DD280698A1 - METHOD FOR PRODUCING ION EXCHANGERS ON CELLULOSE BASE - Google Patents

METHOD FOR PRODUCING ION EXCHANGERS ON CELLULOSE BASE Download PDF

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DD280698A1
DD280698A1 DD24884383A DD24884383A DD280698A1 DD 280698 A1 DD280698 A1 DD 280698A1 DD 24884383 A DD24884383 A DD 24884383A DD 24884383 A DD24884383 A DD 24884383A DD 280698 A1 DD280698 A1 DD 280698A1
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Hans-Dieter Hunger
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Adw Ddr
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Ionenaustauschern auf Cellulosebasis. Die Ionenaustauscher werden fuer analytische und praeparative Aufgaben in der Biochemie angewandt. Es ist das Ziel der Erfindung, sowohl Kationen- und Anionenaustauscher als auch amphotere Materialien ueber ein gemeinsames Zwischenprodukt herzustellen. Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Ionenaustauschern auf Cellulosebasis zu schaffen. Die Loesung der Aufgabe erfolgt durch ein Verfahren, das durch die Umsetzung von ungebundenen oder gebundenen Cellulosepartikeln mit der Verbindung der allgemeinen Formel I und verschiedenen Varianten der Reaktion mit zur nukleophilen Substitution befaehigten anionischen, kationischen, neutralen oder amphoteren Verbindungen gekennzeichnet ist. Es koennen sowohl Anionen- und Kationenaustauscher als auch amphotere Ionenaustauscher in flaechiger oder sphaerischer Form hergestellt werden. Gebundene Cellulosepartikel sind Verbundkoerper, Gewebe, Vlies oder Papier, ungebundene Cellulosepartikel sind kristalline, sphaerische und faserige Cellulose.A, B, C gleiche oder unterschiedliche, hydrolysierbare Gruppen. FormelThe invention relates to a process for the preparation of cellulose-based ion exchangers. The ion exchangers are used for analytical and preparative tasks in biochemistry. It is the object of the invention to prepare both cation and anion exchangers as well as amphoteric materials via a common intermediate. The invention has for its object to provide a process for the preparation of cellulose-based ion exchangers. The object is achieved by a process characterized by the reaction of unbound or bound cellulose particles with the compound of general formula I and various variants of the reaction with anionic, cationic, neutral or amphoteric compounds capable of nucleophilic substitution. Both anion and cation exchangers and amphoteric ion exchangers can be prepared in a flaky or spherical form. Bound cellulose particles are composite, woven, non-woven or paper, unbonded cellulose particles are crystalline, spheric and fibrous cellulose. A, B, C are the same or different hydrolyzable groups. formula

Description

- NH-R~NH(CH2CH3)2 - 0-R-NH(CH2CH3)NH-R-NH (CH 2 CH 3 ) 2 -O-R-NH (CH 2 CH 3 )

X XX X

- NH-R-N(C2Hg)2CH(OH)CH3- 0-R-N- NH-RN (C 2 Hg) 2 CH (OH) CH 3 - O-RN

X = -COO", -SO3", -PO4H2"X = -COO ", -SO 3 ", -PO 4 H 2 "

sind, wobei R ein verzweigter oder unverzweigter, gegebenenfalls substituierter Alkylrest mit 1-10 C-Atomen ist.where R is a branched or unbranched, optionally substituted alkyl radical having 1-10 C atoms.

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Ionenaustauschern auf Cellulosebasis.The invention relates to a process for the preparation of cellulose-based ion exchangers.

Die Ionenaustauscher werden für analytische und präparative Aufgaben in der Biochemie angewandt.The ion exchangers are used for analytical and preparative tasks in biochemistry.

Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art

Ionenaustauscher auf Cellulosebasis sind bekannt.Cellulose-based ion exchangers are known.

In der DE-OS 2908185 wird ein Kationenaustauscher auf Cellulosebasis beschrieben. Zur Herstellung des Ionenaustauschers wird die Cellulose mit Iminodiessigsäure oder Imonodipropionsäure umgesetzt. In DE-OS 313017fl wird ein Verfahren zur Herstellung von agglomerierten faserigen Ionenaustauschern beschrieben. Dabei werden Cellulose-Verbundkörper durch Agglomeration eines hydrophoben Polymers mit faseriger Cellulose hergestellt, in der US-PS 3823133 wird Cellulose mit Diäthylaminoäthylchiorid derivatisiert, um einen Anionenaustauscher zu erhalten.In DE-OS 2908185 a cation exchanger based on cellulose is described. To produce the ion exchanger, the cellulose is reacted with iminodiacetic acid or imonodipropionic acid. In DE-OS 313017fl a process for the preparation of agglomerated fibrous ion exchangers is described. Cellulose composites are made by agglomeration of a hydrophobic polymer with fibrous cellulose, in US Pat. No. 3,823,133 cellulose is derivatized with diethylaminoethylchloride to obtain an anion exchanger.

Die Hauptnachteile der Verfahren sind, daß bei den verschiedenen Reaktionsvarianten entweder nur Kationen- oder nur Anionenaustauscher hergestellt weraen können. Es werden kdino amphoteren Ionenaustauscher und keine Trägermaterialien hergestellt, die sowohl lonenaustauschereigenschaften als auch die Fähigkeit zur kovalenton Bindung bestimmter Verbindungsklassen besitzen.The main disadvantages of the processes are that either only cation or only anion exchangers can be produced in the various reaction variants. There are produced kdino amphoteric ion exchanger and no support materials that have both ion exchange properties as well as the ability to covalently bond certain classes of compounds.

In DD-PS 148955 wird die Aktivierung von Papier mit Cyanurchlorid beschrieben. Die Cellulose erhält dadurch keint lonenaustauschereigenschaften.DD-PS 148955 describes the activation of paper with cyanuric chloride. The cellulose thus does not receive ion exchange properties.

Zur Zeit befindet sich ein DEAE-Papier (DE 81 DEAE Celuloso Paper, Hersteller Whatman [England] Whatman, Laboratory Citaloque 1980, Paper Products, Publication 800 PPC; Whatman, Advanced lon Exchange Celluloses, Product Guide Bulletin No 202) auf dem Markt. Dieses Papier hat zu geringe mechanische Stabilität und kann für biochemische Untersuchungen nur bedingt eingesetzt werdon.There is currently a DEAE paper on the market (DEAE Celuloso Paper, manufacturer Whatman [England] Whatman, Laboratory Citaloque 1980, Paper Products, Publication 800 PPC, Whatman, Advanced Ion Exchange Celluloses, Product Guide Bulletin No 202). This paper has too little mechanical stability and can be used only conditionally for biochemical investigations.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Die Erfindung hat das Ziel, ein Verfahren zu entwickeln, mit dessen Hilfe sowohl Kationen- und Anionenaustauscher als auch amphotere Materialien auf Cellulosebasis über ein gemeinsames Zwischenprodukt herstellbar sind. Die Ionenaustauscher sollen sowohl in flächiger als auch sphärischer Form produziert werden können. Das Verfahren soll ferner mit billigen Ausgangsstoffen arbeiten und einfach in der Durchführung sein.The invention aims to develop a process by means of which both cation and anion exchangers and amphoteric materials based on cellulose can be prepared via a common intermediate. The ion exchangers should be able to be produced in both planar and spherical form. The process should also work with cheap starting materials and be easy to carry out.

•3- 280 698 Darlegung des Wesens der Erfindung• 3- 280 698 Explanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, durch chemische Umsetzung von Cellulose Ionenaustauscher herzustellen.The invention has for its object to produce by chemical reaction of cellulose ion exchanger.

Die Lösung der Aufgabe erfolgt durch ein Verfahren zur Herstellung von Ionenaustauschern auf der Basis von gebundener und ungebundener Cellulosepartikel.The object is achieved by a process for the preparation of ion exchangers based on bound and unbound cellulose particles.

Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß die Cellulosepartikel mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IThe method is characterized in that the cellulose particles with a compound of general formula I.

wobei A, B und C gleiche oder unterschiedliche, hydrolysierbare Gruppen sind, wie z. B. Chlor, Brom, Cyanid, Diazonium, Isothiocyanat umgesetzt wird.wherein A, B and C are the same or different hydrolyzable groups, such as. As chlorine, bromine, cyanide, diazonium, isothiocyanate is reacted.

Anschließend werden die auf diese Weise aktivierte Cellulosepartikel mit zur nukleophilen Substitution befähigten anionischen, kationischen oder amphoteren bzw. neutralen Verbindungen zur Reaktion gebracht.Subsequently, the cellulose particles activated in this way are reacted with anionic, cationic or amphoteric or neutral compounds capable of nucleophilic substitution.

Nach Umsetzung der Cellulose mit einer Verbindung der allgemeinen Formel I werden beim anschließenden Reaktionsschritt gegebenenfalls die zur nukleophilen Substitution befähigten anionischen, kationischen oder amphoteren bzw. neutralen Verbindungen im Unterschuß zugesetzt.After reaction of the cellulose with a compound of the general formula I, the anionic, cationic or amphoteric or neutral compounds which are capable of nucleophilic substitution, if appropriate, are added in the subsequent reaction step in excess.

In einer zweiten Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die Verbindung der allgemeinen Formel I mit einer zur nukleophilen Substitution befähigten anionischen, kationischen oder amphoteren bzw. neutralen Verbindung umgesetzt und das erhaltene Produkt mit CeUulosepartikel zur Reaktion gebracht.In a second variant of the process according to the invention, the compound of the general formula I is reacted with an anionic, cationic or amphoteric or neutral compound capable of nucleophilic substitution, and the product obtained is reacted with CeUulosepartikel.

Schließlich wird in einer dritten Variante die Verbindung mit der allgemeinen Formel I teilweise mit einer zur nukleophilen Substitution befähigten anionischen, kationischen oder amphoteren bzw. neutralen Verbindung umgesetzt, anschließend das Reaktionsprodukt mit Celluloserartikel zur Reaktion gebracht und dann in einer weiteren Behandlung die Cellulose, die jetzt noch hydrolysierbare Gruppen trägt, mit einer zur nukleophilen Substitution befähigten anionischen, kationischen, amphoteren oder neutralen Verbindung umgesetzt. Dabei wird bei der letztgenannten Reaktion eine andere kationische, anionische, amphotere oder neutrale Verbindung zur Reaktion gebracht. Dadurch werden Ionenaustauscher mit jeweils verschiedenen kationischen, anionisciion oder amphoteren oder auch mit kationischen und anionischem anionischen und amphoteren usw. Gruppen erhalten. Die armenischen zur nukleophilen Substitution befähigten Verbindungen sind mit Amino- oder Hydroxylgruppen substituierte, anioivsche Gruppen tragende Verbindungen, wie z. B. Aminosäuren, Hydroxysäuren, entsprechend substituierte Verbindungen der Säuren des Phosphors und des Schwefels. Als kationische, zur nukleophilen Substitution befähigte Verbindungen werden mit Amino- oder Hydroxylgruppen substituierte tertiäre bzw. quarternäre Verbindungen Alkylhalogenido, vorzugsweise Methyljodid, und als amphotere, zur nukleophilen Substitution befähigten Verbindungen Aminosäuren mit mehreren Aminogruppen und Carboxyl-, Phospho- oder Suphogruppen tragende substituierte tertiäre bzw. quarternäre Amine eingesetzt.Finally, in a third variant, the compound of the general formula I is partially reacted with an anionic, cationic or amphoteric or neutral compound capable of nucleophilic substitution, then the reaction product is reacted with cellulose article and then, in a further treatment, the cellulose which is now still carrying hydrolyzable groups reacted with a capable of nucleophilic substitution anionic, cationic, amphoteric or neutral compound. In the latter reaction, another cationic, anionic, amphoteric or neutral compound is reacted. As a result, ion exchangers with in each case different cationic, anionic or amphoteric or else with cationic and anionic anionic and amphoteric, etc. groups are obtained. The Armenian compounds capable of nucleophilic substitution are amino-substituted or hydroxyl-substituted, anionic group-bearing compounds, such as e.g. As amino acids, hydroxy acids, appropriately substituted compounds of the acids of phosphorus and sulfur. As cationic compounds capable of nucleophilic substitution, tertiary or quaternary compounds substituted by amino or hydroxyl groups are alkyl haloido, preferably methyl iodide, and amphoteric compounds capable of nucleophilic substitution are amino acids having substituted tertiary or poly-, phospho- or thio-substituted amino acids used quaternary amines.

Als ungebundene Cellulosepartikel werden sphärische Cellulose, und als gebundene Cellulosepartikel werden Verbundkörper, Gewebe, Vliese, Papier und ähnliches verwendet.As unbound cellulose particles, spherical cellulose is used, and as bonded cellulose particles, composites, cloths, nonwovens, paper and the like are used.

Die Erfindung wird im folgenden näher orläutert:The invention will be explained in more detail below:

In der Hauptvariante des Verfahrens werden die Cellulosepartikel zunächst gewässert und danach mit Lauge (NaOH) behandelt.In the main variant of the process, the cellulose particles are first watered and then treated with caustic (NaOH).

Nach Zwischentrocknung auf Filterpapier bringt man die Cellulosepartikel im organischen Medium z. B. mit Halogeniden der Verbindung mit der allgemeinen Formel I zur Reaktion. Danach wäscht man dio Cellulosepartikel mit organischen Lösungsmitteln, wechselt auf ein wäßriges Lösungsmittelsystem um und läßt Aminosäuren, z. B. Glycin mit der voraktivierten Cellulose reagieren. Nach Auswaschen des überschüssigen Glycin erhält man einen Kationenaustauscher (Carboxygruppe).After intermediate drying on filter paper brings the cellulose particles in the organic medium z. B. with halides of the compound of general formula I for the reaction. Thereafter, the cellulose particles are washed with organic solvents, changed to an aqueous solvent system, and amino acids, e.g. B. glycine react with the preactivated cellulose. After washing out the excess glycine, a cation exchanger (carboxy group) is obtained.

Durch Reaktion der voraktivierten Cell jlosepurtikel mit NH2-substituierten tertiären oder quarternären Aminen erhält man einen Anionenaustauscher (z. B. DEAE-Gruppen). Daboi kann der 2. Reaktionsschritt je nach Wahl der zur nukleophilen Substitution befähigten Verbindung entweder im wäßrigen oder organischen Medium erfolgen.By reaction of the pre-activated cell jelly particles with NH 2 -substituted tertiary or quaternary amines, an anion exchanger (eg DEAE groups) is obtained. Daboi, the second reaction step can be carried out either in aqueous or organic medium, depending on the choice of the compound capable of nucleophilic substitution.

Ein Vorteil des erfindungsgemäß beschriebenen Verfahrens ist, daß sowohl Anionenaustauscher und Kationenaustauscher als auch amphotere Ionenaustauscher herstellbar sind.An advantage of the method according to the invention is that both anion exchangers and cation exchangers and amphoteric ion exchangers can be produced.

Durch Zusatz der mit der aktivierten Cellulose reagierenden Verbindung im Unterschuß kann man erfindungsgemäß Trägermaterialien erzeugen, die sowohl lonenaustauschereigenschaften als avh die Fähigkeit zur kovalenten Bindung bestimmter Verbindungsklassen (Nukleinsäuren, Proteine) besitzen, die speziell für Transfertechniken der modernen Molekularbiologie interessant sind.By adding the reacting with the activated cellulose compound in deficit can produce according to the invention support materials having both ion exchange properties as avh the ability to covalently bind certain classes of compounds (nucleic acids, proteins), which are particularly interesting for transfer techniques of modern molecular biology.

Nach dem Verfahren können flächige Ionenaustauscher (speziell lonenaustauschpapiere) mit hoher mechanischer Stabilität hergestellt werden. Das Verfahren eignet sich auch zur Herstellung von Ionenaustauschern auf der Basis von sphärischer Cellulosepartikel.According to the method, surface ion exchangers (especially ion exchange papers) can be produced with high mechanical stability. The process is also suitable for the production of ion exchangers based on spherical cellulose particles.

Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß die Ausgangsverbindung I (A, B, C = Chlor, Cyanursäurechlorid) billig herstellbar und gut zugänglich ist. Die anderen Ausgangsverbindungen I (A, 8,C = Brom, Cyanid, Diazonium, Isothiocyanat) lassen sich aus Cyanursäurechlorid durch einfache Umsetzung gewinnen.Another advantage of the process according to the invention is that the starting compound I (A, B, C = chlorine, cyanuric chloride) is inexpensive to produce and readily accessible. The other starting compounds I (A, 8, C = bromine, cyanide, diazonium, isothiocyanate) can be obtained from cyanuric chloride by simple reaction.

Claims (11)

1. Verfahren zur Herstellung von Ionenaustauschern auf Cellulosebasis, dadurch gekennzeichnet, daß ungebundene oder gebundene Cellulosepartikel mit einer Verbindung der allgemeinen Formel I,1. A process for the preparation of cellulose-based ion exchangers, characterized in that unbound or bound cellulose particles with a compound of general formula I, I 1I 1 in der A, B und C gleiche oder unterschiedliche hydrolysierbare Gruppen, wie Chlor, Brom, Cyanid, Diazonium, Isothiocyanat sind, welche gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit zur nukleophilen Substitution befähigten anionischen, kationischen oder amphoteren Verbindungen umgesetzt sind, behandelt wird und das erhaltene Produkt gegebenenfalls mit zur nukleophilen Substitution befähigten anionischen, kationischen , neutralen oder amphoteren Verbindungen umgesetzt wird, wobei die zur nukleophilen Substitution befähigten Verbindungen gegebenenfalls im Unterschuß zugesetzt werden.in which A, B and C are identical or different hydrolyzable groups, such as chlorine, bromine, cyanide, diazonium, isothiocyanate, which are optionally partially or completely reacted with nucleophilic substitution capable of anionic, cationic or amphoteric compounds, treated and the product obtained is optionally reacted with capable of nucleophilic substitution anionic, cationic, neutral or amphoteric compounds, wherein the compounds capable of nucleophilic substitution are optionally added in excess. 2. Verfahren zur Herstellung von Ionenaustauschern nach Anspruch !,gekennzeichnet dadurch, daß die zur nukleophilen Substitution befähigten kationischen Verbindungen mit Amino- oder Hydroxylgruppen substituierte tertiäre bzw. quarternäre Amine sind.2. A process for the preparation of ion exchangers according to claim!, Characterized in that the cationic compounds capable of nucleophilic substitution are tertiary or quaternary amines substituted with amino or hydroxyl groups. 3. Verfahren zur Herstellung von Ionenaustauschern nach Anspruch !,gekennzeichnet dadurch, daß die zur nukleophilen Substitution befähigten Verbindungen mit Amino- oder Hydroxylgruppen substituierte anionische Gruppen tragende Verbindungen sind, wie z. B. entsprechend substituierte Verbindungen, die Carboxyl-, Phospho- oder Sulphogruppen tragen.3. A process for the preparation of ion exchangers according to claim!, Characterized in that the compounds capable of nucleophilic substitution compounds containing amino or hydroxyl groups substituted anionic groups are compounds such. B. appropriately substituted compounds bearing carboxyl, phospho or sulfo groups. 4. Verfahren zur Herstellung von Ionenaustauschern nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die zur nukleophilen Substitution befähigten neutralen Verbindungen Alkylhalogenide, vorzugsweise CH3J, sind.4. A process for the preparation of ion exchangers according to claim 1, characterized in that the neutral compounds capable of nucleophilic substitution alkyl halides, preferably CH 3 J, are. 5. Verfahren zur Herstellung von Ionenaustauschern nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die ζί'Γ nukleophilen Substitution befähigten Verbindungen mit Amino- oder Hydroxylgruppen substituierte amphotere Verbindungen sind, wie z. B. Carboxyl-, Phospho- oder Sulphogruppen tragende substituierte tertiäre bzw. quarternäre Amine.5. A process for the preparation of ion exchangers according to claim 1, characterized in that the ζί'Γ nucleophilic substitution capable of compounds containing amino or hydroxyl substituted amphoteric compounds, such as. B. carboxyl, phospho or sulpho groups substituted tertiary or quaternary amines. 6. Verfahren zur Herstellung von Ionenaustauschern nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die gebundenen Cellulosepartikel als Verbundkörper, Gewebe, Vlies oder Papier vorliegt.6. A process for the preparation of ion exchangers according to claim 1, characterized in that the bonded cellulose particles are present as a composite body, fabric, non-woven or paper. 7. Verfahren zur Herstellung von Ionenaustauschern nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die ungebundenen Cellulosepartikel kristalline, sphärische und faserige Cellulose ist.7. A process for the preparation of ion exchangers according to claim 1, characterized in that the unbound cellulose particles is crystalline, spherical and fibrous cellulose. 8. Ionenaustauscher auf Cellulosebasis, gekennzeichnet dadurch, daß sich an ungebundenen oder gebundenen Cellulosepartikeln Gruppierungen der allgemeinen Formel,8. Cellulose-based ion exchanger, characterized in that unbound or bound cellulose particles contain groups of the general formula wobei A eine anionische, kationische oder amphotare Gruppe und B gegebenenfalls eine zweite anionischa, kationische oder amphotere Gruppe bzw. eine hydrolysierbare Gruppe ist, befinden.wherein A is an anionic, cationic or amphoteric group and B is optionally a second anionic, cationic or amphoteric group or a hydrolyzable group. 9. Ionenaustauscher nach Anspruch 8, gekennzeichnet dadurch, daß die gebundenen Cellulosepartikel vorzugsweise in Form von Verbundkörpern, Geweben, Vliesen oder Papier vorliegen.9. ion exchanger according to claim 8, characterized in that the bound cellulose particles are preferably in the form of composites, tissues, nonwovens or paper. 10. Ionenaustauscher nach Anspruch 8, gekennzeichnet dadurch, daß die ungebundene Cellulose kristalline, sphärische und faserige Cellulose ist.10. Ion exchanger according to claim 8, characterized in that the unbound cellulose is crystalline, spherical and fibrous cellulose. 11. Ionenaustauscher nach Anspruch 8, gekennzeichnet dadurch, daß die anionischen Gruppen11. Ion exchanger according to claim 8, characterized in that the anionic groups - NH-R-SO3-, - 0-R-SO3-NH-R-SO 3 -, -O-R-SO 3 - - NH-R-PO4H2-, - 0-R-PO4H2-NH-R-PO 4 H 2 -, - O-R-PO 4 H 2 - - NH-R-COO- - 0-R-COO"NH-R-COO- 0-R-COO " die .cationiechen Gruppen
- NH-R-NH3 + - 0-R-NH3 + the .cationie groups
- NH-R-NH 3 + - O-R-NH 3 + - NH-R-NH(CH2CH3)2- 0-R-NH(CH2CH3J2 NH-R-NH (CH 2 CH 3 ) 2 -O-R-NH (CH 2 CH 3 J 2 - NH-R-N(C2Hg)2CH(OH)CH3 - O-rIn^C^)2CH(OH)CH- NH-RN (C 2 Hg) 2 CH (OH) CH 3 - O-rIn ^ C ^) 2 CH (OH) CH die amphoteren Gruppenthe amphoteric groups - NH-R-NH+ - O-R-NH,*- NH-R-NH + - OR-NH, * j 3 j 3j 3 j 3 X XX X
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19962197A1 (en) * 1999-12-22 2001-07-05 Innovation Pro Terra Gmbh & Co Absorber, preferably substance for taking up and / or exchanging ions
WO2001070386A2 (en) * 2000-03-22 2001-09-27 InViTek Gesellschaft für Biotechnik & Biodesign mbH Polyfunctional support material for complex nucleic acid analysis

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19962197A1 (en) * 1999-12-22 2001-07-05 Innovation Pro Terra Gmbh & Co Absorber, preferably substance for taking up and / or exchanging ions
WO2001070386A2 (en) * 2000-03-22 2001-09-27 InViTek Gesellschaft für Biotechnik & Biodesign mbH Polyfunctional support material for complex nucleic acid analysis
WO2001070386A3 (en) * 2000-03-22 2002-04-04 Invitek Biotechnik & Biodesign Polyfunctional support material for complex nucleic acid analysis
CN100354418C (en) * 2000-03-22 2007-12-12 泊利昂专用和分析用聚合物制造有限公司 Polyfunctional support material for complex nucleic acid analysis

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