DD248601A1 - PROCESS FOR PREPARING THE BETA MODIFICATION OF C.I. DISPERSON 54 - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft die Herstellung des Farbstoffes C. I. Dispersrot 54 in der b-Modifikation. Sie wird erhalten, indem man die Kupplung von diazotiertem 2-Chlor-4-nitroanilin auf N-Acetoxethyl-N-cyanethylanilin erfindungsgemaess in Gegenwart von bereits in der b-Modifikation vorliegendem C. I. Dispersrot 54 vornimmt.The invention relates to the preparation of the dye C.I. Dispersrot 54 in the b-modification. It is obtained by carrying out the coupling of diazotized 2-chloro-4-nitroaniline to N-acetoxethyl-N-cyanoethylaniline according to the invention in the presence of C.I. Dispersrot 54 already present in the b-modification.
Description
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft die Herstellung der thermostabilen ß-Modifikation des Farbstoffes C. I. Dispersrot 54 der FormelThe invention relates to the preparation of the thermostable ß-modification of the dye C. I. Dispersrot 54 of the formula
Der Farbstoff dient zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien aus Polyester, Polyamid und Zelluloseacetat.The dye is used for dyeing and printing fiber materials made of polyester, polyamide and cellulose acetate.
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
Der Farbstoff der Formel I ist aus der DE-PS 1 065 112 bekannt. Nach den allgemein üblichen Methoden einer mineralsauren Kupplung von diazotierten! 2-Chlor-4-nitroanilin mit N-Acetoxethyl-N-cyanethylanilin wird er in der sog. α-Modifikation erhalten. Diese α-Modifikation ist jedoch nicht thermostabil und wandelt sich unter Färbebedingungen in die thermostabile ß-Modifikation um. Dieser Vorgang führt zu Schwierigkeiten im Färbeprozeß.The dye of the formula I is known from DE-PS 1 065 112. After the usual methods of a mineral acid coupling of diazotized! 2-Chloro-4-nitroaniline with N-acetoxethyl-N-cyanoethylaniline is obtained in the so-called α-modification. However, this α-modification is not thermostable and transforms under dyeing conditions into the thermostable β-modification. This process leads to difficulties in the dyeing process.
In der DD-PS 131 651 werden Möglichkeiten aufgezeigt, wie die bei der Synthese anfallende α-Modifikation in die thermostabile ß-Modifikation umgewandelt werden kann. Die Umwandlung erfolgt auf thermischem Wege und hat den Nachteil, daß sie mit zusätzlichen energieintensiven Arbeitsgängen verbunden ist bzw. Mahlaggregate zur Verfugung stehen müssen, in welchen bei hohen Temperaturen gearbeitet werden kann.In DD-PS 131 651 possibilities are shown how the resulting in the synthesis α-modification can be converted into the thermostable ß-modification. The conversion takes place by thermal means and has the disadvantage that it is associated with additional energy-intensive operations or grinding must be available, which can be used in high temperatures.
Ziel der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des Farbstoffes der Formel 1, das in gegenüber dem Stand der Technik einfacherer Weise die ß-Modifikation erhalten läßt.The aim of the invention is a process for the preparation of the dye of the formula 1, which can be obtained in a simpler manner compared to the prior art, the ß-modification.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Es wurde gefunden, daß das gesteckte Ziel in überraschend einfacher Weise erreicht wird, wenn die Kupplung von diazotiertem 2-Chlor-4-nitroanilin auf N-Acetoxethyl-N-cyanethylanilin in Anwesenheit von relativ geringen Mengen der ß-Modifikation von C. Dispersrot 54 durchgeführt wird.It has been found that the intended goal is achieved in a surprisingly simple manner when the coupling of diazotized 2-chloro-4-nitroaniline to N-acetoxethyl-N-cyanoethylaniline in the presence of relatively small amounts of the β-modification of C. Dispersrot 54 is carried out.
Erfindungsgemäß wird dabei so verfahren, daß man dem vorgelegten diazotierten 2-Chlor-4-nitroanilin 1 bis 5 Ma.-%, bezogen auf den sich bildenden Rohfarbstoff, an C. I. Dispersrot 54 in der ß-Modifikation zusetzt und die Kupplung mit N-Acetoxethyl-N-cyanethylanilin auf bekannte Weise, gegebenenfalls unter Zusatz von Dispergatoren, durchführt. Dabei spielt es keine Rolle, ob der Impffarbstoff als Rohfarbstoff oder Formulierung, als Pulver, Paste oder Flüssigformulierung zugesetzt wird. Bei diesem Verfahren fällt der Rohfarbstoff sofort in der ß-Modifikation an. Die Isolierung des Farbstoffes aus dem Reaktionsgemisch erfolgt wie üblich durch Filtration und anschließendes Neutralwaschen auf der Filtereinrichtung. Die so erhaltene Farbstoffpaste kann sofort ohne weitere Arbeitsgänge zur Naßfeinstmahlung verwendet werden.The process according to the invention is carried out by adding to the diazotized 2-chloro-4-nitroaniline present 1 to 5% by weight, based on the crude dye forming, of CI dispersing agent 54 in the β-modification and coupling with N-acetoxethyl -N-cyanethylanilin in a known manner, optionally with the addition of dispersants. It does not matter whether the caking dye is added as a crude dye or formulation, as a powder, paste or liquid formulation. In this process, the crude dye immediately accumulates in the β-modification. The isolation of the dye from the reaction mixture is carried out as usual by filtration and subsequent neutral washing on the filter device. The dye paste thus obtained can be used immediately without further operations for Naßfeinstmahlung.
Die aus 17,3 Masseteilen 2-Chlor-4-nitroanilin, 55 Masseteilen Wasser, 25 Masseteiien Eis, 64 Masseteilen Salzsäure (32%ig) und 7 Masseteilen Natriumnitrit, gelöst in 20 Masseteilen Wasser, hergestellte Diazotierung wird vorgelegt und 100 Masseteile Eis, 1 Masseteil Rohfarbstoff C. i. Dispersrot 54 ß-Modifikation, bezogen auf Feststoff, und 2 Masseteile Alkylphenylpolyglykolether zugesetzt.The diazotization prepared from 17.3 parts by weight of 2-chloro-4-nitroaniline, 55 parts by weight of water, 25 parts by weight of ice, 64 parts by weight of hydrochloric acid (32%) and 7 parts by weight of sodium nitrite dissolved in 20 parts by weight of water is initially charged and 100 parts by weight of ice, 1 part by weight crude dye C. i. Disperse red 54 ß-modification, based on solids, and 2 parts by weight Alkylphenylpolyglykolether added.
Dazu laufen 52 Masseteile Acetylierungsgemisch, welches 28,2 Masseteile N-Acetoxethyl-N-cyanethylanilin enthält. Die Kupplungstemperatur beträgt 0 bis 5°C. Der gebildete Farbstoff wird auf einer Nutsche abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Er liegt sofort in der ß-Modifikation vor.To run 52 parts by weight acetylation mixture containing 28.2 parts by weight of N-acetoxethyl-N-cyanethylanilin. The coupling temperature is 0 to 5 ° C. The dye formed is filtered off on a suction filter and washed neutral with water. He is immediately in the ß-modification before.
Zu der analog Beispiel 1 hergestellten und vorgelegten Diazotierung des 2-Chlor-4-nitroanilins setzt man 100 Masseteile Eis, 2 Masseteile Alkylphenylpolyglykolether und 1 Masseteil formuliertes C. I. Dispersrot 54 ß-Modifikation, bezogen auf reinen Farbstoff, zu und läßt die analog Beispiel 1 hergestellte Lösung der Kupplungskomponente zulaufen. Der gebildete Farbstoff wird auf einer Nutsche abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Er liegt sofort in der ß-ModifikationTo the analogous to Example 1 prepared and submitted diazotization of 2-chloro-4-nitroanilins are 100 parts by weight of ice, 2 parts by weight Alkylphenylpolyglykolether and 1 part by mass formulated CI Disperse 54 ß-modification, based on pure dye, and leaves the analog prepared in Example 1 Run in solution of the coupling component. The dye formed is filtered off on a suction filter and washed neutral with water. He is immediately in the ß-modification
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD27731985A DD248601A1 (en) | 1985-06-13 | 1985-06-13 | PROCESS FOR PREPARING THE BETA MODIFICATION OF C.I. DISPERSON 54 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DD27731985A DD248601A1 (en) | 1985-06-13 | 1985-06-13 | PROCESS FOR PREPARING THE BETA MODIFICATION OF C.I. DISPERSON 54 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DD248601A1 true DD248601A1 (en) | 1987-08-12 |
Family
ID=5568565
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DD27731985A DD248601A1 (en) | 1985-06-13 | 1985-06-13 | PROCESS FOR PREPARING THE BETA MODIFICATION OF C.I. DISPERSON 54 |
Country Status (1)
Country | Link |
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DD (1) | DD248601A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998059009A1 (en) * | 1997-06-23 | 1998-12-30 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Color-stable monoazo colorant, its production and use |
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1985
- 1985-06-13 DD DD27731985A patent/DD248601A1/en not_active IP Right Cessation
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO1998059009A1 (en) * | 1997-06-23 | 1998-12-30 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Color-stable monoazo colorant, its production and use |
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