DD241605A1 - EPOXY RESIN MIXTURE AND ITS USE FOR THE MANUFACTURE OF PLASTICS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft eine Epoxidharzmischung und deren Verwendung zur Herstellung von Kunststoffen. Ziel der Erfindung ist es, haertbare Epoxidharze auf der Basis von Epoxidverbindungen mit mindestens zwei Glycidgruppen pro Molekuel und Dicyandiamid als Haerter, die bei Verwendung eines latent wirkenden Beschleunigers zu stabilen Epoxidharzformmassen bei hoeheren Temperaturen in kurzer Zeit aushaerten, herzustellen. Erfindungsgemaess wird die Aufgabe dadurch geloest, dass Polyglycidether mit Dicyandiamid und 0,1 bis 20 Ma.-% einer quartaeren Ammoniumverbindung durch Ruehren, Walzen oder Kneten vermischt werden. Die Mischung ist bei Raumtemperatur mehrere Wochen lagerfaehig und haertet bei 160C in weniger als 3 min aus. Anwendungen bestehen fuer die Gebiete Oberflaechenschutz und Giess-, insbesondere Klebtechnik.The invention relates to an epoxy resin mixture and its use for the production of plastics. The aim of the invention is to produce hair-hardenable epoxy resins based on epoxy compounds having at least two glycidyl groups per molecule and dicyandiamide as hardeners, which harden in a short time when using a latent-acting accelerator to form stable epoxy molding compounds at relatively high temperatures. According to the invention, the object is achieved by mixing polyglycidyl ethers with dicyandiamide and 0.1 to 20% by weight of a quaternary ammonium compound by stirring, rolling or kneading. The mixture is shelf stable for several weeks at room temperature and lingers at 160C in less than 3 minutes. Applications exist for the areas of surface protection and casting, in particular bonding technology.
Description
Die Erfindung betrifft eine Mischung, welche Polyglycidether, als Härtungsmittel Dicyandiamid und als latent wirkenden Beschleunigereine quartäre Ammoniumverbindung enthält sowie die Verwendung dieser Mischung zur Herstellung von Gieß-, Laminier-, Imprägnier- und insbesondere Klebharz.The invention relates to a mixture which polyglycidyl ether, as a curing agent dicyandiamide and as a latent accelerator quaternary ammonium compound and the use of this mixture for the production of casting, laminating, impregnating and in particular adhesive resin.
Es ist bekannt, Polyglycidether mit Dicyandiamid als Härtungsmittel zur Herstellung von Kunststoffen umzusetzen. Da diese Reaktion auf Grund der schlechten Löslichkeit und des hohen Schmelzpunktes von Dicyandiamid erst bei hohen Temperaturen (>150°C) mit technisch interessanter Geschwindigkeit abläuft, werden in der Regel Beschleuniger zugesetzt. Die wichtigsten Vertreter dieser Beschleuniger sind stickstoffhaltige Verbindungen.It is known to react polyglycidyl ether with dicyandiamide as a curing agent for the production of plastics. Since this reaction due to the poor solubility and the high melting point of dicyandiamide expires only at high temperatures (> 150 ° C) with technically interesting speed, accelerators are usually added. The most important representatives of these accelerators are nitrogen-containing compounds.
Die Wirkung dieser Verbindungen kann in zwei Klassen eingeteilt werden, so daß man zwischen latent und nicht latent wirkenden Beschleunigern unterscheiden kann.The effect of these compounds can be divided into two classes, so that one can distinguish between latent and non-latent accelerators.
In letzter Zeit hat das Interesse an latent härtbaren Epoxidharzen zugenommen, um lagerfähige Einkomponentensysteme für Klebstoffanwendungen zu erhalten. Infolgedessen ist eine Vielzahl von Patenten erschienen, die sich mit der latenten Härtung von Polyglycidethem mit Dicyandiamid durch den beschleunigenden Einfluß von stickstoffhaltigen Verbindungen befassen. Es ist jedoch bisher keine Patentschrift bekannt, in welcher die Herstellung von Mischungen aus Polyglycidether, Dicyandiamid und einer quartären Ammoniumverbindung als latentem Beschleuniger sowie die Verbindung dieser Mischung zur Herstellung von Kunststoffen geschützt wurden.Recently, interest in latently curable epoxy resins has increased in order to obtain one-pack storable systems for adhesive applications. As a result, a large number of patents have appeared which deal with the latent curing of polyglycidyl ethers with dicyandiamide by the accelerating effect of nitrogenous compounds. However, no patent is known in which the preparation of mixtures of polyglycidyl ether, dicyandiamide and a quaternary ammonium compound as a latent accelerator and the compound of this mixture for the production of plastics have been protected.
Ziel- der Erfindung ist es, härtbare Epoxidharze auf der Basis von Epoxidverbindungen mit mindestens zwei Glycidgruppen und Dicyandiamid herzustellen, die bei Verwendung eines latent wirkenden Beschleunigers bei höheren Temperaturen in kurzer Zeit zu stabilen Epoxidharzformmassen aushärten.The aim of the invention is to produce curable epoxy resins based on epoxy compounds having at least two glycidyl groups and dicyandiamide, which harden when using a latent accelerator at higher temperatures in a short time to form stable epoxy molding compounds.
Aufgabe der Erfindung ist es, eine Mischung aus Polyglycidether, Dicyandiamid und einer quartären Ammoniumverbindung als latent wirkenden Beschleuniger zu entwickeln, die bei Raumtemperatur über mehrere Wochen fließfähig bleibt und bei Temperaturen von 150 bis 16O0C in maximal 5min geliert, so daß stabile Epoxidharzformmassen erhalten werden. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß Glycidverbindungen auf der Basis von Bisphenol A und Epichlorhydrin, wie 2,2-Bis[4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]propan (Bisphenol A-diglycidether) oder dessen Oligomere der allgemeinen FormelThe object of the invention is to develop a mixture of polyglycidyl ether, dicyandiamide and a quaternary ammonium compound as a latent-acting accelerator which remains free-flowing at room temperature over several weeks and gelled at temperatures of 150 to 16O 0 C in a maximum of 5min, so that stable epoxy molding compounds become. According to the invention the object is achieved in that glycidol compounds based on bisphenol A and epichlorohydrin, such as 2,2-bis [4- (2,3-epoxypropoxy) phenyl] propane (bisphenol A diglycidyl ether) or its oligomers of the general formula
CH0-CK-CH,.-G-E-0-fCH0-CH-CH0-O-R-Cl CHn-CH-CH0 \2/ c L 2 j 2 Jn ^ \ / 2CH 0 -CK-CH, GE-0-fCH 0 -CH-CH 0 -OR-Cl CH n -CH-CH 0 \ 2 / c L 2 j 2 Jn ^ \ / 2
CH,CH,
v0' OH Ό v 0 'OH Ό
η = 1 20η = 1 20
sowie technisch erzeugte Produkte auf dieser Basis mit Dicyandiamid und einer quartären Ammoniumverbindung der allgemeinen Formeland engineered products based thereon with dicyandiamide and a quaternary ammonium compound of the general formula
R1 R 1
wobei R1, R2, R3UrTd R4 voneinander unabhängige Kohlenwasserstoff- oder inert-substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 20C-Atomen und X ein organischer oder anorganischer Säurerest einschließlich ΟΗΘ vorzugsweise Halogenid durch Rühren,wherein R 1 , R 2 , R 3 are UrTd R 4 are independently hydrocarbon or inert-substituted hydrocarbon radicals having 1 to 20C atoms and X is an organic or inorganic acid radical including ΟΗ Θ preferably halide by stirring,
Kneten oder Walzen vermischt werden.Kneading or rolling are mixed.
Zur Homogenitätsverbesserung können inerte Füllstoffe (Kieselgel, Quarz, Metalloxide) und/oder Lösungsmittel (DMF,To improve the homogeneity, inert fillers (silica gel, quartz, metal oxides) and / or solvents (DMF,
Glycolether) eingesetzt werden.Glycol ethers).
Diese Mischungen sind bei Raumtemperatur mehrere Wochen lagerfähig und härten beim Erhitzen auf 160°C in weniger alsThese mixtures can be stored at room temperature for several weeks and harden when heated to 160 ° C in less than
5min aus.5min out.
In den folgend genannten Ausführungsbeispielen wurden Gelierungszeiten (tß) als Kriterium für die Reaktivität des jeweiligenIn the following examples, gelation times (tβ) were used as a criterion for the reactivity of the respective
Systems ermittelt.Systems determined.
TMBACI — Trimethylbenzylammoniumchlorid TEBACI — Triethylbenzylammoniumchlorid TEAB — TetraethylammoniumbromidTMBACI - trimethylbenzylammonium chloride TEBACI - triethylbenzylammonium chloride TEAB - tetraethylammonium bromide
BD — Butan-1,4-diolBD - butane-1,4-diol
BDDGE — ButandioldiglycidetherBDDGE - butanediol diglycidyl ether
Härtung von Epoxidharz A 20-00 in Gegenwart von 6,35g Fe2O3 bei 160°CCuring of epoxy resin A 20-00 in the presence of 6.35 g Fe 2 O 3 at 160 ° C.
Nr. Epoxidharz Dicyandiamid Beschleuniger tßNo epoxy resin dicyandiamide accelerator tss
A 20-00A 20-00
(g) (g) (g)(g) (g) (g)
10 1010 10
1,2 1,01.2 1.0
TEBACI; 0,1 TMBACI; 0,5TEBACI; 0.1 TMBACI; 0.5
2'50" 2'23"2'50 "2'23"
20g Epoxidharz A 20-00 werden mit 2g Dicyandiamid, 1 g TEBACI und 12,7g bei 90 bis 100°C 15min im Vakuumtrockenschrank behandelt. Die so behandelte Mischung härtet bei 1600C in 1'50" aus.20 g epoxy resin A 20-00 are treated with 2 g dicyandiamide, 1 g TEBACI and 12.7 g at 90 to 100 ° C for 15 min in a vacuum oven. The thus treated mixture cures at 160 0 C in 1'50 "from.
durch Rühren vermischt. Die Mischung wirdmixed by stirring. The mixture will
Härtung von Epoxidharz A 20-00 in Gegenwart von reaktiven Verdünnern und 6,35g Fe2O3 bei 16O0CCuring of epoxy resin A 20-00 in the presence of reactive diluents and 6.35 g Fe 2 O 3 at 16O 0 C.
Nr. Epoxidharz Verdünner Dicyandiamid Beschleuniger tB No. epoxy resin thinner dicyandiamide accelerator t B
A 20-00 (g) (g) (g) (g)A 20-00 (g) (g) (g) (g)
Härtung von Epoxidharz A 20-20 in Gegenwart von 6,35g Fe2O3 bei 1600CCuring of epoxy resin A in the presence of 20-20 6,35g Fe 2 O 3 at 160 0 C
Nr. Epoxidharz Verdünner DicyandiamidNo epoxy resin thinner dicyandiamide
a 20-20a 20-20
(g) (g) (g)(g) (g) (g)
10 1010 10
MEK; 0,63MEK; 0.63
1,0 1,01.0 1.0
Claims (5)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD28144685A DD241605A1 (en) | 1985-10-04 | 1985-10-04 | EPOXY RESIN MIXTURE AND ITS USE FOR THE MANUFACTURE OF PLASTICS |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD28144685A DD241605A1 (en) | 1985-10-04 | 1985-10-04 | EPOXY RESIN MIXTURE AND ITS USE FOR THE MANUFACTURE OF PLASTICS |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD241605A1 true DD241605A1 (en) | 1986-12-17 |
Family
ID=5571930
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DD28144685A DD241605A1 (en) | 1985-10-04 | 1985-10-04 | EPOXY RESIN MIXTURE AND ITS USE FOR THE MANUFACTURE OF PLASTICS |
Country Status (1)
Country | Link |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009027826A1 (en) | 2009-04-29 | 2010-11-04 | Evonik Degussa Gmbh | Catalysis of Epoxy Formulations |
-
1985
- 1985-10-04 DD DD28144685A patent/DD241605A1/en unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE102009027826A1 (en) | 2009-04-29 | 2010-11-04 | Evonik Degussa Gmbh | Catalysis of Epoxy Formulations |
WO2010124901A1 (en) | 2009-04-29 | 2010-11-04 | Evonik Degussa Gmbh | Catalysis of epoxy resin formulations |
US8779036B2 (en) | 2009-04-29 | 2014-07-15 | Evonik Degussa Gmbh | Catalysis of epoxy resin formulations |
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