DD245866A1 - PROCESS FOR PREPARING C LOW 2- TO C LOW 4-OLEFINES - Google Patents

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Isolde Boehnke
Helmut Striegler
Klaus Wehner
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/24Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water

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Abstract

Aus Alkoholgemischen, die aus im wesentlichen Kohlenmonoxid und Wasserstoff enthaltenden Gasen, z. B. Synthesegas, an Katalysatoren auf Basis Kupfer oder Zink/Chrom gebildet wurden, werden durch Umwandlung an einem Alkoholdehydratisierungskatalysator und nachfolgend an einem zeolithischen Katalysator C2- bis C4-Olefine hergestellt. Erfindungsgemaess werden aus dem am Alkoholdehydratisierungskatalysator erhaltenen Reaktionsprodukt die C2- bis C4-Olefine durch Tieftemperaturdestillation oder Adsorption abgetrennt und die restlichen Reaktionsprodukte dem zeolithischen Katalysator zugefuehrt.From alcohol mixtures consisting of essentially carbon monoxide and hydrogen-containing gases, eg. As synthesis gas, have been formed on catalysts based on copper or zinc / chromium, prepared by conversion to an alcohol dehydration catalyst and subsequently to a zeolitic catalyst C2 to C4 olefins. According to the invention, the C2 to C4 olefins are separated off from the reaction product obtained at the alcohol dehydration catalyst by low-temperature distillation or adsorption, and the remaining reaction products are fed to the zeolitic catalyst.

Description

Durch Kühlen des Reaktionsproduktes auf unter 303 K erhält man das Produkt in zwei flüssigen Phasen und in einer Gasphase. Die gesamte Gasphase wird der Aufarbeitungsstufe nach dem zweiten Reaktor zugeführt. Enthält das Dehydratisierungsprodukt Methylethylether, wird dieser zuvor nach Kühlen der Gasphase auf unter 293 K abgetrennt und dann dem zweiten Reaktor zugeführt. Die flüssigen Produktanteile des Dehydratisierungsproduktes werden in den zweiten Reaktor eingespeist. Diesem Umwandlungsreaktor werden außerdem Dimethylether sowie die C2- bis d-Paraffine aus der Produktaufarbeitung, sowie bei nicht vollständigem Umsat2 ebenso Rückmethanol zugeführt. Die Umwandlung am Zeolithkatalysator erfolgt bei Temperaturen von 523 bis 873K, bevorzugt bei 623 bis 723K, der Druck liegt bei 10OkPa und darüber, bevorzugt bei 200 bis 1 000kPa. Die Katalysatorbelastung mit organischem Produkt liegt bei 0,3 bis 5,0l/l Katalysator · h, bevorzugt bei 0,5 bis 1,51/1 Katalysator · h. Es kann in Gegenwart von Inertgas, z. B. Stickstoff oder Kohlenwasserstoffen, gearbeitet werden. Als Katalysatoren sind Zeolithe, besonders vom Pentasiltyp geeignet, so Katalysatoren auf Basis von LZ40, z. B. mit Mangan ausgetauschter Zeolith, oder Silicalit. Die Reaktion kann im Fest- und im Wirbelbett ausgeführt werden. Die Reaktionsbedingungen werden je nach Katalysatorbelastung vorrangig durch Temperaturregelung so eingestellt, daß ein weitgehend vollständiger Umsatz der sauerstoffhaltigen Produkte erreicht wird. Bei ggf. nicht vollständigem Umsatz enthält das Umwandlungsprodukt in seiner wäßrigen Phase noch Methanol, das ausgetrieben und zur Umwandlung in den zweiten Reaktor zurückgeführt wird. Das Produkt der Umwandlung am Zeolithkatalysator wird unter Gewinnung von Dampf, der zur Erwärmung der Einsatzprodukte der Reaktoren dienen kann, auf Temperaturen unter 313 K gekühlt. In einem Abscheider wird das Produkt in eine untere wäßrige, eine obere flüssige Kohlenwasserstoffphase und in eine Gasphase getrennt. Die wäßrige Phase wird als Prozeßabwasser ausgeschieden oderteilweise in den Umwandlungsreaktor zurückgeführt. Die flüssige Phase, die die C5*-Kohienwasserstoffe enthält, wird abgezogen und kann als Kraftstoffzusatz verwendet werden oder in weiteren Verfahrensstufen zur Erhöhung der Ausbeute an C2- bis C4-Olefinen in einer Crackung (z. B. Steamcracken) oder einer Spaltung in Gegenwart von Methanol (nach DD-PS 221168) weiter verarbeitet werden. Die gasförmigen Produkte des Umwandlungsreaktors werden mit den gasförmigen Produkten des Dehydratisierungsreaktors vereinigt und in einer Kohlendioxidwäsche von CO2 befreit. Nach einer Gastrocknung, z. B. über einem Molsieb oder über Silicagel, wird das Gas in einer üblichen, stufenweisen Tieftemperaturdestillation aufgetrennt. Das dabei erhaltene Methan wird in die Synthesegasherstellung zurückgeführt oder als Heizgas verwendet. Die bei der Auftrennung der C2- bis C4-0lefine erhaltenen C2- bis C4-Paraffine werden in den Umwandlungsreaktor zurückgeführt. Ebenso wird bei der Produktaufarbeitung erhaltener Dimethylether in den Umwandlungsreaktor gegeben.By cooling the reaction product to below 303 K, the product is obtained in two liquid phases and in a gas phase. The entire gas phase is fed to the workup stage after the second reactor. If the dehydration product contains methyl ethyl ether, it is previously separated off, after cooling the gas phase, below 293 K and then fed to the second reactor. The liquid product portions of the dehydration product are fed to the second reactor. This conversion reactor also dimethyl ether and the C 2 - to d-paraffins from the product workup, as well as incomplete Umsat2 also fed back methanol. The conversion on the zeolite catalyst takes place at temperatures of 523 to 873 K, preferably 623 to 723 K, the pressure is 10OkPa and above, preferably 200 to 1 000 kPa. The catalyst loading with organic product is 0.3 to 5.0 l / l of catalyst · h, preferably 0.5 to 1.51 / l of catalyst · h. It can in the presence of inert gas, for. As nitrogen or hydrocarbons, are worked. As catalysts zeolites, particularly of the pentasil type are suitable, so catalysts based on LZ40, z. For example, with manganese exchanged zeolite, or silicalite. The reaction can be carried out in a fixed bed and in a fluidized bed. The reaction conditions are adjusted depending on the catalyst load primarily by temperature control so that a substantially complete conversion of the oxygen-containing products is achieved. If the conversion is not complete, the conversion product still contains methanol in its aqueous phase, which is driven off and returned to the second reactor for conversion. The product of the conversion on the zeolite catalyst is cooled to temperatures below 313 K while obtaining steam, which can serve to heat the feedstock of the reactors. In a separator, the product is separated into a lower aqueous, an upper liquid hydrocarbon phase and a gas phase. The aqueous phase is precipitated as process wastewater or partially recycled to the conversion reactor. The liquid phase containing the C 5 * -Kohienwasserstoffe is withdrawn and can be used as a fuel additive or in further process steps to increase the yield of C 2 - to C 4 -olefins in a cracking (eg steam cracking) or a Cleavage in the presence of methanol (according to DD-PS 221168) further processed. The gaseous products of the conversion reactor are combined with the gaseous products of the dehydration reactor and freed of CO 2 in a carbon dioxide scrubber. After a gas drying, z. B. over a molecular sieve or silica gel, the gas is separated in a conventional, stepwise cryogenic distillation. The methane obtained is recycled to the synthesis gas production or used as heating gas. The C 2 to C 4 paraffins obtained in the resolution of the C 2 to C 4 olefins are returned to the conversion reactor. Likewise, dimethyl ether obtained in the product work-up is added to the conversion reactor.

Ausführungsbeispieleembodiments Beispiel 1example 1

1 000 g eines Alkoholgemisches, das durch Umsetzung von Kohlenmonoxid mit Wasserstoff an einem Katalysator mit den Bestandteilen Kupferoxid, Zinkoxid, Kaliumoxid und nach Beseitigung des Wassergehaltes durch die Konvertierungsreaktion bis auf 0,1 Ma.-% erhalten wurde, der Zusammensetzung in Ma.-% 76,2 Methanol, 7,1 Ethanol, 4,3 n-Propanol, 0,5 Isopropanol, 3,9 iso-Butanol, 2,0 Butanole (außer iso-Butanol), 2,1 Amylalkohol, 0,9 Hexanole, 0,2 Heptanole, 2,5 Carbonylverbindungen, 0,2 Kohlenwasserstoff, 0,1 Wasser wurden bei 653 K, einer Belastung von 2 ml/ml Katalysator · h unter einem Druck von 20OkPa an Aluminiumoxid umgesetzt. Nach Kühlen auf unter 293 K wurden die gasförmigen Reaktionsprodukte abgezogen und der Aufarbeitungsstufe des nachfolgenden Reaktors zugeführt. Die unter 293 K kondensierten Anteile wurden im zweiten Reaktor an dem zeolithischen Katalysator LZ 40, der in alkalischem Medium ausgetauscht war und 1,6Ma.-% Mangan sowie 30 Ma.-% Böhmit enthielt, bei einer Temperatur von 643 K, einem Druck von 20OkPa und einer Belastung von 1,0 ml organische Produktbestandteile/ml Katalysator · h umgewandelt. Der Umsatz der Alkohole zu Kohlenwasserstoffen war vollständig. Es wurden als Gesamtprodukt erhalten: 143,2g Ethen, 96,8g Propen, 77,9g Butene und 174,3g C5»-Kohlenwasserstoffe.1 000 g of an alcohol mixture obtained by reacting carbon monoxide with hydrogen over a catalyst containing the constituents copper oxide, zinc oxide, potassium oxide and after elimination of the water content by the conversion reaction to 0.1% by mass, of the composition in m. % 76.2 methanol, 7.1 ethanol, 4.3 n-propanol, 0.5 isopropanol, 3.9 iso-butanol, 2.0 butanols (except iso-butanol), 2.1 amyl alcohol, 0.9 hexanols , 0.2 heptanols, 2.5 carbonyl compounds, 0.2 hydrocarbon, 0.1 water were reacted at 653 K, a load of 2 ml / ml of catalyst · h under a pressure of 20OkPa of alumina. After cooling to below 293 K, the gaseous reaction products were withdrawn and fed to the workup stage of the subsequent reactor. The 293 K condensed fractions were in the second reactor on the zeolite catalyst LZ 40, which was exchanged in alkaline medium and containing 1.6Ma .-% manganese and 30 Ma .-% boehmite, at a temperature of 643 K, a pressure of 20OkPa and a load of 1.0 ml of organic product components / ml of catalyst · h. The conversion of the alcohols to hydrocarbons was complete. The total product obtained was 143.2 g of ethene, 96.8 g of propene, 77.9 g of butenes and 174.3 g of C 5 -hydrocarbons.

Beispiel 2Example 2

1 000g eines Alkoholgemisches, das durch Umsetzung von Kohlenmonoxid und Wasserstoff an einem Katalysator mit den Bestandteilen Zinkoxid, Chromoxid, Kaliumoxid erhalten wurde, der Zusammensetzung in Ma.-% 50,3 Methanol, 1,2 Ethanol, 2,4 Propanol, 14,3 Isobutanol, 3,2 Amylalkohole, 3,1 Hexanole und Heptanole, 1,5 Kohlenwasserstoffe, 2,4 Dimethylether und 21,5 Wasser, wurde bei 673 K und einer Belastung von 1 ml/ml Katalysator · h an Aluminiumoxid umgesetzt. Nach Kühlen des Reaktionsproduktes auf unter 293 K wurden die gasförmigen Produktanteile abgezogen und der Aufarbeitungsstufe des nachfolgenden Reaktors zugeführt. Die kondensierten Produktanteile wurden im nachfolgenden Reaktor an dem zeolithischen Katalysator auf 80Ma.-% H-LZ 40 und 20Ma.-% Böhmit bei einer Temperatur von 663 K, einem Druck von 40OkPa und einer Belastung von 1,0ml organische Produktbestandteile/ml Katalysator · umgewandelt. Der Umsatz der Alkohole zu Kohlenwasserstoffen war vollständig. Es wurden als Gesamtprodukt erhalten 62,3g Ethan, 74g Propen, 130,1 g Butene und 148,7g C5-Kohlenwasserstoffe.1 000 g of an alcohol mixture obtained by reacting carbon monoxide and hydrogen over a catalyst containing the constituents zinc oxide, chromium oxide and potassium oxide, the composition in% by mass 50.3 methanol, 1.2 ethanol, 2.4 propanol, 14, 3 isobutanol, 3.2 amyl alcohols, 3.1 hexanols and heptanols, 1.5 hydrocarbons, 2.4 dimethyl ether and 21.5% water were reacted at 673 K and a load of 1 ml / ml of catalyst · hr of alumina. After cooling the reaction product to below 293 K, the gaseous product components were withdrawn and fed to the work-up stage of the subsequent reactor. The condensed product contents were in the subsequent reactor on the zeolitic catalyst to 80Ma .-% H-LZ 40 and 20Ma .-% boehmite at a temperature of 663 K, a pressure of 40OkPa and a load of 1.0ml organic product components / ml catalyst transformed. The conversion of the alcohols to hydrocarbons was complete. 62.3 g of ethane, 74 g of propene, 130.1 g of butenes and 148.7 g of C 5 -hydrocarbons were obtained as the total product.

Claims (1)

Erfindungsanspruch:Invention claim: Verfahren zur Herstellung von C2- bis C^-Olefinen aus Alkoholgemischen, die bei der Umsetzung von im wesentlichen Kohlenmonoxid und Wasserstoff enthaltenden Gasen, z. B. Synthesegas, an Katalysatoren auf Basis Kupfer oder Zink/Chrom gebildet wurden, durch Umwandlung an einem Alkoholdehydratisierungskatalysator und nachfolgend an einem zeolithischen Katalysator, dadurch gekennzeichnet, daß man aus dem am Alkoholdehydratisierungskatalysator erhaltenen Reaktionsprodukt die C2- bisC4-Olefine durch Tieftemperaturdestillation oder Adsorption abtrennt und die restlichen Reaktionsprodukte dem zeolithischen Katalysator zuführt.A process for the preparation of C 2 - to C ^ olefins from alcohol mixtures, which in the reaction of gases containing substantially carbon monoxide and hydrogen, for. B. synthesis gas, were formed on catalysts based on copper or zinc / chromium, by conversion to a Alkoholdehydratisierungskatalysator and subsequently to a zeolitic catalyst, characterized in that from the obtained at the Alkoholdehydratisierungskatalysator the C 2 - to C 4 -olefins by cryogenic distillation or Separates adsorption and supplies the remaining reaction products to the zeolitic catalyst. Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von C2-C4-Olefinen aus Alkoholgemischen, die aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff enthaltenden Gasen hergestellt wurden.The invention relates to a process for the preparation of C 2 -C 4 olefins from alcohol mixtures prepared from carbon monoxide and hydrogen-containing gases. Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions Es ist bereits bekannt, aromatische und/oder ungesättigte Kohlenwasserstoffe herzustellen, indem ein Synthesegas erzeugt wird, eine Alkoholmischung synthetisiert wird und diese an einem oxidhaltigen Feststoff mit lonenaustauscheigenschaften umgesetzt wird (DE-PS 3113838). Arbeitet man dabei so, daß das Alkoholgemisch direkt über einen zur Olefinbildu ng selektiven Zeolith geleitet wird, begibt man sich des Vorteils, daß eine Olefinbildung aus C2*-Alkoholen (im Gegensatz zu Methanol) auch an billigeren Alkohldehydratisierungskatalysatoren möglich ist und setzt statt dessen für die Umwandlung aller im Gemisch enthaltenen Alkohole den teuren Zeolithkatalysator ein. Arbeitet man andererseits so, daß man das Alkoholgemisch zunächst über einen als Dehydratisierungskatalysator wirkenden Vorkontakt und anschließend über einen Zeolithkatalysator leitet, besteht der Nachteil, daß man im Reaktionsprodukt weit weniger Olefinanteile erhält, als sich aus der Dehydratisierung der höheren Alkohole erwarten lassen.It is already known to produce aromatic and / or unsaturated hydrocarbons by producing a synthesis gas, synthesizing an alcohol mixture and reacting this with an oxide-containing solid having ion-exchange properties (DE-PS 3113838). If you work in such a way that the alcohol mixture is passed directly through a olefinbildu ng selective zeolite, one proceeds to the advantage that an olefin formation of C 2 * alcohols (in contrast to methanol) is also possible on cheaper Alkohldehydratisierungskatalysatoren and sets instead for the conversion of all alcohols contained in the mixture the expensive zeolite catalyst. On the other hand, if one operates by first passing the alcohol mixture over a precontact acting as a dehydration catalyst and then over a zeolite catalyst, there is the disadvantage that much less olefin content is obtained in the reaction product than would be expected from the dehydration of the higher alcohols. Ziel der ErfindungObject of the invention Es ist das Ziel der Erfindung, die Ökonomie von Verfahren zur Herstellung von C2- bis C4-Olefinen aus Alkoholgemischen zu verbessern.It is the object of the invention to improve the economics of processes for the preparation of C 2 to C 4 olefins from alcohol mixtures. Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention Es bestand somit die Aufgabe, ein Verfahren zu entwickeln, bei dem die zur Umwandlung des Alkoholgemisches erforderliche Menge des Zeolithkatalysators minimiert und Olefinverluste vermieden werden. Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren zur Herstellung von C2- bis C4-Olefinen aus Alkoholgemischen, die bei der Umsetzung von im wesentlichen Kohlenmonoxid und Wasserstoff enthaltenden Gasen, z.B. Synthesegas, an Katalysatoren auf Basis Kupfer oder Zink/Chrom gebildet wurden, durch Umwandlung an einem Alkoholdehydratisierungskatalysator und nachfolgend aneinem zeolithischen Katalysator erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man aus dem am Alkoholdehydratisierungskatalysator erhaltenen Reaktionsprodukt die C2- bis C4-Olefine durch Tieftemperaturdestillation oder Adsorption abtrennt und die restlichen Reaktionsprodukte dem zeolithischen Katalysator zuführt.It was therefore the object to develop a process in which the amount of zeolite catalyst required for the conversion of the alcohol mixture is minimized and olefin losses are avoided. This object is achieved by a process for preparing C 2 to C 4 olefins from alcohol mixtures formed in the reaction of substantially carbon monoxide and hydrogen-containing gases, for example synthesis gas, on catalysts based on copper or zinc / chromium to an alcohol dehydration catalyst and subsequently to a zeolitic catalyst according to the invention in that the C 2 - to C 4 -olefins are separated off from the reaction product obtained from the alcohol dehydration catalyst by cryogenic distillation or adsorption and the remaining reaction products are fed to the zeolitic catalyst. Die zur Umwandlung in C2- bis C4-Olefine eingesetzten Alkoholgemische entstammen der Umsetzung von Kohlenmonoxid und Wasserstoff enthaltenden Gasen an Katalysatoren auf Basis von Kupfer oder Zink/Chrom. Die Alkoholgemische enthalten C1- bis C10-n- und iso-Alkohole sowie Ether, Ester, Carbonylverbindungen, Kohlenwasserstoffe in Anteilen <5Ma.-%. Je nach Art der Alkoholsynthese treten in den Gemischen unterschiedliche Alkohole als Hauptkomponenten auf, z. B. Methanol, Ethanol, n-Propanol oder Methanol, iso-Butanol, n-Propanol, Amylalkohole. Als Ether wird hauptsächlich Dimethylether beobachtet. Die Alkoholgemische können einen Wassergehalt bis 80Ma.-% haben. Das Verfahren ist aber auch geeignet für Alkoholgemische, die entwässert wurden.The alcohol mixtures used for conversion into C 2 - to C 4 -olefins originate from the reaction of carbon monoxide and hydrogen-containing gases with catalysts based on copper or zinc / chromium. The alcohol mixtures contain C 1 - to C 10 -n- and iso-alcohols and ethers, esters, carbonyl compounds, hydrocarbons in proportions <5Ma .-%. Depending on the nature of the alcohol synthesis occur in the mixtures of different alcohols as the main components, eg. As methanol, ethanol, n-propanol or methanol, iso-butanol, n-propanol, amyl alcohols. As the ether, dimethyl ether is mainly observed. The alcohol mixtures may have a water content of up to 80% by mass. The method is also suitable for alcohol mixtures that have been dehydrated. Das Alkoholgemisch wird bei Temperaturen von 573 bis 773 K, bevorzugt von 623 bis 723 K, einem Druck von 100 bis 1 000kPa und einer Belastung, bezogen auf sauerstoffhaltige Verbindungen, von 0,5 bis 5 l/l Katalysator h, bevorzugt von 1 bis 3 l/l Katalysator · h, ggf. in Gegenwart von Inertgasen, im ersten Reaktor an einem Dehydratisierungskatalysator umgesetzt. Die Erwärmung des Einsatzproduktes kann dabei durch die Abwärme des Reaktionsproduktes dieses sowie des folgenden Reaktors erfolgen. Verwendbar zur Wasserabspaltung aus den Alkoholen sind übliche Dehydratisierungskatalysatoren, wie Aluminiumoxid, Siliziumdioxid, Titandioxid, Aluminiumphosphat, Calciumphosphat. Bevorzugt wird Aluminiumoxid verwendet.The alcohol mixture is at temperatures of 573 to 773 K, preferably from 623 to 723 K, a pressure of 100 to 1000 kPa and a load, based on oxygen-containing compounds, from 0.5 to 5 l / l of catalyst h, preferably from 1 to 3 l / l of catalyst · h, if appropriate in the presence of inert gases, reacted in the first reactor on a dehydration catalyst. The heating of the feedstock can be effected by the waste heat of the reaction product of this and the following reactor. Usable for dehydration from the alcohols are common dehydration catalysts such as alumina, silica, titania, aluminum phosphate, calcium phosphate. Preferably, alumina is used.
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