DD276619A1 - SELECTIVE HERBICIDE COMBINATIONS - Google Patents

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DD276619A1
DD276619A1 DD32136388A DD32136388A DD276619A1 DD 276619 A1 DD276619 A1 DD 276619A1 DD 32136388 A DD32136388 A DD 32136388A DD 32136388 A DD32136388 A DD 32136388A DD 276619 A1 DD276619 A1 DD 276619A1
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herbicide combinations
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selective
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DD32136388A
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Wolfgang Brosch
Renate Dubiel
Klaus Jasche
Juergen Jentzsch
Manfred Klepel
Werner Kochmann
Brunhilde Lang
Sieghard Lang
Wolfgang Schunk
Walter Steinke
Hermann Thieme
Hartmut Wozniak
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Fahlberg List Veb
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft selektive Herbizidkombinationen zur Bekaempfung von mono- und dikotylen Unkraeutern in Kulturpflanzenbestaenden, insbesondere in Getreidekulturen und auf Gruenland. Die erfindungsgemaessen Kombinationen enthalten neben ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen als Wirkstoffe substituierte Phenoxy-carbonsaeuren der allgemeinen Formel I oder II und ein Alkalicyanat. Sie bewirken nicht nur eine Erweiterung des Wirkungsspektrums, sondern es treten ueberraschenderweise echte synergistische Effekte insbesondere im Hinblick auf die Wirkung gegen dikotyle Schadpflanzen auf.The invention relates to selective herbicide combinations for the control of monocotyledonous and dicotyledonous weeds in crop plants, in particular in cereal crops and on greenland. The novel combinations contain, in addition to the usual auxiliary and carrier substances as active ingredients substituted phenoxy-carboxylic acids of the general formula I or II and an alkali metal cyanate. Not only do they cause an extension of the spectrum of action, but, surprisingly, real synergistic effects occur, in particular with regard to the action against dicotyledonous harmful plants.

Description

oder dor aligemeinen Formel Ilor by the general formula II

Ey-^OVO-CH-CCOREY ^ OVO-CH-CCOR

in denen R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und für H, Halogen oder niederes Alkyl stehen,in which R 1 and R 2 may be identical or different and are H, halogen or lower alkyl,

η -- 1 und 3 sein kann und R3 Na, K, H oder Alkyl bedeutet, und ein Alkalicyanat der allgemeinen Formel illη - may be 1 and 3 and R 3 is Na, K, H or alkyl, and an alkali cyanate of the general formula III

in der M für Na oder K steht, enthalten.in which M stands for Na or K.

2. Selektive Herbizidkombinationen nach Anspruch 1, dadu'.ch gekennzeichnet, daß sie vorzugsweise 7O...95Teiie eines Na'riLimcyanats und 5...30 Teile mindestens einer substituierten Phenoxycarbonsäure enthalten.2. Selective herbicide combinations according to claim 1, dadu'.ch characterized in that they contain preferably 7O ... 95Teiie a Na'riLimcyanats and 5 ... 30 parts of at least one substituted phenoxycarboxylic acid.

Anwendungsgabiet der ErfindungAnwendungsgabiet the invention

üio Erfindung betrifft neue Herbizidkomtwnationen zur selektiven Unkrautbekämpfung von annuollon mono- und dikotylen Unkräutarn in Kulturpflanzenbeständen, vorzugsweise zur Nechauflaufanwendung in Getreidekulturen.The invention relates to novel herbicidal compositions for the selective weed control of annuollon monocotyledonous and dicotyledonous weeds in arable crops, preferably for use in crop rotation in cereal crops.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Die Anwendung von Phenoxycarbonsäure-Herbiziden zur Unkrautbekämpfung in Getreidobestiinden und auf Grünland ist bekannt und wird weltweit praktiziert (WEGLER, R.: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Bd. 2 1970, 274-28O1. Als Folge der unterschiedlichen Empfindlichkeit breitblättiger Unkrautarten nahmen im Laufe der mehrjährigen Anwondung widerstandsfähigere Arten wie Matricaria ssp., Galium aparine, Galeopsis srp., Veronica csp. und Stellaria media zu und stellen höhere Anforderungen an eine wirksame Unkrautbekämpfung.The use of phenoxycarboxylic acid herbicides for weed control in cereal and grassland crops is known and practiced worldwide (WEGLER, R .: Chemie pesticides, vol. 2 1970, 274-28O 1, as a result of the different sensitivity of broadleaf weed species more resistant species such as Matricaria ssp., Galium aparine, Galeopsis srp., Veronica csp., and Stellaria media in the course of the multi-annual application and place higher demands on effective weed control.

Kaliumcyanat zählt zu den wonigen anorganischen Horbiziden mit selektivem Eigenschaften. Die Wirkung der Erdalkaliverbindungen richtet sich gegen dikotyle Unkrautarten mit nicht wachsüburzogenen Blättern (BETTY, R.H. and B.H.DAVIS: Proc. Northeast, Statos Wood Control. Conf. 19b1, p. 161). Ähnliche Effekte bewirkt auch Natriumcyanat, jedoch ist keine praktische Nutzung bekennt.Potassium cyanate is one of the successive inorganic horbicides with selective properties. The effect of the alkaline earth metal compounds is directed against dicotyledonous weed species with non-waxy leaves (BETTY, R.H., and B.H.DAVIS: Proc. Northeast, Statos Wood Control, 19b1, p.161). Sodium cyanate causes similar effects, but no practical use is confessed.

Vorgeschlagen wurden dos woitoror. Gomischa aus oinom Cyanat und amino- oder chlorsubstituiertor Picolinsäure und Trichlorphonoxysssigsäuro und/oder Trichlorphenoxypropionsäure (JA 14310/68) bzw. Gemische aus einem Cyanat und/oder Sulfamat und Salze, Ester bzw. Amide von Trichlorphonoxyossigsäuro und/odor Trichlorphenoxypropionsäuro und 2,3,5-Trichlor-4-pyridinol (JA 23027/68).Suggested were dos woitoror. Gomischa from oinom cyanate and amino- or chloro substituted or picolinic acid and trichlorophenoxyssacetic acid and / or trichlorophenoxypropionic acid (JA 14310/68) or mixtures of a cyanate and / or sulfamate and salts, esters or amides of trichlorophenoxy-oxyacetic acid and / or trichlorophenoxypropionic acid and 2,3, 5-trichloro-4-pyridinol (JA 23027/68).

Diosc Horbizidkcmbinationon sind jedoch mangols Kulturpflanznntoleranz für eine selektive Unkrautbekämpfung nicht geeignet. Eino wirksame Bekämpfung typischor Unkreutor in Gotroido erfordert oino ständigo Anpassung dor Gübrauchswortoigonschaiton horbizider Mittel an die Beinngo dor Praxis.Diosc Horbizidkcmbinationon, however, are not suitable for selective weed control in mangol crop tolerance. One effective combat typical of the Uncreutor in Gotroido requires oino constanto adaptation of the habitual word obeying agent to the Beinngo dor practice.

Ziol der ErfindungZiol of the invention

Ziel der Erfindjng ist es, durch geeigneto Kombinationen bekannter Wirkstoffe neue selektive Mittel zu entwickeln, die sich zur Unkrautbekämpfung insbesondere in Getreidekulturen und auf Gründland gut eignen.The aim of the invention is to develop new selective agents by suitable combinations of known active substances which are well-suited for weed control, in particular in cereal crops and on grassland.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die selektiven Herbizidkombinationen neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe mindestens eine substituierte Phonoxycarbonsäure der allgemeinen Formel IThis object is achieved in that the selective herbicide combinations in addition to conventional excipients and carriers as active ingredients at least one substituted Phonoxycarbonsäure the general formula I.

oder der alltjonn-inen Formel IIor the allturn formula II

O-C.'l-COOR. O-C.'l-COOR.

-CiI-COOR3 -CiI-COOR 3

ir. (Jonen M, und R2 gleich oder verschieden sein können und für H, Halogen oder niederes Alkyl stehen, η = 1 oder 3 sein kann und R3 Na, K, H oder Alky! bedeutet und ein Alkaiicyanat der allgemeinen Formel IIIir. (Jonen M, and R 2 may be identical or different and are H, halogen or lower alkyl, η = 1 or 3 and R 3 is Na, K, H or Alky !, and an alkaiicyanate of the general formula III

I IIII III

in der M für Na oder K steht.where M stands for Na or K.

enthalten.contain.

Diese Kombinationen bewirken nicht nur eine Erweiterung des Wii kungsspektrums sowie eino einfache Addition der unterschiedlichen Wirkungen, sondern es treten überraschenderweise echte synergistische Effekte insbesondere im Hinblick auf die Wirkung gegen dikotylo Schadpflanzen auf.These combinations not only cause an extension of the Wii kungspektrums and a simple addition of the different effects, but there are surprisingly real synergistic effects, especially with regard to the action against dicotyledonous harmful plants.

Mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wird durch das Zusammenwirken zweier vorwiegend gegen dikotyle Unkrautarten wirkender Komponenten eine deutliche Erhöhung des Biikämpfungserfolyes gegen typische Getreidounkräuter v\,o Stellario media, Lamium spp., Guleopsis. spp., Matricaria spp. und Galiu.n aparino bei gleichzeitiger Senkung der Aufwandmenge je Flächeneinheit orreichtWith the active compound combinations according to the invention, a significant increase of the Biikämpfungserfolyes against typical cereal weeds v \, o Stellario media, Lamium spp., Guleopsis by the interaction of two acting predominantly against dicotyledonous weed components. spp., Matricaria spp. and Galiu.n aparino while reducing the application rate per unit area oranges

Für dio Wirkstoffgomische enpfehlen sich 70...95 Teile Notriurncyanat und 5...30 Teile substituierter Phenoxycarbonsäuren.For diogenic agents, 70 to 95 parts of emergency cyanoate and 5 to 30 parts of substituted phenoxycarboxylic acids are recommended.

Die Anwendung der Herbizidkombinationen erfolgt zwockmäßigerweise in den für Unkrautbekämpfungsmittel üblichen Zubereitunys- bzw. Applikationsformen, wie zum Beispiel Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Spritzkonzentraten, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln zumeist unter Zugaho oberflächenaktiver Stoffe und anderer Formuüerungshilfsmittol bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt worden können. Wesentlich ist es in jedem Fall, eine feine Verteilung der wirksamen Substanzer, zu gewährleisten. Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungen erfolgt in der bekannten Weise durch Misch- und Mahlverfahren oder auch durch Löseverfahren. Außerdom ist eino gemeinsame Ausbringung der erfinduiigsgomäßen Kombinationen mit anderen Agrochemikalien möglich.The application of the herbicide combinations is zwockmäßigerweise in the customary for herbicides Präparunys- or application forms, such as solutions, emulsions, suspensions or spray concentrates, which prepares with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents usually with the addition of surface-active substances and other Formuüerungshilfsmittol and diluted with water for use. It is essential, in any case, to ensure a fine distribution of the effective substances. The preparation of the various preparations is carried out in the known manner by mixing and milling or by dissolution. Apart from a common application of erfinduigsgomäßen combinations with other agrochemicals is possible.

Dio nachstehendür. Leispiele sollen die Erfindung näher ei läutern, ohne sie einzuschränken.Dio below. Examples are intended to explain the invention in more detail without restricting it.

AusführungsbeispieieAusführungsbeispieie

In Gowächshausvorsuchon wurdo 'unter Vorweniiurig einos Bodens mittlerer Sorptionskapazität (sandiger Lohm) bei oinor Wassofkapp;ität von 60% dio h<\bizido Wirkung von Wirkstoffgemischen im Vergleich zu den Cinzolkomponanton getestet. Daboi fanden folgondo Wirkstoffe Borücksicht'gung:In Gowächshausvorsuchon, under a single soil of average sorption capacity (sandy lohm) was tested at ooror Wassofkapp; itität of 60% dio h <\ bizido effect of mixtures of active ingredients compared to the Cinzolkomponanton. Daboi have been followed by active ingredients

(A) Natriumsalz der 2Mothyl-4 chlorphonoxycssigsäuro(A) Sodium salt of 2-methyl-4-chloro-oxycactic acid

(B) Natriumsalz dor 2,4-Dichlorphonoxyossigsäufe(B) Sodium salt of 2,4-dichlorophoroxyoxygenase

(C) Kaliumsalz dor 2(2,4-DiChIOrPhOnOXy)-PrOPiUiISaUrO (Di Nntriumcyonat(C) Potassium salt dor 2 (2,4-DiChIOrPhOnOXy) -PrOPiUiISaUrO (DiNntriumcyonat

Dio Applikation erfolgte in 10001 Wasser jo Hoktar in dor Spritzkabine nach dom Auflaufon dor Tostpflanzon. Zur Bonitur dor horbizidon Wirkung und dor Kulturpfianzonvortrsglichlioit fand folgondor Schlüssol Vorwondung:Dio application took place in 10001 water jo Hoktar in the spray booth after dom Auflaufon dor Tostpflanzon. To confirm the effect of horbicidone and the presence of cultured plant precursors, the following was found:

Tabelle 1: BonrturschlüsselTable 1: Bonrturkey SchadstärkeSchad strength Unkrautbesatzweed growth BoniturnoteBoniturnote vernichtetdestroyed 00 11 55 22 1515 33 3030 44 5050 55 7070 66 8585 77 9595 88th ungeschädigtunharmed 100100 99

Die Testung erfolgte an den Unkrautarten Stellaria madia (L.) Senecia vulgarisL.The test was carried out on the weed species Stellaria madia (L.) Senecia vulgaris L.

Anthemis arvensis L.Anthemis arvensis L.

ThlasDi arvense L.ThlasDi arvense L.

Agrosteinma githago L.Agrosteinma githago L.

Lamium pupureum L.Lamium pupureum L.

Chenopodium album L Polygonum lapathifolium L.Chenopodium album L Polygonum lapathifolium L.

Spergula orvensis L.Spergula orvensis L.

Galium aparine L.Galium aparine L.

Apara spica-venti (L.) P. B.Apara spica-venti (L.) P.B.

Pea annua L.Pea annua L.

Setaria glauca (L.) P. B.Setaria glauca (L.) P. B.

BromussecalinusL.BromussecalinusL.

F.chinochloa crus-galli (L.) P. B. sowie an Wintergerste und Winterweizen.F.chinochloa crus-galli (L.) P. B. as well as winter barley and winter wheat.

Mit den Wirkstoffkombinationen trat im Vergloich zu den Einzelwirkstoffen eine Wirkungsverbctserung ein, die suf synetgistischen Effekten beruht. Die Kombinationswirkur.g wird dann als synurgistisch bezeichnet, wenn sie besser als die aus den beiden Einzelwirkungen der Mischungspartner berechnete unabhängig relative Wirkung ist (COLBY Weeds 15 (1967) 1, 28.-22).In contrast to the single active substances, the active substance combinations produced a change in activity, which is based on synetgistic effects. The Kombinationswirkur.g is then referred to as synurgistic, if it is better than calculated from the two individual effects of the mixing partners independent relative effect (COLBY Weeds 15 (1967) 1, 28-22).

Die Berechnung erfolgte nach IANG et. al. (Tagungsöericht „Unkrautbekämpfung in der industriemäßigen Pflanzenproduktion", Halle 11979)).The calculation was carried out according to IANG et. al. (Conference report "Weed Control in Industrial Plant Production", Hall 11979)).

Der Vergleich der erwarteten mit der durch die Kombination .atsächlich benötigten Aufwandmongo bezieht sich auf eine Restverunkroüiung von 5% (EDK-Wert). Bei diesem Vergleich ist somit nicht der stärkste Synergismus, sondern eine praxisrelevante Wirkung von 95... 100% Bekämpfungserfolg maßgeblich, wobei die jeweiligen Durchschnittswerte der Testpflanzen angegeben werden.The comparison of the expected and the actual effort required by the combination refers to a residual occlusion rate of 5% (ED K value). In this comparison, therefore, not the strongest synergism, but a practice-relevant effect of 95 ... 100% control success prevail, whereby the respective average values of the test plants are given.

Für dio Berechnung wurden die Boniturwerte vom 30.Tag nach der Applikation verwendet. In der Tabelle 2 ist did mit den Herbizidmischungen erzielte Substanzeinspaiung dargestellt. Tabelle 3 beinhaltet die mit den Kombinationen erzielte Wirkungsverbesserung. Die KulturpfJanzcnveiträglichkeit der Kombinationen ist in Tabello 4 enthalten.For the calculation, the rating values from the 30th day after the application were used. Table 2 shows the substance incorporation achieved with the herbicide mixtures. Table 3 shows the effect improvement achieved with the combinations. The culture compatibility of the combinations is included in Tabello 4.

Tabelle ?. Subitonselntparung Im Wirkungsbereich ED96 durch die KombinattonenTable ?. Subitonselntparung In the impact area ED 96 by the Kombinattonen

Mischungsverhältnismixing ratio TestpflnnzonTestpflnnzon im Experiment ermittelte Dosisdose determined in the experiment AA DD kgAS/haKGAs / ha nach Modnilafter Modnil eingespartesaved 0,6530.653 1,5221,522 A +DA + D berechnetecalculated Dosisdose 0,3350.335 3,0153,015 2,1752,175 Dosisdose Einzelwirkstoffo KombinationenSingle drug combinations 0,2630.263 4,9874,987 3,3503,350 kgAS/haKGAs / ha %% I.KoinbinationA + DI.KoinbinationA + D BB DD 5,2505,250 30:7030:70 dikotylodikotylo 0,6530.653 1,5221,522 B f DB f D 2.B162.B16 2323 10:9010:90 dikotyk-dikotyk- 0,3350.335 3,0153,015 2,1752,175 6,0786,078 4545 5:955:95 dikotyledicotyle 0,2630.263 4,aa/4, aa / 3,3503,350 8,7958.795 4C4C 2Komblr,ationB + D2Komblr, ationB + D CC DD b,li>i)b li> i) 30:7030:70 dikotylodikotylo 0,6530.653 1,5221,522 C (DC (D. 2,7722,772 2222 10:9010:90 dikotylodikotylo 0,3350.335 3,0153,015 2,17b2,17b 5,4705,470 3939 5:955:95 nikotylonikotylo 0,2630.263 4,9874,987 3,3503,350 7,2447,244 2828 j.*?mblr,ationC + Dj. *? mblr, ationC + D t.,250t., 250 30:7030:70 dikotylodikotylo 2,4102,410 1010 10:9010:90 dikotylodikotylo 4.0564056 1717 5:955:95 dikotylodikotylo 6,4386,438 1818

Testpflanzentest plants Aufwandmengenapplication rates AA Kombinationencombinations DD A+DA + D -4--4- im Exin ex be-loading 276 619276 619 Einzelwirkstoffeindividual active 0,6530.653 kgAS/haKGAs / ha 1.5221522 2,1752,175 perimentperiment rochnetrochnet 0,3350.335 3,0153,015 3.3503350 Unkrautbesa'-Unkrautbesa'- Wirkungs-Wirkungs- dikotyledicotyle 0,2630.263 4,9874,987 5,2505,250 22 55 verbesverbes dikotyledicotyle BB 00 B + DB + D 22 88th serungprovement Tabelle 3 Verbesserung der herbiziden Wirkung durch die KombinationenTable 3 Improvement of herbicidal activity by the combinations dikotyledicotyle 0,6530.653 1,5221,522 2,1752,175 22 77 Mischungsverhältnismixing ratio 0,3350.335 3,0153,015 3.3503350 33 dikotyledicotyle 0,2630.263 4,9874,987 5,2505,250 44 77 66 dikotyledicotyle CC DD C + DC + D 44 88th 55 1. Kombination A + D1st combination A + D dikotyledicotyle 0,6530.653 1,5221,522 2,1752,175 44 66 30:7030:70 0,3350.335 3,0153,015 3,3503,350 33 10:9010:90 dikotyledicotyle 0,2630.263 4,9874,987 5,2505,250 99 1313 44 5:955:95 dikotyledicotyle 77 1212 22 2.KombinationB + D2.CombinationB + D dikotyledicotyle yy 55 30:7030:70 33 10:9010:90 55 5:955:95 33 3. Kombination CfO3. Combination CfO 30:7030:70 10:9010:90 G:95G: 95

Tabelle 4 Selektivitäten der Wirkstoff kombinationenTable 4 Selectivities of the drug combinations

Mischungsverhältnismixing ratio

kgAS/hoKGAs / ho

WintergersteBigg

Winterweizen (Boniturnoten)Winter wheat (Boniturnoten)

1. Kombination A + D1st combination A + D 2,1742,174 99 30:7030:70 3.3503350 99 10:9010:90 5,2505,250 99 5:955:95 2. KomblnationB + D2. Combination B + D 2,1752,175 99 30:7030:70 3.3503350 99 10:9010:90 5,2b05,2b0 99 5:955:95 3. KombinationC + D3. Combination C + D 2,1752,175 99 30:7030:70 3,3503,350 99 10:9010:90 5,2505,250 99 5:955:95

Claims (1)

-ί- 276 £ Patentanspruch:-ί- £ 276 claim: 1. Selektive Merbizidkombinationen zur Bekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern in Kulturpflanzenbeständen, insbesondere in Getreidekulturen und auf Grünland, dadurch 'gekennzeichnet, daß sie neben üblichen Hilfs- und Tcägerstoffen als Wirkstoffe mindestens eine substiuierte Phenoxycarbonsäure der allgemeinen Formel I1. Selective merbicide combinations for combating monocotyledonous and dicotyledonous weeds in cultivated plant stands, in particular in cereal crops and on grassland, characterized 'characterized in that in addition to conventional excipients and Tcägerstoffen as active ingredients at least one substituted phenoxycarboxylic acid of the general formula I. 0-(CH1) -(JOOR..
2 Xi J
0- (CH1) - (JOOR ..
2 Xi J
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