DD241845A5 - INSECTICIDE COMPOSITION - Google Patents
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- DD241845A5 DD241845A5 DD27971685A DD27971685A DD241845A5 DD 241845 A5 DD241845 A5 DD 241845A5 DD 27971685 A DD27971685 A DD 27971685A DD 27971685 A DD27971685 A DD 27971685A DD 241845 A5 DD241845 A5 DD 241845A5
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Abstract
Die Erfindung betrifft insektizide Zusammensetzungen, die als Wirkstoff N-Aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-carboxamide einschliesslich N-Aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-thiocarboxamide und N-Aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-iminocarboxamide, die an der 4-Stellung disubstituiert oder an der 4-Stellung monosubstituiert sind. Die neuen Wirkstoffe sind biologisch besonders leicht abbaubar.The invention relates to insecticidal compositions containing as active ingredient N-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides including N-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1 thiocarboxamides and N-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-iminocarboxamides which are disubstituted at the 4-position or monosubstituted at the 4-position. The new active ingredients are biologically particularly easily degradable.
Description
Die Erfindung betrifft eine neue insektizide Zusammensetzung.The invention relates to a novel insecticidal composition.
Die Suche nach Insektiziden, die eine Kombination ausgezeichneter insektizider Virksamkeit und ira wesentlichen keiner Toxizität aufweisen, ist aufgrund aer Erkenntnis der möglichen Toxizität vieler bekannter Insektizide für Tiere und Menschen ein fortlaufender Prozeß.The search for insecticides that have a combination of excellent insecticidal Virksamkeit and ira essentially no toxicity, is an ongoing process because aer knowledge of the possible toxicity of many known insecticides for animals and humans.
Es sind bestimmte Pyrazolinderivate als insektizid wirksam" offenbart worden. 'Certain pyrazoline derivatives have been disclosed as being "insecticidally effective."
DE-OS 2 304 584 offenbart in den 1,3- oder 1,3,5-Stellungen des Pyrazolrings substituierte Pyrazolinverbindungen, die biozide Wirksamkeit aufweisen. DE-OS 2 304 584 entspricht US-PS 3 991 083; 4 095 026 und 4 OlO 271.DE-OS 2 304 584 discloses substituted pyrazoline compounds having biocidal activity in the 1,3- or 1,3,5-positions of the pyrazole ring. DE-OS 2 304 584 corresponds to US Pat. No. 3,991,083; 4 095 026 and 4 OlO 271.
US-PS 4 156 007; 4 070 365 und 4 174 393 offenbaren in den 1,3- und 4-Stellungen des Pyrazolinrings substituierte Pyrazolinverbindungen, die insektizide Wirksamkeit besitzen.U.S. Patent 4,156,007; 4,070,365 and 4,174,393 disclose substituted pyrazoline compounds having insecticidal activity in the 1,3 and 4 positions of the pyrazoline ring.
US-PS 4 140 707 und 4 140 792 offenbaren in den 1,3,5-Stel-U.S. Patent Nos. 4,140,707 and 4,140,792 disclose in the 1,3,5-digit
lungen des Pyrazolinrings substituierte Pyrazolinverbin-tions of the pyrazoline ring, substituted pyrazoline compounds
-Z--Z-
dungen, die arthropodzide bigenschaften besitzen.which have arthropodzide properties.
Es wird angenommen, daß gegenwärtig bekannte Verbindungen zu Problemen mit der Lichtbeständigkeit und biologischen Abbaubarkeit neigen. Diese Verbindungen tendieren dazu, sich schneller als erwünscht zu zersetzen, wenn sie auf die äußeren Pflanzenteile aufgebracht werden, was auf die Einwirkung des Sonnenlichtes auf diese Verbindungen zurückzuführen ist. Wenn bekannte Verbindungen auf den Boden aufgebracht werden, zeigen sie außerdem eine schlechte biologische Abbaubarkeit, was dazu führt, daß ein unerwünschter Rückstand im Boden verbleibt.It is believed that currently known compounds are prone to photostability and biodegradability problems. These compounds tend to decompose faster than desired when applied to the outer plant parts due to exposure of the sunlight to these compounds. In addition, when known compounds are applied to the soil, they show poor biodegradability, resulting in an undesirable residue remaining in the soil.
Es ist daher ein Ziel der Erfindung, neue insektizide Zusammensetzungen zur Verfügung zu stellen, deren .Wirkstoffe eine verbesserte Lichtbeständigkeit und biologische Abbaubarkeit aufweisen.It is therefore an object of the invention to provide novel insecticidal compositions whose active ingredients have improved lightfastness and biodegradability.
Erfindungsgemäß enthält die neue insektizide Zusammenfassung als Wirkstoff Verbindungen der Formel I:According to the invention, the novel insecticidal composition contains compounds of the formula I as active ingredient:
worin bedeuten:in which mean:
A unsubstituiertes oder substituiertes Aryl; B unsubstituiertes oder substituiertes Aryl; U 0, S oder N-O;A unsubstituted or substituted aryl; B unsubstituted or substituted aryl; U 0, S or N-O;
I U *tI U * t
V Wasserstoff, (Cx-Cf-)-Cycloalkyl, unsubstituiartesV is hydrogen, (C x -C f -) - cycloalkyl, unsubstituiartes
4 oder substituiertes Aryl oder R-Q;4 or substituted aryl or R-Q;
Y . niederes gerad- oder verzweigtkettiges, unsubstitu-Y. lower straight-chain or branched-chain, unsubstituted
iertes oder substituiertes (C1-C6)-Alkyl, unsubsti-substituted or substituted (C 1 -C 6 ) -alkyl, unsubstituted
tuiertes oder substituiertes Arylsubstituted or substituted aryl
oder Xor X
eine Gruppe der Formel - C - G, in der X 0, S odera group of the formula --C - G in which X is 0, S or
NQ darstellt,NQ represents,
Z Wasserstoff, (C2-C,-) -"Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder R"-Q; unter der Voraussetzung, daß Z nicht Wasserstoff ist, wenn Y Alkyl oder Aryl ist und Z nicht Methyl ist, wenn Y Methyl ist,Z is hydrogen, (C 2 -C, -) - "cycloalkyl, unsubstituted or substituted aryl or R"-Q; with the proviso that Z is not hydrogen, when Y is alkyl or aryl and Z is not methyl, when Y is methyl,
Q Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, OR", R OR , CO2R1, NR1COR2, OR4OR1, CR1R2R3, CONR1R2, NR1R2, N(COR1)COR2, OSR1, SR1, SOR1, .SO2R1, NR1SOR2, R4SR1, OR4SR1, SR4SR1, SNHSR1, SNMSOgR1, CONHSR1, OCOR1, R1,..C(SNR1JR2, COR1, N3, OSOgR1, NR1SO2R2, NR1CSR2, Alkenyl (CR3-=CR2R3), Alkynyl (C=CR1), oder Aryl;Q is hydrogen, halogen, cyano, nitro, OR ", R OR, CO 2 R 1 , NR 1 COR 2 , OR 4 OR 1 , CR 1 R 2 R 3 , CONR 1 R 2 , NR 1 R 2 , N (COR 1 ) COR 2 , OSR 1 , SR 1 , SOR 1 , SO 2 R 1 , NR 1 SOR 2 , R 4 SR 1 , OR 4 SR 1 , SR 4 SR 1 , SNHSR 1 , SNMSOgR 1 , CONHSR 1 , OCOR 1 , R 1 , .. C (SNR 1 JR 2 , COR 1 , N 3 , OSOgR 1 , NR 1 SO 2 R 2 , NR 1 CSR 2 , alkenyl (CR 3 = CR 2 R 3 ), alkynyl (C = CR 1 ), or aryl;
12 -3 R ,R und R unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, eine Alkoxygruppe (OR) mit bis zu vier Kohlenstoffatomen, eine Aminogruppe (NH2), eine Alkylaminogruppe (NHR) mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, eine Dialkylaminogruppe (NH2) mit unabhängig bis zu sechs Kohlenstoffatomen in jeder Alkylkomponente, eine Carboxygruppe (CO2H), eine Carbalkoxygruppe (CO2R) mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, eine Alkylcarbonylgruppe (COR) mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, eine Alkanoyloxygruppe )OCOR) mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, eine Carboxamidgruppe (COMH2, CONHR oder CONR2) mit unabhängig bis zu sechs Kohlenstoffatomen in jeder Alkylkomponente, eine Carbamoyloxygruppe (OCONH , OCONHR oder OCONR2) mit unab-12-R, R and R independently of one another are hydrogen, halogen, cyano, nitro, hydroxy, an alkoxy group (OR) having up to four carbon atoms, an amino group (NH 2 ), an alkylamino group (NHR) having up to six carbon atoms, a Dialkylamino group (NH 2 ) having independently up to six carbon atoms in each alkyl moiety, a carboxy group (CO 2 H), a carbalkoxy group (CO 2 R) of up to six carbon atoms, an alkylcarbonyl group (COR) of up to six carbon atoms, an alkanoyloxy group) OCOR) having up to six carbon atoms, a carboxamide group (COMH 2 , CONHR or CONR 2 ) with independently up to six carbon atoms in each alkyl component, a carbamoyloxy group (OCONH, OCONHR or OCONR 2 ) with independent
hängig bis zu sechs Kohlenstoffatomen in jeder Alkylkomponente, ein Sulfhydril, eine SuIfinylgruppe (-60R) mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, eine SuIfonylgruppe (-SO2R) mit bis zu sechs Kphlenstoffatomen, eine SuIfonatgruppe (-OSO^R) mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, eine Alkylthiogruppe (SR) mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, ein Sulfonamid (SO2NH2» SO2NR2) mit unabhängig bis zu sechs Kohlenstoffatomen in jeder Alkylkomponente, eine Amidogruppe (NRCOR) mit unabhängig bis zu sechs Kohlenstoffatomen in jeder AlkylkomponBnte, ein Alkylsulfonaraid (NRSO2R) mit unabhängig bis zu sechs Kohlenstoffatomen in jeder Alkylkomponente, eine Alkylthiocarbonylgruppe (CSR) mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, eine Thioarnidogruppe (NRCSR) mit unabhängig bis zu sechs Kohlenstoffatomen in jeder Alkylkomponente, ein Alkylfulfonamid (NRSOR) mit unabhängig bis zu sechs Kohlenstoffatomen in jeder Alkylkomponente, eine Imidogruppe (N(COR)COR) mit unabhängig bis zu sechs Kohlehstof fatoraen in jederAlkylkomponente, ein unsubstituiertes oder substituiertes, gerad- oder verzvveigtkettiges niederes (C^-Cg)-Alkyl, (C,-Cß)-Cycloalkyl oder Aryl, wobei der Substituent an der Alkylkomponente sein kann ein oder mehrere gleiche oder unterschiedliche ,Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro oder eine Alkoxygruppe (OR) mit bis zu vier Kohlenstoffatomen, eine Aminogruppe (NH2), eine Alkylaminogruppe (NMR) mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, eine Dialkylaminogruppe (NR2) mit unabhängig bis zu sechs Kohlenstoffatomen in jederAlkylkomponente, eine Carboxygruppe (CO2H), eine Carbalkoxygruppe (CO2R) mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, eine Alkylcarbonylgruppe (COR) mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, eine Alkanoyloxygruppe (OCOR) mit bis zu sechs Kohlenstoff atomen, eine Carboxamidgruppe (CONH2, CONHR oder CONR2) mit unabhängig bis zu sechs Kohlenstoffatomen in jeder Alkylkomponente, eine Carbamoyloxygruppe (OCONH2, OCONHRup to six carbon atoms in each alkyl moiety, a sulfhydryl, a sulfinyl group (-60R) of up to six carbon atoms, a sulfonyl group (-SO 2 R) of up to six carbon atoms, a sulfonate group (-OSO ^ R) of up to six Carbon atoms, an alkylthio group (SR) of up to six carbon atoms, a sulfonamide (SO 2 NH 2 -SO 2 NR 2 ) having independently up to six carbon atoms in each alkyl moiety, an amido group (NRCOR) having independently up to six carbon atoms in each alkyl moiety , an alkylsulfonaraid (NRSO 2 R) having independently up to six carbon atoms in each alkyl moiety, an alkylthiocarbonyl group (CSR) of up to six carbon atoms, a thioarnido group (NRCSR) independently having up to six carbon atoms in each alkyl moiety, an alkylfulfonamide (NRSOR) independently up to six carbon atoms in each alkyl moiety, an imido group (N (COR) COR) having independently up to six carbon atoms fa toraen in jederAlkylkomponente, an unsubstituted or substituted, straight or verzvveigtkettiges lower (C ^ -CG) alkyl, (C, -C ß) cycloalkyl or aryl, wherein the substituent may be on the alkyl moiety one or more identical or different, Hydroxy, halogen, cyano, nitro or an alkoxy group (OR) of up to four carbon atoms, an amino group (NH 2 ), an alkylamino group (NMR) of up to six carbon atoms, a dialkylamino group (NR 2 ) having independently up to six carbon atoms in each alkyl moiety, a carboxy group (CO 2 H), a carbalkoxy group (CO 2 R) of up to six carbon atoms, an alkylcarbonyl group (COR) of up to six carbon atoms, an alkanoyloxy group (OCOR) of up to six carbon atoms, a carboxamide group (CONH 2 , CONHR or CONR 2 ) having independently up to six carbon atoms in each alkyl moiety, a carbamoyloxy group (OCONH 2 , OCONHR
oder OCONRp) mit unabhängig bis zu sechs Kohlenstoffatomen in jeder Alkylkomponente, ein Sulfhydril, eine SuIfinylgruppe (-SOR) mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, eine SuI-fonylgruppe (-SO2R) mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, eine Sulfonatgruppe (-0SO2R) mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, eine Alkylthiogruppe (SR) mit bis zu sechs Kohlenstoff atomen , ein Sulfonsmid (SO2NH2, SO2NHR oder SO2NR2) mit unabhängig bis zu sechs Kohlenstoffatomen in jeder Alkylkomponente, eine Amindogruppe (NRCOR) mit unabhängig bis zu sechs Kohlenstoffatomen in jeder Alkylkomponente, ein Alkylsulfonamid (NRSO2R) mit unabhängig bis zu sechs Kohlenstoffatomen in jeder Alkylkomponente, eine Alkylthiocarbonylgruppe (CSR) mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, eine Thioamidogruppe (NRCSR) mit unabhängig bis zu sechs Kohlenstoffatomen in jeder Alkylkomponente, ein Alkylsulfonamid (NRSOR) mit unabhängig bis zu sechs Kohlenstoffatomen in jeder Alkylkomponente, eine Iraidogruppe (34(COR)COR) mit unabhängig bis zu sechs Kohlenstoffatomen in jeder Alkylkomponente, oder eine Arylgruppe , worin R eine Alkylgruppe mit der angegebenen Anzahl Kohlenstoffatome ist;or OCONRp) having independently up to six carbon atoms in each alkyl moiety, a sulfhydryl, a sulfinyl group (-SOR) of up to six carbon atoms, a sulfonyl group (-SO 2 R) of up to six carbon atoms, a sulfonate group (-OSO 2 R) having up to six carbon atoms, an alkylthio group (SR) having up to six carbon atoms, a sulfone amide (SO 2 NH 2 , SO 2 NHR or SO 2 NR 2 ) having, independently, up to six carbon atoms in each alkyl component, an amino group ( NRCOR) having independently up to six carbon atoms in each alkyl moiety, an alkylsulfonamide (NRSO 2 R) having independently up to six carbon atoms in each alkyl moiety, an alkylthiocarbonyl group (CSR) of up to six carbon atoms, a thioamido group (NRCSR) of independently up to six Carbon atoms in each alkyl moiety, an alkylsulfonamide (NRSOR) having independently up to six carbon atoms in each alkyl moiety, an iridido group (34 (COR) COR) mi t is independently up to six carbon atoms in each alkyl moiety, or an aryl group wherein R is an alkyl group of the specified number of carbon atoms;
12 , worin R und R unabhängig für jedes12, wherein R and R are independently for each
Kohlenstoffatom einer Kette sind;Carbon atom of a chain;
G (C-^-Cg)-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder R4-Q;G (C 1 -C 8) -cycloalkyl, unsubstituted or substituted aryl or R 4 -Q ;
η eine ganze Zahl von O bis 10.η is an integer from 0 to 10.
Ferner enthalten die Zusammensetzungen zumindest ein agronomisch annehmbares Trägermittel»Furthermore, the compositions contain at least one agronomically acceptable carrier »
In der Formel I kann Halogen ausgewählt werden unter Fluor, Chlor, Brom oder 3od. In formula I, halogen can be selected from fluorine, chlorine, bromine or 3OD.
Cycloalkyl kann ausgewählt werden unter Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyciononyl, Cyclodocyl, Cycloundecyl und Cyclododecyl.Cycloalkyl can be selected from cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyciononyl, cyclodocyl, cycloundecyl and cyclododecyl.
Aryl kann ausgewählt werden unter Phenyl, wahlweise substituiert durch 1 bis 7 unabhängig unter W ausgewählte Substituenten; Naphthyl, wahlweise substituiert durch 1 bis 7 unabhängig unter W ausgewählte Substituenten ; einem 5-gliedrigen heterocyclischen Ring mit bis zu 2 Stickstoffatomen, bis zu 2 Sauerstoffatomen, bis zu 2 Schwefelatomen und bis zu 4 Kohlenstoffkernatomen, wahlweise substituiert durch 1 bis 4 unabhängig unter W ausgewählte Substituenten; oder einem 6-gliedrigen heterocyclischen Ring mit bis zu 3 Stickstoffatomen, bis zu 2 Sauerstoffatomen, bis zu 2 Schwefelatomen und 1 bis 5 Kohlenstoffkernatomen, wahlweise substituiert durch 1 bis 4 unabhängig unter VV ausgewählte Substituenten. Repräsentative Beispiele von 5- und 6-gliedrigen heterocyclischen Ringen umfassen Pyrryl, Furyl, Thiophenyl« Imidozolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidyl, etc. , ·Aryl can be selected from phenyl optionally substituted with 1 to 7 substituents independently selected from W; Naphthyl optionally substituted with 1 to 7 substituents independently selected from W; a 5-membered heterocyclic ring having up to 2 nitrogen atoms, up to 2 oxygen atoms, up to 2 sulfur atoms and up to 4 carbon nucleus atoms, optionally substituted by 1 to 4 substituents independently selected from W; or a 6-membered heterocyclic ring having up to 3 nitrogen atoms, up to 2 oxygen atoms, up to 2 sulfur atoms and 1 to 5 carbon nucleus atoms, optionally substituted by 1 to 4 substituents independently selected from VV. Representative examples of 5- and 6-membered heterocyclic rings include pyrryl, furyl, thiophenyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidyl, etc.
Ein Verfahren zur Herstellung von l-substituierten-4~substituierten-4,5-Dihydro-lH-pyrazolen (Wirkstoff), das Lösen eines l-substituierten-4,5-Dihydro-lH-pyrazole in einem aprotischen Lösungsmittel, Mischen einer starken Base mit der entstehenden Lösung, Deprotonisierung an der 4-Stellung des Pyrazolrings und anschließendes Zusetzen eines Alkylierungs- oder Äcylierungsmittels, wobei das in dem aprotischen Lösungsmittel gelöste l-substituierte-4,5-Dihydro-1'ri-pyrazol ein 1 -subs tit uiertes-4-m onosubstituier t es 4,5-Dihydro-lH-pyrazol sein muß, wenn das geforderte Endprodukt ein l-substituiertes-4,4-disubstituiertes-4,5-Dihydro-lH-pyrazol ist.A process for preparing 1-substituted-4-substituted-4,5-dihydro-1H-pyrazoles (active ingredient), dissolving an 1-substituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole in an aprotic solvent, mixing a strong one Base with the resulting solution, deprotonation at the 4-position of the pyrazole ring and then adding an alkylating or Äcylierungsmittels, wherein the dissolved in the aprotic solvent l-substituted-4,5-dihydro-1'ri-pyrazole a 1 -subs tit 4-substituted onusubstituier t it must be 4,5-dihydro-lH-pyrazole, if the required end product is an l-substituted-4,4-disubstituted-4,5-dihydro-lH-pyrazole.
— 7 —- 7 -
Ein zweites Verfahren zur Herstellung von Verbindungen, worin Y eine Gruppe der FormelA second process for the preparation of compounds wherein Y is a group of formula
-C-G (Gruppe B) ist, umfaßt die Behandlung einer beta-Dicarbonylverbindung der Formel II;-CG (group B) involves the treatment of a beta-dicarbonyl compound of formula II;
„ /\ " / \
A-C- CH2 - C - G · - IIAC-CH 2 - C - G · - II
worin A, X und G die vorstehend erläuterte Bedeutung haben, mit einem Gemisch aus Hydrazin und Formaldehyd zur Herstellung eines 3-Aryl-4-monosubstituierten-4,5-dihydropyrazols der Formel III; .wherein A, X and G are as hereinbefore defined, with a mixture of hydrazine and formaldehyde to produce a 3-aryl-4-mono-substituted-4,5-dihydropyrazole of formula III; ,
A C - GA C - G
CHCH
H worin A, X und G die vorstehend erläuterte Bedeutung haben.H wherein A, X and G are as defined above.
Die Behandlung des Dihydropyreasls von Formel III mit einem Arylisocyanat liefert~ die N-Aryl-3-aryl-4-monosubstituierten-4,5-dihydropropyrazol-l-carboxamide.Treatment of the dihydropyreasyl of formula III with an aryl isocyanate provides the N-aryl-3-aryl-4-mono-substituted-4,5-dihydropropyrazole-1-carboxamides.
Die Weiterbehandlung dieses l-substituierten-4-monosubstituierten-4,5-Dihydropyrazol-l-carboxamide mit einer Base und anschließend mit einem Alkylierungsmittel oder Acylierungsmittel ergibt die als Wirkstoff verwendeten M-Aryl-3-aryl-4,4-disubstituierten-4,5-dihydropyrazol-i-carboxamide.Further treatment of this 1-substituted-4-mono-substituted-4,5-dihydropyrazole-1-carboxamide with a base followed by an alkylating agent or acylating agent gives the M-aryl-3-aryl-4,4-disubstituted-4-active , 5-dihydropyrazol-i-carboxamide.
-S--S
Die als Wirkstoff verwendeten Verbindungen sind N-Aryl-3-aryl-4#5-dihydro-lH-pyro2ol-l-carboxamide, die an der 4-Stellung des Pyrazolrings disubstituie.rt sind, und 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamide, die an der 4-Stellung des Pyrazolrings monosubstituiert sind, wobei die monosubstituierten Verbindungen an der 4-Stellung des Pyrazolrings 1-Oxo- oder 1-Thionofunktionalität aufweisen. Die Substituenten, die an der 4-Stellung des monosubstituierten oder disubstituierten Pyrazolrings !«covalent gebunden sein können, werden durch Y und Z in Formel I definiert. Es sollte beachtet werden, daß bestimmte erfindungsgernäße Verbindungen als geometrische Isoliere, d.h. Enantiomere oder Diastereotnere vorliegen können. Die Erfindung schließt Verbindungen und Zusammensetzungen gemäß hier gegebener Beschreibung ein, die im wesentlichen reine rechtsdrehende, linksdrehende oder racemische Gemische der Verbindungen umfassen.The compounds used as active ingredient are N-aryl-3-aryl-4 # 5-dihydro-1H-pyro-2-ol-1-carboxamides which are disubstituted at the 4-position of the pyrazole ring and 4,5-dihydro-1H- pyrazole-1-carboxamides monosubstituted at the 4-position of the pyrazole ring, the monosubstituted compounds having 1-oxo or 1-thiono functionality at the 4-position of the pyrazole ring. The substituents which may be covalently bonded to the 4-position of the monosubstituted or disubstituted pyrazole ring are defined by Y and Z in formula I. It should be noted that certain compounds of the invention may exist as geometric isolates, ie enantiomers or diastereomers. The invention includes compounds and compositions as described herein comprising substantially pure dextrorotatory, levorotatory or racemic mixtures of the compounds.
Die erfindungsgemäßen 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide sollen 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-l-thiocarboxamide und 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-1-iminocarboxamide umfassen. Wenn U in Formel I Sauerstoff ist, dann ist die Verbindung ein Oxocarboxamid, wenn U in Formel I Schwefel ist, dann ist die Verbindung ein Thiocarboxamid, und wenn U N-Q ist, dann ist die Verbindung ein Iminocarboxamid, der bevorzugte U-Substituent ist Sauerstoff.The 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides according to the invention are intended to comprise 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-thiocarboxamides and 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-iminocarboxamides. When U in Formula I is oxygen then the compound is an oxocarboxamide, when U in Formula I is sulfur then the compound is a thiocarboxamide and when U is NQ then the compound is an iminocarboxamide, the preferred U substituent is oxygen ,
Das Verhältnis zwischen Y und Z ist derart, wenn Y ein niederes gerad- oder verzweigtkettiges, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C5)-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl, (Gruppe A), ist, Z ein (Cv-C,-)-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder R-Q sein kann, unter der Voraussetzung, daß Z nicht Wasserstoff und Z nicht Methyl ist, Wenn C (Gruppe B), ist,The relationship between Y and Z is such when Y is lower (straight) or branched, unsubstituted or substituted (C 1 -C 5 ) alkyl, unsubstituted or substituted aryl, (group A), Z is (Cv-C, -) - cycloalkyl, unsubstituted or substituted aryl or RQ, with the proviso that Z is not hydrogen and Z is not methyl, when C is (group B),
Y - C-G, wobei X und G die vorstehend für Formel I erläuterte 3e-Y - C-G, where X and G are the same as described above for formula I
_ g —_ g -
deutunq haben, kann Z Wasserstoff, (C -CA)-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder R -Q sein.have deutunq, Z may be hydrogen, (C -C A) -cycloalkyl, unsubstituted or substituted aryl or R -Q.
Die einzigen erfindungsgeraäß als Wirkstoff verwendeten Verbindungen, die an der 4-Stellung des Pyrazolrings (d.h. wobei Z Wasserstoff ist) monosubstituiert sein können, sind diejenigen, bei den Y XThe only compounds of the invention which may be monosubstituted at the 4-position of the pyrazole ring (i.e., where Z is hydrogen) are those in which Y is X.
- C - ist, und diese monosubstituierten Verbindungen- C -, and these monosubstituted compounds
0 S0 s
Il IlIl
haben notwendigerweise 1-Oxo- (-C-) oder 1-Thiona- (-C-)-Funktionalität an der 4-Stellung des Pyrazolrings. Andernfalls v/erden die erfindungsgemäßen Verbindungen an der A-Stellung des Pyrazolrings disubstituiert.have necessarily 1-oxo (-C) or 1-thiono (-C) functionality at the 4-position of the pyrazole ring. Otherwise, the compounds according to the invention are disubstituted at the A position of the pyrazole ring.
Mögliche Z-Substituenten, wenn Y Gruppe A ist, umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein: Alkyl, Aryl, Aralkyl, HaIogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Cyanoalkyl, Carboalkoxy, Carboalkoxyaikyl, Carboxamido, Carboxyamidoalkyl, N-Alkylcarboxamido , N-Alkylcarboxamidoalkyl, N,N-Dialkylcarboxamido , N,N-Dialkylcarboxamidoalkyl, Hydroxyalkyl, Ketoalkyl, Ketoaryl, Thionoalkly, Thionoaryl, Iminoalkyl, Iminoaryl, Halogen, Hydroxy, Carboxy, Dithiocarboxy, Dithiocarboxyalkyl oder Dithiocarboalkoxy.Possible Z substituents when Y is A include, but are not limited to, alkyl, aryl, aralkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, cyanoalkyl, carboalkoxy, carboalkoxyakyl, carboxamido, carboxyamidoalkyl, N-alkylcarboxamido, N-alkylcarboxamidoalkyl , N, N-dialkylcarboxamido, N, N-dialkylcarboxamidoalkyl, hydroxyalkyl, ketoalkyl, ketoaryl, thionoalkly, thionoaryl, iminoalkyl, iminoaryl, halogen, hydroxy, carboxy, dithiocarboxy, dithiocarboxyalkyl or dithiocarboalkoxy.
Bevorzugte Z-Substituenten, wenn Y Gruppe A ist, sind Phenyl, 4-Chlorphenyl, Carbomethoxy , Carboethoxy, Dimethylcarbamoyl, Acetyl, Propionyl, Benzoyl, Butyl, 2-Methylthiomethyl, 3-Cyanopropyl, 2-Methylsulfonylethyl oder Carbomethoxymethyl.Preferred Z substituents when Y is group A are phenyl, 4-chlorophenyl, carbomethoxy, carboethoxy, dimethylcarbamoyl, acetyl, propionyl, benzoyl, butyl, 2-methylthiomethyl, 3-cyanopropyl, 2-methylsulfonylethyl or carbomethoxymethyl.
Mögliche Z-Substituenten, wenn Y 1-Oxo- oder I-Thiono-Funktionalität (Gruppe B), wie in Formel I erläutert, hat, umfassen, ohne darauf beschränkt'zu sein: yVasserstoff, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Haloganalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Cyanoalkyi, Carboalkoxy, Carboalkoxyalkyl,Possible Z substituents when Y has 1-oxo or 1-thiono functionality (group B) as illustrated in formula I include, but are not limited to: hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl , Alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, cyanoalkyl, carboalkoxy, carboalkoxyalkyl,
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Carboxamido, Carboxymidqalkyl, N-Aklylcarboxamide, N-Alkylcarboxamidoalkyl, N,N-Dialkylcarboxamido , N,N-Dialkylcarboxamidoalkyl, Hydroxyalkyl, Ketoalkyl, Ketoaryl, Thionoalkyl, Thioncaryl, Iminoalkyl, Iminoaryl, Halogen, Hydroxy, Carboxy, Dithiocarboxy, Dithiocarboxyalkyl oder Dithiocarboalkoxy.Carboxamido, carboxymidylalkyl, N-alkylcarboxamides, N-alkylcarboxamidoalkyl, N, N-dialkylcarboxamido, N, N-dialkylcarboxamidoalkyl, hydroxyalkyl, ketoalkyl, ketoaryl, thionoalkyl, thioncaryl, iminoalkyl, iminoaryl, halogen, hydroxy, carboxy, dithiocarboxy, dithiocarboxyalkyl or dithiocarboalkoxy.
Bevorzugte Z-Substituenten, wenn Y 1-Oxo- oder 1-Thionofunktionalität (Gruppe B) ist, sind Wasserstoff, Methyl, Phenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 4-Trifluormethoxyphenyl, 4-Irifluorthiomethoxyphenyl, 4-Difluormethoxyphenyl oder 4-Difluorbromthiomethoxyphenyl. Der am meisten bevorzugte Substituent ist Methyl.Preferred Z substituents when Y is 1-oxo or 1-thiono functionality (group B) are hydrogen, methyl, phenyl, 4-chlorophenyl, 4-trifluoromethylphenyl, 4-trifluoromethoxyphenyl, 4-irifluorothiomethoxyphenyl, 4-difluoromethoxyphenyl or 4- Difluorbromthiomethoxyphenyl. The most preferred substituent is methyl.
Wenn die genannten Verbindungen an der 4-Stellung (Gruppe B) monosubstituiert sind, werden die Verbindungen mit 1-Oxo-Funktionalität am Y-Substituent bevorzugt.When said compounds are monosubstituted at the 4-position (group B), the compounds having 1-oxo functionality at the Y substituent are preferred.
Beispiele von Substituenten für G umfassen Wasserstoff, Alkoxy, Thioalkoxy, Alkyl, Hydroxy, Alkoxyalkyl, Thioalkoxy-^ alkyl, Alkoxyalkoxy, Thioalkoxyalkoxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Carbalkoxy, Cyano, Ketoalkyl und Alkyl, substituiert durch Alkoxy, Thioalkoxy, Carbalkoxy, Cyano oder Alkylheteroalkyl. Bevorzugte G-Substituenten umfassen Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Hydroxy. Dimethylamino und Phenyl. Am meisten bevorzugt werden Methoxy, Ethoxy oder Dimethylamino.Examples of substituents for G include hydrogen, alkoxy, thioalkoxy, alkyl, hydroxy, alkoxyalkyl, thioalkoxy ^ alkyl, alkoxyalkoxy, thioalkoxyalkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, carbalkoxy, cyano, ketoalkyl and alkyl substituted by alkoxy, thioalkoxy, carbalkoxy, cyano or alkylheteroalkyl. Preferred G substituents include methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, hydroxy. Dimethylamino and phenyl. Most preferred are methoxy, ethoxy or dimethylamino.
Substituant A kann Aryl oder substituiertes Aryl sein. Der bevorzugte A-Substituent ist unsubstituiertes*oder substituiertes Phenyl, und am meisten bevorzugt sit substituiertes Phenyl. Die Phenylgruppe kann zwar durch bis zu 5 Substituenten substituiert sein, es wird aber bevorzugt, daß sie unsubstituiert oder monosubstituiert oder disubstituiert durch die gleichen oder unterschiedlichen Substituenten ist, und am meisten bevorzugt wird, daß die Phenyigruppe durch den in der para-Stellung befindlichen Substituent monosubsti-Substituant A may be aryl or substituted aryl. The preferred A substituent is unsubstituted or substituted phenyl, and most preferably substituted phenyl. While the phenyl group may be substituted by up to 5 substituents, it is preferred that it be unsubstituted or monosubstituted or disubstituted by the same or different substituents, and most preferably that the phenyl group be replaced by the para substituent monosubsti-
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tuiert ist, Bevorzugte Phenylsubstituenten umfassen Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy oder Methyl. Die an meisten be-Preferred phenyl substituents include fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy or methyl. The most
vorzugten Substituenten sind Chlor, Brom, 'Trifluormethyl., Trifluormethoxy oder Difluormethoxy an der 4-Stellung am Benzolring. ; - " '. '' '."/ .. y : ; '/' : .' ': . ' ' :.·' } : ' .;. 'Preferred substituents are chlorine, bromine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or difluoromethoxy at the 4-position on the benzene ring. ; - "'.'''." / .. y:; '/' :. ':. '': '' : '.;. '
Substituent B kann Aryl oder substituiertes Aryl sein. Der bevorzugte B-Substituent ist uns.ubstituiertes oder substituiertes Phenyl, und am meisten bevorzugt wird substituiertes Phenyl mit bis zu zwei gleichen oder unterschiedlichen Substituenten in der 3- und/oder 4-Stellung. Wenn Substituent B monosubstituiert ist, ist die Phenylgruppe vorzugsweise in der para-Stellung substituiert. Bevorzugte Substituenten umfassen Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Carbomethoxy, Carboethoxy, Carboisopropoxy, Methylthio oder Methylsulfonyl. Die am meisten bevorzugten Substituenten umfassen Chlor, Brom, Carbomethoxy, Carboethoxy, Carboisopropoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Trifluormethyl, Methylthio oder Methylsulfonyl.Substituent B may be aryl or substituted aryl. The preferred B substituent is unsubstituted or substituted phenyl, and most preferred is substituted phenyl having up to two identical or different substituents in the 3- and / or 4-position. When substituent B is monosubstituted, the phenyl group is preferably substituted in the para position. Preferred substituents include fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, carbomethoxy, carboethoxy, carboisopropoxy, methylthio or methylsulfonyl. The most preferred substituents include chloro, bromo, carbomethoxy, carboethoxy, carboisopropoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, trifluoromethyl, methylthio or methylsulfonyl.
Repräsentative Beispiele von Substituent V umfassen Alkyl, verzweigtes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder R -Q, wobei Q und R die vorstehend für Formel I erläuterte Bedeutung haben· Vorzugsweise ist V Wasserstoff, niederes gerad- oder verzweigtkettiges, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C6)-Alkyl, niederes (C.-CgJ-Alkoxy, niederes (C^-CgJ-Alkylsulfenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylsulfenyl, niederes (C^-CgJ-Carboalkoxy, Cyano, niederes (C^-CgJ-Alkylheteroalkyl, wobei der Substituent an der Alkylkomponente niederes (C1-C.)-Alkoxy, niederes (C^-C^J-Alkylsulfenyl, niederes (C1-C4)-Cärboalkoxy, Cyano oder niederes (C^C.J-Heteroalkyl ist. Am meisten bevorzugt sind Wasserstoff, Methyl, Methylsulfenyl, 2-Nitrophenylsulfenyl, Carbomethoxy, Acetyl, Trifluoracetyl, Formyl oder Methoxalyl.Representative examples of substituent V include alkyl, branched alkyl, cycloalkyl, aryl, or R-Q wherein Q and R are as defined for formula I above. Preferably V is hydrogen, lower straight or branched chain, unsubstituted or substituted (C 1 - C 6 ) alkyl, lower (C 1 -C 15) alkoxy, lower (C 1 -C 6 ) alkylsulfenyl, unsubstituted or substituted arylsulfenyl, lower (C 1 -C 6) carboalkoxy, cyano, lower (C 1 -C 6) alkylheteroalkyl, wherein is alkoxy, lower (C ^ -C ^ J-alkylsulfenyl, lower (C 1 -C 4) -Cärboalkoxy, cyano or lower (C ^ CJ-heteroalkyl Am - the substituent on the alkyl is lower (C 1 -C.). Most preferred are hydrogen, methyl, methylsulfenyl, 2-nitrophenylsulfenyl, carbomethoxy, acetyl, trifluoroacetyl, formyl or methoxalyl.
) ' )
Aryl kann ausgewählt werden unter Phenyl, wahlweise substituiert durch 1 bis 5 unabhängig aus W ausgewählte Substituenten;Aryl may be selected from phenyl optionally substituted with 1 to 5 substituents independently selected from W;
Naphthyl, wahlweise substituiert durch 1 bis 7 unabhängig aus W ausgewählte Substituenten; einem 5-gliedrigen heterocyclischen Ring mit bis zu 2 Stickstoffatomen, bis zu 2 Sauerstoffatomen, bis zu 2 Schwefelatomen und bis zu 4 Kohlenstoffkernatomen,'wahlweise substituiert durch 1 bis 4 unabhängig aus W ausgewählte Substituenten; oder einem 6-gliedrigen heterocyclischen Ring mit bis zu 3 Stickstoffatomen, bis zu 2 Sauerstoffatomen, bis zu 2 Schwefelatomen und 1 bis 5 Kohlenstoffkernatomen, wahlweise substituiert durch 1 bis 4 unabhängig aus W ausgewählte Substituenten. Repräsentative Beispiele für 5- und 6-giiedrige heterocyclische Ringe umfassen Pyrryl, Furyl, Thiophenyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Pyrazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl usw.Naphthyl optionally substituted with 1 to 7 substituents independently selected from W; a 5-membered heterocyclic ring containing up to 2 nitrogen atoms, up to 2 oxygen atoms, up to 2 sulfur atoms and up to 4 carbon nucleus atoms, optionally substituted by 1 to 4 substituents independently selected from W; or a 6-membered heterocyclic ring having up to 3 nitrogen atoms, up to 2 oxygen atoms, up to 2 sulfur atoms and 1 to 5 carbon nucleus atoms, optionally substituted by 1 to 4 substituents independently selected from W. Representative examples of 5- and 6-membered heterocyclic rings include pyrryl, furyl, thiophenyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyrimidyl, etc.
W ist Halogen, Cyano, Nitro, R1, CO2R1, CONR1R2, CR1SCR2R3, CSCR1, SR1, OR1, NR1R2, SOR1, SO2R1, OSOgR1, NR1COR2, SF5,W is halogen, cyano, nitro, R 1 , CO 2 R 1 , CONR 1 R 2 , CR 1 SCR 2 R 3 , CSCR 1 , SR 1 , OR 1 , NR 1 R 2 , SOR 1 , SO 2 R 1 , OSOgR 1 , NR 1 COR 2 , SF 5 ,
, OCF3, OCF2H, SCF3, OCF2Br, SCF2Br, SCF2Cl, SCFgH, NR SO2R2 oder N(C0R1)C0R2., OCF 3 , OCF 2 H, SCF 3 , OCF 2 Br, SCF 2 Br, SCF 2 Cl, SCFgH, NR SO 2 R 2 or N (C0R 1 ) C0R 2 .
Da l-substituierte-4-substituierte-4,5-Dihydro-iH-pyrazole der Formel I saure oder basische charakteristische Gruppen besitzen können, können sie mit geeigneten Basen oder Säuren neue Salze bilden, die ebenfalls pestizide Wirksamkeit aufweisen. Typische Salze sind die agronomisch annehmbaren Metallsalze, Ammoniumsalze und Säureadditionssalze. Zu den Metallsalzen zählen jene, bei denen das Metallkation ein Alkalimetallkation wie Natrium, Kalium, Lithium usw.; Erdalkalimetallkation wie Calcium, Magnesium, Barium, Strontium usw.; oder Schwermetallkation wie Zink, Mangan, Kupfer(II)-, Kupfer(I)-, Eisen(III)-, Eisen(II)-, Titanium, Aluminium usw. ist. Unter den Ammoniumsalzen befinden sich jene, bei denen das Ammoniumkation die Formel NR R R R aufweist, wobei jedes einzelne von R, R ,Since l-substituted-4-substituted-4,5-dihydro-iH-pyrazoles of the formula I can have acidic or basic characteristic groups, they can form new salts with suitable bases or acids, which also have pesticidal activity. Typical salts are the agronomically acceptable metal salts, ammonium salts and acid addition salts. The metal salts include those in which the metal cation is an alkali metal cation such as sodium, potassium, lithium, etc .; Alkaline earth metal cation such as calcium, magnesium, barium, strontium, etc .; or heavy metal cation such as zinc, manganese, copper (II), copper (I), iron (III), iron (II), titanium, aluminum, etc. Among the ammonium salts are those in which the ammonium cation has the formula NR R R R, where each of R, R,
7 ß R und R unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine (C^-C^-Alkoxgruppe,- eine (C1-C20)-Alkylgruppe, eine7, R and R independently represent a hydrogen atom, a hydroxy group, a (C 1 -C 4) -alkoxy group, - a (C 1 -C 20 ) -alkyl group, a
(C3-Cg)-Alkenylgruppe( eine (C3-C8)-Alkynylgruppe, eine (C2-C3) -Hydroxyalkylgruppe, eine (C2-C8)-Alkoxyalkylgruppe, eine (Co-CgJ-Arainoalkylgruppe, eine (C2-Cg)-Halogenalkylgruppe, eine Arninogruppe, eine (C1-C4)-Alkyl- oder (C^-C^J-Dialkylaminogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Phenylalkylgruppe mit bis zu vier Kohlenstoffatomen in der Alkylkomponente ist, oder beliebige zwei von R , R , R oder R zusammengenommen werden können, um mit dem Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring zu bilden, wahlweise mit bis zu einem zusätzlichen Heteroatom (z. B. Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel) im Ring, und vorzugsweise gesättigt wie Piperidino, Morpholine Pyrrolidino, Piperazino usw., oder beliebige drei(C 3 -C 6) -alkenyl group ( a (C 3 -C 8 ) -alkynyl group, a (C 2 -C 3 ) -hydroxyalkyl group, a (C 2 -C 8 ) -alkoxyalkyl group, a (Co-CgJ-arainoalkyl group), a (C 2 -Cg) -haloalkyl group, an amino group, a (C 1 -C 4 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -dialkylamino group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted phenylalkyl group having up to four Carbon atoms in the alkyl moiety, or any two of R, R, R or R can be taken together to form with the nitrogen atom a 5- or 6-membered heterocyclic ring, optionally with up to an additional heteroatom (e.g., oxygen , Nitrogen or sulfur) in the ring, and preferably saturated, such as piperidino, morpholine pyrrolidino, piperazino, etc., or any three
C g ~J QC g ~ J Q
von R , R , R oder R zusammengenommen werden können, um mit dem Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen aromatischen heterocyclischen Ring wie Piperazol oder Pyridin zu bilden. Wenn die Ammoniumgruppe eine substituierte Phenyl- oder substituierte Phenylalkylgruppe enthält^ werden die Substitüenten im allgemeinen ausgewählt unter Halogenatomen, (C^-Cg)-Alkylgruppen, (C1-C4)-Alkoxygruppen, Hydroxygruppen, Nitrogruppen, Trifluormethylgruppen, Cyanogruppen, Aminogruppen, (C1-C4)-Alkylthiogruppen etc. Solche substituierten Phenylgruppen haben vorzugsweise bis zu zwei derartige Substitüenten. Repräsentative Ammoniumkationen umfassen Ammonium, Dimethylammonium, 2-Ethylhexylammonium, Bis(2-hydroxyethyl)aramonium, Tris(2-hydroxyethyl)ammonium, Dicyclohexyiammonium, J>Octylammonium, 2-Hydroxyethylammoniura, Morpholinium, Piperidinium, 2-Phenethylammonium, 2-Methylbenzylammoniura, jn-Hexylammonium, Triethylammonium, Trimethylarnmonium, Tri(j2-butyl)-ammonium, Methoxyethylamnionium, Diisopropylararnonium, Pyridinium, Dialkylamjnonium, Pyrazolium, Propargylammonium, Dimethylhydrazinium, Octadecylammonium, 4-Dichlorphenylaramonium, 4-Nitrobenzylammonium, Benzyltrimethylamrnonium, 2-Hydroxyethyldiraethyloctadecylammonium, 2-Hydroxyethyldiethyloctylammonium, Decyltrimethylammonium, Hexyltriethylammonium, 4-Methylbenzyltrimethylammonium usw. Unter aen Säureadditionssalzen befindenR, R, R or R may be taken together to form with the nitrogen atom a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring such as piperazole or pyridine. When the ammonium group contains a substituted phenyl or substituted phenylalkyl group, the substituents are generally selected from halogen atoms, (C 1 -C 4 ) -alkyl groups, (C 1 -C 4 ) -alkoxy groups, hydroxyl groups, nitro groups, trifluoromethyl groups, cyano groups, amino groups, (C 1 -C 4 ) alkylthio groups, etc. Such substituted phenyl groups preferably have up to two such substituents. Representative ammonium cations include ammonium, dimethylammonium, 2-ethylhexylammonium, bis (2-hydroxyethyl) aramonium, tris (2-hydroxyethyl) ammonium, dicyclohexylammonium, J> octylammonium, 2-hydroxyethylammonium, morpholinium, piperidinium, 2-phenethylammonium, 2-methylbenzylammonium, jn Hexylammonium, triethylammonium, trimethylammonium, tri (i2-butyl) -ammonium, methoxyethylammonium, diisopropylararnonium, pyridinium, dialkylammonium, pyrazolium, propargylammonium, dimethylhydrazinium, octadecylammonium, 4-dichlorophenylaramonium, 4-nitrobenzylammonium, benzyltrimethylammonium, 2-hydroxyethyldirethyloctadecylammonium, 2-hydroxyethyldiethyloctylammonium, decyltrimethylammonium, Hexyltriethylammonium, 4-Methylbenzyltrimethylammonium are etc. Among ate acid addition salts
sich solche, bei denen das Anion ein agronomisch annehmbares Anion wie Hydrochlorid, Hydrobromid, Sulfat, Nitrat, Perchlorat, Acetat, Oxalat usw. ist.those in which the anion is an agronomically acceptable anion such as hydrochloride, hydrobromide, sulfate, nitrate, perchlorate, acetate, oxalate, etc.
Repräsentative Beispiele für von Formel I umfaßte erfindungsgemäße Verbindungen sind nachstehend aufgeführt.Representative examples of compounds of the invention covered by formula I are listed below.
Die unter Gruppe A angeführten Beispiele schließen Verbindungen ein, bei denen Y ein Gruppe-A-Substituent entsprechend der oben für Formel I erläuterten Bedeutung ist. Die unter Gruppe B aufgeführten Beispiele schließen Verbindungen ein, bei denen Y ein Gruppe-B-Substituent entsprechend der oben für Formel I erläuterten Bedeutung ist.The examples given under group A include compounds in which Y is a group A substituent corresponding to the meaning explained above for formula I. The examples listed under group B include compounds in which Y is a group B substituent corresponding to the meaning explained above for formula I.
Gruppe AGroup A
N,3,4-Tris-(4*-chlorphenyl)-4-tnethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3,4-tris (4 * -chlorophenyl) -4-tnethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3,4-Tris-(4-chlorphenyl)-N,4-dimethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3,4-tris (4-chlorophenyl) -N, 4-dimethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-bromphenyl)-4~carboraethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-bromophenyl) -4 ~ carboraethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(l-ethylpropyl)-4-niethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (l-ethylpropyl) -4-niethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(l-hydroxy-l-(4-fluorphenyl)-methyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (l-hydroxy-l- (4-fluorophenyl) methyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
NN,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(l-hydroxyethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxarnid N, N, 3-Bis (4-chlorophenyl) -4- (1-hydroxyethyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(l-raethylethyl)-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (l-raethylethyl) -4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(1-methylpropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (1-methylpropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(2,3-dibrompropyl)-4-methyl-4,5-dihydrö-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (2,3-dibromopropyl) -4-methyl-4,5-dihydrö-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(2,3-dichlorpropyl)-4-inethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (2,3-dichloropropyl) -4-inethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(2-acetoxyethyl)-4-rne thyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (2-acetoxyethyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(2-ethylthioethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (2-ethylthioethyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N # 3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(2-hyd roxyethyl)-4-me thyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN # 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (2-hydroxyethyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(2-hydroxypropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN , 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (2-hydroxypropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(2-methoxyethoxymethyl)-4-methyl 4,5-dihydro-lH-pynazol-l-carboxamidN, 3-bis- (4-chlorophenyl) -4- (2-methoxyethoxymethyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(2-methoxyethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (2-methoxyethyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(2-methylpropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (2-methylpropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
U,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(2-methylpropyl)-N,4-dimethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid U, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (2-methylpropyl) -N, 4-dimethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(2-methylsulfonylethyl)-4-methyl · 4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (2-methylsulfonylethyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(2-methylsulfoxylethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (2-methylsulfoxylethyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N,3~Bis-(4-chlorphenyl)-4-(2-methylthioethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3 ~ Bis (4-chlorophenyl) -4- (2-methylthioethyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(2-phenylthioethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (2-phenylthioethyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3~Bis-(4-chlorphenyl)-4-(3-azidopropyl)-4-methyl-4,5-dihydrolH-pyrazol-1-carboxaraidN, 3 ~ Bis (4-chlorophenyl) -4- (3-azidopropyl) -4-methyl-4,5-dihydrolH-pyrazol-1-carboxaraid
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(3-butenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (3-butenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(3-chlorpropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (3-chloropropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(3-cyanopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxaniidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (3-cyanopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxaniid
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(4-chlorbenzoyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (4-chlorobenzoyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(4-chlorbutyl)-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (4-chlorobutyl) -4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(4-methoxybutyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (4-methoxybutyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(5-hexenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (5-hexenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-acetyl-4-methy1-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-acetyl-4-methy1-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-allyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-allyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-benzoyl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-benzoyl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-benzyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-benzyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
Nf3-3is-(4-chlorphenyl)-4-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN f 3-3is (4-chlorophenyl) -4-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-butyl-N,4-dimethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carbocamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-butyl-N, 4-dimethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carbocamid
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbo(2-dirnethylaminoethoxy)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbo (2-dirnethylaminoethoxy) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbo(2-dimethylaminoethoxy)-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidhydrochloridsalzN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbo (2-dimethylaminoethoxy) -4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidhydrochloridsalz
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbo(2-methylsulfonylethoxy)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbo (2-methylsulfonylethoxy) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
H1 3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbo(2-methylthioethoxy)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid H 1 3-Bis (4-chlorophenyl) -4-carbo (2-methylthioethoxy) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbobutoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbobutoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxaraidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxaraid
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carboisopropoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carboisopropoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethyloxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethyloxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-ethyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-ethyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N#3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-N~acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN # 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-N-acetyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-N,4-dim ethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-N, 4-dimethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-N-(1-carbomethoxy-prop-2-yl-thio)-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-N- (1-carbomethoxy-prop-2-yl-thio) -4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N,3-3is-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-N-(2-nitrophenylsulfenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-3is- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-N- (2-nitrophenylsulphenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
NJ3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-N-(3-cyanopropylthio)-4-methyl-4,5-dihydrc-lH-pyrazol-l-carboxamidN, J 3-Bis- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-N- (3-cyanopropylthio) -4-methyl-4,5-dihydrc-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-N-acetyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxthioamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-N-acetyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxthioamid
N,3-3is-(4-chlorphenyl)-4-carboraethoxy-N-carboethoxy-4-methyl^iS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-3is- (4-chlorophenyl) -4-carboraethoxy-N-carboethoxy-4-methyl ^ iS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-N-carbomethoxythio-4-methyl-4l5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-N-carbomethoxythio-4-methyl-4 L 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis(4-chlorphenyl)-4-carbornethoxy-N-carbophenoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbornethoxy-N-carbophenoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-N-carbovinyloxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-N-carbovinyloxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)~4-carbomethoxy-N-dimethylcarbamoyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) ~ 4-carbomethoxy-N-dimethylcarbamoyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-N-fQrmyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-N-fQrmyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamide
Ni3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-N-methoxymethyl-4-methyl^iS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN , 3-Bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-N-methoxymethyl-4-methyl-i-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-N-methyloxallyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-N-methyloxallyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carboraethoxy-N-raethylthio-4-methyl· 4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carborethoxy-N-ethylthio-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-N-phenylthio-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-N-phenylthio-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N,3-Bis-(4~chlorphenyl)-4-carboraethoxy-N-propylthio-4-methyl· 4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis- (4-chlorophenyl) -4-carborethoxy-N-propylthio-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-N-trifluoracetyl-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-N-trifluoroacetyl-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
M,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carboraet:hoxymethyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxatnidM, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carboraet: hoxymethyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxatnid
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethylthiomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethylthiomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N,3-8is-(4-chlorphenyl)-4-carbopropoxy-4-raethyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxaraidN, 3-8is- (4-chlorophenyl) -4-carbopropoxy-4-raethyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxaraid
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carboxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carboxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carboxy~4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxaniidnatriumsalzN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carboxy ~ 4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxaniidnatriumsalz
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-cyano-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxainidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-cyano-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxainid
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-cyclohexyl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-cyclohexyl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-diethylcarboxamido-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-diethylcarboxamido-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N, 3-Bis-(4-chlorphenyl )-4-dimethyl carboxamido-4_-me thyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-dimethylcarboxamido-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-3is-(4-chlorphenyl)-4-dimethylthiocarbamoyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-3is- (4-chlorophenyl) -4-dimethylthiocarbamoyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-ethyl-4-?methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamid .N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-ethyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide.
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-hexyl-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-hexyl-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-isobutyryl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-isobutyryl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-methoxymethyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-methoxymethyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-methylthiomethyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-methylthiomethyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-methylthiothiocarbonyl-4-methyl· 4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-methylthiothiocarbonyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-pentyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-pentyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis(4-chlorphenyl)-4-phenyl-N,4-dimethyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-phenyl-N, 4-dimethyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-N-acetyl~4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-phenyl-N-acetyl ~ 4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-N-benzoyl-4-methyl-4,5-N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-phenyl-N-benzoyl-4-methyl-4,5-
ψ dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid ψ dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-N-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-phenyl-N-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-N-carbomethoxythio-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxatnidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-phenyl-N-carbomethoxythio-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxatnid
H,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-N-cyano-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid H, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-phenyl-N-cyano-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxaraid
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-N-methoxymethyl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-phenyl-N-methoxymethyl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-N-propionyl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-phenyl-N-propionyl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N,3-8is-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-N-triraethylacetyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-8is- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-N-triraethylacetyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3~Bis-(4-chlorphenyl)-4-pivaloyl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN, 3 ~ Bis (4-chlorophenyl) -4-pivaloyl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-propionyl-4-raethyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-propionyl-4-raethyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-propyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaniidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-propyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaniid
N,3-BiS-(4-dichlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxaraidN, 3-bis (4-dichlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4, 5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxaraid
N,3-Bis-(4-fluorphenyl)-4-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-fluorophenyl) -4-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-3is(4-trifluormethylphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydrp-lH-pyrazol-l-carboxaraidN, 3-3is (4-trifluoromethylphenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydrp-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(l-Naphthyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4,5-dihydrolH-pyrazol-1-carboxamidN- (l-naphthyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4,5-dihydrolH-pyrazole-1-carboxamide
N-(2,4-Dinitrophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboniethoxy-4t5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (2,4-dinitrophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboniethoxy-4- t, 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(2-Fluor-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trxfiuormethylphenyl)-4-(3-raethylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro~N- (2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-Chiot ^ -trxfiuormethylphenyl) -4- (3-raethylthiopropyl)--4-methyl-dihydro ~ 4.5
lH-pyrazol-1-carboxamidlH-pyrazole-1-carboxamide
N-(2-FluoΓ-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluor raethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraidN- (2-Fluo-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-trifluoroethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxaraid
N-(2-Fluor-4-trif1uormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluor methylphenyl )-4-phenyl-4-me thy 1-4, 5-dihydro- IH-pyrazol-l carboxamidN- (2-Fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoro-methylphenyl) -4-phenyl-4-me-th1, 4, 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(2-Fluor-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(2-Fluor-4-trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (2-fluoro-4-trifluorinethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(2-Fluor-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4f5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4 f 5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(2-Methyl-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorme thylphenyl) -4- ( 3-methylthiopropyl) -4-methyl -4, 5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (2-methyl-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(2-Methyl-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorme thylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (2-methyl-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(2-Methyl-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl )-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid -N- (2-Methyl-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide -
N-(2-Methyl-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carbox-N- (2-methyl-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carbox-
amidamide
N-(2-Methyl-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4- ι carboethoxy^-methyl^.S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (2-methyl-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- carboethoxy ι ^ -methyl ^ .S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(2-Methyl-4-trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-A-phenyl-4-methyl-4#5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (2-methyl-4-trifluoroethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -Aphenyl -4-methyl-4 # 5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(3,4-Dichlorphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4- methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (3,4-dichlorophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(3,4-Dichlorphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4~phenyl-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3,4-dichlorophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4 ~ phenyl-4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3/4-Dichlorphenyl)-3-phenyl-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5· dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3 / 4-dichlorophenyl) -3-phenyl-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5 · dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-3rom-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydrolH-pyra2ol-l-carboxamidN- (3-3rom-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydrolH-pyra2ol-l-carboxamide
N-(3-Brom-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4# 5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (3-bromo-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
V ) N-(3-Brom-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorme thylphenyl )-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidV) N- (3-bromo-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Brora-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-lcarboxamidN- (3-Brora-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-lcarboxamid
N-(3-Brom-4-trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy^-methyl^.S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-bromo-4-trifluorinethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy ^ -methyl ^ .S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Brom-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-bromo-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3-N- (3-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-
methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidmethylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N-(3-Bromphenyl)-3-(3-chiοr-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-bromophenyl) -3- (3-chiοr-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-carboxamide-l
N-(3-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (3-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Carboethoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluortnethylphenyX) 4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (3-Carboethoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) 4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1
carboxamidcarboxamide
N-(3-Garboethoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl) 4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-Carboethoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) 4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
4-phenyl-4-methyl-4fS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid4-phenyl-4-methyl-4 f S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Carboethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-carboethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Carboethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-carboethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Carboethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-carboethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Carboisopropoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)" 4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (3-Carboisopropoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1
carboxamidcarboxamide
N-(3-Carboisopropoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)· 4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (3-Carboisopropoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxaraid
N-CS-CarboisopropoxyphenylJ-S-CS-chlor^-trifluonnethylphenyl)· 4-phenyl-4-n5ethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN-CS-carboisopropoxyphenyl J-S-CS-chloro-trifluoromethylphenyl) 4-phenyl-4-n-ethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Carboisopropoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl )-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-Carboisopropoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Carboisopropoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaniidN- (3-Carboisopropoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaniid
N-(3-Carboisopropoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dih/ydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-Carboisopropoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dih / ydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N- (3-Car borne thoxyphenyl) -3- (3-ChIoT^- tri fluorine thylphenyl) 4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1- C/) carboxamxdN- (3-Carbornenethoxyphenyl) -3- (3-chloro-trifluorinated phenyl) 4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1- C () carboxamide
N-(3-Carbomethoxyphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl)-4-caΓboethoxy-4-raethyl-4,5-dihydΓo-lH-pyΓazol-l-caΓboxamidN- (3-carbomethoxyphenyl) -3- (3-Chiot ^ trifluoromethylphenyl) -4-caΓboethoxy-4-raethyl-4,5-dihydΓo-lH-pyΓazol l caΓboxamid
N-(3-Carbomethoxyphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-carbomethoxyphenyl) -3- (3-Chiot ^ trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N-(3-Carbomethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-raethylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (3-carbomethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-raethylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Carbomethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraidN- (3-carbomethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid
N-(3-Carbomethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4~methyl 4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-carbomethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Chlor-4-trifluorraethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-chloro-4-trifluorraethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N-(3-Chlor-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-iH-pyrazol-1-carboxamidN- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-iH-pyrazole-1-carboxamide
te= S ä %f "Jte = S ä % f "J
N-(3-Chlor-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxaraid ~N- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxylazole ~
N-(3-Chlor-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-aarbGX-N- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-aarbGX-
N-(3-Chior-4-trifluorroethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy^-methyl^.S-dxhydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-chloro-4-trifluorroethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy ^ -methyl ^ .S-dxhydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Chlor-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Chlorphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboraethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (3-chlorophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboraethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(3-Chlorphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-fnethyl-4#5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-chlorophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Cyano-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-raethyl-4,5-dihydro-N- (3-cyano-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-raethyl-4,5-dihydro-
lH-pyrazol-1-carboxamidlH-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Cyano-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluor-N- (3-cyano-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoro
raethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidraethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Cyano-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluortnethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4t5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN- (3-Cyano-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4- t, 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Cyano-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid .N- (3-cyano-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide.
N-(3-Cyano-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-cyano-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Cyano-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4#5-dihydro-lH-pyrazoI-l-carboxamidN- (3-cyano-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4 # 5-dihydro-1H-pyrazol-1-carboxamide
trifluorinethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraidtrifluorinethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid
N-(3-Di-fluormethoxy-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4- j trifluorraethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-di-fluoromethoxy-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4- j trifluorraethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N-(3-Difluormethoxy-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4~methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN- (3-difluoromethoxy-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4 ~ methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Difluormethoxy-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl) · 4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-lcarboxamidN- ( 3-Difluoromethoxy-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Difluorraethoxy-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl) · 4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (3-Difluoro-ethoxy-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Difluormethoxy-4-trifluorraethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl) 4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-Difluoromethoxy-4-trifluoroethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) 4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Dif1uormethoxyphenyl)-3-(3-chlοr-4-trifluormethylphenyl)' 4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (3-Difluoro-methoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethyl-phenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Difluormethoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl) 4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-Difluoromethoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) 4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Di fluorene thoxyphenyl)-3-(3-ChIoT^-triflUormet hylphenyl) 4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carbaxamidN- (3-di-fluorene-thoxyphenyl) -3- (3-chloro-trifluoro-1-phenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbamide
N-(3-Difluormethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl—4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-difluoromethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Difluormethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-difluoromethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Difluormethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl^jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxarnidN- (3-difluoromethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl ^ jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-iS-DimethylsulfonaraidophenylJ-S-iS-chlor^-trifluormethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4f5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN-iS-DimethylsulfonaraidophenylJ-S-iS-chloro ^ trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4 f 5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Diraethylsulfonamidophenyl)-3-(3-chlor-4-triflubrmethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN- (3-Diraethylsulfonamidophenyl) -3- (3-chloro-4-triflubrmethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N-(3-Dimethylsulfonarnidophenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phsnyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carbox-N- (3-Dimethylsulfonarnidophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phsnyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carbox-
N-(3-Dimethylsulfonaraidophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-N- (3-Dimethylsulfonaraidophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-
methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidmethylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N-(3-Dimethylsulfonamidophenyl)-3-(4-chlorphsnyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-Dimethylsulfonamidophenyl) -3- (4-chlorphsnyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-DimethylsulfonamidophenyI)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4#5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-Dimethylsulfonamidophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Fluor-4-tri fluorine thylphsnyl)-3-(3-ChIoT^-trifl uormethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-N- (3-fluoro-4-trifluoroolylthyl-phenyl) -3- (3-chloro-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-
lH-pyrazol-1-carboxamidlH-pyrazol-1-carboxamide
Ν-(3-Fluor-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluor methylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidΝ- (3-Fluoro-4-trifluoromethyl-phenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoro-methyl-phenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-FIuOr^-tri fluorine thylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trif luorme thylphenyl )-4-phenyl-4-me thyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN- (3-fluoro-trifluorothyl-phenyl) -3- (3-chloro-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Fluor-4-trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3 methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN- (3-Fluoro-4-trifluoroethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Fluor-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Fluor-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraidN- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid
N-(3-Methoxy-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluorme thylphenyl) -4- (3-methylthiop ropyl)-4-me thyl-4 ,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxaraidN- (3-Methoxy-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-1-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1 carboxaraid
N-(3-Methoxy-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorine thylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN- (3-Methoxy-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorinated phenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Methoxy-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorme thylphenyl )-4-phenyl-4-me thyl-4, 5-dihyd ro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (3-Methoxy-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Methoxy-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-methoxy-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Methoxy-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-ciihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-methoxy-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-ciihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Methoxy-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-methoxy-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Methyl-4-trifluorraethylphenyl)-3-(3-ChIOr^-trifluor me thylphenyl) -4- (3-methylt hiopropyl)-4-nie thyl -4, 5-dihydro IH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-methyl-4-trifluoro-ethylphenyl) -3- (3-chloro-trifluoromethyl-phenyl) -4- (3-methyl-1-propyl) -4-methyl-4, 5-dihydro-1, 5-pyrazole; carboxamide
N-(3-Methyl-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (3-methyl-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-Chiot ^ trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Methyl-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (3-methyl-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxamidcarboxamide
N-(3-Hethyl-4-trifluorraethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3·N- (3-Hethyl-4-trifluorraethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3 x
methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidmethylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N-(3-Methyl-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-methyl-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
jsj_ (3-Methyl-4-tri fluorme thylphenyl) -3- (4-chlorphenyl) -4-phenyl-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidjsj_ (3-methyl-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-ethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Methylsulfonyl-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (3-methylsulfonyl-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(3-Methylsulfonyl-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlοr-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-methylsulfonyl-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chlοr-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N-(3-Methylsulfonyl-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorraethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxaraidN- (3-methylsulfonyl-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorraethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxaraid
N-(3-Methylsulfonyl-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (3-methylsulfonyl-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxamidcarboxamide
N-(3-Methylsulfonyl-4-1rifluorraethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl) 4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-methylsulfonyl-4-trifluoro-ethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Methylsulfonyl-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)· 4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-methylsulfonyl-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N- (3-Methylsul fonyl phenyl) -3- (3-ChIoI"-^- tri fluorine thylphenyl) 4-(3-methylthiopr.opyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (3-methylsulfonylphenyl) -3- (3-chloro-3-trifluorinated phenyl) 4- (3-methylthiopryl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1
carboxamidcarboxamide
N-(3-Methylsulfon'ylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl) · 4-caΓboethoxy-4-methyl-4,5-dihydΓO-lH-pyΓazol-l-caΓboxaraidN- (3-methylsulfonylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-cahenoethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-caΓboxaraid
N-(3-MethylsulfonylphenylJ-3-(3-chlor~4-trifluormethylphenyl)· 4-phenyl-4-πJethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-methylsulfonyl-phenyl-3- (3-chloro-4-trifluoromethyl-phenyl) -4-phenyl-4-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Methylsulfonylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-methylsulfonylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Methylsulfonylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboathoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxarnidN- (3-methylsulfonylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboathoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Methylsulfonylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-methylsulfonylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Methylsulfonylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-methylsulfonylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Methylthio-4-trifluorroethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorraethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-N- (3-methylthio-4-trifluorroethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorraethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-
dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraiddihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid
N-(3-Me,thylthio-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carbaethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (3-Me, methylthio-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carbethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Methylthio-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-tri-N- (3-methylthio-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-tri-
fluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxarnidfluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Methylthio-4-trifluorraethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-raethylthiopropyl)-4-methyl-4#5-dihydro-lH-pyra2ol-l-N- (3-methylthio-4-trifluoroethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4 # 5-dihydro-1H-pyra-2-ol
carboxamidcarboxamide
N-(3-Methylthio-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-methylthio-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Methylthio-4-trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-methylthio-4-trifluorinethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Methylthiophenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (3-methylthiophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxamidcarboxamide
N-(3-Methylthiophenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4~methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-methylthiophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4 ~ methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Hethylthiophenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-415-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-methylthiophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4 1 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Methylthiophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-raethylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-methylthiophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-raethylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Methylthiophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol~l-carboxamidN- (3-methylthiophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole ~ l-carboxamide
N-(3-Methylthiophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-i-carboxamidN- (3-methylthiophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-i-carboxamide
N-(3-Methylthiophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-methylthiophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Nitro-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3-raethylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-) IH-pyrazol-l-carboxatnidN- (3-nitro-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-) -H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Nitro-4-t ri fluorine thylphenyl)-3-(3-ChIOr^-trifl uo r-N- (3-nitro-4-tertiaryfluorophenyl) -3- (3-chloro-3-trifluoromethyl)
methylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidmethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Nitro-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4f5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN- (3-nitro-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4 f 5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N-(3-Nitro-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3N- (3-nitro-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3
methylthiopropyl)-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidmethylthiopropyl) -4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N-(3-Nitro-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbo§thoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnidN- (3-nitro-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbo§thoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnid
N-(3-Nitro-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-caröoxamidN- (3-nitro-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-caröoxamid
N-(3-Trifluormethoxy-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4 trifluormethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5 dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (3-trifluoromethoxy-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Trifluormethoxy-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorniethylphenyl)-4-carboethoxy-4-tnethyl-4,5-dihydro-N- (3-trifluoromethoxy-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorniethylphenyl) -4-carboethoxy-4-tnethyl-4,5-dihydro-
IH-pyrazol-l-carboxamidIH-pyrazole-l-carboxamide
N-(3-Trifluormethoxy-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-N- (3-trifluoromethoxy-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-
trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidtrifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Trifluormethoxy-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl) 4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN- (3-trifluoromethoxy-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) 4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Trifluorinethoxy-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl) 4-carboethoxy-4-fnethyl-4,5-dihydro-lH-pyΓazol-l-caΓboxafnidN- (3-trifluoroethoxy-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-caΓboxafnid
N-(3-Trifluormethoxy-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl) 4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaπiidN- (3-trifluoromethoxy-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) 4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Tri fluorine thoxyphenyl)-3-(3-ChIoT^-trif luormethylphenyl) 4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (3-trifluorophenoxyphenyl) -3- (3-chloro-trifluoromethylphenyl) 4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1
carboxamidcarboxamide
N-(3-Tri fluorine thoxyphenyl)-3-(3-ChIoT^-trif luormethylphenyl) 4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaiIιidN- (3-trifluorophenoxyphenyl) -3- (3-chloro-trifluoromethylphenyl) 4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Trifluorinethoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl )-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (3-trifluoroethoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxaraid
N-(3-Trifluormethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-trifluoromethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Trif1uormethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl,)-4-carboethoxy-4-methyl-4#5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-trifluoromethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Trifluormethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4/5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-trifluoromethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4 / 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl) 4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (3-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) 4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1
carboxaraidcarboxaraid
N-(3-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl) 4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid5.N- (3-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide 5 .
N-(3-Trifluorme thylphenyl)-3-(3-ChIoT^-tri fluorine thylphenyl) · 4-phenyl-4-methyl-4,5-dxhydro-lH·-pyrazol-l-carboxamidN- (3-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-trifluorothylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dxhydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Trifluorraethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (3-Trifluorraethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(3-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (3-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(4-(3-Methylthiopropyl)phenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-N- (4- (3-methylthiopropyl) phenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-LH
pyrazol-1-carboxaraidpyrazol-1-carboxaraid
N-(4-(3-Methylthiopropyl)phenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-N- (4- (3-methylthiopropyl) phenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-
methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidmethylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorraethylphenyl)-4-(3-raethylthiopropyl)-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorraethylphenyl) -4- (3-raethylthiopropyl) -4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-ca'rbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-ca'rbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxamidcarboxamide
f4-(4-8roniphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidF4 (4-8roniphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N~(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN ~ (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-(2-methoxyethylsulfenyl)-4,5-N- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N- (2-methoxyethylsulfenyl) -4,5-
dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamiddihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl) ^3-(3-ChIoT^-tri fluorine thylphenyl)-4-(3 methylthiopropyl)-4-methyl-N-(2-nitrophenylsulfenyl)-4,5 dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-trifluorothylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N- (2-nitrophenylsulfenyl) -4,5-dihydro-1H-pyrazole-1 -carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorinethy!phenyl)-4-(3N- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorinethy! Phenyl) -4- (3
meth^lthiopropyl)-4-methyl-N-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidmeth ^ lthiopropyl) -4-methyl-N-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-.Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3 methylthiopropyl)-4-raethyl-N-carboethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-ethyl-N-carboethoxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3 methylthiopropyl)-4-inethyl-N-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH pyrazol-1-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-ethyl-N-carbomethoxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3N- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3
methylthiopropyl)-4-methyl-N-carboraethoxycarbonyl-4,5-dihydro-lH-pyrazoi-l-carboxamidmethylthiopropyl) -4-methyl-N-carboraethoxycarbonyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl}-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3 methylthiopropyl)-4-methyl-N-carbomethoxysulfenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxarnidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-carbomethoxysulfenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-ChIoT^-tri fluorene thylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-dimethylcarbamoyl-4,5-dihydroN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-trifluoroenylene phenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-dimethylcarbamoyl-4,5-dihydro
IH-pyrazol-l-carboxamidIH-pyrazole-l-carboxamide
N-(4-Broraphenyl)-3-(3-ChIoT^-tri fluorine thylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-formyl-4,5-dihydro-lH-pyrazoll-carboxamidN- (4-Broraphenyl) -3- (3-chloro-trifluorinated phenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-formyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-N- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-methoxymethyl-4,5-dihydro-LH
pyrazol-1-carboxamidpyrazole-1-carboxamide
N-.(4-.Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trxfluormethylphenyl)-4-(3-raethylthiopΓopyl)-4-Inethyl-^3-methyl-4#5-dihydΓO-lH-pyΓa2ol-N -. (4-.Bromphenyl) -3- (3-chloro-4-trxfluormethylphenyl) -4- (3-raethylthiopΓopyl) -4-Inethyl- ^ 3-methyl-4 # 5-dihydΓO-lH-pyΓa2ol-
1-carboxamid1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-methylsulfenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-methylsulphenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-8romphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-trifluoracetyl-4,5-dihydro-lH-N- (4-8romphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-trifluoroacetyl-4,5-dihydro-LH
pyrazol-1-carboxamidpyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-(2-chlorallyl)-4,5-dihydro-IH-pyrazol-i-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4- (2-chloroallyl) -4,5-dihydro-IH-pyrazol-i-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-(2-methylthioethyl)-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-N- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4- (2-methylthioethyl) -4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-
carboxamidcarboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-(3-cyanopropyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4- (3-cyanopropyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-chlorphenyl)-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4- (4-chlorophenyl) -4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy~4-(4-difluormethoxyphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy ~ 4- (4-difluoromethoxyphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxamidcarboxamide
M-(4>3romphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-trifluorraethoxyphenyl)-4l5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidM - (4> 3-Methyl-phenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethyl-phenyl) -4-carboethoxy-4- (4-trifluoro-araoxyphenyl) -4 L 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bro(nphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-trIfluormethylphenyl)-4i5-dihydro-lH-pyra2ol-l-N- (4-Bro (n-phenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethyl-phenyl) -4-carboethoxy-4- (4-trifluoromethyl-phenyl) -4 i 5-dihydro-1H-pyra-2-ol
carboxamidcarboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carbo-8thoxy-4-acetyl-4#5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carbo-8-thoxy-4-acetyl-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carbo· ethoxy-4-allyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-allyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxaraid
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chloF-4~trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-benzyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloF-4 ~ trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-benzyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carbo" ethoxy-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Sromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorroethylphenyl)-4-carbo· ethoxy-4-8thyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Srphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoroethylphenyl) -4-carboethoxy-4-ethyl-4, S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carbo· ethoxy-4-rnethallyI-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-rnethallyI-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorraethylphenyl)-4-carbo· ethGxy-4-!Dethoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoro-ethylphenyl) -4-carbo-methoxy-4-dethoxymethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carbo· ethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxaraid
jsj_(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-(2-methoxyethylsulfenyl)-4,5-dihydro-lH-jsj_ (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N- (2-methoxyethylsulfenyl) -4,5-dihydro-LH
pyrazol-1-carboxamidpyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-raethyl-N-(2-nitrophenylsulfenyl)-4,5-dihydro-lH-N- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-raethyl-N- (2-nitrophenylsulfenyl) -4,5-dihydro-LH
pyrazol-1-carboxamidpyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-Chiot ^ trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamide
M-(4-Broraphenyl)-3-(3-ChIoT^-tri fluorine thylphenyl)-4-carboethoxy-4-raethyl-N-caΓboethoxy-4,5-dihydΓo-lH-pyΓa2ol-l-M- (4-Broraphenyl) -3- (3-chloro-trifluorinated phenyl) -4-carboethoxy-4-ethyl-N-caΓboethoxy-4,5-dihydro-1H-pyo-2a-ol
carboxamidcarboxamide
M_(4_3romphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-caΓbotnethoxy-4,5-dihydΓö-lH-pyΓa2ol-l-M_ (4_3romphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-caΓbotnethoxy-4,5-dihydΓö-lH-pyΓa2ol-l-
carboxamidcarboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-ChIoT^-tri fluorine thylphenyl)-4-ca rboethoxy-4-fnethyl-^3-caΓbomethoxycaΓbonyl-4,5-dihydΓo-lH-N- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-trifluorothylphenyl) -4-chloroethoxy-4-methyl- ^ 3-carbomethoxy-cyanocarbonyl-4,5-dihydroloH-
pyrazol-1-carboxamidpyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-carbomethoxysulfenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-carbomethoxysulfenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorraethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-dimethylcaΓbamoyl-4,5-dihydΓO-lH-pyΓazol-N- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorraethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-dimethylcaΓbamoyl-4,5-dihydΓO-lH-pyΓazol-
1-carboxamid1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-formyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-formyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4~trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4~raethyl-N-methoxyraethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-i-N- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4 ~ trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4 ~ raethyl-N-methoxyraethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-i-
carboxatnidcarboxatnid
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-tnethyl-4#5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-methyl-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
M-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-methylsulfenyl~4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-M- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-methylsulphenyl ~ 4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxamidcarboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-ChIoT^-tri fluorine thylphenyl)-4-ca rboethoxy^-methyl-N-trifluoracetyl^.S-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-trifluorothyl-phenyl) -4-chloroethoxy-methyl-N-trifluoroacetyl-.s-dihydro-1H-pyrazole-1;
carboxamidcarboxamide
iM-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methylthiomethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidiM (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methylthiomethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(4-Broniphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-phenyl-4#5-dihydro-lH-pyraz.ol-l-carboxamidN- (4-Broniphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-phenyl-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-methyl-4-(2-chlorallyl)-4/5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-4- (2-chloroallyl) -4 / 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-methyl-4-(2-methylthioethyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-4- (2-methylthioethyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-raethyl-4-(3-cyanopropyl)-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-raethyl-4- (3-cyanopropyl) -4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Broraphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyI)-4-methyl-4-(4-chlorphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Broraphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluormethylphenyI) -4-methyl-4- (4-chlorophenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-methyl~ 4-(4-difluormethoxyphanyl)-4iS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl ~ 4- (4-difluormethoxyphanyl) -4 i S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorraethylphenyl)-4-methyl-N- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorraethylphenyl) -4-methyl-
4-(4-trifluormethoxyphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-methyl-4-(4-trifluormethylphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-4- (4-trifluoromethylphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-methyl-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-3romphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-tnethyl-4-allyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-3romphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-tnethyl-4-allyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-'chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-methyl-N- (4-bromophenyl) -3- (3-'chlor-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-
4-benzyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamid4-benzyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N_(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-raethyl-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidN_ (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-raethyl-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-methyl-4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxarnidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Broraphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-methyl· 4-tnethallyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromo-phenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethyl-phenyl) -4-methyl-4-tetrahydro-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-inethyl· 4-niethoxyraethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-ethyl-4-niethoxy-ethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-methyl· 4-methylthiomethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl. 4-methylthiomethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
M_'(4„Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethyIphenyl)-4-methyl-4-phenyl-4i5~dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidM '' (4 "bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-4-phenyl-4 , 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4~Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl· 4-(2-chlorallyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4- (2-chloroallyl) -4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorraethylphenyl)-4-phenyl-4-(2-methylthioethyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorraethylphenyl) -4-phenyl-4- (2-methylthioethyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-3romphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-(3-cyanopropyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-3romphenyl) -3- (3-Chiot ^ trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4- (3-cyanopropyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trxfluormethylphenyl)-4-phenyl-4-(4-chlorphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trxfluormethylphenyl) -4-phenyl-4- (4-chlorophenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Brompheriyl)-3-(3-ChIOr^-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-(4-difluormethoxyphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Brompheriyl) -3- (3-chloro ^ trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4- (4-difluoromethoxyphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorinethylphenyl)-4-phenyl-N- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorinethylphenyl) -4-phenyl-
4-(4-trifluormethoxyphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N- (4-Bromphenyl) -3- (3-chlor·-^- trifluorme thylphenyl) -4-phenyl-4-(4-trifluormethylphenyl)-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-3-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4- (4-trifluoromethylphenyl) -4, S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-ChIoT^-tri fluorine thylphenyl)-4-phenyl-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-trifluorothylphenyl) -4-phenyl-4-acetyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl)-4-phenyl 4-allyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-1-trifluoromethyl-phenyl) -4-phenyl-4-allyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl 4-benzyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-benzyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl 4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-ChIOr^-trifluormethylphenyl)-4-phenyl 4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-1-trifluoromethyl-phenyl) -4-phenyl-4-ethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl 4-methallyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl 4-methallyl-4, S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl 4-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methoxymethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluorraethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (4-bromophenyl) -3- (3-Chiot ^ -trifluorraethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl 4-methyl-N-(2-methoxyethylsulfenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-N- (2-methoxyethylsulfenyl) -4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Broraphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-(2-nitrophenylsulfenyl)-4,5-dihydro-lH~pyrazol-l-N- (4-Broraphenyl) -3- (3-Chiot ^ trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-N- (2-nitrophenylsulfenyl) -4,5-dihydro-lH ~ pyrazol-l-
carboxamidcarboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-N- (4-bromophenyl) -3- (3-Chiot ^ trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-
4-methyl-N-acetyl-4,5-dihydro-li-i-pyrazol-l-carboxamid j»4-methyl-N-acetyl-4,5-dihydro-1-i-pyrazole-1-carboxamide j »
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl= 4-methyl-N-carboethoxy-'4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl = 4-methyl-N-carboethoxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-cblor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-cblor-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-carbornethoxycarbonyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-: carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-carborothethoxycarbonyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-pheny1-4-methyl-N-carbornethoxysulfenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-pheny1-4-methyl-N-carbornethoxysulfenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trif1uormethylphenyl)-4-phenyl 4-methyl-N-dimethylcaΓbamoyl-4ί5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trif1uormethylphenyl) -4-phenyl 4-methyl-N-4-dimethylcaΓbamoyl ί 5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4—phenyl-N- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-
ν.ν.
4-methyl-N-formyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid4-methyl-N-formyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N- (4-Bromphenyl) -3- (3-chlor··^- tri fluorme thylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-methoxyniethyl-4,5-dxhydro-lH-pyra2ol-l-carboxaniidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-3- (trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-methoxyniethyl-4,5-dxhydro-1H-pyrazole-1-carboxanilide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-,trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-methyl-4,5-dih'ydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-, trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-methyl-4,5-dih'ydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
W-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-raethylsulfenyl-4#5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxaraidW- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-ethylsulfenyl-4 # 5-dihydro-1H-pyrazol-1-carboxaraid
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-trifluoracetyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-trifluoroacetyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethy!phenyl)-4-phenyl-4-methylthiomethyl-4,"5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluormethy! Phenyl) -4-phenyl-4-methylthiomethyl-4, '5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Broraphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Broraphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-(2-methoxyethylsulfenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N- (2-methoxyethylsulfenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-(2-nitrophenylsulfenyl)-4,5-dihydro-IH-pyrazol-lcarboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N- (2-nitrophenylsulfenyl) -4,5-dihydro-IH-pyrazol-lcarboxamid
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4--(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-acetyl-4,5-dxhydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4 - (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-acetyl-4,5-dxhydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Broraphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-carboethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Broraphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-carboethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-3romphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-rnethylthiopropyl)-4-methyl-N-carboinethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-3romphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-rnethylthiopropyl) -4-methyl-N-carboinethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-carboroethoxysulfenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxaraidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-carboroethoxysulfenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxaraid
N-(4_Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-dimethylcarbamoyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4_Bromphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-dimethylcarbamoyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-rnethylthiopropyl)-4-methyl-N-formyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxarnidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-rnethylthiopropyl) -4-methyl-N-formyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-raethoxymethyl-4,5-dihydro-lH~pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-raethoxymethyl-4,5-dihydro-lH ~ pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-raethyl-N-tnethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-raethyl-N-tnethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-methylsulfenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-methylsulphenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl}-4-methyl-N-trifluoracetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazöl-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl} -4-methyl-N-trifluoroacetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazöl-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methylthiomethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methylthiomethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)~4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) ~ 4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N_(4_Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(2-chlorallyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN_ (4_Bromphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (2-chloroallyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
isl-(4-Broraphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(2-methylthioethyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l--carboxamidISL (4-Broraphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (2-methylthioethyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l - carboxamide
N-(4-8romphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(3-cyanopropyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-8romphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (3-cyanopropyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
}sj_(4-Brofnphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-chlor" phenyl)-4,5-dxhydro-lH-pyrazol-l-carboxamid} sj_ (4-Bromo-phenyl) -3- (4-chloro-phenyl) -4-carboethoxy-4- (4-chloro-phenyl) -4,5-dxhydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-difluormethoxyphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (4-difluoromethoxyphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-3romphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-trifluormethoxyphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-3romphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-trifluormethylphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (4-trifluoromethylphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4~chlorphenyl)-4-carboethoxy~4-allyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4 ~ chlorophenyl) -4-carboethoxy ~ 4-allyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-benzyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-benzyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-carbomethoxy~4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-carbomethoxy ~ 4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)~4-carboethoxy-4-ethyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) ~ 4-carboethoxy-4-ethyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methallyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxaraidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methallyl-4,5 dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxaraid
N-(4-Broraphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-raethoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Broraphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-raethoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l~carboxamIdN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l ~ carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-raethyl-N-(2-methoxyethylsulfenyl)-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-raethyl-N- (2-methoxyethylsulfenyl) -4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamide
N-(4-Broraphenyl)-3-(4-chlo,rp.henyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-(2-nitrophenylsulfenyl)-4#5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidN- (4-bromo-phenyl) -3- (4-chloro-2-phenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N- (2-nitrophenylsulfenyl) -4 # 5-dihydro-1H-pyra-2-ol-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-carboethoxy-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-carboethoxy-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxarnidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-raethyl-N-carbomethoxycarbonyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-raethyl-N-carbomethoxycarbonyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamide
N-(4-Broniphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-carbomethoxysulfenyl-4,5-dihydro-lHrpyra2ol-l-carboxamidN- (4-Broniphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-carbomethoxysulfenyl-4,5-dihydro-lHrpyra2ol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)~4-carboethoxy-4-methyl-N-dimethylcarbamoyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) ~ 4-carboethoxy-4-methyl-N-dimethylcarbamoyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamide
N-(4-Broraphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-raethyl-N-forrayl^jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (4-Broraphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-raethyl-N-forrayl ^ jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(4-Bromphenyl)-3-(4^chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-methoxyraethyl-4,5-dlhydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4 ^ chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-methoxyraethyl-4,5-dlhydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-3romphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-3romphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Broraphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-raethyl-N-methylsulfenyl-4,5-dxhydro~lH-pyrazol-l-carboxaniidN- (4-Broraphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-raethyl-N-methylsulphenyl-4,5-dxhydro ~ lH-pyrazol-l-carboxaniid
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-trifluoracetyl^^-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-trifluoroacetyl ^^ - dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(4-BrorapheRyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyltSniO" methyl^iS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromo-phenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-5-methyl-1-methyl-1-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Brotnphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-phenyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Brotnphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-phenyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-raethyl-4-(2-chlorallyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-raethyl-4- (2-chloroallyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N- (4-Bromphenyl )~3-(4-chlorphenyl )-4-iiiethyl-4-(2-methylthioethyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-diethyl-4- (2-methylthioethyl) -4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Broraphenyl)~3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-(3-cyanopropyl)= 4,5-dihydro-iH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Broraphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4- (3-cyanopropyl) -4,5-dihydro-iH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)r3-(4-chlorphenyl)-4-raethyl-4-(4-chlorphenyl)· ^,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) r 3- (4-chlorophenyl) -4-raethyl-4- (4-chlorophenyl) .beta., S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-(4-difluormethoxyphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4- (4-difluoromethoxyphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-(4-trifluormethoxyphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxaraidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxaraid
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)~4-methyl-4-(4-trifluormethylphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) ~ 4-methyl-4- (4-trifluoromethylphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-ßromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-acetyl-4,5-dihydro~lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-ßromphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4-acetyl-4,5-dihydro ~ lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-allyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4-allyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
M-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-raethyl-4-benzyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidM- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-raethyl-4-benzyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphsnyl)-4-methyl-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorphsnyl) -4-methyl-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-methallyl-4#5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4-methallyl-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-3romphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-methoxymethyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (4-3romphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4-methoxymethyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-methylthioraethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4-methylthioraethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-3romphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-3romphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Brornphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-(2-chlorallyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Brornphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4- (2-chloroallyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-(2-methylthioethyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4- (2-methylthioethyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Broraphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4~phenyl-4-(3-cyanopropyl) 4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Broraphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4- (3-cyanopropyl) 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4~Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)~4-phenyl-4-(4-chlorphenyl) 4f S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxainidN- (4 ~ Bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) ~ 4-phenyl-4- (4-chlorophenyl) 4 f S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxainid
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-(4-difluormethoxyphenyl)-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4- (4-difluoromethoxyphenyl) -4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N_(4-Broraphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-(4-trifluor~ methoxyphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN - (4-Broraphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4- (4-trifluoro-methoxyphenyl) -4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4_Bromphenyl)-3-(4-chlDrphenyl)-4-phenyl-4-(4-trifluormethylphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4_Bromphenyl) -3- (4-chlDrphenyl) -4-phenyl-4- (4-trifluoromethylphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Brotnphenyl )-3-(4-chlorphenyl )-4-phenyl-4-a'cetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lrcarboxamidN- (4-Biphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-a'cetyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-allyl-4,5-dihydrp-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-allyl-4,5-dihydrp-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl.)-4-phenyl-4~benzy1-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chloro-phenyl.) - 4-phenyl-4 ~ benzy1-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N- (4-Bromphenyl) -3- (4-chlorphenyl) ^-phenyl^-car borne thoxy-4,B-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-carbohene-thoxy-4, B-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxaraid
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methallyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methallyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
fsj-(4-BrQmphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidfsj- (4-BrQmphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-tnethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-tnethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
M-.(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-(2-methoxyethylsulfenyl)-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxatnidM -. (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-N- (2-methoxyethylsulfenyl) -4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxatnid
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-raethyl-N-(2-nitrophenylsulfenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-raethyl-N- (2-nitrophenylsulfenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
H-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-raethyl-N-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidH- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-raethyl-N-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4^phenyl-4-raethyl-N-carboethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4 ^ phenyl-4-raethyl-N-carboethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-carbomethoxy^.S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-carbomethoxy ^ .S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-raethyl-iM-carbomethoxycarbonyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-I-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-raethyl-iM-carbomethoxycarbonyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-I-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-carbomethoxy3ulfenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-carbomethoxy3ulfenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(4-3romphenyl)-3-r(4-chlorpSTenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-diraethylearbamoyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-3romphenyl) -3-r (4-chlorpSTenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-diraethylearbamoyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-3romphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-formyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-3romphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-formyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-methoxyraethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-methoxyraethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-methylsulfenyl^.S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-methylsulphenyl ^ .S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-trifluoracetyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-trifluoroacetyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
M-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)^-phenyl^-methylthiomethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidM- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) ^ - phenyl ^ -methylthiomethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
M-(4-Broraphenyl)-3-(4-fluorphenyl)-r4-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraidM- (4-Broraphenyl) -3- (4-fluorophenyl) -R4-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-fluorphenyl)-4-carbomethoxy-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-fluorophenyl) -4-carbomethoxy-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-phenyl-4-carbornethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3-phenyl-4-carbornethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Carboethoxyphenyl)-3-(3-cblor-4-trifluormethylphenyl)-4-caΓboethoxy-4-methyl-4l5-dihydΓo-lH-pyΓazol-l-caΓboxamidN- (4-Carboethoxyphenyl) -3- (3-cblor-4-trifluoromethylphenyl) -4-caOHetoxy-4-methyl-4 L 5-dihydro-1H-pyrazole-1-caΓ-carboxamide
U-(4-Carboethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid U- (4-Carboethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Carboethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl· 4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Carboethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Carboisopropoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorinethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-Carboisopropoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorinethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Carboisopropoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorinethylphenyl) 4-carboethoxy-4-methyl-4f5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Carboisopropoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorinethylphenyl) of 4-carboethoxy-4-methyl-4 f 5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Carboisopropoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorraethylphenyl) 4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Carboisopropoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoroethylphenyl) 4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Carboisopropoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Carboisopropoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Carboisopropoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (4-Carboisopropoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(4-Carboisopropoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4f S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Carboisopropoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4 f S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Garbornethoxyphenyl)-3-{3-chlor-4-trifluormethylphenyl.)-4-(3-methylthiopropyl)—4-methyl-4f5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN- (4-Garbornethoxyphenyl) -3- {3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -. 4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4 f 5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N-(4-Carbornethoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-raethyl-4,B-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Carbornethoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-raethyl-4, B-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Carbomethoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorinethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4t5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (4-carbomethoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4- t, 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxaraid
N-(4-Carbomethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Carbomethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Carbomethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Carbomethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Carbornethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl~4-methyl-4, 5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxainidN- (4-Carbornethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Brom-3-methy!phenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbornethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromo-3-methyl-phenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbornethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-ChIoT-S-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Chiot-S-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4_Chlorphenyl)-3-(3,4-dichlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4_Chlorphenyl) -3- (3,4-dichlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-.(4-Ghlorphenyl)-3-(4-bromphenyl)-4-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN -. (4-Ghlorphenyl) -3- (4-bromophenyl) -4-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
lsi-(4-Chlorphenyl)-3-(4-bromphenyl)-4-butyl-4-rnethyl-N-(lmethylethyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidLSI (4-chlorophenyl) -3- (4-bromophenyl) -4-butyl-4-rnethyl-N- (lmethylethyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
M_(4_Chlorphenyl)-3-(4-bromphenyl)-4-carbomethoxy-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidM_ (4_Chlorphenyl) -3- (4-bromophenyl) -4-carbomethoxy-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N_(4_Chlorphenyl)-3-(4-fluorphenyl)-4-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamid ' » N - (4-chlorophenyl) -3- (4-fluorophenyl) -4-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide .
N--(4-Ghlorphenyl)-3-(4-fluorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN - (4-Ghlorphenyl) -3- (4-fluorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Chlorphenyl)-3-(4-methylphenyl)-4-carbornethoxy-4-methyl" 4,5-dihydro-lH-pyrazol-.l-carboxamidN- (4-chlorophenyl) -3- (4-methylphenyl) -4-carboroneethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Chlorphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-chlorophenyl) -3- (4-methoxyphenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Chlorphenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-4-carbornethoxy-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-chlorophenyl) -3- (4-methylsulfonylphenyl) -4-carbornethoxy-4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Chlorphenyl)-3-(4-methylthiophenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-chlorophenyl) -3- (4-methylthiophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Chlorphenyl)-3-(4-trifluormethylphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-chlorophenyl) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-4-carboethoxy-4-methyl-4f5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-chlorophenyl) -3-phenyl-4-carboethoxy-4-methyl-4 f 5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4_Chlorphenyl)-3-phenyl-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4_Chlorphenyl) -3-phenyl-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-4-dimethylcärboxamido-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazbl-l-carboxamidN- (4-chlorophenyl) -3-phenyl-4-dimethylcärboxamido-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazbl-l-carboxamide
N-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-N,4-bis-carboraethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidN- (4-chlorophenyl) -3-phenyl-N, 4-bis-carboraethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamide
N-(4-Chlorphenyl)-4-methyl-3,4-diphenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxatnidN- (4-chlorophenyl) -4-methyl-3,4-diphenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxatnid
N-(4-Difluorraethoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorroethylphenyl)· 4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-Difluoro-methoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoro-ethyl-phenyl) -4- (3-methyl-thiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1
carboxamidcarboxamide
N-(4-Difluormethoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)· 4-caΓboethoxy-4-methyl-4,5-dihydΓo-lH-pyΓazol-l-carboxamidN- (4-Difluoromethoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-cahenoethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Difluorraethoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorraethylphenyl)· 4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Difluoro-methoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoroethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Difluormethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthxopropyl)-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-difluoromethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthxopropyl) -4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Difluormethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4#5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Difluoromethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
M-(4-Difluorinethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidM- (4-Difluorinethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Dimethylaminoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbornethoxy-4-methyl-4fS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Dimethylaminoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbornethoxy-4-methyl-4 f S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Dimethylsulfonamidophenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorinethyl-N- (4-Dimethylsulfonamidophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorinethyl-
phenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N- (4-Diraethylsulf onamidophenyl) -3- (3-chlor-4-tri fluorine thyl-N- (4-dimethylsulfonamidophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorideethyl)
phenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4t5-dihydro-lH-pyra2ol-lcarboxamidphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4- t, 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Dimethylsulfonamidophenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Dimethylsulfonamidophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
H-(4-Dimethylsulfonamidophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidH- (4-Dimethylsulfonamidophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
JS*JS *
N-(4-Dimethylsulfonamidophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Dimethylsulfonamidophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-DimethyIsulfonamidophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5~dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-DimethyIsulfonamidophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5 ~ dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Fluorphenyl)-3-(4-bromphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (4-fluorophenyl) -3- (4-bromophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(4-Fluorphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-fluorophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Fluorphenyl)-3-(4-fluorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-fluorophenyl) -3- (4-fluorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Fluorphenyl)-3-phenyl-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-fluorophenyl) -3-phenyl-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Dodphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-iH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Dodphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-iH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbornethoxy-4-tnethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-methoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbornethoxy-4-tnethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Methylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbornethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carbo.xamidN- (4-methylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbornethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carbo.xamid
N-(4-Methylsulfonylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)· 4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4f5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-M e thylsulfonylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) · 4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4 f 5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Methylsulfonylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl)· 4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-methylsulfonylphenyl) -3- (3-chloro-1-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Methylsulfonylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorinethylphenyl) 4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydΓO-lH-pyΓazol-l-caΓboxamidN- (4-methylsulfonyl-phenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoro-ethyl-phenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-caΓ-carboxamide
lsi- (4-Methylsulf onylphenyl) -3- (4-chlorphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidIsi (4-methylsulfonylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Methylsulfonylphenyl)-3-(4-chlοrphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-methylsulfonylphenyl) -3- (4-chlοrphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N-(4-Methylsulfonylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-methylsulfonylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Methylsulfonylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4#5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-methylsulfonylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4 # 5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Methylsulfoxylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbornethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-iH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Methylsulfoxylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbornethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-iH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Methylthiophenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraidN- (4-methylthiophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid
N-(4-Methylthiophenyl)-3-(3-chlor«^-trifluortnethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-methylthiophenyl) -3- (3-chloro «^ - trifluortnethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Methylthiophenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorinethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-methylthiophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorinethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Methylthiophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-methylthiophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Methylthiophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-inethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-methylthiophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-inethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Methylthiophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dxhydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-methylthiophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dxhydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Methylthiophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxainidN- (4-methylthiophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxainid
N-(4-Nitrophenyl)-3-(3-chlort-tr'i fluorine thylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Nitrophenyl) -3- (3-chloro-trifluoroethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4, S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Nitrophenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-nitrophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Nitrophenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaniidN- (4-nitrophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaniid
N-(4-Nitrophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-nitrophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Nitrophenyl)-3-(4-chiοrphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-nitrophenyl) -3- (4-chiοrphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Nitrophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbornethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-nitrophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbornethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Nitrophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxatnidN- (4-nitrophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxatnid
N-(4-Phenylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4fB-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-phenylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4 B f-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Phenylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-phenylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3-rnethylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-N- (4-trifluoromethoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-rnethylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-LH
pyrazol-1-carboxamidpyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN- (4-trifluoromethoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
M-(4-Trifluormethoxyphenyl)-3-(3-ChIor-4-trifluorinethylphenyl)-4-phenyl-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidM- (4-trifluoromethoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorinethylphenyl) -4-phenyl-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethcxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbo0iethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Trifluormethcxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbo0iethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(Trimethylammoniumphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidjodidN- (Trimethylammoniumphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidjodid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl) 4-(3-methylthiopropyl)-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-:L-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-1-trifluoromethylphenyl) 4- (3-methylthiopropyl) -4-acetyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole:
carboxaraidcarboxaraid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIOr^-trifluormethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro ^ trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazole
1-carboxamid1-carboxamide
M- (4-Tri fluorine thylphenyl) -3- (3-ChIoT^- tri fluorme thylphenyl) -M- (4-trifluorothyl-phenyl) -3- (3-chloro-tert-trifluoromethylphenyl) -
4-(3-raethylthiopropyl)-4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-lcarboxamid4- (3-raethylthiopropyl) -4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-lcarboxamid
N-(4_Trifluorraethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorraethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4_Trifluorraethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorraethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxamidcarboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3-metiiylthiopropyl)-4-methyl-N-(2-methoxyethylsulfenyl)-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-metiiylthiopropyl) -4-methyl-N- (2-methoxyethylsulfenyl) -
4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl) 4-(3-raethylthiopropyl)-4-methyl-N-(2-nitrophenylsulfenyl)-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) 4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N- (2-nitrophenylsulfenyl) -
4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)·N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) ·
4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyräzol-1-carboxamid4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyräzol-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl) · 4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-carboethoxy-4f5-dihydro-lH-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) · 4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-carboethoxy-4 f 5-dihydro-LH
pyrazol-1-carboxamidpyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluorraethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl) · 4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-trifluoroethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-carbomethoxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N_(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl) 4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-carbomethoxycarbonyl-4,5-N - (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) 4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-carbomethoxycarbonyl-4,5-
dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamiddihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
W-(4-Trifluorraethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorenethylphenyl) 4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-carboniethoxysulfenyl-4,5-W- (4-trifluoroethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoro-ethylphenyl) 4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-carboniethoxysulfenyl-4,5-
dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamiddihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl) 4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-dimethylcarbamoyl-4,5-N- (4-trifluorinatedethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) 4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-dimethylcarbamoyl-4,5-
dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamiddihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
M-(4-Trifluorraethylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl) 4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-formyl-4,5-dihydro-lH-M- (4-trifluoroethylphenyl) -3- (3-chloro-1-trifluoromethylphenyl) 4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-formyl-4,5-dihydro-1H
pyrazol-l-carboxaroidpyrazol-l-carboxaroid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl) 4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-methoxyme-thyl-4,5-dihydro-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) 4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-methoxy-methyl-4,5-dihydro-
lH-pyrazol-1-carboxamidlH-pyrazol-1-carboxamide
N-(4-Trifluorraethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl) 4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-raethyl-4,5-dihydro-lH-N- (4-trifluoroethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) 4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-ethyl-4,5-dihydro-1H
pyrazol-i-carboxamidpyrazol-i-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIOr^-trifluormethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-methylsulfenyl-4,5-dihydro-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro ^ trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-methylsulphenyl-4,5-dihydro-
IH-pyrazol-l-carboxamidIH-pyrazole-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl) 4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-trifluoracetyl-4,5-dihydro-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) 4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-trifluoroacetyl-4,5-dihydro-
IH-pyrazol-l-carboxamidIH-pyrazole-l-carboxamide
N-(4-Trifluorraethylphenyl)-3-(3-chlor~4-trifluormethylphenyl) 4-carboethoxy-4-(2-chlorallyl)-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-N- (4-trifluoroethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4- (2-chloroallyl) -4,5-dihydro-1H-pyra-2-ol
carboxamidcarboxamide
N-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorraethylphenyl) 4-carboethoxy-4-(2-methylthioethyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoro-ethylphenyl) -4-carboethoxy-4- (2-methylthioethyl) -4,5-dihydro-1H-pyrazole-1
carboxamidcarboxamide
N- (4-Tri fluorine thylphenyl) -3- (3-ChIoT^- tri fluorine thylphenyl) 4-carboethoxy-4-(3-cyanopropyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-trifluorothylphenyl) -3- (3-chloro-trifluorinated phenyl) -4-carboethoxy-4- (3-cyanopropyl) -4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIOr^-trifluormethylphenyl) 4-carboethoxy-4-(4-chlorphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-1-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4- (4-chlorophenyl) -4,5-dihydro-1H-pyrazole-1
carboxamidcarboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl) ·N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-1-trifluoromethylphenyl) ·
4-carboethoxy-4-(4-difluormethoxyphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamid4-carboethoxy-4- (4-difluoromethoxyphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorinethylphenyl) · 4-car boethoxy-4-(4-tri fluorine thoxyphenyl)-4,5-dihyd ro-^lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4- (4-trifluorooctylthoxyphenyl) -4,5-dihydro-1-l-H-pyrazole-1-carboxamide
N- (4-Tri fluorine thylphenyl) -3- (3-chlor-4- tri fluorine thylphenyl) 4-carboethoxy-4-(4-trifluorinethylphenyl)-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-trifluorothylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoroolylthylphenyl) 4-carboethoxy-4- (4-trifluoromethylphenyl) -4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N- (4-Tri fluorine thylphenyl) -3- (3-ChIoT^- tri fluorme thylphenyl) · 4-carboethoxy-4-acetyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluorothylphenyl) -3- (3-chloro-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-acetyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Tri fluorine thylphenyl)-3-(3-ChIoT^-tri fluorme thylphenyl) · 4-carboethoxy-4-allyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluorothylphenyl) -3- (3-chloro-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-allyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chiοr-4-trifluorinethylphenyl) · 4-carboethoxy-4-benzyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-benzyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N- (4-Tri fluorine thylphenyl) -3- (3-ChIQr^-trifluormethyiphenyl}· 4-carboethoxy-4-carbornethoxy-4,5-dihydro-IH-pyrazol-lcarboxamidN- (4-trifluorothylphenyl) -3- (3-chloro-trifluoromethyl-phenyl) -4-carboethoxy-4-carboethethoxy-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
-τ S V "1 -τ SV "1
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl) 4-carboethoxy-4-ethyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-1-trifluoromethyl-phenyl) -4-carboethoxy-4-ethyl-4, S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluorme thylphenyl)-3-(3-ChIoT^-tri fluorine thylphenyl) 4-carboethoxy-4-methallyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxainidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro) -trifluorinated phenyl) 4-carboethoxy-4-methallyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluorine thylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorraethylphenyl) 4-carboethoxy-4-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-·l-N- (4-trifluorinated phenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoroethylphenyl) 4-carboethoxy-4-methoxymethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole · l-
carboxamidcarboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl)- x-.-j 4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-trifluoromethylphenyl Chiot ^) - x j -.- 4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-(2-methoxyethylsulfenyl)-4,5-dihydro-IH-.pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-Chiot ^ trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N- (2-methoxyethylsulfenyl) -4,5-dihydro-IH-.pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-(2-nitrophenylsulfenyl)-4,5-dihydrolH-pyrazol-1-carboxamid -N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N- (2-nitrophenylsulfenyl) -4,5-dihydrolH-pyrazole-1-carboxamide -
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl) 4-carboethoxy-4-methyl-N-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-1-trifluoromethyl-phenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-acetyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1
carboxamidcarboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl) 4-carboethoxy-4-methyl-N-carboethoxy-4ί5-dihydro-lH-pyrazol-l carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-trifluoromethylphenyl Chiot ^) of 4-carboethoxy-4-methyl-N-carboethoxy-4 ί 5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIOr^-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro ^ trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazole
1-carboxamid1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-carbomethoxycarbonyl-4,5-dihydro-:LH-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-carbomethoxycarbonyl-4,5-dihydro-: LH
pyrazol-1-carboxamidpyrazole-1-carboxamide
N- (4-Tri fluorine thylphenyl) -3- (3-ChIOr^- tri fluorine thylphenyl) ^-carboethoxy^-methyl-N-carbornethoxysulfenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-trifluorothyl-phenyl) -3- (3-chloro-trifluorinated-phenyl) -carboethoxy-methyl-N-carboroneethoxysulfenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIoT--^- trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-dimethylcarbamoyl-415-dihydro-lH-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-Chiot - ^ - trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-dimethylcarbamoyl-4 1 5-dihydro-LH
pyrazol-1-carboxamidpyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-·^trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-formyl-4,5-dihydro-lH~pyrazol-:L-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro · ^ trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-formyl-4,5-dihydro-lH ~ pyrazole: L-
carboxamid"carboxamide "
N-(4-Trifluorraethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-Trifluorraethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carbox·N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carbox ·
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-raethyl-N-methylsulfenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-raethyl-N-methylsulphenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -
4-carboethoxy-4-methyl-N-trifluoracetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamid4-carboethoxy-4-methyl-N-trifluoroacetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethy!phenyl)-4-carfaoethoxy-4-methylthiomethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluormethy! Phenyl) -4-carfaoethoxy-4-methylthiomethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N- (4-Tri fluorine thylphenyl) -3- (S-chlor—S— trifluorme thylphenyl) 4-methyl-4-(2-chlorallyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluorothylphenyl) -3- (S-chloro-S-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-4- (2-chloroallyl) -4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(S-chlor--^— trifluormethylphenyl) 4-methyl-4-(2-methylthioethyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-:lcarboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (S-chloro-1-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-4- (2-methylthioethyl) -4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl)-4-methyl-4-(3-cyanopropyl)-4>5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-1-trifluoromethyl-phenyl) -4-methyl-4- (3-cyanopropyl) -4 > 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
j-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl)-4-methyl-4-(4-chlorphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxafnidj- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-Chiot ^ trifluoromethylphenyl) -4-methyl-4- (4-chlorophenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxafnid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl)-4-methyl-4-(4-difluorinethoxyphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-Chiot ^ trifluoromethylphenyl) -4-methyl-4- (4-difluorinethoxyphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-methyl-4-(4-trifluormethoxyphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluorraethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-methyl-4-(4-trifluormethylphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-Trifluorraethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-4- (4-trifluoromethylphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-fnethyl-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-fnethyl-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-methyl-4-allyl-4#5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-4-allyl-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-methyl-4-benzyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-4-benzyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-methyl-4-carbornethoxy-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-4-carbornethoxy-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIOr^-trifluormethylphenyl) 4-methyl-4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-1-trifluoromethyl-phenyl) -4-methyl-4-ethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIoT-A-trifluormethylphenyl) 4-methyl-4-methallyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-A-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-4-methallyl-4, S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl) 4-methyl-4-methoxymethyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-1-trifluoromethyl-phenyl) -4-methyl-4-methoxymethyl-4, S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
Ν_(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl)- ^-methyl^-methylthiomethyl^jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnidΝ_ (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-1-trifluoromethylphenyl) -methyl-methylthiomethyl-1-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
U-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-methyl-4-phenyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid U- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-4-phenyl-4, S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
M-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-(2-chlorallyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidM- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4- (2-chloroallyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-(2-methylthioethyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4- (2-methylthioethyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-(3-cyanopropyl)-4i5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4- (3-cyanopropyl) -4 i 5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-(4-chlorphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4- (4-chlorophenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-(4-difluormethoxyphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4- (4-difluoromethoxyphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-(4-trifluorraethoxyphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4- (4-trifluorraethoxyphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-(4-trifluörmethylphenyl)-4,5-dihydro-IH-pyrazol-lcarboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4- (4-trifluörmethylphenyl) -4,5-dihydro-IH-pyrazol-lcarboxamid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-acetyl-4fS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid *N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-acetyl-4 f S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide *
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorinethylphenyl)-4-phenyl-4-allyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorinethylphenyl) -4-phenyl-4-allyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorraethylphenyl)· 4-phenyl-4~benzyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoroethylphenyl) -4-phenyl-4-benzyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorinethylphenyl)· 4-phenyl-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
Ν-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl) 4-phenyl-4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidΝ- (4-trifluoroethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-ethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
M-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl) 4-phenyl-4-methallyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidM- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) 4-phenyl-4-methallyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Tri fluorme thylphenyl)-3-(3-ChIOr^-t.rifluorme thylphenyl)· 4-phenyl-4-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-1-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methoxymethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl) 4-phenyl-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) 4-phenyl-4-methyl-4, S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlοr-4-trif1uormethylphenyl) · 4-phenyl-4-methyl-N-(2-methoxyethylsulfenyl)-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-N- (2-methoxyethylsulfenyl) -4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)· 4-phenyl-4-methyl-N-(2-nitrophenylsulfenyl)-4,5-dihydro-lH-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-N- (2-nitrophenylsulfenyl) -4,5-dihydro-1H-
pyrazol-1-carboxamidpyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(S-chlor—i— trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-^]-acetyl-415-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (S-chloro- 1 -trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl- ^] -acetyl-4,1-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-carboethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-Chiot ^ trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-carboethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxamidcarboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIOr^-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-carbornethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro ^ trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-carbornethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
j N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-carbornethoxycarbonyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamid j N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-carboroneethoxycarbonyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluorraethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-carbomethoxysulfenyl-4,5-^dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-Trifluorraethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-carbomethoxysulfenyl-4,5 ^ dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-dimethylcarbamoyl-4,5-dihydro-lH-paryzol-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-dimethylcarbamoyl-4,5-dihydro-lH-paryzol-
1-carboxamid1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)- J 4-phenyl-4-methyl-N-foΓmyl-4,5-dihydΓO-lH-pyΓazol-l-caΓboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) - J 4-phenyl-4-methyl-N-foΓmyl-4,5-dihydΓO-lH-pyΓazol l caΓboxamid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N_(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3~chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN_ (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3 ~ chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-methylsulfenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-methylsulphenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorinethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-trifluoracetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorinethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-trifluoroacetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxamidcarboxamide
N-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl) ^-phenyl—'i-methylthiomethyl—'l, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -1-phenyl-1'-methylthiomethyl-1, S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Trifluorinethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-carbornethoxy-4#5-dihydro-lH~pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoroethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-carboroneethoxy-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluorraethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Trifluorraethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N_(4-3"ri fluorme thylphenyl) -Z- (4-chlorphenyl) -4- (3-methyl thiopropyl)-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-3 "fluoromethylphenyl) -Z- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4, S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-(2-methoxyethylsulfenyl)-4,5-dihydro-lH-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N- (2-methoxyethylsulfenyl) -4,5-dihydro-LH
pyrazol-1-carboxamidpyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl-4-methyl-N-(2-nitrophenylsulfenyl)-4#5-dihydro-lH-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl-4-methyl-N- (2-nitrophenylsulfenyl) -4 # 5-dihydro-1H-
pyrazol-1-carboxamidpyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-acetyl-4f5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-acetyl-4 f 5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-carboethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-carboethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxamidcarboxamide
M_(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-carbornethoxycarbonyl-4#5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxarnidM - (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-carboroneethoxycarbonyl-4 # 5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-.(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methyIthio-N -. (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methyIthio-
propylJ^-methyl-N-carbomethoxysulfenyl^.S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnidpropylJ ^ -methyl ^ .S-N-carbomethoxysulfenyl-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnid
M-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropylJ^-methyl-N-dimethylcarbamoyl^.S-dihydro-lH-pyrazol-M- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropylJ ^ -methyl-N-dimethylcarbamoyl ^ .S-dihydro-lH-pyrazole
1-carboxamid1-carboxamide
N-.(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-raethylthiopropyl)-4-raethyl-N-formyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN -. (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-raethylthiopropyl) -4-raethyl-N-formyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-.(4_Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-methoxymethyl-4,5~dihydro-lH-pyrazol-l-N -. (4_Trifluormethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-methoxymethyl-4,5 ~ dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxaraidcarboxaraid
N-(4-Trifluortnethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Trifluortnethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-N-methylsulfenyl^.S-dihydro-lH-pyrazo-lcarboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-N-methylsulphenyl ^ .S-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-raethyl-N-trifluoracetyl-4i5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-ethyl-N-trifluoroacetyl-4 , 5-dihydro-1H-pyrazole-1
carboxamidcarboxamide
N-(4-Trifluorraethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-N- (4-Trifluorraethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-
(2-chlorallyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid(2-chloroallyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(2-methylthioethyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (2-methylthioethyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(3-cyanopropyl)-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Trifluorinethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (3-cyanopropyl) -4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-chlorphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (4-chlorophenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-difluorraethoxyphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (4-difluorraethoxyphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-trifluormethoxyphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxainidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxainid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-trifluorinethylphenyl)-4,5-dxhydro-IH-pyrazol-l-carboxaraidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (4-trifluorinethylphenyl) -4,5-dxhydro-IH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-acetyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Trifluorinethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-acetyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-allyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-allyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-benzyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Trifluorinethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-benzyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluorraethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-carbomethoxy^jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Trifluorraethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-carbomethoxy ^ jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-ethyl^^-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-ethyl ^^ - dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methallyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methallyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydrp-lH-pyrazol-:L-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydrp-lH-pyrazole: L-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-(2-methoxyethylsulfenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-:l-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N- (2-methoxyethylsulfenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazole: l-
carboxamidcarboxamide
Ν-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-raethyl-N-(2-nitrophenylsulfenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-Ν- (4-Trifluorinethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-raethyl-N- (2-nitrophenylsulfenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxamidcarboxamide
IM-(4-Trifluorraethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-roethyl-N-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidIM- (4-Trifluorraethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-roethyl-N-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-carboethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxajnidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-carboethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxajnid
^4-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-carboinethoxy^.S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnid^ 4- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-carboinethoxy ^ .S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-
methyl-N-caΓbomethoxycaΓbonyl-4#5-dihydΓO-lH-pyΓazol-lcarboxamidmethyl-N-caΓbomethoxycaphenyl-4 # 5-dihydΓO-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-isl-car borne thoxysulf enyl-4,5-dihydro-!H-pyrazol-lcarboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-isl-carborne thoxysulf enyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
H-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-dimethylcarbamoyl^.S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraxd H- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-dimethylcarbamoyl-.S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxarax
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-forrayl-4J5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-forrayl-4 J 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-methoxymethyl^.S-dihydro-iH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Trifluorinethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-methoxymethyl ^ .S-dihydro-iH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(4-Trifluortnethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-methylsulfenyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Trifluortnethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-methylsulphenyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-trifluora,cetyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidN- (4-Trifluorinethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-trifluora, cetyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-.^ methylthioraethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4 -., Methylthioethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-phenyl^iS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-phenyl ^ iS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-dimethylcarbamo" yl-4-methyl-4fS-dihydro-lH-pyrazol-i-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-dimethylcarbamo "yl-4-methyl-4 f S-dihydro-lH-pyrazol-i-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-(2-chlorallyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid,N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4- (2-chloroallyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide,
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-(2-methylthioethyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4- (2-methylthioethyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-(3-cyanopropyl)-4,5-dihydro-iH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4- (3-cyanopropyl) -4,5-dihydro-iH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methy1-4-(4-chlorphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methy1-4- (4-chlorophenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-(4-difluormethoxyphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4- (4-difluoromethoxyphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N- (4-Trifluorme thylph'enyl) -3- (4-chlorphenyl) -4-me thyl-4- (4-trifluormethoxyphenyl)-4,5-dihydro~lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylsulfinyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-(A-trifluormethyphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4- ( A- trifluoromethyphenyl) -4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-acetyl-4#5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4-acetyl-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
. N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-allyl-^.S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid, N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4-allyl - ^ S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide.
N-(4-Trifluormethyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-benzyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Trifluormethyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4-benzyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluortnethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxainidN- (4-Trifluortnethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxainid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-ethyl^.S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4-ethyl ^ .S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-methallyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4-methallyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluorraethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-methylthiomethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Trifluorraethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4-methylthiomethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-(2-chlorallyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4- (2-chloroallyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-(2-methylthioethyl)-4,5-dihydro-:LH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4- (2-methylthioethyl) -4,5-dihydro-LH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-(3-cyanopropyl)-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4- (3-cyanopropyl) -4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-(4-chlorphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxainidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4- (4-chlorophenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxainid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-(4-difluormethoxyphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4- (4-difluoromethoxyphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-(4-trifluormethoxyphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-(4· trifluormethylphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4- (4-trifluoromethylphenyl) -4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-allyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-allyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-benzyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-benzyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-carbornethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-carbornethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methallyl-4# 5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methallyl-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamide
N-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-:LH-pyrazol-l-carboxafflidN- (4-Trifluorinethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-LH-pyrazol-l-carboxafflid
M-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-M- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-
methyl-N-(2-methoxyethylsulfenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l·methyl-N- (2-methoxyethylsulfenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l ·
carboxaraidcarboxaraid
Ν-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-Ν- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-
raethyl-N-(2-nitrophenylsulfenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-raethyl-N- (2-nitrophenylsulfenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxamidcarboxamide
{g-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-tnethyl-N-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid{G- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-tnethyl-N-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-raethyl-N-carboethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-raethyl-N-carboethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-carbomethoxy-4#5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-carbomethoxy-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-carbomethoxycarbonyl^.S-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-carbomethoxycarbonyl ^ .S-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxaraidcarboxaraid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-carbomethoxysulfenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-carbomethoxysulfenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxamidcarboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-dimethylcarbamoyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-dimethylcarbamoyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxamidcarboxamide
N-(4-T.rif luorme thylphenyl ^3-(4-ChIo rphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-forrayl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxaraidN- (4-T rif luorme thylphenyl) 3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-forrayl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-carboxaraid
N-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-methoxymethyl-4l5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamxdN- (4-trifluoroethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-methoxymethyl-4 L 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
M-(4-.Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-methyl^.S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidM- (4-.Trifluormethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-methyl ^ .S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-.(4_Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-N-methylsulfenyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carbox.amidN -. (4_Trifluormethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-methylsulphenyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carbox.amid
N-. (4-Tri fluorine thylphenyl) -3- (4-chlorphenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-trifluoracetyl^^S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN. (4-trifluorothylthylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-N-trifluoroacetyl ^^ S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-ΠJethylthiomethyl-4J5-dihydΓO-lH-pyΓa2ol-l-caΓboxaπlidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-ΠJethylthiomethyl-4 J-5 dihydΓO-lH-pyΓa2ol l caΓboxaπlid
N-(4-Trifluorraethylphenyl)-3-phenyl-4-carboethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-Trifluorraethylphenyl) -3-phenyl-4-carboethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-phenyl-4-carboraethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxarnidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3-phenyl-4-carboraethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-phenyl-4-dimethylcarbamoyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3-phenyl-4-dimethylcarbamoyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-Phenyl-3-(3-chlor-4-trifluorinethylphenyl)-A-(3-raethylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN-phenyl-3- (3-chloro-4-trifluoroethylphenyl) -A- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-Phenyl-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid .N-phenyl-3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-ethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide.
N-Phenyl-3-(3-chlor-4-trxfluormethylphenyl)-4-phenyl-4-methyl^jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnidN-phenyl-3- (3-chloro-4-trxfluormethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl ^ jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnid
2 4 182 4 18
N-Phenyl-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnidN-phenyl-3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4, 5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnid
N-Phenyl-3-(4-chlorphenyl}-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN-phenyl-3- (4-chlorophenyl} -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-Phenyl-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN-phenyl-3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-Phenyl-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-tnethyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN-phenyl-3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-tnethyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
Gruppe BGroup B
M-(3,4-Dichlorphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbornethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazolM- (3,4-dichlorophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbornethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole
N-(3,4-Dibhlorphenyl)-3-phenyl-4-carbomethoxy-4-methyl-4J5-dihydro-lH-pyrazol-1-carb'oxamidN- (3,4-Dibhlorophenyl) -3-phenyl-4-carbomethoxy-4-methyl-4 J 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-bromphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydrolH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-bromophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydrolH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis~(4-chlorphenyl)-4-(4-chlorbenzoyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis ~ (4-chlorophenyl) -4- (4-chlorobenzoyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-acetyl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-acetyl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-acetyl-4-phenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-acetyl-4-phenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-benzoyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-benzoyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbo(2-dimethylaminoethoxy)-4-methyl-4fS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbo (2-dimethylaminoethoxy) -4-methyl-4 f S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N#3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbo(2-dimethylaminoethoxy)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidhydrochloridsalzN # 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbo (2-dimethylaminoethoxy) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide hydrochloride salt
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbo(2-methylsulfonylethoxy)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbo (2-methylsulfonylethoxy) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbo(2-methylthioethoxy)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbo (2-methylthioethoxy) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbobutoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxaraidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbobutoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxaraid
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carboet.hoxy-4,5-dihydro.-lHTPyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carboet.hoxy-4,5-dihydro.-lHTPyrazol-1-carboxamide
N,3-3is-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4i5-dihydrolH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-3is (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4 , 5-dihydrolH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-3is-(4-chlorphenyl)-4-carboisopropoxy-4-methyl-4,5-dihydro· lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-3is (4-chlorophenyl) -4-carboisopropoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethyloxy-4-methyl-4,5-dihydrolH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethyloxy-4-methyl-4,5-dihydrolH-pyrazol-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbornethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbornethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-ethyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-ethyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbornethoxy-4-methy1-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbornethoxy-4-methy1-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbornethoxy-4-methyl—4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxthioamid 'N, 3-bis- (4-chlorophenyl) -4-carboroneethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxthioamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbotnethoxy-4-methyl-N-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbotnethoxy-4-methyl-N-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbornethoxy-4-phenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxatnidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbornethoxy-4-phenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxatnid
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbornethoxy-N,4-dimethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN , 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carboroneethoxy-N, 4-dimethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
f N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-N-(1-carbomethoxy-prop-2-yl-thio)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid f N, 3-Bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-N- (1-carbomethoxy-prop-2-yl-thio) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carboraethoxy-N-(2-nitrophenylsulfenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carboroethoxy-N- (2-nitrophenylsulfenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-N-(3-cyanopropyIthio)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN , 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-N- (3-cyanopropylthio) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-N-acetyl-4-Riethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxthioamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-N-acetyl-4-Riethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxthioamid
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-N-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-N-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbornethoxy-N-carbornethoxythio-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbornethoxy-N-carbornethoxythio-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbornethoxy-N-carbophenoxy-4-methy1-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbornethoxy-N-carbophenoxy-4-methy1-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbornethoxy-N-carbovinyloxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH~pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbornethoxy-N-carbovinyloxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH ~ pyrazol-l-carboxamide
NJ3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-N-ciimethylcarbaraoyl-4-tnethyl-4,^-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN, J 3-Bis- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-N-dimethylcarbamoyl-4-methyl-4, ^ -dihydro-1H-pyrazole-1-carboxaraid
N.S-Bis-i^chlorphenylJ^-carboniethoxy-N-formyl^-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN.S.-bis-i ^ ^ chlorphenylJ -carboniethoxy-N-formyl ^ -methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N<3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carboraethoxy-N-methoxymethyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN < 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carborethoxy-N-methoxymethyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N#3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-N-methyloxallyl-4-methyl^fS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN # 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-N-methyloxallyl-4-methyl ^ f S -dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-N-tnethylthio-4-methyl-N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-N-methyl-4-tnethylthio
4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N#3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-N-phenylthio-4-methyl· 4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN # 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-N-phenylthio-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-N-propylthio-4-rnethyl· 4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-N-propylthio-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carboraethoxy-N-trifluoracetyI-4-methyl-4,5-dihydro-iH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carboraethoxy-N-trifluoracetyI-4-methyl-4,5-dihydro-iH-pyrazol-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethylthiomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol^l-carboxaraidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethylthiomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol ^ l-carboxaraid
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbopropoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbopropoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
Nt3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carboxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN t 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carboxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
Nf3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carboxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN f 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carboxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
Nf3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carboxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidnatriumsalzN f 3-Bis (4-chlorophenyl) -4-carboxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide sodium salt
N #3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carboxy-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN # 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carboxy-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-diethylcarboxamido-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-diethylcarboxamido-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-dimethylcarbamoyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-dimethylcarbamoyl-4, 5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-dimethylcarboxamido-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-dimethylcarboxamido-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N,3-Bis-(4^chlorphenyl)-4-dimethylthiocarbamoyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4 ^ chlorophenyl) -4-dimethylthiocarbamoyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-isobutyryl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-isobutyryl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-methylthiothiocarbonyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-methylthiothiocarbonyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-pivaloyl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-pivaloyl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-propionyl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-propionyl-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-trifluormethylphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN, 3-bis (4-trifluoromethylphenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N-(1-Naphthy1)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbornethoxy-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (1-Naphthy1) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbornethoxy-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N-(2,4-Dxnitrophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbornethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (2,4-Dxnitrophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbornethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(2-Fluor-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dxhydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dxhydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(2-Fluor-4-trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (2-fluoro-4-trifluorinethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
λ N-(2-Methyl-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorraethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidλ N- (2-methyl-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoroethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(2-Methyl-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbo· ethoxy-4-methyl-4,S-dihydror-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (2-methyl-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4, S-dihydror-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Broni-4-tri fluorine thylphenyl)-3-(3-chlor-4-trif luorme thylphenyl )-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN- (3-Bromo-4-trifluorinated phenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Brom-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamxdN- (3-bromo-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamxd
N-(3-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carbo-^ ethoxy-4-methyl-4,5-dxhydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carbo-ethoxy-4-methyl-4,5-dxhydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
lsi— (3-Bromphenyl) -3- (4-chlorphenyl )-4-carb0et hoxy-4-me thyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidIsi (3-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbatoethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxaraid
N-(3-Carboethoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraxdN- (3-carboethoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraxd
N-(3-Carboethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl^^-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-carboethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl ^^ - dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Carboisopropoxyphenyl)-3-(S-chlor^-trifluormethylphenyl) · 4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-Carboisopropoxyphenyl) -3- (S-chloro-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Carboisopropoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4rraethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxarnidN- (3-Carboisopropoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4rraethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3~Carbomethoxyphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl) 4-carboethoxy-4-methyl-4fS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3 ~ carbomethoxyphenyl) -3- (3-trifluoromethylphenyl Chiot ^) of 4-carboethoxy-4-methyl-4 f S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
M-(3-Carboraethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidM- (3-Carboraethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(3-GhIoT^-trif luormethylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trif luormethylphenyl )-4-carboet hoxy^-tnethyl^, 5-dihyd ro-IH-pyrazol-1-carboxamidN- (3-GhIoTl-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxyhoxy-1-methyl-, 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Chlor-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbo ethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Chlorphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid , N- (3-chlorophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide ,
N-(3-Cyano-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl )-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN- (3-cyano-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(S-Cyano^-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (S-Cyano ^ trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Difluormethoxy-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN- (3-difluoromethoxy-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Difluormethoxy-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl) 4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (3-Difluoromethoxy-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Difluormethoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)- ; 4-carboethoxy—4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-difluoromethoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) - ; 4-carboethoxy-4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
fsl— (3-Difluorme thoxyphenyl) -3- (4-chlorphenyl) -4-carboe thoxy-4-methyl^jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamiclfsl- (3-Difluoromethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-1S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamicl
N-(3-Dimethylsulfona(nidophenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (3-Dimethylsulfona (nidophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxamidcarboxamide
N-(3-Dimethylsulfonymidophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbo-"" ethoxy-4-methyl-4,5-dihydΓo-lH-pyΓa2ol-l-caΓboxamidN- (3-dimethylsulfonamidophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbo- "" ethoxy-4-methyl-4,5-dihydrolo-1H-pyrazole-1-caΓ-carboxamide
N-(3-Fluor-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxamidcarboxamide
N-(3-Fluor-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Methoxy-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorine thylphenyl) -4-carboe thoxy-4-methyl-4,5-dihyd ro- lH-pyrazol-1-carboxamidN- (3-methoxy-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorinated phenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Methoxy-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (3-methoxy-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(3-Methyl-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-. 1-carboxamidN- (3-methyl-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-Chiot ^ trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole. 1-carboxamide
N-(3-Methyl-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN- (3-methyl-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N_(3-Methylthiophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl^jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnidN_ (3-methylthiophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl ^ jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnid
N-(3-Methylsulfonyl-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-. trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamid ,N- (3-methylsulfonyl-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide,
N-(3-Methylsulfonyl-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-methylsulfonyl-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Methylsulfonylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-methylsulfonylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Methylsulfonylphenyl)-3-(4-chlorphertyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (3-methylsulfonylphenyl) -3- (4-chlorphertyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(3-Methylsulfonylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydrd-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-methylsulfonylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydrd-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Methylthio-4-trifluorinethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorniethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l" carboxaraidN- (3-methylthio-4-trifluoroethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxaride
H-(3-Methylthio-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid H- (3-methylthio-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Methylthiophenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorinethylphenyl)-4-caΓboethoxy-4-raethyl-4,5-dihydΓO-lH-pyΓazol-l-caΓboxamidN- (3-methylthiophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorinethylphenyl) -4-caΓboethoxy-4-raethyl-4,5-dihydΓO-lH-pyΓazol l caΓboxamid
TM-(3-Methylthiophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidTM (3-methylthiophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Nitro-4-trifluorinethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluor-N- (3-nitro-4-trifluorinethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoro
methylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraidmethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid
N-(3-Nitro-4-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4~methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-nitro-4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4 ~ methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Trifluorinethoxy-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4#5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamid _ .N- (3-trifluoroethoxy-4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethyl-phenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide.
N-(3-Trifluormethoxy-4-trifluorraethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydΓo-lH-pyΓa2ol-l-carboxamidN- (3-trifluoromethoxy-4-trifluorraethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydΓo-lH-pyΓa2ol-l-carboxamide
~\ N-(3-Trifluorinethoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4Jr5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid~ \ N- (3-Trifluorinethoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4 Jr 5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Trifluormethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4f5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-trifluoromethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4 f 5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4ί5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4 ί 5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(3-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbornethoxy- ^ 4-methyl-445-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbornethoxy- ^ 4-methyl-4 4 5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Brom-3-methylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbornethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromo-3-methylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbornethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorraethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorraethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxamidcarboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carbo ethoxy^-^-chlorallylJ^jB-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy ^ - ^ - chloroallylJ ^ jB-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(S-chlor^-tri fluorine thylphenyl )-4-car bo ethoxy-4-(2-methylthioethyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (S-chloro-trifluorinated phenyl) -4-carboethoxy-4- (2-methylthioethyl) -4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-ChIoT^-tri fluorine thylphenyl )-4-car boethoxy-4-(3-cyanopropyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro) -trifluorinated phenyl) -4-carboethoxy-4- (3-cyanopropyl) -4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
s N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-chlorphenyl)-4i5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid s N- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4- (4-chlorophenyl) -4 i 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorraethylphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-difluorinethoxyphenyl)-4,5-dihydro-IH-pyrazol-lcarboxamid ·N- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoroethylphenyl) -4-carboethoxy-4- (4-difluoroethoxyphenyl) -4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-trifluormethoxyphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4, 5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-trifluormethylphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxatnidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4- (4-trifluoromethylphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxatnid
N-(4-Broraphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Broraphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl)-4-carbo ethoxy-4-allyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-1-trifluoromethyl-phenyl) -4-carboethoxy-4-allyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carbo ethoxy-4-benzyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-benzyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
fe -τ Ife -τ I
M-(4_Broraphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorraethylphenyl)-4-carbo ethoxy-4-carbomethoxy-4#5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidM- (4-Borraphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoroethylphenyl) -4-carboethoxy-4-carbomethoxy-4 # 5-dihydro-1H-pyra-2-ol-1-carboxamide
M-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carbo ethoxy-4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidM- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-ethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
fsi— (4-Broraphenyl) -3- (3-ChIoP^- trifluorme thylphenyl)-4-ca rboethoxy-4-methallyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidfsi- (4-bromo-phenyl) -3- (3-chloro-P 1 -trifluoromethylphenyl) -4-ca rboethoxy-4-methallyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Broraphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Broraphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N- (4-Broraphenyl) -3- (3-chlor·^- trifluorme thylphenyl)-4-ca rboethoxy^-methyl^fS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (4-bromo-phenyl) -3- (3-chloro-trifluoromethylphenyl) -4-chloroethoxy-methyl-f, dihydro-1H-pyrazole-1-carboxaraid
N-(4-Brotnphenyl)-3-(3-chlοr-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-(2-raethoxyethylsulfenyl)-4,5-dihydro-lH-N- (4-Brotnphenyl) -3- (3-chlοr-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N- (2-raethoxyethylsulfenyl) -4,5-dihydro-LH
pyrazol-1-carboxamidpyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-tnethyl-N-(2-nitrophenylsulfenyl)-4,5-dihydro-lH-N- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-tnethyl-N- (2-nitrophenylsulfenyl) -4,5-dihydro-LH
pyrazol-1-carboxamidpyrazole-1-carboxamide
N-(4-3romphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-acetyl-4,5-dihydΓo-lH-pyΓazol-l-caΓboxamidN- (4-3romphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-acetyl-4,5-dihydΓo-lH-pyΓazol l caΓboxamid
N-(4-3romphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorraethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-^^l-caΓboethoxy-4/5-dihydΓO-lH-pyΓazol-l-N- (4-3romphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorraethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl - ^^ l-caΓboethoxy-4/5 dihydΓO-lH-pyΓazol-l-
carboxamidcarboxamide
N-(4-Broraphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy^-methyl-N-carbomethoxy^jS-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-Broraphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy ^ -methyl-N-carbomethoxy ^ jS-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxamid carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorinethylphenyl)-4-carbo-N- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorinethylphenyl) -4-carbo-
ethoxy^-methyl-N-carbomethoxycarbonyl^.S-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidethoxy ^ -methyl ^ .S-N-carbomethoxycarbonyl-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-ChIOr^-trifluormethylphenyl)~4-carboethoxy-4-methyl-N-carbornethoxy-sulfenyl-4#5-dihydro~lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-carboroneethoxy-sulfenyl-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4~methyl-N-dimethylcarbamoyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l carboxamid 'N- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-dimethylcarbamoyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorraethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-formyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorraethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-formyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorinethylphenyl)-4-carboe.thoxy-4-methyl-N-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorinethylphenyl) -4-carboe.thoxy-4-methyl-N-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxamidcarboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-Chiot ^ trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-cJilor-4-trifluormethylphenyl)-4-carbo-.ethoxy-4-methyl-N-methylsulfenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid .N- (4-bromophenyl) -3- (3-c-silyl-4-trifluoromethylphenyl) -4-carbo-ethoxy-4-methyl-N-methylsulfenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide.
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluorraethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-trifluoracetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-bromophenyl) -3- (3-Chiot ^ -trifluorraethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-trifluoroacetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxamidcarboxamide
N-(4-Broraphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methylthiomethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Broraphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methylthiomethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-i-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-i-carboxamide
·- 93 -· - 93 -
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-methyl 4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-4-acetyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
tsi-(4-Bromphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-methyl 4-carbomethoxy-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidtis (4-bromophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-4-carbomethoxy-4, S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-ChIoT^-tri fluorine thylphenyl)-4-phenyl 4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (3-chloro) -trifluorophenyl) -4-phenyl-4-acetyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(3-ChIOr^-trifluormethylphenyl)-4-phenyl 4-carbomethoxy-4/5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (4-Bromophenyl) -3- (3-chloro-1-trifluoromethyl-phenyl) -4-phenyl-4-carbomethoxy-4 / 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxaraid
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylth:iopropyl)-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylth: iopropyl) -4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-carbomethoxy-4#5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-carbomethoxy-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(2-chlorallyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (2-chloroallyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(2-methyl thioethyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (2-methylthioethyl) -4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(3-cyanopropyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (3-cyanopropyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-chlorphenyl) -4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (4-chlorophenyl) -4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-difluormethoxyphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrä-zol-1-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (4-difluoromethoxyphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrä-zol-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-trifluormethoxyphqnyl)-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (4-trifluormethoxyphqnyl) -4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-trifluormethylphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (4-trifluoromethylphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-ailyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-ailyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-benzyl-4,5-dihydro-lH^pyrazol-l-carboxamid · N- (4-Bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-benzyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-3romphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-3romphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carhoethoxy-4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carhoethoxy-4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methallyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methallyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-r3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -R3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
- N-(4-8romphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-8-rophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-(2-methoxyethylsulfenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N- (2-methoxyethylsulfenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-(2-nitrophenylsulfenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N- (2-nitrophenylsulfenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-acetyl^jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-acetyl ^ jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-cärboethoxy-4#5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-carboethoxy-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Broraphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-carbomethoxy^jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Broraphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-carbomethoxy ^ jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-carbomethoxycarbonyl^jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-carbomethoxycarbonyl ^ jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-carbornethoxysulfenyl-4/5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-carboroneethoxysulfenyl-4 / 5-dihydro-1H-pyrazol-1-carboxamide
O ' O '
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-dimethylcarbamoyl^jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-dimethylcarbamoyl ^ jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-formyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamid Λ N- (4-Bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-formyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide Λ
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-:L-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole: L-carboxamide
'' -i'J N-(4-3romphenyl )-3- (4-chlorphenyl )-4-carboethoxy-4-methyl-N-methyisulfenyl-4# 5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamid '' - i'J N - (4-3romphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-methylsulfenyl-4 # 5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carhoethoxy-4-methyl-N-trifluoracetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carhoethoxy-4-methyl-N-trifluoroacetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)- 4-carboethoxy-4-methylthiomethyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methylthiomethyl-4, S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbornethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbornethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-carbomethoxy-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4-carbomethoxy- 4, S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Broraphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Broraphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-fluorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3- (4-fluorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-phenyl-4-carbomethoxy-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-bromophenyl) -3-phenyl-4-carbomethoxy-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Carboethoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-carboethoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Carboethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-carboethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Carboethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy- 4., 5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Carboethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy- 4, 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Carboisopropoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl) 4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4J5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-Carboisopropoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) 4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4 J 5-dihydro-1H-pyrazole-1
carboxaniidcarboxaniid
- 97 -- 97 -
N-(4-Carboisopropoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)· 4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-:LH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Carboisopropoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-LH-pyrazole-1-carboxamide
N-.(4-Carboisopropoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)· 4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN - (4-Carboisopropoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
|N]-(4-Carboisopropoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthioprQpyl)-4-methyl-4J5-dihydror-lH-pyrazol-l-carboxamid| N] - (4-Carboisopropoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthioprQpyl) -4-methyl-4 J-5 dihydror-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Carboisopropoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (4-Carboisopropoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(4-Carboisopropoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-niethyl^jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (4-Carboisopropoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-niethyl ^ jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(4-Carbomethoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-A,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-carbomethoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl- A, 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Carbomethoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-1 rifluortnethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-carbomethoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-1-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Carbome thoxyphenyl)-3-(3-ChIoT^-tri fluorine thylphenyl)-4 phenyl-4-methyl-4,5-dxhydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-carbomethoxyphenyl) -3- (3-chloro-trifluorothylphenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dxhydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Carbomethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Carbomethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Carbomethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Carbomethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Carbomethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbornethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Carbomethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbornethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Garbomethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Garbomethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Chlor-3-trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidN- (4-chloro-3-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamide
N-(4-Chlorphenyl)-3-(4-bromphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-chlorophenyl) -3- (4-bromophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Chlorphenyl)-3-(4-fluorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-chlorophenyl) -3- (4-fluorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-.Chlorphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-N- (4-.Chlorphenyl) -3- (4-methoxyphenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-
4,5-dihydro-lH-pyrazol^l-carboxamid4,5-dihydro-lH-pyrazol ^ l-carboxamide
N-(4-Chlorphenyl)-3-(4-methylphenyl)-4-carbornethoxy-4-methyl-4,5-dihydno-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-chlorophenyl) -3- (4-methylphenyl) -4-carbornethoxy-4-methyl-4, 5-dihydno-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Chlorphenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-4-carbomethoxy-4-me thyl^.S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Chloro-phenyl) -3- (4-methylsulfonyl-phenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Chlorphenyl)-3-(4-methylthiophenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl^^-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid νN- (4-chlorophenyl) -3- (4-methylthiophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl ^^ -dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide ν
N-(4-Chlorphenyl)-3-(4-trifluormethylphenyl)-4-carbomethoxy-4-me thyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-chlorophenyl) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-chlorophenyl) -3-phenyl-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Chlοrphenyl)-3-phenyl-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-Chlοrphenyl) -3-phenyl-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-4-dimethylcarboxamido-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-chlorophenyl) -3-phenyl-4-dimethylcarboxamido-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-Nf4-bis-carbornethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-chlorophenyl) -3-phenyl-N f 4-bis-carboroneethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Di fluorine thoxyphenyl)-3~( 3-chlor-4-tri fluorine thylphenyl) · 4-carboethoxy-4-methyl-4#5-dihydro-lH-pyraz:ol-l-carboxamidN- (4-Di-fluoro-thoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoroolylthylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole: ol-1-carboxamide
N-(4-Difluormethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5~dihydro-iH-pyrazol-l~carboxamidN- (4-difluoromethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5 ~ dihydro-iH-pyrazol-l ~ carboxamide
N-(4-Dxraethylaminoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-raethyl-4,5-dihydro-.lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Dxraethylaminoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-raethyl-4,5-dihydro-pyrazol-l-.lh-carboxamide
N-(4-Ditnethylsulfonamidophenyl)-3-(3-chlor-4~trifluorniethylphenyl)-4-carboethoxy-4-raethyl-415-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-dinethylsulfonamidophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-ethyl-4,15-dihydro-1H-pyrazole- 1
J) carboxamid J) carboxamide
N-(4-Dimethylsulfonamidophenyl5-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4f5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Dimethylsulfonamidophenyl5-3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4 f 5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Fluorphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbo1iiethoxy-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxarnidN- (4-fluorophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbo1iiethoxy-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Fluorphenyl)-3-(4-broraphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-fluorophenyl) -3- (4-broraphenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Fluorphenyl)-3-(4-fluorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl" 4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid „ N- (4-fluorophenyl) -3- (4-fluorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl "4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxaraid "
N-(4-Fluorphenyl)-3-phenyl-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-fluorophenyl) -3-phenyl-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-0odphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-0odphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Hethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaniidN- (4-Hethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaniid
N-(4-Methylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnid1 N- (4-methylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide 1
N-(4_Methylsulfonylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH~pyrazol-l-carboxaniidN- (4_Methylsulfonylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH ~ pyrazol-l-carboxaniid
M_(4-Methylsulfonylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidM_ (4-methylsulfonylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Methylsulfonylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnidN- (4-methylsulfonylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnid
M-(4-Hethylsulfonylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidM- (4-Hethylsulfonylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(4-Methylthiophenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,o-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-methylthiophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4, o-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Methylthiophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-raethyl^.S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnidN- (4-methylthiophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-raethyl ^ .S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnid
N-(4-Methylthiophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboraethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnidN- (4-methylthiophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboraethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnid
N-(4-Nitrophenyl)-3-(3-chlor-4-trif1uormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-raethyl-4lS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraidN- (4-Nitrophenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-raethyl-4 L S -dihydro-1H-pyrazole-1-carboxaraid
N-(4-Nitrophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-nitrophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Nitrophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxainidN- (4-nitrophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxainid
N-(4-Trifluormethoxyphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)· 4-caΓboethoxy-4-methyl-4,5-dihydΓO-lH-pyΓazol-l-caΓboxamidN- (4-trifluoromethoxyphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-cahenoethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-caΓ-carboxamide
N-(4-Trifluormethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)~4-carboethoxy-4-methyl-4,5~dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) ~ 4-carboethoxy-4-methyl-4,5 ~ dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
M-(4-Trimethylammoniumphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid^.odidM- (4-Trimethylammoniumphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide ^ .odid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-dimethylcarbamoyl-4-methyl-415-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaniidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-dimethylcarbamoyl-4-methyl-4 1 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxanilide
Isi-(4-Trifluormethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidISI (4-trifluoromethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIOr^-trifluormethylpheriyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l- carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-trifluoromethylpheriyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-acetyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N- (4-Tri fluorine thylphenyl) -3- (3-chlor-4-tri fluorine thylphenyl) 4-(3-methylthiopropyl)-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol- 1-carboxamidN- (4-trifluorothylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorinated phenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-carbomethoxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-(2-chlorallyl)-4J5-dihydro-lH-pyrazol-l- carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4- (2-chloroallyl) -4 J 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)- 4-carboethoxy-4-(2-methylthioethyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4- (2-methylthioethyl) -4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlοr-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-(3-cyanopropyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l- carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4- (3-cyanopropyl) -4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-chlorphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l- carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4- (4-chlorophenyl) -4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N- (4-Trifluorme thylphenyl) -3- (3-ChIoT^- tri fluorine thylphenyl) 4-carboethoxy-4-(4-difluormethoxyphenyl)-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro) - trifluorinated phenyl) 4-carboethoxy-4- (4-difluoromethoxyphenyl) -4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorinethylphenyl) 4-carboethoxy-4-(4-trifluormethoxyphenyl)-4,5-dihydro-lH-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4- (4-trifluoromethoxyphenyl) -4,5-dihydro-1H-
pyrazol-1-carboxamidpyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIOr^-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-trifluormethylphenyl)-4,5-dihydro-lH-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro ^ trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4- (4-trifluoromethylphenyl) -4,5-dihydro-LH
pyrazol-1-carboxamidpyrazole-1-carboxamide
M-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorraethylphenyl)-4-carboethoxy-4-acetyl-4,5~dihydro-lH-pyrazol-l-carboxainidM- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorraethylphenyl) -4-carboethoxy-4-acetyl-4,5 ~ dihydro-lH-pyrazol-l-carboxainid
M-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-allyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraidM- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-allyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid
\ \
·' .'· '.'
M-(4-Trifluormethylphenyl.) -3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-benzyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidM- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-benzyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-carbornethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-carbornethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pynazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-ethyl-4,5-dihydro-lH-pynazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methallyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxatnidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methallyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxatnid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIOr^-trifluormethylphenyl) 4-carboethoxy-4-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-1-trifluoromethyl-phenyl) -4-carboethoxy-4-methoxymethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Tri fluorine thylphenyl)-3-(3-ChIOr^-trifluorme thylphenyl ) 4-carboethoxy-4-methyl-4fS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-tri fluorine thylphenyl) -3- (3-chloro ^ -trifluorme thylphenyl) 4-carboethoxy-4-methyl-4 f S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIOr^-tri fluorine thylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-(2-methoxyethylsulfenyl)-4,5-dihydrolH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-trifluorothylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N- (2-methoxyethylsulfenyl) -4,5-dihydrolH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-TrifluormethylphenylJ-S-(S-ChIoT^-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-(2-nitrophenylsulfenyl)-4,5-dihydro-N- (4-TrifluormethylphenylJ-S- (S-Chiot ^ trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N- (2-nitrophenylsulfenyl) -4,5-dihydro-
lH-pyrazol-1-carboxamidlH-pyrazol-1-carboxamide
<J N-(4-Tri fluortne thylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluorme thylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid <J N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-acetyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)· 4-caΓboethoxy-4-methyl-N-caΓboethoxy-4,5-dihydΓo-lH-pyΓazol-l· carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-caOHethoxy-4-methyl-N-caΓboethoxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N- (4-Tri fluorine thylphenyl) -3- (3-chlor··^- trifluorme thylphenyl) 4-caΓboethoxy-4-methyl-N-caΓbomethoxy-4#5-dihydΓo-lH-pyΓazol-N- (4-trifluorophenyl) -3- (3-chloro-3-trifluoromethylphenyl) -4-caethoxy-4-methyl-N-caΓbhomethoxy-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole
1-carboxamid1-carboxamide
f-:\ N-(4-Tri fluorine thylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorme thylphenyl )-4-carboethoxy-4-methyl-N-carbomethoxycarbonyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamid f -: \ N- (4-trifluorothylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-carbomethoxycarbonyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1 -carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorinethylphenyl) · 4-carboethoxy-4-methyl-N-carbomethoxysulfenyl-4,5-dihydro-lH-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-carbomethoxysulfenyl-4,5-dihydro-1H-
pyrazol-1-carboxaraidpyrazol-1-carboxaraid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)· 4-carboethoxy-4-methyl-^^!-dimethylcarbamoyl-4,5-dihydro-lH-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-1-10-dimethylcarbamoyl-4,5-dihydro-1H-
pyrazol-1-carboxamidpyrazole-1-carboxamide
M- (4-Trifluorme thylphenyl) -3- (3-ChIoT^- tri fluorine thylphenyl) 4-carboethoxy~4-methyl-N-formyl-4,5-dihydro-lH~pyrazol-l-M- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-tert-trifluorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-formyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1
carboxamidcarboxamide
N-(4-Trifluorme thylphenyl)-3-(3-ChIoT^-tri fluorine thylphenyl)·N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorinated phenyl)
4-carboethoxy-4-methyl-^ί-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid4-carboethoxy-4-methyl ^ ί-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-ChIoT^-trifluormethylphenyl)· 4-carboethoxy-4-methyl-N-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-1-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1
carboxamidcarboxamide
M-(4-Trifiuormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorinethylphenyl)·M- (4-Trifiuormethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluorinethylphenyl) ·
4-carboethoxy-4-methyl-N-fflethyl3ulfeπyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamid4-carboethoxy-4-methyl-N-fflethyl3ulfeπyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
M-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4*trifluorinethylphenyl)-M- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4 * trifluorinethylphenyl) -
4-carboethoxy-4-methyl-N-trifluoracetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamid4-carboethoxy-4-methyl-N-trifluoroacetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
M-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl) · 4-carboethoxy-4-methylthiomethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-M- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methylthiomethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1
carboxamidcarboxamide
M-(4-Trifluorme thylphenyl)-3-(3-ChIOr^-tri fluorine thylphenyl)' 4-carboethoxy-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidM- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-trifluorothylphenyl) -4-carboethoxy-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorinethylphenyl) 4-methyl-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaniidN- (4-trifluoromethyl-phenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoro-ethyl-phenyl) -4-methyl-4-acetyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxanilide
M-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)· 4-methyl-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidM- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluorinethylphenyl) · 4-phenyl-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-acetyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-phenyl-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Trifluorinethylphenyl) -3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-phenyl-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4_Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropylJ^-acetyl^jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4_Trifluormethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropylJ ^ -acetyl ^ jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trxfluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-(3-methylthiopropyl)-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Trxfluormethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4- (3-methylthiopropyl) -4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(2-chlorallyl)-4#5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (2-chloroallyl) -4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(2-methylthioethyl)-4l5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (2-methylthioethyl) -4 L 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(S-cyanopropylJ^^S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (S-cyanopropylJ ^^ S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnid
N-(4-Trifluorraethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-chlorphehyl)-4#5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxaraidN- (4-trifluoro-ethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (4-chloro-phenyl) -4 # 5-dihydro-1H-pyra-2-ol-1-carboxaraid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-difluormethoxyphenyl)-4# 5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (4-difluoromethoxyphenyl) -4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluorraethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-trifluorraethoxyphenyl)-4f5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoroethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (4-trifluoro-araoxyphenyl) -4- f, 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-(4-trifluormethylphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- (4-trifluoromethylphenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluorraethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-allyl^jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Trifluorraethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-allyl ^ jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-ben2yl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-ben2yl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-car borne thoxy^/S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-carboethoxy ^ / S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-ethyl^iS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-ethyl ^ iS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-raethallyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid ) 'N- (4-trifluoroethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-raethallyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide) '
N-(4-Trifluorenethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methoxymethyl-4,S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Trifluorenethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methoxymethyl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Trifluorinethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluorraethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-iZ-methoxyethylsulfenylJ^iS-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-Trifluorraethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-iZ-methoxyethylsulfenylJ ^ iS-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxamidcarboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-(2-nitrophenylsulfenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l- carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N- (2-nitrophenylsulfenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l- carboxamide
N-(4-Trif1uorraethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-acetyl-4#5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidN- (4-Trifluoroethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-acetyl-4 # 5-dihydro-1H-pyra-2-ol-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-carboethoxy^.S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-carboethoxy ^ .S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethy!phenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-carboraethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Trifluormethy! Phenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-carboraethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-carbornethoxycarbonyl-4,5-dihydro-lH~pyrazol-lcarboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-carbornethoxycarbonyl-4,5-dihydro-lH ~ pyrazol-lcarboxamid
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-carbomethoxysuXfenyl-4#5-dihydro-lH-pyrazol-l-N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-carbomethoxysulfonyl-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1
carboxamidcarboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-dimethylcarbamoyl^4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-dimethylcarbamoyl ^ 4,5-dihydro-lH-pyra2ol-l-carboxamide
W N-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-raethyl-N-formyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidW N - (4-trifluoroethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-ethyl-N-formyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Trifluorinethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-methoxymethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-N-methylsulfenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-N-methylsulphenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4- ^<:J methyl-N-trifluoracetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4- ^ <: J methyl-N-trifluoroacetyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methylthiomethyl-4,B-^ihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methylthiomethyl-4, B ^ ihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-Trifluorinethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chiοrphenyl)-4-carbornethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chiοrphenyl) -4-carbornethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4-acetyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-carbomethoxy^.S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4-carbomethoxy ^ .S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-acetyl^^S-dihydro-lH-pyrazol-i-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-acetyl ^^ S-dihydro-lH-pyrazol-i-carboxamide
N-(4-Trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl) -^-phenyl-^-carbomethoxy^.S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoro-ethyl-phenyl) -3- (4-chlorophenyl) -p-phenyl-1-carbomethoxy-1-S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifiuorraethylphenyl)-3-phenyl-4-carboethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-Trifiuorraethylphenyl) -3-phenyl-4-carboethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-phenyl-4-carbomethoxy-4-tnethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3-phenyl-4-carbomethoxy-4-tnethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-phenyl-4-dimethylcarbamoyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3-phenyl-4-dimethylcarbamoyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-Phenyl-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl^.S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN-phenyl-3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-carboethoxy-4-methyl ^ .S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
N-Phenyl-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydrolH-pyrazol-1-carboxamidN-phenyl-3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydrolH-pyrazole-1-carboxamide
N-Phenyl-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraidN-phenyl-3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid
Die Erfindung umfaßt einzigartige Verfahren zur Herstellung von l-substituierten-4-substituierten-4,5-Dihydro-lH-pyrazolen. Eines dieser Verfahren umfaßt das Lösen eines 1-substituierten-415-Dihydro-lH-pyrazols in einem aprotischen Lösungsmittel, Mischen einer starken Base mit der entstehenden Lösung,The invention includes unique methods for preparing 1-substituted-4-substituted-4,5-dihydro-1H-pyrazoles. One such method involves dissolving a 1-substituted-4 1 5-dihydro-1H-pyrazole in an aprotic solvent, mixing a strong base with the resulting solution,
Deprotonisierung an der 4-Stellung des Pyrazolrings und anschließendes Zusetzen eines Alkylierungs- oder Acylierungsmittels, wobei das in dem aprotischen Lösungsmittel gelöste l-substituierte-4,5-Dihydro-lH-pyrazol ein 1-substituiertes-4-monosubstituiertes-4,5-Dihydro-lH-pyrazol sein muß, wenn das geforderte Endprodukt ein l-substituiertes-4,4-disubstitüiertes-4,5~Dihydro-lH-pyrazol ist. Verfahren zur Herstellung von l-substituiertem-4-monosubstituiertem-4,5-DihydrolH-pyrazol und l-substituiertem^-unsubstituiertem^.S-Dihydro-lH-pyrazol sind Fachleuten bekannt (Siehe z. B. US-Patent Nr. 4,156,007) und werden in den Beispielen A bis CJ beschrieben.Deprotonation at the 4-position of the pyrazole ring and subsequent addition of an alkylating or acylating agent, wherein the l-substituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole dissolved in the aprotic solvent is a 1-substituted-4-monosubstituted-4,5- Dihydro-lH-pyrazole must be when the required end product is an l-substituted-4,4-disubstituted-4,5-dihydro-lH-pyrazole. Methods for preparing 1-substituted-4-mono-substituted-4,5-dihydrol-H-pyrazole and 1-substituted-1-substituted-1-S-dihydro-1H-pyrazole are known to those skilled in the art (See, for example, U.S. Patent No. 4,156,007 ) and are described in Examples A to CJ.
Bei aer Ausführung des Verfahrens kann das in dem aprotischen Lösungsmittel gelöste l-substituierte-4,5-Dihydro-lH-pyrazol zu der Base hinzugegeben werden oder die Base kann zu dem in dem aprotischen Lösungsmittel gelösten l-substituierten-4,5-Dihydro-lH-pyrazol hinzugegeben werden. Oedes 1-substituierte-4,5-Dihydro-lH-pyrazol kann in dem aprotischen Lösungsmittel gelöst werden. Beispiele für l-substituierte^.S-Dihydro-lH-pyrazole, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können, umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein:In aer embodiment of the method which can be dissolved in the aprotic solvent l-substituted-4,5-dihydro-lH-pyrazol added to the base or the base may be the dissolved in the aprotic solvent l-substituted-4,5-dihydro -lH-pyrazole are added. Oede's 1-substituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole can be dissolved in the aprotic solvent. Examples of 1-substituted-.S-dihydro-1H-pyrazoles which can be used in the process of the invention include, but are not limited to:
N,3,4-Tris-(4-chlorphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN, 3,4-tris (4-chlorophenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N,3-Bis-(3,4-dichlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (3,4-dichlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-BiS-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chrorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidN, 3-bis (4-chrorphenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(2-methylethyl)-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (2-methylethyl) -4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(2-methylpropyl)-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxaraidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (2-methylpropyl) -4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxaraid
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-(4-chlorbutyl)-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4- (4-chlorobutyl) -4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-cyclohexyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraidN, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-cyclohexyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid
Nt3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-ethyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-lcarboxamidN t 3-bis (4-chlorophenyl) -4-ethyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-lcarboxamid
N,3-3is-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-lthiocarboxamidN, 3-3is- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-lthiocarboxamid
N,(3-Chlorphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaniidN, (3-chlorophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaniid
N_(4-Bromphenyl)-3-(4-fluorphenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraidN_ (4-bromophenyl) -3- (4-fluorophenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid
N-4-Carboethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro· IH-pyrazol-l-carboxamidN-4-Carboethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Carboisopropoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-Carboisopropoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(2,4-Dichlorphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxaraidN- (2,4-dichlorophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxaraid
N-(2-Pyridyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carbpxamidN- (2-pyridyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carbpxamid
- Ill -- Ill -
N-(3,4-Dichlorphenyl)-3,4-bis-(4-chlorphenyl)-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (3,4-dichlorophenyl) -3,4-bis- (4-chlorophenyl) -4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N-(3#4-Dichlorphenyl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidN- (3 # 4-dichlorophenyl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydrolH-pyrazol-1-carboxamidN- (3,5-dichlorophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydrolH-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Chlorphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (3-chlorophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Cyanophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (3-cyanophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Phenoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phen.yl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (3-phenoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phen.yl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N-(3-Pyridyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN- (3-pyridyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(3-Trifluorinethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (3-Trifluorinethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid
N»3-Bis-(4-trifluorinethylphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN "3-Bis- (4-trifluorinethylphenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-trifluormethylphenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN, 3-bis (4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxaraidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxaraid
N-(4-Bromphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraidN- (4-bromophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid
N-(4-Carboethoxyphenyl)-3,4-diphenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-carboethoxyphenyl) -3,4-diphenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Carboethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihyd ro« lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-Carboethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Carboisopropoxyphenyl)-3,4-diphenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamldN- (4-Carboisopropoxyphenyl) -3,4-diphenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamld
N-(4-Carboisoproppxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-Carboisoproppxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Carbomethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxatnidN- (4-Carbomethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxatnid
M-(4-Chlorphenyl)-3,4-diphenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamidM- (4-chlorophenyl) -3,4-diphenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid
N-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dichlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN- (4-chlorophenyl) -3- (3,4-dichlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N-(4-Chlorphenyl)-3-(4-bromphenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamxdN- (4-chlorophenyl) -3- (4-bromophenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamxd
N-(4-Chlorphenyl)-3-(4-difluormethoxyphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraidN- (4-chlorophenyl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid
N-(4-Chlorphenyl)-3-(4-fluorphenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-chlorophenyl) -3- (4-fluorophenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
im ~τ · in ~ τ ·
M-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidM (4-chlorophenyl) -3-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Difluorinethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaniidN- (4-Difluorinethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaniid
N-(4-Fluorphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-fluorophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Nitrophenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-nitrophenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-. (4-Phenoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidN. (4-phenoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-l-carboxamide
N-(4-Phenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-phenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide
N-(4-Pyridyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-1-carboxamidN- (4-pyridyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
Die verwendete Base ist vorzugsweise eine starke Base, d. h, eine Base, deren Stärke ausreicht, um das 4,5-Dihydro-lH-pyrazol an der 4-Stellung des Pyrazolrings zu deprotonisieren· Deshalb ist eine Base erforderlich, deren korrespondierende Säure einen pKa-Wert von mindestens etwa 10 hat.The base used is preferably a strong base, i. h, a base whose strength is sufficient to deprotonate the 4,5-dihydro-1H-pyrazole at the 4-position of the pyrazole ring. Therefore, a base is required whose corresponding acid has a pKa of at least about 10.
Geeignete Basen zur Verwendung bei dem Verfahren umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, Alkalimetallhydroxide, Erdalkalihydroxide, Alkalimetallalkoxide, Erdalkalialkoxide, Alkalimetallhydride, Erdalkalihydride, Alkalimetalloxide, Erdalkalioxide, Alkalimetallamide, Erdalkaliamide, Alkyllithium, Aryllithium oder Fachleuten bekannte andere starke Basen. Die bevorzugten Basen sind Alkalimetallamide. Die am stärksten bevorzugte Base ist Lithiumdiisopropylamid.Suitable bases for use in the process include, but are not limited to, alkali metal hydroxides, alkaline earth hydroxides, alkali metal alkoxides, alkaline earth alkoxides, alkali metal hydrides, alkaline earth hydrides, alkali metal oxides, alkaline earth oxides, alkali metal amides, alkaline earth amides, alkyllithium, aryllithium or other strong bases known to those skilled in the art. The preferred bases are alkali metal amides. The most preferred base is lithium diisopropylamide.
Die Reaktion muß in Anwesenheit eines aprotischen Lösungsmittels durchgeführt werden. Geeignete aprotische Lösungsmittel sind diejenigen, welche unter Reaktionsbedingungen nicht wesentlich deprotonisiert werden. Aprotische Lösungsmittel, die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nützlich sind, umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, Dialkylether, Tetrahydrofuran, aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe, aliphatische Alkohole, Amine, Ammoniak, Dialkylamide, Dialkylsulfoxide, Dialkylsulfone, Polyalkylphosphoraraide und Fachleuten bekannte andere Lösungsmittel. Bevorzugte Lösungsmittel sind Dialkylether, Ammoniak, Tetrahydrofuran und Amine. Das am meisten bevorzugte Lösungsmittel ist Tetrahydrofuran.The reaction must be carried out in the presence of an aprotic solvent. Suitable aprotic solvents are those which are not significantly deprotonated under reaction conditions. Aprotic solvents useful in carrying out the process of the present invention include, but are not limited to, dialkyl ethers, tetrahydrofuran, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aliphatic alcohols, amines, ammonia, dialkylamides, dialkyl sulfoxides, dialkyl sulfones, polyalkyl phosphoric acids, and other solvents known to those skilled in the art , Preferred solvents are dialkyl ethers, ammonia, tetrahydrofuran and amines. The most preferred solvent is tetrahydrofuran.
Die Alkylierungs- und/oder Acylierungsmittel, die für die Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nützlich sind, variieren mit der speziellen synthetisierten Verbindung. Um beispielsweise eine Methylierung zu bewirken, wurden geeignete Alkylierungsmittel umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein: Methylchlorid, Methylbromid, Methyljodid, Methylarylsulfenate, Methylalkylsulfonate, Methylsulfat, Trimethyloxoniumsalze, Methylhalogensulfonate, und Fachleuten bekannte andere Methylierungsmittel. Bevorzugte Methylierungsmittel sind Methylchlorid, Methylbromid, Methyljodid und Methylsulfat. Das am meisten bevorzugte Methylierungsmittel ist Methyljodid. Beispiele für Acylierungsmittel umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein: Alkanoylchloride, Aroylchloride, Alkylchlorformiate, Arylchlorformiate, Alkylcarbonate, Arylcarbonate, Alkylisocyanate, Arylisocyanate, Alkylisothiocyanate, Arylisothiocyanate, Dialkylcarbamoylchloride, Alkylchlorthioformiate, Arylchlorthioformiate, Dialkylcarbodiimide, Alkylarylcarbodiimide, Diarylcarbodiimide, Kohlendioxid und Kohlendisulfid. Fachleute werden in der Lage sein, andere geeignete Alkylierungsmittel und/oder Acylierungsmittel zu wählen, um andere Y-Gruppen einzuführen.The alkylating and / or acylating agents useful for carrying out the process of the invention vary with the particular compound synthesized. For example, to effect methylation, suitable alkylating agents would include, but are not limited to, methyl chloride, methyl bromide, methyl iodide, methylaryl sulfenates, methyl alkyl sulfonates, methyl sulfate, trimethyloxonium salts, methyl halo sulfonates, and other methylating agents known to those skilled in the art. Preferred methylating agents are methyl chloride, methyl bromide, methyl iodide and methyl sulfate. The most preferred methylating agent is methyl iodide. Examples of acylating agents include, but are not limited to: alkanoyl chlorides, aroyl chlorides, alkyl chloroformates, aryl chloroformates, alkyl carbonates, aryl carbonates, alkyl isocyanates, aryl isocyanates, alkyl isothiocyanates, aryl isothiocyanates, dialkylcarbamoyl chlorides, alkyl chlorothioformates, aryl chlorothioformates, dialkyl carbodiimides, alkylaryl carbodiimides, diaryl carbodiimides, carbon dioxide and carbon disulfide. Those skilled in the art will be able to choose other suitable alkylating agents and / or acylating agents to introduce other Y groups.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines beträchtlichen Bereiches variiert werden. Im allgemeinen wird die Reaktion bei einer Temperatur von etwa - 120 0C bis etwa 200 0C, vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa -78 0C bis etwa 100 0C durchgeführt. Die Reaktion kann unter normalem Druck erfolgen. Die günstigste Temperatur ist -10 0C. Die Ausbeute kann verbessert werden, indem die Reaktion bei Temperaturen von -80 0C bis -30 0C unter Verwendung von Acylierungsmitteln durchgeführt wird.The reaction temperature can be varied within a considerable range. In general, the reaction is carried out at a temperature of about - 120 0 C to about 200 0 C, preferably at a temperature of about -78 0 C to about 100 0 C. The reaction can be carried out under normal pressure. The most favorable temperature is -10 0 C. The yield can be improved by conducting the reaction at temperatures from -80 0 C to -30 0 C using is performed by acylating agents.
Zur Ausführung des Verfahrens werden die Stoffe vorzugsweise in stöchiometrischen Mengen verwendet. Ein Oberschuß des einen oder anderen Bestandteils bringt keine erheblichen Vorteile. Nach Abschluß der Reaktion wird Essigsäure zugesetzt, um die Reaktion zu neutralisieren.To carry out the process, the substances are preferably used in stoichiometric amounts. An excess of one or the other component brings no significant benefits. After completion of the reaction, acetic acid is added to neutralize the reaction.
Ein zweites Verfahren zur Gewinnung von erfindungsgemäßen Verbindungen, wobei Y eine Gruppe der FormelA second process for obtaining compounds of the invention wherein Y is a group of formula
-C-G (Gruppe B) ist, umfaßt das Behandeln einer beta-Dicarbonylverbindung der Formel IIC-G (group B) involves treating a beta-dicarbonyl compound of formula II
if ifif if
A-C-CH0-C-G IIAC-CH 0 -CG II
worin A, X und G die vorstehend für Formel I erläuterten Bedeutungen haben, mit einem Gemisch aus Hydrazin und Formalde hyd zur Erzeugung eines 3-Aryl-4-monosubstituierten-4,5-dihydropyrazols der Formelwherein A, X and G have the meanings described above for formula I, with a mixture of hydrazine and formaldehyde hyd to produce a 3-aryl-4-monosubstituted-4,5-dihydropyrazoles of the formula
f-·f ·
Il IIl
CH2 CH 2
IlIl
worin A, X und G die vorstehend fOr Formel I erläuterten Bedeutungen haben. Die Behandlung des Dihydropyrazols von Formel III mit einem Arylisocyanat ergibt die erfindungsgemäßen N-Aryl-3-aryl-4-monosubstituierten—4,5-dihydropyrazol-1-carboxamide.wherein A, X and G have the meanings explained above for formula I. The treatment of the dihydropyrazole of formula III with an aryl isocyanate gives the N-aryl-3-aryl-4-monosubstituted-4,5-dihydropyrazole-1-carboxamides according to the invention.
Die Weiterbehandlung dieses l-substituierten-4-monosubstituierten-4,5-dihydropyrazol-l-carboxamids mit einer Base und anschließend mit einem Alkylierungsmittel oder Acylierungsmittel ergibt die erfindungsgemäßen N-Aryl-3-aryl-4,4-disubstituierten-4,5-dihydropyrazol-l-carboxamide ·Further treatment of this 1-substituted-4-mono-substituted-4,5-dihydropyrazole-1-carboxamide with a base and then with an alkylating agent or acylating agent gives the N-aryl-3-aryl-4,4-disubstituted-4,5 invention -dihydropyrazole-1-carboxamides ·
Bei der Ausführung des Verfahrens zur Gewinnung eines 3-Aryl-4-monosubstituierten-4,5-dihydropyrazols der Formel III kann jede beta-Dicarbonylverbindung der Formel II verwendet werden. Beispiele für beta-Dicarbonylverbindungen, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können, umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein:In carrying out the process for obtaining a 3-aryl-4-mono-substituted-4,5-dihydropyrazole of formula III, any beta-dicarbonyl compound of formula II can be used. Examples of beta-dicarbonyl compounds that can be used in the process of the invention include, but are not limited to:
2-Endo-norbornyl-3-(3-chlor-4-difluormethylphenyl)-3-oxopropanoat;2-endo-norbornyl-3- (3-chloro-4-difluormethylphenyl) -3-oxopropanoate;
2-Endo-norbornyl-3-(4-chlorphenyl)-3-oxo-propanoat;2-endo-norbornyl-3- (4-chlorophenyl) -3-oxo-propanoate;
2-Methylthiöethyl~3-(3-methyl-4-trifluormethylphenyl)-3-oxopropanoat;2-Methylthiöethyl ~ 3- (3-methyl-4-trifluoromethylphenyl) -3-oxopropanoate;
2-Methylthioethy1-3-(4-chlorphenyl)-3-oxo-propanoat;2-Methylthioethy1-3- (4-chlorophenyl) -3-oxo-propanoate;
3'-Trifluormethylbenzyl-3-(3-chlor-4-difluormethoxyphenyl)-3-oxo-propanoat;3'-trifluoromethylbenzyl 3- (3-chloro-4-difluoromethoxyphenyl) -3-oxo-propanoate;
3'-Trifluormethylbenzyl-3-(4-chlorphenyl)-3-oxo-propanoat; 3-(3-Methyl-4-trifluormethylphenyl)-3-oxo-propanamid;3'-trifluoromethylbenzyl-3- (4-chlorophenyl) -3-oxo-propanoate; 3- (3-methyl-4-trifluoromethylphenyl) -3-oxo-propanamide;
N,N-Diethyl-3-(3-fluor-4-trifluormethylphenyl)-3-oxo-propanamid;N, N-Diethyl-3- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -3-oxo-propanamide;
N, N-Dimethyl-3-(3-ChIoT-^ tri fluorine thylphenyl)-3-oxo-propanamid;N, N-dimethyl-3- (3-chloro-3-trifluorophenyl) -3-oxo-propanamide;
N-Cyclopentyl-3-(4-chlor-3-trifluormethylphenyl)-3-oxo-propanamid;N-Cyclopentyl-3- (4-chloro-3-trifluoromethylphenyl) -3-oxo-propanamide;
N-Ethyl-N-methyl-S-CS-chlor-^difluormethylphenyl)-3-oxopropanamid; ...N-ethyl-N-methyl-S-CS-chloro ^ difluormethylphenyl) -3-oxo-propanamide; ...
N-Methyl-N-phenyl-3-(3-chlor-4-trifluorrnethoxyphenyl)-3-oxopropanamid; N-Phenyl-3-(2-chlor-4-trifluormethylphenyl)-3-oxo-propanamid ; N-Propyl-3-(3-brom-4-trifluormethylphenyl)-3-oxo-propanamid; Allyl-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-3-oxo-propanoat; Allyl-3-(4-chlorphenyl)-3-oxo-propanoat; Cyclopentyl-3-(4-chlqr-3-trifluormethylphenyl)-3-oxo-propanoat; Cyclopentyl-3-(4-chlorphenyl)-3-oxo-propanoat; Ethyl-3-(3-fluor-4-trifluormethylphenyl)-3-oxo-dithiopropanoat; Ethyl-3-(3-f1uor-4-trifluormethy!phenyl)-3-oxo-propanoat; Ethyl-3-(4-chlorphenyl)-3-oxo-propanoat;N-methyl-N-phenyl-3- (3-chloro-4-trifluorrnethoxyphenyl) -3-oxo-propanamide; N-phenyl-3- (2-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -3-oxo-propanamide; N-Propyl-3- (3-bromo-4-trifluoromethylphenyl) -3-oxo-propanamide; Allyl-3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -3-oxo-propanoate; Allyl-3- (4-chlorophenyl) -3-oxo-propanoate; Cyclopentyl-3- (4-chlqr-3-trifluoromethylphenyl) -3-oxo-propanoate; Cyclopentyl-3- (4-chlorophenyl) -3-oxo-propanoate; Ethyl-3- (3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -3-oxo-dithiopropanoat; Ethyl-3- (3-f1uor-4-phenyl trifluormethy!) -3-oxo-propanoate; Ethyl-3- (4-chlorophenyl) -3-oxo-propanoate;
Methyl-3-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-3-oxo-dithiopropanoat;Methyl-3- (3-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -3-oxo-dithiopropanoat;
- 113 -- 113 -
Methyl-3-(3-chlor-4-trifluorinethylphenyl)-3-oxo-propanoat ; Methyl-3-(4-chlorphenyl)~3-oxo-propanoat; Phenyl-3-(2-chlor-4-trifluormethylphenyl)-3-oxo-dithiopropanoat;Methyl 3- (3-chloro-4-trifluoroethylphenyl) -3-oxo-propanoate; Methyl-3- (4-chlorophenyl) -3-oxo-propanoate; Phenyl-3- (2-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -3-oxo-dithiopropanoat;
Phenyl-3-(2-chlor-4-trifluormethylphenyl)-3-oxo-propanoat; Phenyl-3-(4-chlorphenyl)-3-oxo-propanoat; Propyl-3-(3-brom-4-trifluormethylphenyl)-3-oxo-dithiopro-Phenyl-3- (2-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -3-oxo-propanoate; Phenyl-3- (4-chlorophenyl) -3-oxo-propanoate; Propyl-3- (3-bromo-4-trifluoromethylphenyl) -3-oxo-dithiopro-
nannfi 1* ♦nannfi 1 * ♦
panoat;panoat;
Propyl-3~(3-brom-4-trifluormethylphenyl)-3-oxo-propanoat; Propyl-3-(4-chlorphenyl)-3-oxo-propanoat;Propyl-3 ~ (3-bromo-4-trifluoromethylphenyl) -3-oxo-propanoate; Propyl-3- (4-chlorophenyl) -3-oxo-propanoate;
t-Butyl-3-(3-chlor-4-trifluormethoxyphenyl)-3-oxo-propanoat; odert-Butyl-3- (3-chloro-4-trifluoromethoxyphenyl) -3-oxo-propanoate; or
t-Butyl-3-(4-chlorphenyl)-3-propanoat.t-Butyl-3- (4-chlorophenyl) -3-propanoate.
Vorzugsweise wird ein im wesentlichen equimolares Gemisch aus Hydrazin und Formaldehyd verwendet·Preferably, a substantially equimolar mixture of hydrazine and formaldehyde is used.
Die Reaktion kann in Anwesenheit oder Abwesenheit eines Lösungsmittels ausgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind solche, die den Bestandteilen des Reaktionsgemisches eine gewisse Löslichkeit verleihen· Geeignete Lösungsmittel, die für die Ausführung des Verfahrens nützlich sind, umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein: Wasser, Dialkylether, Tetrahydrofuran, aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe, aliphatische Alkohole, tertiäre Amine, Dialkyl-The reaction may be carried out in the presence or absence of a solvent. Suitable solvents are those which impart some solubility to the constituents of the reaction mixture. Suitable solvents useful in the practice of the process include, but are not limited to: water, dialkyl ethers, tetrahydrofuran, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aliphatic alcohols, tertiary amines, dialkyl
amide, Dialkylsulfoxide, Dialkylsulfone, Polyalkylphosphoramide und andere Fachleuten bekannte Lösungsmittel. Bevorzugte Lösungsmittel sind aliphatische Alkohole, Tetrahydrofuran und tertiäre Amine. Das am meisten bevorzugte Lösungsmittel ist Methanol»amides, dialkyl sulfoxides, dialkyl sulfones, polyalkyl phosphoramides, and other solvents known to those skilled in the art. Preferred solvents are aliphatic alcohols, tetrahydrofuran and tertiary amines. The most preferred solvent is methanol »
Aufgrund der Grundeigenschaft von Hydrazin kann die Reaktion in Anwesenheit oder Abwesenheit einer zusätzlichen Base ausgeführt werden. Geeignete zusätzliche Basen zur Verwendung bei diesem Verfahren umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein:Due to the basic nature of hydrazine, the reaction can be carried out in the presence or absence of an additional base. Suitable additional bases for use in this method include, but are not limited to:
rS," Alkalimetallhydroxid, Erdalkalihydroxid, Alkalimetallalkoxid, X } rS, "alkali metal hydroxide, alkaline earth hydroxide, alkali metal alkoxide, X}
Erdalkalialkoxid, Alkalimetalloxid, Erdalkalioxid, tertiäre. Amine, Amidine, Guanidine und andere Fachleuten bekannte Basen· s Alkaline earth oxide, alkali metal oxide, alkaline earth oxide, tertiary. Amines, amidines, guanidines and other professionals known bases · s
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines beträchtlichen Bereiches variiert werden. Im allgemeinen wird die Reaktion bei einer Temperatur von etwa - 120 0C bis etwa 200 0C, vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa - 78 0C bis etwa 100 0C ausgeführt· Die Reaktion kann unter normalem Druck stattfinden· Die günstigste Temperatur beträgt etwa 20 0C.The reaction temperature can be varied within a considerable range. In general, the reaction is carried out at a temperature of about - 120 0 C to about 200 0 C, preferably at a temperature of about - 78 0 C to about 100 0 C. The reaction can take place under normal pressure · The most favorable temperature is about 20 0 C.
Die Behandlung des Dihydropyrazols der Formel III mit einem Oj Arylisocyanat ergibt die erfindungsgemäßen M-Aryl-3-aryl-4-monosubstituierten-4,5-dihydropyrazol-l-carboxamide.Treatment of the dihydropyrazole of formula III with an Oj aryl isocyanate gives the M-aryl-3-aryl-4-monosubstituted-4,5-dihydropyrazole-1-carboxamides according to the invention.
Bei der Ausführung des Verfahrens zur Herstellung eines erfindungsgemäßen 3-Aryl-4-monosubstituierten-4,5-dihydropyrazol-1-carboxamids kann jedes Arylisocyanat der Formel IVIn carrying out the process for the preparation of an inventive 3-aryl-4-mono-substituted-4,5-dihydropyrazol-1-carboxamide may be any aryl isocyanate of the formula IV
B-N=C=O IVB-N = C = O IV
worin B die in Formel I erläuterte Bedeutung hat, verwendet werden. Beispiele für Arylisocyanate, die bei dem erfindungsgemäSen Verfahren eingesetzt werden können, umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein:wherein B has the meaning explained in formula I, can be used. Examples of aryl isocyanates that can be used in the process of the invention include, but are not limited to:
3,4-Dichlorphenylisocyanat; S-Brom^-diroethylaminophenylisocyanat; S-Brom-^-raethylphenylisocyanat ; 3-Brom-4-methylphenylisothiocyanat; S-Brom^-trifluormethylphenylisocyanat; 3-Bromdxfluormethoxyphenylisocyanat; 3-Broradifluorthioraethoxyphenylisocyanat; 3-Bromphenylisocyanat; 3-Carboethoxyphenylisocyanat; 3-Carboisopropoxyphenylisocyanat; 3-Carbomethoxyphenylisocyanat; S-Ghlor-^bromdifluormethoxyphenylisocyanat; S-Chlor-^bromdifluorthiomethoxyphenylisocyanat; 3-Chlor-4-bromphenylisocyanat; S-Chlor^-carboethoxyphenylisocyanat; S-Chlor^-carboisopropoxyphenylisocyanat; S-Chlor^-carbomethoxyphenylisocyanat; 3-Chlor-4-cyanophenylisocyanat;3,4-dichlorophenyl; S-bromo ^ -diroethylaminophenylisocyanat; S-bromo - ^ - raethylphenyl isocyanate; 3-bromo-4-methylphenylisothiocyanat; S-bromo ^ -trifluormethylphenylisocyanat; 3-bromodifluoromethoxyphenyl isocyanate ; 3-Broradifluorthioraethoxyphenylisocyanat; 3-bromophenyl; 3-Carboethoxyphenylisocyanat; 3-Carboisopropoxyphenylisocyanat; 3-Carbomethoxyphenylisocyanat; S ^ Ghlor- bromdifluormethoxyphenylisocyanat; S-chloro ^ bromdifluorthiomethoxyphenylisocyanat; 3-chloro-4-bromophenyl; S-chloro ^ -carboethoxyphenylisocyanat; S-chloro ^ -carboisopropoxyphenylisocyanat; S-chloro ^ -carbomethoxyphenylisocyanat; 3-chloro-4-cyanophenyl isocyanate;
3-Chlor-4-difluormethoxyphenylisocyanat; 3-Chlor~4-dimethylaminophenylisocyanat; 3-Chlor-4-fluorphenylisGcyanat; 3-Chlor-4-£odphenylisocyanat ι S-Chlor-^-tnethylphenylisocyanat;3-chloro-4-difluormethoxyphenylisocyanat; 3-chloro ~ 4-dimethylaminophenyl isocyanate; 3-chloro-4-fluorphenylisGcyanat; 3-chloro-4- £ ι odphenylisocyanat S-chloro - ^ - tnethylphenylisocyanat;
~ S-Chlor^-methylsulf inylphenylisocyanat;~ S-chloro-methylsulfinylphenyl isocyanate;
y ' - y '-
S-Chlor^-methylsulfonylphenylisocyanat; S-Chlor^-methylthiophenylisocyanat; S-Chlor^-nitrophenylisocyanat; 3-ChIoT^-trxfluormethoxyphenylisocyanat; S-Chlor^-trifluorraethylphenylisocyanat; 3-Chlorphenylisocyanat; S-Cyano^-carbomethoxyphenylisocyanat; S-Cyano-^-carbomethoxyphenylisothiocyanat; 3-Cyanophenylisocyanat;S-chloro-methylsulfonylphenyl isocyanate ; S-chloro ^ -methylthiophenylisocyanat; S-chloro ^ -nitrophenylisocyanat; 3-Chiot ^ -trxfluormethoxyphenylisocyanat; S-chloro ^ -trifluorraethylphenylisocyanat; 3-chlorophenyl isocyanate; S-Cyano ^ -carbomethoxyphenylisocyanat; S-cyano - ^ - carbomethoxyphenylisothiocyanat; 3-cyanophenyl;
3-Difluormethoxy-4-methylthiophenylisocyanat; 3-Difluormethoxyphenylisocyanat; 3-Dimethylatninophenylisocyanat;3-difluoromethoxy-4-methylthiophenylisocyanat; 3-Difluormethoxyphenylisocyanat; 3-Dimethylatninophenylisocyanat;
3-Fluor-4~bromphenyixsocyanat; S-Fluor-^-carboethoxyphenylisocyanat; S-Fluor-^-carboethoxyphenylxsothiocyanat; S-Fluor-^-cyanophenylisocyanat; S-Fluor-^-cyanophenylisothiocyanat; 3-Fluorphenylisocyanat; 3-Dod-4~difluormethoxyphenylisocyanat; 3-0od-4-fluorphenylisocyanat; 3-Dodphenylispcyanat; 3-Methyl-4-trifluorraethoxyphenylisocyanat; 3-Methylphenylisocyanat; 3-Methylsulfinylphenylisocyanat; 3-Methylsulfonylphenylisocyanat; 3-Methylthio-4-raethylsulfinylphenylisocyanat; 3-Methylthiophenylisocyanatj S-Methythio^-broRidxfluormethoxyphenylisocyanat; S-Nitro^-bromdifluorthiomethoxyphenylisocyanat; S-Nitro^-bromdifluorthioraethoxyphenylisothiocyanat;3-fluoro-4 ~ bromphenyixsocyanat; S-fluoro - ^ - carboethoxyphenylisocyanat; S-fluoro - ^ - carboethoxyphenylxsothiocyanat; S-fluoro - ^ - cyanophenyl; S-fluoro - ^ - Cyanophenylisothiocyanate; 3-fluorophenyl; 3-Dod-4 ~ difluormethoxyphenylisocyanat; 3-0od-4-fluorophenyl isocyanate; 3-Dodphenylispcyanat; 3-methyl-4-trifluorraethoxyphenylisocyanat; 3-methylphenyl; 3-Methylsulfinylphenylisocyanat; 3-Methylsulfonylphenylisocyanat; 3-methylthio-4-raethylsulfinylphenylisocyanat; 3-methylthiophenyl isocyanate S-methythio ^ -bro-ridexfluoromethoxyphenyl isocyanate; S-nitro ^ -bromdifluorthiomethoxyphenylisocyanat; S-nitro ^ -bromdifluorthioraethoxyphenylisothiocyanat;
3-Nitrophenylisocyanat;3-nitrophenyl;
S-Trifluorinethoxy^-methylsulfonylphenylisocyanat; S-Trifluormethoxy^-nitrophenylisocyanat; - 'S ^ Trifluorinethoxy -methylsulfonylphenylisocyanat; S-trifluoromethoxy ^ -nitrophenylisocyanat; - '
3-Trifluormethoxy-4-nitrophenylisothiocyanat; 3-Trlfluormethoxyphenylisocyanat; S-Trifluormethyl^-carboisopropoxyphenylisocyanat; S-Trifluormethyl^-carboisothiopropoxyphenylisothiocyanat; 3-Trifluorraethyl-4-^.odphenylisocyanat; 3-Trifluorniethylphenylisocyanat; ^-Brotndifluormethoxyphenylisocyanat; 4-Bromdifluorthioraethoxyphenylisocyanat; 4«Broraphenylisocyanat; 4-Bromphenylisothiocyanat; 4-Carboethoxyphenylisocyanat\ 4-Carboisopropoxyphenylisocyanat; 4-Carbomethoxyphenylisocyanat; 4-Chlorphenylisocyanat; 4-Chlorphenylisothxocyanat;3-trifluoromethoxy-4-nitrophenyl isothiocyanate; 3-Trlfluormethoxyphenylisocyanat; S-trifluoromethyl ^ -carboisopropoxyphenylisocyanat; S-trifluoromethyl ^ -carboisothiopropoxyphenylisothiocyanat; 3-Trifluorraethyl-4 - ^ odphenylisocyanat;. 3-Trifluorniethylphenylisocyanat; ^ -Brotndifluormethoxyphenylisocyanat; 4-Bromdifluorthioraethoxyphenylisocyanat; 4 "Broraphenylisocyanat; 4-bromophenyl isothiocyanate; 4-Carboethoxyphenyl isocyanate \ 4-Carboisopropoxyphenyl isocyanate; 4-Carbomethoxyphenylisocyanat; 4-chlorophenyl; 4-Chlorphenylisothxocyanat;
4-Cyanophenylisocyanat; 4-Difluormethoxyphenylisocyanat; 4-Difluormethoxyphenylisothiocyanat; 4-Dimethylarainophenylisocyanat; 4-Fluorphenylisocyanat; 4-0odphenylisocyanat; 4-Methylphenylisocyanat; 4-Methylsulfinylphenylisocyanat ϊ 4-Methylsulfonylphenylisocyanat; 4-Methylthiophenylisocyanatϊ 4-Nitrophenylisocyanat ; 4-Pentafluorsulfuranylphenylisocyanat; 4-Trifluormethoxyphenylisocyanat ; 4-Trifluormethoxyphenylisothiocyanat; 4-Trifluormethylphenylisocyanat; 4-Trifluormethylphenylisothiocyanat; oder Phenylisocyanat·4-cyanophenyl; 4-Difluormethoxyphenylisocyanat; 4-Difluormethoxyphenylisothiocyanat; 4-Dimethylarainophenylisocyanat; 4-fluorophenyl isocyanate; 4-0odphenylisocyanat; 4-methylphenyl; 4-methylsulfinylphenyl isocyanate ϊ 4-methylsulfonylphenyl isocyanate ; 4-methylthiophenyl isocyanate, 4-nitrophenyl isocyanate; 4-Pentafluorsulfuranylphenylisocyanat; 4-trifluoromethoxyphenyl isocyanate; 4-Trifluormethoxyphenylisothiocyanat; 4-trifluoromethylphenyl; 4-trifluoromethylphenyl; or phenylisocyanate ·
Die Reaktion kann in Anwesenheit oder Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden« Geeignete Lösungsmittel sind diejenigen, welche den Bestandteilen des Reaktionsgemisches eine gewisse Löslichkeit vermitteln und nicht in einem merklichen Maße mit dem Arylisocyanat reagieren« Geeignete Lösungsmittel, die bei der Ausführung der Erfindung nutzlich sind/ umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein: Dialkylether, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Tetrahydrofuran, aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe, aliphatische Alkohole, tertiäre Amine, Dialkylamide, ν >, Dialkylsulfoxide, Dialkylsulfone, Polyalkylphosphoramide, und ändere Fachleuten bekannte Lösungsmittel. Bevorzugte Lösungsmittel sind chlorierte Kohlenwasserstoffe, Tetrahydrofuran und tertiäre Amine· Das am meisten bevorzugte Lösungsmittel ist Methylenchlorid·The reaction may be carried out in the presence or absence of a solvent. "Suitable solvents are those which impart some solubility to the constituents of the reaction mixture and do not react to any appreciable extent with the aryl isocyanate." Suitable solvents useful in the practice of the invention but not limited to: dialkyl ethers, chlorinated hydrocarbons, tetrahydrofuran, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aliphatic alcohols, tertiary amines, dialkylamides, ν>, dialkyl sulfoxides, dialkyl sulfones, polyalkyl phosphoramides, and solvents known to those skilled in the art. Preferred solvents are chlorinated hydrocarbons, tetrahydrofuran and tertiary amines. The most preferred solvent is methylene chloride.
Oie Reaktionstemperötur kann innerhalb eines beträchtlichen Bereiches variiert werden. Im allgemeinen wird die Reaktion bei einer Temperatur von etwa - 120 0C bis etwa 200 0C, vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa -78 0C bis etwa 100 0C durchgeführt. Die Reaktion kann unter normalem Druck stattfinden. Die günstigste Temperatur ist 45 0C.The reaction temperature can be varied within a considerable range. In general, the reaction is carried out at a temperature of about - 120 0 C to about 200 0 C, preferably at a temperature of about -78 0 C to about 100 0 C. The reaction can take place under normal pressure. The cheapest temperature is 45 0 C.
/ ~\ Die Weiterbehandlung dieses l-substituierten-4-monosubstituierten^iS-Dihydropyrazol-l-carboxaraids mit einer Base und anschließend mit einem Alkylierungsmittel oder Acylierungsmittel ergibt die erfindungsgemäßen N-Aryl-3-aryl-4,4-disubstituierten-4,5-dihydropyrazol-l-carboxamide.The further treatment of this 1-substituted-4-monosubstituted ^ iS-dihydropyrazol-1-carboxaraid with a base and then with an alkylating agent or acylating agent gives the N-aryl-3-aryl-4,4-disubstituted-4 according to the invention, 5-dihydropyrazol-l-carboxamides.
Die Methoden zur Ausführung dieser Reaktion wurden vorstehend beschrieben und werden nachstehend in Beispiel 77, Methode C, näher veranschaulicht.The methods for carrying out this reaction have been described above and are further illustrated below in Example 77, Method C.
Nach der Herstellung von durch Formel I eingeschlossenen Verbindungen nach einem der vorstehenden Verfahren können die er·After the preparation of compounds included by formula I according to one of the preceding methods, the
findungsgemäßen Salze durch eine geeignete im Fachgebiet anerkannte Methode hergestellt werden« zum Beispiel durch Umsetzen eines Metallhydroxids, eines Metallhydrids oder eines Aroin- oder Ammoniumsalzes wie z. B, eines Halogenids, Hydroxids oder Alkoxids mit der freien Säure, oder Umsetzen eines quaternären Ammoniumsalzes wie Chlorid« eines Bromide, Nitrats usw. mit einem erfindungsgemäßen Metallsalz in einem geeigneten Lösungsmittel. Wenn Metallhydroxide als Reagenzien verwendet werden, umfassen geeignete Lösungsmittel Wasser, Glyme, Oioxan, Tetrahydrofuran, Methanol, Ethanol, Isopropanol usw. Werden Metallhydride als Reagenzien eingesetzt, dann umfassen geeignete Lösungsmittel nichthydroxylische Lösungsmittel wie Dioxan, Glyme* Tetrahydrofuran, Diethylether, Kohlenwasserstoffe wie Toluen, Xylen, Hexan, Pentan, Heptan und Octan, Dimethylformamid usw. Wenn Amine als Reagenzien verwendet werden, umfassen geeignete Lösungsmittel Alkohole wie Methanol oder Ethanol, Kohlenwasserstoffe wie Toluen, Xylen, Hexan usw., Tetrahydrofuran, Glyme, Dioxan oder Wasser· Werden Ammoniumsalze als Reagenzien eingesetzt, umfassen geeignete Lösungsmittel Wasser, Alkohole wie Methanol oder Ethanol, Glyme, Tetrahydrofuran usw. Wenn das Ammoniumsalz kein Hydroxid oder Alkoxid ist, wird im allgemeinen eine zusätzliche Base wie Kalium- oder Natriumhydroxid, -hydrid oder -alkoxid verwendet. Die jeweilige Wahl des Lösungsmittels hängt von der relativen Löslichkeit der Ausgangsstoffe und der entstandenen Salze ab, und es können zur Gewinnung der Salze besser Aufschlämmungen als Lösungen bestimmter Reagenzien verwendet werden. Im allgemeinen werden äquivalente Mengen der Ausgangsreagenzien verwendet, und die Salzbildungsreaktion wird bei etwa 0 0C bis etwa 100 0C, vorzugsweise bei etwa Raumtemperatur, ausgeführt.salts according to the invention be prepared by a suitable method recognized in the art «, for example by reacting a metal hydroxide, a metal hydride or an aroin or ammonium salt such. B, a halide, hydroxide or alkoxide with the free acid, or reacting a quaternary ammonium salt such as chloride of a bromide, nitrate, etc. with a metal salt of the invention in a suitable solvent. When metal hydroxides are used as reagents, suitable solvents include water, glyme, dioxane, tetrahydrofuran, methanol, ethanol, isopropanol, etc. When metal hydrides are used as reagents, suitable solvents include nonhydroxylic solvents such as dioxane, glyme * tetrahydrofuran, diethyl ether, hydrocarbons such as toluene, Xylene, hexane, pentane, heptane and octane, dimethylformamide, etc. When amines are used as reagents, suitable solvents include alcohols such as methanol or ethanol, hydrocarbons such as toluene, xylene, hexane, etc., tetrahydrofuran, glyme, dioxane or water Reagents employed include suitable solvents such as water, alcohols such as methanol or ethanol, glyme, tetrahydrofuran, etc. When the ammonium salt is not a hydroxide or alkoxide, an additional base such as potassium or sodium hydroxide, hydride or alkoxide is generally used. The particular choice of solvent depends on the relative solubility of the starting materials and the resulting salts, and slurries can be better used to recover the salts than solutions of certain reagents. In general, equivalent amounts of the starting reagents are used, and the salt formation reaction is carried out at about 0 ° C to about 100 ° C, preferably at about room temperature.
Die erfindungsgemäßen Säureadditionssalze können durch ein geeignetes, im Fachgebiet anerkanntes Verfahren wie Umsetzen von Chlorwasserstoff-, Bromwasserstoff-, Schwefel-, Salpeter-,The acid addition salts of the present invention may be prepared by any suitable art-recognized method, such as reacting hydrochloric, hydrobromic, sulfuric, nitric,
Phosphor-, Essig-, Propion-, Benzoesäure oder einer anderen geeigneten Säure mit einer erfindungsgemäßen Verbindung, die in einem geeigneten Lösungsmittel basische Funktionalität aufweist, hergestellt werden. Geeignete Lösungsmittel umfassen Wasser, Alkohole, Ether, Ester, Ketone, Halogenalkane usw. Die jeweilige Wahl des Lösungsmittels ist von der relativen Löslichkeit der Ausgangsstoffe und der entstehenden Salze abhängig, und zur Gewinnung der Salze können besser Aufschlämmungen als Lösungen bestimmter Reagenzien verwendet werden· Im allgemeinen werden äquivalente molare Mengen der Aus- r-% gangsstoffe verwendet, und die Salzbildungsreaktion wird bei -J einer Temperatur von etwa -100 0C bis etwa 100 0C, vorzugsweise bei etwa Raumtemperatur, ausgeführt.Phosphoric, acetic, propionic, benzoic acid or other suitable acid with a compound of the invention having basic functionality in a suitable solvent. Suitable solvents include water, alcohols, ethers, esters, ketones, haloalkanes, etc. The particular choice of solvent depends on the relative solubility of the starting materials and the resulting salts, and slurries can be better used to obtain the salts than solutions of certain reagents generally, equivalent molar amounts of the initial r - used passage% substances, and the salt formation reaction is conducted at a temperature of about -100 J 0 C to about 100 0 C, preferably at about room temperature executed.
Die Erfindung soll durch die nachstehenden Beispiele erläutert, jedoch in keiner Weise eingeschränkt werden· In Tabelle I sind typische erfindungsgemäße l-substituierte-4-substituierte-4,5-Dihydro-lH-pyrazole aufgeführt.The invention is illustrated by, but is not limited to, the following examples. Table I lists typical 1-substituted-4-substituted-4,5-dihydro-1H-pyrazoles of this invention.
Die Strukturen wurden durch NMR und in einigen Fällen durch IR- und/oder Elementaranalyse bestätigt. Nach Tabelle I wird ζ-~\, in den Beispielen A bis D die Herstellung repräsentativer Vorstufen und Zwischenstufen beschrieben. Im Anschluß an die Beispiele A bis 0 werden spezifische veranschaulichende Herstellungsmethoden von Verbindungen der Beispiele 2, 5, 34, 51, 61, 74 (siehe Methode C, Beispiel 77), 77, 92, 95, 98, 115, 130, 138, 145, 147, 150 und 160 beschrieben. Fachleute werden erkennen, daß außer bei den Verbindungen, wo Z Wasserstoff ist, die Y- und Z-Substituenten ausgetauscht werden können, ohne vom Wesen oder Umfang der Erfindung abzuweichen.The structures were confirmed by NMR and in some cases by IR and / or elemental analysis. According to Table I ζ- ~ \, described in Examples A to D, the preparation of representative precursors and intermediates. Following Examples A to 0, specific illustrative preparation methods of compounds of Examples 2, 5, 34, 51, 61, 74 (see Method C, Example 77), 77, 92, 95, 98, 115, 130, 138, 145, 147, 150 and 160. Those skilled in the art will recognize that except for the compounds where Z is hydrogen, the Y and Z substituents may be interchanged without departing from the spirit or scope of the invention.
γ—c—CH,γ-c-CH,
ι *ι *
A—C-N^A-C-N ^
Ν—C-NΝ-C-N
„Β"Β
Beispiel Nr,Example No.,
-C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4-C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4
-C^H.Cl-4 6 4-C ^ H.Cl-4 6 4
-CcHXl-4 6 4-CcHXl-4 6 4
-C6H4Cl-4 -C-HX1-4-C 6 H 4 Cl- 4 -C -HX1-4
-C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4-C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4
.C6H4Cl-4 .C6H4Cl-4 C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4.C 6 H 4 Cl-4 .C 6 H 4 Cl-4 C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4
.C^.H.Cl-4 6.C ^ .H.Cl-4 6
-C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4 .C6H4Cl-4-C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4 .C 6 H 4 Cl-4
-CO2CH2CH2SCH3 -CO 2 CH 2 CH 2 SCH 3
C6H5 -CH2CH(CH3) C 6 H 5 -CH 2 CH (CH 3 )
-CH2CH3 CH3 -CH 2 CH 3 CH 3
-CH2CH3 -CH 2 CH 3
nvHoCH··nvHoCH ··
-CH(CH3)2 -CH2CH(CH3)2 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH (CH 3 ) 2
C6H5 C 6 H 5
*4Cl-4 -CH(CH3)CH2CH3 * 4 Cl-4 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3
-C6H4Cl-4-C 6 H 4 Cl-4
C6H5 C 6 H 5
Tabelle I (Fortsetzung) Table I (continued)
Beispiel Nr.Example no.
A.A.
13 -C-.HX1-413 -C-.HX1-4
14 -C6H4Cl-414 -C 6 H 4 Cl-4
15 -C6H4Cl-415 -C 6 H 4 Cl-4
16 -C6H4Cl-416 -C 6 H 4 Cl-4
17 -C6H4Cl-417 -C 6 H 4 Cl-4
18 -C6H4Cl-418 -C 6 H 4 Cl-4
19 -C6H4Cl-419 -C 6 H 4 Cl-4
20 -C6H4Cl-420 -C 6 H 4 Cl-4
21 -C6H4Cl-421 -C 6 H 4 Cl-4
22 -C6H4Cl-422 -C 6 H 4 Cl-4
23 -C6H4Cl-423 -C 6 H 4 Cl-4
24 -C6H4Cl-424 -C 6 H 4 Cl-4
25 -C6H4Br-425 -C 6 H 4 Br-4
26 -C6H4Br-426 -C 6 H 4 Br-4
27 -C6H4Cl-427 -C 6 H 4 Cl-4
-C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4 .C6H4Cl-4-C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4 .C 6 H 4 Cl-4
-Cc.H.Cl-4 6-Cc.H.Cl-4 6
-C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4 -C^HXl-4-C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4 -CHXl-4
OO
-C.-H.C1-4 6-C.-H.C1-4 6
-C6H4Cl-4-C 6 H 4 Cl-4
-CH(CHj)2 -CHgCHgCHgCHj -CH(CH3)CH2CHj -CHgCHgCH2CHgCl-CH (CHj) 2 -CHgCHgCHgCHj -CH (CH 3) CH 2 CHj -CHgCHgCH 2 CHgCl
C6H5 C6H5 C 6 H 5 C 6 H 5
C6H5 C6H5 C 6 H 5 C 6 H 5
C6H5 -CH(CHgCHj)2 C 6 H 5 -CH (CHgCHj) 2
-CH-CH
λΟΗ·» -CHgCHgCHgCHj -CHgCHgCHgGHgCHjλΟΗ · »-CHgCHgCHgCHj -CHgCHgCHgGggj
Tabelle I (Fortsetzung) Table I (continued)
C6H4Cl~4C 6 H 4 Cl ~ 4
C6H4Cl-4C 6 H 4 Cl-4
C6H4F--*C 6 H 4 F - *
C6H4Cl-4 C6H4Cl-4 C6H4Cl-4C 6 H 4 Cl-4 C 6 H 4 Cl-4 C 6 H 4 Cl-4
C15-H „Cl-4 6C 15 -H "Cl-4 6
C6H4Cl-4 C6H4Cl-4 C6H4Cl-4C 6 H 4 Cl-4 C 6 H 4 Cl-4 C 6 H 4 Cl-4
-C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4-C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4
-C^H.Cl-4 ο-C ^ H.Cl-4 o
-C6H4Cl-4-C 6 H 4 Cl-4
•G6H4Br"4 -C6H4F-4 G 6 H 4 Br " 4 -C 6 H 4 F-4
-C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4 -C-H.Cl-4-C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4 -CH.Cl-4
DD
-C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4 -C6H4Cl-4-C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4 -C 6 H 4 Cl-4
—CHpCH » CH3 -CHpCH »CH 3
C HpC HpC H νC HpC HpC H ν
-CH(CH2CH3J2 -CH (CH 2 CH 3 J 2
-CH2SCH3 -CH 2 SCH 3
-CH2OCH3 -CH 2 OCH 3
-CH2CH2CH2CH3 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
-CH2CH2CH2CH3 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
—CHpCH-CHpCH
-CH2CH2CH2CH2OCH3 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 3
-CH2CH2CH2GN-CH 2 CH 2 CH 2 GN
CH3 CH 3
-CH2CH2OCOCH3 -CH 2 CH 2 OCOCH 3
-CH2OCH2CH2OCH3 -CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 3
CH3 CH 3
CH,CH,
CH3 CH 3
-CH2CHaCH2 -CH 2 CHaCH 2
-CH2CH2OCH3 -CH 2 CH 2 OCH 3
-CH2CH2CHeCH2 -CH 2 CH 2 CHeCH 2
-CH2CH2CH2CH2CHeCH2 -CH2CH2SC6H5 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHeCH 2 -CH 2 CH 2 SC 6 H 5
Tabelle I (Fortsetzung) Table I (continued)
Tabelle I (Fortsetzung) Table I (continued)
Tabelle I (Fortsetzung) Table I (continued)
Tabelle I (Fortsetzung) Tabel l e I (continued)
CHCH
-COgCHgCHgCH3 -COgCHgCHgCH 3
-CNCN
CH3 CH 3
CH3 CH 3
CH3 CH 3
CH3 CH 3
CH3 CH 3
CH3 CH 3
CH3 CH 3
CH,CH,
-COgCH(CH3)g -COgCH2CHgN(CH3)g CH3 -CO2CHgCHgN(GH3)HCl CH-COgCH (CH 3) 2 g -COgCH chgn (CH 3) g CH 3 -CO 2 CHgCHgN (GH 3) HCl CH
-COgCH3 -COgCH 3
-CHgCHBrCHgBr-CHgCHBrCHgBr
-COgCH3 -COgCH 3
CH CH.CH CH.
H H HH H H
U O O OU O O O
-CH2OCH3 O-CH 2 OCH 3 O
CH3 CH 3
-COnCH--CO n CH-
O O O O O O O O QO O O O O O O Q
CHCH
'2W"3 H O'2 W ' 3 HO
H OH O
Schmelzpunktmelting point
Feststoffsolid fuel
Feststoffsolid fuel
öloil
117-120117-120
Feststoffsolid fuel
Schaumfoam
Feststoffsolid fuel
Feststoffsolid fuel
Feststoffsolid fuel
Feststoffsolid fuel
Feststoffsolid fuel
100-103100-103
Feststoffsolid fuel
Öloil
Tabelle I (Fortsetzung) Table I (continued)
Tabelle I (Fortsetzung) Table I (continued)
Tabelle I (Fortsetzung) Table I (continued)
Tabelle I (Fortsetzung) Table I (continued)
Tabelle I (Fortsetzung) Table I (continued)
Nr. ANo. A
186 187 188 189 190186 187 188 189 190
191 192 193 194 195 196191 192 193 194 195 196
-C6H4Cl-4-C 6 H 4 Cl-4
-0^,01-4 0-0 ^, 01-4 0
-C6H4Cl-4-C 6 H 4 Cl-4
-CÄHXl-4 6-C Ä HXl-4 6
-C6H4Cl-4-C 6 H 4 Cl-4
C6H5 C 6 H 5
-4-4
-C6H4Cl-4 C6H5 -C 6 H 4 Cl-4 C 6 H 5
-CcH„Cl-4 6-C c H "Cl-4 6
-C6H40CF3-4-C 6 H 4 0CF 3 -4
-C6H4CO2CH2CH3^-C 6 H 4 CO 2 CH 2 CH 3 ^
-CO2CH3 -CO2CH3 -CO2CH3 -CO2CH3 -CO2CH3 -CO 2 CH 3 -CO 2 CH 3 -CO 2 CH 3 -CO 2 CH 3 -CO 2 CH 3
-CO2CH3 -CO2CH2CH3 -CO2CH3 -CO2CH3 -CO 2 CH 3 -CO 2 CH 2 CH 3 -CO 2 CH 3 -CO 2 CH 3
-CON(CH3J2 CH3 -CON (CH 3 J 2 CH 3
CH,CH,
CH,CH,
CH,CH,
CH, CH, CH, CH,CH, CH, CH, CH,
-C6H4Cl-4-C 6 H 4 Cl-4
CH,CH,
-COH(CH3)2 -COH (CH 3 ) 2
141 Beispiel A 141 Example A
In einen 2-Liter-4-Halskolben, der mit einem mechanischen Rührer-Therraoraeter und Rückflußkühler ausgerüstet war, wurden 155 g (1,0 Mol) Phenylacetylchlorid und 500 ml (4,9 Mol) Chlorbenzen gegeben. Insgesamt 145 g (1,08 Mol) wasserfreies Aluiainiumchlorid wurden portionsweise über einen Zeitraum von 10 Minuten zugesetzt. Das Gemisch erwärmte sich selbst auf 55 0C und entwickelte im Verlaufe der nächsten 30 Minuten HCl-Gas# Das Gemisch wurde weitere 30 Minuten bei etwa 50 0C gerührt und dann auf etwa 500 g Eis und 110 ml konzentrierte wäßrige HCl gegossen. Die organische Schicht (untere) wurde abgetrennt und die wäßrige Schicht mit Ethylether ge-Into a 2 liter 4-necked flask equipped with a mechanical stirrer and reflux condenser was added 155 g (1.0 mole) of phenylacetyl chloride and 500 ml (4.9 mole) of chlorobenzene. A total of 145 g (1.08 mol) of anhydrous aluminum chloride was added portionwise over a period of 10 minutes. The mixture self-heated to 55 ° C. and evolved HCl gas over the next 30 minutes # The mixture was stirred for a further 30 minutes at about 50 ° C. and then poured onto about 500 g of ice and 110 ml of concentrated aqueous HCl. The organic layer (lower) was separated and the aqueous layer was washed with ethyl ether.
/ waschen« Die zusammengenommenen organischen Schichten wurden mit Wasser, verdünnter wäßriger NaOH und Wasser gewaschen und anschließend im Vakuum eingeengt. Der entstehende rohe Feststoff wurde aus 2200 ml Hexan wieder auskristallisiert,/ Wash «The combined organic layers were washed with water, dilute aqueous NaOH and water and then concentrated in vacuo. The resulting crude solid was recrystallized from 2200 ml of hexane,
ψ wobei 132 g 4-Chlorphenylbenzy!keton. Schmelzpunkt 85 - 90 °Cf gewonnen wurden. ψ wherein 132 g of 4-Chlorphenylbenzy! ketone. Melting point 85 - 90 ° C f were recovered.
Herstellung von 2-Phenyl-4'-chlorphenylacrylophenon In einen 1000-ml-Rundkolben, der mit einem Rückflußkühler ausgerüstet war, wurden 100 g 4-Chlorphenylbenzy!keton (0,43 Mol), 400 ml Methanol, 50 ml 37%iges Formalin (0,67 f.-y Mol), 5 g Piperidin und 5 g Essigsäure gefüllt. Das entstehen-. de Gemisch wurde 2 Stunden lang unter Rückfluß gekocht, im Vakuum eingeengt, auf Ethylether und Wasser aufgeteilt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreien Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt, wobei 98 g 2-Phenyl-^'-chlorphenylacrylophenon, ein öl, gewonnen wurden. Preparation of 2-phenyl-4'-chlorophenylacrylophenone Into a 1000 ml round bottom flask equipped with a reflux condenser was added 100 g of 4-chlorophenylbenzyl ketone (0.43 mol), 400 ml of methanol, 50 ml of 37% formalin (0.67 f.-y mol), 5 g of piperidine and 5 g of acetic acid. That arise. The mixture was refluxed for 2 hours, concentrated in vacuo, partitioned between ethyl ether and water, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated in vacuo to give 98 g of 2-phenyl-1'-chlorophenylacrylophenone, an oil ,
pyrazolpyrazole
In einem mit einem Rückflußkühler ausgerüsteten 500-ml-Rundkolben wurden 98 g 2-Phenyl-4*-chlorphenylacrylophenon (0,40 Mol), 200 ml n-Propanol und 50 ml Hydrazinmonohydrat (1,0 Mol) gemischt· Das Gemisch wurde eine Stunde lang unter Rückfluß gekocht, leicht gekühlt, und 100 ml Methanol wurden zugesetzt. Die entstehende Lösung wurde in einem Eisbad gekühlt, und der entstehende Feststoff wurde abfiltriert und zweimal mit kaltem Ethylether gewaschen, wobei 55 g eines weißen Feststoffs gewonnen wurden. Schmelzpunkt 156 - 162 C.In a 500 ml round bottomed flask equipped with a reflux condenser, 98 g of 2-phenyl-4 * -chlorophenylacrylophenone (0.40 mol), 200 ml of n-propanol and 50 ml of hydrazine monohydrate (1.0 mol) were mixed Refluxed for 1 hr, cooled slightly, and 100 ml of methanol was added. The resulting solution was cooled in an ice bath and the resulting solid was filtered off and washed twice with cold ethyl ether to yield 55 g of a white solid. Melting point 156 - 162 ° C.
Herstellung von N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamidPreparation of N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide
In einem 500-ml-Ruridkolben wurden 55 g 3-(4-Chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol in 250 ml Diethylether suspendiert. Die Suspension wurde bis zum Rückfluß erwärmt, und 33 g 4-Chlorphenylisocyanat wurden mit einer solchen Geschwindigkeit zugesetzt, daß der Rückfluß aufrechterhalten blieb. Nach Kühlen und Stehenlassen über Nacht wurde das ausgefällte Produkt abfiltriert, wobei 78 g weißer Feststoff gewonnen wurden, Schmelzpunkt 173 - 175 0C,In a 500 ml Rurid flask, 55 g of 3- (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole were suspended in 250 ml of diethyl ether. The suspension was heated to reflux and 33 g of 4-chlorophenyl isocyanate were added at such a rate as to maintain reflux. After cooling and standing overnight, the precipitated product was filtered off to give 78 g of white solid, m.p. 173-175 0 C,
Herstellung von 3-Dimethylamino-2-niethyl-4'chlorpropiophenon In einem 500-ml-Rundkolben, der mit einem Rückflußkühler ausgerüstet war, wurden 84 g 4-Chlorpropiophenon (0,50 MoI),. 50 g Dimethylaminhydrochlorid (0,61 Mol), 20 g Paraformaldehyd (0,67 Mol), 50 ml Ethanol und 10 rnl konzentrierte wäßrige Chlorwasserstoffsäure gemischt. Das Gemisch wurde 18 Stunden unter Rückfluß gekocht, gekühlt und auf Ethylether und Wasser aufgeteilt. Die Etherschicht wurde verworfen, und die Preparation of 3-dimethylamino-2-niethyl-4'chlorpropiophenon In a 500 ml round bottom flask equipped with a reflux condenser, 84 g 4 chloropropiophenone (0.50 MoI) ,. 50 g of dimethylamine hydrochloride (0.61 mol), 20 g of paraformaldehyde (0.67 mol), 50 ml of ethanol and 10 ml of concentrated aqueous hydrochloric acid mixed. The mixture was refluxed for 18 hours, cooled and partitioned between ethyl ether and water. The ether layer was discarded, and the
wäßrige Schicht wurde mit Natriumhydroxid basisch gestellt, und das entstehende Gemisch wurde zweimal mit frischem Ethylether extrahiert«. Die zusammengenommenen organischen Schichten wurden mit Salzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und ira Vakuum eingeengt, wobei 105 g 3-Dimethylamino-2-methyl-4f-chlorpropiophenon, ein öl, entstanden·aqueous layer was basified with sodium hydroxide and the resulting mixture was extracted twice with fresh ethyl ether. The combined organic layers were washed with brine, dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo to give 105 g of 3-dimethylamino-2-methyl-4- f- chloropropiophenone, an oil.
Herstellung von 3-(4-Chlorphenvl)-4-methvl-4.5-dihydro-lH-pyrazolPreparation of 3- (4-chlorophenol) -4-methyl-4.5-dihydro-1H-pyrazole
In einen 500-ml-Rundkolben, der mit einem Rückflußkühler ausgerüstet war, wurden 100 g 3-Diraethylamino-2-methyl-4*-chlor-("*) propiophenon (0,47 Mol), 200 ml n-Propanol, 48 g Hydrazinmonohydrat (0,96 Mol) und 5 g 50%iges Natriumhydroxid gebracht· Das Gemisch wurde 2 Stunden unter Rückfluß gekocht· Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt, und das Gemisch wurde auf Methylenchlorid und Wasser aufgeteilt· Die organische Schicht wurde dreimal mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet· Die organische Schicht enthält 82 g (0,42 Mol) 3-(4-Chlorphenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol, einen luftempfindlichen Feststoff·Into a 500 ml round bottomed flask equipped with a reflux condenser was added 100 g of 3-diraethylamino-2-methyl-4-chloro - ("*) propiophenone (0.47 mol), 200 ml of n-propanol, 48 Hydrazine monohydrate (0.96 mol) and 5 g of 50% sodium hydroxide were added. The mixture was refluxed for 2 hours. The solvent was removed in vacuo and the mixture was partitioned between methylene chloride and water The organic layer was washed three times with water The organic layer contains 82 g (0.42 mol) of 3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole, an air-sensitive solid.
Herstellung von Nt3-Bis-f4-chlorphenvl')-4-methvl-4,5-dihvdrolH-pyrazol-1-carboxamid Preparation of N t 3-Bis-f4-chlorphenvl ') - 4-Methyl-4,5-dihydro l H-pyrazole-1-carboxamide
,J In einen 500-ml-Rundkolben wurden 82 g (0,42 Mol) in 300 ml Methylenchlorid gelöstes 3-(4-Chlorphenyl)-4-mathyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol gegeben, und die Lösung wurde zum Sieden gebracht· Eine Lösung von 64,5 g 4-Chlorphenylisocyanat (0,42 Mol) in 100 ml Methylenchlorid wurde mit einer solchen Geschwindigkeit zugesetzt, daß der Rückfluß aufrechterhalten blieb« Nach weiterem 30minütigsm Rühren wurde das Lösungsmittel im Vakuum entfernt, und das entstehende öl wurde aus Ethylether auskristallisiert, wobei 140 g N,3-Bis-(4-chlor- , To a 500 ml round bottom flask was added 82 g (0.42 mol) of 3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole dissolved in 300 ml of methylene chloride, and the solution became A solution of 64.5 g of 4-chlorophenyl isocyanate (0.42 mol) in 100 ml of methylene chloride was added at such a rate as to maintain reflux. After stirring for a further 30 minutes, the solvent was removed in vacuo, and resulting oil was crystallized from ethyl ether to give 140 g of N, 3-bis (4-chloro)
phönyl)-4-metbyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnid gewonnen wurden· Schmelzpunkt 139-140 C·phyllo) -4-metyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxylate · melting point 139-140 C ·
Herstellung von 5t4-Dichlorphenylbenzylcarbinol In einen 1000-ml-Dreihalskolben, der mit RDckflußkühler und Einfülltrichter ausgerüstet war, wurden 8,8 g Magnesiuradrehspäne (0,36 Mol) und 400 al Diethylether gegeben. Nach Aktivierung des Magnesiums mit 0,02 g Dod wurde das Gemisch bis zum Rückfluß erhitzt, und eine Lösung von 44 g (0,35 Mol) Benzylchlorid in Ethylether wurde mit einer solchen Geschwindigkeit zugesetzt, daß der Rückfluß aufrechterhalten blieb. Als die Reaktion abgeklungen war, wurde eine Lösung von 50 g J (0,29 Mol) 3,4-Dichlorbenzaldehyd in 75 ml Diethylether mit einer solchen Geschwindigkeit zugesetzt, daß der Rückfluß aufrechterhalten blieb* Nach 15 Minuten wurde die Reaktion mit Wasser abgeschreckt und mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure sauer eingestellt· Die organische Schicht wurde mit Salzlösung gewaschen, getrocknet und in Vakuum eingeengt, wobei 75 g 3,4-Dichlorphenylbenzylcarbinol entstanden, das ohne weitere Reinigung verwendet wurde· Preparation of 5 t-Dichlorphenylbenzylcarbinol 4 In a 1000-ml three-necked flask equipped with RDckflußkühler and addition funnel, was added 8.8 g Magnesiuradrehspäne (0.36 mol) and 400 al of diethyl ether. After activation of the magnesium with 0.02 g of Dod, the mixture was heated to reflux and a solution of 44 g (0.35 mol) of benzyl chloride in ethyl ether was added at such a rate that reflux was maintained. When the reaction subsided, a solution of 50 g of J (0.29 mol) of 3,4-dichlorobenzaldehyde in 75 ml of diethyl ether was added at such a rate as to maintain reflux. After 15 minutes, the reaction was quenched with water and acidified with dilute hydrochloric acid. The organic layer was washed with brine, dried and concentrated in vacuo to give 75 g of 3,4-dichlorophenylbenzylcarbinol which was used without further purification.
Beispiel ΣExample Σ
Herstellung von 3,4-Dichlorphenylbenzylketon In einen 500-ml-Rundkolben wurden 75 g rohes 3,4-Dichlorphenylbenzylcarbinol und 300 ml Aceton gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf O 0C abgekühlt, und eine Lösung von 20 g Chromtrioxid und 17,25 ml konzentrierter Schwefelsäure in 60 ml Wasser wurde mit einer solchen Geschwindigkeit zugesetzt, daß die Innentemperatur unter 5 0C blieb. Nach Rühren über einen Zeitraum von weiteren 15 Minuten wurde die Reaktion mit 10 ml Isopropanol abgeschreckt und das Reaktionsgemisch auf Ethylether und Wasser aufgeteilt. Die organische Preparation of 3,4-dichlorophenylbenzyl ketone Into a 500 ml round bottomed flask was added 75 g of crude 3,4-dichlorophenylbenzylcarbinol and 300 ml of acetone. The reaction mixture was cooled to 0 ° C. and a solution of 20 g of chromium trioxide and 17.25 ml of concentrated sulfuric acid in 60 ml of water was added at such a rate that the internal temperature remained below 5 ° C. After stirring for a further 15 minutes, the reaction was quenched with 10 ml of isopropanol and the reaction mixture was partitioned between ethyl ether and water. The organic
Schicht wurde mit Salzlösung gewaschen, getrocknet und eingeengt. Das entstehende rohe Keton wurde aus Hexan auskristallisiert, wobei 51 g 3,4-Dichlorphenylbenzylketon gewonnen wurden·Layer was washed with brine, dried and concentrated. The resulting crude ketone was crystallized from hexane to yield 51 g of 3,4-dichlorophenyl benzyl ketone.
Herstellung von Methvl-3-f4-chXorphenvX)-3-keto-propanoat In einen 1000-ml-DreihaIskolben, der mit Einfülltrichter und Kühler ausgerüstet war, wurden 15,4 g 60%iges Natriumhydrid (0,63 Mol) gegeben» Das Natriumhydrid wurde zweimal mit Hexan gewaschen und dann in 300 ml Tetrahydrofuran und 29 g Dimethylcarbonat (0,32 Mol) suspendiert· Das Reaktionsgemisch wurde zum Rückfluß gebracht, und eine Lösung von 50 g (0,32 ::J Mol) 4-Chloracetophenon in 50 ml Tetrahydrofuran wurde über einen Zeitraum von 30 Minuten zugesetzt. Nachdem die Wasserstoff entwicklung aufgehört hatte, wurde das Reaktionsgemisch gekühlt und auf Eis gegossen. Die wäßrige Schicht wurde mit Chlorwasserstoffsäure sauer eingestellt und mit Ethylether extrahiert. Die organische Schicht wurde getrocknet, eingeengt und bei 15 Torr, Siedetemperatur 180 - 205 0C, destilliert, wobei 40 g Methyl-3-(4-chlorphenyl)-3-keto-propanoat entstanden· Preparation of Methvl-3-f4-chXorphenvX) -3-keto-propanoate Into a 1000 ml three-flask equipped with a funnel and condenser was added 15.4 g of 60% sodium hydride (0.63 mol) Sodium hydride was washed twice with hexane and then suspended in 300 ml of tetrahydrofuran and 29 g of dimethyl carbonate (0.32 mol). The reaction mixture was brought to reflux and a solution of 50 g (0.32 : 1 mol) of 4-chloroacetophenone in 50 ml of tetrahydrofuran was added over a period of 30 minutes. After hydrogen evolution ceased, the reaction mixture was cooled and poured onto ice. The aqueous layer was made acidic with hydrochloric acid and extracted with ethyl ether. The organic layer was dried, concentrated and 15 Torr, boiling point 180-205 0 C, distilled to give 40 g of methyl 3- (4-chlorophenyl) -3-keto-propanoate arisen ·
Herstellung von N,3-Bis-f.4-chlorphenyl)-4-methy1-4-pheny1-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidPreparation of N, 3-bis-f, 4-chlorophenyl) -4-methyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
Zu 2,1 g in 15 ml Tetrahydrofuran gelöstem und in einem Eissalzbad gekühltem Diisopropylamin wurden 8,0 ml einer 2,7 M Lösung von n-Butyllit"hium in Hexan gegeben. Nach 5minütigem Rühren wurde eine Lösung von 4,2 g N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-earboxamid (Beispiel D) in 15 ml Tetrahydrofuran hinzugegeben, und die entstehende Lösung wurde 15 Minuten lang gerührt· Dieser Lösung wurde 1,0 ml üodmethan zugesetzt, und nach 15 Minuten wurde 1,0 ml Essigsäure zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf DiethyletherTo 2.1 g of diisopropylamine dissolved in 15 ml of tetrahydrofuran and cooled in an ice-salt bath was added 8.0 ml of a 2.7 M solution of n-butyl lithium in hexane, stirring for 5 minutes, adding a solution of 4.2 g of N, 3-Bis (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-earboxamide (Example D) in 15 ml of tetrahydrofuran and the resulting solution was stirred for 15 minutes. This solution became 1.0 ml of iodomethane was added, and after 15 minutes, 1.0 ml of acetic acid was added
und Wasser aufgeteilt, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet· Die entstehende Lösung wurde filtriert, im Vakuum eingedampft, wobei 4,3 g N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-phenyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamid, Schmelzpunkt 151 - 158 0C, gewonnen wurde· Die NMR- und IR-Daten stimmten mit der Struktur überein·The resulting solution was filtered, evaporated in vacuo to give 4.3 g of N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-phenyl-4-methyl-4 , 5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide, mp 151-158 0 C, was recovered · the NMR and IR data were consistent with the structure ·
Seispiel 5 , Example 5
Herstellung von N,5-Bis»f4-chlorphenvl^-4-benzvl-4-methvl-4,5-dihvdro-lH-pyrazol-l-carboxamidPreparation of N, 5-bis-f4-chlorophenyl-4-benzyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
Zu 2,1 g in 15 ml Tetrahydrofuran gelöstem und in einem Eissalzbad gekühltem Diisopropylamin wurden 8,0 ml einer 2,7 M Lösung von n-Butyllithium in Hexan gegeben· Nach Sminütigem Rühren wurde eine Lösung von 3,4 g N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid (Beispiel G) in 15 ml Tetrahydrofuran zugesetzt, und die entstehende Lösung wurde 15 Minuten gerührt· Zu dieser Lösung wurde 1,5 ml Benzylbromid und nach 5 Minuten 1,5 ml Essigsäure hinzugegeben· Das Reaktionsgemisch wurde auf Diethylether und Wasser aufgeteilt, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die entstehende Lösung wurde filtriert, im Vakuum eingedampft, wobei 3,90 g N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-benzyl-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid, ein öl, entstanden· Die NMR- und IR-Daten stimmten mit der Struktur überein·To 2.1 g of diisopropylamine dissolved in 15 ml of tetrahydrofuran and cooled in an ice-salt bath, 8.0 ml of a 2.7 M solution of n-butyllithium in hexane were added. After stirring for 5 minutes, a solution of 3.4 g of N, 3 was obtained. Bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide (Example G) in 15 ml of tetrahydrofuran and the resulting solution was stirred for 15 minutes. 5 ml of benzylbromide and after 5 minutes 1.5 ml of acetic acid were added. The reaction mixture was partitioned between diethyl ether and water and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The resulting solution was filtered, evaporated in vacuo to give 3.90 g of N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-benzyl-4-ethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide oil, formed · The NMR and IR data were consistent with the structure
Herstellung von N-f4-3romphenyl)-3-(4-fluorphenyl)-4-buty.1-4-met'nyl-4>5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid Zu 2,1 g in 15 ml Tetrahydrofuran gelöstem und in einem Eissalzbad gekühltem Diisopropylamin wurden 8,0 ml einer 2,7 M Lösung von n-Buty!lithium in Hexan gegeben. Nach Sminütigem Rühren wurde eine Lösung von 3,7 g N-(4-Bromphenyl)-3-(4-fluorphenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid Preparation of N-f4-3romphenyl) -3- (4-fluorophenyl) -4-butyl-1-4 - met'nyl-4 > 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide To 2.1 g in 15 ml Tetrahydrofuran dissolved and cooled in an ice salt bath diisopropylamine were added 8.0 ml of a 2.7 M solution of n-Butyllithium in hexane. After stirring for 5 minutes, a solution of 3.7 g of N- (4-bromophenyl) -3- (4-fluorophenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide was added
(hergestellt aus 4-Fluorpropiophenon und 4-Bromphenylisocyanat nach einer der vorstehend in Beispielen E, F und G beschriebenen analogen Methode) in 15 ml Tetrahydrofuran zugesetzt, und die entstehende Lösung wurde 15 Minuten lang gerührt* Zu dieser Lösung wurden 1,5 ml 1-Oodbutan hinzugegeben, nach 15 Minuten wurden 1,5 ml Essigsäure zugesetzt· Das Reaktionsgemisch wurde auf Diethylether und Wasser aufgeteilt, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet· Die entstehende Lösung wurde filtriert, im Vakuum eingedampft und chromatografiert, wodurch 2,9 g N-(4-Bromphenyl)-3-(4-fluorphenyl)-4-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid, ein öl, entstanden, das sich bei langem Stehen verfestigte· Die NMR- und IR-Daten stimmten mit der Struktur überein·(prepared from 4-fluoropropiophenone and 4-bromophenyl isocyanate according to one of the analogous methods described above in Examples E, F and G) in 15 ml of tetrahydrofuran, and the resulting solution was stirred for 15 minutes. To this solution was added 1.5 ml of 1 After 10 minutes, 1.5 ml of acetic acid was added. The reaction mixture was partitioned between diethyl ether and water and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The resulting solution was filtered, evaporated in vacuo and chromatographed to give 2.9 g N- (4-bromophenyl) -3- (4-fluorophenyl) -4-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide, an oil which solidified on standing The NMR and IR data were consistent with the structure
Beispiel 51 , Example 51
Herstellung von ,N,3-3is-(4-chlorphenyl)-N,4-dirnethy1-4-phegyl^/S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid In einen 100-ml-Rundkolben wurden 0,40 g (0,01 Mol) 60%iges Natriumhydrid gefüllt. Das Natriumhydrid wurde zweimal mit Hexan gewaschen, und 10 ml Dimethylformamid wurden zugesetzt· Anschließend wurden 2,1 g (0,05 Mol) N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid (Beispiel 2) portionsweise zugegeben· Nachdem die Wasserstoffentwicklung aufgehört hatte, wurde 1 ml Dodmethan zugesetzt, und das Gemisch wurde eine Stunde gerührt· Das Reaktionsgemisch wurde auf Ether und Wasser aufgeteilt, und die organische Schicht wurde getrocknet, filtriert, eingeengt und chromatografiert, wodurch 1,5 g N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-N,4-dimethyl-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid gewonnen wurden. Schmelzpunkt 132 - 135 0C. Die NMR- und IR-Daten stimmten mit der Struktur überein. Preparation of , N, 3-3is (4-chlorophenyl) -N, 4-dirnethyl-4-phegyl ^ / S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide To a 100 ml round bottomed flask was added 0.40 g ( 0.01 mol) of 60% sodium hydride. The sodium hydride was washed twice with hexane, and 10 ml of dimethylformamide was added. Subsequently, 2.1 g (0.05 mol) of N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-4-phenyl-4,5 When hydrogen evolution ceased, 1 ml of dodemethane was added and the mixture was stirred for 1 hour. The reaction mixture was partitioned between ether and water, and the organic layer was dried, filtered, concentrated and chromatographed to give 1.5 g of N, 3-bis (4-chlorophenyl) -N, 4-dimethyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide were. Melting point 132 to 135 0 C. The NMR and IR data were consistent with the structure.
Herstellung von N.3-Bis-(3,4-dichlorphenvl)-4-methyl-4-phenvl-4,5-dihydro-lH-pyrazol~l-carboxamid 3,4-Dichlorphenylbenzylketon wurde verwendet, wobei im wesentlichen nach den in den Beispielen B, C und D angegebenen Verfahren vorgegangen wurde, um N,3-Bis-(3-4-dichlorphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid herzustellen, das im wesentlichen nach den in Beispiel 2 angegebenen Verfahren verwendet wurde, um Nt3-Bis-(3,4-dichlorphenyl)-4-raethyl-4-phenyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid, ein öl, herzustellen, welches bei langem Stehen fest wurde. Die NMR- und IR-Daten stimmten mit der Struktur überein. Preparation of N, 3-bis (3,4-dichlorophenyl) -4-methyl-4-phenyll-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide 3,4-Dichloro -phenylbenzyl ketone was used, essentially following the procedures of the present invention in Examples B, C and D, to prepare N, 3-bis (3-4-dichlorophenyl) -4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxaraid, which was substantially according to the procedures given in Example 2, to give N t 3-bis (3,4-dichlorophenyl) -4-raethyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxaraid, an oil, which became solid on standing. The NMR and IR data were consistent with the structure.
Herstellung von N>3-Bis-4-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-roethyl-4,5-dihvdro-lH-pvrazol-l-carboxamid Methode APreparation of N > 3-bis-4- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide Method A
Zu 2,1 ml in 15 ml Tetrahydrofuran gelöstem und in einem Eissalzbad gekühltem Diisopropylamin wurden 8,0 ml einer 2,7 M Lösung von n-Butyllithium in Hexan hinzugegeben. Nach 5minütigem Rühren wurde eine Lösung von 3,4 g N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid in 7 ml Tetrahydrofuran zugesetzt, und die entstehende Lösung wurde 15 Minuten lang gerührt. Zu dieser Lösung wurden 1,5 ml Dimethylcarbonat und nach 15 Minuten 1,5 ml Essigsäure hinzugegeben* Das Reaktionsgemisch wurde auf Diethylether und Wasser aufgeteilt, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die entstehende Lösung wurde filtriert, im Vakuum eingedampft, wobei 3,0 g N,3-Bis(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol- -1-carboxatnid gewonnen wurden. Schmelzpunkt 122 0C. Die NMR- und IR-Daten stimmten mit der Struktur überein.To 2.1 ml of diisopropylamine dissolved in 15 ml of tetrahydrofuran and cooled in an ice-salt bath was added 8.0 ml of a 2.7 M solution of n-butyllithium in hexane. After stirring for 5 minutes, a solution of 3.4 g of N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide in 7 ml of tetrahydrofuran was added and the resulting solution was stirred for 15 minutes. To this solution was added 1.5 ml of dimethyl carbonate and after 15 minutes 1.5 ml of acetic acid. * The reaction mixture was partitioned between diethyl ether and water, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The resulting solution was filtered, evaporated in vacuo to give 3.0 g of N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide , Melting point 122 0 C. The NMR and IR data were consistent with the structure.
Methode BMethod B
Zu 3,4 g N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-niethyl-4#5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamid und 1,1 g Diisopropylarain, das in 20 ml Tetrahydrofuran gelöst und in einem bei -20 C gehaltenen Acetonbad gekühlt wurde; wurden 8,0 ml einer 2,7 M Lösung von Butyllithium in Hexan gegeben. Die entstehende Lösung wurde 20 Minuten lang gerührt und dann auf -70 0C gekühlt· Dieser Lösung wurden 0,9 ral Methylchlorforraiat zugesetzt· Das Reaktionsgeraisch wurde 10 Minuten gerührt und konnte sich dann über einen Zeitraum von 10 Minuten auf Raumtemperatur erwärmen. Die Reaktion wurde mit 1,0 ml Essigsäure abgeschreckt, und das Reaktionsgemisch wurde auf Diethylether und Wasser, aufgeteilt, und die organische Phase wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet· Die entstehende Lösung wurde filtriert, in Vakuum eingedampft, wobei 2,9 g N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-raethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamid gewonnen wurden· Die NMR- und IR-Daten stimmten mit der Struktur überein·To 3.4 g of N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-niethyl-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide and 1.1 g of diisopropylarain, dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran and in a cooled at -20 C acetone bath was cooled; 8.0 ml of a 2.7 M solution of butyllithium in hexane were added. The resulting solution was stirred for 20 minutes and then cooled to -70 0 C · To this solution was added 0.9 ral Methylchlorforraiat · The Reaktionsgeraisch was stirred for 10 minutes and then allowed to warm over a period of 10 minutes at room temperature. The reaction was quenched with 1.0 mL of acetic acid and the reaction mixture was partitioned between diethyl ether and water, and the organic phase was dried over anhydrous magnesium sulfate. The resulting solution was filtered, evaporated in vacuo to give 2.9 g of N, 3 -Bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-ethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide. The NMR and IR data were consistent with the structure.
Methode, C Method , C
Zu 20,0 g Methyl-3-(4-chlorphenyl)-3-keto-propanoat in 100 ml Methanol wurde ein Gemisch aus 4,7 g Hydrazinmonohydrat und 7,6 g 37%igem Formalin in 50 ml Methanol gegeben. Das Reaktionsgeraisch wurde IS Stunden bei Raumtemperatur gerührt· Das Methanol wurde dann im Vakuum entfernt, und das Produkt wurde in 400 ral Methylenchlorid gelöst und fünfmal mit 100-ral-Portionen Wasser gewaschen. Die Methylenchloridschicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft, wobei 22 g 3-(4-Chlorphsnyl)-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid entstanden, die ohne weitere Reinigung bei der nächsten Reaktion verwendet wurden.To 20.0 g of methyl 3- (4-chlorophenyl) -3-keto-propanoate in 100 ml of methanol was added a mixture of 4.7 g of hydrazine monohydrate and 7.6 g of 37% formalin in 50 ml of methanol. The reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hr. The methanol was then removed in vacuo and the product was dissolved in 400 ml of methylene chloride and washed five times with 100 rd portions of water. The methylene chloride layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated in vacuo to give 22 g of 3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide, which were purified in the next reaction without further purification were used.
Zu 22 g bei der vorhergehenden Reaktio-n gewonnenem 3-(4-Chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol wurdenTo 22 g of 3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole obtained in the previous reaction was added
200 ml Methylenchlorid gegeben, und die entstehende Lösung wurde zum Rückfluß gebracht, woraufhin 14,5 g 4-Chlorphenylisocyanat in 25 ml Methylenchlorid mit einer solchen Geschwindigkeit zugesetzt wurden, daß ein gesteuerter Rückfluß aufrechterhalten wurde» Nachdem das Gemisch weitere 15 Minuten unter Rückfluß gekocht worden war, wurde es gekühlt, filtriert und itn Vakuum eingedampft, wobei 14 g N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid (Beispiel 74) gewonnen wurden, die durch Säulenchromatografie gereinigt wurden* Die NMR- und IR-Daten stimmten mit der Struktur überein.200 ml of methylene chloride, and the resulting solution was brought to reflux, whereupon 14.5 g of 4-chlorophenyl isocyanate in 25 ml of methylene chloride were added at such a rate that a controlled reflux was maintained after the mixture was refluxed for an additional 15 minutes when it was cooled, filtered and evaporated in vacuo to give 14 g of N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide (Example 74) , which were purified by column chromatography * The NMR and IR data were consistent with the structure.
Zu 0,9 ml Diisopropylainin in 10 ml Tetrahydrofuran, das sich unter einer Stickstoffatmosphäre befand und auf -30 C gekühlt war, wurden 2,4 ml einer 2,6 M Lösung von n-Butyllithium in Hexan hinzugegeben. Diesem Reaktionsgemisch wurde 1,0g 3-(4-Chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol in 5 ml Tetrahydrofuran zugesetzt. Nach ISminütigem Rühren ψ wurden 0,6 ml CJodmethan zugesetzt, und das Gemisch wurde auf Raumtemperatur erwärmt und eine Stunde lang gerührt. Abschrecken mit 1,4 ml 105&iger wäßriger Essigsäure und 5 ml Wasser und Normaletherwasser-Behandlung ergab 1,1 g N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid, Schmelzpunkt 138 - 150 0C. Die NMR- und IR-Daten stimmten mit der Struktur überein.To 0.9 ml of diisopropylamine in 10 ml of tetrahydrofuran, which was under a nitrogen atmosphere and cooled to -30 ° C, was added 2.4 ml of a 2.6 M solution of n-butyllithium in hexane. To this reaction mixture was added 1.0 g of 3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole in 5 ml of tetrahydrofuran. 0.6 ml CJodmethan was added after stirring ISminütigem ψ, and the mixture was warmed to room temperature and stirred for one hour. Quenching with 1.4 ml of 105% aqueous acetic acid and 5 ml of water and normal ether water treatment gave 1.1 g of N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H- pyrazol-1-carboxaraid, melting point 138-150 0 C. the NMR and IR data were consistent with the structure.
Methode DMethod D
Zu 1,3 g (23 mMol) in 15 ml Dimethylsulfoxid (DMSO) gelöstem Kaliumhydroxid wurde n-Butyllithium (21,6 m Mol) hinzugegeben. Nach 15minütigem Rühren wurde eine Lösung von 3,4 g (10 mMol) N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamid in 15 ml DMSO zugesetzt, und die entstehende Lösung wurde 30 Minuten bei 100 0C gerührt. Anschließend wurde die entstehende Lösung auf 25 0C abgekühlt. Zu die-To 1.3 g (23 mmol) of potassium hydroxide dissolved in 15 ml of dimethyl sulfoxide (DMSO) was added n-butyllithium (21.6 mmol). After stirring for 15 minutes, a solution of 3.4 g (10 mmol) of N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide in 15 ml of DMSO was added, and the resulting solution was stirred at 100 ° C. for 30 minutes. Subsequently, the resulting solution was cooled to 25 0 C. To these
ser Lösung wurden 1,5 ml (17 mMol) Dimethylcarbonat und nach 15 Minuten 1,5 ml (25 mMol) Essigsäure hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf Methylenchlorid und Wasser aufgeteilt, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die entstehende Lösung wurde filtriert, im Vakuum eingedampft, wobei 3,0 g (7*5 mMol) N,3-Bis-(4-chlorphenyl)i-4-carbomethoxy-4-(nethyl-4.,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid, Schmelzpunkt 125 0G, gewonnen wurden.To this solution was added 1.5 ml (17 mmol) of dimethyl carbonate and, after 15 minutes, 1.5 ml (25 mmol) of acetic acid. The reaction mixture was partitioned between methylene chloride and water, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The resulting solution was filtered, evaporated in vacuo to give 3.0 g (7x5 mmol) of N, 3-bis (4-chlorophenyl) i-4-carbomethoxy-4- (ethyl-4, 5-dihydroxy) -4- lH-pyrazole-1-carboxaraid, mp 125 0 G, were recovered.
Methode E > Method E >
Zu 3,1 ml (23 mMol) in 15 ml Tetrahydrofuran gelöstem und auf -40 0C gekühltem Diisopropylamin wurden 8,0 ml einer 2,7 M Lösung von n-Butyllithium (21,6 mMol) in Hexan hinzugegeben· Nach Sminütigem Rühren wurde eine Lösung von 3,4 g (10 mMol) N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH- -pyrazol-1-carboxamid in 7 ml Tetrahydrofuran zugesetzt, und die. entstehende Lösung wurde 30 Minuten lang gerührt· Anschließend wurde die entstehende Lösung auf -65 0C abgekühlt. Zu dieser Lösung wurden 1,5 ml (19 mMol) Methylchlorformiat hinzugegeben, und nach 15 Minuten wurden 1,5 ml (25 mMol) Essigsäure zugesetzt· Das Reaktionsgemisch wurde auf Diethylether und Wasser aufgeteilt, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die entstehende Lösung wurde filtriert, im Vakuum eingedampft, wobei 3,0 g (7,5 mMol) N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl- -4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid, Schmelzpunkt 125 0C, gewonnen wurden.To 3.1 ml (23 mmol) dissolved in 15 ml of tetrahydrofuran and cooled to -40 0 C diisopropylamine 8.0 ml of a 2.7 M solution of n-butyllithium (21.6 mmol) was added in five minutes of stirring hexane · After To this was added a solution of 3.4 g (10 mmol) of N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide in 7 ml of tetrahydrofuran, and , resulting solution was stirred for 30 minutes · Then the resulting solution was cooled to -65 0 C. To this solution was added 1.5 ml (19 mmol) of methyl chloroformate, and after 15 minutes, 1.5 ml (25 mmol) of acetic acid was added. The reaction mixture was partitioned between diethyl ether and water, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The resulting solution was filtered, evaporated in vacuo to give 3.0 g (7.5 mmol) of N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H- pyrazole-l-carboxamide, melting point 125 0 C, were obtained.
Methode F . Method F.
Zu 5,3 ml (25 mMol) in 15 ml 1,2-Dimethoxyethan (DME) gelöstem und auf -40 0C gekühltem Hexamethyldisilazan wurden 8,0 ml einer 2,7 M Lösung von n-3utyllithium (21,6 mMol) in Hexan hinzugegeben. Nach Sminütigem Rühren wurde eins Lösung von 3,4 g (10 mMol) N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4,5-di-To 5.3 ml (25 mmol) in 15 ml of 1,2-dimethoxyethane (DME) and dissolved to -40 0 C chilled hexamethyldisilazane were added 8.0 ml of a 2.7 M solution of n-3utyllithium (21.6 mmol) added in hexane. After stirring for 5 minutes, a solution of 3.4 g (10 mmol) of N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-4,5-di-
hydro-lH-pyrazol-1-carboxamid in 7 ml DME hinzugegeben, und die entstehende Lösung wurde 30 Minuten lang gerührt. Die entstehende Lösung wurde dann auf -65 0C abgekühlt. Zu dieser Lösung wurde 1,0 ml (12 mMol) Methylchlorformiat und nach 15 Minuten 1,0 ml (16 mMol) Essigsäure hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf Toluen und Wasser aufgeteilt, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die entstehende Lösung wurde filtriert, im Vakuum eingedampft, wobei 3,0 g (7,5 mMol) N,3-8is(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pypazol-l-carboxamid, Schmelzpunkt 125 0C, gewonnen wurden.hydrochloro-1H-pyrazole-1-carboxamide in 7 ml of DME, and the resulting solution was stirred for 30 minutes. The resulting solution was then cooled to -65 0 C. To this solution was added 1.0 ml (12 mmol) of methyl chloroformate and after 15 minutes 1.0 ml (16 mmol) of acetic acid. The reaction mixture was partitioned between toluene and water, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The resulting solution was filtered, evaporated in vacuo to give 3.0 g (7.5 mmol) of N, 3-8is (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pypazole. 1-carboxamide, melting point 125 0 C, were recovered.
Methode GMethod G
Zu 15 ml auf -40 0C gekühltem Diethylether wurden 8,0 ml einer 2,7 M Lösung von s-Butyllithium (21,6 mMol) in Cyclohexan hinzugegeben. Nach Sminütigem Rühren wurde eine Lösung von 3,4 g (10 mMol) N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxanrid in 7 ml 1,2-Dimethoxyethan zugesetzt, und die entstehende Lösung wurde 10 Minuten lang gerührt. Die entstehende Lösung wurde danach auf -50 0C gekühlt. Zu dieser Lösung wurden 1,0 ral (13 mMol) Methylchlorformiat und nach 5 Minuten 1,5 ml (25 mMol) Essigsäure hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf Diethylether und Wasser aufgeteilt, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die entstehende Lösung wurde filtriert, im Vakuum eingedampft, wobei 3,0 g (7,5 mMol) N,3-Bis(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid, Schmelzpunkt 125 0C, gewonnen wurden.To 15 ml diethyl ether chilled to -40 0 C 8.0 ml of a 2.7 M solution of s-butyl lithium (21.6 mmol) were added in cyclohexane. After stirring for 5 minutes, a solution of 3.4 g (10 mmol) of N, 3-bis- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxanidine in 7 ml of 1.2 -Dimethoxyethane, and the resulting solution was stirred for 10 minutes. The resulting solution was then cooled to -50 0 C. To this solution was added 1.0 mmol (13 mmol) of methyl chloroformate and after 5 minutes 1.5 ml (25 mmol) of acetic acid. The reaction mixture was partitioned between diethyl ether and water, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The resulting solution was filtered, evaporated in vacuo to give 3.0 g (7.5 mmol) of N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole. 1-carboxamide, melting point 125 0 C, were recovered.
4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide
In einen 3000-ral-Dreihalskolben, der mit mechanischem Rührer,In a 3000-necked three-necked flask equipped with a mechanical stirrer,
Thermometer und Einfülltrichter ausgestattet war, wurden 65 mlThermometer and funnel were added 65 ml
Diisopropylamin (0,47 Mol), 155 g (0,45 Mol) N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-ra8thyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid und 1000 ml Tetrahydrofuran gefüllt· Die Atmosphäre wurde mit Stickstoff ausgetauscht, und das Geraisch wurde auf eine Innentemperatur von -20 0C gekühlt· Anschließend wurden 375 ml 2,6 M n-Butyllithium in Hexan (0,97 Mol) mit einer solchen Geschwindigkeit zugesetzt, daß die Innentemperatur unter -10 0C gehalten wurde· Das Gemisch wurde weitere 30 Minuten bei -20 0C gerührt und danach auf -60 0C abgekühlt, woraufhin 45 ml Dimethylcarbamoylchlorid (0,49 Mol) in einer Portion zugesetzt wurden· Nach 15minütigem Rühren wurde die Reaktion mit 35 ml Essigsäure und 100 ml Wasserabgeschreckt· Nach dem Erwärmen auf Raumtemperatur wurden die organischen Schichten abgetrennt, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt· Auskristallisation aus Ethylether ergab 125 g N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-dimethylcarbamoyl-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid, Schmelzpunkt 194 - 197 0C, Die NMR- und IR-Daten stimmten mit der Struktur überein·Diisopropylamine (0.47 mol), 155 g (0.45 mol) of N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-hydroxyethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide and 1000 ml of tetrahydrofuran · the atmosphere was exchanged with nitrogen and the Geraisch was cooled to an internal temperature of -20 0 C · Subsequently, 375 ml of 2.6 M n-butyllithium in hexane (0.97 mol) was added at such a rate that the internal temperature was kept below -10 0 C · the mixture was stirred for another 30 minutes at -20 0 C and then cooled to -60 0 C, whereupon 45 ml of dimethylcarbamoyl chloride (0.49 mol) was added in one portion · After stirring for 15 minutes was the Reaction with 35 ml of acetic acid and 100 ml of water quenched. After warming to room temperature, the organic layers were separated, dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo. Crystallization from ethyl ether gave 125 g of N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-dimethylcarbamoyl -4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamide id, melting point 194 to 197 0 C, NMR and IR data were consistent with the structure ·
Beispiel 95 . Example 95 .
Herstellung von N,3-Bis-4-(chlorphenylV^-carboethoxy^^-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidPreparation of N, 3-bis-4- (chlorophenylV ^ -carboethoxy) - dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
Zu 3,2 g N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid, die in 20 ml Tetrahydrofuran gelöst und in einem bei -20 0C gehaltenen Acetonbad gekühlt wurden, wurden \;ß 1,5 ml Diisopropylamin und 8,0 ml einer 2,7 M Lösung von Buty!lithium in Hexan hinzugegeben· Die entstehende Lösung wurde 20 Minuten lang gerührt und dann auf -70 0C abgekühlt· Dieser Lösung wurde 0,5 ml Ethylchlorformiat zugesetzt· Das Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten gerührt und konnte sich dann über einen Zeitraum von 10 Minuten auf Raumtemperatur erwärmen. Die Reaktion wurde mit 1,0 ml Essigsäure abgeschreckt, das Reaktionsgemisch wurde auf Diethylether und Wasser aufgeteilt, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesium-To 3.2 g of N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid, which were dissolved in 20 ml tetrahydrofuran and cooled in an acetone bath maintained at -20 0 C, \ were ; ß 1.5 ml of diisopropylamine and 8.0 ml of a 2.7 M solution of butyl lithium in hexane added · The resulting solution was stirred for 20 minutes and then cooled to -70 0 C · this solution was added 0.5 ml! Ethyl chloroformate added. The reaction mixture was stirred for 10 minutes and then allowed to warm to room temperature over a period of 10 minutes. The reaction was quenched with 1.0 ml of acetic acid, the reaction mixture was partitioned between diethyl ether and water, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate.
sulfat getrocknet· Die entstehende Lösung wurde im Vakuum filtriert, wobei 3,3 g N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid gewonnen wurden· Die NMR- und IR-Daten stimmten mit der Struktur überein.The resulting solution was filtered in vacuo to yield 3.3 g of N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide and IR data agreed with the structure.
Herstellung von N.3rBis-4-f4-chlorphenvl)-4-dithiocarbomethoxy-4-m6thyl»4,5-dihvdro-lH-pvrazol-l-carboxamid Zu 2,3 g in 15 ml TetrahydrofurangeJosäenTund in einein Eissalzbad gekühltem Diisopropylarain wurden 8,0 ml einer 2,7 M Lösung von n-Butyllithium in Hexan hinzugegeben. Nach 5minütigem Rühren wurde eine Lösung von 3,4 g N,3-Bis-(4-chlorphenyl)- -ν ^-methyl^/S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid in 7 ml Tetrahydrofuran hinzugegeben, und die entstehende Lösung wurde 15 Minuten lang gerührt. Zu dieser Lösung wurden 1,5 ml Kohlendisulfid hinzugegeben, und nach 15 Minuten wurden 1,5 ml Methyljodid zugesetzt. Das Rühren wurde eine Stunde fortgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Diethylether und Wasser aufgeteilt, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet· Die entstehende Lösung wurde filtriert und im Vakuum eingedampft, wobei 2,7 g N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-dithiocarbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamid gewonnen wurden. Die NMR- und IR-Daten stimmten mit der Struktur überein. Preparation of N.3rBis-4-f4-chlorophenol-4-dithiocarbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide. To 2.3 g in 15 ml of tetrahydrofuran juice and diisopropylarain cooled in an ice-salt bath was added 8 Added 0 ml of a 2.7 M solution of n-butyllithium in hexane. After stirring for 5 minutes, a solution of 3.4 g of N, 3-bis- (4-chlorophenyl) -N-methyl-S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide in 7 ml of tetrahydrofuran was added and the resulting Solution was stirred for 15 minutes. To this solution was added 1.5 ml of carbon disulfide, and after 15 minutes, 1.5 ml of methyl iodide was added. Stirring was continued for one hour. The reaction mixture was partitioned between diethyl ether and water and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The resulting solution was filtered and evaporated in vacuo to give 2.7 g of N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-dithiocarbomethoxy. 4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide were recovered. The NMR and IR data were consistent with the structure.
^ Beispiel 115 ^ Example 115
Herstellung von N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-dimethylcarbamoyl- ^-methyl-N-acetyl^jS-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid In einen 50-ml-Rundkolben wurden 0,45 g 60%iges Natriumhydrid (0,011 Mol) gefüllt. Das Natriurahydrid wurde zweimal mit Hexan gewaschen und in 15 ml Tetrahydrofuran suspendiert. Eine Lösung von 2,0 g (0,005 Mol) N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4- -dimethylcarbamoyl^-msthyl^/S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid in 5 ml Tetrahydrofuran wurde langsam zugesetzt. Als die Was- Preparation of N, 3-Bis- (4-chlorophenyl) -4-dimethylcarbamoyl-1-methyl-N-acetyl-1S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide To a 50 ml round-bottom flask was added 0.45 g of 60 % sodium hydride (0.011 mol) filled. The Natriurahydrid was washed twice with hexane and suspended in 15 ml of tetrahydrofuran. A solution of 2.0 g (0.005 mol) of N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-dimethylcarbamoyl-methyl / S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide in 5 ml of tetrahydrofuran was added slowly , As the
serstoffentwicklung aufhörte, wurde 1 ml Essigsäureanhydrid zugesetzt, und das Gemisch wurde 5 Minuten lang gerührt» Das Reaktionsgemisch wurde auf Ethylether und Salzlösung aufgeteilt, getrocknet, eingeengt und chromatografiert, wobei1 ml of acetic anhydride was added and the mixture was stirred for 5 minutes. The reaction mixture was partitioned between ethyl ether and brine, dried, concentrated and chromatographed
-acetyl-^S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxatnid, ein öl, entstanden· Die NMR- und IR-?£)aten stimmten mit der Struktur Qberein»acetyl- ^ S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxylate nide, an oil, formed. The NMR and IR values were in agreement with the structure Qberein »
Herstellung von N,3-3is-(4-chlorphenvl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-thiocarboxamid 4-Chlorphenylisothiocyanat und 3-(4-Chlorphenyl)-4-methyl~ 4,5-dihydro-lH-pyrazol wurden im wesentlichen nach den in Beispiel G angegebenen Verfahren verwendet, um N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-thiocarboxaraid herzustellen, das im wesentlichen nach den in Beispiel 77, Methode A, angegebenen Verfahren verwendet wurde, um N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-thiocarboxamid herzustellen. Schmelzpunkt 69 - 78 0C. Die NMR- und IR-Daten stimmten mit der Struktur überein· Preparation of N, 3-3is (4-chlorophenol) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-thiocarboxamide 4-Chlorophenylisothiocyanate and 3- (4-chlorophenyl) -4-methyl ~ 4,5-dihydro-lH-pyrazole was used essentially according to the procedures given in Example G to give N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1 -thiocarboxaraid, which was used essentially according to the procedure given in Example 77, Method A, to give N, 3-bis- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H- to produce pyrazole-1-thiocarboxamide. Melting point 69 to 78 0 C. The NMR and IR data were consistent with the structure ·
Herstellung von N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-N-dimethylcarbamovl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy—4-methyl-4,5-dihydrolH-pyrazol-1-carboxamid wurde im wesentlichen nach dem in Beispiel 115 angegebenen Verfahren mit Diraethylcarbamoylchlorid behandelt, wobei N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy· 4-methyl-N-dimethylcarbämoyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-i-carboxaraid, ein öl, gewonnen wurde, das bei langem Stehen fest wurde« Die NMR- und IR-Daten stimmten mit der Struktur überein. Preparation of N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-N-dimethylcarbamovl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide N, 3-bis- (4-chlorophenyl) 4-Carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydrolH-pyrazole-1-carboxamide was treated with diraethylcarbamoyl chloride essentially according to the procedure given in Example 115 to give N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy 4-methyl-N-dimethylcarbamoyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-i-carboxaraid, an oil which solidified upon standing for a long time. The NMR and IR data were consistent with the structure.
methyl-N"Carbomethoxythio»4,5«dihydro»lH"pyrazol-l-carboxamid N#3-Bis-(4-chlqrphenyl)~4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro- methyl-N "carbomethoxythio" 4,5 "dihydro" 1H "pyrazole-1-carboxamide N # 3-bis- (4-chloro-phenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-
IH-pyrazol-l-carboxaraid wurde im wesentlichen nach dem inIH-pyrazole-1-carboxaraid was prepared essentially according to the method described in
Beispiel 115 angegebenen Verfahren mit Carbomethoxysulfenylchlorid behandelt, wobei N,3-Bis-(4-chlorphenyi)-4-carbomethoxy^-methyl-N-carbomethoxythio^/S-dihydro-lH-pyrazol-l- -carboxamid, ein Schaum, gewonnen wurde* Die NMR- und IR-Da-Example 115 treated with carbomethoxysulfenyl chloride to give N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-methyl-N-carbomethoxythio ^ / S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide, a foam * The NMR and IR data were
ten stimmten mit der Struktur überein.They were in line with the structure.
Herstellung von N-(4-Trifluormethvl)-3-f4-chlorphenyl^-4-carbornethoxy-4-tnethy1-4,5-dihvdro-lH-pvrazol-l-carboxafflid 4-Trifluormethylphenylisocyanat und 3-(4-Chlorphenyl)-4-methyl-4/5-dihydro-lH-pyrazol wurden im wesentlichen nach den in Beispiel G angegebenen Verfahren verwendet, um N-(4-Tri~ fluormethyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methy1-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid herzustellen, das im wesentlichen nach den in Beispiel 77, Methode A, angegebenen Verfahren - mit der Ausnahme, daß Methylchlorformiat als Acylierungsmittel eingesetzt wurde - verwendet wurde, um N-(4-Trifluormethyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamid herzustellen, Schmelzpunkt 143 - 146 °C· Die NMR- und IR-Daten stimmten mit der Struktur überein· Preparation of N- (4-trifluoromethvl) -3-f4-chlorophenyl ^ -4-carborothethoxy-4-tnethy1-4,5-dihydro-1H-pvrazole-1-carboxafluoride 4-trifluoromethylphenyl isocyanate and 3- (4-chlorophenyl) - 4-Methyl-4/5-dihydro-1H-pyrazole was used essentially according to the procedures set forth in Example G to give N- (4-trifluoromethyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4, 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxaraid, which was used essentially according to the procedure given in Example 77, Method A, with the exception that methyl chloroformate was used as the acylating agent, to give N- (4-trifluoromethyl) To prepare -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide, m.p. 143-146 ° C. The NMR and IR data were consistent with the structure match ·
Beispiel 149 - BExample 149 - B
Herstellung von H-( 4-Trifluormethvlp'nenyl)-3-(4-chlorphenvl)-4-carbomethoxy-4-fflethvl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-c3rboxamid Zu 3,1 ml (23 mMol) in 15 ml Tetrahydrofuran gelöstem und auf -45 0C gekühltem Diisopropylamin wurden 8,0 ml einer 2,7 M Lösung von n-Buty!lithium (21,6 mMol) in Hexan hinzugegeben· Nach 5minütigem Rühren wurde eine Lösung von 3,8 g Preparation of H- ( 4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenol) -4-carbomethoxy-4-fluoro-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-c3-pyramidamide To 3.1 ml (23 mmol) Dissolved in 15 ml of tetrahydrofuran and cooled to -45 0 C diisopropylamine 8.0 ml of a 2.7 M solution of n-butyllithium (21.6 mmol) in hexane were added · After stirring for 5 minutes, a solution of 3.8 G
(10 mMol) N-(4-TrifXuormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid in 7 ml Tetrahydrofuran hinzugegeben, und die entstehende Lösung wurde 30 Minuten lang gerührt« Anschließend wurde die entstandene Lösung auf -65 0C gekühlt. Zu dieser Lösung wurden 1,5 ml (19 mMol) Methylchlorformiat hinzugegeben, und nach 15 Minuten wurden 1,5 ml (25 mMol) Essigsäure zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Diethylether und Wasser aufgeteilt, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet· Die entstehende Lösung wurde filtriert, im Vakuum eingedampft, wobei 4,1 g (9,3 mMol) N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamid, Schmelzpunkt 154 C, entstanden·(10 mmol) N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxaraid in 7 ml of tetrahydrofuran was added, and the resulting solution was allowed to stand for 30 minutes stirred for a long time. "Subsequently, the resulting solution was cooled to -65 0 C. To this solution was added 1.5 ml (19 mmol) of methyl chloroformate, and after 15 minutes, 1.5 ml (25 mmol) of acetic acid was added. The reaction mixture was partitioned between diethyl ether and water, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The resulting solution was filtered, evaporated in vacuo to give 4.1 g (9.3 mmol) of N- (4-trifluoromethylphenyl) -3-. (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide, melting point 154 C,
Beispiel 149 - CExample 149 - C
Herstellung von N-f4-Trifluormethv!phenylY-3-(4-chlorphenyI)-4-carboethoxy-4-roethyl-4,5-dihydro-lH-pyrazpl-l-carboxatnid Zu 0,9 g (23 mMol) auf 20 0C gekühltem Kaliumhydrid in 15 ml Dimethylsulfoxid wurde eine Lösung von 3,8 g (10 raMol) N-(4-Trifluormethy!phenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methy1-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamid in Toluen hinzugegeben, und die entstehende Lösung wurde 45 Minuten lang gerührt. Die entstehende Lösung wurde anschließend auf -25 0C gekühlt. Zu dieser Lösung wurden 1,0 ml (13 mMol) Diethylcarbonat und /T^s nach 60 Minuten 1,5 ml (25 mMol) Essigsäure hinzugegeben. Preparation of N-f 4 -trifluoromethylphenyl-3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-roethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxylate To 0.9 g (23 mmol) on 20 0 C chilled potassium hydride in 15 ml of dimethyl sulfoxide was added a solution of 3.8 g (10 ramol) of N- (4-Trifluormethy! phenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methy1-4,5-dihydro-LH pyrazole-1-carboxamide in toluene, and the resulting solution was stirred for 45 minutes. The resulting solution was then cooled to -25 0 C. To this solution was added 1.0 ml (13 mmol) of diethyl carbonate and / T ^ s after 60 minutes, 1.5 ml (25 mmol) of acetic acid.
Das Reaktionsgemisch wurde auf Toluen und Wasser aufgeteilt, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Die entstehende Lösung wurde filtriert, im Vakuum eingedampft, wobei 4,0 g (9,0 mMol) N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl-4-carboethoxy-4-methy1-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamid, Schmelzpunkt 123 0C, entstanden.The reaction mixture was partitioned between toluene and water, and the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate. The resulting solution was filtered, evaporated in vacuo to give 4.0 g (9.0 mmol) of N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydrochloride). lH-pyrazole-1-carboxamide, melting point 123 0 C emerged.
Beispiel 149 - DExample 149 - D
nvl)~4»carbomethoxv-4-methvl»4.5"dihvdro-lH«-pvrazol»l-car-nvl) ~ 4 "carbomethoxv-4-Methyl" 4.5 "dihydro-lH" -pvrazol 'l-car-
boxamidboxamid
Zu 3,1 ml (23 mMol) in 15 ml Toluen gelöstem und auf -15 0C gekühltem Diisopropylarain wurden 8,0 ml einer 2,7 M Lösung von n-Butyllithium (21,6 raMol) in Hexan hinzugegeben· Nach Sminütigem Rühren wurde eine Lösung von 3,8 g (10 mMol) N-(4-Trifluorraethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4,5-di-, hydro-lH-pyrazol-1-carboxamid in 15 ml Tolen zugesetzt, und die entstehende Lösung wurde 30 Minuten lang gerührt· Anschließend wurde die entstandene Lösung auf -65 0C gekühlt. Dieser Lösung wurden 1,5 ml (19 mMol) Methylchlorforraiat zugesetzt, und nachl5 Minuten wurden 1,5 ml (25 mMol) Essigsäure zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf Toluen und Wasser aufgeteilt, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet· Die entstehende Lösung wurde filtriert, im Vakuum eingedampft, wobei 4,1 g (9,3 mMol) N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methy1-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamid, Schmelzpunkt 154 0C, gewonnen wurden.To 3.1 ml (23 mmol) dissolved in 15 ml toluene and cooled to -15 0 C Diisopropylarain 8.0 ml of a 2.7 M solution of n-butyllithium (21.6 ramol) was added in five minutes of stirring hexane · After was a solution of 3.8 g (10 mmol) of N- (4-trifluoro-ethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4,5-di, -hydro-1H-pyrazole-1-carboxamide in 15 ml tuplets added and the resulting solution was stirred for 30 minutes · then, the resulting solution to -65 0 C was cooled. To this solution was added 1.5 ml (19 mmoles) of methyl chloroformate, and after 5 minutes, 1.5 ml (25 mmoles) of acetic acid was added. The reaction mixture was partitioned between toluene and water and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The resulting solution was filtered, evaporated in vacuo to give 4.1 g (9.3 mmol) of N- (4-trifluoromethylphenyl) -3-. (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methy1-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide, mp 154 0 C, were recovered.
Beispiel 149 - EExample 149 - E
nvl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-car-nvl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-car-
boxamid < . boxamide <.
Zu 0,9 g (22 mMol) in 15 ml Toluen suspendiertem und auf O C gekühltem Kaliumhydrid wurde eine Lösung von 3,8 g (10 mMol) N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methy1-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamid in 7 ml Toluan hinzugegeben, und die entstehende Lösung wurde 60 Minuten lang gerührt. Die entstehende Lösung wurde anschließend aufTo 0.9 g (22 mmol) of potassium hydride suspended in 15 ml of toluene and cooled on OC was added a solution of 3.8 g (10 mmol) of N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide in 7 ml of toluene, and the resulting solution was stirred for 60 minutes. The resulting solution was subsequently added
-45 0C gekühlt. Zu dieser Lösung wurde 1,0 ml (13 mMol) Methylchlorförmiat hinzugegeben, und nach 5 Minuten wurde 1,0 ml (16 mMol) Essigsäure zugesetzt. Das Reaktionsgeraisch wurde auf Toluen und Wasser aufgeteilt, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die entstehende Lösung wurde filtriert, im Vakuum eingedampft, wobei 4,0 g (9,0 mMol) N-(4-Trifluormethy!phenyl)-. 3-.(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamid, Schmelzpunkt 154 0C, entstanden.-45 0 C cooled. To this solution was added 1.0 ml (13 mmol) of methyl chloroformate, and after 5 minutes, 1.0 ml (16 mmol) of acetic acid was added. The reaction mixture was partitioned between toluene and water, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The resulting solution was filtered, evaporated in vacuo to give 4.0 g (9.0 mmol) of N- (4-trifluoromethylphenyl) -. 3 -. (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazole-1-carboxamide, mp 154 0 C, emerged.
Beispiel 149 - FExample 149 - F
Herstellung von N-(4-Trifluormethvlphenvl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxv-4-methvl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid Zu 1,3 g (25 mMol) bei 50 0C gerührtem Natriummethoxid in 15 ml Dimethylsulfoxid wurde eine Lösung von 3,8 g (10 mMol) N-(4-Trifluormethy!phenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-raethy1-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamid in 15 ml Xylenen hinzugegeben, und die entstehende Lösung wurde 60 Minuten lang gerührt. Anschließend wurde die entstandene Lösung auf O C gekühlt. Zu dieser Lösung wurden 1,0 ml (13 mMol) Dimethylcarbonat und nach 15 Minuten 1,5 ml (25 mMol) Essigsäure hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf Xylene und Wasser aufgeteilt, und die organische Schicht wurde azeotropisch getrocknet. Die entstehende Lösung wurde im Vakuum eingedampft, wobei 4,0 g (9,0 raMol) N-(4-Trifluorraethylphenyl)-3-(4~chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid, Schmelzpunkt 154 0C entstanden. Preparation of N- (4-trifluoromethvlphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide. To 1.3 g (25 mmol) at 50 0 C stirred sodium methoxide in 15 ml of dimethyl sulfoxide, a solution of 3.8 g (10 mmol) of N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-raethy1-4,5-dihydro-lH- pyrazole-1-carboxamide in 15 ml of xylenes, and the resulting solution was stirred for 60 minutes. Subsequently, the resulting solution was cooled to OC. To this solution was added 1.0 ml (13 mmol) of dimethyl carbonate and after 15 minutes 1.5 ml (25 mmol) of acetic acid. The reaction mixture was partitioned between xylenes and water, and the organic layer was azeotropically dried. The resulting solution was evaporated in vacuo to give 4.0 g (9.0 mmol) of N- (4-trifluoroethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H Pyrazole-1-carboxamide, melting point 154 0 C emerged.
methvl-N-f2-nitrophenylsulfenyl')-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-Methyl-N-f2-nitrophenylsulphenyl ') - 4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-
carboxamidcarboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydrolH-pyrazol-1-carboxamid wurde im wesentlichen nach dem inN, 3-Bis- (4-chlorophenyl-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydrolH-pyrazole-1-carboxamide was prepared essentially according to the method described in
Beispiel 115 angegebenen Verfahren mit 2-Nitrophenylsulfenylchlorid behandelt, wobei N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-N-(2-nitropheny!sulfenyl)-4,5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamid gewonnen wurde. Die NMR- und -IR-Daten stimmten mit der Struktur überein»Example 115 is treated with 2-nitrophenylsulfenyl chloride to give N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-N- (2-nitrophenylsulfenyl) -4,5-dihydro-IH-pyrazole -l-carboxamide was recovered. The NMR and IR data were consistent with the structure »
fflethyfflethy [[ l-N-(l-carbomethoxy-prop-2-yl-thio)-4,5-dihydro-lH-l-N- (l-carbomethoxy-prop-2-yl-thio) -4,5-dihydro-LH
pyrazol-1-carboxamidpyrazole-1-carboxamide
N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carbomethöxy-4-methyl-4#5-dihydro-IH-pyrazol-l-carboxamid wurde im wesentlichen nach dem in Beispiel 115 angegebenen Verfahren mit (l-Carbomethoxy-prop-2-yl)disulfid behandelt, wobei N,3-Bis-(4-chlorphenyl)-4-carboraethoxy-4-raethyl-N-(l-carbomethoxy-prop-2-yl-thio)-4,5- dihydro-lH-pyrazol-1-carboxamid gewonnen wurde· Die NMR- undN, 3-Bis (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4 # 5-dihydro-IH-pyrazole-1-carboxamide was prepared essentially according to the procedure given in Example 115 with (1-carbomethoxy-prop 2-yl) disulfide, whereby N, 3-bis (4-chlorophenyl) -4-carboroethoxy-4-ethyl-N- (1-carbomethoxy-prop-2-yl-thio) -4,5-dihydro -lH-pyrazole-1-carboxamide was recovered. The NMR and
IR-Daten stimmten mit der Struktur überein· Beispiel 185 - A IR data was consistent with the structure. Example 185 - A
Herstellung von N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyiy-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid Zu 0,9 g (23 mMol) in 15 ml wasserfreiem Ammoniak gelöstem und auf -40 C gekühltem Natriumamid wurde eine Lösung von 4,0 g (10 mMol) N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid in 7.ml Tetrahydrofuran hinzugegeben, und die entstehende Lösung wurde Minuten lang gerührt. Anschließend wurde die entstandene Lösung auf -65 0C gekühlt. Dieser Lösung wurden 1,5 ml (12,5 raMol) Diethylcarbonat und nach 15 Minuten 1,0 ml (16 mMol) Essigsäure zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Diethylether und Wasser aufgeteilt, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, Die entstehende Lösung wurde filtriert, im Vakuum eingedampft, wobei 4,2 g Preparation of N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide To 0.9 g (23 mmol) in 15 ml A solution of 4.0 g (10 mmol) of N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-4-methyl-4,5-dihydro-1H, dissolved in anhydrous ammonia and cooled to -40C. pyrazol-l-carboxamide added in 7.ml tetrahydrofuran, and the resulting solution was stirred minutes. Subsequently, the resulting solution was cooled to -65 0 C. to this solution was added 1.5 ml (12.5 ramol) of diethyl carbonate and after 15 The reaction mixture was partitioned between diethyl ether and water and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The resulting solution was filtered, evaporated in vacuo to give 4.2 g
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(9,0 raMol) N-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid, Schmelzpunkt 124 0C, gewonnen wurden·(9.0 ramol) of N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxaraid, melting point 124 0 C won, were ·
Beispiel 185 - BExample 185 - B
Herstellung von N-(4-Trifluortnethylphenvl')-3-f4-chlorphenyl)-4-carboethoxy-4-methyl-4#5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxafflid Zu 3,1 ml (23 mMol) in 15 ml Toluen gelöstem und auf -45 0C gekühltem Diisopropylamin wurden 8,0 ml einer 2,7 M Lösung von n-Butyllithium (21,6 mMol) in Hexan hinzugegeben· Nach 5n)inütigem Rühren wurde eine Lösung von 3,8 g (10 raMol) N-(4-Trifluormethy!phenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methy1-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid in 10 ml Toluen zugesetzt, und die entstehende Lösung^wurde 30 Minuten lang gerührt· Die entstandene Lösung wurde anschließend auf -65 C gekühlt. Zu dieser Lösung wurden 1,5 ml (15 raMol) Ethylchlorformiat und nach 15 Minuten 1,0 ml (16 mMol) Essigsäure hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf Toluen und Wasser aufgeteilt, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet· Die entstehende Lösung wurde filtriert, im Vakuum eingedampft, wobei 4,1 g (9,0 mMol) N-(4-Trifluormethy lpheny 1-3- (4-chlor phenyl )-4-carboet hoxy-4-me thy 1-4, 5-dihyd ro-IH-pyrazol-l-carboxaraid, Schmelzpunkt 124 0C, gewonnen wurden. Preparation of N- (4-trifluoromethylphenvl ') - 3-f4-chlorophenyl) -4-carboethoxy-4-methyl-4 # 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxafluid To 3.1 ml (23 mmol) in 15 8 ml of a 2.7 M solution of n-butyllithium (21.6 mmol) in hexane were added to 1 ml of toluene and diisopropylamine cooled to -45 ° C. After stirring for 5n hours, a solution of 3.8 g ( 10 mmol) of N- (4-trifluoromethylphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxaraid in 10 ml of toluene, and the resulting solution became Stirred for 30 minutes. The resulting solution was then cooled to -65.degree. To this solution was added 1.5 ml (15 mmol) of ethyl chloroformate and after 15 minutes 1.0 ml (16 mmol) of acetic acid. The reaction mixture was partitioned between toluene and water, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The resulting solution was filtered, evaporated in vacuo to give 4.1 g (9.0 mmol) of N- (4-trifluoromethylphenyls 1-3 - (4-chloro-phenyl) -4-carboet hoxy-4-me thy 1-4, 5-dihydro ro-IH-pyrazole-l-carboxaraid, melting point 124 0 C, were obtained.
Beispiel 186 - AExample 186 - A
4-carboroethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid Zu 2,5 g (23 mMol) in 15 ml t-Butanol gelöstem Kalium-t-but- 4-carboroethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide. Potassium t-butane dissolved in 2.5 g (23 mmol) in 15 ml of t-butanol.
oxid wurde eine Lösung von 4,0 g (10 mMol) N-(4-Trifluormethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-1-carboxaraid in 7 ml Tetrahydrofuran hinzugegeben, und die entstehende Lösung wurde 30 Minuten lang bei 60 0C gerührt. Anschließend wurde die entstandene Lösung auf 25 0CA solution of 4.0 g (10 mmol) of N- (4-trifluoromethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxaride in 7 ml of tetrahydrofuran was added and the resulting solution was stirred at 60 0 C for 30 minutes. Subsequently, the resulting solution was at 25 0 C.
gekühlt. Dieser Lösung wurden 1,0 ml (12,5 raMol) Methylchlorformiat und nach 15 Minuten 1,0 ml (16 raMol) Essigsäure zugesetzt· Das Reaktionsgemisch wurde auf Ethylacetat und Wasser aufgeteilt, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet· Die entstehende Lösung wurde filtriert, im Vakuum eingedampft, wobei 4,1 g (9,0 mMol) N-(4-Trifluormethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-lcarboxamid, Schmelzpunkt 47 0C, gewonnen wurden.cooled. To this solution was added 1.0 mL (12.5 mmol) of methyl chloroformate and after 15 minutes 1.0 mL (16 mmol) of acetic acid. The reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate The solution was filtered, evaporated in vacuo to give 4.1 g (9.0 mmol) of N- (4-trifluoromethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-1H Pyrazole-lcarboxamid, melting point 47 0 C, were obtained.
Beispiel 186 - BExample 186 - B
Herstellung von N-(4-Trifluormethoxvphenvl)-3-f4-chlorphenyl')-4-carboinethoxv-4-methvl-4, S-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamidPreparation of N- (4-trifluoromethoxyphenvl) -3-f4-chlorophenyl ') - 4-carboethethoxy-4-methyl-4, S-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
Zu 3,1 ml (23 mMol) in 15 ml Tetrahydrofuran gelöstem und auf -40 0C gekühltem Diisopropylamin wurden 8,0 ml einer 2,7 M Lösung von n-Butyllithium (21,6 mMol) in Hexan' hinzugegeben· Nach Sminütigem Rühren wurde eine Lösung von 4,0 g (10 raMol) N-(4-Trifluormethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid in 7 ml Tetrahydrofuran zugesetzt, und die entstehende Lösung wurde 30 Minuten lang gerührt· Anschließend wurde die entstandene Lösung auf -65 0C gekühlt. Dieser Lösung wurden 1,0 ml (12,5 mMol) Methylchlorformiat und nach 15 Minuten 1,0 ml (16 mMol) Essigsäure zugesetzt· Das Reaktionsgemisch wurde auf Diethylether und Wasser aufgeteilt, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die entstehende Lösung wurde filtriert, im Vakuum eingedampft, wobei 4,1 g (9,0 mMol) N-(4-Trifluorraethoxyphenyl)-3-(4-chlorphenyl)-4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-carboxamid, Schmelzpunkt 47 0C, entstanden.To 3.1 ml (23 mmol) dissolved in 15 ml of tetrahydrofuran and cooled to -40 0 C diisopropylamine 8.0 ml of a 2.7 M solution of n-butyllithium (21.6 mmol) were added in hexane '· After five minutes of Stirring was added a solution of 4.0 g (10 mmol) of N- (4-trifluoromethoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide in 7 ml of tetrahydrofuran added and the resulting solution was stirred for 30 minutes · then the resulting solution was cooled to -65 0 C. To this solution was added 1.0 ml (12.5 mmol) of methyl chloroformate and after 15 minutes 1.0 ml (16 mmol) of acetic acid. The reaction mixture was partitioned between diethyl ether and water and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The resulting solution was filtered, evaporated in vacuo to give 4.1 g (9.0 mmol) of N- (4-trifluoro-methoxyphenyl) -3- (4-chlorophenyl) -4-carbomethoxy-4-methyl-4,5-dihydro -LH-pyrazole-l-carboxamide, melting point 47 0 C emerged.
Überraschenderweise weisen viele der erfindungsgemäßen Verbindungen eine bessere pestizide Wirksamkeit als die bekannten Dihydropyrazole auf· Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen somit eine echte Bereicherung des Fachgebiets dar.Surprisingly, many of the compounds according to the invention have a better pesticidal activity than the known dihydropyrazoles. The compounds according to the invention thus represent a real enrichment of the field.
Bestimmte erfindungsgemäße l-substituiQrte-4-sub3tituierte-4»5-Dihydro-lH-pyrazole sind zum Beispiel in einer Konzentration von etwa 2 ppm (Teile pro Million) bis etwa 15 ppm gegen den "Südlichen Heerwurm" (Spodoptera eridania); von etwa 0,1 ppm bis etwa 10 ppm gegen den "Mexikanischen Bohnenkäfer (Epilachna varivestis) und von etwa 1 ppm bis etwa 10 ppm gegen den Baurawollkapselkäfer (Anthonomus grandis grandis) wirksam* .For example, certain l-substituted-4-substituted-4-dihydro-1H-pyrazoles of the present invention are present at a level of from about 2 ppm (parts per million) to about 15 ppm against the "Southern Army Worm" (Spodoptera eridania); from about 0.1 ppm to about 10 ppm against the Mexican bean beetle ( Epilachna varivestis ) and from about 1 ppm to about 10 ppm against the Baura bean capsule beetle ( Anthonomus grandis grandis ) *.
Aufgrund ihrer starken pestiziden Anfangswirksamkeit und ihrer ausgezeichneten pestiziden Restwirksamkeit können die erfindungsgemäßen Verbindungen in niedrigen Dosen für die Schädlingsbekämpfung eingesetzt werden. Die Dosierung ist von einer Reihe von Faktoren abhängig» zum Beispiel, von dem verwendeten Wirkstoff, der Schädlingsart, der verwendeten Formulierung, dem Zustand der von dem Schädling befallenen Kultur und den vorherrschenden Witterungsbedingungen· Im allgemeinen kann für die Schädlingsbekämpfung in Landwirtschaft und Gartenbau eine Dosis entsprechend etwa 0,1 Gramm bis etwa 1000 Gramm Wirkstoff pro Hektar verwendet werden,Because of their strong initial pesticidal activity and excellent residual pesticidal activity, the compounds of the present invention can be used in low doses for pest control. The dosage will depend on a number of factors, for example, the active ingredient used, the pest species, the formulation used, the condition of the pest-infested crop, and the prevailing weather conditions. Generally, one dose can be used for pest control in agriculture and horticulture corresponding to about 0.1 grams to about 1000 grams of active ingredient per hectare,
,^ und eine Dosis von etwa 5 Gramm bis etwa 200 Gramm Wirkstoff , and a dose of about 5 grams to about 200 grams of active ingredient
w pro Hektar wird bevorzugt. w per hectare is preferred.
Repräsentative Schädlinge, die durch die erfi-ndungsgemäßen Verbindungen bekämpft werden können, umfassen:Representative pests that can be controlled by the compounds of the invention include:
.,
Amerikanische Schabe (Periplanta americana)American cockroach ( Periplanta americana )
Bean Leaf Beetle (Cerotoma trifurcata) "Bohnenblattkäfer" Bean Leaf Roller (Urbanus proteus) "Bohnenblattroller" Black Carpenter Ant (Camponotus Pennsylvanicus) "SchwarzeBean Leaf Beetle ( Cerotoma trifurcata ) "Bean Leaf Beetle" Bean Leaf Roller ( Urbanus proteus ) "Bean Leaf Roller" Black Carpenter Ant ( Camponotus Pennsylvanicus ) "Black
Roßameise"Roßameise "
Raupe der Ypsileneule (Agroti.s ipsilon) · ; ' Baurawollkapselkäf er CAnthonotnus grandis gjandis) Kartoffelkäfer (Lepitinotarsa decetnlineata) Fall Armyworm (Spodoptera frugiperda) "Herbstheerwurm" Deutsche Schabe (Blatella cjermanica)Caterpillar of the Ypsilene Owl ( Agroti.s ipsilon ) ·; 'Baurawollkapselkäf er C Anthonotnus grandis gjandis' ) Colorado beetle ( Lepitinotarsa decetnlineata ) Fall Armyworm ( Spodoptera frugiperda ) 'Herbstheerwurm' German cockroach ( Blatella cjermanica )
Green Dune Beetle (Cotinis nitida) "Grüner Ounikäfer" Hausgrille (Ancheta domesticus) 'Stubenfliege (Musca domestica)Green Dune Beetle ( Cotinis nitida ) "Green Ounic Beetle" House Cricket ( Ancheta domesticus ) 'Housefly ( Musca domestica )
Mexican Bean Beetle (Epilachna varivestis) "MexikanischerMexican Bean Beetle ( Epilachna varivestis ) "Mexican
Bohnenkäfer"Bean beetle "
Potato Leaf Hopper (Empoasca fabae) "Kartoffelblatthüpfer" Red Harvester Ant fPoffonomyrfflex barbatus)"Rote Ernteameise" Red Imported Fire Ant (Solenopsis invicta) "Rote Knotenaraeise"Potato Leaf Hopper ( Empoasca fabae ) "Potato Leaf Hopper" Red Harvester Ant f Poffonomyrfflex barbatus ) "Red Harvest Ant" Red Imported Fire Ant ( Solenopsis invicta ) "Red Knotted Ant"
Redlegged Grasshopper (Melanopus femurrubrum)"RotbeiniqeRedlegged Grasshopper ( Melanopus femurrubrum ) " Rotbeiniqe
Feldheuschrecke"Field grasshopper "
Southern Armyworm (Spodoptera eridania) "Südlicher Heer—Southern Armyworm ( Spodoptera eridania ) "Southern Army"
wurm"worm"
Southern Corn Rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi)Southern Corn Rootworm ( Diabrotica undecimpunctata howardi )
"Südlicher Maiswurzelwurm" Tobacco Budworm (Heliothis virescens)"Tabakknospenwurm""Southern Corn Rootworm" Tobacco Budworm (" Heliothis virescens ") "Tobacco Budworm"
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können für praktische Anwendungen in Form von Zusammensetzungen oder Formulierungen eingesetzt werden. In diesen Zusammensetzungen und Formulierungen ist der Wirkstoff mit herkömmlichen inerten (d.h. pflanzenverträglichen und/oder bezüglich der Schädlingsbekämpfung inerten) Pestizidverdünnungsmitteln oder -streckmitteln wie festem Trägermaterial oder flüssigem Trägermaterial der bei herkömmlichen Pestizidzusammensetzüngen oder -formulierungen verwendbaren Art gemischt. Auf Wunsch könnenThe compounds of the invention can be used for practical applications in the form of compositions or formulations. In these compositions and formulations, the active ingredient is mixed with conventional inert (i.e., plant tolerant and / or pest control) pesticidal diluents or extenders such as solid carrier material or liquid carrier material useful in conventional pesticide compositions or formulations. On request you can
auch Zusatzmittel wie oberflächenaktive Mittel, Stabilisierungsmittel, Antischaummittel und Antidriftmittel verwendet werden·also additives such as surfactants, stabilizers, antifoams and antidrift agents are used.
Beispiele für erfindungsgemäße Zusammensetzungen und Formulierungen sind wäßrige Lösungen und Dispersionen, ölhaltige Lösungen und öldispersionen, Pasten, Stäubemittel, Spritzpulver, emulgierbare Konzentrate, fließfähige Mittel, Granulate, Ködermittel, Invertemulsionen, Aerosolzusammensetzungen und Räucherkerzen·Examples of compositions and formulations according to the invention are aqueous solutions and dispersions, oily solutions and oil dispersions, pastes, dusts, wettable powders, emulsifiable concentrates, free-flowing agents, granules, baits, invert emulsions, aerosol compositions and incense candles.
Spritzpulver, Pasten, fließfähige Mittel und emulgierbare Konzentrate sind konzentrierte Präparate, die vor oder während der Verwendung mit Wasser verdünnt werden·Injectable powders, pastes, flowables and emulsifiable concentrates are concentrated preparations which are diluted with water before or during use.
Ködermittel sind Präparate, die im allgemeinen ein Nahrungsmittel oder eine andere Insekten anlockende Substanz 'und mindestens einen letalen oder nichtletalen Giftstoff enthalten· Letale Giftstoffe töten Insekten, wenn sie das Ködermittel fressen, während nichtletale Giftstoffe das Verhalten und die Physiologie des Insekts zum Zwecke seiner Bekämpfung verändern·Bait agents are preparations which generally contain a food or other insect attractant substance and at least one lethal or non-lethal toxin. Lethal toxins kill insects when they eat the bait agent, while non-lethal toxins kill the behavior and physiology of the insect to combat it change·
Invertemulsionen werden hauptsächlich für die Anwendung aus der Luft eingesetzt, wo große Flächen mit einer vergleichsweise kleinen Menge Präparat behandelt werden· Die Invertemulsion kann in dem Sprühgerät kurz vor und sogar während des Sprühvorgangs hergestellt werden, indem Wasser in einer öllösung oder einer öldispersion des Wirkstoffs emulgiert wirdInvert emulsions are mainly used for air application, where large areas are treated with a comparatively small amount of preparation. The invert emulsion can be prepared in the sprayer just before and even during the spraying process by emulsifying water in an oil solution or an oil dispersion of the active ingredient becomes
Zusammensetzungen und Formulierungen werden auf bekannte Art und Weise hergestellt, zum Beispiel durch Strecken der Wirkverbindungen mit herkömmlichen dispergierbaren flüssigen verdünnenden Trägermitteln und/oder dispergierbaren festen Trä-Compositions and formulations are prepared in a known manner, for example by stretching the active compounds with conventional dispersible liquid diluents and / or dispersible solid carriers.
germitteln für Pestizide, wahlweise unter Verwendung von Trägervehikelhilfsstoffen, z. B. herkömmlichen oberflächenaktiven Mitteln für Pestizide, einschließlich Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln, wobei zum Beispiel dort, wo Wasser als Verdünnungsmittel verwendet wird, organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel zugesetzt werden können· Folgende kommen hauptsächlich zur Verwendung als herkömmliche Trägervehikel für diesen Zweck in Frage: Aerosoltreibmittel, die bei normalen Temperaturen und Drücken gasförmig sind, wie halogenierte Kohlenwasserstoffe, z. B, Dichlordifluormethan und Trifluorchlormethan sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; inerte dispergierbare flüssige verdünnende Trägermittel einschließlich inerter organischer Lösungsmittel wie aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B· Benzen, Toluen, Xylen, Alkylnaphthalen usw.), halogenierte, insbesondere chlorierte, aromatische Kohlenwasserstoffe (z· B· Chlorbenzene usw.), Cycloalkane (z· 3. Cyclohexan usw.), Paraffine (ζ·Β· Erdöl- oder Mineralölfraktionen), chlorierte apliphatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Methylenchlorid, Chlorethylen usw·), Pflanzenöle (z· B. Sojabohnenöl, Baumwollsamenöl, Maiskeimöl usw*). Alkohole (ζ·Β· Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Glycol usw#) sowie Ether und Ester davon (ζ·Β· GIycolmonomethylether usw#), Amine (z.B# Ethanolamin usw.), Amide (ζ·Β· Dimethylformamid usw.), Acetonitril, Ketone (ζ·Β· Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexanon usw«) und/oder Wasser; feste Trägermittel einschließlich gemahlener natürlicher Minerale wie Kaoline, Tone, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und gemahlene synthetische Minerale wie hochdispergierte Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; feste Trägermittel für Granulate umfassen gebrochene und klassierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bimsstein, Sepiolith und Dolomit sowie synthetische Granulate von anorganischen und organischen Mehlen, und Granulate von organischem Material wie Sägemehl, Ko-for pesticides, optionally using carrier excipients, e.g. For example, where water is used as a diluent, organic solvents can be added as co-solvents. The following are mainly suitable for use as conventional carrier vehicles for this purpose: Aerosol propellant which are gaseous at normal temperatures and pressures, such as halogenated hydrocarbons, e.g. B, dichlorodifluoromethane and trifluorochloromethane, as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide; inert dispersible liquid diluents including inert organic solvents such as aromatic hydrocarbons (e.g., benzene, toluene, xylene, alkylnaphthalene, etc.), halogenated, especially chlorinated, aromatic hydrocarbons (eg, chlorobenzenes, etc.), cycloalkanes (z Cyclohexane, etc.), paraffins (ζζΒΒ petroleum or mineral oil fractions), chlorinated aliphatic hydrocarbons (eg, methylene chloride, chloroethylene, etc.), vegetable oils (eg, soybean oil, cottonseed oil, corn oil, etc.). Alcohols (· ζ · Β methanol, ethanol, propanol, butanol, glycol, etc. #) as well as ethers and esters thereof (ζ · Β · GIycolmonomethylether etc #), amines (eg # ethanolamine, etc.) (, amides ζ · Β · dimethylformamide etc .), Acetonitrile, ketones (ζ · Β · acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.) and / or water; solid carriers including ground natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals such as highly dispersed silicic acid, alumina and silicates; Solid carriers for granules include crushed and classified natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite and dolomite, as well as synthetic granules of inorganic and organic flours, and granules of organic material such as sawdust, coals and granules.
kusnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Die folgenden können hauptsächlich zur Verwendung als herkömmliche Trägervehikelhilfsstoffs angesehen werden: Emulgiermittel wie kationische und/oder nichtionische und/oder anionische Emulgiermittel (z. B· Polyethylenoxidester von Fettsäuren, Polyethylenoxidether von Fettalkoholen, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Arylsulfonate, Albuminhydrolysate usw., und insbesondere Alkylarylpolyglycolether, Magnesiumstearat, Natriumoieat usw.), und/oder Dispergiermittel wie Lignin, Sulfitablaugen, Methylcellulose usw.kusnut shells, corncobs and tobacco stalks. The following may be considered primarily for use as conventional carrier adjuvant: emulsifiers such as cationic and / or nonionic and / or anionic emulsifiers (e.g., polyethylene oxide esters of fatty acids, polyethylene oxide ethers of fatty alcohols, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, aryl sulfonates, albumin hydrolysates, etc., and especially alkylaryl polyglycol ethers , Magnesium stearate, sodium egg acetate, etc.), and / or dispersants such as lignin, liquors, methylcellulose, etc.
Haftmittel wie Carboxymethylcellulose und natürliche und synthetische Polymere in Form von. Pulvern, Granulaten oder Latizes wie Gummiarabikum, Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat können in den Formulierungen verwendet werden.Adhesives such as carboxymethyl cellulose and natural and synthetic polymers in the form of. Powders, granules or latexes such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate can be used in the formulations.
Auf Wunsch können Färbemittel in den die erfindungsgeraäßen Verbindungen enthaltenden Zusammensetzungen und Formulierungen verwendet werden, wie z, B. anorganische Pigmente, beispielsweise Eisenoxid, Titaniumoxid und Preußischblau, und organische Farbstoffe wie Alizarinfarbstoffe, Azofarbstoffe und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurensalze wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink.If desired, colorants may be used in the compositions and formulations containing the compounds of the present invention such as, for example, inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes and trace salts such as salts of iron, manganese, boron , Copper, cobalt, molybdenum and zinc.
Die erfindungsgeraäßen Wirkverbindungen können allein oder in Form von Gemischen miteinander und/oder mit solchen festen und/oder flüssigen dispergierbaren Trägervehikeln und/oder mit anderen bekannten verträglichen Wirkstoffen, insbesondere Pflanzenschutzmitteln wie andere Arthropodiziden, Nematiziden, Fungiziden, Bakteriziden, Rodentiziden, Herbiziden, Düngemitteln, Vi/achstumsregulierungsmitteln, Synergisten usw. oder in Form .von daraus hergestellten Präparaten bestimmter Dosierung für spezifische Anwendungen wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, die auf 'The active compounds according to the invention can be used alone or in the form of mixtures with one another and / or with such solid and / or liquid dispersible carrier vehicles and / or with other known compatible active substances, in particular crop protection agents such as other arthropodicides, nematicides, fungicides, bactericides, rodenticides, herbicides, fertilizers, Growth regulants, synergists, etc., or in the form of certain dosage preparations prepared therefrom for specific applications such as solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules based on
168 diese Weise gebrauchsfertig sind, verwendet werden·168 are ready for use, these are used
Was handelsübliche Präparate betrifft, so handelt es sich dabei im allgemeinen um Gemische von Trägerzusammensetzungen, in denen der Wirkstoff in einer Menge von im wesentlichen zwischen etwa 0,001 und 99 Masse% und vorzugsweise zwischen etwa 0,005 bis 90 Massel des Gemisches vorhanden ist« Für die direkte Anwendung oder den Feldeinsatz geeignete Trägerzusammensetzungsgemische enthalten die Wirkverbindung im allgemeinen in einer Menge von im wesentlichen zwischen etwa 0,00001 bis 95 Masse%, vorzugsweise 0,00005 bis 90 Masse% des Gemisches· Die Erfindung umfaßt folglich Gesamtzusammensetzungen, die Gemische eines herkömmlichen dispergierbaren Trägermittels wie (1) eines dispergierbaren inerten feinver-' teilten Trägerfeststoffs und/oder (2) einer dispergierbaren Trägerflüssigkeit wie eines inerten organischen Lösungsmittels und/oder Wasser, vorzugsweise eine oberflächenaktive Menge eines Trägervehikelhilfsstoffs (ζ·Β. ein oberflächenaktives Mittel wie ein Emulgiermittel und/oder Dispergiermittel) und eine Wirkverbindungsmenge, die für den betreffenden Zweck wirksam ist, enthält·As regards commercial preparations, they are generally mixtures of carrier compositions in which the active substance is present in an amount of substantially between about 0.001 and 99% by weight and preferably between about 0.005 to 90 parts by weight of the mixture Use or field-appropriate carrier composition mixtures generally contain the active compound in an amount of substantially between about 0.00001 to 95% by weight, preferably 0.00005 to 90% by weight of the mixture. The invention thus comprises total compositions comprising mixtures of a conventional dispersible carrier as (1) a dispersible inert finely divided carrier solid and / or (2) a dispersible carrier liquid such as an inert organic solvent and / or water, preferably a surfactant amount of a carrier vehicle adjuvant (ζζΒ) a surfactant such as an emulsifier tel and / or dispersing agent) and an amount of active compound effective for the purpose in question
Die Wirkverbindungen können nach allgemein üblichen Methoden als Insektizidspritzmittel wie herkömmliche hydraulische Spritzmittel mit reichlicher Verdünnung, Sprühmittel mit geringer Verdünnung, ULV-Sprührnittel, Sprühnebel, Sprühmittel für Anwendung aus der Luft und Stäubemittel aufgebracht werden. Wenn Anwendungen mit geringer Verdünnung gefordert werden, wird gewöhnlich eine Lösung der Verbindung verwendet. Beim ULV-Verfahren wird gewöhnlich eine flüssige " Zusammensetzung, die die Wirkverbindung enthält, als Sprühmittel (z.B. Nebel) mit Hilfe eines Zerstäubungsgerätes in feinverteilter Form aufgebracht (durchschnittliche Teilchen-The active compounds may be applied by conventional methods as insecticidal sprays, such as conventional dilute high dilution spray, low dilution spray, ULV spray, spray, aerosol and dust spray. When low dilution applications are required, a solution of the compound is usually used. In the ULV process, a liquid composition containing the active compound is usually applied as a spraying agent (e.g., mist) by means of a sputtering apparatus in finely divided form (average particle size).
größe von etwa 50 bis etwa 100 Mikrometer oder weniger), wobei Feldfruchtsprühmethoden unter Einsatz von Flugzeugen angewandt werden· In der Regel werden nur wenige Liter pro Hektar benötigt, und oft sind Mengen von etwa 15 to 1000 g/ Hektar, vorzugsweise etwa 40 bis 600 g/Hektar ausreichend· Beim ULV-Verfahren ist es möglich, hochkonzentrierte flüssige Zusammensetzungen mit den flüssigen Trägervehikeln zu verwenden, die etwa 20 bis etwa 95 Masse% Wirkverbindung enthalten.size of about 50 to about 100 microns or less) using airborne crop spraying methods. Typically, only a few liters per hectare are needed, and often amounts of about 15 to 1000 g / ha, preferably about 40 to 600 g / hectare sufficient · In the ULV process, it is possible to use highly concentrated liquid compositions with the liquid carrier vehicles containing from about 20 to about 95% by weight of active compound.
Außerdem umfaßt die Erfindung Methoden der selektiven Schädlingsvernichtung oder -bekämpfung, die das Aufbringen einer entsprechend bekämpfenden oder toxischen Menge (ζ·Β· einer als Pestizid wirksamen Menge) der bestimmten erfindungsgemäßen Wirkverbindung allein oder zusammen mit einem Trägervehikel entsprechend vorstehender Erläuterung auf mindestens einen a) solcher Schädlinge und b) dessen entsprechenden Lebensraum (d.h. den zu schützenden Ort, z. B· eine heranwachsende Kultur oder eine Fläche, auf der die Kultur angebaut werden soll) beinhalten. Die fertigen Formulierungen oder Zusammensetzungen werden auf gewöhnliche Art und Weise, zum Beispiel durch Sprühen, Atomisieren, Verdunsten, Streuen, Stäuben, Sprengen, Bespritzen, Berieseln, Gießen, Räuchern, Trockendüngen, Feuchtdüngen, Naßdüngen, Schlämmedüngen, Oberkrusten und dergleichen eingesetzt.In addition, the invention encompasses methods of selective pest control or control which involve applying to a particular controlled or toxic amount (ζ · Β of a pesticidally effective amount) of the particular active compound of the invention, alone or together with a carrier vehicle as described above, at least one of: b) its habitat (ie the place to be protected, eg a growing crop or an area on which the crop is to be cultivated). The finished formulations or compositions are used in a conventional manner, for example by spraying, atomizing, evaporating, spreading, dusting, blasting, spraying, sprinkling, pouring, smoking, dry fertilizing, wet fertilizing, wet fertilizing, sludge thickening, top crusts and the like.
Es ist natürlich klar, daß die Konzentration der jeweiligen Wirkverbindung, die in Mischung mit dem Trägervehikel verwendet wird, von solchen Faktoren wie der Art der verwendeten Ausrüstung, der Applikationsmethode, der zu behandelnden Fläche, den zu bekämpfenden Schädlingsarten und dem Grad des Befalls abhängig ist. Deshalb ist es in speziellen Fällen möglich, die vorgenannten Konzentrationsbereiche zu über- oder unterschreiten.It will, of course, be understood that the concentration of the particular active compound used in admixture with the carrier vehicle depends on such factors as the type of equipment used, the method of application, the area to be treated, the types of pests to be controlled and the degree of infestation , Therefore, it is possible in special cases to exceed or fall short of the aforementioned concentration ranges.
Granulierte Präparate werden beispielsweise hergestellt, indem der Wirkstoff in einem Lösungsmittel aufgenommen und die entstehende Lösung verwendet wird, wie es in Gegenwart eines Bindemittels der Fall sein kann, um ein granuliertes Trägermaterial nie poröse Körnchen (z. B· Bimsstein und Attaton) oder mineralische nichtporöse Körnchen (z. B. getrockneter Kaffeesatz und zerkleinerte Tabakstengel) zu imprägnieren·Granulated preparations are prepared, for example, by taking up the active ingredient in a solvent and using the resulting solution, as may be the case in the presence of a binder, around a granulated carrier material, never porous granules (eg pumice and attaton) or mineral nonporous Granules (eg dried coffee grounds and shredded tobacco stalks) to be impregnated
Ein granuliertes Präparat (häufig als "Pellet" bezeichnet) kann wahlweise hergestellt werden, indem der Wirkstoff zusammen mit pulverisierten Mineralen in Gegenwart von Schmiermitteln und Bindemitteln gepreßt und der Verbundstoff auf die gewünschte Korngröße vermählen und geformt wird.A granulated preparation (often referred to as a "pellet") may optionally be prepared by pressing the active ingredient together with powdered minerals in the presence of lubricants and binders, and grinding and molding the composite to the desired grain size.
Stäubemittel können durch inniges Mischen des Wirkstoffs mit einem inerten festen Trägermaterial in einer Konzentration von etwa 1 bis etwa 50 Masse% gewonnen werden· Beispiele für geeignete feste Trägermaterialien sind Talkum, Kaolin, Pfeifenton, Diatomeenerde, Dolomit, Gips, Kreide, Bentonite Attapulgit und kolloidales SiO2 oder Gemische dieser und ähnlicher Substanzen. Wahlweise können organische Trägermaterialien wie beispielsweise gemahlene Walnußschalen verwendet werden·Dusting agents can be obtained by intimately mixing the active ingredient with an inert solid support material in a concentration of about 1 to about 50% by weight. Examples of suitable solid support materials are talc, kaolin, whistling clay, diatomaceous earth, dolomite, gypsum, chalk, bentonite attapulgite and colloidal SiO 2 or mixtures of these and similar substances. Optionally, organic support materials such as ground walnut shells may be used.
Spritzpulver und fließfähige Präparate werden durch Mischen von etwa 10 bis etwa 99 Masseteilen eines festen inerten Trägermittels wie z. B· den vorgenannten Trägerraaterialien mit von etwa 1 bis etwa 30 Masseteilen Wirkstoff, von etwa 1 bis etwa 5 Masseteilen eines Dispergiermittels wie beispielsweise den für diesen Zweck bekannten Lignosulfonaten oder Alkylnaphthalensulfonaten und vorzugsweise auch von etwa 0,5 bis etwa 5 Masseteilen eines Netzmittels wie Fettalkoholsulfate oder Alkylarylsulfonate von F&ttsäurekondensationsprodukten hergestellt.Injection powder and flowable preparations are prepared by mixing about 10 to about 99 parts by weight of a solid inert carrier such. The above carrier materials comprise from about 1 to about 30 parts by weight of active ingredient, from about 1 to about 5 parts by weight of a dispersing agent such as the lignosulfonates or alkylnaphthalene sulfonates known for this purpose, and preferably from about 0.5 to about 5 parts by weight of a wetting agent such as fatty alcohol sulfates or alkylarylsulfonates of fatty acid condensation products.
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Ί Ί
Zur Herstellung emulgierbarer Konzentrate wird die Wirkverbindung in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst oder fein verteilt, wobei das Lösungsmittel vorzugsweise schlecht mit Wasser mischbar ist und der entstehenden Lösung ein Emulgiermittel zugesetzt wird· Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Xylen, Toluen, hochsiedende aromatische Erdöldestillate, z.B· Solventnaphtha, destilliertes Teeröl und Gemische dieser Flüssigkeiten» Beispiele für geeignete Emulgiermittel sind Alkylphenoxypolyglycolether, Polyoxyethylensorbitanester von Fettsäuren oder Polyoxyethylensorbitester von Fettsäuren· Die Konzentration der Wirkverbindung in diesen emulgierbaren Konzentraten ist nicht eng begrenzt und kann zwischen etwa 2 Massel und etwa 50 Massel variieren· Eine andere geeignete flüssige hochkonzentrierte Primärzusammensetzung als ein emulgierbares Konzentrat ist eine Lösung des Wirkstoffs in einer Flüssigkeit, die leicht mit Wasser mischbar ist, zum Beispiel Aceton,*der ein Dispergiermittel und gegebenenfalls ein Metzmittel zugesetzt werden» Wenn eine solche Primärzusaramensetzung kurz vor oder während des Spritzvorgangs mit Wasser verdünnt wird, gewinnt man eine wäßrige Dispersion des Wirkstoffs·For the preparation of emulsifiable concentrates, the active compound is dissolved or finely divided in a suitable solvent, the solvent preferably being poorly miscible with water and an emulsifying agent being added to the resulting solution. Examples of suitable solvents are xylene, toluene, high-boiling aromatic petroleum distillates, for example solvent naphtha , Distilled tar oil and mixtures of these liquids. Examples of suitable emulsifying agents are alkylphenoxypolyglycol ethers, polyoxyethylene sorbitan esters of fatty acids or polyoxyethylene sorbitol esters of fatty acids. The concentration of the active compound in these emulsifiable concentrates is not strictly limited and may vary between about 2 and about 50 mass. Another suitable liquid highly concentrated primary composition as an emulsifiable concentrate is a solution of the active ingredient in a liquid that is readily miscible with water, for example acetone, the egg dispersing agent and, if appropriate, a mixing agent are added. If such a primary composition is diluted with water shortly before or during the spraying process, an aqueous dispersion of the active ingredient is obtained.
Ein erfindungsgemäßes Aerosolpräparat wird in der üblichen Weise gewonnen, indem der Wirkstoff oder eine Lösung davon in einem geeigneten Lösungsmittel in eine flüchtige Flüssigkeit eingemischt wird, die zur Verwendung als Treibmittel geeignet ist, zum Beispiel als Gemisch von Chlor- und Fluorderivaten von Methan und Ethan» Räucherkerzen oder Räucherpulver, d»h» Präparate, die beim Brennen einen pestiziden Rauch entwickeln, werden gewonnen, indem der Wirkstoff in einem brennbaren Gemisch aufgenommen wird, das zum Beispiel einen Zucker oder ein Holz, vorzugsweise in gemahlener Form, als Brennstoff, eine Substanz zur Unterstützung der Verbrennung wie zum Beispiel Ammoniumnitrat oder Kaliumchlorat, undAn aerosol preparation according to the invention is obtained in the usual way by mixing the active ingredient or a solution thereof in a suitable solvent into a volatile liquid suitable for use as a propellant, for example as a mixture of chlorine and fluorine derivatives of methane and ethane. Incense or incense, which produces pesticidal smoke upon firing, is obtained by ingesting the active ingredient in a flammable mixture containing, for example, a sugar or a wood, preferably in ground form, as a fuel, a substance in support of combustion such as ammonium nitrate or potassium chlorate, and
außerdem eine Substanz zur Verzögerung dar Verbrennung, zum Beispiel Kaolin, Bentonit und/oder kolloidale Kieselsäure enthalten kann·In addition, it may contain a combustion retarding substance, for example kaolin, bentonite and / or colloidal silica.
Ein Ködermittel enthält ein Nahrungsmittel oder eine andere von Schädlingen begehrte Substanz, ein Trägermittel, den Giftstoff, und kann wahlweise andere üblicherweise in Präparaten dieser Art verwendete Substanzen enthalten wie ein Konservierungsmittel zur Verhinderung von Bakterien- oder Pilzwachstum, ein wasserdichtmachendes Mittel zur Verhinderung von Zerfall unter feuchten Bedingungen und Farbstoffe oder Färbemittel wie oben beschrieben· ·A bait agent contains a food or other pest-craved substance, a carrier, the poison, and may optionally contain other substances commonly used in preparations of this kind, such as a preservative for preventing bacterial or fungal growth, a waterproofing agent for preventing disintegration moist conditions and dyes or colorants as described above ·
Zusätzlich zu den vorgenannten Bestandteilen können die erfindungsgemäßen Präparate auch andere in Präparaten dieser Art verwendete Substanzen enthalten.In addition to the abovementioned constituents, the preparations according to the invention may also contain other substances used in preparations of this type.
Beispielsweise kann ein Schmiermittel wie Calciumstearat oder Magnesiumstearat zu einem Spritzpulver oder einem zu granulierenden Gemisch hinzugegeben werden· Außerdem können zum Beispiel Haftmittel wie Polyvinylälkoholcellulosederivate oder andere kolloidale Materialien wie Kasein zugesetzt werden, um die Haftfähigkeit des Pestizids auf der zu schützenden Oberfläche zu erhöhen·For example, a lubricant such as calcium stearate or magnesium stearate may be added to a wettable powder or mixture to be granulated. In addition, for example, adhesives such as polyvinyl alcohol cellulose derivatives or other colloidal materials such as casein may be added to increase the adhesiveness of the pesticide to the surface to be protected.
Repräsentative veranschaulichende Beispiele von Zusammensetzungen und Formulierungen, die erfindungsgemäße Verbindungen enthalten, werden nachstehend als Beispiele K bis S aufgeführt.Representative illustrative examples of compositions and formulations containing compounds of the invention are listed below as Examples K through S.
Granulat Bestandteil Giftstoff Granules ingredient toxin
TritonR X-305 (Bindemittel) AgsorbR 24/48 (Streckmittel)Triton R X-305 (binder) Agsorb R 24/48 (extender)
Herstellung: Der Giftstoff und Triton X-305 werden in Methylenchlorid gelöst, und das Gemisch wird unter ständigem Mischen dem Agsorb zugesetzt» Anschließend läßt man das Methylenchlorid verdunsten·Preparation: The toxin and Triton X-305 are dissolved in methylene chloride and the mixture is added to the Agsorb with constant mixing. »Then the methylene chloride is allowed to evaporate.
Herstellung: Der Giftstoff wird in einem Oberschuß an Aceton gelöst und das Talkum mit dem Gemisch getränkt. Anschließend läßt man das Aceton verdunsten·Preparation: The toxin is dissolved in an excess of acetone and the talcum soaked with the mixture. Then the acetone is allowed to evaporate.
Beispiel M Spritzpulver Bestandteil Massel Example M Spray powder Component Massel
————————— , _ . . it ---------, _. , it
Giftstoff 25,0Toxic substance 25,0
Giftstoffbeimengungen 6,3Toxic substances 6,3
Duponal WA Dry (Benetzungsmittel) 2,0Duponal WA Dry (wetting agent) 2.0
Reax 45A (Dispergiermittel) 5,0Reax 45A (dispersant) 5.0
Barden—Ton (Streckmittel) 31,7Bard clay (extender) 31.7
HiSilR 233 (Streckmittel) 30,0HiSil R 233 (extender) 30.0
Herstellung: Der Giftstoff wird von den Barden-Ton und HiSiI -Trägermitteln aufgenommen. Dann werden Duponal undProduction: The toxin is absorbed by the bard tone and HiSiI carriers. Then Duponal and
Reax zugesetzt, und das gesarate trockene Gemisch wird vermischt, bis es homogen ist. Die Zusammensetzung wird anschließend auf eine feine Teilchengröße raikronisiert,Reax added, and the gesarate dry mixture is mixed until it is homogeneous. The composition is then raicronized to a fine particle size,
Giftstoff 13,5 Giftstoffbeimengungen 1,5Toxic substance 13.5 Toxic substances 1.5
SpontoR 232T (Emulgiermittel) 6,0Sponto R 232T (emulsifier) 6.0
SpontoR 234T (Emulgiermittel) 4,0Sponto R 234T (emulsifier) 4.0
Cyclohexanon (Lösungsmittel) 22,5Cyclohexanone (solvent) 22.5
TennecoR 500-100 (Lösungsmittel) 52,5Tenneco R 500-100 (solvent) 52.5
Herstellung; Alle Bestandteile werden unter ständigem Rühren zusammengemischt, bis eine homogene klare Lösung entstanden ist.manufacture; All ingredients are mixed together with constant stirring until a homogeneous clear solution is obtained.
Aerosol Aeros ol
Giftstoff 0,5Toxic substance 0,5
Freon 12 99,5Freon 12 99.5
Herstellung: Die Bestandteile werden gemischt und unter Druck in einem geeigneten Behälter verpackt, der mit einem Sicherheitsspritzventil ausgerüstet ist.Preparation: The ingredients are mixed and packaged under pressure in a suitable container equipped with a safety syringe valve.
Räucherkerze oder Räucherpulver BestandteilIncense or incense powder ingredient
Giftstoff 1,0Toxic substance 1.0
Holzstaub 96,0Wood dust 96.0
Stärke 3,0Strength 3.0
Herstellung: Giftstoff, Holzstaub und Stärke werden zusammengemischt und dann unter Verwendung einer kleinen Menge Wasser zur Aktivierung der Stärke zu einer Kerze geformt,Preparation: Toxin, wood dust and starch are mixed together and then formed into a candle using a small amount of water to activate the starch.
Methode A Massel BestandteilMethod A mass component
Giftstoff 1,00 Weizenkleie (Trägermittel und Lockmittel) 89,95Toxic substance 1.00 Wheat bran (carrier and lure) 89.95
Haissirup (Lockmittel) 7,00Haissirup (lure) 7,00
Λ Maisöl (Lockmittel) 2,00Λ corn oil (lure) 2.00
KathonR 4200 (Konservierungsmittel) 0,05Kathon R 4200 (preservative) 0.05
Herstellung: Maisöl und Maissirup werden unter entsprechendem Mischen zu aer 1/Veizenkleie gegeben. Der Giftstoff und Kathon werden mit einem Oberschuß an Aceton vorgemischt, und diese Lösung wird unter fortgesetztem Mischen zu der Weizenkleiegrundlage gegeben. Anschließend läßt man das Aceton verdunsten,Production: Corn oil and corn syrup are added to aer 1 / Veizenkleie with appropriate mixing. The toxin and Kathon are premixed with an excess of acetone, and this solution is added to the wheat bran base with continued mixing. Then the acetone is allowed to evaporate,
Methode BMethod B
Giftstoff ν 0,06Toxic substance ν 0,06
Granulierter Zucker (Trägermittel und Lockmittel) 99,94Granulated sugar (carrier and attractant) 99,94
Pelletpellet
Wie Seispiel Q, Methode A, mit folgendem Zusatz: Die Ködermittelzusammensetzung wird unter Verwendung einer geeigneten Gesenkpreßeinrichtung zu Pellets von 1/4 Zoll Durchmesser und 3/8 Zoll Länge geformt.As per Example Q, Method A, with the following addition: The bait composition is molded into 1/4 inch diameter and 3/8 inch long pellets using a suitable die presser.
Giftstoff 25,0 Giftstoffbeimengungen 6,3Toxic substance 25,0 Toxic substances 6,3
Duponal WA Dry (Benetzungsmittel) 2,0 ReaxR 45A (Dispergiermittel) 5,0Duponal WA Dry (wetting agent) 2.0 Reax R 45A (dispersing agent) 5.0
HiSilR 233 (Streckmittel) 30,0 KelzanR (Verdickungsmittel) 0,5HiSil R 233 (extender) 30.0 Kelzan R (thickener) 0.5
Wasser 31,2Water 31.2
Herstellung : Der Giftstoff wird von dem HiSiI -Trägermittel aufgenommen· Dann werden Duponal und Reax zugesetzt, und das ganze trockene Gemisch wird gemischt, bis es homogen ist·Preparation: The toxicant is taken up by the HiSiI® vehicle. Duponal and Reax are then added and the whole dry mixture is mixed until homogeneous.
Die Zusammensetzung wird danach auf eine feine Teilchengröße mikronisiert. Das entstehende Pulver wird in Wasser suspendiert, und Kelzan wird zugesetzt,The composition is then micronized to a fine particle size. The resulting powder is suspended in water and Kelzan is added
Erfindungsgeraiße Zusammensetzungen und Formulierungen können auch bekannte pestizide Verbindungen enthalten· Dadurch wird das Wirkungsspektrum des Präparats erweitert, und Synergismus kann bewirkt werden.Compositions and formulations according to the invention may also contain known pesticidal compounds. This extends the spectrum of activity of the preparation and synergism can be effected.
Die folgenden bekannten Insektiziden, fungiziden und akariziden Verbindungen sind zur Verwendung in einem solchen kombinierten Präparat geeignet.The following known insecticidal, fungicidal and acaricidal compounds are suitable for use in such a combined preparation.
Insektizide wie:Insecticides like:
1. Chlorierte Kohlenwasserstoffe zum Beispiel 2,2-Bis(pchlorphenyl)-l,l,l-trichlorethan und Hexachlorepoxyoctahydrodimethanonaphthalen;1. Chlorinated hydrocarbons, for example, 2,2-bis (p-chlorophenyl) -l, l, l-trichloroethane and hexachloroepoxyoctahydrodimethanonaphthalene;
2. Carbamate, zum Beispiel N-Methyl-l-naphthylcarbamat;2. carbamates, for example N-methyl-1-naphthylcarbamate;
3. Dinitrophenole, zum Beispiel 2-Methyl-4,6-dinitrophenyl und 2-{2-Butyl)-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat;3. dinitrophenols, for example, 2-methyl-4,6-dinitrophenyl and 2- {2-butyl) -4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylate;
4. Phospororganische Verbindungen wie Dimethyl-2-methoxycarbonyl-l-niethylvinylphosphat, 0,0-Diethyl-O-p-nitrophenylphosphorthioat; N-Monomethylamid von 0,0-Dimethyldithiophosphorylessigsäure j4. organophosphorus compounds such as dimethyl 2-methoxycarbonyl-1-niethylvinyl phosphate, 0,0-diethyl-O-p-nitrophenyl phosphorothioate; N-Monomethylamide of 0,0-dimethyldithiophosphorylacetic acid j
5* Dipheny!sulfide, zum Beispiel p-Chlorbenzyl oder p-Chlorbenzylsulfid und 2,4f4f-5-Tetrachloriddiphenylsulfid;5 * diphenyl sulfides, for example p-chlorobenzyl or p-chlorobenzyl sulfide and 2,4 f 4 f -5-tetrachloride diphenyl sulfide;
6» Dipheny!sulfonate, zum Beispiel p-Chlorphenylbenzensulfonat;6 »diphenyl sulfonates, for example p-chlorophenylbenzenesulfonate;
7· Methylcarbinole, zum Beispiel 4,4-Dichlor-l-trichlormethylbenzhydrol;7 · methylcarbinols, for example 4,4-dichloro-1-trichloromethylbenzhydrol;
8. Chinoxalinverbindungen wie Hethylchinoxalindithiocarbonat; 9· Amidine wie N'-(4-Chlor-0-tolyl)-N,N-diniethylformamidin;8. quinoxaline compounds such as ethylquinoxaline dithiocarbonate; 9 · Amidines such as N '- (4-chloro-O-tolyl) -N, N-diethylformamidine;
10» Pyrethroide wie Allethrin;10 »Pyrethroids like Allethrin;
11· Biologische Mittel wie Bacillus-thuringiensis-Praparate; 12· Zinnorganische Verbindungen wie Tricyclohexylzinnhydroxid;11 · Biological agents such as Bacillus thuringiensis preparations; 12 · organotin compounds such as tricyclohexyltin hydroxide;
Fungizide wie:Fungicides like:
13· Quecksilberhaltige organische Verbindungen wie Phenylquecksilberacetat und Methylquecksilbercyanoguanid ;Mercury-containing organic compounds such as phenylmercuric acetate and methylmercury cyanoguanide;
14· Zinnorganische Verbindungen, zum Beispiel Triphenylzinnhydroxid und Triphenylzinnacetatj14 · organotin compounds, for example triphenyltin hydroxide and triphenyltin acetatej
15* Alkylenbisdithiocarbamate, zum Beispiel Zintfethylenbisthiocarbamat und Manganoethylenbisthiocarbamat und außerdem ' ' . . '15 * Alkylenebisdithiocarbamates, for example zintfethylenebisthiocarbamate and manganoethylenebisthiocarbamate, and also ''. , '
16. 2,4-Dinitro-6-(2-octylphenylcrotonat), 1-Bis(diraethylamino)phosphoryl-3—phenyl-5-amino-l,2-4-triazol, 6-Methylchinoxalin-2,3-dithiocarbonat, 1,4-Oithioantrachinon-2,3-dicarbonitril, N-TrichXorrnethylthiophthalimid, N-Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Dichlorfluormethylthio-N-phenyl-N'-dimethylsulfonyldiamid und Tetrachlor is opht ha loni tr il.16. 2,4-dinitro-6- (2-octylphenyl crotonate), 1-bis (dichloroamino) phosphoryl-3-phenyl-5-amino-1, 2-4-triazole, 6-methylquinoxaline-2,3-dithiocarbonate, 1,4-Oithioantraquinone-2,3-dicarbonitrile, N-trichloromethylthiophthalimide, N-trichloromethylthiotetrahydrophthalimide, N- (1,1,2,2-tetrachloroethylthio) -tetrahydrophthalimide, N-dichlorofluoromethylthio-N-phenyl-N'-dimethylsulfonyldiamide and tetrachloro is opht ha loni tr il.
Es wurde durch biologische Untersuchung und Auswertung festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen pestizide Wirksamkeit besitzen und in der Lage sind, Larven und erwachsene Formen von Schädlingen, besonders den "Mexikanischen Bohnenkäfer", "Südlichen Heerwurm" und Baumwollkapselkäfer zu bekämpfen· Außerdem wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen gegen pyrethroid-resistente Schädlinge wie Kartoffelkäfer und Stubenfliege wirksam sind·It has been found by biological examination and evaluation that the compounds according to the invention possess pesticidal activity and are able to control larvae and adult forms of pests, especially the "Mexican bean beetle", "Southern armyworm" and boll weevil the compounds according to the invention are active against pyrethroid-resistant pests such as Colorado beetle and housefly
Bei der Auswertung der pestiziden Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wurden folgende Testverfahren angewendet· Auswertungen erfolgten an folgenden Insekten:In evaluating the pesticidal activity of the compounds according to the invention, the following test methods were used · Evaluations were carried out on the following insects:
Mexican Bean Beetle ("Mexikanischer ψ Bohnenkäfer") Epilachna variyestis Mexican Bean Beetle ("Mexican ψ bean beetle") Epilachna variyestis
Southern Armyworra ("SüdlicherSouthern Armyworra ("Southern
HeerwurnT) Spodoptera eridania HeerwurnT) Spodoptera eridania
Baumwollkapselkafer Anthonomus grandis grandis Cotton boll weevil Anthonomus grandis grandis
Eine Testlösung mit einem Gehalt von 600 Teilen pro Million (ppm) wurde durch Lösen der Testverbindung in einem Lösungsmittel (Aceton : Methanol, 1:1), Zusetzen eines oberflächenaktiven Mittels und anschließend Wasser zur Erzeugung eines Aceton: Methanol : Wasser-Systems von 10:10:80 hergestellt· Ein l:l-Gemisch aus einem Alkylarylpolytheralkohol (verkauft unter dem Warenzeichen Triton X-155) und einem nfodifizierten Phthalglycerolalkylharz (verkauft unter dem Warenzeichen Triton * 8-1956) wurde in einer äquivalenten Menge von 1 Unze pro 100 Gallonen Testlösung als oberflächenaktives Mittel verwendet·A test solution containing 600 parts per million (ppm) was prepared by dissolving the test compound in a solvent (acetone: methanol, 1: 1), adding a surfactant, and then water to produce an acetone: methanol: water system of 10 : 10: 80 Prepared A 1: 1 mixture of an alkylarylpolyether alcohol (sold under the trademark Triton X-155) and an n-modified phthal glycerol alkyl resin (sold under the trademark Triton * 8-1956) was added in an equivalent amount of 1 ounce per 100 Gallons of test solution used as a surfactant ·
Analoge Lösungen werden hergestellt, indem die 600-ppm-Testlösung serienmäßig mit Wasser und oberflächenaktivem Mittel verdünnt wird, um Konzentrationen von 150; 38; 10; 2,5; 0,6; 0,15 und 0,038 ppm zu erhalten. Nicht alle Verbindungen werden mit jeder der verschiedenen oben angegebenen Konzentrationen getestet· Bestimmte Konzentrationen einer bestimmten getesteten Verbindung werden anhand von Resultaten beurteilt, die in einem weniger fest begrenzten Versuch zur Bereichsermittlung gewonnen wurden· Als Testkonzentrationen einer Verbindung werden die ausgewählt, welche am wahrscheinlichsten die Reaktion eines bestimmten Testinsekts auf unterschiedliche Dosen einer bestimmten Verbindung zeigen·Analogous solutions are prepared by serially diluting the 600 ppm test solution with water and surfactant to give concentrations of 150; 38; 10; 2.5; 0.6; To obtain 0.15 and 0.038 ppm. Not all compounds are tested at each of the various concentrations listed above. Certain concentrations of a particular compound tested are evaluated by results obtained in a less definite range-finding trial. The test concentrations of a compound are those which are most likely to be the reaction of a particular test insect to different doses of a particular compound
Für den Test mit dem "Mexikanischen Bohnenkäfer" und dem "Südlichen Heerwurm" wurden Sämlinge der Limabohne (Phaseolus limensis Var. Woods' Prolific) in 3-Zoll-Töpfen bis zum Herunterlaufen mit den Testlösungen gespritzt, wobei ein DeViI-biss-Zerstäuber mit 20 psig (1 psig =7,031 ♦ 10 at Oberdruck, d.Obers») verwendet wurde. Als die Pflanzen trocken waren, wurde jede in einen Plastkasten (7,5 Zoll lang χ 5,25 Zoll breit χ 3,75 Zoll tief) gestellt· Dann wurde jeder Kasten mit 10 Larven der dritten Erscheinungsform des "Mexikanischen Bohnenkäfers" bzw· des "Südlichen Heerwurms" besetzt· Der Kasten wurde dann mit einem Deckel verschlossen, der mit geschützten Belüftungslöchern ausgerüstet war·For the test with the "Mexican Bean Beetle" and the "Southern Army Worm", seedlings of the lima bean ( Phaseolus limensis Var.Woods ' Prolific) were sprayed in 3-inch pots to run down with the test solutions using a DeViI-bite nebulizer 20 psig (1 psig = 7.031 ♦ 10 at top pressure, d.s.b.). When the plants were dry, each was placed in a plastic box (7.5 inches long χ 5.25 inches wide χ 3.75 inches deep). Each box was then filled with 10 third instar larvae of the "Mexican Bean Beetle" or "the "Southern army worm" occupied · The box was then closed with a lid equipped with protected ventilation holes ·
Für den Baumwollkapselkäfer werden Baumwollsämlinge (Gpssyρium hirsutum Var· Acala) auf gleiche Weise behandelt· Zehn junge erwachsene Baumwollkapselkäfer werden in jeden Plastkasten gebracht, der die behandelte Pflanze enthält, die man hat trocknen lassen· Die Kästen werden danach wie oben verschlossen·Cotton seedlings (G pssyρium hirsutum Var · Acala) are treated in the same way for the cotton boll beetle . Ten young adult cotton boll beetles are placed in each plastic box containing the treated plant which has been allowed to dry. The boxes are then closed as above.
. . , ,
Alle Kästen mit den behandelten Pflanzen werden für den Einwirkungszeitraum durchgängig unter Fluoreszenzlicht bei 80 + 5 0F auf offenen Regalen aufbewahrt« Die Pflanzen werden nach Bedarf gewässert und durch unbehandelte Pflanzen ersetzt, wenn sie völlig aufgebraucht sind, wie es bei unwirksamen Behandlungen oder unbehandelten Kontrollpflanzen der Fall wäre*All boxes containing the treated plants are stored consistently under fluorescent light at 80 + 5 ° F on open shelves throughout the exposure period. The plants are watered as needed and replaced with untreated plants when completely depleted, such as in ineffective treatments or untreated control plants the case would be *
Sechs Tage nach der Behandlung wird für jede Testspecies und Spraykonzentration die Sterblichkeit in Prozent bestimmt· Die folgende Tabelle (Tabelle II) gibt für repräsentative erfindungsgemäße Verbindungen die Sterblichkeitsdaten als Prozentsatz getöteter Insekten bei der angegebenen Konzentration«Six days after treatment, mortality is determined in percent for each test species and spray concentration. The following table (Table II) gives for representative compounds of the invention the mortality data as a percentage of killed insects at the indicated concentration.
,,.,; . , Testinsekt , , -, , ' -',·, . ' ; ,, . , ; , , Test insect,, -, '-', ·. ';
"Mexikanischer "Südlicher Baumwollkapsel-BeisDiel Bohnenkäfer" Heerwurm" käfer Nr* 10 ppm 2,5 ppm 38 ppm 10 ppm 53 ppm 10 ppm"Mexican" Southern Cotton Capsule BeisDiel Bean Beetle "Army Beetle" Beetle No * 10 ppm 2.5 ppm 38 ppm 10 ppm 53 ppm 10 ppm
181 Zu Tabelle II 181 To Table II
a) Nicht rait der angegebenen Konzentration getestet·a) Not tested at the specified concentration ·
b) Die ursprünglich aufgebrachte Höchstkonzentration betrug 2,5 ppm und brachte keine Vernichtung der Insekten· Der Versuch mit dem "Südlichen Heerwurm" wurde wiederholt, wobei die angegebenen Ergebnisse erzielt wurden und mit 2,5 ppm die Vernichtung wiederum O % betrug·b) The originally applied maximum concentration was 2.5 ppm and did not kill the insects. The "Southern Army Worm" experiment was repeated, with the results reported, and at 2.5 ppm, the destruction was again O % .
c) Die aufgebrachte Höchstkonzentration betrug 2,5 ppm und brachte eine 100. %±ge Vernichtung.c) The maximum concentration applied was 2.5 ppm, bringing a 100 . % ± destruction.
Es versteht sich, daß die Beschreibung und die Beispiele der , näheren Erläuterung dienen und keine Einschränkung bedeuten und daß verschiedene Modifikationen und Veränderungen gemacht werden können, ohne vom Wesen und Umfang der Erfindung, wie sie in den anhängigen Patentansprüchen definiert ©ind, abzuweichen,·It is understood that this description and the examples of, a more detailed explanation serve and not limitation and that various modifications and changes may be made without © ind departing from the essence and scope of the invention as defined in the appended claims, ·
Claims (33)
B substituiertes Phenyl ist; undA, U, Y, Z, Q, R, R, R, R, R, G and η have the meaning explained in claim 3 and
B is substituted phenyl; and
und agronomisch annehmbare Salze davon.Z is hydrogen, (C 1 -C 4) cycloalkyl, unsubstituted or substituted phenyl or RQ;
and agronomically acceptable salts thereof.
Aryl oder R -y ist, unter der Voraussetzung, daß Z nicht• 4
Aryl or R-y is, provided that Z is not
B monosubstituiertes oder disubstituiertes Phenyl ist;P is phenyl;
B is monosubstituted or disubstituted phenyl;
und agronomisch annehmbare Salze davon«.or R -W is;
and agronomically acceptable salts thereof «.
B monosubatituiertea Phenyl iat, worin der Substituent Pluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Carbomethoxy, Carboethoxy, Carboiaopropoxy, Methylthioxy or methyl is}
B monosubstituted phenyl, wherein the substituent is Pluor, chlorine, bromine, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, carbomethoxy, carboethoxy, Carboiaopropoxy, methylthio
0is;
0
A monosubstituiertes Phenyl ist;
B monosubstituiertes Phenyl ist;
U 0 ist; undY, Z, y, R, R 1 , R, R J , R, G and η have the meaning explained in claim 5 and
A is monosubstituted phenyl;
B is monosubstituted phenyl;
U is 0; and
>having up to six carbon atoms, a sulfonyl group (-SO 2 having up to six carbon atoms, a sulfonate group (-OSO 2 R) having up to six carbon atoms, an alkylthio group (SR) having up to six carbon atoms, a sulfonamide (SO 2 UH 2 , SOgHHR or SOgNRg) having independently up to six carbon atoms in each alkyl moiety, an amido group (HRCOR) independently having up to six carbon atoms in each alkyl moiety, an alkylsulfonamide (HRSOgR) having independently up to six carbon atoms in each alkyl moiety, an alkylthiocarbonyl group (CSR) having up to six carbon atoms, a thioamido group (HRCSR) independently having up to six carbon atoms in each alkyl moiety, an alkylsulfonamide (HRSOR) having independently up to six carbon atoms in each alkyl moiety, an imido group (H (COR) COR) having independently up to six Carbon atoms in each alkyl component, or an aryl group, wherein R is an alkyl group with the specified number v on carbon atoms,
>
B 4-Trifluormethylphenyl ist;
U O iat;Composition according to Claim 8, characterized in that Α is 4-trifluoromethylphenyl;
B is 4-trifluoromethylphenyl;
UO iat;
Z Methyl iat; und
G Methoxy iat·Υ -GG is;
Z is methyl; and
G methoxyate ·
Ψ B 4-Trifluormethoxyphenyl ist;
U 0 ist;20. The composition according to claim 8, characterized in that A 4-chlorophenyl iat;
Ψ B is 4-trifluoromethoxyphenyl;
U is 0;
G Methoxy iat·Z is methyl; and
G methoxyate ·
B 4-Trifluormethylphenyl ist;
ü 0 iat;Composition according to Claim 8, characterized in that A is 4-bromophenyl;
B is 4-trifluoromethylphenyl;
0 iat;
0, V is hydrogen;
0
G Methoxy iat.Z is methyl; and
G methoxy iat.
und agronomisch annehmbare Salze davon.Ά unsubstituted or substituted phenyl is B unsubstituted or substituted phenyl; and U is 0 or S;
and agronomically acceptable salts thereof.
.U 0 ist;B is monosubstituted phenyl; wherein the substituent is fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, carboroethoxy, carboethoxy, carboisopropoxy, methyl-) thio or methylsulfonyl;
U is 0;
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DD29911387A DD253028A5 (en) | 1985-01-11 | 1987-01-06 | PROCESS FOR PREPARING NEW N-ARYL-3-ARYL-4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE-1-CARBOXAMIDES |
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1985
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1987
- 1987-01-06 DD DD29911387A patent/DD253028A5/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
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DD253028A5 (en) | 1988-01-06 |
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