DD263068A5 - Verwendung von substituierten Phenolen als Stabilisatoren - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft die Verwendung von substituierten Phenolen als Stabilisatoren. Erfindungsgemaess wird in einer Zusammensetzung, welche ein Elastomer oder ein klebrigmachendes Harz enthaelt, mindestens eine Verbindung der Formel (I) angewandt, worin beispielsweise bedeuten: R1 C1-C8-Alkyl oder C5-C12-Cycloalkyl, R2 C1-C16-Alkylgruppen, unsubstituiert oder substituiert durch 1 oder 2 Hydroxylgruppen oder OCOR4 u. a., Phenyl oder Benzyl, R3 Wasserstoff oder Methyl, R4 C1-C17-Alkyl, C2-C8-Alkenyl u. a. Formel (I)
Description
Λ. Ο O
Die Erfindung betrifft die Verwendung von substituierten Phenolen als Stabilisatoren für Elastomere oder klebrigmachende Harze
Alkylthiomethylhaltige Phenole sind bekannt als Stabilisatoren. So ist beispielsweise in der US-PS 3 660 352 der Einsatz von 2,4,6-Tri-alkylbis-(3,5-alkylthiomethy1)-phenolen als Antioxidantien in Polymeren und Elastomeren beschrieben. Aus der US-PS 3 227 677 sind ferner 2,6-Bis-(alkoxycarbonylalkylenthiomethyl)-4-alkylphenole als Antioxidantien für Polyolefine bekannt.
Nach der GB-PS 1 184 533 sind 2,4-Bis-(alkylthiomethyl)-3,6-dialkylphenole als Stabilisatoren für organische Polymere sowie für synthetische OeIe einsetzbar.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von wirksamen Stabilisatoren für Materialien, welche gegen thermischen, oxidativen oder lichtinduzierten Abbau empfindlich sind.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Verbindungen aufzufinden, die als Stabilisatoren für Materialien, welche gegen thermischen, oxidativen oder lichtinduzierten Abbau empfindlich sind, wie z.B. für Elastomere oder klebrigraachende Harze geeignet sind.
Erfindungsgemäss wird in einer Zusammensetzung, enthaltend ein Elastomer oder ein klebrigmachendes Harz mindestens eine Verbindung der Formel I
263
CH2-S-R2
Il (D,
CH2-S-I
2-S-R2
angewandt, worin
Ri Ci-Ce-Alkyl oder Cs-Cj2-Cycloalkyl bedeutet, die Reste R2 unabhängig voneinander für Ci-Ciβ-Alkylgruppen stehen, welche unsubstituiert sind, oder durch 1 oder 2 Hydroxylgruppen oder durch -OCO-Ri,, -CO-OR5 oder -CO-NR5R6 substituiert sind, oder Phenyl oder Benzyl bedeuten,
R3 Wasserstoff oder Methyl bedeutet, unter der Bedingung, dass, wenn Ri von Methyl verschieden ist, R3 für Methyl steht, Ri, Ci-Ci7-Alkyl, C2-Cs-Alkenyl oder ein Rest der Formel Ia ist
-(CH2)- ζ' ;-0H (.Ia),
m für 0, 1 oder 2 steht, und die Reste
R' unabhängig voneinander die für Ri genannte Bedeutung haben, R5 ein gegebenenfalls durch -0-, -S- oder -NR'- unterbrochenes Ci Alkyl ist, und
Re für Wasserstoff steht oder eine für R5 genannte Bedeutung besitzt,
Ri und R1 als Ci-Ce-Alkyl bedeutet beispielsweise Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sek.-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl oder 2-Aethylhexyl.
Bevorzugt sind Ri und R' Ci-Ci,-Alkyl, insbesondere Methyl, Aethyl, Isopropyl oder t-Butyl, und ganz besonders Methyl oder t-Butyl.
Ri und R' als C5-C12-Cycloalkyl bedeuten beispielsweise Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl oder Cyclododecyl. Bevorzugt sind R und R' C5-Ce-Cycloalkyl, insbesondere Cyclohexyl.
η J^ u
R2 als Ci-Ci8-Alkyl bedeutet beispielsweise zusätzlich zu den für Ri erwähnten Resten noch n-Nonyl, n-Decyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, 1,1,3,3-Tetramethylhexyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, 1,1,3,3,5,5-Hexamethylhexyl, n-Tetradecyl, n-Hexadecyl oder n-Octadecyl. Bevorzugt ist R2 Ci»-Cia-, insbesondere Ce-Cie-Alkyl, z.B. n-Octyl oder n-Dodecyl.
Ra als Ci-Cis-Alkyl kann durch eine oder zwei Hydroxylgruppen substituiert sein. Als solche Reste kommen beispielsweise 2-Hydroxyäthyl, 2-Hydroxypropyl, 2-Hydroxybutyl, 2-Hydroxydodecyl, 2-Hydroxyhexadecyl, 2-Hydroxyoctadecyl oder 2,3-Dihydroxypropyl in Frage. Bevorzugt ist 2-Hydroxyäthyl.
Ri, als Ci-Ci7-Alkyl bedeutet beispielsweise die für R2 genannten Reste sowie Methyl, vorzugsweise Ci-Ci2-Alkyl, wie zum Beispiel Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, t-Butyl, n-Hexyl, n-Octyl, 2-Aethylhexyl oder n-Dodecyl.
Bedeutet Ri, C 2-C β-Alkenyl, so kommen beispielsweise die Reste Vinyl, Allyl, Methallyl, But-3-enyl, Pent-4-enyl, Hex-5-enyl, Oct-7-enyl, Dec-9-enyl oder Dodec-11-enyl in Frage. Bevorzugt ist Ri, Vinyl oder Allyl.
Ri, als ein Rest der Formel Ia kann beispielsweise 4-Hydroxy-3,5-dimethylphenyl, 4-Hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl, 4-Hydroxy-3,5-dimethylbenzyl, 4-Hydroxy-3,5-di-t-butylbenzyl oder 4-Hydroxy-3,5-dimethylphenyläthyl, bevorzugt 4-Hydroxy-3,5-di-t-butylbenzyl, bedeuten.
R5 oder R6 als Ci-C2o-Alkyl bedeutet beispielsweise die für R2 genannten Reste sowie Methyl, Octadecyl oder Eicosyl, vorzugsweise Methyl, Aethyl, n-Hexyl, n-Octyl oder n-Dodecyl.
R5 oder R6 als durch -0-, -S- oder -NR1- unterbrochenes Ci-C2o-Alkyl bedeutet beispielsweise 3-Oxabutyl, 3-Oxapentyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3,6,9-Trioxadecy1, 3,6,9,12-Tetraoxatridecy1, 3,6,9,12,15-Pentaoxahexa-
decyl, 3,6,9,12,15,18-Hexaoxanonadecyl, 3-Thiabutyl, 3-Azabutyl, 3-Methyl-3-azapentyl, 3-Aethyl-3-a2apentyl, 3-Methyl-3-aza-6-oxahepty1, vorzugsweise 3-Oxapentyl oder 3-Azabutyl.
Bevorzugt werden Zusammensetzungen, welche ein Elastomer und mindestens eine Verbindung der Formel I enthalten.
Besonders bevorzugt werden Zusammensetzungen enthaltend ein Elastomer und mindestens eine Verbindung der Formel I, worin die Reste Ra unabhängig voneinander für C2-Ci8-Alkylgruppen stehen, welche unsubstituiert sind oder durch 1 oder 2 Hydroxylgruppen oder durch -OCO-Ri», -CO-OR5 oder -CO-NR5R6 substituiert sind, wobei Ri,, Rs und Re die zuvor genannte Bedeutung haben.
Ganz besonders bevorzugt werden Zusammensetzungen enthaltend ein Elastomer oder ein klebrigmachendes Harz, worin Ri in der Formel I Ci-Ci1-Alkyl ist, insbesondere Methyl oder t-Butyl.
Ebenfalls bevorzugt werden Zusammensetzungen enthaltend ein Elastomer oder ein klebrigmachendes Harz, worin R2 in der Formel I Cij-Cie-Alkyl, -CH2CH2-OHj-CH2CH2-O-CO-Ri,, -CH2-CO-R5 oder -CH2CH2-CO-R5 bedeutet, wobei Ri, und R5 die zuvor genannte Bedeutung haben. Besonders bevorzugt ist R2 Ci,-Ci8-Alkyl oder -CH2-COO-Rs, wobei Rö die zuvor genannte Bedeutung hat. Ganz besonders bevorzugt ist R2 Ci, -Ci a -Alkyl.
Als Beispiele für Vertreter von Verbindungen der Formel I sind die nachfolgend aufgezählten Substanzen anzusehen:
2,4-Bis( 2' -hydroxyäthylthiomethyD-6-methyl-phenol, 2,4-Bis(2',3'-dihydroxypropylthiomethyl)-3,6-dimethyl-phenol, 2,4-Bis(2'-acetyloxyäthylthiomethyl)-3,6-dimethyl-phenol, 2,4-Bis(2'-n-decanoyloxyäthylthiomethyl)-6-methylphenol, 2,4-Bis(n-octylthiomethyl)-6-methyl-phenol, 2,4-Bis(t-octylthiomethyli-o-methyl-phenol,
t-Octyl ist 1,1,3,3-Tetramethylbutyl
oil / *:y
2 2,4-Bis( t-dodecylthiomethyD-6-methyl-phenol, 2,4-Bis(benzylthiomethyl)-6-methyl-phenol, 2,4-Bis(phenylthiomethyl)-3-methyl-6-t-butyl-phenol, 2,4-Bis(2l-äthylhexyloxycarbonylinethyl-thiomethyl)-6-methyl-phenol, 2,4-Bis(n-octadecyloxycarbonylmethyl-thiomethyl)-3,6-dimethyl-phenol, 2,4-Bis[2'-<2"-äthylhexyloxycarbonyl)-äthylthiomethylJ-3-methyl-6-tbutyl-phenol.
Als Elastomeres können die erfindungsgemässen Zusammensetzungen beispielsweise folgende Materialien enthalten:
1. Polydiene, wie beispielsweise Polybutadien, Polyisopren oder Polychloropren; Blockpolymere, wie beispielsweise Styrol/Butadien/Styrol, Styrol/Isopren/Styrol oder Acrylnitril/Butadien-Copolymere.
2. Copolymere von Mono- und Diolefinen untereinander oder mit anderen Vinylmonomeren, wie z.B. Aethylen-Alkylacrylat-Copolymere, Aethylen-Alkylmethacrylat-Copolymere, Aethylen-Vinylacetat-Copolymere sowie Terpolymere von Aethylen mit Propylen und einem Dien, wie Hexadien, Dicyclopentadien oder Aethylidennorbornen.
3. Halogenhaltige Polymere, wie z.B. Polychloropren, Chlorkautschuk, chloriertes oder chlorsulfoniertes Polyäthylen, Epichlorhydrin- Homo- und -Copolymere, Chlortrifluoroäthylen-Copolymere, Polymere aus halogenhaltigen Vinylverbindungen, wie z.B. Polyvinylidenchlorid, Polyvinylidenfluorid; sowie deren Copolymere, wie Vinylchlorid-Vinylidenchlorid, Vinylchlorid-Vinylacetat oder Vinylidenchlorid-Vinylacetat.
4. Polyurethane, die sich von Polyäthern, Polyestern und Polybutadien mit endständigen Hydroxylgruppen einerseits und aliphatischen oder aromatischen Polyisocyanaten andererseits ableiten sowie deren Vorprodukte.
t-Dodecyl ist ein Gemisch aus 1,1,3,3,5,5-Hexamethylhexyl und 1,1,4,6,6-Pentamethylhept-(4)-yl
'11 i ί ο' ν
2 62
5. Naturkautschuk.
6. Mischungen (Polyblends) der vorgenannten Polymeren.
7. Wässrige Emulsionen natürlicher oder synthetischer Kautschuke, wie z.B. Naturkautschuk-Latex oder Latices von carboxylierten Styrol-Butadien-Copolymeren.
Gegebenenfalls liegen diese Elastomere als Latices vor und können als solche stabilisiert werden.
Bevorzugt sind Zusammensetzungen, welche als Elastomeres ein Polydien, wie Polybutadien-Kautschuk, ein halogenhaltiges Polymer, wie Polyvinylidenfluorid, oder ein Polyurethan enthalten.
Die erfindungsgemassen Zusammensetzungen enthalten zweckmässig 0,01-10 Gew.-% des Stabilisators der Formel I, bezogen auf das Elastomer, insbesondere 0,05-5,0 Gew.-%. Gemische von Stabilisatoren der Formel I können ebenfalls eingesetzt werden.
Die Einarbeitung in die Elastomeren kann beispielsweise durch Einmischen der Substanzen der Formel I und gegebenenfalls weiterer Additive nach den in der Technik üblichen Methoden, vor oder während der Formgebung, oder auch durch Aufbringen der gelösten oder dispergierten Verbindungen auf das Polymere, gegebenenfalls unter nachträglichem Verdunsten des Lösungsmittels erfolgen. Die Verbindungen der Formel I können auch in Form eines Masterbatches, der diese Verbindungen beispielsweise in einer Konzentration von 2,5 bis 25 Gew.-% enthält, den zu stabilisierenden Kunststoffen zugesetzt werden.
263 0
Als klebrigmachende Harze können die erfindungstnässigen Zusammensetzungen beispielsweise folgende Materialien enthalten:
- Natürliche Kolophoniumharze (rosins) wie gum rosin, wood rosin, tall oil rosin.
- Derivate der Kolophoniumharze, wie Glycerolester, Pentaerythritester, jeweils hydriert oder nicht hydriert, disproportioniert oder nicht disproportioniert
- Synthetische C5- oder Cg-Kohlenwasserstoffharze
- Indenharze, Methylindenharze, Cumaron-Indenharze
- Terpenharze
- Methylstyrolharze
- Phenolharze
- weitere Klebrigmacher wie Asphalt oder Bitumen
- Mischungen vorgenannter Harze
- wässrige Emulsionen vorgenannter Harze.
Bevorzugt sind Zusammensetzungen, welche ein synthetisches C5- oder Cg-Kohlenwasserstoffharz, ein Kolophoniumharz oder ein Derivat von Kolophoniumharzen enthalten.
Die klebrigmachenden Harzzusammensetzungen enthalten zweckmässig 0,01-10 Gew.-% des Stabilisators der Formel I, bezogen auf das klebrigmachende Harz, insbesondere 0,03-3,0 Gew.-%. Gemische von Stabilisatoren der Formel I können ebenfalls eingesetzt werden.
Die Einarbeitung der Verbindungen der Formel I in die klebrigmachenden Harze kann nach den in der Technik üblichen Methoden, vor, während oder nach der Herstellung oder Modifizierung erfolgen.
Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen können in verschiedenster Form angewendet werden, z.B. als Folien, Fasern, Bändchen, Formmassen, Profile oder als Bindemittel für Lacke, Klebstoffe oder Kitte.
Die Verbindungen der Formel I sind teilweise bekannt.
<£ O J .υ Q
Die Herstellung der Verbindungen der Formeln I und II erfolgt nach an sich bekannten Methoden, wie sie beispielsweise in der GB-A-I 184 533 und in der US-A-3 227 677 beschrieben sind. Alle Ausgangsprodukte sind bekannte Verbindungen und können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Sie sind zum Teil auch im Handel erhältlich.
Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen enthaltend ein Elastomer oder ein klebrigmachendes Harz und Phenole der Formel I können auch weitere Additive enthalten. Beispiele für solche Additive sind:
1. Antioxidantien
1.1. Alkylierte Monophenole, z.B. 2,6-Di-tert.butyl-4-methylphenol, 2-Tert.butyl-4,6-dimethylphenol, 2,6-Di-tert.butyl-4-ethylphenol, 2,6-Di-tert.butyl-4-n-butylphenol, 2,6-Di-tert.butyl-4-i-butylphenol, 2,6-Di-cyclopentyl-4-methylphenol, 2-(ot-Methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol, 2,6-Di-octadecyl-4-methylphenol, 2,4,6-Tri-cyclohexylphenol, 2,6-Di-tert.buty1-4-methoxymethylphenöl.
1.2. Alkylierte Hydrochinone, z.B. 2,6-Di-tert.buty1-4-methoxyphenol, 2,5-Di-tert.butyl-hydrochinon, 2,5-Di-tert.amyl-hydrochinon, 2,6-Diphenyl-4-octadecyloxyphenol.
1.3. Hydroxylierte Thiodiphenylether, z.B. 2,2'-Thio-bis-(6-tert,-butyl-4-methylphenol), 2,2'-Thio-bis-(4-octylphenol), 4,4'-Thio-bis-(6-tert.butyl-3-methylphenol), 4,4I-Thio-bis-(6-tert.butyl-2-methylphenol).
1.4. Alkyliden-Bisphenole, z.B. 2,2'-Methylen-bis-(6-tert.butyl-4-methylphenol), 2,2'-Methylen-bis-Co-tert.butyl-4-ethylphenol), 2,2'-Methylenbis-l4-methyl-6-(oi-methylcyclohexyl)-phenolj, 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-cyclohexylphenol), 2,2'-Methylen-bis-(6-nonyl-4-methylphenol), 2,2'-Methylen-bis-(4,6-di-tert.butylphenol), 2,2'-Ethyliden-bis-(4,6-di-tert.butylphenol), 2,2'-Ethyliden-bis-(6-tert.butyl-4-isobutylphenol), 2,2'-Methylen-bis-[6-(ot-methylbenzyl)-4-nonylphenol], 2,2'-Methylenbis-[6-(α,α-dimethylbenzyl)-4-nonylphenol], 4,4'-Methylen-bis-(2,6-di-
2 63
tert.butylphenol), 4,4'-Methylen-bis-(6-tert.butyl-2-methylphenol), 1,l-Bis-(S-tert.butyl^-hydroxy^-methylphenyl)-butan, 2,6-Di-(3-tert.butyl-5-raethyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylphenol, 1,1,3-Tris-(5-tert.butyl-4-hydroxy-2-methy!phenyl)-butan, 1, l-Bis-iS-tert.butyl^- hydroxy^-methylphenyli-S-n-dodecylinercaptobutan, Ethylenglycol-bis-[3>3-bis-(3'-tert.butyl-4'-hydroxyphenyl)-butyrat], Di-(3-tert.butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-dicyclopentadien, Di-[2-(3'-tert.butyl-2'-hydroxy-5'-methyl-benzyl)-6-tert.butyl-4-methyl-phenyl]-terephthalat.
1.5 Benzylverbindungen, z.B. 1,3,5-Tri-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol, Di-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-sulfid, S.S-Di-tert.butyl^-hydroxybenzyl-mercaptoessigsäure-isooctylester, Bis-(4-tert.butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithiolterephthalat, 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzy1)-isocyanurat, 1,3,5-Tris-(4-tert.butyl-3-hydroxy-2,6-diraethylbenzyl)-isocyanurat, 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-dioctadecylester, 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-monoethylester, Calcium-salz.
1.6. Acylaminophenole, z.B. 4-Hydroxy-laurinsäureanilid, 4-Hydroxystearinsäureanilid, 2,4-Bis-octylmercapto-6-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyanilino)-s-triazin, N-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-carbaminsäureoctylester.
1.7. Ester der ß-(3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure
mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. mit Methanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris-hydroxyethyl-isocyanurat, Dihydroxyethyl-oxalsäurediamid.
1.8. Ester der 6-(5-tert.Butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. mit Methanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris-hydroxyethyl-isocyanurat, Di-hydroxyethyl-oxyalsäurediamid.
1.9. Amide der 8-(3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propion3äure > wie z.B. NjN'-Di-CS.S-di-tert.butyl-A-hydroxyphenylpropionylJ-hexamethylendiamin, N,N'-Di-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-triethylendiamin, N, N'-Di-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin.
2. UV-Absorber und Lichtschutzmittel
2.1. 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazole, wie z.B. das 5'-Methyl-, 3',5'-Di-t-butyl-, 5'-t-Butyl-, 5'-(I,1,3,3-Tetramethylbutyl)-, 5-Chlor-3',5'-di-t-butyl-, 5-Chlor-3'-t-butyl-5'-methyl-, 3'-sec.Butyl-5'-t-butyl, 4'-0ctoxy-, 3',5'-Di-t-amyl-, 3',5'-Bis-(et,ct-dimethylbenzyl)-Derivat.
2.2. 2-Hydroxybenzophenone, wie z.B. das 4-Hydroxy-, 4-Methoxy-, 4-Octoxy-, 4-Decyloxy-, 4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy-, 4,2',4'-Trihydroxy-, 2'-Hydroxy-4,4'-dimethoxy-Derivat.
2.3. Ester von gegebenenfalls substituierten Benzoesäuren, wie z.B. 4-t-Butyl-phenylsalicylat, Phenylsalicylat, Octylphenylsalicylat, Dibenzoylresorcin, Bis-(4-t-butylbenzoyl)-resorcin, Benzoylresorcin, 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzoesäure-2,4-di-t-butylphenylester, 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzoesäurehexadecylester.
2.4. Acrylate, wie z.B. a-Cyan-ß^-diphenylacrylsäure-äthylester bzw. -isooctylester, ct-Carbomethoxy-zimtsäuremethylester, ct-Cyano-ß-methylp-methoxy-zimtsäuremethylester bzw. -butylester, a-Carbomethoxy-pmethoxy-zimtsäure-methylester, N-(ß-Carbomethoxy-ß-cyanovinyl)-2-methyl-indolin,
2.5. Nickelverbindungen, wie z.B. Nickelkomplexe des 2,2'-Thio-bis-[4-(l,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenols], wie der 1:1- oder der 1:2-Komplex, gegebenenfalls mit zusätzlichen Liganden wie n-Butylamin, Triäthanolamin oder N-Cyclohexyl-diäthanolamin, Nickeldibutyldithiocarbamat, Nickelsalze von 4-Hydroxy-3,5-di-t-butylbenzylphosphonsäuremonoalkylestern wie vom Methyl- oder Aethylester, Nickelkomplexe von
2 63 06 ι
Ketoximen wie von 2-Hydroxy-4-methyl-phenyl-undecylketonoxim, Nickelkomplexe des l-Phenyl^-lauroyl-S-hydroxy-pyrazols, gegebenenfalls mit zusätzlichen Liganden.
2.6. Sterisch gehinderte Amine, wie z.B. Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-sebacat
Bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-sebacat n-Butyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl-malonsäure-bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl) -ester, Kondensationsprodukt aus 1-Hydroxyäthyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin und Bernsteinsäure, Kondensationsprodukt aus N,N'-{2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin und 4-t-Octylamino-2,6-dichlor-l,3,5-s-triazin, Tris-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-nitrilotriacetat, Tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-l,2,3,4-butantetracarbonsäure, 1,1'-(1,2-Aethandiyl)-bis-(3,3,5,5-tetramethyl-piperazinon).
2.7. Oxalsäurediamide, wie z.B. 4,4'-Di-octyloxy-oxanilid, 2,2'-Dioctyloxy-5,5'-di-t-butyl-oxanilid, 2,2'-Di-dodecyloxy-5,5'di-t-butyloxanilid, 2-Aethoxy-2'-äthyl-oxanilid, N,N'-Bis-(3-dimethylaminopropyl)-oxalamid, 2-Aethoxy-5-t-butyl-2'-äthyloxanilid und dessen Gemisch mit 2-Aethoxy-2'-äthyl-5,4'-di-t-butyl-oxanilid, Gemische von o-und p-Methoxy- sowie von o- und p-Aethoxy-di-substituierte Oxaniliden.
3. Phosphite und Phosphonite, wie z.B. Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphosphite, Tri-(nonylphenyl)-phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, Distearyl-pentaerythritdiphosphit, Tris-(2,4-di-t-butylphenyl)-phosphit, Diisodecylpentaerythrit-diphosphit, Di-(2,4-di-t-butylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Tristearyl-sorbit-triphosphit, Tetrakis-(2,4-di-t-butylphenyl)-4,4'-biphenylen-diphosphonit, 3,9-Bis-(2,4-di-tert.butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecan.
263 O S
4. Peroxidzerstörende Verbindungen, wie z.B. Ester der ß-Thio-dipropionsäure, beispielsweise der Lauryl-, Stearyl-, Myristyl- oder Tridecylester, Mercaptobenzimidazol, das Zinksalz des 2-Mercaptobenzimidazols, Zink-dibutyl-dithiocarbamat, Dioctadecyldisulfid, Pentaerythrit-tetrakis-(ß-dodecylmercapto)-propionat.
5. Polyamidstabilisatoren, wie z.B. Kupfersalze in Kombination mit Jodiden und/oder Phosphorverbindungen und Salze des zweiwertigen Mangans.
6. Basische Co-Stabilisatoren, wie z.B. Melamin, Polyvinylpyrrolidon, Dicyandiamid, Triallylcyanurat, Harnstoff-Derivate, Hydrazin-Derivate, Amine, Polyamide, Polyurethane, Alkali- und Erdalkalisalze höherer Fettsäuren, beispielsweise Ca-Stearat, Zn-Stearat, Mg-Stearat, Na-Ricinoleat, K-Palmitat, Antimonbrenzcatechinat oder Zinnbrenzcatechinat.
7. Nukleierungsmittel, wie z.B. 4-tert.Butylbenzoesäure, Adipinsäure, Diphenylessigsäure.
8. Füllstoffe und Verstärkungsmittel, wie z.B. Calciumcarbonat, Silikate, Glasfasern, Asbest, Talk, Kaolin, Glimmer, Bariumsulfat, Metalloxide und -hydroxide, Russ, Graphit.
9. Sonstige Zusätze, wie z.B. Weichmacher, Gleitmittel, Emulgatoren, Pigmente, optische Aufheller, Flammschutzmittel, Antistatika, Treibmittel, Wachse, OeIe, organische Lösungsmittel.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter. In den Beispielen, der übrigen Beschreibung und den Patentansprüchen genannte Prozente und Teile sind Gewichtsprozente und Gewichtsteile.
2 63 06s
HERSTELLUNGSBEISPIEL
Beispiel 1: Herstellung von Z^-BisCn-octylthiomethyD-o-methyl-phenol (Verbindung Nr. 1)
?H A /CH2-S-Ti-C8HI7
160,74 g (0,72 Mol) 2,4-Bis(dimethylaminomethyl)-6-methylphenol und 210,65 g (1,44 Mol) n-Octanthiol werden in einer Apparatur mit Rührer und Intensivkühler 36 Stunden lang auf 1500C erhitzt, wobei bei 53,2 bar laufend Dimethylamin abgezogen wird. Man erhält 291,6 g (95 %·) eines gelben OeIs. Reines 2,4-Bis(n-octylthiomethyl)-6-methyl-phenol wird durch Saulenchromatographie des Rohproduktes an Kieselgel als farbloses OeI erhalten.
Analysewerte:
Berechnet 70,69 % C Gefunden 70,85 % C
10,44 % H 10,42 % H
15,09 % S 15,11 % S
1H-NMR (CDCl3; 100 MHz; Angaben in δ [ppm] bezogen auf TMS = 0, s = Singlett): Charakteristische Signale für Ar-CH2S bei 3,77 (s) und 3,6 (s).
Analogerweise werden die nachfolgenden Verbindungen der Formel I hergestellt:
OH
i π (D
• ·
I Il
• ·
-s-r2
| Verbindung Nr. | Ri | R2 | R3 | Charakte- ristika |
| Verbindung 2 | CH3 | n-Ci2H25 | H | Smp.: 28°C |
| Verbindung 3 | CH3 | n~Cι2"2 5 | CH3 | Smp.: 43°C |
| Verbindung 4 | C(CH3)3 | Tl-C ι 2**2 5 | CH3 | Smp.: 40°C |
| Verbindung 5 | CH3 | n-C8Hi7 | CH3 | flüssig |
| Verbindung 6 | CH3 | ~'\-./Φ | H : | Smp.: 99-100°C |
| Verbindung 7 | CH3 | H | flüssig | |
| Verbindung 8 | CH3 | -CH2-COO-CH2CH-(CH2)3-CH3 CH2CH3 | H | flüssig |
| Verbindung 9 | CH3 | -CH2CH2-OH | H | flüssig |
| Verbindung 10 | CH3 | -C(CH3)2-CH2-C(CH3)2-CH2-C(CH3)3 | H | flüssig |
| Verbindung 11 | CH3 | -C(CH3)2-CH2-C(CH3)3 | H | flüssig |
| ANWENDUNGSBEISPIELE |
Die Verbindungen 1-4 aus Beispiel 1 werden auf ihre Stabilisatorwirkung hin geprüft.
Beispiel 2: Stabilisierung von Polybutadien-Kautschuk (Ofenalterung) 100 g Polybutadien, welches mit 0,4 % 2,6-Di-t-butyl-p-cresol vorstabilisiert ist, werden auf einem Mischwalzwerk bei 50°C während 6 Minuten homogen mit 0,25 % der zu prüfenden Verbindung gemischt. Aus den Walzfellen werden bei 80°C Platten von 10 mm Dicke gepresst. Eine weitere Platte wird ohne Stabilisator auf dieselbe Weise hergestellt.
Die Prüfung der erfindungsgemässen Zusammensetzungen wird durch Hitzealterung in einem Umluftofen bei 80°C vorgenommen. Als Kriterium dient der während der Ofenalterung auftretende unerwünschte Gelgehalt. Dieser wird folgendermassen bestimmt:
1 Gramm Polybutadien wird über Nacht bei Raumtemperatur in 100 ml Toluol gelöst. Die Lösung wird durch eine Glasfilternutsche (Porengrösse 00) filtriert und die" filtrierte Lösung zur Trockne eingedampft.
Der Gelgehalt ergibt sich aus
Gel
χ 100 (%)
E ·» Einwaage (1 Gramm)
A = Gewicht des Eindampfrückstandes
Der Gelgehalt nimmt nach einer Induktionsperiode rasch zu. Als willkürliche Definition der Induktionsperiode dient die Zeit, nach welcher ein Gelgehalt von 2 % erreicht wird. Diese Induktionszeit wird durch periodische Gelgehaltsbestimmungen ermittelt.
Die Resultate sind in Tabelle 1 zusammengefasst. Tabelle 1
| Stabilisator | Induktionszeit bis Gelgehalt « 2 % |
| (in Tagen) | |
| Keiner | 21 |
| Verbindung 2 | 77 |
| Verbindung 3 | 84 |
| Verbindung 4 | 56 |
Beispiel 3: Stabilisierung von Polybutadien-Kautschuk (Brabender) 100 Teile Polybutadien, welches mit 0,4 % 2,6-Di-t-butyl-p-cresol vorstabilisiert ist, wird zusätzlich mit 0,25 % des zu prüfenden Stabilisators in einem Brabender-Plastographen bei 1600C und 60 Umdrehungen pro Minute während 30 Minuten geknetet. Aus dem Verlauf der Drehmomentskurve wird die Induktionszeit ermittelt, d.h. die Knetzeit in Minuten bis zum Anstieg des Drehmoments um 100 rap nach dem Drehmomentminimum.
263 ÖS 8
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefasst.
| Stabilisator | Induktionszeit (in Minuten) |
| keiner | 8 |
| Verbindung 1 | > 30 |
| Verbindung 2 | 23 |
| Verbindung 3 | 23,5 |
| Verbindung 4 | 26 |
(Ofenalterung)
50 g Harz, welches mit 0,15 % 2,6-Di-t-butyl-p-cresol vorstabilisiert ist, werden in einem Glaskolben bei 1700C geschmolzen und 0,1 % der Verbindung 1 während 15 Minuten unter Rühren eingemischt. Die heisse Schmelze wird dann in Aluminiumschalen bzw. Petrischalen abgefüllt. Die Schichtdicke der erstarrten Harzmasse beträgt in den Aluminiumschalen ca. 15 ram und in den Petrischalen 1 mm. Die Prüfung der erfindungsmässigen Zusammensetzung wird durch Hitzealterung in einem Umluftofen bei 1700C vorgenommen. Als Kriterium dient die während der Ofenalterung auftretende unerwünschte Verfärbung. Diese wird folgendermaßen bestimmt:
a) bei den 1 mm-Proben: Yellowness Index nach ASTM D 1925-70 und
b) bei den 15 mm-Proben: Gardner-Farbe nach DIN 6161. Höhere Zahlen bedeuten jeweils stärkere Verfärbung. Die Resultate sind in Tabelle 3 zusammengefasst.
Stabilisator Nr.
Yellowness Index nach Stunden bei 1700C 0 12 30 Gardner-Farbe nach Stunden bei 1700C 0 12
keiner Verbindung 1
3 3
86 6
126 12 5 1-2
3-4
FO 7.3/HO/ac*
Claims (9)
- ζ. u ο u οPatentansprüche1. Verwendung von substituierten Phenolen der Formel IOH} CD.·Γ }CH2-S-R2worin .Rl c±~CQ~A^ky:i· oder C5-Cl2-C.ycloalkyl bedeutet, die Reste R2 unabhängig voneinander für CL-C.g-Alkylgruppen stehen, welche unsubstituiert sind, oder durch 1 oder 2 Hydroxylgruppen oder durch -OCO-R4, -CO-OR oder -CO-NR R substituiert sind, oder Phenyl oder Benzyl bedeuten, R3 Wasserstoff oder Methyl bedeutet, unter der Bedingung, daß, wenn R1 von Methyl verschieden ist, R, für Methyl steht, R4 C1-C17-AlRyI, C2-Cg-Alkenyl oder ein Rest der Formel Ia ist-(CH2)m (/ ^-OH (Ia),R1 .m für O, 1 oder 2 steht, und die Reste R* unabhängig voneinander die für R1 genannte Bedeutung haben, R5 ein gegebenenfalls durch -0-, -S- oder -NR'- unterbrochenes C1-C20-AlRyI ist, undR^ für Wasserstoff steht oder eine für R1. genannte Bedeutung besitzt, dadurch gekennzeichnet, daß sie zum Stabilisieren von Elastomeren oder klebrigmachenden Harzen eingesetzt werden.
- 2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zum Stabilisieren von Elastomeren eingesetzt werden.2 6 1 O 6S
- 3. Verwendung gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R2 unabhängig voneinander für C2-Ci8-Alkylgruppen stehen, welche unsubstituiert sind, oder durch 1 oder 2 Hydroxylgruppen oder durch -OCO-Rit, -CO-OR5 oder -CO-NR5R6 substituiert sind, oder Benzyl oder Phenyl bedeuten, wobei Ri1, R5 und Re die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben.
- 4. Verwendung gemäss Anspruch 1, dadurch -gekennzeichnet, dass Ri Ci-Cij-Alkyl ist.
- 5. Verwendung gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Ri Methyl oder t-Butyl ist.
- 6. Verwendung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R2 Ci»-Ci8-Alkyl, -CH2CH2-OH, -CH2CH2-OCO-Ri,, -CH2-COO-R5 oder -CH2CH2-COO-Rs, Benzyl oder Phenyl bedeutet, wobei Ri^ und R5 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben.
- 7. Verwendung gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass Ra Cu-Ci8-Alkyl bedeutet.
- 8. Verwendung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Elastomer ein Polydien, ein halogenhaltiges Polymer oder ein Polyurethan ist.
- 9. Verwendung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass0,05-5,0 Gew.-% des Stabilisators der Formel I, bezogen auf das Elastomer bzw. auf das klebrigmachende Harz angewandt werden.
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