DD226674A1 - SILVER-FREE LIGHT-SENSITIVE MATERIAL - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein silberfreies lichtempfindliches Material zur direkten optischen Informationsaufzeichnung und kann zur Vervielfaeltigung von Vorlagen benutzt werden. Ziel und Aufgabe ist es, ein Material auf Perhalogenidbasis mit verbesserten Gebrauchswerteigenschaften zu schaffen, das leicht herstellbare Farbstoffvorstufen enthaelt, die licht- und waermestabile, ueber einen breiten Bereich des sichtbaren Spektrums absorbierende Bildfarbstoffe liefern. Erfindungsgemaess wird die Aufgabe durch Einsatz von Bisazofarbstoffen geloest, die als Farbstoffvorstufen dienen und der allgemeinen Formel entsprechenX, R1 siehe Erfindungsanspruch. Die bei der Belichtung entstehenden Bildfarbstoffe sind licht- und waermestabil und zeichnen sich durch eine grosse Farbenvielfalt sowie Mischfarbtoene aus. FormelThe invention relates to a silver-free photosensitive material for direct optical information recording and can be used for the duplication of templates. The object and objective is to provide a perhalide-based material with improved utility properties that contains easily preparable dye precursors that provide light and heat stable image dyes that absorb over a broad range of the visible spectrum. According to the invention, the object is achieved by the use of bisazo dyes which serve as dye precursors and correspond to the general formula X, R1 see claim of the invention. The image dyes formed during exposure are stable against light and heat and are characterized by a large variety of colors and mixed color tones. formula
Description
VEB Filmfabrik Wolfen Wolfen, den 21.03.1984VEB Filmfabrik Wolfen Wolfen, 21.03.1984
/f PN 1 142 RM/Mi / f PN 1 142 RM / Mi
DC. Haeßner Int.Cl.3: G 03 C 1/727DC. Haeßner Int.Cl. 3 : G 03 C 1/727
DC. WalkowDC. Walkow
Silberfreies lichtempfindliches MaterialSilver-free photosensitive material
Die Erfindung betrifft ein silberfreies lichtempfindliches Material zur direkten optischen Aufzeichnung von Informationen.The invention relates to a silver-free photosensitive material for direct optical recording of information.
Lichtempfindliche Materialen, bestehend aus Perhalogeniden und Farbstoffvorstufen, sind in zahlreichen Veröffentlichungen und Patenten beschrieben (R. H. Spraque und Mitarbeiter, Phot. Sei. Eng. 5, 98 (1961), 8, 91 (1963), 8, 95 (1965), R. A. Fotland, J. Phot. Sei. 18, 33 (1970), DE-OS 2 142 966,Photosensitive materials consisting of perhalides and dye precursors are described in numerous publications and patents (RH Spraque and co-workers, Phot. Sei. Eng. 5, 98 (1961), 8, 91 (1963), 8, 95 (1965), RA Fotland, J. Phot., Pages 18, 33 (1970), DE-OS 2 142 966,
2 336 722, 2 346 278, 2 419 004, 2 550 155, US-PS 3 390 994,2 336 722, 2 346 278, 2 419 004, 2 550 155, U.S. Patent 3,390,994,
3 042 517/3 095 303, Nl-PS 6 512 090.3 042 517/3 095 303, Nl-PS 6 512 090.
Unter Einwirkung von UV-Strahlung zerfallen die Perhalogenide in Radikale, die auf unterschiedliche Weise und über verschiedene Zwischenreaktionen mit den Farbstoffvorstufen zu Bildfarbstoffen reagieren. In einigen Systemen, die als Farbstoffvorstufen Spiropyrane, Styrylbasen oder Azofarbstoffe enthalten, wird die Entstehung von Halogenwasserstoffsäure und damit die Änderung des pH-Wertes in der Schicht zur Bilderzeugung genutzt« Systeme mit Azofarbstoffen als Farbstoffvorstufen ( DD-WP 224 306 , DD-WP 233 611 ) zeichnen sichUnder the influence of UV radiation, the perhalides decompose into radicals, which react in different ways and via various intermediate reactions with the dye precursors to image dyes. In some systems, which contain as dye precursors spiropyrans, styryl bases or azo dyes, the formation of hydrohalic acid and thus the change of the pH in the layer is used for image formation «systems with azo dyes as dye precursors (DD-WP 224 306, DD-WP 233 611) are distinguished
durch hohe Licht- und Wärmestabilität der ferigen Aufzeichnung bei guter Empfindlichkeit, hohem Auflösungsvermögen und guter Halbtonwiedergabe aus. Um Mischfarben zu erzeugen, wie braun oder grün, müssen jedoch mehrere Azofarbstoffe abgemischt werden. Die höhere Farbstoffkonzentration führt zu einer größeren Belastung der lichtempfindlichen Schicht.due to high light and heat stability of the finished recording with good sensitivity, high resolution and good halftone reproduction. To produce mixed colors, such as brown or green, however, several azo dyes must be blended. The higher dye concentration leads to a greater load on the photosensitive layer.
Im DD-WP 210 769 werden Biazofarbstoffe als Farbstoffvorstufen beansprucht. Sie bieten neben den bereits beschriebenen Vorzügen durch ihre breiten Absorptionsbanden die Möglichkeit Mischfarben mit nur einem Farbstoff in der Schicht zu erzeugen. Ein Nachteil der beschriebenen Bisazofarbstoffen ist die aufwendig mehrstufige Synthese über die Monoazofarbstoffe mit nur mäßigen Ausbeuten.In the DD-WP 210 769 Biazofarbstoffe are claimed as dye precursors. In addition to the advantages already described, their broad absorption bands offer the possibility of producing mixed colors with only one dye in the layer. A disadvantage of the bisazo dyes described is the complicated multistage synthesis over the monoazo dyes with only moderate yields.
Ziel der Erfindung ist es, die Gebrauchseigenschaften von silberfreien lichtempfindlichen Materialien zu verbessern.The aim of the invention is to improve the performance of silver-free photosensitive materials.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein silberfreies lichtempfindliches Material auf Perhalogenidbasis mit einfach herstellbaren Farbstoffvorstufen zu schaffen. Die bei der Belichtung aus den Farbstoffvorstufen entstehenden Bildfarbstoffe sollen in einem breiten Bereich des sichtbaren Spektrums absorbieren und sich durch eine hohe Stabilität gegen Wärme und Licht auszeichnen.The object of the invention is to provide a silver-free light-sensitive material based on perhalides with easily preparable dye precursors. The image dyes formed on exposure from the dye precursors are said to absorb in a wide range of the visible spectrum and to exhibit high stability to heat and light.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe gelöst durch ein silberfreies lichtempfindliches Material zur direkten optischen Aufzeichnung von Informationen bestehend aus Unterlage, Farbstoffvorstuf en, Perhalogeniden, Bindemitteln und gegebenenfalls weiteren Zusätzenf das als Farbstoffvorstufen Bisazofarbstoffe der allgemeinen FormelAccording to the invention the object is achieved by a silver-free photosensitive material for direct optical recording of information consisting of pad, Farbstoffvorstuf en, perhalides, binders and optionally other additives f as the dye precursors bisazo of the general formula
wo r inwhere r in
X . NH,X. NH,
R8 R9 R 8 R 9
~* '^~Rc ' ' N=CH-~ * '^ ~ Rc '' N = CH-
"2 \_i_-/ 11 !"2 \ _i _- / 11!
R1O R 1O
R0,R ,R gleich oder verschieden. Wasserstoff; Alkyl mit R-,R ,R- l bis 6 Kohlenstoffatomen; Alkyl ein- oder mehrfach substituiert mit Halogen, Hydroxy; Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen;R 0 , R, R are the same or different. Hydrogen; Alkyl with R, R, R 1 to 6 carbon atoms; Alkyl mono- or polysubstituted with halogen, hydroxy; Alkoxy of 1 to 5 carbon atoms;
Nitro; Cyano; Phenyl; Acetyl; Alkylmercapto mit i bis 5 Kohlenstoffatomen; Halogenalkylmercapto mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen; Thiocyanato; Alkylsulfonyl; fluoriertes Alkylsulfonyl; Sulfonyl; Alkylsulfinyl; fluoriertes Alkylsulfinyl; A* nitro; cyano; phenyl; acetyl; Alkylmercapto of i to 5 carbon atoms; Halogenalkylmercapto having 1 to 5 carbon atoms; thiocyanato; alkylsulfonyl; fluorinated alkylsulfonyl; sulfonyl; alkylsulfinyl; fluorinated alkylsulfinyl; A *
R R R 8' 9» 101 gleich oder verschieden, Wasserstoff, Alkyl mit l R 2,R 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;RRR 8 '9 »101 are identical or different, hydrogen, alkyl with 1 R 2 , R 3 to 6 carbon atoms;
Alkyl ein- oder mehrfach substituiert mit Halogen, Hydroxy, Cyano, Alkoxy, Acyl, Acyloxy, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl ;Alkyl mono- or polysubstituted by halogen, hydroxyl, cyano, alkoxy, acyl, acyloxy, alkoxycarbonyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl;
Phenyl; Aryl ein- oder mehrfach substituiert mit. Halogen, Hydroxy, Cyano, Alkoxy, Acyl, Acyloxy, AIkoxycarbonyl;phenyl; Aryl mono- or polysubstituted with. Halogen, hydroxy, cyano, alkoxy, acyl, acyloxy, alkoxycarbonyl;
R11 Wasserstoffs Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogen, Nitro; Hydroxy; Alkoxy; Cyano; Alkyl ein- oder mehrfach substituiert mit Halogen, Cyano, AlkoxyR 11 is hydrogen of alkyl of 1 to 6 carbon atoms; Alkoxy of 1 to 5 carbon atoms, halogen, nitro; hydroxy; alkoxy; cyano; Alkyl mono- or polysubstituted with halogen, cyano, alkoxy
bedeuten, enthält.mean, contains.
Die ßisazofarbstoffe werden gemeinsam mit dem Perhalogenid und einem Bindemittel auf einen bekannten Träger, wie Polymerfolie, Glas oder Papier, aufgetragen. Um die Empfindlichkeit des Systems zu erhöhen, können Sensibilisatoren, wie Michler's Keton, Phenthiazin, Indol, p-Dimethylaminobenzaldehyd und <£ -Naphthyl-The β-isazo dyes are applied together with the perhalide and a binder to a known support, such as polymer film, glass or paper. To increase the sensitivity of the system, sensitizers as Michler's ketone, phenothiazine, indole, p-dimethylaminobenzaldehyde and <£ naphthyl
arain zugesetzt werden. Als Perhalogenide finden vorzugsweise Tetrabromkohlenstoff, Iodoform, Hexabromaceton und Tribromethanol oder ihre Gemische Verwendung. Als Bindemittel können Polymere, Polymsrsnge mische und Copolymere eingesetzt werden. Besonders eignen sich Polystyrol, nachchloriertes Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat . Die Dicke der Aufzeichnungsschicht ist variabel, liegt aber vorzugsweise unter 10>um. Zur Verbesserung der Eigenschaften können Weichmacher, z.B. Dimethylformamid, zugesetzt werden. Das Material-wird wie folgt verarbeitet:arain be added. As perhalides, preference is given to using carbon tetrabromide, iodoform, hexabromacetone and tribromethanol or mixtures thereof. Binders which can be used are polymers, polymer blends and copolymers. Particularly suitable are polystyrene, post-chlorinated polyvinyl chloride, polyvinyl acetate. The thickness of the recording layer is variable, but is preferably less than 10> μm. To improve the properties, plasticizers, e.g. Dimethylformamide be added. The material is processed as follows:
Zuerst wird eine Probe mit einer Quecksilberdampfhöchstdrucklampe belichtet. Die Belichtungszeit ist abhängig von der Empfindlichkeit des Systems, die wiederum durch die eingesetzten Bisazofarbstoffe und die Zusätze bestimmt wird. Sie beträgt durchschnittlich 15 - 120 s.First, a sample is exposed to a high pressure mercury vapor lamp. The exposure time depends on the sensitivity of the system, which in turn is determined by the bisazo dyes used and the additives. It is on average 15-120 s.
Durch die Belichtung wird der Zerfall des Perhalogenides ausgelöst und es entsteht über mehrere Reaktionsschritte Halogenwasserstoff saure. Diese, pH-VVert-Änderung bewirkt an den belichteten Stellen die Bildung der Bildfarbstoffe aus den Sisazofarbstoffen und damit das Entstehen des Bildes. Die Bildprägung ist mit der Belichtung abgeschlossen. Anschließend wird die Aufzeichnung fixiert^ indem mit Lösungsmitteln an den unbelichteten Stellen das Perhalogenid und der Bisfarbstoff aus der Schicht entfernt werden. Bewährt hat sich ein Gemisch aus Benzin/Aceton/Ethylacetat, wenn als Bindemittel Polystyrol oder nachchloriertes Polyvinylchlorid eingesetzt wurde. Das Ergebnis sind farbige Bilder auf farblosem Untergrund. Die Bildfarbe richtet sich nach der Struktur des eingesetzten Bisazofarbstoffes. Die Bildfarbstoffe besitzen einen breiten Absorptionsbereich, so daß Mischfarbtöne erhalten werden. Weitere Vorteile gegenüber herkömmlichen Perhalogenidmaterialien liegen in der guten Stabilität der fertigen Aufzeichnung, der möglichen Farbenvielfalt und der unkomplizierten und billigen Herstellungsweise der als Farbstoffvorstufen eingesetzten VerbindungenThe exposure initiates the decomposition of the perhalide and hydrogen halide is formed over several reaction steps. This pH-VVert change causes the formation of the image dyes from the sisazo dyes at the exposed areas and thus the formation of the image. The image stamping is completed with the exposure. Subsequently, the recording is fixed ^ by removing the perhalide and the Bissarbstoff from the layer with solvents at the unexposed areas. Proven has a mixture of gasoline / acetone / ethyl acetate, when used as a binder polystyrene or post-chlorinated polyvinyl chloride. The result is colored pictures on a colorless background. The image color depends on the structure of the bisazo dye used. The image dyes have a wide absorption range, so that mixed shades are obtained. Further advantages over conventional perhalide materials are the good stability of the finished recording, the possible variety of colors and the uncomplicated and inexpensive preparation of the compounds used as dye precursors
Die Bisazofarbstoffe sind durch Tetrazotierung der entsprechen- The bisazo dyes are prepared by tetrazotization of the corresponding
den Diamine in wäßriger Lösung und Kupplung mit den in dsr allgemeinen Formel genannten Kupplern in hoher Ausbeute und Reinheit darstellbar wie in H. E0 Fierz-David, L. Blangey, Farben-.chemie, Springer-Verlag Wien, 5. Auflage (1943) beschrieben.the diamines in aqueous solution and coupling with the couplers mentioned in dsr general formula in high yield and purity as in H. E 0 Fierz-David, L. Blangey, Farben-.chemie, Springer-Verlag Vienna, 5th edition (1943 ).
Ein lichtempfindliches Material wird hergestellt, indem folgende Rezeptur auf eine Polyethylenterephthalatfolie aufgetragen wird:A photosensitive material is prepared by applying the following formulation to a polyethylene terephthalate film:
70 mg NH0 -., V-N=N-; V-SO0-. V-N=N-*. \-NHo 70 mg of NH 0 -., VN = N-; V-SO 0 -. UN = N *. \ NH o
100 mg Phenthiazin 100 mg CHI,100 mg of phenthiazine 100 mg of CHI,
200 mg200 mg
10 ml Polystyrenlösung, 7,5 %±g in Dichlormethan/Dichlorethan10 ml polystyrene solution, 7.5 % ± g in dichloromethane / dichloroethane
Die Schicht wird bei ca 40 0C getrocknet, die Schichtdicke beträgt etwa 5 ,um. Die Belichtung erfolgt mit einer Quecksilberdampf höchstdrucklampe H30 200. Der Abstand der Probe von der Lampe beträgt 25 cm. Belichtet wird 60 s. Anschließend wird die Aufzeichnung mit einem Gemisch aus Benzin/Aceton/Ethylacetat im Verhältnis 10/1/0,5 fixiert. Man erhält weinrote, schleierfreie Bilder. Die optische Dichte beträgt etwa 1,0, das Absorptionsmaximum liegt bei 550 nm.The layer is dried at about 40 ° C., the layer thickness is about 5 μm. The exposure is carried out with a H30 200 mercury vapor lamp. The distance between the sample and the lamp is 25 cm. Is exposed 60 s. The recording is then fixed with a mixture of gasoline / acetone / ethyl acetate in the ratio 10/1 / 0.5. You get wine-red, fog-free pictures. The optical density is about 1.0, the absorption maximum is 550 nm.
Wie in Beispiel 1 angegeben wird folgendes Material hergestellt und verarbeitet:As indicated in Example 1, the following material is prepared and processed:
70 mg 2 5^N-/* \-N=N-/""V-SO0-/ V-N70 mg 2 5 ^ N - / * \ - N = N - / "" V-SO 0 - / VN
100 mg Phenthiazin 300 mg Tribromethanol100 mg phenthiazine 300 mg tribromethanol
10 ml Polystyrenlösung, 7,5 %xg in Dichlormethan/Dichlorethan10 ml polystyrene solution , 7.5 % xg in dichloromethane / dichloroethane
Nach 120 s Belichtung und Fixage erhält man ein purpurnes schleierfreies Bild mit einem Absorptionsmaximum von 515 nm und einer optischen Dichte von 1,4.After 120 s of exposure and fixation, a purple haze-free image with an absorption maximum of 515 nm and an optical density of 1.4 is obtained.
Wie in Beispiel 1, stellt man folgendes lichtempfindliches Material her und verarbeitet es:As in Example 1, the following photosensitive material is prepared and processed:
CH ^-, , < - « CH3CH ^ -,, < - « CH 3
70 mg 3x-N-/r V-N=N-/ V-ChL·-/ \-N=N-* Vn(70 mg 3x -N- / r VN = N- / V-ChL · - / \ -N = N- * Vn (
60 mg p-Aminobenzophenon 100 mg CHI3 200 mg CBr4 60 mg p-aminobenzophenone 100 mg CHI 3 200 mg CBr 4
10 ml Polystyrenlösung, 7,5 %±g in Dichlormethan/Dichlorethan10 ml polystyrene solution, 7.5 % ± g in dichloromethane / dichloroethane
Nach einer Belichtungszeit von 100 s erhält man ein rotbraunes Bild. Die Absorptionsbande weist ein Maximum bei 520 nm und ein Nebenmaximum bei 588 nm auf. Die Dichte liegt im Maximum bei 1,54.After an exposure time of 100 s, a red-brown image is obtained. The absorption band has a maximum at 520 nm and a secondary maximum at 588 nm. The density is at a maximum of 1.54.
Wie in Beispiel 1 angegeben, wird folgende Schichtzusammensetzung verarbeitet:As indicated in Example 1, the following layer composition is processed:
70 mg 2 5^N-/ \-N=N-/ VcH^-/ VN=N-,/ \-n(70 mg 2 5 ^ N- / \ -N = N- / VcH ^ - / VN = N -, / \ -n (
2H5 2 2 H 5 2
150 mg Indol 200 mg CQrA 100 mg CHI3 100 mg Dimethylformamid 10 ml Polystyren, 7,5 %ig in Dichlormethan/Dichlorethan150 mg indole 200 mg CQr A 100 mg CHI 3 100 mg dimethylformamide 10 ml polystyrene, 7.5% in dichloromethane / dichloroethane
Nach einer Belichtungszeit von 100 s und t-ixage erhält man ein rotes Bild mit der optischen Dichte 1,6 und einem Absorptionsmaximum 530 nm.After an exposure time of 100 s and t-ixage, a red image with the optical density of 1.6 and an absorption maximum of 530 nm is obtained.
Wie in Beispiel 1 beschrieben wird folgendes Material hergestellt und verarbeitet:As described in Example 1, the following material is prepared and processed:
70 mg NH0-," VN=N-/ V-CH9-/ VN=N-/ \-NH«70 mg NH 0 -, "VN = N- / V-CH 9 - / VN = N- / \ -NH"
100 mg Phenthiazin 100 mg CHI3 200 mg CBr4 100 mg of phenthiazine 100 mg CHI 3 200 mg CBr 4
100 mg Dimethylformamid 10 ml Polystyrenlösung, 7,5 %±g in Dichlormethan/Dichlorethan100 mg dimethylformamide 10 ml polystyrene solution, 7.5 % ± g in dichloromethane / dichloroethane
Das blauviolette Bild hat nach 80 s Belichtung eine Dichte von 1.3 das Absorptionsmaximum liegt bei 565 nm.The blue-violet image has a density of 1.3 after 80 s exposure and the absorption maximum is 565 nm.
Analog Beispiel 1 wird das folgende Material hergestellt und verarbeitet: r,, pi,Analogously to Example 1, the following material is prepared and processed: r ,, pi ,
-.O - O Uli— WH-.-.O - O Uli- WH-.
CH3 CH3 CH 3 CH 3
100 mg Phenthiazin 100 mg CHI3 200 mg CBr4 100 mg of phenthiazine 100 mg CHI 3 200 mg CBr 4
10 ml Polystyrenlösung, 7,5 %±g in Dichlormethan/Dichlorethan10 ml polystyrene solution, 7.5 % ± g in dichloromethane / dichloroethane
Nach 60 s Belichtung erhält man ein purpurrotes Bild, die Dichte beträgt 2,0, das Absorptionsmaximum liegt bei 545 nm.After 60 s exposure, a magenta image is obtained, the density is 2.0, the absorption maximum is 545 nm.
Synthesebeispielsynthesis example
Synthese von ^._ ^ \«ΝβΝ1/Synthesis of ^ ._ ^ \ « ΝβΝ 1 /
VNVN
0,1 mol ρ,p'-Diaminodiphenylsulfon (NH0-/ Λ.—30ο 0.1 mol p, p'-diaminodiphenyl sulfone (NH 0 - / Λ . 30 o
sind in 30 ml H Cl und 40 mlH 0 zu lösen. Unter kraftχαemare to be dissolved in 30 ml H Cl and 40 ml H 0. Under forceχαem
ο ^ Rühren und Kühlen (0 C) wird mit einer Lösung von 14 g NaNO^.ο ^ Stir and cool (0 C) with a solution of 14 g NaNO ^.
in 40 ml FUO tetrazotiert. Die entstandene Tetrazoniumsalzlösung wird filtriert und zu einer ebenfalls eisgekühlten Lösung von 0,2 mol Diethylanilin in 16 ml HCl und 20 ml H0O gegeben. Man gibt eine wässrige Lösung von 7 g Natriumacetat zu, läßt 24 Stunden im Kühlschrank stehen. Dann wird vorsichtig neutralisiert, abgesaugt und mit Wasser gewaschen.tetrazotised in 40 ml of FUO. The resulting tetrazonium salt solution is filtered and added to a likewise ice-cooled solution of 0.2 mol of diethylaniline in 16 ml of HCl and 20 ml of H 0 O. An aqueous solution of 7 g of sodium acetate is added and the mixture is left to stand for 24 hours in the refrigerator. It is then carefully neutralized, filtered off with suction and washed with water.
Claims (1)
bis 5 Kohlenstoffatomen; Nitro, Cyano; Phenyl; Acetyl; Alkylmercapto mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen; Halogenalkylmercapto mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen; Thiocyanato; Alkylsulfonyl; fluoriertes Alkylsulfonyl; Sulfonyl; Alkylsulfinyl; fluoriertes Alkylsulf inyl ;4 'is the same or different, hydrogen; Alkyl of 1 R, R fi , R to 6 carbon atoms; Alkyl mono- or polysubstituted with halogen, hydroxy; Alkoxy with 1
to 5 carbon atoms; Nitro, cyano; phenyl; acetyl; Alkylmercapto of 1 to 5 carbon atoms; Halogenalkylmercapto having 1 to 5 carbon atoms; thiocyanato; alkylsulfonyl; fluorinated alkylsulfonyl; sulfonyl; alkylsulfinyl; fluorinated alkylsulfonyl;
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD26689184A DD226674A1 (en) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | SILVER-FREE LIGHT-SENSITIVE MATERIAL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD26689184A DD226674A1 (en) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | SILVER-FREE LIGHT-SENSITIVE MATERIAL |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD226674A1 true DD226674A1 (en) | 1985-08-28 |
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ID=5560129
Family Applications (1)
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| DD26689184A DD226674A1 (en) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | SILVER-FREE LIGHT-SENSITIVE MATERIAL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD226674A1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102437284A (en) * | 2011-12-27 | 2012-05-02 | 苏州大学 | Quanternary electrical storage material and preparation and use thereof |
| CN101665678B (en) * | 2009-09-04 | 2013-03-27 | 苏州大学 | Electric tristable material, and preparation and application thereof |
| CN101448901B (en) * | 2006-05-16 | 2013-08-21 | 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 | Disazo acid dyes |
-
1984
- 1984-09-03 DD DD26689184A patent/DD226674A1/en not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN102437284B (en) * | 2011-12-27 | 2014-07-02 | 苏州大学 | Quanternary electrical storage material and preparation and use thereof |
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