DD283068A5

DD283068A5 - Selektive herbizidkombinationen

Info

Publication number: DD283068A5
Application number: DD32856289A
Authority: DD
Inventors: Gerhard Wolter; Uwe Groeger; Brunhilde Lang; Norbert Lange; Walter Steinke; Hartmut Wozniak; Kurt Goetzschel; Manfred Pallas
Original assignee: Bitterfeld Chemie
Priority date: 1989-05-12
Filing date: 1989-05-12
Publication date: 1990-10-03

Abstract

Die Erfindung betrifft selektive Herbizidkombinationen zur Bekaempfung mono- und dikotyler Unkraeuter in Kulturpflanzenbestaenden, insbesondere in Getreide. Als Wirkstoffe enthalten sie neben substituierten Formamidinothioharnstoffen substituierte Arylharnstoffe bzw. Arylthioharnstoffe und * (Simazin) oder 2,4-Dichlorphenoxyessigsaeure * oder * (CMPP) oder 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil).{selektive Herbizidkombinationen; mono- und dikotyle Unkraeuter; Kulturpflanzenbestaende; Getreide; substituierte Formamidinothioharnstoffe; substituierte Arylharnstoffe; substituierte Arylthioharnstoffe; * (Simazin)}

Description

Die Erfindung betrifft neue Herbizidkombinationen zur Bekämpfung von mcno- und dikotylen Unkräutern in Kulturpflanzenbeständen, vorzugsweise in Getreide.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

Es ist bekannt, daß Forniiamidinothioharnstof fe eine herbizide Wirkung besitzen. Ebenso sind Arylharnstoffe bzw. Arylthioharnstoffe als herbizide Mittel bekannt (DD-PS 149(514, DD-PS 150460, DD-PS 112710). Beide Wirkstoffe wurden bekanntermaßen zur Erhöhung der Selektivität im Kulturpflanzenbereich und der Anwendungssicherheit, sowie hinsichtlich eines optimaleren Herstellungsverfahrens miteinander kombiniert und als neues herbizides Mittel· eschützt (DD-PS 231724).

Fortführende praktische Untersuchungen mit dieser Herbizidkombi ation zeigten allerdings, daß sich einige dominierende Ackerunkräuter, wie Viola arvense L,, Lamium purpureum L,, Galium aparine L. und Matricaria chamomilla L., als schwer bekämpfbar erwiesen. Aus diesem Grund müssen im Hinblick auf eine Anwendung, insbesondere in Getreidebeständen, ausgewählte Wirkstoffe als zusätzliche Kombinationspartner gefunden werden, um eine sichere Vernichtung der bekannten Schadpflanzen zu gewährleisten.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist es, durch Kombination von herbiziden Wirkstoffen neue Mittel zur Unkrautbekämpfung zu entwickeln, die sich durch hohe Gebrauchswerteigenschaften und Anwendungssicherheit in Kulturpflanzenbeständen, insbesondere in Getreide.· auszeichnen.

Larlegung des Wesens der Erfindung

Oie Aufnabe der Erfindung besteht darin, auf Basis bekannter herbizidar Wirkstoffe solche Kombinationen zu finden, die mit einem breiten Wlrkungsspektrum selektiv gegen schwer bekämpfbare Unkräuter einsetzbar sind.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die selektiven Herbizidkombination^bestehend aus substituierten Formamidino« thioharnstoffen der allgemeinen Formel

N=C-N

• HX

N- C-Λ/ ι» ^ R 5

und mindestens zwei Verbindungen der allgemeinen ü'ormel

Il

CH₃ CHo

II

und dem Wirkstoff 2-Chlor-4»6-bis-(ethylamino)-1,3,5-triazin der Jj'crmel

Ci

C₂Hj-H N

III

oder einer Phenoxyalkansäure der li'orinel IV oder V

IV

- CH- C CH_x

oder dem Wirkstoff 3,5-Dibrom-4-hyaroxy-benzo-nitril der Formel

VI

ßr -^x >- or

OH

ein breites herbizides Wirkungsspektrum mit spezieller Wirkung gegen schwerbekämpfbare Arten wie Galium aparine L., Viola arvensis L., Lamium purpurein L. und Matricaria chamomilla L,, besitzen·

Dabei bedeuten R, R., R₂ = Wasserstoff oder Halogen R , R. = Wasserstoff oder Alkyl X ο Mineral- oder Carbonsäurerest Y = Sauerstoff oder Schwefel R₅, R_ e Wasserstoff, Halogen oder niederes Alkyl R₇ ο Natrium, Kalium, Wasserstoff oder Alkyl

η »1 oder 3

Diese Wirkstoffe werden zusammen mit üblichen Hilfs- und Trägerstoffen formuliert.

Bei den neues Wirkstoffkombinationen erhöhte sich insbesondere die Aufnahme über die Blattfläche, so daß sich eine Anwendung nach dem Auflaufen der Unkräuter empfiehlt» Der besondere Vorteil der erfindungsgemäßen Herbizidkombinationen liegt daher in einer gezielten Wahl der Herbizidkomponenten entsprechend der vorherrschenden Unkraut· flora unter Beibehaltung bzw. Verbesserung der guten Residualwirkung durch die vorwiegend bodenwirksamen Formamidinothioharnstoffe und Arylharnstoffe.

Bei den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen treten im Vergleich zu den Einzelwi.-kstof fen Wirku.igsverbesserungen auf, die auf synergistischen Effekten beruhen.

Bei Anwendung dieser Kombinationen können Wirkstoffeinsparungen erzielt werden.

Die Anwendung der Herbizidkombinationen erfolgt zweckmäßigerweise in den für Unkrautbekämpfungsmittel üblichen Zubereitungs- bzw. Appli' kationsformen, wie zum Beispiel Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Spritzkonzentraten, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln zumeist unter Zugabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer Formulierungshilfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasse» verdünnt werden können» Die Anwendungsformen variieren mit dem Verwendungszweck. Wesentlich ist es in jedem Fall, eine feine Verteilung der wirksamen Substanzen zu gewährleisten.

Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungen erfolgt in der bekannten Weise durch Misch- und Mahlverfahren oder auch durch Löseverfahren. Außerdem ist eine gemeinsame Ausbringung der erfindungsgemäßen Kombinationen mit anderen Agrochemikalien möglich.

Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie einzuschränken.

Beispiel 1

In Gewächshausversuchen wurden unter Verwendung eines Bodens mittlerer Sorptionskapazität (sandiger Lehm) be:L einer Wasserkapazität von 60 % die herbizide Wirkung und die Kulturpflanzenselektivität der erfindungsgemäßen Wirkst«' ^kombinationen getestet.

Dabei fanden folgende Verbindungen Berücksichtigung:

11 2

A = 1 ,l~Dimethyl-3-( N ,N -dimethyl-N -phenylformamidino)-3'-phenylthioharnstoff

B β N«*(4-Bromphenyl)-N· ,N'-dimethylharnstoff C π N-Phenyl-N*,N'-dimethylharnstoff D b> 2-Chlor-4_#6~bis~(ethylamino)-l,3,5-triazin E => 3,5-Dibrom<-4«hydroxy-benzor.itril F " 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure G a 2-(2-Mothyl~4-chlorphenoxy)~propionsäure In die Versuche wurden folgende Testpflanzen einbezogen:

Matricaria chamomilla L, (Mac)

Stellaria media L. (Stm)

Senecio vulgaris L. (Snv)

Anthemie arvensis L, (Ata)

Thlaspi arvense L, (Tha)

^grostemma githago L« (Aog)

Lamium purpureum L. (Lmp)

Chenopodium album L, (Cha)

Polygonum lapathifolium L. (PyI)

Viola arvense L, (Voa)

Galium aparine L. (Gma)

Apera spica«venti (L.) P. B. (Aps)

Poa annua L. (Poa)

Setaria glauca (L.) P. B. (Stg)

Bromus secalinus L. (Bos)

Echinochloa crus»galli (L.) P. B, (Ecc) ^ Hodeum vulgäre Seeale cereale Triticum aestivum

zn o^i

Zur Bonitur der herbiziden Wirkung und Kulturpflanzenverträglichkeit fand folgender Schlüssel Verwendung:

Tabelle 1: Boniturschlüssel Soniturnote Schadstärke

1	vernichtet	O
2		5
3		15
4		30
5		50
6		70
7		85
8		95
9	ungeschädigt	100

Mit den Wirkstoffkorabinationen trat im Vergleich zu den Einzelwirkstoffen eine Wirkungsverbesserung ein, die auf synergistischen Effekten beruht. Die Kombinationswirkung wird dann als synergistisch bezeichnet, wenn sie besser als die aus den beiden Einzelwirkungen der Mischungepartner berechnete unabhängige additive Wirkung (COLBY Weeds 15 (1967) 1, 20-22) ist.

Die Berechnung erfolgte nach LANG et al. (Tagungsbericht "Unkrautbekämpfung in der industriemäßigen Pflanzenproduktion". Halle 1979). Der Vergleich der erwarteten mit der durch die Kombination tatsächlich benötigten Aufwandmenge bezieht sich auf eine Restverunkrautung von 10 % (EDg_O-Wert). Bei diesem Vergleich ist somit nicht der stärkste Synergismus, sondern eine praxisrelevante Wirkung von 90.,.1OO % Bekämpfungserfolg maßgeblich, wobei die jeweiligen Durchschnittswerte der Testpflanzen angegeben werden. Für die Berechnung wurden die Boniturwerte vom 30. Tag nach der Applikation verwendet.

In Tabelle 2 ist die mit den Herbizidmiscnungen erzielte Wirkstoffeinsparung dargestellt.

Tabelle 3 zeigt die mit den Kombinationen erzielte Wirkungsverbesseru' ··..

Dj Tabelle 4 zeigt einen Vergleich der Wirkung der erfindungsgemäßen zu bekannten Kombinationen.

Angaben zur Selektivität der erfindungsgomäßen Wirkstoffkombinationen befinden sich in Tabelle 5.

Tabelle 2: Wirkstoffeinsparung

2.1. Wirkstoffeinsparung im Wirkungsbereich ED_gQ durch die Korabination A + B + C + D

Mischungsverhältnis

Testpflanzen

A : B : C : D

90

im Experiment nach Modell eingesparte

ermittelte Dosis berechnete Dosis Dosis

kg AS/ha kg Δα/ha /o

Vorauflaufapplikation

52,5:21,0:0,2:26,3 Monokotyle,

Dikotyle ^;

68,8:13»8:0,-2:17v2 Monokotyle.

Dikotyle ^}

41,6:16,5:0,3:41,6 Monokotyle,

Dikotyle '

Nachauflaufapplikation

52,5:21,0:0,2:25,3 Monokotyle,

Dikotyle ^;

68,8:13,8:0,2:17,2 Monokotyle,

Dikotyle ^}

41,6:16,5:0,3:-,l,6 Monokotyle,

Dikotyle ^J

u, 1,298

η /toco Ü.4852

⁵⁰ 40

Tabelle 2 (Fortsetzung)

2.2. Wirkstoffeinsparung im Wirkungsbereich ED_go durch die Kombination A + B + C + E

(Nachauflaufapplikation)

Mischungs- Testpflanzen

verhältnis

i* Experiment nach Modell eingesparte ermittelte Dosis berechnete Dosis Dosis kg AS/ha kg AS/ha %

41.5:16,7:0.3:41,5

52.5:21.0:0,3:26.5

29,3:11,7:0,4:58.8

35,6:28,6:0,2:35,6

Monokotyle, Dikotyle '

0,541	1,359
0,429	0.C46
0,384	0,967
0.631	1,001

60 55 60 37

Tabelle 2 (Fortsetzung)

2.3. Wirkstoffeinsparung im Wirkungsbereich ED__Q durch die Kombination A + B + C + F

(Nachauflaufapplikation)

Mischungsverhältnis

Testpflanzen im Experiment nach Modell eingesparte ermittelte Dosis berechnete Dosis Dosis kg AS/ha kg AS/ha %

21,,l:8_f4:0,l:70,4 22„0:4.4:0,l:73,5 33,0:13.0:0,2:54,2

Monokotyle·* Dikotyle '	1	»065	2	,015
Monokotyle-. Dikotyle '	1	,020	1	.704
Monokotyle·. Dikotyle '	O	,839	1	,218

40

34

2.4. Wirkstoffeinsparung im Wirkungsbereich EDg₀ durch die Kombination A + B + C + G

(Nachauflaufapplikation)

Mischungsverhältnis

22.1:4.4:0.1:73,4

21,0:8.0:0,1:70,9 33,0:13.0:0.2:54,2

Monokotyle» Dikotyle '

Monokotyle, Dikotyle '

Monokotyle Dikotylfe

1,021 0,817 0,633

1.322 0,962 0,747

15 15

Tabelle 3 Wirkungsverbesserung 3.1. Verbesserung der herbiziden Wirkung durch die Korabination A + B + C + D

Mischungs~ verhältnis

Testpflanzen

Dosis Unkrautbesatz

kg AS/ha im Experiment berechnet

Wi rkungs verbesserung

Vorauflaufapplikation

52.5:21,0:0.2:26,3 Monokotyle )

Dikotyle )

Cha )

Ecc )

Aps )

68.8:13,8:0,2:17,2 Monokotyle )

Dikotyle )

Cha )

Ecc )

Aps )

41,-6:16,5:0,3:41,6

Monokotyle ) Dikotyle ) Cha ) Ecc ) Aps )

O 5 O

5 5 O

O O 5

17

6 7 9

14

10 9 2

10

1 O 6

6 2 9

5 4 2

1 O

Tabelle 3

Mischungsverhältnis

(Fortsetzung)

Testpflanzen Dosis Unkrautbesatz kg AS/ha im Experiment berechnet

Wirkungsverbesserung

Nachäuflaufapplikation 52.5:21,0:0,2:26,3

68,8:13,8:0,2:17,2

41,6:16,5:0,3:41,6

Monokotyle ) 0,423

Dikotyle )

Cha )

Ecc )

Aps )

Monokotyle ) 0,654

Dikotyle )

Cha )

Ecc )

Aps )

Monokotyle ) 0,541

Dikoiyle )

Cha )

Ecc )

Aps )

IS

17

5	10	5
O	7	7
O	1	1
2	26	14
O	5	5
5	7	2
O	1	1
5	10	5
5	5	O
O	IC	10
5	7	2

Tabelle 3 (Fortsetzung)

3»2« Verbesserung der herbiziden Wirkung durch die Kombination A + B + C + E

(Nachauflaufapplikation)	Testpflanzen	) ) ) )	Dosis kg AS/ha	im	Unkrautbesatz Experiment berechnet	15 2 2 4	Wirkungsver besserung
Mischungs verhältnis	Monokotyle Dikotyle Ata Lmp PyI	) ) )	0,541		10 O 2 O	30 3 3 2	5 2 O 4
41,5:16,7:0,3:41,5	Monokotyle Dikotyle Ata Lmp PyI	) ) )	0.429		10 X 2 O	50 2 3 4	20 2 1 2
52,5:21.0:0.3:26,5	Monokotyle Dikotyle Ata Lmp PyI	) ) ) )	0,384		15 1 O 2	15 2 1 O	35 1 3 2
29,3:11.7:0,4:58,8	Monokotyle Dikotyle Ata Lmp PyI		0.631		10 O O O		5 2 1 O
35,6:28,5:0,2:35.6

Tabelle 3 (Fortsetzung)

3.3. Verbesserung der herbiziden Wirkung durch die Kombination A + B + C + F (Nachauflaufapplikation)

Mischungs«- Testpflanzen Dosis Unkrautbesatz Wirkungsververhältnis kg AS/ha im Experiment berechnet besserung

Λ & Λ>

21,1:8,4:0,1:70,4 Monokotyle ) 1,065 9 24 15

Dikotyle )

Cha ) 0 6 6

PyI ) 0 7 7

22,0:4,4:0,1:73,5 Monokotyle ) 1,020 20 32 12

Dikotyle )

Cha ) 0 8 8

PyI ) 5 7 2 £

33,0:13,0:0,2:54,2 Monokotyle ) 0,806 10 21 11

Dikotyle )

Cha ) 0 6 6

PyI ) 0 7 7

3.4. Verbesserung der herbiziden Wirkung durch die Ksmbination A + B + C + G (Nachauflaufapplikation)

22,1:4,4:0,1:73,4 Monokotyle ) 1,322 9 13 4 Z Dikotyle )

Gma ) 0 7 7

21,0:8,0:0,1:70,9 Monokotyle ) 0,817 10 13 3

Dikotyle )

Gma ) 0 3 3 Q*

33,0:13,0:0,2:54,2 Monokotyle ) 0,633 10 13 3 ς^

Dikotyle ) <^

Gma ) O 5 5 ***

Tabelle 4

Wirkung der erfindunqsqemäßen Kombinationen gegen die angegebenen Unkräuter bei Nachauflaufapplikation unter Gewächshausbedinqunqen (Boniturnoten)

Wirkstoffe Mischungsverhältnis

Dosis kg AS/ha

Testpflanzen Lmρ Voa

Graa

Mac

AtBtCtD (erfindungsgemäß)

52,5:23,0:0,2:26,3 0,428

68,8:3 ,8:0,2:17,2 0,654

41,6:lü,5:0,3:41,6 0,541

AtBtCtE (erfindungsgemäß)

41.5:16,7:0,3:41,5 0,541

52.5:21,0:0,3:26,5 0.429

35,6:28,6:0,2:35.6 0,631

AtBtCtF (erfindungsgemäß)

21.1: 8.4:0,1*70.4 1,065

22,0: 4,4:0,1:73.5 1.020

33;0:13.0:0,2:54;2 0,839

AtBtCtG (erfindungsgemäß)

22,1: 4,4:0,-1:73,4 i;021

21;0: 8,0:0^1:70,9 0,817

38,0:13,0:0,2:54,2 0,633

1	2	2	1
1	1	1	1
1	1	1	1
1	1	1	1
1	1	1	1
1	1	1	1
1	1	1	1
2	2	1	1
1	1	1	1
1	1	1	1
2	2	1	2
1	2	1	1

Tabelle 4

Wirkung der erfindunqsqemäBen Kombinationen gegen die angegebenen Unkräuter bei Nachauflaufappli» kation unter Gewächsnausbedinqunqen (Boniturnoten)

Wirkstoffe Mischungsverhältnis

Dosis kg AS/ha

Testpflanzen Lmp Voa

Gma

Mac

A + B (bekannt)

92,3: 7,7 66,6:33,4 80 :20

A + B + C (bekannt)

44.4:44,4:11,2 50,0:37,5:12,5 55,6:25,0: 8,4 61,5:30,8: 7,7

A + D (bekannt)

71,4:28,6 83,3:16.7 88,2:11.8

A + E (bekannt)

66,7:33,3 75,0:25,0 50,0:50,0 66.7:33,3

3.25 1,50 2,50

2,25 2,00 3,00 3.25

0,7 1,2 1.7

1.5 2.5 2.0 3,0

2	3	5	3
3	4	6	4
2	3	6	3
1	2	4	2
2	2	4	2
1	1	3	1
1	1	2	1
3	5	7	4
2	4	6	3
2	4	6	2
O	4	5	4
2	2	4	2
2	3	4	2
1	2	3	2

Tabelle 4

Wirkung der erfindungsgemäSen Kombinationen gegen die angegebenen Unkräuter bei Nachauflaufappli· kation unter Gewächshausbedingunqen (BoniturnotenT

Wirkstoffe Dosis Testpflanzen

Mischungsverhältnis kg AS/ha Lmp Voa Gma Mac

A + F (bekannt)

66,7:33,3 1,5

80,0:20,0 2,5

57,1:42,9 1,75

72,7:27,3 2,75

A + G (bekannt)

50,0:50,0 2,0

66,7:33,3 3,0

40,0:60,0 2,5

57,2:42,8 3,5

3	3	7	5
2	2	6	3
3	3	6	3
2	1	5	2
4	3	4	4
2	2	3	3
3	2	2	2
1	1	1	2

-4b-

Tabelle 5:

Selektivität der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombina« tionrn gegenüber Getreide ,unter Gewächshausbedingun· gen (Boniturnoten)

Mischungsverhältnis

Dosis kg AS/ha Gerste VA NA

Roggen VA NA

Weizen VA NA

A + B + C + D

52	,2:21	,0:0	.2	:26	.3	0	,428
68	,8:13	,8:0	.2	:17	,2	0	,654
41	,6:16	,5:0	.3	:41	.6	0	,541
A	+ B ₊	C +	E

41,5:16,7:0,3:41,5 0,541

52,5:21,0:0,3:26,5 0,429

29,3:11,7:0,4:58,8 0,384

35,6:28,6:0,2:35,6 0,631

A + B + C + F

21,	1:	8	.4	:0	.1	:70	A	1	,065
22,	0:	4	.4	:0	»1	:73	,5	1	,020
33,	0:1	L3	.0	:0	,2	:54	,2	0	,839
A +	B	+	C	+	G

22,1: 4,4:0,1:73,4 1,021 21,0: 8,0:0,1:70,9 0,817 38,0:13,0:0,2:54,2 0,633

8	6	9	7	7	5
7	5	8	5	7	O)
9	6	8	6	8	6
	9		9		9
	8		9		8
	9		9		9
	8		8		7
	9		9		9
	9		9		9
	8		9		8
	8		8		8
	9		9		8
	7		8		8

Claims

Patentanspruch

Selektive Herbizidkombinationen zur Bekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern auf Basis von substituierten tformamidino· thioharnstoffen der allgemeinen Jj'ormel

m=c-n:

R₁

. HX

Il

und K,

(D

.... ^v* ^₂ Wasserstoff oder Halogen, H, und R. Wasserstoff oder Alkyl, X einen Mineral- oder Carbonsäurerest und Y Sauerstoff oder Schwefel

bedeuten, gekennzeichnet dadurch, daß sie als zusätzliche Komponente mindestens zwei Verbindungen der allgemeinen Formel

CH₃

(ID

in der R Wasserstoff oder Halogen bedeuten und 2-Chlor-4,6-bis-Cethylamino)-1,3»5-triazin

Cl

(III)

18 -

oder eine Phenoxyalkansäure der allgemeinen Formeln (IV; oder

in denen R₁- und Rg gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Halogen oder niederes Alkyl stehen, η = 1 oder 3 sein kann und R₇ Natrium, Kalium, Wasserstoff oder Alkyl bedeutet,
oder 3,5--Üibrom-4-hydroxy-benzonitril

Br ^J

enthalten.