DD235644A1 - PROCESS FOR PREPARING PROPENOXIDE - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Propenoxid durch direkte Oxidation von Propen mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen in der Fluessigphase bei Verwendung eines Loesungsmittelgemisches, das aus zwei Substanzen besteht, die fuer sich allein fuer diese Reaktion ungeeignet sind. Es besteht aus mindestens 60 Ma.-% einer Substanz A, die nur ein geringes Loesevermoegen fuer Propen und einen hohen Siedepunkt besitzt, sowie aus hoechstens 40 Ma.-% einer Substanz B, die sich unter den Bedingungen der Reaktion durch ein hohes Loesevermoegen fuer Propen auszeichnet, aber einen Siedepunkt unter 85C besitzt. Durch Verwendung eines derartigen Loesungsmittelgemisches ist gesichert, dass sowohl der Umsatz des Propens bei technisch sinnvollen Verweilzeiten gross genug als auch eine oekonomische Aufarbeitung des erhaltenen Reaktionsgemisches moeglich ist.The invention relates to a process for the preparation of propene oxide by direct oxidation of propene with oxygen or oxygen-containing gases in the liquid phase using a solvent mixture consisting of two substances which are unsuitable for this reaction alone. It consists of at least 60% by weight of a substance A, which has only a low solubility for propene and a high boiling point, and at most 40% by weight of a substance B, which under the conditions of the reaction is characterized by a high solubility Propene, but has a boiling point below 85C. By using such a solvent mixture is ensured that both the turnover of Propens at technically reasonable residence times large enough and an economic workup of the resulting reaction mixture is possible.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Propenoxid durch direkte Oxidation von Propen mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen in Gegenwart oder bei Abwesenheit eines Katalysators in der Flüssigphase bei Verwendung eines aus zwei oxidationsbeständigen Substanzen bestehenden Lösungsmittelgemisches.The invention relates to a process for the preparation of propene oxide by direct oxidation of propene with oxygen or oxygen-containing gases in the presence or absence of a catalyst in the liquid phase using a solvent mixture consisting of two oxidation-resistant substances.
Propenoxid gehört zu den wichtigsten Zwischenprodukten der chemischen Industrie. Es wird hauptsächlich zu Polyurethanen weiterverarbeitet, daneben auch zur Herstellung von Textilhilfsmitteln, Demulgatoren, Entformungsmitteln, Bremsflüssigkeiten, Kühlflüssigkeiten usw. eingesetzt. Zu seiner Herstellung gibt es bisher kein optimales technisches Verfahren. Allen bisher genutzten Verfahren ist gemeinsam, daß neben Propenoxid stets erhebliche Mengen an Abfall- oder Nebenprodukten erzeugt werden. Bei dem noch immer am häufigsten genutzten konventionellen Chlorhydrin-Verfahren sind das große Mengen an Calciumchlorid, die im Abwasser enthalten sind und eine erhebliche Umweltbelastung darstellen. Bei den indirekten Oxidationsprozessen, bei denen Propen mit Hilfe von organischen Hydroperoxiden oxidiert wird, fällt eine größere Menge an Nebenprodukten als am gewünschten Propenoxid selbst an (Ullmann's Encyclopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Bd. 19, Weinheim 1980).Propene oxide is one of the most important intermediates in the chemical industry. It is mainly processed into polyurethanes, but also used for the production of textile auxiliaries, demulsifiers, mold release agents, brake fluids, coolants, etc. For its production, there is currently no optimal technical process. All previously used methods have in common that in addition to propene oxide always significant amounts of waste or by-products are generated. In the still most commonly used conventional chlorohydrin process, these are large amounts of calcium chloride contained in the wastewater and pose a significant environmental burden. In the indirect oxidation processes in which propene is oxidized with the aid of organic hydroperoxides, a larger amount of by-products is produced than at the desired propene oxide itself (Ullmann's Encyclopadie der technischen Chemie, 4th Edition, Vol. 19, Weinheim 1980).
Alle katalytischen oder nicht katalytischen Direktoxidationen von Propen zu Propenoxid in der Gasphase haben den Nachteil, daß sowohl die Selektivität als auch der Umsatz zu Propenoxid sehr niedrig sind (Ullmann's Encyclopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Bd. 19, Weinheim 1980).All catalytic or non-catalytic direct oxidations of propene to propene oxide in the gas phase have the disadvantage that both the selectivity and the conversion to propene oxide are very low (Ullmann's Encyclopadie der technischen Chemie, 4th Edition, Vol. 19, Weinheim 1980).
Die direkte Oxidation von Propen in der Flüssigphase liefert demgegenüber bessere Ausbeuten an Propenoxid. Es wurde sowohl vorgeschlagen, die direkte Oxidation von Propen mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen in der Flüssigphase ohne Katalysator durchzuführen (US-PS 3153058) als auch in Gegenwart von homogenen, im Reaktionsgemisch löslichen Katalysatoren (GB-PS 1217549, US-PS 4046783) bzw. in Gegenwart von heterogenen, im Reaktionsgemisch unlöslichen Katalysatoren (DE-OS 2235229, DD-Wp 213416).In contrast, the direct oxidation of propene in the liquid phase gives better yields of propene oxide. It has both been proposed to carry out the direct oxidation of propene with oxygen or oxygen-containing gases in the liquid phase without catalyst (US Pat. No. 3,153,058) and in the presence of homogeneous catalysts which are soluble in the reaction mixture (GB-PS 1217549, US-PS 4046783). or in the presence of heterogeneous, in the reaction mixture insoluble catalysts (DE-OS 2235229, DD-Wp 213416).
Die Flüssigphasenoxidation des Propens wird bei einer Reaktionstemperatur durchgeführt, die im Bereich von 120 bis 22O0C liegt sowie bei einem Druck zwischen 2 und 15MPa. Die für die Flüssigphasenoxidation des Propens erforderliche Reaktionstemperatur liegt oberhalb der kritischen Temperatur des Propens (91,8°C). Das bedingt, daß die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt werden muß.The liquid phase oxidation of the propene is carried out at a reaction temperature which is in the range of 120 to 22O 0 C and at a pressure between 2 and 15 MPa. The reaction temperature required for the liquid phase oxidation of the propene is above the critical temperature of the propene (91.8 ° C). This requires that the reaction must be carried out in the presence of a solvent.
Als geeignetes Lösungsmittel für die Flüssigphasenoxidation des Propens wird eine Vielzahl von chemischen Verbindungen angegeben. So wurde vorgeschlagen, die Umsetzung in Gegenwart von gesättigten aliphatischen, alicyclischen und aromatischen Nitrilen (US-PS 3120380), von Borsäureestern, insbesondere von Trimethylborat, Methyl-ethylen-boratoder Dimethyl-ethylborat (US-PS 3210381), von Kohlensäureestern wie Dimethylcarbonat, Ethylencarbonat, 4-Methyl-2-oxo-1,3-dioxolan (US-PS 3228968), von unsubstituierten oder mit Halogen substituierten Ketonen (US-PS 3232957) durchzuführen. Ebenso wird die Verwendung von halogenierten Benzenen (US-PS 3238229) und von unsubstituierten oder mit Halogen substituierten Essigsäureestern (US-PS 3275662) bzw. Benzoesäureestern (US-PS 3281433) beschrieben. Es ist ferner bekannt, sowohl vollständig veresterte Carbonsäureester von mehrwertigen Alkoholen für die Flüssigphasenoxidation von Olefinen als Lösungsmittel zu benutzen (DE-AS 1 280834) als auch ein Gemisch von mit Carbonsäuren vollständig oderteilveresterten mehrwertigen Alkoholen einzusetzen (DD-WP 126493). Schließlich sind auch ganz bestimmte chemische Verbindungen für den Einsatz als Lösungsmittel bei der Flüssigphasenoxidation des Propens vorgeschlagen worden, so Benzen (US-PS 2784202), Aceton (DE-OS2235229), Dimethylphthalat (US-PS 3448124) und Methylformiat (US-PS 4380659). Es ist weiterhin auch vorgeschlagen worden, als Lösungsmittel für die direkte Oxidation von Propen mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen in der Flüssigphase ein Gemisch aus zwei Substanzen mit unterschiedlicher chemischer Natur bzw. mit unterschiedlichen Eigenschaften zu verwenden. So wird in der US-PS 3428659 der Einsatz eines Lösungsmittelgemisches, das aus einem gesättigten cyclischen Kohlenwasserstoff und einem chlorierten Benzen besteht, beschrieben. Der bevorzugte gesättigte cyclische Kohlenwasserstoff ist dabei Cyclohexan. In der DE-AS 1 242588 wird angegeben, daß als Lösungsmittel ein Gemisch eines mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittels als erste Komponente und eines mit Wasser mischbaren oder teilweise mischbaren organischen Lösungsmittels als zweite Komponente eingesetzt wird. Dabei wird als mit Wasser mischbare Komponente Aceton oder tert.- Butanol verwendet, als teilweise mit Wasser mischbare Komponente Methylethylketon und als mit Wasser nicht mischbare Komponente Benzen, Chlorbenzen oder Dichlorbenzen.As a suitable solvent for the propylene liquid phase oxidation, a variety of chemical compounds are given. It has been proposed to react in the presence of saturated aliphatic, alicyclic and aromatic nitriles (US Pat. No. 3,120,380), boric acid esters, in particular trimethyl borate, methyl ethylene borate or dimethyl ethyl borate (US Pat. No. 3,210,381), carbonic esters such as dimethyl carbonate, Ethylene carbonate, 4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolane (US-PS 3228968), of unsubstituted or substituted with halogen ketones (US Patent 3232957). The use of halogenated benzenes (US Pat. No. 3,238,229) and of unsubstituted or halogen-substituted acetic acid esters (US Pat. No. 3,275,662) or benzoic acid esters (US Pat. No. 3,284,433) is also described. It is also known to use both fully esterified carboxylic acid esters of polyhydric alcohols for the liquid phase oxidation of olefins as a solvent (DE-AS 1 280834) and a mixture of fully or partially esterified with carboxylic acids polyhydric alcohols (DD-WP 126493). Finally, quite specific chemical compounds have also been proposed for use as solvents in the propylene liquid phase oxidation, such as Benzen (US Pat. No. 2,784,202), acetone (DE-OS 2,235,229), dimethyl phthalate (US Pat. No. 3,448,124) and methyl formate (US Pat. No. 4,380,659) ). It has also been proposed to use as a solvent for the direct oxidation of propene with oxygen or oxygen-containing gases in the liquid phase, a mixture of two substances of different chemical nature or with different properties. Thus, US Pat. No. 3,428,659 describes the use of a solvent mixture consisting of a saturated cyclic hydrocarbon and a chlorinated benzene. The preferred saturated cyclic hydrocarbon is cyclohexane. In DE-AS 1 242588 it is stated that the solvent used is a mixture of a water-immiscible organic solvent as a first component and a water-miscible or partially miscible organic solvent as the second component. In this case, the water-miscible component used is acetone or tert-butanol, as a component which is partially miscible with water, methyl ethyl ketone and as water-immiscible component benzene, chlorobenzene or dichlorobenzene.
Bezüglich der Anforderungen, die an ein geeignetes Lösungsmittel für die Flüssigphasenoxidation von Propen gestellt werden müssen, wird in erster Linie die thermische und Oxidationsstabilität unter den Bedingungen der Reaktion angegeben. AlsWith regard to the requirements which have to be placed on a suitable solvent for the liquid-phase oxidation of propene, the thermal and oxidation stability under the conditions of the reaction are stated in the first place. When
weitere wesentliche Eigenschaft wird mehrfach ein hoher Siedepunkt des Lösungsmittels genannt, weil dadurch die destillative Abtrennung der wichtigsten Reaktionsprodukte der Flüssigphasenoxidation des Propens vom Lösungsmittel erleichtert und insbesondere energetisch günstiger gestaltet wird. Schließlich wird zu einigen Lösungsmitteln angegeben, daß bei ihrer Verwendung ein Zusatz von Puffersubstanzen, Neutralisierungsmitteln, Initiatoren, Inhibitoren, Modifizierungsmitteln und/oder oberflächenaktiven Katalysatoren nicht erforderlich ist.Another essential property is often called a high boiling point of the solvent, because it facilitates the separation by distillation of the most important reaction products of the liquid phase oxidation of propene from the solvent and is designed in particular energetically more favorable. Finally, some solvents are stated to require no addition of buffering agents, neutralizing agents, initiators, inhibitors, modifying agents and / or surface-active catalysts when they are used.
Auf Grundlage der Angaben, die dem Stand der Technik entsprechen, ist es jedoch nicht möglich, ein Lösungsmittel mit optimaler Eignung für die direkte Oxidation von Propen mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen in der Flüssigphase auszuwählen. Es genügt nicht, nur eine bestimmte Substanzklasse als Lösungsmittel anzugeben, da sich unter diesen Substanzen stets auch solche befinden, die aufgrund ihrer spezifischen Eigenschaften (z. B. mangelnde Oxidationsbeständigkeit, niedriger Siedepunkt) als Lösungsmittel für die Flüssigphasenoxidation von Propen ungeeignet sind.However, based on the information provided by the prior art, it is not possible to select a solvent with optimum suitability for the direct oxidation of propene with oxygen or oxygen-containing gases in the liquid phase. It is not sufficient to specify only one particular class of substance as a solvent, since among these substances there are always those which, because of their specific properties (eg lack of oxidation resistance, low boiling point) are unsuitable as solvents for the liquid-phase oxidation of propene.
Insbesondere ermöglichen die genannten Kriterien es nicht, für diesen Prozeß ein Lösungsmittel auszuwählen, in welchem die Umsetzung des Propens mit Sauerstoff zu Propenoxid mit einer ausreichend hohen Raktionsgeschwindigkeit abläuft, so daß bei einer technisch sinnvollen Verweilzeit ein Umsatz erzielt wird, dereine ökonomische Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erlaubt. Diese Gesichtspunkte spielten offensichtlich auch bei der Auswahl der bisher vorgeschlagenen Lösungsmittelgemische keine Rolle.In particular, the above criteria do not allow for this process to select a solvent in which the reaction of the propene with oxygen to propene oxide proceeds at a sufficiently high rate of reaction, so that at a technically meaningful residence time a conversion is achieved, which allows an economic work-up of the reaction mixture , These aspects obviously also played no role in the selection of the previously proposed solvent mixtures.
Ziel der Erfindung ist es, bei der direkten Flüssigphasenoxidation von Propen zu Propenoxid als Lösungsmittel billige und in ausreichendem Maße zur Verfügung stehende Substanzen einsetzen zu können, die sich aufgrund ihrer Charakteristik für diesen Zweck an sich nicht anbieten.The aim of the invention is to be able to use in the direct liquid phase oxidation of propene to propene oxide as the solvent cheap and sufficiently available substances that do not offer themselves because of their characteristics for this purpose.
— Die technische Aufgabe der Erfindung- The technical problem of the invention
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Propenoxid durch direkte Oxidation von Propen mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen in der Flüssigphase zu entwickeln, wobei ein Lösungsmittelgemisch verwendet wird, das aus zwei Substanzen besteht, die für sich allein als Lösungsmittel für diese Umsetzung ungeeignet sind, da in ihnen entweder die Reaktion mit einer zu geringeren Geschwindigkeit abläuft, weil ihr Lösungsvermögen für Propen zu gering ist, bzw. weil ihr Siedepunkt so niedrig ist, daß eine destillative Abtrennung der Reaktionsprodukte nicht möglich ist.The invention has for its object to develop a process for the production of propene oxide by direct oxidation of propene with oxygen or oxygen-containing gases in the liquid phase, wherein a solvent mixture is used which consists of two substances, which in itself as a solvent for these Implementation are unsuitable because in either the reaction takes place at a slower rate, because their solvent power for propene is too low, or because their boiling point is so low that a distillative separation of the reaction products is not possible.
— Merkmale der ErfindungFeatures of the invention
Die technische Aufgabe der Erfindung wird dadurch gelöst, daß für die direkte Oxidation von Propen mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen in der Flüssigphase ein Lösungsmittelbereich eingesetzt wird, das aus mindestens 60Ma.-% einer Substanz A besteht, die sich durch eine hohe thermische und Oxidationsstabilität auszeichnet und aufgrund ihres hohen Siedepunktes eine ökonomische Durchführung der destillativen Auftrennung des erhaltenen Reaktionsgemisches gestattet, die aber nur ein geringes Lösevermögen für Propen besitzt und bei alleinigem Einsatz dieser Substanz als Lösungsmittel bei einer technisch sinnvollen Verweilzeit nur einen geringen Umsatz des Propens ermöglicht, so daß das Verfahren unökonomisch würde. Das Lösungsmittel gemisch enthä It f erne r höchstens 40 Ma.-% einer Substanz B, die sich bei einerhohen thermischen und Oxidationsbeständigkeit durch ein hohes Lösevermögen für Propen auszeichnet und einen hohen Umsatz des Propens zu Propenoxid ermöglicht, aber infolge ihres niedrigen Siedepunktes (unter 85°C) keine destillative Abtrennung der gebildeten Reaktionsprodukte erlaubt.The technical object of the invention is achieved in that for the direct oxidation of propene with oxygen or oxygen-containing gases in the liquid phase, a solvent range is used, which consists of at least 60Ma .-% of a substance A, characterized by a high thermal and oxidation stability distinguishes and due to their high boiling point allows an economic implementation of the distillative separation of the resulting reaction mixture, but has only a low solubility for propene and only use of this substance as a solvent at a technically reasonable residence time only a small conversion of the propene allows so that the Procedure would be uneconomical. The solvent mixture contains at most 40% by weight of a substance B, which is characterized by a high solubility for propene with high thermal and oxidation resistance and enables high propene conversion to propene oxide, but owing to its low boiling point (below 85 ° C) no distillative separation of the reaction products formed allowed.
Bei einer Temperatur von 16O0C und einem Druck von 5MPa können in 100 g der Substanz A weniger als 15g Propen gelöst sein. Jedoch müssen unter diesen Bedingungen in 100 g der Substanz B mehr als 30 g gelöst werden können. In einem derartigen Lösungsmittelgemisch verläuft die direkte Flüssigphasenoxidation des Propens mit einer Reaktionsgeschwindigkeit, die groß genug ist, um bei einer technisch sinnvollen Verweilzeit einen Umstzzu erzielen, dereine ökonomische Aufarbeitung des erhaltenen Reaktionsgemisches erlaubt. Dies ist möglich, auch wenn das Lösungsmittelgemisch bis zu 40 Ma.-% einer bei Normalbedingungen unterhalb 85°C siedenden Substanz enthält, obwohl dieser Anteil am Lösungsmittelgemisch gemeinsam mit einem großen Teil der neben Propenoxid bei der direkten Flüssigphasenoxidation des Propens gebildeten Produkte bei der destillativen Aufarbeitung des erhaltenen Reaktionsgemisches über Kopf abgenommen werden muß.At a temperature of 16O 0 C and a pressure of 5 MPa can be dissolved in 100 g of substance A less than 15 g of propene. However, under these conditions more than 30 g must be able to be dissolved in 100 g of substance B. In such a solvent mixture, the direct liquid phase oxidation of the propene proceeds at a reaction rate which is high enough to effect conversion at a technically meaningful residence time which allows for economical work-up of the resulting reaction mixture. This is possible even if the solvent mixture contains up to 40% by weight of a substance which boils under standard conditions below 85 ° C., although this fraction in the solvent mixture is used together with a large portion of the products formed besides propene oxide in the direct liquid phase oxidation of the propene in the distillative Workup of the resulting reaction mixture must be removed overhead.
Weitere Anforderungen an die für das Lösungsmittelgemisch ausgewählten Substanzen sind, daß sie unter den Bedingungen der Flüssigphasenoxidation des Propens eine hinreichende thermische und Oxidationsstabilität besitzen. Die direkte Oxidation des Propans zu Propenoxid in der Flüssigphase wird in Gegenwart des erfindungsgemäßen Lösungsmittelgemisches in üblicherweise durchgeführt. Die Umsetzung erfolgt mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen. Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 120 und 2200C, der Reaktionsdruck zwischen 2 und 15 MPa. Die Umsetzung kann sowohl bei Abwesenheit eines Katalysators als auch in Gegenwart eines für diese Reaktion üblichen homogenen oder heterogenen Katalysators erfolgen.Further requirements for the substances selected for the solvent mixture are that they have a sufficient thermal and oxidation stability under the conditions of the liquid phase oxidation of the propene. The direct oxidation of the propane to propene oxide in the liquid phase is usually carried out in the presence of the solvent mixture according to the invention. The reaction is carried out with oxygen or oxygen-containing gases. The reaction temperature is between 120 and 220 0 C, the reaction pressure between 2 and 15 MPa. The reaction can be carried out both in the absence of a catalyst and in the presence of a homogeneous or heterogeneous catalyst customary for this reaction.
-3- 743 95-3- 743 95
Die Erfindung soll nachstehend anhand derfolgenden Ausführungsbeispiele näher erläutert werden.The invention will be explained in more detail below with reference to the following exemplary embodiments.
In das Reaktionsgefäß eines Stahlautoklaven werden 100g Dimethylphthalat gegeben. Anschließend werden aus einem Dosiergefäß 45g verflüssigtes Propen in das Reaktionsgefäß gedrückt. Durch Zugabe von Preßluft wird der Druck in dem Reaktionsgefäß so erhöht, daß sich bei der gewählten Untersuchungstemperatur von 160°C ein Gesamtdruck von 5 MPa einstellt. Nachdem sich unter diesen Bedingungen das Gleichgewicht zwischen der flüssigen Phase und der Gasphase eingestellt hat, wird direkt aus der flüssigen Phase eine Probe zur gaschromatographischen Bestimmung des unter diesen Bedingungen darin gelösten Propens genommen.In the reaction vessel of a steel autoclave 100 g of dimethyl phthalate are added. Subsequently, 45 g of liquefied propene are pressed into the reaction vessel from a dosing vessel. By adding compressed air, the pressure in the reaction vessel is increased so that sets at the selected examination temperature of 160 ° C, a total pressure of 5 MPa. After the equilibrium between the liquid phase and the gas phase has been established under these conditions, a sample is taken directly from the liquid phase for the gas chromatographic determination of the propene dissolved therein under these conditions.
Die Auswertung der Gaschromatogramme ergibt, daß bei einerTemperatur von 16O0C und einem Gesamtdruck von 5MPa in 100g Dimethylphthalat 14g Propen gelöst sind.The analysis of the gas chromatograms shows that at a temperature of 16O 0 C and a total pressure of 5 MPa in 100 g of dimethyl phthalate 14 g propene are dissolved.
In dergleichen Weise wird ermittelt, daß einer Temperatur von 1600C und einem Gesamtdruck von 5MPa in 100g Aceton 40,5 g Propen gelöst sind.In the same way it is determined that a temperature of 160 0 C and a total pressure of 5 MPa in 100 g of acetone 40.5 g of propene are dissolved.
In einem Druckreaktor aus rostfreiem Stahl werden zu einem aus 75g Dimethylphthalat und 25g Aceton bestehenden Lösungsmittelgemisch 45g verflüssigtes Propen gegeben. Bei einem Reaktionsdruck von 5MPa und einer Reaktionstemperatur von 155°C wird durch den Reaktor ein Luftstrom von 30,5 l/h geleitet. Das Reaktionsgemisch wird mit Hilfe eines Hubrührers intensiv durchmischt. Nach 45 Minuten wird die Reaktion abgebrochen und das erhaltene Reaktionsprodukt analysiert. Aus der Summe aller gebildeten Reaktionsprodukte wird der Umsatz des Propens zu 16,0Mol-% ermittelt, wobei die Selektivität zu Propenoxid 47,0Mol-% beträgt.In a pressure reactor made of stainless steel, 45 g of liquefied propene are added to a solvent mixture consisting of 75 g of dimethyl phthalate and 25 g of acetone. At a reaction pressure of 5 MPa and a reaction temperature of 155 ° C, an air flow of 30.5 l / h is passed through the reactor. The reaction mixture is thoroughly mixed with the aid of a stirrer. After 45 minutes, the reaction is stopped and the resulting reaction product analyzed. From the sum of all the reaction products formed, the propene conversion is found to be 16.0 mol%, the selectivity to propene oxide being 47.0 mol%.
Analog den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen werden in einem Druckreaktor aus rostfreiem Stahl 45g Propen bei Einsatz eines aus 90g Dimethylphthalat und 10g Aceton bestehenden Lösungsmittelgemisches oxidiert. Nach einer Reaktionszeit von 45 Minuten beträgt der Umsatz des Propens 11,5Mol-%, wobei die Selektivität zu Propenoxid zu 48,5 Mol-% bestimmt wird.Analogously to the conditions specified in Example 1, 45 g of propene are oxidized in a pressure reactor made of stainless steel using a solvent mixture consisting of 90 g of dimethyl phthalate and 10 g of acetone. After a reaction time of 45 minutes, the propane conversion is 11.5 mol%, with the selectivity to propenoxide being determined to be 48.5 mol%.
Nach der in Beispiel 1 angegebenen Methode wird ermittelt, daß sich in 100g Benzen bei 16O0C und einem Druck von 5 MPa 35,5g Propen lösen.According to the method indicated in Example 1, it is determined that dissolved in 100 g benzene at 16O 0 C and a pressure of 5 MPa 35.5 g of propene.
Analog den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen werden in einem Druckreaktor aus rostfreiem Stahl 45g Propen bei Einsatz eines aus 80g Dimethylphthalat und 20g Benzen bestehenden Lösungsmittelgemisches oxidiert. Nach einer Reaktionszeit von 45 Minuten beträgt der Umsatz des Propens 13,0 Mol-% bei einer Selektivität zu Propenoxid von 47,0 Mol-%.Analogously to the conditions specified in Example 1, 45 g of propene are oxidized in a pressure reactor made of stainless steel using a solvent mixture consisting of 80 g of dimethyl phthalate and 20 g of benzene. After a reaction time of 45 minutes, the propene conversion is 13.0 mol% at a selectivity to propene oxide of 47.0 mol%.
Analog den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen werden in einem Druckreaktor aus rostfreiem Stahl 45g Propen bei Verwendung von 100g Dimethylphthalat als Lösungsmittel oxidiert. Nach einer Reaktionszeit von 45 Minuten beträgt der Umsatz des Propens 6,5 Mol-%. Als Selektivität für die Bildung von Propenoxid werden 46,5 Mol-% ermittelt. 'Analogously to the conditions specified in Example 1, 45 g of propene are oxidized in a stainless steel pressure reactor using 100 g of dimethyl phthalate as solvent. After a reaction time of 45 minutes, the propene conversion is 6.5 mol%. As selectivity for the formation of propene oxide 46.5 mol% are determined. '
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| DD (1) | DD235644A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8769889B2 (en) | 2008-02-19 | 2014-07-08 | Plus Inventia Ag | Spacer for insulating glass panes |
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1985
- 1985-03-25 DD DD27439585A patent/DD235644A1/en not_active IP Right Cessation
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| US8769889B2 (en) | 2008-02-19 | 2014-07-08 | Plus Inventia Ag | Spacer for insulating glass panes |
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