DD240887A1 - PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED 5-CYANPYRIMIDINES - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von substituierten 5-Cyanpyrimidinen, welche als Substituenten in 2- und 4-Positionen einen substituierten- oder unsubstituierten Aryl- oder Hetarylrest- und in 6-Position einen Alkylrest (mit C1 bis C12)-, einen substituierten- oder unsubstituierten Aryl- oder Hetarylrest- oder einen Alkyloxyrest (mit Alkyl: C1 bis C12) erhalten. Es ist das Ziel der Erfindung, ausser den bereits literaturbekannten 5-Cyan-6-ethoxy-2,4-diphenyl-pyrimidin und 5-Cyan-2,4,6-triphenyl-pyrimidin andere, bisher nicht bekannte Vertreter dieses Typs auf neuartige Weise herzustellen. Die Aufgabe besteht darin, einen technisch gangbaren Syntheseweg aufzufinden. Die Aufgabe wird geloest durch die Umsetzung von 3,5-Diaryl-1,2,4-dithiazoliumsalzen mit substituierten b-Iminopropionitrilen. Die erhaltenen Verbindungen sind von pharmazeutischem- und optoelektronischem Interesse.The invention relates to a process for the preparation of substituted 5-cyanopyrimidines which have as substituents in 2- and 4-positions a substituted or unsubstituted aryl or hetaryl radical and in the 6-position an alkyl radical (with C1 to C12) -, a substituted - or unsubstituted aryl or Hetarylrest- or alkyloxy (with alkyl: C1 to C12). It is the object of the invention, in addition to the already known from the literature 5-cyano-6-ethoxy-2,4-diphenyl-pyrimidine and 5-cyano-2,4,6-triphenyl-pyrimidine other, previously unknown representatives of this type of novel Way to produce. The task is to find a technically feasible synthetic route. The object is achieved by the reaction of 3,5-diaryl-1,2,4-dithiazolium salts with substituted b-iminopropionitriles. The compounds obtained are of pharmaceutical and optoelectronic interest.
Description
Verfahren zur Herstellung von substituierten 5-CyanpyrimidinenProcess for the preparation of substituted 5-cyanopyrimidines
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von substituierten 5-Cyanpyrimidinen. Derartige Verbindungen können Bedeutung als biologisch wirksame Präparate sowie zur Verwendung in optoelektronischen Bauelementen erlangen.The invention relates to a process for the preparation of substituted 5-cyanopyrimidines. Such compounds may gain importance as biologically active preparations as well as for use in optoelectronic devices.
In der Literatur werden verschiedene Verfahren zur Darstellung von substituierten 5-Cyanpyrimidinen beschrieben. Es lassen sich 3 grundsätzlich verschiedene Herstellungstypen unterscheiden:Various methods for the preparation of substituted 5-cyanopyrimidines are described in the literature. There are 3 fundamentally different production types:
1. Einführung der Cyanogruppe durch Austausch oder Umwandlung anderer fraktioneller Gruppen in 5-Stellung des Pyrimidinkörpers. (C.C.Price, IUJ0Leonard, RaH..Reitsmann,J.Amer, chem.Soc. 68, 766 (1946); D.J·Brown, M.TT.Paddon-Row, J.chem. Soc· 1967,9o3 (1928); H.Bredereck, G.Simchen, .H*Wagner, A.A. Santos,Liebigs Ann.Chem. 7,6Jj,73 (1972); A. Boiler, M. Cereghetti, M.Schadt, H.Scherer,Mol.Cryst.Liqu.Cryst. 42,215 (1977); D.Demus, DDR Pat. 1595o5 (1978)1. Introduction of the cyano group by exchange or conversion of other fractional groups in the 5-position of Pyrimidinkörpers. (CCPrice, IUJ 0 Leonard, R a H..R itsmann e, J. Amer, Chem Soc 68, 766 (1946);. · DJ Brown, M.TT.Paddon-Row, J. Chem Soc · 1967th H.Bredereck, G.Simchen, H.H. Wagner, AA Santos, Liebigs Ann. Chem., 7, 6J, 73 (1972), A. Boiler, M. Cereghetti, M. Schadt, H. Scherer, Mol.Cryst.Liqu.Cryst., 42, 215 (1977); D. Demus, DDR Pat., 1595o5 (1978).
2. Aufbau des Pyrimidinheterocyclus durch Cyclisierung aliphatischer Ausgangsverbindungen. (A.R.Todd, P.Bergel,2. Construction of the pyrimidine heterocycle by cyclization of aliphatic starting compounds. (A.R.Todd, P. Berggel,
J.chem.Soc. 1937,364; Z.Fo'ldi, A.Salamon,Chem.Ber. 74.,1126 (1941); A.Dornow, E.Schleese,ibid. jn, 18"3o (1958); J. Goerdeler, J.Gnad,ib.id. 98,1531 (1965); J.Goerdeler, D.Wieland, ibid. JKX), 47 (1967); H.Graboyes υ.. Mitarb. ,J. Med.Chem. H, 568(1968); H.Willitzer u. Mitarb., DDR Pat. 93560 (1971); W.Kantlehner, J.C.Ivanov, W.Mergen,H.Bredereck,Liebigs Ann. Chem. 1980,372; S.Robev,Dokl.Bolg«Acad,TTauk 33,635 (1980); M. Mittelbach, H.Junek,J.Het.Chem. V7,1385 (1980) 3. Darstellung des substituierten 5-Cyanpyrimidins aus anderen Heterocyclen durch Ringumwandlungsreaktionen. (H. Weidinger, H.J.Sturm,Liebigs Ann.Chem.216,143 (1968); J. Liebscher, DDR Pat. 129907 (1977) Die Darstellungswege vom Typ 1 und 2 besitzen den Nachteil, daß die Synthese der Ausgangsverbindungen sehr kompliziert ist. Die Darstellungswege vom Typ 3 erlauben lediglich die Herstellung von substituierten 5-Cyanpyrimidinen mit einem sehr speziellen Substituentenmuster» Von den erfindungsgemäß dargestellten substituierten 5-Cyanpyrimidinen sind das 5-Cyan-6-ethoxy~2,4-diphenyl-pyrimidin und das 5~Cyan-2,4,6-triphenyl-pyrimidin literaturbekannt. 5-Cyan-6-ethoxy-2,4-diphenyl-pyrimidin ist nach einem Verfahren vom Typ 2 erhalten worden. (R.R.Schmidt,Chem.Ber· 98,346 (1965) Dieses Verfahren besitzt den Nachteil, daß der beschriebene 6-stufige Syntheseweg sehr aufwendig ist. 5-Gyan-2,4,6-triphenyl-pyrimidin wurde nach einem Verfahren vom Typ 3 aus^^iö-Triphenyl-i^^-oxadiazin-i-iumperchlorat erhalten. (J.Shibuya, M. Kurabayashi,Bull,chem. Soc.Jap. 4^,3902 (1973) Diese Methode besitzt den Nachteil, daß nur dieses, in 2,4- und 6-Stellung gleichartig substituierte, 5-Cyanpyrimidin darstellbar ist.J. Chem. 1937 , 364; Z.Fo'ldi, A. Salmonamon, Chem. 74., 1126 (1941); A. Dornow, E. Schleese, ibid. Jn, 18 "3o (1958); J. Goerdeler, J. Gnad, ibid., 98, 1531 (1965); J. Goerdeler, D. Wieland, ibid., JKX), 47 (1967), H. Graboyes, υ J. Mitch., J. Med. Chem., H, 568 (1968), H.Willitzer et al., DDR Pat., 93560 (1971), W. Kantlehner, JC Ivanov, W. Mergen, H. Bredereck, Liebigs Ann Chem., 1980 , 372; S. Robev, Dokl. Biolg. Acad, TTauk 33, 635 (1980), M. Mittelbach, H. Junk, J.Het. Chem., V, 7.1385 (1980) 3. Preparation of the Substituted 5- Cyanopyrimidines from Other Heterocycles by Ring Conversion Reactions (H. Weidinger, HJSturm, Liebigs Ann. Chem., 1616, 433 (1968); J. Liebscher, GDR Pat., 129907 (1977)). The preparation routes of types 1 and 2 have the disadvantage that the synthesis of the The preparation routes of type 3 allow only the preparation of substituted 5-cyanopyrimidines having a very specific substituent pattern. "Of the substituted 5-cyanopyrimidines according to the invention, these are 5-cyano-6-ethoxy-2,4-diphenyl-pyrimidine and the 5-cyano-2,4,6-tr iphenyl-pyrimidine known from the literature. 5-cyano-6-ethoxy-2,4-diphenyl-pyrimidine has been obtained by a Type 2 method. (RRSchmidt, Chem. Ber 98, 466 (1965) This process has the disadvantage that the 6-step synthetic route described is very complicated 5-cyano-2,4,6-triphenyl-pyrimidine was prepared by a process of type 3 ^ i-triphenyl-i ^^ oxadiazine-i-perchloroate obtained (J.Shibuya, M. Kurabayashi, Bull, Chem. Soc., 4 ^, 3902 (1973) This method has the disadvantage that only this, in the 2,4- and 6-position similarly substituted, 5-cyanopyrimidine can be represented.
Ziel der Erfindung ist es, derartige Verbindungen in einfacher Weise herzustellen.The aim of the invention is to produce such compounds in a simple manner.
Aufgabe der Erfindung ist es, verschiedenartig substituierte 5-Cyanpyriinidine aus leicht zugänglichen Ausgangsverbindungen in einem technisch anwendbaren Syntheseweg in einfacher Weise herzustellen.The object of the invention is to prepare variously substituted 5-cyanopyriinidines from readily available starting compounds in a technically applicable synthesis route in a simple manner.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß 3,5-Diaryl-1,2,4-dithiazoliumsalze des Typs II,According to the invention this object is achieved in that 3,5-diaryl-1,2,4-dithiazolium salts of the type II,
IIII
J XJ X
wobei R einen substituierten- oder unsubstituierten Aryl- oder Hetarylrest- und X"~ ein Säurerestanion, wie z.B. ClO", Clwhere R is a substituted or unsubstituted aryl or hetaryl radical and X "is an acid residue anion such as ClO", Cl
Brbr
oder FeCl,, darstellt, mit substituier-or FeCl ,, with substitution
ten ß-Iminopropionitrilen des Typs III,beta-iminopropionitriles of type III,
NHNH
IIIIII
wobei R2 einen Alkylrest (C1 bis C12), einen substituierten- oder unsubstituierten Aryl- oder Hetarylrest- oder einen Alkoxyrest (mit Alkyl: C1 bis C12) darstellt, zu den substituierten 5-Cyanpyrimidinen des Typs I,where R 2 is an alkyl radical (C 1 to C 12 ), a substituted or unsubstituted aryl or hetaryl radical or an alkoxy radical (with alkyl: C 1 to C 12 ), to the substituted 5-cyanopyrimidines of type I,
1 P1 p
wobei R und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, umgesetzt werden·wherein R and R have the abovementioned meaning, are reacted ·
Dabei ist es. möglich, die Umsetzungen unter Verwendung von Hilfsbasen, wie z.B. Alkalihydroxiden, Alkalialkoholaten, tertiären Aminen, wie z.B· Triethylamin oder Alkalisalzen schwacher Säuren, wie z.B. DTatriumacetat oder Natriumcarbonat, durchzuführen· Wird die Umsetzung unter Verwendung der angegebenen Hilfsbasen durchgeführt,, können die substituierten ß-Iminonitrile (III) auch als Salze, wie z.B. Hydrohalogenide, Hydrogensulfate, Sulfate oder Perchlorate eingesetzt werden·That's it. possible, the reactions using auxiliary bases, e.g. Alkali hydroxides, alkali alcoholates, tertiary amines such as triethylamine or alkali salts of weak acids, e.g. If the reaction is carried out using the indicated auxiliary bases, the substituted β-iminonitriles (III) may also be used as salts, e.g. Hydrohalides, hydrogen sulfates, sulfates or perchlorates are used ·
Die Erfindung soll nachstehend an Ausführungsbeispielen näher erläutert werden·The invention will be explained in more detail below with reference to exemplary embodiments.
Verbindung I mit R1 = C/-IL- und R2 = OC0H1 (gemeint sind stets Gewichtsteile)Compound I with R 1 = C / -IL- and R 2 = OC 0 H 1 (meaning always parts by weight)
Variante Aoption A
Zur Mischung aus 20 Teilen Acetonitril, 0,35 Teilen III (R2 = OC2H5) und 0,28 Teilen Natronlauge (10 mol/1) wird unter Rühren 1 Teil II (R1 = CgH , X = ClO.) gegeben. Der Ansatz wird 10 Min. bei Raumtemperatur gerührt und anschließend filtriert. Das Filtrat wird bis zur Trockne eingeengt. Der hierbei erhaltene Rückstand wird mit Y/asser gewaschen und aus Acetonitril umkristallisiert. Man erhält 0,34 Teile (40 %) des Endproduktes, das einen Schmelzbereich von 126 - 1270C (Acetonitril) besitzt.To the mixture of 20 parts of acetonitrile, 0.35 part of III (R 2 = OC 2 H 5 ) and 0.28 part of sodium hydroxide solution (10 mol / 1), 1 part of II (R 1 = CgH, X = ClO.) given. The mixture is stirred for 10 min. At room temperature and then filtered. The filtrate is concentrated to dryness. The residue obtained is washed with Y / a and recrystallized from acetonitrile. This gives 0.34 parts (40 %) of the final product, which has a melting range of 126 - 127 0 C (acetonitrile).
efe» ""« «#efe »" "« "#
Analog Variante A, jedoch werden anstelle von Natronlauge 0,56 Teile metlianolische Natriummethylatlö'sung (5 mol/1) verwendet· Die Ausbeute beträgt 0,53 Teile (63 %)· Analogously to variant A, but instead of sodium hydroxide solution, 0.56 parts of methylal sodium metatate solution (5 mol / l) are used. The yield is 0.53 parts (63 %).
Variante^CVariant C ^
Analog Variante A, jedoch werden anstelle von Natronlauge Ό,4ο Teile Triethylamin verwendet. Die Ausbeute beträgt 0,29 Teile (35 %). Analog variant A, but instead of sodium hydroxide Ό, 4ο parts of triethylamine are used. The yield is 0.29 parts (35 %).
Variante DVariant D
0,46 Teile III (R = OC2H5) - Hydrochlorid werden analog Variante A umgesetzt. Jedoch wird anstelle von Natronlauge 1 Teil Natriumacetat verwendet. Die Ausbeute beträgt 0,33 Teile (39^)..0.46 parts III (R = OC 2 H 5 ) hydrochloride are reacted analogously to variant A. However, instead of sodium hydroxide, 1 part of sodium acetate is used. The yield is 0.33 parts (39 ^) ..
Variante^EVariant ^ E
Analog Variante A, jedoch wird die Umsetzung ohne Natronlauge durchgeführt. Die Ausbeute beträgt 0,55 Teile (66 %),Analog variant A, but the reaction is carried out without sodium hydroxide solution. The yield is 0.55 parts (66%)
Verbindung I mit R1 = C6H4(P)CH3 und R2 Compound I with R 1 = C 6 H 4 (P) CH 3 and R 2
Zur Mischung aus 20 Teilen Acetonitril und 0,34 Teilen III (R2 = OC2H5) wird unter Rühren 1 Teil II (R1 = CgH4(P)CH3, X = ClO4) gegeben. Der Ansatz wird 10 Min. bei Raumtemperatur gerührt und anschließend filtriert.To the mixture of 20 parts of acetonitrile and 0.34 part of III (R 2 = OC 2 H 5 ) is added with stirring 1 part II (R 1 = CgH 4 (P) CH 3 , X = ClO 4 ). The mixture is stirred for 10 min. At room temperature and then filtered.
Das Filtrat wird bis zur Trockne eingeengt. Der hierbei erhaltene Rückstand wird mit Wasser gewaschen und aus Acetonitril umkristallisiert. Man erhält 0,51 Teile C 59 %) des Endproduktes, das einen Schmelzbereich von 121 - 126 C (Benzen/Benzin) besitzt.The filtrate is concentrated to dryness. The residue is washed with water and recrystallized from acetonitrile. This gives 0.51 parts C 59 %) of the final product, which has a melting range of 121 - 126 C (benzene / gasoline).
Verbindung I mit R1 = CgH4Cm)GH3 und R2 = OG2H5 Compound I with R 1 = CgH 4 Cm) GH 3 and R 2 = OG 2 H 5
1 Teil II (R1 = C6H4Cm)CH3, X = GlO4) wird analog Beispiel1 part II (R 1 = C 6 H 4 Cm) CH 3 , X = GlO 4 ) is analogous to Example
2 umgesetzt. Man erhalt 0,39 Teile (45 %) des Endproduktes, das einen Schmelzbereich von 112 - 116°C (Benzen/Benzin) besitzt.2 implemented. This gives 0.39 parts (45 %) of the final product, which has a melting range of 112 - 116 ° C (benzene / gasoline).
Verbindung I mit R1 = C6H4Cp)OCH3 und R2 = OC2H5 Compound I with R 1 = C 6 H 4 Cp) OCH 3 and R 2 = OC 2 H 5
Zur Mischung aus 20 Teilen Acetonitril und 0,34 Teilen III CR2 = OC2H5) wird unter Rühren 1 Teil II CR1 = C6H4Cp)OCH3 X = ClO4) gegeben. Der Ansatz wird 10 Min. bei Raumtemperatur gerührt und anschließend bis zur Trockne eingeengt· Der hierbei erhaltene Rückstand wird mit Wasser gewaschen und aus Acetonitril umkristallisiert. Man erhält 0,49 Teile (56 %) des Endproduktes, das einen Schmelzbereich von 15o - 1520C (Benzen/Benzin) besitzt.To the mixture of 20 parts of acetonitrile and 0.34 part of III CR 2 = OC 2 H 5 ) is added with stirring 1 part II CR 1 = C 6 H 4 Cp) OCH 3 X = ClO 4 ). The mixture is stirred for 10 min. At room temperature and then concentrated to dryness. The residue is washed with water and recrystallized from acetonitrile. This gives 0.49 parts (56%) of the final product, which has a melting range of 15o - 152 0 C (benzene / gasoline).
Verbindung I mit R1 = C6H4Cp)Cl und R2 = OC3H5 Compound I with R 1 = C 6 H 4 Cp) Cl and R 2 = OC 3 H 5
1 Teil II (R1 = G6H4Cp)Cl, X = J3) wird mit 0,18 Teilen III (R2 = OC2H5) in 40 Teilen Acetonitril analog Beispiel 2 um gesetzt. Man erhält 0,25 Teile (48 %) des Endproduktes, das einen Schmelzbereich von 193 - 1980C (Benzen/Benzin) besitzt.1 part II (R 1 = G 6 H 4 Cp) Cl, X = J 3 ) is reacted with 0.18 parts III (R 2 = OC 2 H 5 ) in 40 parts of acetonitrile analogously to Example 2 to. This gives 0.25 parts (48 %) of the final product, which has a melting range of 193-198 0 C (benzene / gasoline).
Verbindung I mit R1 = CgH5 und R2 = CH3 Compound I with R 1 = CgH 5 and R 2 = CH 3
Zur Mischung aus 0,26 Teilen III (R2 = CH3) und 1 Teil ITatriumacetat in 10 Teilen Dimethylformamid wird unter Rühren 1 Teil II (R1 = CgH5, X = ClO.) gegeben· Der Ansatz wird 10 Min. bei Raumtemperatur gerührt· Man fügt 10 Teile V/asser zum Ansatz und saugt das Produkt ab. Man erhält 0,54 Teile (71 %) des Endproduktes, das einen Schmelzbereich von 170 1720C (Chlorbenzen) besitzt.To the mixture of 0.26 parts of III (R 2 = CH 3 ) and 1 part of ITatriumacetat in 10 parts of dimethylformamide 1 part II (R 1 = CgH 5 , X = ClO.) Is added with stirring • The approach is 10 min. At Room temperature is stirred. 10 parts of water are added to the batch and the product is filtered off with suction. This gives 0.54 parts (71 %) of the final product, which has a melting range of 170 172 0 C (chlorobenzene).
2 0,7 Teile III (R = CH3) werden analog Variante A umgesetzt. Die Ausbeute beträgt 0,62 Teile (81 %).2 0.7 parts of III (R = CH 3 ) are reacted analogously to variant A. The yield is 0.62 parts (81%).
Verbindung I mit R1 = R2 = C-H1-Compound I with R 1 = R 2 = CH 1 -
0,44 Teile III (R2 = CgH5) werden analog Beispiel 6, Variante .A umgesetzt. Man erhält 0,39 Teile (42 %)' des Endproduktes, das einen Schmelzbereich von 259 - 2610C (Chlor benzen) besitzt.0.44 parts of III (R 2 = CgH 5 ) are reacted analogously to Example 6, variant .A. This gives 0.39 parts (42 %) 'of the final product, which has a melting range of 259 - 261 0 C (chlorine benzene).
Verbindung I mit R1 = CrH,- und R2 = Cz-H71(DCompound I with R 1 = CrH, - and R 2 = Cz-H 71 (D.
0,50 Teile III (R2 = CgH4(P)CH3) werden analog Beispiel 6, Variante A umgesetzt. Man erhält 0,55 Teile (57 %) des Endproduktes, das einen Schmelzbereich von 229 - 23o°C (Chlorbenzen) besitzt·0.50 parts of III (R 2 = CgH 4 (P) CH 3 ) are reacted analogously to Example 6, variant A. This gives 0.55 parts (57 %) of the final product, which has a melting range of 229-230 ° C. (chlorobenzene).
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DD26095784A DD240887A1 (en) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED 5-CYANPYRIMIDINES |
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CN107428701A (en) * | 2015-06-03 | 2017-12-01 | 株式会社Lg化学 | Heterocyclic compound and the organic luminescent device for including it |
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1984
- 1984-03-16 DD DD26095784A patent/DD240887A1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN107428701A (en) * | 2015-06-03 | 2017-12-01 | 株式会社Lg化学 | Heterocyclic compound and the organic luminescent device for including it |
JP2018513115A (en) * | 2015-06-03 | 2018-05-24 | エルジー・ケム・リミテッド | Heterocyclic compound and organic light emitting device including the same |
EP3305771A4 (en) * | 2015-06-03 | 2019-01-16 | LG Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light emitting device including same |
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