DD262663A1 - METHOD FOR PRODUCING BORDER-ACTIVE POLYOLESTERIC MIXTURES - Google Patents
METHOD FOR PRODUCING BORDER-ACTIVE POLYOLESTERIC MIXTURES Download PDFInfo
- Publication number
- DD262663A1 DD262663A1 DD30532087A DD30532087A DD262663A1 DD 262663 A1 DD262663 A1 DD 262663A1 DD 30532087 A DD30532087 A DD 30532087A DD 30532087 A DD30532087 A DD 30532087A DD 262663 A1 DD262663 A1 DD 262663A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- partial
- chain carboxylic
- carboxylic acid
- esters
- transesterification
- Prior art date
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung grenzflaechenaktiver Polyolester-Gemische in Form von Mischprodukten aus Partialestern von Oligosacchariden und Glycerolen mit kurz- und langkettigen Carbonsaeuren. Die erfindungsgemaess hergestellten Produkte sind als universelle Zusatzstoffe zur Stabilisierung von Emulsionen in der Lebensmittel-, Futtermittel-, kosmetischen, pharmazeutischen und technischen Industrie einsetzbar. Erfindungsgemaess werden kurzkettige Carbonsaeureester von Oligosacchariden in Gegenwart von Alkalimetallen bei vorgegebenen Reaktionsbedingungen mit Partialglyceriden langkettiger Carbonsaeuren umgeestert. Die gewonnenen Produkte werden anschliessend einer Nachbehandlung durch eine Partial-Alkoholyse oder Partial-Hydrolyse insbesondere zur Raffination und Anreicherung mit grenzflaechenaktiven Partialestern unterworfen.The invention relates to a process for the preparation of interfacially active polyol ester mixtures in the form of mixed products of partial esters of oligosaccharides and glycerols with short- and long-chain carboxylic acids. The products according to the invention can be used as universal additives for stabilizing emulsions in the food, feed, cosmetic, pharmaceutical and technical industries. According to the invention, short-chain carboxylic acid esters of oligosaccharides are transesterified in the presence of alkali metals under given reaction conditions with partial glycerides of long-chain carboxylic acids. The products obtained are subsequently subjected to a post-treatment by a partial alcoholysis or partial hydrolysis, in particular for refining and enrichment with surface-active partial esters.
Description
Hierzu 1 Seite ZeichnungFor this 1 page drawing
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung grenzflächenaktiver Polyester in Form von Mischprodukten aus Partialestern von Oligosacchariden und Glycerolen, vorzugsweise Saccharose und Glycerol, mit konstituierenden kurz- und langkettigen Carbonsäuren, vorzugsweise Essig- und Palmitinsäure. 'The invention relates to a process for preparing surface-active polyesters in the form of mixed products of partial esters of oligosaccharides and glycerols, preferably sucrose and glycerol, with constituent short- and long-chain carboxylic acids, preferably acetic and palmitic acid. '
Die Syntheseprodukte weisen in Abhängigkeit von den Verfahrensbedingungen eine unterschiedliche Zusammensetzung und unterschiedliche funktionell Eigenschaften, insbesondere Grenzflächenaktivitäten, auf, wodurch sich vielseitige Anwendungsgebiete in der Lebensmittel-, Futtermittel-, kosmetischen, pharmazeutischen und technischen Industrie ergeben.Depending on the process conditions, the synthesis products have a different composition and different functional properties, in particular interfacial activities, resulting in versatile fields of application in the food, feed, cosmetic, pharmaceutical and technical industries.
Bekanntlich sind Saccharose-Fettsäure-Partialester biologisch abbaubare grenzflächenaktive Verbindungen (Emulgatoren und Netzmittel), wogegen Saccharose-Fettsäure-Totalester unverdauliche nichtgrenzflächenaktive Verbindungen mit fettähnlichen Eigenschaften (Pseudofette) darstellen, die für eine Fettsubstitution bei der Herstellung energiereduzierter Lebensmittel von Interesse sind (DD-WP 207070). Die Herstellung derartiger Pseudofett-Typen erfolgt in der Regel durch eine basenkatalysierte Veresterung oder Umesterung von Saccharose mit Fettsäurederivaten in Gegenwart polarer Lösungsmittel oder in der Schmelze, neuerdings auch durch lösungsmittelfreie alkalimetallkatalysierte Umesterung hochveresterter Saccharose-Acetate mit Fettsäurealkylestem (DD-WP 156263).As is known, sucrose fatty acid partial esters are biodegradable surfactants (emulsifiers and wetting agents) whereas sucrose fatty acid total esters are nondigestible non-surfactant compounds with fat-like properties (pseudo-fatty) of interest for fat substitution in the production of energy-reduced foods (DD-WP 207070). The preparation of such types of pseudo-fatty acid is generally carried out by a base-catalyzed esterification or transesterification of sucrose with fatty acid derivatives in the presence of polar solvents or in the melt, more recently by solvent-free alkali metal catalyzed transesterification of highly esterified sucrose acetates with fatty acid alkyl esters (DD-WP 156263).
Eine darauf aufbauende Alternätiv-Variante, die eine wahlweise Synthese von Saccharose-Fettsäure-Polyestern mit unterschiedlichem Veresterungsgrad ermöglicht, stellt die lösungsmittelfreie alkalimetallkatalysierte Umesterung von Oligosaccharidestern kurzkettiger Carbonsäuren mitTriglyceriden langkettiger Carbonsäure (DD-WP 227137) dar. Dabei resultieren in Abhängigkeit von den gewählten Reaktionsbedingungen und der eingesetzten Umesterungskomponenten auch rel. hydrophobe Emulgatoren mit dazu korrespondierenden niedrigen HLB-Werten und niedrigem Grenzflächenspannungs-Erniedrigungspotential, deren bevorzugtes Einsatzgebiet naturgemäß Emulsionen vom Typ Wasser-in-Fett sind. Letztgenanntes Syntheseverfahren läßt sich u.a. auch dahingehend variieren, daß die Umesterungsprodukte in einem nachfolgenden Reaktionsschritt einer Glycerolyse unterworfen werden. Dadurch fallen zwar rel. hydrophile grenzflächenaktive Verbindungen mit höheren HLB-Werten und verstärktem Grenzflächenspannungs-Erniedrigungspotential, aber auch relativ niedrigem Anteil von Saccharose-Fettsäure-Partialestern an, deren funktionell Eigenschaften primär von Partialglyceriden, insbesondere Acetoglyceriden, geprägt werden.An alternative variant based on this, which allows an optional synthesis of sucrose-fatty acid polyesters with different degrees of esterification, represents the solvent-free, alkali-metal-catalyzed transesterification of oligosaccharide esters of short-chain carboxylic acids with long-chain carboxylic acid triglycerides (DD-WP 227137). Depending on the chosen reaction conditions and the transesterification components used also rel. hydrophobic emulsifiers with corresponding low HLB values and low interfacial tension lowering potential, whose preferred field of application are naturally emulsions of the water-in-fat type. The latter synthesis method can be u.a. also vary in that the transesterification products are subjected to glycerolysis in a subsequent reaction step. As a result, although rel. hydrophilic surface-active compounds with higher HLB values and increased surface tension lowering-lowering potential, but also a relatively low proportion of sucrose fatty acid partial esters whose functional properties are primarily characterized by partial glycerides, in particular acetoglycerides.
Ein genereller Produktnachteil dieses modifizierten Verfahrens von Saccharose-Fettsäureestern rnit überwiegendem Pseudofett-Charakter, d. h. hohem Veresterungsgrad, ist im weiteren der durch die zu wählenden Reaktionsbedingungen bedingte hohe Anteil an Triglyceriden, u. a.Triacetin, der zur unerwünschten Substratverdünnung und zum Auftreten bitterer Geschmacksnoten führt. Im Falle der Herstellung von Saccharose-Fettsäureestern mit Emulgator-Charakter, d. h. relativ niedrigem Veresterungsgrad, über eine nachgeschaltete Glycerolyse ist wiederum eine zusätzliche Anreicherung mit Partialglyceriden als prinzipieller Nachteil anzusehen.A general product disadvantage of this modified process of sucrose fatty acid esters of predominant pseudofatty character, i. H. high degree of esterification, is in the further caused by the reaction conditions to be selected high proportion of triglycerides, u. a.Triacetin, which leads to unwanted substrate dilution and the appearance of bitter taste notes. In the case of the production of sucrose fatty acid esters with emulsifier character, d. H. relatively low degree of esterification, a subsequent enrichment with partial glycerol is again to be regarded as a disadvantage in principle via a downstream glycerolysis.
- 2 - ZGZ ÖÖ3- 2 - ZGZ ÖÖ3
Das Ziel der Erfindung besteht daher in der Entwicklung eines effektiveren Verfahrens zur Herstellung von Mischprodukten aus hydrophilen Saccharose-Fettsäure-Partialestern und hydrophoben Partialglyceriden mit zugleich verbesserter Grenzflächenaktivität. Der Erfindung liegt demzufolge die Aufgabe zugrunde, Verfahrensbedingungen aufzuzeigen, nach der grenzflächenaktive Mischprodukte von Saccharose-Fettsäure-Partialester und Partiaiglyceriden mit niedrigem Veresterungsgrad und einem dazu korrespondierenden hohen Gesamt-HLB-Wert bei Gewährleistung relativ hoher Anteile an hydrophilen Saccharose-Fettsäure-Partialestern und relativ geringer Anteile an Triglyceriden für universelle und spezielle Applikationsgebiete in der Lebensmittel-, Futtermittel-, kosmetischen, pharmazeutischen und technischen Industrie synthetisierbar sind.The aim of the invention is therefore to develop a more effective process for the preparation of mixed products of hydrophilic sucrose fatty acid partial esters and hydrophobic partial glycerides with simultaneously improved interfacial activity. The invention is therefore an object of the invention to indicate process conditions, after the surfactant mixed products of sucrose fatty acid partial ester and Partial glycerides with low degree of esterification and a corresponding high total HLB value while ensuring relatively high levels of hydrophilic sucrose fatty acid partial esters and relative small proportions of triglycerides for universal and special applications in the food, feed, cosmetic, pharmaceutical and engineering industries are synthesized.
Erfindungsgemäß werden grenzflächenaktive Polyester-Gemische mit einem im Vergleich zu bisher bekannten ähnlichen Produkten (Sucro-Glyceride und Sucro-Aceto-Glyceride) erheblich verbessertem Grenzflächenspannungs-Erniedrigungspotential gewonnen, indem kurzkettige Carbonsäureester von Oligosacchariden, vorzugsweise von Saccharose und Essigsäure, mit einem Veresterungsgrad >7 Hydroxylgruppen in Gegenwart von 1 bis 2% eines Alkalimetals, vorzugsweise von Natrium, bei Reaktionstemperaturen von 120 bis 140°C, vorzugsweise 130°C, und Reaktionszeiten von 2 bis 4 Stunden vorzugsweise 3 Stunden, mit Partialglyceriden langkettiger Carbonsäuren, vorzugsweise mit Monopalmitin, bei einem Molverhältnisvon 1:1 bis 1:4, vorzugsweise 1:3, umgeestert werden, wobei die Umesterungsprodukte gegebenenfalls einer Nachbehandlung zur Raffination und Anreicherung mit grenzflächenaktiven Partialestern unterworfen werden. Es wurde nämlich gefunden, daß erfindungsgemäß synthetisierte Polyolester sich insbesondere gegenüber dem nach DD-WP 227137 hergestellten Mischprodukten von Oligosaccharid-Carbonsäure-Partialestem und Glycerol-Carbonsäure-Partialestern (sog. Sucro-Aceto-Glyceride) mit einem hohen Acylierungsgrad von mindestens 88% und demzufolge relativ niedrigem HLB-Wert, wie auch niedrigem Grenzflächenspannungs-Emiedrigungspotential nicht nur in ihrer Zusammensetzung, sondern auch ihren funktioneilen Eigenschaften im erheblichen Maße unterscheiden; das trifft unter Einschränkungen ' gleichermaßen für die aus Sucro-Aceto-Glyceriden durch nachträgliche Glycerole gewonnene Polyester-Gemische mit einem Acylierungsgrad von höchstens 50% zu.According to the invention, surfactant polyester blends having a substantially improved interfacial tension lowering potential compared to heretofore known similar products (sucro-glycerides and sucro-aceto-glycerides) are obtained by short-chain carboxylic acid esters of oligosaccharides, preferably sucrose and acetic acid, with a degree of esterification> 7 Hydroxyl groups in the presence of 1 to 2% of an alkali metal, preferably sodium, at reaction temperatures of 120 to 140 ° C, preferably 130 ° C, and reaction times of 2 to 4 hours, preferably 3 hours, with Partialglyceriden langkettiger carboxylic acids, preferably with monopalmitin, at in a molar ratio of 1: 1 to 1: 4, preferably 1: 3, wherein the transesterification products are optionally subjected to a post-treatment for refining and enrichment with surface-active partial esters. In fact, it has been found that polyol esters synthesized according to the invention are particularly active against the mixed products of oligosaccharide-carboxylic acid partial esters and glycerol-carboxylic acid partial esters (so-called sucro-aceto-glycerides) prepared according to DD-WP 227137 with a high degree of acylation of at least 88% and Accordingly, relatively low HLB as well as low interfacial stress lowering potential differ greatly not only in their composition but also in their functional properties; this is true under restrictions' equally for the obtained from sucro-aceto-glycerides by subsequent glycerol polyester blends with a degree of acylation of at most 50%.
So weisen die nach dem erfindungsgemäßen Analogieverfahren hergestellten Umesterungsprodukte zum einen ein Masseverhältnis von grenzflächenaktiven Oligosaccharid-Carbonsäure-Partialestern zu Partialglyceriden von 1 zu 0,5 bis 1 zu 2 auf, wobei darin das Verteilungsverhältnis von kurz-und langkettigen Carbonsäuren 5 bis 7 zu 3 bis 1 bzw. 0,5 zu 1,5 bis 0,5 und der Veresterungsgrad 5 bis 7 bzw. 1 bis 2 beträgt.Thus, the transesterification products prepared by the analogous method according to the invention on the one hand a mass ratio of surfactant oligosaccharide carboxylic acid partial esters to Partialglyceriden of 1 to 0.5 to 1 to 2, wherein therein the distribution ratio of short and long chain carboxylic acids 5 to 7 to 3 bis 1 or 0.5 to 1.5 to 0.5 and the degree of esterification is 5 to 7 or 1 to 2.
Zum anderen liegen die HLB-Werte mit S7,O und demzufolge auch das Grenzflächenspannungs-Erniedrigungspotential mit σ> 80% wegen der erhöhten Hydrophilie der Syntheseprodukte deutlich über den entsprechenden Charakteristika der erwähnten Umesterungsprodukte von Oligosaccharid-Estern mit Triglyceriden (HLB-Wert < 7,0 σ < 30%), d. h. üblichen Sucro-Aceto-Glyceriden.On the other hand, the HLB values with S7, O and consequently also the interfacial tension lowering potential with σ> 80% are significantly higher than the corresponding characteristics of the mentioned transesterification products of oligosaccharide esters with triglycerides (HLB value <7), because of the increased hydrophilicity of the synthesis products. 0 σ <30%), d. H. usual sucro-aceto-glycerides.
Wie weiterhin gefunden wurde läßt sich eine markante Verbesserung der Grenzflächenaktivität von Polyolestern über ihre gerichtete partielle Alkoholyse oder partielle Hydrolyse unter gezielter Abspaltung von veresterten kurzkettigen Carbonsäuren bewerkstelligen. Im erstgenannten Fall erfolgt dabei die bevorzugte Nachbehandlung mit Ethanol in Verbindung mit einer destillativen Entfernung von gebildeten kurzkettigen Carbonsäure-Ethylestern und Desodorierung mittels Wasserdampf, im letztgenannten Fall alternativ mit Pankreaslipase und/oder Calziumhydroxid in Verbindung mit einer extraktiven Entfernung von gebildeten kurzkettigen Carbonsäure-Salzen und Desodorierung mittels Wasserdampf.As has also been found, a marked improvement in the interfacial activity of polyol esters via their directed partial alcoholysis or partial hydrolysis can be achieved with targeted elimination of esterified short-chain carboxylic acids. In the former case, the preferred aftertreatment with ethanol is carried out in conjunction with a distillative removal of short-chain carboxylic acid ethyl esters formed and deodorization by means of steam, in the latter case alternatively with pancreatic lipase and / or calcium hydroxide in conjunction with an extractive removal of short chain carboxylic acid salts formed and Deodorization by means of water vapor.
Solchermaßen gewonnene Polyolester-Gemische sind gegenüber dem nach dem Hauptanspruch synthetisierten Verbindungen wiederum abgegrenzt durch eine differenzierte Zusammensetzung und damit andersartige funktionell Eigenschaften. So weisen sie durch Partial-Alkoholyse oder -Hydrolyse erfindungsgemäß gewonnenen Polyolester-Gemische ein Masseverhältnis von Oligosaccharid-Carbonsäure-Partialestern zu Partialglyceriden von 1 zu 2 bis 1 zu 4 auf, wobei das Verteilungsverhältnis von kurz- zu langkettigen Carbonsäuren in den Hauptkomponenten 0 bis 3 zu 0 bis 1 bzw. 0 bis 0,5 zu 0 bis 1,5 und der Veresterungsgrad 1 bis 3 bzw. 0,5 bis 1,5 beträgt.Thus obtained polyol ester mixtures are in turn differentiated from the compound synthesized according to the main claim by a differentiated composition and thus different functional properties. Thus, they have by partial alcoholysis or hydrolysis according to the invention obtained polyol ester mixtures a mass ratio of oligosaccharide carboxylic acid partial esters to Partialglyceriden of 1 to 2 to 1 to 4, wherein the distribution ratio of short to long chain carboxylic acids in the main components 0 to 3 to 0 to 1 or 0 to 0.5 to 0 to 1.5 and the degree of esterification is 1 to 3 or 0.5 to 1.5.
Die danach resultierenden Polyolester-Gemische sind naturgemäß stark hydrophil, was sich in deren HLB-Werten von >10 und einem verbesserten Grenzflächenspannungs-Erniedrigungspotential von σ > 90% manifestiert.The resulting polyol ester blends are inherently highly hydrophilic, manifesting in their HLB values of> 10 and an improved interfacial tension lowering potential of σ> 90%.
Schließlich wurde gefunden, daß anstelle von Partialglyceriden als Umesterungskomponente auch ein Gemisch von Glycerol-Carbonsäure-Totalestem (Triglyceride) und unveresterten Glycerolen, vorzugsweise von Tripalmitin und Propantriol, in einem Molverhältnis von 1 zu 2 einsetzbar ist, wodurch sich ökonomische Vorteile ergeben.Finally, it has been found that, instead of partial glycerides as the transesterification component, a mixture of total glycerol-carboxylic acid esters (triglycerides) and unesterified glycerols, preferably of tripalmitin and propanetriol, in a molar ratio of 1 to 2 can be used, resulting in economic advantages.
Ein wesentlicher Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht hauptsächlich darin, daß die Polyolester-Gemische einen gegenüber analog hergestellten Sucro-Aceto-Glyceriden geringen Anteil grenzflächenaktiver Triglyceride aufweisen, bei einer nachgeschalteten Partial-Alkoholyse oder-Hydrolyse sogar frei davon sind. Daher erweisen sich auch üblicherweise bei dem Einsatz von Sucro-Aceto-Glyceriden oderSucro-Glyceriden als Emulgatoren zu verzeichnende typische Probleme, die auf unerwünschte Verdünnungseffekte durch grenzflächenaktive Komponenten (Triglyceride) oder sensorische Abweichungen durch Bitterkomponenten (Triacetin) als gegenstandslos.An essential advantage of the process according to the invention consists chiefly in that the polyol ester mixtures have a small proportion of surface-active triglycerides produced in analogy to sucroacetic acid glycerides and are even free thereof in a downstream partial alcoholysis or hydrolysis. Therefore, typical problems encountered in the use of sucro-aceto-glycerides or sucro-glycerides as emulsifiers have been found to be irrelevant to undesirable dilution effects due to surfactant components (triglycerides) or sensory aberrations due to bitter components (triacetin).
Darüber hinaus ist als besonderer Vorteil herauszustellen, daß die durch eine modifizierte Umesterung gewonnenen Polyolester-Gemische zu synergistischen Effekten an der Phasengrenzfläche infolge einer Assoziatbildung befähigt sind, so daß hohe In addition, it should be emphasized as a particular advantage that the polyol ester mixtures obtained by a modified transesterification are capable of synergistic effects on the phase boundary due to associate formation, so that high
Grenzflächenaktivitäten bereits bei relativ niedrigen kritischen Mizellkonzentrationen (CMC) erzielt werden (Abb. 1).Interfacial activities can already be achieved at relatively low critical micelle concentrations (CMC) (Figure 1).
Die erfindungsgemäß gewonnenen Finalprodukte sind somit exzellente Emulgatoren und/oder Coemulgatoren für Emulsionen des O/W-, und W/O-Typs.The final products obtained according to the invention are thus excellent emulsifiers and / or coemulsifiers for emulsions of the O / W and W / O type.
Die Erfindung wird in nachstehenden Ausführungsbeispielen näher erläutert.The invention will be explained in more detail in the following embodiments.
-3- Z6Z663-3- Z6Z663
39,1 g Saccharose-Octaacetat und 60,8 g Mönopalmitin (Molmassenverhältnis 1 zu 3) werden in Gegenwart von 1,5g Natrium bei 1300C über3h umgeestert.39.1 g of sucrose octaacetate and 60.8 g of monopalmitin (molar ratio 1 to 3) are transesterified in the presence of 1.5 g of sodium at 130 0 C for 3h.
Das Umesterungsprodukt weist nachstehende Zusammensetzung und Kenndaten bestimmt mittels einschlägiger gas- und dünnschichtchromatographischer Methoden sowie nach einer Tropfenvolumen-und Entmischungs-Methode auf:The transesterification product has the following composition and characteristics determined by means of relevant gas and thin-layer chromatographic methods as well as by a drop volume and segregation method:
43,6% Carbonsäure-Glyceride (Triglyceride) 32,4% Carbonsäure-Partialglyceride 24,0%Saccharose-Carbonsäure-Partialester σ = 82,5%43.6% carboxylic acid glycerides (triglycerides) 32.4% carboxylic acid partial glycerides 24.0% sucrose-carboxylic acid partial esters σ = 82.5%
HLB-Wert = 8,3HLB value = 8.3
Das ungereinigte Rohprodukt wird einer Partial-Alkoholyse unter Zusatz von 200 ml Ethanol bei 5O0C über 1 h unterworfen, wobei gebildetes Ethylacetat im Rotationsverdampfer abgezogen wird.The unpurified crude product is subjected to a partial alcoholysis with the addition of 200 ml of ethanol at 5O 0 C for 1 h, while formed, ethyl acetate is stripped off in a rotary evaporator.
Das Alkoholyseprodukt weist nach einer Wasserdampf-Desodorierung bei etwa 2600Pa über 30 min folgende CharakteristikaThe alcoholysis product has the following characteristics after steam deodorization at about 2600 Pa for 30 minutes
71,0% Carbonsäure-Partialglyceride 29,0%Saccharose-Fettsäure-Partialester σ =91,4%71.0% carboxylic acid partial glycerides 29.0% sucrose / fatty acid partial esters σ = 91.4%
HLB-Wert =10,7HLB value = 10.7
40,6 gSaccharose-Heptaacetat, 48,4g Tripalmitin und 11,0g Glycerol (Molmassenverhältnis 1:1:2) werden unter Zusatz von 1,0 g Kalium bei 12O0C über 4h umgeestert. Das Umesterungsprodukt weist nach Katalysator-Inaktivierung mittels Wasserdampf bei 1300Pa über 60min nachstehende Zusammensetzung und Eigenschaften auf:40.6 g of sucrose heptaacetate, 48.4 g of tripalmitin and 11.0 g of glycerol (molar ratio 1: 1: 2) are transesterified with the addition of 1.0 g of potassium at 12O 0 C for 4 h. The transesterification product has, after catalyst inactivation by means of steam at 1300 Pa for 60 min, the following composition and properties:
40,7% Carbonsäure-Glyceride (Triglyceride) · 30,2% Carbonsäure-Partialglyceride 29,1 % Saccharose-Carbonsäure-Partiälester40.7% carboxylic acid glycerides (triglycerides) 30.2% carboxylic acid partial glycerides 29.1% sucrose-carboxylic acid partial esters
σ = 69,0%σ = 69.0%
HLB-Wert = 7,1HLB value = 7.1
Das rohe Umesterungsprodukt wird nach Zusatz von 10g Schweinelipase einer Partial-Hydrolyse bei 350C und pH 8,5 (Einstellung und Konstanthaltung mittels Caliumhydroxid) über 30min unterworfen, anschließend wird mit Wasser alkalifrei gewaschen und eine 2-Phasenseparation durchgeführt. Das Hydrolyseprodukt weist folgende Charakteristika auf:The crude transesterification product is, after addition of 10 g of porcine lipase to a partial hydrolysis at 35 0 C and pH 8.5 subjected (adjustment and control by potassium hydroxide) over 30min, then washed with water until free of alkali and carried out a 2-phase separation. The hydrolysis product has the following characteristics:
76,6% Carbonsäure-Partialglyceride 29,4% Saccharose-Carbonsäure-Partialester σ = 90,0%76.6% carboxylic acid partial glycerides 29.4% sucrose-carboxylic acid partial esters σ = 90.0%
HLB-Wert =12,2HLB value = 12.2
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD30532087A DD262663A1 (en) | 1987-07-24 | 1987-07-24 | METHOD FOR PRODUCING BORDER-ACTIVE POLYOLESTERIC MIXTURES |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD30532087A DD262663A1 (en) | 1987-07-24 | 1987-07-24 | METHOD FOR PRODUCING BORDER-ACTIVE POLYOLESTERIC MIXTURES |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD262663A1 true DD262663A1 (en) | 1988-12-07 |
Family
ID=5591022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD30532087A DD262663A1 (en) | 1987-07-24 | 1987-07-24 | METHOD FOR PRODUCING BORDER-ACTIVE POLYOLESTERIC MIXTURES |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD262663A1 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5424420A (en) * | 1993-10-05 | 1995-06-13 | Kraft Foods, Inc. | Method for preparing saccharide polyesters by transesterification |
| US5440027A (en) * | 1993-10-05 | 1995-08-08 | Kraft General Foods, Inc. | Method for preparing saccharide fatty acid polyesters by transesterification |
| US5596085A (en) * | 1995-04-11 | 1997-01-21 | Kraft Foods, Inc. | Method for preparing polyol fatty acid polyesters by transesterification |
| WO1999048946A2 (en) * | 1998-03-23 | 1999-09-30 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters by transesterification |
-
1987
- 1987-07-24 DD DD30532087A patent/DD262663A1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5424420A (en) * | 1993-10-05 | 1995-06-13 | Kraft Foods, Inc. | Method for preparing saccharide polyesters by transesterification |
| US5440027A (en) * | 1993-10-05 | 1995-08-08 | Kraft General Foods, Inc. | Method for preparing saccharide fatty acid polyesters by transesterification |
| US5596085A (en) * | 1995-04-11 | 1997-01-21 | Kraft Foods, Inc. | Method for preparing polyol fatty acid polyesters by transesterification |
| WO1999048946A2 (en) * | 1998-03-23 | 1999-09-30 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters by transesterification |
| WO1999048946A3 (en) * | 1998-03-23 | 1999-11-11 | Procter & Gamble | Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters by transesterification |
| US6504003B1 (en) | 1998-03-23 | 2003-01-07 | The Procter & Gamble Co. | Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters by transesterification |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69206512T2 (en) | Manufacturing process of hard fats. | |
| DE2946565C2 (en) | ||
| EP1322588B1 (en) | Method for producing fatty acid alkyl esters | |
| DE3688208T2 (en) | USE OF MIXED ACID TRIGLYCERIDES AS AN INHIBITANT FOR FAT BLEACHING. | |
| DE69826592T2 (en) | Process for the preparation of stanol esters | |
| DE69818942T2 (en) | Compositions containing stanol esters | |
| DE69722210T2 (en) | METHOD FOR PRODUCING A MIXTURE OF STERIN ESTERS | |
| DE69312696T2 (en) | FAT-COMPOSITION AND FOAMING OIL IN WATER EMULSION | |
| CH630404A5 (en) | RESTORATION PROCESS. | |
| DE60221199T2 (en) | Monoglycerides containing conjugated fatty acids and process for their preparation | |
| DE60024401T2 (en) | Palmitoleic acid and its use in food | |
| DE2248921B2 (en) | Process for the production of a mixture of vegetable and animal oils or fats and fatty acid ester esters | |
| DE69938487T2 (en) | Sterol concentrates, their use and preparation | |
| DE3889084T2 (en) | Process for the preparation of polyol fatty acid esters. | |
| DE3780283T2 (en) | METHOD FOR PRODUCING AN OIL COMPOSITION. | |
| DD227137A1 (en) | PROCESS FOR PREPARING POLYOLESTERIC MIXTURES | |
| DE60021090T2 (en) | EMULSIFIED FAT AND / OR OIL COMPOSITION OF OIL-IM-WATER TYPE | |
| DD262663A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING BORDER-ACTIVE POLYOLESTERIC MIXTURES | |
| DE60103213T2 (en) | Process for the solid-liquid fractionation of oil compositions | |
| EP0014308B1 (en) | Fluid, biodegradable ester mixtures resistant to oxidation, with low cloud points, and their preparation | |
| DE2904164C2 (en) | ||
| DE1175179B (en) | Process for the production of shortening | |
| DE3447024A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING PARTIAL ESTERS OF GLYCERINE AND CONDENSED GLYCERINE WITH FATTY ACIDS | |
| EP1654357A1 (en) | Use of pit emulsions in enzymatic reactions | |
| DE10054480A1 (en) | Process for the production of 12-hydroxystearic acid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |