L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are the same or different and each independently represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, each optionally substituted by halogen substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkyl sulfonyl.

In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl oder Alkenyl, auch in Verküpfung mit Heteroatomen, wie beispielsweise in Alkoxy, Alkylthio, Alkoxy­ alkyl, Alkylthioalkyl, Hydroximinoalkylphenyl, Alkoxyiminoalkyl oder Alkoxy­ iminoalkyl, jeweils geradkettig oder verzweigt. Bevorzugt sind, wenn nicht anders angegeben, Kohlenwasserstoffketten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.In the definitions, the hydrocarbon chains, such as alkyl or alkenyl, are also in combination with heteroatoms, such as in alkoxy, alkylthio, alkoxy alkyl, alkylthioalkyl, hydroximinoalkylphenyl, alkoxyiminoalkyl or alkoxy iminoalkyl, each straight-chain or branched. Are preferred if not different indicated, hydrocarbon chains with 1 to 6 carbon atoms.

Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably Fluorine, chlorine or bromine, especially for fluorine or chlorine.

Heterocyclyl steht für gesättigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d. h. ein von Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist. Enthält der Ring mehrere Heteroatome, können diese gleich oder verschieden sein. Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel. Enthält der Ring mehrere Sauerstoffatome, stehen diese nicht benach­ bart. Gegebenenfalls bilden die ringförmigen Verbindungen mit weiteren carbocy­ clischen oder heterocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen gemein­ sam ein polycyclisches Ringsystem.Heterocyclyl stands for saturated or unsaturated, as well as aromatic, ring-shaped Compounds in which at least one ring member has a heteroatom, i.e. H. one of Carbon is different atom. If the ring contains several heteroatoms, you can these be the same or different. Heteroatoms are preferably oxygen, nitrogen or sulfur. If the ring contains several oxygen atoms, these are not adjacent beard. If appropriate, the ring-shaped compounds form with other carbocytes cical or heterocyclic, fused or bridged rings in common sam a polycyclic ring system.

Ein polycyclisches Ringsystem kann mit dem heterocyclischen Ring oder einem an­ kondensierten carbocyclischen Ring verknüpft sein. Das so beschriebene Heterocy­ clyl kann auch einfach oder mehrfach substituiert sein, vorzugsweise durch Methyl, Ethyl, Halogen oder Oxo. Bevorzugt sind mono- oder bicyclische Ringsysteme, ins­ besondere mono- oder bicyclische Ringsysteme.A polycyclic ring system can be with the heterocyclic ring or an condensed carbocyclic ring. The heterocy described in this way clyl can also be mono- or polysubstituted, preferably by methyl, Ethyl, halogen or oxo. Mono- or bicyclic ring systems are preferred special mono- or bicyclic ring systems.

Halogenalkoxy steht für teilweise oder vollständig halogeniertes Alkoxy. Bei mehr­ fach halogeniertem Halogenalkoxy können die Halogenatome gleich oder ver­ schieden sein. Bevorzugte Halogenatome sind Fluor und insbesondere Chlor. Trägt das Halogenalkyl noch weitere Substituenten, reduziert sich die maximal mögliche Zahl der Halogenatome auf die verbleibenden freien Valenzen. Bevorzugt sind, wenn nicht anders angegeben, Kohlenwasserstoffketten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Haloalkoxy stands for partially or completely halogenated alkoxy. With more halogenated haloalkoxy can halogen atoms the same or ver be divorced. Preferred halogen atoms are fluorine and especially chlorine. Wearing the haloalkyl and other substituents, the maximum possible is reduced Number of halogen atoms on the remaining free valences. Are preferred if not otherwise specified, hydrocarbon chains with 1 to 6 carbon atoms.  

Halogenalkyl steht für teilweise oder vollständig halogeniertes Alkyl. Bei mehrfach halogeniertem Halogenalkyl können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Bevorzugte Halogenatome sind Fluor und Chlor, insbesondere Fluor. Trägt das Halogenalkyl noch weitere Substituenten, reduziert sich die maximal mögliche Zahl der Halogenatome auf die verbleibenden freien Valenzen. Bevorzugt sind, wenn nicht anders angegeben, Kohlenwasserstoffketten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.Haloalkyl stands for partially or completely halogenated alkyl. With multiple halogenated haloalkyl, the halogen atoms may be the same or different. Preferred halogen atoms are fluorine and chlorine, especially fluorine. Wearing that Haloalkyl other substituents, the maximum possible number is reduced of the halogen atoms to the remaining free valences. Are preferred if not otherwise specified, hydrocarbon chains with 1 to 6 carbon atoms.

Aryl steht für aromatische, mono oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie z. B. Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, die gegebenenfalls auch mit weiteren aliphatischen oder heterocyclischen Ringen kondensiert sein können. So steht Aryl beispielsweise auch für Tetralinyl, Indolyl, oder Benzofuranyl, wobei die An­ knüpfung aber am Phenylteil erfolgt.Aryl stands for aromatic, mono or polycyclic hydrocarbon rings, such as e.g. B. phenyl, naphthyl, anthranyl, phenanthryl, optionally with other aliphatic or heterocyclic rings can be condensed. That's Aryl for example also for tetralinyl, indolyl, or benzofuranyl, the An knotting takes place on the phenyl part.

Weiterhin wurde gefunden, dass man die neuen Phenoxyfluorpyrimidine der allge­ meinen Formel (I) erhält, wenn man
Furthermore, it was found that the new phenoxyfluoropyrimidines of the general formula (I) can be obtained if

  • a) 2-(2-Hydroxy-phenyl)-2-methoxyimino-acetamide der Formel (II),
    in welcher
    L1, L2, L3 und L4 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit einem substituierten Fluorpyrimidin der allgemeinen Formel (III),
    in welcher
    Z die oben angegebene Bedeutung hat und
    Y1 für Halogen steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, um­ setzt, oder wenn man    a) 2- (2-hydroxyphenyl) -2-methoxyimino-acetamides of the formula (II),
    in which
    L 1 , L 2 , L 3 and L 4 have the meanings given above,
    with a substituted fluoropyrimidine of the general formula (III),
    in which
    Z has the meaning given above and
    Y 1 represents halogen,
    if appropriate in the presence of a diluent, if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a catalyst, or if
  • b) Phenoxypyrimidine der allgemeinen Formel (IV),
    in welcher
    L1, L2, L3 und L4 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
    Y2 für Halogen steht,
    mit einer Ringverbindung der allgemeinen Formel (V),
    Z-OH (V)
    in welcher
    Z die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, um­ setzt.    b) phenoxypyrimidines of the general formula (IV),
    in which
    L 1 , L 2 , L 3 and L 4 have the meanings given above and
    Y 2 represents halogen,
    with a ring compound of the general formula (V),
    Z-OH (V)
    in which
    Z has the meaning given above,
    if appropriate in the presence of a diluent, if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a catalyst.

Schließlich wurde gefunden, dass die neuen Phenoxyfluorpyrimidine der allgemeinen Formel (I) eine sehr starke Wirkung gegen pflanzenschädigende Organismen zeigen, insbesondere eine sehr starke fungizide Wirkung zeigen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeigen gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Anforderun­ gen auch eine Wirkung gegen pflanzliche oder tierische Schädlinge.Finally, it was found that the new phenoxyfluoropyrimidines of the general Formula (I) has a very strong action against plant-damaging organisms in particular show a very strong fungicidal activity. The invention Active ingredients may show up in certain concentrations and requirements also have an effect against plant or animal pests.

Unter schädlichen Organismen werden insbesondere Mikroorganismen sowie tierische Schädlinge verstanden.In particular, harmful organisms include microorganisms as well understood animal pests.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen ver­ schiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E- und Z-, vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch be­ liebige Mischungen dieser Isomeren, beansprucht.The compounds according to the invention can optionally be mixed various possible isomeric forms, in particular stereoisomers, such as. B. E- and Z-. Both the E and the Z isomers, as well as be arbitrary mixtures of these isomers.

Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
Z für substituiertes monocyclisches Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes polycyclisches Aryl steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl stehen. The invention relates to compounds of formula (I) in which
Z represents substituted monocyclic aryl, substituted or unsubstituted polycyclic aryl and
L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are the same or different and each independently represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, each optionally substituted by halogen substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl.

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
Z für 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 3-Bromphenyl, 4-Bromphenyl, 2-Iod­ phenyl, 3-Cyanophenyl, 4-Cyanophenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 3- Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 2-Trifluormethylsulfonylphenyl, 2-Hy­ droxyphenyl, 2-Cyclopentylphenyl, 2-Ethoxyphenyl, 2,3-Difluorphenyl, 2- Chlor-4-fluorphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 2- Fluor-3-trifluormethylphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 4-Trifluormethylthiophenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 2-Allyl-6-hydroxyphenyl, 3-Formylphenyl, 3-Chlor­ phenyl, 2-Naphthyl, 1-Naphthyl, 2-Isopropoxyphenyl, 2,3-Dihydro-2,2-Di­ methyl-benzofuran-7-yl, 2-Chlor-3-methylphenyl, 2-Allylphenyl, 2-Cyclo­ pentylaminocarbonyloxyphenyl, 2-Diethylaminocarbonyloxyphenyl, 2-Car­ boxymethyloxyphenyl, 1-Buten-3-yloxyphenyl, 2-Methylaminocarbonyloxy­ phenyl, 2-Hydroxy-3-fluorphenyl, 2-n-Propoxy-3-fluorphenyl, 2-Benzyl-3- chlorphenyl, 2-Methylamino-3-chlorphenyl, 2-Nitro-3-chlorphenyl, 2-Amino- 3-hydroxyphenyl, 3-n-Butyloxyphenyl, 3-Methyl-benzisoxazol-4-yl, 2- Methylaminocarbonylamino-3-hydroxyphenyl, 2-Methylaminocarbonyl­ amino-3-methoxyphenyl, 3-Hydroxyethoxyphenyl, 2-Acetylamino-3-hy­ droxyphenyl, 2-Acetylamino-3-methoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-hy­ droxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2-Oxo-1,3-Benzdioxol-4- yl, 2-Hydroxy-3-formylphenyl, 2-n-Propoxy-3-formylphenyl, 2-Chlor-3-tri­ fluormethylphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-hydroxyphenyl, 2-Methoxy­ carbonyl-3-methoxyphenyl, 2-Aminosulfonyl-3-hydroxyphenyl, 2-Amino­ sulfonyl-3-methoxyphenyl, 3-iso-Butyloxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3- fluorphenyl, 3-Tetrafluorethoxyphenyl, 3-Difluormethoxyphenyl, 2.2-Di­ fluor-1,3-Benzodioxol-4-yl, 2,2,3,-Trifluor-1,4-benzodioxan-5-yl, 2,2,3,3- Tetrafluor-1,4-benzodioxan-5-yl, 2-Methoxy-3-hydroxyphenyl, 2,3-Di­ methoxyphenyl, 2-tert.-Butyloxyphenyl, 2-(2',2',2'-Trifluorethoxy)phenyl, 2- (1',1'-Difluorethyl)phenyl, 2-(1',1',2',3',3',3'-Hexafluorpropoxyl)phenyl, 2- Methoxycarbonylmethoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonylmethoxyphenyl, 2- (2',2',2'-Trichlorethoxy-)carbonyhnethoxyphenyl, 2-Phenoxycarbonyl­ methoxyphenyl, 2-Phenylthiocarbonylinethoxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3- acetoxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-trifluoracetoxyphenyl, 2-Methylamino­ carbonylamino-3-acetoxyphenyl, 2-Methylaminocarbonylamino-3-trifluor­ acetoxyphenyl, 2-Acetylamino-3-acetoxyphenyl, 2-Acetylamino-3-trifluor­ acetoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-tri­ fluoracetoxyphenyl, 3-Dimethylaminophenyl, 2-Methyl-3-nitrophenyl, 3,4- Difluorphenyl, 2-Methyl-4-trifluormethoxyphenyl, 2,4-Dichlor-5-trifluor­ methoxyphenyl, 2,4-Bis-trifluormethoxyphenyl, 6-Chlorpyrid-2-yl, 6-Methyl­ pyrid-2-yl, 6-Methyl-pyrid-3-yl, 3-Ethylphenyl, 2-Benzylthiophenyl, 2-Chlor- 4-trifluormethoxyphenyl, 2-Chlor-4-methoxyphenyl, 2-Chlor-5-methoxy­ phenyl, 3-Chlor-4-methylphenyl, 3-Methyl-4-thiomethylphenyl, 4-Brom-2- methylphenyl, 2,3,5,6-Tetrafluorphenyl, 3-Chlor-6-methylphenyl, 3,5-Di­ methylphenyl, 2,6-Dibromphenyl, 2-Allyl-5-methyl, 4-Chlor-3-methyl, 3,4- Dichlorphenyl, 2-Chlor-3-trifluormethylphenyl, 3,5-Dichlor-4-methyl-2- nitrophenyl, C2-C5-Alkoxyphenyl, Alkylthiophenyl, Alkoxyalkylphenyl, Hy­ droxyalkoxyphenyl, Alkylthioalkylphenyl, C2-C5-Alkylphenyl, C1-C3- Halogenalkoxyphenyl, C2-C5-Alkenylphenyl, Methyl-substituiertes C2-C5-Alkenylphenyl, C1-C3-Alkoxycarbonylaminophenyl, Heterocyclyl­ phenyl, Heterocyclyhnethylphenyl, C1-C3-Alkoxycarbonylmethylphenyl, (2,2-Dialkylhydrazono)methylphenyl, C1-C4-Alkylaminocarbonylphenyl, Di­ alkylaminoiminomethylphenyl, Dioxazinylmethoxyiminomethylphenyl, Aryl­ phenyl, Arylaminocarbonylphenyl, Arylcarbonylaminophenyl, Chlorphenyl­ carbonylaminoaryl, Arylcarbonylphenyl, sowie für Dialkylamino­ carbonylphenyl, Formylphenyl, Hydroxyiminoalkylphenyl, Alkoxyimino­ alkylphenyl oder Nitrophenyl steht, die gegebenenfalls noch einen bis drei weitere Substituenten aus der Gruppe Alkyl, Halogenalkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkoxy am Phenylring tragen, oder
Z für eine der folgenden Gruppen steht:
The invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
Z for 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 3-bromophenyl, 4-bromophenyl, 2-iodophenyl, 3-cyanophenyl, 4-cyanophenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, 2-trifluoromethylsulfonylphenyl , 2-hydroxyphenyl, 2-cyclopentylphenyl, 2-ethoxyphenyl, 2,3-difluorophenyl, 2-chloro-4-fluorophenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 2-fluoro-3-trifluoromethylphenyl, 2,4-difluorophenyl, 4-trifluoromethylthiophenyl, 4-trifluoromethylphenyl, 2-allyl-6-hydroxyphenyl, 3-formylphenyl, 3-chlorophenyl, 2-naphthyl, 1-naphthyl, 2-isopropoxyphenyl, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl- benzofuran-7-yl, 2-chloro-3-methylphenyl, 2-allylphenyl, 2-cyclopentylaminocarbonyloxyphenyl, 2-diethylaminocarbonyloxyphenyl, 2-car boxymethyloxyphenyl, 1-buten-3-yloxyphenyl, 2-methylaminocarbonyloxy phenyl, 2-hydroxy-3 -fluorophenyl, 2-n-propoxy-3-fluorophenyl, 2-benzyl-3-chlorophenyl, 2-methylamino-3-chlorophenyl, 2-nitro-3-chlorophenyl, 2-amino-3-hydroxyphenyl, 3-n-butyloxyphenyl , 3-methyl-benzisoxazol-4-yl, 2- Methylaminocarbonylamino-3-hydroxyphenyl, 2-methylaminocarbonyl amino-3-methoxyphenyl, 3-hydroxyethoxyphenyl, 2-acetylamino-3-hy droxyphenyl, 2-acetylamino-3-methoxyphenyl, 2-ethoxycarbonyl-3-hy droxyphenyl, 2-ethoxycarbonyl-3 -methoxyphenyl, 2-oxo-1,3-benzdioxol-4-yl, 2-hydroxy-3-formylphenyl, 2-n-propoxy-3-formylphenyl, 2-chloro-3-tri fluoromethylphenyl, 2-methoxycarbonyl-3- hydroxyphenyl, 2-methoxy carbonyl-3-methoxyphenyl, 2-aminosulfonyl-3-hydroxyphenyl, 2-amino sulfonyl-3-methoxyphenyl, 3-iso-butyloxyphenyl, 2-methoxycarbonyl-3-fluorophenyl, 3-tetrafluoroethoxyphenyl, 3-difluoromethoxyphenyl, 2,2-Di fluoro-1,3-benzodioxol-4-yl, 2,2,3, -trifluoro-1,4-benzodioxan-5-yl, 2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxane 5-yl, 2-methoxy-3-hydroxyphenyl, 2,3-dimethoxyphenyl, 2-tert-butyloxyphenyl, 2- (2 ', 2', 2'-trifluoroethoxy) phenyl, 2- (1 ', 1' -Difluoroethyl) phenyl, 2- (1 ', 1', 2 ', 3', 3 ', 3'-hexafluoropropoxy) phenyl, 2-methoxycarbonylmethoxyphenyl, 2-ethoxycarbonylmethoxyphenyl, 2- (2', 2 ', 2'- Trichloroethoxy-) carb onyhnethoxyphenyl, 2-phenoxycarbonyl methoxyphenyl, 2-phenylthiocarbonylinethoxyphenyl, 2-methoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-methoxycarbonyl-3-trifluoroacetoxyphenyl, 2-methylamino carbonylamino-3-acetoxyphenyl, 2-methylaminocarbonylamino-3-acetoxyphenyl, 2-methylaminocarbonylamino-3-acetoxyphenyl -acetoxyphenyl, 2-acetylamino-3-trifluoroacetoxyphenyl, 2-ethoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-ethoxycarbonyl-3-tri fluoroacetoxyphenyl, 3-dimethylaminophenyl, 2-methyl-3-nitrophenyl, 3,4-difluorophenyl, 2-methyl -4-trifluoromethoxyphenyl, 2,4-dichloro-5-trifluoro methoxyphenyl, 2,4-bis-trifluoromethoxyphenyl, 6-chloropyrid-2-yl, 6-methyl pyrid-2-yl, 6-methyl-pyrid-3-yl , 3-ethylphenyl, 2-benzylthiophenyl, 2-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl, 2-chloro-4-methoxyphenyl, 2-chloro-5-methoxyphenyl, 3-chloro-4-methylphenyl, 3-methyl-4-thiomethylphenyl, 4-bromo-2-methylphenyl, 2,3,5,6-tetrafluorophenyl, 3-chloro-6-methylphenyl, 3,5-dimethylphenyl, 2,6-dibromophenyl, 2-allyl-5-methyl, 4-chloro -3-methyl, 3,4-dichlorophenyl, 2-chloro-3-trif luormethylphenyl, 3,5-dichloro-4-methyl-2-nitrophenyl, C 2 -C 5 alkoxyphenyl, alkylthiophenyl, alkoxyalkylphenyl, hy droxyalkoxyphenyl, alkylthioalkylphenyl, C 2 -C 5 alkylphenyl, C 1 -C 3 - haloalkoxyphenyl, C 2 -C 5 -alkenylphenyl, methyl-substituted C 2 -C 5 -alkenylphenyl, C 1 -C 3 -alkoxycarbonylaminophenyl, heterocyclyl phenyl, heterocyclylenethylphenyl, C 1 -C 3 -alkoxycarbonylmethylphenyl, (2,2-dialkylhydrazono) methylphenyl, C 1 -C 4 -Alkylaminocarbonylphenyl, di alkylaminoiminomethylphenyl, Dioxazinylmethoxyiminomethylphenyl, aryl, phenyl, Arylaminocarbonylphenyl, Arylcarbonylaminophenyl, chlorophenyl carbonylaminoaryl, Arylcarbonylphenyl and dialkylamino carbonylphenyl, formylphenyl, Hydroxyiminoalkylphenyl, alkoxyimino is alkylphenyl or nitrophenyl, optionally one to three further substituents from the group comprising alkyl , Haloalkyl, halogen, alkoxy or haloalkoxy on the phenyl ring, or
Z represents one of the following groups:

wobei * die Anknüpfungsstelle bezeichnet, und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Wasserstoff, stehen.where * denotes the point of attachment, and
L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are the same or different and are each independently of one another hydrogen, halogen, cyano, nitro, in each case alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl optionally substituted by 1 to 5 halogen atoms, each having 1 to 6 Carbon atoms, especially hydrogen.

Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
Z für 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 3-Bromphenyl, 4-Bromphenyl, 2-Iod­ phenyl, 3-Cyanophenyl, 4-Cyanophenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 3- Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, Ethoxyphenyl, n- oder i-Propoxyphenyl, n-, i-, s- oder t-Butoxyphenyl, Hydroxyethoxyphenyl, 2-Trifluormethyl­ sulfonylphenyl, 2-Hydroxyphenyl, 2-Cyclopentylphenyl, 2,3-Difluorphenyl, 2-Chlor-4-fluorphenyl, 2-Ethoxyphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 2-Trifluor­ methylphenyl, 2-Fluor-3-trifluormethylphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 4-Trifluor­ methylthiophenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 2-Allyl-6-hydroxyphenyl, 3- Formylphenyl, 3-Chlorphenyl, 2-Naphthyl, 1-Naphthyl, 2-Chlor-3-methyl­ phenyl, 2-Allylphenyl, 2-Cyclopentylaminocarbonyloxyphenyl, 2-Diethyl­ aminocarbonyloxyphenyl, 2-Carboxymethyloxyphenyl, 2-Isopropoxyphenyl, 2,3-Dihydro-2,2-Dimethylbenzofuran-7-yl, 1-Buten-3-yloxyphenyl, 2- Methylaminocarbonyloxyphenyl, 2-Hydroxy-3-fluorphenyl, 2-n-Propoxy-3- fluorphenyl, 2-Benzyl-3-chlorphenyl, 2-Methylamino-3-chlorphenyl, 2-Nitro- 3-chlorphenyl, 2-Amino-3-hydroxyphenyl, 3-n-Butyloxyphenyl, 3-Methyl­ benzisoxazol-4-yl, 2-Methylaminocarbonylamino-3-hydroxyphenyl, 2- Methylaminocarbonylamino-3-methoxyphenyl, 3-Hydroxyethoxyphenyl, 2- Acetylamino-3-hydxoxyphenyl, 2-Acetylamino-3-methoxyphenyl, 2-Ethoxy­ carbonyl-3-hydroxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2-Oxo-1,3- Benzdioxol-4-yl, 2-Hydroxy-3-formylphenyl, 2-n-Propoxy-3-formylphenyl, 2-Chlor-3-trifluormethylphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-hydroxyphenyl, 2- Methoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2-Arninosulfonyl-3-hydroxyphenyl, 2- Aminosulfonyl-3-methoxyphenyl, 3-iso-Butyloxyphenyl, 2-Methoxy­ carbonyl-3-fluorphenyl, 3-Tetrafluorethoxyphenyl, 3-Difluormethoxyphenyl, 2.2-Difluor-1,3-Benzodioxol-4-yl, 2,2,3,-Trifluor-1,4-benzodioxan-5-yl, 2,2,3,3-Tetrafluor-1,4-benzodioxan-5-yl, 2-Methoxy-3-hydroxyphenyl, 2,3- Dimethoxyphenyl, 2-tert.-Butyloxyphenyl, 2-(2',2',2'-Trifluorethoxy)phenyl, 2-(1',1'-Difluorethyl)phenyl, 2-(1',1',2',3',3',3'-Hexafluorpropoxyl)phenyl, 2- Methoxycarbonylmethoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonylmethoxyphenyl, 2- (2',2',2'-Trichlorethoxy-)carbonylmethoxyphenyl, 2-Phenoxycarbonyl­ methoxyphenyl, 2-Phenylthiocarbonylmethoxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3- acetoxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-trifluoracetoxyphenyl, 2-Methylamino­ carbonylamino-3-acetoxyphenyl, 2-Methylaminocarbonylamino-3-trifluor­ acetoxyphenyl, 2-Acetylamino-3-acetoxyphenyl, 2-Acetylamino-3-trifluor­ acetoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-tri­ fluoracetoxyphenyl, 3-Dimethylaminophenyl, 2-Methyl-3-nitrophenyl, 3,4- Difluorphenyl, 2-Methyl-4-trifluormethoxyphenyl, 2,4-Dichlor-5-trifluor­ methoxyphenyl, 2,4-Bis-trifluormethoxyphenyl, 6-Chlorpyrid-2-yl, 6-Methyl­ pyrid-2-yl, 6-Methyl-pyrid-3-yl, 3-Ethylphenyl, 2-Benzylthiophenyl, 2-Chlor- 4-trifluormethoxyphenyl, 2-Chlor-4-methoxyphenyl, 2-Chlor-5-methoxy­ phenyl, 3-Chlor-4-methylphenyl, 3-Methyl-4-thiomethylphenyl, 4-Brom-2- methylphenyl, 2,3,5,6-Tetrafluorphenyl, 3-Chlor-6-methylphenyl, 3,5-Di­ methylphenyl, 2,6-Dibromphenyl, 2-Allyl-5-methyl, 4-Chlor-3-methyl, 3,4- Dichlorphenyl, 2-Chlor-3-trifluormethylphenyl, 3,5-Dichlor-4-methyl-2- nitrophenyl, Methylthiophenyl, Ethylthiophenyl, Methoxymethylphenyl, Ethoxymethylphenyl, Methylthiomethylphenyl, Ethylthiomethylphenyl, Ethylphenyl, n- oder i-Propylphenyl, n-, i-, s- oder t-Butylphenyl, Trifluor­ methoxyphenyl, Difluormethoxyphenyl, Difluorchlormethoxyphenyl, Alkenylphenyl, 2-(1-Methyl)-propylphenyl, 2-Methyl-2-propenylphenyl, 1- Propenylphenyl, Ethoxycarbonylaminophenyl, Heterocyclylphenyl, Benzoxazolylphenyl, Imidazolylphenyl, (1H-1,2,4-Triazol-1-yl-methyl)- phenyl, Tetrazolylmethylphenyl, 2-[(2,2-Dimethylhydrazono)methyl]phenyl, Methoxycarbonylmethylphenyl, Methylaminocarbonylphenyl, Dimethyl­ aminoiminomethylphenyl, Dioxazinylmethoxyiminomethylphenyl, Phenyl­ phenyl, Phenylaminocarbonylphenyl, Phenylcarbonylaminophenyl, Chlor­ phenylcarbonylaminophenyl, Benzoylphenyl steht, sowie für Dimethylamino­ carbonylphenyl, Formylphenyl, Hydroxyiminomethylphenyl, Methoxyimino­ methylphenyl, Ethoxyiminomethylphenyl oder Nitrophenyl steht, die gegebe­ nenfalls noch einen bis drei weitere Substituenten aus der Gruppe Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlor­ methoxy am Phenylring tragen, oder
Z für eine der folgenden Gruppen steht:
The invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
Z for 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 3-bromophenyl, 4-bromophenyl, 2-iodophenyl, 3-cyanophenyl, 4-cyanophenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, ethoxyphenyl, n - or i-propoxyphenyl, n-, i-, s- or t-butoxyphenyl, hydroxyethoxyphenyl, 2-trifluoromethyl sulfonylphenyl, 2-hydroxyphenyl, 2-cyclopentylphenyl, 2,3-difluorophenyl, 2-chloro-4-fluorophenyl, 2- Ethoxyphenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 2-fluoro-3-trifluoromethylphenyl, 2,4-difluorophenyl, 4-trifluoromethylthiophenyl, 4-trifluoromethylphenyl, 2-allyl-6-hydroxyphenyl, 3-formylphenyl, 3-chlorophenyl, 2-naphthyl, 1-naphthyl, 2-chloro-3-methylphenyl, 2-allylphenyl, 2-cyclopentylaminocarbonyloxyphenyl, 2-diethyl aminocarbonyloxyphenyl, 2-carboxymethyloxyphenyl, 2-isopropoxyphenyl, 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran 7-yl, 1-buten-3-yloxyphenyl, 2-methylaminocarbonyloxyphenyl, 2-hydroxy-3-fluorophenyl, 2-n-propoxy-3-fluorophenyl, 2-benzyl-3-chlorophenyl, 2-methylamino-3-chlorophenyl, 2-nitro 3-chlorophenyl, 2-amino-3-hydroxyphenyl, 3-n-butyloxyphenyl, 3-methylbenzisoxazol-4-yl, 2-methylaminocarbonylamino-3-hydroxyphenyl, 2-methylaminocarbonylamino-3-methoxyphenyl, 3-hydroxyethoxyphenyl, 2-acetylamino -3-hydroxyoxyphenyl, 2-acetylamino-3-methoxyphenyl, 2-ethoxy carbonyl-3-hydroxyphenyl, 2-ethoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2-oxo-1,3-benzodioxol-4-yl, 2-hydroxy-3- formylphenyl, 2-n-propoxy-3-formylphenyl, 2-chloro-3-trifluoromethylphenyl, 2-methoxycarbonyl-3-hydroxyphenyl, 2-methoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2-aminosulfonyl-3-hydroxyphenyl, 2-aminosulfonyl-3- methoxyphenyl, 3-iso-butyloxyphenyl, 2-methoxy carbonyl-3-fluorophenyl, 3-tetrafluoroethoxyphenyl, 3-difluoromethoxyphenyl, 2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl, 2,2,3, -trifluoro-1, 4-benzodioxan-5-yl, 2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxan-5-yl, 2-methoxy-3-hydroxyphenyl, 2,3-dimethoxyphenyl, 2-tert-butyloxyphenyl, 2 - (2 ', 2', 2'-trifluoroethoxy) phenyl, 2- (1 ', 1'-difluoroethyl) phenyl, 2- (1', 1 ', 2', 3 ', 3', 3'-hexafluoropropoxy ) phenyl, 2-methoxyc arbonylmethoxyphenyl, 2-ethoxycarbonylmethoxyphenyl, 2- (2 ', 2', 2'-trichlorethoxy-) carbonylmethoxyphenyl, 2-phenoxycarbonyl methoxyphenyl, 2-phenylthiocarbonylmethoxyphenyl, 2-methoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-methoxycarbonyl-3-trifluoroacet Methylamino carbonylamino-3-acetoxyphenyl, 2-methylaminocarbonylamino-3-trifluoroacetoxyphenyl, 2-acetylamino-3-acetoxyphenyl, 2-acetylamino-3-trifluoroacetoxyphenyl, 2-ethoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-ethoxycarbonyl-3-trylfluoroacet 3-dimethylaminophenyl, 2-methyl-3-nitrophenyl, 3,4-difluorophenyl, 2-methyl-4-trifluoromethoxyphenyl, 2,4-dichloro-5-trifluoro methoxyphenyl, 2,4-bis-trifluoromethoxyphenyl, 6-chloropyrid-2 -yl, 6-methyl pyrid-2-yl, 6-methyl-pyrid-3-yl, 3-ethylphenyl, 2-benzylthiophenyl, 2-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl, 2-chloro-4-methoxyphenyl, 2-chloro 5-methoxyphenyl, 3-chloro-4-methylphenyl, 3-methyl-4-thiomethylphenyl, 4-bromo-2-methylphenyl, 2,3,5,6-tetrafluorophenyl, 3-chloro-6-methylphenyl, 3.5 -Di methylphenyl, 2.6 -Dibromophenyl, 2-allyl-5-methyl, 4-chloro-3-methyl, 3,4-dichlorophenyl, 2-chloro-3-trifluoromethylphenyl, 3,5-dichloro-4-methyl-2-nitrophenyl, methylthiophenyl, ethylthiophenyl , Methoxymethylphenyl, ethoxymethylphenyl, methylthiomethylphenyl, ethylthiomethylphenyl, ethylphenyl, n- or i-propylphenyl, n-, i-, s- or t-butylphenyl, trifluoromethoxyphenyl, difluoromethoxyphenyl, difluorochloromethoxyphenyl, 2-propylphenyl, alkenylphenyl, alkenylphenylphenyl 2-methyl-2-propenylphenyl, 1-propenylphenyl, ethoxycarbonylaminophenyl, heterocyclylphenyl, benzoxazolylphenyl, imidazolylphenyl, (1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl) phenyl, tetrazolylmethylphenyl, 2 - [(2,2- Dimethylhydrazono) methyl] phenyl, methoxycarbonylmethylphenyl, methylaminocarbonylphenyl, dimethylaminoiminomethylphenyl, dioxazinylmethoxyiminomethylphenyl, phenylphenyl, phenylaminocarbonylphenyl, phenylcarbonylaminophenyl, chlorophenylcarbonylaminophenyl, benzoylphenyl, hydroxylphenylphenyl, hydroxyl formylphenyl and methylethylphenylphenyl hylphenyl, methoxyimino methylphenyl, ethoxyiminomethylphenyl or nitrophenyl, which may also contain one to three further substituents from the group methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, n- or Wear i-propoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, difluorochloromethoxy on the phenyl ring, or
Z represents one of the following groups:

wobei * die jeweilige Anknüpfungsstelle bezeichnet, und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Wasserstoff, stehen.where * denotes the respective connection point, and
L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are the same or different and are each independently of one another hydrogen, halogen, cyano, nitro, in each case alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl optionally substituted by 1 to 5 halogen atoms, each having 1 to 6 Carbon atoms, especially hydrogen.

Bevorzugt sind Verbindungen, in denen L1, L2, L3 und L4 für Wasserstoff stehen.Compounds in which L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are hydrogen are preferred.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte. The radicals listed above or specified in preferred ranges definitions apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly for the raw materials or intermediate products required for the production.  

Die in den jeweiligen Kombinationen bzw. bevorzugten Kombinationen von Resten im einzelnen für diese Reste angegebenen Restedefinitionen werden unabhängig von der jeweilig angegebenen Kombination der Reste, beliebig auch durch Restedefi­ nitionen anderer Vorzugsbereiche ersetzt.Those in the respective combinations or preferred combinations of residues radical definitions given in detail for these radicals are independent of the respectively specified combination of the residues, optionally also by residue defi nitions of other preferred areas replaced.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) als Ausgangsstoffe be­ nötigten 2-(2-Hydroxy-phenyl)-2-methoxyimino-acetamide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) haben L1, L2, L3 und L4 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für L1, L2, L3 und L4 angegeben wurden.Formula (II) provides a general definition of the 2- (2-hydroxy-phenyl) -2-methoxyimino-acetamides required as starting materials for carrying out process a) according to the invention. In this formula (II), L 1 , L 2 , L 3 and L 4 preferably or in particular have those meanings which, in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention, are preferred or particularly preferred for L 1 , L 2 , L 3 and L 4 were specified.

Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und können nach bekannten Ver­ fahren hergestellt werden (vergleiche z. B. WO-A 95-24396).The starting materials of the formula (II) are known and can be prepared according to known Ver drive are produced (see, for example, WO-A 95-24396).

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) weiterhin als Ausgangs­ stoffe benötigten Fluorpyrimidine sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) hat Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindun­ gen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Z angegeben wurde. Y1 steht für Halogen, vorzugsweise für Fluor oder Chlor.Formula (III) provides a general definition of the fluoropyrimidines required as starting materials for carrying out process a) according to the invention. In this formula (III), Z preferably or in particular has the meaning which has already been stated as preferred or as particularly preferred for Z in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention. Y 1 represents halogen, preferably fluorine or chlorine.

Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden (vergleiche z. B. DE-A 43 40 181; Chem. Ber., 90 <1957< 942, 951 oder WO-A 95-24396).The starting materials of the formula (III) are known and / or can be known Methods are produced (see, for example, DE-A 43 40 181; Chem. Ber., 90 <1957 <942, 951 or WO-A 95-24396).

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) als Ausgangsstoffe be­ nötigten Phenoxypyrimidine sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel (IV) haben L1, L2, L3 und L4 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Be­ deutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemä­ ßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für L1, L2, L3 und L4 angegeben wurden. Y2 steht für Halogen, vorzugsweise für Fluor oder Chlor.Formula (IV) provides a general definition of the phenoxypyrimidines required as starting materials for carrying out process b) according to the invention. In this formula (IV), L 1 , L 2 , L 3 and L 4 preferably or in particular have those meanings which, in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention, are preferred or particularly preferred for L 1 , L 2 , L 3 and L 4 were given. Y 2 represents halogen, preferably fluorine or chlorine.

Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden (vergleiche z. B. WO 98-21189).The starting materials of formula (IV) are known and / or can be known Methods are produced (compare, for example, WO 98-21189).

Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) als Ausgangs­ stoffe benötigten Ringverbindungen sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In dieser Formel (V) hat Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindun­ gen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Z angegeben wurde.The further to carry out the method b) according to the invention as an output Ring compounds required by substances are generally defined by the formula (V). In this formula (V), Z preferably or in particular has the meaning that already in connection with the description of the connection according to the invention gene of formula (I) indicated as preferred or as particularly preferred for Z. has been.

Die Ringverbindungen der Formel (V) sind bekannte Synthesechemikalien oder können nach einfachen Methoden hergestellt werden.The ring compounds of the formula (V) are known synthetic chemicals or can be made by simple methods.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren a) und b) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören bei­ spielhaft und vorzugsweise Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t­ butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2- Diethoxyethan oder Anisol; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i- Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethyl­ acetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäure­ triamid; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; oder Sulfone, wie Sulfolan.As a diluent for carrying out processes a) and b) all inert organic solvents are suitable. These include at playful and preferably ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t butyl ether, methyl t-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2- Diethoxyethane or anisole; Nitriles, such as acetonitrile, propionitrile, n- or i- Butyronitrile or benzonitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl acetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric acid triamid; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; or sulfones, such as sulfolane.

Die erfindungsgemäßen Verfahren a) und b) werden gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen an­ organischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören beispielhaft und vor­ zugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -alkoholate, carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natrium­ amid, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat oder Natriumhydrogencarbonat.Processes a) and b) according to the invention are optionally in the presence a suitable acid acceptor. As such, all the usual ones arrive organic or organic bases in question. These include exemplary and above preferably alkaline earth metal or alkali metal hydrides, hydroxides, alcoholates, carbonates or bicarbonates, such as sodium hydride, sodium  amide, potassium tert-butoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, Potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate or sodium hydrogen carbonate.

Als Katalysatoren für die erfindungsgemäßen Verfahren a) und b) eignen sich alle Kupfer(I)-Salze, wie beispielhaft und vorzugsweise Kupfer(I)-chlorid, Kupfer(I)- bromid oder Kupfer(I)-iodid.All are suitable as catalysts for processes a) and b) according to the invention Copper (I) salts, such as, for example and preferably, copper (I) chloride, copper (I) - bromide or copper (I) iodide.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren a) und b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von -20°C bis 100°C, vorzugsweise bei Temperaturen von -10°C bis 80°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the inventive Processes a) and b) can be varied over a wide range. In general one works at temperatures from -20 ° C to 100 ° C, preferably at temperatures from -10 ° C to 80 ° C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) zur Herstellung der Verbin­ dungen der Formel (I) setzt man pro Mol des 2-(2-Hydroxy-phenyl)-2-methoxy­ imino-acetamides der Formel (II) im allgemeinen 0,5 bis 15 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 8 Mol substituiertes Halogenpyrimidin der Formel (III) ein.To carry out the method a) for the production of the verb The formula (I) is used per mole of 2- (2-hydroxyphenyl) -2-methoxy imino-acetamides of the formula (II) generally 0.5 to 15 mol, preferably 0.8 up to 8 moles of substituted halopyrimidine of the formula (III).

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) zur Herstellung der Verbin­ dungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Phenoxypyrimidins der Formel (IV) im allgemeinen 0,5 bis 15 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 8 Mol einer Ringverbindung der allgemeinen Formel (V) ein.To carry out the process b) according to the invention for producing the verbin The formula (I) is used per mole of the phenoxypyrimidine of the formula (IV) in generally 0.5 to 15 mol, preferably 0.8 to 8 mol of a ring compound of general formula (V).

Alle erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.All methods of the invention are generally under normal pressure carried out. It is also possible, however, under increased or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar - to work.

Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte er­ folgt nach allgemein üblichen Verfahren (vergleiche auch die Herstellungsbeispiele). He carried out the reaction, working up and isolating the reaction products follows according to generally accepted methods (see also the production examples).  

Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.The substances according to the invention have a strong microbicidal action and can fight unwanted microorganisms, such as fungi and Bacteria can be used in crop protection and material protection.

Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.Fungicides can be used to control Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Use Deuteromycetes.

Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae ein­ setzen.Bactericides can be used in plant protection to combat Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae put.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.Some pathogens of fungal and bacterial diseases that fall under the generic names listed above may be mentioned as examples, but not by way of limitation:
Xanthomonas species, such as, for example, Xanthomonas campestris pv. Oryzae;
Pseudomonas species, such as, for example, Pseudomonas syringae pv. Lachrymans;
Erwinia species, such as, for example, Erwinia amylovora;
Pythium species, such as, for example, Pythium ultimum;
Phytophthora species, such as, for example, Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora species, such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara species, such as, for example, Plasmopara viticola;
Bremia species, such as, for example, Bremia lactucae;
Peronospora species, such as, for example, Peronospora pisi or P. brassicae;
Erysiphe species, such as, for example, Erysiphe graminis;
Sphaerotheca species, such as, for example, Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera species, such as, for example, Podosphaera leucotricha;
Venturia species, such as, for example, Venturia inaequalis;
Pyrenophora species, such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea (conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus species, such as, for example, Cochliobolus sativus (conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces species, such as, for example, Uromyces appendiculatus;
Puccinia species, such as, for example, Puccinia recondita;
Sclerotinia species, such as, for example, Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia species, such as, for example, Tilletia caries;
Ustilago species, such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
Pellicularia species, such as, for example, Pellicularia sasakii;
Pyricularia species, such as, for example, Pyricularia oryzae;
Fusarium species, such as, for example, Fusarium culmorum;
Botrytis species, such as, for example, Botrytis cinerea;
Septoria species, such as, for example, Septoria nodorum;
Leptosphaeria species, such as, for example, Leptosphaeria nodorum;
Cercospora species, such as, for example, Cercospora canescens;
Alternaria species, such as, for example, Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella species, such as, for example, Pseudocercosporella herpotrichoides.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.The good plant tolerance of the active ingredients in the fight against Concentrations necessary for plant diseases allow treatment of above-ground parts of plants, planting and seeds, and the soil.

Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten, Puccinia-Arten und Fusarium-Arten, von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüse­ anbau, wie beispielsweise gegen Venturia- und Plasmopara-Arten, oder von Reis­ krankheiten, wie beispielsweise gegen Pyricularia-Arten, einsetzen.The active compounds according to the invention can be particularly successful Control of cereal diseases, such as against Erysiphe species, Puccinia species and Fusarium species, from diseases in wine, fruit and vegetables cultivation, such as against Venturia and Plasmopara species, or of rice diseases such as those against Pyricularia species.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf. The active compounds according to the invention are also suitable for increasing the Crop yield. They are also less toxic and have a good Plant tolerance.  

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzen­ trationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzen­ wachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.The active compounds according to the invention can optionally be used in certain concentrations trations and application rates also as herbicides, to influence the plants growth, as well as for controlling animal pests. If appropriate, they can also be used as intermediates and precursors for the synthesis use other active ingredients.

Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warm­ blütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resi­ stente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:The active ingredients are suitable for good plant tolerance and inexpensive warmth blood toxicity to control animal pests, especially insects, Arachnids and nematodes, which are used in agriculture, in forests, in stock and Material protection and in the hygiene sector. You can preferably can be used as pesticides. They are sensitive to normal and resi constant species and effective against all or individual stages of development. To the Pests mentioned above include:

Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.From the order of the Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.From the order of the Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..From the order of the Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp ..

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.From the order of the Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.From the order of the Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.From the order of the Collembola z. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria. From the order of Orthoptera z. B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.  

Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.From the order of the Blattaria z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.From the order of the Dermaptera z. B. Auricular Forficula.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..From the order of the Isoptera z. B. Reticulitermes spp ..

Aus der Ordnung der Phthiraptera z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..From the order of the Phthiraptera z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp ..

Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.From the order of the Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.From the order of Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypü, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium comi, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.From the order of Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypü, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium comi, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.From the order of the Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea  pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonornus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogodenna spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.From the order of the Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonornus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogodenna spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.From the order of the Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.From the order of the Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.From the order of the Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.

Aus der Klasse der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.From the class of the Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp.,  Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.

Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.The plant parasitic nematodes include z. B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.

Sie lassen sich mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von pflanzen­ schädigenden Insekten, wie beispielsweise gegen die Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) oder der grünen Pfirsischblattlaus (Mycus persicae) ein­ setzen.They can be used to control plants with particularly good success damaging insects, such as against the caterpillars' caterpillars (Plutella maculipennis) or the green peach aphid (Mycus persicae) put.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie er­ wünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natür­ lich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispiels­ weise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.According to the invention, all plants and parts of plants can be treated. Under Plants are understood here as all plants and plant populations desired and undesirable wild plants or crops (including natural cultivated plants). Cultivated plants can be plants that are caused by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and obtained genetic engineering methods or combinations of these methods can be, including the transgenic plants and including by Plant variety rights of protectable or non-protectable plant varieties. Under Plant parts are said to be all above-ground and underground parts and organs of the Plants such as sprout, leaf, flower and root are understood to be exemplary Leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well Roots, tubers and rhizomes are listed. One of the plant parts also crops and vegetative and generative propagation material, for example wise cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk­ stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbe­ sondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.The treatment according to the invention of the plants and parts of plants with the active ingredients substances takes place directly or by influencing their surroundings, living space or Storage room according to the usual treatment methods, e.g. B. by diving, spraying,  Evaporation, misting, scattering, spreading and in the case of propagation material, in particular especially in the case of seeds, still by wrapping them in one or more layers.

Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikro­ organismen einsetzen.In material protection, the substances according to the invention can be used to protect technical materials against infestation and destruction by unwanted micro use organisms.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikro­ organismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasser­ kreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.In the present context, technical materials include non-living ones Understand materials that have been prepared for use in engineering are. For example, technical materials made by the invention Active substances are to be protected against microbial change or destruction, Adhesives, glue, paper and cardboard, textiles, leather, wood, paints and Plastic items, coolants and other materials can be made by micro organisms can be attacked or decomposed. As part of the to be protected Materials are also parts of production plants, such as cooling water cycles, called, impaired by the multiplication of microorganisms can be. In the context of the present invention are considered technical Materials preferably adhesives, glues, papers and boxes, leather, wood, Paints, cooling lubricants and heat transfer liquids called particularly preferably wood.

Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holz­ zerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.As microorganisms that break down or change the technical Materials can cause, for example, bacteria, fungi, yeast, algae and called mucus organisms. The ones according to the invention preferably act Active ingredients against fungi, in particular mold, wood-staining and wood destructive fungi (Basidiomycetes) and against mucous organisms and algae.

Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Altemaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.For example, microorganisms of the following genera may be mentioned:
Alternaria, such as Altemaria tenuis,
Aspergillus, such as Aspergillus niger,
Chaetomium, like Chaetomium globosum,
Coniophora, such as Coniophora puetana,
Lentinus, such as Lentinus tigrinus,
Penicillium, such as Penicillium glaucum,
Polyporus, such as Polyporus versicolor,
Aureobasidium, such as Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, such as Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, like Trichoderma viride,
Escherichia, such as Escherichia coli,
Pseudomonas, such as Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, such as Staphylococcus aureus.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.The active ingredients can depend on their respective physical and / or chemical properties converted into the usual formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, Granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, as well as ULV cold and warm mist formulations.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehen­ den verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwen­ dung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergier­ mitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexa­ non, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normal­ druck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteins­ mehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus orga­ nischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtiono­ gene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxy­ ethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfa­ te, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing of the active ingredients are under pressure with extenders, i.e. liquid solvents the liquefied gases and / or solid carriers, if necessary with use formation of surface-active agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants agents and / or foaming agents. In case of using water as an extender z. B. also organic solvents as auxiliary solvents be used. The following are essentially suitable as liquid solvents: Aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or Methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and Esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexa non, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide,  as well as water. With liquefied gaseous extenders or carriers such liquids are meant, which at normal temperature and below normal pressure are gaseous, e.g. B. aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons and Butane, propane, nitrogen and carbon dioxide. As solid carriers come in Question: e.g. B. natural rock flour, such as kaolins, clays, talc, chalk, Quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock flours, such as finely divided silica, aluminum oxide and silicates. As fixed Carriers for granules are possible: z. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic Granules from inorganic and organic flours as well as granules from orga material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks. Possible emulsifiers and / or foam-generating agents are: B. non-iono gene and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxy ethylene fatty alcohol ether, e.g. B. alkylaryl polyglycol ether, alkyl sulfonates, alkyl sulfa te, aryl sulfonates and protein hydrolyzates. Possible dispersants are: e.g. B. lignin sulfite and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi­ pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural, can be used in the formulations and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholi pide, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids. Further Additives can be mineral and vegetable oils.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, ferro cyan and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients, such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, Molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%. The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.  

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu ver­ breitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirk­ samkeit der Einzelkomponenten. The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations also in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides can be used, e.g. B. the spectrum of action to ver broaden or prevent the development of resistance. In many cases you get it synergistic effects, d. H. the effectiveness of the mixture is greater than the effectiveness the individual components.  

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:The following connections can be considered as mixed partners:

FungizideFungicides

Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl- Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocaxbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triform, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1, 3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure- 1-isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluormethyl-1,3-thiazol-5- carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosy1]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin­ hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on,Aldimorph, ampropylfos, ampropylfos potassium, andoprim, anilazine, azaconazole, azoxystrobin,
Benalaxyl, benodanil, benomyl, benzamacril, benzamacrylic isobutyl, bialaphos, binapacrylic, biphenyl, bitertanol, blasticidin-S, bromuconazole, bupirimate, buthiobate,
Calcium polysulfide, capsimycin, captafol, captan, carbendazim, carboxin, carvone, quinomethionate (quinomethionate), chlobenthiazone, chlorfenazole, chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chlozolinate, clozylacon, cufraneb, cymoxanil, cyphodaminazol, cypodaminazol, cypodinconol
Debacarb, dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanide, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, diniconazol-M, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dithorphoxinodonine, dithorphononodine
Ediphenphos, Epoxiconazole, Etaconazole, Ethirimol, Etridiazole,
Famoxadone, fenapanil, fenarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenitropan, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fentin acetate, fentin hydroxide, ferbam, ferimzon, fluazinam, flumetover, fluoromid, fluquinconazole, flurprimolol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusilazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusilazolutol, flusilazolutol, flusilazolutolol Fosetyl sodium, fthalide, fuberidazole, furalaxyl, furametpyr, furcarbonil, furconazole, furconazole-cis, furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzene, hexaconazole, hymexazole,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobefos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, copper preparations, such as: copper hydroxide, copper naphthenate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxine-copper and Bordeaux mixture,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel dimethyldithiocaxbamate, nitrothalisopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazole, pefurazoate, penconazole, pencycuron, phosdiphen, pimaricin, piperalin, polyoxin, polyoxorim, probenazole, prochloraz, procymidon, propamocarb, propanosine sodium, propiconazole, propineb, pyrazophos, pyrifen, pyifenox, pyrroyilonil
Quinconazole, quintozen (PCNB),
Sulfur and sulfur preparations,
Tebuconazole, tecloftalam, tecnazene, Tetcyclacis, tetraconazole, thiabendazole, Thicyofen, Thifluzamide, thiophanate-methyl, thiram, Tioxymid, tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, Triazbutil, triazoxide, Trichlamid, tricyclazole, tridemorph, triflumizole, triforine, triticonazole,
Uniconazole,
Validamycin A, vinclozolin, viniconazole,
Zarilamid, Zineb, Ziram as well
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α- (1,1-dimethylethyl) -β- (2-phenoxyethyl) -1H-1,2,4-triazole-1-ethanol,
α- (2,4-dichlorophenyl) -β-fluoro-b-propyl-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol,
α- (2,4-dichlorophenyl) -β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol,
α- (5-methyl-1,3-dioxan-5-yl) -β - [[4- (trifluoromethyl) phenyl] methylene] -1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
(5RS, 6RS) -6-hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -3-octanone,
(E) -a- (methoxyimino) -N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamide,
{2-Methyl-1 - [[[1- (4-methylphenyl) ethyl] amino] carbonyl] propyl} carbamic acid 1-isopropyl ester
1- (2,4-dichlorophenyl) -2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -ethanone-O- (phenylmethyl) oxime,
1- (2-methyl-1-naphthalenyl) -1H-pyrrole-2,5-dione,
1- (3,5-dichlorophenyl) -3- (2-propenyl) -2,5-pyrrolidinedione,
1 - [(diiodomethyl) sulfonyl] -4-methyl-benzene,
1 - [[2- (2,4-dichlorophenyl) -1,3-dioxolan-2-yl] methyl] -1H-imidazole,
1 - [[2- (4-chlorophenyl) -3-phenyloxiranyl] methyl] -1H-1,2,4-triazole,
1- [1- [2 - [(2,4-dichlorophenyl) methoxy] phenyl] ethenyl] -1H-imidazole,
1-methyl-5-nonyl-2- (phenylmethyl) -3-pyrrolidinol,
2 ', 6'-dibromo-2-methyl-4'-trifluoromethoxy-4'-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxanilide,
2,2-dichloro-N- [1- (4-chlorophenyl) ethyl] -1-ethyl-3-methyl-cyclopropanecarboxamide,
2,6-dichloro-5- (methylthio) -4-pyrimidinyl-thiocyanate,
2,6-dichloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) benzamide,
2,6-dichloro-N - [[4- (trifluoromethyl) phenyl] methyl] benzamide,
2- (2,3,3-triiodo-2-propenyl) -2H-tetrazole,
2 - [(1-methylethyl) sulfonyl] -5- (trichloromethyl) -1,3,4-thiadiazole,
2 - [[6-deoxy-4-O- (4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl) -aD-glucopyranosy1] amino] -4- methoxy-1H-pyrrolo [2,3-d] pyrimidine- 5-carbonitrile,
2-aminobutane,
2-bromo-2- (bromomethyl) pentandinitrile,
2-chloro-N- (2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl) -3-pyridinecarboxamide,
2-chloro-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (isothiocyanatomethyl) acetamide,
2-phenylphenol (OPP),
3,4-dichloro-1- [4- (difluoromethoxy) phenyl] -1H-pyrrole-2,5-dione,
3,5-dichloro-N- [cyan [(1-methyl-2-propynyl) oxy] methyl] benzamide,
3- (1,1-dimethylpropyl-1-oxo-1H-indene-2-carbonitrile,
3- [2- (4-chlorophenyl) -5-ethoxy-3-isoxazolidinyl] pyridine,
4-chloro-2-cyan-N, N-dimethyl-5- (4-methylphenyl) -1H-imidazole-1-sulfonamide,
4-methyl-tetrazolo [1,5-a] quinazolin-5 (4H) -one,
8- (1,1-dimethylethyl) -N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro [4.5] decane-2-methanamine,
8-hydroxyquinoline sulfate,
9H-xanthene-9-carboxylic acid 2 - [(phenylamino) carbonyl] hydrazide,
bis- (1-methylethyl) -3-methyl-4 - [(3-methylbenzoyl) -oxy] -2,5-thiophene dicarboxylate,
cis-1- (4-chlorophenyl) -2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) cycloheptanol,
cis-4- [3- [4- (1,1-dimethylpropyl) phenyl-2-methylpropyl] -2,6-dimethylmorpholine hydrochloride,
Ethyl - [(4-chlorophenyl) azo] cyanoacetate,
Potassium hydrogen carbonate,
Methane tetrathiol sodium salt,
Methyl 1- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl) -1H-imidazole-5-carboxylate,
Methyl N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (5-isoxazolylcarbonyl) -DL-alaninate,
Methyl N- (chloroacetyl) -N- (2,6-dimethylphenyl) -DL-alaninate,
N- (2,3-dichloro-4-hydroxyphenyl) -1-methyl-cyclohexane carboxamide.
N- (2,6-dimethylphenyl) -2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) acetamide,
N- (2,6-dimethylphenyl) -2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-thienyl) acetamide,
N- (2-chloro-4-nitrophenyl) -4-methyl-3-nitro-benzenesulfonamide,
N- (4-cyclohexylphenyl) -1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamine,
N- (4-hexylphenyl) -1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamine,
N- (5-chloro-2-methylphenyl) -2-methoxy-N- (2-oxo-3-oxazolidinyl) acetamide,
N- (6-methoxy) -3-pyridinyl) cyclopropanecarboxamide,
N- [2,2,2-trichloro-1 - [(chloroacetyl) amino] ethyl] benzamide,
N- [3-chloro-4,5-bis (2-propynyloxy) phenyl] -N'-methoxymanimidamide,
N-formyl-N-hydroxy-DL-alanine sodium salt,
O, O-diethyl- [2- (dipropylamino) -2-oxoethyl] ethylphosphoramidothioate,
O-methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-methyl-1,2,3-benzothiadiazole-7-carbothioate,
spiro [2H] -1-benzopyran-2,1 '(3'H) -isobenzofuran] -3'-one,

BakterizideBactericides

Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta­ lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen. Bronopol, dichlorophene, nitrapyrin, nickel dimethyldithiocarbamate, kasugamycin, Octhilinone, furan carboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, Teclofta lam, copper sulfate and other copper preparations.  

Insektizide/Akarizide/NematizideInsecticides / acaricides / nematicides

Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopennethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,
Granuloseviren
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
Imidacloprid, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,
Kernpolyederviren
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
Quinalphos,
Ribavirin
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Theta­ cypermethrin, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii
YI 5302
Zeta-cypermethrin, Zolaprofos
(1R-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3(2H)- furanyliden)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarlboxylat
(3-Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat
1-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)- imin
2-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol
2-(Acetlyoxy)-3-dodecyl-1,4-naphthalindion
2-Chlor-N-[[[4-(1-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-1,1-difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
3-Methylphenyl-propylcarbamat
4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]-1-fluor-2-phenoxy-benzol
4-Chlor-2-(1,1-dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyi-4-phenoxyphenoxy)ethyl]thio]- 3(2H)-pyridazinon
4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl)methoxy]-3(2H)- pyridazinon
4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichlorphenyl)-3(2H)-pyridazinon
Bacillus thuringiensis strain EG-2348
Benzoesäure [2-benzoyl-1-(1,1-dimethylethyl)-hydrazid
Butansäure 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl­ ester
[3-[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]-2-thiazolidinyliden]-cyanamid
Dihydro-2-(nitromethylen)-2H-1,3-thiazine-3(4H)-carboxaldehyd
Ethyl-[2-[[1,6-dihydro-6-oxo-1-(phenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy]ethyl]-carbamat
N-(3,4,4-Trifluor-1-oxo-3-butenyl)-glycin
N-(4-Chlorphenyl)-3-[4-(difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-1H-pyrazol- 1-carboxamid
N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N"-nitro-guanidin
N-Methyl-N'-(1-methyl-2-propenyl)-1,2-hydrazindicarbothioamid
N-Methyl-N'-2-propenyl-1,2-hydrazindicarbothioamid
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioatAbamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviruses, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Biethanomennuphrin, Bethanomennuphrin, Bethanomennuphrin Butyl pyridaben
Cadusafos, carbaryl, carbofuran, carbophenothion, carbosulfan, cartap, Chloethocarb, chlorethoxyfos, chlorfenapyr, chlorfenvinphos, chlorfluazuron, chlormephos, chlorpyrifos, chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, cis-resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, cloethocarb, clofentezine, cyanophos, Cycloprene, cycloprothrin, cyfluthrin , Cyhalothrin, cyhexatin, cypermethrin, cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxoxinon, Flutoxinoxuron, Fluutinoxuron, Fluutinoxuron, Fluutinoxuron, , Furathiocarb,
Granulosis viruses
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
Imidacloprid, isazofos, isofenphos, isoxathion, ivermectin,
Nuclear polyhedron viruses
Lambda cyhalothrin, lufenuron
Malathion, Mecarbam, Metaldehyde, Methamidophos, Metharhician anisopliae, Metharhician flavoviride, Methidathione, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron
Omethoate, Oxamyl, Oxydemethon M
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pyromhrhridosine, Pymmethrofinos, Pymmethrofinos , Pyridathione, pyrimidifen, pyriproxyfen,
Quinalphos,
Ribavirin
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, oxalate hydrogen tebufenozide, tebufenpyrad, Tebupirimiphos, teflubenzuron, tefluthrin, temephos, Temivinphos, terbufos, tetrachlorvinphos, theta cypermethrin, thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, thiocyclam, thiodicarb, thiofanox, thuringiensin, Tralocythrin, tralomethrin, triarathene, Triazamate, triazophos , Triazuron, trichlophenidine, trichlorfon, triflumuron, trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii
YI 5302
Zeta-cypermethrin, zolaprofos
(1R-cis) - [5- (phenylmethyl) -3-furanyl] methyl-3 - [(dihydro-2-oxo-3 (2H) - furanylidene) methyl] -2,2-dimethylcyclopropane carboxylate
(3-phenoxyphenyl) methyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane decarboxylate
1 - [(2-Chloro-5-thiazolyl) methyl] tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-1,3,5-triazine-2 (1H) - imine
2- (2-chloro-6-fluorophenyl) -4- [4- (1,1-dimethylethyl) phenyl] -4,5-dihydro-oxazole
2- (acetyloxy) -3-dodecyl-1,4-naphthalenedione
2-Chloro-N - [[[4- (1-phenylethoxy) phenyl] amino] carbonyl] benzamide
2-Chloro-N - [[[4- (2,2-dichloro-1,1-difluoroethoxy) phenyl] amino] carbonyl] benzamide
3-methylphenyl propyl carbamate
4- [4- (4-ethoxyphenyl) -4-methylpentyl] -1-fluoro-2-phenoxy-benzene
4-Chloro-2- (1,1-dimethylethyl) -5 - [[2- (2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy) ethyl] thio] - 3 (2H) pyridazinone
4-chloro-2- (2-chloro-2-methylpropyl) -5 - [(6-iodo-3-pyridinyl) methoxy] -3 (2H) - pyridazinone
4-chloro-5 - [(6-chloro-3-pyridinyl) methoxy] -2- (3,4-dichlorophenyl) -3 (2H) pyridazinone
Bacillus thuringiensis strain EG-2348
Benzoic acid [2-benzoyl-1- (1,1-dimethylethyl) hydrazide
Butanoic acid 2,2-dimethyl-3- (2,4-dichlorophenyl) -2-oxo-1-oxaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ester
[3 - [(6-chloro-3-pyridinyl) methyl] -2-thiazolidinylidene] cyanamide
Dihydro-2- (nitromethylene) -2H-1,3-thiazine-3 (4H) carboxaldehyde
Ethyl [2 - [[1,6-dihydro-6-oxo-1- (phenylmethyl) -4-pyridazinyl] oxy] ethyl] carbamate
N- (3,4,4-trifluoro-1-oxo-3-butenyl) glycine
N- (4-chlorophenyl) -3- [4- (difluoromethoxy) phenyl] -4,5-dihydro-4-phenyl-1H-pyrazole-1-carboxamide
N - [(2-chloro-5-thiazolyl) methyl] -N'-methyl-N "-nitro-guanidine
N-methyl-N '- (1-methyl-2-propenyl) -1,2-hydrazinedicarbothioamide
N-methyl-N'-2-propenyl-1,2-hydrazinedicarbothioamide
O, O-Diethyl- [2- (dipropylamino) -2-oxoethyl] ethyl phosphoramidothioate

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.A mixture with other known active ingredients, such as herbicides or with Fertilizers and growth regulators are possible.

Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimy­ kotisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sproßpilze, Schimmel und diphasische Pilze (z. B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata)
wie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes,
Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfaßbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.In addition, the compounds of formula (I) according to the invention also have very good antifungal effects. They have a very broad antimycotic spectrum of activity, especially against dermatophytes and shoots, mold and diphasic fungi (e.g. against Candida species such as Candida albicans, Candida glabrata)
such as Epidermophyton floccosum, Aspergillus species such as Aspergillus niger and Aspergillus fumigatus, Trichophyton species such as Trichophyton mentagrophytes,
Microsporon species such as Microsporon canis and audouinii. The list of these fungi in no way represents a limitation of the detectable mycotic spectrum, but is only of an explanatory nature.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be­ reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritz­ pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprü­ hen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirk­ stoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.The active substances can be used as such, in the form of their formulations or in the form thereof rode application forms, such as ready-made solutions, suspensions, spray powders, pastes, soluble powders, dusts and granules can be used. The Application happens in the usual way, e.g. B. by pouring, spraying, spraying hen, scattering, dusting, foaming, brushing, etc. It is also possible apply the active ingredients according to the ultra-low-volume process or the active substance preparation or inject the active substance yourself into the soil. It can also the seeds of the plants are treated.

Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwand­ mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.When using the active compounds according to the invention as fungicides, the effort can be reduced quantities can be varied within a wide range depending on the type of application. When treating parts of plants, the active compound application rates are in the generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha. In the case of seed treatment, the active compound application rates are in the generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kilogram of seed. When treating the floor the application rates of active ingredient are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß. When used as insecticides, the active compounds according to the invention can also be used in their commercial formulations as well as in those formulations prepared application forms in a mixture with synergists. Synergists are compounds that increase the effectiveness of the active ingredients without the added synergist itself must be active.  

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten An­ wendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.The active ingredient content of the prepared from the commercially available formulations Application forms can vary widely. The drug concentration of the Use forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active ingredient, preferably are between 0.0001 and 1% by weight.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.The application takes place in a customary manner adapted to the application forms Wise.

Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.When used against hygiene and storage pests, the stands out Active ingredient through an excellent residual effect on wood and clay as well as through good stability to alkali on limed substrates.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.The manufacture and use of the active compounds according to the invention start out the following examples.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Erfindung ist jedoch nicht auf die Beispiele limitiert.The following examples serve to explain the invention. The invention is but not limited to the examples.

HerstellungsbeispieleManufacturing examples Beispiel 1example 1 2-[2-(5-Fluor-6-(2-methylthiophenoxy)-pyrimidin-4-yloxy)-phenyl]-2-methoximino- N-methyl-acetamid2- [2- (5-fluoro-6- (2-methylthiophenoxy) pyrimidin-4-yloxy) phenyl] -2-methoximino- N-methyl acetamide

Zu einer Mischung aus 1,64 g (0,005 Mol) 2-[2-(5,6-Difluorpyrimidin-4-yloxy)- phenyl]-2-methoxyimino-N-methyl-acetamid und 0,7 g (0,005 Mol) 2-Methylthio­ phenol in 20 ml Acetonitril gibt man 0,69 g Kaliumcarbonat zu und rührt 12 Stunden bei 25°C. Die Mischung wird filtriert, das Filtrat eingeengt und mit Dichlormethan aufgenommen. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, über Natrium­ sulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird aus einer Mischung aus Ether und Petolether umkristallisiert. Man erhält 1,0 g (45%) 2-[2-(5-Fluor-6-(2- methylthiophenoxy)-pyrimidin-4-yloxy)-phenyl]-2-methoxyimino-N-methyl-acet­ amid.
To a mixture of 1.64 g (0.005 mol) of 2- [2- (5,6-difluoropyrimidin-4-yloxy) phenyl] -2-methoxyimino-N-methyl-acetamide and 0.7 g (0.005 mol) 2-methylthio phenol in 20 ml of acetonitrile, 0.69 g of potassium carbonate is added and the mixture is stirred at 25 ° C. for 12 hours. The mixture is filtered, the filtrate is concentrated and taken up in dichloromethane. The organic phase is washed with water, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue is recrystallized from a mixture of ether and petol ether. 1.0 g (45%) of 2- [2- (5-fluoro-6- (2-methylthiophenoxy) pyrimidin-4-yloxy) phenyl] -2-methoxyimino-N-methyl-acetamide are obtained.

HPLC: logP = 2,96HPLC: logP = 2.96

Analog Beispiel 1, sowie entsprechend den Angaben in den allgemeinen Ver­ fahrensbeschreibungen, werden die in der nachstehenden Tabelle 1 genannten Ver­ bindungen der Formel (Ia) erhalten. Analogous to Example 1, and according to the information in the general Ver driving descriptions, the Ver. in Table 1 below Obtained bonds of formula (Ia).  

Tabelle 1 Table 1

AnwendungsbeispieleExamples of use Beispiel AExample A Erysiphe-Test (Gerste)/protektivErysiphe test (barley) / protective

Lösungsmittel: 25 Gew.-Teile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 25 parts by weight of N, N-dimethylacetamide
Emulsifier: 0.6 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amounts of solvent and emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirk­ stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.To test for protective effectiveness, young plants are sprayed with the active ingredient substance preparation in the specified application rate.

Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f. sp. hordei bestäubt.After the spray coating has dried on, the plants are covered with Erysiphe spores graminis f. sp. hordei pollinated.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.The plants are grown in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and a relative humidity of approx. 80% set up to the development of Favor mildew pustules.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. Evaluation is carried out 7 days after the inoculation. 0% means a Efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency 100% means that no infection is observed.  

Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (1, 3, 6, 7, 9, 16, 21, 22, 23, 24, 25, 28 und 30) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 95% oder mehr. This test shows that in Examples (1, 3, 6, 7, 9, 16, 21, 22, 23, 24, 25, 28 and 30) listed substances according to the invention at an application rate of 250 g / ha an efficiency of 95% or more.  

Beispiel BExample B Puccinia-Test (Weizen)/protektivPuccinia test (wheat) / protective

Lösungsmittel: 25 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile AllcylarylpolyglykoletherSolvent: 25 parts by weight of N, N-dimethylacetamide
Emulsifier: 0.6 part by weight of allcylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amounts of solvent and emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu­ bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz­ belages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Puccinia recondita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100% relativer Luft­ feuchtigkeit in einer Inkubationskabine.To test for protective activity, young plants are added with the active ingredient preparation sprayed in the specified application rate. After the spray has dried The plants are covered with a conidia suspension of Puccinia recondita sprayed. The plants remain at 20 ° C. and 100% relative air for 48 hours humidity in an incubation cabin.

Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.The plants are then grown in a greenhouse at a temperature of approximately 20 ° C and a relative humidity of 80% set up to the development of Favor rust pustules.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.Evaluation is carried out 10 days after the inoculation. 0% means a Efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency 100% means that no infection is observed.

Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (1, 3, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 21, 22, 23, 24, 25, 27, 28 und 30) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Auf­ wandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 95% oder mehr. In this test, the examples (1, 3, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 21, 22, 23, 24, 25, 27, 28 and 30) listed substances according to the invention in one order wall rate of 250 g / ha an efficiency of 95% or more.  

Beispiel CExample C Fusarium nivale (var. nivale)-Test (Weizen)/protektivFusarium nivale (var.nivale) test (wheat) / protective

Lösungsmittel: 25 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 25 parts by weight of N, N-dimethylacetamide
Emulsifier: 0.6 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amounts of solvent and emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu­ bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz­ belages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Fusarium nivale (var. nivale) besprüht.To test for protective activity, young plants are added with the active ingredient preparation sprayed in the specified application rate. After the spray has dried cover the plants with a conidia suspension of Fusarium nivale (var. nivale) sprayed.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus unter lichtdurchlässigen Inkubations­ hauben bei einer Temperatur von ca. 15°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 100% aufgestellt.The plants are grown in a greenhouse under translucent incubation hoods at a temperature of approx. 15 ° C and a relative humidity of 100% set up.

4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.Evaluation is carried out 4 days after the inoculation. 0% means a Efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency 100% means that no infection is observed.

Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 27 und 28) aufge­ führten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 95% oder mehr. This test shows that in Examples (2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 27 and 28) led substances according to the invention at an application rate of 250 g / ha Efficiency of 95% or more.  

Beispiel DExample D Plasmopara-Test (Rebe)/protektivPlasmopara test (vine) / protective

Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid
Emulgator: 1,0 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-PolyglykoletherSolvent: 24.5 parts by weight of acetone, 24.5 parts by weight of dimethylacetamide
Emulsifier: 1.0 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amounts of solvent and emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu­ bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz­ belages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewächshaus bei ca. 21°C und ca. 90% Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Inkubationskabine gestellt.To test for protective activity, young plants are added with the active ingredient preparation sprayed in the specified application rate. After the spray has dried The plants are covered with an aqueous spore suspension of Plasmopara viticola inoculated and then remain in an incubation cabin at about 20 ° C for 1 day and 100% relative humidity. The plants are then 5 days in Greenhouse set up at approx. 21 ° C and approx. 90% humidity. The plants are then moistened and placed in an incubation cabin for 1 day.

6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.Evaluation is carried out 6 days after the inoculation. 0% means a Efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency 100% means that no infection is observed.

Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (1, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 12, 14, 15, 16, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30, 37, 38, 53, 58, 59, 60, 62, 65, 68, 71, 73, 80, 81 und 82) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha einen Wirkungsgrad von 89% oder mehr. In this test, the examples (1, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 12, 14, 15, 16, 21, 22, 23, 27, 28, 29, 30, 37, 38, 53, 58, 59, 60, 62, 65, 68, 71, 73, 80, 81 and 82) substances listed according to the invention at an application rate of 100 g / ha Efficiency of 89% or more.  

Beispiel EExample E Venturia-Test (Apfel)/protektivVenturia test (apple) / protective

Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid
Emulgator: 1,0 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-PolyglykoletherSolvent: 24.5 parts by weight of acetone, 24.5 parts by weight of dimethylacetamide
Emulsifier: 1.0 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amounts of solvent and emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu­ bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz­ belages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Konidiensuspension des Apfel­ schorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.To test for protective activity, young plants are added with the active ingredient preparation sprayed in the specified application rate. After the spray has dried The plants are topped with an aqueous conidia suspension of the apple scab pathogen Venturia inaequalis and then remain at about 20 ° C for 1 day and 100% relative humidity in an incubation cabin.

Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luft­ feuchtigkeit von ca. 90% aufgestellt.The plants are then grown in a greenhouse at approx. 21 ° C and relative air humidity of approx. 90%.

12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.Evaluation is carried out 12 days after the inoculation. 0% means a Efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency 100% means that no infection is observed.

Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (1, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 12, 14, 15, 16, 22, 23, 27, 28, 29, 30, 37, 38, 41, 52, 53, 58, 59, 60, 62, 65, 68, 71, 73, 80, 81, 82 und 84) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 10 g/ha einen Wirkungsgrad von 91% oder mehr. In this test, the examples (1, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 12, 14, 15, 16, 22, 23, 27, 28, 29, 30, 37, 38, 41, 52, 53, 58, 59, 60, 62, 65, 68, 71, 73, 80, 81, 82 and 84) listed substances according to the invention at an application rate of 10 g / ha an efficiency of 91% or more.  

Beispiel FExample F Pyricularia-Test (Reis)/protektivPyricularia test (rice) / protective

Lösungsmittel: 25 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 25 parts by weight of N, N-dimethylacetamide
Emulsifier: 0.6 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amounts of solvent and emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert und verbleiben dann 24 h bei 100% rel. Luftfeuchte und 26°C. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 80% rel. Luft­ feuchtigkeit und einer Temperatur von 26°C aufgestellt.To test for protective effectiveness, young rice plants are sprayed with the Active ingredient preparation in the specified application rate. After drying the spray coating the plants with an aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae inoculated and then remain at 100% rel. Humidity and 26 ° C. The plants are then in a greenhouse at 80% rel. Air humidity and a temperature of 26 ° C.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.Evaluation is carried out 7 days after the inoculation. 0% means a Efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency 100% means that no infection is observed.

Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (3, 9, 10, 11, 12, 14 und 16) aufge­ führten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 125 g/ha einen Wirkungsgrad von 80% oder mehr. This test shows that in Examples (3, 9, 10, 11, 12, 14 and 16) led substances according to the invention at an application rate of 125 g / ha Efficiency of 80% or more.  

Beispiel GExample G Phaedon-Larven-TestPhaedon larval test

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der ange­ gebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amount of solvent and the specified given amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the ge wanted concentration.

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven des Meerrettichkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.Cabbage leaves (Brassica oleracea) are dipped into the active ingredient preparation the desired concentration and treated with larvae of the horseradish beetle (Phaedon cochleariae) occupied while the leaves are still moist.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Käferlarven abge­ tötet wurden.After the desired time, the kill is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae are released were killed.

In diesem Test bewirkten z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,01% eine Abtötung von 100% nach 7 Tagen, während die bekannte Verbindung (A) keine Abtötung zeigte.In this test, e.g. B. the compounds of the preparation examples in a exemplary drug concentration of 0.01%, a kill of 100% after 7 Days while known compound (A) showed no killing.

Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (3 und 7) aufgeführten erfindungsge­ mäßen Stoffe bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,01% einen Abtötungsgrad von 95% oder mehr nach 7 Tagen. In this test show the fiction, listed in Examples (3 and 7) substances with an active ingredient concentration of 0.01% a degree of killing of 95% or more after 7 days.  

Beispiel HExample H Plutella-Test/KunstfutterPlutella test / artificial feed

Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1900 Gewichtsteile MethanolSolvent: 100 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1900 parts by weight of methanol

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Methanol auf die gewünschten Konzentrationen.To produce a suitable preparation of active compound, mix 1 Part by weight of active ingredient with the specified amount of solvent and dilutes it Concentrate with methanol to the desired concentrations.

Auf eine genormte Menge Kunstfutter wird eine angegebene Menge Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration pipettiert. Nachdem das Methanol verdunstet ist, wird je Kavität eine mit ca. 100 Plutella-Eiern belegter Filmdosendeckel aufgesetzt. Die frisch geschlüpften Larven wandern auf das behandelte Kunstfutter.A specified amount is added to a standardized amount of synthetic feed Pipette drug preparation of the desired concentration. After that When methanol has evaporated, one cavity is filled with approx. 100 plutella eggs Film can lid attached. The newly hatched larvae migrate to the treated artificial food.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Tiere abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Tiere abgetötet wurden.After the desired time, the kill is determined in%. 100% means that all animals were killed; 0% means that no animals have been killed.

Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen 2, 3, 8, 12 und 23 aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,1% einen Abtötungsgrad von 95% oder mehr nach 7 Tagen.This test shows those listed in Examples 2, 3, 8, 12 and 23 substances according to the invention at an active ingredient concentration of 0.1% Degree of kill of 95% or more after 7 days.

Claims (12)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
in welcher
Z für substituiertes monocyclisches Aryl, substituiertes oder unsub­ stituiertes polycyclisches Aryl oder unsubstituiertes Heterocyclyl steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen­ falls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl stehen.1. Compounds of the general formula (I),
in which
Z represents substituted monocyclic aryl, substituted or unsubstituted polycyclic aryl or unsubstituted heterocyclyl and
L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are the same or different and each independently represents hydrogen, halogen, cyano, nitro, in each case where appropriate substituted by halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl. 2. Verbindungen der Formel (I), gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Z für substituiertes monocyclisches Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes polycyclisches Aryl stehen und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl stehen. 2. Compounds of formula (I), according to claim 1, characterized in that
Z stands for substituted monocyclic aryl, substituted or unsubstituted polycyclic aryl and
L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are the same or different and each independently represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, each optionally substituted by halogen substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl. 3. Verbindungen der Formel (I), gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Z für 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 3-Bromphenyl, 4-Bromphenyl, 2- Iodphenyl, 3-Cyanophenyl, 4-Cyanophenyl, 3-Methylphenyl, 4- Methylphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 2-Trifluor­ methylsulfonylphenyl, 2-Hydroxyphenyl, 2-Cyclopentylphenyl, 2- Ethoxyphenyl, 2,3-Difluorphenyl, 2-Chlor-4-fluorphenyl, 3-Trifluor­ methylphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 2-Fluor-3-trifluormethyl­ phenyl, 2,4-Difluorphenyl, 4-Trifluormethylthiophenyl, 4-Trifluor­ methylphenyl, 2-Allyl-6-hydroxyphenyl, 3-Formylphenyl, 3-Chlor­ phenyl, 2-Naphthyl, 1-Naphthyl, 2-Isopropoxyphenyl, 2,3-Dihydro- 2,2-Dimethyl-benzofuran-7-yl, 2-Chlor-3-methylphenyl, 2-Allyl­ phenyl, 2-Cyclopentylaminocarbonyloxyphenyl, 2-Diethylamino­ carbonyloxyphenyl, 2-Carboxymethyloxyphenyl, 1-Buten-3-yloxy­ phenyl, 2-Methylaminocarbonyloxyphenyl, 2-Hydroxy-3-fluorphenyl, 2-n-Propoxy-3-fluorphenyl, 2-Benzyl-3-chlorphenyl, 2-Methylamino- 3-chlorphenyl, 2-Nitro-3-chlorphenyl, 2-Amino-3-hydroxyphenyl, 3- n-Butyloxyphenyl, 3-Methyl-benzisoxazol-4-yl, 2-Methylamino­ carbonylamino-3-hydroxyphenyl, 2-Methylaminocarbonylamino-3- methoxyphenyl, 3-Hydroxyethoxyphenyl, 2-Acetylamino-3-hydroxy­ phenyl, 2-Acetylamino-3-methoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-hy­ droxyphenyl, 2-Ethoxycarbony1-3-methoxyphenyl, 2-Oxo-1,3- Benzdioxol-4-yl, 2-Hydroxy-3-formylphenyl, 2-n-Propoxy-3-formyl­ phenyl, 2-Chlor-3-trifluormethylphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-hy­ droxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2-Amino­ sulfonyl-3-hydroxyphenyl, 2-Aminosulfonyl-3-methoxyphenyl, 3-iso- Butyloxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-fluorphenyl, 3-Tetrafluor­ ethoxyphenyl, 3-Difluormethoxyphenyl, 2.2-Difluor-1,3-Benzodioxol- 4-yl, 2,2,3,-Trifluor-1,4-benzodioxan-5-yl, 2,2,3,3-Tetrafluor-1,4- benzodioxan-5-yl, 2-Methoxy-3-hydroxyphenyl, 2,3-Dimethoxy­ phenyl, 2-tert.-Butyloxyphenyl, 2-(2',2',2'-Trifluorethoxy)phenyl, 2- (1',1'-Difluorethyl)phenyl, 2-(1',1',2',3',3',3'-Hexafluorpropoxyl)- phenyl, 2-Methoxycarbonyhnethoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl­ methoxyphenyl, 2-(2',2',2'-Trichlorethoxy-)carbonylmethoxyphenyl, 2-Phenoxycarbonylmethoxyphenyl, 2-Phenylthiocarbonylmethoxy­ phenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3- trifluoracetoxyphenyl, 2-Methylaminocarbonylamino-3-acetoxy­ phenyl, 2-Methylaminocarbonylamino-3-trifluoracetoxyphenyl, 2- Acetylamino-3-acetoxyphenyl, 2-Acetylamino-3-trifluoracetoxy­ phenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-tri­ fluoracetoxyphenyl, 3-Dimethylaminophenyl, 2-Methyl-3-nitrophenyl, 3,4-Difluorphenyl, 2-Methyl-4-trifluormethoxyphenyl, 2,4-Dichlor-S­ trifluormethoxyphenyl, 2,4-Bis-trifluormethoxyphenyl, 6-Chlorpyrid- 2-yl, 6-Methyl-pyrid-2-yl, 6-Methyl-pyrid-3-yl, 3-Ethylphenyl, 2- Benzylthiophenyl, 2-Chlor-4-trifluormethoxyphenyl, 2-Chlor-4- methoxyphenyl, 2-Chlor-5-methoxyphenyl, 3-Chlor-4-methylphenyl, 3-Methyl-4-thiomethylphenyl, 4-Brom-2-methylphenyl, 2,3,5,6-Tetra­ fluorphenyl, 3-Chlor-6-methylphenyl, 3,5-Dimethylphenyl, 2,6-Di­ bromphenyl, 2-Allyl-5-methyl, 4-Chlor-3-methyl, 3,4-Dichlorphenyl, 2-Chlor-3-trifluormethylphenyl, 3,5-Dichlor-4-methyl-2-nitrophenyl, C2-C5-Alkoxyphenyl, Alkylthiophenyl, Alkoxyalkylphenyl, Hydroxy­ alkoxyphenyl, Alkylthioalkylphenyl, C2-C5-Alkylphenyl, C1-C3- Halogenalkoxyphenyl, C2-C5-Alkenylphenyl, Methyl-substituiertes C2-C5-Alkenylphenyl, C1-C3-Alkoxycarbonylaminophenyl, Hetero­ cyclylphenyl, Heterocyclylmethylphenyl, C1-C3-Alkoxycarbonyl­ methylphenyl, (2,2-Dialkylhydrazono)methylphenyl, C1-C4-Alkyl­ aminocarbonylphenyl, Dialkylaminoiminomethylphenyl, Dioxazinyl­ methoxyiminomethylphenyl, Arylphenyl, Arylaminocarbonylphenyl, Arylcarbonylaminophenyl, Chlorphenylcarbonylaminoaryl, Aryl­ carbonylphenyl, sowie für Dialkylaminocarbonylphenyl, Formyl­ phenyl, Hydroxyiminoalkylphenyl, Alkoxyiminoalkylphenyl oder Nitrophenyl steht, die gegebenenfalls noch einen bis drei weitere Substituenten aus der Gruppe Alkyl, Halogenalkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkoxy am Phenylring tragen, oder
Z für eine der folgenden Gruppen steht:
wobei * die Anknüpfungsstelle bezeichnet, und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen­ falls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyl­ thio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, insbesondere für Wasserstoff, stehen.3. Compounds of formula (I), according to claim 1, characterized in that
Z for 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 3-bromophenyl, 4-bromophenyl, 2-iodophenyl, 3-cyanophenyl, 4-cyanophenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, 2-trifluoromethylsulfonylphenyl , 2-hydroxyphenyl, 2-cyclopentylphenyl, 2-ethoxyphenyl, 2,3-difluorophenyl, 2-chloro-4-fluorophenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 2-fluoro-3-trifluoromethylphenyl, 2,4-difluorophenyl , 4-trifluoromethylthiophenyl, 4-trifluoromethylphenyl, 2-allyl-6-hydroxyphenyl, 3-formylphenyl, 3-chlorophenyl, 2-naphthyl, 1-naphthyl, 2-isopropoxyphenyl, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl -benzofuran-7-yl, 2-chloro-3-methylphenyl, 2-allyl phenyl, 2-cyclopentylaminocarbonyloxyphenyl, 2-diethylamino carbonyloxyphenyl, 2-carboxymethyloxyphenyl, 1-buten-3-yloxy phenyl, 2-methylaminocarbonyloxyphenyl, 2-hydroxy- 3-fluorophenyl, 2-n-propoxy-3-fluorophenyl, 2-benzyl-3-chlorophenyl, 2-methylamino-3-chlorophenyl, 2-nitro-3-chlorophenyl, 2-amino-3-hydroxyphenyl, 3-n- Butyloxyphenyl, 3-methyl-benzisoxazol-4-yl, 2-methylamino carbonylamino-3-hydroxyphenyl, 2-methylaminocarbonylamino-3-methoxyphenyl, 3-hydroxyethoxyphenyl, 2-acetylamino-3-hydroxy phenyl, 2-acetylamino-3-methoxyphenyl, 2-ethoxycarbonyl-3-hyroxyphenyl, 2-ethoxycarbony1 -3-methoxyphenyl, 2-oxo-1,3-benzdioxol-4-yl, 2-hydroxy-3-formylphenyl, 2-n-propoxy-3-formyl phenyl, 2-chloro-3-trifluoromethylphenyl, 2-methoxycarbonyl- 3-hydroxyphenyl, 2-methoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2-aminosulfonyl-3-hydroxyphenyl, 2-aminosulfonyl-3-methoxyphenyl, 3-iso-butyloxyphenyl, 2-methoxycarbonyl-3-fluorophenyl, 3-tetrafluoroethoxyphenyl, 3 -Difluoromethoxyphenyl, 2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl, 2,2,3, -trifluoro-1,4-benzodioxan-5-yl, 2,2,3,3-tetrafluoro-1,4- benzodioxan-5-yl, 2-methoxy-3-hydroxyphenyl, 2,3-dimethoxyphenyl, 2-tert-butyloxyphenyl, 2- (2 ', 2', 2'-trifluoroethoxy) phenyl, 2- (1 ', 1'-difluoroethyl) phenyl, 2- (1 ', 1', 2 ', 3', 3 ', 3'-hexafluoropropoxy) phenyl, 2-methoxycarbonyl methoxyphenyl, 2-ethoxycarbonyl methoxyphenyl, 2- (2', 2 ' , 2'-trichloroethoxy-) carbonylmethoxyphenyl, 2-phenoxycarbonylmethoxyphenyl, 2-phenylthiocarbonylmethoxy phenyl, 2-methoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-methoxycarbonyl-3-trifluoroacetoxyphenyl, 2-methylaminocarbonylamino-3-acetoxy phenyl, 2-methylaminocarbonylamino-3-trifluoroacetylametoxyphenyl acetoxyphenyl, 2-acetylamino-3-trifluoroacetoxy phenyl, 2-ethoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-ethoxycarbonyl-3-tri fluoroacetoxyphenyl, 3-dimethylaminophenyl, 2-methyl-3-nitrophenyl, 3,4-difluorophenyl, 2-methyl- 4-trifluoromethoxyphenyl, 2,4-dichloro-S trifluoromethoxyphenyl, 2,4-bis-trifluoromethoxyphenyl, 6-chloropyrid-2-yl, 6-methyl-pyrid-2-yl, 6-methyl-pyrid-3-yl, 3 -Ethylphenyl, 2-benzylthiophenyl, 2-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl, 2-chloro-4-methoxyphenyl, 2-chloro-5-methoxyphenyl, 3-chloro-4-methylphenyl, 3-methyl-4-thiomethylphenyl, 4-bromo -2-methylphenyl, 2,3,5,6-tetra fluorophenyl, 3-chloro-6-methylphenyl, 3,5-dimethylphenyl, 2,6-di bromophenyl, 2-allyl-5-methyl, 4-chloro-3 -methyl, 3,4-dichlorophenyl, 2-chloro-3-tri fluoromethylphenyl, 3,5-dichloro-4-methyl-2-nitrophenyl, C 2 -C 5 alkoxyphenyl, alkylthiophenyl, alkoxyalkylphenyl, hydroxyalkoxyphenyl, alkylthioalkylphenyl, C 2 -C 5 alkylphenyl, C 1 -C 3 - haloalkoxyphenyl, C 2 -C 5 alkenylphenyl, methyl-substituted C 2 -C 5 alkenylphenyl, C 1 -C 3 alkoxycarbonylaminophenyl, heterocyclicphenyl, heterocyclylmethylphenyl, C 1 -C 3 alkoxycarbonyl methylphenyl, (2,2-dialkylhydrazono) methylphenyl, C 1 -C 4 alkyl aminocarbonylphenyl, Dialkylaminoiminomethylphenyl, dioxazinyl methoxyiminomethylphenyl, arylphenyl, Arylaminocarbonylphenyl, Arylcarbonylaminophenyl, Chlorphenylcarbonylaminoaryl, aryl carbonylphenyl, as well as for Dialkylaminocarbonylphenyl, formyl phenyl, Hydroxyiminoalkylphenyl, Alkoxyiminoalkylphenyl or nitrophenyl, optionally one to three further substituents from the group comprising alkyl , Haloalkyl, halogen, alkoxy or haloalkoxy on the phenyl ring, or
Z represents one of the following groups:
where * denotes the point of attachment, and
L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are the same or different and are each independently of one another hydrogen, halogen, cyano, nitro, in each case optionally alkyl, alkoxy, alkyl thio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, each of which is substituted by 1 to 5 halogen atoms up to 6 carbon atoms, especially hydrogen. 4. Verbindungen der Formel (I), gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Z für 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 3-Bromphenyl, 4-Bromphenyl, 2- Iodphenyl, 3-Cyanophenyl, 4-Cyanophenyl, 3-Methylphenyl, 4- Methylphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, Ethoxyphenyl, n- oder i-Propoxyphenyl, n-, i-, s- oder t-Butoxyphenyl, Hydroxy­ ethoxyphenyl, 2-Trifluormethylsulfonylphenyl, 2-Hydroxyphenyl, 2- Cyclopentylphenyl, 2,3-Difluorphenyl, 2-Chlor-4-fluorphenyl, 2- Ethoxyphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 2- Fluor-3-trifluormethylphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 4-Trifluormethyl­ thiophenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 2-Allyl-6-hydroxyphenyl, 3- Formylphenyl, 3-Chlorphenyl, 2-Naphthyl, 1-Naphthyl, 2-Chlor-3- methylphenyl, 2-Allylphenyl, 2-Cyclopentylaminocarbonyloxyphenyl, 2-Diethylaminocarbonyloxyphenyl, 2-Carboxymethyloxyphenyl, 2- Isopropoxyphenyl, 2,3-Dihydro,2,2-Dimethylbenzofuran-7-yl, 1- Buten-3-yloxyphenyl, 2-Methylaminocarbonyloxyphenyl, 2-Hydroxy- 3-fluorphenyl, 2-n-Propoxy-3-fluorphenyl, 2-Benzyl-3-chlorphenyl, 2- Methylamino-3-chlorphenyl, 2-Nitro-3-chlorphenyl, 2-Amino-3-hy­ droxyphenyl, 3-n-Butyloxyphenyl, 3-Methyl-benzisoxazol-4-yl, 2- Methylaminocarbonylamino-3-hydroxyphenyl, 2-Methylamino­ carbonylamino-3-methoxyphenyl, 3-Hydroxyethoxyphenyl, 2-Acetyl­ amino-3-hydroxyphenyl, 2-Acetylamino-3-methoxyphenyl, 2-Ethoxy­ carbonyl-3-hydroxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2- Oxo-1,3-Benzdioxol-4-yl, 2-Hydroxy-3-formylphenyl, 2-n-Propoxy- 3-formylphenyl, 2-Chlor-3-trifluonnethylphenyl, 2-Methoxycarbonyl- 3-hydroxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2-Amino­ sulfonyl-3-hydroxyphenyl, 2-Aminosulfonyl-3-methoxyphenyl, 3-iso- Butyloxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-fluorphenyl, 3-Tetrafluor­ ethoxyphenyl, 3-Difluormethoxyphenyl, 2.2-Difluor-1,3-Benzodioxol- 4-yl, 2,2,3,-Trifluor-1,4-benzodioxan-5-yl, 2,2,3,3-Tetrafluor-1,4- benzodioxan-5-yl, 2-Methoxy-3-hydroxyphenyl, 2,3-Dimethoxy­ phenyl, 2-tert.-Butyloxyphenyl, 2-(2',2',2'-Trifluorethoxy)phenyl, 2- (1',1'-Difluorethyl)phenyl, 2-(1',1',2',3',3',3'-Hexafluorpropoxyl)- phenyl, 2-Methoxycarbonylmethoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl­ methoxyphenyl, 2-(2',2',2'-Trichlorethoxy-)carbonylmethoxyphenyl, 2-Phenoxycarbonylmethoxyphenyl, 2-Phenylthiocarbonylmethoxy­ phenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3- trifluoracetoxyphenyl, 2-Methylaminocarbonylamino-3-acetoxy­ phenyl, 2-Methylaminocarbonylamino-3-trifluoracetoxyphenyl, 2- Acetylamino-3-acetoxyphenyl, 2-Acetylamino-3-trifluoracetoxy­ phenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-tri­ fluoracetoxyphenyl, 3-Dimethylaminophenyl, 2-Methyl-3-nitrophenyl, 3,4-Difluorphenyl, 2-Methyl-4-trifluormethoxyphenyl, 2,4-Dichlor-5- trifluormethoxyphenyl, 2,4-Bis-trifluormethoxyphenyl, 6-Chlorpyrid- 2-yl, 6-Methyl-pyrid-2-yl, 6-Methyl-pyrid-3-yl, 3-Ethylphenyl, 2- Benzylthiophenyl, 2-Chlor-4-trifluormethoxyphenyl, 2-Chlor-4- methoxyphenyl, 2-Chlor-5-methoxyphenyl, 3-Chlor-4-methylphenyl, 3-Methyl-4-thiomethylphenyl, 4-Brom-2-methylphenyl, 2,3,5,6-Tetra­ fluorphenyl, 3-Chlor-6-methylphenyl, 3,5-Dimethylphenyl, 2,6-Di­ bromphenyl, 2-Allyl-5-methyl, 4-Chlor-3-methyl, 3,4-Dichlorphenyl, 2-Chlor-3-trifluormethylphenyl, 3,5-Dichlor-4-methyl-2-nitrophenyl, Methylthiophenyl, Ethylthiophenyl, Methoxymethylphenyl, Ethoxy­ methylphenyl, Methylthiomethylphenyl, Ethylthiomethylphenyl, Ethylphenyl, n- oder i-Propylphenyl, n-, i-, s- oder t-Butylphenyl, Tri­ fluormethoxyphenyl, Difluormethoxyphenyl, Difluorchlormethoxy­ phenyl, Alkenylphenyl, 2-(1-Methyl)-propylphenyl, 2-Methyl-2-pro­ penylphenyl, 1-Propenylphenyl, Ethoxycarbonylaminophenyl, Heterocyclylphenyl, Benzoxazolylphenyl, Imidazolylphenyl, (1H- 1,2,4-Triazol-1-yl-methyl)phenyl, Tetrazolylmethylphenyl, 2-[(2,2-Di­ methylhydrazono)methyl]phenyl, Methoxycarbonylmethylphenyl, Methylaminocarbonylphenyl, Dimethylaminoiminomethylphenyl, Dioxazinylmethoxyiminomethylphenyl, Phenylphenyl, Phenylamino­ carbonylphenyl, Phenylcarbonylaminophenyl, Chlorphenylcarbonyl­ aminophenyl, Benzoylphenyl steht, sowie für Dimethylamino­ carbonylphenyl, Formylphenyl, Hydroxyiminomethylphenyl, Methoxyiminomethylphenyl, Ethoxyiminomethylphenyl oder Nitro­ phenyl steht, die gegebenenfalls noch einen bis drei weitere Substituenten aus der Gruppe Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy am Phenylring tragen, oder
Z für eine der folgenden Gruppen steht:
wobei * die jeweilige Anknüpfungsstelle bezeichnet, und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen­ falls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyl­ thio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, insbesondere für Wasserstoff, stehen.4. Compounds of formula (I), according to claim 1, characterized in that
Z for 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 3-bromophenyl, 4-bromophenyl, 2-iodophenyl, 3-cyanophenyl, 4-cyanophenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, ethoxyphenyl, n- or i-propoxyphenyl, n-, i-, s- or t-butoxyphenyl, hydroxy ethoxyphenyl, 2-trifluoromethylsulfonylphenyl, 2-hydroxyphenyl, 2-cyclopentylphenyl, 2,3-difluorophenyl, 2-chloro-4-fluorophenyl, 2-ethoxyphenyl , 3-trifluoromethylphenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 2-fluoro-3-trifluoromethylphenyl, 2,4-difluorophenyl, 4-trifluoromethyl thiophenyl, 4-trifluoromethylphenyl, 2-allyl-6-hydroxyphenyl, 3-formylphenyl, 3-chlorophenyl, 2- Naphthyl, 1-naphthyl, 2-chloro-3-methylphenyl, 2-allylphenyl, 2-cyclopentylaminocarbonyloxyphenyl, 2-diethylaminocarbonyloxyphenyl, 2-carboxymethyloxyphenyl, 2-isopropoxyphenyl, 2,3-dihydro, 2,2-dimethylbenzofuran-7-yl, 1- buten-3-yloxyphenyl, 2-methylaminocarbonyloxyphenyl, 2-hydroxy-3-fluorophenyl, 2-n-propoxy-3-fluorophenyl, 2-benzyl-3-chlorophenyl, 2-methylamino-3-chlorophenyl, 2-nitr o-3-chlorophenyl, 2-amino-3-hydroxyphenyl, 3-n-butyloxyphenyl, 3-methyl-benzisoxazol-4-yl, 2-methylaminocarbonylamino-3-hydroxyphenyl, 2-methylamino carbonylamino-3-methoxyphenyl, 3- Hydroxyethoxyphenyl, 2-acetylamino-3-hydroxyphenyl, 2-acetylamino-3-methoxyphenyl, 2-ethoxycarbonyl-3-hydroxyphenyl, 2-ethoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2-oxo-1,3-benzdioxol-4-yl, 2-hydroxy-3-formylphenyl, 2-n-propoxy-3-formylphenyl, 2-chloro-3-trifluonomethylphenyl, 2-methoxycarbonyl-3-hydroxyphenyl, 2-methoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2-amino sulfonyl-3-hydroxyphenyl , 2-aminosulfonyl-3-methoxyphenyl, 3-iso-butyloxyphenyl, 2-methoxycarbonyl-3-fluorophenyl, 3-tetrafluoroethoxyphenyl, 3-difluoromethoxyphenyl, 2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl, 2.2, 3, -trifluoro-1,4-benzodioxan-5-yl, 2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxan-5-yl, 2-methoxy-3-hydroxyphenyl, 2,3-dimethoxyphenyl, 2-tert-butyloxyphenyl, 2- (2 ', 2', 2'-trifluoroethoxy) phenyl, 2- (1 ', 1'-difluoroethyl) phenyl, 2- (1', 1 ', 2', 3 ' , 3 ', 3'-hexafluoropropoxy) phenyl, 2 -Methoxycarbonylmethoxyphenyl, 2-ethoxycarbonyl methoxyphenyl, 2- (2 ', 2', 2'-trichlorethoxy-) carbonylmethoxyphenyl, 2-phenoxycarbonylmethoxyphenyl, 2-phenylthiocarbonylmethoxy phenyl, 2-methoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-methoxycarbonyl-3-trifluoroacetyl 2-methylaminocarbonylamino-3-acetoxyphenyl, 2-methylaminocarbonylamino-3-trifluoroacetoxyphenyl, 2-acetylamino-3-acetoxyphenyl, 2-acetylamino-3-trifluoroacetoxy phenyl, 2-ethoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-ethoxycarbonylet-3-phenoxycarbonyl-3-phenoxycarbonyl-3-oxycarbonyl-3-phenoxy , 3-dimethylaminophenyl, 2-methyl-3-nitrophenyl, 3,4-difluorophenyl, 2-methyl-4-trifluoromethoxyphenyl, 2,4-dichloro-5-trifluoromethoxyphenyl, 2,4-bis-trifluoromethoxyphenyl, 6-chloropyride-2 -yl, 6-methyl-pyrid-2-yl, 6-methyl-pyrid-3-yl, 3-ethylphenyl, 2-benzylthiophenyl, 2-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl, 2-chloro-4-methoxyphenyl, 2-chlorine -5-methoxyphenyl, 3-chloro-4-methylphenyl, 3-methyl-4-thiomethylphenyl, 4-bromo-2-methylphenyl, 2,3,5,6-tetra fluorophenyl, 3-chloro-6-methylphenyl, 3, 5-dimethylphe nyl, 2,6-di bromophenyl, 2-allyl-5-methyl, 4-chloro-3-methyl, 3,4-dichlorophenyl, 2-chloro-3-trifluoromethylphenyl, 3,5-dichloro-4-methyl-2 -nitrophenyl, methylthiophenyl, ethylthiophenyl, methoxymethylphenyl, ethoxy methylphenyl, methylthiomethylphenyl, ethylthiomethylphenyl, ethylphenyl, n- or i-propylphenyl, n-, i-, s- or t-butylphenyl, trifluoromethoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromethoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromethyloxyphenyl, (1-methyl) propylphenyl, 2-methyl-2-pro penylphenyl, 1-propenylphenyl, ethoxycarbonylaminophenyl, heterocyclylphenyl, benzoxazolylphenyl, imidazolylphenyl, (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) phenyl, tetrazolylmethylphenyl, 2 - [(2,2-di methylhydrazono) methyl] phenyl, methoxycarbonylmethylphenyl, Methylaminocarbonylphenyl, Dimethylaminoiminomethylphenyl, Dioxazinylmethoxyiminomethylphenyl, phenylphenyl, phenylamino carbonylphenyl, Phenylcarbonylaminophenyl, chlorophenylcarbonyl aminophenyl, benzoylphenyl and dimethylamino carbonylphenyl, formylphenyl, hydroxy iminomethylphenyl, methoxyiminomethylphenyl, ethoxyiminomethylphenyl or nitro phenyl, which optionally also has one to three further substituents from the group methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, n- or i - Wear propoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, difluorochloromethoxy on the phenyl ring, or
Z represents one of the following groups:
where * denotes the respective connection point, and
L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are the same or different and are each independently of one another hydrogen, halogen, cyano, nitro, in each case optionally alkyl, alkoxy, alkyl thio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, each of which is substituted by 1 to 5 halogen atoms up to 6 carbon atoms, especially hydrogen. 5. Verbindungen der Formel (I), gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Z für 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 3-Bromphenyl, 4-Bromphenyl, 2- Iodphenyl, 3-Cyanophenyl, 4-Cyanophenyl, 3-Methylphenyl, 4- Methylphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, Ethoxyphenyl, n- oder i-Propoxyphenyl, n-, i-, s- oder t-Butoxyphenyl, Hydroxy­ ethoxyphenyl, 2-Trifluormethylsulfonylphenyl, 2-Hydroxyphenyl, 2- Cyclopentylphenyl, 2,3-Difluorphenyl, 2-Chlor-4-fluorphenyl, 2- Ethoxyphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 2- Fluor-3-trifluormethylphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 4-Trifluormethyl­ thiophenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 2-Allyl-6-hydroxyphenyl, 3- Formylphenyl, 3-Chlorphenyl, 2-Naphthyl, 1-Naphthyl, 2-Chlor-3- methylphenyl, 2-Allylphenyl, 2-Cyclopentylaminocarbonyloxyphenyl, 2-Diethylaminocarbonyloxyphenyl, 2-Carboxymethyloxyphenyl, 2- Isopropoxyphenyl, 2,3-Dihydro,2,2-Dimethylbenzofuran-7-yl, 1- Buten-3-yloxyphenyl, 2-Methylaminocarbonyloxyphenyl, 2-Hydroxy- 3-fluorphenyl, 2-n-Propoxy-3-fluorphenyl, 2-Benzyl-3-chlorphenyl, 2- Methylamino-3-chlorphenyl, 2-Nitro-3-chlorphenyl, 2-Amino-3-hy­ droxyphenyl, 3-n-Butyloxyphenyl, 3-Methyl-benzisoxazol-4-yl, 2- Methylaminocarbonylamino-3-hydroxyphenyl, 2-Methylamino­ carbonylamino-3-methoxyphenyl, 3-Hydroxyethoxyphenyl, 2-Acetyl­ amino-3-hydroxyphenyl, 2-Acetylamino-3-methoxyphenyl, 2-Ethoxy­ carbonyl-3-hydroxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2- Oxo-1,3-Benzdioxol-4-yl, 2-Hydroxy-3-formylphenyl, 2-n-Propoxy- 3-formylphenyl, 2-Chlor-3-trifluormethylphenyl, 2-Methoxycarbonyl- 3-hydroxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2-Amino­ sulfonyl-3-hydroxyphenyl, 2-Aminosulfonyl-3-methoxyphenyl, 3-iso- Butyloxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-fluorphenyl, 3-Tetrafluor­ ethoxyphenyl, 3-Difluormethoxyphenyl, 2.2-Difluor-1,3-Benzodioxol- 4-yl, 2,2,3,-Trifluor-1,4-benzodioxan-5-yl, 2,2,3,3-Tetrafluor-1,4- benzodioxan-5-yl, 2-Methoxy-3-hydroxyphenyl, 2,3-Dimethoxy­ phenyl, 2-tert.-Butyloxyphenyl, 2-(2',2',2'-Trifluorethoxy)phenyl, 2- (1',1'-Difluorethyl)phenyl, 2-(1',1',2',3',3',3'-Hexafluorpropoxyl)- phenyl, 2-Methoxycarbonyhnethoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl­ methoxyphenyl, 2-(2',2',2'-Trichlorethoxy-)carbonylmethoxyphenyl, 2-Phenoxycarbonylmethoxyphenyl, 2-Phenylthiocarbonylmethoxy­ phenyl, 2-Methoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-Methoxycarbonyl-3- trifluoracetoxyphenyl, 2-Methylaminocarbonylamino-3-acetoxy­ phenyl, 2-Methylaminocarbonylamino-3-trifluoracetoxyphenyl, 2- Acetylamino-3-acetoxyphenyl, 2-Acetylamino-3-trifluoracetoxy­ phenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-Ethoxycarbonyl-3-tri­ fluoracetoxyphenyl, 3-Dimethylaminophenyl, 2-Methyl-3-nitrophenyl, 3,4-Difluorphenyl, 2-Methyl-4-trifluormethoxyphenyl, 2,4-Dichlor-5- trifluormethoxyphenyl, 2,4-Bis-trifluormethoxyphenyl, 6-Chlorpyrid- 2-yl, 6-Methyl-pyrid-2-yl, 6-Methyl-pyrid-3-yl, 3-Ethylphenyl, 2- Benzylthiophenyl, 2-Chlor-4-trifluormethoxyphenyl, 2-Chlor-4- methoxyphenyl, 2-Chlor-5-methoxyphenyl, 3-Chlor-4-methylphenyl, 3-Methyl-4-thiomethylphenyl, 4-Brom-2-methylphenyl, 2,3,5,6-Tetra­ fluorphenyl, 3-Chlor-6-methylphenyl, 3,5-Dimethylphenyl, 2,6-Di­ bromphenyl, 2-Allyl-5-methyl, 4-Chlor-3-methyl, 3,4-Dichlorphenyl, 2-Chlor-3-trifluormethylphenyl, 3,5-Dichlor-4-methyl-2-nitrophenyl, Methylthiophenyl, Ethylthiophenyl, Methoxymethylphenyl, Ethoxy­ methylphenyl, Methylthiomethylphenyl, Ethylthiomethylphenyl, Ethylphenyl, n- oder i-Propylphenyl, n-, i-, s- oder t-Butylphenyl, Tri­ fluormethoxyphenyl, Difluormethoxyphenyl, Difluorchlormethoxy­ phenyl, Alkenylphenyl, 2-(1-Methyl)-propylphenyl, 2-Methyl-2-pro­ penylphenyl, 1-Propenylphenyl, Ethoxycarbonylaminophenyl, Heterocyclylphenyl, Benzoxazolylphenyl, Imidazolylphenyl, (1H- 1,2,4-Triazol-1-yl-methyl)phenyl, Tetrazolylmethylphenyl, 2-[(2,2-Di­ methylhydrazono)methyl]phenyl, Methoxycarbonylmethylphenyl, Methylaminocarbonylphenyl, Dimethylaminoiminomethylphenyl, Dioxazinylmethoxyiminomethylphenyl, Phenylphenyl, Phenylamino­ carbonylphenyl, Phenylcarbonylaminophenyl, Chlorphenylcarbonyl­ aminophenyl, Benzoylphenyl steht, sowie für Dimethylamino­ carbonylphenyl, Formylphenyl, Hydroxyiminomethylphenyl, Methoxyiminomethylphenyl, Ethoxyiminomethylphenyl oder Nitro­ phenyl steht, die gegebenenfalls noch einen bis drei weitere Substituenten aus der Gruppe Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy am Phenylring tragen, oder
Z für eine der folgenden Gruppen steht:
wobei * die jeweilige Anknüpfungsstelle bezeichnet, und
L1, L2, L3 und L4 für Wasserstoff stehen.5. Compounds of formula (I), according to claim 1, characterized in that
Z for 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 3-bromophenyl, 4-bromophenyl, 2-iodophenyl, 3-cyanophenyl, 4-cyanophenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, ethoxyphenyl, n- or i-propoxyphenyl, n-, i-, s- or t-butoxyphenyl, hydroxy ethoxyphenyl, 2-trifluoromethylsulfonylphenyl, 2-hydroxyphenyl, 2-cyclopentylphenyl, 2,3-difluorophenyl, 2-chloro-4-fluorophenyl, 2-ethoxyphenyl , 3-trifluoromethylphenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 2-fluoro-3-trifluoromethylphenyl, 2,4-difluorophenyl, 4-trifluoromethyl thiophenyl, 4-trifluoromethylphenyl, 2-allyl-6-hydroxyphenyl, 3-formylphenyl, 3-chlorophenyl, 2- Naphthyl, 1-naphthyl, 2-chloro-3-methylphenyl, 2-allylphenyl, 2-cyclopentylaminocarbonyloxyphenyl, 2-diethylaminocarbonyloxyphenyl, 2-carboxymethyloxyphenyl, 2-isopropoxyphenyl, 2,3-dihydro, 2,2-dimethylbenzofuran-7-yl, 1- buten-3-yloxyphenyl, 2-methylaminocarbonyloxyphenyl, 2-hydroxy-3-fluorophenyl, 2-n-propoxy-3-fluorophenyl, 2-benzyl-3-chlorophenyl, 2-methylamino-3-chlorophenyl, 2-nitr o-3-chlorophenyl, 2-amino-3-hydroxyphenyl, 3-n-butyloxyphenyl, 3-methyl-benzisoxazol-4-yl, 2-methylaminocarbonylamino-3-hydroxyphenyl, 2-methylamino carbonylamino-3-methoxyphenyl, 3- Hydroxyethoxyphenyl, 2-acetylamino-3-hydroxyphenyl, 2-acetylamino-3-methoxyphenyl, 2-ethoxycarbonyl-3-hydroxyphenyl, 2-ethoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2-oxo-1,3-benzdioxol-4-yl, 2-hydroxy-3-formylphenyl, 2-n-propoxy-3-formylphenyl, 2-chloro-3-trifluoromethylphenyl, 2-methoxycarbonyl-3-hydroxyphenyl, 2-methoxycarbonyl-3-methoxyphenyl, 2-amino sulfonyl-3-hydroxyphenyl , 2-aminosulfonyl-3-methoxyphenyl, 3-iso-butyloxyphenyl, 2-methoxycarbonyl-3-fluorophenyl, 3-tetrafluoroethoxyphenyl, 3-difluoromethoxyphenyl, 2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl, 2.2, 3, -trifluoro-1,4-benzodioxan-5-yl, 2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-benzodioxan-5-yl, 2-methoxy-3-hydroxyphenyl, 2,3-dimethoxyphenyl, 2-tert-butyloxyphenyl, 2- (2 ', 2', 2'-trifluoroethoxy) phenyl, 2- (1 ', 1'-difluoroethyl) phenyl, 2- (1', 1 ', 2', 3 ' , 3 ', 3'-hexafluoropropoxy) phenyl, 2 -Methoxycarbonyl methoxyphenyl, 2-ethoxycarbonyl methoxyphenyl, 2- (2 ', 2', 2'-trichloroethoxy) carbonylmethoxyphenyl, 2-phenoxycarbonylmethoxyphenyl, 2-phenylthiocarbonylmethoxy phenyl, 2-methoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-methoxyorcarbonyl-3-trifoxyphenyl 2-methylaminocarbonylamino-3-acetoxyphenyl, 2-methylaminocarbonylamino-3-trifluoroacetoxyphenyl, 2-acetylamino-3-acetoxyphenyl, 2-acetylamino-3-trifluoroacetoxy phenyl, 2-ethoxycarbonyl-3-acetoxyphenyl, 2-ethoxycarbonylet-3-phenoxycarbonyl-3-phenoxycarbonyl-3-oxycarbonyl-3-phenoxy , 3-dimethylaminophenyl, 2-methyl-3-nitrophenyl, 3,4-difluorophenyl, 2-methyl-4-trifluoromethoxyphenyl, 2,4-dichloro-5-trifluoromethoxyphenyl, 2,4-bis-trifluoromethoxyphenyl, 6-chloropyride-2 -yl, 6-methyl-pyrid-2-yl, 6-methyl-pyrid-3-yl, 3-ethylphenyl, 2-benzylthiophenyl, 2-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl, 2-chloro-4-methoxyphenyl, 2-chlorine -5-methoxyphenyl, 3-chloro-4-methylphenyl, 3-methyl-4-thiomethylphenyl, 4-bromo-2-methylphenyl, 2,3,5,6-tetra fluorophenyl, 3-chloro-6-methylphenyl, 3, 5-dimethylphe nyl, 2,6-di bromophenyl, 2-allyl-5-methyl, 4-chloro-3-methyl, 3,4-dichlorophenyl, 2-chloro-3-trifluoromethylphenyl, 3,5-dichloro-4-methyl-2 -nitrophenyl, methylthiophenyl, ethylthiophenyl, methoxymethylphenyl, ethoxy methylphenyl, methylthiomethylphenyl, ethylthiomethylphenyl, ethylphenyl, n- or i-propylphenyl, n-, i-, s- or t-butylphenyl, trifluoromethoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromethoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromifoxyphenyl, difluoromethyloxyphenyl, (1-methyl) propylphenyl, 2-methyl-2-pro penylphenyl, 1-propenylphenyl, ethoxycarbonylaminophenyl, heterocyclylphenyl, benzoxazolylphenyl, imidazolylphenyl, (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) phenyl, tetrazolylmethylphenyl, 2 - [(2,2-di methylhydrazono) methyl] phenyl, methoxycarbonylmethylphenyl, Methylaminocarbonylphenyl, Dimethylaminoiminomethylphenyl, Dioxazinylmethoxyiminomethylphenyl, phenylphenyl, phenylamino carbonylphenyl, Phenylcarbonylaminophenyl, chlorophenylcarbonyl aminophenyl, benzoylphenyl and dimethylamino carbonylphenyl, formylphenyl, hydroxy iminomethylphenyl, methoxyiminomethylphenyl, ethoxyiminomethylphenyl or nitro phenyl, which optionally also has one to three further substituents from the group methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, n- or i - Wear propoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, difluorochloromethoxy on the phenyl ring, or
Z represents one of the following groups:
where * denotes the respective connection point, and
L 1 , L 2 , L 3 and L 4 represent hydrogen. 6. Mittel enthaltend Streckmittel und/oder Trägerstoffe sowie gegebenenfalls oberflächenaktive Stoffe, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung wie in den Ansprüchen 1 bis 5 definiert.6. agents containing extenders and / or carriers and optionally surface-active substances, characterized by a content of at least a compound as defined in claims 1 to 5. 7. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen wie in den Ansprüchen 1 bis 5 bzw. Mittel wie in An­ spruch 6 definiert auf Schädlinge und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.7. Method of combating pests, characterized in that compounds as in Claims 1 to 5 or agents as in An Proposition 6 defines pests and / or their habitat. 8. Verwendung von Verbindungen wie in den Ansprüchen 1 bis 5 bzw. von Mitteln wie in Anspruch 6 definiert zur Bekämpfung von Schädlingen.8. Use of compounds as in claims 1 to 5 and of Agents as defined in claim 6 for controlling pests. 9. Fungizide Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
in welcher
Z für substituiertes monocyclisches Aryl oder substituiertes oder un­ substituiertes polycyclisches Aryl oder substituiertes oder unsubstutuiertes Heterocyclyl steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenen­ falls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsul­ finyl oder Alkylsulfonyl stehen.9. Fungicidal compounds of the general formula (I),
in which
Z represents substituted monocyclic aryl or substituted or unsubstituted polycyclic aryl or substituted or unsubstituted heterocyclyl and
L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are the same or different and each independently represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, in each case optionally substituted by halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl. 10. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), ge­ mäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
  • a) 2-(2-Hydroxy-phenyl)-2-methoxyimino-acetamide der Formel (II),
    in welcher
    L1, L2, L3 und L4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
    mit einem substituierten Fluorpyrimidin der allgemeinen Formel (III),
    in welcher
    Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und
    Y1 für Halogen steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, umsetzt, oder
  • b) Verbindungen der allgemeinen Formel (IV),
    in welcher
    L1, L2, L3 und L4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
    Y2 für Halogen steht,
    mit einer Ringverbindung der allgemeinen Formel (V),
    Z-OH (V)
    in welcher
    Z die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, umsetzt.
10. A process for the preparation of compounds of general formula (I), according to claim 1, characterized in that
  • a) 2- (2-hydroxyphenyl) -2-methoxyimino-acetamides of the formula (II),
    in which
    L 1 , L 2 , L 3 and L 4 have the meanings given in claim 1,
    with a substituted fluoropyrimidine of the general formula (III),
    in which
    Z has the meaning given in claim 1 and
    Y 1 represents halogen,
    if appropriate in the presence of a diluent, if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a catalyst, or
  • b) compounds of the general formula (IV),
    in which
    L 1 , L 2 , L 3 and L 4 have the meanings given in claim 1 and
    Y 2 represents halogen,
    with a ring compound of the general formula (V),
    Z-OH (V)
    in which
    Z has the meaning given above,
    if appropriate in the presence of a diluent, if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a catalyst.
11. Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Her­ stellung von Verbindungen der Formel (I) pro Mol des 2-(2-Hydroxy­ phenyl)-2-methoximinoacetonitrils der Formel (II) 0,5 bis 15 Mol sub­ stituiertes Halogenpyrimidin der Formel (III) einsetzt. 11. The method according to claim 10, characterized in that the Her provision of compounds of formula (I) per mole of 2- (2-hydroxy phenyl) -2-methoximinoacetonitrile of the formula (II) 0.5 to 15 mol sub substituted halopyrimidine of the formula (III).   12. Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Her­ stellung von Verbindungen der Formel (I) pro Mol des Phenoxypyrimidins der Formel (IV) 0,5 bis 15 Mol einer Ringverbindung der Formel (V) einsetzt.12. The method according to claim 10, characterized in that the Her position of compounds of formula (I) per mole of phenoxypyrimidine of the formula (IV) uses 0.5 to 15 mol of a ring compound of the formula (V).
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