DD299515A5 - FUNGICIDAL AGENTS - Google Patents
FUNGICIDAL AGENTS Download PDFInfo
- Publication number
- DD299515A5 DD299515A5 DD33324889A DD33324889A DD299515A5 DD 299515 A5 DD299515 A5 DD 299515A5 DD 33324889 A DD33324889 A DD 33324889A DD 33324889 A DD33324889 A DD 33324889A DD 299515 A5 DD299515 A5 DD 299515A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- alkyl
- weight
- salts
- tridecyl
- fungicidal
- Prior art date
Links
Abstract
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel und deren Einsatz im Pflanzenschutz. Die zugrunde liegende Aufgabe wird erfindungsgemaesz durch die Verwendung von neuen * und * bzw. durch ein Gemisch dieser Salze mit ihren stellungsisomeren * und * als Wirkstoffe geloest.{Pflanzenschutzmittel; Fungizide; * *}The invention relates to fungicidal agents and their use in crop protection. The underlying object is achieved according to the invention by the use of new * and * or by a mixture of these salts with their positional isomers * and * as active ingredients {pesticides; fungicides; * *}
Description
-α V/\r2-a-α V / \ r 2 -a
(I)(I)
in denenin which
A fürdieGruppierungen-OR3oder-COOR3steht und R1 geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 8 bis 16 C-Atomen,A represents the groupings -OR 3 or -COOR 3 and R 1 denotes straight-chain or branched alkyl having 8 to 16 C atoms,
R2 Alkylen mit 1 bis 6 C-Atomen,R 2 alkylene having 1 to 6 carbon atoms,
.0..CH3 .0..CH 3
R3 -(( )) oder -(( ^V-OCH0 oder _Ü 1 undR 3 - (( )) or - (( ^ V-OCH 0 or _Ü 1 and
Ph ClPh Cl
Χθ das Anion einerSäure bedeuten,Χ θ is the anion of an acid,
sowie die üblichen Hilfs- und Trägerstoffe enthalten.and the usual excipients and carriers.
2. Verwendung von fungiziden Mitteln, gekennzeichnet dadurch, daß die zur Bekämpfung von Pilzbefall an pflanzlichen Materialien und Vorratsgütern eingesetzt werden.2. Use of fungicidal agents, characterized in that they are used to combat fungal attack on plant materials and stored goods.
3. Verfahren zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, gekennzeichnet dadurch, daß man fungizide Mittel gemäß Anspruch 1 auf Pilze oder deren Lebensraum einwirken läßt.3. A method for controlling phytopathogenic fungi, characterized in that fungicidal composition according to claim 1 is allowed to act on fungi or their habitat.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Alkyl-2,6-dimethyl-morpholinioalkyl-arylether-Salze und N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholiniocarbonsäureester-Salze und ihren Einsatz zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.The present invention relates to novel N-alkyl-2,6-dimethyl-morpholinioalkyl aryl ether salts and N-alkyl-2,6-dimethylmorpholiniocarboxylic acid ester salts and their use for controlling phytopathogenic fungi.
dimethyl-morpholinloalkyl-phenylether-Salzen mit fungizider und pflanzenwachstumsregulierender Wirkung bekannt (EP 209763). Besonders in niedrigen Aufwandmengen kann ihre Wirkung in bestimmten Indikationsgebieten aber nicht immerDimethyl-morpholinloalkyl-phenyl ether salts with fungicidal and plant growth-regulating effect known (EP 209763). However, especially at low application rates, their effect in certain indication areas may not always be
befriedigen.to satisfy.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, neue N-Alkyl-dimethylinorpholinioalkyl-arylether- und N-Alkyldimethylmorpholiniocarbonsäureester-Salze mit verbesserter fungizider Wirkung im Vergleich zu den in dem EP 209763 beschriebenen Verbindungen bereitzustellen.The object of the present invention is to provide novel N-alkyl-dimethylinorpholinioalkyl-aryl ether and N-alkyldimethylmorpholiniocarboxylic acid ester salts having improved fungicidal activity in comparison with the compounds described in EP 209763.
Es wurde nun gefunden, daß neue N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinioalkylether-Salze und N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholiniocarbonsäureester-Salze der allgemeinen Formel I oder ein Gemisch dieser Salze mit mindestens 15 Ma.-%It has now been found that novel N-alkyl-2,6-dimethylmorpholinioalkylether salts and N-alkyl-2,6-dimethylmorpholiniocarboxylic acid ester salts of the general formula I or a mixture of these salts with at least 15% by mass
ihrer stellungsisomeren N-Alkyl-2,5-dimethylmorpholinioalkylether-Salze und N-Alkyl-2,5-dimethylmorpholiniocarbonsäureester-Salze der allgemeinen Formel II,their positionally isomeric N-alkyl-2,5-dimethylmorpholinioalkyl ether salts and N-alkyl-2,5-dimethylmorpholiniocarboxylic acid ester salts of general formula II,
H3\ 1 H3Cv H 3 \ 1 H 3 C v
R N . R1 RN . R 1
ON X^ ON'ON X ^ ON '
\-J N R2- A V_/\ 2 \ -J N R 2 - A V _ / \ 2
H Γ N R * A H Γ NR * A
u; (II) 3u; (II) 3
in denenin which
oder — If ys_-OCH„ oder -U—ü undor - If ys_-OCH "or -U-ü and
eine starke Fungitoxizität uod ein breites Wirkungsspektrum besitzen und sich als Wirkstoffe von fungiziden Mitteln zurhave a strong Fungitoxizität uod a broad spectrum of activity and as active ingredients of fungicidal agents for
2,6-trans-dimethylmorpholiniocarbonsäureester-Salz sowie in den analogen N'Alkyl-2,6-cis- bzw. N-Alkyl-2,5-trans-lsomeren »erliegen. In den erfindungsgemäßen Mitteln können sowohl das Isomerengemisch» wie es bei der Synthese anfällt, als auch die einzelnen Isomeren verwendet werden.2,6-trans-dimethylmorpholiniocarbonsäureester salt as well as in the analog N'Alkyl-2,6-cis- or N-alkyl-2,5-trans-isomers »succumb. In the compositions according to the invention, both the isomer mixture »as obtained in the synthesis, and the individual isomers can be used.
dementsprechend zur Bekämpfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau Verwendung finden.Accordingly, be used to combat fungal pathogens in agriculture and horticulture use.
eignen sich ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen und können gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.are also useful as seed dressers for the treatment of seed and plant cuttings to protect against fungal infections and can be used against occurring in the soil phytopathogenic fungi.
verursacht werden, wie z. B. Erysiphe graminls (Getreidemehltau), Erysiphe cichoracearum (Gurkenmehltau), Erysiphe polygon!caused, such. B. Erysiphe graminls (powdery mildew), Erysiphe cichoracearum (cucumber powdery mildew), Erysiphe polygon!
(Bohnenmehltau), Podosphaera leucotricha (Apfelmehltau), Sphaerotheca pannosa (Rosenmehltau), Uncinula necator (Rebenmehltau); Rostkrankheiten, wie solche der Gattungen Puccinia, Uromyces oder Hemileia, insbesondere Puccinia graminis (Getreideschwarzbrot), Puccinia coronata (Haferkronenrost), Puccinia sorghi (Maisrost), Puccinia recondita (Getreidebraunrost),(Bean powdery mildew), Podosphaera leucotricha (apple downy mildew), Sphaerotheca pannosa (rose mildew), Uncinula necator (vineyard powdery mildew); Rust diseases, such as those of the genera Puccinia, Uromyces or Hemileia, in particular Puccinia graminis (cereal black bread), Puccinia coronata (oat crown rust), Puccinia sorghi (corn rust), Puccinia recondita (cereal brown rust),
fructigena an Äpfeln; Plasmopara viticola an Reben; Mycosphaerella musicola an Bananen; Corticum salmonicolar an Hevea;fructigena on apples; Plasmopara viticola on vines; Mycosphaerella musicola on bananas; Corticum salmonicolar to Hevea;
wie z.B. Ustilago avenae (Flugbrand), Ophiobolus graminis (Getreidefußkrankheiten), Septoria nodorum (Getreideblatt- undsuch as. Ustilago avenae (avian blight), Ophiobolus graminis (cereal foot diseases), Septoria nodorum (cereal leaf and
verschiedenen Kulturpflanzen oder ihren Samen, insbesondere Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja,various crops or their seeds, in particular wheat, rye, barley, oats, rice, maize, cotton, soya,
pullulans, Aspergillus niger, Polystictus versicolor oder Chaetomium globosum.pullulans, Aspergillus niger, Polystictus versicolor or Chaetomium globosum.
zu behandelnde Produkte umfassen z.B. Äpfel, Apfelsinen, Mandarinen, Zitronen, Pampelmusen, Erdnüsse, Getreide undProducts to be treated include e.g. Apples, oranges, tangerines, lemons, grapefruits, peanuts, cereals and
phytopathogene Bakterien, wie beispielsweise Xanthomonss- oder Erwinia-Arten, wirksam.phytopathogenic bacteria such as Xanthomonss or Erwinia species.
oder Ober das Saatgut den oberirdischen Teilen der Pflanze zugeführt.or above the seed fed to the aerial parts of the plant.
bekannte Fungizide, wie z.B. Wirkstoffe aus der Gruppe der Dicarboximld-Funglzlde, wie beispielsweise 6-Methyl-5-vlnyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidln (Vinclozolin); Wirkstoffe aus der Gruppe der Benzimidazol-Fungizide, wie beispielsweise i-ln-ButylcarbamoyO-benzimidazol^-yl-carbaminsäuremethylester (Benomyl); Wirkstoffe aus der Gruppe der Azol-Fungizide, wie beispielsweise 1-(4-Chlorphenoxy-3,3-dlmethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on (Triadimefon); Wirkstoffe aus derknown fungicides, e.g. Active substances from the group of the Dicarboximld Funglzlde, such as 6-methyl-5-vinyl-3- (3,5-dichlorophenyl) -2,4-dioxo-1,3-oxazolidln (Vinclozolin); Active ingredients from the group of benzimidazole fungicides, such as i-ln-ButylcarbamoyO-benzimidazole ^ -yl-carbamic acid methyl ester (benomyl); Agents from the group of azole fungicides, such as 1- (4-chlorophenoxy-3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -butan-2-one (triadimefon)) ; Active ingredients from the
(Chloroneb); Wirkstoffe aus der Gruppe der Phenylamid-Fungizide, wie beispielsweise DL-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacotyD-alanin-methy'ester (Metalaxyl); Wirkstoffe aus der Gruppe der Pyrimidin-Fungizide, wie beispielsweise 5-Butyl-2- ^(Chloroneb); Active substances from the group of the phenylamide fungicides, such as, for example, DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (methoxyacotyl-alanine-methyl ester (metalaxyl); active substances from the group of pyrimidine fungicides, such as, for example, Butyl-2- ^
dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin (Dimethirimol), Resistenzerscheinungen zeigen.dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine (dimethirimol), showing signs of resistance.
beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, n-Dodecylsulfonsäure und n-Dodecylphenylsulfonsäure. Sie sind für die fungizide Wirksamkeit jedoch nicht ausschlaggebend.for example, hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, n-dodecylsulfonic acid and n-dodecylphenylsulfonic acid. However, they are not crucial for fungicidal activity.
der allgemeinen Formeln I und Il mit gebräuchlichen Lösungsmitteln und/oderTrägeretoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgiermitteln und/odar Dispergiermitteln.of the general formulas I and II with customary solvents and / or carriers, if appropriate using surface-active agents, such as emulsifiers and / or dispersants.
bei der Mischung mit Fungiziden eine Verbreiterung des funigiziden Wirkungsspektrums. Bei einer Anzahl von Mischungen der erfindungsgemäßen Mittel mit bekannten Fungiziden treten auch synergistische Effekte auf, wobei die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes größer ist als die der addierten Wirksamkeit der Einzelkomponenten.when mixing with fungicides, broadening of the fungicidal activity spectrum. In the case of a number of mixtures of the agents according to the invention with known fungicides, synergistic effects also occur, the fungicidal activity of the combination product being greater than that of the added effectiveness of the individual components.
üblicherweise, z. B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Injizieren, Verschlammen, Verstreichen, Beizen oderusually, for. By pouring, dipping, spraying, spraying, atomizing, injecting, silting, spreading, pickling or
0,1 und 10g benötigt.0.1 and 10g needed.
landwirtschaftlicher Erzeugnisse betragen die benötigten Wirkstoffmengen 0,01 bis 20g je Kilogramm Behandlungsgut, vorzugsweise 0,1 bis 10 g.agricultural products are the required amounts of active ingredient 0.01 to 20 g per kilogram of material to be treated, preferably 0.1 to 10 g.
am Wirkungsort erforderlich.required at the place of action.
erfindungsgemäßen fungiziden Mittel belegen.prove fungicidal compositions according to the invention.
4-(N-h-Dodecyl-2,8-dimethylmorpholinio)butyl-biphen-2-yl-ether-bromid4- (N-h-dodecyl-2,8-dimethylmorpholinio) butyl-biphen-2-yl-ether bromide
28,4g (0,1 Mol) N-n-Dodecyl-2,6-dimethylmorpholin und 30,5g (0,1 Mol) 4-Brombutyl-biphen-2-yl-ether werden in 100ml28.4 g (0.1 mol) of N-n-dodecyl-2,6-dimethylmorpholine and 30.5 g (0.1 mol) of 4-bromobutyl-biphen-2-yl-ether are dissolved in 100 ml
das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man nimmt den Rückstand in wenig Aceton auf und versetzt die Lösung bis zur vollständigen Abscheidung einer öligen Phase mit η-Hexan. Nach mehrfacher Wiederholung dieser Prozedur werden diethe solvent is removed in vacuo. The residue is taken up in a little acetone and the solution is added until complete precipitation of an oily phase with η-hexane. After repeated repetition of this procedure, the
29,8g (0,1 Mol) N-iso-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin und 17,6g (0,1 Mol) Chloressigsäure-6-methylisoxa?ol-3-yl-ester werden unter Zugabe einer katalytischen Menge Natriumiodid in 100ml n-Butanol 24 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem29.8 g (0.1 mol) of N-iso-tridecyl-2,6-dimethylmorpholine and 17.6 g (0.1 mol) of chloroacetic acid 6-methylisoxa-ol-3-yl ester are added with the addition of a catalytic amount of sodium iodide heated in 100 ml of n-butanol for 24 hours under reflux. After this
ölige Phase wird im Vakuum von Lösungsmittelresten befreit. Man erhält 28,9g (0,061 Mol) eines gelb-braunen Öles (Verb.oily phase is freed of solvent residues in vacuo. This gives 28.9 g (0.061 mol) of a yellow-brown oil (Comp.
bis braune viskose Öle bzw. Harze darstellen. Sie sind in polaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Ketonen, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid gut löslich und werden durch ihre IR-Spektren charakterisiert.to represent brown viscous oils or resins. They are readily soluble in polar solvents such as alcohols, ketones, dimethylformamide and dimethyl sulfoxide and are characterized by their IR spectra.
"Ή"Ή
H3CH 3 C
- A- A
. H,, H,
- A- A
(D(D
(ID(ID
Verbverb
Nr. No.
2960,2920,2870,2960,2920,2870,
760,660760.660
2950,2920,2860,2950,2920,2860,
2965,2930,2870,2965,2930,2870,
2965,2925,2870,2965,2925,2870,
2960,2960,2870,2960,2960,2870,
2965,2930,2870,2965,2930,2870,
2960,2860,1690,2960,2860,1690,
700,665700.665
2965,2920,2870,2965,2920,2870,
690,655690.655
2965,2920,2870,2965,2920,2870,
2960,2925,2865,2960,2925,2865,
2960,2925,2860,2960,2925,2860,
760,700,655760,700,655
1710,1 595,1 580,1 500,1470,1430,1380,1330,1 220,1180,1130,1080,1 050,1020,880,845,1710.1 595.1 580.1 500.1470.1430.1380, 1330.1, 220.1180, 1130, 1080.1, 050, 1020, 880, 845,
1 595,1 560,1495,1460,1 375,1 330,1 210,1180,1130,1080,1045,880,800,760,6651 595.1 560.1495, 1460.1, 375.1, 330.1, 210, 1120, 1130, 1080, 1045, 880, 8oo, 760, 665
1 670,1470,1380,1 340,1 250,1 220,1180,1115,1085,1030,765,6651 670.1470, 1380.1, 340.1, 250.1, 220, 1180, 1115, 1085, 1030, 765, 665
1 705,1 595,1 580,1 500,1465,1435,1 380,1330,1 220,1180,1120,1080,1 025,760,700,6551 705.1 595.1 580.1 500.1465.1435.1 380.1330.1 220.1180.1120.1080.1 025.760.700.655
1 595,1 555,1490,1460,1375,1 325,1 205,1180,1130,1080,1035,830,760,6551 595.1 555.1490, 1460, 1375.1, 325.1, 205, 1120, 1130, 1080, 1035, 830, 760, 655
1 670,1465,1385,1 320,1 220,1180,1120,1080,1025,760,6551 670, 1465, 1385, 320, 220, 118, 1120, 1080, 1025, 760, 655
1 600,1 580,1 510,1465,1430,1 380,1 330,1 270,1 230,1180,1120,1085,1 050,1025,880,760,1 600.1 580.1 510.1465, 1430.1, 380.1, 330.1, 270.1, 230, 110, 80, 110, 10, 120, 050, 1025, 880, 760,
1735,1 595,1 580,1 500,1460,1430,1370,1270,1 210,1180,1140,1095,1 040,825,760,1735.1 595.1 580.1 500.1460.1430, 1370, 1220.1, 210, 1180, 1440, 1095, 1040, 825, 760,
1740,1610,1575,1500,1465, 1730,1710,1630,1530,1450, 1 740,1 700,1 595,1 505,1465,1740, 1610, 1575, 1500, 1465, 1730, 1710, 1630, 15, 15, 1450, 1740, 171, 171, 155, 1465;
1390,1 220,1 200,1180,1100,1 075,1 040,870,800,760,665 1370,1 210,1 200,1 075,760,665 1430,1 380,1 280,1 215,1180,1150,1105,1 040,1 010,870,840,1390.1 220.1 200.1180.1100.1 075.1 040.870.800.760.665 1370.1 210.1 200.1 075.760.665 1430.1 380.1 280.1 215,1180,1150,1105,1 040,1 010,870,840,
!..Beispiel .'! .. example. '
eine Lösung erhalten, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.obtained a solution that is suitable for use in the form of very small drops.
Emulgierbare Konzentrate: 25 Gewiclitsteile der Verbindung 7 werden mit 2,5 Gewichtsteilen epoxydierten Pflanzenöles, Gewichtsteilen eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykolether-Gemisches, 5 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 57,5 Gewichtsteilen Xylen vermischt. Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.Emulsifiable concentrates: 25 parts by weight of compound 7 are mixed with 2.5 parts by weight of epoxidized vegetable oil, parts by weight of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture, 5 parts by weight of dimethylformamide and 57.5 parts by weight of xylene. From this concentrate emulsions of any desired concentration can be prepared by dilution with water.
Spritzpulver: 20 Gewichtstelle der Verbindung 17 werden mit 5 Gewichtstellen des Natrium-Salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 1 Gewichteteil Natrium-Salz der Di-iso-butylnaphthalen-sulfonsäure und 74 Gewichtsteilen Kieselsäuregel gut vermischt und In einer entsprechenden Mühle vermählen. Man erhält ein Spritzpulver, das mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden kann.Injection powder: 20 weight point of the compound 17 are mixed well with 5 weight points of the sodium salt of a lignosulfonic acid from a sulfite liquor, 1 part by weight sodium salt of di-iso-butylnaphthalene-sulfonic acid and 74 parts by weight of silica gel and ground in a corresponding mill. A spray powder is obtained which can be diluted with water to give suspensions of any desired concentration.
so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgssprüht. Anschließend wird das Aceton in Vakuum verdampft. Es wird einThe solution thus obtained is sprayed on kaolin. Subsequently, the acetone is evaporated in vacuo. It will be a
einzuschränken.limit.
besprüht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolethersprayed from 1 part by weight of active ingredient, 100 parts by weight of acetone and 0.25 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentraticn verdünnt werden'. Nach dem Antrocknen desand diluted with water to the desired Wirkstoffkonzentraticn '. After the drying of the
einer Inkubationskabine und danach bei Temperaturen zwischen 20 und 22CC und 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit Iman incubation and then at temperatures between 20 and 22 carbon C and 75 to 80% relative humidity
berechnet.calculated.
werden kurzzeitig in Wirkstoffzubereitungen getaucht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestelt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünntare briefly immersed in active compound preparations made of 1 part by weight of active compound, 100 parts by weight of acetone and 0.25 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether and diluted with water to the desired drug concentration
werden. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden dib Blätter mit einer Konidiensuspenslon von Botrytis cinerea, die durchbecome. After the spray coating has dried on, dib leaves with a conidia suspension of Botrytis cinerea are obtained
gewonnen wird, punktförmig inokuliert. Die Ackerbohne-Blattfieder werden in einer Inkubationskabine in Schalen bei eineris recovered, punctiform inoculated. The broadleaf leaflets are shells in an incubation cabin at a
und'mit einem Faktor für die Infektionsstärke (Boniturskala von 1 = kein Befall bis 5 = sehr starker Befall) multipliziert. Der daraus resultierende Wert wird in % Infektionseingang angegeben und daraus in Relation zur unbehandelten Kontrolle derand 'multiplied by a factor for the strength of infection (rating scale from 1 = no infestation to 5 = very severe infestation). The resulting value is given in% infection input and in relation to the untreated control of the
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD33324889A DD299515A5 (en) | 1989-10-03 | 1989-10-03 | FUNGICIDAL AGENTS |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD33324889A DD299515A5 (en) | 1989-10-03 | 1989-10-03 | FUNGICIDAL AGENTS |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD299515A5 true DD299515A5 (en) | 1992-04-23 |
Family
ID=5612754
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DD33324889A DD299515A5 (en) | 1989-10-03 | 1989-10-03 | FUNGICIDAL AGENTS |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DD (1) | DD299515A5 (en) |
-
1989
- 1989-10-03 DD DD33324889A patent/DD299515A5/en not_active IP Right Cessation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2356905B1 (en) | Synergetic fungicide substance combinations | |
EP1517609B1 (en) | Fungicidal combinations of active substances | |
EP1796468B1 (en) | Synergistic fungicidal active substance combinations containing spiroxamine, prothioconazole and bixafen | |
EP1651040B1 (en) | Fungicide ternary active ingredient combinations | |
EP1519651A1 (en) | Fungicidal active substance combinations | |
DE3534948A1 (en) | FUNGICIDES AND GROWTH REGULATORY AGENTS | |
DE3333411A1 (en) | FUNGICIDAL AGENT | |
EP0158922A2 (en) | Tetrahydrofuran-2-ylmethylamines | |
WO2007042404A1 (en) | Fungicides and bioregulatory mixtures | |
DE2325156A1 (en) | FUNGICIDES AND MICROBICIDALS | |
EP0135855A2 (en) | Fungicidal agents | |
EP0207431B1 (en) | N-alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-carboxylic-acid amide salts, process for their preparation and their use as fungicides | |
EP1933623B1 (en) | Fungicides and bioregulatory mixtures | |
DE3309765A1 (en) | Fungicidal agents | |
EP0833561B1 (en) | Fungicidal active agent combinations | |
DE3909862A1 (en) | AZOLYLETHYLCYCLOPROPANE, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS A PLANT PROTECTANT | |
DD298727A5 (en) | MICROBICIDE MEDIUM | |
DD298723A5 (en) | BIOZIDE MEDIUM | |
DE2624529A1 (en) | AMINOMETHYLAZOLE DERIVATIVES, THE PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS FUNGICIDES AND FOR THE REGULATION OF PLANT GROWTH | |
DD298726A5 (en) | FUNGICIDAL AGENTS | |
EP0209763A1 (en) | Salts of morpholiniocarboxylic esters and morpholinioalkyl-phenylethers, processes for their preparation, and their use as fungicides | |
DD299515A5 (en) | FUNGICIDAL AGENTS | |
CH625677A5 (en) | ||
DE3235050A1 (en) | FUNGICIDAL AGENT | |
DE4115434A1 (en) | New N-alkyl-2,6-di:methyl:morpholino-phosphonic acid derivs. - useful as fungicides, in agriculture and horticulture, against e.g. Erysiphe graminis |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |