DD294934A5 - METHOD FOR PRODUCING STORAGE-STABLE LAEVULINIC ACID - Google Patents
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Abstract
Description
Verfahren zur Herstellung lagerstabiler Lävulinsäure Anwendungsgebiet der Erfindung Process for the preparation of storage-stable levulinic acid Field of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung lagerstabiler Lävulinsäure durch Verseifen von Acetylsuccinaten. Anwendungsgebiet der Erfindung ist daher die chemische Industrie.The invention relates to a process for the preparation of storage-stable levulinic acid by saponification of acetyl succinates. Field of application of the invention is therefore the chemical industry.
Lävulinsäure ist Ausgangsprodukt für die Herstellung organischer Chemikalien, Farbstoffe, Polymeren, pharmazeutischer Wirkstoffe und Geschmacksstoffe. Insbesondere bei der Verwendung von Lävulinsäure zur Herstellung von Polymeren, pharmazeutischen Wirkstoffen und Geschmackstoffen werden hohe Anforderungen an Reinheit, Farbe und Stabilität der Lävulinsäure gestellt.Levulinic acid is the starting material for the production of organic chemicals, dyes, polymers, pharmaceutical agents and flavorings. In particular, in the use of levulinic acid for the production of polymers, pharmaceutical agents and flavorings high demands are made on the purity, color and stability of levulinic acid.
Es sind bereits mehrere Verfahren zur Herstellung von Lävulinsäure ausgehend von unterschiedlichen Ausgangsverbindungen bekannt.Several processes for the preparation of levulinic acid starting from different starting compounds are already known.
Aus G.J. Mulder, J. prakt. Chem. 21, 219 (1840) zitiert in L.F. Wiggins, Research 3, (1950), 140, ist die Herstellung von Lävulinsäure aus Kohlehydraten durch Einwirkung von Mineralsäuren bekannt. Als Nebenprodukte entstehen bei Ausbeuten von 40 - 60 % neben Ameisensäure weitere teilweise unlösliche, teilweise tief gefärbte Nebenprodukte, die nicht vollständig abgetrennt werden können. Eine auf diese Weise hergestellte Lävulinsäure weist bereits eine deutliche braune bis rotstichige Färbung auf und dunkelt bei der Lagerung rasch nach, ist also nicht farbstabil.From G.J. Mulder, J. prakt. Chem. 21, 219 (1840), cited in L.F. Wiggins, Research 3, (1950), 140, discloses the production of levulinic acid from carbohydrates by the action of mineral acids. By-products, in addition to formic acid at yields of 40-60%, are further partially insoluble, partly deeply colored by-products which can not be completely separated off. A levulinic acid produced in this way already has a distinct brown to reddish tint and darkens rapidly on storage, and is therefore not color-stable.
Aus der DE-A 21 12 726 ist die Herstellung von Lävulinsäure ausgehend von Furfurylalkohol durch Ringspaltung mit Salzsäure oder Oxalsäure bekannt. Zur Verbesserung der Ausbeute wird bei diesem Verfahren in sehr verdünnter Lösung gearbeitet, was einen hohen Energieaufwand bei der Abtrennung des Lösungsmittels nach sich zieht. Eine auf diese Weise hergestellte Lävulinsäure zeigt jedoch bereits bei kurzer thermischer Belastung eine sehr rasche Dunkelfärbung, hat also geringe Farbstabilität.DE-A 21 12 726 discloses the preparation of levulinic acid starting from furfuryl alcohol by ring splitting with hydrochloric acid or oxalic acid. To improve the yield of this method is carried out in very dilute solution, which entails a high energy expenditure in the separation of the solvent by itself. However, a levulinic acid prepared in this way shows a very rapid darkening even under brief thermal stress, so has low color stability.
I-6.90-0677076I-6.90-0677076
4 . £9491H 4. £ 9491H
Aus der EP-A O 028 234 ist ein Verfahren zur Herstellung von Lävulinsäure bekannt) bei dem vorerst Furfurylalkohol in Gegenwart eines Säurekatalysators zu einem Lävulinsäureester verestert, dieser Ester in Gegenwart eines hochsiedenden Lösungsmittels durch Destillation gereinigt und anschließend in Gegenwart von Wasser und einer starken Säure hydrolysiert wird, wobei eine wäßrige Lävulinsäurelösung entsteht. Diese Lävulinsäurelösung weist eine schwache Färbung auf, die Lävulinsäure dunkelt jedoch ebenfalls bei kurzer thermischer Belastung rasch nach.From EP-A O 028 234 a process for the production of levulinic acid is known) in which initially furfuryl alcohol esterified in the presence of an acid catalyst to a levulinic acid ester, this ester purified in the presence of a high boiling solvent by distillation and then in the presence of water and a strong acid is hydrolyzed to form an aqueous levulinic acid solution. This levulinic acid solution has a weak coloration, but the levulinic acid darkens rapidly even under brief thermal stress.
Die Herstellung von Lävulinsäure aus Furfurylalkohol ist trotz ihrer Nachteile, das bisher einzige industriell durchgeführte Verfahren.The production of levulinic acid from furfuryl alcohol, despite its disadvantages, so far the only industrially carried out process.
In M. Conrad, Ber. Dt. Chem. Ges. 11, 211 (1878) und M. Conrad, Ann. 188, 1216 (1877) wird die Verseifung von Diethylacetylsuccinat mit konzentrierter Salzsäure bzw. mit Ba(OH)2 °der KOH zu L ävulinsäure beschreiben. Bei der sauren Verseifung entsteht als Nebenprodukt Lävulinsäureethylester. Bei der alkalischen Verseifung kommt es zu einer Abspaltung der Acetylgruppe, sodaß als Nebenprodukt Bersteinsäure entsteht. Auf diese Weise durch Verseifung von Diethylacetylsuccinat hergestellte Lävulinsäure weist bereits nach der Isolierung durch Destillation bei geringstmöglicher Temperaturbelastung eine dunkle Färbung auf, die sich bei Lagerung rasch verschlechtert.In M. Conrad, Ber. Dt. Chem. Ges. 11, 211 (1878) and M. Conrad, Ann. 188, 1216 (1877) describes the saponification of diethyl acetylsuccinate with concentrated hydrochloric acid or with Ba (OH) 2 ° of KOH to levulinic acid. In the case of acid saponification, levanic acid ethyl ester is formed as a by-product. In the alkaline saponification, there is a cleavage of the acetyl group, so that as a byproduct is formed succinic acid. Laevulinic acid prepared in this manner by saponification of diethyl acetylsuccinate already exhibits a dark coloration after isolation by distillation with the lowest possible temperature load, which deteriorates rapidly on storage.
Das Ziel der Erfindung besteht darin ein Verfahren zur Herstellung von Lävulinsäure ausgehend von Acetylsuccinaten bereitzustellen, bei dem farbstabile Lävulinsäure in hoher Reinheit mit guter Ausbeute erhalten wird.The object of the invention is to provide a process for the preparation of levulinic acid starting from acetyl succinates, in which color-stable levulinic acid is obtained in high purity in good yield.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde ein Verfahren zur Herstellung farbstabiler Lävulinaäure durch Verseifung von Acetylsuccinaten mit wäßrigen Mineralsäuren bereitzustellen. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß die Ausgangsprodukte in einer Reaktorkaskade kontinuierlich im Gegenstrom mit Wasserdampf behandelt werden, wobei die Reaktion über dem Siedepunkt des bei der Reaktion entstehenden Alkohols oder über dem Siedepunkt des entstehenden wäßrigen Azeotrops durchgeführt wird.The object of the invention is to provide a process for the preparation of color-stable levulinic acid by saponification of acetylsuccinates with aqueous mineral acids. According to the invention the object is achieved in that the starting materials are treated in a reactor cascade continuously in countercurrent with steam, wherein the reaction above the boiling point of the resulting alcohol in the reaction or above the boiling point of the resulting aqueous azeotrope is performed.
5 . XS (f 9 Hf 5. XS (f 9 Hf
Als Ausgangsverbindungen werden Acetylsuccinate eingesetzt, die sich von Alkoholen herleiten, ,deren Siedepunkt bzw. deren Siedepunkt im Azeotrop mit .Wasser unter IQO0C liegt. Beispiele für solche Alkohole sind Methanol, Ethanol, Propanol, i-Propanol, n-Butanol, t-Butanol. Bevorzugt wird Dimethylacetylsuccinat oder Diethylacetylsuccinat, besonders bevorzugt Dimethylacetylsuccinat eingesetzt. Als Mineralsäuven können Salzsäure oder Schwefelsäure eingesetzt werden, vorzugsweise wird wäßrige Salzsäure eingesetzt.As starting compounds acetylsuccinates are used, which are derived from alcohols whose boiling point or their boiling point in the azeotrope with .Water is below IQO 0 C. Examples of such alcohols are methanol, ethanol, propanol, i-propanol, n-butanol, t-butanol. Preference is given to using dimethyl acetyl succinate or diethyl acetyl succinate, more preferably dimethyl acetyl succinate. Hydrochloric acid or sulfuric acid can be used as mineral souvenirs, preferably aqueous hydrochloric acid is used.
Zur Durchführung des Verfahrens werden die Ausgangsverbindungen vermischt, wobei das Molverhältnis von Acetylsuccinat : Mineralsäure 1 : 1 bis 7 : 1, bevorzugt 3 : 1 beträgt.To carry out the process, the starting compounds are mixed, the molar ratio of acetyl succinate: mineral acid being 1: 1 to 7: 1, preferably 3: 1.
Die Ausgangsverbindungen werden im oberen Teil der Reaktorkaskade, die vorzugsweise durch eine Bodenkolonne verwirklicht wird eingebracht und mit Wasserdampf im Gegenstrom behandelt, wobei pro kg Acetylsuccinat mindestens 0,85 kg Wasserdampf eingebracht werden.The starting compounds are introduced in the upper part of the reactor cascade, which is preferably realized by a tray column and treated with water vapor in countercurrent, wherein per kg of acetyl succinate at least 0.85 kg of steam are introduced.
Die Verweilzelt in der Reaktorkaskade soll eine möglichst quantitative Decarboxylierung des Acetylsuccinats und Hydrolyse des entstehenden Lävulinsäureesters zu Lävulinsäure ermöglichen. Die dazu notwendige Verweilzeit ist vom Flüssigkeitsniveau auf den Böden und von der Bodenzahl abhängig. Vorzugsweise wird eine Bodenkolonne mit definiertem Flüssigkeitsniveau auf den Böden (Hold up) eingesetzt, wobei ein Leerlaufen der Böden vermieden werden soll. In der Regel sind Verweilzeiten von 30 -60 min ausreichend.The residence tent in the reactor cascade is intended to allow as quantitative as possible decarboxylation of the acetyl succinate and hydrolysis of the resulting levulinic acid ester to levulinic acid. The dwell time required depends on the liquid level on the trays and on the number of trays. Preferably, a tray column with a defined level of liquid is used on the trays (hold up), wherein an emptying of the trays is to be avoided. As a rule, residence times of 30 to 60 minutes are sufficient.
Kopf- und Sumpftemperatur der Reaktorkaskade werden so geregelt, daß der bei der Umsetzung entstehende Alkohol gemeinsam mit Wasser und CO2 aus der Kolonne ausgetrieben wird, die Mineralsäure aber in der Kolonne bleibt, wobei zwischen Kopf- und Sumpf temper a tür vorzugsweise eine Temperaturdifferenz von mindestens 100C eingehalten wird. Bei Verwendung von Salzsäure als Mineralsäure wird vorzugsweise eine Kopftemperatur von 90 - 1000C und eine Sumpftemperatur von 110 - 14O0C eingehalten.Top and bottom temperature of the reactor cascade are controlled so that the alcohol formed in the reaction is driven out of the column together with water and CO2, but the mineral acid remains in the column, between the top and bottom tempera door preferably a temperature difference of at least 10 0 C is maintained. When using hydrochloric acid as the mineral acid is preferably a head temperature of 90 - 100 0C and a bottom temperature of 110 - 14O 0 C observed.
Durch die kontinuierliche Entfernung des bei der Hydrolyse des nach der Decarboxylierung entstandenen Lävulinsäureesters entstehenden Alkohols wird der Anteil an Lävulinsäureester im Endprodukt auf minimale Mengen reduziert.The continuous removal of the alcohol formed in the hydrolysis of the levulinic acid ester formed after the decarboxylation results in a reduction of the proportion of levulinic acid ester in the end product to minimal amounts.
Am Boden der Kolonne wird Rohlävulinsäure abgezogen und anschließend destillativ bei möglichst ,geringer Temperaturbelastung gereinigt. Die dabei abgetrennte Salzsäure kann gegebenenfalls wieder in die Kolonne eingebracht werden.Rohävulinsäure is withdrawn from the bottom of the column and then purified by distillation at the lowest possible temperature load. The thereby separated hydrochloric acid can optionally be introduced back into the column.
Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäOen Verfahrens ist in Fig. 1 dargestellt. In Fig. 1 bedeuten 1 die Reaktorkaskade, beispielsweise eine Glockenbodenkolonne, 2 den Wärmeaustauscher, 3 den Dephlegmator, 4 die Zuleitung des Acetylsuccinats, 5 die Zuleitung der Mineralsäure, 6 die Zufuhrleitung der vermischten Ausgangsverbindungen, 7 das Brüdenrohr, 8 die Wasserdampfzufuhr, 9 die Leitung zur Entnahme der Rohlävulinsäure.A preferred embodiment of the method according to the invention is shown in FIG. In Fig. 1 1 denote the reactor cascade, for example a bubble tray column, 2 the heat exchanger, 3 the dephlegmator, 4 the supply of acetyl succinate, 5 the supply of mineral acid, 6 the supply line of the mixed starting compounds, 7 the vapor tube, 8 the water vapor supply, 9 the Line for removal of crude levulinic acid.
Acetylsuccinat aus Leitung A wird mit Mineralsäure aus Leitung 5 vermischt und über Leitung 6 im oberen Teil der Kolonne bei einer Temperatur von etwa 100 eingebracht. Über Leitung 8 wird überhitzter Wasserdampf eingeblasen und nach oben durch die Kolonne geleitet.Acetyl succinate from line A is mixed with mineral acid from line 5 and introduced via line 6 in the upper part of the column at a temperature of about 100. Via line 8 superheated steam is injected and passed up through the column.
Im Sumpf der Kolonne wird das vom untersten Boden der Kolonne ablaufende Reaktionsgemisch über einen Wärmeaustauscher 2 durch Verdampfen von Wasser aufkonzentriert. Über Leitung 9 wird die entstandene Rohlävulinsäure ausgetragen und in einer anschließenden Vakuumdestillation bei möglichst geringer Temperaturbelastung gereinigt. Am Kopf der Kolonne wird die Temperatur durch den Dephlegmator 3 so geregelt, daß die Mineralsäure nicht über das Brüdenrohr 7 gemeinsam mit dem Alkohol, Wasser und CO2 ausgetragen wird, sondern überwiegend in der Rohlävulinsäure bleibt. Die über Leitung 9 abgezogene Rohlävulinsäure enthält je nach Sumpftemperatur unterschiedliche Mengen an Mineralsäure, die bei der Vakuumdestillation abgetrennt und wieder über Leitung 5 in die Kolonne eingebracht werden kann.In the bottom of the column, the reaction mixture running from the bottom of the column is concentrated via a heat exchanger 2 by evaporation of water. Via line 9, the resulting Rohlävulinsäure is discharged and purified in a subsequent vacuum distillation at the lowest possible temperature load. At the top of the column, the temperature is controlled by the dephlegmator 3 so that the mineral acid is not discharged through the vapor tube 7 together with the alcohol, water and CO2, but remains predominantly in the crude levulinic acid. Depending on the bottom temperature, the crude levulinic acid withdrawn via line 9 contains different amounts of mineral acid which can be separated off during the vacuum distillation and introduced again into the column via line 5.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird Lävulinsäure bei kurzen Verweilzeiten in hoher Ausbeute und ausgezeichneter Farbstabilität erhalten. In der Regel werden Ausbeuten von 85 - 99 % d. Theorie bezogen auf Acetylsuccinat erzielt. Die Verweilzeit beträgt im allgemeinen nur zwischen 30 und 60 Minuten, wodurch die Bildung unlöslicher oder nicht abtrennbarer, die Reinheit, Farbe und Farbstabilität beeinträchtigender Nebenprodukte vermieden wird. Die gesamte Reaktionsdauer beträgt etwa 1-2 StundenAccording to the process of the invention, levulinic acid is obtained in short residence times in high yield and excellent color stability. In general, yields of 85 - 99% d. Theory achieved based on acetylsuccinate. The residence time is generally only between 30 and 60 minutes, whereby the formation of insoluble or non-separable, the purity, color and color stability affecting by-products is avoided. The total reaction time is about 1-2 hours
Die erfindungsgemäO hergestellte Lävulinsäure weist nach der destillativen Reinigung eine Gardaner-Farbzahl von etwa 2 nach ASTM D1544 - 8 auf, die sich auch bei starker thermischer Belastung gegenüber nach bekannten Verfahren hergestellter Lävulinsäure nur langsam und in weitaus geringerem Ausmaß verschlechtert.The levulinic acid produced according to the invention has, after purification by distillation, a Gardan color number of about 2 according to ASTM D1544-8, which deteriorates only slowly and to a much lesser extent even when subjected to strong thermal stress compared to levulinic acid prepared by known processes.
Ausführungsbeispiele:EXAMPLES
In einer in Fig. 1 dargestellten Reaktorkaskade mit 28 Glockenboden und einem Durchmesser von 300 mm wurden auf dem 23 Boden stündlich 87,5 kg Reaktionsgemisch eingebracht. Das Gemisch bestand aus 57,5 kg Dimethylacetylsuccinat und 30 kg einer 12 %igen Salzsäure. Unterhalb des untersten Bodens wurden stündlich 50 kg Wasserdampf in die Kolonne eingeblasen. Die Sumpftemperatur wurde bei 1150C gehalten. Über Kopf entwichen stündlich 84,3 kg eines Dampfgemisches, bestehend aus Methanol, Wasser CO2 und etwas Salzsäure. Die Temperatur dieses durch die Leitung 5 entweichenden Gemisches wurde mittels Dephlegmator 3 auf 99 - 1000C gehalten.In a reactor cascade with 28 bell bottom and a diameter of 300 mm shown in FIG. 1, 87.5 kg reaction mixture were introduced hourly on the 23 bottom. The mixture consisted of 57.5 kg of dimethyl acetyl succinate and 30 kg of 12% hydrochloric acid. Below the lowest soil, 50 kg of steam were blown into the column hourly. The bottom temperature was maintained at 115 0 C. Every hour, 84.3 kg of a vapor mixture consisting of methanol, water, CO2 and some hydrochloric acid escaped overhead. The temperature of this escaping through the line 5 mixture was maintained by means of dephlegmator 3 to 99 - 100 0 C.
Den Sumpf der Kolonne verließen stündlich 53,2 kg Rohlävulinsäure über die Leitung 9 folgender chemischer Zusammensetzung:53.2 kg of crude levulinic acid left the column of the column via line 9 of the following chemical composition:
65,8 % Lävulinsäure65.8% levulinic acid
1.2 % Lävulinsäuremethylester 0,2 % Dimethylacetylsuccinat1.2% levulinic acid methyl ester 0.2% dimethylacetyl succinate
0,5 % Unbekannte Nebenprodukte (die mit dem eingesetzten techn.0.5% Unknown by-products (used with the techn.
Dimethylacetylsuccinat eingebracht werdenDimethylacetylsuccinat be introduced
28,0 % Wasser 28.0% water
4.3 % HCl4.3% HCl
Die Rohlävulinsäure wurde durch fraktionierte Vakuumdestillation gereinigt, wobei stündlich 33,8 kg reine Lävulinsäure gewonnen wurden, entsprechend einer Ausbeute von 95,2 %. Die so gereinigte Lävulinsäure besaß eine Farbzahl nach Gardener von 1-2 und zeigte bei der Lagerung keine Farbverschlechterung.The crude levulinic acid was purified by fractional vacuum distillation to give 33.8 kg of pure levulinic acid per hour, corresponding to a yield of 95.2%. The thus-purified levulinic acid had a Garder color number of 1-2 and showed no color deterioration upon storage.
In der in Beispiel 1 bzw. Fig. 1 beschriebenen Apparatur wurden auf dem 23 Boden stündlich 87,5 kg/h Reaktionsgemisch eingebracht. Das Gemisch bestand aus 57,5 kg Dimethylacetylsuccinat und 30 kg Vorlaufdestillat aus der Lävulinsäure - Reindestillation, welches mi; 36 %iger HCl ergänzt wurde, sodaß die HCl-Konzentrateion ca. 11 - 12 % betrug.In the apparatus described in Example 1 or Fig. 1, 87.5 kg / h of reaction mixture were introduced hourly on the 23 bottom. The mixture consisted of 57.5 kg of dimethylacetylsuccinate and 30 kg of distillate distillate from the levulinic acid - pure distillation, which mi; 36% HCl was added, so that the HCl Konzentrateion was about 11 - 12%.
Diese 30 kg setzten sich ausThese 30 kg took off
• 57,7 % Wasser• 57.7% water
23,0 % Lävulinsäure23.0% levulinic acid
12,0 % HCl12.0% HCl
6,". % Lävulinsäuremethylester6, "% levulinic acid methyl ester
0,6 % Methanol und unbekannte Nebenprodukte0.6% methanol and unknown by-products
zusammen.together.
Unterhalb des untersten Bodens wurden stündlich 50 kg Wasserdampf in die Kolonne eingeblasen. Die Sumpftemperatur wurde bei 1150C gehaltenBelow the lowest soil, 50 kg of steam were blown into the column hourly. The bottom temperature was maintained at 115 0 C.
Über Kopf entwichen stündlich 71,5 kg/h eines Dampfgemische3 bestehend aus Methanol, Wasser, CO2 und etwas Salzsäure. Die Temperatur dieses entweichenden Gemisches wird mittels Dephlegmator auf 1000C gehalten.Every hour 71.5 kg / h of a vapor mixture3 consisting of methanol, water, CO2 and some hydrochloric acid escaped overhead. The temperature of this escaping mixture is maintained at 100 ° C. by means of a dephlegmator.
Den Sumpf der Kolonne verließen stündlich 66 kg Rohlävulinsäure folgender chemischer Zusammensetzung:The bottoms of the column leave hourly 66 kg of crude levulinic acid of the following chemical composition:
64,2 % Lävulinsäure64.2% levulinic acid
3,0 % Lävulinsäuremethylester3.0% levulinic acid methyl ester
0,2 % Dimethylacetylsuccinat0.2% dimethyl acetyl succinate
0,4 % Unbekannte Nebenprodukte, die mit dem eingesetzten techn.0.4% Unknown by-products, which with the used techn.
Dimethylacetylsuccinat eingebracht werden.Dimethylacetylsuccinat be introduced.
28,0 % Wasser28.0% water
4,2 % HCl4.2% HCl
Diese Rohlävulinsäure wurde durch fraktionierte Vakuumdestillation gereinigt, wobei stündlich 33,5 kg reine Lävulinsäure gewonnen wurden, entsprechend einerThis crude levulinic acid was purified by fractional vacuum distillation, whereby 33.5 kg of pure levulinic acid were obtained per hour, corresponding to one
C-*C *
Ausbeute von 94,6 %. Die so gereinigte Lävulinsäure besaß eine Farbzahl nach Gardener von 1-2 und zeigte bei der Lagerung keine Farbverschlechterung.Yield of 94.6%. The thus-purified levulinic acid had a Garder color number of 1-2 and showed no color deterioration upon storage.
ίοίο
Vergleichsbeispiel; Comparative example ;
244,6 g Dimethylacetylsuccinat und 520 ml HCl (17 %ig) wurden solange unter Rückfluß erhitzt, bis mit dem Ende der CO2~Entwicklung das Ende der Umsetzung erreicht war. Die Dauer der Reaktion betrug 5 h. Das Reaktionsgemisch wurde eingeengt und der Rückstand anschließend bei 0,013 bar destilliert. Es wurden 86 g (57 % d. Th.) Lävuiinsäure erhalten244.6 g of dimethyl acetylsuccinate and 520 ml of HCl (17%) were heated under reflux until the end of the reaction had reached the end of the CO2 evolution. The duration of the reaction was 5 h. The reaction mixture was concentrated and the residue was then distilled at 0.013 bar. 86 g (57% of theory) of levanic acid were obtained
Bp. 138 - 14O0C bei 0,013 bar.Bp. 138 - 14O 0 C at 0.013 bar.
Die so erhaltene Lävulinsäure wies eine Gardener Farbzahl von 2 auf, die sich nach einmonatiger Lagerung bei Raumtemperatur auf eine Gardener Farbzahl von 6 verschlechterte.The levulinic acid thus obtained had a Gardener color number of 2 which deteriorated to a Gardener color number of 6 after storage for one month at room temperature.
Zur Untersuchung der Farbstabilität wurde nach Beispiel 1 hergestellte Lävulinsäure unterschiedlicher thermischer Belastung unterworfen und mit einer aus Furfurylalkohol nach DE-A 21 12 726 hergestellten Lävulinsäure (Fa. Otsuka) verglichen. Die Ergebnisse sind in Tab. 1 dargestellt:To investigate the color stability, levulinic acid produced according to Example 1 was subjected to a different thermal load and compared with a levulinic acid (from Otsuka) prepared from furfuryl alcohol to DE-A 21 12 726. The results are shown in Tab. 1:
a nach Beispiel 1 hergestellte Lävulinsäurea produced according to Example 1 levulinic acid
b aus Furfurylalkohol hergestellte Lävulinsäure (Fa. Otsuka)b levulinic acid produced by furfuryl alcohol (Otsuka Co.)
c nach Vergleichsbeispiel hergestellte Lävulinsäurec according to Comparative Example produced levulinic acid
Gardener Farbzahl bei unterschiedlicher thermischer BelastungGardener color number at different thermal load
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