DD273442A5 - METHOD FOR OBTAINING STEVIOSIDES FROM PLANT RAW MATERIAL - Google Patents

METHOD FOR OBTAINING STEVIOSIDES FROM PLANT RAW MATERIAL Download PDF

Info

Publication number
DD273442A5
DD273442A5 DD88318081A DD31808188A DD273442A5 DD 273442 A5 DD273442 A5 DD 273442A5 DD 88318081 A DD88318081 A DD 88318081A DD 31808188 A DD31808188 A DD 31808188A DD 273442 A5 DD273442 A5 DD 273442A5
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
ion exchange
exchange resin
treated
treatment
extract
Prior art date
Application number
DD88318081A
Other languages
German (de)
Inventor
Roger H Giovanetto
Original Assignee
������@�K@�����k��
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ������@�K@�����k�� filed Critical ������@�K@�����k��
Publication of DD273442A5 publication Critical patent/DD273442A5/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20Carbocyclic rings
    • C07H15/24Condensed ring systems having three or more rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/28Asteraceae or Compositae (Aster or Sunflower family), e.g. chamomile, feverfew, yarrow or echinacea

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Gloves (AREA)
  • Outer Garments And Coats (AREA)
  • Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)

Abstract

Steviosides can be obtained from dried material from Stevia rebaudiana Bertoni plants by extraction and purification, where an extract is obtained by treatment in water at a temperature from room temperature to about 65 DEG C and with stirring and subsequent filtration or centrifugation and is treated with calcium hydroxide, after which a precipitate is obtained by filtration or centrifugation and is treated with a strongly acid ion exchange resin and subsequently with a weakly basic ion exchange resin, and is filtered and dried.

Description

Anwendungsgebiet dor ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung richtet sich auf ein Verfahren zur Gewinnung von Steviosiden aus getrocknetem pflanzlichem Rohmaterial von Stevia rebaudiana Bertoni unter Extraktion und Reinigung, wobei durch chemische Behandlung unerwünschte Verunreinigungen entfernt und die Reinigung durch eino Behandlung mittels Anion- und Kation-Austauschorharzen erfoigt.The invention is directed to a process for recovering steviosides from dried vegetable raw material from Stevia rebaudiana Bertoni under extraction and purification whereby chemical treatment removes undesirable contaminants and performs purification by treatment with anion and cation exchange resins.

Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art

Stevioside werden als brauchbare künstliche Süßstoffe verwendet und kalorienarmen Nahrungsmitteln zugesetzt oder als Ersatz für natürlichen Zucker gebracht. Künstliche Süßstoffe wurden entwickelt zum Gebrauch für Diabetiker und zur Verminderung des Kaloriengehalts von Nahrungsmittelzubereitungen, insbesondere für eine kalorienarme Diät. Diese Süßstoffe sind vielfach süßer als der natürliche Zucker und können, um das gleiche Maß an Süßwirkung zu erzielen, in geringen Mengen verwendet werden. Zahlreiche Süßstoffe sind synthetischer Natur, wie z. B. Saccharin, Cyclamate und Aspartame. Einige hiervon sind verboten oder in ihrem Gebrauch eingeschränkt, weil pharmakotogische Untersuchungen ergeben haben, daß sie Krebs erzeugen können. Die Stevioside dagegen sind voll verwendbar und haLün in klinischen Tests keine nachteiligen Wirkungen gezeigt.Steviosides are used as useful artificial sweeteners and added to low-calorie foods or substituted for natural sugars. Artificial sweeteners have been developed for use by diabetics and to reduce the calorie content of food preparations, especially for a low calorie diet. These sweeteners are often sweeter than the natural sugar and can be used in small amounts to achieve the same level of sweetness. Many sweeteners are synthetic in nature, such as. For example, saccharin, cyclamates and aspartame. Some of these are banned or limited in use because pharmacokinetic studies have shown that they can cause cancer. The steviosides, however, are fully usable and have not shown any adverse effects in clinical tests.

Gebräuchliche Verfahren zur Extraktion und Reinigung von Stevi osiden sind fast ausschließlich verbunden mit der Verwendung organischer Lösungsmittel, wie Methanol, Äthanol oder Äther, und viele erfordern zunächst die Absorption der Stevioside an ein Harz unter nachfolgender Elution mit einem organischen Lösungsmittel. Die aus diesem Verfahren konzentrierten eingedickten Lösungen werden üblicherweise mit Methanol oder Äthanol behandelt, um die schließliche Kristallisation des Endgemisches zu erreichen. Andere Verfahren bedienen sich Eisen· oder Aluminiumsalze, um Verunreinigungen zu entfernen. Diese beiden Mittel erfordern eine weitere Behandlung mit Natriumhydroxid zur Entfernung von Resten der Eisen- oder Aluminiumsalze.Common methods for extracting and purifying steviosides are almost exclusively associated with the use of organic solvents, such as methanol, ethanol or ether, and many require the absorption of the steviosides onto a resin, followed by elution with an organic solvent. The thickened solutions concentrated from this process are usually treated with methanol or ethanol to achieve the final crystallization of the final mixture. Other processes use iron or aluminum salts to remove impurities. These two agents require further treatment with sodium hydroxide to remove residues of the iron or aluminum salts.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Mit der Erfindung wird ein Verfahren zur Gewinnung von Steviosiden zur Verfügung gestellt, das gegenüber den bekannten Verfahren vereinfacht, kostengünstiger und zu besseren Ergebnissen führt.The invention provides a process for the production of steviosides which, compared with the known processes, simplifies, reduces costs and leads to better results.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein verbessertes Verfahren zur Gewinnung von Steviosiden bereitzustelle.). Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren besteht das einzige chemische Additiv aus einem Zusatz von Calciumhydroxid zum Ausgangsmaterial, wodurch die Masse der unerwünschten Verunreinigungen und Farbstoffe entfernt wird. Alle weiterenThe object of the invention is to provide an improved method for the production of steviosides.). In the method according to the invention, the sole chemical additive consists of an addition of calcium hydroxide to the starting material, whereby the mass of undesired impurities and dyes is removed. All further

Vorfahronsschriuo werden mit Wasser als Lösungsmittel ausgeführt, und das Ergebnis wird durch Verdampfung des Wassors und Trocknung gewonnon als ein Stoviosid von hoher Reinheit, gutom Geschmack und einwandfreier Färbung sowie mit oinor hohen Oosnmtausböuto gegenüber dom Rohmaterial. DIo Erfindung besteht darin, daß bol einem Vorfahren der eingangs bezeichneten Art durch Behandlung in Wasser bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und 650C und untor Rühren sowio anschließender Filtration oder Zentrifugieren oin Extrakt gewonnen und diesor mit Ca(OH)2 bohandolt wird, worauf mittels Filtration oder Zentrifugieren oin Niederschlag gewonnon unH mit oinom stark sauron lononaustauschorharz und anschließend mit einem schwach basischen lonenaustauschorharz behandelt, gefiltert und getrocknet wird. Als saure Ionenaustauscher kommen die untor dem Handelsnamen Domex 50 W, Rohm und Haas IRA120 oder wirkungsgleiche Harze in Betracht. Dio basischen Ionenaustauscherharze können beispielsweise die unter dem Handelsnamen Domex WGR, Domex MWA-1, Rohm und Hap 3IR4B oder Rohm und Hass IRA93 bekannten oder wirkungsgleiche Harze sein. Die Lösung wird durch ein feines Filtersystem geführt und eine Probe zur Ermittlung der Reinheit und Qualität vordampft. Entsprechend der gewünschten Reinheit und Qualität des Endprodukts kann dieses Verfahren einschließlich der Anwendung der stark sauren Ionenaustauscherharze und der schwachen basischen Ionenaustauscherharze mehrfach, im allgemeinen bis dreifach, wiederholt worden. DIo Lösung wird dann konzentriert und gefiltert. Das Filtrat wird getrocknet, und es wird ein weißes Pulver gewonnen, welches etwa 75% Steviosid-Verbindungen enthält.Process silica are carried out with water as a solvent, and the result is obtained by evaporation of the water and drying as a stovioside of high purity, good taste, and perfect coloration, as well as high osmosis effluvium over raw material. DIo invention is that bol an ancestor of the type described by treatment in water at temperatures between room temperature and 65 0 C and untori stirring sowio subsequent filtration or centrifugation oin extract recovered and isor with bo (Bo) 2 with potassium (OH) 2 , followed by filtration or centrifugation or precipitate, but not otherwise, with a strongly acid ion exchange resin and then treated with a weakly basic ion exchange resin, filtered and dried. Suitable acidic ion exchangers are those which are not covered by the trade names Domex 50 W, Rohm and Haas IRA120 or the same type of resins. Dio basic ion exchange resins may be, for example, the resins known or equivalent under the trade names Domex WGR, Domex MWA-1, Rohm and Hap 3IR4B or Rohm and Hass IRA93. The solution is passed through a fine filter system and a sample pre-evaporated to determine the purity and quality. Depending on the desired purity and quality of the final product, this process, including the use of the strongly acidic ion exchange resins and the weak basic ion exchange resins, can be repeated several times, generally up to three times. The solution is then concentrated and filtered. The filtrate is dried and a white powder is obtained containing about 75% stevioside compounds.

Es liegt im Rahmen der Erfindung, daß der Extrakt zur Bildung des Niederschlags mit Calciumoxid, Calciumcarbonat oder anderen basischen Calciumsalzen behandelt wird. Eine andere Alternative hierzu bildet die Behandlung dos Extraktes zur Bildung dos Niederschlags mit basischen Salzen des Magnesiums oder Aluminiums. Vorteilhafterweiso werden die basischen Salze während der Extraktion und unter Rühren dem Wasser zugesetzt.It is within the scope of the invention that the extract is treated to form the precipitate with calcium oxide, calcium carbonate or other basic calcium salts. Another alternative to this is the treatment of the extract to form the precipitate with basic salts of magnesium or aluminum. Advantageously, the basic salts are added to the water during extraction and with stirring.

Schließlich sieht die Erfindung vor, daß nach Behandlung mit dom stark sauren lononaustauscherharz und einem schwachen basischen lonenaustauscherharz das gewonnene Filtrat mit einem stark sauren lononaustauschorharz sowie anschließend einem starken basischen lonenaustauschorharz behandelt und die gewonnene Lösung konzentriert, gefiltert und getrocknet wirdFinally, the invention contemplates that after treatment with dom ion exchange resin and a weak basic ion exchange resin, the recovered filtrate is treated with a strongly acidic ion exchange resin and then a strong basic ion exchange resin and the recovered solution is concentrated, filtered and dried

Das erfindungsgemäße Vorfahren wird anhand der folgenden Beispiele im einzelnen erläutert: The ancestor according to the invention is explained in detail with reference to the following examples:

Ausführungsbeispieleembodiments

BeisploM:BeisploM:

Das Rohmaterial, welches die Stevioside enthält, wird durch Wasserextraktion aus einem Kilogramm Pflanzenmaterial bei Temperaturen in der Größenordnung von Raumtemperatur bis 65°C gewonnon. Ohne zusätzliche Konzentration wird dieser Extrakt mit Calciumhydroxid behandelt, um eine Anzahl unerwünschter Pflanzenbestandteile zu entfernen, urd das Ganze wird in einem feinen Filtorsystom filtriert. Das Ergebnis ist eine klare Lösung, die 279 Gramm Roh-Stevioside enthält. Diese klare Lösung wird dann mit einem stark sauren lonenaustauscherharz, wie z. B. Dowes 5OW, behandelt und das gewonnene Eluat dann mit einem schwachen basischen lonenaustauscherharz, wie z. B. Domex WGR od. dgl. behandelt. Das aus diesor Behandlung hervor/>dhende Eluat wird gefiltert durch ein feines Filtermedium, bevor der nächste Verfahrensschritt folgt. Die Aufeinanderfolge der Behandlungen mit stark saurem Harz und schwachem basischem Harz wird so lange wiederholt, bis oin befriedigendes Produkt erlangt wird. Dies kann sich von einer bis zur fünfmaligen Behandlung erstrecken. Nach der Elution und Filtration am Ende der letzten lonenaustauschorbehandlung wird das gewonnene Eluat konzentriert und in einem feinen Filtersystem gefiltert. Das Filtrat wird getrocknet und ergibt ein gereinigtes Produkt mit 107 Gramm von etwa 75% reinen Stoviosiden.The raw material containing the steviosides is obtained by water extraction from one kilogram of plant material at temperatures of the order of room temperature to 65 ° C. Without additional concentration, this extract is treated with calcium hydroxide to remove a number of undesired plant constituents, and the whole is filtered in a fine filter system. The result is a clear solution that contains 279 grams of raw stevioside. This clear solution is then treated with a strongly acidic ion exchange resin, such. B. Dowes 5OW, treated and the recovered eluate then with a weak basic ion exchange resin, such as. B. Domex WGR od. Like. Treated. The eluate resulting from this treatment is filtered through a fine filter medium before the next process step follows. The sequence of treatments with strong acid resin and weak basic resin is repeated until satisfactory product is obtained. This can range from one to five treatments. After elution and filtration at the end of the last ion exchange treatment, the recovered eluate is concentrated and filtered in a fine filtration system. The filtrate is dried to give a purified product with 107 grams of about 75% pure stoviosides.

Beispiel 2Example 2

Dieses Verfahren entspricht im wesentlichen dem Beispiel 1, jedoch wird das Eluat nach dreifach aufeinanderfolgender Behandlung mit einem stark sauren Harz und einem schwachen basischen Harz und Filtration konzentriert. Das Konzentrat wird dann ein weiteres Mal mit einem entsprechend starken sauron Harz und anschließend mit einem stark basischen Harz, wie z. B. Dowex 2-X oder Rohm und Haas IRA410 od. dgl. behandelt. Das Ergebnis dieser Behandlung wird dann konzentriert und das Konzentrat in einem Feinfiltersystem gefiltert. Oas Endprodukt gewinnt man durch Trocknen, es ergibt 102 Grammeines gereinigten Erzeugnisses, welches etwa 75% reine Stevioside enthält, jedoch weniger bitter bei der Geschmacksprüfung ist.This procedure is essentially the same as Example 1 except that the eluate is concentrated after treatment with a strong acid resin and a weak basic resin and filtration three times in succession. The concentrate is then once more with a correspondingly strong sauron resin and then with a strong base resin such. B. Dowex 2-X or Rohm and Haas IRA410 od. Like. Treated. The result of this treatment is then concentrated and the concentrate filtered in a fine filter system. The final product is obtained by drying, giving 102 grams of a purified product containing about 75% pure steviosides but less bitter in the taste test.

Claims (7)

1. Verfahren zur Gewinnung von Steviosiden aus getrocknetem pflanzlichen Material von Stevia rebaudiana Bertoni unter Extraktion und Reinigung, dadurch gekennzeichnet, daß durch Behandlung in Wasser bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis etwa 650C und unter Führen sowie anschließender Filtration oder Zentrifugieren ein Extrakt gewonnen und dieser mit Calciumhydroxid behandelt wird, worauf mittels Filtration oder Zentrifugieren ein Niederschlag gewonnen und dieser mit einem starken sauren lonenaustauscherharz und anschließend mit einem schwachen basischen Ionenaustauschharz behandelt, r^afiltort und getrocknet wird.1. A process for the production of steviosides from dried vegetable material of Stevia rebaudiana Bertoni under extraction and purification, characterized in that by treatment in water at a temperature of from room temperature to about 65 0 C and under guidance and subsequent filtration or centrifuging an extract obtained and this is treated with calcium hydroxide, whereupon a precipitate is recovered by filtration or centrifugation and treated with a strong acidic ion exchange resin and then with a weak basic ion exchange resin, filtered and dried. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung mit dem stark sauren lonenaustauscherharz sowie mit dem schwachen basischen lonenaustauscherharz mehrfach, vorzugsweise dreifach, wiederholt wird.2. The method according to claim 1, characterized in that the treatment with the strongly acidic ion exchange resin and with the weak basic ion exchange resin several times, preferably three times, is repeated. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Extrakt zur Bildung des Niederschlags mit Calciumoxid, Calciumcarbonat oder anderen basischen Salzen behandelt wird.3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the extract is treated to form the precipitate with calcium oxide, calcium carbonate or other basic salts. 4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Extrakt zur Bildung des Niederschlages mit basischen Salzen des Magnesiums oder Aluminiums behandelt wird.4. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the extract is treated to form the precipitate with basic salts of magnesium or aluminum. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die basischen Salze während der Extraktion und unter Rühren dem Wasser zugesetzt werden.5. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the basic salts are added to the water during the extraction and with stirring. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das nach Behandlung mit einem stark sauren lonenaustauscherharz und mit einem schwachen basischen lonenaustauscherharz gewonnene Filtrat mit einem stark sauren lonenaustauscherharz sowie anschließend mit einem stcrk basischen lonenaustauscherharz behandelt, daß das gewonnene Zwischenprodukt konzentriert, filtriert und getrocknet wird.6. The method according to any one of claims 1 to 5, characterized in that the treated after treatment with a strongly acidic ion exchange resin and a weak basic ion exchange resin filtrate with a strongly acidic ion exchange resin and then treated with a stcrk basic ion exchange resin that concentrates the recovered intermediate product , filtered and dried. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das aus dem Rohextrakt gewonnene Filtrat mit den lonenaustauscherharzen intermittierend behandelt wird.7. The method according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the filtrate obtained from the crude extract is treated intermittently with the ion exchange resins.
DD88318081A 1987-07-21 1988-07-19 METHOD FOR OBTAINING STEVIOSIDES FROM PLANT RAW MATERIAL DD273442A5 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP87110541A EP0302948B1 (en) 1987-07-21 1987-07-21 Process for obtaining steviosides from plants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DD273442A5 true DD273442A5 (en) 1989-11-15

Family

ID=8197144

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DD88318081A DD273442A5 (en) 1987-07-21 1988-07-19 METHOD FOR OBTAINING STEVIOSIDES FROM PLANT RAW MATERIAL

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4892938A (en)
EP (1) EP0302948B1 (en)
JP (1) JPH01131191A (en)
CN (1) CN1021826C (en)
AT (1) ATE97910T1 (en)
AU (1) AU609154B2 (en)
CA (1) CA1310963C (en)
DD (1) DD273442A5 (en)
DE (1) DE3788351D1 (en)
DK (1) DK406188A (en)
ES (1) ES2046979T3 (en)
IE (1) IE63706B1 (en)
IN (1) IN171592B (en)
NO (1) NO173913C (en)
NZ (1) NZ225471A (en)
SU (1) SU1834646A3 (en)
ZA (1) ZA885176B (en)

Families Citing this family (104)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4956458A (en) * 1988-05-13 1990-09-11 Warner-Lambert Company Purification of polydextrose by reverse osmosis
US5567812A (en) * 1994-04-15 1996-10-22 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Polysaccharide products derived from lesquerella fendleri and methods of their production
KR970042579A (en) * 1995-12-21 1997-07-24 백운화 Stevioside Crystallization Method Reusing Solvent
US5972120A (en) * 1997-07-19 1999-10-26 National Research Council Of Canada Extraction of sweet compounds from Stevia rebaudiana Bertoni
US6158591A (en) * 1998-02-24 2000-12-12 Delp; Reinhard C. Method and apparatus for extracting plant resins
KR100944242B1 (en) * 2004-10-04 2010-02-24 카운슬 오브 사이언티픽 앤드 인더스트리얼 리서치 Process for production of steviosides from Stevia Rebaudiana Bertoni
US7838044B2 (en) * 2004-12-21 2010-11-23 Purecircle Sdn Bhd Extraction, separation and modification of sweet glycosides from the Stevia rebaudiana plant
US20060142555A1 (en) * 2004-12-23 2006-06-29 Council Of Scientific And Industrial Research Process for production of steviosides from stevia rebaudiana bertoni
US7862845B2 (en) * 2005-10-11 2011-01-04 Purecircle Sdn Bhd Process for manufacturing a sweetener and use thereof
US9392799B2 (en) 2011-02-17 2016-07-19 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl stevia composition
US9107436B2 (en) 2011-02-17 2015-08-18 Purecircle Sdn Bhd Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier
US8790730B2 (en) 2005-10-11 2014-07-29 Purecircle Usa Process for manufacturing a sweetener and use thereof
US8323716B2 (en) * 2005-10-11 2012-12-04 Purecircle Sdn Bhd Sweetner and use
US8318232B2 (en) * 2005-10-11 2012-11-27 Purecircle Sdn Bhd Sweetner and use
US9386797B2 (en) 2011-02-17 2016-07-12 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl stevia composition
US8257948B1 (en) 2011-02-17 2012-09-04 Purecircle Usa Method of preparing alpha-glucosyl Stevia composition
US8334006B2 (en) 2005-10-11 2012-12-18 Purecircle Sdn Bhd Process for manufacturing a sweetener and use thereof
US8318459B2 (en) 2011-02-17 2012-11-27 Purecircle Usa Glucosyl stevia composition
US8337927B2 (en) * 2005-10-11 2012-12-25 Purecircle Sdn Bhd Process for manufacturing a sweetener and use thereof
US9101160B2 (en) 2005-11-23 2015-08-11 The Coca-Cola Company Condiments with high-potency sweetener
US8017168B2 (en) 2006-11-02 2011-09-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith
CN101200480B (en) * 2006-12-15 2011-03-30 成都华高药业有限公司 Rebaudioside A extraction method
BRPI0807794A2 (en) * 2007-01-22 2014-07-01 Cargill Inc METHOD FOR PRODUCTING PURIFIED REBAUDIOSIDE COMPOSITIONS USING SOLVENT / ANTISOLVENT CRYSTALIZATION.
MD3525G2 (en) * 2007-11-07 2008-10-31 Институт Пишевых Технологий Process for Stevia rebaudiana Bertoni extract obtaining
WO2010021001A2 (en) * 2008-08-19 2010-02-25 Kaushik Ramakrishnan S Process for preparing sweetener from stevia rebaudiana
KR102061165B1 (en) 2008-10-03 2019-12-31 모리타 가가쿠 고교 가부시키가이샤 New steviol glycoside
CN102802441B (en) * 2009-06-16 2014-07-30 伊比西(北京)植物药物技术有限公司 Process For Rebaudioside D
US8414949B2 (en) * 2009-10-15 2013-04-09 Purecircle Sdn Bhd High-purity rebaudioside D and low-calorie yogurt containing the same
US8916138B2 (en) * 2009-10-15 2014-12-23 Purecircle Sdn Bhd High-purity rebaudioside D and low-calorie tooth paste composition containing the same
US8512790B2 (en) 2009-10-15 2013-08-20 Purecircle Sdn Bhd High-purity rebaudioside D and low-calorie chocolate containing the same
US8414950B2 (en) * 2009-10-15 2013-04-09 Purecircle Sdn Bhd High-purity rebaudioside D and low-calorie table top tablet containing the same
US8568818B2 (en) * 2009-10-15 2013-10-29 Pure Circle Sdn Bhd High-purity Rebaudioside D and low-calorie carbonated drink containing the same
US8574656B2 (en) * 2009-10-15 2013-11-05 Purecircle Sdn Bhd High-purity Rebaudioside D and low-calorie fruit juice containing the same
US8414952B2 (en) 2009-10-15 2013-04-09 Purecircle Sdn Bhd High-purity rebaudioside D and low-calorie diet cookies containing the same
MX2012003686A (en) 2009-10-15 2012-07-25 Purecircle Sdn Bhd High-purity rebaudioside d and applications.
US8507022B2 (en) * 2009-10-15 2013-08-13 Purecircle Sdn Bhd High-purity rebaudioside D and low-calorie carbonated lemon-flavored beverage containing the same
US8420147B2 (en) 2009-10-15 2013-04-16 Purecircle Sdn Bhd High-purity rebaudioside D and low-calorie cake containing the same
US8414951B2 (en) 2009-10-15 2013-04-09 Purecircle Sdn Bhd High-purity Rebaudioside D and low-calorie soy sauce containing the same
US8420146B2 (en) * 2009-10-15 2013-04-16 Purecircle Sdn Bhd High-purity Rebaudioside D and low-calorie bread containing the same
US8414948B2 (en) * 2009-10-15 2013-04-09 Purecircle Sdn Bhd High-purity rebaudioside D and low-calorie ice cream containing the same
US8299224B2 (en) * 2009-10-15 2012-10-30 Purecircle Sdn Bhd High-purity Rebaudioside D
US20110111115A1 (en) * 2009-11-06 2011-05-12 Jingang Shi Rebaudioside a polymorphs and methods to prepare them
EP3461342A1 (en) 2009-11-12 2019-04-03 PureCircle USA Inc. Granulation of a stevia sweetener
BR112012018791A2 (en) 2010-01-28 2015-09-01 Cargill Inc "Methods for treating glycoside mixtures to obtain one or more of these glycosides in purer form"
US10696706B2 (en) 2010-03-12 2020-06-30 Purecircle Usa Inc. Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same
US11155888B2 (en) 2010-03-12 2021-10-26 Purecircle Usa Inc. Stevia composition, production method and uses
WO2011112892A1 (en) 2010-03-12 2011-09-15 Purecircle Usa Inc. High-purity steviol glycosides
US9578895B2 (en) 2010-08-23 2017-02-28 Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. Rebaudioside A and stevioside compositions
WO2012177727A1 (en) 2011-06-20 2012-12-27 Purecircle Usa Inc. Stevia composition
US9029426B2 (en) 2010-12-13 2015-05-12 Purecircle Sdn Bhd Highly soluble Rebaudioside D
US9510611B2 (en) 2010-12-13 2016-12-06 Purecircle Sdn Bhd Stevia composition to improve sweetness and flavor profile
CA2857089A1 (en) * 2010-12-31 2012-07-05 Glg Life Tech Corporation High rebaudioside-a plant and methods of producing the same and uses thereof
MX362676B (en) 2011-02-10 2019-01-31 Purecircle Usa Stevia composition.
WO2012109585A1 (en) 2011-02-10 2012-08-16 Purecircle Usa Stevia composition
EP2486806B1 (en) 2011-02-10 2018-11-28 Purecircle USA Stevia composition
US9603373B2 (en) 2011-02-17 2017-03-28 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl stevia composition
US9474296B2 (en) 2011-02-17 2016-10-25 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl stevia composition
US11690391B2 (en) 2011-02-17 2023-07-04 Purecircle Sdn Bhd Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier
US9795156B2 (en) 2011-03-17 2017-10-24 E.P.C (Beijing) Plant Pharmaceutical Technology Co., Ltd Rebaudioside B and derivatives
EP3123873B1 (en) 2011-03-29 2019-11-20 Purecircle USA Process for producing a glucosyl stevia composition
US9894922B2 (en) 2011-05-18 2018-02-20 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl rebaudioside C
EP3363808B1 (en) 2011-05-31 2021-02-17 PureCircle USA Inc. Process for the preparation of a stevia composition comprising rebaudioside b
EP3101024A1 (en) 2011-06-03 2016-12-07 Purecircle USA Stevia compostion comprising rebaudioside a or d with rebaudioside b
US8530527B2 (en) 2011-06-23 2013-09-10 Purecircle Sdn Bhd Food ingredients from Stevia rebaudiana
US9771434B2 (en) 2011-06-23 2017-09-26 Purecircle Sdn Bhd Products from stevia rebaudiana
US10480019B2 (en) 2011-08-10 2019-11-19 Purecircle Sdn Bhd Process for producing high-purity rubusoside
BR112014004581B1 (en) 2011-09-07 2020-03-17 Purecircle Usa Inc. High solubility stevia sweetener, production method, powder, sweetener and flavor compositions, food ingredient, food, drink and cosmetic or pharmaceutical product of said sweetener
PL2768515T3 (en) 2011-10-19 2019-05-31 Purecircle Usa Inc Glucosyl stevia composition
JP6189828B2 (en) * 2012-03-27 2017-08-30 サントリーホールディングス株式会社 Method for producing steviol glycosides
MX352678B (en) 2012-05-22 2017-12-04 Purecircle Sdn Bhd High-purity steviol glycosides.
US9752174B2 (en) 2013-05-28 2017-09-05 Purecircle Sdn Bhd High-purity steviol glycosides
TW201402599A (en) * 2012-05-30 2014-01-16 Suntory Holdings Ltd Steviol glycosyltransferase and gene coding the same
CN102786566B (en) * 2012-09-07 2015-04-01 谱赛科(江西)生物技术有限公司 Method for absorbing and purifying stevioside through multiple-column secondary resin series connection
MX2015015808A (en) 2013-05-15 2016-07-18 Purecircle Usa Inc Stevia composition.
US10952458B2 (en) 2013-06-07 2021-03-23 Purecircle Usa Inc Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier
MX2015016791A (en) 2013-06-07 2016-09-09 Purecircle Usa Inc Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier.
US20150223505A1 (en) * 2014-02-12 2015-08-13 Purecircle Usa Inc. Stevia composition, production method and uses
WO2015126876A1 (en) 2014-02-18 2015-08-27 Mcneil Nutritionals, Llc. Process for separation, isolation and characterization of steviol glycosides
US10815261B2 (en) * 2014-04-02 2020-10-27 Purecircle Sdn Bhd Compounds produced from stevia and process for producing the same
US10264811B2 (en) 2014-05-19 2019-04-23 Epc Natural Products Co., Ltd. Stevia sweetener with improved solubility
US10357052B2 (en) 2014-06-16 2019-07-23 Sweet Green Fields USA LLC Rebaudioside A and stevioside with improved solubilities
EP2957182A1 (en) 2014-06-18 2015-12-23 Technische Hochschule Mittelhessen Improved natural sweetener compositions
US10485256B2 (en) 2014-06-20 2019-11-26 Sweet Green Fields International Co., Limited Stevia sweetener with improved solubility with a cyclodextrin
US20160058053A1 (en) * 2014-09-02 2016-03-03 Purecircle Sdn Bhd Stevia extracts
CN114794349A (en) * 2014-09-02 2022-07-29 谱赛科有限责任公司 Stevia extract
WO2017035524A1 (en) * 2015-08-27 2017-03-02 Purecircle Usa Inc. Stevia extracts
CN113016623A (en) 2014-09-26 2021-06-25 谱赛科美国股份有限公司 Single Nucleotide Polymorphism (SNP) markers for stevia
CN108522291B (en) * 2015-01-23 2022-01-04 谱赛科美国公司 Method for preparing stevioside with high RM content by using new stevia variety 814011 Puxing No. 3
US20160286839A1 (en) * 2015-04-02 2016-10-06 Microware Limited Non-Reconstituted Stevia Juice Product and Method for Producing the Product
BR112018003154B1 (en) 2015-08-18 2022-01-04 Purecircle Usa Inc METHOD OF MAKING A STAVIOL CLEAR LIQUID STEVIOL INGREDIENT SOLUTION THAT CAN BE USED AS A SWEETENER IN FOODS AND BEVERAGES
RU2727426C2 (en) * 2015-08-27 2020-07-21 Пьюрсёркл Сдн Бхд Stevia extracts
CN115336734A (en) 2015-10-26 2022-11-15 谱赛科美国股份有限公司 Steviol glycoside compositions
WO2017106577A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 Purecircle Usa Inc. Steviol glycoside compositions
RU2019100423A (en) 2016-06-14 2020-07-14 ПЬЮРСЁРКЛ ЮЭсЭй ИНК. STEVIOL GLYCOSIDE COMPOSITIONS, METHODS FOR PREPARATION AND APPLICATION
MX2019003086A (en) 2016-09-16 2019-11-18 Pepsico Inc Compositions and methods for improving taste of non-nutritive sweeteners.
US10463065B2 (en) 2016-12-01 2019-11-05 Council Of Scientific And Industrial Research Enzyme-assisted extraction of steviol glycosides from the leaves of Stevia rebaudiana Bertoni
BR112020006822B1 (en) 2017-10-06 2023-03-07 Cargill, Incorporated METHOD FOR MAKING A COMPOSITION OF YERBA MATE EXTRACT
CN108033986B (en) * 2018-02-07 2021-02-02 内蒙古昶辉生物科技股份有限公司 Method for preparing steviosin
CA3095091A1 (en) 2018-04-16 2019-10-24 Almendra Pte. Ltd. Taste modulator composition, beverage and flavoring composition thereof
BR112021019944A2 (en) 2019-04-06 2021-12-07 Cargill Inc Methods for manufacturing a caffeoylquinic composition, for isolating a caffeoylquinic composition from herb biomass, and for isolating a steviol glycoside composition and a caffeoylquinic composition from stevia biomass, composition, ingestible composition, and, beverage or food product
PL4009810T3 (en) 2019-09-30 2023-11-20 Almendra Pte. Ltd Methods and compositions for improved taste quality
EP4052772A4 (en) * 2019-11-01 2023-10-18 Suntory Holdings Limited Method for manufacturing revaudioside-d-containing crystallized product, and revaudioside-d-containing crystallized product
BR112022008220A2 (en) * 2019-11-01 2022-07-12 Suntory Holdings Ltd METHOD FOR PRODUCING A CRYSTALLIZED PRODUCT CONTAINING REBAUDIOSIDE D, CRYSTALLIZED PRODUCT CONTAINING REBAUDIOSIDE D, E, FOOD OR BEVERAGE PRODUCT
WO2023100136A1 (en) 2021-12-01 2023-06-08 Almendra (Thailand) Ltd. Methods and compositions for improved sugar-like taste

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5139239B2 (en) * 1973-06-29 1976-10-26
JPS5191300A (en) * 1975-02-10 1976-08-10 Sutebiosaido no seiseihoho
JPS5852999B2 (en) * 1975-05-12 1983-11-26 山陽国策パルプ株式会社 Stevioside Noseiseihou
JPS525800A (en) * 1975-06-27 1977-01-17 Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd Method of purifying stevioside
JPS52100500A (en) * 1976-02-18 1977-08-23 Japan Organo Co Ltd Purification and concentration of aqueous stevioside extract
JPS52120170A (en) * 1976-04-02 1977-10-08 Toyo Sugar Refining Separating method of sweetening substance from stevia
JPS53113065A (en) * 1977-03-11 1978-10-03 Nikken Chemicals Co Ltd Obtaining method of novel sweetening substance
JPS5951255B2 (en) * 1977-06-29 1984-12-13 株式会社堀内伊太郎商店 Stevioside separation and purification method
JPS5420000A (en) * 1977-07-18 1979-02-15 Japan Organo Co Ltd Purification of stevioside
JPS5539731A (en) * 1978-09-11 1980-03-19 Res Inst For Prod Dev Extraction of stevioside
JPS55111768A (en) * 1979-02-20 1980-08-28 Maruzen Kasei Kk Decolorization and purification of stevia sweet component
JPS55162953A (en) * 1979-06-04 1980-12-18 Yamada Masami Preparation of stevioside
JPS5811986B2 (en) * 1980-03-31 1983-03-05 東洋精糖株式会社 Method for producing steviol glycosides containing no bitter, astringent, or odor components
JPS5746998A (en) * 1980-09-04 1982-03-17 Fuji Food:Kk Preparation of stevioside
US4361697A (en) * 1981-05-21 1982-11-30 F. K. Suzuki International, Inc. Extraction, separation and recovery of diterpene glycosides from Stevia rebaudiana plants
JPS5942862A (en) * 1982-08-31 1984-03-09 Sekisui Chem Co Ltd Purification of stevia sweetening substance
US4599403A (en) * 1985-10-07 1986-07-08 Harold Levy Method for recovery of stevioside
BR8700543A (en) * 1987-02-06 1987-06-16 Arashi Agro Desenvolvimento Lt PROCESS OF OBTAINING AND MANUFACTURING STEVIOSIDE

Also Published As

Publication number Publication date
NO883234L (en) 1989-02-13
AU609154B2 (en) 1991-04-26
NZ225471A (en) 1991-02-26
CN1030762A (en) 1989-02-01
CA1310963C (en) 1992-12-01
DK406188D0 (en) 1988-07-20
ZA885176B (en) 1989-04-26
NO173913B (en) 1993-11-15
EP0302948A3 (en) 1989-03-22
ES2046979T3 (en) 1994-02-16
IE63706B1 (en) 1995-05-31
DE3788351D1 (en) 1994-01-13
NO173913C (en) 1994-02-23
EP0302948B1 (en) 1993-12-01
EP0302948A2 (en) 1989-02-15
JPH01131191A (en) 1989-05-24
DK406188A (en) 1989-01-22
US4892938A (en) 1990-01-09
ATE97910T1 (en) 1993-12-15
SU1834646A3 (en) 1993-08-15
AU1921988A (en) 1989-01-27
IN171592B (en) 1992-11-21
NO883234D0 (en) 1988-07-20
IE882213L (en) 1989-01-21
CN1021826C (en) 1993-08-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DD273442A5 (en) METHOD FOR OBTAINING STEVIOSIDES FROM PLANT RAW MATERIAL
DE2520173A1 (en) GLUCOPYRANOSIDO-1,6-MANNITE, A METHOD FOR ITS MANUFACTURING AND ITS USE AS A SUGAR EXCHANGER
EP0894083A1 (en) Creatine pyruvates and method for their production
DE2431483C3 (en) Process for the preparation of alkali or ammonium salts of insulin
DE2618146C3 (en) Process for extracting a sweet substance, an aqueous extract containing a sweet substance or a corresponding freeze-dried extract
EP0505596B1 (en) Process for the production of moisturizers
DE69414020T2 (en) Process for the production of cyclodextrin
DE69316651T2 (en) Separation of zinc and manganese oxides
DE692480T1 (en) Process for the preparation of extracts containing polyphenalic oligomeric compounds of catechin type from plant-like sources, and extracts obtained therefrom
DE2915160C2 (en)
DE1963846C3 (en) Process for the production of potassium hydrogen tartrate
AT392474B (en) METHOD FOR PRODUCING GLUCOSYLMORANOLINE
DE68922839T2 (en) Alpha-keto acid / amino acid salt compounds and process for their preparation.
DE1618492B1 (en) Fructose production from sugar
DE69407083T2 (en) Process for the preparation of crystallized lactulose from commercially available syrup
DE2837694C3 (en) Process for the production of pure phosphoric acid
DE311074C (en)
DE912743C (en) Process for obtaining vitamin B.
DE2617308C2 (en)
CH635059A5 (en) Method for producing monopotassium-l-malat monohydrate.
DE1929268C3 (en) Process for obtaining D-xylose from material containing xylan
DE545267C (en) Process for the separate extraction of the hormones contained in the adrenal cortex
AT201780B (en) Process for obtaining vitamin B12.
DE1268948B (en) Process for removing the bitter taste component from artificial sweetener
DE1443606C (en) Method of fortifying vitamin D deep 3

Legal Events

Date Code Title Description
ENJ Ceased due to non-payment of renewal fee