DD276092A1 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYL AND ARALKYLTHIO CYANOFORMHYDRAZONES - Google Patents

PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYL AND ARALKYLTHIO CYANOFORMHYDRAZONES Download PDF

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DD276092A1
DD276092A1 DD32047388A DD32047388A DD276092A1 DD 276092 A1 DD276092 A1 DD 276092A1 DD 32047388 A DD32047388 A DD 32047388A DD 32047388 A DD32047388 A DD 32047388A DD 276092 A1 DD276092 A1 DD 276092A1
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alkyl
preparation
aralkylthio
cyanoformhydrazones
general formula
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DD32047388A
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German (de)
Inventor
Dirk Dannenberger
Hans-Ulrich Kibbel
Peter Hansen
Thilo Roethling
Original Assignee
Univ Rostock
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Abstract

Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und Aralkylthio-cyanoformhydrazonen. Das Wesen der Erfindung besteht in der Umsetzung von Natriumcyanohydrazonothioformiat-monohydrat mit Alkyl- und Aralkylhalogeniden.This invention relates to a process for the preparation of alkyl and aralkylthio-cyanoformhydrazones. The essence of the invention is the reaction of sodium cyanohydrazonothioformate monohydrate with alkyl and aralkyl halides.

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und Aralkylthiocyanoformhydrazonen durch Reaktion von Alkyl- und Arylhalogeniden mit Natriumcyanohydrazonothloformiat-monohydrat. Derartige Verbindungen haben Interesse als Zwischenprodukte für die Synthese von potentiell biologisch aktiven Substanzen.The invention relates to a process for the preparation of alkyl and Aralkylthiocyanoformhydrazonen by reaction of alkyl and aryl halides with Natriumcyanohydrazonothloformiat monohydrate. Such compounds are of interest as intermediates for the synthesis of potentially biologically active substances.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Bekannt ist lediglich das Methylthio-cysnoformhydrazon. Es wurde durch Umsetzung von Natriumcyanohydrazonothioformiatrrionohydrat mit Dimethylsulfat In mäßigen Ausbeuten hergestelltOnly the methylthio-cysnoformhydrazone is known. It was prepared by reacting Natriumcyanohydrazonothioformiatrrionohydrat with dimethyl sulfate in moderate yields

H. U. Kibbel, T.Tesch, Z. anorg. allg. Chem. 476,33-40, (1981) H. U. Kibbel, T.Tesch, Z. anorg. General Chem. 476, 33-40, (1981)

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist das Auffinden eines einfachen technischen Verfahrens zur Darstellung der Ti'.elverbindungen aus technisch leicht zuganglichen Ausgangsstoffen und in hohen Ausbeuten, welche zugleich eine breite Variation des Substituendenmusters gestattet.The aim of the invention is to find a simple technical process for preparing the Ti'.elverbindungen from technically readily available starting materials and in high yields, which also allows a wide variation of the substituent pattern.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention Aufgabe der Erfindung ist es, die Alkyl- und Aralkylthiocyanoformhydrazone aus den Natriumsalz derThe object of the invention is the alkyl and Aralkylthiocyanoformhydrazone from the sodium salt of Cyanohydrazonothioamslsensäure herzustellen.Cyanohydrazonothioamslsensäure produce. ErfindungsgemSß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß Natriumcyanhohydrazonothloformiat-monohydrat der Formel I, mitAccording to the invention, this object is achieved in that Natriumcyanhohydrazonothloformiat monohydrate of the formula I, with Alkyl- und Arylhalogeniden der allgemeinen Formel II, in denen R eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe oder eineAlkyl and Arylhalogeniden of the general formula II, in which R is a branched or unbranched alkyl group or a Benzylgruppe, die auch einfach oder mehrfach, in verschiedenen Positionen, durch Alkyl-, Alkoxy·, Nitrogruppen oderBenzylgruppe, which also singly or multiply, in different positions, by alkyl, Alkoxy ·, Nitrogruppen or Halogenatome substituiert sein kann und X ein Halogenatom bedeutet, zu den Titelverbindungen der allgemeinen Formel III, inHalogen atoms may be substituted and X is a halogen atom, to the title compounds of general formula III, in

denen R obige Bedeutung besitzt, umgesetzt worden.where R has the above meaning, has been implemented.

Die Umsetzungen werden in C,-C4-Alkoholen, vorzugsweise in Methanol, bei Raumtemperatur durchgeführt;The reactions are carried out in C, -C 4 -alcohols, preferably in methanol, at room temperature; Die Reaktionslösungen werden 1-3 Stunden gerührt. Nach Einengen der filtrierten Reaktionslösungen werden die anfallendenThe reaction solutions are stirred for 1-3 hours. After concentrating the filtered reaction solutions, the resulting

grau-weiß gefärbten Reaktionsprodukte nach dem Absaugen und Waschen mit Wasser umkristallisiert.gray-white colored reaction products are recrystallized after filtration with suction and washing with water.

Das erfindungsgemäßo Verfahren gestattet os, die Titelverbindungen in einfacher Weise und in hohen Ausbeuten herzustellen.The erfindungsgemäo method allows os to produce the title compounds in a simple manner and in high yields. AutfOhrungsbelspleleAutfOhrungsbelsplele

Die Erfindung wird durch nachfolgend aufgeführtes Beispiel und die Daten der Tabelle näher erläutert, ohne darauf beschrankt zu sein.The invention is explained in more detail by the example listed below and the data of the table, without being limited thereto.

BeUpIe11: Alkyl· und Aralkylthio-cyanoformhydrazone der allgemeinen Formel IIIBeIpIe11: alkyl and Aralkylthio-cyanoformhydrazone of the general formula III

0,01 Mol Natriumcyanohydrezonothloformlat-monohydrat werden mit 0,01 Mol Alkyl· bzw. Arelkylhalogenld In 60mi Methanol 1 ,6-3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die filtrierte Reaktionslösung wird bis zum Festprodukt eingeengt, mit Wasser versetzt und erneut filtriert, mit Wasser gewaschen und aus Ethanol/Wassbr umkristallisiert.0.01 mol of sodium cyanohydrezonothloformate monohydrate are stirred with 0.01 mol of alkyl or aralkyl halide in 60 ml of methanol for 1 to 6 hours at room temperature. The filtered reaction solution is concentrated to the solid product, mixed with water and filtered again, washed with water and recrystallized from ethanol / Wassbr.

Tabelle: Alkyl· und Aratkylthlo-cyanoformhydrazone der allgemeinen Formel IIITable: Alkyl and Aratkylthlo-cyanoformhydrazone of the general formula III

4-CI-CH4-CH, Cl4-CI-CH 4 -CH, Cl

4-Br-C,H4-CHi Br4-Br-C, H 4 -CHi Br

4-NOrC,H4-CH, Br4-NO r C, H 4 -CH, Br

CHi ICHi I

Reaktionszeitreaction time Ausbeuteyield Fp.Mp. (min)(Min) (%)(%) (0C)( 0 C) 120120 8585 93-94 (EtOH/HjO)93-94 (EtOH / HjO) 160160 7979 96(EtOH/H,O)96 (EtOH / H, O) 180180 8282 110(EtOH/HjO)110 (EtOH / HaO) 9090 6161 43-44 (Tetra)43-44 (Tetra)

λ% 09Ζλ% 09Ζ

N0-S-C=N-NH2-H2O CNN 0 -SC = N-NH 2 -H 2 O CN

R-XR-X

ι:ι:

R-S-C=N-NH2 CNRSC = N-NH 2 CN

Claims (1)

Verfahren zur Herstellung von Alkyl· und Aralkylthiocyanoformhydrazonen der allgemeinen Formel III, in der R eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe oder eine Benzylgruppe, die auch einfach oder mehrfach, in verschiedenen Positionen durch Alkyl-, Alkoxy-, Nitrogruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, bedeutet, gekennzeichnet dadurch, daß Natriumcyanohydrazonothioformiatmonohydrat der Formel I mit Alkyl- und Aralkylhalogeniden der Formel Il in der R obige Bedeutung besitzt und X ein Halogenatom ist, in C,-C4-Alkoholen bei Raumtemperatur umgesetzt werden.A process for the preparation of alkyl and aralkylthiocyanoformhydrazones of the general formula III, in which R is a branched or unbranched alkyl group or a benzyl group, which may also be monosubstituted or polysubstituted, substituted in various positions by alkyl, alkoxy, nitro groups or halogen atoms, characterized in that Natriumcyanohydrazonothioformiatmonohydrat of formula I with alkyl and aralkyl halides of the formula II in which R has the above meaning and X is a halogen atom, are reacted in C, -C 4 alcohols at room temperature. Hierzu 1 Se'ie FormelnFor this 1 Se'ie formulas
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