DD237056A3 - METHOD OF ISOLATING TETRAHYDROFURAN FROM BRUEDEN CONDENSATE - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung reinen Tetrahydrofurans aus verunreinigten Bruedenkondensaten der Polybutylenterephthalat-Herstellung. Ihr Ziel ist es, das bei Aufarbeitung dieser Bruedenkondensate anfallende Methanol/Tetrahydrofuranazeotrop mittels Extraktivdestillation so zu zerlegen, dass bei minimalem Aufwand ein Tetrahydrofuran mit der fuer Polymerisationszwecke erforderlichen Reinheit erhalten werden kann. Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, nichtwaessrige Extraktionsmittel zu finden, die in kleinen Konzentrationen wirksam und in der Lage sind, aus dem Azeotrop das Methanol und deren Verunreinigungen herauszuwaschen bzw. zu binden. Diese Aufgabe wird geloest, indem man die Extraktivdestillation mit alkalischen Loesungen mehrwertiger Alkohole als Extraktionsmittel durchfuehrt. Sie besitzen fuer die vorliegende Trennaufgabe eine deutlich hoehere Selektivitaet als die reinen Loesungsmittel. Als moegliches Anwendungsgebiet der Erfindung ist die Aufarbeitung der Umesterungs- und Polykondensationsbrueden der Polybutylenterephthalat-Herstellung in Betracht zu ziehen.The invention relates to a process for obtaining pure tetrahydrofuran from contaminated brude condensates of polybutylene terephthalate preparation. Their aim is to decompose the methanol / tetrahydrofuran azeotrope obtained by working up these brude condensates by means of extractive distillation in such a way that a tetrahydrofuran with the purity required for polymerization purposes can be obtained with minimal effort. The invention has for its object to find non-aqueous extractants that are effective in small concentrations and able to herauszuwaschen from the azeotrope, the methanol and its impurities or bind. This object is achieved by carrying out the extractive distillation with alkaline solutions of polyhydric alcohols as extractant. They have for the present separation task a significantly higher selectivity than the pure solvents. As a possible field of application of the invention, the workup of the transesterification and polycondensation of the polybutylene terephthalate production is to be considered.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isolierung von Tetrahydrofuran aus den bei der Herstellung von Polybutylenterephtalat anfallenden Umesterungs- und Polykondensationsbrüden. Sie befaßt sich insbesondere mit der Gewinnung reinen Tetrahydrofurans aus verunreinigten Brüdenkondensaten. Tetrahydrofuran hoher Reinheit besitzt wachsende Bedeutung als Grundstoff für die Herstellung von Polymerisaten und Copolymerisaten.The invention relates to a process for the isolation of tetrahydrofuran from the transesterification and polycondensation vapors obtained in the production of polybutylene terephthalate. It deals in particular with the recovery of pure tetrahydrofuran from contaminated vapor condensates. High purity tetrahydrofuran has growing importance as a raw material for the preparation of polymers and copolymers.
Bei der Herstellung von Polybutylenterephthalat durch Kondensation von Dimethylterephthalat mit Butandiol 1.4fallen größere Brüdenmengen als Nebenprodukte an. Ihre Hauptbestandteile sind Butandiol 1.4, Methanol, Tetrahydrofuran und Wasser. Je nach den Kondensationsbedingungen kommen noch kleinere Mengen der verschiedensten Verunreinigungen wie z.B. Ameisensäuremethylester hinzu. Im Interesse der Verfahrensökonomie isoliert man aus diesen Brüdengemischen gewöhnlich das Butandiol 1.4, das Methanol und Tetrahydrofuran. Dies geschieht vorzugsweise in einer 5stufigen Destillation. Die erste Stufe dient dßr Abtrennung der Leichtsieder. Zurück bleiben Butandiol 1.4 und alle höher siedenden Komponenten, die in der zweiten Stufe getrennt werden. In der dritten Stufe schließlich werden die vorwiegend aus Methanol, Tetrahydrofuran und Wasser bestehenden Leichtsieder verarbeitet. Dabei geht das Tetrahydrofuran in Form seines Methanolazeotrops über Kopf, während am Kolonnensumpf ein Gemisch aus Methanol und Wasser anfällt. Das Methanol/Tetrahydrofuranazeotrop wird anschließend in der vierten, das Methanol/Wasser-Gemisch in der fünften Stufe zerlegt. Problematisch ist hierbei die Zerlegung des Methanol/Tetrahydrofuranazeotrops. Mit den Mitteln der normalen Destillation läßt sich dies nicht erreichen. Die bisher praktizierten und im folgenden beschriebenen Verfahren bedienen sich daher vorrangig der Extraktivdestillation. Bei einem bekannten und in der DE-OS 2854312 beschriebenen Verfahren dieser Art werden Methanol/ Tetrahydrofuranazeotrope durch Extraktivdestillation mit Wasser als Extraktionsmittel zerlegt. Bei Aufrechterhaltung einer Wasserkonzentration von mindestens 50 Mol-% geht am Kopf der Extraktivdestillationskolonne Tetrahydrofuran mit einem Wassergehalt um 5Gew.-% über. Im Kolonnensumpf dagegen fällt ein Gemisch aus Methanol und Wasser an, welches in einer weiteren Kolonne getrennt wird. Das Wasser kann anschließend verworfen oder auf den Kopf der Extraktivdestillationskolonne zurückgeführt werden.In the production of polybutylene terephthalate by condensation of dimethyl terephthalate with butanediol 1.4 fall larger amounts of vapor as by-products. Its main constituents are butanediol 1.4, methanol, tetrahydrofuran and water. Depending on the conditions of condensation, even smaller amounts of a wide variety of impurities, e.g. Added methyl formate. In the interest of process economics, the butane 1,4-diol, methanol and tetrahydrofuran are usually isolated from these vapor mixtures. This is preferably done in a 5-stage distillation. The first stage serves to separate the low boilers. This leaves butanediol 1.4 and all higher-boiling components, which are separated in the second stage. Finally, in the third stage, the low boilers mainly consisting of methanol, tetrahydrofuran and water are processed. The tetrahydrofuran in the form of its methanol azeotrope goes overhead while a mixture of methanol and water is obtained at the bottom of the column. The methanol / tetrahydrofuran azeotrope is then decomposed in the fourth, the methanol / water mixture in the fifth stage. The problem here is the decomposition of the methanol / Tetrahydrofuranazeotrops. This can not be achieved by the means of normal distillation. The previously practiced and described in the following methods therefore primarily use the extractive distillation. In a known and described in DE-OS 2854312 process of this type methanol / Tetrahydrofuranazeotrop are decomposed by extractive distillation with water as extractant. While maintaining a water concentration of at least 50 mol% is at the top of the extractive distillation tetrahydrofuran with a water content of about 5Gew .-% over. In contrast, a mixture of methanol and water is obtained in the bottom of the column which is separated in another column. The water can then be discarded or recycled to the top of the extractive distillation column.
Bei einem ebenfalls bekannten und in der DD-PS 136453 beschriebenen Verfahren werden Methanol/Tetrahydrofuranazeotrope unter Verwendung zweiwertiger Alkohole extraktiv destilliert. Letztere kommen in Konzentrationen zwischen 60 und 80 Mol-% zum Einsatz. Als Kopfprodukt erhält man Tetrahydrofuran, als Sumpfprodukt ein Gemisch aus Methanol und dem als Extraktionsmittel eingesetzten zweiwertigen Alkohol. Letzterer wird in einer weiteren Destillationskolonne vom Methanol befreit und wieder auf den Kopf der Extraktivdestillationskolonne zurückgeführt.In a method also known and described in DD-PS 136453 methanol / Tetrahydrofuranazeotrope be distilled using dihydric alcohols extractively. The latter are used in concentrations between 60 and 80 mol%. The top product obtained is tetrahydrofuran, the bottom product is a mixture of methanol and the dihydric alcohol used as extractant. The latter is freed of methanol in a further distillation column and returned to the top of the extractive distillation column.
Bei einem weiteren, in der DD-PS 141 822 beschriebenen Verfahren werden Methanol/Tetrahydrofuranazeotrope unter Verwendung unpolarer Lösungsmittel extraktiv destilliert. Als solche kommen Kohlenwasserstoffe oder Halogenkohlenwasserstoffe zum Einsatz. Im Ergebnis der Extraktivdestillation erhält man Methanol als Kopfprodukt und Tetrahydrofuran mit dem unpolaren Lösungsmittel als Sumpfprodukt. Aus letzterem läßt sich das Tetrahydrofuran durch Rektifikation gewinnen.In another method described in DD-PS 141 822, methanol / tetrahydrofuran anaestrope are extractively distilled using nonpolar solvents. As such, hydrocarbons or halogenated hydrocarbons are used. As a result of the extractive distillation is obtained methanol as the top product and tetrahydrofuran with the nonpolar solvent as the bottom product. From the latter, the tetrahydrofuran can be obtained by rectification.
Die genannten Verfahren haben den Nachteil, daß die Qualität des gewonnenen Tetrahydrofurans nicht allen Anforderungen gerecht wird. Ursache sind die bereits erwähnten Verunreinigungen, von denen ein Teil bis ins Tetrahydrofuran gelangt. Ihre Konzentration im Tetrahydrofuran beträgt zwar nur 0,05 bis 0,3%, sie verhindert aber dennoch dessen Verwendung als Polymerisationsgrundstoff. Die Qualität wird noch zusätzlich belastet, wenn Wasser als Extraktionsmittel zum Einsatz kommt. In diesem Fall ist mit Wassergehalten zwischen 5 und 6Gew.-%zu rechnen, so daß eine nachträgliche Entwässerung unumgänglich wird. Von Nachteil ist außerdem der Umstand, daß bei Einsatz von wäßrigen oder alkoholischen Extraktionsmitteln deren Konzentration in der Kolonne zwischen 50 und 80 Mol-% liegen muß. Gemessen an anderen Extraktivdestillationen ist dies zwar eine normale Größenordnung, angesichts des Rückgewinnungsaufwandes und steigender Energiekosten wären niedrigere Konzentrationen aber dennoch wünschenswert.The mentioned methods have the disadvantage that the quality of the recovered tetrahydrofuran does not meet all requirements. Cause are the already mentioned impurities, of which a part reaches the tetrahydrofuran. Although its concentration in tetrahydrofuran is only 0.05 to 0.3%, it still prevents its use as a polymerization base. The quality is additionally burdened when water is used as extractant. In this case, water contents of between 5 and 6% by weight are to be expected, so that subsequent dewatering becomes unavoidable. Another disadvantage is the fact that when using aqueous or alcoholic extractants whose concentration in the column between 50 and 80 mol% must be. While this is a normal order of magnitude relative to other extractive distillates, lower concentrations would still be desirable given the recovery effort and rising energy costs.
Ziel der Erfindung ist es, das bei der Aufarbeitung von Brüdenkondensaten der Polybutylenterephthalatherstellung anfallende Methanol/Tetrahydrofuranazeotrop mittels Extraktivdestillation so zu zerlegen, daß bei minimalem Aufwand ein Tetrahydrofuran mit der für Polymerisationszwecke erforderlichen Qualität erhalten werden kann. Der Restmethanolgehalt darf 0,1 % nicht überschreiten, organische, insbesondere niedriger siedende Verunreinigungen und Wasser sollen praktisch nicht nachweisbar sein.The aim of the invention is to disassemble the obtained during the workup of vapor condensates of Polybutylenterephthalatstellung methanol / Tetrahydrofuranazeotrop by extractive distillation so that with minimal effort a tetrahydrofuran can be obtained with the required quality for polymerization purposes. The residual methanol content must not exceed 0.1%, organic, especially lower-boiling impurities and water should be virtually undetectable.
Aufgabe der Erfindung ist es, nichtwäßrige Extraktionsmittel zu finden, die bereits in kleinen Konzentrationen wirksam und möglichst wenig flüchtig sind. Sie sollen außerdem in der Lage sein, die organischen Verunreinigungen im Azeotrop zu binden bzw. herauszuwaschen.The object of the invention is to find non-aqueous extractants which are effective even in small concentrations and as little as possible volatile. They should also be able to bind or wash out the organic impurities in the azeotrope.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst, indem man die Extraktivdestillation mit alkalischen Lösungen mehrwertiger Alkohole als Extraktionsmittel durchführt. Besonders gute Ergebnisse lassen sich mit Lösungen von Alkali- oder Erdalkalihydroxyden in zweiwertigen Alkoholen erzielen. Wie sich überraschenderweise herausstellte, ist die Selektivität dieser Lösungen deutlich größer als die der reinen Lösungsmittel. Die relative Flüchtigkeit des Tetrahydrofurans wird dadurch beträchtlich erhöht. Sie steigt mit der Konzentration der Hydroxyde an und erreicht Werte, die bis 10% über denen der reinen Lösungsmittel liegen. Oberhalb einer Hydroxydkonzentration von 3% verflacht der Anstieg jedoch, so daß dieser Wert wohl das Optimum darstellt. Auf die Extraktivdestillation übertragen bedeutet dies, daß mit einer geringeren Extraktionsmittelmenge als bisher gearbeitet werden kann. Im Gemisch mit den azeotropbildenden Komponenten reichen daher bereits Konzentrationen von 40—50 Mol-% aus, um das Tetrahydrofuran in reiner Form über Kopf abzutrennen. Wie sich weiterhin zeigte, vermögen die genannten Extraktionsmittel auch alle im Azeotrop vorhandenen Verunreinigungen zu binden. Im Falle des. Ameisensäuremethylesters geschieht dies durch Verseifung.This object is achieved according to the invention by carrying out the extractive distillation with alkaline solutions of polyhydric alcohols as extraction agent. Particularly good results can be achieved with solutions of alkali metal or alkaline earth metal hydroxides in dihydric alcohols. As was surprisingly found, the selectivity of these solutions is significantly greater than that of the pure solvents. The relative volatility of the tetrahydrofuran is thereby increased considerably. It increases with the concentration of hydroxides and reaches values that are up to 10% higher than those of the pure solvents. Above a hydroxide concentration of 3%, however, the increase flattened, so that this value probably represents the optimum. Transferred to the extractive distillation, this means that you can work with a smaller amount of extractant than before. In the mixture with the azeotrope-forming components therefore already concentrations of 40-50 mol% sufficient to separate off the tetrahydrofuran in pure form overhead. As has also been shown, the mentioned extraction agents are also able to bind all impurities present in the azeotrope. In the case of .Methyl formate, this is done by saponification.
Das aus dem Brüdenkondensat der Polybutylenterephthalat-Herstellung isolierte und leicht verunreinigte Methanol/ Tetrahydrofuran-Azeotrop wird der Extraktivdestillationskolonne in mittlerer Höhe zugeführt. Den sich hieraus entwickelnden und aufsteigenden Dämpfen rieselt das Extraktionsmittel, welches unterhalb des Rücklaufs in die Kolonne eintritt, entgegen. Es wäscht dabei das Methanol und die leichtflüchtigen organischen Verunreinigungen einschließlich des Ameisensäuremethylesters heraus. Am Kopf der Kolonne geht folglich reines Tetrahydrofuran über. Am Kolonnensumpf hingegen sammelt sich ein Gemisch, bestehend aus dem Extraktionsmittel, dem gesamten Methanol und den ausgewaschenen Verunreinigungen. Es wird kontinuierlich abgezogen und zwecks Rückgewinnung des Extraktionsmittels einer weiteren Destillationskolonne zugeführt. Sofern als Extraktionsmittel alkalische Butandiollösungen eingesetzt werden, kann deren Rückgewinnung mit der Aufarbeitung der Brüdenkondensate gekoppelt werden. Das Sumpfprodukt der Extraktivdestillationskolonne wird zu diesem Zweck mit dem Brüdenkondensat vereinigt und zunächst von allen leichter als Butandiol siedenden Komponenten befreit. Als Sumpfprodukt bleibt folglich das alkalische Butandiol zurück, welches zum Teil in die Extraktivdestillation zurückgeht und zum anderen Teil auf Reinbutandiol weiterverarbeitet wird.The methanol / tetrahydrofuran azeotrope isolated from the vapor condensate of the polybutylene terephthalate preparation and slightly contaminated is fed to the extractive distillation column at medium level. The evolving and ascending vapors are trickled out by the extractant, which enters the column below the reflux. It washes out the methanol and the volatile organic impurities including the methyl formate. Consequently, pure tetrahydrofuran passes over at the top of the column. At the bottom of the column, on the other hand, a mixture consisting of the extractant, all the methanol and the impurities washed out collects. It is withdrawn continuously and fed to a further distillation column for the purpose of recovering the extractant. If alkaline butanediol solutions are used as the extraction agent, their recovery can be coupled with the workup of the vapor condensates. The bottom product of the extractive distillation column is combined for this purpose with the vapor condensate and first freed from all components boiling more readily than butanediol. The bottom product thus remains the alkaline butanediol, which is partly due to the extractive distillation and the other part is further processed to pure butanediol.
Die erfindungsgemäß verwendeten Extraktionsmittel besitzen den Vorteil einer hohen Selektivität. Ihre Mindestkonzentration in der Extraktivdestillation beträgt daher nur noch 40 Mol-%. Verglichen mit reinen zweiwertigen Alkoholen ist dies eine niedrigere, mit anderen bekannten nichtwäßrigen Extraktionsmitteln sogar eine deutlich niedrigere Konzentration. Von besonderem Vorteil ist die hohe Reinheit des gewonnenen Tetrahydrofurans. Es lassen sich weder Wasser noch organische Verunreinigungen nachweisen, der Methanolgehalt liegt deutlich unter 0,1 %. Hervorzuheben ist außerdem, daß sich durch die Gegenwart alkalischer Extraktionsmittel die Korrosionsprobleme stark verringern. Mußten die Extraktivdestillationskolonne, die dazugehörenden Wärmetauscher und Behälter bislang aus hochlegiertem Stahl gefertigt werden, so kommt man jetzt mit billigerem, niedriglegierten Stahl aus. Dies ist gleichbedeutend mit einer Einsparung an Investmitteln.The extraction agents used according to the invention have the advantage of high selectivity. Their minimum concentration in the extractive distillation is therefore only 40 mol%. Compared with pure dihydric alcohols, this is a lower, even with a significantly lower concentration with other known non-aqueous extractants. Of particular advantage is the high purity of the recovered tetrahydrofuran. It can be detected neither water nor organic impurities, the methanol content is well below 0.1%. It should also be emphasized that the presence of alkaline extractants greatly reduces corrosion problems. Previously, if the extractive distillation column, the associated heat exchangers and containers needed to be made of high-alloy steel, then cheaper, low-alloyed steel would now be required. This is synonymous with a saving in investment funds.
Ein Gemisch aus Methanol und Tetrahydrofuran mit einer dem Azeotrop entsprechenden Zusammensetzung wird in einer Menge von 30 kg/h in eine 30 Austauschboden enthaltende Destillationskolonne in mittlerer Höhe eingespritzt. Der Obersäule dieser Kolonne werden gleichzeitig unterhalb des Kopfes 100 kg/h einer3%igen Lösung von Ätznatron ;n Butandiol 1.4zugeführt. Bei einem Rücklaufverhältnis von 4 destilliert reines Tetrahydrofuran über. Im Zulauf noch vorhandene, leichter als Tetrahydrofuran siedende organische Verunreinigungen, sind im Destillat entweder gar nicht mehr oder nur noch in kleinsten, analytisch nicht mehr nachweisbaren Mengen vorhanden. Sie werden mit dem Methanol augewaschen und fallen zusammen mit dem alkalischen Butandiol 1.4 am Kolonnensumpf an. Das Sumpfprodukt gelangt anschließend in eine weitere Kolonne. Dort werden die leichterals Butandiol 1.4 siedenden Komponenten über Kopf abgetrieben. Das im Sumpf anfallende alkalische Butandiol geht anschließend wieder auf den Kopf der Extraktivdestillationskolonne zurück.A mixture of methanol and tetrahydrofuran having a composition corresponding to the azeotrope is injected in an amount of 30 kg / h into a mid-height distillation column containing 30 trays. The top column of this column are fed simultaneously below the top of 100 kg / h of a 3% solution of caustic soda; n butanediol 1.4. At a reflux ratio of 4, pure tetrahydrofuran distils over. In the feed still existing, lighter than tetrahydrofuran boiling organic impurities are present in the distillate either no longer or only in the smallest, analytically undetectable amounts. They are washed out with the methanol and fall together with the alkaline butanediol 1.4 at the bottom of the column. The bottom product then passes into another column. There, the lighter than Butandiol 1.4 boiling components are driven off overhead. The alkaline butanediol accumulating in the bottom then returns to the top of the extractive distillation column.
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DD22211280A DD237056A3 (en) | 1980-06-24 | 1980-06-24 | METHOD OF ISOLATING TETRAHYDROFURAN FROM BRUEDEN CONDENSATE |
SU817771749A SU1386284A1 (en) | 1980-06-24 | 1981-04-14 | Method of extracting tetrahydrofuran from vapour condensate in the process of producing polybutyleneterephthalate |
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DD22211280A DD237056A3 (en) | 1980-06-24 | 1980-06-24 | METHOD OF ISOLATING TETRAHYDROFURAN FROM BRUEDEN CONDENSATE |
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SU (1) | SU1386284A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4919765A (en) * | 1987-07-29 | 1990-04-24 | Davy Mckee (London) Limited | Process for the purification of tetrahydrofuran |
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1980
- 1980-06-24 DD DD22211280A patent/DD237056A3/en not_active IP Right Cessation
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1981
- 1981-04-14 SU SU817771749A patent/SU1386284A1/en active
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4919765A (en) * | 1987-07-29 | 1990-04-24 | Davy Mckee (London) Limited | Process for the purification of tetrahydrofuran |
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SU1386284A1 (en) | 1988-04-07 |
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