DD250118A1 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,2,3,4-TETRAHYDRO-2,4-DIOXO-CHINAZOLIN-3-YL-ALKANSAURES AND THEIR SALTS - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist es, biologisch aktive Verbindungen der allgemeinen Formel III der Praxis in der gewuenschten Vielfalt und in ausreichenden Mengen kostenguenstig zur Verfuegung zu stellen. Erfindungsgemaess wird eine aliphatische o-Amino-benzoylaminosaeure der allgemeinen Formel I mit einem Chlorameisensaeureester der allgemeinen Formel II unter Erwaermen umgesetzt und durch anschliessende Behandlung mit einem Alkalihydroxid oder einem Alkalialkoholat ein Alkalisalz der allgemeinen Formel III erhalten, aus dem mit Mineralsaeuren oder starken organischen Saeuren die entsprechende 1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxochinazolin-3-yl-alkansaeureder allgemeinen Formel III hergestellt wird. Die Erfindung ist fuer die Medizin, die pharmazeutische Industrie und die Land-, Garten- und Forstwirtschaft von Interesse. Formeln I bis IIIThe aim of the invention is to provide biologically active compounds of the general formula III practice in the desired variety and in sufficient quantities at low cost. According to the invention, an aliphatic o-amino-benzoylaminosaeure of the general formula I is reacted with a chloroformic acid ester of the general formula II under Erwaermen and obtained by subsequent treatment with an alkali metal hydroxide or an alkali metal alkoxide an alkali metal salt of general formula III, from which with mineral acids or strong organic acids corresponding 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxoquinazolin-3-yl-alkansaeureder the general formula III is produced. The invention is of interest to medicine, the pharmaceutical industry and agriculture, horticulture and forestry. Formulas I to III
Description
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Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-alkansäuren und deren Salzen der allgemeinen Formel III.The invention relates to a process for the preparation of 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-quinazolin-3-yl-alkanoic acids and their salts of the general formula III.
Die Erfindung ist für die Medizin, die pharmazeutische Industrie und die Land-, Garten- und Forstwirtschaft von Interesse.The invention is of interest to medicine, the pharmaceutical industry and agriculture, horticulture and forestry.
Eine große Anzahl von Chinazolinen mit potentieller Wirkung als Phytoeffektoren, Fungizide, Akarizide, Insektizide oder Herbizide ist bekannt (M.Süße, S.Johne, Z. Chem. 21,431 [1981]).A large number of quinazolines with potential action as phyto-effectors, fungicides, acaricides, insecticides or herbicides are known (M.Suess, S.Johne, Z. Chem. 21, 431 [1981]).
Über die antiallergische Aktivität verschiedener Chinazolincarbonsäuren wurde berichtet in R. Grupe, W. Pietzsch, V. Hagen, E.Göres, Pharmazie39,484(1984).The antiallergic activity of various quinazoline carboxylic acids has been reported in R. Grupe, W. Pietzsch, V. Hagen, E. Goeres, Pharmacia 39, 484 (1984).
Von den Verbindungen der allgemeinen Formel III ist bereits die 1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-essigsäure (III:Of the compounds of the general formula III, the 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-quinazolin-3-yl-acetic acid (III:
η = O, R2= H, X = CH2) bekannt. Diese Verbindung wurde von E.Kühle und R. Wegler (BRD-PS 1068263; Ann. Chem. 616,183 [1958]) aus Phthalimido-N-methylsulfonamid durch Umsetzung mit Glycin und von K. Lempert und G. Doleschall (Acta Chim.η = O, R 2 = H, X = CH 2 ). This compound was obtained from phthalimido-N-methylsulfonamide by E.Kuehle and R. Wegler (BRD-PS 1068263, Ann. Chem. 616, 183 [1958]) by reaction with glycine and by K. Lempert and G. Doleschall (Acta Chim.
Hung. 37,457 [1963]) durch saure Hydrolyse von 2-Methylmercapto-3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl-acetamid dargestellt.Hung. 37,457 [1963]) by acid hydrolysis of 2-methylmercapto-3,4-dihydro-4-oxo-3-quinazolinyl-acetamide.
Sowohl diefreie Essigsäure (III: η = 0; R2 = H; X = CH2) als auch deren Ethylester (III: η = 0; R2 = C2H5; X = CH2) wurden von E.Both the free acetic acid (III: η = 0; R 2 = H; X = CH 2 ) and its ethyl ester (III: η = 0; R 2 = C 2 H 5 ; X = CH 2 ) were obtained from E.
P. Papadopoulos (J. Heterocycl. Chem. 18,515 [1981])aus o-Aminobenzonitril und EtO2CCH2NCO über 2-NCC6H4NHCONHCH2CO2Et und dessen Cyclisierung in Gegenwart von Säuren hergestellt.P. Papadopoulos (J. Heterocycl Chem., 18, 515 [1981]) prepared from o-aminobenzonitrile and EtO 2 CCH 2 NCO via 2-NCC 6 H 4 NHCONHCH 2 CO 2 Et and cyclization thereof in the presence of acids.
M.Süße und S.Johne (DDR-PS 151308) erhielten Chinazolin-2,4-dion-3-essigsäuren (III: X = CH2, R2 = H) durch Umsetzung von o-Amino-hippursäureestern mit Chlorameisensäureestern und anschließende Reaktion mit KOH.M.Süße and S.Johne (DDR PS 151308) were quinazoline-2,4-dione-3-acetic acids (III: X = CH 2 , R 2 = H) by reacting o-amino-hippuric acid esters with chloroformates and subsequent Reaction with KOH.
Alle vier Verfahren sind nicht allgemein anwendbar. Nach ihnen werden nur Verbindungen mit X = CH2 hergestellt.All four methods are not generally applicable. After them, only compounds with X = CH 2 are produced.
Japanische Autoren (N. Yamaya, N. Chau,Y.lwakura, SeikeiDaigaku Kogakubu KogakuHokoku 33,2239 [19821; Chem. Abstr. 97, 72322g [1982]) berichten über die Synthese von I^S^-Tetrahydro^-dioxo-chinazolin-S-yl-alkansäuren der allgemeinen Formel III mit R2 = H und η = 0. Nach diesem Verfahren sind jedoch Verbindungen, die im Benzenteil substituiert sind, nicht zugänglich.Japanese authors (N. Yamaya, N. Chau, Y. lwakura, Seikei Daigaku Kogakubu Kogaku Hokoku 33,2239 [19821; Chem. Abstr. 97, 72322g [1982]) report the synthesis of I ^ S ^ -tetrahydro-dioxo. quinazolin-S-yl-alkanoic acids of the general formula III where R 2 = H and η = 0. However, compounds which are substituted in the benzene part are not accessible by this process.
Ziel der Erfindung ist es, biologisch aktive 1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-alkansäuren und deren Salze der Praxis in der gewünschten Vielfalt und in ausreichenden Mengen kostengünstig zur Verfügung zu stellen.The aim of the invention is to provide biologically active 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-quinazolin-3-yl-alkanoic acids and their salts in practice in the desired variety and in sufficient quantities at low cost.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein einfaches allgemein anwendbares Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel III zu entwickeln, das durch technisch leicht handhabbare und kostengünstige Ausgangsstoffe und eine nur geringe Anzahl von Reaktionsschritten gekennzeichnet ist. Dabei soll das Verfahren zu niederen oder höheren Chinazolinalkansäuren führen und sowohl zur Herstellung unsubstituierter als auch substituierter Vertreter geeignet sein.The object of the invention is to develop a simple generally applicable process for the preparation of compounds of general formula III, which is characterized by technically easy to handle and inexpensive starting materials and only a small number of reaction steps. The process should lead to lower or higher Chinazolinalkansäuren and be suitable both for the preparation of unsubstituted and substituted representatives.
Erfindungsgemäß wird eine aliphatische o-Amino-benzoylaminosäure der allgemeinen Formel I mit einem Chlorameisensäureester der allgemeinen Formel Il unter Erwärmen umgesetzt und durch anschließende Behandlung mit einemAccording to the invention, an aliphatic o-amino-benzoylaminosäure the general formula I with a chloroformate of the general formula II is reacted with heating and by subsequent treatment with a
Alkaühydroxid'oder einem Alkalialkoholat ein Alkalisalz der allgemeinen Formel III erhalten, aus dem mit Mineralsäuren oder starken organischen Säuren die entsprechende 1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-alkansäure der allgemeinen Formel III hergestellt wird. In den allgemeinen Formeln I, Il und III stehen Rfür Alkyl, Alkoxy, Halogen, NO2, OH, CN oder CF3, R1 für Alkyl (C1-C4), R2 für H oder Alkalimetall, X für Alkylen (geradkettig [Ci-Ci0] oder verzweigt, gegebenenfalls substituiert) und η für 0 bis 4, wobei in den Fällen η = 2,3 oder 4 die R gleich oder verschieden sind.Alkaühydroxid'oder an alkali metal alkoxide obtained an alkali metal salt of general formula III, from which with mineral acids or strong organic acids, the corresponding 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-quinazolin-3-yl-alkanoic acid of general formula III will be produced. In general formulas I, II and III, R is alkyl, alkoxy, halogen, NO 2 , OH, CN or CF 3 , R 1 is alkyl (C 1 -C 4 ), R 2 is H or alkali metal, X is alkylene ( straight-chain [Ci-Ci 0 ] or branched, optionally substituted) and η for 0 to 4, wherein in the cases η = 2,3 or 4, the R are the same or different.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind aus Isatosäureanhydriden und aliphatischen Aminosäuren leicht zugänglich (M.Süße, S.Johne, HeIv. Chim. Acta 68,892 [1985]) und können als Rohprodukte eingesetzt werden.The compounds of general formula I are readily available from isatoic anhydrides and aliphatic amino acids (M.Suess, S.Johne, HeIv. Chim. Acta 68, 892 [1985]) and can be used as crude products.
Zur Umsetzung mit der aliphatischen o-Amino-benzoylaminosäure der allgemeinen Formel I wird als Lösungsmittel der verwendete Chlorameisensäureester der allgemeinen Formel Il im Überschuß eingesetzt. Die Umsetzung mit dem Chlorameisensäureester kann auch in inerten organischen Lösungsmitteln und/oder in Gegenwart einer Base erfolgen.For the reaction with the aliphatic o-amino-benzoylamino acid of the general formula I, the chloroformate used of the general formula II used in excess is used as the solvent. The reaction with the chloroformate can also be carried out in inert organic solvents and / or in the presence of a base.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist allgemein anwendbar und geht von leicht handhabbaren und kostengünstigen Ausgangsstoffen aus, die handelsübliche Produkte sind bzw. nach bekannten Verfahren hergestellt werden können. Es liefert die Verbindungen der allgemeinen Formel III kostengünstig in der gewünschten Vielfalt und in ausreichenden Mengen. Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens sind, in Abhängigkeit von den eingesetzten Ausgangsstoffen, niedere oder höhere Chinazolinalkansäuren herstellbar, die unsubstituiert oder substituiert sind.The process according to the invention is generally applicable and starts from easily manageable and inexpensive starting materials which are commercial products or can be prepared by known processes. It provides the compounds of general formula III cost in the desired variety and in sufficient quantities. With the aid of the method according to the invention, depending on the starting materials used, lower or higher quinazolinalkansäuren can be produced, which are unsubstituted or substituted.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel III sind biologisch aktiv und als Pflanzenwachstumsregulatoren, Fungizide oderThe compounds of general formula III are biologically active and as plant growth regulators, fungicides or
Antiallergika verwendbar. ·Antiallergic agents usable. ·
Die Erfindung wird nachstehend durch einige Ausführungsbeispiele erläutert.The invention will be explained below by some embodiments.
2,22g4-(2-Amino-benzoylamino)-butansäure(l: η = 0,X = (CH2Is) werden mit 15ml Chlorameisensäureethylester(ll: R1 = C2H5) 10 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Der überschüssige Chlorameisensäureester wird im Vakuum abgezogen und der Rückstand in 50 ml Ethanol gelöst. Es werden 1,68g Kaliumhydroxid, gelöst in 5 ml Wasser, zugegeben und 5 Min. unter Rückfluß gekocht. Es wird auf ein Drittel des Volumens eingeengt und abgesaugt. Ausbeute: 1,4g (46% d. Th.) an Kalium-4-(1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl)-butanat (III: η = 0, X = (CH2J3, R2 = K).2,22g4- (2-Amino-benzoylamino) -butanoic acid (1: η = 0, X = (CH 2 is) are refluxed for 10 hours with 15 ml of ethyl chloroformate (II: R 1 = C 2 H 5 ) Chloroformate is stripped off in vacuo and the residue is dissolved in 50 ml of ethanol, 1.68 g of potassium hydroxide dissolved in 5 ml of water are added and the mixture is refluxed for 5 minutes, concentrated to about one third of the volume and filtered with suction , 4g (46% of theory) of potassium 4- (1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-quinazolin-3-yl) -butanate (III: η = 0, X = ( CH 2 J 3 , R 2 = K).
Unter Rühren wird zu 1,4g Kalium-4-(1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl)-butanat (Hl: η = 0, X = (CH2)3, R2 = K) in 30 ml Wasser bis pH 4-5 Essigsäure zugegeben. Es wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Methanol um kristallisiert, Schmp.: 202-2050C, Ausbeute: 1,0g (87% d. Th.) an 4-(1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-)-butansäure (III: η = 0, X = (CH2)3, R2 = H).While stirring, to 1.4 g of potassium 4- (1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-quinazolin-3-yl) -butanate (Hl: η = 0, X = (CH 2 ) 3 , R 2 = K) in 30 ml of water until pH 4-5 acetic acid. It is suction filtered, washed with water and recrystallized from methanol, m.p .: 202-205 0 C, yield: (. 87% of theory.) 1.0g to 4- (1,2,3,4-tetrahydro-2 , 4-dioxo-quinazolin-3-yl) -butanoic acid (III: η = 0, X = (CH 2 ) 3 , R 2 = H).
1,63g Isatosäureanhydrid, 1,03g 4-Amino-buttersäure und 1,38ml Triethylamin werden in 50ml Wasser bei 40-500C bis zur Beendigung der CO2-Entwicklung (ca. 3Stdn.) gerührt. Das Wasser wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand mit 30ml Chlorameisensäureethylester unter Rückfluß 6 Stunden gekocht. Der Überschuß an Chlorameisensäureester wird im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in 50 ml abs. Ethanol gelöst und mit 2,72g Natriumethylat versetzt. Nach 5 Minuten Kochen unter Rückfluß wird das Ethanol abdestilliert, der Rückstand mit Wasser versetzt und mit Essigsäure angesäuert (pH 6). Es wird abgsaugt und aus Essigester/Methanol umkristallisiert. Schmp.: 193-196°C, Ausbeute: 1,5g (60%d.Th., bezogen auf Isatosäureanhydrid) an4-(1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl)-butansäure [III: n=0, X=(CH2J3; R2=H].1.63 g of isatoic anhydride, 1.03 g 4-amino-butyric acid and 1,38ml triethylamine in 50 ml of water at 40-50 0 C until completion of the evolution of CO 2 (about 3Stdn.) Stirred. The water is distilled off in vacuo and the residue is boiled with 30 ml of ethyl chloroformate under reflux for 6 hours. The excess of chloroformate is distilled off in vacuo, the residue in 50 ml of abs. Dissolved ethanol and treated with 2.72 g of sodium. After refluxing for 5 minutes, the ethanol is distilled off, the residue is combined with water and acidified with acetic acid (pH 6). It is filtered off with suction and recrystallized from ethyl acetate / methanol. Mp: 193-196 ° C, yield: 1.5 g (60% of theory, based on isatoic anhydride) of4- (1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-quinazolin-3-yl ) -butanoic acid [III: n = 0, X = (CH 2 J 3 ; R 2 = H].
1,03g 2-Amino-buttersäure werden entsprechend Beispiel 3 umgesetzt.1.03 g of 2-amino-butyric acid are reacted according to Example 3.
Schmp.: 234-238°C, Ausbeute: 0,6g (24% d.Th., bezogen auf Isatosäureanhydrid) an 2-(1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl)-butansäure (III: n=0, X=CHCH2CH3, R2=H).Mp: 234-238 ° C, yield: 0.6 g (24% of theory, based on isatoic anhydride) of 2- (1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-quinazoline-3- yl) -butanoic acid (III: n = 0, X = CHCH 2 CH 3 , R 2 = H).
1,97g 6-Chlor-isatosäureanhydrid und 1,03g 4-Aminobuttersäure werden entsprechend Beispiel 3 umgesetzt.1.97 g of 6-chloro-isatoic anhydride and 1.03 g of 4-aminobutyric acid are reacted according to Example 3.
Schmp.: 224-227°C, Ausbeute: 1,1 g (39%d.Th. bezogen auf 6-Chlor-isatosäureanhydrid) an 4-(6-Chlor-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl)-butansäure[lll: (R)n=6-CI, X=(CH2J3, R2=H).Mp: 224-227 ° C, yield: 1.1 g (39% of theory based on 6-chloro-isatoic anhydride) of 4- (6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2, 4-dioxo-quinazolin-3-yl) -butanoic acid [III: (R) n = 6-CI, X = (CH 2 J 3 , R 2 = H).
1,63g Isatosäureanhydrid und 1,7g «-Phenylalanin werden entsprechend Beispiel 3 umgesetzt.1.63 g of isatoic anhydride and 1.7 g of phenylalanine are reacted in accordance with Example 3.
Schmp.: 267-270°C, Ausbeute: 2,0g (65% d.Th., bezogen auf Isatosäureanhydrid) an 2-(1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl)-3-phenyl-propansäure (III: n=0, X=C6H5CH2CH, R2=H).Mp: 267-270 ° C, yield: 2.0 g (65% of theory, based on isatoic anhydride) of 2- (1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-quinazoline-3- yl) -3-phenyl-propanoic acid (III: n = 0, X = C 6 H 5 CH 2 CH, R 2 = H).
NH-X-COOHNH-X-COOH
NH2 NH 2
0 Cl-C-OR1 0 Cl-C-OR 1
-COOR'COOR '
9 ζ Mm HQ AS* aS fi Δ Π»59 ζ Mm HQ AS * aS fi Δ Π »5
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