DD254734A1 - METHOD OF PRODUCING 1,3-OXASELENOLIUM SALTS SUBSTITUTED IN 2-POSITION BY ELECTRONEGATIVE GROUPING - Google Patents

METHOD OF PRODUCING 1,3-OXASELENOLIUM SALTS SUBSTITUTED IN 2-POSITION BY ELECTRONEGATIVE GROUPING Download PDF

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DD254734A1 DD29696686A DD29696686A DD254734A1 DD 254734 A1 DD254734 A1 DD 254734A1 DD 29696686 A DD29696686 A DD 29696686A DD 29696686 A DD29696686 A DD 29696686A DD 254734 A1 DD254734 A1 DD 254734A1
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Horst Hartmann
Michael Weber
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Tech Hochschule C Schorlemmer
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Derartige Verbindungen koennen Bedeutung erlangen als Sensibilisatoren fuer elektrophotographische Schichten, als Ausgangsstoffe fuer die Gewinnung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten und Luminophoren, aber auch als biologisch aktive Substanzen. Mit der Erfindung soll erreicht werden, die bisher nicht bekannten, in 2-Stellung mit elektronegativen Gruppierungen substituierten 1,3-Oxaselenoliumsalze in einfacher Weise zugaenglich zu machen. Dies geschieht erfindungsgemaess in der Weise, dass Halogenmethylarylketone mit substituierten Selenoamiden zu den in 2-Stellung durch elektronegative Gruppierungen substituierten 1,3-Oxaselenoliumsalzen des Typs I, worin X einen Dialkylamino-, Alkylthio- oder Arylthio- bzw. Aryloxy- oder Alkoxyrest darstellt, umgesetzt werden. Formel ISuch compounds can gain importance as sensitizers for electrophotographic layers, as starting materials for the recovery of dyes and dye intermediates and luminophores, but also as biologically active substances. With the invention is to be achieved to make the previously unknown, substituted in the 2-position with electronegative groups 1,3-Oxaselenoliumsalze in a simple manner accessible. This is done according to the invention in such a way that halomethylaryl ketones with substituted selenoamides to the substituted in the 2-position by electronegative groups 1,3-Oxaselenoliumsalzen type I, wherein X is a dialkylamino, alkylthio or arylthio or aryloxy or alkoxy, be implemented. Formula I

Description

wobei X die obengenannte Bedeutung besitzt, Ar einen substituierten oder unsubstituierten Aryirest und Z~ das Anion des Metallsalzes bedeutet, umgesetzt werden.wherein X has the abovementioned meaning, Ar represents a substituted or unsubstituted aryl radical and Z - represents the anion of the metal salt.

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von in 2-Stellung durch elektronegative Gruppierungen substituierten 1,3-Oxaselenoliumsalzen. Derartige Verbindungen können Bedeutung erlangen als Sensibilisatoren für elektrophotographische Schichten als Ausgangsstoffe für die Gewinnung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten und Luminophoren, aber auch als biologisch aktive Substanzen.The invention relates to a process for the preparation of substituted in the 2-position by electronegative groups 1,3-Oxaselenoliumsalzen. Such compounds may become important as sensitizers for electrophotographic layers as starting materials for the recovery of dyes and dye intermediates and luminophores, but also as biologically active substances.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Die in 2-Stellung durch elektronegative Gruppierungen substituierten 1,3-Oxaselenoliumsaize sind bisher unbekannt.The substituted in 2-position by electronegative groups 1,3-Oxaselenoliumsaize are unknown.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist es, die bisher unbekannten, in 2-Stellung durch elektronegative Gruppierungen substituierten 1,3-Oxaselenoliumsalze für elektrophotographische Verfahren sowie als Ausgangsstoffe für die Gewinnung von Farbstoffen, Farbstoffzwischenstufen und Luminophoren sowie als biologisch aktive Stoffe zugänglich zu machen.The aim of the invention is to make the hitherto unknown, substituted in the 2-position by electronegative groups 1,3-Oxaselenoliumsalze for electrophotographic processes and as starting materials for the recovery of dyes, dye intermediates and luminophores and as biologically active substances available.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Aufgabe der Erfindung ist es, die bisher unbekannten, in 2-Stellung durch elektronegative Gruppierungen substituierten 1,3-Oxaselenoliumsalze in einfacher Weise zugänglich zu machen.The object of the invention is to make the previously unknown, substituted in the 2-position by electronegative groups 1,3-Oxaselenoliumsalze accessible in a simple manner.

Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß Halogenmethylarylketone des Typs IAccording to the invention, this object is achieved in that Halogenmethylarylketone type I

O Ar-C-CHO Ar-C-CH

mitSelenoamiden des Typs II,with sulphenamides type II,

wobei X einen Dialkyiamino-, Alkylthio- oder Arylthio- bzw. Alkoxy- oder Aryloxyrest und Ar einen substituierten oder unsubstituierten Aryltest darstellt, in einem Kondensationsmittel, wie Acetanhydrid und in Gegenwart eines Metallsalzes einer Mineralsäure, wie Mg(CIO4I2, zu den in 2-Stellung durch elektronegative Gruppierungen substituierten 1,3-Oxaselenoliumsalzen des Typs III,wherein X represents a dialkyiamino, alkylthio or arylthio, alkoxy or aryloxy group and Ar represents a substituted or unsubstituted aryl group, in a condensing agent such as acetic anhydride and in the presence of a metal salt of a mineral acid such as Mg (CIO 4 I 2 , to the in the 2-position by electronegative groups substituted 1,3-Oxaselenoliumsalzen type III,

'X'X

wobei Ar und X die obengenannte Bedeutung besitzen, und Z~ das Anion des Metallsalzes darstellt, umgesetzt werden.wherein Ar and X have the abovementioned meaning, and Z - represents the anion of the metal salt.

Ausführungsbeispieleembodiments

Nachstehend wird die Erfindung anhand der in Tabelle 1 als Ausführungsbeispiele aufgeführten, in 2-Stellung durch elektronegative Gruppierungen substituierten, 1,3-Oxaselenoliumsalze erläutert, die nach folgenden Varianten hergestellt wurden.In the following, the invention will be explained with reference to the 1,3-oxaselenolium salts listed in Table 1 as examples and substituted in the 2-position by electronegative groups, which were prepared according to the following variants.

Variante Aoption A

0,01 mol eines Selenoamids Il werden mit 0,01 mol eines Halogenmethylarylketons I in 15-3OmI Acetanhydrid suspendiert und in Gegenwart von 1,19g (0,005 mol) Mg (CIO4I2 kurz (1-2 min) zum Sieden erhitzt. Danach wird rasch abgekühlt, die Kristallisation mit wenig trockenem Ether vervollständigt und abgesaugt. Die erhaltenen Salze des Typs III werden aus Isopropanol umkristallisiert.0.01 mol of a selenoamide II are suspended with 0.01 mol of a Halogenmethylarylketons I in 15-3OmI acetic anhydride and in the presence of 1.19g (0.005 mol) of Mg (CIO 4 I 2 briefly (1-2 min) heated to boiling. The mixture is then cooled rapidly, the crystallization is completed with a little dry ether and filtered with suction, and the resulting salts of type III are recrystallized from isopropanol.

Variante BVariant B

Analog Variante A, die Reaktionsmischung wird jedoch nur 2-3min auf 600C erwärmt.Analog variant A, but the reaction mixture is heated to 60 0 C only 2-3 min.

Tabelle 1:Table 1:

Hergestellte in 2-Stellung durch elektronegative Gruppierungen substituierte 1,3-Oxaselenoliumsalze des Typs IMProduced at the 2-position by electronegative groups substituted 1,3-Oxaselenoliumsalze the type IM

Ar X Z Schmp./ Ausb./Var.Ar X Z Schmp./ Ausb./Var.

0C %d.Th. 0 C% of th.

201-3 89/A201-3 89 / A

(Zers.)(Dec.)

150 51/A150 51 / A

(Zers.) 62/B(Zers.) 62 / B

193 70/A193 70 / A

(Zers.) 75/B(Zers.) 75 / B

150 67/A150 67 / A

(Zers.) 71/B(Zers.) 71 / B

174 73/B174 73 / B

(Zers.)(Dec.)

150 49/B150 49 / B

(Zers.)(Dec.)

193 92/B193 92 / B

(Zers.)(Dec.)

180 90/B180 90 / B

(Zers.)(Dec.)

4-C6H5-C6Hi4-C 6 H 5 -C 6 Hi N(CH3J2 N (CH 3 J 2 ClO4 ClO 4 4-CH3-C6H4 4-CH 3 -C 6 H 4 N(CH3J2 N (CH 3 J 2 ClO4 ClO 4 4-CI-C6H4 4-CI-C 6 H 4 N(CH3J2 N (CH 3 J 2 CIO4 CIO 4 C6H6 C 6 H 6 N(CH3I2 N (CH 3 I 2 ClO4 ClO 4 4-Br-C6H4 4-Br-C 6 H 4 SC6H5 SC 6 H 5 CIO4 CIO 4 4-CI-C6H4 4-CI-C 6 H 4 SC6H5 SC 6 H 5 ClO4 ClO 4 4-Cl-C6H4 4-Cl-C 6 H 4 OCH2C6H5 OCH 2 C 6 H 5 CIO4 CIO 4 4-C6H5-C6H4 4-C 6 H 5 -C 6 H 4 OCH2C6H5 OCH 2 C 6 H 5 CIO4 CIO 4

Claims (2)

1. Verfahren zur Herstellung von in1. Process for the preparation of in 2-Stellung durch elektronegative Gruppierungen substituierten 1,3-Oxaselenoliumsalzen, gekennzeichnet dadurch, daß Halogenmethylarylketone des Typs I2-position by electronegative groups substituted 1,3-Oxaselenoliumsalzen, characterized in that Halogenmethylarylketone type I Ar-C-CH1HAr-C-CH 1 H mit Selenoamiden des Typs Il f with selenoamides of type Il f wobei X einen Dialkylamino-, Alkylthio- oder Arylthio- bzw. Aryloxy- oder Alkoxyrest darstellt, in einem Kondensationsmittel, wie Acetanhydrid, und in Gegenwart eines Metallsalzes einer Mineralsäure, wie Mg(CIO4J2, zu den in 2-Stellung durch elektronegative Gruppierungen substituierten 1,3-Oxaselenoliumsalzen IIIwherein X represents a dialkylamino, alkylthio or arylthio or aryloxy or alkoxy radical, in a condensing agent, such as acetic anhydride, and in the presence of a metal salt of a mineral acid, such as Mg (CIO 4 J 2 , to those in the 2-position by electronegative Groupings of substituted 1,3-oxaselenolium salts III
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