DD276297A1 - METHOD FOR PRODUCING NEW LIQUID CRYSTALLINE METHACRYLOYL ALKYLENE OXYBENZOESAEURECOPOLYMERS - Google Patents
METHOD FOR PRODUCING NEW LIQUID CRYSTALLINE METHACRYLOYL ALKYLENE OXYBENZOESAEURECOPOLYMERS Download PDFInfo
- Publication number
- DD276297A1 DD276297A1 DD32098388A DD32098388A DD276297A1 DD 276297 A1 DD276297 A1 DD 276297A1 DD 32098388 A DD32098388 A DD 32098388A DD 32098388 A DD32098388 A DD 32098388A DD 276297 A1 DD276297 A1 DD 276297A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- acid
- crystalline
- liquid
- liquid crystalline
- polymers
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer fluessigkristalliner Methacryloylalkylenoxybenzoesaeurecopolymere, die in Kombination mit niedermolekularen Fluessigkristallen in elektrooptischen Anzeigeelementen, als Polymere mit memory-Effekt in Vorrichtungen zur Informationsspeicherung und Bilderkennung oder als Filme, Folien bzw. Schichten, auf oder zwischen lichtdurchlaessigen Platten, zur Steuerung der Transmission oder der Polarisationsebene von transmittierendem oder reflektiertem Licht Anwendung finden koennen. Das Ziel, fluessigkristalline Polymere mit einer groesseren Anwendungsbreite zur Verfuegung zu stellen, wird erfindungsgemaess dadurch erreicht, dass Methacryloylalkylenoxybenzoesaeure-p-alkoxyphenylester und Methacryloylalkylenoxybenzoesaeure-p-alkoxyanilide im Verhaeltnis 1:1 bis 1:3 radikalisch copolymerisiert werden.The invention relates to a process for the preparation of novel liquid-crystalline Methacryloylalkylenoxybenzoesaeurecopolymere, in combination with low molecular weight liquid crystals in electro-optical display elements, as polymers with memory effect in information storage and image recognition devices or as films, films or layers, on or between lichtdurchlaessigen plates, for controlling the transmission or the plane of polarization of transmitted or reflected light can be used. The aim of providing liquid-crystalline polymers having a wider range of applications is achieved according to the invention by free-radical copolymerization of methacryloylalkyleneoxybenzoic acid p-alkoxyphenyl esters and methacryloylalkyleneoxybenzoic acid p-alkoxyanilides in the ratio 1: 1 to 1: 3.
Description
11 ι 1 1 ι
in1 in 1
η Γνη Γν
in der R einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen darstellt und η = 2 bis 8, m = 6 bis 200 und a + b = 1 sind, gekennzeichnet dadurch, daß Methacryloylalkylenoxybenzoesäure-p-alkoxyphenylester der allgemeinen Formel Ilin which R is an alkyl radical having 1 to 4 C atoms and η = 2 to 8, m = 6 to 200 and a + b = 1, characterized in that methacryloylalkyleneoxybenzoic acid p-alkoxyphenyl ester of the general formula II
''II'' II
CC UCC U
CLi(I 'CLi (I '
und Methacryloylalkylenoxybenzoesäure-p-alkoxyanilide der allgemeinen Formel III,and methacryloylalkyleneoxybenzoic acid p-alkoxyanilides of the general formula III,
CH CH
CG LiCG Li
IIIIII
CD Nil'CD Nile
wobei R und η die genannte Bedeutung haben, im Verhältnis 11:111 =1:1 bis 1:3 in Gegenwart eines mäßig polaren organischen Lösungsmittels und eines Polymerisatioisinitiators bei Temperaturen von 5Ü bis 800C unter Inertbedingungen copolymerisiert werden.wherein R and η have the meaning mentioned, in the ratio 11: 111 = 1: 1 to 1: 3 in the presence of a moderately polar organic solvent and a Polymerisatioisinitiators at temperatures of 5Ü to 80 0 C under inert conditions copolymerized.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß als mäßig polare Lösungsmittel Toiuen, Tetrahydrofuran, Dioxan odor Gemische dareus eingesetzt werden.2. The method according to claim 1, characterized in that are used as moderately polar solvents Toiuen, tetrahydrofuran, dioxane odor mixtures dareus.
3. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet didurch, daß der Polymerisationsinitiator mit einem Molanteil von 0,2 bis 2%, bezogen auf die Summe der Monomere, eingesetzt wird.3. The method according to claim 1, characterized didurch that the polymerization initiator is used in a molar proportion of 0.2 to 2%, based on the sum of the monomers.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 3, gekennzeichnet dadurch, daß als Polymerisationsinitiator die bekannten initiatoren der radikalischen Polymerisation, deren Zerfall bei etwa 500C beginnt, verwendet werden.4. Process according to claims 1 and 3, characterized in that the known initiators of the radical polymerization, the decomposition of which starts at about 50 ° C., are used as the polymerization initiator.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1,3 und 4, gekennzeichnet dadurch, daß als Polymerisaiionsinitiator vorzugsweise Azo-bis-isobutyronitril eingesetzt wird.5. Process according to claims 1, 3 and 4, characterized in that azo-bis-isobutyronitrile is preferably used as the polymerization initiator.
Hierzu 3 Seiten ZeichnungenFor this 3 pages drawings
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer flüssigkristalliner Methacryloylalkylcnoxybenzoesäurecopolymero, die in Kombination mit niedermolekularen Flüssigkristallen in elektrooptischen Anzeigeelemenion, als Polymero mit momory-Effekt in Vorrichtungen zur Informationsspeicherung und Bilderkennung oder als Filme, Folien bzw. Schichten, auf oder zwischen lichtdurchlässigen Platten, zur Steuerung der Transmission oder der Polarisationsebene von transmittierendem odor reflektiertem Licht Anwendung finden können.The invention relates to a process for the preparation of novel liquid-crystalline Methacryloylalkylcnoxybenzoesäurecopolymero, in combination with low molecular weight liquid crystals in electro-optical Anzeigeelemenion, as a polymero with momory effect in information storage and image recognition devices or as films, films or layers, on or between translucent plates, for controlling the transmission or the plane of polarization of transmissive odor reflected light can apply.
Die Synthese von Polymeren mit flüssigkristallinen Eigenschaften, bei denen die eine bestimmte Phasenordnung verursachenden Strukturelsmente (Mesogene) über flexible Gruppen (Spacer) als Seitenketten an eine Polymerhauptkette (SCLCP - side chain-liquid crystal polymer) gebunden sind, ist bekannt. Eine Coer.'icht über die bisher beschriebenen Grundtypen gibt zum Beispiel T.S.Chung in Polymer Engineering and Science, 26 (1986) S.901.The synthesis of polymers with liquid-crystalline properties, in which the structural elements (mesogens) which cause a certain phase order are linked as side chains to a polymer backbone (SCLCP) via flexible groups (spacers) is known. A Coer.'icht on the basic types described thus far, for example, T.S.Chung in Polymer Engineering and Science, 26 (1986) p.901.
Die flüssigkristallinen Polymere besitzen gegenüber den niedermolekularen Flüssigkristallen den Verteil, daß beim Übergang von der Tlüs.sigkristallinen Phase in die feste Phase keine Strukturänderungen auftreten, ihre Anwendung daher nicht im „versiegelter» ZuMand" erfolgen muß und insbesondere im Falle der Copolymere eine Optimierung und Abstimmung von Werkstoff- und flüssigkristallinen Eigenschaften möglich ist, was sie in der Praxis wesentlich besser handhabbar macht. Die Art der auftretenden flüssigkristallinen Phasen und die Lage ihrer Phasenübergangstemperaturen sind von der Struktur der mesogenen Seitenkette, insbesondere von der Länge der Spacergruppe, die die Verbindung zur polymeren Hauptkette herstellt, und in begrenztem Maße von der Molmasse des Polymeren abhängigCompared with low molecular weight liquid crystals, the liquid crystalline polymers have the distribution that no structural changes occur during the transition from the liquid crystalline phase to the solid phase, their application therefore does not have to be in the "sealed" additive and, in particular in the case of the copolymers, optimization and tuning The nature of the liquid-crystalline phases and the position of their phase transition temperatures are dependent on the structure of the mesogenic side chain, in particular the length of the spacer group, which forms the link to the polymer Main chain produces, and to a limited extent on the molecular weight of the polymer dependent
Zu den ausführlich untersuchten Seitenketten-flüssigkristallinen-Polymcren gehören die Polylmethacryloylalkylenoxybenzoesäure-p-alkyloxyphunylesterKM.Portugall, H.Ringsdorf, R.Zentel, Makromol. Chem., 119821 S.2318). Diese Polymere lassen sich durch folgende allgemeine Formel IV beschreiben: Among the extensively studied side-chain liquid-crystalline polymers are the polylmethacryloylalkyleneoxybenzoic acid p-alkyloxy-phylyl esters KM.Portugall, H. Ringsdorf, R. Zentel, Makromol. Chem., 119821 p.2318). These polymers can be described by the following general formula IV:
Ϊ"»Ϊ ""
U-: , - -cn - - - - - - - iv.U-:, - -cn - - - - - - - iv.
2 I 2 I
C00(CH2)n»lC00 (CH 2) n »l
in der R einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen darstellt und η = 1 bis 11 und m = 6 bis 200 sind.in which R represents an alkyl radical having 1 to 4 C atoms and η = 1 to 11 and m = 6 to 200.
Ihre Phasenumwandlungstemperaturen können demzufolge bei der Charakterisierung neuer SCLCP als orientierende Vergleichswerte herangezogen werden. Die Polylmethacryloylalkylerioxybenzoesäure-p-methoxyphenylester) weisen eine nematische Phase auf. Für derartige Polymere mit Molmassen im Bereich von 50000 bis 80000g/mol betragen die Übergangstemperatursn beiTheir phase transition temperatures can therefore be used as an orientation comparison in the characterization of new SCLCPs. The Polylmethacryloylalkylerioxybenzoesäure p-methoxyphenylester) have a nematic phase. For such polymers having molecular weights in the range of 50,000 to 80000 g / mol, the transition temperatures are at
n = 2: Tg/n = lOrC.Tn/i= 1210C und bei η = 6: Tg/n = 95°C,Tn/i = 1050C.n = 2: Tg / n = lOrC.Tn/i= 121 0 C and at η = 6: Tg / n = 95 ° C, Tn / i = 105 0 C.
Diese Werte stecken, als Grenzen des flüssigkristallinen Zustandes dieser Verbindungsklasse, auch gleichzeitig deren maximalen Anwendungsbereich a'j.These values are, as limits of the liquid-crystalline state of this class of compounds, at the same time their maximum range of application a'j.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Die Erfindung hat flüssigkristalline Polymere zum Ziel, die eine flüssigkristalline Phase besitzen, die sich über oin°n erweiterten Temperaturbereich eretreckt, und demzufolge eine größere Anwendungsbreite aufweisen.The object of the invention is liquid-crystalline polymers which have a liquid-crystalline phase which extends over an extended temperature range over an extended temperature range and consequently have a wider range of applications.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, flüssigkrisialline Polymere mit optimierten physikalischen und strukturellen Eigenschaften zur Verfugung zu stellen.The object of the invention is to provide liquid crystalline polymers with optimized physical and structural properties.
Die Aufgabe v/ird erfindungsgemäß durch die Herstellung neuer flüssigkristalliner Methacryloyialkylenoxybenzoesäurecopolymere der allgemeinen Formel I,The object is achieved according to the invention by the preparation of novel liquid-crystalline methacryloyloxyalkyleneoxybenzoic acid copolymers of the general formula I,
1 Hi 1 Hi
I *I *
I I
ι ;m (ιι; m (ι
' ι. Η )'ι. Η)
h'<2>h '<2>
COi!CO i!
Öl·Oil·
I ! I.I! I.
CM, <CM, <
COCO
( 1( 1
in der R einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen darstellt und η - 2 bis 8, rn = 6 bis 200 und a + b = 1 sind, gelöst, in dem Methacryloylalkylenoxybenzoesäure-p-alkoxyphcnylester der allgemeinen Formel Ilin which R is an alkyl radical having 1 to 4 C atoms and η is 2 to 8, rn = 6 to 200 and a + b = 1, dissolved in the methacryloylalkylenoxybenzoic acid p-alkoxyphcnylester of the general formula II
r η ϋr η ϋ
I.JJU <I.JJU <
und Methacryloylalkyienoxybenzoesäure-p-alkoxyanilirle der allgemeinen Formel III ,.M1 and methacryloylalkyienoxybenzoic acid p-alkoxyanilirles of general formula III, .M 1
Ll ι- LlILl ι- LlI
(1JJ '" .( 1 year ago).
'(tYh'' (t Yh'
wobei R und η die genannte Bedeutung haben, im Verhältnis 11:111 = 1:1 bL 1:3 in Gegenwart eines mäßig polaren organischenwherein R and η have the meaning given, in the ratio 11: 111 = 1: 1 bL 1: 3 in the presence of a moderately polar organic
werden.become.
oder Gemische daraus. Als Polymerisationsinitiatoren eignnn sich die üblichen Verbindungen, deren Zerfall bei etwa 5O0Cbeginnt. Azo-bis-isobutyronitril erweist sich unter anderem wegen der guten Möglichkeiten zur Feinreinigung und derausgezeichneten Handhabbarkeit als besonders geeignet. In Abhängigkeit vom gewünschten Polymerisationsgred beträgt deior mixtures thereof. The polymerization initiators are the conventional compounds whose decomposition at about 5O 0 Cbeginnt eignnn. Azo-bis-isobutyronitrile proves to be particularly suitable because of the good possibilities for fine cleaning and excellent handleability. Depending on the desired Polymerisationsgred dei
mit Thionylchlorid in die Säurechloride überführt werden. Nach 15 bis 30 Minuten liegt eine homogene Lösung desbe converted with thionyl chloride in the acid chlorides. After 15 to 30 minutes is a homogeneous solution of
einer Mischung aus Anisidin und Triethylamin, so daß ein geringer Überschuß zur als Nebenprodukt entstandenen Salzsäurevorliegt, im gleichen Chlorkohlenwasserstoff versetzt. Unter Rühren bildet sich das gewünschte omegasubstituierteßenzoesäure-p-alkoxyanilid. Nach Verdünnen mit weiterem Chlorkohlenwasserstoff, Zugabe von verdünnter Salzsäure undanschließendem Neutralwaschen mit Wasser fällt das Reaktionsprodukt sofort in sehr guter Ausbeute an. Diese Verbindungenund auch die daraus ebenfalls herstellbaren Polyfmethacryloylalkvlcnoxybenzoesäure-p-alkoxyanilide zeigen keinflüf sigkristallinos Verhalten und haben einen festen Schmelzpunkt.a mixture of anisidine and triethylamine, so that a slight excess to the by-product hydrochloric acid is present, mixed in the same chlorohydrocarbon. With stirring, the desired omega-substituted benzoic acid p-alkoxyanilide forms. After dilution with further chlorohydrocarbon, addition of dilute hydrochloric acid and subsequent neutral washing with water, the reaction product immediately accumulates in very good yield. These compounds and also the poly (meth) methoxy-cycloalkoxyoxybenzoic acid p-alkoxyanilides which can likewise be prepared therefrom, show no liquid-crystalline behavior and have a fixed melting point.
werden als rein weiße Produkte mit einer Ausbeute > 80% orhalten. Sie besitzen überraschenderweise neben einer nematischenauch eine smektische Phase. Die Phasenumwandlungstemperaturen schließen einen Bereich von 35 bis 1150C ein. Sie zeichnensich durch eine vorbesserte Medier.bestandigkeit und eine hohe thermisch-oxidative Resistenz aus. Lage und Art dorflüssigkristdllinen Phasenumwandlungsbereiche und de." Glastemperaturen können durch die Wahl des Ausgangsverhältnissesder Verbindung Il und III gezielt variiert werden.are kept as pure white products with a yield> 80%. Surprisingly, in addition to a nematic, they also have a smectic phase. The phase transition temperatures include a range of 35 to 115 ° C. They are characterized by a better Medier.bestandigkeit and a high thermal-oxidative resistance. The position and type of liquid crystalline phase transition regions and the glass transition temperatures can be varied selectively by the choice of the starting ratio of the compounds II and III.
9,6g (0,03 mol) Methacrylovlhexylenoxybenzoesäur* werden zusammen mit 4 Tropfen Dimethylformamid und einer Spur 2,4-Di-ten.-butylphenol in 30ml Chloroform gelöst. Unter Rühren werden bei Zimmertemperatur 20ml Thionylchlorid zugetropft. Nach etwa 15 Minuten ist die unlösliche Saure in das lösliche Sdureclilond überführt. Nun wird die Mischung aus 6 ml Triethylamin und 37g p-Anisidin In 50ml Chloroform unter Eiskühlung vorsichtig hinzugefügt. Nach etwa 1 Stunde wird mit weiteren 5CmI Chloroform verdünnt und zunächst mit verdünnter Salzsäure und dann mit Wasser neutral gewaschen. Das Produkt liegt sofort als gut filtriorbarer Niederschlag vor. Das Rohprodukt wird aus Isopropanol urrkristalüsiert. Nach dom Absaugen liegen 8,0g dünnschichtchromatografisch reines Methacryloylhexylenoxybenzoesäuru-p-methoxyanilid vor: F: 135,6-136,10C. Durch Einengen werden aus dem Filtrat noch einmal 0,8g Produkt erhalten. Die Gesamtausbeute beträgt demnach 9,6g, das sind 77,4% der Theorie.9.6 g (0.03 mol) of methacrylovlhexyleneoxybenzoic acid * are dissolved in 30 ml of chloroform together with 4 drops of dimethylformamide and a trace of 2,4-di-tert-butylphenol. While stirring, 20 ml of thionyl chloride are added dropwise at room temperature. After about 15 minutes, the insoluble acid is transferred to the soluble acidclilond. Now the mixture of 6 ml of triethylamine and 37 g of p-anisidine in 50 ml of chloroform is added carefully with ice cooling. After about 1 hour is diluted with a further 5CmI chloroform and washed first with dilute hydrochloric acid and then with water until neutral. The product is immediately available as a good filterable precipitate. The crude product is urrkristalüsiert from isopropanol. After dom suction, 8.0 g are thin layer chromatography pure methacryloylhexyleneoxybenzoic acid p-methoxyanilide before: F: 135.6-136.1 0 C. By concentration, 0.8 g of product are obtained from the filtrate again. The total yield is therefore 9.6 g, which is 77.4% of theory.
1 ρ Methacryluylhexylenoxybanzoesaure-p-methoxyanilid werden mit 1 g Methacryloylhexylenoxybenzoesäure-pmethoxyphenylester in 35ml Tetrahydrofuran gelöst und in eine mit Rains'.viickstoff vorgespülte Ampulle, in die zuvor 0,0159g Azo-bis-isobutyronitril eingewogen wurden, überführt. Das Gofäß wird verschlossen und im Thermostaten bei 60°C über 60 Stunden polymerisiert. Danach wird abgekühlt, die Ampulle geöffnet und der Inhalt in 50mf Mithanoi gegeben. Dabei fällt dasCopoly-lrnethacryloylhexylenoxybenzoesäure-p-methoxyphenylester-methacryloylhexylencxybenzoesäure-pmethoxyphonylanilid) als weißer Niederschlag aus. Es wird zweimal mit Tetrahydrofuran/Ethanol umgefällt und schließlich bei 450C im Vakuum bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Eb werden 1,7 g Copolymerisat erhalten, das sind 85% der Theorie, bezogen auf die eingesetzten Monomerverbindungen. Das Copolymer ist chromatografisch frei von den Ausgangsstoffen und liefert bei der Elementaranalyse folgende Werte:1 p of methacrylylhexyleneoxybenzoic acid p-methoxyanilide are dissolved in 35 ml of tetrahydrofuran with 1 g of methacryloylhexyleneoxybenzoic acid in 35 ml of tetrahydrofuran and transferred to a Rains'.viickstoff pre-rinsed ampoule, in the previously 0.0159g azo-bis-isobutyronitrile were weighed. The Gofäß is sealed and polymerized in the thermostat at 60 ° C for 60 hours. It is then cooled, the ampoule is opened and the contents are added to 50mf Mithanoi. The copoly-l-methacryloylhexylene-oxybenzoic acid p-methoxyphenyl ester-methacryloylhexylenecoxybenzoic acid-pmethoxyphonylanilide precipitates as a white precipitate. It is reprecipitated twice with tetrahydrofuran / ethanol and finally dried at 45 0 C in vacuo to constant weight. Eb 1.7 g of copolymer are obtained, which are 85% of theory, based on the monomer used. The copolymer is chromatographically free of the starting materials and gives the following values in the elemental analysis:
methacryloylhexylenoxybenzoesäure-p-methoxyphenylanilid) zwei flüssigkristalline Phasen mit folgendenmethacryloylhexyleneoxybenzoic acid p-methoxyphenylanilide) two liquid crystalline phases having the following
Tg/s = 580C, Ts/n = 90eC,Tg / s = 58 0 C, Ts / n = 90 e C,
Tn/i = 113°C.Tn / i = 113 ° C.
0,5g Methacryloylhexylenoxybenzoesäure-p-methoxyanilid werden in40mlToluen mit 1,5g0.5 g of methacryloylhexyleneoxybenzoic acid p-methoxyanilide are dissolved in 40 ml of toluene with 1.5 g
72 Stunden bei 60°C copolymerisiert. Nach dem Fällen mit Methanol und dreifachem Umkristallisieren aus Tetrahydrofuran/Copolymerized for 72 hours at 60 ° C. After precipitation with methanol and tri-recrystallization from tetrahydrofuran /
Als Umwandlungstemperaturen der smektischen und der nematischen Phase wurden ermittelt: Tg/s = 460C, Ts/n = 8O0C, Tn/i- 11 IX.As transition temperatures of the smectic and nematic phase were determined: Tg / s = 46 0 C, Ts / n = 8O 0 C, Tn / i- 11 IX.
Es wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, ein Copolymer aus Mothacryloylhexylenoxybenzoesäure-p-tert.-butyiphenylester und Mothacryloylhexylenoxybenzoesäure-p-methoxyanilid hergestellt, wobei diese Monomerverbindungen im molaren Verhältnis a:b = 1:1 eingesetzt werden. Das daraus erhaltene Copolymer ist flüssigkristallin und weist Umwandlungstemperaturen von Tg/s = 350C, Ts/n = 72°CundTn/i « 1050C auf.It is, as described in Example 1, a copolymer of Mothacryloylhexylenoxybenzoesäure p-tert-butyl-butyiphenyl and Mothacryloylhexylenoxybenzoesäure p-methoxyanilide prepared using these monomer compounds in a molar ratio a: b = 1: 1 are used. The copolymer obtained therefrom is liquid crystalline and has transition temperatures Tg / s = 35 0 C, Ts / n = 72 ° CundTn / i «105 0 C.
2,2g Methacryloylhexylenoxybenzoesäure-p-methoxyanilid werden in Gegenwart von 0,02g Azo-bis-isobutyronitril radikalisch polymerisiert. Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes erfolgt analog Beispiel 2. Die Elementaranäiyse des erhaltenen Homopolymers ist identisch mit der der eingesetzten Monomerverbindung.2.2 g of methacryloylhexyleneoxybenzoic acid p-methoxyanilide are radically polymerized in the presence of 0.02 g of azo-bis-isobutyronitrile. The work-up of the reaction product is carried out analogously to Example 2. The elementary Anäiyse of the resulting homopolymer is identical to that of the monomer compound used.
Die LSC-Analyso (Figur 3) weist nach, daß das Poly-(methacryloylhexylenoxybenzoesäure-p-methoxyanilid) koino flüssigkristalline Phase besitzt. Als Schmelzpunkt wird ein Wert von 1270C ermittelt.The LSC analysis (Figure 3) shows that the poly (methacryloylhexyleneoxybenzoic acid p-methoxyanilide) has koino liquid crystalline phase. The melting point is a value of 127 0 C determined.
Die Copolymerisation wird analog Beispiel 1 durchgeführt, wobei als Amidkomponente dasThe copolymerization is carried out analogously to Example 1, wherein the amide component as the
MethacryloylethylenoxybenzoesSure-p-methoxyanilid eingesetzt wird. Hierbei zeigt sich, deß die durch die Copolymerisation angestrebte Entkt pplung der CO-NH-Wechselwirkungen in der mesogonen Struktur durch die enge Anknüpfung der Seitenkette an die Polymerhauptkette überkompensiert wird. Dieses Copolymer ist nicht flüssigkristailin und hat einen Schmelzpunkt vonMethacryloylethylenoxybenzoesure p-methoxyanilide is used. This shows that the desired by the copolymerization Entkt coupling of CO-NH interactions in the mesogenic structure is overcompensated by the close linkage of the side chain to the polymer backbone. This copolymer is not liquid crystal and has a melting point of
Claims (1)
U ':, J
U
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD32098388A DD276297B5 (en) | 1988-10-21 | 1988-10-21 | Process for the preparation of novel liquid crystal methacryloylalkyleneoxybenzoic acid copolymers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD32098388A DD276297B5 (en) | 1988-10-21 | 1988-10-21 | Process for the preparation of novel liquid crystal methacryloylalkyleneoxybenzoic acid copolymers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD276297A1 true DD276297A1 (en) | 1990-02-21 |
| DD276297B5 DD276297B5 (en) | 1995-10-19 |
Family
ID=5603332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD32098388A DD276297B5 (en) | 1988-10-21 | 1988-10-21 | Process for the preparation of novel liquid crystal methacryloylalkyleneoxybenzoic acid copolymers |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD276297B5 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0704513A1 (en) | 1994-09-30 | 1996-04-03 | Bayer Ag | Side chain polymers and their use for optical components |
-
1988
- 1988-10-21 DD DD32098388A patent/DD276297B5/en not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0704513A1 (en) | 1994-09-30 | 1996-04-03 | Bayer Ag | Side chain polymers and their use for optical components |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD276297B5 (en) | 1995-10-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE68905168T2 (en) | MESOMORPHIC POLYMER, MONOMER MESOMORPHIC COMPOUND, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DEVICE. | |
| EP0512308B1 (en) | Liquid crystalline polymers with a nearly uniform molecular weight | |
| DE3872756T2 (en) | LINEAR ADDITION POLYMERS WITH HYPERPOLARIZABLE SIDE CHAINS. | |
| EP0322708B1 (en) | Polymers with amide groups in the side chains | |
| EP0423179B1 (en) | Ferroelectric liquid-crystal polymers, process for producing same and their use in electro-optical components | |
| DE19649056A1 (en) | Polymerizable oligomesogens | |
| DE3334056A1 (en) | LIQUID CRYSTALLINE PHASES FORMING POLYMERS | |
| EP0446717A2 (en) | Photochromic monomers and polymers derived from them | |
| EP0905192B1 (en) | Synthesis of copolymers from a polyarylensulfide and an aromatic polyester, and their use as blend compatibilizers | |
| DE69401791T2 (en) | Crosslinkable polymer useful in nonlinear optical devices and methods of making the same | |
| DE4116594A1 (en) | PROCESS FOR PREPARING POLYMERS WITH NLO-ACTIVE SIDE GROUPS AND THEIR USE | |
| DD276297A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING NEW LIQUID CRYSTALLINE METHACRYLOYL ALKYLENE OXYBENZOESAEURECOPOLYMERS | |
| EP0474713B1 (en) | (meth)acrylate copolymerizates and their use in non-linear optics and in the production of langmuir-blodgett coatings | |
| EP0951520B1 (en) | Flat element with a cholesteric liquid crystal structure | |
| EP0538773B1 (en) | Liquid cristalline dye-copolymers | |
| DD289278A5 (en) | PROCESS FOR PREPARING NEW LIQUID CRYSTALLINE COPOL (METHACRYLOYLOXYALKYLENEOXYBENZOESAEURE-P-ALKOXY-ANILID-METHACRYLOYLOXYALKANE) | |
| EP0424461B1 (en) | Novel ferroelectric liquid-crystal polymers, process for producing said polymers and their use in electro-optical components | |
| DE3829375A1 (en) | LIQUID CRYSTALLINE PHASED POLYMERS | |
| DE19640618A1 (en) | Chiral connections | |
| DE19523813C2 (en) | Amorphous polyamides that have non-linear optical properties and a process for making the same | |
| EP0713499B1 (en) | Cross-linkable oligomers or polymers having ferroelectric or anti-ferroelectric liquid crystal properties | |
| EP0569903B1 (en) | Process for the manufacture of polymers having NLO-active side groups and use thereof | |
| DE3642999A1 (en) | Scyllo-inositol compounds | |
| WO1999025788A2 (en) | Liquid crystalline single crystal hydrogels with high double refraction | |
| DE4224083A1 (en) | Defined, oligomeric liquid crystalline compounds with smectic liquid crystalline phases |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| UW | Conversion of economic patent into exclusive patent | ||
| RPI | Change in the person, name or address of the patentee (searches according to art. 11 and 12 extension act) | ||
| AUF | Maintained (sect. 12/3 extension act | ||
| B5 | Patent specification, 2nd publ. accord. to extension act | ||
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |