DD248475A3

DD248475A3 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF ISOPROPYL Benzenes

Info

Publication number: DD248475A3
Application number: DD84270910A
Authority: DD
Inventors: Ulrich Dittmar; Juergen Fleischer; Georg Mahler; Hans-Joachim Naumann; Albrecht Sczepanski
Original assignee: Leuna Werke Veb
Priority date: 1984-12-17
Filing date: 1984-12-17
Publication date: 1987-08-12

Abstract

Verfahren zur Herstellung von Isopropylbenzen durch Alkylierung von Benzen mit Propen bei Temperaturen von 90 bis 130C in Gegenwart von Aluminiumchloridkomplex. Ziel ist es, den Verbrauch an Benzen, Propen und Aluminiumchlorid zu senken, die Selektivitaet des Verfahrens bei Aufrechterhaltung einer hohen Aktivitaet des Aluminiumchloridkomplexes zu verbessern. Dies wird erreicht durch die Einhaltung unterschiedlicher Molverhaeltnisse von Benzen zu Propen in den Stufen Alkylierung und Umalkylierung, durch die Einleitung des Abgases aus der Alkylierungs- in die Umalkylierungsstufe sowie in den ausschliesslichen Einsatz von frischem Aluminiumchloridkomplex in die zweite Stufe, aus der der Kreislauf-Aluminiumchloridkomplex abgezogen und in die erste Stufe zurueckgefuehrt wird. Eine ZeichnungProcess for the preparation of isopropylbenzene by alkylation of benzene with propene at temperatures of 90 to 130C in the presence of aluminum chloride complex. The aim is to reduce the consumption of benzene, propene and aluminum chloride, to improve the selectivity of the process while maintaining a high activity of the aluminum chloride complex. This is achieved by maintaining different molar ratios of benzene to propene in the alkylation and transalkylation stages, by introducing the off-gas from the alkylation to the transalkylation stage, and by the exclusive use of fresh aluminum chloride complex in the second stage, from which the recycle aluminum chloride complex withdrawn and returned to the first stage. A drawing

Description

Field of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Isopropylbenzen (Cumen) durch Alkylierung von Benzen mit Propen in Gegenwart von Aluminiumchlorid, das in Form eines aus Aluminiumchlorid und aromatischen Kohlenwasserstoffen bestehenden Aluminiumchloridkompiex als Katalysator wirkt. Isopropylbenzen ist das Ausgangsprodukt insbesondere für die volkswirtschaftlich sehr wichtigen Grundstoffe Phenol und Aceton. Die Alkylierungsreaktion von Benzen und besonders die langsamer ablaufende Umalkylierung der als Nebenprodukte im Kreislauf zwischen Reaktion und Destillation geführten Di-, Tri- und Polyalkylbenzene ist stark von der Aktivität des Aluminiumchloridkomplexes abhängig. Die Aktivität des Aluminiumchloridkomplexes wiederum hat wesentlichen Einfluß auf den Gesamtumsatzgrad und gegenläufig auf die Selektivität der Alkylierungsreaktion. Es ist wirtschaftlich von großer Bedeutung, bei einer großen Daueraktivität des Aluminiumchloridkomplexes auch eine hohe Selektivität der Reaktion zu erreichen, um die Bildung solpher Nebenprodukte gering zu halten, die nicht in den Alkylierungskreislauf zurückführbar sind und aus dem Prozeß ausgeschleust werden müssen. Dies sind hauptsächlich Produkte aus Spaltreaktionen, beispielsweise Ethylbenzen und teerartige Bestandteile.The invention relates to a process for the preparation of isopropylbenzene (cumene) by alkylation of benzene with propene in the presence of aluminum chloride, which acts as a catalyst in the form of an aluminum chloride complex consisting of aluminum chloride and aromatic hydrocarbons. Isopropylbenzene is the starting material especially for the economically very important raw materials phenol and acetone. The alkylation reaction of benzene and especially the slower transalkylation of the di-, tri- and polyalkylbenzene as by-products in the cycle between reaction and distillation is highly dependent on the activity of the aluminum chloride complex. The activity of the aluminum chloride complex, in turn, has a significant influence on the overall degree of conversion and on the selectivity of the alkylation reaction. It is economically important to achieve a high selectivity of the reaction in a large continuous activity of the aluminum chloride complex in order to minimize the formation of solpher byproducts that are not attributable to the alkylation cycle and must be discharged from the process. These are mainly products of cleavage reactions, for example ethylbenzene and tarry constituents.

Characteristic of the known technical solutions

Es sind eine Reihe von Verfahren bekannt, mit denen die Alkylierung von Benzen mit Propen in Gegenwart von Aluminiumchlorid beziehungsweise Aluminiumchloridkompiex als Katalysator bezüglich des Umsatzgrades, der Aufrechterhaltung der Aktivität und der Selektivität der Reaktion verbessert und der Verbrauch an Rohstoffen und Aluminiumchlorid gesenkt werden soll. So ist ein Verfahren beschrieben, nach dem durch die Anwendung von molaren Verhältnissen von Benzen zu Propen bis 4 zu 1, einer großen Verweilzeit im Alkylator von 1 bis 3 Stunden und Temperaturen bis 200⁰C die Umsatzgeschwindigkeit verbessert wird (US 3 109 037).A number of processes are known with which the alkylation of benzene with propene in the presence of aluminum chloride or Aluminiumchloridkompiex as catalyst with respect to the degree of conversion, maintaining the activity and the selectivity of the reaction to improve and reduce the consumption of raw materials and aluminum chloride. Thus, a method is described, according to which by the use of molar ratios of benzene to propene to 4 to 1, a large residence time in the alkylator of 1 to 3 hours and temperatures up to 200 ⁰ C, the conversion rate is improved (US 3,109,037).

Eine solche Verfahrensweise senkt jedoch die Selektivität und begünstigt die Bildung unerwünschter Neben-Produkte durch Spaltreaktionen.However, such a procedure lowers the selectivity and favors the formation of undesirable by-products by cleavage reactions.

Ein weiteres Verfahren besteht in einer gleichmäßigen und feinen Verteilung des Aluminiumchloridkomplexes in dem Reaktionsraum und der Vermeidung der Rückführung des ausgetragenen Aluminiumchloridkomplexes in die Alkylierung nach dessen Abtrennung vom Reaktionsprodukt (DE 1 060 371).Another method consists in a uniform and fine distribution of the aluminum chloride complex in the reaction space and avoiding the return of the discharged aluminum chloride complex in the alkylation after its separation from the reaction product (DE 1 060 371).

Dies ist jedoch mit einem unvertretbar hohen Verbrauch an Aluminiumchlorid verbunden.However, this is associated with an unacceptably high consumption of aluminum chloride.

Des weiteren ist ein Verfahren bekannt, nach dem eine Reaktivierung des Aluminiumchloridkomplexes mit Benzen außerhalb des Alkylierungsreaktors bei 65 bis 100⁰C vorgenommen wird, wobei ein Verhältnis der Alkyl- und Phenylgruppen von 0,3 bis 0,6 eingehalten wird (DE 2 259 500), um eine hohe Alkylierungs- und Umalkylierungsgeschwindigkeit und eine große Katalysatoraktivität aufrechtzuerhalten. Trotz des erheblichen technologischen Aufwandes wird keine entscheidende Verbesserung des Prozesses erreicht.Furthermore, a process is known, according to which a reactivation of the aluminum chloride complex with benzene outside the alkylation at 65 to 100 ⁰ C is carried out, wherein a ratio of the alkyl and phenyl groups of 0.3 to 0.6 is maintained (DE 2 259 500 ) to maintain a high alkylation and transalkylation rate and a high catalyst activity. Despite the considerable technological effort, no decisive improvement of the process is achieved.

Nach einem darüber hinaus beschriebenen Verfahren wird die Alkylierungsreaktion in zwei hintereinander geschalteten Reaktoren beschrieben, wobei die Bildung des Aluminiumchloridkomplexes in der zweiten Stufe während der Alkylierung durch Zugabe von metallischem Aluminium und gasförmigem Chlorwasserstoff erfolgt, der Aluminiumchloridkompiex in einem Abscheider vom Reaktionsprodukt der Alkylierung getrennt und in die erste Alkylierungsstufe geführt wird (DE 1 275 037). Die Nachteile bestehen darin, daß trotz komplizierter Technologie, vor allem durch die Notwendigkeit der Eintragung von metallischem Aluminium und gasförmigem Chlorwasserstoff, keine ausreichenden Effekte erreicht werden. Zur Einsteilung einer hohen Selektivität bei vermindertem Aluminiumchloridverbrauch wurde ein Verfahren bekannt, in dem sich die Zugabemenge des Aluminiumchlorides nach der Ethylbenzenkonzentration in den Reaktionsprodukten der Alkylierung richtet (DD 155 769). Die Aktivität des Aluminiumchloridkomplexes soll durch ein Verfahren verbessert werden, in dem eine mehrstufige Abscheidung, verbunden mit einer besonderen Behandlung des Komplexes mit dem Reaktionsprodukt der Alkylierung und einer speziellen Rückführung des Aluminiumchloridkomplexes vorgeschlagen wird (DD 148 877).According to a further described method, the alkylation reaction is described in two reactors connected in series, wherein the formation of the aluminum chloride complex in the second stage during the alkylation by adding metallic aluminum and gaseous hydrogen chloride, the Aluminiumchloridkompiex separated in a separator from the reaction product of the alkylation and in the first alkylation stage is performed (DE 1 275 037). The disadvantages are that, despite complicated technology, in particular due to the necessity of recording metallic aluminum and gaseous hydrogen chloride, no adequate effects are achieved. To divide a high selectivity with reduced consumption of aluminum chloride, a method was known in which the addition amount of aluminum chloride according to the Ethylbenzenkonzentration in the reaction products of the alkylation is directed (DD 155 769). The activity of the aluminum chloride complex is said to be improved by a process which proposes multi-stage deposition associated with special treatment of the complex with the alkylation reaction product and special recycling of the aluminum chloride complex (DD 148,877).

Die Nachteile dieser letztgenannten Verfahren liegen darin, daß bei einer solchen Fahrweise zwar große Verbesserungen erreicht werden, aber die Aktivität des Aluminiumchloridkomplexes nicht immer ausreicht, um die Umalkylierung der im Kreislauf geführten Polyalkylbenzenfraktion gleichmäßig zu gewährleisten, was besonders bei unvermeidlichen Schwankungen in der Qualität der Rohstoffe zur Beeinträchtigung der Betriebsstabilität und zur Erhöhung des destillativen Aufwandes führt. In einem weiter bekannten mehrstufigen Alkylierungs/Umalkylierungsverfahren wird zunächst Polyalkylbenzen mit Benzen unter Zugabe von Frisch-Aluminiumchlorid und gasförmigem Chlorwasserstoff bei 70°C und einer Verweilzeit von 1 Stunde in einem Rührkessel umgesetzt, dann das Reaktionsprodukt der Umalkylierung vom Aluminiumchloridkomplex abgetrennt; der abgetrennte Aluminiumchloridkomplex wird zusammen mit Benzen, Propen, nochmals frischem Aluminiumchlorid und Chlorwasserstoff in der Alkylierung verwendet (DE 2 141 491). Dieses Verfharen hat den Nachteil, daß trotz der Mehrstufigkeit die Zusammensetzung der Reaktionsprodukte sowohl der Alkylierung als auch der Umalkylierungsstufe ungünstig ist; was zur Folge hat, daß trotz des beträchtlichen Aufwandes an Apparaten, an Aluminiumchlorid und an Chlorwasserstoff nur eine niedrige Aktivität des Aluminiumchloridkomplexes erreicht wird und dadurch eine große Menge an Polyalkylbenzenen im Kreislauf zur Alkylierung zurückgeführt werden muß.The disadvantages of these last-mentioned processes are that great improvements are achieved in such a procedure, but the activity of the aluminum chloride complex is not always sufficient to ensure uniformity in the transalkylation of the recycled polyalkylbenzene fraction, which is particularly unavoidable in the quality of the raw materials leads to impairment of operational stability and to increase the distillative effort. In a further known multistage alkylation / transalkylation process, polyalkylbenzene is first reacted with benzene with addition of fresh aluminum chloride and gaseous hydrogen chloride at 70 ° C. and a residence time of 1 hour in a stirred tank, then the reaction product of the transalkylation is separated from the aluminum chloride complex; the separated aluminum chloride complex is used together with benzene, propene, again fresh aluminum chloride and hydrogen chloride in the alkylation (DE 2 141 491). This method has the disadvantage that despite the multistage nature, the composition of the reaction products of both the alkylation and the transalkylation stage is unfavorable; with the result that, despite the considerable expense of apparatuses, of aluminum chloride and of hydrogen chloride, only a low activity of the aluminum chloride complex is achieved and, as a result, a large amount of polyalkylbenzene must be recycled in the alkylation cycle.

Dies verringert die Ökonomie des Verfahrens in erheblichem Maße. Schließlich ist ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Isopropylbenzen und/oder Diisopropylbenzen bekannt, bei dem Alkylierung und Umalkylierung bei 40 bis 85⁰C getrennt durchgeführt werden, wobei das Reaktionsprodukt der Alkylierungsstufe zusammen mit dem Aluminiumchloridkomplex aus dieser Stufe und der Kreislaufpolyalkylbenzenfraktion in der Umalkylierungsstufe mit frischem Aluminiumchlorid und Chlorwasserstoff behandelt und eine definierte Konzentration und Aktivität des Aluminiumchloridkomplexes in beiden Stufen eingehalten wird. (EP 0 046 678) Dieses Verfahren verbessert zwar die Selektivität des Prozesses, hat aber den großen Nachteil, daß hierfür die Aktivität des Aluminiumchloridkomplexes gering gehalten werden muß, was insbesondere bei der gezielten Herstellung von Isopropylbenzen zu einer hohen Kreislaufmenge an den in die Umalkylierungsstufe zurückzuführenden Di- und Triisopropylbenzenen führt, wodurch der destillative Aufwand erhöht wird und damit zur Senkung der Wirtschaftlichkeit führt. Weitere Nachteile darüber hinaus sind, daß Reaktionsapparate großer Volumina und gasförmiger Chlorwasserstoff als Fremdchemikalie erforderlich sind. Auch ist die Verteilung der zur Aufrechterhaltung des erfindungsgemäßen Betriebsregimes erforderlichen Aluminiumchloridkomplexmenge auf beide Reaktionsstufen meß- und regeltechnisch mit Schwierigkeiten verbunden.This greatly reduces the economics of the process. Finally, a process for the continuous production of isopropylbenzene and / or diisopropylbenzene is known in which alkylation and transalkylation are carried out separately at 40 to 85 ⁰ C, wherein the reaction product of the alkylation stage together with the aluminum chloride complex from this stage and the Kreislaufpolyalkylbenzenfraktion in the transalkylation with fresh Treated aluminum chloride and hydrogen chloride and a defined concentration and activity of the aluminum chloride complex is maintained in both stages. Although this process improves the selectivity of the process, but has the great disadvantage that for this purpose the activity of the aluminum chloride complex must be kept low, which in particular in the targeted production of isopropyl benzene to a high circulation amount of those attributable to the transalkylation Di- and Triisopropylbenzenen leads, whereby the distillative effort is increased and thus leads to a reduction in cost-effectiveness. Further disadvantages, moreover, are that large volume reactors and gaseous hydrogen chloride are required as a foreign chemical. The distribution of the amount of aluminum chloride complex required for maintaining the operating regime according to the invention is also subject to difficulties in both reaction stages.

Object of the invention

Ziel der Erfindung ist es, das Verfahren zur Herstellung von Isopropylbenzen durch Alkylierung von Benzen mit Propen in Gegenwart von Aluminiumchloridkomplex wirtschaftlicher zu gestalten, die Ausbeute zu erhöhen und den Aufwand zu senken.The aim of the invention is to make the process for the production of isopropylbenzene by alkylation of benzene with propene in the presence of aluminum chloride complex more economical, to increase the yield and reduce the effort.

Explanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ohne zusätzlichen technischen Aufwand den spezifischen Materialverbrauch an Benzen, Propen und Aluminiumchlorid bei der Herstellung von Isopropylbenzen durch Erhöhung der Selektivität der Reaktion bei gleichzeitiger Verbesserung der Aktivität und Gleichmäßigkeit des Aluminiumchloridkomplexes zu senken.The invention has for its object to reduce the specific material consumption of benzene, propene and aluminum chloride in the production of isopropyl by increasing the selectivity of the reaction while improving the activity and uniformity of the aluminum chloride complex without additional technical effort.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man in die erste Stufe der Alkylierung-Benzen und Propen im Verhältnis von 4:7 bis 7:1 Mol sowie den in Kreislauf geführten Aluminiumchloridkomplex einleitet, das Reaktionsprodukt der Alkylierung gemeinsam mit dem Aluminiumchloridkomplex aus der ersten Stufe abzieht, zusammen mit einem Gemisch aus frisch hergestelltem Aluminiumchloridkomplex, Benzen und Polyalkylbenzen sowie Propen und dem in der ersten Stufe der Alkylierung entstehenden chlorwasserstoffhaltigen Abgas von unten in eine zweite Alkylierungsstufe führt, wobei in dieser Stufe ein Verhältnis von Benzen zu Propen von 15:1 bis 100:1 eingestellt wird, und danach das aus der zweiten Stufe abgezogene Produkt von 90 bis 95°C auf 40 bis 60°C abkühlt, vom Aluminiumchloridkomplex abtrennt und schließlich die Reaktionsprodukte der Alkylierung in an sich bekannter Weise aufarbeitet. Das erfindungsgemäße Verfahren, das durch das Ausführungsbeispiel und die Zeichnung näher erläutert ist, vermeidet die Nachteile bisher bekannter Verfahren und ist ohne zusätzlichen technischen Aufwand anwendbar. Es wird eine hohe Selektivität der Alkylierungs- und Umalkylierungsreaktionen erreicht, was aus den geringen Mengen an gebildeten und auszuschleusenden Nebenprodukten und aus der hohen Ausbeute von 98 Mol-% der Theorie, bezogen auf Benzen und Propen, zum Ausdruck kommt. Die erfindungsgemäßen Maßnahmen sichern darüber hinaus, trotz verringertem Aluminiumchloridverbrauch, eine gute Daueraktivität des Aluminiumchloridkomplexes, insbesondere bezüglich der mit geringer Reaktionsgeschwindigkeit verlaufenden Umalkylierungsreaktionen von Di- und Triisopropylbenzenen sowie anderen Alkylaromaten zu Isopropylbenzenen. Dadurch wird ein bedeutendes Absinken der im Produktkreislauf befindlichen Mengen an Polyalkylbenzen gegenüber dem Stand der Technik erreicht, was sich in einer Erhöhung der betrieblichen Stabilität sowie einer Verminderung des energetischen Aufwandes bei der mehrstufigen Destillation des Reaktionsproduktes der Alkylierung ausdrückt. Die durch die Erhöhung der Aktivität des Aluminiumchloridkomplexes und der Selektivität der Alkylierungsreaktion auszuweisenden ökonomischen Effekte werden erreicht, ohne daß Zusatzchemikalien als Cokatalysatoren zugeführt werden müssen, was Korrosions- und auch Dosierungsprobleme bedeuten würden. Durch das erfindungsgemäße Verfahren ist die Alkylierungsanlage in weiten Grenzen mengenmäßig belastbar, ohne daß die ökonomischen Effekte vermindert werden.This object is achieved in accordance with the invention by introducing into the first stage of the alkylation benzene and propene in the ratio of 4: 7 to 7: 1 mol and the recycled aluminum chloride complex, the reaction product of the alkylation together with the aluminum chloride complex from the first stage which, together with a mixture of freshly prepared aluminum chloride complex, benzene and polyalkylbenzene and propene and the hydrogen chloride-containing offgas produced in the first stage of the alkylation, from below into a second alkylation stage, wherein in this stage a ratio of benzene to propene of 15: 1 to 100: 1, and then the product withdrawn from the second stage from 90 to 95 ° C to 40 to 60 ° C cooled, separated from the aluminum chloride complex and finally worked up the reaction products of the alkylation in a conventional manner. The inventive method, which is explained in more detail by the embodiment and the drawing, avoids the disadvantages of previously known methods and is applicable without additional technical effort. A high selectivity of the alkylation and transalkylation reactions is achieved, which is expressed by the small amounts of by-products formed and to be discharged and by the high yield of 98 mol% of theory, based on benzene and propene. The measures according to the invention moreover ensure, despite reduced aluminum chloride consumption, a good long-term activity of the aluminum chloride complex, in particular with respect to the low reaction rate transalkylation reactions of di- and triisopropylbenzene and other alkylaromatics to isopropylbenzene. As a result, a significant reduction in the amount of polyalkylbenzene present in the product cycle over the prior art is achieved, which is expressed in an increase in operational stability and a reduction in the energy expenditure in the multi-stage distillation of the reaction product of the alkylation. The economic effects to be exhibited by the increase in the activity of the aluminum chloride complex and the selectivity of the alkylation reaction are achieved without the need for additional chemicals as cocatalysts, which would cause problems of corrosion and also of metering. By the process according to the invention, the alkylation plant can be subjected to a large volume load without the economic effects being reduced.

embodiment

Das Ausführungsbeispiel wird anhand der beigefügten Zeichnung erläutert.The embodiment will be explained with reference to the accompanying drawings.

In den Reaktor 1 der 1, Stufe einer Alkylierungsanlage werden über Rohrleitung 2 29,75 Ma-Teile eines Gemisches aus Frischbenzen und Kreislaufbenzen, welches bei der Destillation des Reaktionsproduktes der Alkylierung anfällt, mit einem Wassergehalt von 20 ppm, über Rohrleitung 3 3,64 Ma-Teile des aus dem Schwerkraftabscheider 5 nach der 2. Stufe als untere Phase abgezogenen, in Kreislauf geführten Aluminiumchloridkomplex von unten eingeleitet. Die Temperatur in der 1. Alkylierungsstufe beträgt 105°C, das Mol-Verhältnis von Benzen zu Propen 4,4:1, die Verweiizeit im Reaktor liegt bei 22 Minuten. Aus dem Reaktor 1 derIn the reactor 1 of Fig. 1, stage of an alkylation plant 29.75 Ma parts of a mixture of fresh benzene and cycle salts, which is obtained in the distillation of the reaction product of the alkylation, with a water content of 20 ppm, via pipe 3 3.64 Ma parts of the withdrawn from the gravity separator 5 after the 2nd stage as the lower phase, recirculated aluminum chloride complex introduced from below. The temperature in the 1st alkylation stage is 105 ° C, the molar ratio of benzene to propene 4.4: 1, the Verweiizeit in the reactor is 22 minutes. From the reactor 1 of

1. Alkylierungsstufe wird das gebildete Reaktionsprodukt der Alkylierung zusammen mit dem Aluminiumchloridkomplex über1. The alkylation step converts the formed reaction product of the alkylation together with the aluminum chloride complex

Rohrleitung 6 abgezogen und ohne Zwischenkühlung von unten in den Reaktor 7 der 2. Stufe der Alkylierungsanlage eingeleitet. In den Reaktor 7 werden dann über Rohrleitung 8 ein Gemisch aus Benzen, der in der Destillationsanlage anfallenden Polyalkylbenzenfraktion und Frisch-Aluminiumchlorid von unten über Pumpe 9 eingeführt.Withdrawn piping 6 and introduced without intercooling from below into the reactor 7 of the 2nd stage of the alkylation. A mixture of benzene, the polyalkylbenzene fraction obtained in the distillation plant and fresh aluminum chloride are then introduced from below via pump 9 into the reactor 7 via pipeline 8.

Dieses Gemisch wird kontinuierlich aus 2,3 Ma-Teilen Kreislaufbenzen über Rohrleitung 10, 2,3 Ma-Teilen Polyalkylbenzenfraktion über Rohrleitung 11 und 0,045 Ma-Teilen Aluminiumchlorid aus Rohrleitung 12 im Mischer 13 zubereitet. Weiterhin werden in dieserThis mixture is continuously prepared from 2.3 parts by weight of cycle salts via pipe 10, 2.3 parts by weight of polyalkylbenzene fraction via pipe 11 and 0.045 parts by weight of aluminum chloride from pipe 12 in the mixer 13. Continue to be in this

2. Stufe über Rohrleitung 14 0,25 Ma-Teile Propen sowie das in der 1. Stufe abgezogene und vom Benzen weitgehend befreite Abgas über Rohrleitung 15 von unten in den Reaktor 7 eingeleitet. Die Reaktionstemperatur in dieser Stufe beträgt 97⁰C, das molare Verhältnis von Benzen zu Propen 50:1, die Verweilzeit wie in der 1. Stufe 22 Minuten.2nd stage via pipe 14 0.25 Ma parts of propene and the withdrawn in the 1st stage and largely freed from benzene exhaust gas via pipe 15 from below into the reactor 7 introduced. The reaction temperature in this stage is 97 ⁰ C, the molar ratio of benzene to propene 50: 1, the residence time as in the 1st stage 22 minutes.

Das gesamte kontinuierlich aus dem Reaktor 7 ablaufende Produkt gelangt zum Kühler 16, wo es auf 50⁰C abgekühlt wird, und danach über Rohrleitung 17 zum Schwerkraftabscheider 5.The entire product continuously flowing out of the reactor 7 reaches the cooler 16, where it is cooled to 50 ^° C., and then via pipeline 17 to the gravity separator 5.

Hier wird als untere Phase das Aluminiumchlorid vom Reaktionsprodukt der Alkylierung abgetrennt. Das Abgas aus derHere, as the lower phase, the aluminum chloride is separated from the reaction product of the alkylation. The exhaust from the

1. Alkylierungsstufe gelangt über Rohrleitung 18 zur Entfernung restlicher aromatischer Kohlenwasserstoffe. Der im Abscheider abgetrennte Aluminiumchloridkomplex wird mittels Pumpe 19 über Rohrleitung 4 zum Reaktor 1 der 1. Stufe der Alkylierung zurückgeführt, während das Reaktionsprodukt der Alkylierungsanlage, das noch 0,045 Masseteile Aluminiumchlorid als Katalysatorkomplex gelöst enthält, hinter Rohrleitung 20 nacheinander mit Wasser, wäßriger verdünnter Natronlauge und nochmals Wasser gewaschen wird. Es enthält neben nichtumgesetzten Benzen 28,5 Ma-% Isopropylbenzen, 6,0 Ma-% Di-, Triisoprpylbenzene sowie andere rückführ- und umalkylierbare Substanzen, 0,25 Ma-% Ethylbenzen und 0,3 Ma-% höher als 300⁰C siedende Verbindungen. In der mehrstufigen Destillationsanlage wird das Reaktionsprodukt der Alkylierung so aufgearbeitet, daß Kreislaufbenzen, 10,9 Masseteile Isopropylbenzen, 2,3 Masseteile zurückführbare Polyalkylbenzene sowie als Nebenprodukte 0,107 Masseteile Ethylbenzen und 0,115 Masseteile Destillationsrückstand (Cumenteer) erhalten werden. Benzen und Polyalkylbenzen werden im Kreislauf geführt, die Nebenprodukte außerhalb der Isopropylbenzenanlage verwertet.1. Alkylation step passes through conduit 18 to remove residual aromatic hydrocarbons. The separated in the separator aluminum chloride complex is recycled by means of pump 19 via pipe 4 to the reactor 1 of the 1st stage of the alkylation, while the reaction product of the alkylating, which still dissolved 0.045 parts by weight aluminum chloride dissolved as a catalyst complex, behind pipe 20 successively with water, aqueous dilute sodium hydroxide and water is washed again. It contains in addition to unreacted benzene 28.5% by mass of isopropylbenzene, 6.0% by mass of di-, Triisoprpylbenzene and other recyclable and transalkylatable substances, 0.25% by mass of ethylbenzene and 0.3% by mass higher than 300 ⁰ C. boiling compounds. In the multistage distillation plant, the reaction product of the alkylation is worked up in such a way that cycle salts, 10.9 parts by weight of isopropylbenzene, 2.3 parts by weight recyclable polyalkylbenzene and by-products 0.107 parts by weight of ethylbenzene and 0.115 parts by weight of distillation residue (Cumenteer) are obtained. Benzene and polyalkylbenzene are recycled, the by-products outside the Isopropylbenzenanlage utilized.

Die Ausbeute beträgt, bezogen auf Benzen und Propen, 98% der Theorie, der Verbrauch von Aluminiumchlorid liegt bei 4,1 kg/t Isopropylbenzen.The yield is based on benzene and propene, 98% of theory, the consumption of aluminum chloride is 4.1 kg / t isopropyl.

Claims

Process for the preparation of isopropylbenzene by alkylation of benzene with propene in the presence of aluminum chloride complex as catalyst in liquid phase at elevated temperatures, separation of the aluminum chloride complex from the reaction product of alkylation, water washing, neutralization and multi-stage distillation of the alkylation product, wherein the reaction is carried out in two successive stages and the polyalkylbenzene fraction is recycled, characterized in that in the first stage of the alkylation benzene and propene in a ratio of 4: 1 to 7: 1 Mo! and the recirculated aluminum chloride complex which abstracts the alkylation reaction product together with the aluminum chloride complex from the first stage, together with a mixture of freshly prepared aluminum chloride complex, benzene and polyalkylbenzene, and propene and the hydrogen chloride-containing offgas produced in the first stage of alkylation from below a second alkylation stage, wherein in this stage a ratio of benzene to propene of 15: 1 to 100: 1 is set, and then the product withdrawn from the second stage from 90 to 95 ⁰ C to 40 to 60 ⁰ C, from Separates Aluminiumchloridkompiex and finally worked up the reaction product of the alkylation in a conventional manner.

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